JPH0311028A - ２，２―ビス（４―メタリロキシフェニル）プロパン及びその製造方法 - Google Patents
２，２―ビス（４―メタリロキシフェニル）プロパン及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0311028A JPH0311028A JP14116689A JP14116689A JPH0311028A JP H0311028 A JPH0311028 A JP H0311028A JP 14116689 A JP14116689 A JP 14116689A JP 14116689 A JP14116689 A JP 14116689A JP H0311028 A JPH0311028 A JP H0311028A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propane
- bis
- bisphenol
- methallyloxyphenyl
- reacted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 239000001294 propane Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 10
- -1 methallyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 abstract description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 abstract description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DUKJZYZDOKKAMU-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=C(C=O)C=CC2=C1 DUKJZYZDOKKAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USEGQJLHQSTGHW-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(=C)CBr USEGQJLHQSTGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２．２−ビス（４−メタリロキシフェニル）
プロパン及びその製造方法に関し、さらにで表される新
規な２．２−ビス（４−メタリロキジフェニル）プロパ
ン、及び、ビスフェノールＡ ［２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン］と苛性アルカリとを、適
当な溶媒中で反応させたビスフェノールＡの金属塩に、
メタリルハライドを反応させることを特徴とする２、２
−ビス（４−メタリロキシフェニル）プロパンの製造方
法に関するものである０本発明の化合物は、合成樹脂の
原料、有機合成中間体及び、ビスマレイミド系ポリイミ
ドの性能向上剤として有用である。
プロパン及びその製造方法に関し、さらにで表される新
規な２．２−ビス（４−メタリロキジフェニル）プロパ
ン、及び、ビスフェノールＡ ［２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン］と苛性アルカリとを、適
当な溶媒中で反応させたビスフェノールＡの金属塩に、
メタリルハライドを反応させることを特徴とする２、２
−ビス（４−メタリロキシフェニル）プロパンの製造方
法に関するものである０本発明の化合物は、合成樹脂の
原料、有機合成中間体及び、ビスマレイミド系ポリイミ
ドの性能向上剤として有用である。
本発明の目的は、新規な２．２−ビス（４−メタリロキ
シフェニル）プロパン、及びその製造方法を提供するも
のである。
シフェニル）プロパン、及びその製造方法を提供するも
のである。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討し、遂
に本発明に至った。
に本発明に至った。
即ち、本発明は、２．２−ビス（４−メタリロキシフェ
ニル）プロパン、及び、ビスフェノールＡ［２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン］と苛性アルカ
リとを、溶媒中で反応させたビスフェノールＡの金属塩
に、メタリルハライドを反応させることを特徴とする２
、２−ビス（４メタリロキシフエニル）プロパンの製造
方法である。
ニル）プロパン、及び、ビスフェノールＡ［２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン］と苛性アルカ
リとを、溶媒中で反応させたビスフェノールＡの金属塩
に、メタリルハライドを反応させることを特徴とする２
、２−ビス（４メタリロキシフエニル）プロパンの製造
方法である。
本発明で用いる苛性アルカリとしては、水酸化リチウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属
水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属水酸化物が例に挙げられる。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属
水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属水酸化物が例に挙げられる。
苛性アルカリは、ビスフェノールＡを金属塩にするため
に用い、通常、ビスフェノールＡに対して２〜３倍当量
が使用される。
に用い、通常、ビスフェノールＡに対して２〜３倍当量
が使用される。
本発明で用いるメタリルハライドとしては、メタリルク
ロライド、メタリルブロマイド等が挙げられる。
ロライド、メタリルブロマイド等が挙げられる。
メタリルハライドはＷｉ ｌ ｌ ｉａｗｓｏｎ合成に
より、ビスフェノールＡの金属塩と置換反応してビスフ
ェノールＡのジメタリルエーテルを合成するのに用いら
れ、通常、ビスフェノールＡに対して２倍当量から４倍
当量が使用される。
より、ビスフェノールＡの金属塩と置換反応してビスフ
ェノールＡのジメタリルエーテルを合成するのに用いら
れ、通常、ビスフェノールＡに対して２倍当量から４倍
当量が使用される。
本発明で用いる溶媒とは、該反応条件下で不活性なもの
、例えば、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパツ
ール、イソプロパツール等の低級アルコール、メチルエ
チルケトン、イソブチルケトン等のケトン類が例示でき
る。
、例えば、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパツ
ール、イソプロパツール等の低級アルコール、メチルエ
チルケトン、イソブチルケトン等のケトン類が例示でき
る。
本発明のビスフェノールＡと苛性アルカリの反応条件は
、使用する原料、特に溶媒や苛性アルカリの沸点や反応
性によって異なり、特に限定されるものではないが、一
般には、反応温度は６０〜ｉｏｏ’ｃ、反応時間は２〜
６時間で行う。
、使用する原料、特に溶媒や苛性アルカリの沸点や反応
性によって異なり、特に限定されるものではないが、一
般には、反応温度は６０〜ｉｏｏ’ｃ、反応時間は２〜
６時間で行う。
ビスフェノールへの金属塩とメタリルハライドの一１１
１ｉａｓｓｏｎ合成の反応条件は、使用する原料、特に
溶媒やメタリルハライドの沸点や反応性によって異なり
、特に限定されるものではないが、−般には、反応温度
は６０〜１００°Ｃ１反応時間は４〜８時間で行う、温
度が低すぎると反応速度が小さく、また、高すぎると副
反応等を生じるため、好ましくない。
１ｉａｓｓｏｎ合成の反応条件は、使用する原料、特に
溶媒やメタリルハライドの沸点や反応性によって異なり
、特に限定されるものではないが、−般には、反応温度
は６０〜１００°Ｃ１反応時間は４〜８時間で行う、温
度が低すぎると反応速度が小さく、また、高すぎると副
反応等を生じるため、好ましくない。
反応終了後は、過剰の苛性アルカリや生成した金属ハラ
イドを濾過し、溶媒を減圧下に情夫した後、中和、水洗
、分液、乾燥、濾過等の方法で精製することにより、目
的物である２、２−ヒス（４−メタリロキシフェニル）
プロパンを得ることができる。
イドを濾過し、溶媒を減圧下に情夫した後、中和、水洗
、分液、乾燥、濾過等の方法で精製することにより、目
的物である２、２−ヒス（４−メタリロキシフェニル）
プロパンを得ることができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
冷却管、温度計、滴下ロートを付した２１四つロフラス
コに、ビスフェノールＡ２２８ｇ、水酸化ナトリウム
８７．５ｇ 、 イソプロピルアルコール１１００ｍを
仕込み、８２．５℃に昇温し、６時間反応させ、メタリ
ルクロライド ２２６．４ｇを４時間で滴下し、その後
８０℃で３時間反応させた。冷却後、不純物を濾過し、
溶媒を減圧下に情夫した。残渣をメチレンクロライド３
１０ｄに溶かし、水洗中和・分液後、再び水洗・分液を
繰り返しメチレンクロライドを情夫、乾燥し淡黄色・透
明で、粘稠な物質２８５．７ ｇを得た。該物質は赤外
線吸収スペクトル（ＴＲ）及び核磁気共鳴スペクトル（
Ｎ Ｍ Ｒ）から２．２−ビス（４−メタリロキシフェ
ニル）プロパンであることを確認した。得られた２、２
−ビス（４−メタリロキシフェニル）プロパンの転化率
は８５．０％、純度９４．３％、収率は８０．２％であ
った。
コに、ビスフェノールＡ２２８ｇ、水酸化ナトリウム
８７．５ｇ 、 イソプロピルアルコール１１００ｍを
仕込み、８２．５℃に昇温し、６時間反応させ、メタリ
ルクロライド ２２６．４ｇを４時間で滴下し、その後
８０℃で３時間反応させた。冷却後、不純物を濾過し、
溶媒を減圧下に情夫した。残渣をメチレンクロライド３
１０ｄに溶かし、水洗中和・分液後、再び水洗・分液を
繰り返しメチレンクロライドを情夫、乾燥し淡黄色・透
明で、粘稠な物質２８５．７ ｇを得た。該物質は赤外
線吸収スペクトル（ＴＲ）及び核磁気共鳴スペクトル（
Ｎ Ｍ Ｒ）から２．２−ビス（４−メタリロキシフェ
ニル）プロパンであることを確認した。得られた２、２
−ビス（４−メタリロキシフェニル）プロパンの転化率
は８５．０％、純度９４．３％、収率は８０．２％であ
った。
本発明は、新規な２．２−ビス（４−メタリロキシフェ
ニル）プロパン、及び、その製造方法を堤供するもので
ある。
ニル）プロパン、及び、その製造方法を堤供するもので
ある。
本発明によって得られる化合物は、合成樹脂の原料、有
機合成中間体、及び、ビスマレイミド系ポリイミドの性
能向上剤として有用である。
機合成中間体、及び、ビスマレイミド系ポリイミドの性
能向上剤として有用である。
第１図は実施例１で得られた２、２−ビス（４−メタリ
ロキシフェニル）プロパンの核磁気共鳴スペクトル図（
ＮＭＲ）である。 第２図は実施例１で得られた２、２−ビス（Ａ−メタリ
ロキシフェニル） プロパンの赤外線吸収 スペクトル図（！Ｒ）である。
ロキシフェニル）プロパンの核磁気共鳴スペクトル図（
ＮＭＲ）である。 第２図は実施例１で得られた２、２−ビス（Ａ−メタリ
ロキシフェニル） プロパンの赤外線吸収 スペクトル図（！Ｒ）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記構造式（１）で表される２，２−ビス（４−メ
タリロキシフェニル）プロパン。▲数式、化学式、表等
があります▼（１） ２、ビスフェノールＡ［２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン］と苛性アルカリとを、溶媒中で反
応させたビスフェノールＡの金属塩に、メタリルハライ
ドを反応させることを特徴とする２，２−ビス（４−メ
タリロキシフェニル）プロパンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14116689A JPH0311028A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | ２，２―ビス（４―メタリロキシフェニル）プロパン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14116689A JPH0311028A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | ２，２―ビス（４―メタリロキシフェニル）プロパン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311028A true JPH0311028A (ja) | 1991-01-18 |
Family
ID=15285672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14116689A Pending JPH0311028A (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | ２，２―ビス（４―メタリロキシフェニル）プロパン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0311028A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02180878A (ja) * | 1988-11-10 | 1990-07-13 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | ポリグリシジルエーテルの製造方法 |
-
1989
- 1989-06-05 JP JP14116689A patent/JPH0311028A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02180878A (ja) * | 1988-11-10 | 1990-07-13 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | ポリグリシジルエーテルの製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0311028A (ja) | ２，２―ビス（４―メタリロキシフェニル）プロパン及びその製造方法 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| SU680645A3 (ru) | Способ получени производных сульфонилбензимидазола | |
| EP0101004B1 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
| KR950003328B1 (ko) | 1, 1-(3-에틸페닐)페닐에틸렌 및 그 제법 | |
| SU135081A1 (ru) | Способ получени 1-триметилсилилгексин-1-ола-3 | |
| JP3930669B2 (ja) | トランス−４−（４’−ヒドロキシフェニル）置換シクロヘキサノール類の製造方法 | |
| JP2797211B2 (ja) | ベンゾ―１，３―ジオキソールの製造方法 | |
| SU925953A1 (ru) | Способ получени N-метилбензоксазолона | |
| JPH04224525A (ja) | ９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 | |
| JPS607616B2 (ja) | α，α―ジ置換酢酸エステルおよびその製造法 | |
| JPH03209349A (ja) | アミノブテノールの製造方法 | |
| SU1286588A1 (ru) | Способ получени иодгидринов | |
| JPH01113328A (ja) | パーフルオロアリルビニルエーテルの製造方法 | |
| SU658881A1 (ru) | Способ получени пиперитона | |
| SU514814A1 (ru) | Способ получени щеелочных солей п-толилтиосульфокислоты | |
| JPS594404B2 (ja) | ２，１０−デヒドロ−４−ホモブレンダン及びその製造法 | |
| JPH0441473A (ja) | ビス（４―アリルオキシ―３，５―ジブロモフェニル）スルホンの製造を行う方法 | |
| JPH0291041A (ja) | （Ｒ）―４―ヒドロキシ―５―テトラデシン酸―（Ｒ）―（＋）―α―（１―ナフチル）エチルアミン塩の製造方法 | |
| JPS62185066A (ja) | ３，５，６−トリフルオロ−４−メルカプトフタル酸 | |
| JPH023672A (ja) | ２，６‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法 | |
| JPH0248594A (ja) | Ｄ−グルコフラノース又はｄ−キシロフラノース誘導体の製法 | |
| JPS6143351B2 (ja) | ||
| JPS5869828A (ja) | ３−フエノキシベンジルアルコ−ル類の製造方法 | |
| JPH0469362A (ja) | アセト酢酸ｌ―メンチルエステルの製造方法 |