JPH03167533A - 非線形光学及び電気光学デバイス用有機材料 - Google Patents

非線形光学及び電気光学デバイス用有機材料

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JPH03167533A
JPH03167533A JP28567790A JP28567790A JPH03167533A JP H03167533 A JPH03167533 A JP H03167533A JP 28567790 A JP28567790 A JP 28567790A JP 28567790 A JP28567790 A JP 28567790A JP H03167533 A JPH03167533 A JP H03167533A
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JP28567790A
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Fauvarque Jean-Francois
ジヤン―フランソワ・フオバルク
Amatore Christian
クリスチアン・アマトール
Jutand Anny
アニー・ジユタン
Negri Serge
セルジユ・ネグリ
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Alcatel Lucent NV
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Alcatel NV
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
    • G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は非線形光学及び電気光学デバイス用有機材料に
関する。
見朋１畳Ｌ４ 光学的に非線形特性を有する材料は、例えば周波数倍増
器、光双安定素子、スイッチ、変調器、方向性結合器、
バラメトリック増幅器などの多くの用途に利用可能であ
る。
非等方性で且つ特に非中心対称性の数種の焦機材料は、
０ではない二次の係数及び非線形光学的特性を有するこ
とが知られている。これらの中には、リン酸二水素カリ
ウム（ＫＤＰ）、リチウムの二オブ酸塩及びタンタル酸
塩（ＬｉＮｂＯ３，Ｌｉ丁ａＯａ）などが含まれる． これらの無機材料を合成するのは結構難しい。
このことが理由となり、非線形特性を有する有機材料、
特に材料がボリマー、熱可塑性プラスチックまたはフィ
ルム形成材料であるものに與昧が持たれている。
光学的非線形性は一般に、有機材料中に非常に超分極性
の極性分子または極性基を混合または化学的にグラフト
して取り込むことによって得られる。
このような分子は、電子効果を伝達する基を介して電子
吸引基に電子供与基を結合させることによって合成され
る。
例えば、以下のような材料が知られている。
バラニｌ・ロアニリン（ｒ’ＡＮ） ２−［Ｎ１４一二１〜ロフェニル） Ｎ メチルアミノ］ア セ１〜二１ヘリル（ＮＰＡＮ） Ｎ （２ ４ ジニトロフェニル） Ｌ アラニン（Ｍ八Ｐ） ３−メチル−４−二ｌ・ロピリジン Ｎ オキシド（ＰＯＭ） 係数βによって特性付けられる。
μ・μ。＋αＥ＋βＩＥＩ２＋・・ 係数βが大きければ大きいほど、非線形光学用の材料と
して効果的である．係数βはＥＦＩＳＩＩ法（Ｅｌｅｃ
ｔｒｉｃ　Ｆｉｅｌｄ　Ｔｎｄｕｃｅｄ　Ｓｅｃｏｎｄ
　Ｉｌａｒｍｏｎｉｃ８ｅｎｅｒａｔｉｏｎ）を利用し
て得られる。係数βは（３Ｆ，与基と吸引基との間の共
役二重結合系を延長することによって増加し得る．この
増加により、可視または近赤外領域で材料を利用するこ
とを妨害する有機吸収帯のレッドシフトが生じる。
本発明のひとつの目的はこれらの欠点を緩和することで
ある。
杢』』七Ｑ１目Ｌ 本発明は、分子構造が電子供与基ＤとＣＭ基からなる電
子吸引基とを含み、これらの基が電子伝達系を介して互
いに連結している材料であって、材料が式 （式中、ｎは３または４に等しい）を満たす、非線形光
学及び電気光学デバイス用有機材料を提供する。
本発明の材料は、可視及び近赤外ではほとんど光を吸収
せず、それにも拘わらず近赤外で非常に高い係数βを有
し、電気弊光学デバイスで使用されるべき材料に要求さ
れる品質である、基準状態では共役二重結合性が低い分
子を含む．好ましい態様では、電子供与基Ｄは（ＣＨ３
）２Ｎ、ＣＬＯ、ＣＨ３Ｓより選択される． 本発明は、 以下の の合成を実施し、前記触媒が遷移金属の銘体で、且つ酸
化度が低く、遷移金属が例えばニッケル、パラジウム、
プラチナまたは等電子性金属イオンである上記材料の調
製方法をも提供する。
好ましくは、 は、反応 （式中、旧＋ｎ２・ｎ−１である）を利用して合成され
る。
好ましい実施Ｂ様では を以下のようにして得る： 蒸留したテトラヒドロフラン中のマグネシウムの懸濁液
より出発し、 の無ホテトラヒド口フラン溶液を常温にて添加し、次い
で反応 に従って、 無水ＺｎＣ ２のテトラヒドロフラン溶液 を得ちれた有機マグネシウムに添加する。
本発明の他の特徴及び長所は、 以下の非制限的 な実施例によって与えられる実施Ｂ様の記載より明らか
である． のタイブの本発明の材料を調製するためには、（式中、 ｎｌ＋ｎ．＝ｎ １である）のタイプの前駆体が必 要であり、 以下の の様にして得られた。
触媒はＰｄ０（ＰＰｈ，）．のタイプ、即ちテトラキス
トリフェニルホスフィ ンバラジウ ムである． 以下の表Ｉ に３つの反応例を示す。
表Ｉ ２ １ 〃 第一の反応は、 触媒２．５ｚの存在下、 ２０℃で１２時 間にわたって実施し、 次いで６０℃で２時間実施し た． 第二の反応は、 触媒１０１の存在下、 ２０℃で２４時 間実施した。
第三の反応は、 触ａ２ｚの存在下、 ２０℃で２４時間 にわたって実施した． これらの前駆体は、 以下の３つの実施例にて使 用される． の調製にあたって、 の１，２ｇの無水ＴＨＦ４ｚｆ溶液を、蒸留したＴＩＩ
Ｆ１ｚｌ中 のマグネシウム０．１４８ｇの懸濁液に添加して作成し
た． 反応を室温で実施した。
有機マグネシウム（ヒ 合物を次いで無水ＺｎＣＩ２ ０．８３１２のＴＩＩＦ ５ｚＮ溶液に 添加した． この反応で対応する亜鉛化合物が生成 した． 第二段階では、 以下の反応 を実施した． 第一段階にて得られた有機亜鉛化合物溶液を、以下の Ｂｒ−（別ＦＣＮ を１．２９，及びＰｄ（ＰＰｈ，）．を０．５７８，含
むＴＨＦ５ｚｆ溶液 に添加した． 周囲温度にて一晩放置した後、反応生成物が沈澱した．
これを水で洗浄し次いでエタノールで清浄した．塩化メ
チレンで再結晶後に、 ｏ．ｓｔｇを５４１の収率にて回収した。
この材料の超分極率の係数βは、 βｏ＝４８　ｘ　１０−３０ｅｓｕ β１，４１１１１　”　７０　Ｘ　１０−３０ｅｓｕ及
び であった． 第一段階では、 実施ＩＭＩ と同様に以下のものを 合成した． 第二段階では、 以下の反応を実施した。
第一段階で得られた有機亜鉛化合物の溶液をＢｒ→＞Ｃ
Ｎ を１．６７ｇ及びＩ’ｄ（ＰＰｂ−）−を０　．　５７
８＆含む丁ＪＩＦ　５ｙＮ溶液に添加した．周囲温度に
て一晩放置後、２時間ＴＩＩＦ還流し、溶液を枦過して
水、エタノールで洗浄した． １．０２６，を５５％の収率にて回収した。
生成物を再結 晶することは出来なかった。
この材料の超分極率の係数は β　。　＝　５０　±　１０　×　１０　″コＯであっ
た． ０　．　０５２８ｇの無水Ｔ　ＩＩ　Ｆ　２　ｚ　／ｌ
溶液を、マグネシウム０．０６５ｇの蒸留ＴＩＩＦ１ｚ
ｊ’の懸濁液に添加した．反応を周囲温度で一晩実施し
た．次いで有機マグネシウム化合物を無水ＺｎＣ　Ｉ　
２　０　．　３６７１？のＴｔｌＦ　５ｘ１溶液に添加
した．この反応で対応する亜鉛化合物 が生成した． 第二段階では、 以下の反応を実施した。
第一段階にて調製された有機亜鉛化合物溶液をＢｒ→Ｄ
短←ＣＮ を０．８４５ＦＩ及びＰｄ’（１’ｌ’ｈ，）＜を０．
２８９ｇ含むＴＩＩＦ　５ｚｆ溶液に添加した．２時間
ＴＨＦ還流後、反応混合物を水１５０ｃｃに注いだ．固
体をＰ別して、水、石油エーテル次いでエタノールで洗
浄した。
？Ｈ，ｓＫ｝◎｛■ＣＮ を０．５１ｇ、６９＄の収，率で回収した。
触媒として使用される遷移金属錯体の中でも、ｔｍホス
フィン及び０価のパラジウムとの組み合勤せが特に効果
的である。０価のニッケルを有するものがより効果的で
ある場合もある．混合または有機材料に適当にグラフト
することによって取り込まれた本発明の置換テルフェニ
ル及びクアテルフェニル類は、ニオブ酸リチウムまたは
同様の物質を使用して作成した現行のものよりもより効
果的なスイッチまたは変調器を提供することができる。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）分子構造が電子供与基Ｄ及びＣＮ基よりなる電子
    吸引基とを含み、これらの基は電子伝達系を介して互い
    に連結している材料であって、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは３または４に等しい）を満たす材料である
    ことを特徴とする非線形光学及び電気光学デバイス用有
    機材料。
  2. （２）前記電子供与基Ｄが（ＣＨ＿３）＿２Ｎ、ＣＨ＿
    ３Ｏ及びＣＨ＿３Ｓから選択される請求項１に記載の非
    線形光学用有機材料。
  3. （３）以下の合成 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、前記触媒は酸化度の低い遷移金属錯体である）
    を実施することを特徴とする請求項１に記載の材料の製
    造方法。
  4. （４） ▲数式、化学式、表等があります▼ が反応 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎ＿１＋ｎ＿２＝ｎ−１であり、触媒は酸化度
    の低い遷移金属錯体である）を用いて合成される請求項
    ３に記載の製造方法。
  5. （５） ▲数式、化学式、表等があります▼ を得るために、蒸留テトラヒドロフラン懸濁液のマグネ
    シウムより出発し、 ▲数式、化学式、表等があります▼ の無水テトラヒドロフラン溶液を常温でこれに添加し、
    次いで以下の反応 ▲数式、化学式、表等があります▼ に従って、上で得られた有機マグネシウム化合物に無水
    ＺｎＣｌ＿２のテトラヒドロフラン溶液を添加すること
    を特徴とする請求項３に記載の製造方法。
  6. （６）前記触媒がＰｄ＾０（ＰＰｈ＿３）＿４である請
    求項３に記載の製造方法。
JP28567790A 1989-10-26 1990-10-23 非線形光学及び電気光学デバイス用有機材料 Pending JPH03167533A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8914062 1989-10-26
FR8914062A FR2653908A1 (fr) 1989-10-26 1989-10-26 Materiau organique pour l'optique non lineaire et les dispositifs electro-optiques.

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JPH03167533A true JPH03167533A (ja) 1991-07-19

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EP0424829A1 (fr) 1991-05-02

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