JPH03197451A - ５―アミノ―２，４，６―トリヨードイソフタル酸の製造方法 - Google Patents
５―アミノ―２，４，６―トリヨードイソフタル酸の製造方法Info
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- JPH03197451A JPH03197451A JP1336610A JP33661089A JPH03197451A JP H03197451 A JPH03197451 A JP H03197451A JP 1336610 A JP1336610 A JP 1336610A JP 33661089 A JP33661089 A JP 33661089A JP H03197451 A JPH03197451 A JP H03197451A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
本発明は５−アミノ−２，４，６−）リョードイソフタ
ル酸の製造方法に関する。
ル酸の製造方法に関する。
５−アミノ−２，４，６−）リョードイソフタル酸は極
めて静脈毒性の低いレントゲン造影剤の原料として用い
られる。
めて静脈毒性の低いレントゲン造影剤の原料として用い
られる。
［従来の技術１
水中での一塩化ヨードを用いた５−アミノイソフタル酸
の沃素化による５−アミノ−２，４，６−トリヨードイ
ソフタル酸の製造方法は、特開昭６４−４７７４４に開
示されている。
の沃素化による５−アミノ−２，４，６−トリヨードイ
ソフタル酸の製造方法は、特開昭６４−４７７４４に開
示されている。
上記した５−アミノ−２，４，６−トリヨードイソフタ
ル酸の製造方法では、高収率で５−アミノ２．４．６−
トリヨードイソフタル酸の結晶を得ることができるが、
反応中間体である５−アミノヨードイソフタル酸や５−
アミノショートイソフタル酸が結晶中に存在し、得られ
る５−アミノ−２，４６−トリヨードイソフタル酸結晶
の純度が低い。
ル酸の製造方法では、高収率で５−アミノ２．４．６−
トリヨードイソフタル酸の結晶を得ることができるが、
反応中間体である５−アミノヨードイソフタル酸や５−
アミノショートイソフタル酸が結晶中に存在し、得られ
る５−アミノ−２，４６−トリヨードイソフタル酸結晶
の純度が低い。
５−アミノ−２，４，６−）リョードイソフタル酸がレ
ントゲン造影剤の原料であることから、これら反応中間
体を５−アミノ−２，４，６−トリヨードイソフタル酸
結晶中に含むことは好ましい事ではない。最終物にモノ
ヨードイソフタル酸由来の不純物が含まれると精製分離
することが難しく工程が複雑になる等、後の工程に影響
をおよぼさないために、反応中間体の結晶中への混入は
、少なくとも１．０％未満にする必要がある。従来の技
術では、所定純度の５−アミノ−２，４，６−トリヨー
ドイソフタル酸の結晶を得るためには、合成後再結晶等
の精製工程が必要となり、製造工程が複雑となる。
ントゲン造影剤の原料であることから、これら反応中間
体を５−アミノ−２，４，６−トリヨードイソフタル酸
結晶中に含むことは好ましい事ではない。最終物にモノ
ヨードイソフタル酸由来の不純物が含まれると精製分離
することが難しく工程が複雑になる等、後の工程に影響
をおよぼさないために、反応中間体の結晶中への混入は
、少なくとも１．０％未満にする必要がある。従来の技
術では、所定純度の５−アミノ−２，４，６−トリヨー
ドイソフタル酸の結晶を得るためには、合成後再結晶等
の精製工程が必要となり、製造工程が複雑となる。
［発明が解決しようとする課題１
そこで、本発明は水中で高収率でかつ高純度の５−アミ
ノ−２，４，６−１−リョードイソフタル酸を製造する
方法を捉供することを課題とする。
ノ−２，４，６−１−リョードイソフタル酸を製造する
方法を捉供することを課題とする。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記した課題を解決するために鋭意検討
した結果、水中で一塩化ヨードと５−アミノイソフタル
酸を反応させる方法において特定の酸を添加することに
より、これらの課題が解決することを見いだし、本発明
を完成するに至った。
した結果、水中で一塩化ヨードと５−アミノイソフタル
酸を反応させる方法において特定の酸を添加することに
より、これらの課題が解決することを見いだし、本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は水存在下−塩化ヨードと５アミノイ
ソフタル酸を反応させて２，４．６− トリヨード−５
−アミノイソフタル酸を製造する方法において、硫酸又
はリン酸を添加することを特徴とする５−アミノ−２，
４，６−トリヨードイソフタル酸の製造方法である。
ソフタル酸を反応させて２，４．６− トリヨード−５
−アミノイソフタル酸を製造する方法において、硫酸又
はリン酸を添加することを特徴とする５−アミノ−２，
４，６−トリヨードイソフタル酸の製造方法である。
以下発明の詳細な説明する。
本発明に用いられる硫酸又はリン酸は反応触媒であり、
１種類添加すれば充分であるが２種混合して添加しても
差し支えない。添加量とＬ７ては５アミノイソフタル酸
に対して０１〜２０モル％、特に１〜１０モル％が望ま
し７い。２０モル％以上では効果に差がなく、Ｏ，１モ
ル％以下では触媒添加効果が低い。触媒の添加は反応開
始前に行なうことが望ましいが、−塩化沃素の添加中に
行なっても差し支えなく、また、−塩化沃素の添加後に
行なっても反応時間が若干長くなる程度で差し支えない
。
１種類添加すれば充分であるが２種混合して添加しても
差し支えない。添加量とＬ７ては５アミノイソフタル酸
に対して０１〜２０モル％、特に１〜１０モル％が望ま
し７い。２０モル％以上では効果に差がなく、Ｏ，１モ
ル％以下では触媒添加効果が低い。触媒の添加は反応開
始前に行なうことが望ましいが、−塩化沃素の添加中に
行なっても差し支えなく、また、−塩化沃素の添加後に
行なっても反応時間が若干長くなる程度で差し支えない
。
本発明により、５−アミノ−２，４，６−）リョドイソ
フタル酸を製造する場合の初期の５−アミノイソフタル
酸の濃度は１．０〜１５重量％が望ましく、さらに好ま
しくは２０〜１０重景％で電顕。１５重量％より高濃度
になると反応中に析出してくる５−アミノ−２，４，６
−１−リョードイソフタル酸の結晶のために撹拌効率が
低下し反応性が悪くなり、触媒の添加効果がみられない
。また、１．０重里％未満では製造効率が低下し、経済
的に好ましくない 反応に用いる一塩化沃素は、５−アミノイソフタル酸１
モルに対して３．０〜４．５モルが望ましく、好ましく
は３．０〜３．９モルである。３．０モル以下では充分
に反応が進まず、未反応のモノヨードアミノイソフタル
酸やショートアミノイソフタル酸により得られた５−ア
ミノ−２，４，６−）リョートイソフタル酸の結晶の品
質低下を起こすため好ましくない。また、４．５モルを
越えると収率および結晶品質の向上はみられない。−塩
化沃素を添加する場合の溶媒は、塩化ナトリウム、塩化
カリウム及び塩酸等の水溶液を用いるが、無溶媒で添加
することもできる。
フタル酸を製造する場合の初期の５−アミノイソフタル
酸の濃度は１．０〜１５重量％が望ましく、さらに好ま
しくは２０〜１０重景％で電顕。１５重量％より高濃度
になると反応中に析出してくる５−アミノ−２，４，６
−１−リョードイソフタル酸の結晶のために撹拌効率が
低下し反応性が悪くなり、触媒の添加効果がみられない
。また、１．０重里％未満では製造効率が低下し、経済
的に好ましくない 反応に用いる一塩化沃素は、５−アミノイソフタル酸１
モルに対して３．０〜４．５モルが望ましく、好ましく
は３．０〜３．９モルである。３．０モル以下では充分
に反応が進まず、未反応のモノヨードアミノイソフタル
酸やショートアミノイソフタル酸により得られた５−ア
ミノ−２，４，６−）リョートイソフタル酸の結晶の品
質低下を起こすため好ましくない。また、４．５モルを
越えると収率および結晶品質の向上はみられない。−塩
化沃素を添加する場合の溶媒は、塩化ナトリウム、塩化
カリウム及び塩酸等の水溶液を用いるが、無溶媒で添加
することもできる。
一塩化沃素の添加時間は一括添加〜３．０時間が望まし
く、好ましくは０．２５〜１．５時間である。３゜０時
間を越えて長い時間で添加しても反応時間が長くなるだ
けで好ましいとは言えない。 反応温度は５０〜１００
°Ｃが好ましいが、加圧で反応する場合には１００°Ｃ
以上の温度で行なうことができる。
く、好ましくは０．２５〜１．５時間である。３゜０時
間を越えて長い時間で添加しても反応時間が長くなるだ
けで好ましいとは言えない。 反応温度は５０〜１００
°Ｃが好ましいが、加圧で反応する場合には１００°Ｃ
以上の温度で行なうことができる。
５０’Ｃ未満の温度でも反応は進行するが反応時間が長
くなるため好ましくはない。 反応時間は、反応温度に
より異なるが、大体１〜５時間である。
くなるため好ましくはない。 反応時間は、反応温度に
より異なるが、大体１〜５時間である。
「実施例１
以下本発明を実施例により具体的に説明する。
分析は全て液体クロマトグラフィーによる。
実施例１
撹拌機付き５００ｍ１四つロフラスコに水４８０ｇ、５
アミノイソフクル酸１３．８ｇ（０，１モル）及び硫酸
０．４９ｇ（０，００５モル）を入れ、７０゛Ｃに昇温
し、５０Ｖ／１％−塩化沃素塩酸水溶液１０２．３ｇ（
０，３１５モル）を１時間かけて導入した。さらに、４
時間、同温度でで反応させた。これを１０°Ｃまで冷却
し、析出している結晶をろ取し、乾燥したところ、５−
アミノ−２，４，６−トリヨードイソフタル酸の結晶５
４．８ｇ （収率９８．１χ）を得た。結晶の分析を行
なったところ５−アミノヨードイソフタル酸及び５−ア
ミノショートイソフタル酸の含有率の合計は０．５χで
あった。
アミノイソフクル酸１３．８ｇ（０，１モル）及び硫酸
０．４９ｇ（０，００５モル）を入れ、７０゛Ｃに昇温
し、５０Ｖ／１％−塩化沃素塩酸水溶液１０２．３ｇ（
０，３１５モル）を１時間かけて導入した。さらに、４
時間、同温度でで反応させた。これを１０°Ｃまで冷却
し、析出している結晶をろ取し、乾燥したところ、５−
アミノ−２，４，６−トリヨードイソフタル酸の結晶５
４．８ｇ （収率９８．１χ）を得た。結晶の分析を行
なったところ５−アミノヨードイソフタル酸及び５−ア
ミノショートイソフタル酸の含有率の合計は０．５χで
あった。
実施例２
硫酸の代わりにリン酸を０．３３ｇ（０，００５モル）
用いた以外は実施例１と同様に行なった。その結果、５
−アミノ−２，４，６−１−リョードイソフタル酸の結
晶５３．６ｇ（収率９５，９χ） を得た。５−アミノ
ヨードイソフタル酸及び５−アミノショートイソフタル
酸の含を率の合計は０．６χであった。
用いた以外は実施例１と同様に行なった。その結果、５
−アミノ−２，４，６−１−リョードイソフタル酸の結
晶５３．６ｇ（収率９５，９χ） を得た。５−アミノ
ヨードイソフタル酸及び５−アミノショートイソフタル
酸の含を率の合計は０．６χであった。
比較例１
硫酸を用いなかった以外は実施例１と同様に行なった。
その結果、５−アミノ−２，４，６，−トリヨードイソ
フタル酸の結晶５４．２ｇ（収率９７．０χ） を得た
。５−アミノヨードイソフタル酸及び５−アミノショー
トイソフタル酸の含有率の合計は２，４χであった。
フタル酸の結晶５４．２ｇ（収率９７．０χ） を得た
。５−アミノヨードイソフタル酸及び５−アミノショー
トイソフタル酸の含有率の合計は２，４χであった。
［発明の効果］
本発明によれば、水中で高収率かつ高純度の５−アミノ
−２，４，６−トリヨードイソフタル酸を得ることがで
き、精製等の後工程を必要としなく、工程の簡略化がで
きるため５−アミノ−２４６トリヨードイソフタル酸の
有用な製造法である。
−２，４，６−トリヨードイソフタル酸を得ることがで
き、精製等の後工程を必要としなく、工程の簡略化がで
きるため５−アミノ−２４６トリヨードイソフタル酸の
有用な製造法である。
Claims (1)
- 水存在下一塩化沃素と５−アミノイソフタル酸を反応さ
せて５−アミノ−２，４，６−トリヨードイソフタル酸
を製造する方法において、硫酸又はリン酸を添加するこ
とを特徴とする５−アミノ−２，４，６−トリヨードイ
ソフタル酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1336610A JP2765696B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | ５―アミノ―２，４，６―トリヨードイソフタル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1336610A JP2765696B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | ５―アミノ―２，４，６―トリヨードイソフタル酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03197451A true JPH03197451A (ja) | 1991-08-28 |
| JP2765696B2 JP2765696B2 (ja) | 1998-06-18 |
Family
ID=18300941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1336610A Expired - Fee Related JP2765696B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | ５―アミノ―２，４，６―トリヨードイソフタル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2765696B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996037458A1 (en) * | 1995-05-23 | 1996-11-28 | Fructamine S.P.A. | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid |
-
1989
- 1989-12-27 JP JP1336610A patent/JP2765696B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996037458A1 (en) * | 1995-05-23 | 1996-11-28 | Fructamine S.P.A. | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid |
| AU707177B2 (en) * | 1995-05-23 | 1999-07-01 | Fructamine S.P.A. | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid |
| KR100269079B1 (ko) * | 1995-05-23 | 2000-10-16 | 안토니오 칸탈루피 | 할로치환된방향족산의제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2765696B2 (ja) | 1998-06-18 |
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