JPH03177429A - ポリアミドイミド樹脂 - Google Patents
ポリアミドイミド樹脂Info
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規なポリアミドイミド樹脂に関する。
〈従来の技術〉
ボリイ果ド樹脂、ポリアミド樹脂は、耐熱性をはじめと
する優れた特性を生かして、多くの分野で例えば高温で
使用するフィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等
に使用されている。又一方ではこれらの特性を生かしつ
つ、その汎用性を広げるために、ボリアごトイ柔ド樹脂
、ポリエステルイミド樹脂、ポリエーテルイミじ樹脂等
の開発が広く進められている。
する優れた特性を生かして、多くの分野で例えば高温で
使用するフィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等
に使用されている。又一方ではこれらの特性を生かしつ
つ、その汎用性を広げるために、ボリアごトイ柔ド樹脂
、ポリエステルイミド樹脂、ポリエーテルイミじ樹脂等
の開発が広く進められている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
ポリイミド系樹脂は、耐熱性、耐薬品性等に優れた特性
を有していることは、すでに知られており、高温で使用
するフィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等に非
常に有用である。
を有していることは、すでに知られており、高温で使用
するフィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等に非
常に有用である。
従来からフィルム、電線被覆等の用途で重要な塗膜形成
能を有するポリイミド系樹脂としては、通常芳香族テト
ラカルボン酸二無水物と芳香族シア旦ンとを有機溶媒中
で、低温で付加反応させた高分子量のポリアミック酸が
知られている。ポリアミド樹脂は一般に有機溶媒に不溶
であり、溶融成形も困難なため、このポリアミック酸を
成形加工した後、次いで加熱等の方法により、脱水閉環
させてポリイミド樹脂とし使用される。しかしながら、
このポリアミック酸は、保存時の安定性が悪く、室温で
も粘度上昇を起こしゲル化するため、低温で保存しなけ
ればならないという欠点を有している。又ボリアごツク
酸をフィルム、電線被覆に成形加工後、脱水閉環させる
ため、加工時の作業性が悪いという問題点も有している
。
能を有するポリイミド系樹脂としては、通常芳香族テト
ラカルボン酸二無水物と芳香族シア旦ンとを有機溶媒中
で、低温で付加反応させた高分子量のポリアミック酸が
知られている。ポリアミド樹脂は一般に有機溶媒に不溶
であり、溶融成形も困難なため、このポリアミック酸を
成形加工した後、次いで加熱等の方法により、脱水閉環
させてポリイミド樹脂とし使用される。しかしながら、
このポリアミック酸は、保存時の安定性が悪く、室温で
も粘度上昇を起こしゲル化するため、低温で保存しなけ
ればならないという欠点を有している。又ボリアごツク
酸をフィルム、電線被覆に成形加工後、脱水閉環させる
ため、加工時の作業性が悪いという問題点も有している
。
従って本発明の目的は、塗膜形成能を有する、有機溶媒
に溶解可能なボリア≧トイ短ド樹脂を提供することにあ
る。
に溶解可能なボリア≧トイ短ド樹脂を提供することにあ
る。
〈問題を解決するための手段〉
本発明は、一般式(1)
(1)
C,−C,□のアルキレン基を示し、Rt、Rzは水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトリル基、ア
ルコキシ基、または、水酸基を示す)で表わされる繰り
返し単位を有することを特徴とするボリア逅トイξド樹
脂である。
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトリル基、ア
ルコキシ基、または、水酸基を示す)で表わされる繰り
返し単位を有することを特徴とするボリア逅トイξド樹
脂である。
本発明はさらに一般式(n)
(式中Arは2価の芳香族有機基、R3は以外の脂肪族
、芳香族又は脂環式の2価の有機基、1、m%、n、x
及びyは1≧2 (m+n)、x≧2yの正の整数を示
す)で表わされる繰り返し単位を有することを特徴とす
るポリアミドイミド樹脂である。
、芳香族又は脂環式の2価の有機基、1、m%、n、x
及びyは1≧2 (m+n)、x≧2yの正の整数を示
す)で表わされる繰り返し単位を有することを特徴とす
るポリアミドイミド樹脂である。
一般式(1)の繰り返し単位を有する本発明のボリア累
トイミド樹脂は、例えば一般式(I[[)(式中の記号
は前記の意味を有する)で表わされる化合物を主成分と
するジアミン化合物とトリメリット酸、無水トリメリッ
ト酸、又はそれらの反応性誘導体とを重合反応させるこ
とにより、後述するように、−旦イミドジカルボン酸を
合威し、しかる後、該イミドジカルボン酸を一般式(I
[[)のポリアミドと反応させることにより製造できる
。
トイミド樹脂は、例えば一般式(I[[)(式中の記号
は前記の意味を有する)で表わされる化合物を主成分と
するジアミン化合物とトリメリット酸、無水トリメリッ
ト酸、又はそれらの反応性誘導体とを重合反応させるこ
とにより、後述するように、−旦イミドジカルボン酸を
合威し、しかる後、該イミドジカルボン酸を一般式(I
[[)のポリアミドと反応させることにより製造できる
。
−数式(III)の化合物としては、例えば下記の化合
物があげられる。N、N’−ビス(2−アミノフェニル
)イソフタルアミド、N、N’−ビス(3−アミノフェ
ニル)イソフタルアミド、N。
物があげられる。N、N’−ビス(2−アミノフェニル
)イソフタルアミド、N、N’−ビス(3−アミノフェ
ニル)イソフタルアミド、N。
N′−ビス(4−アミノフェニル)イソフタルアミド、
N、N’−ビス(2−アミノフェニル)テレフタルアミ
ド、N、N’−ビス(3−アミノフェニル)、テレフタ
ルアミド、N、N’−ビス(4−アミノフェニル)テレ
フタルアミド、N、N’−ビス(2−アミノフェニル)
フタルア逅ド、N、N’−ビス(3−アミノフェニル)
フタルアミド、N、N’−ビス(4−アミノフェニル)
フタルアミド、N、N’−ビス(4−アミノ−3,5−
ジメチルフエニル)イソフタルアミド、N、N’−ビス
(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)テレフタル
アミド、N、N’−ビス(4−ア稟ノー3.5−ジメチ
ルフェニル)フタルアミド、N、N’−ビス(4−アミ
ノ−n−ブチル)イソフタルアミド、N、N’−ビス(
4−アミノ−n−ヘキシル)イソフタルアミド、N、N
’−ビス(6−アミノ−n−ヘキシル)イソフタルアミ
ド、N、N’−ビス(4−アミノ−n−ドデシル)イン
フタルアくド等。
N、N’−ビス(2−アミノフェニル)テレフタルアミ
ド、N、N’−ビス(3−アミノフェニル)、テレフタ
ルアミド、N、N’−ビス(4−アミノフェニル)テレ
フタルアミド、N、N’−ビス(2−アミノフェニル)
フタルア逅ド、N、N’−ビス(3−アミノフェニル)
フタルアミド、N、N’−ビス(4−アミノフェニル)
フタルアミド、N、N’−ビス(4−アミノ−3,5−
ジメチルフエニル)イソフタルアミド、N、N’−ビス
(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル)テレフタル
アミド、N、N’−ビス(4−ア稟ノー3.5−ジメチ
ルフェニル)フタルアミド、N、N’−ビス(4−アミ
ノ−n−ブチル)イソフタルアミド、N、N’−ビス(
4−アミノ−n−ヘキシル)イソフタルアミド、N、N
’−ビス(6−アミノ−n−ヘキシル)イソフタルアミ
ド、N、N’−ビス(4−アミノ−n−ドデシル)イン
フタルアくド等。
ポリアミドイミド樹脂は、例えば無水トリメリ・7ト酸
と一般式(III)のジアミンから、公知のイミド化反
応により、−数式(rl/) (式中の記号は前記の意味を有する)で表わされるイミ
ドジカルボン酸(IV)を合成し、しかる後にこの化合
物(IV)を−数式(III)のジアミンと反応させる
ことにより製造できる。
と一般式(III)のジアミンから、公知のイミド化反
応により、−数式(rl/) (式中の記号は前記の意味を有する)で表わされるイミ
ドジカルボン酸(IV)を合成し、しかる後にこの化合
物(IV)を−数式(III)のジアミンと反応させる
ことにより製造できる。
必要に応じて、−数式(IV)で表わされるイミドジカ
ルボン酸のかわりに該イミドジカルボン酸のアルキルエ
ステル、アリールエステル、酸ハロゲン化物等のアミド
形成誘導体を、また、−数式(I[[)のジアミンのか
わりにそのN、N’−ジアシルシアくノ誘導体等のアく
ド形成誘導体を使用してもよい。
ルボン酸のかわりに該イミドジカルボン酸のアルキルエ
ステル、アリールエステル、酸ハロゲン化物等のアミド
形成誘導体を、また、−数式(I[[)のジアミンのか
わりにそのN、N’−ジアシルシアくノ誘導体等のアく
ド形成誘導体を使用してもよい。
一般式(IV)のイミドカルボン酸を合成するにあたり
一般式(III)のシアくンの一部を必要に応じて他の
ジアミンで置き換えることもできる。他のジアミンとし
ては、例えば下記の化合物があげられる。N、N’−ビ
ス(2−アミノフェニル)イソフタルアミド、N、N’
−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミド、N、
N’−ビス(3−アミノ−2−メチルフェニル)イソフ
タルアごド、N、N’−ビス(4−アミノフェニル)イ
ソフタルアミド、N、N’−ビス(2−アミノフェニル
)テレフタルアミド、N、N’−ビス(3−アミノフェ
ニル)テレフタルアミド、N、N’−ビス(4−アミノ
フェニル)テレフタルアミド、N、N’−ビス(2−ア
くノフェニル)フタルアミド、N、N’−ビス(3−ア
ミノフェニル)フタルアミド、N、N’−ビス(4−ア
ミノフェニル)フタルアミド、N、N’−ビス(4−ア
ミノ−3,5−ジメチルフエニル)イソフタルアミド、
N、N’−ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニ
ル〉テレフタルアミド、N、N’ビス〈4−アミノ−3
,5−ジメチルフェニル〉フタルアミド、N、N’−ビ
ス(4アミノ−n−ブチル)ジイソフタルアミド、N、
N’−ビス(4−アミノ−n−ヘキシル)イソフタルア
ミド、N、N’−ビス(6−アミノ−n−ヘキシル)イ
ソフタルアミド、N、N’−ビス(4−アミノn−ドデ
シル)イソフタルアミド、m−フェニレンジアミン、p
−フェニレンジアミン、メタトリレンジアミン、4.4
−ジアミノジフェニルエーテル、3.3 −ジメチル
−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、3.3′−
ジアミノジフェニルエーテル、3.4 −ジアミノジフ
ェニルエーテル、4.4 −ジアミノジフェニルチオエ
ーテル、3.3−ジメチル−4,4−ジアミノフェニル
チオエーテル、3,3 −ジェトキシ−4,4′−ジア
ミノフェニルチオエーテル、3,3′−ジアミノジフェ
ニルチオエーテル、4.4 −ジアミノベンゾフェノン
、3.3 −ジメチル−4,4−ジアミノベンゾフェノ
ン、 3,3 −シア5ノジフエニルメタン、4,4
−シア5ノジフエニルメタン、3.3−ジメトキシ−4
,4−ジアミノジフェニルメタン、2.2’−ビス(4
−アミノフェニル)プロパン、2.2 −ビス(3−ア
ミノフェニル)プロパン、4.4 −ジアミノジフェニ
ルスルホキシド、4.4 −ジアミノジフェニルスルホ
ン、3.3′シアくノジフェニルスルホン、ベンチジン
、3.3−ジメチルベンチジン、3.3 −ジメトキシ
ベンチジン、3.3’−シア果ノビフェニル、2.2−
ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、2.2−ビス[3−メチル−4−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル]プロパン、2.2−ビス[3−クロ
ロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニルコプロパン
、2,2−ビス[3,5−ジメチル−4−(4−アミノ
フェノキシ)フェニル]プロパン、1.1−ビス[4−
(4−アミノフェノキシ)フェニル]エタン、1,1−
ビス[3−クロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェ
ニル]エタン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニルコメタン、ビス[3−メチル−4−(4−アミノ
フェノキシ)フェニルコメタン、ピペラジン、ヘキサメ
チレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、テトラメチ
レンジアミン、p−キシレンジアミン、m−キシレンジ
アミン、3−メチルへブタメチレンシアよン等。
一般式(III)のシアくンの一部を必要に応じて他の
ジアミンで置き換えることもできる。他のジアミンとし
ては、例えば下記の化合物があげられる。N、N’−ビ
ス(2−アミノフェニル)イソフタルアミド、N、N’
−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミド、N、
N’−ビス(3−アミノ−2−メチルフェニル)イソフ
タルアごド、N、N’−ビス(4−アミノフェニル)イ
ソフタルアミド、N、N’−ビス(2−アミノフェニル
)テレフタルアミド、N、N’−ビス(3−アミノフェ
ニル)テレフタルアミド、N、N’−ビス(4−アミノ
フェニル)テレフタルアミド、N、N’−ビス(2−ア
くノフェニル)フタルアミド、N、N’−ビス(3−ア
ミノフェニル)フタルアミド、N、N’−ビス(4−ア
ミノフェニル)フタルアミド、N、N’−ビス(4−ア
ミノ−3,5−ジメチルフエニル)イソフタルアミド、
N、N’−ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニ
ル〉テレフタルアミド、N、N’ビス〈4−アミノ−3
,5−ジメチルフェニル〉フタルアミド、N、N’−ビ
ス(4アミノ−n−ブチル)ジイソフタルアミド、N、
N’−ビス(4−アミノ−n−ヘキシル)イソフタルア
ミド、N、N’−ビス(6−アミノ−n−ヘキシル)イ
ソフタルアミド、N、N’−ビス(4−アミノn−ドデ
シル)イソフタルアミド、m−フェニレンジアミン、p
−フェニレンジアミン、メタトリレンジアミン、4.4
−ジアミノジフェニルエーテル、3.3 −ジメチル
−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、3.3′−
ジアミノジフェニルエーテル、3.4 −ジアミノジフ
ェニルエーテル、4.4 −ジアミノジフェニルチオエ
ーテル、3.3−ジメチル−4,4−ジアミノフェニル
チオエーテル、3,3 −ジェトキシ−4,4′−ジア
ミノフェニルチオエーテル、3,3′−ジアミノジフェ
ニルチオエーテル、4.4 −ジアミノベンゾフェノン
、3.3 −ジメチル−4,4−ジアミノベンゾフェノ
ン、 3,3 −シア5ノジフエニルメタン、4,4
−シア5ノジフエニルメタン、3.3−ジメトキシ−4
,4−ジアミノジフェニルメタン、2.2’−ビス(4
−アミノフェニル)プロパン、2.2 −ビス(3−ア
ミノフェニル)プロパン、4.4 −ジアミノジフェニ
ルスルホキシド、4.4 −ジアミノジフェニルスルホ
ン、3.3′シアくノジフェニルスルホン、ベンチジン
、3.3−ジメチルベンチジン、3.3 −ジメトキシ
ベンチジン、3.3’−シア果ノビフェニル、2.2−
ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、2.2−ビス[3−メチル−4−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル]プロパン、2.2−ビス[3−クロ
ロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニルコプロパン
、2,2−ビス[3,5−ジメチル−4−(4−アミノ
フェノキシ)フェニル]プロパン、1.1−ビス[4−
(4−アミノフェノキシ)フェニル]エタン、1,1−
ビス[3−クロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェ
ニル]エタン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニルコメタン、ビス[3−メチル−4−(4−アミノ
フェノキシ)フェニルコメタン、ピペラジン、ヘキサメ
チレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、テトラメチ
レンジアミン、p−キシレンジアミン、m−キシレンジ
アミン、3−メチルへブタメチレンシアよン等。
一般式(III)の化合物100モル%に対し、他のジ
アミンは50モル%以下特に30モル%以下とすること
が好ましい。
アミンは50モル%以下特に30モル%以下とすること
が好ましい。
ボリア藁トイミドの製造において、すなわち、−a式(
mV)のイミドジカルボン酸成分と、−数式(III)
のジアミンの重縮合反応において、必要に応じて、−数
式(IV)のイミドジカルボン酸および/またはそのア
ミド形成誘導体の一部を他のジカルボン酸および/また
はこれらのアミド形成誘導体で置き換えることもできる
。また、−数式(III)のシアごンの一部を他のジア
ミンで置き換えることもできる。
mV)のイミドジカルボン酸成分と、−数式(III)
のジアミンの重縮合反応において、必要に応じて、−数
式(IV)のイミドジカルボン酸および/またはそのア
ミド形成誘導体の一部を他のジカルボン酸および/また
はこれらのアミド形成誘導体で置き換えることもできる
。また、−数式(III)のシアごンの一部を他のジア
ミンで置き換えることもできる。
他のジカルボン酸としては、例えば−数式(IV)で表
わされる他のイよドジカルボン酸、コハク酸、フマル酸
、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、
アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンニ酸、ドデカン
ニ酸、1.3−シクロヘキサンジカルボン酸、イソフタ
ル酸、4.4 −ビフェニルジカルボン酸、3.3 −
メチレンニ安息香酸、4.4 −メチレンニ安息香酸、
4.4 −オキシニ安患香酸、4,4 −チオニ安息香
酸、3.3 −カルホニルニ安息香酸、4,4 −カル
ボニルニ安=香酸、4.4 −スルホニルニ安息香酸、
1.4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレン
ジカルボン酸、2.6−ナフタレンジカルボン酸、2.
2−ビス(4−カルボキシフェニル) −1,1,1,
3,3,3−へキサフルオロプロパン等があげられる。
わされる他のイよドジカルボン酸、コハク酸、フマル酸
、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、
アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンニ酸、ドデカン
ニ酸、1.3−シクロヘキサンジカルボン酸、イソフタ
ル酸、4.4 −ビフェニルジカルボン酸、3.3 −
メチレンニ安息香酸、4.4 −メチレンニ安息香酸、
4.4 −オキシニ安患香酸、4,4 −チオニ安息香
酸、3.3 −カルホニルニ安息香酸、4,4 −カル
ボニルニ安=香酸、4.4 −スルホニルニ安息香酸、
1.4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナフタレン
ジカルボン酸、2.6−ナフタレンジカルボン酸、2.
2−ビス(4−カルボキシフェニル) −1,1,1,
3,3,3−へキサフルオロプロパン等があげられる。
他のジアミンとしては、例えば前記−数式(IV)のイ
ミドジカルボン酸を合成する際に使用する他のシア主ン
がポリアミトイξF樹脂の合成の際も使用できる。
ミドジカルボン酸を合成する際に使用する他のシア主ン
がポリアミトイξF樹脂の合成の際も使用できる。
本発明に用いられるイミドジカルボン酸は、従来公知の
イミド化反応により容易に製造することができる。すな
わち、N、N’−ジメチルホルムアミド、N、N’−ジ
メチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N
−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テト
ラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメ
チルリン酸トリア壽ド等の不活性極性有機溶媒中で、無
水トリメリット酸1当量に対し前記ジアミンを0.4〜
0.6当量配合し、−20〜300℃の範囲で、好まし
くは0〜60℃の範囲で数十分ないし数日間反応させ、
アξンク酸を生成して、更にイミド化することにより製
造することが好ましい。
イミド化反応により容易に製造することができる。すな
わち、N、N’−ジメチルホルムアミド、N、N’−ジ
メチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N
−メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テト
ラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメ
チルリン酸トリア壽ド等の不活性極性有機溶媒中で、無
水トリメリット酸1当量に対し前記ジアミンを0.4〜
0.6当量配合し、−20〜300℃の範囲で、好まし
くは0〜60℃の範囲で数十分ないし数日間反応させ、
アξンク酸を生成して、更にイミド化することにより製
造することが好ましい。
イミド化の方法としては、加熱により脱水閉環する方法
と脱水閉環触媒を用いて化学的に閉環する方法があげら
れる。
と脱水閉環触媒を用いて化学的に閉環する方法があげら
れる。
加熱により脱水閉環させる場合、反応温度は、150〜
400℃、好ましくは180〜350℃であり、反応時
間は、30秒ないし10時間好ましくは5分〜5時間で
ある。
400℃、好ましくは180〜350℃であり、反応時
間は、30秒ないし10時間好ましくは5分〜5時間で
ある。
また、脱水閉環触媒を用いる場合、反応温度は、0〜1
80℃、好ましくは10〜80°Cであり、反応時間は
、数十分ないし数日間で、好ましくは2時間〜12時間
である。脱水閉環触媒としては、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、安息香酸等の酸無水物が用いられ、環化反応を促
進する化合物としてピリジン等を併用することが好まし
い。脱水閉環触媒の使用量は、ジアミンの総量に対して
200モル%以上、好ましくは300〜1000モル%
である。また、環化反応を促進する化合物の使用量は、
ジアミンの総量に対して150〜500モル%が好まし
い。
80℃、好ましくは10〜80°Cであり、反応時間は
、数十分ないし数日間で、好ましくは2時間〜12時間
である。脱水閉環触媒としては、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、安息香酸等の酸無水物が用いられ、環化反応を促
進する化合物としてピリジン等を併用することが好まし
い。脱水閉環触媒の使用量は、ジアミンの総量に対して
200モル%以上、好ましくは300〜1000モル%
である。また、環化反応を促進する化合物の使用量は、
ジアミンの総量に対して150〜500モル%が好まし
い。
本発明のポリアミドイミド樹脂を形成するための一般式
(rV)のイミドジカルボン酸を主成分とするジカルボ
ン酸成分と一般式(I[I)のジアミンを主成分とする
ジアミン成分の重縮合反応は、前記ジカルボン酸成分1
当量に対し前記ジアミン収骨を1当量配合し1.縮合剤
を加え、溶媒中で行うことが好ましい。
(rV)のイミドジカルボン酸を主成分とするジカルボ
ン酸成分と一般式(I[I)のジアミンを主成分とする
ジアミン成分の重縮合反応は、前記ジカルボン酸成分1
当量に対し前記ジアミン収骨を1当量配合し1.縮合剤
を加え、溶媒中で行うことが好ましい。
?U)Xとしては、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、アセトニトリル、ピリジン、テ
トラヒドロフラン、無水酢酸、ジクロロメタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2
−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等が用い
られる。
ン、ジクロロベンゼン、アセトニトリル、ピリジン、テ
トラヒドロフラン、無水酢酸、ジクロロメタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2
−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等が用い
られる。
必要に応じて、プロトン性溶媒の溶媒和力を増加させる
ために、また、副反応を抑制するために、塩化リチウム
、塩化カルシウムに代表される無機塩類を反応系に添加
することもできる。
ために、また、副反応を抑制するために、塩化リチウム
、塩化カルシウムに代表される無機塩類を反応系に添加
することもできる。
縮合剤としては、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフ
ェニル、亜リン酸トリー〇−)リル、亜リン酸ジーo−
)リル、亜リン酸トリーm=トリル、亜リン酸ジーm−
トリル、亜リン酸トリーp−トリル、亜リン酸ジーp−
トリル、亜リン酸ジー0−クロロフェニル、亜リン酸ト
リーp−クロロフェニル、亜リン酸ジーp−クロロフェ
ニル、ジシクロへキシルカルボシイミド、リン酸トリフ
ェニル、ホスホン酸ジフェニル等が用いられる。
ェニル、亜リン酸トリー〇−)リル、亜リン酸ジーo−
)リル、亜リン酸トリーm=トリル、亜リン酸ジーm−
トリル、亜リン酸トリーp−トリル、亜リン酸ジーp−
トリル、亜リン酸ジー0−クロロフェニル、亜リン酸ト
リーp−クロロフェニル、亜リン酸ジーp−クロロフェ
ニル、ジシクロへキシルカルボシイミド、リン酸トリフ
ェニル、ホスホン酸ジフェニル等が用いられる。
反応温度は、60〜150℃の範囲が好ましく、反応時
間は通常、数分ないし24時間である。
間は通常、数分ないし24時間である。
場合によっては、反応溶液を高温に加熱したり、あるい
は、生成する水を除去して、平衡を生成系にずらす反応
条件としてもよい。
は、生成する水を除去して、平衡を生成系にずらす反応
条件としてもよい。
〈実施例〉
実施例I
N、N’−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミ
ド16g(50ミリモル)と無水トリメリット酸32g
(100ミリモル)をN−メチル−2−ピロリドン1
50mj2に溶解し、窒素雰囲気下、室温で6時間反応
させて、ポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック
酸溶液を200℃で2時間加熱し、脱水環化反応を行っ
た。放冷後、該反応混合溶液にN、N’−ビス(3−ア
ミノフェニル)イソフタルアミド16g(50ミリモル
)ピリジン25m1、亜りん酸トリフェニル31g(1
00ξリモル)、塩化リチウム5g(125ミリモル)
を順次加え、100℃で61時間撹拌した。放冷後、重
合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。析出し
た固体を濾別し、濾過物を熱メタノールを用いて洗浄、
乾燥して、固有粘度0.51 617g (N−メチ
ル−2−ピロリドン中、0.5g/l濃度、30℃)の
重合体を得た。
ド16g(50ミリモル)と無水トリメリット酸32g
(100ミリモル)をN−メチル−2−ピロリドン1
50mj2に溶解し、窒素雰囲気下、室温で6時間反応
させて、ポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック
酸溶液を200℃で2時間加熱し、脱水環化反応を行っ
た。放冷後、該反応混合溶液にN、N’−ビス(3−ア
ミノフェニル)イソフタルアミド16g(50ミリモル
)ピリジン25m1、亜りん酸トリフェニル31g(1
00ξリモル)、塩化リチウム5g(125ミリモル)
を順次加え、100℃で61時間撹拌した。放冷後、重
合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。析出し
た固体を濾別し、濾過物を熱メタノールを用いて洗浄、
乾燥して、固有粘度0.51 617g (N−メチ
ル−2−ピロリドン中、0.5g/l濃度、30℃)の
重合体を得た。
実施例2
実施例1において使用するN、N’−ビス(3−アミノ
フェニル)イソフタルアミドをN、N’−ビス(4−ア
ミノフェニル)イソフタルアミドに変えたこと以外は実
施例1と同様に操作して、固有粘度0.492dll/
g (N−メチル−2−ピロリドン中、0.5g/l濃
度、30’C)の重合体を得た。
フェニル)イソフタルアミドをN、N’−ビス(4−ア
ミノフェニル)イソフタルアミドに変えたこと以外は実
施例1と同様に操作して、固有粘度0.492dll/
g (N−メチル−2−ピロリドン中、0.5g/l濃
度、30’C)の重合体を得た。
実施例3
実施例1において使用するN、N’−ビス(3−アミノ
フェニル)イソフタルアミドをN、N’−ビス(3−ア
ミノ−2−メチルフェニル)イソフタルアミドに変えた
こと以外は実施例1と同様に操作して、固有粘度0.5
5617g (N−メチル−2−ピロリドン中、0.5
g/l濃度、30℃)の重合体を得た。
フェニル)イソフタルアミドをN、N’−ビス(3−ア
ミノ−2−メチルフェニル)イソフタルアミドに変えた
こと以外は実施例1と同様に操作して、固有粘度0.5
5617g (N−メチル−2−ピロリドン中、0.5
g/l濃度、30℃)の重合体を得た。
実施例4
実施例1において使用するN、N’−ビス(3−アごノ
フェニル)イソフタルアミドをN、N’−ビス(6−7
ミ)−n−ヘキシル)イソフタルアミドに変えたこと以
外は実施例1と同様に操作して、表1に示す繰り返し単
位を有する固有粘度0.51 dl/g (N−メチ
ル−2−ピロリドン中、0、5 g / l tut度
、30℃)の重合体を得た。
フェニル)イソフタルアミドをN、N’−ビス(6−7
ミ)−n−ヘキシル)イソフタルアミドに変えたこと以
外は実施例1と同様に操作して、表1に示す繰り返し単
位を有する固有粘度0.51 dl/g (N−メチ
ル−2−ピロリドン中、0、5 g / l tut度
、30℃)の重合体を得た。
実施例5
N、N’−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミ
ド13.7g(40ミリモル)とm−フェニレンジアミ
ン1.1g(10ミリモル)と無水トリメリット酸32
g (100ミリモル)をN−メチル−2−ピロリドン
150n1に溶解し、窒素雰囲気下、室温で6時間反応
させて、ボリアミンク酸溶液を得た。このボリアミンク
酸溶液を200℃で2時間加熱し、脱水環化反応を行っ
た。放冷後、該反応混合溶液にN、N’−ビス(3−ア
ミノフェニル)イソフタルアミド16g(50ミリモル
)、ピリジン25m1.亜りん酸トリフェニル31g(
100ミリモル〉、塩化リチウム5g(125ミリモル
)を順次加え、100℃で6時間撹拌した。放冷後、重
合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。析出し
た固体を濾別し、濾過物を熱メタノールを用いて洗浄、
乾燥して、固有粘度0.50 dl/g (N−メチル
−2−ピロリドン中、0.5 g / 1 ’lR度、
30℃)の重合体を得た。
ド13.7g(40ミリモル)とm−フェニレンジアミ
ン1.1g(10ミリモル)と無水トリメリット酸32
g (100ミリモル)をN−メチル−2−ピロリドン
150n1に溶解し、窒素雰囲気下、室温で6時間反応
させて、ボリアミンク酸溶液を得た。このボリアミンク
酸溶液を200℃で2時間加熱し、脱水環化反応を行っ
た。放冷後、該反応混合溶液にN、N’−ビス(3−ア
ミノフェニル)イソフタルアミド16g(50ミリモル
)、ピリジン25m1.亜りん酸トリフェニル31g(
100ミリモル〉、塩化リチウム5g(125ミリモル
)を順次加え、100℃で6時間撹拌した。放冷後、重
合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。析出し
た固体を濾別し、濾過物を熱メタノールを用いて洗浄、
乾燥して、固有粘度0.50 dl/g (N−メチル
−2−ピロリドン中、0.5 g / 1 ’lR度、
30℃)の重合体を得た。
実施例6
N、N’−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミ
ド16g(50ミリモル)と無水トリメリット酸32g
(100ミリモル)をN−メチル−2−ピロリドン1
50mj!に溶解し、窒素雰囲気下、室温で6時間反応
させて、ボリアミンク酸溶液を得た。このポリアミック
酸溶液を200℃で2時間加熱し、脱水環化反応を行っ
た。放冷後、該反応混合溶液にイソフタル酸1.7g(
10ミリモル)N、N’−ビス(3−アミノフェニル)
イソフタルアミド20.6g(60ミリモル)、ピリジ
ン30n+1、亜りん酸トリフェニル37.2g (1
20ミリモル)、塩化リチウム6g (150ミリモル
)を順次加え、100℃で6時間撹拌した。放冷後、重
合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。
ド16g(50ミリモル)と無水トリメリット酸32g
(100ミリモル)をN−メチル−2−ピロリドン1
50mj!に溶解し、窒素雰囲気下、室温で6時間反応
させて、ボリアミンク酸溶液を得た。このポリアミック
酸溶液を200℃で2時間加熱し、脱水環化反応を行っ
た。放冷後、該反応混合溶液にイソフタル酸1.7g(
10ミリモル)N、N’−ビス(3−アミノフェニル)
イソフタルアミド20.6g(60ミリモル)、ピリジ
ン30n+1、亜りん酸トリフェニル37.2g (1
20ミリモル)、塩化リチウム6g (150ミリモル
)を順次加え、100℃で6時間撹拌した。放冷後、重
合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。
析出した固体を濾別し、濾過物を熱メタノールを用いて
洗浄、乾燥して、固有粘度Q、43d2/g(N−メチ
ル−2−ピロリドン中、0.5 g / 1濃度、30
℃)の重合体を得た。
洗浄、乾燥して、固有粘度Q、43d2/g(N−メチ
ル−2−ピロリドン中、0.5 g / 1濃度、30
℃)の重合体を得た。
実施例7
N、N’−ビス(3−アミノフェニル)イソフタルアミ
ド16g(50ミリモル〉と無水トリメリット酸32g
(100ミリモル)をN−メチル−2−ピロリドン1
50m1!に溶解し、窒素雰囲気下、室温で6時間反応
させて、ボリアミンク酸溶液を得た。このポリアミック
酸溶液を200℃で2時間加熱し、脱水環化反応を行っ
た。放冷後、該反応混合溶液にN、N’−ビス(3−ア
ミノフェニル)イソフタルアミド13.7g(40ミリ
モル)m−フェニレンジアミン1.1g(10ミリモル
)、ピリジン25+*1、亜りん酸トリフェニル31g
(100ミリモル)、塩化リチウム5g(125ミリモ
ル)を順次加え、100℃で6時間撹拌した。放冷後、
重合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。析出
した固体を濾別し、濾過物を熱メタノールを用いて洗浄
、乾燥して、固有粘度0.51 d1/g (N−メ
チル−2−ピロリドン中、0.5g/l濃度、30℃)
の重合体を得た。
ド16g(50ミリモル〉と無水トリメリット酸32g
(100ミリモル)をN−メチル−2−ピロリドン1
50m1!に溶解し、窒素雰囲気下、室温で6時間反応
させて、ボリアミンク酸溶液を得た。このポリアミック
酸溶液を200℃で2時間加熱し、脱水環化反応を行っ
た。放冷後、該反応混合溶液にN、N’−ビス(3−ア
ミノフェニル)イソフタルアミド13.7g(40ミリ
モル)m−フェニレンジアミン1.1g(10ミリモル
)、ピリジン25+*1、亜りん酸トリフェニル31g
(100ミリモル)、塩化リチウム5g(125ミリモ
ル)を順次加え、100℃で6時間撹拌した。放冷後、
重合体溶液を、大量のメタノール中に注ぎ入れた。析出
した固体を濾別し、濾過物を熱メタノールを用いて洗浄
、乾燥して、固有粘度0.51 d1/g (N−メ
チル−2−ピロリドン中、0.5g/l濃度、30℃)
の重合体を得た。
上記の実施例1〜7で得られた重合体を赤外線吸収スペ
クトル分析により分析した結果1770〜1777cm
−’および1720〜1725cm−’にイミド結合に
よる吸収がみられ、1660〜1670c111− ’
にアミド結合によるカルボニル基の吸収が認められた。
クトル分析により分析した結果1770〜1777cm
−’および1720〜1725cm−’にイミド結合に
よる吸収がみられ、1660〜1670c111− ’
にアミド結合によるカルボニル基の吸収が認められた。
これらの結果より、これらのものはいずれも第1表に示
す繰り返し単位からなる本発明のポリアミドイミド樹脂
であることが確認された。
す繰り返し単位からなる本発明のポリアミドイミド樹脂
であることが確認された。
〈発明の効果〉
本発明により得られたポリアミトイ旦ド樹脂は、耐熱性
、溶媒溶解性および成膜性等に優れ、高温で使用するフ
ィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等の素材とし
て有用である。
、溶媒溶解性および成膜性等に優れ、高温で使用するフ
ィルム、電線被覆、接着剤、塗料、積層品等の素材とし
て有用である。
Claims (2)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中Rは▲数式、化学式、表等があります▼、又は、
置換されてもよいC_1〜C_1_2のアルキレン基を
示し、R^1、R^2は水素原子、低級アルキル基、ハ
ロゲン原子、ニトリル基、アルコキシ基、または、水酸
基を示す)で表わされる繰り返し単位を有することを特
徴とするポリアミドイミド樹脂。 - (2)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中Arは2価の芳香族有機基、R^3は基▲数式、
化学式、表等があります▼、R^4及びR^5はR^3 以外の脂肪族、芳香族又は脂環式の2価の有機基、l、
m、n、x及びyは1≧2(m+n)、x≧2yの正の
整数を示す)で表わされる繰り返し単位を有することを
特徴とするポリアミドイミド樹脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31514889A JPH03177429A (ja) | 1989-12-06 | 1989-12-06 | ポリアミドイミド樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31514889A JPH03177429A (ja) | 1989-12-06 | 1989-12-06 | ポリアミドイミド樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03177429A true JPH03177429A (ja) | 1991-08-01 |
Family
ID=18061992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31514889A Pending JPH03177429A (ja) | 1989-12-06 | 1989-12-06 | ポリアミドイミド樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03177429A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108530344A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-09-14 | 江西师范大学 | 一种含有联三吡啶结构的芳香二胺及其合成方法 |
-
1989
- 1989-12-06 JP JP31514889A patent/JPH03177429A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108530344A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-09-14 | 江西师范大学 | 一种含有联三吡啶结构的芳香二胺及其合成方法 |
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