JPH03125144A - マゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents
マゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料Info
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/381—Heterocyclic compounds
- G03C7/382—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings
- G03C7/3825—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms
- G03C7/3835—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms four nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はマゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀写真
感光材料に関し、さらに詳しくは新規なピラゾロトリア
ゾール系マゼンタカプラーを含有することによって、色
再現性及び発色性の優れた色素画像が得られるハロゲン
化銀写真感光材料に関する。
感光材料に関し、さらに詳しくは新規なピラゾロトリア
ゾール系マゼンタカプラーを含有することによって、色
再現性及び発色性の優れた色素画像が得られるハロゲン
化銀写真感光材料に関する。
[発明の背景]
ハロゲン化銀カラー写真感光材料において、般に用いら
れるカプラーとしては、開鎖ケトメチレン系化合物から
なるイエローカプラー ビラゾロン系化合物、ピラゾロ
アゾール系化合物からなるマゼンタカプラー フェノー
ル系化合物、ナフトール系化合物からなるシアンカプラ
ー等が知られている。
れるカプラーとしては、開鎖ケトメチレン系化合物から
なるイエローカプラー ビラゾロン系化合物、ピラゾロ
アゾール系化合物からなるマゼンタカプラー フェノー
ル系化合物、ナフトール系化合物からなるシアンカプラ
ー等が知られている。
従来よりピラゾロン系化合物がマゼンタカプラーとして
よく使用されているが、ピラゾロン系マゼンタカプラー
より形成される色素は、好ましくない副吸収があり、そ
の改良が望まれている。
よく使用されているが、ピラゾロン系マゼンタカプラー
より形成される色素は、好ましくない副吸収があり、そ
の改良が望まれている。
またこの問題を解決するため、米国特許3゜725.0
65号、同3,810,761号、同3.758,30
9号、同3,725,067号の各明細書にピラゾロト
リアゾール系カプラーが提案されている。しかしこの副
吸収の少ないピラゾロトリアゾール系カプラーもその発
色性に関しては十分でなく、発色性向上を目的にした研
究が続けられ、例えば特開昭60−55343号、同6
0−98434号、同61−120152号等の各公報
に記載されている。
65号、同3,810,761号、同3.758,30
9号、同3,725,067号の各明細書にピラゾロト
リアゾール系カプラーが提案されている。しかしこの副
吸収の少ないピラゾロトリアゾール系カプラーもその発
色性に関しては十分でなく、発色性向上を目的にした研
究が続けられ、例えば特開昭60−55343号、同6
0−98434号、同61−120152号等の各公報
に記載されている。
しかしながら、上記の従来技術に記載したピラゾロトリ
アゾール系カプラーの多くは、ハロゲン化銀写真感光材
料中で使用した場合、その発色濃度によって色調が異な
ることが明らかとなった。
アゾール系カプラーの多くは、ハロゲン化銀写真感光材
料中で使用した場合、その発色濃度によって色調が異な
ることが明らかとなった。
更に具体的に述べると、発色濃度が高くなると、最大吸
収濃度より短波側の濃度が上昇(短波側が張り出してく
る)してくるため色再現性の低下を引き起こすことが明
らかになりな。
収濃度より短波側の濃度が上昇(短波側が張り出してく
る)してくるため色再現性の低下を引き起こすことが明
らかになりな。
今まで研究されているピラゾロトリアゾール系カプラー
の中に上記の問題(濃度による色調のズレ)が起こらな
いピラゾロトリアゾール系カプラーも存在する0例えば
、特開昭61−120146号、同61−120147
号、等の公報に記載されているカプラーである。しかし
ながら、上記の濃度による色調のズレ等の問題が改良さ
れたピラゾロトリアゾール系カプラーにおいても何れも
発色性においては不十分であり、濃度による色調のズレ
が改良され、かつ発色性も向上したピラゾロトリアゾー
ル系カプラーの開発が望まれている。
の中に上記の問題(濃度による色調のズレ)が起こらな
いピラゾロトリアゾール系カプラーも存在する0例えば
、特開昭61−120146号、同61−120147
号、等の公報に記載されているカプラーである。しかし
ながら、上記の濃度による色調のズレ等の問題が改良さ
れたピラゾロトリアゾール系カプラーにおいても何れも
発色性においては不十分であり、濃度による色調のズレ
が改良され、かつ発色性も向上したピラゾロトリアゾー
ル系カプラーの開発が望まれている。
[発明の目的]
本発明の第1の目的は、ピラゾロトリアゾール系カプラ
ーにおいて、発色性に優れ、濃度による色調のズレが改
良され、色再現性の良好なハロゲン化銀カラー感光材料
を提供することにある。
ーにおいて、発色性に優れ、濃度による色調のズレが改
良され、色再現性の良好なハロゲン化銀カラー感光材料
を提供することにある。
また本発明の第2の目的はピラゾロトリア・ゾール系カ
プラーにおいて、現像処理液のpH変動に対して、発色
性の変動の少ないハロゲン化銀カラー感光材料を提供す
ることにある。
プラーにおいて、現像処理液のpH変動に対して、発色
性の変動の少ないハロゲン化銀カラー感光材料を提供す
ることにある。
[発明の構成]
本発明の上記目的は、支持体上に少なくとも1層のハロ
ゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも1層には一
般式[I]で表わされるマゼンタカプラーを有すること
を特徴とするハロゲン化銀写真感光材料によって達成さ
れた。
ゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料にお
いて、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも1層には一
般式[I]で表わされるマゼンタカプラーを有すること
を特徴とするハロゲン化銀写真感光材料によって達成さ
れた。
一般式[I1
[式中、R1はアルキル基であり、R3は一般式[II
]で表されるアラルキル基であり、Xは離脱基を表し
、R,、R,、の少なくとも一方は2級もしくは3級の
アルキル基である。
]で表されるアラルキル基であり、Xは離脱基を表し
、R,、R,、の少なくとも一方は2級もしくは3級の
アルキル基である。
一般式[II ]
一般式[II ]において、R5〜R6は水素原子又は
アルキル基を表し、lは0又は1であり、R?は少なく
とも1つの一〇〇〇M (Mは水素原子、カチオン性根
)基を有する基を表す。][発明の具体的構成] 本発明に用いられる一般式[I]で示されるピラゾロト
リアゾール系カプラーについて更に詳しく説明する。
アルキル基を表し、lは0又は1であり、R?は少なく
とも1つの一〇〇〇M (Mは水素原子、カチオン性根
)基を有する基を表す。][発明の具体的構成] 本発明に用いられる一般式[I]で示されるピラゾロト
リアゾール系カプラーについて更に詳しく説明する。
一般式[1]において、R8はアルキル基を表わし、例
えば1級アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基等)、2級或は3級アルキル基(イソプロピル
基、5ec−ブチル基、2−メチル−ブチル基、2−ヘ
キシル−ノニル基、t−ブチル基、t−ペンチル基、2
゜2−ジメチル−ブチル基、2.2−ジベンチルーノニ
ル基等)であり、これら1級、2級、3級アルキル基は
さらに置換基を有してもよく、例えば、ハロゲン原子(
フッ素原子、塩素原子等)、アルキル基(例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、t−ブチ
ル基、n−ペンチル基、t−アミル基、n−ヘキシル基
、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基等)
、アルケニル基(ビニル基等)、アルキニル基(1−プ
ロピニル基等)、アリール基(フェニル基、4−t−ブ
チルフェニル基、2,4−ジ−t−アミルフェニル基等
)、ヘテロ環基(2−フリル基、2−チエニル基等)、
シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基(メトキシ基
、エトキシ基、2−メタンスルホニルエトキシ基、n−
ブトキシ基等)、アリールオキシ基(フェノキシ基、2
゜4−ジ−t−アシルフェノキシ基等)、アシルオキシ
基(アセトキシ基、ヘキサデカノイルオキシ基等)、ア
シルアミノ基(アセトアミド基、ベンズアミド基、α−
(2,4−ジー七−アシルフェノキシ)ブチルアミド基
等)、アニリノ基(フェニルアミノ基等)、アミノ基(
エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等)、スルホニル基
(メタンスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル基等)
、アシル基(アセチル基、ベンゾイル基等)、アルコキ
シカルボニル基(メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基等)等が挙げられる。
えば1級アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基等)、2級或は3級アルキル基(イソプロピル
基、5ec−ブチル基、2−メチル−ブチル基、2−ヘ
キシル−ノニル基、t−ブチル基、t−ペンチル基、2
゜2−ジメチル−ブチル基、2.2−ジベンチルーノニ
ル基等)であり、これら1級、2級、3級アルキル基は
さらに置換基を有してもよく、例えば、ハロゲン原子(
フッ素原子、塩素原子等)、アルキル基(例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、t−ブチ
ル基、n−ペンチル基、t−アミル基、n−ヘキシル基
、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基等)
、アルケニル基(ビニル基等)、アルキニル基(1−プ
ロピニル基等)、アリール基(フェニル基、4−t−ブ
チルフェニル基、2,4−ジ−t−アミルフェニル基等
)、ヘテロ環基(2−フリル基、2−チエニル基等)、
シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基(メトキシ基
、エトキシ基、2−メタンスルホニルエトキシ基、n−
ブトキシ基等)、アリールオキシ基(フェノキシ基、2
゜4−ジ−t−アシルフェノキシ基等)、アシルオキシ
基(アセトキシ基、ヘキサデカノイルオキシ基等)、ア
シルアミノ基(アセトアミド基、ベンズアミド基、α−
(2,4−ジー七−アシルフェノキシ)ブチルアミド基
等)、アニリノ基(フェニルアミノ基等)、アミノ基(
エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等)、スルホニル基
(メタンスルホニル基、ヘキサデカンスルホニル基等)
、アシル基(アセチル基、ベンゾイル基等)、アルコキ
シカルボニル基(メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基等)等が挙げられる。
R1として好ましいものは、メチル基、i−プロピル基
、t−ブチル基等である。
、t−ブチル基等である。
次に一般式[I]のXについて説明する。
Xは発色現像主薬の酸化体とのカップリング反応によっ
て離脱し得る基であり、例えばハロゲン原子、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アリールチ
オ基、アルキルチオ基、子、酸素原子、窒素原子、イオ
ウ原子の中から選ばれた原子と5ないし6員環を形成す
るに要する原子群を表わす。)等が挙げられる。
て離脱し得る基であり、例えばハロゲン原子、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アリールチ
オ基、アルキルチオ基、子、酸素原子、窒素原子、イオ
ウ原子の中から選ばれた原子と5ないし6員環を形成す
るに要する原子群を表わす。)等が挙げられる。
以下に具体的な例を挙げる。
ハロゲン原子:塩素、臭素、フッ素等の原子アルコキシ
基:エトキシ基、ベンジルオキシ基、エチルカルバモイ
ルメトキシ基、 テトラデシルカルバモイルメトキ シ基等 アリールオキシ基:フェノキシ基、4−メトキシフェノ
キシ基、4−ニトロ7 エノキシ基等 アシルオキシ基:アセトキシ基、ミリストイルオキシ基
、ベンゾイルオキシ基等 アリールチオ基:フェニルチオ基、2−ブトキシ−5−
オクチルフェニルチオ基、 2.5−ジヘキシルオキシフェニ ルチオ基等 アルキルチオ基:メチルチオ基、オクチルチオ基ヘキサ
デシルチオ基、ベンジル チオ基、2−(ジエチルアミ ノ)エチルチオ基、エトキシ力 ルボニルメチルチオ基、エトキ シエチルチオ基、フェノキシ基 チルチオ基等 ’ + + のもの等が挙げられる。
基:エトキシ基、ベンジルオキシ基、エチルカルバモイ
ルメトキシ基、 テトラデシルカルバモイルメトキ シ基等 アリールオキシ基:フェノキシ基、4−メトキシフェノ
キシ基、4−ニトロ7 エノキシ基等 アシルオキシ基:アセトキシ基、ミリストイルオキシ基
、ベンゾイルオキシ基等 アリールチオ基:フェニルチオ基、2−ブトキシ−5−
オクチルフェニルチオ基、 2.5−ジヘキシルオキシフェニ ルチオ基等 アルキルチオ基:メチルチオ基、オクチルチオ基ヘキサ
デシルチオ基、ベンジル チオ基、2−(ジエチルアミ ノ)エチルチオ基、エトキシ力 ルボニルメチルチオ基、エトキ シエチルチオ基、フェノキシ基 チルチオ基等 ’ + + のもの等が挙げられる。
以下余白
Xとしては特にハロゲン原子が好ましく、なかでも塩素
原子が特に好ましい。
原子が特に好ましい。
次に一般式[1]のR3について説明する。
−数式[I]のR2は、更に一般式[!I]で表され、
R1%R2の少なくとも一方は2級又は3級のアルキル
基である。
R1%R2の少なくとも一方は2級又は3級のアルキル
基である。
次に一般式〔!I]について説明する。
−数式[l!]のR3へR6は水素原子又はアルキル基
であり、−数式[I]のR3と同義である。
であり、−数式[I]のR3と同義である。
次に一般式[K!]のR7について説明する。
Ryは少なくとも1つの−COOM (Mは水素原子又
はカチオン性根)基を有する1価の基を表す、好ましく
は一般式[III ]で表される。
はカチオン性根)基を有する1価の基を表す、好ましく
は一般式[III ]で表される。
次に一般式[III ]について説明する。
−数式[I夏1]
−(Jt)a−(Ja)n−(Ja)?−(J4)Q−
R6−数式[III ]において、J、〜J4は、各々
アルキレン基(例えばメチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基等)、アリーレン基(フェニレン基等)、 −NCO−−COO−−0CO− 9 −502−1−N)ICNH−1−NHCOO−層 (置換基のうち、R9は水素原子、アルキル基、アリー
ル基であり、Yは素原子またはイオウ原子である。)の
2価の基を表し、前記アルキレン基、アリーレン基、R
,はさらに置換基を有してもよく、その置換基としては
、前述の一般式[1]のR3がアルキル基の場合の置換
基と同じものが挙げられる。
R6−数式[III ]において、J、〜J4は、各々
アルキレン基(例えばメチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基等)、アリーレン基(フェニレン基等)、 −NCO−−COO−−0CO− 9 −502−1−N)ICNH−1−NHCOO−層 (置換基のうち、R9は水素原子、アルキル基、アリー
ル基であり、Yは素原子またはイオウ原子である。)の
2価の基を表し、前記アルキレン基、アリーレン基、R
,はさらに置換基を有してもよく、その置換基としては
、前述の一般式[1]のR3がアルキル基の場合の置換
基と同じものが挙げられる。
また、−数式[m ]においてsRaはアルキル基(例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、
エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等
)、アリール基(フェニル基等)を表わす、このとき、
該アルキルおよびアリール基は、さらに置換基を有して
もよく、その置換基としては、前述の一般式[1]のR
+がアルキルの場合の置換基と同じものが挙げられる。
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、
エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等
)、アリール基(フェニル基等)を表わす、このとき、
該アルキルおよびアリール基は、さらに置換基を有して
もよく、その置換基としては、前述の一般式[1]のR
+がアルキルの場合の置換基と同じものが挙げられる。
また、−数式[III ]で表わされる一価の基は少な
くとも1つの−COOM (Mは水素原子、カチオン性
根)有するが、−C00M基は一般式[!■]のJ1J
2 = Js 、Ja 、Jsに直接置換することによ
って導入されてもよいし、Jt、Jx、Js、J4、J
・にある2価の基を介して導入されてもよい。
くとも1つの−COOM (Mは水素原子、カチオン性
根)有するが、−C00M基は一般式[!■]のJ1J
2 = Js 、Ja 、Jsに直接置換することによ
って導入されてもよいし、Jt、Jx、Js、J4、J
・にある2価の基を介して導入されてもよい。
以下に本発明に係るマゼンタカプラーの代表的具体例を
示すが、本発明はこれにより限定されるものではない。
示すが、本発明はこれにより限定されるものではない。
以下余白
次に本発明に用いられる化合物の合成例の一例を示す。
[合成例]
例示化合物
(
)
の合成
(2)
(3)
(4)
(5)
M−(1)
p−ニトロフェニル酢酸45gを塩化チオニル(50m
j!中で2時間加熱還流し、塩化チオニルを留去した。
j!中で2時間加熱還流し、塩化チオニルを留去した。
そこへ、アセトニトリル380mILを加え、さらに(
1)52gを加え、5時間加熱還流した。この反応混合
物を熱時濾過し、その濾液より溶媒を留去し、残渣を得
た。この残漬をアセトニトリルで再結晶し、化合物(2
)55gを得た。
1)52gを加え、5時間加熱還流した。この反応混合
物を熱時濾過し、その濾液より溶媒を留去し、残渣を得
た。この残漬をアセトニトリルで再結晶し、化合物(2
)55gを得た。
次に化合物(2)54gを無水酢酸150mft中で2
時間加熱還流した後、溶媒を留去し残渣を得た。この残
漬を150mftのメタノール中さらに濃塩酸33m1
を加え2時間加熱還流した。生成したイオウを濾過で除
き溶媒を留去し残渣を得た。
時間加熱還流した後、溶媒を留去し残渣を得た。この残
漬を150mftのメタノール中さらに濃塩酸33m1
を加え2時間加熱還流した。生成したイオウを濾過で除
き溶媒を留去し残渣を得た。
この残漬を酢酸エチル500mj!で溶かし、温水で2
回、食塩水で1回洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をアセトニトリ
ルで再結晶し、化合物(3)、29gを得た0次に 化合物(3)28gをN、N−ジメチルホルムアミド5
00mAに溶かし、水1!emu、アンモニア水120
mAを加え、加熱した。内部的50℃とし、ハイドロサ
ルファイドナトリウム80gを少しずつ加えた。その後
攪拌しながら放冷、3N塩酸で中和し、濾過、濾液を2
.51の水に投入し、酢酸エチルで抽出、酢酸エチルを
留去し、化合物(4)、16gを得た。
回、食塩水で1回洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣をアセトニトリ
ルで再結晶し、化合物(3)、29gを得た0次に 化合物(3)28gをN、N−ジメチルホルムアミド5
00mAに溶かし、水1!emu、アンモニア水120
mAを加え、加熱した。内部的50℃とし、ハイドロサ
ルファイドナトリウム80gを少しずつ加えた。その後
攪拌しながら放冷、3N塩酸で中和し、濾過、濾液を2
.51の水に投入し、酢酸エチルで抽出、酢酸エチルを
留去し、化合物(4)、16gを得た。
次に化合物(4)12gを、クロロホルム120mA%
N、N−ジメチルホルムアミド100rbiの混合溶媒
に溶かし、水冷下、N−クロロサクシンイミド6gを少
しずつ加えた。その後、クロロホルムを留去し、残漬を
水に投入、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチルを留去
し残漬を得た。この残漬をカラムクロマトグラフィーに
より精製し化合物(5)、13gを得た。
N、N−ジメチルホルムアミド100rbiの混合溶媒
に溶かし、水冷下、N−クロロサクシンイミド6gを少
しずつ加えた。その後、クロロホルムを留去し、残漬を
水に投入、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチルを留去
し残漬を得た。この残漬をカラムクロマトグラフィーに
より精製し化合物(5)、13gを得た。
次に化合物(5)7gを酢酸エチル中、無水オクタデセ
ニルコハク酸7.8gを加え、1時間加熱還流した。溶
媒を留去し、残漬を得た。この残渣をカラムクロマグラ
フィーで精製し、M−(1)6.8gを得た。
ニルコハク酸7.8gを加え、1時間加熱還流した。溶
媒を留去し、残漬を得た。この残渣をカラムクロマグラ
フィーで精製し、M−(1)6.8gを得た。
以下余白
合成例2.M−(31)の合成
(2)
(3)
(4)
(5)
(7)
(6)
−31
2−(p−ニトロフェニル)酪酸63gを塩化チオニル
25QmIL中、2時間加熱還流した。エンカチオニル
を留去し、酸クロリド体を得た。
25QmIL中、2時間加熱還流した。エンカチオニル
を留去し、酸クロリド体を得た。
化合物(1)55gを酢酸エチル300mJl中で分散
、さらに、酢酸カリウム44g、水175mLLを加え
、攪拌し、そこへ上記酸クロリドを滴下した0滴下後さ
らに2時間攪拌した後、固体を濾過により得た。固体は
水洗後、少量のエチルアルコールで洗い、化合物(2)
、90gを得た。
、さらに、酢酸カリウム44g、水175mLLを加え
、攪拌し、そこへ上記酸クロリドを滴下した0滴下後さ
らに2時間攪拌した後、固体を濾過により得た。固体は
水洗後、少量のエチルアルコールで洗い、化合物(2)
、90gを得た。
次に化合物(2)90gを酢酸エチル900mu中、塩
化チオニル35mJ2を加え、2時間加熱還流した。放
冷後、水300mj!、酢酸エチル400m1を加え攪
拌後、酢酸エチル層を分離、中性になるまで、10%炭
酸水素カリウム溶液で洗浄した。その後この酢酸エチル
層に、炭酸水素カワラム48g、水、200mj!を加
え、30分加熱還流した。放冷後、固体を濾過により得
、風乾後、アセトニトリル中で分散後、濾過し、精製し
た。化合物(3)、60g 次に、化合物(3)50gを酢酸84mj!、水25m
1濃硫酸25mj!中、6時間加熱還流した。放冷後、
IJZの氷水に投入濾過により固体を得た。水洗後、メ
タノール中で分散後、濾過によって化合物(4)、28
gを得た。
化チオニル35mJ2を加え、2時間加熱還流した。放
冷後、水300mj!、酢酸エチル400m1を加え攪
拌後、酢酸エチル層を分離、中性になるまで、10%炭
酸水素カリウム溶液で洗浄した。その後この酢酸エチル
層に、炭酸水素カワラム48g、水、200mj!を加
え、30分加熱還流した。放冷後、固体を濾過により得
、風乾後、アセトニトリル中で分散後、濾過し、精製し
た。化合物(3)、60g 次に、化合物(3)50gを酢酸84mj!、水25m
1濃硫酸25mj!中、6時間加熱還流した。放冷後、
IJZの氷水に投入濾過により固体を得た。水洗後、メ
タノール中で分散後、濾過によって化合物(4)、28
gを得た。
化合物(4)27gを500mJlのN、N−ジメチル
ホルムアミドに溶かし、さらに水130mJl、アンモ
ニア水130mftを加え、加熱、内温50℃とし、そ
こへハイドロサルファイドナトリウム80gを少しずつ
加えた。その後攪拌しながら放冷、3N塩酸で中和し、
濾過、濾液を2.51の水に投入し、酢酸エチルで抽出
、酢酸エチルを留去し、化合物(5)、12gを得た。
ホルムアミドに溶かし、さらに水130mJl、アンモ
ニア水130mftを加え、加熱、内温50℃とし、そ
こへハイドロサルファイドナトリウム80gを少しずつ
加えた。その後攪拌しながら放冷、3N塩酸で中和し、
濾過、濾液を2.51の水に投入し、酢酸エチルで抽出
、酢酸エチルを留去し、化合物(5)、12gを得た。
化合物(s)tog、トリエチルアミン5gをアセトニ
トリル80mL中で、攪拌し、そこへ、醜−ニトロベン
ゼンスルホニルクロリド9.28を滴下した0滴下後、
さらに4時間攪拌した後、11の水へ投入、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチルを留去し、化合物(6)、14
gを得た。
トリル80mL中で、攪拌し、そこへ、醜−ニトロベン
ゼンスルホニルクロリド9.28を滴下した0滴下後、
さらに4時間攪拌した後、11の水へ投入、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチルを留去し、化合物(6)、14
gを得た。
化合物(6)14gを、(4)→(5)の工程と同様の
方法で還元、化合物(7)、5gを得た。
方法で還元、化合物(7)、5gを得た。
化合物(7)5gをクロロホルム30 mjZ、テトラ
ヒドロフラン40m1中、氷冷下で、n−クロロスクシ
ンイミド1.7gを加えた後、溶媒を留去し、酢酸エチ
ル50m1を加えて水洗した。この酢酸エチル層より溶
媒を留去し、残漬を得た。この残漬をクロマトグラフィ
ーで精製し、クロル体3.2gを得、このクロル体3.
0gを酢酸エチル30mf中、無水ドデシルコハク酸と
2時間加熱還流した。溶媒を留去し残渣を得た。この残
渣をアセトニトリルより結析しM−31,2,6gを得
た。
ヒドロフラン40m1中、氷冷下で、n−クロロスクシ
ンイミド1.7gを加えた後、溶媒を留去し、酢酸エチ
ル50m1を加えて水洗した。この酢酸エチル層より溶
媒を留去し、残漬を得た。この残漬をクロマトグラフィ
ーで精製し、クロル体3.2gを得、このクロル体3.
0gを酢酸エチル30mf中、無水ドデシルコハク酸と
2時間加熱還流した。溶媒を留去し残渣を得た。この残
渣をアセトニトリルより結析しM−31,2,6gを得
た。
本発明に用いられるカプラーは、通常ハロゲン化銀1モ
ル当りtxto−3モル〜1モル、好ましくはlXl0
−2モル〜8X10−’モルの範囲で用いることができ
る。
ル当りtxto−3モル〜1モル、好ましくはlXl0
−2モル〜8X10−’モルの範囲で用いることができ
る。
また本発明のカプラーは、本発明の効果を損なわない範
囲で他の種類のマゼンタカプラーと併用することもでき
る。
囲で他の種類のマゼンタカプラーと併用することもでき
る。
本発明に用いるハロゲン化銀乳剤には、ハロゲン化銀と
して臭化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀、塩沃臭化
銀および塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用され
る任意のものを用いることができる。
して臭化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀、塩沃臭化
銀および塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用され
る任意のものを用いることができる。
ハロゲン化銀粒子は、粒子内において均一なハロゲン化
銀組成分布を有するものでも、粒子の内部と表面層とで
ハロゲン化銀組成が異るコア/シェル粒子でもよい。
銀組成分布を有するものでも、粒子の内部と表面層とで
ハロゲン化銀組成が異るコア/シェル粒子でもよい。
ハロゲン化銀粒子は、潜像が主として表面に形成される
ような粒子であってもよく、また主として粒子内部に形
成されるような粒子であってもよい。
ような粒子であってもよく、また主として粒子内部に形
成されるような粒子であってもよい。
ハロゲン化銀粒子は、立方体、八面体、十四面体のよう
な規則的な結晶形を持つものでもよいし、球状や板状の
ような変則的な結晶形を持つものでもよい、これらの粒
子において、(10G)面と(111)面の比率は任意
のものが使用できる。
な規則的な結晶形を持つものでもよいし、球状や板状の
ような変則的な結晶形を持つものでもよい、これらの粒
子において、(10G)面と(111)面の比率は任意
のものが使用できる。
またこれら結晶形の複合形を持つものでもよく、様々な
結晶形の粒子が混合されていてもよい。
結晶形の粒子が混合されていてもよい。
ハロゲン化銀粒子の粒子サイズとしては、0.05〜3
0μ、好ましくは0.1〜20μのものを用いつる。
0μ、好ましくは0.1〜20μのものを用いつる。
ハロゲン化銀乳剤は、いかなる粒子サイズ分布を持つも
のでも構わない6粒子サイズ分布の広い乳剤(多分散乳
剤と称する。)を用いてもよいし、粒子サイズ分布の狭
い乳剤(単分散乳剤と称する。)を単独または数種類混
合してもよい。
のでも構わない6粒子サイズ分布の広い乳剤(多分散乳
剤と称する。)を用いてもよいし、粒子サイズ分布の狭
い乳剤(単分散乳剤と称する。)を単独または数種類混
合してもよい。
また多分散乳剤と単分散乳剤を混合して用いてもよい0
本発明に用いられるカプラーには、色補正の効果を有し
ているカラードカプラー及び現像主薬の酸化体とのカッ
プリングによって現像抑制剤、現像促進剤、漂白促進剤
、現像剤、ハロゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ
剤、カブリ防止剤、化学増感剤、分光増感剤及び減感剤
のような写真的に有用なフラグメントを放出する化合物
が包含される。
本発明に用いられるカプラーには、色補正の効果を有し
ているカラードカプラー及び現像主薬の酸化体とのカッ
プリングによって現像抑制剤、現像促進剤、漂白促進剤
、現像剤、ハロゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ
剤、カブリ防止剤、化学増感剤、分光増感剤及び減感剤
のような写真的に有用なフラグメントを放出する化合物
が包含される。
これらのうち、現像に伴って現像抑制剤を放出し、画像
の鮮明性や画像の粒状性を改良する所謂DIR化合物を
用いてもよい。
の鮮明性や画像の粒状性を改良する所謂DIR化合物を
用いてもよい。
このDIR化合物には、カップリング位に直接抑制剤が
結合したものと、抑制剤が2価基を介してカップリング
位に結合しており、カップリング反応により離脱した基
円での分子内求核反応や分子内電子移動反応等により抑
制剤が放出きれるように結合したもの(タイミングDI
R化合物と称する。)が含まれる。また抑制剤も離脱後
払散性のものとそれほど拡散性を有していないものを、
用途により単独でまたは併用して用いることができる。
結合したものと、抑制剤が2価基を介してカップリング
位に結合しており、カップリング反応により離脱した基
円での分子内求核反応や分子内電子移動反応等により抑
制剤が放出きれるように結合したもの(タイミングDI
R化合物と称する。)が含まれる。また抑制剤も離脱後
払散性のものとそれほど拡散性を有していないものを、
用途により単独でまたは併用して用いることができる。
芳香族第1級アミン現像剤の酸化体とカップリング反応
を行うが、色素を形成しない無色カプラー(競合カプラ
ーともいう、)を色素形成カプラーと併用して用いるこ
ともできる。
を行うが、色素を形成しない無色カプラー(競合カプラ
ーともいう、)を色素形成カプラーと併用して用いるこ
ともできる。
本発明に用いてもよいイエローカプラーとしては、公知
のアシルアセトアニリド系カプラーを好ましく用いるこ
とができる。これらのうち、ベンゾイルアセトアニリド
系及びピパロイルアセトアニリド系化合物は有利に使用
できる。
のアシルアセトアニリド系カプラーを好ましく用いるこ
とができる。これらのうち、ベンゾイルアセトアニリド
系及びピパロイルアセトアニリド系化合物は有利に使用
できる。
本発明に用いてもよいシアンカプラーとしては、フェノ
ールまたはナフトール系カプラーが一般的に用いられる
。
ールまたはナフトール系カプラーが一般的に用いられる
。
感光材料の乳剤間(同−感色性層間及び/又は異った感
色性層間)で現像主薬の酸化体又は電子穆動剤が移動し
て色濁りが生じたり、鮮鋭性が劣化したり、粒状性が目
立つのを防止するために色カブリ防止剤を用いることも
できる。
色性層間)で現像主薬の酸化体又は電子穆動剤が移動し
て色濁りが生じたり、鮮鋭性が劣化したり、粒状性が目
立つのを防止するために色カブリ防止剤を用いることも
できる。
感光材料には、色素画像の劣化を防止する画像安定剤を
用いることができる。好ましく用いることができる化合
物は0R17643号の■項Jに記載されているもので
ある。
用いることができる。好ましく用いることができる化合
物は0R17643号の■項Jに記載されているもので
ある。
感光材料の保護層、中間層等の親水性コロイド層は感光
材料が摩擦等で帯電することに起因する放電によるカブ
リ防止及び画像の紫外線による劣化を防止するために紫
外線防止剤を含んでいてもよい。
材料が摩擦等で帯電することに起因する放電によるカブ
リ防止及び画像の紫外線による劣化を防止するために紫
外線防止剤を含んでいてもよい。
感光材料の保存中のホルマリンによるマゼンタ色素形成
カプラー等の劣化を防止するために、感光材料にホルマ
リンスカベンジャ−を用いることができる。
カプラー等の劣化を防止するために、感光材料にホルマ
リンスカベンジャ−を用いることができる。
本発明は、カラーネガフィルム、カラーベーパー カラ
ーリバーサルフィルム等に好ましく適用することができ
る。
ーリバーサルフィルム等に好ましく適用することができ
る。
カラーネガフィルム、カラーペーパー カラーリバーサ
ルフィルムは、一般に青感性、緑感性、赤感性のハロゲ
ン化銀乳剤層と非感光性親木性コロイド層とからなり、
本発明は、支持体上のこれらの層の配列になんらの制限
を受けるものではない。
ルフィルムは、一般に青感性、緑感性、赤感性のハロゲ
ン化銀乳剤層と非感光性親木性コロイド層とからなり、
本発明は、支持体上のこれらの層の配列になんらの制限
を受けるものではない。
本発明の感光材料を用いて色素画像を得るには露光後、
カラー写真処理を行う。
カラー写真処理を行う。
カラー処理は、発色現像処理工程、漂白処理工程、定着
処理工程、水洗処理工程及び必要に応じて安定化処理工
程を行うが、漂白液を用いた処理工程と定着液を用いた
処理工程の代りに、−浴漂白定着液を用いて漂白定着処
理工程を行うこともできるし、発色現像、漂白、定着を
一浴現像漂白定着処理液を用いたモノバス処置工程を行
うこともできる。
処理工程、水洗処理工程及び必要に応じて安定化処理工
程を行うが、漂白液を用いた処理工程と定着液を用いた
処理工程の代りに、−浴漂白定着液を用いて漂白定着処
理工程を行うこともできるし、発色現像、漂白、定着を
一浴現像漂白定着処理液を用いたモノバス処置工程を行
うこともできる。
以下余白
[実施例]
次に本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発
明は、この実施態様には一限定されない。
明は、この実施態様には一限定されない。
実施例1
表−1に示すような本発明のマゼンタカプラーおよび比
較のカプラーを各々銀1モルに対して0゜1モルづつ取
り、カプラー重量の1倍量のトリクレジルホスフェート
および3倍量の酢酸エチルを加え60℃に加温して完全
に溶解した。
較のカプラーを各々銀1モルに対して0゜1モルづつ取
り、カプラー重量の1倍量のトリクレジルホスフェート
および3倍量の酢酸エチルを加え60℃に加温して完全
に溶解した。
この溶液をアルカノールB(アルキルナフタレンスルホ
ネート、デュポン社製)の5%水溶液120 mlを含
む5%ゼラチン水溶液1200mJ2と混合し、超音波
分散機で乳化分散し乳化物を得た0次いでこの分散液を
緑感性沃臭化銀乳剤(沃化銀6モル%含有)4にgに添
加し、硬膜剤として1.2−ビス(ビニルスルホニル)
エタンの2%溶液(水:メタノール=1:1)120m
ftを加え、下引された透明なポリエステルベース上に
塗布乾燥し試料1〜試料11を作製した。
ネート、デュポン社製)の5%水溶液120 mlを含
む5%ゼラチン水溶液1200mJ2と混合し、超音波
分散機で乳化分散し乳化物を得た0次いでこの分散液を
緑感性沃臭化銀乳剤(沃化銀6モル%含有)4にgに添
加し、硬膜剤として1.2−ビス(ビニルスルホニル)
エタンの2%溶液(水:メタノール=1:1)120m
ftを加え、下引された透明なポリエステルベース上に
塗布乾燥し試料1〜試料11を作製した。
(塗布銀量20 +mg/loocm” )このように
して得られた試料を常法に従ってウェッジ露光を行った
後、以下の現像処理を行った。
して得られた試料を常法に従ってウェッジ露光を行った
後、以下の現像処理を行った。
その結果を表−1に示す。
[現像処理工程]
発色現像 38℃ 3分15秒源 白
38℃ 4分20秒水 洗
38℃ 3分15秒定 着
38℃ 4分20秒水 洗
38℃ 3分15秒安定化 38℃
1分30秒 乾 燥 47℃±5℃ 16分30秒
各処理工程において使用した処理液組成は、下記の如く
である。
38℃ 4分20秒水 洗
38℃ 3分15秒定 着
38℃ 4分20秒水 洗
38℃ 3分15秒安定化 38℃
1分30秒 乾 燥 47℃±5℃ 16分30秒
各処理工程において使用した処理液組成は、下記の如く
である。
(発色現像液組成)
炭酸カリウム 30.0g炭
酸水素ナトリウム 2.5g亜硫酸
カリウム 5.0g臭化カリウ
ム 1.3g沃化カリウム
240gヒドロキシルアミン
硫酸塩 2.5g塩化ナトリウム
0.6gジエチレントリアミン五酢酸
ナトリウム 2.5gアニリン硫酸塩
4.8g水酸化カリウム
1.2g水を加えて全量をILとし、水酸化カリウ
ム又は20%硫酸を用いて、pH1O,0Bに調整する
。
酸水素ナトリウム 2.5g亜硫酸
カリウム 5.0g臭化カリウ
ム 1.3g沃化カリウム
240gヒドロキシルアミン
硫酸塩 2.5g塩化ナトリウム
0.6gジエチレントリアミン五酢酸
ナトリウム 2.5gアニリン硫酸塩
4.8g水酸化カリウム
1.2g水を加えて全量をILとし、水酸化カリウ
ム又は20%硫酸を用いて、pH1O,0Bに調整する
。
(漂白液組成)
エチレンジアミン四酢酸鉄
アンモニウム塩 100.0gエチ
レンジアミン四酢酸鉄 10.0g臭化アン
モニウム 150.0g氷酢酸
40.0m!臭化ナトリウ
ム IO,0g水を加えてtIL
とシ、アンモニア水又は氷酢酸を用いてpH3,5に調
整する。
レンジアミン四酢酸鉄 10.0g臭化アン
モニウム 150.0g氷酢酸
40.0m!臭化ナトリウ
ム IO,0g水を加えてtIL
とシ、アンモニア水又は氷酢酸を用いてpH3,5に調
整する。
(定着液組成)
チオ硫酸アンモニウム 1130.0g
無水亜硫酸ナトリウム 12.0gメタ
重亜硫酸ナトリウム エチレンジアミン四酢酸2ナト 炭酸ナトリウム 水を加えて1ftとする。
無水亜硫酸ナトリウム 12.0gメタ
重亜硫酸ナトリウム エチレンジアミン四酢酸2ナト 炭酸ナトリウム 水を加えて1ftとする。
(安定化液組成)
ホルマリン(37%水溶液)
コニダックス(コニカ社製)
水を加えてIJ2とする。
リウム
2.5g
0.5g
10.0g
2.0g
5.0g
比較カプラー1
表−1
比較カプラー2
比較カプラー3
oon
比較カプラー4
1)比感度はかぶり濃度+0.1の濃度を与える露光量
の逆数で比較カプラー1を用しまた試料を100とした
。
の逆数で比較カプラー1を用しまた試料を100とした
。
2)濃度りにおけるλ1.8より25nm短波側の波長
における吸光度をAa V s λ1llall
ノ吸11A2.8としたとき、 表−1から明らかなように、本発明に係る試料は、感度
低下もなく最大濃度が高く、しかも濃度による色調のズ
レの少ないことが確認された。
における吸光度をAa V s λ1llall
ノ吸11A2.8としたとき、 表−1から明らかなように、本発明に係る試料は、感度
低下もなく最大濃度が高く、しかも濃度による色調のズ
レの少ないことが確認された。
実施例2
\
次の各層をアナターゼ型の酸化チタンを含有したポリエ
チレン樹脂コート紙上に順番に塗設することにより多層
カラー感光材料を作製した。
チレン樹脂コート紙上に順番に塗設することにより多層
カラー感光材料を作製した。
尚、感光材料中の添加量は100 cm’当りのものを
示す。
示す。
(1)20m3のゼラチン、銀量として5Bの青感性塩
臭化銀乳剤(80モル%の臭化銀含有)、そして8mg
のイエロカプラー*および0.1 Bの2゜5−ジ−t
−オクチルハイドロキノン、3mgのジオクチルフタレ
ートを金層。
臭化銀乳剤(80モル%の臭化銀含有)、そして8mg
のイエロカプラー*および0.1 Bの2゜5−ジ−t
−オクチルハイドロキノン、3mgのジオクチルフタレ
ートを金層。
(2)12Bのゼラチン、0.5 mgの2.5−ジ−
t−オクチルハイドロキノンおよび4mgの紫外線吸収
剤*、2II1gのジブチルフタレートを金層。
t−オクチルハイドロキノンおよび4mgの紫外線吸収
剤*、2II1gのジブチルフタレートを金層。
(3)18Bのゼラチン、銀量として4mgの緑感性塩
臭化銀乳剤(70モル%の臭化銀含有)、そして5Bの
マゼンタカプラー*と2ff1gの酸化防止剤*および
0.2 mgの2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノ
ン、2.5 mgのジオクチルフタレートを金層。
臭化銀乳剤(70モル%の臭化銀含有)、そして5Bの
マゼンタカプラー*と2ff1gの酸化防止剤*および
0.2 mgの2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノ
ン、2.5 mgのジオクチルフタレートを金層。
(4)(2)と同じ組成物を含む中間層。
(5)16mgのゼラチン、銀量として4vaHの赤感
性塩臭化銀乳剤(70モル%の臭化銀含有)、そして3
.5 mgのシアンカプラー*および0.1 tagの
2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2.OBの
トリクレジルホスフェートを金層。
性塩臭化銀乳剤(70モル%の臭化銀含有)、そして3
.5 mgのシアンカプラー*および0.1 tagの
2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2.OBの
トリクレジルホスフェートを金層。
(6)9Bのゼラチンを含有している保護層。
*(2)、(4)の紫外線吸収剤としては、後述の構造
のUV−1とUV−2を混合(混合比1:1)して用い
た。
のUV−1とUV−2を混合(混合比1:1)して用い
た。
*(3)の酸化防止剤としては、ジ−t−ペンチルハイ
ドロキノン−ジ−オクチルエーテルを用いた。
ドロキノン−ジ−オクチルエーテルを用いた。
上記の多層感光材料を常法に従ってウェッジ露光を行っ
た後、以下の現像処理を行った。
た後、以下の現像処理を行った。
各層に用いられたイエローカプラー、マゼンタカプラー
及びシアンカプラーとその結果を表−2に示す。
及びシアンカプラーとその結果を表−2に示す。
各試料とも白色露光した後のマゼンタ濃度について測定
した。
した。
(現像処理工程)
発色現像 38℃ 3分30秒漂白定着
38℃ 1分30秒安定化処理/または水
洗処理 25℃〜30℃ 3分 乾 燥 75℃〜80℃ 2分各処理
工程において使用した処理液組成は、下記の如くである
。
38℃ 1分30秒安定化処理/または水
洗処理 25℃〜30℃ 3分 乾 燥 75℃〜80℃ 2分各処理
工程において使用した処理液組成は、下記の如くである
。
(発色現像液)
ベンジルアルコール 15 IIR
エチレングリコール 15 ra1
亜硫酸カリウム 2.0g臭化
カリウム 0.7g塩化ナ
トリウム 0.2g炭酸カリウ
ム 30.0gヒドロキシル
アミン硫酸塩 3.0gポリ燐酸(TPP
S) 2.5g3−メチル−4−ア
ミノ−N−エチル−N−アニリン硫酸塩 蛍光増白剤(4,4’−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体) 5.5g 1.0g 水酸化カリウム 2.0g水を
加えて全量を11とし、pH11,08に調整する。
エチレングリコール 15 ra1
亜硫酸カリウム 2.0g臭化
カリウム 0.7g塩化ナ
トリウム 0.2g炭酸カリウ
ム 30.0gヒドロキシル
アミン硫酸塩 3.0gポリ燐酸(TPP
S) 2.5g3−メチル−4−ア
ミノ−N−エチル−N−アニリン硫酸塩 蛍光増白剤(4,4’−ジアミノスチルベンジスルホン
酸誘導体) 5.5g 1.0g 水酸化カリウム 2.0g水を
加えて全量を11とし、pH11,08に調整する。
(漂白定着液)
エチレンジアミン四酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 60 gエチレ
ンジアミン四酢ell 3gチオ硫酸
アンモニウム(70%溶液)to(la+1亜硫酸アン
モニウム(40%溶液) 27.5+++j氷酢酸
10.hj炭酸カリウ
ム又は氷酢酸でpH7,1に調整し、水を加えて全量を
tftとする。
ンジアミン四酢ell 3gチオ硫酸
アンモニウム(70%溶液)to(la+1亜硫酸アン
モニウム(40%溶液) 27.5+++j氷酢酸
10.hj炭酸カリウ
ム又は氷酢酸でpH7,1に調整し、水を加えて全量を
tftとする。
(安定化液)
5−クロロ−2−メチル−4−
イソチアゾリン−3−オン
1−ヒドロキシエチリデン−1,1
1、Og
ジスルホン酸 2.0g水を加
えて11とし、硫酸又は水酸化カリウムにてpH7,o
に調整する。
えて11とし、硫酸又は水酸化カリウムにてpH7,o
に調整する。
紫外線吸収剤
以下余白
−1
0
−2
も2
−2
0
−3
−1
1)比感度はかぶり濃度+0.11の濃度を与える露光
量の逆数で比較カプラーを用いた試料201を100と
した。
量の逆数で比較カプラーを用いた試料201を100と
した。
2)発色現像処理後の試料をキセノンフェードメーター
に5日間照射し、初濃度D = 1.0のところの処理
後の色素残留%を示した。
に5日間照射し、初濃度D = 1.0のところの処理
後の色素残留%を示した。
3)色調変動性の定義は実施例1と同じ。
表−1の結果より本発明に係る試料は、感度の低下がな
く、かつ最大濃度が高く、また濃度による色調のズレも
小さいことが確認された。
く、かつ最大濃度が高く、また濃度による色調のズレも
小さいことが確認された。
更に本発明で得られた色素画像は、耐光性が優れている
ことがわかった。
ことがわかった。
実施例3
トリアセチルセルロースフィルム支持体上に、下部に示
すような組成の各層を順次支持体側から塗設して、多層
カラー写真感光材料の試料301を作製した。
すような組成の各層を順次支持体側から塗設して、多層
カラー写真感光材料の試料301を作製した。
尚、ハロゲン化銀写真感光材料中の添加量は、特に記載
のない限り1+a”当りのものを示す。
のない限り1+a”当りのものを示す。
またハロゲン化銀とコロイド銀は銀に換算して示した。
第1層;ハレーション防止層(HC)
黒色コロイド銀を含むゼラチン層。
第2層;中間層(I L)
2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
を含むゼラチン層。
を含むゼラチン層。
第3層;低感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(RL)平均
粒径0.30JJI、八g1 6.0モル%を含むAg
Br1からなる単分散乳剤(乳剤I)・・・銀塗布量1
.8g/a2 増感色素I・・・ 銀1モルに対して8 X 10−’モル増感色素!■・
・・ 銀1モルに対して1.OX 10−6モルシアンカプラ
ー(C−2)・・・ 銀1モルに対して0.06モル カラードシアンカプラー(CC−1)・・・銀1モルに
対して0.003モル DIR化合物(D−1)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1そルに対して0.002そル 第4層;高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(R1()平
均粒径0.5μ腸、八gI 7.0モル%を含む八g
BrIからなる単分散乳剤(乳剤!り・・・銀塗布量1
.3g/m” 増感色素■・・・ 第5層; 銀1モルに対して3 X 10−’モル増感色素!!・
・・ 銀1モルに対して1.0X 10−’モルシアンカプラ
ー(C−5)・・・ 銀1モルに対して0.02モル カラードシアンカプラー(CC−1)・・・銀1モルに
対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.001モル 中間層(IL) 第2層と同じ組成のゼラチン層。
粒径0.30JJI、八g1 6.0モル%を含むAg
Br1からなる単分散乳剤(乳剤I)・・・銀塗布量1
.8g/a2 増感色素I・・・ 銀1モルに対して8 X 10−’モル増感色素!■・
・・ 銀1モルに対して1.OX 10−6モルシアンカプラ
ー(C−2)・・・ 銀1モルに対して0.06モル カラードシアンカプラー(CC−1)・・・銀1モルに
対して0.003モル DIR化合物(D−1)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1そルに対して0.002そル 第4層;高感度赤感性ハロゲン化銀乳剤層(R1()平
均粒径0.5μ腸、八gI 7.0モル%を含む八g
BrIからなる単分散乳剤(乳剤!り・・・銀塗布量1
.3g/m” 増感色素■・・・ 第5層; 銀1モルに対して3 X 10−’モル増感色素!!・
・・ 銀1モルに対して1.0X 10−’モルシアンカプラ
ー(C−5)・・・ 銀1モルに対して0.02モル カラードシアンカプラー(CC−1)・・・銀1モルに
対して0.0015モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.001モル 中間層(IL) 第2層と同じ組成のゼラチン層。
第6層;低感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層(GL)乳剤
I・・・塗布銀量t、si/■2 増感色素■I・・・ 銀1そルに対して2.5X 10−’モル増感色素IV
−・・ 銀1モルに対して1.2X 10−’そルマゼンタカブ
ラー(M −1) −・・銀1そルに対してo、oso
モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1モル
に対して0.009モル DIR化合物(D−1) −・・ 銀lそルに対して0.0010モル DIR化合物(D−3)・軸 銀1モルに対して0.0030モル 第7層;高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層(GH)乳剤
!!・・・塗布銀量1.4g/m’増感色素111・・
・ 銀1そルに対して1.5X 10弓モル増感色素IV−
・・ 銀1モルに対して1.OX 1G−’モルマゼンタカプ
ラー(M−1)−・・ 銀1モルに対して0.020モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1そル
に対して0.002モル DIR化合物(D−3) −・・ 銀1モルに対して0.0010モル 第8層;イエローフィルター層 黄色コロイド銀と2.5−ジーt−オクチルハイドロキ
ノンの乳化分散物とを含む第9層; ゼラチン層。
I・・・塗布銀量t、si/■2 増感色素■I・・・ 銀1そルに対して2.5X 10−’モル増感色素IV
−・・ 銀1モルに対して1.2X 10−’そルマゼンタカブ
ラー(M −1) −・・銀1そルに対してo、oso
モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1モル
に対して0.009モル DIR化合物(D−1) −・・ 銀lそルに対して0.0010モル DIR化合物(D−3)・軸 銀1モルに対して0.0030モル 第7層;高感度緑感性ハロゲン化銀乳剤層(GH)乳剤
!!・・・塗布銀量1.4g/m’増感色素111・・
・ 銀1そルに対して1.5X 10弓モル増感色素IV−
・・ 銀1モルに対して1.OX 1G−’モルマゼンタカプ
ラー(M−1)−・・ 銀1モルに対して0.020モル カラードマゼンタカプラー(CM−1)・・・銀1そル
に対して0.002モル DIR化合物(D−3) −・・ 銀1モルに対して0.0010モル 第8層;イエローフィルター層 黄色コロイド銀と2.5−ジーt−オクチルハイドロキ
ノンの乳化分散物とを含む第9層; ゼラチン層。
低感度青感性ハロゲン化銀乳剤層(BL)平均粒径0.
48μtth、 AgI 6モル%を含むAgBr1か
らなる単分散乳剤(乳剤II! )・・・銀塗布量0.
9g/m2 第1θ層 増感色素V・・・ 銀1モルに対して1.3X 10−’モルイエローカプ
ラー(Y−3)・・・ 銀1モルに対して0.29モル ;高感度青感性乳剤層(BH) 平均粒径0.8μm%AgI 15モル%を含むAgB
r1からなる単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量0.
5g/m” 増感色素V・・・ 銀1モルに対して1.OX 10−’モルイエローカプ
ラー(Y−3)・・・ 銀1モルに対して0.08モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル 第11層;第1保護層(Pro−1) 沃臭化銀(Agl 1モル%、平均粒径0.7μm)・
・・銀塗布量0.5g/l112紫外線吸収剤UV−1
,UV−2(1:1)を含むゼラチン層。
48μtth、 AgI 6モル%を含むAgBr1か
らなる単分散乳剤(乳剤II! )・・・銀塗布量0.
9g/m2 第1θ層 増感色素V・・・ 銀1モルに対して1.3X 10−’モルイエローカプ
ラー(Y−3)・・・ 銀1モルに対して0.29モル ;高感度青感性乳剤層(BH) 平均粒径0.8μm%AgI 15モル%を含むAgB
r1からなる単分散乳剤(乳剤■)・・・銀塗布量0.
5g/m” 増感色素V・・・ 銀1モルに対して1.OX 10−’モルイエローカプ
ラー(Y−3)・・・ 銀1モルに対して0.08モル DIR化合物(D−2)・・・ 銀1モルに対して0.0015モル 第11層;第1保護層(Pro−1) 沃臭化銀(Agl 1モル%、平均粒径0.7μm)・
・・銀塗布量0.5g/l112紫外線吸収剤UV−1
,UV−2(1:1)を含むゼラチン層。
第12層:第2保護層(Pro−2)
ポリメチルメタクリレート粒子(平均粒径1.5μm)
およびホルマリンスカベンジャ−(H5−1)を含むゼ
ラチン層。
およびホルマリンスカベンジャ−(H5−1)を含むゼ
ラチン層。
なお、各層には、上記の成分の他にゼラチン硬化剤(H
−1)や界面活性剤を添加した。
−1)や界面活性剤を添加した。
更に、試料301における層6、層7に含まれるM−1
を表−2に示すカプラーに変更した以外は、試料301
と同様にして試料302〜試料310を作製した。
を表−2に示すカプラーに変更した以外は、試料301
と同様にして試料302〜試料310を作製した。
上記各試料の各層に含まれる化合物は下記の通りである
。
。
増感色素I;アンヒドロ−5,5′−ジクロロ−9−エ
チル−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)チアカル
ボシアニンヒドロ キシド アンヒドロ−9−エチル−3,3′−ジー(3−スルホ
プロピル)−4,5,4’、5’−ジベンゾチアカルボ
シアニンヒドロキ シド 増感色素I11 、アンヒドロ−5,5′−ジフェニル
−9−エチル−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)
オキサカルボシアニンヒ ドロキシド アンヒドロ−9−エチル−3,3′−ジー(3−スルホ
プロピル)−5,6,5’、6’−ジベンゾオキサカル
ボシアニンヒドロ キシド アンヒドロ−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)−
4,5−ベンゾ−5′−メトキシチアシアニンヒドロキ
シド 増感色素■; 増感色素■; 増感色素II 。
チル−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)チアカル
ボシアニンヒドロ キシド アンヒドロ−9−エチル−3,3′−ジー(3−スルホ
プロピル)−4,5,4’、5’−ジベンゾチアカルボ
シアニンヒドロキ シド 増感色素I11 、アンヒドロ−5,5′−ジフェニル
−9−エチル−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)
オキサカルボシアニンヒ ドロキシド アンヒドロ−9−エチル−3,3′−ジー(3−スルホ
プロピル)−5,6,5’、6’−ジベンゾオキサカル
ボシアニンヒドロ キシド アンヒドロ−3,3′−ジー(3−スルホプロピル)−
4,5−ベンゾ−5′−メトキシチアシアニンヒドロキ
シド 増感色素■; 増感色素■; 増感色素II 。
以下余白
−1
H−1
M−1
p
1g
−3
C#
−
ノ
このようにして得られた試料11〜試料18を白色光を
用いてウェッジ露光した後、下記の現像処理[I]を行
った。
用いてウェッジ露光した後、下記の現像処理[I]を行
った。
処理工程[I](38℃) 処理時間発色現像
3分15秒漂 白
6分30秒水 洗
3分15秒定 着
6分30秒水、 洗 3
分15秒安定化 1分30秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。
3分15秒漂 白
6分30秒水 洗
3分15秒定 着
6分30秒水、 洗 3
分15秒安定化 1分30秒 乾 燥 各処理工程において使用した処理液組成は下記の通りで
ある。
[発色現像液]
[漂白液]
[定着液]
し整する。
[安定液]
別に現像処理[t〕の発色現像液のp++を9.76に
調整した以外は、現像処理[I]と同様にして現像処理
[!■]を行った。
調整した以外は、現像処理[I]と同様にして現像処理
[!■]を行った。
これらの結果を表3に示す。
以下余白
1)比感度は、カブリ濃度+0.1の濃度を与える露光
量の逆数で、M−1を用いた試料301を100とした
。
量の逆数で、M−1を用いた試料301を100とした
。
2)比感度、最大濃度及び色調変動性の数値は、現像処
理[1]における測定値。
理[1]における測定値。
3)処理変動性は次式で求めた。
4)色調変動性の定義は実施例1と同じ。
表−3の結果から明らかなように、本発明に用いられる
カプラーは、比較カプラーに比べて、発色性に優れ、濃
度による色調変動も少なく、かつ低pHの発色現像液で
も十分な発色濃度が得られることがわかった。
カプラーは、比較カプラーに比べて、発色性に優れ、濃
度による色調変動も少なく、かつ低pHの発色現像液で
も十分な発色濃度が得られることがわかった。
[発明の効果]
本発明に用いられるマゼンタカプラーを含有するハロゲ
ン化銀写真感光材料は、濃度による色調変動も少なく、
かつ低p)lの発色現像液でも十分な発色濃度が得られ
、発色性に優れ、良好な色再現性を有する。更に耐光性
に優れたいる。
ン化銀写真感光材料は、濃度による色調変動も少なく、
かつ低p)lの発色現像液でも十分な発色濃度が得られ
、発色性に優れ、良好な色再現性を有する。更に耐光性
に優れたいる。
手続ネ甫正書(自発)
平成2年8月14日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に少なくとも1層のハロゲン化銀乳剤層を有す
るハロゲン化銀写真感光材料において、前記ハロゲン化
銀乳剤層の少なくとも1層には一般式[ I ]で表わさ
れるマゼンタカプラーを有することを特徴とするハロゲ
ン化銀写真感光材料。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1はアルキル基であり、R_2は一般式[
II]で表されるアラルキル基であり、Xは離脱基を表し
、R_1、R_2の少なくとも一方は2級もしくは3級
のアルキル基である。 一般式[II] ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式[II]において、R_3〜R_6は水素原子又は
アルキル基を表し、lは0又は1であり、R_7は少な
くとも1つの−COOM(Mは水素原子、カチオン性根
)基を有する基を表す。]
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1263641A JPH03125144A (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | マゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
US07/593,042 US5071739A (en) | 1989-10-09 | 1990-10-05 | Silver halide color photographic light-sensitive material containing magenta coupler |
EP90119294A EP0423587A1 (en) | 1989-10-09 | 1990-10-08 | Silver halide color photographic light-sensitive material containing magenta coupler |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1263641A JPH03125144A (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | マゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03125144A true JPH03125144A (ja) | 1991-05-28 |
Family
ID=17392310
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1263641A Pending JPH03125144A (ja) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | マゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5071739A (ja) |
EP (1) | EP0423587A1 (ja) |
JP (1) | JPH03125144A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1027191C (zh) * | 1990-01-31 | 1994-12-28 | 西屋电气公司 | 自动伪主相量发生器 |
JP2678832B2 (ja) * | 1991-03-12 | 1997-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
EP0593456B1 (en) * | 1991-04-03 | 1997-01-22 | Eastman Kodak Company | Manufacture of aromatic amines |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3810761A (en) * | 1968-10-16 | 1974-05-14 | Eastman Kodak Co | Dyes for photography |
GB1334515A (en) * | 1970-01-15 | 1973-10-17 | Kodak Ltd | Pyrazolo-triazoles |
JPS62229147A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-10-07 | Konika Corp | マゼンタカプラ−を含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
DE3633364C3 (de) * | 1986-10-01 | 1995-07-13 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem Farbkuppler vom Pyrazoloazol-Typ |
EP0284240B2 (en) * | 1987-03-09 | 1993-06-16 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Photographic silver halide materials and process comprising a pyrazolotriazole coupler |
-
1989
- 1989-10-09 JP JP1263641A patent/JPH03125144A/ja active Pending
-
1990
- 1990-10-05 US US07/593,042 patent/US5071739A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-08 EP EP90119294A patent/EP0423587A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5071739A (en) | 1991-12-10 |
EP0423587A1 (en) | 1991-04-24 |
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