DE3704878A1 - Wasserstoffbruecken ausbildende zusammensetzungen - Google Patents
Wasserstoffbruecken ausbildende zusammensetzungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft nichtlinear optische Materialien,
in denen eine Komponenten mit einer von Null verschiede
nen Hyperpolarisierbarkeit 2. Ordnung enthaltende Schicht
über Wasserstoffbrücken an ein Substrat gebunden ist.
Die nichtlineare Optik beschäftigt sich mit der Wechsel
wirkung elektromagnetischer Felder in verschiedenen Medien
und dem damit verbundenen Entstehen neuer Felder mit ver
änderten Eigenschaften. Materialien mit nichtlinearen
optischen Eigenschaften besitzen eine feldstärkeabhängige
dielektrische Suszeptibilität 2. Ordnung, die eine Reihe
dispersiver Prozesse zur Folge hat: die Frequenzver
dopplung (second harmonic generation = SHG) erlaubt die
Erzeugung von Licht der verglichen mit dem eingestrahlten
Licht halben Wellenlänge; der elektrooptische Effekt
(Pockels-Effekt) ermöglicht eine Änderung des Brechungs
index bei angelegtem elektrischem Feld; Methoden der
Summen- und Differenzfrequenzmischung sowie der Frequenz
teilung gestatten die kontinuierliche Abstimmung von
Laserlicht.
Eine Vielzahl technischer Anwendungen resultiert aus den
voranstehend angeführten Effekten. Elektrooptische Schal
ter, die Frequenz- und Intensitätssteuerung in der Laser
technik, Holographie sowie die Bereiche der Informations
verarbeitung und integrierten Optik stellen Einsatzgebie
te für Materialien mit nichtlinearen optischen Eigen
schaften 2. Ordnung dar.
Materialien mit elektrischen Suszeptibilitätsfunktionen
3. Ordnung eignen sich zur Herstellung rein-optischer
Schalter und damit als Wellenleiter zur Konstruktion
rein-optischer Computer.
Um für die Anwendung im Bereich der nichtlinearen Optik
2. Ordnung geeignet zu sein, müssen derartige Materialien
einer Reihe von Anforderungen genügen.
Neben einer nichtzentrosymmetrischen Molekülanordnung im
Kristall bedingt eine technische Brauchbarkeit möglichst
hohe Werte für die dielektrische Suszeptibilität X (2).
Eine Reihe anorganischer Substanzen wie z. B. Kaliumdihy
drogenphosphat oder Lithiumniobat zeigt nichtlineare
optische Eigenschaften. Alle diese Verbindungen sind
jedoch mit den verschiedensten Nachteilen behaftet. Neben
unzureichenden Werten für die dielektrische Suszeptibili
tät zweiter Ordnung mangelt es anorganischen Verbindungen
häufig an einer genügenden Photostabilität bei der
Behandlung mit hohen Lichtintensitäten, oder sie sind
nur schwierig herzustellen und zu verarbeiten.
Aus Garito et al., Laser Focus 18 (1982) und der EP-00 91 838
sind organische Verbindungen vom Nitroanilintyp bekannt.
Ihre verhältnismäßig guten Werte für die photochemische
Stabilität und die dielektrische Suszeptibilität zweiter
Ordnung gehen jedoch einher mit einer schlechten Kristalli
sierbarkeit und einer mangelhaften mechanischen Stabilität.
Insbesondere die Herstellung dünner Schichten, wie von der
integrierten Optik gefordert, gelingt mit diesen Materia
lien nicht.
Polymere zeichnen sich durch hohe mechanische Widerstands
fähigkeit und gute chemische Stabilität aus. Am Polymer
gerüst befestigte oder in Polymeren gelöste Moleküle mit
nichtlinearen optischen Eigenschaften sollten daher in
der nichtzentrosymmetrischen Umgebung vorteilhafte Werte
für die dielektrische Suszeptibilität aufweisen.
Polymere mit Nichtlineartäten zweiter Ordnung lassen sich
herstellen, indem an über die Glastemperatur erhitzte, mit
statistisch orientierten Molekülen dotierte Filme ein
äußeres Feld angelegt wird. Dies führt zu einer Polung
der eingelagerten Moleküle, die vom Polymermedium nach
dessen Erstarren eine Anisotropie verleiht. Auf diese Weise
hergestellte Polymere mit nichtlinearen optischen Eigen
schaften, in denen p,p'-Dimethylaminonitrostilben als
Wirtsmolekül Verwendung findet, wurden von Meredith et al.,
Macromolecules 15 (1982) 1385 beschrieben.
Shibaev et al., Polymer Communications 24 (1983) 364,
teilen die feldinduzierte Ausrichtung flüssigkristalliner
Polymerer mit mesogenen Seitengruppen mit.
Die US-Patentschrift 44 12 059 offenbart ein Polymer
material mit cholesterischen Mesophasen, die mittels
elektrischer oder magnetischer Felder einer kontrollier
ten Ausrichtung zugänglich sind. Schließlich sind aus der
EP-01 72 012 vollaromatische, thermotrope, flüssigkristal
line Polymere bekannt, deren nichtlineare optische Eigen
schaften ebenfalls durch äußere Felder hervorgerufen
werden können.
Eine weitere Methode zur Erzeugung von Polymermaterialien
mit nichtlinearen optischen Eigenschaften besteht in der
Polymerisation von bereits geordneten, eine nichtzentro
symmetrische Orientierung aufweisenden Monomeren, wobei
der Ordnungszustand des Systems während der Polymerisation
weitgehend erhalten bleibt. Für diese Technik geeignete
Monomere sind beispielsweise der EP-00 21 695 zu entnehmen.
Aus der DE-A1 36 24 858 sind Polymermaterialien mit nicht
linearen Eigenschaften beschrieben, die aus polaren Mono
mereinheiten bestehen und deren Polymerhauptketten eine
zur Substratoberfläche senkrechte Orientierung aufweisen.
Die Herstellung derartiger Polymermaterialien erfordert
jedoch die chemische Verankerung auf der Substratober
fläche entweder des die Polymerisation auslösenden Ini
tiators oder der polymerisierten Monomeren, wodurch ein
zusätzlicher Verfahrensschritt erforderlich wird.
Es besteht somit ein Bedürfnis nach Materialien mit nicht
linear optischen Eigenschaften, die die geschilderten
Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße aufweisen
und die insbesondere ohne chemische Verankerung in nicht
zentrosymmetrischer Anordnung auf Substrate aufgebracht
werden können.
Diese Aufgabe wird durch die erfindungsgemäßen, nicht
linear optischen Materialien gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein auf eine Ober
fläche aufgebrachtes, aus mindestens einer Komponente
mit einer von Null verschiedenen Hyperpolarisierbarkeit
2. Ordnung bestehendes, nichtlinear optisches Material,
dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten mit einer
von Null verschiedenen Hyperpolarisierbarkeit 2. Ordnung
an die Substratoberfläche über Wasserstoffbrücken gebun
den sind.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung die
ser Materialien als nichtlinear optische Medien.
Die Fähigkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbin
dungen ist bei einer Vielzahl von Festkörpern mit pola
ren Strukturelementen bekannt (vgl. z. B. Hamilton, Ibers:
Hydrogen Bonding in Solids; New York: Benjamin, 1968).
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich Ver
bindungen mit einer von Null verschiedenen Hyperpola
risierbarkeit 2. Ordnung, welche an eine Substratober
fläche über Wasserstoffbrücken gebunden sind, in her
vorragender Weise zur Herstellung nichtlinearer optischer
Materialien eignen.
Als Wasserstoffbrücken bildende Verbindungen eignen sich
z. B. die in Hamilton, Ibers, a. a. O., angeführten Verbin
dungen. Vorzugsweise sind sie dipolar substituiert, wobei
sich insbesondere Donorsubstituenten, wie z. B. Hydroxy-,
Alkoxy-, Amino-, Mono- und Dialkylamino-, und Akzeptorsub
stinenten, wie z. B. Cyano-, Nitro-, Carboxyl-, Alkoxycar
bonyl- und in aromatischen Systemen befindlicher Stick
stoff geeignet ist. So sind beispielsweise die in der
DE-A1 36 41 024 beschriebenen stickstoffhaltigen Sechs
ring-Verbindungen besonders geeignete Komponenten für
die Herstellung der erfindungsgemäßen nichtlinear opti
schen Materialien.
Zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken geeignete Substrate
sind z. B. Glas, Quarz, Kunststoffe, insbesondere solche
mit polaren Endgruppen wie beispielsweise Polyvinylalko
hole oder modifizierte Metalloberflächen. Diese Substra
te können zusätzlich noch funktionalisiert sein, wie z. B.
in der von Deschler et al., Angew. Chem. 98 (1986) 237,
beschriebenen Weise mittels reaktiver Silane.
Derart mit Materialien mit einer von Null verschiedenen
Hyperpolarisation beschichtete Substrate weisen eine
vorzugsweise dipolare Orientierung der Schichtkomponen
ten auf. Beim Aufbringen mehrerer solcher Schichten über
einander erfahren daher die Folgeschichten vorzugsweise
die gleiche dipolare Orientierung wie die Substratdeck
schicht. Ein solcherart erhaltenes nichtlinear opti
sches Material stellt einen weiteren Gegenstand der vor
liegenden Erfindung dar.
Aufgrund ihrer Fähigkeit im flüssigen Zustand geordnete
Phasen ausbilden zu können, erweisen sich auch flüssig
kristalline Substanzen als geeignet zur Herstellung der
erfindungsgemäßen nichtlinear optischen Materialien.
Insbesondere geeignet hierfür sind solche flüssigkristal
linen Verbindungen mit einem oder mehreren der voranste
hend angegebenen Donor- und/oder Akzeptorsubstituenten.
Schließlich eignen sich zur Ausbildung von Wasserstoff
brückenbindungen befähigte Polymere mit einer von Null
verschiedenen Hyperpolarisierbarkeit ebenfalls zur Her
stellung der erfindungsgemäßen nichtlinear optischen
Materialien. Hierbei kann der Polymerverband bereits
vor der Aufbringung auf das Substrat vorliegen, oder es
wird zuerst ein mit polymerisationsfähigen Gruppen ver
sehenes Material auf das Substrat aufgebracht und hier
nach unter Beibehaltung der nichtlinear optischen Ei
genschaften polymerisiert. Die Polymerisation kann dabei
in beiden Fällen beispielsweise nach den in C. M. Paleos
et al., J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 19 (1981) 1427,
oder Ocian: Principles of Polymerization, McGraw-Hill,
New York, angegebenen Verfahren erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Wasserstoffbrücken ausbildende Zu
sammensetzungen eignen sich in hervorragender Weise als
nichtlinear optische Medien. Ihre Herstellung erfolgt
z. B. durch Aufbringen voranstehend angegebener Verbin
dungen auf ein Substrat in gelöster oder flüssiger Form
durch beispielsweise Bestreichen, Bedrucken, Tauchen
oder Aufschleudern. So werden nichtlinear optische An
ordnungen erhalten, die sich aufgrund ihrer vorteilhaften
Eigenschaften ein weites Anwendungsfeld erschließen.
Insbesondere eignen sie sich zur Frequenzverdopplung von
Laserlicht sowie zur Herstellung von Schaltelementen,
Wellenleitern und Phasenmodulatoren auf dem Gebiet der
integrierten Optik.
Zur Erläuterung der Erfindung dienen folgende Beispiele:
4-Amino-4''-nitro-p-terphenyl wird auf einem Objektträger
geschmolzen (299°C), so daß eine ca. 100 µm dicke flüs
sige Schicht entsteht. Diese ist flüssigkristallin-nema
tisch und zeigt bei schräger Durchstrahlung mit Licht
eines Nd-YAG-Lasers teilweise Frequenzverdopplung des
eingestrahlten Lichts.
Analog zu Beispiel 1 wird durch Schmelzen eines 1 : 1-Ge
misches von 4-(4-Hydroxybutoxy)-4'-cyanobiphenyl und
4-(2-Hydroxyethoxy)-4'-cyanobiphenyl eine flüssigkri
stalline nematische Schicht mit nichtlinearen optischen
Eigenschaften erhalten.
Eine Glasplatte wird durch Tauchen in eine konzentrierte
Lösung von 4-{2-[4'-(6-Hydroxyhexyloxy)-biphenyl-4'-yl]-
ethenyl}-pyridin in Dichlormethan mit einer dünnen Schicht
dieser Verbindung belegt. Die erhaltene Schicht zeigt
gute nichtlinear optische Eigenschaften.
- a) Zu einer auf 0°C gehaltenen Mischung von 15 g 2- (11-Methacryloylundecyl)-hydrochinon, 12,6 g 2-(4- (2-[4]pyridyl-vinyl)-phenoxy)-essigsäure, 4,4 g Triethylamin, 0,5 g Dimethylaminopyridin und 2 mg 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol in 100 ml Dichlor methan wird eine Lösung von 929 mg Dicyclohexyl carbodiimid in 10 ml Dichlormethan zugetropft und 18 Stdn. bei Raumtemperatur gerührt. Der Nieder schlag wird abfiltriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand chromatographiert. Es wird 2-(4-(2- [4]Pyridyl-vinyl)-phenoxy)-essigsäure-(4-hydroxy- 3-(11-methacryloyloxyundecyl)-phenylester) in Form gelber Kristalle erhalten.
- b) Zu einer auf 0°C gehaltenen Lösung von 8,2 g des in Beispiel 4a hergestellten Methacrylats, 2,55 g 4-(2-Hydroxyethoxy)-benzoesäure wird 1 mg 2,6-Di- tert-butyl-4-methylphenol in 30 ml Dichlormethan wird eine Lösung von 303 mg Dicyclohexylcarbodiimid in 5 ml Dichlormethan zugetropft und 18 Stdn. bei Raumtemperatur gerührt. Der Niederschlag wird ab filtriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand chromatographiert. Man erhält 2-(4-(2-[4]-Pyridyl- vinyl)-phenoxy)-essigsäure-(3-(11-methacryloyloxy- undecyl)-4-(4-(2-Hydroxyethoxy)-benzoyloxy)-phenyl ester) als gelbliche Kristalle.
Eine Lösung von 3,75 g des nach Beispiel 4 erhaltenen
Methacrylats und 17 mg Azobisisobutyronitril in 20 ml
N-Methylpyrrolidon wird 20 Stdn. bei 60°C gehalten.
Das Polymer wird zweimal aus Ethanol umgefällt. Man
erhält ein gelbes pulveriges Polymer. Das Polymer wird
in N-Methylpyrrolidon gelöst und durch spin coating
auf ein Glassubstrat aufgebracht. Man erhält einen
transparenten gelblichen Polymerfilm, der Wellenleiter
eigenschaften und nichtlinear optische Eigenschaften
2. Ordnung besitzt. So wird die Frequenz von Licht, das
in diesem Polymerfilm geführt wird, teilweise frequenz
verdoppelt.
Eine Glasplatte wird durch Tauchen in eine Lösung des
nach Beispiel 4 hergestellten Monomers und eines Photo
initiators (z. B. 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-on)
mit einer Schicht des Monomers und Photoinitiators belegt.
Bei einer Temperatur von 100°C wird diese Schicht mit
UV-Licht bestrahlt. Es entsteht ein transparenter gelb
licher Polymerfilm mit nichtlinear optischen Eigen
schaften.
Claims (5)
1. Auf eine Oberfläche aufgebrachtes, aus mindestens
einer Komponente mit einer von Null verschiedenen
Hyperpolarisierbarkeit 2. Ordnung bestehendes,
nichtlinear optisches Material, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Komponenten mit einer von Null
verschiedenen Hyperpolarisierbarkeit 2. Ordnung an
die Substratoberfläche über eine Wasserstoffbrücke
gebunden sind.
2. Nichtlinear optisches Material nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß über der Substrat
deckschicht liegende Folgeschichten ebenfalls über
Wasserstoffbrücken aneinander gebunden sind.
3. Nichtlinear optisches Material nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Kompo
nente mit einer von Null verschiedenen Hyper
polarisierbarkeit 2. Ordnung flüssigkristalline
Eigenschaften aufweist.
4. Nichtlinear optisches Material nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Kompo
nente polymer oder polymerisierbar ist.
5. Verwendung von Materialien gemäß Patentanspruch 1
als nichtlinear optische Medien.
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