JPH03178954A - ベンズアニリド - Google Patents

ベンズアニリド

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JPH03178954A
JPH03178954A JP2252053A JP25205390A JPH03178954A JP H03178954 A JPH03178954 A JP H03178954A JP 2252053 A JP2252053 A JP 2252053A JP 25205390 A JP25205390 A JP 25205390A JP H03178954 A JPH03178954 A JP H03178954A
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JP
Japan
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formula
melting point
recrystallized
benzamide
group
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JP2252053A
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Andrew W Bridge
アンドルー・ウイリアム・ブリツジ
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Rhone Poulenc Sante SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Sante SA
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 式 ％式％ ［式中、 は任意に二重又は三重結合を含み、任意に１個以上の複
素原子を間にはさんだアルキルであり： Ｒ２は水素、メチル又はエチルであり；Ｒ３１；ｌハロ
ゲン、アルキル、−ｏｙ、　−３ｏ、、Ｙ又はンメナル
アミノであり： Ｒ４およびＲ５は水素、任意に二重又は三重結合を含む
アルキル又は−（ＣＩｌ□）ｍ−Ｚ、ここで＝（ｉ）Ｚ
は一０ＣＨ３、−３ＯＱＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２又は
アルカノイルアミノでありｍは２．３又は４である。あ
るいは（ｉｊ）Ｚは複素環でありｍは０．１゜２．３又
は４である：で表わされる基であり；Ｘは酸素、−０Ｃ
Ｈ２−１−５Ｏｐ−１５ＯｐＣＨ２−又はＮＲ’−てあ
り： Ｒ６は水素、メチル、エチル又はアンルであり： Ｙはアルキルであり；ｎｓ　ｐおよびｑは各々０．１又
は２である］ で表わされるベンズアニリド誘導体は抗−アテロム性動
脈硬化剤として有用である。
本発明は治療上有用な新規ベンズアニリド誘導体、その
製造法、それを含む製薬組成およびその使用法に関する
。
本発明の新規ペンスアニリドは上文にて図示した式１１
式中： Ｒ１は炭素数が４〜１８で任意に１個以上の炭素−炭素
二重又は三重結合を含み、任意に１個以上の複素原子、
例えは酸素、硫黄又は窒素原子を間にはさんた直鎖ある
いは分枝鎖状アルキル基であり： Ｒ２は水素、メチル又はエチルであり：Ｒ３は塩素又は
フッ素等のハロゲン原子又は炭素数１〜５の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基、又はＯＹ又は−３Ｏ１１Ｙで表わさ
れる基、又はジメチルアミノ基であり： Ｒ′およびＲ５は各々独立に水素、炭素数が最高６個で
任意に１個以上の炭素−炭素二重あるいは三重結合を含
む直鎖又は分枝鎖状アルキル基、又は式−（ＣＬ）ｍ−
Ｚ、ここで： （ｉ）Ｚは式−ＯＣＨ３、−５ＯＱＣＨ３又は−Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２で表わされる基又は炭素数が最高３個のアルカ
ノイルアミノ、例えばアセチルアミノであり、ｍは２．
３又は・１である；あるいは （ｉｊ）Ｚは、好ましくは環の炭素数か５〜８であり、
窒素、酸素および硫黄から選んだ原子を少くとも１個含
み、炭素数１〜４のアルキル基を例どする置換基を任意
に１個以上含む複素環基てあり、ｍはＯｌｌ、２．３又
は４である；て表わされる基であり Ｘは酸素原子又は式−０ＣＨ２−１−３Ｏｐ−１−ｓｏ
ｐｃ）＋２又は−ＮＲ’−で表わされる基てあり：Ｒ６
は水素、メチル又はエチルあるいはアシル基、又は例え
ば炭素数が２〜４で任意に１個以上のハ「１ゲン原子を
例とする置換基により置換されているアルカノイル Ｙは炭素数１〜４の直鎖又（４分枝鎖状アルキル基であ
り： ｎ，ｐおよびｑは各々独立に０、１１又は２である： で表わされる化合物である。
Ｚの定義に含まれる複素環基の例は、任意に１個又は２
個のメチル又はエチル基を持つピリジル、フリル、チア
ジアゾリル、モルホリニル、ピペリリニル、イソチアゾ
リル又はピロリ・／゛ニルある。
本発明による化合物として好ましいのは、以下の特徴の
ひとつ以−Ｌを示し、 （１）Ｒ’か好ましくは炭素数が５〜１６、より好まし
く（」９〜１２、特に好ましくは９又はｌＯのアルキル
である： （２）Ｒ２か水素である： （３）Ｒ”かメチル、メトキン、メチルチオ又はエチル
チオである： （４）Ｒ’か水素である： （５）　Ｒ”が； （１）炭素数か１〜５のアルキルおよびより好ましくは
ブチルであるか； （ｉｉ）式−（ＣＨ２）ｍ−Ｚ、ここでｍは３又はより
好ましくは２であり、Ｚはメトキン又はメチルチオ基で
ある、て表わされる基である；及び／又は （６）Ｘか酸素又は硫黄原子である： 他の記号は上記と同義の化合物である。
本発明による重要な化合物には： Ｎ−［２−メチルチオ−５−（２−メトキシエチルアミ
ノカルボニル）］　］フェニルー４デシルオキシベンズ
アミド Ｎ−（２−メチルチオ−５−ブチルアミノカルボニル）
フェニル−４−デシルオキシベンズアミド； Ｎ−［２−メチルチオ−５−（２−メチルチオエチルア
ミノカルボニル）１フェニル−４デンルオキンベンスア
ミド； Ｎ−［２−メチルチオ−５−（２−メチルチオエチルア
ミノカルボニル）］　］フェニルー４アシルチオ）ベン
ズアミド； Ｎ−　［２−メトキン−５−（２−メチルチオエチルア
ミノカルボニル）］　］フェニルー４デシルオキシベン
ズアミド： Ｎ−［２−メトキン−５−（２−メチルチオエチルアミ
ノカルボニル）］］フェニルー４ーノニルオキシベンズ
アミド Ｎ−（２−メトキン−５−ブチルアミノカルボニル）フ
ェニル−４−（アシルチオ）ベン〜９ ズアミド； ＨＮ−−ブチル−４−メチルー：３−　［４−　（３。
６　９−トリオキサゾ、ルオキ／ベンスアミド）１・ベ
ンズアミド １　　３−Ｆ４−（Ｎ−デアル）トリフルオロアセトア
ミ１１ペンスアミドー４−メトキシ−Ｎ（２−メチルチ
オエチル）ベンズアミド：および Ｊ３−（、４−デンルアミノベンズアミド）−４メトキ
シ−Ｎ−　（２−メチルチオエチル）ベンズアミド が含まれる。
Ａ−Ｊの文字は本明細書の下女において参照し易いよフ
に化合物に割り当てである。
本発明の化合物はアシル補酵素−八（アシルＣｏＡ）：
コレステロールーＯーアシル］・ランスフアーゼ（包Ｃ
ＡＴ；ＥＣ　　２．３．ｌ，２６）の阻害剤である。従
ってこれらは抗アテローム性動脈硬化剤として価値かあ
り、アテローム性動脈硬化、高脂血症、コレステロール
エステル蓄積症０ および静脈移植８中のアテロームの治療に有用である。
試験管内（ｉｎ　ｖｉｔｒｏ）で行うアッセイにおいて
、ミクロソーム（０，５％Ｗ／Ｗのコレステロールおよ
び０．２５％ｗ／ｗのコール酸の補足食料を７日間与え
たラツＩ−の肝臓から調製）を、ｌ　１１ｇ／　＋ｎＱ
の濃度の本発明による化合物の存在下で、放射標識オレ
オイル−ＣｏＡで培養した。生したＡＣＡＴ阻害度を表
１に示す。
上記ど同様の食料を与え、さらに０．０３％ｗ／ｗの試
験化合物を補足したラツ］・を使った、生体内（１ｎ−
ｖｉｖｏ）試験では、本発明による化合物は、３日後の
測定で、表１に示す通り、薬物なしでコレステロール補
足食料を与えた標識動物に比へ血漿コレステロールの濃
度の増加を阻害していた。
＋１ 岩−上 Ａ　　　　　　　　　８２　　　　　　　　　　１００
Ｂ　　　　　　　　　　９４　　　　　　　　　　　９
２Ｃ９８９１ Ｄ　　　　　　　　　　９４　　　　　　　　　　　１
００Ｅ　　　　　　　　　８３ Ｆ　　　　　　　　　８７ Ｇ　　　　　　　　　　９１ 式■θ）化合物およびその中間体は、これまでに使用さ
れるか又は文献に記載されている公知の方法を適用又は
応用することにより製造てきる。
本発明の特徴に従い、式Ｉの化合物は、王女にて図示し
た一般式■のアニリンを、王女にて図示した一般式ＩＩ
Ｉ、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＸは王女
と同義であり、Ｚｌは塩素いようなハロゲン原子又はメ
トキンカルボニルオキ／あるい１ま工）−キ・／カルポ
ニルオキンのようなアルコキンカルボニルオキ、である
、て表わされる化合物２ 又は王女にて図示した一般式■、式中Ｒ１およびＸは王
女と同義、で表わされる対応する無水物と反応させるこ
とにより製造する。
Ｚｌかハロゲンの場合、反応はトリエチルアミンを例と
する３級アミンのような適した塩基の存在下で行う。
どの場合も、反応はジクロロメタンのような適した溶媒
中で、任意に加熱しなから行う。
さらに本発明の特徴として式■の化合物は式■の他の化
合物の相互変換によって製造する。
例えは、（ｉ）Ｒ２およびＲ４が水素原子以外の基であ
り、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５およびＸか王女と同義である一般
式■の化合物は　Ｒ２および／又はＲ４か水素である式
Ｉの対応する化合物から、アルキル化の公知の方法、例
えばトルエンのような溶媒中で、粉末水酸化ナトリウム
が好ましくは炭酸カリＰ７ムと共に存在し、テｌ−ラブ
チルアンモニウム塩（例えば硫酸水素塩）か存在する下
でアルキルハ勺イドを使用する方法を適用又は応用する
ことによって製造できる： ：（ （ｉｉ）ｎ、■〕およびｑの少くともひとつかＯである
式Ｉの化合物はチオおよび／又はスルフィニル基をスル
ホニル基 化する公知の方法、例えばジクロロメタンのような不活
性溶媒中で、室温以下の温度にてベルカルボン酸（例え
はｍ−クロロ過安息香酸）を用いる方法又は酢酸中で約
５０〜５５°Ｃにて過はう酸ナトリウムを用いる方法に
よって、ｎｌ　ｐおよび／又はｑか出発物質より犬で他
の記号は王女と同義の式Ｉの化合物に変換７ることがで
きる；又、（ｉｉｉ）　Ｘが−ＮＲ”、式中Ｒ６はア／
ル基である、で表わされる基であり、および／又はＺが
アルカノイルアミノ基であり、他の記号は王女と同義で
ある式Ｉの化合物は公知の方法、例えばエタノール水溶
液中で室温又はその近傍で希水酸化すトリウム溶液を使
用する方法を適用又は応用し、選択的に加水分解するこ
とによってＲ６が水素原子でありおよび／又は２かアミ
ノ基である式Ｉの対応する化合物に変換することができ
る。
式Ｉの化合物は通常の物理的方法、例えば結晶１ 化又はクロマトグラフィーにより精製することかできる
。、 飲代Ｉ１．ＩＩＩおよびＴＶ（７１化合物は公知の方法
で製造できる。
Ｒ１か炭素数４〜１８の直鎖又は分枝鎖状アルキル又は
７′ルク゛ニル基であり、　Ｒ３か炭素数ｌ〜５の直鎖
又は分枝鎖状アルキル基又は−ＯＹあるいは−３Ｏ１１
Ｙであるか又はジメヂルアミノ基てあり；Ｒ４およびＲ
５かＺかアルカノイルアミノ以外てｄ）る点を除（１）
で王女と同義で１１）す、Ｒ２、Ｘ、Ｒ’、’ｌ’ｓｎ
ｖ　ｐおよびｑか王女と同義である一般式Ｉのベンズア
ニリド化合物は本発明の特徴を戊している。
Ｃ０ＮＲ’Ｒ５ ５ Ｃ０ＮＲ’Ｒ５ 以下Ｃ）例は本発明の化合物の製造について説明するも
のであり、参考例は中間体の製造を説明するものである
。
実施例し 化合物ノ！ チオニル９０リド（１８ｍ（り中の４−デンルオキン安
思香酸（１，８９ｇ）の溶液を３時間加熱還流する。過
剰のチオニルクロリドを減圧下で除１（） 去する。ジタロロメタン（２０ｍＮ＋）に溶解した残渣
、４−デ／ルオキシベンゾイルクロリドをジクロロメ・
ンン（２０ｍ（＋）およヒトリエチノしアミン（１ｍＯ
に溶解したＮ−（２−メトキンエチル）４−メチルチオ
−３−アミノベンスアミド（１，５ｙ）の撹拌溶液に１
０分以上かけて滴下する。混合液を２時間加熱還流し、
その後減圧下で濃縮して白色固体を得る。エチルアセテ
−１・から再結晶し、Ｎ−［２−メチルチオ−５−（２
メトキ、エチルアミノカルボニル）］　フェニル４−デ
うルオキンペンズアミド（２，１５ｇ）を融点１１２−
１１３°Ｃの白色針状結晶で得る。
Ｅ元素分析ニーＣ，６Ｇ、８；　Ｈ，７，９５；　Ｎ、
　５．４８；Ｓ、　６．４％：計算値：　−Ｃ，６７，
１７，Ｈ，８，０５，Ｒ５，５９；　Ｓ、　６．４％１
゜ 実施例２−７ 化合物）３−Ｇ Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−メチルチ第３−アミ
ノベンスアミドをＮ−ブチル−４−メチルチオー３−ア
ミノベンズアミドに置き換える以外は実施例１に記載さ
れたと同様の方法を行い、Ｎ−（２−メチルチオ−５−
ブチルアミノカルボニル）フェニル−４−テ／ルオキン
ヘンスアミドをエタノール水溶液およびその後エチルア
セテ−１・から再結晶後、融点１３１−１３３℃の白色
結晶として製造した。［元素分析・−Ｃ，６９，９；１
（、８，６，Ｎ、　５．６；　ｓ、　６．３３％：計算
値ニーＣ１６９，８８；　Ｈ，８，４３；　Ｎ、　５．
６２；　ｓ、　６．４３％］。
Ｎ−（２−７トキシエチル）−４−メチルチオ３−’フ
’ミノベンズアミドをＮ−（２−メチルチオエチル）−
４−メチルチオ−３−アミノベンズアミドに置き換える
以外は同様の方法を行い、Ｎ［２−メチルチオ−５−（
２−メチルタオエチルアミ２ノカルボニル）］　］フェ
ニル＝４−デシルオキシベンスアミを、メタノール水溶
液から再結晶接融点１２（１−１２２°Ｃで羽毛状オフ
ホワイトの針状結晶として得た。［元素分析ニーＣ２６
５，３；　ＩＩ、　７．９；　Ｎ、　５．１．　Ｓ、　
１２．０％：計算値：Ｃ，６５，１２；　Ｈ，７，７５
；　Ｎ、　５．４３；　Ｓ、　１２．４０％１゜４−デ
ンルオキン安息香酸を４−（デシルチオ）８ 安息香酸に置き換え、Ｎ−（２−メトキンエチル）４−
メチルチオ−３−アミノベンズアミドをＮ（２−メチル
チオエチル）−４−メチルチ第３−ア、ミノベンズアミ
ドで置き換える以外は同様の方法４行い、Ｎ−［２−メ
チルチオ−５−（２メチ、＋Ｌチオエチルアミノカルボ
ニル）］　］フェニルー４−デシルチオ）−ベンズアミ
ドを、プロパン−２−オール水溶液、およびその後エチ
ルアセテから結晶化して、融点７９〜８６°Ｃの白色粉
末として得た。［元素分析：　−Ｃ，６，３０；Ｈ，７
，３；　Ｎ、　５．０８；　ｓ、　］８．４％；計算値
ニーＣ２６３，１２；　Ｈ，７，５６；　Ｎ、　５．２
５；　Ｓ、　１８．０５％］。
Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−メチルチ第３−アミ
ノベンズアミドをＮ−（２−メチルチオエチル）−４−
メトキシ−３−アミノベンズアミドで置き換える以外は
同様の方法で行い、Ｎ［２−メトキシ−５−（２−メチ
ルチオエチルアミノカルボニル）フェニル−４−デ／ル
オキ／ベンズアミドを、メタノール水溶液およＵ　ソノ
７１　エタノールから結晶化し、融点１３４〜１３５°
Ｃの９ 白色結晶として得た。［元素分析・−Ｃ，６６，９；Ｈ
，８，１；　Ｎ、　５．５；　Ｓ、　６．４％：計算値
ニーＣ９６７，２０；　ｎ、　８゜００；　Ｎ、　５．
６０；　ｓ、　６．４０％］。
４−デンルオキン安息香酸を４−ノニルオキン安息香酸
に置き換え、Ｎ−（２−メトキンエチル）４−Ｉチルチ
オ−３−アミノベンズアミドをＮ（２−メチルチオエチ
ル）−４−メ１ヘキ／−３アミ／／＜ンズアミＦに置き
換える以外は同様の方法を行い、Ｎ−［２−メトキン−
５−（２−メチルチオエチルアミノカルボニル ４−ノニルオキンベンスアミトをメタノールおよびその
後エチルアセテ−１・から結晶化して融点１３２〜１３
−１°Ｃの無色の結晶として得た。［元素分析ニーＣ．
　６６、８，　Ｈ，　８．０；　Ｎ．　５．６６；　ｓ
，　６．８％；計算値ニーＣ，　６６、６４；　Ｈ．　
７．８７；　Ｎ．　５．７６；　Ｓ６、５９％１。
４−ゾールオキ、安息香酸を４−（デアルチオ）安息香
酸て、およびＮ−（２−メトキンエチル）４−メチルチ
オ−３−アミノベンズアミドをＮブチル−４−メトキン
−３−アミノベンズアミ０ ドで置き換入る以外は同様の方法を行い、Ｎ（２−メト
キシル５−プチルアミノカルボニル）フェニル−４〜（
デシルチオ）ベンズアミドをエタノール水溶液から結晶
化しその後エチルアセテート、メタノールおよび最後に
再びエチルアセテートから再結晶して融点９９〜１　０
　１　’Ｏのオフホワイトの固体どして得た。［元素分
析：Ｃ，　７０．’．　Ｈ．　８．６；　Ｎ，　５．５
；　ｓ，　６．７％；計算値・Ｃ，　６９．ｌｉ８．　
Ｈ，　８．４３；　Ｎ，　５．６２；　ｓ，　６．４２
％］。
実施例８ 化合物１ｉ ジク・コロメタン（　２　８　ｍ（１）中の４−　（３
．６。
９−トＪオキサデンルオキシ）安息香酸（２，８４ｇ）
８よびトリエチルアミン（１．Ｉｌｇ）のｆｉ拌冷（０
°Ｃ）溶液をゆっくりエチルクロロホルメ−１−（］、
２２ｇで処理し、混合液を０〜５℃にて９１）分撹拌し
た。その後、それを３−アミノＮ−ブチル−４−メチル
ベンズアミド（２．４７ｇ）のジクロロメタン（　２　
０　ｍＱ）溶液で処理し、混合液Ｓ常温で２０時間撹拌
した。その後溶媒を除去し、混合物をトルエン（５０ｍ
＋＋）で処理し、１　０　０　’Ｏに５時間加熱した。
その後それをエチルアセテ・−ｈ　（　１　５　０ｍ＋
１）で希釈し、連続的に水（　ｌ　Ｘ　５　０ｍ！り　
、水酸化ナトリウム水溶液（２×５　０ｍＱ：　Ｉ　Ｎ
）　、水（ＩＸ５０ｍ（＋）、塩酸（２×５０ｍＮ！；
２Ｎ）および最後にブライン（ｌＸ５０ｍＱ）で洗った
。その後有機溶液を硫酸マグ不ンウム上で乾燥し、蒸発
させた。得た残渣を熱エチルアセテ−　ト（５０ｍＱ）
に溶解し、その溶液を活性炭処理し、ろ過し、ジエチル
エーテルで希釈した。
形成した結晶を集め、乾燥し、Ｎ−ブチル−４メチル−
３−　［４−　（３，６．９−トリオキザデシルオキ，
ｌ＼ンズアミド）］　−ベンズアミド（１。
５６ｇ）を融点１０２〜１０４°Ｃの無色の板状結晶で
得た。［元素分析：　−　Ｃ，６５．８；　Ｈ．　７．
７：Ｎ，　６．０７；計算値：　−Ｃ，　６６、１０；
　ｏ，　７．６３；　Ｎ。
５、９３％１。
表１Ｑ」旦 化合物ｌ ジクＩ）口ｌタン（２０ｍ（ｉ）中の３−アミノ−４２ メトやン−Ｎ−（２−メチルチオエチル）ベンズアミド
（２ｇ）およびトリエチルアミンの撹拌混合物影常温に
てジクロロメタン（１０ｍＯ中の４−（Ｎ−デシル）１
−リフルオロアセ（・アミドベンソイルタＩＵリド（３
，９５ｇ）でゆっくり処理し、その後（］０分撹拌した
。それをその後連続的に水（５０ｍＱ）、塩酸（５０ｍ
Ｑ；２Ｎ）および水（５０ｎｔので洗った。有機溶液を
硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させた。残渣を軽質
油（沸点４０〜′３０　”Ｃ）およびエチルアセテ−１
・の混合物から再結晶し、３−　［４−（Ｎ−デシル）
トリフルオロアセトアミド シ−Ｎ−（２−メチルチオエチル）ベンズアミド（２．
０ｇ）を融点１３５°Ｃの無色の固体で得た。
［元素分析：　−　Ｃ．　６０．７；　ｔ＋．　６．９
１；　Ｎ．　７．１；Ｓ５、５％；ｃ゛１１算値−　Ｃ
，　６０．４８；　Ｈ，　６．７７；　Ｎ，　７．０５
；Ｓｒ　５−３８％］。
実施例主１ 化合物Ｊ 工タ／−ル（　６　０　ｍ（＋）中の３−［４−（Ｎ−
デ２、（ シル）Ｉ・リフルオロアセトアミド１　−ベンズアミド
−４−メｉ−キシ−Ｎ−（２−メチルチオエチル）ベン
ズアミド（］、Ｏｇ）および水酸化すトリウム水溶液（
２ｍ１２；２Ｎ）の混合物を常温で１時間撹拌しｔ；。
それから、水（ｌｏｏｍ（ｉ３で処理し、生した乳液を
エチルアセテ−ｈ　（　１　０　０ｍＮ＋）で抽出した
。抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発させ、得
られた残渣を軽質油（沸点４０−６０℃）で粉砕し、３
−（４−デシルアミノベンズアミド）−４−メトキン−
Ｎ−（２−メチルチオエチル：）ベンズアミド（０．５
ｇ）を融点ｌＯＯ〜１０４°Ｃσ）無色の固体で得た。
［元素分析ニーＣ，　６７、５；　１１．　８．２；　
Ｎ，　８．２；　Ｓ，　６．３３％：計算値：Ｃ，　６
７、２９；　Ｈ，　８．２７；　Ｎ，　８−４；　Ｓ，
　６．４２％１。
実施例１１ ここに述・＼を二ど同様の方法、特に実施例および参考
例で述・＼たと同様の方法を行うことにより、吹下の・
ヒ合物を合成した： Ｎ−ブ１ルー４ーメチル−３−（４−ペンチルオキシベ
ンズアミド）ベンズアミド、エタノール水１ 溶液から再結晶して融点１６３〜１６５°Ｃ：Ｎ−ブチ
ル−４−メトキン−３−（４−ベンチルレオキンベンズ
アミド）ベンズアミド、メタノール水溶液から再結晶し
て融点１　１．　９〜１２］°Ｃ：Ｎ−（２−メチルチ
オエチル）−４−メチルチオ３−（４−−ペンチルオキ
シベンズアミド）ベンズアミド、エチルアセテートから
再結晶して融点１４２−１４３℃； ４−メトキン−Ｎ−　（２−メチルチオエチル）１−（
４−ペンチルオキシベンズアミド）ベンズアミド　エチ
ルアセテ−１・から再結晶して融点１４５〜１　、４　
７°Ｃ； Ｎ−ブ１ルー４ーメチル−３−（４−ペント４′−エニ
ルオキシベンズアミド）ベンズアミド、エタノール水溶
液から再結晶して融点１６１〜１６３°Ｃ： ４−メトキ＞−３−（４−オクチルオキシベンズアミド
）−Ｎ−ペンチルベンズアミド、インプロパツールから
再結晶して融点１１６〜１１８°Ｃ；Ｎ−ブチル−４−
メチルチオ−３−（４−オクチ５ ルオキシベンズアミド）ベンズアミド、アミルアセテ−
１・から再結晶して融点１３５〜１３６°Ｃ；Ｎ−ブチ
ル−４−メチルチオ−３−（４−７ニルオキシベンズア
ミド）ベンズアミド、エタノール水溶液から再結晶して
融点１３５〜１３６°Ｃ；Ｎ−（２−、、ｊトキシエチ
ル）−４−メチルチオ１（４−ノニルオキシベンズアミ
ド）ベンズアミド、メタノールから再結晶して融点１０
６〜１０８°Ｃ； ４−メトキン−Ｎ−（３−メトキンプロピル）−３−（
４−、ノニルオキシベンズアミド）ベンズアミド、メタ
ノールから再結晶して融点１０４〜１　０　６　”０　
； Ｎ−（２−メチルチオエチル）−４−メチルチオ：３−
（４−ノニルオキシベンズアミド）ベンズアミド、軽質
油（沸点１００〜１２０°Ｃ）およびエタノールの混合
物から再結晶して融点１３０〜１　３　２　’Ｏ　ｉ Ｎ−ブチル−３−（４−デシルオキシベンズアミ）’）
−４−メチルベンズアミド、アセトニトリル６一 から再結晶して融点１４２〜１４４°Ｃ：Ｎ−ブチル−
３−（４−デシルオキシベンズアミド＞−７１−ａｌ−
キンベンズアミド、ジエチルエーテルおよびイソプロパ
ツールの混合物から再結晶して融点１１３〜１１５°Ｃ
： Ｎ−ブチル−３−（４−デシルオキシベンズアミド）−
４−メトキン−Ｎ−メチルベンズアミド、軽質油（沸点
６０〜８０’Ｃ）から再結晶して融点７５〜８０′Ｃ ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−Ｎ（２−メト
キンエチル）−４−メチルベンズアミド、エタノールお
よびヘキサンの混合物から再結晶して融点１２７〜１２
９°Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−Ｎ（２−メチ
ルブチル）−４−メトキ／ベンスアミド、ジエチルエー
テルから再結晶して融点１０３〜ｌ　０４℃。
３−（４−−デシルオキシベンズアミド）−Ｎ（２−メ
トトンエチル）−４−プロピルベンズアミド、エタ／−
ル水溶液から再結晶して融点１０７ １〜１０３°Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−Ｎ（２−メト
キシエチル）−４−プロポキンベンズアミド、エタノー
ル水溶液から再結晶して融点９７〜９９°Ｃ・ ：３−（４−デ／ルオキシヘンスアミＦ）−４−イソプ
ロボキ／−Ｎ−（２−メトキシゴーチル）ベンズアミド
、エタノール水溶液から再結晶して融点９２〜９４°Ｃ
； ３−　（４−デシルオキシベンズアミド）−４−イソプ
ロピル−Ｎ−（２−メトキンエチル）−ベンズアミド、
アミルアセテ−１・から再結晶して融点１２４〜１２５
℃。
１（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メトキシ−
Ｎ−（３−メトキンプロピル アミド、軽質油（沸点６０〜８０°Ｃ）およびエタノー
ル力混合物から再結晶して融点１０５〜１０６°Ｃ　： ３−（４−デアルオキ／ベンズアミＦ）−４−メトキン
−Ｎ−（３−メチルチオプロピル）ベンズ８ アミド、軽質油（沸点８０〜１００°Ｃ）およびエタノ
ールの混合物から再結晶して融点１３１〜１　３　３　
ｃ　。
３−（４−デシルオキシベンズアミド）−Ｎ（２−メチ
ルチオエチル）−４−プロピルベンズアミ１−　エタノ
ール水溶液から再結晶して融点１、　０　５〜１０７°
Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−Ｎ（２−メチ
ルチオエチル）−４−プロポキンベンズアミド、エタノ
ール水溶液から再結晶して融点１２０〜１２２°Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メチル−
１１−　（２−メチルチオエチル）＝ベンズアミド、エ
チルアセテートから再結晶して融点１３２〜１３４°Ｃ
： ：３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−イソプ
ロポキン−Ｎ−　（２−メチルチオエチル）ベンズアミ
ド、エタノール水溶液から再結晶して融点９８〜１００
°Ｃ； ３−　（４−デシルオキシベンズアミド）−４−イ９ ソブロビル−Ｎ−（２−メチルチオエチル）ベンズアミ
ド、エタノール水溶液から再結晶して融点１３８〜１４
０°Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メトキシ
−Ｎ−（３−メチルブチル）ベンズアミド、エタノール
から再結晶して融点１１８〜１２０℃： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メトキシ
−Ｎ−プロピルベンズアミド、エタノール水溶液から再
結晶して融点１１６〜１１７°Ｃ：３−（４−デシルオ
キシベンズアミド）−４−メトキシ−Ｎ−ペンチルベン
ズアミド、エタノール水溶液から再結晶して融点１１０
〜Ｉｌ１°Ｃ：Ｎ−（２−メチルチオエチル）−４−メ
チルチオ−３−（４−ウンデシルオキシベンズアミド）
ベンズアミド、イソプロパツールから再結晶して融点１
０８〜１１０°Ｃ： Ｎ−ブチル−４−エチルチオ−３−（４−ウンデシルオ
キシベンズアミド）ベンズアミド、エチルアセテートか
ら再結晶して融点１０３〜＋０５０ ０Ｃ： Ｎ−ブチル−４−メチルチオ−３−（４−ウンデシルオ
キシベンズアミド）ベンズアミド、軽質油（沸点１００
〜１２０°Ｃ）およびエタノールの混合物から再結晶し
て融点１２８〜１３０℃；Ｎ−（２−メトキシエチル）
−４−メチルチオ３−（４−ウンデシルオキシベンズア
ミド）ベンズアミド、軽質油（沸点ｌＯＯ〜１２０°Ｃ
）およびエタノールの混合物から再結晶して融点１０５
〜１０７°Ｃ： ３−（４−ドデシルオキシベンズアミド）−Ｎ（２−メ
トキシエチル）−４−メトキシベンズアミド、シクロヘ
キサンから再結晶して融点１０８〜ｌｌＯ°Ｃ： Ｎ−ブチル−３−（４−ドデシルオキシベンズアミド）
　−４−（メチルチオ）ベンズアミド、トルエンから再
結晶して融点１３０〜＋３１’０：Ｎ−ブチル−３−（
４−ドデシルオキシベンズアミド）−４−メトキシベン
ズアミド、軽質油（沸点８０〜１００℃）およびメチル
エチルケトンの３１ 混合物から再結晶して融点ＩＩＩ〜１１３°Ｃ；Ｎ−−
１チル−３−（４−トデ／ルオキシベンズアミト）−４
−（エチルチオ）ベンズアミド、エチルアセテ−］−か
ら再結晶して融点１０９〜Ｉｌ１℃・ Ｎ−フ゛チル−３−（４−ヘキ→）−デシルオキンベン
スアミド）−４−（メチルチオ）−ベンズアミド、エチ
ルアセデートから再結晶して融点１１７〜ｌ１８°Ｃ・ ３−（１−−・＼ギ→ノデ／ルオキ／ヘンスアミド）Ｎ
−（２−メトキンエチル アミド、エチルアセテートおよびアミルアセテトの混合
物から再結晶して融点１２６〜１２８０Ｃ・ ３−（４−・＼キ→ナデンルオキンヘンスアミド）Ｎ−
Ｃ２−、、Ｉトキシエチル）−　４−メトキシベンズア
ミド、エチルアセテ−１・から再結晶して融点１０９〜
ｉ１Ｍｃ； Ｎ−ブチル　３−（４−ヘキサデ／ルオキンベンズアミ
ド）−４−メトキシベンズアミド、ブタン２−オンから
再結晶して融点１０９〜１１２０Ｃ　　・ Ｎ−（２−メＩ・キシエチル）−４−メチル−３［４−
　（３．６．９−トリオキサデンルオキンベンスアミド
）１ベンズアミド、エチルアセテートから再結晶して融
点７０〜７２℃； Ｎ−（２−ノトキ・７エチル）−４−メチルチオ１−　
［、４−（３，６．９−トリオキザデシルオキシベンス
アミド）１ベンズアミド、エチルアセテ１−　カラ再結
晶してＭ点＋０８−１１０’ｏ；Ｎ−（２−メチルチオ
）エチル−４−メチルチオ３−　［４−（３，６．９−
１−リオキサデシルオキシベンズアミド）］ベンズアミ
ド、エチルアセテ−１・から再結晶して融点９４〜９６
℃：Ｎ−ブチル−４−メチルチオ−１［４−（３。
６、９−１−リオキサデシルオキシベンズアミド）］ベ
ンズアミド、エタノール水溶液から再結晶して融点１１
９〜ｌ　２　１　’Ｃ　； Ｎ−ブチル−４−エチルチオ−３−　［ｉ　（３。
６、９−１−リオキサデンルオキンベンズアミド）］、
（３ ベンズアミド、エタノール水溶液から再結晶して融点１
０９−１１１’ｃ； Ｎ−フチルー４−メチル−３−（４−ノニルオキンメチ
ルベンスアミド）ベンズアミド、エチルアセテートおよ
びジエチルエーテルの混合物から再結晶して融ａ１０２
ー１０４°Ｃ： Ｎーブチル−４−メトキ，−３−（４−ノニルオキシメ
チルベンズアミド）ベンズアミド、エタノール水溶液か
ら再結晶して融点１０２〜１０４℃　・ Ｎ−（２−、メトキンエチル）−４−メトキン−３（４
−ノニルオキンメチルベンスアミド）ベンズアミド、■
〕ーヘキサンおよびエチルアセテートの混合物から再結
晶して融点７７〜７９°Ｃ：３−　［１−　（デンルチ
オ）ベンズアミ）’］−Ｎ（２−メトキンエチル）−４
−メチルベンズアミド、イソプロパツールから再結晶し
て融点１２８〜１２９°Ｃ。
３−［１−（デアルチオ）ベンズアミド１−Ｎ（２−メ
トキンエチル）−４−プロビルベンスア、（ ミド、メタノールから再結晶して融点１１５〜ｌｌ　７
°Ｃ； ３−　　［４−（デシルチオ）ベンズアミド］−Ｎ（２
−メトギンエチル アミド、エタノール水溶液から再結晶して融点１０８〜
１１０°Ｃ。
３−［４−　（デアルチオ）ヘンスアミド］−４イソブ
【ツボキン−Ｎ−　（２−メトキシエチル）ベンスｊ′
ミ１−、メタノールから再結晶して融点８８〜９（１： ３−　［４−　（デシルチオ）ベンズアミド１−４イソ
プロピル−Ｎ−　（２−７１−キンエチル）ベンズアミ
］・、エチルアセテ−１・から再結晶して融点１　２　
１　〜１２２°Ｃ； ３−［４−　（デシルチオ）ヘンスアミＦ］−４イソプ
ロポキシ−Ｎ−　（２−メチルチオエチル）ベンズアミ
ド、エタノール水溶液から再結晶して融点７９〜８１″
Ｃ： ３−［４−（デシルチオ）ベンズアミＦ］−Ｎ（２−メ
チルチオエチル）−４−プロピルベンズ５ アミｉ・、エタノール水溶液から再結晶して融点１０８
〜＋１０°Ｃ　： ３−［１−（デ／ルチオ）ベンズアミＦ］−Ｎ（２−メ
ｊルチ才」−ラル）−１１−プ［１ボキ／ヘンスアミ［
−、軽質油（沸点８０−＋００°Ｃ）から再結晶［７て
融点１０１〜１０３°Ｃ： １−［４−（デフルーフ１）へンス７′ミ［・］−４メ
１−キ＞−Ｎ−（３−メヲルチＡプ［７ビル）ヘンスア
ミＩ：，，ｔタノールから再結晶し一Ｃ融点１１８〜１
２ｎ°Ｃ Ｎ−　（２−　メチルチオエチル）−４−メチルチオ３
−［４−（オクチル−７１）−ヘンスアミｌ’］ベンス
アミＦ、ｉ−ブチルメブルエーテルから再結晶して融点
９２〜９４°Ｃ： Ｎ−ブチル−４−メチルチオ−３−［１（オクチルチオ
）ベンズアミド１ペンスアミド、エタノール水溶液７７
）ら再結晶して融点１１７〜１２００Ｃ； １［４−　（ドデシルチオ）ペンスアミト］−４メチル
ヂオ Ｎ−（２−メチルチオエチル）べ ６ ンスアミト、エタノール水溶液から再結晶して融点８６
〜８８°Ｃ； Ｎ−フチル−３−［４−（ドデシルチオ）ベンズアミＩ
・］　−　、、Ｉ　−　（メチルチオ）ベンズアミド、
エタノール水溶液から再結晶して融点１１６〜１１８℃
： Ｎ−ブチル−３−［４−（Ｎ−デンルトリフルオロアセ
トアミド）ベンズアミド］−１−（メチルチオ）ベンズ
アミド、エチルアセテ−１・から再結晶して融点１６８
〜１７０°Ｃ； ４−メトキ・＞−Ｎ−（２−メチルチオエチル）３−　
［４−　（Ｎ−オクチルトリフルＡロアセトアミド）ベ
ンズアミド］ペンスアミド、エチルアセテ−１・から再
結晶して融点１３６〜１３８°Ｃ。
Ｎ−フチルー４−メチルチオ−１［４−（Ｎオクチル１
−１１フルオロアセトアミド）ベンズアミド１ペンスア
ミド、エチルアセテ−１・から再結晶して融点１３１−
１８３°Ｃ： Ｎ−ブチル−３−［４−（Ｎ−ドブ・／ルトリフルオロ
アセトアミド）ベンズアミド］　　−４−　（メチ３フ ルチオ）ベンズアミＩ・、エチルアセテ−１・から再結
晶して融点１６３〜１６４°Ｃ： １［１−　（Ｎ−Ｆ−ｉ’ンルトリフルオロアセトアミ
ド）ベンズアミド１−４−メトキ；−Ｎ−（２メチルチ
オエチル）ベンズアミド、軽質油（沸点６０〜８０’Ｃ
）およびエチルアセテートの混合物から再結晶して融点
１１４〜１１７°Ｃ；Ｎ−ブチル−３−（４−デンルア
ミノベンスアミド’）−１−　（メチルチオ）ベンズア
ミド、軽質油（沸点４０〜６０°Ｃ）を用いて粉砕後、
融点１５０〜１５２°Ｃ： Ｎ−ブチル−３−（４−ドデンルアミノベンスアミド：
ｌ−４−（メチルチオ）ベンズアミド、軽質油（沸点４
０〜６０°Ｃ）を用いて粉砕後、融点１４８〜１５０°
Ｃ： １−（ｉｔ・デンルアミノヘンスアミド）−４メトキシ
−Ｎ−（２−メチルチオエチル）ベンズアミド、軽質油
（沸点４０〜６０°Ｃ）を用いて粉砕後、融点１１０−
１１２°Ｃ： Ｎ−ブチル−４−メチルチオ−３−（４−オクチ３ ルアミノヘンズアミド）ベンズアミド、エチルアセデー
トから再結晶して融点１５５〜１５７°Ｃ；４−メトキ
／−Ｎ−（２−メブルヂオ）エチル３−（４−−Ｊクチ
ルアミノベンズアミド）ベンズアミド、メタノールから
再結晶して融点２０５〜２１０’Ｃ＋［元素分析：　−
Ｃ，６１，１；　ＩＬ　７．６；Ｎ、　８．１；　Ｓ、
　６．５０％；　Ｃ２６Ｈ３□Ｎ、Ｏ，Ｓ、　ＨＣＩの
計算値：Ｃ，６１，４６；　１１．７．５４；　Ｎ、　
８．２７；　Ｓ、　６．３１％１：Ｎ−ブチル−３−（
１−トデンルオキ／−Ｎ−メチルベンスアミｌ’）−４
−メトキン−ベンズアミド、フラツ／ユクロマＩ・グラ
フィー（溶離剤どしてジタロロＩタンおよびメタノール
１５：Ｉｖ／ｖの混合液を使用）後、融点が不明りよう
。
Ｎ−ブチル−１（４−デンルオキシーＮ−メヂルベンス
アミド）−４−メトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド、フ
ラッシュクロマトグラフィー（溶離剤としてシクロロメ
タンおよびメタノール１９Ｉｖ／ｖの混合物を使用）後
、油状： Ｎ−−１ｙ−ルーｆ−（４−デシルスルホニルベンズア
ミド）−７４−メトキシベンスアミド、イソプロ９ ハ／−ル、／＋１１−）再結晶Ｌ−Ｃ融点１．４６−１
４８°Ｃ：Ｎ−Ｃ２−、、、ｌデルスルホニルエチル）
−４−メチルスルホニル−３−（４−ペンチルオキンベ
ンスアミド）へ〕スアミト、エタノール水溶液から再結
晶して融点１６８〜１７０°Ｃ・ ４−メ［・キ；−Ｎ−（２−メチルスルボニルエチル）
−３−（４−ペンチル寸キ〉ベンズアミド）へンズアミ
ト、エタノールから再結晶して融点１３０〜１３１　℃ ３−（４−Ｆ／ルオキンヘンスアミＦ）−４−メチル−
Ｎ−（２−メチルスルボニルエチル）ベンズアミド、ｉ
〜ルエンから再結晶して融点１３４〜１３７°Ｃ・ ３−（４−デンノしオキシヘンス゛アミｌ”）−４−メ
チル−Ｎ−（２−メチルスルフィニルエチル）ベンズア
ミド、メタノールから再結晶して融点１６８〜１６９°
Ｃ： １（） ３−（１７ンルオキシベンズアミド）−４−メトキン−
Ｎ−（２−メチルスルフィニルエチル）ベンズアミ［・
、メチルエチルケトンから再結晶して融点１３７〜１３
８°Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メトキン
−Ｎ−（２−メチルスノしボニル）エチノしベンズアミ
ド、エタノールから再結晶して融点１２４〜１２５°Ｃ
： ３−（ｌＸ−デンルオキ／ベンスアミ１ｊ）−Ｎ（２−
メトキンエチル）−４−メチルスルボニルベンズアミド
、ジインプロピルエーテルから再結晶して融点９５〜９
７℃： Ｎ−ブチル−３−（４−デシルオキシベンズアミド）−
４−メチルスルボニルベンズアミド、エタノールから再
結晶して融点１２１−１２３°Ｃ：Ｎ−ブチル−３−（
４〜デシルオキシベンズアミド）−４−メチルスルフィ
ニルベンズアミド、フラン、ユクＩフマトグラフイー（
溶離剤として１４：１ジタロ口メタン：メタノール）後
、融点１３０〜１３２°Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メチルス
ルボニルーＮ−（２−メチルスルホニルエチル）ベンズ
アミド、エチルアセテ−１・から再結晶して融点１４９
〜１５１°Ｃ： ３−（４−−ｒンルオキ／ヘンスアミト）−４−メトキ
ン−Ｎ−（２−ビリー４−ジエチル）ベンズアミド、二
手ルアセテートから再結晶して融点１２３〜１２５°Ｃ
： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−Ｎ（４，６−
ツメチルピリ−２−ジル）−４−メ［・キノベンズアミ
ド、エチルアセデー１・から再結晶して融点１１０〜１
１２°Ｃ； ３−（４−−デンルオギンベンスアミド）−Ｎ（２−フ
リルメチル ド、ジクロＩＪメタンからジエチルエーテルを用いた粉
砕：こより、融点１１０−１１１’Ｃ；：３−（１’ン
ルオキンヘンスアミト）−４−メトキ＞−Ｎ−（５−メ
チル−１．３．４−チアジアゾ−ｒレ−２−イル）ベン
ズアミド、ジタロロメタンを用いた粉砕により、融点２
１０〜２１２２ ℃　。
３−　（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メチル
チオ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール
−２−イル）ベンズアミド、ジメチルホルムアミドから
再結晶して融点２２６〜２２８°Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メトキ／
−Ｎ−（モルホリン−４−イル）−ベンズアミ！・、メ
タノールから再結晶して融点１５０〜１５２°Ｃ： ３−（１−デシルオキシベンズアミド）−４−メトキ／
−Ｎ−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミ
ド、フラツンユクロマトグラフイ＝（溶離剤として９：
ｌジクロロメタン：メタノール）後、融点７２〜７４°
Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メトキ／
　Ｎ−（ビリー２−・ジルメチル）ベンズアミド、ｌ・
ルエンから再結晶して融点１２４〜１２６℃、［元素分
析：　−Ｃ，６９，４；　Ｈ，７，６；　Ｎ。
７．６；　Ｈ，，０，３，３％；　Ｃ３１Ｈ３１Ｎ３０
４：　Ｈ２Ｏの計算値：４；） Ｃ，６９，５１；　）１．７．７２；　Ｎ、　７．８０
；　Ｈ，，０，３，４％］　。
３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メトキ、
−Ｎ−（ピベリンンー１−イルエヂル）ベンズアミド、
ジエチルエーテルを用いて粉砕後、エチルアセテートか
ら再結晶して融点１０４〜１０６°Ｃ，（元素分析：　
−Ｃ，６９，３０；　Ｈ，８，７０；Ｎ、７．４０％”
　３２ＨＢＮ３０ｔ：　Ｈ２Ｏ）計算値ニーＣ１６９，
１９；　Ｈ，８，８３；　Ｎ、　７．５７％］。
３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−メトキン
−Ｎ−（３−メチルイソチアゾール−５イル）ベンズア
ミド、エチルアセテートから再結晶して融点２４０〜２
４２°Ｃ１［元素分析：Ｃ，６１，８；　Ｈ，６，７；
　Ｎ、　７．５０；　Ｓ、　５．７９％：　Ｃ：Ｊｘ７
Ｎ３０．Ｓ：　２ｔ＋２ａ）計算値：　−ｃ、　６２．
２５；　Ｈ，７，３３；Ｎ、　７．５１；　Ｓ、　５．
７２％］。
３−（４−７′シルオキシヘンズアミＦ：１−Ｎ（１−
ニゲルピロリジン−２−イルメチル）−４メトキ／ベン
スアミド、エチルアセデ−１−から再結晶して融点１６
５〜＋６７°Ｏ，［元素分析：Ｃ，６６、、’ＩＯ，Ｈ
，８，４０，ＣＩ、　６．２０；　Ｎ、　７．２０％：
、１１ Ｃｓ２Ｈ＋＋Ｎａ０ｔ：　ＨＣＩの計算値：　−Ｃ，６
６，９４，Ｈ。
８．４３；　　Ｃ１，６，１７；　　Ｎ、７．３２％１
゜］−（］４−デシルオキシベンズアミド−４−エトキ
シ−Ｎ−メチルベンズアミド、エタノール水溶液から再
結晶して融点１３０〜１３２°Ｃ：：３−（４−デシル
オキシベンズアミド）−４−工Ｉ・キシ−Ｎ−（２−メ
１ヘキシエチル）−ベンズアミド、エチルアセテートか
ら再結晶して融点１１７〜１１９℃： ３−（４−デ／ルオキシベンズアミド）−Ｎ（２−ジメ
チルアミノエチル）−４−（エチルチオ）ベンズアミド
、ｔ−ブチルメチルエーテルから再結晶して融点９７〜
９９°Ｃ： ３−（４−デ／ルオキシベンズアミド）−４−工トキジ
−Ｎ−（３−メチル−２−ブテニル）ベンズアミド、エ
タノールから再結晶して融点１１７〜１１８°Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミｌ’）−Ｎ（２−ジ
メチルアミノエチル）−４−エトキシベンズアミド、ｔ
−ブチルメチルエーテルから再結５ 晶して融点１０９−Ｉｌｌ″Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−工トキン
−Ｎ−エチルヘンスアミド、エタノール水溶液から再結
晶して融点１３１〜１３３°Ｃ：Ｎ−ブチル−３−（４
−デシルオキシベンズアミド’）−４−（エチルチオ）
ベンズアミド、ジエチルエーテルから再結晶して融点１
１５〜＋１７０Ｃ・ Ｎ−ブチルー：３−（４−デ／ルオキシベンズアミド）
−４−エトキシベンズアミド、エタノール水溶液から再
結晶して融点１３１〜１３３°Ｃ：３−（４−デシルオ
キシベンズアミド）−Ｎ（３−ジメチルアミノプロピル
）−４−エトキシベンズアミド、ｔ−ブチルメチルエー
テルから再結晶して融点９５〜９７°Ｃ： ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−Ｎ（３−ジメ
チルアミノプロピル）−４−（エチルチオ）ベン−くア
ミド、ｔ−ブチルメチルエーテルから再結晶して融点＋
００−１０１’ｃ・３−（４−デシルオキシベンズアミ
ド）−４−エ６ プルｊオーＮ−（２−メチルブーオニチル）ベンズアミ
ド、エタノール水溶液から再結晶して融点１０５〜１（
）７℃。
３−（４−７’シルオキシヘンスアミト）−Ｎ−エチル
−４−（エチルチオ）ベンズアミド、エチルアセデート
から再結晶して融点１１５〜１１７°Ｃ： ４−りｌ：１ｏ−３−（４−デシルオキシベンズアミド
）−Ｎ−（３−メチルブチル）ベンズアミド、エタノー
ル水溶液から再結晶して融点１１１〜１１３°Ｃ１ Ｎ−Ｃ２−７？セｈ７ミドエチル）−３−（４−デシル
オキシベンズアミド）−１−（メチルチオ）ベンズアミ
ド、エタノール水溶液から再結晶して融点１８１〜１８
３°Ｃ： ３−（４−−デシルオキ、ベンズアミド）−４−フルオ
ロ−Ｎ−（２−メトキンエチル）ベンズアミド、メタノ
ールおよびトルエンの混合物から再結晶して融点１４０
〜ｌ　４１　’Ｃ； ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−Ｎ７ （３−メチル−２−ブテニル）−４−（メチルチオ）ベ
ンズアミ！・、メタノールから再結晶（７て融点１３５
〜１３６°Ｃ： ４−タロロー３−（４−デ／ル才キンベンスアミ１’：
）−Ｎ−（２−メチルチオエチル）ベンズアミド、トル
エ：・から再結晶して融点１３６〜１３７０Ｃ・ Ｎ−ブチル−３−りＯロー３−（４−デシルオキンヘン
スアミＦ）ベンズアミ＋：、＋−ルエンカラ再結晶して
融点１３０〜１３１　℃； Ｎ−ブチパー３−　（４−デシルオキシベンズアミド）
−４−−ツノＤオロベンズアミド、ジクロロメタンおよ
びメタノールの混合物を溶離剤どするシリカゲルタロマ
ドグラフィー後、融点１３３〜１３４°Ｃ： Ｎ−ブチル−１（４−デシルオキシベンズアミド）−４
−−；メチルアミノベンズアミド、ジクロロメタンお３
［びエチルアセテ−１・の混合物を溶離剤とした＞　ｉ
＋力ケルクロマトグラフイー後、融点１０８〜１（）９
℃：および ８ ３−（４−デシルオキシベンズアミド）−４−ジメチル
アミ／−Ｎ−（３−メチルチオエチル）ベンズアミド、
アセＩ・ンから塩酸塩として再結晶後、融点１５５〜１
５８°Ｃ１［元素分析ニーＣ６２，８；　）１．８．０
；　Ｎ、　１６；　Ｓ、　６．１；　Ｃ１，６，６７％
；Ｃ２５Ｈ＋Ｊ３０３Ｓ：　１ｉｃｌの計算値：　−Ｃ
，６３，３１；　Ｈ。
８．０６；　Ｎ、　７．６３；　ｓ、　５．８３；　Ｃ
１，６，４４％］、および４−エチルアセテＮ−（３−
メチルチオエチル）３−（４−ウンデシルオキシベンズ
アミド）ベンズアミド、ｔ−ブチルメチルエーテルから
融点１０２〜１（］４°Ｃの白色粉末どして。
参考例１ エチルアセテート（６０ｍ（１）中のＮ−（２−メトキ
シエチル）−４−メチルチオ−３−ニトロベンズアミＦ
（１，６ｇ）および木炭上のパラ・ｌ゛ウム１．］ｙ　
　；５％）の懸濁液を大気圧の水素雰囲気下で、水素の
消費か終るまで振った。混合物をろ過し、残渣をエチル
アセテ−１・ですすいだ。
ろ液を真空中（ｉｎ　ｖａｃｕｏ）で濃縮するとＮ−（
２メ１−キシエチル）−４−メチルチオ−３−アミ９ ノベンズアミド（１，３５４７）か油状で残り、放置す
ると結晶化した。融点６６〜６８°Ｏ，［元素分析：　
−ｃ、　５４．８；　Ｈ，６，６９；　Ｎ、　＋１．５
；　Ｓ１２．９％：計算値：　−Ｃ，５４，９８，Ｈ，
６，７１，Ｎ１１．６６；　Ｓ、　１３．３４％］。
Ｎ−（２−−メトキシエチル）−４−メチルチ第３−ニ
ド１フベンズアミドをＮ−ブチル−４−メチルヂｔ−：
３−二トロベンスアミドに置き換える以外、目様の方法
を行い、Ｎ−ブチル−４−メチルチオ−３−アミノベン
ズアミドを融点１３６〜１３７°Ｃて＋４た。［元素分
析：　−ｃ、　６０．３；Ｈ７，７；　Ｎ、　１１．７
；　ｓ、　１３．５％：計算値ニーＣ。
６０．５０；　Ｈ，７，５６；　Ｎ、　１１．７６；　
Ｓ、　１３．４５％］。
＋１−　（２−−メトキシエチル）−４−メチルチオ３
−二ｌ・＋１ベンズアミドをＮ−（２−メチルチオエチ
ル）−４−メチルチオ−３−二トロベンスアミドに置き
換え、触媒の相対量を増す以外は、同様の方法仕材い、
Ｎ−（２−メチルチオエチル）４−メチルチオ−３−ア
ミノヘンスアミドを融点８０〜８２°Ｃで得た。［元素
分析ニーＣ，５１，４；５（） Ｈ，６，３４；　Ｎ、　１０．８；　ｓ、　２５．１％
；計算値ニーＣ１５１，５６；　　Ｈ，６，２５；　　
Ｎ、１０．９４；　　Ｓ、２５．００％］　。
Ｎ−（２−メトキン・エチル）−４−メチルチ第３−−
二ｌ−ｔフベンズアミドをＮ−（２−メチルチオエチル
）−４−メ］・キイー３−二トロベンズアミドに置き換
える以外は同様の方法を行い、Ｎ（２−メチルチオエチ
ル）−４−メｌ−キンー３アミノベンスアミドを、融点
７６〜７７°Ｃの無色の結晶で得た。［元素分析：　−
Ｃ，５４，９；　Ｎ６．７８；　Ｎ、　１１．６；　ｓ
、　１３．１％；計算値ニーＣ５４，９７；　ｎ、　６
．７１；　Ｎ、　ＩＩ。６５；　Ｓ、　１３．３４う≦
］。
艷１週１− チオニルタロリド（３０ｍ（Ｊ）中の３−二トロ４−　
（メチルチオ）安息香酸２．５ｇの溶液を５時間加熱還
流した。過剰のチオニルタロリドを減圧下で除去した。
残渣、３−二トロー４−（メチルチオ）ヘンジイルクロ
リドを、ジクロロメタン（２５ｍ（１）に溶解し、ジク
ロロメタン（２５ｍｃ）中の２−メＩ・キノエチルアミ
ン（１，９５ｇ）の撹拌溶液に１０分以上で加えた。混
合物を１時間撹拌し、−晩装置した。真空中で（ｉｎ　
ｖａｃｕｏ）　ａ縮するとオレンジ色の固体か残り、こ
れをエタノル（４０ｍ（ｉ）および水（２５ｍ（りの混
合物から結晶化し、Ｎ−（２−メｉ・キンエチル）−４
−メチルチオ−３−二トロヘンスアミド（２０，１７）
を融点１１７〜１１８°Ｃの黄色の固体で得た。
［元素分析・−Ｃ，４８，８；　Ｈ，５，２９；　Ｎ、
　１０．３０；Ｓ、　１１．．９％、計算値：　−Ｃ，
４８，８８；　Ｈ，５，２２・Ｎ、　１０゜３６；　Ｓ
、　１１．８６％］。
２−メトキシエチルアミンをブチルアミンに置き換える
以外は同様の方法を行うことにより、Ｎブチル−１−メ
チルチオ−３−二ｌ−１７ペンズアミドを融点１２５〜
１２７°゛Ｃの顆粒状黄色固体で得た。［元素分析：　
−Ｃ，５３，４；　ＩＩ、　６．０；　Ｎ１０．４；　
ｓ、　１２．０％；計算値：　−Ｃ，５３，７３；　Ｈ
。
５．９７；　Ｎ、　ｌ（１，４５；　ｓ、　１１．９４
％１゜２−メトキンエチルアミンを１当量の２〜メチル
ブーオニデルアミンと１．１当量の１〜す１チルアミン
て置き挟える事以外は同様の方法を行い、Ｎ（２−メー
Ｆ゛ルチオエチル）−４−メチルヂ第３−二］・ロベン
ズアミドを、プロパン−２−オル水溶液から再結晶後、
融点１４３〜１４５°Ｃの黄色剣状結晶として得た。［
元素分析ニーＣ。
４５．９．　Ｈ，，４，８９，Ｎ、　９．８０；　Ｓ、
　２２．５％：計算値：Ｃ，４（’ｉ、１５；　）ｌ、
　４．９０；　Ｎ、　９．８０；　Ｓ、　２２．３７％
］。
２−メトキシエチルアミンを１当量の２−メチルチオエ
チルアミンと１．２当量のトリエチルアミンに置き換え
、４−メチルチオ−３−二Ｉ・口安息香酸を、−１−メ
トキシ−３−二トロ安息香酸に置き換える以外は同様の
方法を行い、Ｎ−（２メチルチオエチル）−４−メＩ・
キン−３−二Ｉ・ロベンズアミドを、エタノール水溶液
およびその後トルエンから結晶化して融点８１〜８３°
Ｃの茶色粉末として１また。［元素分析：　−Ｃ，４８
，８，Ｎ５．１；　Ｎ、　１０゜２；　ｓ、　１１．７
％：計算値：　−Ｃ，４８，８７；Ｈ，５，２２；　Ｎ
、　１０．３５；　ｓ、　１１．８６％１゜参考例３ エタノール（２３４ｍ（１）中の４＝メチルチ第３−ニ
トロ安息香酸メチル（ｉｌ、７ｇ）および水酸化すトリ
ウム（４，１ｇ）の溶液および水５、） （ｌ１７ｍＱ）を、２時間加熱還流し、その後真空中で
（ｉｎ　ｖａｃｕｏ）約７０ｍ（！にｌ層線した。水（
２５０ｍ（＋）を加入、混合物を、溶液になるまで暖た
め、酢酸（３０ｍ（１）で酸性化した。混合物を冷却し
なから撹拌し、生した固体を集め、水で洗い、４メチル
チオ−３−二１−ロ安息香酸（１０，３ｇ）を融点２４
５〜２４７°Ｃで得た。［元素分析・Ｃ，４５，２：　
Ｈ，３，２２；　Ｎ、　６．４８；　ｓ、　１４．１％
、計算値ニＣ＋　４５−０）、　Ｈ，３，２９；　Ｎ、
　６．５７；　Ｓ、　１５．０２％１゜４４昨土 ４−フル↑ロー３−二トロ安息香酸メチル（１３，６ｇ
）を１．３−ツメチル−２−イミダゾリジノン（１００
ｍＱ）中のナトリウムチオメトキシド（４，８ｇ）の撹
拌溶液に１０分以上かけて加えた。暗褐色の溶液を２時
間撹拌し、その後蒸気浴で２．５時間加熱した。冷却後
、溶液を水（１，（１リツトル）中に注き、ジエチルエ
ーテル（３００ｍ（！、その後２Ｘ２００ｍＱ）で抽出
した。
エーテル溶ｊｉ＆を水（２Ｘ２５０ｍＣ）で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、真空中（ｉｎ　ｖａｃｕｏ）
で１ 濃縮すると第１／ンジ色のスラリーが残った。メタノー
ルから結晶化させると４−メチルチオ−３ニトロ安息香
酸メチルを融点１１８〜ｌ　２０　’Ｃで得た。［元素
分析ニーＣ，４７，８；　Ｈ，３，９，Ｎ６．２；　Ｓ
、　１３．７％、訓算値ニーｃ、　４７．５８；　Ｈ，
３，９６；Ｎ、　６．１７：　ｓ、１４．１％１゜参考
例４Ａ ４−フルオロ−３−二ｌ−ロ安息香酸メチルの代ＩＪ　
ｌ：１４−　’）　ｏ　ロー３−二ｌ−ロ安息香酸メチ
ルヲ使い、１．３−　ジメチル−２−イミダゾリ・ノノ
ンの代りにアセＩ・ンを使い、加熱せずに参考例１１と
同様の方法を行っても、４−メチルチオ−３−二Ｉ・口
安息香酸メヂルか得られた。
参考例匡 無水テ１−７ヒドロフラン（１００ｍ（り中の４（デソ
ノＬチオ）７１フモベンゼン（３２，９ｙ　）の溶液を
、無水テトラヒドロフラン（１，Ｏ（１ｍ［ｌ）　中の
マグ不ンウムリポン（２，６４！？）およびよう素の結
晶１個の撹拌、還流懸濁液に約３０分か（ｆて加えた。
混合物をその後２時間還流しながら撹５ 拌し、それから−７０°Ｃに冷却した。−７０’Ｏの撹
拌溶液に２時間２酸化炭素を通した。溶液を室温にあた
ため、氷と水の混合液（１，２５０，）に注いた。塩酸
を加え−（ｐＨを１にし、沈澱を集めて水で洗い、乾燥
し、その後、クロヘギザンから再結晶［、て、−１−（
デシルチオ）安息香酸（２０゜２９ｇ）を融点１０８〜
ｌ　０９°Ｃの白色結晶で得た。［元素分析ニー　ｃ、
　６９．２；　Ｈ，８，９；　ｓ、　１１．１％：計算
値；−Ｃ，６９，３４；　Ｈ，８，９；　Ｓ、　１０．
８８％］。
参考例６ ４−ブロモチオフェノール（ｌｏｏｇ）をナトリウム（
１３，４ａ）と無水メタノール（４００ｍＱ）から調製
したすトリウムメトキシド滴下した。溶液を１時間撹拌
し、その後、ｌ−ブロモデカン（１２８．６！．７）と
無水メタノール（　１　５　０　ｍＱ）の混合物を１０
分がｊすて加えた。油状の懸濁液を４時間還流し、その
倹約３００ｍ＋１の溶媒を蒸留して濃縮した。水（７５
０ｍＱ）を加え、混合物を冷却しなから激しく撹拌した
。ｌｉ！ｉｉ体生戒物を生成、水で洗い、エタノールか
ら再結晶して、４−（デシルチオ）ブロモベンゼン（］
５５９．５ｇを融点：３７〜３９°Ｃで得た。［元素分
析：Ｃ，　５．８０；　Ｈ，　７．７；　Ｂｒ，　２４
．５；　Ｓ，　９．７％：計算値：Ｃ，　５８．３１’
ｉ；　Ｈ．　７．６０；　Ｂｒ．　２４．３１　：　Ｓ
，　９．３７％］。
本発明の範囲には、少くとも１種類の式Ｉの化合物を、
製薬上許される担体又は被覆剤と共に含む製薬製剤も含
まれる。臨床的に１よ、本発明の化合物は非経１コ的に
、直腸から又は経口的に施薬することかできる。
経口的施薬のための固体調製物としては圧縮錠剤、丸薬
、粉末および顆粒が含まれる。そのような固体調製物に
おいては、１種類以上の活性化合物を１種類以上の不活
性希釈剤、例えは、でん粉、ンヨ糖又は乳糖などと混合
しである。
調製物には、普通どうり、希釈剤以外の添加物、例えは
ステアリン酸マグネシウムのような滑剤も含まれていて
良い。
経口施薬〔〕ための液体調製物としては、水や液体パラ
フィンのような、技術的に通常使われる不活性希釈剤を
含む製薬上許される乳液、溶液、懸７ 濁液、ンロツプおよび、エリキサ−か含まれる。
不活性希釈剤の他にこのような調製物は湿潤剤や懸濁剤
、を味料、調味料、香料および防腐剤のような補薬を含
んていて良い。経口施薬のための本発明の調製物には、
ゼラチンのような吸収可能な素材中に、１種類以上の活
性化合物を希釈剤又は賦形剤と共に又はなして、含むカ
プセルも含まれる。
非経口的施薬のための本発明の調製剤には無菌の水性、
水性−有機および有機溶液、懸濁液および乳液か含まれ
る。有機溶媒又は懸濁媒体の例は、プロピレン〃゛リコ
ール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植
物油およびオレイン酸エチルのような注射可能な有機エ
ステルである。組成には、安定剤、防腐剤、湿潤剤、乳
化剤および分散剤も含まれていても良し・。これらは、
例えばハタテリア停留フィルター（ｂａｃｔｅｒｉａ−
ｒｅＬａｉｎｉ＋ｖ；ｆｉｌｔｅｒ）で１３過したり、
無菌化剤の組成中に入れたり、放射線照射又は加熱する
ことによって無菌化できる。これらは又、無菌の固体組
成物とじて８ 調製し、使用の直前に無菌の水又は他の注射可能な他の
無菌媒体に溶解することもできる。
直腸施薬のための固体絹戊物としては、式ｌの化合物を
少くども１種類含み、公知の方法によって調製した生薬
か含まれる。
本発明における組成中の活性成分のバーセンテジは、変
えられるか、適した投薬量か達成てきる割合で構成され
ている必要かある。明らかに、いくつかの形態の投薬単
位で同時に施薬することができる。服用量は、期待する
治療効果、施薬の経路および処理の期間および患者の状
態によって医者か決める。大人の場合、経口施薬による
投薬量はふつう１日、体重１ｋｇ当り、０．５〜７０゜
好ましくは１〜１０ｍｇである。
次の例は本発明に従う製薬組成を示すものである。
ｉ１ 縁逍１−１− それぞれ Ｎ−［２−メチルチオ−５−（２−メチルチオアミノ）
カルボニル）１フェニル−１１−（テ／ルヂオ）ペンス
アミド　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　ｍ
ｇ乳糖　　　　　　　　　　１００　ｍｇでんぷん　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０　ｍｇデキ
ストリレ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０
　ｍｇステアリン酸マグネ／つｌ−１ｍｙ を含む、Ｎｏ、　２の大きさのセラチンカプセルを通常
の方法で製造した。
本発明の王たる特徴および態様は以下のとおりである。
。 １、−飲代： ％式％ ［式中 は炭素数か４〜１ ８で、 任意に１個以上 ０ の炭素−炭素二重結合又は三重結合を含み、任意に１個
以」二の複素原子を中にはさんだ直鎖又は分枝鎖状アル
キル基であり： Ｒ２は水素、メチル又はエチルであり：Ｒ３はハロゲン
又は炭素数か１〜５の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であ
るかあるいは式−ＯＹ又は−５ｏ、、Ｙで表わされる基
であるかあるいはジメチルアミノ基であり： Ｒ４およびＲ５は各々独立して水素、炭素数が最高６個
で任意に１個以」二の炭素−炭素二重又は三重結合を含
む直鎖又は分枝鎖状アルキル基あるいは式−（ＣＨ２）
ｍ−２１ここで：（ｉ）Ｚは式−０ＣＲ，、−５ＯｑＣ
Ｈ３又は−Ｎ（ＣＨ３）２で表わされる基であるか又は
炭素数か最高３ＷＡのアルカノイルアミノ基であり、ｍ
は２．３又は４である：あるいは （ｉＤＺは複素環基でありｍは０、ｌ、２．３又は４で
ある： で表わされる基であり： Ｘは酸素原子又は式−ＯＣＨ，−１−５Ｏｐ−１ｌ ５ＯｐＣＨ２−又は−ＮＲ’−で表わされる基であり：
Ｒ６は水素、メチル又はエチルあるいはア／ル基であり
： Ｙは炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり
； ｎ、ｐおよびｑは各々独立にＯ，ｌ又は２である１ で表わされるペンスアニリド誘導体。
２、第１項記載の化合物で、Ｒ１は炭素数か４〜１８の
直鎖−又は分枝鎖状アルキル文はアルケニル基であり：
Ｒ３は炭素数が１〜５の直鎖−又は分枝鎖状アルキル基
あるいは式−ＯＹ又は−５ｏｎＹで表わされる基、又は
ジメチルアミノ基であり：Ｒ′およびＲ５は、Ｚかアル
カノイルアミノ以外の基である点を除いて第１項と同義
であり、Ｒ２、Ｘ、Ｒ６、Ｙ、ｎＳ　ｐおよびｑは第１
項と同義であることを特徴とする化合物。
３、第１又は２項記載の化合物で、Ｒ１の定義中の複素
原子か、酸素、硫黄又は窒素である化合物。
２ ４゜第１．２、又は３項記載の化合物でＲ３の定義中の
ハロゲン原子か塩素又はフッ素である化合物。
５、先の項のとれかに記載の化合物で、Ｚは環の炭素数
か５〜８で、窒素、酸素および硫黄から選んだ少くとも
１種類の原子を持ち、任意に炭素数か１〜４のアルキル
基を１個以上持つ複素環であることを特徴とする化合物
。
６、先の項のとれかに記載の化合物で、Ｒ′′で表わさ
れるアンル基か炭素数２〜４て、任意に１個以上のハロ
ゲン原子で置換されたアルカノイル基である化合物。
７、先の項のどれかに記載の化合物で、Ｚて表わされる
複素環基か任意に１又は２個のメチル又はエチル基を持
つピリジル、フリル、チアジアゾリル、モルホリニル、
ピペリジニル、イソヂアソリル又はビ１フリジニルであ
ることを特徴とする化合物。
８　先力項のとれかに記載の化合物で、以下の特徴の１
個以上を示し： （］）Ｒ’が炭素数５〜１６のアルキル基である （２）Ｒ’か水素である： （３）Ｒ，’かメトキ／又はメチルチオである：（４）
Ｒ’か水素である： （５）　Ｒ’か： （り炭素数１〜５のアルキル基：又は （ｉｉ）　　　（ＣＨ□）ｍ　　Ｚで表わされる基であ
り 式中ｍは２又は３でありＺはメトキ／又はメチルチオ基
である：および／又は （６）Ｘか酸素又は硫黄原子である。
他の記号は先の項のどれかと同義であることを特徴とす
る化合物。
９、第１項記載の化合物で： Ｎ−［２−メチルチオ−５−（２−メトキ／エチルアミ
ノカルボニル）１フェニル−４−デ／ルオキ／ベンスー
？ミド； Ｎ−（２−、！チルチオー５−ブチルアミノカルボニル
）フェニル−４−デシルオキシベンズアミド：Ｎ−［２
−メチルチオ−５−（２−メチルチオエチルアミノカル
ボニル オキシベンズアミド Ｎ−［２−、、メチルチオ−５−（２−メチルチオエチ
ルアミノカルボニル ルオキ・７）ペンスアミド： Ｎ−［２−メトキン−５〜（２−メチルチオエチルアミ
ノカルボニル）］　］フェニルー４ーデンルオキシベン
スアミド Ｎ−［２−メトキシ−５−（２−メチルチオエチルアミ
ノカルボニル）］　］フェニルー４ーノニルオキシベン
ズアミご： Ｎ−　（２−−メトキ・ノー５−ブチＪレアミノカルボ
ニル）ツユ−ニル−１−（デシルチオ）ペンスアミド：
Ｎーブチルー４ーメチル−１［４−（３．６９−トリオ
キザデシルオキシベンズアミド）１ベンズアミド７ ３−［１−（Ｎ−デシル）トリフルオロアセトアミド メチルチオエチル）ベンズアミド；又は５ ３−（４ デシルアミノベンスアミＦ） メ ト キシ （２ メチルチオエチル） ベンズア ミド である化合物。
１０。
第１項記載の化合物の製造法であって、飲代： ％式％ ［式中、 各記号ｉま特許請求の範囲第１項と同義］で表わされる
アニリンを一般式： ［式中、 およびＸは特許請求の範囲第１項と 同義であり、 はハロゲン原子又はアルコキ シカルボニルオキン基である１ ｂ で表わさ４］る化合物あるいは一般代：Ｅ式中、Ｒ１お
よびＸは特許請求の範囲第１項ど同義］ で表わされる無水物と反応させ、その後任意に、般弐■
０化身物を一般代Ｉのもうひとつの変換することを含む
方法。
Ｉｌ、第１項記載の一般代Ｉで表わされるペンズアニリ
１−誘導体を、製薬上許される希釈剤又は担体ど共に含
む製薬組成物。
１２　薬剤どして利用するだめの、第１項記載の一般代
Ｉて表わされるペンスアニリド誘導体。
７

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１は炭素数が４〜１８で、任意に１個以上の
    炭素−炭素二重結合又は三重結合を含み、任意に１個以
    上の複素原子を中にはさんだ直鎖又は分枝鎖状アルキル
    基であり； Ｒ＾２は水素、メチル又はエチルであり； Ｒ＾３はハロゲン又は炭素数が１〜５の直鎖又は分枝鎖
    状アルキル基であるかあるいは式−ＯＹ又は−ＳＯ＿ｎ
    Ｙで表わされる基であるかあるいはジメチルアミノ基で
    あり； Ｒ＾４およびＲ＾５は各々独立して水素、炭素数が最高
    ６個で任意に１個以上の炭素−炭素二重又は三重結合を
    含む直鎖又は分枝鎖状アルキル基あるいは式−（ＣＨ＿
    ２）＿ｍ−Ｚ、ここで；（ｉ）Ｚは式−ＯＣＨ＿３、−
    ＳＯｑＣＨ＿３又は−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２で表わされる
    基であるか又は炭素数が最高３個のアルカノイルアミノ
    基であり、ｍは２、３又は４である；あるいは （ｉｉ）Ｚは複素環基でありｍは０、１、２、３又は４
    である； で表わされる基であり； Ｘは酸素原子又は式−ＯＣＨ＿２−、−ＳＯｐ−、−Ｓ
    ＯｐＣＨ＿２−又は−ＮＲ＾６−で表わされる基であり
    ；Ｒ＾６は水素、メチル又はエチルあるいはアシル基で
    あり； Ｙは炭素数１〜４の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり
    ； ｎ、ｐおよびｑは各々独立に０、１又は２である］ で表わされるベンズアニリド誘導体。 ２、特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造法であつ
    て、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼II ［式中、各記号は特許請求の範囲第１項と同義］で表わ
    されるアニリンを一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼III ［式中、Ｒ＾１およびＸは特許請求の範囲第１項と同義
    であり、Ｚ＾１はハロゲン原子又はアルコキシカルボニ
    ルオキシ基である］ で表わされる化合物あるいは一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼IV ［式中、Ｒ＾１およびＸは特許請求の範囲第１項と同義
    ］ で表わされる無水物と反応させ、その後任意に、一般式
    I の化合物を一般式 I のもうひとつの化合物に変換す
    ることを含む方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の一般式 I で表わされ
    るベンズアニリド誘導体を、製薬上許される希釈剤又は
    担体と共に含む製薬組成物。 ４、薬剤として利用するための、特許請求の範囲第１項
    記載の一般式 I で表わされるベンズアニリド誘導体。
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