JPH02240063A - Ｎ‐アリール窒素複素環類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−アリール窒素複素環類、その多数の
製造方法及びその除草剤としての使用に関する。

あるＮ−アリール窒素複素環例えば化合物１−（２−ク
ロロ−４−トリプルオロメチルフエニル）一５−メチル
−４−二トロビラゾールが除草特性を持つことが開示さ
れている（例えばヨーロッパ特許出願公開第２００．８
７２号参照）。

しかしながら、これらの従来公知の化合物の問題の雑草
に対する除草活性はその重要な栽培植物と同様にすべて
の施用分野において完全に満足できるものとは限らない
。

更に、化合物１−（１．３−ジメトキシフエニル）−４
−ニトロビラゾールは公知である［例えばＦａｒｍａｃ
ｏ　Ｅｄ．　Ｓｃｉ．±１、４５９〜４７３　（１９６
４）参照］。この化合物の除草活性に関しては何ら公知
ではない。

一般式（Ｉ） Ｋ１ 式中　Ｒｌは水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ３は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ４はシア
ノ、ニトロ５アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを
表わし、モしてＲ５はハロゲン、基−０−Ｒ’または基
−Ｓ−Ｒ７を表わすか、またはＲ４及びＲ５は一緒にな
って随時置換されていてもよいジオキシアルキレン基を
表わすかのいずれかであり、ここに Ｒ６は水素、各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、基
−Ｃ−Ｒ’または 璽 基−ＳＱ．−Ｒ”を表わし、 Ｒ７は水素、各々の場合に随時置換されていでもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまた
は基−Ｃ−Ｒ’を表わし、Ｉ Ｏ Ｒ＠はアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルキルを
表わし、そして Ｒ９はアルキル、ハロゲノアルキルまたは随時置換され
ていてもよいアリールを表わす、但し化合物１−（３．
４−ジメトキシ７工二ル）−４−二トロビラゾールは除
く、 の新規なＮ−アリール窒素複素環類が見い出された。

更に、一般式（１） Ｋ１ 式中、Ｒ’は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 ＲＳは水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ４はシア
ノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを
表わし、そしてＲｌ′はハロゲン、基−０−Ｒ＠または
基−Ｓ−Ｒ’を表わすか、またはＲ′及びＲＳは一緒に
なって随時置換されていてもよいジオキシアルキレン基
を表わすかのいずれかであり、ここに Ｒ６は水素、各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、基
−Ｃ−Ｒ’または 暑 基−ＳＱ．−Ｒ’を表わし、 Ｒ７は水素、各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまた
は基−Ｃ−Ｒ”を表わし、■ Ｒ８はアルキル、アルコキシまたはノ）ロゲノアルキル
を表わし、そして Ｒ′はアルキル、ハロゲノアルキルまたは随時置換され
ていてもよいアリールを表わす、但し化合物１−（３．
４−ジメトキシフエニル）−４−二トロピラゾールは除
く、 の新規なＮ−アリール窒素複素環類が、（ａ）式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ’は上記の意味を
有する、 のＮ−アリール窒素複素環が式（Ｕ） Ｋ１ 式中、Ｒｌ１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′及びＲＳは上Ｅの意味を
有する、 の４−朱ｔｅの１−７エニルピラゾールを適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で二ト
ロ化剤と反応させる場合に得られるか； （ｂ）式（Ｉ　ａ） 式中、ＲＳ−１は基−Ｏ　　Ｒ６−１または基一Ｓ−Ｒ
７−１を表わし、ここに Ｒ７−１は各々の場合に随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、基−
Ｃ−Ｒ’または基一Ｓ０２璽 一Ｒ９を表わし、Ｒ７−１は各々の場合に随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキルまたは基 −Ｃ−Ｒ”を表わし、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒｌ及びＲＳは上記の意味を有する、のＮ−アリール窒
素複素環がまた式（Ｉｂ）Ｋ″ 式中、Ｒト２はヒドロキシルまたはメルカプトを表わし
、そして Ｒｌ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有する、のＮ
−アリール窒素複素環を各々の場合に適当ならば希釈剤
の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で （α）式（ＩＩＩａ） Ｒ　”　−　Ｅ　’　　　　　　　　　（ＩＩ［ａ）式
中、ＲＩＧは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル
を表わし、モしてＥは電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤とか、 （β）式（ＩＩＩｂ） Ｒ”−Ｃ−Ｅ” ■ 式中、Ｅ−は電子吸引脱離基を表わし、モしてＲ＄は上
記の意味を有する、 と反応させるか、または （γ）式（Ｉ［［ｃ） Ｒ’−Ｓｏ２−Ｅ”　　　　　（Ｉｌｌｃ）式中、Ｅ３
は電子吸引脱離基を表わし、モしてＲ９は上把の意味を
有する、 のスルホニル化剤と反応させる場合に得られるか； （ｃ）式（Ｉｃ） Ｒ４ 式中、Ｒ６−３は基一Ｑ　−　Ｒ　Ｉ　Ｏまたは基−Ｓ
一Ｒｌを表わし、ここに ＲＩＯは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルを
表わし、そして Ｒｌ，Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のＮ
−アリール窒素複素環がまｔ；式（Ｉｄ）１＜” 式中、Ｒ６−２はハロゲンを表わし、そしてＲ　ｌ，　
Ｒ　２、Ｒ　３及びＲ４は上記の意味を有する、のＮ−
アリール窒素複素環が式（ｒＶ）Ｒ’−”−Ｈ　　　　
　　　　　ＯＶ）式中、Ｒ　ｓ−ｓは上記の意味を有す
る、のアルコールまたはチ才一ルと反応させる場合に得
られるか； （ｄ）式（Ｉ　ｅ） Ｒ０ 式中、Ｒｌ，Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する
、 のＮ−アリール窒素複素環が式（Ｉ　ｆ）Ｋ１ 式中　Ｒｌ°−１はアリルまたはベンジルを表わす、 のＮ−アリール窒素複素環をＲＩＯ−１がベンジルを表
わす場合に適当な水添触媒の存在下で水素とか、または
ＲＩＧ−１がアリルを表わす場合に適当な異性化触媒の
存在下で希釈酸とのいずれかと、各々の場合に適当なら
ば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で
反応させる場合か、またはＣｅ）式（Ｉｇ） 式中、Ｒ６−５は基−０−Ｃ−Ｒ’または基謬 一〇−Ｓｏ，−Ｒ”を表わし、そして Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のＮ
−アリール窒素複素環を適当ならば希釈剤の存在下で希
釈酸または塩基と反応させる場合に得られるか；或いは （ｆ）式（Ｉｈ） Ｋ″ 式中、Ｒｌ，Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する
、 のＮ−アリール窒素複素環がまた式（Ｉｄ）Ｋ１ 式中、Ｒゝ−４はハロゲンを表わし、そしてＲ１、Ｒｓ
　、Ｒ　３及びＲ′は上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール窒素複素環を適肖ならば希釈剤の存在下及び適当な
らば反応補助剤の存在下で硫化水素ナトリウム反応させ
る場合に得られる方法により得られることが見い出され
た。

最後に、式（１）の新規なＮ−アリール窒素複素環が除
草特性を持つことが見い出された。

驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）のＮ−アリ
ール窒素複素環は重要な問題の雑草に対するかなり良好
な除草活性に加えて、同時に化学的に、そしてその作用
に関して親密に関連する化合物である従来から公知のＮ
−アリール窒素複素環と比較して重要な栽培植物に対し
て明らかに改善された許容性を示す。

式（１）は本発明によるＮ−アリール窒素複素環の一般
的定義を与える。

好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が水素、炭素原子１〜４
個を宵する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルまたは炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキ
ルを表わし　Ｒ２が水素、炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状アルキルまたは炭素厚子１〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキルを表わし、
Ｒ３が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、モして
Ｒ４が、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、各々炭素原子１〜４個を有するアルキルま
たはアルコキシ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、各々炭素原子２〜４個を有するアルキルまたはアル
キニル或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、
各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有するハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルコキシを表わし、モしてＲｓがフッ素、塩素、臭
素、基−０−Ｒ１または基−Ｓ＋　Ｒ　？を表わすか、
またはＲ４及びＲｌが一緒になって随時フッ素、塩素、
臭素または炭素厚子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基により１または多置換されていてもよい炭素原子
１〜３個を有するジオキシアルキル基を表わすかのいず
れかであり、ここにＲ６が水素、各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、炭素原子１〜８個を有するアルキル
、炭素原子２〜８個を有するアルケニル、炭素厚子３〜
８個を有するアルキニル、炭素原子１〜８個及び同一も
しくは相異なるノ１ロゲン原千１〜１７個を有するハロ
ゲノアルキル、炭素原子２〜８（ｉｔ及び同一もしくは
相異なる／１ロゲン原子１−１５個を有するハロゲノア
ルケニル、炭素原子３〜８個及び同一もしくは相異なる
／％ロゲン原予１〜１３個を有するハロゲノアルキニル
、各々個々のアルキル部分に炭素厘子１〜８１１ｍ及び
随時同一もしくは相異なるノ１ロゲン原子１〜９個を有
するシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、ハロゲンアルコキシアルキル、アルコキシ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシ
アルキル、ビス（アルコキシ）一アルキル、ビスー（ア
ルキルチオ）アルキル、アルキル力ルポニルアルキル、
アルコキシ力ルポニルアルキルまたはアルコキシアルコ
キシカルポニルアルキルを表わすか、或いは各々シクロ
アルキル部分に炭素原子３〜７個及び随時直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、随
時シクロアルキル部分においてハロゲン及び各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素厚子１〜４個を
有するアルキルまたはアルコキシよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても
よいシクロアルキル、シクロアルキルオキシカルポニル
アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わし：Ｒ６
が更にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状も
しくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し
、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置
換されていてもよく、その際に適切な置換基には、シア
ノ、ハロゲン、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
、各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオまたはアルコキシ力ルポニル或
いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有するハロゲノ、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオがあるアラルキルを表わし，Ｒｌ１
が更に基−Ｃ−Ｒ”またｌ は基−ＳＯｆｆｉ−Ｒ″を表わし、Ｒ７が水素、各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子ｌ〜８個を
有するアルキル、炭素原子２〜８個を有するアルケニル
、炭素原子３〜８個を有するアルキニル、炭素原子１〜
８個及び同一もしくは相異なる公ロゲン原千１〜１７個
を有するハロゲノアルキル、炭素原子２〜８個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜１５個を有するハロ
ゲノアルケニル、炭素厚子３〜８個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１−１３個を有するノ＼ロゲノアル
キニル、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個及
び随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
するシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルコキシ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルコキシ
アルキル、ビス（アルコキシ）アルキル、ビス（アルキ
ルチオ）アルキル、アルキル力ルポニルアルキル、アル
コキシカルポニルアルキルまたはアルコキシアルコキシ
カルポニルアルキルを表わすか、或いは各々シクロアル
キル部分に炭素原子３〜７個及び随時直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、随時
シクロアルキル部分においてハロゲン及び各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素厚子１〜４個を有
するアルキルまたはアルコキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルオキシカルポニルア
ルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わし；Ｒ７が
更にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し
、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置
換されていてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各々の場合Ｉこ直鎖状もしくは分
枝鎖状の、各々炭素原子１〜４個を有するアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオまたはアルコキシ力ルボニル或
いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
またはハロゲノアルキルチオがあるアラルキルを表わし
，Ｒ７が更に基−Ｃ−Ｒ”を表わし、Ｒｌが各々の場合
に直鎖状Ｉ もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子１〜６｛［を有し、
且つハロゲノアルキルの場合に同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜１３個を有するアルキル、アルコキシま
たはハロゲノアルキルを表わし、モしてＲｌが各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素厘子１〜６個
を有し、且つハロゲノアルキルの場合に同一もしくは相
異なるハロゲン原子１−１３個を有するアルキルまたは
ハロゲノアルキル並びに加えて随時同一もしくは相異な
る置換基で１または多置換されていてもよく、その際に
適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子１〜４個
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはア
ルコキシ力ルボニル或いは各々の場合に直鎖状もしくは
分校鎖状の、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオがあ
るフエニルを表わし、但し化合物１−（３．４−ジメト
キシフエニル）−４−ニトロピラゾールは除くものであ
る。

殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲｌが水素、メチル、エ
チル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、ｎ−ｉ　−　　ｓ一
もしくはｔ−プチルトリフルオ口メチル、ジフルオ口メ
チル、フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ口メ
チルまたはクロ口メチルを表わし　Ｒ２が水素、メチル
、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　
−　　ｓ一もしくはｔ−ブチル、トリ７ルオロメチル、
ジフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル
、ジクロ口メチルまたはクロ口メチルを表わし、Ｒ３が
水素、フッ素または塩素を表わし、モしてＲ４が、シア
ノ、ニトロ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ビ
ニル、アリル、エチニル、プロバルギル、トリフルオロ
メチル、ジフルオ口メチル、トリ７ルオロメトキシまた
はジフル才口メトキシを表わし、モしてＲ６がフッ素、
塩素、基−０−Ｒ”または基−Ｓ−Ｒ’を表わすか、ま
ｔ；はＲ４及びＲ５が一緒になって随時フッ素、塩素ま
たはメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で１〜４置換されていてもよい、炭素原子１または２
個を有するジオキシアルキレン基を表わすかのいずれか
であり、ここにＲ６が水素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−Ｓ一もしくは七一
ブチル、アリル、プロパルギル、各々の場合Ｉこ直鎖状
もしくは分枝鎖状の、ペンチル、ヘキシル、ブテニル、
ペンテニノヘへキセニル、ブチニル、ペンチニルまたは
へキシニル、加えて各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状の、各々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子
、殊にフッ素、塩素または臭素１〜８個及び炭素原子ｌ
〜４個を有するハロゲノアルキルまたは炭素原子３〜５
１′！ｉを有するハロゲノアルヶニル、各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状の、各々個々のアルキル部分に炭
素原子１〜５ｆｔｌ！を有するシアノアルキル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコ
キシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキ
ル力ルポニルアルキル、アルコキシ力ルポニルアルキル
またはアルコキシ力ルポニルアルキルを加えて各々の場
合に随時メチル、メトキシ、フッ素または塩素よりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され
ていてもよいシクロプロビルメチル、シクロペンチルメ
チル、シクロヘキシルメチル、シクロプロビルオキシ力
ルポニルメチル、シクロペンチルオキシカルポニルメチ
ル、シクロへキシルオキシ力ルポニルメチル、シクロプ
ロビル、シクロベンチルまたはシクロヘキシルを表わす
か；或いはＲ６が各々の場合に随時同一もしくは相異な
る置換基でｌ〜３置換され、その際に各々の場合に適当
な置換基には、フッ素、塩素、臭素、シアン、二ｌ・口
、メチル、エチル、ｎ　−　モしくはｉ　−ブロビ４，
ｎ−ｉ−ｓ−もしくはセーブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−もしくはｉ−ブロボキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、メトキシ力ルボニル、エトキシ力ルポニル、トリフ
ルオロメチル、トリフル才ロメトキシ、またはトリフル
オ口メチルチオがあるベンジルまたは７エニルエチルヲ
表わし；Ｒ６が更に基−Ｃ−Ｒ”または基−Ｓ０２一Ｉ Ｒ９を表わし、ＲＴが水素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一もしくは
七一ブチル、アリル、プロパルギル、各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状の、ぺ冫チル、ヘキシル、ブテニル
、ベンテニル、ヘキセニル、ブチ二ル、ベンチニルまた
はへキシニル、加えて各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状の、各々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜８個、殊にフッ素、塩素または臭素及び炭素原子
１〜４個を有するハロゲノアルキルまたは炭素原子３〜
５個を有するハロゲノアルケニル、各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状の、各々個々のアルキル部分に炭素厚
子１〜５個を有するシアノアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキ
ル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキル力ルポニ
ルアルキル、アルコキシカノレポニノレアノレキノレま
ｔ二はアノレコキシ力ノレポニルアルキルを加えて各々
の場合に随時メチル、メトキシ、フッ素または塩素より
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換
されていてもよいシクロプロビルメチル、シクロベンチ
ルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロビルオキ
シ力ルポニルメチル、シクロベンチルオキシ力ルポニル
メチル、シクロヘキシルオキシ力ルポニルメチノレ、シ
クロプロビノレ、シクロベンチルまたはシクロヘキシル
を表わすか；或いはＲ７が各々の場合に随時同一もしく
は相異なる置換基で１〜３置換され、その際に各々の場
合に適当な置換基ニは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、
ｎｆ”’−３−もしくは（一ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ一もし《はｉ−ブロボキシ、メチルチオ、エチル
チオ、メトキシカルボニル、エトキシ力ルボニノレ、ト
リ７ノレオ口メチノレ、トリ７ノレオロメトキシ、また
はｌ・り７ル才口メチルチオがあるベンジルまたはフエ
ニルエチルを表わすか、或いはＲ７が基−Ｃ−Ｒ’を表
わし、Ｒａが各々の纏 Ｏ 場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素ぶ子ｌ〜３
個を有し、且つハロゲノアルキルの場合に同一もしくは
相異なるハロゲン厚子１〜７個を有するアルキル、アル
コキシまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてＲ％が
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子
ｌ〜３個を有し、且つハロゲノアルキルの場合に同一も
しくは相異なるハロゲン原子ｌ〜７個を有するアルキル
またはハロゲノアルキル或いは随時同一もしくは相異な
る置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適当
な置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メ
チル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、ｎ−ｉ−ｓ
−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−ブロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メトキ
シ力ルポニル、エトキシ力ルボニル、トリフル才口メチ
ル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチ
オがあるフエニルを表わし、但し化合物ｉ−（３，４−
ジメトキシ７エニル）−４−二トロビラゾールを除くも
のである。

極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲｌが水素、メチ
ル、エチルまたはトリフル才口メチルを表わし　Ｒ３が
水素、メチル、エチルまたは１・り７ル才口メチルを表
わし、Ｒ３が水素またはフッ素を表わし、そしてＲ１が
、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリ７ルオロメ
チル、ジフル才口メチル、トリフル才口メトキシまたは
ジフルオロメトキシを表わし、そしてＲ５がフッ素、基
−Ｏ−Ｒ’または基−Ｓ−Ｒ’を表わすか、またはＲ４
及びＲ５が一緒になって随時フッ素、塩素またはメチル
で１または２Ｉｔ換されていてもよいジオキシメチレン
基或いは随時フッ素、塩素またはメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていて
もよいジオキシエチレン基を表わし、ここにＲ６が水素
、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、ｎ　−
　　ｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−ブチル、アリル、グロ
パルギル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のペン
チル、ヘキシル、ブテニル、ベンテニル、ヘキセニル、
ブチニル、ぺ冫チニルまたはへキシニル、加えて各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に同一も
しくは相異なるハロゲン厚子、殊にフッ素、塩素または
臭素１〜５個及び炭素原子１〜４個を有するハロゲノア
ルキルまたは炭素原子３〜５個を有するハロゲノアルケ
ニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々個
々のアルキル部分に炭素原子１〜５個を有するシアノア
ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシア
ルキル、またはアルコキシ力ルポニルアルキル、加えて
各々の場合に随時メチル、メトキシ、フッ素または塩素
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３
置換されていてもよいシクロプロピルメチル、シクロペ
ンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロビル
オキシ力ルポニルメチル、シクロペンチルオキシ力ルポ
ニルメチル、シクロへキシルオキシ力ルポニルメチル、
シクロプロビル、シクロベンチルまたはシクロヘキシル
を表わすか；或いはＲ６が各々の場合に随時同一もしく
は相異なる置換基で１〜３置換され、その際に各々の場
合に適当な置換基には、７７素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、
ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくは（−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ一もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、メトキシ力ルポニル、エトキシ力ルポ
ニル、トリフルオロメチル、トリフル才ロメトキシ、ま
たはトリフルオロメチルチオがあるペンジルまたは７二
二ルエチルを表わし；Ｒ“が更に基−Ｃ−Ｒ’ま？は基
−ＳＯ■−Ｒ″を表　わし、Ｒ７が水素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、ｎ−ｉ　−　　ｓ一も
しくはｔ−プチル、アリル、プロパルギル、各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の、ペンチル、ヘキシル、プ
テニル、ベンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニ
ルまたはへキシニル、加えて各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々の場合に同一もしくは相異なるハロ
ゲン厚子、殊にフッ素、塩素または臭素１〜５個及び炭
素原子１〜４個を有するハロゲノアルキルまｊ；は炭素
原子３〜５個を有するハロゲノアルケニル、各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々個々のアルキル部分
に炭素原子１〜５個を有するシアノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、またはア
ルコキシ力ルポニルアルキル、加えて各々の場合に随時
メチル、メトキシ、フッ素まｔ；は塩素よりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていて
もよいシクロプロビルメチル、シクロペンチルメチル、
シクロヘキシルメチル、シクロプロピルオキシ力ルポニ
ルメチル、シクロベンチルオキシ力ルポニルメチル、シ
クロへキシルオキシ力ルボニノレメチノレ、シクロプロ
ビノレ、シクロペンチノレまたはシクロヘキシルを表わ
すか；或いはＲ７が各々の場合に随時同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され、その際に各々の場合に適
当な置換基には、フッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ
、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、ｎ一ｉ
　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−もしくはｉ−ブロボキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、メトキシカルポニル、エトキシカルポニル、トリフ
ルオ口メチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオ
口メチルチオがあるベンジルまたはフエニルを表わすか
、或いはＲ７が基−Ｃ−Ｒ’を表わし、Ｒｓが各々の場
合に直鎖状もＩ しくは分枝鎖状の、各々炭素原子１〜３個を有し、且つ
ハロゲノアルキルの場合に同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜７個を有するアルキル、アルコキシまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そしてＲ″が各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子１〜３個を有し
、且つハロゲノアルキルの場合に同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜７個を有するアルキルまたはノ１ロゲ
ノアルキル或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１
〜３置換されていてもよく、その際に適当な置換基には
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、ｎ　−　モしくはｉ−プロビル、ｎ一ｉ−ｓ−もしく
はｔ−プチル、メトキシ、エトキシ、ｎ一もしくはｉ−
プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ力ルポ
ニル、エトキシ力ルボニル、トリ７ルオロメチル、トリ
フルオロメトキシまたは１・り７ル才口メチルチオがあ
るフエニルを表わし、但し化合物１−（３．４−ジメト
キシフエニル）−４−ニトロビラゾールを除くモのであ
る。

殊に好適なものはＲｌがメチルを表わし、Ｒ２がメチル
を表わし、Ｒ．　３が水素またはフッ素を表わし、そし
てＲ４がシアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチ
ルまたはトリ７ルオロメトキシを表わし、そしてＲＳが
フッ素または基−０−Ｒ６を表わし、ここにＲ６が水素
、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビル、メトキ
シメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ
エチルまたは基一Ｓ○　　Ｒｌを表わし、ここにＲ９が
メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ−プロビルを表わすか
、またはＲ４及びＲ′が一緒になって随時フッ素、塩素
もしくはメチルで１または２置換されていてもよいジオ
キシメチレン基或いは随時フッ素、塩素もしくはメチル
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜４
置換されていてもよいジオキシエチレン基を表わす式（
Ｉ）の化合物である。

製造実施例に挙げられる化合物に加えて次の一般式（１
）のＮ−アリール窒素複素環を殊に挙げ得る： ＣＨ，　　　ＣＨ，　　　Ｆ　　ＣＮ ＣＨ３　　　Ｃｌ｛３　　　Ｆ　　ＣＮＣｌｂ　　　Ｃ
Ｈｚ　　　Ｆ　　ＣＮ Ｃｌ｛ｓ　　　ＣＨ３Ｆ　　ＣＮ ＣＨ，　　　ＣＨ，　　　Ｆ　　ＣＮ ？Ｏ−ＣＨ，−Ｃ｝！！−ＯＣ２ＨＳ −０−Ｃ｝Ｉｔ−ＣＨ＝ＣＨ■ −Ｏ−ＣＩ−ＣＯＯＣ２Ｈｓ ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨｓ−ＯＣＨｓ −Ｏ−ＣＨ２−ＣミＣＨ ？Ｏ−ＣＨ２ｌ＋ＣＨ−ＣＨ−Ｃ（！ −Ｏ−ＣＬ−Ｃｏｏ−（ＣＨ２）ｓＣＨｓ−Ｏ−Ｃ１｛
２−ＣＯＯ−Ｃｌ｛■一ＣＨ２−ＱＣ，Ｈ，一〇一（Ｃ
Ｈ２−ＣＨｚ−０）ｚ−Ｃ２Ｈｓ−Ｏ−ＣＬ−ＣＨｚ−
０−（ＣＩ｛ｔ）ｓ−ＣＨｘ−Ｏ−Ｃ｝Ｔ！−ＣＩ＝Ｃ
Ｈ−Ｃｌ｛３−Ｏ−（ＣＨ，−ＣＨ２−０）ｚ−ＣＨｓ
−Ｓ−ＣＨ　２−ＣＯＯＣＨ　３ −Ｓ−ＧＨ２−ＣＯＯＣＪｓ ＣＨｓ　　　ＣＨｓ　　　Ｆ　　ＣＮ −Ｓ−ＣＩ｛，−ＣＯＯＣ，Ｈａ ＣＨ３ Ｃｌ，　　　ＣＩ３Ｆ　　ＣＮ ＣＨ，　　　ＣＨ，　　　Ｆ　　ＣＮ −Ｏ−ＣＨ−ＣＮ ＣＨ， −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ　， Ｃ１｛， ＣＨ，　　　ＣＨ３Ｆ　　ＣＮ ＣＨ， −Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ３　　　ＣＨｓ　　　Ｆ　　　ＣＮＣＨ，　　　Ｏ
Ｈ，　　　Ｆ　　　ＣＮ−Ｓ−ＣＨ　２　−Ｃｏｏ−Ｃ
Ｈ　２　−ＣＨ　２　−ＱＣ　２　Ｈ　ｓ−Ｓ−ＣＬ−
ＣＯＯ−ＣＨ２−ＣＨｚ−ＯＣＨ３−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ
＝ＣＨｚ −Ｓ−ＣＨ２−ＣＥＣＨ −Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）！ −Ｓ−ＣＨ−ＣＯＯＣ｝Ｉｓ ＣＨ， −Ｓ−ＣＨｘ−Ｃｏｏ−（ＣＴｏ）ｓ−ＣＨｓ−０−Ｃ
Ｈ，−ＣＨ２−ＱＣ，Ｈｌ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＜Ｈ＊ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣ２Ｈｓ ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨ　２　−ＣＨ　２　−ＯＣＨ　ｓ−Ｏ−ＣＨ
２−ＣミＯＨ ＣＨ． ＣＨ． −Ｏ−ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＩ２ −Ｏ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−（Ｃ｝ｌ２：ｈ−ＣＨｘ−Ｏ−
ＣＨ２−Ｃｏｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＱＣ２Ｈ５−Ｃｌ−
（ＣＬ−ＣＨｚ−０）ｚ−Ｃ２Ｈｓ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＩ
，一〇−（ＣＨ２）３−ＣＨ，−０−ＣＨｚ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨｘ −Ｏ−（ＣＨｚ−ＣＨ２−０）ｚ−ＣＨｓ−Ｓ−ＣＨｚ
−ＣＯＯＣＨｓ −Ｓ−ＣＨｘ−ＣＯＯＣｚＨｓ Ｈ　　ＣＦ３ −Ｓ−ＣＨ２−Ｃ○ＯＣ．Ｈｓ ＣＭ， −Ｏ−ＣＨ−ＣＮ ＣＨｉ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ　ｓ Ｃ１、 ＣＨ，　　　ＣＨ３ Ｈ　　ＣＦ， ＣＨ， −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ３　　　ＣＨ３　　　Ｈ　　ＣＦ３ＣＨｓ　　　Ｃ
Ｈｓ　　　Ｈ　　ＣＦｓ−Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−ＣＨ２
−Ｃｌｈ−ＯＣ２ＨｓＳ−ＣＨ，−Ｃｏｏ−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ，−ＯＣＨ，−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ −Ｓ−ＣＨ　，−Ｃ＝ＣＨ −Ｓ−Ｃ｝Ｉ（ＣＨｓ）ｘ −Ｓ−ＣＢ−ＣＯＯＣＨ３ ＣＨ． −Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−（ＣＨｚ）ｓ−ＣＨ３−Ｏ−Ｃ
ＨＩ−ＣＨ２−ＯＣ２Ｈｉ −Ｏ−ＧＨｚ−ＣＩ＜Ｈ２ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣ２ＨＳ ＣＨ， −Ｏ−ＣＩ２−ＣＨｚ−ＯＣＨｓ −Ｏ−ＣＨ，−Ｃ＝ＣＨ ＣＩ｛３ ＣＨ， −Ｏ−ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＱ −Ｏ−ＣＨｚ−．ＣＯＯ−（ＣＨｚ）ｇ−ＣＨｘ−Ｏ−
ＣＨ　．　−Ｃｏｏ−ＣＨ　２　−ＣＨ　２　−ＱＣ　
２　Ｈ　６−Ｏ−（Ｃ｝＋２−Ｃ｝Ｉｚ−０）＊−Ｃｚ
Ｈａ−Ｏ−ＣＨｉ−ＣＨｚ−０−（ＣＨｚ）ｘ−ＣＨｘ
−○−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３ −Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ，−０）２−ＣＨ，−Ｓ−ＣＩ，
−ＣＯＯＣＲ， −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣ，Ｉｓ Ｆ　　ＣＦ， −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣ２Ｈｓ ＣＨ， −Ｏ−ＣＨ−ＣＮ ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨｓ ｌ ＣＨ． ＣＨ． ＣＨ． Ｆ ＣＦ． ＣＨ３　　Ｃ弔　Ｆ　　ＣＦ． ＣＨｓ　　　ＣＨ３Ｆ　　ＣＦ） ＣＨ３ −Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２ ”’Ｓ−ＣＨ２−ＣＯＯ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＣｚＨｓ
−Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−ＣＨ，−ＣＩ，−ＯＣＲ３ＣＦ
３ ０ＣＨ． ＯＣＨ３ ０ＣＨ３ ＯＣＨｓ ＱＣ；）ｈ ？Ｓ−ＣＨ＊−ＣＨ−ＣＨｚ −Ｓ−ＣＨ，−ＣＥＣＨ −Ｓ−ＣＨ（ＣＨ　３　）　２ −Ｓ−ＣＨ−ＣＯＯＣｌｈ ＣＨ３ −Ｓ−ＣＨ＋ｌ−Ｃｏｏ−（ＣＨｔ）ｓ−ＣＨｓ−ｏ−
ｃｏ，−ｃｏ．−ｏｃ，ｎ， −Ｏ−ＣＨ　２　−ＣＩ”ＣＨ　２ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣｚＨａ ＣＨ， −０−ＣＩ｛■一ＣＨ，−ＯＣＲ， −Ｏ−ＣＨ２−ＣＥＣＨ ＣＨ． ＣＨ． ＯＣＲ． ＯＣＨ　３ ０ＣＨ　， ＯＣＨ３ ０ＣＨ　３ ０ＣＨ３ ０ＣＨ　３ ０ＣＨ． ＯＣＨ３ −Ｏ−ＣＨ　２　＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＩ２−Ｏ−ＣＨｚ−
Ｃｏｏ−（ＣＬ）ｓ−ＣＬ−Ｏ−ＣＨｚ−ＣＯＯ−ＣＨ
ｚ−ＣＨ２−ＯＣ２Ｈｓ−Ｏ−（ＣＨ４−ＣＨ！−０）
２−Ｃ２Ｈ６−Ｏ−ＣＨ　２　−ＯＨ　２　−０−（Ｃ
Ｈ　２　）　ｓ　−ＣＨ　３−Ｏ−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ３ −Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨｚ−０）２−ＣＨａ一Ｓ−ＣＨ　
２　−ＣＯＯＣＨ　３ −Ｓ−Ｃ｝＋２−ＣＯＯＣｔＨａ Ｆ　　　ＯＣＨ． −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣｚＨｓ ＣＨ３ ＣＨ． ＯＣＨ　３ ＯＣＲ． −Ｏ−ＣＩ−ＣＮ ＣＢ３ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ　ｓ ＣＨ， ＣＨｓ　　ＣＨ３　　Ｆ　　ＯＣＨ３ ＣＨ３　　Ｃ｝Ｉ，　　Ｆ　　ＯＣＨａ−Ｓ−ＣＴ｛２
−Ｃｏｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＣｚＨｓ−Ｓ−ＣＨ２−
Ｃｏｏ−ＣＨ！−ＣＨ！−ＯＣＨ３ＯＣＨ　３ ０ＣＨ， ＯＣＨ． ＯＣＨ　， −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ２ −Ｓ−ＣＨ　２−Ｃ　：　ＣＨ −Ｓ−ＣＩ｛（ＣＨｓ）＊ −Ｓ−ＣＭ−ＣＯＯＣＨ　ｓ ＣＨ． −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＯＯ−（ＣＨｚ）ｓ−ＣＨｓ−Ｏ−Ｃ
Ｈ＊−ＣＨ２−ＯＣＪｓ −０−ＣＨ＊−ＣＨ”Ｃｌｂ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＪａ ＣＨ． −Ｏ−ＣＬ−ＣＨ２−ＯＣＨｓ −Ｏ−（＆−Ｃ＝ＣＨ ＣＨ．　　　ＣＨ３ 一〇一〇Ｈ　２　”ＣＩ−ＣＨ−Ｃ（２−Ｏ−ＣＨｚ−
Ｃｏｏ−（ＣＨ＊）ｓ−ＣＨｓ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＯＯ−
ＣＨ２−ＣＬ−ＯＣ２ＨＩ−Ｏ−（ＣＨｚ−ＣＨｇ−０
）ｉ−ＣｔＨｉ−Ｏ−ＣＨｔ−ＣＨ２−０−（ＣＨ２）
ｓ−ＣＨｘ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＩ−ＣＨｘ −Ｏ−（ＣＪ−ＣＨｚ−０）ｚ−ＣＨｓ−Ｓ−ＣＨ，−
ＣＯＯＣＨｓ ｓ−ｃＨ，−ＣＯＯＣｚＨｓ Ｆ　　Ｎｏ， −Ｓ−ＣＨｘ−ＣＯＯＣ２Ｈｓ ＣＨ　， −Ｏ−ＣＨ−ＣＮ ＣＭ， −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣ｝ｌ　ｓ ＣＨ３ ＣＨ． ＣＢ， Ｆ ＮＯ２ ＣＩ｛３　　　ＣＨ３　　　Ｆ　　ＮＯ２Ｃｌ｛．　　
　ＣＨ３Ｆ　　Ｎｏ． ＣＭ３ −Ｓ−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ２ −Ｓ−ＣＨ．−Ｃ○Ｏ−ＣＨ，−Ｃｌ｛２−ＱＣ２１｛
，−Ｓ−ＣＩ！，−Ｃｏｏ−ＣＨ，−ＣＨｌｌ−ＯＣＩ
｛，−Ｓ−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ２ −Ｓ−ＣＨ．−ＣＥＣＨ −Ｓ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ −Ｓ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ　Ｉ ＣＨ， −Ｓ−Ｃｆ｛２−Ｃｏｏ−（ＣＨｚ）ｓ−ＣＬ−Ｏ−Ｃ
｝［ｚ−ＣＩ｛ｓ−ＯＣＪｓ −Ｏ−ＣＨｘ−ＣＨ＝ＣＨｚ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＪｓ ＣＩ｛， −Ｏ−ＣＨ　ｔ　−ＣＨ　！　−ＯＣＨ　ｓ−Ｏ−ＣＨ
．−ＣミＣＭ ＣＨ， −Ｏ−ＣＨ２＝ＣＨ−ＯＨ−ＣＱ −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＯＯ−（ＣＨｚ）ｚ−ＣＨｓ−Ｏ−Ｃ
Ｈ２−Ｃｏｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＣｚＨｓ−Ｏ−（Ｃ
Ｈｓ−ＣＨ２−０）ｉ−ＣＪｉ−Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−
０−（ＣＨｚ）ａ−ＣＨｚ−０−ＣＨｘ−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ３ −Ｏ−（ＣＭ２−Ｃ｝！，−０），−ＣＩ｛，一Ｓ−Ｃ
Ｈ　２　−ＣＯＯＣＨ　３ −Ｓ−ＣＨ２−ＣＯＯＣ，２Ｈ， ＣＨ．　　　Ｈ　　Ｎｏ， −Ｓ−ＣＨ２−ＣＯＯＣ２Ｈ， ＣＨ． −Ｏ−ＣＨ−ＣＮ ＣＨ． −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ　ｓ ＣＨ３ ＣＨ， ？Ｈ，　　　Ｈ　　Ｎｏ■ ＣＨ， −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＨ−ＣＴｏ ＣＨ３　　　ＣＨ，　　　Ｈ　　　ＮｏｔＣＨ，　　　
ＣＨｘ　　　Ｈ　　　Ｎｏ，−Ｓ−ＣＨｚ−ＣＯＯ−Ｃ
Ｈｚ−ＣＨ２−ＯＣｚ｝Ｉｓ−Ｓ−ＣＨｚ−Ｃｏｏ−Ｃ
Ｈｚ−ＣＨ＊−ＯＣＨｚ−Ｓ−ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨｚ −Ｓ−ＣＨ．−ＣミＣＩ −Ｓ−ＣＩ（ＣＨｓ）ｓ −Ｓ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨｓ ＣＨ３ −Ｓ−ＣＨ＊−Ｃｏｏ−（ＣＨｘ）ｓ−ＣＨｓ−Ｏ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ＊−ＯＣｚＨｓ −Ｏ−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＬ −Ｏ−ＣＩ｛−ＣＯＯＣＪｓ ＣＨ． −Ｏ−ＣＨ　，−ＣＨ　，−ＯＣＨ　３一〇−ＣＨ　２
　−Ｃ　Ｅ　ＣＨ ＣＨ． −Ｏ−ＣＨ　２＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＱ −Ｏ−Ｃ｝１２−Ｃｏｏ−（ＣＨ２）ｓ−ＣＩ｛ｓ−Ｏ
−ＣＨ２−Ｃｏｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＣＪｓ−Ｏ−（
ＣＨｚ−ＣＨｇ−０）ｚ−ＣｚＨｓ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ
．−０−（ＣＨ，），−ＣＨ，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＜Ｈ
−ＣＨｓ −Ｏ−（ＣＨｚ−ＣＨｚ−０）ｘ−ＣＨｓ−Ｓ−ＣＨ，
−ＣＯＯＣＲ３ −Ｓ−ＣＬ−ＣＯＯＣｚＨｓ ＣＩ，　　　Ｈ　　ＣＮ −Ｓ−ＣＪ−ＣＯＯＣＪｓ Ｃｌ！， −Ｏ−ＣＨ−ＣＮ Ｃｌ｛． −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ　ｓ 膚 ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ３　　　Ｈ　　　ＣＮ ＣＨ， −Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨｚ ＣＨ３　　　ＣＨ３Ｈ　　　ＣＮ ＣＨ３　　　ＣＨＺ　　　Ｈ　　ＣＮ −Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣｚＨｓ−
Ｓ−ＣＨｉ−Ｃｏｏ−ＣＨｚ−ＣＨ２−ＯＣＨｘ−Ｓ−
ＣＨ　２　−ＣＨ＜Ｈ　２ −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＥＣＨ −Ｓ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ −Ｓ−ＣＭ−ＣＯＯＣＨ　ｓ ＣＨ３ 〜Ｓ−ＣＨｚ−Ｃｏｏ−（ＣＩ！：ｈ−ＣＨｓ−Ｏ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−ＯＣ２Ｈａ −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨ＜Ｈｚ −０−ＣＨ−ＣＯＯＣ２ＨＳ ＣＨ． −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨ２−ＯＣＨｓ −０−ＣＨ．−Ｃ：ｉｉｃ｝ｌ ＣＩ｛．　　　ＣＨ． ＣＨ，　　　ＣＨ３ Ｆ　　Ｃ｝ｌ， Ｆ　　ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨ　２＝ＣＨ−ＣＨ−ＣＩ２ −Ｏ−ＣＩ｛ｚ−Ｃｏｏ−（ＣＨ２）ｓ−Ｃ）ｈ−Ｏ−
ＣＨｚ−ＣＯＯ−ＣＬ−ＣＬ−ＯＣ２Ｈｉ−Ｏ−（Ｃｌ
｛ｚ−ＣＬ−０）ｚ−ＣＪａ−Ｏ−ＣＨ，−ＣＨ２−０
−（ＣＨ，）３−ＣＨ，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ”ＣＨ−Ｃ
Ｈｓ −０−（ＣＨ２−ＣＴｏ−０）２−ＣＨｓ−Ｓ−ＣＨ，
−ＣＯＯＣＨ３ −Ｓ−ＣＨ２−ＣＯＯＣ２Ｈａ −Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−｛Ｉ１ −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣｚＨｓ Ｃｌ｛， −Ｏ−ＣＨ−ＣＮ ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ　３ ＣＭ， ＣＨ，　　　ＣＨ， Ｆ　　ＣＨ３ ＣＩ， −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＨ；ＣＴｏ ＣＨ３　　　ＣＨ３　　　Ｆ　　ＣＨｓＣＨ３　　　Ｃ
Ｈｓ　　　Ｆ　　ＣＨ３−Ｓ−ＣＨ＊−Ｃｏｏ−ＣＨａ
−ＣＨｚ−ＯＣｄ｛ｓ−Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＯＣＨ３Ｓ−ＣＨ！−｛Ｊｌ”ＣＨｚ −Ｓ−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ −Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２ ！ｙＣＨ−ＣＯＯＣＨ　３ ＣＨ， −Ｓ−ＣＨｘ−ＣＯＯ−（ＣＨ２）ｓ−ＣＨｓ−Ｏ−Ｃ
Ｈ　２　−ＣＨ　２　−ＱＣ　２　Ｈ　ｓ−Ｏ−ＣＨ２
−ＣＩ｛−ＣＨ， −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣ２Ｈｓ ＣＨ， −０−Ｃ｝Ｉｔ−ＣＨ２−ＯＣＨｓ −Ｏ−ＣＨ　２−Ｃ＝ＣＨ ＣＨ．　　　ＣＨ， ？Ｏ−ＣＨ，＝ＣＨ−ＣＨ−Ｃα −Ｏ−ＣＨｚ−Ｃｏｏ−（ＣＩ｛ｚ：ｈ−ＣＨｚ−Ｏ−
ＣＨ　２−ＣＯＯ−ＣＨ　２　−ＣＨ　２　−ＱＣ　２
　Ｈ　ｓ−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨｚ−０）ｘ−Ｃ２Ｈｓ−
０−ＣＨ■−ＣＨ２−０−（ＣＨ２）３−ＣＨ３−０−
ＣＨｆｆｉ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＩ
２−０）！−ＣＨ，−Ｓ−ＣＩ｛，−ＣＯＯＣＨ， −Ｓ−Ｃｌ｛，−ＣＯＯＣ２Ｈ． Ｈ　　ＣＨ． −Ｓ−ＣＨｚ−ＣＯＯＣＪａ ＣＨ， −Ｏ−ＣＨ−ＣＮ ＣＨ３ −Ｏ−ＣＩ−ＣＯＯＣＨ　ｓ ＣＨ． ＣＨ．　　　ＣＨ， Ｈ　　　ＣＨ， ＣＨ３ −Ｓ−Ｃｌ｛２−ＣＨ＝ＣＨｚ ＣＨ３　　　ＣＨ３　　　Ｈ　　ＣＨ，ＣＨｓ　　ＣＨ
３　　Ｈ　　ＣＨ３ −Ｓ−ＣＨｚ−Ｃｏｏ−ＣＨｚ−Ｃ｝ｌ２−ＯＣ２Ｈｓ
−Ｓ−Ｃｌｌ２−Ｃｏｏ−ＣＨ，−ＣＨ２−ＯＣＨ．Ｃ
Ｈ， ＯＣＨ　３ ０ＣＨ　， ＯＣＨ　， ＣＨ３　　ＣＨ，　　Ｆ　　ＯＣＨ３ ＣＨ３　　ＣＨ３　　Ｆ　　ＯＣＨｓ −Ｓ−ＣＨ　！　−ＣＨ”ＣＨ　２ −Ｓ−ＣＨ．−Ｃ＝ＣＨ −Ｓ一〇〇（ＣＨｘ）２ −Ｓ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ　ｓ ＣＨ３ −Ｓ−ＣＨｉ−Ｃｏｏ−（ＣＨｚ）ｓ−ＣＨ３−Ｏ−Ｃ
Ｈ，−ＣＨ２−ＱＣ，ＨＢ −Ｏ−ＣＨ　，　−ＣＨ＝ＣＨ　， −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣ２Ｈ， Ｃ｝１３ −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨ＊−ＯＣＩ｛ｓ −Ｏ−ＣＨ，−（，：ＣＨ ＯＣＲ， ＯＣＲ． −Ｏ−ＣＨ−ＣＮ ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨ−ＣＯＯＣＨ　３ ＣＨ３ ＯＣＨ． ｏｃＨ． ＯＣＨ　， ＯＣＨ　３ ０ＣＨ　３ ０ＣＨ　， ＯＣＦ　３ ０ＣＦ　， ＯＣＦ　， ＯＣＦ． ＯＣＦ　， ＯＣＦ　， ＯＣＦ， ＯＣＦ　， ＣＮ ＣＮ ＣＮ ＣＮ ＣＮ ＣＮ −Ｏ−ＣＨ　，　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＩ２−Ｏ−ＣＨｚ−
Ｃｏｏ−（ＣＨｚ：ｈ−ＣＨｓ−Ｏ−ＣＨｚ−Ｃｏｏ−
ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＣｔＨｉ−Ｏ−（ＣＨｘ−ＣＨｔ−
０）ｚ−ＣＪｓ−Ｏ−ＣＨ＊−Ｃ：Ｈａ−０−（ＣＨＪ
ａ−ＣＨｓ−Ｏ−ＣＨ＊−ＣＨ”ＣＨ−ＣＨｓ −０−（ＣＨ２−ＣＨ２−０）　！−ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ
ｚ−Ｃ｝ｌ＜Ｈ−ＣＨｓ 〜Ｏ−（ＣＨ，−ＣＨ２−０）ｚ−ＣＨｓ−Ｓ−ＣＨ２
−ＣＯＯＣ，Ｈ， −Ｓ−ＣＨｚ−Ｃｏｏ−ＣＨｚ−ＣＨ２−ＯＣＨｓ−Ｏ
−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＣｚＨｓ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ”ＣＨｚ −Ｏ−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ −Ｏ−ＣＨ，−ＣＨ２−０−Ｃ２Ｈｓ −Ｏ−ＣＨｉ−ＣＨｓ＜Ｈｚ −Ｏ−ＣＭ，−ＣミＣＩ −Ｓ−ＣＨｚ−００Ｃ２Ｈｓ −Ｓ−ＣＨｚ−ＱＯＯ−ＣＨｚＣＨ２−ＯＣＪ−Ｏ−（
ＣＨ＊−Ｃ｝ｌｘ−０）ｚ−ＣＩ｛ｓＣＮ ｃＦ．　　ＣＦ，　　　Ｆ　　ＣＮ ＣＦ．　　ＣＦ３Ｆ　　ＣＮ 一〇−ＣＨｚ−ＣＩ＝ＣＨ−ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−（ＣＨｘ：ｈ−ＣＨｓＨ −Ｓ−ＣＨ−ＣＯＯＣ，Ｈ， ＣＨ， −Ｏ−ＣＨ＊−ＣＨ＊−０−（ＣＨｓ）ｉ−ＣＨｓ−Ｏ
−ＣＨ＊−ＣＨ”ＣＨ−ＣＨｚ −Ｏ−（ＣＴｏ−ＣＨ２−０）２−ＣＨｘ−Ｓ−ＣＨｘ
−ＣＯＯＣ２Ｈｓ −Ｓ−ＣＨ＊−ＣＯＯ−ＣＬ−ＣＨ２−ＯＣＨｚ−Ｏ−
ＣＨ２−Ｃｌｂ−ＯＣ２Ｈ＠ −Ｏ−ＣＨ２−ＣミＣＨ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＊−０−ＣＪｓ −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−ＣＪｓ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨｚ −０−ＣＨ，−Ｃ＝ＣＨ −Ｓ−ＣＨ，−ＣＯＯＣ２Ｈ８ −Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−Ｃ｝ＩｚＣＬ−ＯＣＨｓ−０−
（ＣＨ＊−ＣＴｏ−０）２−ＣＨｓ−Ｏ−ＣＨ，−ＣＨ
−ＣＩ−ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−（ＣＨ＊）ｓ−ＣＨｓＣＪ
ｓ ＣｔＨｓ Ｃ２Ｈｓ ＣＪｓ Ｃ２ＨＳ Ｃ２Ｈｓ Ｃ２Ｈ５ ＣｚＨｓ ＣＨｓ Ｃｌｈ ＣＨ． ＣＨ， ＣＨ， ＣＨｓ ＣＨ３ ＣＨ， ＣＩ｛， ＣＨ，　　　Ｆ　　ＣＮ ＣＨ， ＣＨ， （Ｕ， ＣＨ， ＣＩ． ＣＨ， ＣＨ３ ＣＨ． Ｃ　ｚ　Ｈ　ｓ Ｃ，Ｈ． Ｃ，Ｈ． ＣｚＨｓ ＣＩＵ． ＣｚＨｓ ＣｚＨｓ Ｃ２Ｈ． ＣｚＨｓ −Ｓ−ＣＨ−Ｃｏｏ（．Ｈｓ ＣＨ． −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−（ＣＨ２）ｘ−ＣＨｓ一Ｏ
−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３ −Ｏ−（ＣＨｚ−ＣＩ｛ｔ−０）ｘ−ＣＨｚ％−ＣＨ２
−ＣＯＯＣＪｓ −Ｓ−ＣＨ　，　−Ｃｏｏ−ＣＢ　，　−ＣＨ　２　−
ＯＣＨ　３−０−ＣＨ２−ＣＨｚ−ＯＣＪｓ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＩ｛＝ＣＨ２ −ｏ−ｃｔｔ２−ｃ＝ｃｉ＋ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｃ，Ｈ． −Ｏ−ＣＨ＊−ＣＨ２”ＣＨｘ −Ｏ−ＣＨ．−ＣＥＣＨ −Ｓ−ＣＨ．−ＣｏｏＣ２ＨＳ −Ｓ−Ｃｕｔ−Ｃｏｏ−ＣＨｚＣＨｚ−ＯＣＲ３−Ｏ−
（ＣＨ，−ＣＨ，−０）ｊ−ＣＨ３−Ｏ−ＧＨｚ−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨｓ −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−（ＣＨｚ）ｘ−ＣＨ３−Ｓ
−ＣＨ−Ｃｏｏ−Ｃ，Ｈ， ＣＨ， ＣＨ３ＣＨｊＦ　　−ＱＣ｝ＩＦ２ ？Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−（ＣＨ２）ｓ−ＣＨｓ−Ｏ
−ＣＨ２−ＣＨ：ＣＨ−ＣＨａ −Ｏ−　（ＣＨ　＊　−ＣＨ　ｔ　−０）　！　−ＣＨ
　３−Ｓ−ＣＨ＋−ＣＯＯＣ２Ｈｓ −Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−ＣＩ■一ＣＨ．−ＯＣＨ．−Ｏ
−ＣＨｚ−ＣＨ２−ＯＣＪｓ −０−ＣＨ　２−ＣＨ”ＣＨオ −Ｏ−ＣＨ．−ＣＥＣＨ ”Ｏ−ＣＨ２−ＣＨｘ−０−ＣｚＨｓ −Ｏ−ＣＨ＊−ＣＨ２−０−Ｃ２Ｈｓ −Ｏ−ＣＩ２−ＣＨ＠ＣＨ， −Ｏ−ＣＬ−Ｃ：ＣＨ −Ｓ−ＣＨ，−ＣＯＯＣ２Ｈｓ −Ｓ−ＣＨ２−Ｃｏｏ−ＣＨ！ＣＨ２−ＯＣＨ３−Ｏ−
（ＣＨ２−ＣＨｌｌ−０），＋−ＣＨｓ−Ｏ−ＣＨａ−
ＣトＣＨ−Ｃ｝＋３ −Ｏ−ＣＩ｛　＊　−ＣＨ　ｓ　−ＣＨ　ｚ　−０−　
（ＣＨ　＊　）　ｓ　−ＣＨ　ｓ−Ｓ−ＣＨ−Ｃｏｏ−
Ｃ２Ｈｓ ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨｇ−０−（ＣＨｚ）ｓ−ＣＨｓＣＨ
３ ＣＯＳ ＣＨ， Ｃ，Ｈ， Ｃ，Ｈ， Ｃ２Ｈｓ −ＯＣＨＦ２ −ＯＣＨＦ２ −ＯＣＨＦ， −ＯＣＨＦ． −ＯＣＨＦ， −ＱＣ｝ｉＦ　２ −ＯＣＨＦ２ −ＯＣＩ｛Ｆ， −ＯＣＨＦ　２ −ＯＣＨＦ２ −ＯＣＨＦ， −ＯＣＨＦ　２ −ＯＣＨＦ　２ −ＯＣＨＦｚ −ＯＣＨＦ． −ＯＣＨＦ， Ｆ　　ＯＣＦ， Ｆ　　ＯＣＦ， Ｆ　　　ＯＣＦ， ？Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３ −Ｏ−（ＣＩ｛ｚ−ＣＨ＊−０）−ＣＨｔ−Ｓ−ＣＨ２
−Ｃｏ（Ｘ：ｚＨｓ −Ｓ−ＣＨ　２　−Ｃｏｏ−ＣＨ　２　−Ｃｆｉ　＋ｌ
　−ＯＣＨ　ｓ−Ｏ−ＣＨ　＊　−ＣＨ　２　−ＱＣ　
２　Ｈ　ｓ−Ｏ−ＣＩ｛２−ＣＨ＝ＣＨｚ −０−Ｃ｝Ｉ，−Ｃ：ＣＨ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｃ，Ｈ， −Ｏ−Ｃｋ−ＣＨ＝ＣＨｚ −Ｏ−ＣＨ２−Ｃ＝Ｃｌ｛ −Ｓ−ＣＨ■−ＣＯＯＣ　２Ｈ． Ｓ−ＣＨ．−Ｃｏｏ〜ＣＩ｛　２ＣＨ　２−ＯＣＩ｛　
３−Ｏ−（ＣＨ，−ＣＨ２−０）２−ＣＨ，−Ｏ−ＣＨ
ｔ−ＣＯ−ＣＨ−ＣＪ −０−ＣＩ２−Ｃ｝！２−０−（ＣＨ２），−ＣＨ，−
Ｓ−ＣＨ−ＣＯＯＣＪｓ Ｃｌ｛， −Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−〇一（ＣＨｚ）−ＣＨｘ−Ｏ−
ＣＨ．−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ， −Ｏ−（ＣＬ−ＣＨ２−０）２−ＣＨｓ−Ｓ−ＣＨ２−
ＣＯＯＣ２Ｈ， ”Ｓ−Ｃｌ｛　２　−Ｃｏｏ−ＣＨ　２　−ＣＨ　２　
−ＯＣＨ　３−ｏ−ｃＨ２−ｃＨ２−ｏｃ２Ｈ． −０−ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨｔ −Ｏ−ＣＨ　２−Ｃ　Ｅ　ＣＨ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＪｉ −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２ −Ｏ−ＣＨ！−ＣミＣＨ −Ｓ−ＣＨ＊−ＣＯＯＣ２Ｈｓ −Ｓ−ＣＨ＊−Ｃｏｏ−ＣＩ｛ｚｃＨ２−ＯＣＨｓ−０
−（ＣＨ２−ＣＬ−０：ｈ−ＣＨｓ−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ， −Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−０−（ＣＨＩ）ｓ−ＣＨ３−Ｓ
−ＣＩ−ＣＯＯＣ２Ｈｓ ＣＨ． 例えば出発物質として１−（２．５−ジフルオ口−４−
メチルフエニル）−３．５−ジメチルビラゾール及び硝
酸を用いる場合、本発明による工程（ａ）の反応の径路
は次式により表わし得る：ＯＣＦ． ○ＣＦ， ＯＣＦ． ＯＣＦ． ＯＣＦ． ○ＣＦ． ＯＣＦ， ＯＣＦ　， ＯＣＦ　， ＯＣＦ　， ＯＣＦ． ＯＣＦ　３ ０ＣＦ３ ０ＣＦ　３ ＣＨＳ　　Ｃ２Ｈ５　　Ｆ ＣＨ３　　　Ｃ２Ｈ６　　Ｆ Ｃｌｈ　　　ｃ２Ｈｉ　　Ｆ ＣＨ，　　ｃ２ｏ．　　Ｆ ＣＨ３　　　ＣＪａ　　Ｆ ＣＨ３　　ＣＨｓ　　｝Ｉ ＣＨ３　　ＣＨ３　　　Ｈ ＣＨ，　　ＣＨ．　　Ｈ ＣＨ．　　ＣＨ３Ｈ ＣＨ３　　ＣＨ３　　Ｈ ＣＨ，　　ＣＩ．　　｝Ｉ Ｃ｝ｉ，　　ＣＦ．　　　Ｈ ＣＨ，　　ＣＦ３Ｈ ＣＨ，　　ＣＦ，　　　Ｈ 例えば出発物質として１−（４−エアノー２一フルオロ
ー５−ヒドロキシフエニル）−３．５−ジメチル−４−
二トロピラゾール及び臭化アリルを用いる場合、本発明
による工程（ｂ−α）の反応の径路は次式により表わし
得る： 例えば出発物質として１−（４−メチル−５ーメルカブ
トフエニル）−３−メチル−４−ニトロビラゾール及び
無水酢酸を用いる場合、本発明による工程（ｂ一β）の
反応の径路は次式により表わし得る： 例えば出発物質として１　−　（２−ｙルオロ−５−ヒ
ドロキシ−４−トリ７ルオロメチルフェニル）−４−二
トロヒラゾール及ヒ塩化メタンスルホニルを用いる場合
、本発明による工程（ｂ一γ）の反応の径路は次式によ
り表わし得る： 例えば出発物質として１−（４−シアノー５一ペンジル
オキシフェニル）−５−メチル−４−二トロピラゾール
及び分子状水素を水添触媒の存在下で用いる場合、本発
明による工程（ｄ）の反応の径路は次式により表わし得
る： 例えば出発物質として１−（２．５−ジフルオ口−４−
シアノフエニル）　−３．５−シメチルー４−ニトロピ
ラゾール及びベンジルアルコールを用いる場合、本発明
による工程（ｃ）の反応の径路は次式により表わし得る
： 例えば出発物質として１−（４−メチル−５−メタンス
ノレホニノレーオキシ７エニノレ）−３．５−ビスー（
トリフル才口メチル）−４−ニトロピラゾール及び水酸
化ナトリウムを用いる場合、本発明による工程（ｅ）の
反応の径路は次式により表わし得る： 例えば出発物質としてｌ−（２．５−ジフルオ口−４−
メトキシフエニル）−４−二トロビラゾール及び硫化水
素ナトリウムを用いる場合、本発明による工程（ｆ）の
反応の径路は次式により表わし得る： 好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連し
てこれらの物質に対して好適なものとして既に挙げられ
た基を表わす。

式（Ｉ［）の４−未置換の１−７エニルビラゾールのあ
るものは公知であるか（例えばドイツ国特許出願第２．
７４６．０６７号参照）、または公知の方法と同様に得
ることができ（例えばヨーロッパ特許出願公開第２００
．８７２号参照）、そしてある場合において、これらの
ものは本出願者による従来未公開の１９８８年ｌ１月２
３日付け、ドイツ国特許出願第Ｐ　３，８　３　９，４
　８　０．４号の目的物である。

これらのものは例えば式（Ｖ） 式（ｎ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発物質
として必要とされる４一未置換の１−フエニルビラゾー
ルの一般的定義を与える。この式（ｎ）ｉ：オ１，’テ
、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３、Ｒ’及びＲ’はビ 式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲＳは上記の意味を有する、 のアリールヒドラジンを （α）適当ならば希釈剤例えばエチレングリコ一ルモノ
エチルエーテルまたはエタノールの存在下にて５０乃至
１５０℃間の温度で式（Ｖｌ）式中、Ｒ１及びＲ２は上
記の意味を有する、の１．３−ジカルポニル化合物また
はこれらの１．３−ジカルボニル化合物の誘導体例えば
エノールエーテル、エナミン、ハロゲン化物、アセター
ルまたはケタールとか（ここに殊にヨーロッパ特許出願
公開第２００．８７２号または同第２８６，９６８号参
照）；または （β）式（■） Ｒｌ 式中　Ａｌはアルコキシまたはジアルキルアミノ、殊に
エトキシまたはジメチルアミノを表わし、そして Ｒｌ及びＲ２は上記の意味を有する、 のアクリル酸エステル誘導体（または対応する置換され
たアクリロニ１・リル誘導体）と適尚ならば希釈剤例え
ばエタノールの存在下にて２０乃至１５０℃間の温度で
反応させるかのいずれかであり、そしてかくて得られる
式（■） Ｒ４ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有
する、 の４−ビラゾリルカルポン酸エステル（または対応する
４−ビラゾリルカルポニトリル）を次に水性酸または塩
基を用いて一般的に通常の方法で加水分解して対応する
４−ビラゾリルカルポン酸を生成させ、次にこれらのも
のを同様に一般的に通常の方法で熱的に脱力ルポキシル
化する場合に得られる（ここにまたヨーロッパ特許出願
公開第２００，８７２号参照）。

次にこの様にして得られる式（Ｉ！）の４−未置換の１
−７二二ルビラゾールを随時本発明による工程（ｂ）、
（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）の１つまたはそれ
以上を行う際と同様にアリール部分において改質化し得
る。

式（Ｉ［）のアリールヒドラジンは公知であるか、また
は公知の方法と同様に得ることができる［例えばヨーロ
ッパ特許出願公開第２００，８７２号；ベルギー国特許
ＢＥ）第７１１。７０５号、ドイツ国特許出願公開第３
．４２０，９８５号；特開昭６０／１６１，９５９号：
ドイツ国特許第２．７１２．４３４号；　Ｊ．　Ｉｎｄ
ｉａｎ　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　６　２　ｓ　６７３〜
６７５号（１９８５）；米国特許第４．２２４．３３５
号；ドイツ国特許第２，６２７，１９０号；　Ｋｈｉｍ
．　Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋ１、　Ｓｏｅｄｉｎ．　ｌ　
９　８　２、１２１５〜１２１９；米国特許第３，７７
８．４４３号及び製造実施例参照］。

式（■）（７）１．３−ジカルボニル化合物及びその誘
導体は一般的に公知の有機化学の化合物である［例えば
Ｃｈｅｍ．　Ｂｓｒ．　５　９、１２８２　（１９２６
　）　　；　Ｌｉａｂｉｇｓ　Ａｎｎ．　Ｃｈｅｍ．　
　４　５　２、１８２（＋９　２　７　）　　；Ｊ．　
Ｏｒｇ．　ＣｈｅｌＴ＋ｉｓｔｒｙ　２土、９７（１９
５６）参照］。

また式（■）のアクリレートエステル誘導体及び対応す
る置換されたアクリロニトリル誘導体は一般的に公知の
有機化学の化合物である。

式（Ｉｂ）は本発明による工程（ｂ）を行う際に出発物
質として必要とされるＮ−アリール窒素複素環の一般的
定義を与える。この式（Ｉｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３及びＲ４は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質
の記載に関連してこれらの置換基に対して好適なものと
して既に挙げられた基を表わす。ＲＳ−２はヒドロキシ
ルまたはメルカプトを表わす。式（Ｉ　ｂ）のＮ−アリ
ール窒素複素環は本発明による化合物であり、そして本
発明による工程（ａ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を用
いて得ることができる。

式（Ｉ［［ａ）は本発明による工程（ｂ一α）を行う際
に出発物質として更に必要とされるアルキル化剤の一般
的定義を与える。この式（ｌＩ［ａ）において、Ｒ１０
は好ましくは、または殊に好ましくはＥ２は好ましくは
ハロゲン、殊に塩素もしくは水素基及び基一Ｃ−Ｒ’を
除いて、本発明による置 Ｏ 式（Ｉ）の物質の記載に関連して置換基Ｒ７に対して好
適か、または殊に好適なものとして既に挙げられた基を
表わす。

Ｅ１は好ましくはハロゲン、殊に臭素またはヨウ素、ア
ルコキシスルホニルオキシまたは随時置換されていても
よいアリールスルホニル例えばメトキシスルホニルオキ
シ、エトキシスルホニルオキシまたはＰ−トルエンスル
ホニルオキシを表わす。

式（Ｉ［Ｉａ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化
学の化合物である。

式（ｍｂ）は本発明による工程（ｂ一β）を行う際に出
発物質として更に必要とされるアシル化剤の一般的定義
を与える。この式（ｍｂ）において、Ｒ８は好ましくは
本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの
置換基に対して好適なものとして既に挙げられた基を表
わす。

臭素または基−０−Ｃ−Ｒ＠を表わし、ここにＲ８ｌ は上記の意味を有する。

式（ＩＩＩｂ）のアシル化剤は一般的に公知の有機化学
の化合物である。

式（Ｉ［Ｉｃ）は本発明による工程（ｂ一γ）を行う際
に出発物質として更に必要とされるスルホニル化剤の一
般的定義を与える。この式（Ｉｎｃ）において、Ｒ９は
好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連し
てこれらの置換基に対して好適なものとして既に挙げら
れた基を表わす。

Ｅ２は好ましくはハロゲン、殊にフッ素、塩素または臭
素を表わす。

式（Ｉ［［ｃ）のスルホニル化剤は一般的に公知の有機
化学の化合物である。

式（Ｉｄ）は本発明による工程（ｃ）及び（ｆ）を行う
際に出発物質として必要とされるＮ−アリール窒素複素
環の一般的定義を与える。この式（Ｉｃ！）において、
ＲＩＳＲ！、Ｒ３及びＲ４は好ましくは本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの置換基に対して
好適なものとして既に挙げられた基を表わす。ＲＳ−４
は好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素を表
わす。

式（Ｉｄ）のＮ−アリール窒素複素環は本発明による化
合物であり、そして本発明による工程（ａ）を用いるこ
とができる。

式（ＩＶ）は本発明による工程（ｃ）を行う際に出発物
質として更に必要とされるアルコールまたはチオールの
一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｒ　Ｓ
−３は好ましくは基−ｏ　−　Ｒ　Ｉ　ｎまたは基−Ｓ
ＲＩＯを表わし、ここにＲＩＧは好ましくは式（■ａ）
の出発物質の記載に関連してこれらの置換基に対して好
適なものとして既に挙げられた基を表わす。

式（ＶＩ）のアルコールまたはチオールは一般的に公知
の有機化学の化合物である。

式（Ｉ　ｆ）は本発明による工程（ｄ）を行う際に出発
物質として必要とされるＮ−アリール窒素複素環の一般
的定義を与える。この式（Ｉ　ｆ）において、Ｒ′、Ｒ
２、Ｒ３及びＲ１は好ましくは本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連してこれらの置換基に対して好適なも
のとして既に挙げられた基を表わす。Ｒ　１０−１は好
ましくはアリルまたはベンジルを表わす。

式（Ｉ　ｆ）のＮ−アリール窒素複素環は本発明Ｊ二よ
る化合物であり、そして本発明による工程（ａ）、（ｂ
−α）または（ｃ）を用いて得ることができる。

式（Ｉｇ）は本発明による工程（ｅ）を行う際に出発物
質として更に必要とされるＮ−アリール窒素複素環の一
般的定義を与えられる。この式（Ｉｇ）において、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は好ましくは本発明による式ＣＴ
Ｌ）の物質の記載に関連してこれらの置換基に対して好
適なものとして既に挙げられた基を表わす。Ｒ６−８は
好ましくは基−　Ｏ　−　Ｃ　−’Ｒ　’または一〇一
Ｓｏｌ−Ｒ″を表わし、ここにＲ８及びＲ９は好ましく
は本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれら
の置換基に対して好適なものとして既に挙げられた基を
表わす。

式（Ｉｇ）のＮ−アリール窒素複素環は本発明による化
合物であり、そして本発明による工程（ａ）、（ｂ一β
）または（ｂ一γ）を用いて得ることができる。

本発明による工程（ａ）を行う際に適するニトロ化剤に
はすべての通常のニトロ化剤がある。好ましくは、濃硝
酸またはニトロ化酸を用いる。

本発明による工程（ａ）を行う際に適する希釈剤にはこ
のタイプのニトロ化反応に通常使用し得るすべての溶媒
がある。好ましくは、試薬として適する酸または混合物
例えば硫酸、硝酸またはニトロ化酸を希釈剤として同時
に用いる。また希釈剤として不活性有機溶媒例えば氷酢
酸または塩素化された炭化水素例えば塩化メチレン、ク
ロロホルムもしくは四塩化炭素が適当であり得る。

本発明による工程（ａ）を行う際に適する触媒または反
応補助剤には同様にこのタイプの反応に通常である触媒
があり；好ましくは酸触媒例えば硫酸または無水酢酸を
用いる。本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度
は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−５０
乃至２００℃間、好ましくは−２０乃至１５０℃間で行
う。

本発明による工程（ａ）を行う際に、式（ＴＩ）の４一
未置換の１−フエニルビラゾール１モル当り１．０〜Ｉ
Ｏ．０モル、好ましくは１．０〜５．０モルのニトロ化
剤及び適当ならば０．１−１０モル、好ましくは０．５
〜５．０モルの反応補助剤を一般に用いろ。反応を行い
、処理し、そして反応生成物を一般的に通常の方法で単
離する。

本発明による工程（ｂ）を行う際に、適当な希釈剤には
不活性有機溶媒がある。脂肪族、脂環式または芳香族の
、随時ハロゲン化されていてもよイ炭化水素例えばベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンタン、ヘキ
サン、ヘブタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼンまｔ；はジクロ口ベンゼン、エーテル例え
ばジエチルエーテル、ジイソブ口ビルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒド口フランまたはエチレングリコールジ
エチルエーテルもしくはエチレングリコールジメチルエ
ーテノ１ヶトン例えばアセトン、ブタノン、メチルイソ
ブロビルヶトンまたはメチルイソブチルケトン、エステ
ル例えば酢酸エチル、酸例えば酢酸、ニトリル例えばア
セトニトリルまたはプロビオニトリル、アミド例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルビロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドを好
適に用いる。変法（ｂ−σ）、（ｂ一β）または（ｂ一
γ）における叉応成分として式（ＩＩＩａ）（ｍｂ）ま
たは（ＩＩ［ｃ）の化合物を液状で用いる場合、これら
のものを希釈剤として適当な過剰量で同時に用いること
ができる。

本発明による工程（ｂ）を行う際に適する反応補助剤に
は通常使用し得るすべての無機及び有機塩基がある。ア
ルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、炭酸塩また
は炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素
ナトリウム、或いはまた第三級アミン例えばトリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ビリジン、４−　
（Ｎ，Ｎ一ジメチルアミノ）一ビリジン、ジアザビシク
口オクタン（ＤＡＢＣ○）、ジアザビシクロノネン（Ｄ
ＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を好
適に用いる。

本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１５
０℃間、好ましくは０乃至１００℃間で行う。

本発明による工程（１））を行う際に、変法（　＋）一
α）、（ｂ−β）または（ｂ−γ）における式（Ｉ　ｂ
）のＮ−アリール窒素複素環１モル当り、各々の場合に
１．０〜２０．０モル、好ましくは各々の場合に１．０
〜１５、０モルの式（Ｉ［Ｉａ）のアルキル化剤または
式（ｍｂ）のアシル化剤または式（ｎｌｃ）のスルホニ
ル化剤及び適当ならば１．０〜３，０モル、好ましくは
１．０〜２．０モルの反応補助剤を一般に用いる。反応
を行い、処理し、そして式（Ｉａ）の反応生成物を常法
により単離する。

本発明による工程（ｃ）を行う際に適する希釈剤には不
活性有機溶媒がある。殊に、これらのものには脂肪族、
脂環式または芳香族の、随時７％ロゲン化されていても
よい炭化水素例えばべ冫ジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジク００）タン、クロロホルム、四塩化
炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒド口７ランまたはエチレングリコールジメチル
エーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル
、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル例え
ばアセトニトリルまたはブロビオニトリル、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルホルムアニリド、Ｎ−メチノレピロリドンまたは
へキサメチノレリン酸トリアミド、エステル例えば酢酸
エチル或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシド
が含まれる。また希釈剤として反応成分として適する適
当な過剰量の式（ＩＶ）のアルコールまたはチオールを
同時に用いることができる。

本発明による工程（ｃ）は好ましくは適当な反応補助剤
の存在下で行う。適当なこれらのものには通常使用し得
るすべての無機及び有機塩基がある。アルカリ金属の水
素化物、水酸化物、アミド、アルコラートまたは炭酸塩
例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラートまたは炭
酸カリウム或いはまた第三級アミン例えばトリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ＮＮ−ジ
メチルアミノビリジン、ジアザビシク口オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）また
はジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）を好適に用
いる。

本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、反応は０乃至１５０゜
Ｃ間の温度、好ましくは２０乃至１２０°Ｃ間の温度で
行う。

本発明による工程（ｃ）を行う際に、式（Ｉｄ）のＮ−
アリール窒素複素環ｌモル当り、１．０〜３．０モル、
好ましくはｉ．ｏ〜１．５モルの式（ＩＩ／）のアルコ
ールまたはチオール及び適当ならば１．０〜３．０モル
、好ましくは１．０〜２．０モルの反応補助剤を一般に
用いる。反応を行い、処理し、そして反応生成物を一般
的に通常の方法で単離する。

本発明による工程（ｄ）を行う際に可能な希釈剤には水
添条件下で不活性なすべての通常の溶媒がある。炭化水
素例えば石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、アルコール例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロバノール及Ｃ／”ｉ−プロバノール、
エーテル例エハジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテ
ルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、カル
ボン酸例えば酢酸またはブロビオン酸或いはこれらの希
釈剤と相互のものまたは水との混合物を好適に使用し得
る。しかしながらまた、反応を希釈剤なしで行うことが
できる。

本発明による工程（ｄ）は随時適当な反応補助剤の存在
下で行い得る。適当であるこれらのものにはすべての通
常の無機または有機塩基がある。

第三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ一ジメチ
ルアニリン、ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチノレアミノビリ
ジン、ジアザビシク口オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザ
ビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）を好適に用いる。

本発明による工程（ｄ）に使用し得る水添触媒にはこの
タイプの反応に通常使用し得るすべての触媒がある。適
当ならば適当な担体例えば炭素、アルミナまたはシリカ
上のラネー・ニッケルまたは貴金属触媒例えばパラジウ
ム、ルテニウム、酸化パラジウム、白金または酸化白金
を好適に用いる。

本発明による工程（ｄ）を行う場合に用いる酸はこのタ
イプの異性化反応に通常使用し得るすべての酸である。

無機プロトン性酸、硫酸または酢酸、有機脂肪酸または
芳香族カルボン酸例えば酢酸、プロビオン酸または安息
香酸或いは通常の酸イオン交換体を好適に用いる。

本発明による工程（ｄ）を行う場合に適する異性化触媒
には通常の二重結合異性化触媒がある。

貴金属錯体化合物例えば塩化トリスー（トリフエニルホ
スフイン）一ロジウムまたは塩化トリスー（トリフエニ
ルホスフイン）一パラジウムヲ好適に用いる。

本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、反応は０乃至１５０℃
間の温度、好ましくは２０乃至ｌ３０゜Ｃ間の温度で行
う。本発明による工程（ｄ）は常圧または２００ａｔｍ
までの昇圧下で行い得る。

本発明による工程（ｄ）を行う際に、Ｒ　ｉｌ＋−１が
ベンジルを表わす場合に式（Ｉ　ｆ）のＮ−アリール窒
素複素環ｌモル当り、１．０〜５．０モル、好ましくは
１．０〜３．０モルの水素及び適当ならば０．００１〜
１．０モル、好ましくは０．Ｏｌ〜０．５モルの水添触
媒を一般に用いる。反応を行い、処理し、そして反応生
成物を一般的に通常の方法に単離する。

本発明による工程（ｄ）を行う際に、Ｒｌｉ１−１がア
ルカリを表わす場合に式（Ｉ　ｆ）のＮ−アリール窒素
複素環１モル当り１．０〜２０．０七ノ呟好ましくは１
　−０　〜１　０　．０　モル（７）酸及びｏ．ｏｏｉ
〜ｌＯモル、好ましくは０．０５〜０．５モルの異性化
触媒及び適当ならば０．００１〜５．０モル、好ましく
はｏ．ｏｉ〜３．０モルの反応補助剤を一般に用いる。

反応を行い、処理し、そして反応生成物を一般的に通常
の方法で単離する。

本発明による工程（ｅ）を行う際に、希釈無機プロトン
性酸例えば殊に塩酸または硫酸或いは無機塩基の水溶液
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、または炭酸カリウムの水溶液が殊に適している。

本発明による工程（ｅ）を行う際に適する希釈剤には無
機または有機極性溶媒がある。アルコール例えばメタノ
ール、エタノールもしくはプロバノールまたはその水と
の混合物を好適に用いる。

本発明１こよる工程（ｅ）を行う場合、反応温度は比較
的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は２０乃至１５
０゜Ｃ間の温度、好ましくは５０乃至１２０゜Ｃ間の温
度で行う。

本発明による工程（６）を行う際に、式（Ｉｇ）のＮ−
アリール窒素複素環１モル当り、１，０〜２０．０モル
、好ましくは１、Ｏ〜１０．０モルの酸または塩基を一
般に用い、そして混合物を必要どされる及応温度に数時
間加熱する。反応を行い、処理し、そして反応生成物を
一般的に通常の方法で単離する。

本発明による工程Ｃｆ）を行う際に適する希釈剤には無
機または有機極性溶媒がある。工程（ｅ）に挙げられる
希釈剤を好適に用いる。

本発明による工程（ｆ）は随時適当な反応補助剤の存在
下で行われる。適当なものにはすべての通常の無機また
は有機塩基がある。これらのものには例えばアルカリ金
属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムまたは炭酸水素ナトリウム及び第三級アミン例え
ばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ビリ
ジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノビリジン、ジアザビシク
口オクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（
ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ
）が含まれる。

本発明による工程（ｆ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１２
０′Ｃ間の温度、好ましくはＯ乃至５０℃間の温度で行
う。

本発明による工程（ｆ）を行う際に、式（Ｉｄ）のＮ−
アリール窒素複素環ｌモル当り、１．０〜５．０モル、
好ましくは１．０〜１．５モルの硫化水素ナトリウム及
び適当ならば１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜
１．５モルの反応補助剤を一般に用いる。反応を行い、
処理し、そして反応生成物を一般的に通常の方法により
単離する。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　ｉｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（　Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤ
エムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミッレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属
（　Ｇ　ａ　ｌ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（　Ｃ　ｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（［Ｊｒｔｉｃａ）
、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒュ属（Ａ　ｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ）、スベリヒュ属（　Ｐ　ｏｒｔｕｌａｃａ
）、オナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（
　Ｃ　ｏｎｖｏ　ｌｖｕ　ｌｕｓ）、サツマイモ属（　
Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（　Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕＩ
Ｉ１）、セスバニア属（　Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、オナ
モミ属（Ａｎ＋ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃ　ｉｒｓ
ｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃ　ａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ
属（　Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｆａｎｕｍ）
、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒ
ｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　ｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラ
ミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖ　ｅｒ
ｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａ　ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメ
クス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（　Ｄ　ａ
ｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ
属（Ｇ　ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（　Ｐ　ａｐａｖ
ｅｒ）及びセンタウレア属（　Ｃ　ｅｎｔａｕｒｅａ）
。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（　Ｇ　ｏｓｓｙｐ　
ｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇ　ｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ
属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（　Ｄ　ａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（　Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属
（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（　Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ
属（Ｌ　ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（　Ｉ　ｐｏｍｏｅ
ａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　ｉｃ
ｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　ｉｃｏ
ｎ）、ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属
（　Ｂ　ｒａｓｓ　ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａ
ｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃ　ｕｃｕｍｉｓ）及びウ
リ属（　Ｃ　ｕｃｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
　ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　ｉｇｉｔａｒｉａ
）、アヮガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）、ウシノヶグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オ
ヒシバ属（Ｅ　Ｉｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）
、スズメノチャヒキ属（　Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（　Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃ　ｙｐｅ
ｒｕｓ）、モロコシ属（　Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジ
グサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ
属（　Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　ｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）、
バスバルム属（　Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属
（　Ｉ　ｓｃｈａｅｍｕｍ）、ス７エノクレア属（　Ｓ
　ｐｈｅｎｏｃ　ｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ
　ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ　ｇｒ
ｏｓｔｉｓ）、スズメノテツボウ属（，Ａ　ｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ）、
オオムギ属（　Ｈ　ｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（　
Ａ　ｖｅｎａ）、ライムギ属（　Ｓ　ｅｃａｌａ）、モ
ロコシ属（　Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（　Ｐ　ａｎ
ｉｃｕｍ）、サトウキビ属（　Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）
、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（　
Ａ　ｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）
。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまつｔ；＜限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は単子葉及び双子葉
の作物例えば大豆または小麦における単子葉及び双子葉
の雑草を防除する際に殊に良好に使用し得る。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒、
懸濁一乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、並びに種子用の重合物質中の極く細かいカプセ
ルに変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはバラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケ１・冫例
えばアセトン、メチノレエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例
えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並
びに水が適している。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタバルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している；粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のびさわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスル７エート、アリールスルホネート並
びにアルプミン加水分解生成物が適している；分散剤と
して、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセル
ロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブル一並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタ口シアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
プテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または槽混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノー６−エチルチオ−３−（２．２−ジメチルブ
口ビル）−　ｉ．３．５−　１−リアジン−　２．４　
−．ｃ　ｌ　Ｈ，３　Ｈ）一ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩ
ＯＮＥ）またはＮ一（２−べ冫ゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ
’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲ
ＯＮ）；テンサイ中の雑草を防除するための４−アミノ
ー３−メチル−６−フエニル−１　　２．４−トリアジ
ン−５　−　（　４　Ｈ　）一オン（ＭＥＴＡＭＩＲＯ
Ｎ）及び大豆中の雑草を防除するための４−アミノー６
−　（１．１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１
．２．４−１−リアジン−５　（４Ｈ）一オン（ＭＥＴ
Ｒ　Ｉ　ＢＵＺ　Ｉ　Ｎ）を混合物として用いることが
できる。２，４−ジクロロフエノキシ酢酸（２．４−Ｄ
）　；２．４−ジクロロフエノキシブロビオンＩＩ（２
．４−ＤＰ）．４−（２．４−ジクロロフエノキシ）酢
酸（２，４−ＤＢ）；　　（２−メチル−４−クロロフ
エノキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；　　ぐ４−クロロ−２−
メチルフエノキシ）一ブロビオン酸（ＭＣＰＰ）；［（
４−アミノー３．５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ビ
リジニル）一オキシ］一酢酸またはその１−メチルヘプ
チルエステル（ＦＬＵＲｏＸＹＰＹＲ）；２−　［４−
　（２．４−ジクロロフエノキシ）フエノキシ１−プロ
ビオン酸、そのメチルまたはそのエチルエステル（ＤＩ
ＣＬＯＦｏＰ［ＭＥＴＨＹＬ］　）；２−　（４−　［
（６−クロロ−２−ペンゾキサゾリル）一オキシ］フエ
ノキシ｝プロピロパノン酸、そのメチルまたはエチルエ
ステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）　　；２−ク１：１０
−Ｎ−（２．６ジメチルフエニル）−Ｎ−　［（ＩＨ）
−１：’ラゾルーｌ−イルーメチル１−アセトアミド（
ＭＥＴＡＺＣＨＬＯＲ）；２−クロロ−２’．６’−ジ
エチルーＮ−メトキシメチルアセトアニリド（ＡＬＡＣ
ＨＬＯＲ）ｉ２−エチル−６−メチルーＮ−（１−メチ
ル−２−メトキシエチル）クロロアセトアニリド（ＭＥ
ＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）ｉＮ一（ｌ一エチルグロビル）−
３．４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（ＰＥＮ
ＤＩＭＥＴＡＬＩＮ）；２，６−ジニトロ−４−トリフ
ルオロメチルーＮ，Ｎ−ジプロピルアニリン（ＴＲＩＦ
ＬＵＲＡＬ　ＩＮ）；　５−　（２−クロロー４−トリ
７ルオロメチルーフエノキシ）−２一二トロ安息香酸（
ＡＣＴＦＬ．ＵＯＲＦＥＮ）；　５−　（２．４−ジク
ロロ７エノキシ）−２一二トロ安息ｔｒ酸）ｆル（ＢＩ
ＦＥＮＯＸ）；　５−　（２−１０ロ−４−トリフルオ
ロメチルーフェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−
ニトロベンズアミ｝’（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）；Ｎ，Ｎ
−ジメチルーＮ’−（３−クロロー４−メチルフエニル
）一ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルーＮ’−　（４−イソブロビル７エニル）一ウレ
ア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；　２−　　［４．５−
ジヒドロ−４一メチル−４−イソプロビル−５−オキソ
ー（ＩＨ）一イミダゾルー２−イル］一５−エチルビリ
ジン−３−カルボン酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）；２
−　［４．５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ−メチ
ルエチル）−５−オキソーＩＨ−イミダゾルー２−イル
］　−４　（５）一メチル安息香酸メチ／Ｌ，（ＴＨＡ
ＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；２　　［５−メチル−５−
（１−メチルエチル）−４−オキソー２−イミダゾリン
−２−イル１−３−キノリンカルポン酸（ＩＭＡＺＡＱ
ＵＩＮ）；３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシーベンゾ
ニトリルＣＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）　　；３，５−ジョ
ード−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ
）；Ｎ−メチル−２−（１．３−ペンゾチアゾル−２−
イルオキシ）一アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）
；　２−｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ビリミ
ジニル）一アミノカルポニル］一アミノスルホニル｝安
息香酸エチル（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）；２−クロロ
一Ｎ−（［（４−メトキシ一〇一メチル−１．３．５−
トリアジン−２−イル）アミノ］カルポニル｝−ベンゼ
ンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）；　
２−　｛　［　［（（４−メトキシ−６−メチル−１．
３．５−トリアジン−２−イル）アミノ）カルポニル１
アミノ１スルホニル｝一安息香酸またはそのメチルエス
テル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；３−［［［［（４−
メトキシ−６−メチル−１．３．５−トリアジンー２−
イル）アミノ］カルポニル］アミン］　スルホ二ル１−
チオフエン−２−カルポン酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＨ
ＵＲＯＮ）　　　；Ｓ−２．３．３　　−　ト　リクロ
ロアリルーＮ，Ｎ−ジイソプ口ビルチオール力ルバメー
ト（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）；４−エチルアミノー２−ｔ
−プチルアミノ−６−メチルチオーｓ−トリアジン（Ｔ
ＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；３−イソプロビル−２．１．３
−ペンゾチアジアジン−４−オン２．２−ジオキシド（
ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；４−アミノー６−ｔ−ブチルー
３−エチルチオ−１．２．４−トリアジン−５　（４Ｈ
）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）；２−　［（２−クロロ
フエニル）一メチル］−４．４−ジメチルイソキサゾリ
ジン−３−オン（Ｄ　ＩＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）及び／ま
たは〇一（６−クロロー３−７エニルービリダジン−４
−イル）Ｓ−オクチルチオカーボネート（ＰＹＲ　ＩＤ
ＡＴＥ）との混合物も可能である。驚くべきことにまた
、ある混合物は相乗作用も示す。

他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇ
　ｉｃ　ｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒ　ｉｃ　ｉｄｅｓ）、殺線虫
剤（ｎｅｍａｔ　ｉｃ　ｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物
栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレ
ー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤
散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．Ｏｌ乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
　ｋｇ／　ｈａ間である。

製造実施例 実施例　１ しＮ （工程ａ） 最初に無水酢酸１ｄ及び次にｌＯ°Ｃで９８％硝酸０．
５ｍ４　（０．０　１　１モル）を氷酢酸２０ｍｌ２中
の１−［４−シアノー２−７ルオロ−５−（２−エトキ
シエトキシーフエニル）］−３．５−ジメチルビラゾー
ル３．０７　　（０．０１モル）に加え、次に混合物を
室温で１５時間攪拌し、乾固するまで濃縮し、残渣を水
中に取り入れ、ジクロ口メタンで数回抽出し、一緒にし
た有機相を飽和塩化ナ１・リウム水溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、モして残渣を
シリカゲル上でのクロマトグラフイー（溶離液：ジクロ
口メタン／メタノール４０：ｌ）により精製した。

融点９３℃の１−［４−シアノー２−７ルオロ−５−（
２−エトキシエトキシーフエニル）］−３．５−ジメチ
ル−４−二トロビラゾール０．６２（理論値の１７％）
が得られた。

実施例　２ 渣を石油エーテルと共に攪拌することにより精製した。

融点１３２℃の１−（２−フル才ロー５−プロバルギル
オキシ−４−メチルフエニル）−３．５一ジメチル−４
−ニトロビラゾール１．１．９（理論値の７３％）が得
られた。

実施例　３ （工程ｂ−α） 臭化プロパルギル０．６，？（０．００５２５モル）を
室温でアセトニトリル５〇一中の１−（２−７ルオロ−
５−ヒドロキシ−４−メチルフエニル）−３，５−ジメ
チル−４−二トロビラゾール１．３．？（０．００５モ
ル）及び炭酸カリウム０．８２（０．００５５モル）に
加え、続いて混合物を６０゜Ｃで２０時間攪拌し、次に
真空中で濃縮し、残渣をジクロ口メタン中に取り入れ、
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮
し、そして残ＣＨ， （工程ｅ） ２規定の水酸化ナトリウム溶液２０ｍｌ２（０．０４モ
ル）をエタノール２〇一中の１−（２−フル才ロー５−
メタンスルホニルオキシ−４−メチルフエニル）−３．
５−ジメチル−４一二１・ロピラゾール３．４，？（０
．０　１モル）に加え、混合物を５０℃で２時間攪拌し
、次に真空中で濃縮し、残渣を水中に取り入れ、溶液を
２規定塩酸を用いてｐＨ１〜２に調整し、室温で一夜攪
拌し、沈着した沈澱を吸引炉過し、中性になるまで水で
洗浄し、そして乾燥した。

融点１４７℃の１−（２−フルオロ−５−ヒドｏキシ−
４−メチルフエニル）−３．Ｓ−ジメチル−４−二トロ
ピラゾール２．３２（理論値の８６．８％）が得られた
。

実施例　４ した沈澱を吸引炉過し、そして乾燥した。

融点１３８℃（分解）の１−（２−７ルオロ−５−メタ
ンスルホニルオキシ−４−メチル７工二ル）−３．５−
ジメチル−４−二トロビラゾール２．４７（理論値の７
０％）が得られた。

実施例　５ ＣＨ３ （工程ａ） ８６％硝酸１ｍＱ　（０．０　２　２モル）を１０℃で
攪拌しながら濃硫酸２〇一中の１−（２−７ルオロ−５
−メタンスルホニルオキシ−４−メチルフエニル）−３
．５−ジメチルピラゾール３．０２（０．０１モル）に
滴下しながら加え、続いて混合物を室温で４時間攪拌し
、次に水に加え、沈着（工程ａ） 無水酢酸１．７１及び次にｌＯ℃で９８％硝酸０．７ｍ
ｌ２　（０．０　１　５モル）を氷酢酸３〇一中の１−
（２−フルオロ−４．５−ジフルオ口ジオキシメチレン
フエニル−３．５−ジメチルピラゾール２．２２　（０
．０１モル）に加え、次に混合物を室温で１５時間攪拌
し、乾固するまで濃縮し、残渣を水中に取り入れ、ジク
ロ口メタンで数回抽出し、一緒にした有機相を飽和塩化
ナトリウム水溶液で次に炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、そし
て残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフィ−（溶離液
：ジクロ口メタン／メタノール４０：ｌ）により精製し
た。

融点１０５〜１１４°Ｃの１−　（２−７ルオロー４，
５−ジ７ルオ口ジオキシメチレンフェニル）−３．５−
ジメチル−４−二トロビラゾール０．８２（理論値の２
５％）が得られた。

対応する方法及び製造に対する一般的方法により次の一
般式（ｒ）のＮ−アリール窒素複素環が得られた： ＣＨＩ　　ＧＨ！　　　Ｆ　　　ＣＮ Ｆ ｌ３２（分解） ”　’Ｈ−ＮＭＲは内標準としてテトラメチルシラン（
ＴＭＳ）を用イテ重クロロホルム（ＣＤＣａ３）中で記
録した。化学シフトはδ値としてｐｐｍで与える。

出発化合物の製造 実施例　Ｉ−１ しへ ４−シアノー２．５−ジフルオロフエニルヒドラジン２
　１．１７　（０．１　２　５モル）及び２，４−ペン
タジオン１　２．５２（０．１　２５モル）をエタノー
ル２５〇一中にて室温で２時間攪拌し、続いて７０℃で
１５時間加熱し、次に真空中で濃縮した。

残渣を石油エーテルと共に攪拌し、そして沈澱を吸引炉
過した。

融点１２２℃の４−（３．５−ジメチル−１−ピラゾリ
ル）−２．５−ジ７ノレオロペンゾニトリル２８ｌ（理
論値の９６％）が得られた。

実施例　ｆｆ−２ しＮ 水素化ナトリウム０．８ｊ？（０．０２５モル）を０℃
でエチレングリコールモノエチルエーテル９〇一中の１
−（４−シアノー２．５−ジ７ル才口フエニル）−３．
５−ジメチルとラゾール２．３２（０．０１モル）に加
えｔ；。次に反応混合物を室温で１５時間攪拌し、水中
に注ぎ、混合物を室温で３０分間攪拌し、沈着した沈澱
を吸引炉過し、そして乾燥した。

融点１０３℃の１−［４−シアノー２−フルオロ−５−
（２−エトキシエトキシ−７エニル）−３，５−ジメチ
ルービラゾール２．５１Ｃ理論値の８３％）が得られた
。

実施例　１１−３ ２．４−ペンタンジオン４．２２をエタノール１５０ｍ
ｌ２中の２−フル才ロー４−メチル−５−メタンスルホ
ニルオキシフェニルヒドラジン９．８，？（０．０４２
モル）に加え、混合物を還流温度で２０時間加熱し、冷
却し、真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に取り
入れ、水で洗浄し硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶
媒を真空中で除去した。

油として１−（２−フルオロ−５−メタンスルホニルオ
キシー４−メチル７エニル）−３．５−ジメチルービラ
ゾール１０．５Ｆ（理論値の８４％）が得られた。

’Ｈ　　Ｎ　Ｍ　Ｒ　（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　Ｑｓ／テトラメ
チルシラン）：ａ−７．４　（ＩＨ，ｄ）：　７．１　
３　（ｌＨ，ｄ）；　６０　（ＩＨ，ｓ）；　３．２２
　（３Ｈ．ｓ）：　２．４　１（３Ｈ，ｓ）；２．３　
　（３Ｈ．ｓ）；２．２　　（３Ｈ，Ｓ）　　ｐ　ｐ　
ｍａ 実施例　Ｉｔ−４ ５−ジオキシージフルオロメチ１／ン７エニル）−３．
５−ジメヂルピラゾール２．４．９（理論値の４４％）
が得られた。

対応する方法及び製造に対する一般的な方法により次の
一般式（１）の先駆体が得られた：２．４−ペンタンジ
オン２．０．９（０．０２モル）をエタノールｌＯ〇一
中の２−フル才ロー４，５一ジオキシジフルオ口メチレ
ンフェニルヒドラジン４．０Ｉ０．０２モル）に加え、
混合物を還流温度で２０時間加熱し、６０℃に冷却し、
濃硫酸ｌ一を加え、そして混合物を６０℃で更に４時間
攪拌しｔ引。処理のために、混合物を冷却し、水で希釈
し、ジクロ口メタンで数回抽出し、一諸にした有機相を
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗滲し、硫憩ナトリウム上
で乾燥七、濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のクロマ
トグラフイー（溶離液：ジクロ口メタン）により精製し
た。

融点９１〜９２℃の１−（２−７ルオロ−４，Ｉ１−５
　　ＣＨ．　　ＣＨ３　　Ｆ　　ＣＦ，　　　　Ｆ　　
　　　　　　　５８ｍ−６　　ＣＨ３　　Ｃｌｔ　　Ｆ
　　ＣＦ３　　−０−ＣＴｏ−ＣＨ＊−ＯＣＪｓ　　９
８１１−７　　ＣＨ３　　ＣＨ！　　Ｆ　　ＣＦユ　ー
０−ＣＨｘ−ＣＨ＜Ｈｚ　　　　７８実施例　Ｖ−１ ヒドラジン水利物１１ｌ（０．２２モル）をエタノール
１２〇一中の２ ４．５−１−リフルオ口ペン ゾニトリル（例えばヨーロッパ特許出願公開第１９１．
１８１号参照）３０２（０．１　９モル）に加え、混合
物を還流温度に２時間加熱し、室温に冷却し、真空中で
濃縮し、残渣を水と共に攪拌し、沈澱した生成物を吸引
枦過し、そして乾燥した。

融点１５８゜Ｃの４−シアノー２，５−ジフルオ口フエ
ニルヒドラジン２４ク（理論値の７５％）が得られた。

実施例　Ｖ−２ ヒドラジン水和物４５２（０．９モル）を攪拌しながら
メタノール３００ｆｆ１ｌ２中の２．４−ジ７ルオ口ペ
ンゾニトリル（例えばヨーロッパ特許出願公開第１２２
．６９３号参照）９０９（０．６５モル）に滴下しなが
ら加え、混合物を還流温度で３時間加熱し、次に真空中
で濃縮し、残渣を水３０〇一と共に攪拌し、沈澱を吸引
枦過し、そして乾燥しｔこ　。

融点１３６℃の４−シアノー３−７ルオロ７エニルヒド
ラジン７３２（理論値の７４％）が得られ　ｔこ　。

実施例　Ｖ−３ 粉砕された水酸化ナトリウム５９（０．１２５モル）を
メタノール１０〇一中の４−シアノー２，５−ジ７ルオ
口７エニノレヒドラジン１３，？（０．０７６モル）に
加え、次に混合物の還流温度で６時間加熱し、続いて真
空中で濃縮し、残渣を水５０威に加え、混合物を酢酸の
滴下添加により中和し、沈着した固体を吸引炉過し、そ
してトルエンから再結晶した。

融点１５５〜１５６℃の４−シアノー２−フル才ロー５
−メトキシフエニルヒドラジン９２（理論値の６５％）
が得られた。

実施例　Ｖ−４ 一５−メタンスルホニルオキシフエニルヒドラジン７２
．４ＩＣ理論値の６８％）が得られた。

３０％亜硫酸ナトリウム溶液９　５ｍｉ２　（０．５モ
ル）を５℃で攪拌し、そして１５分間以内で冷却しなが
ら水２１０一及び濃塩酸９３ｍｌ２の混合物中の２−７
ルオロ−４−メチル−５−メタンスルホニルオキシアニ
リンｌ　Ｏ　Ｏ，？（０．４　６モル）に加え、混合物
を更に５℃での１時間の添加の完了後に攪拌し、次に濃
塩酸２　６　３　ｗ（ｔ及び二塩化スズニ水和物３００
，？（１．３モル）の溶液を攪拌し、そしてｌＯ゜Ｃで
冷却しながら３時間にわたって滴下して加え、混合物を
ｌｏ’ｏで更に１時間及び室温で２時間攪拌し、ｐＨ８
が得られるまで濃水酸化ナトリウム溶液（約４２０ｍｌ
２）を徐々に加え、混合物を室温で３時間攪拌し、沈着
した沈澱を吸引炉過し、残渣を各回ジクロロメタン１　
０　０　０ｍで３回洗浄し、一緒にした有機相を硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した
。

融点８４〜９１℃の２−フル才ロー４−メチル活性炭担
持白金４２（ｌ％）をエトキシエタノールｌ’　５　０
　ｍｌ２中の４−７ルオロ−２−メチル−５二トロ７エ
ニルメタンスルホネート２５２（０．１モル）に加え、
そして水素の取込が一定になるまで混合物を室温及び常
圧で水添した。処理のために、触媒を炉別し、そして溶
媒を真空中で除去した。

融点６６〜６９゜Ｃの４−７ルオロ−２−メチル−５−
アミノフエニルメタンスルホネート１９．２ＩＣ理論値
の８７．７％）が得られた。

ｐ８ 塩化メタンスルホニル１　３．４ｄ　（０．１　１　７
モル）を攪拌しながら１０°Ｃでビリジン４〇一中の４
−７ルオロ−２−メチル−５一二トロフェノール２　０
２　（０．１　１　７モル）に滴下しながら加え、続い
て混合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロ口メタン中に
取り入れ、続いて希塩酸及び水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして真空中で溶媒を除去した。

融点９６〜９７℃の４−フルオロ−２−メチル−５一二
トロフエニルメタンスルホネート２６．５．？（理論値
の９１％）が得られた。

Ｆ＼ ’ＯＦＩ ４−フルオロ−２−メチル−５−二トロフエニルカルボ
ン酸メチル１５６＆（０．６８モル）をジオキサン４０
０ｍｌ２及び濃塩酸３００ｍの混合物中にて還流温度で
１２時間加熱し、次に混合物を冷却し、モして残渣をメ
チルし−プチルエーテル中に取り入れた。溶液をｌＯ％
水酸化ナトリウム溶液４００−で抽出し、水相を酸性に
し、沈澱した固体を炉別し、そしてトルエンから再結晶
した。

融点１３８〜１４２°Ｃの４−フルオロ−２−メチル−
５一二トロフェノール８６２（理論値の７３．５％）が
得られた。

『、 リ 濃硝酸及び濃硫酸の混合物（１　：　２）　６５．９を
６０℃で攪拌しながらジクロ口メタン１３０ｍｌ２中の
２−メチル−４−フル才ロフェニルメチルヵーボネート
６５ｌ（０．３５モル）に滴下しながら加え、次に混合
物を２０゜Ｃで２時間及び更に３０゜Ｃで１時間攪拌し
、冷却し、氷上に注ぎ、ジクロ口メタンで抽出し、そし
て蒸留した。

０．２７ミリバールで沸点１２０〜１２５℃及び融点６
８°Ｃの５−７ルオロ−２−メトキシ力ルポニルオキシ
−４一二１・ロトルエン６２．１？（理論値の７６．７
％）が得られた。

ｄ ２−メチル−４−フルオロフェノール（例，ｔばヨーロ
ッパ特許第１８．６００号参照）１０６＃（０．８４モ
ル）を水６６〇一中の水酸化ナトリウム４　２，？（１
　．０　５モル）に加え、次にクロロギ酸メチルＩＯＨ
（１．１４モル）を５℃で攪拌しながら滴下して加え、
添加の完了後に混合物を５℃で更に２時間攪拌し、ジク
ロロメタンで抽出し、抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空中で蒸留した。

１６ミリバールで沸点９８〜１００℃及び屈折率ｎｉｌ
ｉｌ１．４７７０のメチル４−フルオロ−２−メチルフ
エニルカーボネート１３９Ｉ（理論値の８８％）が得ら
れた。

実施例　ｙ　−　５ ３０％亜硝酸ナトリウム水溶液６５．１！ｎＱ（０．３
４６モル）を攪拌し、そして冷却しながらｌ５分間にわ
たって水１４５．５一及び濃塩酸６３．７一の混合物中
の２−フルオロ−４，５−ジオキンジフルオ口メチレン
アニリン６　０．９（０．３　１　４モル）に加え、続
いて混合物を５℃で４時間攪拌し、次に濃塩酸１８０べ
及び二塩化スズニ水和物２０５９（０．３５モル）の溶
液を１０℃で攪拌し、そして冷却しながら２時間にわた
って滴下しながら加え、混合物を１０゜Ｃで更に１時間
及び室温で１５時間攪拌し、沈澱を５゜Ｃで吸引戸過し
、残渣を濃厚な水性アンモニア３００一中に取り入れ、
室温で１時間攪拌し、５℃で再び吸引炉過し、残渣を各
々の場合にジクロ口メタン３００ｄで３回洗浄し、一緒
にした有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶
媒を真空中で除去した。

油として２−フルオロ−４．５−ジオキシジフルオ口メ
チレン−７エニルヒドラジン３２ＩＣ理論値の５０％）
が得られた。

’Ｈ　　ＮＭＲ　（ジメチルスルホキシド−ａａ／テト
ラメチルシラン）； δ−４．１　５　（ｓ．２Ｈ）；　６．８　（ｓ．ＩＨ
）；　７．１５　（ｓ，ＬＨ）；７．３５　（ｄ．ｌＨ
）Ｉ）ｐｍｏテトラヒド口フラン８００ｍｌ２中の５−
二トロ−２．２．６−１−リフルオ口−１．３−ペンゾ
ジオキソール２３０，？（１．０４モル）及びラネー・
ニッケル２０Ｉを水素の取込みが完了するまで２０〜４
５℃及び３０〜５０バールの水素圧で水添した。

旭理のために、触媒を炉別し、炉液を蒸留した。

１６ミリバールで沸点８６〜８７°０及び屈折率ｎ廿１
．４８１２の５−アミノー２．２．６−トリフル才ロー
１．３−ペンゾオキソール１７９７（理論値の９０％）
が得られた。

２，２．５−｝リフルオ口−１，３−ペンゾジオキソー
ル［Ｄｏｋｌａｄｙ　Ａｋｅｄ．　Ｎａｕｋ．　Ｓ．Ｓ
．Ｓ．Ｒ．　　ｌ　３　５、３７７〜３８０　（１９６
０）またはＣ．Ａ．：５５、２４、２３８ｅ参照］　２
　０　２９　（１．１．５モル）をｌＯ℃で攪拌しなが
ら６７％硝酸２０２ｍｌ及び濃硫酸２４２ｍｆ２の混合
物に滴下しながら加え、添加の完了後に混合物を１０℃
で１時間及び２０゜Ｃで更に１時間攪拌し、氷６　０　
０．９上に注ぎ、有機相を分別し、そして蒸留した。

２０ミリバールで沸点１１３〜１１４℃及び屈折率ｎ９
１．４９６．８の５−ニトＯ−２．２．６−トリフル才
ロー１．３−ペンゾジオキソール２３２，？（理論値の
９１．３％）が得られた。

実施例　Ｖｌ−１ 水１８０ｍｌ２中の亜硝酸ナトリウム７０Ｉ（１モル）
をＯ′Ｃで水６０〇一及び濃塩酸１５０ｍｌ２中の．５
−アミノー２，２−ジフルオ口−１．３−ペンゾジオキ
ソール（例えばドイツ国特許第２．８２３．１６８号；
ヨーロッパ特許第４２．５３３号参照）１７：ＬＦ（１
モル）に加え、反応混合物を０−１０℃で１時間攪拌し
、３０％四フッ化ホウ酸水溶液４００一中に一過し、沈
着した沈澱を吸引一過し、５０゜Ｃ及び２０ミリバール
で乾燥し、そしてかくて得られた四フッ化ホウ酸ジアゾ
ニウムを蒸留装置中で一部ずつ（約２０〜３０２ずつ）
１３０〜１６０°Ｃに加熱した。生成物をこの途中でガ
ス気流と共に留去し、そして十分に冷却した受け器中に
捕集した。最後に、反応及び蒸留を完了させるために浴
温を１９０℃に上昇させ、留去した生成物をジクロ口メ
タン中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、モしてカラムを通して２回蒸留した。

沸点１２８〜１３０℃及び屈折率ｎＷ１．４２９５の２
．２．５−トリ７ルオ口−１．３−ペンゾジオキソール
８９Ｉ（理論値の５０％）が得られた。

使用例 次の使用例において、比較物質として下記の化合物を用
いた： １−（２−クロロ−４−トリフルオ口メチルフエニル）
−５−メチル−４−ニトロビラゾール（ヨーロッパ特許
出願公開第２００．８７２号から公知） 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールボリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価しｔ；。数字は次を意味する：０％一
作用なし（未処理対照と同様） １００％一全破壊 この試験において、例えば製造実施例ｌによる化合物に
より、比較物質（Ａ）と比較して単子葉及び双子葉の雑
草に対する活性並びに殊に小麦及び大豆における有用な
植物の選択性に明らかに優れていることが示された。そ
の結果を第Ａ表に示す。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルｌ重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２　０　０　０Ｒとして
施用されるように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％一作用なし（未処理対照と同様） １００％一全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例ｌによる化合物は
比較物質（Ａ）と比較して明らかにすぐれＩ；活性並び
に住物植物、殊に小麦に関して明らかにすぐれた選択性
を示した。その結果を第Ｂ表示す。

本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１．一般式（Ｉ） Ｋ１ 式中　Ｒｌは水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ３は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ４はシア
ノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを
表わし、モしてＲｓはハロゲン、基−０−Ｒ’または基
−Ｓ−Ｒ’を表わすか、またはＲ４及びＲ５は一緒にな
って随時置換されていてもよいジオキシアルキレン基を
表わすかのいずれかであり、ここに Ｒ６は水素、各々の場合に随時置換されていでもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、基
−Ｃ−Ｒ’または Ｉ 基−Ｓｏｌ−Ｒクを表わし、 Ｒ７は水素、各々の場合に随時萱換されていでもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまた
は基−Ｃ−Ｒ’を表わし、Ｒｊはアルキル、アルコキシ
またはハロゲノアルキルを表わし、そして Ｒ−はアルキル、ハロゲノアルキルまたは随時置換され
ていてもよいアリールを表わす、但し化合物１−（３．
４−ジメトキシ７工二ル）−４−二トロビラゾールは除
く、 のＮ−アリール窒素複素環類。

２．Ｒ１が水素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状アルキルまたは炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子ｌ〜９個を有する直鎖状
もしくは分校鎖状ハロゲノアルキルを表わし、Ｒ２が水
素、炭素原子１〜４債を有する直鎖状もしくは分校鎖状
アルキルまたは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜９（ｉｆを有する直鎖状もしくは
分枝鎖状ハロゲノアルキルを表わし、Ｒ！が水素、フッ
素、塩素または臭素を表わし、そしてＲ４が、シアノ、
二１・口、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各
々炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはアルコキシ
、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原
子２〜４個を有するアルキルまたはアルキニル或いは各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを
表わし、そしてＲ２がフッ素、塩素、臭素、基一〇一Ｒ
＠まｔ；は基−Ｓ−Ｒ’を表わすか、また４よＲ４及び
Ｒｅが一緒になって随時フッ素、塩素、臭素または炭素
厚子１〜４１１１を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アル
キルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によ
り１または多置換されていてもよい炭素原子１〜３個を
有するジオキシアルキル基を表わすかのいずれかであり
、ここにＲ６が水素、各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状の、炭素原子ｌ〜８個を有するアルキル、炭素原子
２〜８個を有するアルケニル、炭素原子３〜８個を有す
るアルキニル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルキル、
炭素原子２〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜１５個を有するハロゲノアルケニル、炭素原子３
〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲンぶ子１〜１３
個を有するハロゲノアルキニル、各々個々のアルキル部
分に炭素原子１〜８個及び随時同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を宵するシアノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキ
シアルコキシアルコキシアルキル、ビス（アルコキシ）
一アルキル、ビス（アルキルチオ）アルキル、アルキル
カルポニルアルキル、アルフキシカルボニルアルキルま
たはアルコキシアルフキシカルポニルアルキルを表わす
か、或いは各々シクロアルキル部分に炭素濃子３〜７個
及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭素原
子１〜４個を有し、随時シクロアルキル部分においてハ
ロゲン及び各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各
々炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはアルコキシ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１また
は多置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアル
キルオキシカルボニルアルキルまたはシクロアルキルア
ルキルを表わし；Ｒ６が更にアリール部分に炭素原子６
〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル部分に炭
素原子１〜４個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる
置換基でｌまたは多置換されていてもよく、その際に適
切な置換基には、シアノ、ハロゲン、各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素厚子１〜４個
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオまたはア
ルコキシ力ルボニル或いは各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノ、ハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオがあるアラル
キルを表わし；Ｒ一が更に基−Ｃ−Ｒ’または基−３０
２−Ｒ”を表わし、Ｒ７が水素、各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、炭素原子１〜８個を有するアルキル
、炭素原子２〜８個を有するアルケニル、炭素原子３〜
８個を有するアルキニル、炭素厚子１〜８個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１−１７個を有するハロゲ
ノアルキル、炭素原子２〜８個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜１５個を有するハロゲノアルケニル
、炭素厚子３〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン
厚子１〜１３個を有するハロゲノアルキニル、各々のア
ルキルチオ部分に炭素原子１〜８個及び随時同一もしく
は相異なるハロゲン厚子１〜９個を有するシアノアルキ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチ才アルキル、ハロ
ゲノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキ
ル、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル、ビス（
アルコキシ）アルキル、ビス（アルキルチオ）アルキル
、アルキル力ルポニルアルキル、アルコキシカルポニル
アルキルまｔ；はアルコキシアルコキシカルポニルアル
キルを表わすか、或いは各々シクロアルキル部分に炭素
原子３〜７個及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル部分に炭素厚子１〜４個を有し、随時シクロアルキル
部分においてハロゲン及び各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、各々炭素原子１〜４個を有するアルキルま
たはアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で１または多置換されていてもよいシクロアルキ
ル、シクロアルキルオキシカルボニルアルキルまｔ；は
シクロアルキルアルキルを表わし，Ｒ７が更にアリール
部分に炭素原子６〜ｌＯ個及び直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に炭素原子工〜４個を有し、且つ随時同
一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていて
もよく、その際に適当な置換基にはハロゲン、シアノ、
ニトロ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々
炭素厚予１〜４個を有するアルキル、アルコキシ、アル
キルチオまたはアルコキシ力ルポニル或いは各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素深子１〜４個及
び同一もしくは相異なるノ１ロゲン原予１〜９個を有す
るハロゲノアルキル、ノ１ロゲノアルコキシまたはハロ
ゲノアルキルチオがあるアラＯ Ｒ８が各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭
素厚子１〜６個を有し、且つ／＼ロゲノアルキルの場合
に同一もしくは相異なる／１ロゲン厚子１〜１３個を有
するアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表
わし、モしてＲ９が各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状の、各々炭素原子１〜６個を有し、且つハロゲノアル
キルの場合に同一もしくは相異なるノー＋：７ゲン原子
１〜１３個を有するアルキルまたはハロゲノアルキル並
びに加えて随時同一もしくは相異並びに置換基で１また
は多置換されていてもよく、その際に適当な置換基には
ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々炭素原子１〜４個を有するアルキル
、アルコキシ、アルキルチオまたはアルコキシ力ルボニ
ル或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオがあるフエニルを表わ
し、但し化合物１−（３．４−ジメトキシフエニル）−
４−二トロビラゾールは除く、上記ｌに記載の式（Ｉ）
のＮ−アリール窒素複素環類。

３．Ｒ’が水素、メチル、エチル、ｎ　−　モしくはｉ
−プロビル、ｎ−　　！−　　３−もしくは七一ブチル
、トリフルオロメチル、ジフル才口メチル、フルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジクロ口メチルまたはクロロ
メチルを表わし　Ｈ２が水素、メチル、エチル、ｎ一も
しくはｉ−プロビル、ｎｉ　−　　ｓ一もしくはヒーブ
チル、トリフルオロメチル、ジ７ルオ口メチル、フルオ
ロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチルまたはク
ロロメチルを表わし、Ｒ３が水素、フッ素または塩素を
表わし、そしてＲ４が、シアノ、ニトロ、メチル、メト
キシ、エチル、工１・キシ、ビニル、アリル、エチニル
、プロバルギル、トリフル才口メチル、ジフルオ口メチ
ル、トリフルオロメＩ・キシまたはジフルオ口メトキシ
を表わし、そしてＲＳが７７素、塩素、基−０−Ｒ６ま
たは基−Ｓ−Ｒ’を表わすか、またはＲ１及びＲａが一
緒になって随時フッ素、塩素またはメチルよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されてい
てもよい、炭素原子ｌまたは２個を有するジオキシアル
キレン基を表わすかのいずれかであり、ここにＲ６が水
素、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ一プロビル、ｎ　
−　　ｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−ブチル、アリル、プ
ロバルギル、各々の場合に直鎮状もしくは分枝鎮状の、
ペンチル、ヘキシル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、ブチニル、ベンチニルまたはへキシニル、加えて各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に同
一もしくは相異なるハロゲン深子１〜８＠及び炭素原子
１〜４個を有するハロゲノアルキルまたは炭素厚子３〜
５個を有するハロゲノアルケニル、各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状の、各々個々のアルキル部分に炭素原
子１〜５個を有するシアノアルキル、アルコキシアルキ
ル．アルキルチオアルキル、ハロゲンアルコキシアルキ
ル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキル力ルポニ
ルアルキル、アルコキシ力ルポニルアルキルまたはアル
コキシアルコキシ、カルボニルアルキル、加えて各々の
場合に随時メチル、メトキシ、フッ素または塩素よりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３ｆｌ換
されていてもよいシクロプロピルメチル、シクロペンチ
ルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロビルオキ
シ力ルポニルメチル、シクロベンチルオキシ力ルポニル
メチル、シクロへキシルオキシ力ルポニルメチル、シク
ロプロビル、シクロベンチルまたはシクロヘキシルヲ表
わすか；或いはＲ６が各々の場合に随時同一もしくは相
異なる置換基で１〜３置換され、その際に各々の場合に
適当な置換基には、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ　　Ｇしくはｉ−プロビル、ｎ
　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくは七一ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ一もしくは１一プロボキシ、メチルチオ
、エチルチオ、メトキシ力ルポニル、エトキシ力ルポニ
ル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオがあるベンジルまたは７エニル
エチルを表わし；Ｒｌ１が更に基−Ｃ−Ｒ”まＩ；は基
チル、ｎ一もしくは１−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−Ｓ
一もしくは（一ブチル、アリル、プロバルギル、各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、ベンチル、ヘキシル
、ブテニル、ベンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ベン
チニルまたはへキシニル、加えて各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、各々の場合に同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜８個及び炭素原子１〜４個を有するハ
ロゲノアルキルまたは炭素原子３〜５個を有するハロゲ
ノアルケニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜５個を有する
シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルコキシアル
コキシアルキル、アルキル力ルポニルアルキル、アルコ
キシ力ルポニルアルキルまたはアルコキシアルコキシカ
ルポニルアルキル、加えて各々の場合に随時メチル、メ
トキシ、フッ素または塩素よりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいシクロ
プロピルメチル、シクロベンチルメチル、シクロヘキシ
ルメチル、シクロプロビルオキシ力ルポニルメチル、シ
クロペンチルオキシ力ルポニルメチル、シクロへキシル
オキシ力ルポニルメチル、シクログロビノレ、シクロベ
ンチノレまたはシクロヘキシルを表わすか；或いはＲ７
が各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換され、その際に各々の場合に適当な置換基には、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、ローもしくはｉ−グロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ
一もしくは虹−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ一もし
くはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メトキ
シ力ルボニル、エトキシ力ルポニル、トリフルオロメチ
ル、トリフル才口メトキシまたはトリフルオロメチルチ
オがあるベンジルまたはフエニルエチルを表わすか；或
いはＲ７が基−Ｃ−Ｒ’Ｉ を表わし、ＲＡが各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、各々炭素原子１〜３個を有し、且つハロゲノアルキ
ルの場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個
を有するアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルキル
を表わし、モしてＲ９が各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状の、各々炭素原子Ｉ〜３個を有し、且つハロゲノ
アルキルの場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜７個を有するアルキルまたはハロゲノアルキル或いは
随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されてい
てもよく、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ一もしくはｉ
−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−Ｓ−もしくはセーブチル
、メトキシ、エトキシ、ｎ一もしくはｉ一／ロボキシ、
メチルチオ、エチルチオ、メトキシ力ルボニル、エトキ
シ力ルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシまたはトリ７ルオロメチルチオがある７エニルを表
わし、但し化合物１−（３．４−ジメトキシ７エニル）
−４−二トロビラゾールは除く、上記ｌに記載の式ＣＩ
）のＮ−アリール窒素複素環類。

４．Ｒ１が水素、メチル、エチルまたはトリフルオロメ
チルを表わし　Ｒ２が水素、メチル、エチルまたはトリ
フル才口メチルを表わし　Ｒ３が水素またはフッ素を表
わし、モしてＲ４が、シアン、ニトロ、メチル、メトキ
シ、トリ７ルオロメチル、ジフル才口メチル、トリ７ル
オ口メトキシまたはジ７ルオ口メトキシを表わし、モし
てＲ６がフッ素、基−０−Ｒ’または基−Ｓ−Ｒ’を表
わすか、またはＲ１及びＲ５が一緒になって随時フッ素
、塩素またはメチルで１または２ｌｔ換されていてもよ
いジオキシメチレン基或いは随時フッ素、塩素またはメ
チルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１
〜４置換されていてもよいジオキシエチレン基を表わし
、ここにＲ＠が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロビル、ｎｉ　−　　ｓ一もしくはｔ−ブチル、ア
リル、プロパルギル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のペンチル、ヘキシル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニル、ブチニル、ベンチニルまたはへキシニル、加
えて各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場
合に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個及び炭
素原子１〜４個を有するハロゲノアルキルまたは炭素原
子３〜５個を有するハロゲノアルケニル、各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々個々のアルキル部分に
炭素原子１〜５個を有するシアノアルキル、アルコキシ
アルキル、アルコキシアルコキシアルキルまたはアルコ
キシ力ルポニルアルキル、加えて各々の場合に随時メチ
ル、メトキシ、フッ素または塩素よりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい
シクロプロビルメチル、シクロペンチルメチル、シクロ
ヘキシルメチル、シクロプロビルオキシ力ルポニルメチ
ル、シクロベンチルオキシ力ルポニルメチル、シクロへ
キシルオキシ力ルポニルメチル、シクロプロビル、シク
ロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか；或いはＲ
６が各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１
〜３置換され、その際に各々の場合に適当な置換基には
、フッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉーブロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　
ｓ一もしくはｔ−プチル、メトキシ、エトキシ、ｎ一も
しくはｉ−ブロボキシ、メチルチオ、エチルチオ、メト
キシ力ルボニル、エトキシ力ルボニル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
チオがあるベンジルまたはフェニルエチルを表わし，Ｒ
６が更に基−Ｃ−Ｒ”または基−ＳＯ，ｌ −Ｒ″を表わし　Ｒ７が水素、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロビル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ一もしく
はｔ−ブチル、アリル、プロバルギル、各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状の、べ冫チル、ヘキシル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ベンチニルま
たはへキシニル、加えて各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状の、各々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜８個及び炭素原子１〜４個を有するハロゲノア
ルキルまたは炭素厚子３〜５個を有するハロゲノアルヶ
ニル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々個
々のアルキル部分に炭素原子１〜５個を有するシアノア
ルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシア
ルキルまたはアルコキシ力ルポニルアルキル、加えて各
々の場合に随時メチル、メトキシ、フッ素または塩素よ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３ｆ
ｔ換されていてもよいシクロプロビルメチル、シクロベ
ンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロビル
オキシ力ルポニルメチル、シクロベンチルオキシ力ルポ
ニルメチル、シクロヘキシルオキシ力ルポニルメチル、
シクロプロビル、シクロベンチルまたはシクロヘキシル
を表わすか；或いはＲ７が各々の場合に随時同一もしく
は相異なる置換基で１〜３ｌｔ換され、その際に各々の
場合に適当な置換基には、フッ素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロヒル
、ｎｉ　−　　ｓ一もしくはヒーブチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロボキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メトキシヵルボニル、エトキシカルボニノ呟
トリフル才ロメチノ呟トリプルオロメトキシまたはトリ
フル才口メチルチオがあるベンジルまたはフェニルを表
わすが、或いはＲ７が基−Ｃ−Ｒ’を表わし、Ｒｌが各
々の場合に直鎖■ 状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子ｌ〜３個を有し、
且つハロゲノアルキルの場合に同一もしくは相異なるハ
ロゲン厘子１〜７個を有するアルキル、アルコキシまた
はハロゲノアルキルを表わし、モしてＲ９が各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子１〜３（Ｉ
！を有し、且っハロゲノアルキルの場合に同一もしくは
相異なるハロゲンｊＫ子ｉ〜７個を有するアルキルまた
はハロゲノアルキル或いは随時同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適当な置
換基にはフッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル
、エチル、ｎ一もしくは１−プロビル、ｎｉ−ｓ−もし
くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ一もしくはｉ
−プロボキシ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ力ル
ポニル、エトキシ力ルポニル、トリフルオロメチル、ト
リフル才ロメトキシまたはトリフル才口メチルチオがあ
るフエニルを表わし、但し化合物１−（３．４−ジメト
キシフエニル）−４−二トロビラゾールは除く、上記ｌ
に記載の式（Ｉ）のＮ−アリール窒素複素環類。

５．一般式（Ｉ） Ｋ″′ 式中　Ｒｌは水素、アルキルまたはハロゲンアルキルを
表わし、 Ｒ２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ３は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ４はシア
ノ、ニトロ、アルキル、アルケニノ呟アルキニル、アル
コキシ、ノー口ゲノアルキルマタはハロゲノアルコキシ
を表わし、そしてＲＩ１はハロゲン、基−０−Ｒ＠また
は基−Ｓ−Ｒ’を表わすか、またはＲ４及びＲｓは一緒
になって随時置換されていてもよいジオキシアルキレン
基を表わすかのいずれかであり、ここに Ｒ６は水素、各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、基
−Ｃ−Ｒ’または 鳳 Ｏ 基−Ｓｏｎ−Ｒ’を表わし、 Ｒ７は水素、各々の場合に随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまた
は基−Ｃ−Ｒ’を表わし、曹 Ｒ３はアルキル、アルコキシまｔ；はノ＼ロゲノアルキ
ルを表わし、そして Ｒｌはアノレキノレ、ハロゲノアノレキノレまｔ二は随
時置換されていてもよいアリールを表わす、但し化合物
１−（３．４−ジメトキシフエニル）−４−二トロピラ
ゾールは途く、 のＮ−アリール窒素複素環類を製造する際に、（ａ）式
（Ｉ） Ｋ１ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｓ、Ｒ４及びＲＳは上記の意味を
有する、 のＮ−アリール窒素複素環が式（Ｉｔ）式中、ＲＩ，Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ４及びＲｓは上記の意味を有する、 の４一未置換の１−７エニルビラゾールを適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下でニト
ロ化剤と反応させる場合に得られるか； （ｂ）式（Ｉａ） アルキニル、シクロアルキルまたは基 −Ｃ−Ｒ”を表ワシ、ソー，テＲ’、Ｒ２Ｒ３糎 Ｒ１、Ｒ８及びＲ′は上記の意味を有する、のＮ−アリ
ール窒素複素環が式（Ｉｂ）Ｋ＋ 式中、ＲＳ−１は基−ｏ−Ｒｅ−＋または基一Ｓ−Ｒ？
−１を表わし、ここに Ｒ＠−１は各々の場合に随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、基−
Ｃ−Ｒ”または基一ＳＯ，一 〇 −Ｒ９を表わし、Ｒ　’−’は各々の場合に随時置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、Ｋ＋ 式中　ＲＳ−２はヒドロキシルまたはメルカブトを表わ
し、そして Ｒ　ｌ，　Ｒ　！，　Ｒ　３及びＲ′は上記の意味を有
する、のＮ−アリール窒素複素環を各々の場合に適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
で （ａ）式（Ｉｌｌａ） Ｒ　”−　Ｅ　’　　　　　　　　　　（ＩＩＩａ）式
中、Ｒ”は各々の場合に随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを
表わし、モしてＥは電子吸引脱離基を表わす、 のアルキル化剤とか、 （β）式（ｍｂ） Ｒ”−Ｃ−Ｅ” ｌ 式中、Ｅ２は電子吸引脱離基を表わし、モしてＲ１は上
記の意味を有する、 と反応させるか、または （γ）式（Ｉ！Ｉｃ） Ｒ’−Ｓｏ，−Ｅ３　　　　（ＩＩ［ｃ）式中、Ｅ３は
電子吸引脱離基を表わし、そしてＲ′は上記の意味を有
する、 のスルホニル化剤と反応させる場合に得られるか・ （ｃ）式（Ｉ　ｃ） Ｋ′ 式中、Ｒ″−３は基−０　−　Ｒ　Ｉ　Ｏまたは基一Ｓ
一Ｒｌｏを表わし、ここに ＲＩＯは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキルを
表わし、そして Ｒｌ，Ｒ！、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のＮ
−アリール窒素複素環が式（Ｉ　ｄ）Ｘ’ 式中　ＲＳ−４はハロゲンを表わし、モしてＲｉ，Ｒ．
！、Ｒ３及びＲ′は上記の意味を有する、のＮ−アリー
ル窒素複素環が式（ＩＶ）Ｒ５−３−Ｈ　　　　　　　
　　　　　　（ｒＶ）式中、Ｒ″−３は上記の意味を有
する、のアルコールまたはチオールと反応させる場合に
得られるか； （ｄ）式（Ｉａ） のＮ−アリール窒素複素環をＲ１°−１がベンジルを表
わす場合に適当な水添触媒の存在下で水素とか、または
ＲＩＯ−１がアリルを表わす場合に異性化触媒の存在下
で希釈酸とのいずれかと、各々の場合に適当ならば希釈
剤の存在下及び適尚ならば反応補助剤の存在下で反応さ
せる場合か、または（ｅ）式（Ｉｇ） Ｒ４ 式中、Ｒ　ｌ、Ｒ　２，　Ｒ　３及びＲ４は上記の意味
を有する、 のＮ−アリール窒素複素環が式（Ｉ　ｆ）Ｒ４ 式中、Ｒｌｔ＋−１はアリルまｔ；はベンジルを表わす
、 一〇−Ｓｏ！−Ｒ″を表わし、そして Ｒｌ，Ｒ！、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のＮ
−アリール窒素複素環を適当ならば希釈剤の存在下で希
釈酸まｌ；は塩基と反応させる場合に得られるか；或い
は （ｆ）式（Ｉｈ） Ｋ１ 式中、Ｒ１、Ｒ！、Ｒ３及びＲ６は上記の意味を有する
、 のＮ−アリール窒素複素環が式（Ｉｄ）κ１ 式中、Ｒ’−’はハロゲンを表わし、そしてＲ１、Ｒ３
、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のＮ−アリール
窒素複素環を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば
反応補助剤の存在下で硫化水素ナトリウム反応させる場
合に得られることを特徴とする、式（Ｉ）のＮ−アリー
ル窒素複素環類の製造方法。

６．少なくとも１つの上記１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）のＮ−アリール窒素複素環類を含有することを特
徴とする、除草剤。

７．上記１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−アリ
ール窒素複素環類を雑草及び／またはその環境上に作用
させることを特徴とする、雑草の防除方法。

８．雑草を防除する際の、上記１〜５のいずれかに記載
の式（Ｉ）のＮ−アリール窒素複素環類の使用。

９．上記１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−アリ
ール窒素複素環類を増量剤及び／または表面活性物質と
混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ＾４は
   シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、
   アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキ
   シを表わし、 そしてＲ＾５はハロゲン、基−Ｏ−Ｒ＾６または基−Ｓ
   −Ｒ＾７を表わすか、またはＲ＾４及びＲ＾５は一緒に
   なって随時置換されていてもよいジオキシアルキレン基
   を表わすかのいずれかであり、ここに Ｒ＾６は水素、各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   基▲数式、化学式、表等があります▼または 基−ＳＯ＿２−Ｒ＾９を表わし、 Ｒ＾７は水素、各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルま
   たは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｒ＾８はアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルキル
   を表わし、そして Ｒ＾９はアルキル、ハロゲノアルキルまたは随時置換さ
   れていてもよいアリールを表わす、但し化合物１−（３
   ，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロピラゾールは
   除く、 のＮ−アリール窒素複素環類。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ＾４は
   シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、
   アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキ
   シを表わし、 そしてＲ＾５はハロゲン、基−Ｏ−Ｒ＾６または基−Ｓ
   −Ｒ＾７を表わすか、またはＲ＾４及びＲ＾５は一緒に
   なって随時置換されていてもよいジオキシアルキレン基
   を表わすかのいずれかであり、ここに Ｒ＾６は水素、各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   基▲数式、化学式、表等があります▼または 基−ＳＯ＿２−Ｒ＾９を表わし、 Ｒ＾７は水素、各々の場合に随時置換されていてもよい
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルま
   たは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｒ＾８はアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルキル
   を表わし、そして Ｒ＾９はアルキル、ハロゲノアルキルまたは随時置換さ
   れていてもよいアリールを表わす、但し化合物１−（３
   ，４−ジメトキシフェニル）−４−ニトロピラゾールは
   除く、 のＮ−アリール窒素複素環類を製造する際に、（ａ）式
   （ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上
   記の意味を有する、 のＮ−アリール窒素複素環が式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上
   記の意味を有する、 の４−未置換の１−フェニルピラゾールを適当ならば希
   釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下でニト
   ロ化剤と反応させる場合に得られるか； （ｂ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾５＾−＾１は基−Ｏ−Ｒ＾６＾−＾１または
   基−Ｓ−Ｒ＾７＾−＾１を表わし、ここに Ｒ＾７＾−＾１は各々の場合に随時置換されていてもよ
   いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル
   、基▲数式、化学式、表等があります▼または基−ＳＯ
   ＿２−Ｒ＾９を表わし、Ｒ＾７＾−＾１は各々の場合に
   随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
   キニル、シクロアルキルまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、そしてＲ
   ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾８及びＲ＾９は上
   記の意味を有する、のＮ−アリール窒素複素環が式（
   I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾５＾−＾２はヒドロキシルまたはメルカプト
   を表わし、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有す
   る、のＮ−アリール窒素複素環を各々の場合に適当なら
   ば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で （α）式（IIIａ） Ｒ＾１＾０−Ｅ＾１（IIIａ） 式中、Ｒ＾１＾０は各々の場合に随時置換されていても
   よいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロア
   ルキルを表わし、そして Ｅは電子吸引脱離基を表わす、 のアルキル化剤とか、 （β）式（IIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｅ＾２は電子吸引脱離基を表わし、 そしてＲ＾８は上記の意味を有する、 と反応させるか、または （γ）式（IIIｃ） Ｒ＾９−ＳＯ＿２−Ｅ＾３（IIIｃ） 式中、Ｅ＾３は電子吸引脱離基を表わし、 そしてＲ＾９は上記の意味を有する、 のスルホニル化剤と反応させる場合に得られるか； （ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾５＾−＾３は基−Ｏ−Ｒ＾１＾０または基−
   Ｓ−Ｒ＾１＾０を表わし、ここに Ｒ＾１＾０は各々の場合に随時置換されていてもよいア
   ルキル、アルケニル、アルキニル、またはシクロアルキ
   ルを表わし、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有す
   る、のＮ−アリール窒素複素環が式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾５＾−＾４はハロゲンを表わし、そしてＲ＾
   １、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、
   のＮ−アリール窒素複素環が式（IV） Ｒ＾５＾−＾３−Ｈ（IV） 式中、Ｒ＾５＾−＾３は上記の意味を有する、のアルコ
   ールまたはチオールと反応させる場合に得られるか； （ｄ）式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味
   を有する、 のＮ−アリール窒素複素環が式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１＾０＾−＾１はアリルまたはベンジルを表
   わす、 のＮ−アリール窒素複素環をＲ＾１＾０＾−＾１がベン
   ジルを表わす場合に適当な水添触媒の存在下で水素とか
   、またはＲ＾１＾０＾−＾１がアリルを表わす場合に適
   当な異性化触媒の存在下で希釈酸とのいずれかと、各々
   の場合に適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応
   補助剤の存在下で反応させる場合か、または（ｅ）式（
   I ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾５＾−＾５は基▲数式、化学式、表等があり
   ます▼または基 −Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ＾９を表わし、そして Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有す
   る、のＮ−アリール窒素複素環を適当ならば希釈剤の存
   在下で希釈酸または塩基と反応させる場合に得られるか
   ；或いは （ｆ）式（ I ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味
   を有する、 のＮ−アリール窒素複素環が式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾５＾−＾４はハロゲンを表わし、そしてＲ＾
   １、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、
   のＮ−アリール窒素複素環を適当ならば希釈剤の存在下
   及び適当ならば反応補助剤の存在下で硫化水素ナトリウ
   ム反応させる場合に得られることを特徴とする、式（
   I ）のＮ−アリール窒素複素環類の製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１及び２項記載
   の式（ I ）のＮ−アリール窒素複素環類を含有するこ
   とを特徴とする、除草剤。 ４、雑草を防除する際の、特許請求の範囲第１及び２項
   記載の式（ I ）のＮ−アリール窒素複素環類の使用。