JPH03294250A - ジアリルジメチルアンモニウムクロライドの製造方法 - Google Patents
ジアリルジメチルアンモニウムクロライドの製造方法Info
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- JPH03294250A JPH03294250A JP9579890A JP9579890A JPH03294250A JP H03294250 A JPH03294250 A JP H03294250A JP 9579890 A JP9579890 A JP 9579890A JP 9579890 A JP9579890 A JP 9579890A JP H03294250 A JPH03294250 A JP H03294250A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は染料固着荊１紙バルブ補強剤、下水処理剤等の
分野に使用されるジアリルジメチルアンモニウムクロラ
イド重合体の原料である同モノマーの製造方法に関する
。
分野に使用されるジアリルジメチルアンモニウムクロラ
イド重合体の原料である同モノマーの製造方法に関する
。
ジアリルジメチルアンモニウムクロライド単量体（以下
ＤＡＤＭＡＣと略称する）の製造方法としては、か性ソ
ーダのような、無機アルカリ水溶液中でジメチルアミン
と２倍モル量のアリルクロライドとを反応させ、反応中
生成する食塩をｔｒ＝遇しＤＡＤＭＡＣを水溶液として
得る方法、あるいは特開昭６０ ＝１８４０５２号で開
示されているように、過剰のジメチルアミンとアリルク
ロライドとを反応させ、かつ発生する塩化水素をジメチ
ルアミンとを反応させ、生成したモノアリルジメチルア
ミン層を分離後、新たに水を加えた系にアリルクロライ
ドを反応させＤＡＤＭＡＣ水溶液を得る方法等が擾案さ
れている。これらの方法は、いずれも反応中間体である
モノアリルジメチルアミンとアリルクロライドとを多量
の水の存在下で反応させる液相系の反応であり、生成す
るＤＡＤＭＡＣはいずれも水溶液として得られるもので
ある。
ＤＡＤＭＡＣと略称する）の製造方法としては、か性ソ
ーダのような、無機アルカリ水溶液中でジメチルアミン
と２倍モル量のアリルクロライドとを反応させ、反応中
生成する食塩をｔｒ＝遇しＤＡＤＭＡＣを水溶液として
得る方法、あるいは特開昭６０ ＝１８４０５２号で開
示されているように、過剰のジメチルアミンとアリルク
ロライドとを反応させ、かつ発生する塩化水素をジメチ
ルアミンとを反応させ、生成したモノアリルジメチルア
ミン層を分離後、新たに水を加えた系にアリルクロライ
ドを反応させＤＡＤＭＡＣ水溶液を得る方法等が擾案さ
れている。これらの方法は、いずれも反応中間体である
モノアリルジメチルアミンとアリルクロライドとを多量
の水の存在下で反応させる液相系の反応であり、生成す
るＤＡＤＭＡＣはいずれも水溶液として得られるもので
ある。
しかしながらこれらの方法で製造した
ＤＡＤＭＡＣはその水溶液中に不純物を含有する。
例えば未反応物としてアリルクロライド、ジメチルアミ
ン、モノアリルジメチルアミン、モノアリルジメチルア
ミン塩酸塩５原料中のモノアリルアミンに起因するとこ
ろのトリアリルモノメチルアンモニウムクロライドやゲ
ル分７反応中に生成するところの食塩等が不純物として
存在する。
ン、モノアリルジメチルアミン、モノアリルジメチルア
ミン塩酸塩５原料中のモノアリルアミンに起因するとこ
ろのトリアリルモノメチルアンモニウムクロライドやゲ
ル分７反応中に生成するところの食塩等が不純物として
存在する。
ＤＡＤＭＡＣを重合体として使用する場合は物性の安定
した重合体を得ることが重要となる。
した重合体を得ることが重要となる。
ところが、ＤＡＤＭＡＣ中に不純物が含まれると、ＤＡ
ＤＭＡＣより重合体を製造する際に、重、合速度が遅く
、重合率及び重合度が上がらず、まこの問題の解決案は
既にいくつか提案されており、例えばゼオライト、活性
炭等を用いて原料のジメチルアミン中のモノメチルアミ
ンやゲル分を除去せしめる方法があるが、これらの方法
は吸着の選択性が不十分でありジメチルアミンまでも一
部除去されてしまう欠点を有する。また反応後残存する
不純物については、反応後得られたＤＡＤＭＡＣ水溶液
をｐＨ調整しながら真空トッピングを行い不純物を除く
方法（特公昭５４−１２８２号）等が提案されている。
ＤＭＡＣより重合体を製造する際に、重、合速度が遅く
、重合率及び重合度が上がらず、まこの問題の解決案は
既にいくつか提案されており、例えばゼオライト、活性
炭等を用いて原料のジメチルアミン中のモノメチルアミ
ンやゲル分を除去せしめる方法があるが、これらの方法
は吸着の選択性が不十分でありジメチルアミンまでも一
部除去されてしまう欠点を有する。また反応後残存する
不純物については、反応後得られたＤＡＤＭＡＣ水溶液
をｐＨ調整しながら真空トッピングを行い不純物を除く
方法（特公昭５４−１２８２号）等が提案されている。
しかし真空トッピング等の操作を行う際には、反応液の
温度を高温で長時間係たねばならず、真空トッピング中
においても不純物の生成、不溶性ゲルの生成が促進され
る。
温度を高温で長時間係たねばならず、真空トッピング中
においても不純物の生成、不溶性ゲルの生成が促進され
る。
本発明の目的は製品中に不純物を含有せず、かつ高純度
のＤＡＤＭＡＣを製造する方法を提供することにある。
のＤＡＤＭＡＣを製造する方法を提供することにある。
本発明者らは、上記の問題点について鋭意研究を重ねた
結果、本発明を完成した。
結果、本発明を完成した。
本発明はすなわち、モノアリルジメチルアミンとアリル
クロライドとを無溶媒中、もしくは生成するジアリルジ
メチルアンモニウムクロライドを溶解させない溶媒中で
反応させ、析出したジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド単量体の結晶を分離することを特徴とするジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライドの製造方法である。
クロライドとを無溶媒中、もしくは生成するジアリルジ
メチルアンモニウムクロライドを溶解させない溶媒中で
反応させ、析出したジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド単量体の結晶を分離することを特徴とするジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライドの製造方法である。
本発明で用いられるモノアリルジメチルアミンは、ジメ
チルアミンにアリルクロライドを反応させて得られるが
、反応の際に無機アルカリを使用して製造したもの、過
剰のジメチルアミンを使用し製造したものや、その他い
ずれの方法により製造されたモノアリルジメチルアミン
でも使用可能であり、特に製造方法に限定されない、こ
の際モノアリルジメチルアミンを蒸留精製したり脱水剤
を使用するなどして、不純物や水分を除去して使用する
のが好ましい、ただし前記のような方法で生成したモノ
アリルジメチルアミン層を水層より分離して得られたモ
ノアリルジメチルアミンについては飽和溶解度の水分が
含まれているが、この程度の水分は本発明法を行うに際
し特に障害となリルクロライドとの無溶媒中での反応と
は、反応に際し第三成分としての溶媒を加えず反応を行
わせることで、反応形態には特に限定されない、すなわ
ち、モノアリルジメチルアミン中にアリルクロライドを
滴下する方法、アリルクロライド中にモノアリルジメチ
ルアミンを滴下する方法等の液相系での反応、また、モ
ノアリルジメチルアミン中にガス状のアリルクロライド
を吹込む方法、アリルクロライド中にガス状のモノアリ
ルジメチルアミンを吹込む方法等の液相−気相系の反応
、あるいはガス状のモノアリルジメチルアミンとガス状
のアリルクロライドとを気相中で反応させる隻の気相系
の反応が含まれる。
チルアミンにアリルクロライドを反応させて得られるが
、反応の際に無機アルカリを使用して製造したもの、過
剰のジメチルアミンを使用し製造したものや、その他い
ずれの方法により製造されたモノアリルジメチルアミン
でも使用可能であり、特に製造方法に限定されない、こ
の際モノアリルジメチルアミンを蒸留精製したり脱水剤
を使用するなどして、不純物や水分を除去して使用する
のが好ましい、ただし前記のような方法で生成したモノ
アリルジメチルアミン層を水層より分離して得られたモ
ノアリルジメチルアミンについては飽和溶解度の水分が
含まれているが、この程度の水分は本発明法を行うに際
し特に障害となリルクロライドとの無溶媒中での反応と
は、反応に際し第三成分としての溶媒を加えず反応を行
わせることで、反応形態には特に限定されない、すなわ
ち、モノアリルジメチルアミン中にアリルクロライドを
滴下する方法、アリルクロライド中にモノアリルジメチ
ルアミンを滴下する方法等の液相系での反応、また、モ
ノアリルジメチルアミン中にガス状のアリルクロライド
を吹込む方法、アリルクロライド中にガス状のモノアリ
ルジメチルアミンを吹込む方法等の液相−気相系の反応
、あるいはガス状のモノアリルジメチルアミンとガス状
のアリルクロライドとを気相中で反応させる隻の気相系
の反応が含まれる。
また、本発明における生成するＤＡＤＭＡＣを溶解させ
ない溶媒とは、例えばｎ−へキサン、ンクロヘキサン、
トルエン、クロロホルム等が挙ケられる１例えば水、メ
タノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン
、酢酸エチル等はＤＡＤＭＡＣを溶解するので不適当で
ある。
ない溶媒とは、例えばｎ−へキサン、ンクロヘキサン、
トルエン、クロロホルム等が挙ケられる１例えば水、メ
タノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン
、酢酸エチル等はＤＡＤＭＡＣを溶解するので不適当で
ある。
本発明の反応におけるモノアリルジメチルアミンの量は
、アリルクロライドに対し０．２〜５倍モルの範囲が適
当であり、特に０．３〜３倍モルの範囲が好ましい１モ
ル比が５倍より多い場合、０．２倍未満の場合は、いず
れの場合も析出するＤＡＤＭＡＣの結晶が少なく収率が
低下する。
、アリルクロライドに対し０．２〜５倍モルの範囲が適
当であり、特に０．３〜３倍モルの範囲が好ましい１モ
ル比が５倍より多い場合、０．２倍未満の場合は、いず
れの場合も析出するＤＡＤＭＡＣの結晶が少なく収率が
低下する。
このようにして得られる結晶は不純物をほとんど含まな
い白色の結晶である。さらに ＤＡＤＭＡＣを重合するときには適量の水を加え任意の
濃度の水溶液にすることができる。
い白色の結晶である。さらに ＤＡＤＭＡＣを重合するときには適量の水を加え任意の
濃度の水溶液にすることができる。
本発明方法はモノアリルジメチルアミンとアリルクロラ
イドを無溶媒下もしくは生成物を溶解しない溶媒下で反
応させ、晶出する結晶を分離することにより実質的に不
純物を含まない ＤＡＤＭＡＣが得られる。
イドを無溶媒下もしくは生成物を溶解しない溶媒下で反
応させ、晶出する結晶を分離することにより実質的に不
純物を含まない ＤＡＤＭＡＣが得られる。
〔実施例］
以下、実施例に基づいて本発明を説明する１例中組成％
はすべで重量基準である。
はすべで重量基準である。
実施例１
攪拌装置、冷却器、及び温度針を取りつけたフラスコに
ジメチルアミン５０％水溶液３６１ｇ（４゜０モル）を
仕込み同一モル数のアリルクロライド３０６ｇ（４，０
モル）を２時間で滴下した。
ジメチルアミン５０％水溶液３６１ｇ（４゜０モル）を
仕込み同一モル数のアリルクロライド３０６ｇ（４，０
モル）を２時間で滴下した。
滴下開始より４０分後から４８％か性ソーダ水溶液３３
３ｇ（４，０モル）を１時間２０分でアリルクロライド
と同時に滴下した０滴下は同時に終了させ同し温度を保
つようにそのまま２時間攪拌させ、反応液を１晩放置後
モノアリルジメチルアミン層を分離した。モノアリルジ
メチルアミン層は２５５ｇあった。そのモノアリルジメ
チルアミン２５５ｇ（３，０モル）を新たに攪拌装置、
冷却器。
３ｇ（４，０モル）を１時間２０分でアリルクロライド
と同時に滴下した０滴下は同時に終了させ同し温度を保
つようにそのまま２時間攪拌させ、反応液を１晩放置後
モノアリルジメチルアミン層を分離した。モノアリルジ
メチルアミン層は２５５ｇあった。そのモノアリルジメ
チルアミン２５５ｇ（３，０モル）を新たに攪拌装置、
冷却器。
及び温度計を取りつけたフラスコに仕込みアリルクロラ
イド２３０ｇ（３，０モル）を１時間３０分滴下した０
反応途中より反応液が白濁し、ＤＡＤＭＡＣ結晶が析出
してきた０反応液を堀遇しＤＡＤＭＡＣ結晶を取り出し
た後乾燥を行った。
イド２３０ｇ（３，０モル）を１時間３０分滴下した０
反応途中より反応液が白濁し、ＤＡＤＭＡＣ結晶が析出
してきた０反応液を堀遇しＤＡＤＭＡＣ結晶を取り出し
た後乾燥を行った。
白色のＤＡＤＭＡＣ結晶２０９ｇを得た。
ＤＡＤＭＡＣ結晶に純水を加え濃度６０％ＤＡＤＭＡＣ
水溶液にした後物性を測定した。得られたＤＡＤＭＡＣ
水溶液の分析結果を第１表に示した。
水溶液にした後物性を測定した。得られたＤＡＤＭＡＣ
水溶液の分析結果を第１表に示した。
実施例２
実施例１と同一の装置を使い同様の操作でモノアリルジ
メチルアミンを得た。このモノアリルジメチルアミン２
５５ｇ（３，０モル）を攪拌装置。
メチルアミンを得た。このモノアリルジメチルアミン２
５５ｇ（３，０モル）を攪拌装置。
冷却器、及び温度計を取りつけたフラスコに仕込み、ア
リルクロライド７７ｇ（１，０モル）を４０分間で滴下
した０反応途中より反応液が白濁し、ＤＡＤＭＡＣ結晶
が析出してきた０反応後、反応液を堀遇しＤＡＤＭＡＣ
結晶を取り出した後、乾燥を行った。白色のＤＡＤＭＡ
Ｃ結晶４０ｇを得た。ＤＡＤＭＡＣ結晶に純水を加え６
０％のＤＡＤＭＡＣ水溶液にした後物性を測定した。得
られたＤＡＤＭＡＣ水溶液の分析結果を第１表に示した
。
リルクロライド７７ｇ（１，０モル）を４０分間で滴下
した０反応途中より反応液が白濁し、ＤＡＤＭＡＣ結晶
が析出してきた０反応後、反応液を堀遇しＤＡＤＭＡＣ
結晶を取り出した後、乾燥を行った。白色のＤＡＤＭＡ
Ｃ結晶４０ｇを得た。ＤＡＤＭＡＣ結晶に純水を加え６
０％のＤＡＤＭＡＣ水溶液にした後物性を測定した。得
られたＤＡＤＭＡＣ水溶液の分析結果を第１表に示した
。
実施例３
実施例１と同様の装置及び方法でモノアリルジメチルア
ミンを得た。アリルクロライド２３０ｇ（３，０モル）
をａ押装置、冷却器、及び温度計を取りつけたフラスコ
に仕込み、モノアリルジメチルアミン８５ｇ（１，０モ
ル）を４０分で滴下した。
ミンを得た。アリルクロライド２３０ｇ（３，０モル）
をａ押装置、冷却器、及び温度計を取りつけたフラスコ
に仕込み、モノアリルジメチルアミン８５ｇ（１，０モ
ル）を４０分で滴下した。
実施例１と同様にして白色のＤＡＤＭＡＣ結晶５９ｇを
得、これを６０％水溶液としたものの分析結果を第１表
に示した。
得、これを６０％水溶液としたものの分析結果を第１表
に示した。
実施例４
実施例１と同様の装置及び方法でモノアリルジメチルア
ミンを得た。撹拌装置、温度計及び吹き込み用ノズルを
取りつけたオートクレーブ中にモノアリルジメチルアミ
ン２５５ｇ（３，０モル）を仕込んだ、撹拌しながら、
気化装置で気化させたアリルクロライド蒸気７７ｇ（１
，０モル）を２時間３０分で吹き込んだ、実施例】と同
様にして白色（７）ＤＡＤＭＡＣ結晶８７ｇを得り、コ
レを６０％水？８／＆としたものの分析結果を第１表に
示した。
ミンを得た。撹拌装置、温度計及び吹き込み用ノズルを
取りつけたオートクレーブ中にモノアリルジメチルアミ
ン２５５ｇ（３，０モル）を仕込んだ、撹拌しながら、
気化装置で気化させたアリルクロライド蒸気７７ｇ（１
，０モル）を２時間３０分で吹き込んだ、実施例】と同
様にして白色（７）ＤＡＤＭＡＣ結晶８７ｇを得り、コ
レを６０％水？８／＆としたものの分析結果を第１表に
示した。
実施例５
実施例１と同様の装置及び方法でモノアリルジメチルア
ミンを得た。実施例４と同様のオートクレーブ中にアリ
ルクロライド２３０ｇ（３，０モル）を仕込んだ、撹拌
しながら気化装置で気化させたモノアリルジメチルアミ
ン蒸気１７０ｇ（２，０モル）を５時間で吹込んだ、実
施例１と同様にして白色のＤＡＤＭＡＣ結晶１９１ｇを
得た。これを６０％水溶液としたものの分析結果を第１
表に示した。
ミンを得た。実施例４と同様のオートクレーブ中にアリ
ルクロライド２３０ｇ（３，０モル）を仕込んだ、撹拌
しながら気化装置で気化させたモノアリルジメチルアミ
ン蒸気１７０ｇ（２，０モル）を５時間で吹込んだ、実
施例１と同様にして白色のＤＡＤＭＡＣ結晶１９１ｇを
得た。これを６０％水溶液としたものの分析結果を第１
表に示した。
実施例６
実施例１と同一の装置を使い同様の操作でモノアリルジ
メチルアミンを得た。このモノアリルジメチルアミン２
５５ｇ（３，０モル）とトルエン５００ｇとを攪拌装置
、冷却器及び温度計を取りつけたフラスコに仕込み、ア
リルクロライド２３０ｇ（＆０モル）を４０分間で滴下
した０反応途中より反応液が白濁し、ＤＡＤＭＡＣ結晶
が析出してきた０反応後、反応液を堀遇しＤＡＤＭＡＣ
結晶を取り出した後、乾燥を行った。
メチルアミンを得た。このモノアリルジメチルアミン２
５５ｇ（３，０モル）とトルエン５００ｇとを攪拌装置
、冷却器及び温度計を取りつけたフラスコに仕込み、ア
リルクロライド２３０ｇ（＆０モル）を４０分間で滴下
した０反応途中より反応液が白濁し、ＤＡＤＭＡＣ結晶
が析出してきた０反応後、反応液を堀遇しＤＡＤＭＡＣ
結晶を取り出した後、乾燥を行った。
白色のＤＡＤＭＡＣ結晶２３１ｇを得、これを６０％水
溶液としたものの分析結果を第１表に示した。
溶液としたものの分析結果を第１表に示した。
比較例
攪拌装置、冷却器及び温度計を取りつけたフラスコにジ
メチルアミン５０％水溶液３６１ｇ（４，０モル）を仕
込みアリルクロライド３０６ｇ（４，０モル）を２時間
で滴下した０滴下開始より４０分後から４８％か性ソー
ダ水溶液３３３ｇ（４，０モル）を１時間２０分でアリ
ルクロライドと同時に滴下した０滴下は同時に終了させ
同し温度を保つようにそのまま２時間撹拌し、さらに続
けてアリルクロライド３０６ｇ（４，０モル）を２時間
で滴下した０反応液には多量の食塩が析出しているが、
ＤＡＤＭＡＣ結晶の析出はみられなかった。さらに２時
間反応を続けその後減圧下でトッピングを行い、活性炭
を加え攪拌した後、堀過を行いＤＡＤＭＡＣ水溶液を得
た。得られた６０％ＤＡＤＭＡＣ水溶液の分析結果を第
１表に示した。
メチルアミン５０％水溶液３６１ｇ（４，０モル）を仕
込みアリルクロライド３０６ｇ（４，０モル）を２時間
で滴下した０滴下開始より４０分後から４８％か性ソー
ダ水溶液３３３ｇ（４，０モル）を１時間２０分でアリ
ルクロライドと同時に滴下した０滴下は同時に終了させ
同し温度を保つようにそのまま２時間撹拌し、さらに続
けてアリルクロライド３０６ｇ（４，０モル）を２時間
で滴下した０反応液には多量の食塩が析出しているが、
ＤＡＤＭＡＣ結晶の析出はみられなかった。さらに２時
間反応を続けその後減圧下でトッピングを行い、活性炭
を加え攪拌した後、堀過を行いＤＡＤＭＡＣ水溶液を得
た。得られた６０％ＤＡＤＭＡＣ水溶液の分析結果を第
１表に示した。
（以下余白）
第１表の６０％ＤＡＤＭＡＣ水溶液物性において、本発
明方法においては水溶液中ｔこモノアリルジメチルアミ
ン、アリルクロライドは検出されず高純度のＤＡＤＭＡ
Ｃが得られることがわかる。
明方法においては水溶液中ｔこモノアリルジメチルアミ
ン、アリルクロライドは検出されず高純度のＤＡＤＭＡ
Ｃが得られることがわかる。
本発明方法によれば、従来法で行っていたような水溶液
の状態で不純物を除去する真空トンピング等の精製工程
を行わず高純度のＤＡＤＭＡＣ結晶を得ることができる
。さらに、ＤＡＤＭＡＣを重合させるに際し、通量の水
を加え任意の濃度の水溶液にできるため適切な重合条件
を選択でき、物性の安定した重合体が得られる。
の状態で不純物を除去する真空トンピング等の精製工程
を行わず高純度のＤＡＤＭＡＣ結晶を得ることができる
。さらに、ＤＡＤＭＡＣを重合させるに際し、通量の水
を加え任意の濃度の水溶液にできるため適切な重合条件
を選択でき、物性の安定した重合体が得られる。
Claims (1)
- モノアリルジメチルアミンとアリルクロライドとを無溶
媒中、もしくは生成するジアリルジメチルアンモニウム
クロライドを溶解させない溶媒下で反応させ、析出した
ジアリルジメチルアンモニウムクロライド単量体の結晶
を分離することを特徴とするジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9579890A JPH03294250A (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | ジアリルジメチルアンモニウムクロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9579890A JPH03294250A (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | ジアリルジメチルアンモニウムクロライドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03294250A true JPH03294250A (ja) | 1991-12-25 |
Family
ID=14147461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9579890A Pending JPH03294250A (ja) | 1990-04-11 | 1990-04-11 | ジアリルジメチルアンモニウムクロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03294250A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100357501C (zh) * | 2006-04-21 | 2007-12-26 | 北京科技大学 | 聚二甲基二烯丙基氯化铵单链单晶及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5581839A (en) * | 1978-12-09 | 1980-06-20 | Henkel Kgaa | Manufacture of quaternary ammonium halogenide |
| JPS62501913A (ja) * | 1985-08-08 | 1987-07-30 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ４級ジアリルアンモニウム化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-04-11 JP JP9579890A patent/JPH03294250A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5581839A (en) * | 1978-12-09 | 1980-06-20 | Henkel Kgaa | Manufacture of quaternary ammonium halogenide |
| JPS62501913A (ja) * | 1985-08-08 | 1987-07-30 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | ４級ジアリルアンモニウム化合物の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100357501C (zh) * | 2006-04-21 | 2007-12-26 | 北京科技大学 | 聚二甲基二烯丙基氯化铵单链单晶及其制备方法 |
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