JPH03153685A - 含窒素ｎ―アリール複素環化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な含窒素Ｎ−アリール複素環化合物、その
幾つかの製造法、その製造のための新規な中間体、及び
除草剤としての使用に関する。

含窒素Ｎ−アリール複素環化合物が除草性を有すること
は既に公知である［例えば、ヨーロッパ特許（ＥＰ−＾
）第６１．７４１号、ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ａ）第８
３、０５５号、又はヨーロッパ特許（ＥＰ−＾）第２０
０．８７２号参照］。

新規な一般式（Ｉ） 式中 Ｈｅｔは下記式 の複素環基を表し、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素又はアルキルを表し、 Ｒ３は水素又は、それぞれの場合随時置換されていて良
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル
、シクロアルケニル、アルキルスルホニル、アリールス
ルホニル、アルキルカルボニル、又はアルコキシカルボ
ニルを表し、Ｒ（及びＲ５は互いに独立にそれぞれ水素
又はアルキルを表し、 Ｒ６及びＲ７は互いに独立にそれぞれ水素又はアルキル
、又は−緒になって２価のアルカンジイル基を表し、 Ｒ８は水素、アルキル又は随時置換されていて良いアリ
ールを表し、 Ｒ９は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキル
を表し、 ＲＩ　Ｉｌｌは水素、アルキル又はハロゲノアルキルを
表すか、又は Ｒ９とＲｌｏとは一緒になって２価のアルカンジイルを
表し、 Ｒ１＋は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
ルを表し、 Ｒ！　２及びＲＩ３は互いに独立に水素、アルキル、ア
ルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハ
ロゲノアルケニル、アルキニル、又はハロゲノアルキニ
ルを表すか、又は随時置換されていて良いシクロアルキ
ルを表し、Ｒ”は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、又はハ
ロゲノアルキニルを表すか、又はＲＩ３及びＲ”は−緒
になって２価のアルカンジイルを表し、 Ｘｌは酸素、−ＣＨ，−基、又は下記 ｘ２は窒素又はＣＨ基を表し、 Ｚｌは酸素又は硫黄を表し、そして ｎは０又は１の数を表す、 の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物が発見された。

式（１）の活性化合物で定義される基（Ｒ，Ｉ。

Ｒ２、Ｈｅｔ等）は、周基が中間体及び前駆体中にある
時にも全て、式（Ｉ）の化合物で与えられたのと同様の
意味を有する。このことは前駆体及び中間体中に何回か
繰り返し出てくる基についても当て嵌まる。

更に式（Ｉ）の新規な含窒素Ｎ−アリール複素環化合物
が以下に記載する方法によって得られることが発見され
た。即ち （ａ）式（Ｉａ） Ｋ＋ 式中 Ｈｅｔ’は下記式 の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ｎ） Ｋ′ のアミノベンズオキサジノンと、もし適当ならば希釈剤
の存在下に、もし適当ならば反応助剤の存在下に反応さ
せて得るか、又は （ｂ）式（Ｉ　ｂ） υ 式中 式中 Ａは下記式 Ｈｅｔ”は下記式 を表す の無水物を、 式（Ｉ［Ｉ） が の複素環基を表し、 ここで ｘ’−”は酸素又は下記式 式（Ｉｃ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式 ％式％ 式中 式中 Ｈｅｔ’は下記式 ＲＩｓは下記式 の複素環基を表す の基を表し、 そして の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、Ｒ”はアルキル
を表す 式 （ＩＶａ）又は式 （ｒｖｂ） のカルボン酸、 又はその酸付加塩を、 式 式中 のイソ（チオ）シアナートと、 もし適当ならば希釈 Ｒ１７はアルキル、 好ましくはＣ＋−じアルキル、 剤の存在下に、 そしてもし適当ならば反応助剤の 特にメチル又はエチルを表す 存在下に反応させて得るか、 又は の化合物を、 式（Ｖａ） Ｋ′ 式中 Ｒ３は上述された意味を有する、ただし水素を除く、 のイソシアナートと、もし適当ならば希釈剤の存在下に
、そしてもし適当ならば反応助剤の存在下に反応させて
得るか、又は （ｄ）式（Ｉｄ） Ｋ′ 式中 Ｈｅｔ’は下記式 式中 Ｒ９−１は水素、アルキル又はハロゲノアルキル、又は
ＲＩＧと一緒になってアルカンジイル基を表し、 ＲＩ　１−１は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを
表し、そして ＲＩＯは上述された意味を有する の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（■） のフェニルヒドラジンを 式（■） の１．３−ジケトン、又はジケトン類の誘導体、例えば
エノールエーテル、エノールエステル、ケタール、エノ
ールエーテルケタール、エナミン又はβ−ハロゲノビニ
ールケトンと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そし
てもし適当ならば反応助剤の存在下に反応させて得るか
、又は （ｅ）式（Ｉｅ） 剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に反応させて得る
か、又は （ｆ）式（Ｉｇ） 式中 Ｈｅｔ’は下記式 式中 Ｈｅｔ’は下記式を表わし、 の複素環基を表し、そして Ｒ９−２はハロゲンを表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（Ｉ　ｆ） ここで Ｒ１ト２はハロゲンを表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ＩＸ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物をノ１０ゲン化のＮ
−アリールピラゾリノンをハロゲン化剤と、もし適当な
らば希釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応助剤
の存在下に反応させて得るか、又は （ｇ）式（Ｉ　ｈ） Ｋ′ 式中 Ｈｅｔ’は下記式 の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（Ｘ） のフェニルヒドラジドをホスゲンと、もし適当ならば希
釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応助剤の存在
下に反応させて得るか、又は（ｈ）式（１１） 式中 Ｈｅ　ｔ’は下記式 の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（■） Ｒ） のフェニルヒドラジンを、 式（ＸＩ） 式中 ＲＩ８及びＲＩ９は互いに独立にそれぞれアルキルを表
す のイミノカルボン酸エステルと、もし適当ならば希釈剤
の存在下に、反応させて得るか、又は（ｉ）式（Ｉ　ｊ
） Ｋ′ 式中 Ｈｅｔ’は下記式 の複素環基を表し、ここで Ｒ１４−１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニル、アルキニル又　はハロゲノアル
キニルを表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（Ｉ　ｉ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ＸＩＩ） ＲＩ４−’−Ｅ’　　　　　　　（ＸＩ）式中 ＲＩ４−１は上述された意味を有し、そしてＥｌは電子
吸引性脱離基を表す のアルキル化剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、
そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させて
得るか、又は （ｊ）式（Ｉｋ） 式中 Ｈｅｔ”は下記式 を表し、ここで Ｒ１ト１及びＲ１４−２は一緒になって、アルカンジイ
ル基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ＸＩＩＩ） ２価の に′ のアミトラシンをホスゲンと、もし適当ならば希釈剤の
存在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に
反応させて得るか、又は （ｋ）式（１１） 式中 Ｈｅｔ目は下記式 の複素環基を表す の含窒素複素環化合物を、 式（ＸｒＶ） υｈ のヒドロキシイソベンゾフラノンと、 式（■） のフェニルヒドラジンとを、もし適当ならば希釈剤の存
在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に反
応させて得るか、又は （１）式（Ｉｍ） 式中 Ｈｅ　ｔｌ　２は下記式 の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（Ｉ　ｎ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物と、式（ＸＶＩ） Ｒ’−Ｅ”　　　　　（ＸＶＩ） 式中 Ｒ３は上述した意味を有し、ただ水素は除く、そして Ｒ２は電子吸引性基を表す のアルキル化剤又はアシル化剤とを、もし適当ならば希
釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存
在下に反応させて得ることができる。

最後に、式（Ｉ）の新規な含窒素Ｎ−アリール複素環化
合物が有用な植物に対して優れた選択性を有して、優れ
た除草性を有することが発見された。

定義された飽和、又は不飽和炭化水素鎖、例えばアルキ
ル、アルコキシ、アルキルスルホニル、アルケニル、ア
ルキニル、又はシクロアルキルアルキルは、それぞれ直
鎖状であるか、又は分枝鎖状である。

ハロゲンは一般に弗素、塩素、臭素、又はヨードを表す
。好ましくはハロゲンは弗素、塩素、又は臭素を表し、
特に弗素又は塩素を表す。

好ましい式（Ｉ）の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物は
、 式中 Ｈｅｔが下記式 Ｒ１が水素又はノ１０ゲンを表し、 Ｒ２が水素又は工ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ルを表し、 Ｒ３が水素、工ないし８個の炭素原子を有するアルキル
、２ないし８個の炭素原子を有するアルケニル、３ない
し８個の炭素原子を有するアルキニル、工ないし８個の
炭素原子を有し、そして工ないし１７個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２ないし
８個の炭素原子を有し、そして工ないし１５個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、
３ないし８個の炭素原子を有し、そして工ないし１３個
の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キニル、それぞれが個々のアルキル部分に１ないし８個
の炭素原子を有し、そして適当ならば１ないし９個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するアルキルスルホニ
ル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルコキシ
アルコキシアルキル、ビス−（アルキルチオ）アルキル
、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコ
キシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、又はアルコキシアルコキシカルボニルアルキルを表
すか、又は それぞれがシクロアルキル部に３ないし７個の炭素原子
を有し、そしてアルキル部に１ないし４個の炭素原子を
有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換基、
シクロアルキル部に適当な置換基は、それぞれハロゲン
、モして又１ないし３個の炭素原子を有するアルキル、
又はアルコキシによって随時モノ置換ないしポリ置換さ
れていて良いシクロアルキル、シクロアルケニル、シク
ロアルコキシカルボニルアルキル、又はシクロアルキル
アルキルを表し、そして更に Ｒ３がそれぞれが特定のアルキル部に１ないし３個の炭
素原子を有し、そしてそれぞれが随時１ないし４個の炭
素原子を有する置換されていて良いオクセタニルアルキ
ル、テトラヒドロフラニルアルキル又はテトラヒドロピ
ラニルアルキルを表し、モして又 それぞれが随時、同一か又は異なる置換基、特にアリー
ル置換基、例えばハロゲン、シアン、ニトロ、又はそれ
ぞれが１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、アル
キルチオ、又はアルコキシカルボニル、又はそれぞれが
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオによ
ってモノ置換又はポリ置換されていて良い、アリール部
に６ないし１０個の炭素原子を有し、そしてアルキル部
に１ないし４個の炭素原子を有するアラルキル、又はア
リール部に６ないし１０個の炭素原子を有するアリール
スルホニルを表し、 Ｒ４及びＲ５が互いに独立に水素を又は工ないし４個の
炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ６及びＲ７が互い
に独立にそれぞれ水素、又は１ないし４個の炭素原子を
有するアルキルを表すか、又は−緒になって２ないし７
個の炭素原子を有する２価のアルカンジイル基を表し、
Ｒａが水素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル
を表すか、又は随時同一か又は異なる置換基、適当なら
ばハロゲン、シアノ、又はそれぞれが１ないし４個の炭
素原子を有するアルキル、アルコキシ又はアルキルチオ
によって、そして工ないし４個の炭素原子を有し、そし
て工ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノア
ルキルチオによってモノ置換又はポリ置換されていて良
いフェニルを表し、そして Ｒ９が水素、弗素、塩素、臭素、ヨード、工ないし６個
の炭素原子を有するアルキル、又は工ないし４個の炭素
原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表し、 Ｒ”が水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル
、１ないし４個の炭素原子を有し、そして工ないし９個
の同一か又はハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを
表すか、又はＲ１１とＲ”とが−緒になって２ないし６
個の炭素原子を有する２価のアルカンジイル基を表し、
Ｒ’ｌが水素、弗素、塩素、臭素、ヨード、１ないし６
個の炭素原子を有するアルキル、又は１゜ないし４個の
炭素原子を有し、そして工ないし９個の同一か又は異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表し、 Ｒ１２が水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキ
ル、３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、３な
いし６個の炭素原子を有するアルキニル、１ないし４個
の炭素原子を有し、そして工ないし９個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３ないし
６個の炭素原子を有し、そして１ないし５個の同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、３
ないし６個の炭素原子を有し、モして１ないし５個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニ
ル、又はそれぞれ個々のアルキル部に１ないし４個の炭
素原子を有するアルコキシアルキルを表すか、又は３な
いし７個の炭素原子を有し、随時同一か又は異なる置換
基、適当ならばハロゲン又はそれぞれ工ないし４個の炭
素原子を有するアルキル又はアルコキシによってモノ置
換又はポリ置換されていて良いシクロアルキルを表し、
Ｒ’３が水素、工ないし６個の炭素原子を有するアルキ
ル、３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、３な
いし６個の炭素原子を有するアルキニル、工ないし４個
の炭素原子を有し、そして工ないし９個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３ないし
６個の炭素原子を有し、そして工ないし５個の同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、３
ないし６個の炭素原子を有し、そして工ないし５個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニ
ル、又はそれぞれ個々のアルキル部に１ないし４個の炭
素原子を有するアルコキシアルキルを表すか、又は３な
いし７個の炭素原子を有し、随時同一か又は異なる置換
基、適当ならばハロゲン又はそれぞれ１ないし４個の炭
素原子を有するアルキル又はアルコキシによってモノ置
換又はポリ置換されていて良いシクロアルキルを表し、
そしてＲ１’が水素、１ないし６個の炭素原子を有する
アルキル、３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル
、３ないし６個の炭素原子を有するアルキニル、１ない
し４個の炭素原子を有し、そして工ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３
ないし６個の炭素原子を有し、そして工ないし５個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲンアルケニ
ル、３ないし６個の炭素原子を有し、そして１ないし５
個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキニルを表すか、又は Ｒ１３とＲ１４とが一緒になって２ないし６個の炭素原
子を有する２価のアルカンジイル基を表し、ＸＩが酸素
、ＣＨ２又は−Ｎ−基を表し、Ｘ２が窒素又はＣＨ基を
表し、 Ｚｌが酸素又は硫黄を表し、そして ｎが数Ｏ又は１を表す 化合物である。

特に好ましい式（Ｉ）の含窒素Ｎ−アリール複素環化合
物は 式中 Ｈｅｔは下記式 の複素環基を表し、特に下記式 の複素環基を表し、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、又は臭素を表し、Ｒ２が水素
、メチル又はエチルを表し、Ｒ３がメチル、エチル、ｎ
−１ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−１ｔ−ブチルを表
すか、又はアリル又はプロパルギルを表すか、又はそれ
ぞれ直鎖状又は分枝鎖状ペンチル、ヘキシル、ブテニル
、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニル又は
ヘキシニルを表すか、又は更にそれぞれが１ないし８個
の同一か又は異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、又
は臭素を有し、そして工ないし４個の炭素原子を有する
ハロゲノアルキル又は３ないし５個の炭素原子を有する
ハロゲノアルケニルを表すか、又はそれぞれが個々のア
ルキル部に１ないし５個の炭素原子を有するシアノアル
キル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ア
ルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシアルキル、アル
コキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アル
コキシカルボニルアルキル、又はアルコキシアルコキシ
カルボニルアルキルを表すか、又はそれぞれが随時同一
か又は異なる、メチル、メトキシ、弗素又は塩素からな
る一連の置換基によってモノ置換ないしトリ置換されて
いて良いシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル
、シクロヘキシルメチル、シクロプロビルオキン力ルポ
ニルメチル、シクロペンチルオキシカルボニルメチル、
シクロへキシルカルボニルメチル、シクロプロピル、シ
クロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又は それぞれが随時メチル及び／又はエチルによって置換さ
れていて良いオクセタニルメチル、オクセタニルエチル
、テトラヒドロラフニルメチル、テトラヒドロフラニル
エチル、テトラヒドロピラニルメチル、テトラヒドロピ
ラニルエチルを表すか、又は それぞれが随時同一か又は異なる適当な置換基、弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又
は　ｉ−プロピル、ロー、ｌ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−又は１−プロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
又はトリフルオロメチルチオによってモノ置換ないしト
リ置換されていて良いベンジル又はフェニルエチルを表
し、 Ｒ４及びＲ５が互いに独立にそれぞれ水素、メチル、エ
チル又は叶又はｉ−プロピルを表し、Ｒ６及びＲ７が互
いに独立にそれぞれ水素、メチル、エチル、又はｎ−又
はｉ−プロピルを表すか、又は−緒になって２ないし５
個の炭素原子を有する２価のアルカンジイル基を表し、 Ｒ８が水素、メチル、エチル、又はｎ〜又はｉ−プロピ
ルを表すか、又は随時同一か又は異なる適当な置換基、
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−１１−１Ｓ−又はｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、又はトリフルオロメチルチオによってモノ置換ないし
トリ置換されていて良いフェニルを表し、Ｒｇが水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロ
クロロメチル、又はジクロロフルオロメチルを表し、Ｒ
ＩＧが水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロ
メチル、又はジクロロフルオロメチルを表すか、又は Ｒ９とＲＩ　Ｏとが一緒になって１．３−プロパンジイ
ル、１．４−ブタンジイル又は１，５−ペンタンジイル
を表し、 ＲＩ　＋が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、又はジクロロフルオロ
メチルを表し、Ｒｌ　２が水素、メチル、エチル又はｎ
−又はｉ−プロピル又はそれぞれ弗素及び／又は塩素に
よってモノ置換、ジ置換又はトリ置換されたメチル、エ
チル又はｔ−ブチルを表すか、又はアリル、ｎ−又はｉ
−ブテニル、クロロアリル、ジクロロアリル、プロパル
ギル、クロロプロパルギル、又はメトキシメチルを表す
か、又は随時同一か又は異なる、弗素、塩素、メチル及
び／又はメトキシからなる一連の置換基によってモノ置
換ないしペンタ置換されていて良いシクロプロピル、シ
クロペンチル又はシクロへキシルを表し、ＸＩが酸素、
ＣＨ２又は　−Ｎ−基を表し、Ｘ２が窒素又はＣＨ基を
表し、モして Ｚｌが酸素又は硫黄を表す の化合物である。

定義の全範囲に亙ってＨｅｔは下記式 が特に好ましい。ここでＲ４及びＲ５は水素又はメチル
を表す。

一般式中Ｒ１は好ましくは弗素を表す。

−性成中Ｒ２は好ましくは水素を表す。

−性成中Ｒ３は好ましくは水素、プロパルギル、シアノ
メチル、シアノエチル、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、メトキシカルボニル、又はエトキシエトキシカ
ルボニルを表す。

もし例えば３．４．５．６−チトラヒドロフタール酸無
水物と６−アミツーツーフルオロ−４−プロパルギル−
３Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２（４Ｈ）−オンとを
出発物質として使用するならば、本発明の方法（ａ）の
反応過程は下記方程式で表すことができる。

もし例えば２−ピペリジニルカルボン酸エチルと４〜プ
ロパルギル−３Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２（４ｆ
ｌ）−オン−６−イルイツシアナートを出発物質として
使用するならば、本発明の方法（ｂ）の反応過程は下記
方程式で表すことができる。

もし例えば２，２−ジメチル−４，５，６，７−へキサ
ヒドローシクロヘキサ−１，３−ジオキシン−４−オン
と４−プロパルギル−３Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−
２（４Ｂ）−オン−６−イルイツシアナートを出発物質
として使用するならば、本発明の方法（Ｃ）の反応過程
は下記方程式で表すことができる。

もし例えば７−フルオロ−３Ｈ−１，４−ベンゾキサジ
ン−２（４１１１）−オン−６−イル−ヒドラジンとア
セチルアセトンを出発物質として使用するならば、本発
明の方法（ｄ）の反応過程は下記方程式で表すことがで
きる。

もし例えば６−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イ
ル）−４−プロパルギル−７−フルオロ−３Ｂ−１，４
−ベンゾキサジン−２（４Ｈ）−オンを出発物質として
、そして塩化スルフリルをハロゲン化剤として使用する
ならば、本発明の方法（ｅ）の反応過程は下記方程式で
表すことができる。

ＣｕＩ２−ＣヨＣ口 ＣＨ２−Ｃ：Ｃ１１ もし例えば（７−フルオロ−４−プロパルギル−３８−
１゜４−ベンゾキサジン−２（４Ｈ）−オン−６−イル
）−４Ｈ−ピラゾリン−５−オンを出発物質として、そ
してオキシ塩化燐をトリフェニルホスファンの存在下に
ハロゲン化剤として使用するならば、本発明の方法（ｆ
）の反応過程はは下記方程式で表すことができる。

ＣＨ２−Ｃ：Ｃｌ ＣＵ２Ｃ如Ｈ もし例えばＮ−ピバロイル−Ｎ’−（７−フルオロ−４
プロパルギル−３）１−１．４−ベンゾキサジン−２（
４Ｈ＞−オン−６−イル）−ヒドラジンを出発物質とし
て使用するならば、本発明の方法（ｇ）の反応過程は下
記方程式で表すことができる。

ＣＨ，Ｃ：ＣＨ Ｃ１１２Ｃ：Ｃ１（ もし例えば７−フルオロ−３１−１，４−ベンゾキサジ
ン−２（４［１）−オン−６−イルヒドラジンとＮ−エ
トキシカルボニル−２，２−ジメチルプロパンイミド酸
エチルを出発物質として使用するならば、本発明の方法
（ｈ）の反応過程は下記方程式で表すことができる。

Ｈ もし例えば（７−フルオロ−４−プロパルギル−３ト１
゜４−ベンゾキサジン−２（４Ｈ）−オン−６−イル）
−３−ｔ−ブチル−４Ｈ−１，２，４−）リアゾリン−
５−オンと沃化メチルとを出発物質として使用するなら
ば、本発明の方法（ｉ）の反応過程は下記方程式で表す
ことができる。

Ｃｌ１１２−Ｃ：Ｃ１ｌ もし例えばピペリジン−２−オン−（７−フルオロ−４
−メチル−３Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−２（４Ｈ）
−オン−６−イル−ヒドラジンを出発物質として使用す
るならば、本発明の方法（ｊ）の反応過程は下記方程式
で表すことができる。

ＣＵ、−Ｃ如■ もし例えばテトラヒドロ−ヒドロキシ−イソベンゾフラ
ンと４−プロパルギル−３■−１，４−ベンゾキサジン
〜２（４１１）−オン−６−イル−ヒドラジンとを出発
物質として使用するならば、本発明の方法（ｋ）の反応
過程は下記方程式で表すことができる。

もし例えば（７−フルオロ−３１１−１，４−ベンゾキ
サジン−２（４Ｂ）−オン−６−イル）−３−ｔ−ブチ
ル−４−メチル−４Ｈ−１，，２，４−トリアゾリン−
５−オンと臭化プロパルギルとを出発物質として使用す
るならば、本発明の方法（１）の反応過程は下記方程式
で表すことができる。

ＣＨ２−ＣＣＨ 本発明の方法（ａ）を実施するために出発物質として必
要な式（ＩＩ）の無水物は公知であるか又は公知の方法
と同様にして得ることができる（例えばＧａｚｚ、　ｃ
ｈｉｍ、　Ｉｔａｌ、　５７．３００−３１１１９２７
］：ドイツ国特許公告明細書（ＤＥ−Ｏ３）第３．６４
４．２２２号：　Ｊ。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　５１．４１５０−４１５８　［
１９８６］；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ。

ｎ　　Ｌｅｔｔ、　　２５．　６０２７−６０３０　　
［１９８４コ；　　Ｊ、　　Ｏｒｇ、　　ＣｈｅＩｌｌ
。

４２、４１６２−４１６４　［１９７７］；　Ｌｉｅｂ
ｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｍ、！９７７゜７７２−７９
０；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　２５．４０９９−４１
０８　［１９６９］；ｅ本特許（Ｊｐ）第４３／９０４
６号を参照されたい）。

本発明の方法（ａ）を実施するために出発物質として更
に必要な式（１１１１）のアミノベンズオキサジノンは
今まで知られておらず、本発明の主題でもある。

同化合物は 式（Ｘ■） ＮＯ３ 式中 Ｒ１は水素又はハロゲンを表す の２−二トロフェノールを第１段階で 一般式（Ｘ■） グリコール酸エステルを、第２段階で貴金属触媒例えば
Ｐｄ／Ｃの存在下に、希釈剤例えばテトラヒドロフラン
中分子状水素で還元し、そして得られた生成物を酸触媒
の作用下に環化するか、又は希薄酸例えば酢酸中、還元
的条件下に２０℃ないし１５０℃の温度で直接環化する
。

得られた式（ＸＸ） 式中 Ｅｌは電子吸引生脱離基を表す のグリコリルクロリド誘導体とを、希釈剤、例えばトル
エン中、そしてもし適当ならば反応助剤、例えばトリエ
チルアミンの存在下に、−３０°Ｃないし１２０℃の温
度で反応させ、 得られた式（ＸＩＸ） Ｉ のベンズオキサジノンを通常の方法で、硫酸中硝酸でニ
トロ化し、生成物は引き続いて一般的な通常法で、還元
剤、例えば鉄−酢酸を使用して還元する。

本発明の方法（ｂ）を実施するために出発物質として必
要な式（ＩＶ）のカルボン酸エステルは一般に有機化学
で公知の化合物であるか、又は公知の方法と同様にして
得ることができる（例えば、米国特許第４．７３０．０
０６号：　Ｐｅ５ｔｉｃ、　Ｓｃｉ、　１６．２７７−
２８６　［１９８５］：　Ｃｈｅｌｌｌ、　Ｐｈａｒｍ
、　Ｂｕｌｌ、　３２．３９３４−３９４４　［１９８
４］；　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　　Ｃｈｅｌｌ、　
　１９８３．　１１３３−１１５１；　５ｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ　　１９８１．　９１５−９１７；　Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　　２２゜２４８５−２４８６
　　［１９８１］：　ＣｈｅＩＩｌ、　　Ｂｅｒ、　　
１１１．　１０５８−１０７６［１９７８］；　Ａｎｇ
ｅｗ、　　Ｃｈｅｗ、　　８９．　３４４−３４５　［
１９７７］；　Ｃｈ６］；　　ドイツ国特許第２．０５
８．旧２号；　Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　　
Ｊａｐａｎ　４４．　４７４−４７７　［１９７１］；
　Ｊ、　　Ｃｈｅｗ、　　Ｓｏｃ。

Ｐｅｒｋｉｎ　Ｉ　１９８７．８７７−８８４：　　ド
イツ国特許第３．７０２゜９４３号；　ドイツ国特許第
２．３３１．５４９号：　Ｊ、　Ｂｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
、　Ｃｈｅｍ、６．１８１−１８５　［１９６９］を参
照されたい）。

この式（ＩＶ）において、ＲＩ５は好ましくは下記式 し４個の炭素原子を有するアルキル、特にメチル又はエ
チルを表す、 の基を表す。

方法（ｂ）又は（Ｃ）を実施するために更に必要な式（
Ｖ）又は（Ｖａ）のイソ（チオ）シアナートは、公知の
方法と同様にして得ることができる（例えば、フランス
特許第２．００３．４３８号、　　（ＺＡ）第６７／３
７６１号；カナダ特許（Ｃ＾）第７０＋　６７９５５ｄ
；ヨーロッパ特許（ＥＰ−＾）第１０５．９９１号；ヨ
ーロッパ特許（ＥＰ−＾）第６７、６８９号；又は英国
特許（ＧＢ）第１．３３６．８７１号及び製造実施例を
参照されたい）。例えば式（ＩＩＩ） 式中 Ｘｌ−２は酸素又は−Ｎ−基を表し、そしてＲ１８は好
ましくは直鎖状又は分枝鎖状の１ないに″ 式中 Ｒ３は上述した意味を有する。ただし水素は除のアミン
をホスゲン、チオホスゲン又はジホスゲン（ＣｈＣ−０
−ＣＯ−Ｃ１，）と、もし適当ならば希釈剤、ただしト
ルエンの存在下に、２０ないし１２０℃の温度で反応さ
せて得られる。

方法（Ｃ）を実施するために出発物質として必要な式（
ＶＩａ）又は（ｖｉｂ）の化合物は一般に公知の化合物
であり、それ自体公知の方法で製造することができる（
例えばＣｈｅａ＋、　Ｂｅｒ、　１０５　（１９７２）
、　１３７−１４９；　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓ
ｏｃ、　７４　（１９５２）、　６３０５−６３０６；
同じ＜　７５　（１９５３）、　５４００−５４０２：
　　ドイツ国特許公告明細書（ＤＥ−ＯＳ）第１．９５
７．３１２号を参照されたい）。

方法（ｄ）、（ｈ）及び（ｋ）を実施するために出発物
質として必要な式（■）のフェニルヒドラジンは新規で
あり、同様に本発明の主題である。

式（■）において、Ｒ９−１及びＲ２Ｏ−１は互いに独
立に好ましくは水素、Ｃ，−Ｃじアルキル、ハロゲノ−
Ｃ、−Ｃじアルキル、特に水素、メチル、エチル、ｎ−
又はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル又
は１ないし３個の同一か又は異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノメチルを表すか、又はＲ９−１とＲ１°″′
は一緒になって、好ましくは２ないし６個の炭素原子を
有する２価のアルカンジイル基、特に１．３−プロパン
ジイル基、１，４−ブタンジイル基、又は１．５−ペン
タンジイル基を表す。

式（■）のフェニルヒドラジンは、 式帽） のアミノ−ベンズオキサジノンを始めに酸、例えば塩酸
の存在下に亜硝酸ナトリウムを使用して通常の方法でジ
アゾ化し、生成物を引き続き還元剤例えば塩化錫（ｆｆ
）を使用する通常法によって得られる。

式（ＩＩＩ）及び式（■）の化合物は合わせて一つの式
ＣＩ［Ｉａ） 式中 Ｕは−ＮＨ２又は−Ｎ　Ｈ−Ｎ　Ｈ２を表すで表すこと
ができる。

方法（ｄ）を実施するために出発物質として更に必要な
式（■）の１．３−ジケトン及び同ジケトンの誘導体、
例えばエノールエーテル、エノールエステル、ケタール
、エノールエーテルケタール、エナミン、又はβ−ハロ
ゲノビニールケトンは一般に有機化学では公知の化合物
である。

式（■）でＲ１巨Ｉは好ましくは水素、Ｃｌ−Ｃ６−ア
ルキル、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、特に水素、
メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１
Ｓ−又はｔ−ブチル又は１ないし３個の同一か又は異な
るハロゲン原子、特に弗素又は塩素を有するハロゲノメ
チルを表す。

本発明の方法（ｅ）を実施するために出発物質として必
要な式（Ｉ　ｆ）の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物は
本発明の化合物であり、本発明の方法（ｄ）及び方法（
１）によって得ることができる。

本発明の方法（ｆ）を実施するために出発物質として必
要な式（ＩＸ）のＮ−アリールピラゾリノンは新規であ
り、同じく本発明の主題である。

同化合物は、式（ＸＸＩ） 式中 Ｒはアルキル、特にメチル又はエチルを表すのβ−ジケ
トンを、 式（■） Ｋ’ のフェニルヒドラジンと、もし適当ならば希釈剤例えば
エタノールの存在下に、そしてもし適当ならば反応助剤
、例えば硫酸の存在下に、２０℃ないし１２０℃の温度
で反応させて得られる。

式（ＸＸＩ）のβ−ジケトンは一般に有機化学では公知
の化合物である。

方法（ｇ）を実施するために出発物質として必要な式（
Ｘ）のフェニルヒドラジンは新規であり、同様に本発明
の主題である。

同化合物は、式（Ｖｎ） のフェニルヒドラジンを、 式（ＸＸＩ［） 式中 Ｒ３は電子吸引生脱離基、好ましくはハロゲンを表すか
、又は下記式 ％式％ Ｒ１２は上述された意味を有し、特に塩素を表す の基を表す のアシル化剤と、もし適当ならば希釈剤、例えばジクロ
ロメタンの存在下に、そしてもし適当ならば反応助剤、
例えばトリエチルアミンの存在下に−２０ないし＋６０
℃の温度で反応させて得られる。

式（ＸＩ［）のアシル化剤は有機化学では一般に公知の
化合物である。

方法（ｈ）を実施するために出発物質として必要な式（
ＸＩ）のイミノカルボン酸エステルは公知であるか、又
は公知の方法と同様にして得ることができる（例えばＣ
ｈｅｗ、　Ｂｅｒ、　１１９．２４４４−２４５７　［
１９８６］；　Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓａｃ、　Ｊ
ａｐａｎ　５５．３９４３−３９４４　［１９８２］；
　Ｃｈｅｍ、　Ｌｅｔｔ、　１９８２．１０１５−１０
１６；　Ｃｈｅｗ、　Ｌｅｔｔ、　１９７８．１４０３
−１４０４：　Ｊ、＾ｒｓ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、９
５．３９５７−３９６３　［１９７３］；　Ｊ、　Ｏｒ
ｇ、　Ｃｈｅｗ、　３６．３２５１−３２５２［１９７
１］を参照されたい）。

式（ＸＩ）において、Ｒ１８及びＲ１’は互いに独立に
好ましくはＣＩ−Ｃ４−アルキル、特にメチル又はエチ
ルを表す。

方法（ｉ）を実施するために出発物質として必要な式（
Ｉ　ｉ）の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物は、本発明
の化合物であり、本発明の方法（１１）によって得るこ
とができる。

出発物質として更に必要な式（Ｘｎ）のアルキル化剤は
有機化学では一般に公知の化合物である。

式（Ｘｎ）において、ＲＩ４−１は好ましくはＣ５−０
６−アルキル、Ｃ，−Ｃじアルケニル、Ｃ３−Ｃじアル
キニル、１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子
を有するハロゲノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、１ないし５
個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノ−
Ｃｓ−Ｃｅ−アルケニル、又は工ないし５個の同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノ−Ｃ、−Ｃ、−
アルキニルを表す。Ｒ１４−１は特にメチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、又はロー、１−１Ｓ−又はｔ−
ブチルを表すか、又はそれぞれが弗素及び／又は塩素に
よってモノ置換、ジ置換又はトリ置換されたメチル、エ
チル又はｔ−ブチルを表すか、又はアリル、ロー又はｉ
−ブテニル、クロロアリル、ジクロロアリル、プロパル
ギル又はクロロプロパルギルを表す。

Ｅｌは好ましくはハロゲン、特に塩素、臭素又はヨード
を表すか、又はそれぞれが随時置換されていて良いアル
キルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシ、
又はアリールスルホニルオキシ、例えばメタンスルホニ
ルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メト
キシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシ、又
はトルエンスルホニルオキシを表す。

本発明の方法（ｊ）を実施するために出発物質として必
要な式（ｘｍ）のアミトラシンは新規である。

Ｒ１−１及びＲ＋４−２は一緒になって好ましくは２な
いし６個の炭素原子を有する２価のアルカンジイル基を
、特に１．３−プロパンジイル基、１．４−ブタンジイ
ル基又は１，５−ペンタンジイル基を表す。

式（ＸＩＩＩ）のアミトラシンは公知の方法（例えば米
国特許第４．０８０．１９２号又はドイツ国特許公告明
細書（ＤＥ−Ｏ３）第１．９５７．７８３号を参照）と
同様にして、 式（ＸＸＩ［［） のラクタムを第１段階でハロゲン化剤、例えばオキシ塩
化燐、塩化チオニル、又はホスゲンと、もし適当ならば
希釈剤の例えばエタノール又はジオキサンの存在下に、
そしてもし適当ならば反応助剤例えばトリエチルアミン
又はピリジンの存在下に０℃ないし５０℃の温度で反応
させ、そして得られた式（ＸＸｒＶ） のクロロイミドを、 式（■） のフェニルヒドラジンと、もし適当ならば希釈剤、例え
ばエタノールの存在下に、そしてもし適当ならば反応助
剤例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下に０℃
ないし８０℃の温度で反応させて得られる。

式（ＸＸｎｌ）のラクタムは有機化学では一般に公知の
化合物である。

本発明の方法（ｋ）を実施するために出発物質として必
要な式（ＸＩＶ）のヒドロキシイソベンゾフラノンは有
機化学では一般に公知の化合物である。

方法（１）を実施するために出発物質として必要な式（
Ｉ　ｎ）の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物は、本発明
の化合物であり、本発明の方法（ａ）ないしくｋ）の方
法により得ることができる。

更に必要な式（ＸＶＩ）のアルキル化又はアシル化剤は
有機化学では公知の化合物である。Ｅ２は好ましくはハ
ロゲン、特に塩素、臭素、ヨードを表すか、又はそれぞ
れ随時置換されていて良い、好ましくは１ないし４個の
炭素原子を有するアルキルスルホニルオキシ、好ましく
は工ないし４個の炭素原子を有するアルコキシスルホニ
ルオキシ、又は好ましくは６ないし１０個の炭素原子を
有するアリールスルホニルオキシ、例えば特にメタンス
ルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキ
シ又はｐ−トルエンスルホニルオキシを表す。

本発明の方法（ａ）を実施するために適当な希釈剤は不
活性有機溶剤である。これらの中には特に随時ハロゲン
化されていて良い脂肪族、脂環族、又は芳香族炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ジクロロメタン、クロロホルム、又は四塩化炭素
、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル又はエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン
類、例えばアセトン又はブタノン、ニトリル類、例えば
アセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、又はヘ
キサメチル燐酸トリアミド、エステル類例えば、酢酸エ
チル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド又
はカルボン酸類、例えば酢酸又はプロピオン酸が含まれ
る。

もし適当ならば、本発明の方法（ａ）は適当な反応補助
剤の存在下に実施することができる。好ましく使用され
る補助剤は無機酸又は有機酸、例えば酢酸、又はｐ−ト
ルエンスルホン酸、酸無水物、例えば無水酢酸、又は酸
塩化物例えば塩化アセチルである。その他の通常の脱水
剤例えばＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド又
は通常のアセチル化触媒、例えば４−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）−ピリジンも反応助剤として使用することが
可能である。

本発明の方法（ａ）を実施する際、反応温度はかなりの
範囲で変化させることができる。一般に同方法は２０℃
ないし１８０℃、好ましくは５０℃ないし１５０℃の温
度で実施する。

本発明の方法（ａ）を実施するために、式（ＩＩＩ）の
アミノベンズオキサジノンを、式（Ｉｌ）の無水物１モ
ル当たり、一般に１ないし１．５モル、好ましくは１な
いし１．２モル、そしてもし適当ならば反応補助剤を一
般に０．０１ないし１．２モル、好ましくは０．１ない
し１モル使用する。反応を実施し、−収約に通常の方法
で反応混合物を後処理し、生成物を単離する（製造実施
例も参照されたい）。

本発明の方法（ｂ）を実施するために適当な希釈剤は不
活性有機溶剤である。これらの中には特に随時ハロゲン
化されていて良い脂肪族、脂環族、又は芳香族炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、又は四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチ
ルエーテル、ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプ
ロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド
、Ｎ−メチルピロリドン、又はヘキサメチル燐酸トリア
ミド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール又
はプロパツールが含まれる。

もし適当ならば、本発明の方法（ｂ）は適当な反応補助
剤の存在下に実施することができる。適当な反応補助剤
は全ての無機又は有機塩基である。

これらの塩基として、例えばアルカリ金属水酸化物、例
えば水酸化ナトリウム、又は水酸化カリウム、アルカリ
金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
炭酸水素ナトリウム、そして又第３級アミン類、例えば
トリエチルアミン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。

本発明の方法（ｂ）を実施する際、反応温度はかなりの
範囲で変化させることができる。一般に同方法は０℃な
いし１５０℃、好ましくは２０℃ないし１２０℃の温度
で実施する。

本発明の方法（ｂ）を実施するために式（Ｖ）のイソ（
チオ）シアナートを、式（ＩＶ）のカルボン酸エステル
、又はそれに相当する酸付加塩１モル当たり、一般に０
．５ないし５モル、好ましくは０．８ないし１．５モル
、そしてもし適当ならば反応補助剤を一般に１ないし１
０モル、好ましくは工ないし５モル使用する。本方法で
は、反応に先立って式（Ｖ）のイソ（チオ）シアナート
を、同じ反応容器中、直接式（ＩＩＩ）のアミンとホス
ゲン、チオホスゲン、又はジホスゲン（Ｃ１３Ｃ−０−
ＣＯ−ＣＩ）と反応させて、式（Ｖ）のイソ（チオ）シ
アナートを製造し、得られた生成物を分離することなく
、所謂−容器法（ｏｎｅ−ｐｏｔ　ｐｒｏｃｅｓｓ）に
よって式（ｒＶ）のカルボン酸エステルと反応させるこ
とも可能である。

反応を実施し、−収約に通常の方法で反応混合物を後処
理し、生成物を単離する（製造実施例も参照されたい）
。

もし適当ならば、本発明の方法（Ｃ）は希釈剤を使用し
て実施する。適当な希釈剤は好ましくは高沸点不活性有
機溶剤である。これらの主要なものとして随時ハロゲン
化されていて良い炭化水素類、例えばデカリン、テトラ
リン、トルエン、キシレン、更にクロロベンゼン及び１
，２−ジクロロメンゼンモして又メシチレンが挙げられ
る。

本発明の方法（Ｃ）で、その反応温度はかなりの範囲で
変えることができる。一般に本方法は８０ないし２５０
℃、好ましくは１２０ないし２２０℃の温度で実施する
。

本発明の方法（Ｃ）は一般に大気圧下に実施することが
できる。しかし、昇圧下に又は減圧下でも実施すること
ができる。

本発明の方法（Ｃ）を実施するために、特定的に必要な
出発物質は一般に略等モル量使用する。しかし特定的に
使用する２種の出発物質の中の一方をかなり過剰に使用
することも可能である。一般に反応は適当な希釈剤中で
実施する。しかしもし適当ならば、希釈剤なしでも実施
可能である。そして反応混合物を特定的に必要な温度で
撹拌する。

本発明の方法（Ｃ）の後処理はそれぞれ通常の方法で実
施する。

本発明の方法（ｄ）及び（ｋ）を実施するために適当な
希釈剤は不活性有機溶剤である。これらの中には特に随
時ハロゲン化されていて良い脂肪族、脂環族、又は芳香
族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、
シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、又は
四塩化炭素、工−チル類、例えばジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニ
トリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルピロリドン、又はヘキサメチル燐酸トリアミド、エ
ステル類例えば、酢酸エチル、スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド、アルコール類、メタノール、エ
タノール又はプロパツール又は酸類、例えば酢酸が含ま
れる。

もし適当ならば、本発明の方法（ｄ）及び（ｋ）は適当
な反応補助剤の存在下に実施する。適当な反応補助剤は
特に無機鉱酸、例えば塩酸、硫酸である。あるいは出発
物質として適当な式（■）のフェニルヒドラジンを対応
する酸付加塩、例えば塩酸塩の形で使用することも可能
である。

本発明の方法（ｄ）及び（ｋ）を実施する際、反応温度
はかなりの範囲で変化させることができる。

一般に同方法は一２０℃ないし１８０℃、好ましくは２
０℃ないし１２０℃の温度で実施する。

本発明の方法（ｄ）及び（ｋ）を実施するために、式（
■）１，３−ジケトン又はそれに相当する誘導体、又は
式（ＸＩＶ）のヒドロキシイソベンゾフランノンを、式
（■）のフェニルヒドラジン、又は対応する酸付加塩１
モル当たり、０．５ないし１０モル、そしてもし適当な
らば反応補助剤を一般に０．０１ないし１．２モル、好
ましくは０．工ないし１モル使用する。反応を実施し、
一般的に通常の方法で反応混合物を後処理し、式（Ｉｄ
）又は（■１）の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を単
離する（製造実施例も参照されたい）。

もし式（■）で置換基ＲＩＧが置換基ＲＩ　１−１と異
なる１、３−ジケトンを使用すると、一般に式（Ｉ　ｄ
−１） １　　　「 の化合物と、式（Ｉ　ｄ−２） の化合物との異性体混合物が得られる。希望の式（Ｉ　
ｄ）の反応生成物は通常の分離法（蒸留、結晶化、クロ
マトグラフィ）によって異性体混合物から単離すること
ができる。

本発明の方法（ｅ）を実施するために適当なハロゲン化
剤は通常のハロゲン化剤である。塩化スルフリル、元素
状塩素、又は元素状臭素がノ＼ロゲン化剤として特に好
ましく使用される。

本発明の方法（ｅ）を実施するために適当な希釈剤は不
活性有機溶剤である。これらの中には特に随時ハロゲン
化されていて良い脂肪族、脂環族、又は芳香族炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、石油エーテル
、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、又は四塩化炭素が含まれる。

本発明の方法（ｅ）を実施する際、反応温度はかなりの
範囲で変化させることができる。一般に同方法は０℃な
いし１５０℃、好ましくは３５℃ないし７０℃の温度で
実施する。

本発明の方法（ｅ）を実施するために、ハロゲン化剤を
、式（Ｉｅ）の含窒素Ｎ−アリール複複素環化合物１ル
ル当り、一般に１ないし５モル、好ましくは工ないし２
モル使用する。

反応を実施し、一般的に通常の方法で反応混合物を後処
理し、生成物を単離する（製造実施例も参照されたい）
。

本発明の方法（ｆ）を実施するために適当なハロゲン化
剤は通常のハロゲン化剤である。無機酸ハライド、例え
ばオキシ塩化燐、塩化チオニル、ホスゲン、三臭化燐、
又はジホスゲン（Ｃ１，Ｃ−０−ＣＯ−Ｃ１）が特に好
ましく使用される。

本発明の方法（ｆ）を実施するために適当な希釈剤は不
活性有機溶剤である。これらの中には特に随時ハロゲン
化されていて良い脂肪族、脂環族、又は芳香族炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、石油エーテル
、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、又は四塩化炭素、又は塩基性希釈剤、例えばピ
リジンが含まれる。ハロゲン化剤を適当に過剰に使用し
て同時に希釈剤として使用することも可能である。

本発明の方法（ｆ）は好ましくは適当な反応補助剤の存
在下に実施する。適当な反応補助剤は特に通常の求核性
補助剤、例えばトリフェニルホスフィン、ジメチルアニ
リン又はジメチルホルムアミドである。

本発明の方法（ｆ）を実施する際、反応温度はかなりの
範囲で変化させることができる。一般に同方法は０℃な
いし２００℃、好ましくは３０℃ないし１５０℃の温度
で実施する。

本発明の方法（ｆ）を実施するために、ハロゲン化剤を
、式（ＩＸ）のＮ−アリールピラン９２２１モル当たり
、一般に１ないし１０モル、好ましくは工ないし５モル
、そしてもし適当ならば０．０１ないし１モル、好まし
くは０．０５ないし０，１モルの反応補助剤を使用する
。

反応を実施し、一般的に通常の方法で反応混合物を後処
理し、生成物を単離する（製造実施例も参照されたい）
。

本発明の方法（ｇ）及び（ｊ）を実施するために適当な
希釈剤は不活性有機溶剤である。これらの中には特に随
時ハロゲン化されていて良い脂肪族、脂環族、又は芳香
族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルム、又は四塩化炭素が含まれる。

本発明の方法（ｇ）及び（Ｄは適当な反応補助剤の存在
下に実施される。適当な反応補助剤は全ての通常の塩基
である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ
）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）が特に好ましく挙げられる。

本発明の方法（ｇ）及び（ｊ）を実施する際、反応温度
はかなりの範囲で変化させることができる。

一般に同方法は一２０℃ないし１８０℃、好ましくは０
℃ないし１５０℃の温度で実施する。

本発明の方法（ｇ）及び（ｊ）を実施するためにホスゲ
ンを、式（Ｘ　ＤＩ）のアミトラシン１モル当たり、一
般に１ないし５モル、好ましくは工ないし１．５モル、
そしてもし適当ならば反応補助剤を一般に１ないし５モ
ル、好ましくは１ないし３モル使用する。

反応を実施し、一般的な方法によって反応混合物を後処
理し、生成物を単離する。

本発明の方法（ｇ）を実施するために、式（Ｘ）のフェ
ニルヒドラジド１モル当たり、一般に１ないし５モル、
好ましくは工ないし１．５モルのホスゲンと、そしても
し適当ならば、工ないし５モル、好ましくは１．０ない
し３．０モルの反応補助剤を使用する。

反応を実施し、一般的な方法によって反応混合物を後処
理し、生成物を単離する（製造実施例も参照されたい）
。

本発明の方法（ｈ）を実施するために適当な希釈剤は不
活性有機溶剤である。これらの中には特に随時ハロゲン
化されていて良い脂肪族、脂環族、又は芳香族炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ジクロロメタン、クロロホルム、又は四塩化炭素
、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル又はエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン
類、例えばアセトン又はブタノン、ニトリル類、例えば
アセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、又はヘ
キサメチル燐酸トリアミド、エステル類、例えば酢酸エ
チル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、
又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール又は
プロパツールが含まれる。

本発明の方法（ｈ）を実施する際、反応温度はかなりの
範囲で変化させることができる。一般に同方法は０℃な
いし１５０℃、好ましくは５０℃ないし１５０℃の１度
で実施する。

本発明の方法（ｈ）を実施するために、式（ＸＩ）のイ
ミノカルボン酸エステルを、式（■）のフェニルヒト９
２２１モル当たり、一般に１ないし３モル、好ましくは
１ないし２モル使用する。

反応を実施し、一般的に通常の方法で反応混合物を後処
理し、生成物を単離する（製造実施例も参照されたい）
。

本発明の方法（ｉ）を実施するために適当な希釈剤は不
活性有機溶剤である。これらの中には特に随時ハロゲン
化されていて良い脂肪族、脂環族、又は芳香族炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロブビル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジ
エチルエーテル、ケトン類、アセトン、ブタノン、メチ
ルイソプロピルケトン、又はメチルイソブチルケトン、
エステル類、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばア
セトニトリル又はプロピオニトリル、又はアミド類、例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、又は
ヘキサメチル燐酸トリアミドが含まれる。もし式（■）
のアルキル化剤を液体の形で使用するときは、固剤を適
当に過剰に使用して同時に希釈剤とすることも可能であ
る。

本発明の方法（ｉ）を実施するための適当な反応補助剤
は、通常使用される全ての無機又は有機塩基である。こ
れらの塩基として好ましくは、アルカリ金属水素化物、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド、アルカリ
金属炭酸塩、又はアルカリ金属水素炭酸塩、例えば水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム１
、モして又第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ　。

Ｎ〜ジメチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる
。

本発明の方法（ｉ）を実施する際、反応温度はかなりの
範囲で変化させることができる。一般に同方法は一２０
℃ないし＋１５０℃、好ましくは０℃ないし＋１００℃
の温度で実施する。

本発明の方法（ｉ）を実施するために、式（Ｔ　ｉ）の
含窒素Ｎ−アリール複複素環化合物１ルル当り、一般に
１ないし１５モル、好ましくは１ないし５モルの式（Ｘ
Ｉ）のアルキル化剤と、そしてもし適当ならば、一般に
１ないし３モル、好ましくは１ないし２モルの反応補助
剤を使用する。

反応を実施し、一般的な方法によって反応混合物を後処
理し、生成物を単離する（製造実施例も参照されたい）
。

本発明の方法（１）を実施するために適当な希釈剤は不
活性有機溶剤である。これらの中には特に随時ハロゲン
化されていて良い脂肪族、脂環族、又は芳香族炭化水素
類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、リグロイン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロブビル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジ
エチルエーテル、ケトン類、アセトン、ブタノン、メチ
ルイソプロピルケトン、又はメチルイソブチルケトン、
エステル類、例えば酢酸エチル、酸類、例えば酢酸、ニ
トリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル
、又はアミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、又はヘキサメ
チル燐酸トリアミドが含まれる。もし、式（ＸＶＩ）の
アルキル化剤を液体の形で使用するときは、固剤を適当
に過剰に使用して同時に希釈剤とすることも可能である
。

本発明の方法（１）を実施するための適当な反応補助剤
は、通常使用される全ての無機又は有機塩基である。こ
れらの塩基として好ましくは、アルカリ金属水素化物、
アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド、アルカリ
金属炭酸塩、又はアルカリ金属水素炭酸塩、例えば水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム１
、モして又第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる
。

本発明の方法（１）を実施する際、反応温度はかなりの
範囲で変化させることができる。一般に同方法は一２０
℃ないし＋１５０℃、好ましくは０℃ないし＋１００℃
の温度で実施する。

本発明の方法（１）を実施するために、式（Ｉ　ｎ）の
含窒素Ｎ−アリール複複素環化合物１ルル当り、一般に
１ないし１５モル、好ましくは１ないし５モルの式（Ｘ
ＶＩ）のアルキル化剤と、そしてもし適当ならば、一般
に１ないし３モル、好ましくは工ないし２モルの反応補
助剤を使用する。

反応を実施し、−収約な方法によって反応混合物を後処
理し、式（Ｉ　ｍ）の生成物を単離する。

本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊
剤及び、殊に殺雑草剤として使用する事が出来る。雑草
とは、最も広い意味で望ましからざる場所に成長する全
ての植物と理解されたい。

本発明の物質が完全除草剤として作用するかまたは選択
的除草剤として作用するかは本質的に使用量によって変
わってくる。

本発明の化合物は、例えば以下の植物に関して使用する
ことが出来る。

下記の属の双子葉：カラシ属（５ｉｎａｐｉｓ）、マメ
グンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
ｊｌ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（５ｔｅｌｌａｒｉａ
）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ、ａ）、カミツレ
モドキ属（＾ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）
、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（５ｅｎｅｃ
ｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ
属（Ｆｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉ
ｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツ
マイモ属（ＩｐＯＩＩｌＯｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕａ＋）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オ
ナモミ属（ＡＩＩＩｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒ
ｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｓ）、ノゲシ属
（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｎ＋）、イ
ヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔ
ａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム
属（Ｌａｍｉｕ＋ｓ）、クワガタソウ属（Ｖｏｒｏｎ　
ｉｃａ　）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス
属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ
）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａ
ｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）　、及び
ケンタウレア属（Ｃａｎｔａｕｒｅａ）。

下記の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）
、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔ
ａ）、−ンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｌｌｌ）
、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、
サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃ
ｉａ）、タバコ属（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（
Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃ
ｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノ
ゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉ
ｓ）、及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

下記の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）
、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、メジヒバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワ
ガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏ
ａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉ
ａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチ
ャヒキ属（Ｂｒｏｉｕｓ）、カラスムギ属（＾ｖｅｎａ
）、カヤツリグサ属（Ｃ’ｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（
Ｍｏｎｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙ
ｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリ
イ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒ
ｐｕｓ）　、バスバルム属（Ｐａｓａｐａｌｕｍ）、カ
モノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属
（Ａｐｈｅｎｏｃｌｅａ）　、ダクチロクテニウム属（
Ｄａｃｔｙｌｏｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａｇｒｏｓ
ｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｃｕｒｕｓ）
、及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

下記の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモ
ロコシＩＩ　（Ｚｅａ）、コムギＲ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギｇＸ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（
＾ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
トウキビ属（Ｓａｅｈａｒｕｍ）、アナナス属（＾ｎａ
ｎａｓ）、クサスギカズラ＊　（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）
、及びネギ属（ＡｌｌｉｕＩＩ＋）。

しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決してこ
れらの属だけに限定されるものではなく、同様に他の植
物にも敷延できる。

本化合物は、その濃度を変えることによって、例えば工
業地域、鉄道線路上、植樹されているか又はされていな
い道路及び広場の雑草の完全防除に適切に使用される。

同じく、本活性化合物は多年生栽培植物、例えば植林、
園芸用植林、果樹園、葡萄図、柑橘樹園、ナツツ類樹園
、バナナ栽培圃、コーヒー栽培圃、茶栽培図、ゴム栽培
圃、油椰子栽培園、ココア栽培圃、小果樹栽培園、及び
ホップ畑の中の雑草防除にそして１年生植物中雑草の選
択的防除に使用することができる。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物は特に、発芽前及び発芽
後処理による単子葉栽培植物及び双子葉栽培植物中の単
子葉及び双子葉雑草の選択的防除に適している。

本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、水和
剤（ｖｅｔｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒｓ）、懸濁剤、粉
剤、粉末剤（ｄｕｓｔｉｎｇ　ａｇｅｎｔ）、塗抹剤（
ｐａｓｔｅｓ）、溶解性粉剤、粒剤、分散−乳化用原液
、天然及び合成材料への活性化合物含浸物及び高分子物
質中超微小カプセルにすることができる。

これらの配合物は公知の方法によって、例えば活性化合
物を増量剤、即ち液状溶媒及び／又は固体状担体と、随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
起泡剤を使用して混合して製造される。

水を増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、
補助溶媒として使用する事が出来る。液状溶剤として適
当なものの、主だったものを挙げると、芳香族化合物類
、例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレン、塩
素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベ
ンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水
素、例えばシクロヘキサン、又はパラフィン類、例えば
石油溜升、鉱物油及び植物油、アルコール類、例えばブ
タノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度極
性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド、並びに水がある。

固体状担体として適当なものには、例えばアンモニウム
塩、磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナ
イト又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散
性珪酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状担体
として適当なものには、例えば粉砕そして分級した天然
岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機ひき割りの人工顆粒、及び有機質の顆
粒、例えば鋸屑、椰子膜、とうもろこしの穂軸及びたば
この茎がある。

乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩
、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物が
ある。

分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫酸
塩廃液及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニ
ール並びに天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン
、及び合成燐脂質を配合物中で使用する事が出来る。更
に鉱物油及び植物油が添加剤として使用できる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用することができる
。

配合物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、そのままであるいは、その配合
剤の形で、公知の除草剤あるいはそれから製造された施
用形態との混合物として、又は種混合（ｔａｎｋ　ｍ１
ｘ）として、雑草防除のために使用することが出来る。

これら混合物に使用出来る公知の除草剤は、例えば、２
．４Ｄ、２．４ＤＰ、２．４ＤＢ、ＭＣＰＡｌＭＣＰ　
Ｐ　５ｆｌｕｏｒｏｓｙｙｒ、アリールオキシフェノキ
シアルカン酸エステル例えば、ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅ
ｔｈｙｌ。

ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ、　ｆｌｕｏａｚｉｆｏｐ−ｂｕ
ｔｙｌ、　ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ。

ｈａｌ、ｏｘｙｆｏｐ１アリールカルボン酸例えば、ｃ
ｌｏｐｙｒａｌｉｄ、アジノン類例えば、ｃｈｌｏｒｉ
ｄａｚｏｎ、　ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ、カルバミン酸
エステル類例えば、ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ、クロロ
アセトアニリド類例えば、ａｌａｃｈｌｏｒ。

ａ＋ｅｔａｚａｃｈｌｏｒ、　ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ
、ジニトロアニリン類例えば、ｏｒｙｚａｌｉｎ、　ｐ
ｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ、　ｔｒｉｆｌｕｏｒａｌｉ
ｎ、シフエールエーテル類例えば、ａｃｉｆｌｕｏｒｆ
ｅｎ。

ｂｉｆｅｎｏｘ、　　ｆｏｍｅｓａｆｅｎ、　　１ａｃ
ｔｏｆｅｎ、　　ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ。

尿素類例えば、ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ、　ｆｌｕｏ
ｒｍｅｔｕｒｏｎ、　１ｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ、　ｍｅ
ｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ、ヒドロキシルアミ
ン類例えば、ａｌｌｏｘｙｄｉＩＩｌ、　ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ、イミダゾリノン類例えば、ｉｍａｚｅｔｈａ
ｐｙｒ、　ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ、　ｉｍａｚ
ａｑｕｉｎ、ニトリル類例えば、ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ
。

１ｏｘｙｎｉｌ、オキシアセトアミド類例えば、ｍｅｆ
ｅｎａｃｅｔ、スルホニル尿素類例えば、ｂｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ、　ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ、　ｃｈｌｏｒ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ、　ｍｅｔａｓｕｌｆｕｒｏｎ、　ｔ
ｈｉａｉｅｔｕｒｏｎ、チオカルバミン酸エステル類例
えば、ｃｙｃｌｏａｔｅ、　ＥＰＴＣ，ｍｏｌｉｎａｔ
ｅ、　　ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ、　　トリアジン類例え
ば、ａｔｒａｚｉｎｅ、　ｃｙａｎａｚｉｎｅ、　ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ。

ｓｉｍｅｔｒｙｅｎｅ、　ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ、　　
ドリアジノン類例えば、ｅｔｈｉｏｚｉｎ、　ｈｅｘｚ
ｉｎｏｎ、　ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ、　ｍｅｔｒｉｂｕ
ｚｉｎ又はｂｅｎｔａｚｏｎｅ、　ｃｉｒ＋ｍｅｔｈｙ
ｌｉｎ、　ｆｌｕｒｔｄｏｎｅ。

ｐｙｒｉｄａｔｅ又はｄｉｍｅｔｈａＺＯｎｅである。

驚くべきことにこれら混合物の幾つかは相乗作用も示す
。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅ）、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）殺だ
に剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎａｍａｔｉ
ｃｉｄｅ）鳥類駆逐剤、植物栄養素及び土壌構造改良剤
との混合も可能である。

本活性化合物はそれ自体で、その調整剤として、あるい
はそれを更に希釈した施用形態、例えばそのまま直ちに
使用可能にした液剤（ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、分散剤、乳
剤、粉末剤、塗床剤、及び顆粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ）
として使用することが出来る。それらは通常の方法で、
例えば潅注（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、散布、噴霧（ａｔｏ
ｍｉｚｉｎｇ）又は粉剤あるいは粒剤散布（ｓｃａｔｔ
ｅｒｉｎｇ）によって使用される。

本発明の活性化合物は植物の発芽前又は後に使用するこ
とができる。

同活性化合物は文種蒔きの前に土壌に施す事も可能であ
る。

同活性化合物の使用量は相当な範囲で変えることが出来
る。本質的には、その希望する効果の性質によって決ま
って（る。一般に使用量は土地１ヘクタール当たり０．
００１ないし１０　Ｋｇ、好ましくは０、００５ないし
５　Ｋｇである。

製造実施例 実施例　１ υ 方法（ａ） ５　ｑ　（０，０２７モル）の６−アミツーツーフルオ
ロ−３１１−１゜４−ベンズオキサジン−２（４Ｈ）−
オン、４．２９　　（０，０２７モル）の３．４．５．
６−チトラヒドロフクール酸無水物そして１５ｇｆの氷
酢酸の混合物を撹拌下に４時間還流する。反応混合物を
氷水に導入し、析出した固体を吸引濾別する。洗浄、乾
燥すると、６．５９（理論量の７６％）の上述生成物が
得られる（融点：２２８−２３３℃）。

前駆体： 実施例ｌｌｌ−１ ６−アミツーツーフルオロ−３Ｈ−１，４−ベンズオキ
サジン−２（４Ｈ）−オン ２２９　（０，１モル）の６−ニドローフ−フルオロー
３１１−１゜４−ベンズオキサジン−２（４Ｂ）−オン
を、２２９　（０，３９モル）の鉄粉を１７０ｓ＋１！
の５％酢酸に分散したところに少しづつ添加する。この
操作中、懸濁液の温度を９０℃に上げる。得られた混合
物を９０℃で更に３０分間撹拌し、冷却後未溶解成分を
濾別する。残渣濾液を温メタノール中に繰り返し懸濁さ
せ、けんだくぶつを濾過する。メタノール濾液を集めて
濃縮して１３ｇ（理論量の７１％）の６−アミツーツー
フルオロ−３Ｂ−１，４−ベンズオキサジン−２（４Ｂ
）−オンが得られる（融点：＞２５０℃）。

２（４１１）−オン ４．６冨ｌの６０％濃度の硝酸を、５　ｑ　（０，０３
モル）の７−フルオロ−３１−１，４−ベンズオキサジ
ン−２（４Ｈ）−オンを５０ｍ１の濃硫酸に溶解した溶
液に滴下する。

得られた混合物を０℃で１．５時間撹拌し、氷に移し、
吸引濾過し、モして残渣を水洗する。

乾燥後、４．８９（理論量の７５％）の６−ニドローフ
−フルオロー３１１−１．４−ベンズオキサジン−２（
４１１）−オンが得られる（融点：　１９６−２０２℃
）。

７−フルオロ−３Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−２（
４Ｈ）−オン ■ ５０９　（０，１７モル）の５−フルオロ−２−二トロ
ーフェニルメチルスルホニルオキシ酢酸を、５９　（０
，８９モル）の鉄粉を４５０ｍ１の５％濃度酢酸酸い溶
液に分散してそれに６０℃で少しづつ添加する。添加中
、懸濁液の温度を９０℃に上げる。得られた混合物を９
０℃で更に３０分間撹拌し、冷却後未溶解成分を濾別す
る。残渣濾液を繰り返し温メタノール中に懸濁させ、そ
して生ずる懸濁物を濾過する。メタノール濾液を集め、
濃縮して２１．３９　（理論量の７５％）の７−フルオ
ロ−３Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−２（４Ｈ）−オ
ンが得られる（融点：１９９℃）。

ルホニルオキシ酢酸５−フルオロ−２−二トロフェノー
ルが、ワックス状固体として得られ、同生成物は精製せ
ずにそのまま反応させることができる。

Ｉ　Ｒ（ＣＨｚＣｌｚ）　：　１８０．１６１０．１５
４０　ｃｍ−’実施例２ ０−フェニル ９２９（０，５３モル）のメチルスルホニルオキシアセ
チルクロリドを２５０冨ｒのトルエンに溶解した溶液を
９２　ｑ　（０，４０モル）の５−フルオロ−２−二ト
ロフェノールと８１　ｍｌ　（０，５９モル）のトリエ
チルアミンとを２５０票１のトルエンに溶解した溶液に
３０分間以上かけて滴下する。得られた混合物を室温で
一晩撹拌し、トリエチルアミン塩酸塩を濾別、そして得
られた混合物を蒸発乾個する。

こうして、８０．４　ｇ（理論量の６９％）のメチルス
υ 方法（１） ３９　（０，００９５モル）の２−［７−フルオロ−３
Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−２（４１１）−オン−
６−イル］〜４．５．６．７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ
ソインドール−１，３−ジオンを５票ｌのテトラヒドロ
フランに溶解した溶液を、０．４２９　（０，０１０４
モル、油中８０％濃度）のＮａＨを５　ｗｎのテトラヒ
ドロフランに分散した懸濁液に０℃で滴下する。得られ
た混合物を室温で３０分間撹拌してから、１．６菖１　
（０，０１４モル、トルエン中８０％濃度）の臭化プロ
パルギルを滴下し、そして得られた混合物を撹拌下に２
時間還流する。水を使用して後処理し、２．５９（理論
量の７４％）の２−［７−フルオロ−４−プロパルギル
−３Ｂ−１，４−ベンズオキサジン−２（４Ｕ）−オン
−６−イル］−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−
イソインドール−１，３−ジオン（融点：　１８９−１
９０℃）を得る。

実施例８ キシ塩化燐との混合物を３時間還流する。冷却後、残渣
を塩化メチレンに取り、水、５％水酸化ナトリウム水溶
液、そして最後に水で洗浄し、その後乾燥そして濃縮す
る。残渣をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、石油
エーテル／酢酸エチル＝２：１）で精製して、０．８ｙ
Ｃ理論量の２５％）の３−クロロ−２−［７−フルオロ
−４−プロパルギル−３Ｈ−１，４−ベンズオキサジン
−２（４Ｈ）−オン−６−イル］−４，５，６，７−テ
トラヒドロ−２Ｈ−イソインダゾールを得る。

質量スペクトル：　ｍ／ｚ　（％ｒｅｌ、　ｉｎｔ、　
）　：　３５９　（８０）。

前駆体 実施例ｌＸ−１ 方法（ｆ） ３　ｇ（８，８ミリモル）の２−［７−フルオロ−４−
プロパルギル−３Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−２（
４１１）−オン−６−イル］−２，３，４，５，６，７
−へキサヒドロ−２Ｂ−イソインダゾール−３−オンと
、２．５貢Ｉ！（２７ミリモル）の第５９　（０，０２
１モル）の７−フルオロ−４−プロパルギル−３Ｈ−１
，４−ベンズオキサジン−２（４１１）−オン−６−イ
ルヒドラジンと３．６　ｙ　（０，０２１モル）のシク
ロへキサノン−２−カルボン酸エチルとの混合物を、７
０ｚｌのエタノールと０．３ｍｌの濃塩酸との混合物中
で６時間還流する。反応混合物を冷却し、氷に注ぎ、水
相を塩化メチレンで数回抽出する。有機相を一緒にし、
乾燥そして蒸発濃縮する。この方法によって、５．１ｇ
（理論量の７１％）の２−［７−フルオロ−４−プロパ
ルギル−３１−１，４−ベンズオキサジン−２（４１１
）−オン−６−イル］−２，３，４，５，６，７−ヘキ
サヒドロ−２Ｈ−イソインダゾール−３−オンが得られ
る。

質量スペクトル：　ｍ／ｚ（％ｒｅ１．１ｎｔ）　＋　
３４１（１１０）、　３１２（１０）、　２４６（１５
）、　２０４（３０）実施例■−１ オロー３１１−１．４−ベンズオキサジン−２−（４Ｈ
）−オンを３０ｔｌの濃塩酸に溶解した溶液に０℃で滴
下し、得られた混合物を０℃で更に２時間撹拌する。反
応混合物を一３０℃に冷却し、そして１３９　（０，０
６９モル）の塩化錫（ｎ）を１２ｉ＋ｆの濃塩酸に溶解
した溶液を滴下する。得られた混合物を０℃で更に８時
間撹拌し、氷に注ぎ、６Ｎ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ
を１０に調整する。吸引濾過、乾燥後、残渣として６９
（理論量の９４．５％）の７−フルオロ−４−プロパル
ギル−３Ｈ−１，，４−ベンズオキサジン−２（４Ｂ）
−オン−６−イルヒドラジンが得られる（融点＝１４６
℃）。

下記の式（Ｉ） Ｋ′ の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物が、対応する下記−
膜製造法で得られる。

２．４９　（０，０３５モル）の亜硝酸ナトリウムの飽
和水溶液を、６　ｇ（０，０２７モル）の６−アミノー
７−フル植物による優れた耐性を示した。

実施例Ａ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述量の溶媒、上述量の乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して希望の濃度とした。

高さが５ないし１５　ｃｍの試験植物に、上記活性化合
物製剤を、活性化合物が単位面積当たり特定量になるよ
うに散布した。散布液の濃度は希望量の活性化合物が１
ヘクタール当たり１．０００１の溶液量で散布できるよ
うに調整した。３週間後、植物の被害程度を未処理対照
植物の成育状態と比較して％で評価した。数字は、 ０％二作用なしく未処理対照と同じ） １００％＝完全駆除 この試験で、例えば実施例１．　２．　３．　４．　５
及び７の化合物が非常に優れた除草作用と、作物実施例
Ｂ 発芽前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述量の溶媒、上述量の乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して希望の濃度とした。

試験植物の種を通常の土壌に蒔き、２４時間後に活性化
合物製剤を潅注（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　Ｌ／た。単位面
積当たりの散布量は一定に保った。製剤中の活性化合物
の濃度は重要ではなく、ただ単位面積当たりに散布した
活性化合物の量が決定的な意味を有する。３週間後、植
物の被害程度を未処理対照植物の成育状態と比較して％
で評価した。数字は、０％二作用なしく未処理対照と同
じ） １００％＝完全駆除 作物植物による非常に優れた耐性と、 に優れた除草作用とを示した。

そして非常 この試験で例えば実施例１，２．３．４及び５の化合物
が、単子葉及び双子葉作物植物において、本発明の主な
る特徴及び態様は下記のようであ一般式（Ｉ） 式中 Ｉ（ｅｔは下記式 の複素環基を表し、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素又はアルキルを表し、 Ｒ３は水素又は、それぞれの場合随時置換されていて良
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル
、シクロアルケニル、アルキルスルホニル、アリールス
ルホニル、アルキルカルボニル、又はアルコキシカルボ
ニルを表し、Ｒ４及びＲ５は互いに独立にそれぞれ水素
又はアルキルを表し、 Ｒ６及びＲ７は互いに独立にそれぞれ水素又はアルキル
、又は−緒になって２価のアルカンジイル基を表し、 Ｒ８は水素、アルキル又は随時置換されていて良いアリ
ールを表し、 Ｒ９は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキル
を表し、 Ｒ１０は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを表すか
、又は Ｒ９とＲＩＯとは一緒になって２価のアルカンジイルを
表し、 Ｒ１’は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
ルを表し、 ＲＩ２及びＲ１３は互いに独立に水素、アルキル、アル
コキシアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルケニル、アルキニル、又はハロゲノアルキニル
を表すか、又は随時置換されていて良いシクロアルキル
を表し、ＲＩ４は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、又はハ
ロゲノアルキニルを表すか、又はＲ”及びＲ＋４は一緒
になって２価のアルカンジイルを表し、 Ｘｌは酸素、−ＣＨ２−基、又は下記 ２、上記第１項の式（Ｉ）において、 式中 Ｎｅｔが下記式 Ｘ２は窒素又はＣＨ基を表し、 Ｚｌは酸素又は硫黄を表し、そして ｎはＯ又は１の数を表す、 の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物。

Ｒ１が水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２が水素又は１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ルを表し、 Ｒ３が水素、１ないし８個の炭素原子を有するアルキル
、２ないし８個の炭素原子を有するアルケニル、３ない
し８個の炭素原子を有するアルキニル、工ないし８個の
炭素原子を有し、そして工ないし１７個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２ないし
８個の炭素原子を有し、そして１ないし１５個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、
３ないし８個の炭素原子を有し、そして１ないし１３個
の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キニル、それぞれが個々のアルキル部分に１ないし８個
の炭素原子を有し、そして適当ならば１ないし９個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するアルキルスルホニ
ル、シアノアルキル、アルコキノアルキル、アルキルチ
オアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルコキシ
アルコキシアルキル、ビス−（アルキルチオ）アルキル
、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコ
キシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、又はアルコキシアルコキシカルボニルアルキルを表
すか、又は それぞれがシクロアルキル部に３ないし７個の炭素原子
を有し、そしてアルキル部に１ないし４個の炭素原子を
有し、そしてそれぞれが随時同一か又は異なる置換基、
シクロアルキル部に適当な置換基は、それぞれハロゲン
、モして又１ないし３個の炭素原子を有するアルキル、
又はアルコキシによって随時モノ置換ないしポリ置換さ
れていて良いシクロアルキル、シクロアルケニル、シク
ロアルコキシカルボニルアルキル、又はシクロアルキル
アルキルを表し、そして更に Ｒ３がそれぞれが特定のアルキル部に１ないし３個の炭
素原子を有し、そしてそれぞれが随時１ないし４個の炭
素原子を有する置換されていて良いオクセタニルアルキ
ル、テトラヒドロフラニルアルキル又はテトラヒドロピ
ラニルアルキルを表し、そして又 それぞれが随時、同一か又は異なる置換基、特にアリー
ル置換基、例えばハロゲン、シアノ、ニトロ、又はそれ
ぞれが１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、アル
キルチオ、又はアルコキンカルボニル、又はそれぞれが
１ないし４個の炭素原子を有し、そして１ないし９個の
同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオによ
ってモノ置換又はポリ置換されていて良い、アリール部
に６ないし１０個の炭素原子を有し、そしてアルキル部
に１ないし４個の炭素原子を有するアラルキル、又はア
リール部に６ないし１０個の炭素原子を有するアリール
スルホニルを表し、 Ｒ４及びＲ５が互いに独立に水素を又は１ないし４個の
炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ６及びＲ７が互い
に独立にそれぞれ水素、又は１ないし４個の炭素原子を
有するアルキルを表すか、又は−緒になって２ないし７
個の炭素原子を有する２価のアルカンジイル基を表し、
Ｒ８が水素、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル
を表すか、又は随時同一か又は異なる置換基、適当なら
ばハロゲン、シアノ、又はそれぞれが１ないし４個の炭
素原子を有するアルキル、アルコキシ又はアルキルチオ
によって、そして］ないし４個の炭素原子を有し、そし
て１ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキン又はハロゲノア
ルキルチオによってモノ置換又はポリ置換されていて良
いフェニルを表し、そして Ｒ９が水素、弗素、塩素、臭素、ヨード、１ないし６個
の炭素原子を有するアルキル、又は１ないし４個の炭素
原子を有し、そして】ないし９個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表し、 ＲＩＯが水素、工ないし６個の炭素原子を有するアルキ
ル、１ないし４個の炭素原子を有し、モして１ないし９
個の同一か又はハロゲン原子を有するハロゲノアルキル
を表すか、又はＲ９とＲＩＧとが一緒になって２ないし
６個の炭素原子を有する２価のアルカンジイル基を表し
、Ｒ目が水素、弗素、塩素、臭素、ヨード、１ないし６
個の炭素原子を有するアルキル、又は工ないし４個の炭
素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表し、 Ｒ１２が水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキ
ル、３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、３な
いし６個の炭素原子を有するアルキニル、工ないし４個
の炭素原子を有し、そして工ないし９個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３ないし
６個の炭素原子を有し、そして１ないし５個の同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、３
ないし６個の炭素原子を有し、そして１ないし５個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニ
ル、又はそれぞれ個々のアルキル部に１ないし４個の炭
素原子を有するアルコキシアルキルを表すか、又は３な
いし７個の炭素原子を有し、随時同一か又は異なる置換
基、適当ならばハロゲン又はそれぞれ工ないし４個の炭
素原子を有するアルキル又はアルコキシによってモノ置
換又はポリ置換されていて良いシクロアルキルを表し、
ＲＩ３が水素、１ないし６個の炭素原子を有するアルキ
ル、３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル、３な
いし６個の炭素原子を有するアルキニル、１ないし４個
の炭素原子を有し、そして１ないし９個の同一か又は異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３ないし
６個の炭素原子を有し、モして１ないし５個の同一か又
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、３
ないし６個の炭素原子を有し、モして１ないし５個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキニ
ル、又はそれぞれ個々のアルキル部に１ないし４個の炭
素原子を有するアルコキシアルキルを表すか、又は３な
いし７個の炭素原子を有し、随時同一か又は異なる置換
基、適当ならばハロゲン又はそれぞれ１ないし４個の炭
素原子を有するアルキル又はアルコキシによってモノ置
換又はポリ置換されていて良いシクロアルキルを表し、
そしてＲ１４が水素、１ないし６個の炭素原子を有する
アルキル、３ないし６個の炭素原子を有するアルケニル
、３ないし６個の炭素原子を有するアルキニル、王ない
し４個の炭素原子を有し、モして１ないし９個の同一か
又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、３
ないし６個の炭素原子を有し、そして１ないし５個の同
一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニ
ル、３ないし６個の炭素原子を有し、そして１ないし５
個の同一か又は異なるハロゲン原子を有するハロゲノア
ルキニルを表すか、又は Ｒ１３とＲＩ４とが一緒になって２ないし６個の炭素原
子を有する２価のアルカンジイル基を表し、Ｘｌが酸素
、ＣＨ２又は　−Ｎ−基を表し、Ｘ２が窒素又はＣＨ基
を表し、 Ｚｌが酸素又は硫黄を表し、そして ｎがＯ又は１である 含窒素Ｎ−アリール複素環化合物。

３、上記第１項式（１）において、 式中 Ｈｅｔは下記式 の複素環基を表し、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、又は臭素を表し、Ｒ２が水素
、メチル又はエチルを表し、Ｒ３がメチル、エチル、叶
、ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−１ｔ−ブチルを表す
か、又はアリル又はプロパルギルを表すか、又はそれぞ
れ直鎖状又は分枝鎖状ペンチル、ヘキシル、ブテニル、
ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニル又はヘ
キンニルを表すか、又は更にそれぞれが１ないし８個の
同一か又は異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素、又は
臭素を有し、そして１ないし、１個の炭素原子を有する
ハロゲノアルキル又は３ないし５個の炭素原子を有する
ハロゲノアルケニルを表すか、又はそれぞれが個々のア
ルキル部に１ないし５個の炭素原子を有するシアノアル
キル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ア
ルキルスルホニル、ハロゲノアルコキシアルキル、アル
コキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アル
コキシカルボニルアルキル、又はアルコキシアルコキシ
カルボニルアルキルを表すか、又はそれぞれが随時同一
か又は異なる、メチル、メトキシ、弗素又は塩素からな
る一連の置換基によってモノ置換ないしトリ置換されて
いて良いンクロブロピルメチル、シクロペンチルメチル
、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルオキジカルボ
ニルメチル、シクロペンチルオキシカルボニルメチル、
シクロへキシルカルボニルメチル、シクロプロピル、シ
クロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又は それぞれが随時メチル及び／又はエチルによって置換さ
れていて良いオクセタニルメチル、オクセタニルエチル
、テトラヒドロラフニルメチル、テトラヒドロフラニル
エチル、テトラヒドロピラニルメチル、テトラヒドロピ
ラニルエチルを表すか、又は それぞれが随時同一か又は異なる適当な置換基、弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又
は　ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ロー又はｉ−ブロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、メトキノカルボニル、エトキシカル
ボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
又はトリフルオロメチルチオによってモノ置換ないしト
リ置換されていて良いベンジル又はフェニルエチルを表
し、 Ｒ４及びＲ５が互いに独立にそれぞれ水素、メチル、エ
チル又はロー又は１−プロピルを表し、Ｒ６及びＲ７が
互いに独立にそれぞれ水素、メチル、エチル、又はｎ−
又はｉ−プロピルを表すか、又は−緒になって２ないし
５個の炭素原子を有する２価のアルカンンイル基を表し
、 Ｒ８が水素、メチル、エチル、又はｎ−又はｉ−プロピ
ルを表すか、又は随時同一か又は異なる適当な置換基、
弗素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、ロー、１−１ｓ−又はｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、又はトリフルオロメチルチオによってモノ置換ないし
トリ置換されていて良いフェニルを表し、Ｒ９が水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｌ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロ
クロロメチル、又はジクロロフルオロメチルを表し、Ｒ
Ｉ　Ｏが水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル
、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル
、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロ
ロメチル、又はジクロロフルオロメチルを表すか、又は Ｒ９とＲＩＯとが一緒になって１，３−プロパンジイル
、１，４−ブタンジイル又は１，５−ペンタンジイルを
表し、 ＲＩ　＋が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、ロー、１−１Ｓ−又はｔ＝ニブ
チルフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、又はジクロロフルオロ
メチルを表し、ＲＩ２が水素、メチル、エチル又はｎ−
又はｉ〜プロピル又はそれぞれ弗素及び／又は塩素によ
りてモノ置換、ジ置換又はトリ置換されたメチル、エチ
ル又はｔ−ブチルを表すか、又はアリル、ロー又はｉ−
ブテニル、クロロアリル、ジクロロアリル、プロパルギ
ル、クロロプロパルギル、又はメトキシメチルを表すか
、又は随時同一か又は異なる、弗素、塩素、メチル及び
／又はメトキシからなる一連の置換基によってモノ置換
ないしペンタ置換されていて良いシクロプロピル、シク
ロペンチル又はシクロへキシルを表し、Ｘｌが酸素、Ｃ
Ｈ２又は−Ｎ−基を表し、Ｘ２が窒素又はＣＨ基を表し
、そして Ｚｌが酸素又は硫黄を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物。

４、上記第１項式（Ｉ）において、 式中 Ｈｅｔが下記式 の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物。

５、−性成（Ｉ） 式中 Ｈｅｔは下記式 の複素環基を表し、 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素又はアルキルを表し、 Ｒ３は水素又は、それぞれの場合随時置換されていて良
いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル
、シクロアルケニル、アルキルスルホニル、アリールス
ルホニル、アルキルカルボニル、又はアルコキシカルボ
ニルを表し、Ｒ４及びＲ５は互いに独立にそれぞれ水素
又はアルキルを表し、 Ｒ６及びＲ７は互いに独立にそれぞれ水素又はアルキル
、又は−緒になって２価のアルカンジイル基を表し、 Ｒ８は水素、アルキル又は随時置換されていて良いアリ
ールを表し、 Ｒ９は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキル
を表し、 ＲＮＩは水素、アルキル又はハロゲノアルキルを表すか
、又は Ｒ９とＲＩＯとは一緒になって２価のアルカンジイルを
表し、 Ｒ口は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキル
を表し、 Ｒ１２及びＲＩＩは互いに独立に水素、アルキル、アル
コキシアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルケニル、アルキニル、又はハロゲノアルキニル
を表すか、又は随時置換されていて良いシクロアルキル
を表し、ＲＩ４は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、
アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、又はハ
ロゲノアルキニルを表すか、又はＲ＋３及びＲＩ４は一
緒になって２価のアルカンジイルを表し、 ＸＩは酸素、−ＣＨ２−基、又は下記 Ｘ２は窒素又はＣＨ基を表し、 Ｚｌは酸素又は硫黄を表し、そして ｎは０又は１の数を表す、 の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物の製造法において、 （ａ）式（Ｉ　ａ） 式中 Ｈｅｔ’は下記式 の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ＩＩ） Ａは下記式 の無水物を、 式（ＩＩＩ） 「 のアミノベンズオキサジノンと、もし適当ならば希釈剤
の存在下に、もし適当ならば反応助剤の存在下に反応さ
せて得るか、又は （ｂ）式（Ｉ　ｂ） 式中 Ｈｅｔ２は下記式 式中 のカルボン酸又はその酸付加塩を、 式（Ｖ） の複素環基を表し、ここで Ｘｌ−２は酸素又は下記式 のイソ（チオ）シアナートと、もし適当ならば希釈剤の
存在下に、そしてもし適当ならば反応助剤の存在下に反
応させて得るか、又は （Ｃ）式（Ｉｃ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ｒＶ） Ｒ′５−Ｃ０ＯＲ＋６ （ｒＶ） 式中 Ｒ＋　５は下記式 式中 Ｈｅｔ３は下記式 ％式％ Ｒ’６はアルキルを表す の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ｒＶａ）又
は式（ＩＶｂ） （ＶＩａ） （ｖＩｂ） 式中 ＲＩ７はアルキル、好ましくはＣｌ−４−アルキル、特
にメチル又はエチルを表す の化合物を、 式（Ｖａ） 式中 Ｒ３は上述された意味を有する、ただし水素を除く、 のイソシアナートと、もし適当ならば希釈剤の存在下に
、そしてもし適当ならば反応助剤の存在下に反応させて
得るか、又は （６９式　（Ｉｄ） Ｋ′ 式中 Ｈｅｔ’は下記式 式中 Ｒ９−１は水素、アルキル又はハロゲノアルキル、又は
Ｒ′′と一緒になってアルカンジイル基を表し、 Ｒ１１−１は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを表
し、そして ＲＩＧは上述された意味を有する の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（■） のフェニルヒドラジンを 式（■） Ｒ’　”−Ｃ−ＣＩ−Ｃ−Ｒ目−１ の１．３−ジケトン、又はジケトン類の誘導体、例えば
エノールエーテル、エノールエステル、ケタール、エノ
ールエーテルケタール、エナミン又はβ−ハロゲノビニ
ールケドンと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そし
てもし適当ならば反応助剤の存在下に反応させて得るか
、又は （ｅ）式（Ｉｅ） の複素環基を表し、そして Ｒ９−２はハロゲンを表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（Ｉ　ｆ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物をハロゲン化剤と、
もし適当ならば希釈剤の存在下に反応させて得るか、又
は （ｆ）式（Ｉｇ） 式中 Ｈｅｔ５は下記式 式中 Ｈｅｔ’は下記式 の複素環基を表し、ここで ＲＩ　＋　−２はハロゲンを表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ＩＸ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（Ｘ） のＮ−アリールピラゾリノンをハロゲン化剤と、もし適
当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応
助剤の存在下に反応させて得るが、又は （ｇ）式（Ｉ　ｈ） のフェニルヒドラジドをホスゲンと、もし適当ならば希
釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応助剤の存在
下に反応させて得るか、又は（ｈ）式（Ｉ　ｉ） 式中 式中 Ｈｅｔ”は下記式 Ｈｅｔ７は下記式 の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（■） Ｈｅｔ９は下記式 のフェニルヒドラジンを、 式（ＸＩ） 式中 ＲＩ８及びＲ１は互いに独立にそれぞれアルキルを表す のイミノカルボン酸エステルと、もし適当なら（ｆ希釈
剤の存在下に、反応させて得るか、又は（ｉ）式（Ｉ　
ｊ） Ｋ′ 式中 の複素環基を表し、ここで ＲＩ４−１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル
、ハロゲノアルケニル、アルキニル又はハロゲノアルキ
ニルを表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（１１） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ＸＩＩ） Ｒ１４−’−Ｅ　’　　　　　　　（Ｘ　ｎ　）式中 Ｒ目−１は上述された意味を有し、そしてＥｌは電子吸
引性脱離基を表す のアルキル化剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、
そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させて
得るか、又は （ｊ）式（Ｉ　ｋ） のアミトラシンをホスゲンと、もし適当ならば希釈剤の
存在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に
反応させて得るか、又は （ｋ）式（１１） 式中 ｔ（ｅｔ”は下記式 式中 Ｈｅｔ”は下記式 Ｒ１３−１及びＲ＋４−２は一緒になって、２価のアル
カンジイル基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、式（ＸＩＩＩ） の複素環基を表す の含窒素複素環化合物を、 式（ＸＩＶ） υ■ のヒドロキシイソベンゾフラノンと、 式（■） 式（Ｉｎ） Ｒ４ のフェニルヒドラジンとを、もし適当ならば希釈剤の存
在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に反
応させて得るか、又は （１）式（Ｉ　ｍ） 舜３ 式中 Ｈｅｔ”は下記式 の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、の含窒素Ｎ−ア
リール複素環化合物と、式（ＸＶＩ） Ｒ”−Ｒ２（ＸＶＩ） 式中 Ｒ３は上述した意味を有し、ただ水素は除く、そして Ｒ２は電子吸引性基を表す のアルキル化剤又はアシル化剤とを、もし適当ならば希
釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存
在下に反応させて得ることを特徴とする含窒素Ｎ−アリ
ール複素環化合物の製造法。

６、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の式（Ｉ）の
含窒素Ｎ−アリール複素環化合物の少なくとも１種を含
むことを特徴とする除草剤。

７、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の含窒素Ｎ−
アリール複素環化合物を植物に及び／又はその環境に作
用させることを特徴とする有害植物の防除法。

８、上記第１項ないし第５項記載の式（Ｉ）の含窒素Ｎ
−アリール複素環化合物の有害植物防除のための使用。

９　特許請求の範囲第１項又は第２項記載の含窒素Ｎ−
アリール複素環化合物の増量剤及び／又は表面活性剤と
混合することを特徴とする除草の製造法。

１０式（ＩＩ［ａ） 式中 Ｕは−ＮＨ２又は−ＮＨ−ＮＨ２を表し、Ｒ１は水素又
はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素又はアルキルを表し、モしてＲ３は水素は又
はそれぞれが随時置換されていて良いアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキル
カルボニル又はアルコキシカルボニルを表すの化合物。

１１、式（ＩＸ） 式中 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２はハロゲン又はアルキルを表し、そしてＲ３は水素
は又はそれぞれが随時置換されていて良いアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アル
キルカルボニル又はアルコキシカルボニルを表し、Ｒ９
は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキルを表
し、そして ＲＩｌｌは水素、アルキル又はハロゲノアルキルを表す のＮ−アリールピラゾリノン。

１３１式（ＸＩＩ［） Ｉ２．式（Ｘ） 式中 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素又はアルキルを表し、 Ｒ３は水素又は、それぞれが随時置換されていて良いア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、アルキルスルホニル、アリールスルホ
ニル、アルキルカルボニル又はアルコキンカルボニルを
表し、そして ＲＩ　２は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハロ
ゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アル
キニル、ハロゲノアルキニル、又は随時置換されていて
良いシクロアルキルを表す のフェニルヒドラジド。

式中 Ｒ１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素又はアルキルを表し、 Ｒ３は水素又は、それぞれが随時置換されていて良いア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、アルキルスルホニル、アリールスルホ
ニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを
表し、そして Ｒ１３−１及びＲ１４−２は一緒になって２価のアルカ
ンジイル基を表す のアミトラシン。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｈｅｔは下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ； ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ の複素環基を表し、 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素又は、それぞれの場合随時置換されていて
   良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
   ル、シクロアルケニル、アルキルスルホニル、アリール
   スルホニル、アルキルカルボニル、又はアルコキシカル
   ボニルを表し、 Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立にそれぞれ水素又はアル
   キルを表し、 Ｒ＾６及びＲ＾７は互いに独立にそれぞれ水素又はアル
   キル、又は一緒になって２価のアルカンジイル基を表し
   、 Ｒ＾８は水素、アルキル又は随時置換されていて良いア
   リールを表し、 Ｒ＾９は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
   ルを表し、 Ｒ＾１＾０は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを表
   すか、又は Ｒ＾９とＲ＾１＾０とは一緒になって２価のアルカンジ
   イルを表し、 Ｒ＾１＾１は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノア
   ルキルを表し、 Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は互いに独立に水素、アルキ
   ル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
   ル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、又はハロゲノア
   ルキニルを表すか、又は随時置換されていて良いシクロ
   アルキルを表し、Ｒ＾１＾４は水素、アルキル、ハロゲ
   ノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキ
   ニル、又はハロゲノアルキニルを表すか、又はＲ＾１＾
   ３及びＲ＾１＾４は一緒になって２価のアルカンジイル
   を表し、 Ｘ＾１は酸素、−ＣＨ＿２−基、又は下記 ▲数式、化学式、表等があります▼の基を表し、 Ｘ＾２は窒素又はＣＨ基を表し、 Ｚ＾１は酸素又は硫黄を表し、そして ｎは０又は１の数を表す、 の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｈｅｔは下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ； ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ の複素環基を表し、 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素又は、それぞれの場合随時置換されていて
   良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
   ル、シクロアルケニル、アルキルスルホニル、アリール
   スルホニル、アルキルカルボニル、又はアルコキシカル
   ボニルを表し、 Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立にそれぞれ水素又はアル
   キルを表し、 Ｒ＾６及びＲ＾７は互いに独立にそれぞれ水素又はアル
   キル、又は一緒になって２価のアルカンジイル基を表し
   、 Ｒ＾８は水素、アルキル又は随時置換されていて良いア
   リールを表し、 Ｒ＾９は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
   ルを表し、 Ｒ＾１＾０は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを表
   すか、又は Ｒ＾９とＲ＾１＾０とは一緒になって２価のアルカンジ
   イルを表し、 Ｒ＾１＾１は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノア
   ルキルを表し、 Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は互いに独立に水素、アルキ
   ル、アルコキシアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
   ル、ハロゲノアルケニル、アルキニル、又はハロゲノア
   ルキニルを表すか、又は随時置換されていて良いシクロ
   アルキルを表し、Ｒ＾１＾４は水素、アルキル、ハロゲ
   ノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキ
   ニル、又はハロゲノアルキニルを表すか、又はＲ＾１＾
   ３及びＲ＾１＾４は一緒になって２価のアルカンジイル
   を表し、 Ｘ＾１は酸素、−ＣＨ＿２−基、又は下記 ▲数式、化学式、表等があります▼の基を表し、 Ｘ＾２は窒素又はＣＨ基を表し、 Ｚ＾１は酸素又は硫黄を表し、そして ｎは０又は１の数を表す、 の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物の製造法において、 （ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｈｅｔ＾１は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ａは下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼ を表す の無水物を、 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） のアミノベンズオキサンノンと、もし適当ならば希釈剤
   の存在下に、もし適当ならば反応助剤の存在下に反応さ
   せて得るか、又は （ｂ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中 Ｈｅｔ＾２は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼ の複素環基を表し、ここで Ｘ＾１＾−＾２は酸素又は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼の基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（IV） Ｒ＾１＾５−ＣＯＯＲ＾１＾６（IV） 式中 Ｒ＾１＾５は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼ の基を表し、そして Ｒ＾１＾６はアルキルを表す のカルボン酸又はその酸付加塩を、 式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） のイソ（チオ）シアナートと、もし適当ならば希釈剤の
   存在下に、そしてもし適当ならば反応助剤の存在下に反
   応させて得るか、又は （ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中 Ｈｅｔ＾３は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼ の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（IVａ）又は式（IVｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIａ）▲数式、化
   学式、表等があります▼（VIｂ） 式中 Ｒ＾１＾７はアルキル、好ましくはＣ＿１＿−＿４−ア
   ルキル、特にメチル又はエチルを表す の化合物を、 式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中 Ｒ＾３は上述された意味を有する、ただし水素を除く、 のイソシアナートと、もし適当ならば希釈剤の存在下に
   、そしてもし適当ならば反応助剤の存在下に反応させて
   得るか、又は （ｄ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中 Ｈｅｔ＾４は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ｒ＾９＾−＾１は水素、アルキル又はハロゲノアルキル
   、又はＲ＾１＾０と一緒になってアルカンジイル基を表
   し、 Ｒ＾１＾１＾−＾１は水素、アルキル又はハロゲノアル
   キルを表し、そして Ｒ＾１＾０は上述された意味を有する の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のフェニルヒドラジンを 式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼ の１，３−ジケトン、又はジケトン類の誘導体、例えば
   エノールエーテル、エノールエステル、ケタール、エノ
   ールエーテルケタール、エナミン又はβ−ハロゲノビニ
   ールケトンと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そし
   てもし適当ならば反応助剤の存在下に反応させて得るか
   、又は（ｅ）式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中 Ｈｅｔ＾５は下記式 複素環基を表し、そして Ｒ＾９＾−＾２はハロゲンを表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物をハロゲン化剤と、
   もし適当ならば希釈剤の存在下に反応させて得るか、又
   は （ｆ）式（ I ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｇ） 式中 Ｈｅｔ＾５は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環基を表し、ここで Ｒ＾１＾１＾−２はハロゲンを表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） のＮ−アリールピラゾリノンをハロゲン化剤と、もし適
   当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応
   助剤の存在下に反応させて得るか、又は （ｇ）式（ I ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｈ） 式中 Ｈｅｔ＾７は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） フェニルヒドラジドをホスゲンと、もし適当ならば希釈
   剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応助剤の存在下
   に反応させて得るか、又は（ｈ）式（ I ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ｈｅｔ＾８は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のフェニルヒドラジンを、 式（Ｘ I ） Ｒ＾１＾８−Ｏ−Ｃ＝Ｎ−Ｃ−ＯＲ＾１＾９（Ｘ I ）
   式中 Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９は互いに独立にそれぞれアル
   キルを表す のイミノカルボン酸エステルと、もし適当ならば希釈剤
   の存在下に、反応させて得るか、又は（ｉ）式（ I ｊ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｊ） 式中 Ｈｅｔ＾９は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環基を表し、ここで Ｒ＾１＾４＾−＾１はアルキル、ハロゲノアルキル、ア
   ルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニル又はハロゲ
   ノアルキニルを表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（ I ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｉ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（ＸII） Ｒ＾１＾４＾−＾１−Ｅ＾１（ＸII） 式中 Ｒ＾１＾４＾−＾１は上述された意味を有し、そしてＥ
   ＾１は電子吸引性脱離基を表す のアルキル化剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、
   そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に反応させて
   得るか、又は （ｊ）式（ I ｋ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｋ） 式中 Ｈｅｔ＾１＾０は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで Ｒ＾１＾３＾−＾１及びＲ＾１＾４＾−＾２は一緒にな
   って、２価のアルカンジイル基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） のアミドラゾンをホスゲンと、もし適当ならば希釈剤の
   存在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に
   反応させて得るか、又は （ｋ）式（ I ｌ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｌ） 式中 Ｈｅｔ＾１＾１は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環基を表す の含窒素複素環化合物を、 式（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） のヒドロキシイソベンゾフラノンと、 式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のフェニルヒドラジンとを、もし適当ならば希釈剤の存
   在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存在下に反
   応させて得るか、又は （１）式（ I ｍ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｍ） 式中 Ｈｅｔ＾１＾２は下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   ； ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環基を表す の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物を、 式（ I ｎ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｎ） の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物と、 式（ＸVI） Ｒ＾３−Ｅ＾２（ＸVI） 式中 Ｒ＾３は上述した意味を有し、ただ水素は除く、そして Ｅ＾２は電子吸引性基を表す のアルキル化剤又はアシル化剤とを、もし適当ならば希
   釈剤の存在下に、そしてもし適当ならば反応補助剤の存
   在下に反応させて得ることを特徴とする含窒素Ｎ−アリ
   ール複素環化合物の製造法。 ３、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の式（ I ）
   の含窒素Ｎ−アリール複素環化合物の少なくとも１種を
   含むことを特徴とする除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の含窒素Ｎ−
   アリール複素環化合物を植物に及び／又はその環境に作
   用させることを特徴とする有害植物の防除法。 ５、特許請求の範囲第１項又は第２項記載の含窒素Ｎ−
   アリール複素環化合物の増量剤及び／又は表面活性剤と
   混合することを特徴とする除草の製造法。 ６、式（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） 式中 Ｕは−ＮＨ＿２又は−ＮＨ−ＮＨ＿２を表し、Ｒ＾１は
   水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表し、そして Ｒ＾３は水素は又はそれぞれが随時置換されていて良い
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   シクロアルケニル、アルキルスルホニル、アリールスル
   ホニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル
   を表す の化合物。 ７、式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾２はハロゲン又はアルキルを表し、そしてＲ＾３は
   水素は又はそれぞれが随時置換されていて良いアルキル
   、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロア
   ルケニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、
   アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ＾９は水素、ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
   ルを表し、そして Ｒ＾１＾０は水素、アルキル又はハロゲノアルキルを表
   す のＮ−アリールピラゾリノン。 ８、式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素又は、それぞれが随時置換されていて良い
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   シクロアルケニル、アルキルスルホニル、アリールスル
   ホニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル
   を表し、そして Ｒ＾１＾２は水素、アルキル、アルコキシアルキル、ハ
   ロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、ア
   ルキニル、ハロゲノアルキニル、又は随時置換されてい
   て良いシクロアルキルを表す のフェニルヒドラジド。 ９、式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中 Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾２は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾３は水素又は、それぞれが随時置換されていて良い
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   シクロアルケニル、アルキルスルホニル、アリールスル
   ホニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル
   を表し、そして Ｒ＾１＾３＾−＾１及びＲ＾１＾４＾−＾２は一緒にな
   って２価のアルカンジイル基を表す のアミドラゾン。