JPH02233677A - 新規な１―〔３―（２―ヒドロキシ―３―アルキルアミノプロポキシ）―２―チエニル〕―３―フェニル―１―プロパノン類及びその製造方法 - Google Patents
新規な１―〔３―（２―ヒドロキシ―３―アルキルアミノプロポキシ）―２―チエニル〕―３―フェニル―１―プロパノン類及びその製造方法Info
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- JPH02233677A JPH02233677A JP2012770A JP1277090A JPH02233677A JP H02233677 A JPH02233677 A JP H02233677A JP 2012770 A JP2012770 A JP 2012770A JP 1277090 A JP1277090 A JP 1277090A JP H02233677 A JPH02233677 A JP H02233677A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/32—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
ｆ産業上の利用分野】
本発明は医薬先駆体、すなわち下記一般式（１）（但し
上式においてＲ１及びＲ２は低級アルキルを表わす） の１−［３−（２−ヒドロキシ−３−アルキルアミノブ
ロボキシ）−２−チェニル】−−３−フェニルー１−ブ
ロパノンの治療学的に有用な新規な誘導体及びその製造
方法に関する．
上式においてＲ１及びＲ２は低級アルキルを表わす） の１−［３−（２−ヒドロキシ−３−アルキルアミノブ
ロボキシ）−２−チェニル】−−３−フェニルー１−ブ
ロパノンの治療学的に有用な新規な誘導体及びその製造
方法に関する．
下記式（ＩＩ）
の、窒素原子に置換基を有しないチェニル誘導体は既に
知られている．この化合物は低い投与水準において既に
著しい抗不整脈活性を有し、且つ経口的に投与すること
ができる． 〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながらこの公知の化合物を医薬として用いた場合
にそれらは人を含めて諸動物の身体中への吸収性が低い
ことが見出されている．従って心拍不整の処置において
顕著な活性を有するこの公知の物質を、人を含めて諸動
物の身体中に容易に吸収され得るけれどもその所望の薬
剤活性は失わないような形に変えることが試みられてき
た．【課題を解決するための手段Ｊ 驚くべきことに上記公知の化合物のアミノ基を前記式（
１） で示した形に置換した場合に実質的に同一の活
性を有する化合物が得られることが見出された． 前記式（１） の化合物はそれらが吸収された後で上
記式（ＩＩ）の化合物に変化するものと信じられる． すなわちこの新規な化合物は心拍不整に対して著しい効
果を有するばかりでなく、また人を含めて多くの動物の
身体中に前記の公知化合物よりも実質的に良好に吸収さ
れる． 本発明はまた、式（ＩＩ）の化合物を下記一般式（ＩＩ
Ｉ） （但しＲ１及びＲ，は上に定義した通りである）の化合
物と反応させることによる、前記式（夏》の化合物の製
造方法にも関する．好ましくはα−アセトキシエチルー
ｐ−ニトロフェニルカーボネートを式（ＩＩ１） の
化合物として用い、そして反応をヘキサメチル燐酸トリ
アミドの中で室温において実施する． 【実施例Ｊ 以下に本発明に従う新規な化合物を製造するための方法
の具体例をあげるが、但しこれは本発明になんらの制限
を加えるものではない．例 ９．８ｇ （２６．０９ミリモル）の１−［３−｛２−
ヒドロキシ−３−（２−メチルブロピルアミノ）一ブロ
ボキシ｝−４−メチル−２−チェニル】−３−フェニル
ー１−ブロパノン及び７ｇ（２６．００ミリモル）のａ
−アセトキシエチルーｐ−ニトロフェニルカーボネート
を８５ｍβの乾燥したヘキサメチル燐酸トリアミドの中
に溶解させてこの溶液を室温において２時間攪拌する．
反応混合物を３００ｍ！２の水に投入し、そしてエーテ
ルで抽出する．有機相をＩＮの水酸化ナトリウム及び水
で洗浄し、硫酸ナトリウムの上で乾燥させ、そして蒸発
させる．１２．８ｇの油状残渣が得られるが、このもの
をカラムクロマトグラフィーにより精製する． カラムクロマトグラフィ一二 シリカゲル 第１カラムの移動相： ジクロ口メタン／エタノール＝１２／１第２カラムの移
動相： トルエン／エタノール＝ １ ２／１ ＤＣ ： 移動相： ジクロ口メタン／エタノール＝１２／ＩＲｆ＝０．６５ 収量：青みがかった黄色の粘稠油状物（８７．９％）１
１．６ｇ ＩＨ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ）δ： ７．２２ （ｓ， ５Ｈ． Ｂｚ−４１）、７． １０
（ｓ， ＩＨ． Ｔｈ−Ｈ）、３．５６− ２．８７
（ｍ， ８｝１， ２ｘＮ−ＣＨｔ＋ＣＯＣｊ
ｊ２−Ｂｚ）、２．１６ （ｓ， ３｝１， Ｔ
ｈ−Ｃ｝Ｉｓ）、２．０１ （ｓ， ３Ｈ， Ｃ
Ｏ−ＣＩ３）、１． ８６ （ｍ， ＩＨ， −
ＣＨ− （ＣＩ！） ｚ）、１．４５ （ｄ，３Ｈ，
−ＯＣＨ−Ｃｉｊｓ）、０．８９ ｛ｄ， ６Ｈ，
−ＣＨ−（岨３）２｝【発明の効果Ｊ
知られている．この化合物は低い投与水準において既に
著しい抗不整脈活性を有し、且つ経口的に投与すること
ができる． 〔発明が解決しようとする課題〕 しかしながらこの公知の化合物を医薬として用いた場合
にそれらは人を含めて諸動物の身体中への吸収性が低い
ことが見出されている．従って心拍不整の処置において
顕著な活性を有するこの公知の物質を、人を含めて諸動
物の身体中に容易に吸収され得るけれどもその所望の薬
剤活性は失わないような形に変えることが試みられてき
た．【課題を解決するための手段Ｊ 驚くべきことに上記公知の化合物のアミノ基を前記式（
１） で示した形に置換した場合に実質的に同一の活
性を有する化合物が得られることが見出された． 前記式（１） の化合物はそれらが吸収された後で上
記式（ＩＩ）の化合物に変化するものと信じられる． すなわちこの新規な化合物は心拍不整に対して著しい効
果を有するばかりでなく、また人を含めて多くの動物の
身体中に前記の公知化合物よりも実質的に良好に吸収さ
れる． 本発明はまた、式（ＩＩ）の化合物を下記一般式（ＩＩ
Ｉ） （但しＲ１及びＲ，は上に定義した通りである）の化合
物と反応させることによる、前記式（夏》の化合物の製
造方法にも関する．好ましくはα−アセトキシエチルー
ｐ−ニトロフェニルカーボネートを式（ＩＩ１） の
化合物として用い、そして反応をヘキサメチル燐酸トリ
アミドの中で室温において実施する． 【実施例Ｊ 以下に本発明に従う新規な化合物を製造するための方法
の具体例をあげるが、但しこれは本発明になんらの制限
を加えるものではない．例 ９．８ｇ （２６．０９ミリモル）の１−［３−｛２−
ヒドロキシ−３−（２−メチルブロピルアミノ）一ブロ
ボキシ｝−４−メチル−２−チェニル】−３−フェニル
ー１−ブロパノン及び７ｇ（２６．００ミリモル）のａ
−アセトキシエチルーｐ−ニトロフェニルカーボネート
を８５ｍβの乾燥したヘキサメチル燐酸トリアミドの中
に溶解させてこの溶液を室温において２時間攪拌する．
反応混合物を３００ｍ！２の水に投入し、そしてエーテ
ルで抽出する．有機相をＩＮの水酸化ナトリウム及び水
で洗浄し、硫酸ナトリウムの上で乾燥させ、そして蒸発
させる．１２．８ｇの油状残渣が得られるが、このもの
をカラムクロマトグラフィーにより精製する． カラムクロマトグラフィ一二 シリカゲル 第１カラムの移動相： ジクロ口メタン／エタノール＝１２／１第２カラムの移
動相： トルエン／エタノール＝ １ ２／１ ＤＣ ： 移動相： ジクロ口メタン／エタノール＝１２／ＩＲｆ＝０．６５ 収量：青みがかった黄色の粘稠油状物（８７．９％）１
１．６ｇ ＩＨ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ）δ： ７．２２ （ｓ， ５Ｈ． Ｂｚ−４１）、７． １０
（ｓ， ＩＨ． Ｔｈ−Ｈ）、３．５６− ２．８７
（ｍ， ８｝１， ２ｘＮ−ＣＨｔ＋ＣＯＣｊ
ｊ２−Ｂｚ）、２．１６ （ｓ， ３｝１， Ｔ
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Ｏ−ＣＩ３）、１． ８６ （ｍ， ＩＨ， −
ＣＨ− （ＣＩ！） ｚ）、１．４５ （ｄ，３Ｈ，
−ＯＣＨ−Ｃｉｊｓ）、０．８９ ｛ｄ， ６Ｈ，
−ＣＨ−（岨３）２｝【発明の効果Ｊ
Claims (3)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し上式においてＲ＿１及びＲ＿２は低級アルキルを
表わす）の新規な１−〔３−（２−ヒドロキシ−３−ア
ルキルアミノプロポキシ）−２−チエニル〕−３−フェ
ニル−１−プロパノンの誘導体。 - （２）１−〔３−（２−ヒドロキシ−３−［Ｎ−｛（１
−アセチロキシエトキシ）−カルボニル）−Ｎ−（２−
メチルプロピルアミノ）｝−プロポキシ］−４−メチル
−２−チエニル〕−３−フェニル−１−プロパノン。 - （３）請求項１記載の式（ I ）の化合物を製造するに
当たり、下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物を下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但しＲ＿１及びＲ＿３は上に定義した通りである）の
化合物と反応させることよりなる、方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT130/89A AT392967B (de) | 1989-01-24 | 1989-01-24 | Neue 1-(3-(2-hydroxy-3-alkylaminopropoxy)-2- thienyl)-3-phenyl-1-propanone und verfahren zu deren herstellung |
| AT130/89 | 1989-01-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233677A true JPH02233677A (ja) | 1990-09-17 |
Family
ID=3482324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012770A Pending JPH02233677A (ja) | 1989-01-24 | 1990-01-24 | 新規な１―〔３―（２―ヒドロキシ―３―アルキルアミノプロポキシ）―２―チエニル〕―３―フェニル―１―プロパノン類及びその製造方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0381661B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02233677A (ja) |
| AT (1) | AT392967B (ja) |
| CA (1) | CA2007785C (ja) |
| DE (1) | DE59009107D1 (ja) |
| DK (1) | DK0381661T3 (ja) |
| ES (1) | ES2075191T3 (ja) |
| GR (1) | GR3017119T3 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3907512C2 (de) * | 1989-03-08 | 1997-08-14 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Neue Aryloxy-alkylamine, deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| US5891885A (en) * | 1996-10-09 | 1999-04-06 | Algos Pharmaceutical Corporation | Method for treating migraine |
| US6818787B2 (en) | 2001-06-11 | 2004-11-16 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US8048917B2 (en) | 2005-04-06 | 2011-11-01 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US7186855B2 (en) | 2001-06-11 | 2007-03-06 | Xenoport, Inc. | Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof |
| US7232924B2 (en) | 2001-06-11 | 2007-06-19 | Xenoport, Inc. | Methods for synthesis of acyloxyalkyl derivatives of GABA analogs |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1266119B (de) * | 1963-03-19 | 1968-04-11 | Waertsilae Yhtymae O Y Waertsi | Trockenzylinder fuer Papiermaschinen |
| US3614983A (en) * | 1969-04-09 | 1971-10-26 | Johnson Corp | Internal small bore roll syphon |
| AT369739B (de) * | 1980-11-28 | 1983-01-25 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Verfahren zur herstellung neuer 1-(3-(2-hydroxy-3alkylaminopropoxy)-2-thienyl)-3-phenyl-1- propanone und ihrer saeureadditionssalze |
| DE3316155A1 (de) * | 1983-05-03 | 1984-11-08 | Helopharm W. Petrik & Co Kg, 1000 Berlin | 2-(2'hydroxy-3'-(1,1-dimethylpropylamino)-propoxy)-1-thienylpropiophenon, seine saeureadditionssalze, verfahren zu seiner herstellung und arzneimittel |
| JPS62178585A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-08-05 | レフオ−サン−ゲゼルシヤフト エム・ベ−・ハ− | １−〔３−（２−ヒドロキシ−３−アルキルアミノプロポキシ）−２−チエニル〕−３−フエニル−１−プロパノン及びそれらの酸付加塩並びにそれらの製造法及びそれらを含む薬学的組成物 |
| EP0266336B1 (de) * | 1986-10-29 | 1991-05-15 | Dieter Prof. Dr. Binder | Neue 1-/ 3-(2-Dialkylaminoäthoxy)-2-thienyl/-3-phenyl-1-propanone und ihre Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
-
1989
- 1989-01-24 AT AT130/89A patent/AT392967B/de not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-01-15 CA CA002007785A patent/CA2007785C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-23 DK DK90890015.2T patent/DK0381661T3/da not_active Application Discontinuation
- 1990-01-23 ES ES90890015T patent/ES2075191T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-23 DE DE59009107T patent/DE59009107D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-23 EP EP90890015A patent/EP0381661B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-24 US US07/469,893 patent/US4994484A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-24 JP JP2012770A patent/JPH02233677A/ja active Pending
-
1995
- 1995-08-16 GR GR950402238T patent/GR3017119T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3017119T3 (en) | 1995-11-30 |
| ATA13089A (de) | 1990-12-15 |
| EP0381661A1 (de) | 1990-08-08 |
| EP0381661B1 (de) | 1995-05-24 |
| DE59009107D1 (de) | 1995-06-29 |
| DK0381661T3 (da) | 1995-10-09 |
| AT392967B (de) | 1991-07-25 |
| US4994484A (en) | 1991-02-19 |
| ES2075191T3 (es) | 1995-10-01 |
| CA2007785C (en) | 1996-09-03 |
| CA2007785A1 (en) | 1990-07-24 |
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