JPH0296562A - 除草性化合物およびそれを含有する組成物 - Google Patents

除草性化合物およびそれを含有する組成物

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JPH0296562A
JPH0296562A JP1180117A JP18011789A JPH0296562A JP H0296562 A JPH0296562 A JP H0296562A JP 1180117 A JP1180117 A JP 1180117A JP 18011789 A JP18011789 A JP 18011789A JP H0296562 A JPH0296562 A JP H0296562A
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alkyl
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Philippe Desbordes
フイリツプ・デボルド
Michel Euvrard
ミシエル・ウブラール
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Rhone Poulenc Agrochimie SA
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    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物、特に除草組成物の形態の除草剤
としてのその使用、並びにこれら化合物もしくは組成物
を用いる雑草の防除方法に関するものである 本発明の目的は、除草剤として発芽前もしくは発芽後に
使用しうる化合物を提供することにある。 本発明の他の目的は、イネ科雑草を防除する（ａｎｔｉ
ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ）除草剤として発芽性もしく
は発芽後に使用しうる化合物を提供することにある。 本発明の更なる目的は、トウモロコシ並びに多くの双子
葉作物（特に大豆、菜種、ヒマウリ。綿）およびその他
の単子葉作物（小麦、イネ）に対する選択的除草剤とし
て発芽前もしくは発芽後に使用しうる化合物を提供する
ことにある。 本発明によれば、式： ％式％（ ［式中、 ｎ＝０．１もしくは２であり、 ｆ　＝−０もしくは１であり、 Ａは基： から選択され、ここで Ａｒは基： から選択され、 Ｒ１はハロゲン原子（特にＣ１もしくはＢｒもしくはＦ
）、あるいはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃｉ〜Ｃ４ミルＣ４
アルコキシＣ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃハロアルコキシ
、ニトロ、シアノ、Ｃ６〜Ｃアリール（特にフェニルも
しくはナフチル）。 ０７〜Ｃ１１アルアルキル（特にベンジル）、適宜１個
もしくは２個のハロゲン原子により置換された０６〜Ｃ
１０アリールオキシ（特にフェノキシもしくはナフトキ
シ）、または適宜１個もしくは２個のハロゲン原子によ
り置換された０７〜ｃ１１アルアルキルオキシ（特にペ
ンジルオギシ）基であり、 ｍ＝０．１．２．３．４もしくは５であり、ｎ＝０．１
．２．３もしくは４であり、ｍもしくはｐが２以上のと
き各ＩＲ１は同一でも異なってもよく、 Ｘは酸素もしくは硫黄原子であり、 Ｙは塩素もしくは臭素もしくは沃素原子、または０８Ｏ
２Ｒ２基であり、 Ｒ２は、適宜１個〜３個のハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ１〜ｃ４アルニｌギシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
キル、ｃ１〜０４ノ団アルコキシ。 もしくはニトロ基により置換された、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、Ｃ６〜Ｃ１ｏアリールもしくはＣ７−・Ｃ１１アル
アルキル基であり、 Ｚは水素原子または（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１１Ｍであり、Ｒ１１
’よ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキルも１ノくはＣ１〜Ｃ４ハ
ロアルギル基であり、 Ｂは適宜１〜６個のハロゲン原子により置換されたＣ１
〜Ｃ１ｏアル４ニル基およびＣ３〜ＣＩＯシク］】アル
キル基から選択されるか、または基：（Ｂ、） （町）（Ｂ２）（Ｂ］） から選択され、 ＲはＲ１につき示した意味の１つを有するか、またはＮ
Ｒ４Ｒ５，Ｓ　（０）　ｈＲ６もしく（ま（Ｃ＝０）Ｒ
７ｒ；ｘであり、 ＲおよびＲ５は同一でも異イ５つでもよく、水素原子ま
たは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ６〜Ｃ１ｏアリー
ル基であり、 ＲはＣ〜Ｃ４アルキルであり、 ＲはＣ−Ｃアルキル、Ｃ〜Ｃ４アル」キシ、Ｃ−Ｃ４ハ
ロアルコキシもしくは ＮＲ９Ｒ１ｏであり、 ＲおよびＲｌｏは同一でも異なってもよく、水素もしく
はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、 ｈ＝ｏ、１もしく
【ま２であり、 ｋ＝ｏ、１，２，３．４もしくは５であり、Ｑ＝０．１
．２．３もしくは４であり、ｎ’　＝Ｏもしくは１であ
る］ を有する化合物が提供される。 好適には、 ｎ−２゜ Ｘ＝Ｏ。 Ｚ　−ト１ ｍ≦２ ｐ≦２ に≦２゜ Ｑ≦　１　。 Ｒ１はハ１コゲン、二ｌ−ロ、トリフルオロメチル。 メトキシもしくはメチルである。 弐１の化合物、並びに該化合物を製造する際中間体とし
て適宜使用される化合物は、分子内の不整中心の数に応
じて１種もしくはそれ以りの訳性体の形で存在しうる。 したがって、本発明は、全ゆる光学異性体およびそのラ
セミ混合物、並びに対応するジアステレオマーを包含す
るものである。 ジアステレオマーおよび／または光学異性体の分離は、
それ自体公知の方法で行なうことができる。 盟１口支払 ｎ＝２であり、八が（へ、）であり、他の置換基が本発
明の一般的定義で示したと同じ意味を有づる式（Ｉ）の
化合物は、式； 八ｒ　　　　　　　　　　　　　ＩＩ 〈式中、Ａｒ、Ｒｌｆｌよびｍもしくはｐは本発明の一
般的定義におけると同じ意味を有し、かつＴは塩素もし
くは曳索原子である） の化合物を式： ％式％ （式中、ｆａ３よびＢは本発明の定義で示したと同じ意
味を有し、ＩＶＨよアルカリもしくはアルカリ土類金属
原子（′ｖＩにＬ　ｉ、に、Ｎａ）’ｔ’ある）の化合
物と穣触させて１ｑることができる。 この反応は、−・股に■：■のモル比を１〜１０（好ま
しくは１〜２）とし、双極性非プロトン溶剤、特にジメ
チルホルムアミドもしくはＮ−メチルピロリドン中２５
〜１５０℃（好ましくは６０〜１２０℃）の温度で行な
われる。 この反応は、特にＪ、Ｈａｒｃｈ、　”Ａｄｖａｎｃｅ
ｄ　ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　”　（Ｈｃ　
Ｇｒａｗ−１１ｉｌ！出版、１９８５）、第３６３頁か
ら公知である。 王が塩素でありかつＡｒがＡｒ−１（フェニル核）であ
る式（狂）の化合物は、式： Ａｒ （式中、八ｒはＡｒ−１（フェニル核）であり、Ｒ１お
よびｍは一般式の定義におけると同じ、は味を有する） の２−フェニル−１−プロペン化合物を反応体Ｃａ　（
ＯＣｊ！＞　２　／　ＣＯ２を用いて塩素化することに
より製造される。 コノ反応は、Ｓ、Ｇ、ＨｅｇｄｅおよびＪ、ＷＯｌ　１
ｎｓｋｙ。 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８１）
、第２２巻、第５０１９頁に記載されている。 ■が塩素であり、Ａｒが本発明の一般的定義で示したと
同じ意味を有する式（Ｉ［）の化合物も同様に、上記式
（ＩＶ）の化合物をに、Ｂ、５ｈａｒｐｌｅｓｓおよび
Ｔ、Ｈｏｒｉ、　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ　（１９７９）
、第４４巻、第４２０４頁の方法にしたがいビスアリー
ルジレレナイドの存在ドでトクロルスクシンイミドによ
り塩素化して製造することができる。 Ｔが塩素もしくは臭素であり、Ａｒが本発明の一般的定
義で示したと同じ意味を有する式（Ｉ［）の化合物は、
Ｓ、Ｆ、Ｒｅｃｄ、　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ　（１９６
５）、第３０巻、第３２５８頁の方法にしたがい、式（
ＩＶ）の化合物をＮ−ハ［］スクシンイミドを用いて熱
もしくは光化学ラジカルハロゲン化によっても製造する
ことができ、この場合四塩化炭素のような非プロトン溶
剤内にて或いば溶剤の不存在下に所望により遊離基１用
始剤を用いて２０へ一１７０℃（好ましくは、８０〜１
００℃）の温度で実施する。さらに、これらはＴがＯＨ
であり、Ａｒが本発明の一般的定義に示したと同じ意味
を有する式（ＩＩ）の化合物を５ＯＣ１、ＰＯＣｊ！３
．もしくはＰＢｒ３のようなハロゲン化剤を用いて（上
記、１．ＨａｒＣｈ、第３８２〜３８４　Ｊｊ参照）　
、或イハＬ　ｉ　Ｃｊ！／ＣＨ３ＳＯ２Ｃｊ！／コリジ
ン註合物を用いテ（［、Ｗ、ＣｏｌｌＣｏ１１ｉｎおよ
び八、１．Ｈｅｙｅｒｓ、　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　
　（１９７１）　、第３６巻、第３０４４頁参照）ハロ
ゲン化して製造することもできる。 ＴがＯＨであり、ＡｒＢ本発明の一般的定義に示したと
同じ意味を有する式（１［）の化合物は、式（ＩＶ）の
化合物を酸化セレンを用いて、ハロゲン化溶剤（好まし
くはＣｌ２Ｃｊ２）もしくは　［−ブタノールのような
不活性溶剤中、１−ブチルヒドロペルオキシドのような
酸化剤の存在下、無機もしくは有機酸の存在下で接触的
に或いはその他の方法でアリル酸化して製造される（Ｈ
，Ａ、Ｕｍｂｒｅｉｔおよびに、Ｂ、５ｈａｒｐｌｅｓ
ｓ　、　Ｊ、八ｍｅｒ、ｃｈｅｍ、ｓｏｃ、　（１９７
７）。 第９９巻、第５５２６頁参照）。 式（ＩＶ）の化合物は、式： （式中、Ａｒ　、Ｒ１およびｍもしくはｐは本発明の一
般的定義におけると同じ意味を右する）の２−アリール
−２−プロパツール化合物をＲ２０５、ＫＨＳＯ３ｊ３
Ｊ：びＰＯＣｊ！３．／　ピ’）　ジンのような脱水剤
を用いて脱水して得ることができる（上記Ｊ、ＨａｒＣ
ｈ、第９０１〜９０３頁参照）。 もしくはカリウムまたは亜硫酸ナトリウムを用い式（Ｖ
）の化合物は、アセトフェノンもしくはアセデルピリジ
ンまたは式： （式中、Ａｒ、Ｒ１およびｍもしくはｐは本発明の一般
的定義におけると同じ意味を有しかつＷはメチル、アル
コキシ（対応の安忠香酸エステル）もしくは塩素である
） の酸誘導体を１もしくは２当足のハロゲン化メチルマグ
ネシウムと接触させて製造することができる（上記Ｊ、
Ｈａｒｃｈ、第８１６〜８２２頁参照）。 式（Ｖｌ）の化合物は、それ自体公知の方法で得られる
。 式（ＩＩＩ）の化合物は、対応するハロゲン化スルホニ
ル（一般に塩化物）を沃化亜鉛、ナトリウム°Ｃ還元し
て製造することができる（上記Ｊ、Ｈａｒｃｈ。 第４４５〜４４６頁参照）。ハロゲン化スルホニルは上
記Ｊ、Ｈａｒｃｈ、第１１７２頁の方法で！Ｉｌ造する
ことができる。 式（ＩＩＩ）の化合物は式： Ｍ　（ＣＨ２’）　ｆ　−Ｂ　　　　　　　　　Ｉ［Ｉ
Ａ（式中、ｆおよびＢは本発明の定義に示したと同じ意
味を有し、Ｍは特にリチウムである）の右礪金属（一般
にリチウム）誘導体を一７８〜＋２０℃（好ましくは−
７８〜−４０℃）の温度にて、所望によりエチルエーテ
ルもしくｔよテトラヒドロフランのような非プロトン溶
剤の存在下に二酸化硫黄Ｓ０２と反応させて％Ｊ　造す
ることもできる（Ｈ，Ｗ、ＰｉｎｎｉｃｋおよびＨ１八
、Ｒｅｙｎｏｌｄｓ、　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ。 （１９７９）、第４４巻、第１６０頁および上記Ｊ、Ｈ
ａｒｃｈ第５５０頁参照）。 式（ＩＩＩＡ）の化合物は、それ自体公知の方法で得ら
れる。 ＢがＢ　　、Ｂ　　、Ｂ　　もしくはＢ４であり、かつ
ｆ＝ｏである式（Ｉ［Ｉ）の化合物は、対応のアリール
ジアゾニウム塩を銅の存在下に二酸化硫黄Ｓ０２と反応
させて製造することもできる（　Ｗ、　Ｅ。 Ｔｒｕｃｅおよび八、ｔｌ、Ｈｕｒｐｈｙ、　Ｃｈｅｍ
、Ｒｅｖ、（１９５１）、第４８巻、第６９頁Ｊ３よび
上記文献参照１゜方法Ｂ Ａが（Ａ１）でありか”）ｎ＝０．１もしくは２である
式（Ｉ）の化合物は、式： Ｍ’　　　−３−（ＣＨ２）　　ｆ−Ｂ　　　　　　　
　　　Ｖｌ（式中、Ｍ′はアルカリら（〕くはアルカリ
土類金属原子、特にＮａもしくはＫであり、ｆおよびＢ
は本発明の定義に示した同じ意味を有する）のアリール
もしくはアルキルチオール リ金屈塩と王が八［１グンである上記した式（ｒＩ）の
化合物とを■：■のモル比を通常１〜１０（好よしくは
　１〜２）として、ケトン、アルコール、テトラヒドロ
フランも１ノくはアセトニトリルのようなプロトンもし
くは非プロトン不活性溶剤中Ｏ〜８０℃（一般に２５〜
６０°Ｃ）の温度工・反応させて製造することができる
。 このように得られたスルフィド（ｎ＝１＞は、公知方法
にＪ、す、１当ｍの酸化剤を用いて一７０〜＋５℃く一
般に０℃）の温度でスルホキシド（ｎ−１）まで酸化す
ることができ、或いは２当量もしくはそれ以上の酸化剤
を用いて０〜６０℃（−般に１０へ・３０℃）の温度で
スルホン（　ｎ　＝２　）まで酸化することができ、こ
の場合はＫＭｎＯ４。 １−１２　０２　、ＣＨ３Ｃ０３Ｈ．過安息香酸。 ＫＨＳＯ．などの酸化剤が使用されうる（上記Ｊ．Ｈａ
ｒｃｈ，第１０８９　〜１０９０頁参照）。 ８が３２　、　Ｂ　　Ｉ）シ＜はＢ４でありかつｎ’＝
○である場合には、硫黄に対して特異性である酸化剤、
たとえば過硫酸水素テトラブチルアンモニウムが選択さ
れる（　Ｂ、　Ｈ，ＴｒｏｓｔおよびＲ，Ｂｒａｓｌａ
ｕ　。 Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、（１９８８）　、第５３巻、第
５３２頁参照）。 Ｌ」［工 ｎ＝２でありかつＡが（Ａ１）である場合、式（Ｉ）の
化合物の他の製造方法は、上記式ＮＶ）の化合物と上記
式（ＩＩＩ）の化合物とをアｔ′）トン。 酢酸エチルもしくはアセトニトリルのような非プロトン
不活性溶剤中、プロトン溶剤（好ましくはＨ２Ｏ）の存
在下で１当最の沃素を用いて空温で反応させる方法であ
る（　Ｌ、　Ｈ，ＨａｒｗｏｏｄおよびＨ，Ｊｕｌｉａ
　、　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８０）　、第３６
巻、第４８３頁および■、にｏｂａｙａｓｈｉ　、　Ｃ
ｈｅｍ、Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８７）、第１２０９頁参
照）。 方法Ｄ Δが（Ａ１）であり、ｎ＝１もしくは２であり、伯の置
換基が本発明の一般的定義に示したと同じ意味を有する
式ＣＩ）の化合物は、式：ＶＩＩＩ Ｉジアルキル、−もしくはアリールアリール−も（）く
はアルキルスルホノメチルホスホネートのアニオンまた
は式： のジアルキル−もしくはアリールアリール−もしくはア
ルキルスルフィノ−メチルホスホネートのアニオン（上
記式中、ＲはＣ〜Ｃ４アルキルもしくはＣ６〜Ｃ１ｏア
リ一ル塁であり、ｆおよびＢは本発明の一般的定義に示
したと同じ意味を有する）を、ＷがメチルでありかつＡ
ｒ　、　ＲＩ　Ｊｊよσ「丁１もしくはｐが本発明の一
般的定義におりると同じ意味を右する式（Ｖｌ　）のア
レチルピリジンもしり【３１アレトフＳノンと接触さＵ
て１ｑることがｒさる。　この反応はｖＩ：■もしくは
ＩＸのモル比を−・般に１〜５（好ましくは１〜２）ど
してブトうじドｆ１フランのような非ブ【−１トン溶剤
中、所質にＪ、すｌ＼キリメメチ小スホトリアミドのよ
うな双極ｆｌノ１ブＩ：Ｉ　ｌ−ン溶剤ヲ存在さＩ！　
Ｔ　−７８−８０’Ｃ（好；Ｊ：しくは−７８〜４０℃
）の温度で行なって、式Ｘ（式中、Ａｒ　、　Ｒ１、ｒ
Ｔｌ、　ｐ、　　ｌ’Ｊ３よびＢ（，１本発明の一般的
定義にＪ３１．Ｊると同じ意味を右しかつｎ１ｂしくは
２である） の化合物を生成さｌ！　ル（１１，Ｉ’ｃｌｌｉｏｎ　
舌。 、１．１ｌｃｌｃｒｏｃｙｃｌ　ｉｃ　Ｃ１１０ｍ、　
（１９７１１）、　　第１５巻、ｉｊ　、７５３頁参照
）。 式（■）および（ＩＸ）のアニオンは、ＮａＨもしくは
３　ｕ　ｌ　ｉのような塩基を対応の化合物と反応させ
て製造される。 Ａが（Ａ１）でありかつｎ・・１もしくは２である式（
Ｉ）の化合物は、式（Ｘ）の化合物を塩基性媒体中で１
〜５（好ましくは２）当量の塩基、たとえばカリウムｔ
−ブチラードもしくは１．８−ジアザビシクロ［５，４
，０］−７−ウンデセンを用いたとえばアセトニトリル
、ジメチルスルホキシドもしくはし＝ブタノールのよう
な溶剤中で２５〜１００℃（好ましくは２５〜６０℃）
の温度にて異性化させることにより得られる（　０．Ｅ
、０’ＣｏｎｎｏｒｓおよびＷ、１．Ｌｙｎｅｓｓ、　
Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｃｍ、Ｓｏｃ、（１９６４）、第８
６巻、第３０４４頁または■、にｏｂａｙａｓｈｉ等、
　ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ（１９８７）　、
第１２０９頁参照）。式（■）のシアル−１−ル（もし
くはアリール）アリール−（もしくはアルキル−）スル
ホノメチルホスホネートまたは式（ＩＸ）のジアルキル
（もしくはアリール）アリール−（もしくはアルギル−
）スルフィノメチルホスホネートは、方法Ｂに記載した
方法にしたがいシアルギル（もしくはアリール）アリー
ル−（もしくはアルキル−）チオメチルホスホネートを
酸化して製造される。 ジアルキル（もしくはアリール）アリール（もしくｔよ
（アルギル−）ヂーオメチルホスホネートはクロルメチ
ルアリール（もしくはアルキル）スルフィドを公知方法
にしたがい対応のトリアルキル（もしくはアリール）ホ
スファイ１〜とアルブゾフ反応させて製造される（上記
Ｊ、Ｈａｒｃｈ、第８４８頁参照）。 クロルメチルアリール（もしくはアルキル）スルフィド
は、公知方法にしたがい対応のチオールのクロルメチル
化によって製造される。 ムー仄−旦 Ａが（Ａ１）でありかつｎ＝２であり、他の置換基が本
発明の一般的定義に示したと同じ意味を有する式（Ｉ）
の化合物は、第１工程で式二〇８３Ｓｏ２　（ＣＨ２）
、−Ｂ　　　　ＩＩ［Ｂ（式中、ｆおよびＢは本発明の
一般的定義に示したと同じ意味を有する） のメチルアリールもしくはアルキルスルホンのアニオン
もしくはジアニオンを、ＷがメチルでありかつＡｒ　、
Ｒ１およびｍもしくはｐが本発明の一般的定義における
と同じ意味を有する式（Ｖｌ）のアセトフェノンもしく
はアセチルピリジンと接触さけて、式： （式中、Ａｒ、Ｒ，ｍもしくはｐ、　１−およびＢは本
発明の一般的定義におけると同じ意味を有する） の化合物を生成さけて１移ることができる。 この反応は、Ｖｌ　：　Ｉ　Ｂのモル比を一般に１〜５
（好ましくは１〜２）として、テトラヒト１コフランの
ような非プロトン溶剤中　７０〜５０℃（好ましくは一
７０〜２０℃）の温度にて行なわれる（　Ｎ、　Ｈａｎ
ａｃｋＪ３よびに、Ｌａｐｉｎｇ、　Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ　（１９７７）、第４４９３頁ま
たはり、　Ｆ、　ＴａｖａｒｅｓおよびＰ、Ｅ、Ｖｏａ
ｔ、　Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、（１９６７）　、第４５
巻、第１５１９頁参照）。 式（ＩＩ［Ｂ）の化合物のアニオンは、１当昂もしくは
それ以トのたとえばブチルリチウムもしくはアルキルマ
グネシウムハライドのような有）幾金属化合物を対応の
化合物と反応させて製造さ°れる。 Ａが（へ−）でありかつｎ＝２ｒある式（Ｉ）の化合物
は、第２工程にて、式（ＩＩ）の化合物を式（Ｖ）の化
合物の脱水につぎ方法Ａで記載したと同じ方法により脱
水して得られる。 この脱水によりＡが（Ａ１）でありかつｎ　＝＝　２で
ある式（Ｉ＞の化合物と式（Ｘ）の化合物との混合物が
生成され、これを方法りに記載した方法により塩基性媒
体中で異性化さけるとＡが（Ａ１）でありかつｎ＝２で
ある式（Ｉ）の化合物を得ることができる。 式（ＩＩＩＢ）のメチルアリールもしくはアルキルスル
ホンは、式（Ｉ［Ｉ）のアリールもしくはアルキルスル
フイネ−１〜を沃化メチルと反応さけることにより、或
いは式（■）のアリールもしくはアルキルチオレートと
沃化メチルとの反応により生成された対応のメチルアリ
ールもしくはアルキルスルフィドを方法ＡおにびＢに記
載した方法により酸化して製造される。 式（Ｉ［ＩＢ）のメヂルアリールスルホンは、塩化メチ
ルスルホニルを用いてメタンスルホン酸およびトリフル
オロメタンスルホン酸の存在下で対応の芳香族核を直接
メチルスルホン化して￥Ｊ造することもできる（Ｈ，Ｏ
ｎｏ等、　Ｃｈｃｍ、Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９８８）。 第３９５頁参照）。 方法Ｆ Ａが（Ａ３）であり、Ｙが０１もしくは３ｒでありかつ
ＺがＨであり、他の置換基が本発明の一般的定義に示し
たと同じ意味を有する式（Ｉ）の化合物は、Ａが（Ａ１
）である上記で得られた式（Ｉ）の化合物を水性媒体中
でハロゲン化して得ることができる。ハロゲン化剤はＮ
−ハ［ｌスクシンイミドもしくはトム１］アセタミドで
あって、この反応は１：ハロゲン化剤のモル比を１〜１
０（好ましくは２〜４）として、水と水溶性溶剤、たと
えばジメチルスルホキシド、ジオギサン、アセトンなど
との５／９５〜９０／　１０　（好ましくは５／９５〜
２０／　８０　）混合物中、所要により、酢ｖｉ／酢酸
ナトリウムのような緩衝剤を存在させて０〜６０℃（好
ましくは２０〜４０℃）の温度で行なわれる（＋１．０
、Ｈｏｕｓｅ　、　Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｃｍ、Ｓｏｃ、
（１９５５）、第７７巻、第３０７０頁または上記Ｊ、
ＨａｒＣｈ、第７２６〜７２７頁参照）。 方法Ｇ Ａが（Ａ３）であり、ＹがＣｊ！、ＢｒもしくはＩであ
りかつＺ　ｈ＜　Ｈである式（Ｉ）の化合物は、Ａが（
Ａ３）であり、Ｙが０８０２Ｒ２、Ｃ１もしくはＢｒで
ありかつＺがＨである式（Ｉ）の化合物をアルカリ金属
（ナトリウム、カリウム、リチウム）ｌハロゲン化物（
Ｙ＝Ｃｊ２．Ｂｒ、ｌ）を用いてＩ：塩のモル比を１〜
１０（好ましくは１〜３）として、アレトン、メチルニ
ブ°ルケトン、グリム。 ジグリムもしくはジメチルホルムアミドのような溶剤中
２５〜１８０℃（好ましくは４０〜１６０℃）の温度に
て求核置換することにより製造される（上記Ｊ、Ｈａｒ
Ｃｈ、第３８１〜３８２頁参照）。 １旦 八が（Ａ３）であり、ＹがＣ１もしくは８ｒであり、Ｚ
が１１でありかつｎ＝２であり、他の置換基が本発明の
一般的定義に示したと同じ意味を有する式（Ｉ）の化合
物は、ｆおよびＢが本発明の一般的定義に示したと同じ
意味を有する式（Ｉｌｌ　Ｂ　−）のメチルアリールも
しくはアルキルスルホンのアニオンを式： （式中、Ｕは塩素もしくは臭素原子であり、Ａｒ。 Ｒ１，ｍもしくはｐは本発明の一般的定義に示したと同
じ意味を有する） のω−ハロアレトフエノンもしくはハロアセチルピリジ
ンとｘｉ　：　ＩＩＩ　Ｂのモル比を一般に１〜５（好
ましくは１〜２）として、テトラヒドロフランもしくは
ジメトキシエタンのような）１ミプロトン溶剤中−１０
０〜０℃（好ましくは−７０〜−一２０℃）にて上記方
法Ｅに示した方法により接触させて製造することができ
る。 式（Ｉ［ＩＢ）の化合物のアニオンおよび式（Ｉ［ＩＢ
）の化合物は、方法Ｅに記載した方法で製造される。 式ＸＩの化合物はそれ自体公知の方法で製造される。 ｈ−抹−１ 八が（Ａ３）であり、ＹがＢｒもしくはＣＩでありかつ
ＺがＨであり、他の置換基が本発明の一般的定義に示し
たと同じ意味を有する式（Ｉ）の化合物は、Ａが（Ａ２
）であり、ＸがＯであり、他の置換基が本発明の一般的
定義に示したと同じ意味を有する式（Ｉ）の化合物をハ
ライドイオンＹ−“（ここで、Ｙは塩素もしくは臭素原
子である）を与える反応体、たとえばハロゲン化水素Ｗ
ＨＶ。 ハロゲン化マグネシウムＭＱＹ２および錯体ＮｉＬｉ２
Ｙ４を用いて開環させて製造することができる（Ｒ，Ｄ
、Ｄａｗｅ、　Ｔ、Ｆ、Ｈｏ１ｉｎｓｋｉおよびＪ、Ｖ
丁ＬｌｒｎＯｒ、　　ＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎ　　Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ（１９８４）　　、　　第２５巻、第２０６
１頁または上記Ｊ、Ｈａｒｃｈ、　ｐ　　３８５〜３８
６頁参照）。 方法Ｊ △ｈ璽Ａ３）であり、ＹがＢｒもしくは（４でありかつ
Ｚがエステルであり、他の置換基が本発明の一般的定義
に足したと同じな味を有する式（Ｉ＞の化合物は、Ｎ−
へ〇スクシンイミドもしくはＮハロアレドアミドを１月
いて、Ａが（Ａ１）である上記で得られた式（Ｉ＞の化
合物を酸ＲＣＯＨ（ここで、Ｒ１１は本発明の一般的定
義に示したと同じ意味を有する）の存在下に酸とたとえ
ばアセトン、ジオキサジンなどの溶剤との１００１０〜
１０７９０（好ましくは１００１０〜！１０１５０）混
合物中、所要により酸塩Ｒ１１ＣＯ２Ｍ（ここでＭはナ
トリウム、カリウムもしくはリチウム原子である）を存
在させて、ｌ：ハロゲン化剤のモル比を１〜１０（好ま
しくは１〜３）、Ｉ：酸塩のエル比を　１〜１０（好ま
しくは５）としてハロゲン化することにより製造される
（　Ｖ、　Ｌ、ＨｅａｓｌｅＶおよびＲへ５ｋｉｄａｅ
ｌ　、　Ｊ、Ｏｒｏ、Ｃｈｅｍ、（１９７４）　、第８
９巻、第３９５３頁参照）。 Ａが（Ａ３）であり、ＹがＩでありかつＺがエステルで
ある式（Ｉ＞の化合物は、Ａが（Ａ３）であり、Ｙが３
ｒて゛ありかつ／がエステルである式（Ｉ＞の化合物を
方法Ｇに記載した方法にしたがい求核置換して製造する
ことができる。 方−広一に 八が（△　）であり、Ｙが０８Ｏ２Ｒ２でありかつＺが
１４であり、他の置換基が本発明の−・殻内定義に示し
たのと同じ意味を有する式（１）の化合物は、ハロゲン
化物Ｒ２５ｏ２−Ｈａ　ｌ　（ここで、Ｈａｔは好まし
くは塩素原子である）を式：のジオール化合物と、ピリ
ジンもしくは１−リエブルアミンのような含窒素塩基の
存在下にＸｌ：ハロゲン化物：塩基のモル比を１：１：
１〜１：５：１００（好ましくは　１：１：１〜１：２
・５）としてエーテル、ツメ１〜主シエタン、テトラヒ
ドロフランなどの溶剤中で反応さけることによりＩＳ７
られる（上記Ｊ、Ｈａｒｃｈ。 第３５７〜３５８頁参照）。 式（Ｘｌ）の化合物は、△が（Ａ１）（ｎ−＝’ｉもし
くは２〉である式（Ｉ）の化合物を公知方法（上記Ｊ、
　Ｍａｒｃｈ、第７３２〜７３４頁参照）にしたがい、
アセトンなどの不活性溶剤中、　【−Ｖデルじドロキシ
ペルオキシドのようす酸化剤の存在下、所要によりアン
モニウム塩を存在させて四酸化Ａスミラムを接触作用さ
けてベルヒドロキシル化して製造することができる（八
ｋａｓｋｉ、　Ｒ，［、Ｐａｌｃｒｍｏおよびに、Ｂ、
５ｈａｒｐｌｅｓｓ　、　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、（１
９７８）　、第４３巻、第２０６３頁参照）。 方法Ｌ Ａが（Ａ２）であり、ＸがＯであり、他の置換基が本発
明の一般的定義に示したと同じ意味を有する式（Ｉ）の
化合物は、Δが（Ａ３）であり、ＹがＣｊ！、Ｓｒもし
くはＩでありかつＺがト１である式（Ｉ）の化合物を銀
塩△ｇ２０の存在下にＩ：Ａｇ２Ｏのエル比を１・〜５
（好ましくは２〜３）として、エーテル、テ１−ラヒド
ロフランもしくはジメトキシエタンのような非ブＯトン
溶剤中２５〜１５０℃（好ましくは６０〜８５℃）の温
度にて閉環させルコとにより得られル（Ｊ、Ｄ、ＨｃＣ
Ｉｕｒｅ　、　Ｊ、Ｏｒｏ。 Ｃｈｅｍ、（１９６７）　、第３２巻、第３８８８頁参
照）。 ｎ＝Ｑもしくは１である場合、八が（Ａ２）である式（
Ｉ）の同じ化合物は、八が（Ａ３）であり、ＹがＣｊ！
、Ｂｒ、Ｉもしくは０８Ｏ２Ｒ２でありかつＺが１」で
ある式（Ｉ）の化合物を塩基性媒体（ＮａＯＨ，ＫＯＨ
，に２　Ｃ０３など）中閉環させて製造することもでき
る（上記Ｊ、Ｈａｒｃｈの第３４３頁参照）。 Ａが（Ａ２）でありかっｎ＝２もしくは１である式（Ｉ
）の化合物は、八が（Ａ２）であり、ｎ・・１もしくは
Ｏである式（Ｉ）の化合物を方法Ｂに記載した方法にし
たがい酸化して製造することができる。 万−広−Ｍ Ａが（Ａ２）であり、ｎ＝２でありかツＸ＝０であり、
他の置換基が本発明の一般的定義に示したと同じ意味を
有する式（Ｉ）の化合物は、Ａが（Ａ１）であり、ｎ＝
２である式（Ｉ）の化合物を有磯過酸のような酸化剤を
用いてに酸化剤のモル比を１〜１０（好ましくは１〜３
）として有機酸のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属塩で緩衝ざゼた媒体中で酸化して得ることができる（
Ｊ：記Ｊ、　Ｍａｒｃｈの第７３５〜７３６頁参照）。 亙−広−Ｎ Ａが（Ａ２）であり、Ｘ＝０であり、他の置換基が本発
明の一般的定義に示したと同じ意味を有する式（Ｉ）の
化合物は、式（η）の化合物をジメチルアセタール、ジ
メチルホルムアミドもしくはジエチルアゾジカルボキシ
レート ルホスフィン試薬のような脱水剤を用いて脱水して製造
することができる（Ｃ．ＣＯｒｔｅＺおよびＲ．Ｇ。 ｈａｒｖｅｙ，　Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．（１９７８）、
第５８巻、第１２頁またはＪ．Ｔ．Ｃａｒｌｏｃｋおよ
びＨ．Ｐ．Ｈａｃｋ，　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅ
ｔｔｅｒｓ（１９７８）　、第５１５３頁参照）。 方法Ｏ Ａが（Ａ２）でありかっＸ＝ｓであり、他の置換基が本
発明の一般的定義に示したと同じ意味を有する式（Ｉ＞
の化合物は、Ａが（Ａ２）であり、ＸがＯである式（Ｉ
）の化合物を１〜１０当量（好ましくは１〜３当量）の
アルカリ金属（一般にカリウム）ヂオシアンＭｊｆｌと
エタノール、アセトニトリルなどの溶剤中２５・〜１２
０℃（好ましくは２５〜６０℃）で反応させることによ
り製造される（Ｏｒｇ。 Ｓｙｎｔｈ．第ＴＶ巻、第２３２頁参照）。 これらの化合物は他の多くの公知方法により製造するこ
ともできる（上記Ｊ．Ｈａｒｃｈ第３６２頁参照）。 本発明は、上記方法に使用しうる新規な化合物■〜ＸＭ
にも関する。 以下、実施例により本発明をさらに説明する。 夫１０１１ （方法Ａによる） ２−フェニル−１−プロペン（１３０ｄ、１モル）を塩
化メヂレン（１５００ｍ）に溶解させた。水（３００ｄ
　）および活性塩素として７０％濃度の次亜塩素酸カル
シウム（１０１，５９，０，５モル）とを添加した。 固体二酸化炭素を２時間かけて極めて激しくａ袢しなが
ら添加した。２相を分離させ、右殿相をＭＱＳ○４で乾
燥した。蒸発ＩＵ、黄色曲状物（１４５９）が得られた
。ＮＭＲ分析（６０８ＩＩＺ）は１−り［〕〕ルー２−
フェニルー２−プロペン４５％）、１−クロル２−フェ
ニル−１−プロペン（４５％）および１−クロル−２−
フェニル−２−ブ１」パノール〈１０％）の存在を示し
た。 この混合物（１７ｇ、１−クロル−２−フェニル−２−
フロヘントシテ０．０５′Ｕニル）ヲｒ）ＭＦ（１００
ｄ）に溶解させた。ベンゼンスルフィン酸ノ゛トリウム
（８，２！７．０．０５モル）を添加し、混合物を７０
℃まで２時間加熱した。この反応混合物を水と氷（３５
０’ｌ？　）にとトぎ入れた。これをペンタン（１５０
ａｆ！　）と共に激しく撹拌して、反応しなかった１−
クロル−２−フェニル　−１−ブＬ１ベンと１−りＬ］
ル　−２−フェニル　−２−プロパツールとを結晶化が
完７′するまで１５〜３０分間抽出した。生成した結晶
を濾別し、ペンタン（５０ｍＱ）とジイソプロピルエー
テル＜　５０ｄ　）とで洗浄し、充分排液後乾燥させた
。２−フェニル−１−フェニルスルホニル−２−プロペ
ン（９，８９，７６％）が得られた。Ｍｐ　＝　　１０
５℃。 夫隻■１ （方法Ａによる） １：１のシクロプロピルリチウム／臭化リチウム複合体
の０７９モルエーテル溶液＜２７０ｄ　）を、）疑縮し
た二酸化硫黄（２４０９）へ−７０°Ｃにて満願した。 添加が終了した後、混合物を激しく撹拌しながら徐々に
室温まで戻して、過剰の：、酸化硫黄を除去した。固体
を濾別し、ｌ−チル（２ｘ１００ｄ）で洸浄し、充分排
液後乾燥させた。リチウムシクロプロピルスルフィネー
ト＜３１９．７４％）（１モル当足の臭化リチウムを含
有する〉を吸湯性白色固体として得た。 実施例１により製造した１−クロル−２−フェニル２−
プロペン（１０，２９、塩素として００５モル）をＮ　
Ｍ　Ｐ　（１００ｄ　）に溶解させた。リチウムシクロ
プロピルスルフィネート（１０ｇ、スルフィネートとし
て０．０５モル）を添加し、混合物を７０℃まで２時間
加熱した。この混合物を実施例１におけると同様に処理
して褐色結晶（８，９３）を得た。エタノールから再結
晶化した後、１−シフロブ［１ピルスルホニル−２−フ
ェニル−２−プロペンの白色結晶（４７り、４２％）が
得られた。ＭＰ＝７６℃。 欠」１生旦 （方法へによる） ２−フルオロアニリン（１１，１ｇ、０．１モル）を添
加し、３０％淵度の硫酸（３００，桶〉を添加した。水
（４０ｄ）に溶解した亜硝酸ナトリウム（８３Ｊ、０．
１２モル）を０℃にて満願した。この８合物を、塩が完
全に溶解するまで０℃にて３０分間撹拌した。 淵硫Ｆｉ（５０ｍｆりを添加し、次いで水（１５０ｄ　
）と二酸化硫黄（１００ｇ）とを０℃にて徐々にＷ人し
た。 次いで、活性銅粉末（１（１）を少しづつＯ″Ｃに−Ｃ
１ガス梵生が止まるまで添加した。この溶液を濾過し、
沈澱物を炭酸ナトリウムの１０％溶液（２００ｄ　）で
溶解し、次いで再滅過した。濾液を０℃にて濶ｔｉｊ！
ｆ酸（１０ｄ　）で酸性化し、エーテル（２Ｘ２００威
）で再抽出し、さらに低ＱＶｊ＝発さけてスルフィン酸
（４，５ｑ）を得た。これをノルマル水酸化すｌ−リウ
ム（２Ｌｉ）で中和し、乾燥さけてす１−リウム２−フ
ルオロベンゼンスルフィネート（４，９ｇ、２７％）を
得た。 実施例１により製造した１−クロル−２−フェニル−２
−プロペン（８，２４ｇ、塩素として０．０２７モル）
をＤ　Ｍ　Ｆ　（１５０ｍ　）に溶解さけた。ナトリウ
ム２−フルオロベンゼンスルフィネート（４，９び、０
．０２７モル）を添加し、混合物を７０℃まで２時間加
熱した。 この混合物を実施例１と同様に加熱ｌノで、コニタノー
ルからの再結晶化後に１−（２’　　−フルオ［コフェ
ニルスルホニル）−２−フェニル−２−ブ〔〕ペンの褐
色結晶（４，１ｇ、５５％）を得た。Ｍ、・・８４℃。 支急旦Ａ （方法Ａににる） ２−（３’　　−ジクロル−２′−ピリジル）−１−プ
ロペン（１５，３１Ｊ、０．１モル）を１，２−ジクロ
ルコニタン（２００ｒｄ）に溶解さけた。ビス（４−ク
ロシフ１ニル）ジセレノ゛イド（０，５ｇ、触媒〉とＮ
　−クロルスクシンイミド（１４，７９，０，１１モル
）とを添加し、混合物を６０℃まで２４時間加熱した。 この反応混合物を１／３まで濃縮し、スクシンイミドを
濾別し、有機相を水（２Ｘ２００ｄ）と重炭酸ナトリウ
ムの１５％溶液（２００ｄ　＞と水（２Ｘ２００戒）と
で順次に洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。粗生成物１３
．９ｔｊ。 ＮＭＲ分析（６０ＨＨｚ）は１−クロル−２−（３’　
　−クロル−２′　−ピリジル）−２−プロペン（５５
％）および１−クロル−２−（３’　　−クロル−２′
　−ピリジル）−１−ブ［１ベン（４５％）の存在を示
した。 ２−フェニル−１−フェニルスルホニル−２−ブ【」ベ
ンの製造と同一の方法により、この混合物（１ｇ、１−
クロル−２−（３’　　−クロル−２′　−ピリジル）
−２−プロペンとし′Ｃ０６０２モル）をナトリウムベ
ンぜンスルフィネートで処理して、この処理侵に２−（
３’り【］ルー２′　−ピリジル）−１−７１ニルスル
ホニル２−プロペン（４，３９、７３％）を得た。ＭＰ
・−１３５℃。 Ｘ尤■引５ （方法Ｂににる） 炭酸カリウム（４，６ｇ、０．０３３モル）をアセトン
（１００献）に懸濁させ、全体を５０〜６０℃まで加熱
した。２−クロルチオフェノール（４，３９，０，０３
モル）および１−クロル−２−フェニル−２−プロペン
（５０％）と１−クロル−２−フェニル−１−プロペン
（５０％）とを含有する混合物（９，１ｇ、０．０３七
ル）のアレトン（３０成）溶液を窒素下で滴加した。 ５０〜６０℃にて１時間撹拌した後、反応混合物を水お
よび氷（１５０９）中に注ぎ込み、次いでニーデル（３
ｘｌＯＯｄ）で再抽出した。これを水（２ｘ　１５０ｍ
１）で洗浄し、ＭｑＳ０４で乾燥した。 粗生成物（１１，７ｇ）をボウルオーブン内で蒸留して
、１−［２’　　−クロルフェニルチオ］−２−７エニ
ルー２−ブｒ１ペン（６，３び、８０％）を１９だ。 （方法已による） １−［２’　　−クロシフ１ニルチオ］−２−フエニル
−２−プロペン（１，５０ｇ、０．００６モル）を塩化
メチレン（５０＃１１！　＞に溶解し、０℃まで冷却し
た。塩化メチレン（ＩＳｄ　）に溶解させた５５％淵度
のｍｃＰＢ△（ｉ、ｃ＋Ｉｊ、　０．００６モル）溶液
を３０分間かけて滴加した。、０℃にて１時間後、この
溶液を飽和重炭酸ナトリウム（７５ｄ　）とブライン（
２Ｘ　７５ｄ　）とで洗浄し、Ｍ　Ｑ　Ｓ　Ｏ４で乾燥
した。粗生成物（１，６ｇ）をシリカフ０マドグラフイ
ーにかけて、１−［２’　クロルフェニルスルフィニル
］−２−フェニル−２−ブ１゛１ベン（１，０９，６０
％）を油状物として轡た。 災】１１ユ （方法Ｂによる） 実施例６におけると同様に、１−［２’　　−クロルフ
ェニルチオ１−２−）１ニル−２−プロペン（２，６９
，０，０１モル）を室温にて激しく撹拌しながら５５％
瀧度のｍｃＰ８Ａ（６，９ｓ７．０．０２２　モル）　
ニＪ：す２時間処理した。同様に処理した後、粗生成物
（２，６９）をシリカクロマトグラフィーにかけて、１
−［２’クロルフェニルスルホニル］−２−フェニル−
２−フロペン（１゜４ｇ、４８％）を油状物として１９
だ。 （方法Ｂによる） 炭酸カリウム（２７ｇ、０．１９モル）をアレトン（６
０（ｌｎｅ　”）に懸濁させた。混合物を６０℃まで加
熱し、窒素により脱気した。アセトン（１７５ｍ　）に
溶解したベンジルメルカプタン （５９ｇ、実施例４ににり製造した１−り［１ル　ー２
−）工二ルー２ープロペンとして０．１７モル）との混
合物を６０℃にて満願した。混合物を６０℃まで２時間
加熱した。 反応混合物を水および氷（２０００９　）に注ぎ込み、
エーテル（３Ｘ５０（７）で再抽出した。有法相を中性
になるまで水洗し、ＭｑＳ○４で乾燥した。 蒸発により黄色油状物（８２．５９）を得、これをシリ
カクロマトグラフィーにかけ（溶出剤：へブタン、次い
で９９／１のへブタン／クロ［コホルム）、１−ベンジ
ルチオ−２−フｆニルー２ープロペン（１９５９、４６
％）を得た。無色曲状物。ｎ　、　−　１．ＧＯ４１。 １−ベンジルチオ−２−フェニル−２−プロペン（１３
．２ｇ、０．０５５モル）をメタノール（３００７　）
および水（３００ｍ　）に溶解させた。オキンン（３６
．９り、Ｋ［ＩＳｏ５として０．１２モル）を少しづつ
添加し、室温にて３時間撹拌した。反応混合物を水（　
１０（ｔ。 ｄ）で希釈し、ペンタン（１００ｍｌ　）を添加し、混
合物を結晶化が生ずるまで救しく撹拌した。濾過後乾燥
して、１−ベンジルスルホニル−２−フェニル２−プロ
ペンの白色結晶（　１０．７ｇ、７２％）を得た。 Ｍ，　＝　　１１８℃。 実施例９ （方法Ｃによる） ２−フェニル−１−プロペン（６．５ｍｅ、０．０５モ
ル）をアセトン（２００ｄ　）に溶解させた。ナトリウ
ムベンゼンスルフィネート（８．２９　、０．０５モル
）を添加した。次いで沃素（　１２．　１Ｇ　、０．０
５モル）を徐々に添加し、混合物を室温にて３日間にわ
たり撹拌し続けた。アセトンを蒸発除去し、残留物を１
−チル（３００ｒＩｒ１）で溶解した。これを亜硫酸ナ
トリウムの１０％溶液（１００ｍ　）と５％市炭酸ナト
リウム溶液（１００ｄ　）と水（’１００ｒｒｔｌ　）
とで洗浄し、ＭＣＩＳＯ４で乾燥した。 シリカりロマトグラノイーにＪ、す、２−フェニル−１
−フェニルスルホニル−２−プロペン（３．１ｇ、２４
％）を得た。Ｍｐ”１０６℃。 Ｌ１監且 （方法りによる） １−［４’　　−メチルフェニルスルホニル］ー２ーフ
■ニル−１−プロペンと１−［４’　　−メチルフェニ
ルスル小ニル］−２−フェニル−２−プロペンとの５０
：５０混合物（２．７ｇ、０．０１モル）をアレトニト
リル（１０ｄ）に溶解させた。ＤＢｔＪ　（３　９、０
．０２モル）を添加し、この混合物を室温にて１７時間
撹拌した。反応混合物を水（１００ｇ＞に注ぎ込み、エ
ーテル（３ｘ５０成）で再抽出し、有曙相を１Ｎ塩Ｂ　
（　２　Ｘ５０ｍ）　Ｊ：３．！：び次いで水（　２　
Ｘ　５０ｄ　）で洗浄し、ＭｑＳＯ４で乾燥した。 ＮＭＲ分析（　６０ＨＨｚ）は８５：１５（７）比（７
）　７　１，１　）’ｖ　：　ヒニルスルホンを示した
。粗生成物（２．４ｚ）の工一チルからの再結晶化によ
り、純粋な１−［４’　　−メチルフェニルスルホニル
］−２−フェニル−２−プロペン（１，３グ、４８％）
を得た。Ｍ、　＝　　１０３℃。 支１五」 （方法Ｅによる） Ｔ　ＨＥ　（１００ｍｌ！　）中に溶解したメチルフェ
ニルスルホン（１５，６ｇ、０．１モル）を室温にて臭
化エチルマグネシウムのモル溶液（１００＃ｌｉりに添
加した。 この混合物を、ガス発生が止まるまで１時間撹拌した。 Ｔ　ＨＦ　（１００ｄ　）中のアセチルピリジン（１２
，１ｇ、０．１モル）を導入し、室温にて３時間撹拌し
た。この混合物を水（１００ｄ　＞および塩化アンモニ
ウム（１０ｙ）に注ぎ込み、２相を分離さｄた。水相を
酸性化し、エーテルで再抽出した。エーテル相を除去し
た。水相を塩基性ｐｌ＋に調整し、エーテル（３ｘ　１
００ｒｎりで再抽出し、Ｍ（ＪＳＯ４で乾燥した。 蒸発により粗生成物（１６ｙ）を得、これをクロマトグ
ラフィー（溶出剤二ＣＨ２ＣｔＪ２、次いで９５１５の
ＣＨＣｆＪ２／アセトン）にかけて、１−７エニルスル
ボニルー２−（２’　　−ピリジル）−２−１０パノー
ルの白色結晶（８，３ｇ、３０％）を得た。Ｍ、＝９９
℃。 １−フェニルスルホニル−２−（２’　　−ピリジル）
−２−プロパツール（２，８９，０，０１モル）をピリ
ジン（１５ｆｆｉｅ）に溶解させた。塩化チオニル（１
，３ｇ、０．１１モル）を添加し、室温にて１日間撹拌
した。ピリジンを蒸発除去し、残菌物を塩化メヂレン（
２５ｍｅ）で溶解させ、水（３Ｘ２５威）で洗浄し、Ｍ
　ｇＳ０４で乾燥した。 この溶液を濾過し、シリカ上に吸着させ、上記と同様に
クロマトグラフィーにかけて、アリル異性体、ずなわち
１−フェニルスルホニル−２−（２’ピリジル）−２−
プロペンの結晶（１，６９、６２％）を得た。Ｍ、＝８
０℃。 史ＪＭＪＬ■ （方法Ｅによる） 塩化チオニル＜１４．５１ｄ、　　０．２モル）をメタ
ンスルホン酸（３３，２戒、０，５１モル）に溶解し、
１時間にわたり還流加熱さけた。この溶液を２５℃まで
冷ＩＩ　Ｌ、１３−ジクロルベンゼン（１５ｇ、０．１
モル）を添加し、次いでトリフルオロメタンスルホン酸
（０，９ｍ、０．０１モル）を添加し、さらに混合物を
１２０℃まで３時間加熱した。これを冷却し、水および
氷（２００ｇ）に注ぎ込み、酢酸エチル（２×１５０ｍ
！　）で再抽出し、有機相を水（３Ｘ２００ｍｌりで洗
浄し、ＭＱＳＯ４で乾燥した。 結晶化した粗生成物（２７！Ｊ）を１／３の酢酸エチル
／ヘプタン混合物から再結晶化させて、メチルスルホニ
ル（２，４−ジクロルベンゼン）の白色結晶（１１，７
ｇ、５１％）を得た。Ｍ、＝７１℃。 実施例１１と同様にして、メチルスルホニル（２，４−
ジク０ルベンゼン）　　（１，０，０２６モル）をアセ
トフェノン（３，２９，０，０２６モル）と縮合させた
後、クロマトグラフィーにかけ、１−（２’　、４’　
　−ジクロルフェニルスルホニル）−２−フェニル−２
−プロパツールの白色結晶（２，１９，２３％）を得た
。 Ｍ、＝９４℃。 実施例１１と同様にして、１−（２’　、４’　　−ジ
クロルフェニルスルホニル）−２−フェニル−２−ブ［
１パノール（３，２ｇ、０．００９モル）をとリジン中
、２０℃にて３０分間塩化ヂオニル（１，１９，０，０
０９モル）で処理した。処理し、りＯマドグラフィーに
かけた後、ビニル異性体（１，１９）とアリル異性体：
すなわち１−（２’　、４’−ジクロルフェニルスルホ
ニル）−２−フェニル−２−プロペンの無色油状物（０
，７ｇ、２１％）とが得られた。 方法Ａ−Ｅにしたがって次の化合物を製造した。 夫羞」１０ （方法「による） ２−フェニル−１−フェニルスルホニル−２−プロペン
（５，２ｇ、０，０２モル）をＤＭＳＯ（５（７）およ
び水（１０ｍ）に溶解させた。Ｎ　−ブロモスクシンイ
ミド（１１，１ｚ　、　０．０６モル）を少しづつ添加
し、室温にて４日間撹拌した。この反応混合物を水およ
び氷（３５０ｇ）に注ぎ込み、ペンタン（１００ｄ　）
と共に１５分間にわたり激しく撹拌した。結晶を濾別し
、ペンタン（２ｘ　ｓｏｙ　＞で洗浄し、ニーデル／ク
ロロホルム混液から再結晶化させて１−ブロモ２−フェ
ニル−３−フェニルスルホニル−２−ブ１］パノールの
凝東白色結晶（３ｇ、４２％）を得た。Ｍ。 ＝９１℃。 １１肚屈 （方法Ｆによる） ２−［３’　　−ブロモフェニル］−１−フェニルスル
ホニル−２−プロペン（１，７ｇ、０．００５モル）を
アセトン（５０戒）に溶解させた。酢酸ナトリウム（０
，６９）と水（１２，５ｄ　）と酢１ｉ１ｊ（１２，５
ｄ）とを添加した。 Ｎ　−プロモアしドアミド（１，４ｇ、０．０１モル）
を少しづつ添加し、室温にて３時間撹拌した。この混合
物を水（１５０ｄ　”）に注ぎ込み、エーテル（３×１
６０ｒｄ）で再抽出し、有機相を中性になるまで洗浄し
、ＭｑＳＯ４で乾燥した。結晶化した粗生成物（２，３
！Ｊ　）を四塩化炭素から再結晶化させて１−ブロモ−
２−［３’−ブ［１モーフェニル］−３−フェニルスル
ホニル−２−プロパツールの黄色結晶（０，９９，４％
）を得た。Ｍｐ　＝　　１３４℃。 実施例５５ （方法Ｆによる） １−［２’　　−ブＯモフェニルチオ］−２−フェニル
−２−プロペン（２，１ｇ、０．００７モル）をジメチ
ルスルホキシド（１０ｒｄ）に溶解し、水（２，５ｍ）
を添加した。 Ｎ　−ブロモスクシンイミド（１，５ｇ、０．００８モ
ル）を０℃にて少しづつ添加し、０℃にて１．５時間に
わたり撹拌した。この混合物を水（１００ｄ　’）に注
ぎ込み、エーテル（２Ｘ　１００ｄ）で再抽出し、エー
テル相を洗浄し、次いでＭａＳＯ４で乾燥した。 油状粗生成物（１，７９）をペンタンで沈澱させて、濾
過後に１−ブロモ−３−［２’　　−ブロモフェニルチ
オ］−２−フェニル−２−プロペンの黄色結晶（１，４
９，５０％）を得た。Ｍ、−６５℃。 実施例８と同様にして、１−ブロモ−３−［２’　　−
ブロモフェニルヂオ］−２−フェニル−２−プロペン（
１，１９，０，００３モル）をオキソン（２，５ｇ−）
で処理後、４／１のエーテル／クロロホルム混液から再
結晶化して１−ブロモ−３−［２’　　−ブロモフェニ
ルスルフィニル１−２−フェニル−２−プロペンの白色
結晶（０６り、５１％）を得た。Ｍ、＝１３４℃。 衷ＭＢ１匹 （方法Ｇによる） １−ブロモ−２−フェニル−３−フ了ニルスルホニル−
２−プロパツール（１，３９，０，００４モル）をアセ
トン（３０ｍ）に溶解さゼた。沃化ナトリウム（０，９
ｇ、０、００６モル）を添加し、１５時間にわたり還流
加熱さけた。この反応混合物を水（ｉｏｏｙ　＞に注ぎ
込み、エーテル（３Ｘ　５０威）で再抽出し、１５％濃
度のＮ　ａ　Ｈ８Ｏ３溶液（５０ｄ）および次いで水（
５０ｄ　＞で洗浄し、ＭｑＳ０４で乾燥させた。結晶化
゛した粗生成物（０，９ｇ）を四塩化炭素から再結晶化
させて、１−ヨード−２−フェニル−３−フェニルスル
ホニル−２−プロパツールの黄色結晶（０，５ｇ、３１
％）を得た。Ｍ、＝９８℃。 支ｉ放Ｅ （方法ト１による） Ｔ　ＨＥ　（１５０ｄ　）に溶解させたメチルフーｒニ
ルスルホン（１２，５ｇ、０．０８モル）を、室温にて
臭化二［チルマグネシウムのモル溶液（１００ｄ　＞に
添加した。 この混合物を１時間撹拌し、次いで一５０℃まで冷却し
た。Ｔ　ＨＦ　（１５０ｄ　）に溶解させた２−クロル
アセトフェノン（１２，５ｇ、０．０８モル）を注ぎ込
み、２０℃にて２時間撹拌した。この混合物をノルマル
塩ｉ１　（２００ｒｄ）および塩化アンモニウム（６９
）に注ぎ入れた。これをエーテル（３ｘ　５０ｙ　）で
再抽出し、中性になるまで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し
た。粗生成物をヘプタンにより沈澱させ、イソプロピル
エーテルから再結晶化させて１−クロル−２−フェニル
−３−フェニルスルホニル−２−プロパツールの凝集白
色結晶（６，５ｇ、２６％）を１ｑた。 Ｍ、＝１１０℃。 実施例５８ （方法Ｈによる） 実施例５７と同一の方法により、２．３′　　−ジブロ
モアセトフェノン（７，８ｇ、０．０２８モル）をＴＨ
Ｆ中−７０℃で１当母のメチルフェニルスルホンのマグ
ネシウムアニオンで処理した。この混合物を２時間撹拌
し、次いで酢酸（７ｄ）を添加し、混合物を水（１００
ｍ　）に注ぎ入れた。これをエーテル（３ｘ　　１０Ｍ
　）で再抽出し、ブライン（２Ｘ１００艷）で洗浄し、
ＭｑＳ○４で乾燥した。粗生成物を加温しながらエーテ
ル（５０戒）で沈澱さけ、イソプロピルニーデルから再
結晶化して１−ブロモ−２−［３′　　−ブロモフェニ
ル］−３−フェニルスルホニル−２−プロパツールの白
色結晶（２，４９，２０％）を得た。Ｍ、　＝　１３２
℃。 １１貫堕 （方法Ｉによる） ２−［２’　　−クロルフェニルスルホニルメチル］−
２−［３′　　−フルオロフェニル１オキシラン（０，
８９，０、００２５モル）をＴ　Ｉ−Ｉ　Ｆ中に０℃で
溶解さけ、室温にて２時間撹拌した。ｐ１１７の緩衝溶
液（１２ｄ　）を添加し、混合物を塩化メチレン（３ｘ
５０ｍ）で再抽出し、溶液をＭ　ｇＳ　Ｏ４で乾燥した
。蒸発により油状物（１，０！？）を得、これをクロマ
トグラフィー（溶出剤：８０／２０のへブタン／りＬ］
ロホルム）にかけて１−ブロモ−３−［２’　　−クロ
ルフにルスルホニル］−２−［３’　　−フルオロフェ
ニル］−２−プロパツールの白色結晶（０，７ｇ、６８
％）を１ｑた。 Ｍ、＝１２１℃。 実施例６０ （方法Ｊによる） ２−フェニル−１−フェニルスルホニル−２−プロペン
（２，６ｔＪＳＯ，０１モル）を酢Ｍ（５０ｄ）に懸濁
させた。酢酸プトリウム（４，１９，０，０５モル）を
添加し、次いでＮ　−ブロモスクシンイミド（３，６９
，０，０２モル）を添加し、この混合物を室温にて３時
間撹拌した。次いで混合物を水ａ３よび氷（２００９’
）に注ぎ込み、樹脂が形成するまで徴しく撹拌した。こ
の樹脂を滅過し、塩化メチレン（５０ｄ　）に再溶解さ
せ、１０％濃度の重炭酸ナトリウム溶液（１０Ｇｄ　）
と水（２Ｘ１００戒）とで洗浄し、Ｍ２ＳＯ４で乾燥し
た。蒸発により黄色油状物（３，５ｇ）を得た。この油
状物をエーテル／クロロホルム混液（ＩＭ＞に溶解させ
、−１８℃で１晩保存した。 濾過模、２−アセトキシ−１−ブロモ−２−フェニル−
３−フェニルスルホニルプロパンの黄色結晶（２，３９
，５９％）を得た。Ｍ、＝１０３℃。 １１九皿 （方法Ｊによる） 実施例６０と同様にして、２−フェニル−１−フェニル
スルホニル−２−プロペン（２，６Ｓ？　、０．０１モ
ル）をトリフルオロ酢酸中トリフルオロ酢酸ナトリウム
（６，８ｒｉ、　０．０５＋１−ル）の存在］；にＮ　
−ブロモスクシンイミド（１，８７、０，０１モル）で
処理した。処理後、蒸発により油状物（４ｇ）を得、こ
れをエーテル（１０ｄ　”）から−１８℃にて１晩結晶
化させた。 １−ブロモ−２−トリフルオロアセトキシ−２−フェニ
ル−３−フェニルスルホニルプロパンの白色結晶（２，
１ｇ、４７％）を濾別した。Ｍ、・・　１００℃。 丸ｉ旦鷺 （方法Ｋによる） ２−フェニル−１−フェニルスルホニル−２−プロペン
（５，１６ｇ、０．０２モル）をアセトン（１１０ｍｆ
ｔ　’）に溶解させた。酢酸テトラブチルアンモニウム
（１，３ｇ、ｏ、　ｏｏｓモル）と７０％溌度の（−ブ
チルヒドロペルオキシド（４，４ｄ、　０．０３Ｆニル
）とを添加し、混合物を室温にて１５時間撹拌した。 １−チル（８０ｄ）を添加し、混合物を０℃まで冷Ｎ］
　シ、１０％濃度のＮａ１−１ｓ○３溶液（１０ｄ）を
−度に添加した。１時間撹拌した後、２相を分離し、水
引をＮａＣ，Ｇ　　（４９）で飽和し、エーテル（２Ｘ
　２Ｓｄ　）で再抽出し、有機相を合してブライン（Ｓ
ｏｄ）で洗浄し、ＭＣ］ＳＯ４で乾燥した。 結晶化した粗生成物（５，５ｇ）をアセトンから再結晶
化させて、２−フェニル−３−フェニルスルホニル−１
，２−プロパンジオールの白色結晶（３，６’ｊ、６１
％）を得た。Ｍ、　＝＝　　１３７℃。 ２−フェニル−３−フェニルスルホニル−１，２−プロ
パンジオール（１，３ｇ、０．００４モル）をピリジン
（２５ｍ）中に溶解させ、０℃まで冷却した。塩化メタ
ンスルホニル（０，５ｇ、０．００５モル）を添加し、
空温にて２時間撹拌した。この混合物を氷（１００ｇ）
と３５％塩酸（３０ｄ　）との混合物に注ぎ込み、ペン
タン（２５ｍ）と共に激しく撹拌した。生成した結晶を
濾別し、乾燥し、酢酸エチルから再結晶化させて、１−
メタンスルホネート−２−フェニル−３−フェニルスル
ボニル−２−ブ［１パノールの白色結晶（Ｏ１７９，４
２％）を得た。ＭＰ＝１４４℃。 実施例６３ （方法りによる） １−ブロモ−２−フＩニルー３−フェニルスルホニル−
２−プロパツール（１，１り、０．００３モル）をジメ
トキシエタン（２０ｄ）に溶解させた。酸化銀ＡＣ＋２
０（１゜４ｇ、０．００６モル）を添加し、２０時間に
わたり還流加熱させた。混合物をスーパーセルで熱濾過
し、ケーキを塩化メチレン（１００戒）で洗浄した。有
機相をＭｑＳＯ４で乾燥した。 結晶化した粗生成物（０，９ｇ＞を四塩化炭素から再結
晶化させて、２−フェニル−２−［フェニルスルホニル
メチル］オキシランの黄色結晶（０，７ｇ、８５％）を
得た。Ｍ、＝８９℃。 支嵐五五 （方法Ｎによる） 実施例６２と同様にして、２−［３’　　−フル第１］
フェニル１〜１−［２’　　−り［］ルフ１ニルスルボ
ニル］−２−プロペン（１０，３９，０，０３３モル）
を酢酸テトラブチルアンモニウム（１，１ｇ、０．００
８モル）および酸化オスミウム触媒の存在下に７０％溌
度の【−ブチルヒドロペルオキシド（７，５ｄ、０．０
５モル）で処理した。 処理後アセトンから再結晶化させて、３−［２’　　−
クロルフェニルスルホニル］−２−［３’　　−フルオ
ロフェニル］−１，２−プロパンジオールの白色結晶（
８，７’９．７６％）を得た。Ｍ、＝１３２℃。 ３−（２’　　−クロルフェニルスルホニル］−２−［
３’フルオロフェニル］−１，２−ブロバンジＡ−ル（
４９，０，０１２モル）をクロロボルム（７５成）に溶
解させた。この溶液を０℃まで冷１１１．、トリフェニ
ルホスフィン（３，２９，０，０１２モル）を添加し、
続いてジエチルアゾジカルボキシレート モル）を満願した。この混合物を室温で１５時間１党拌
した。クロロボルムを蒸発除去し、残留物をクロマトグ
ラフィー（溶出剤：５０１５０のへブタン／クロロホル
ム）にかけて２−［２’　　−クロルフェニルスルホニ
ルメチル］−２−［３’　　−フルオロフェニル］オキ
シランの白色結晶（２，４ｇ、６１％）を得た。 ＭＰ＝１０４℃。 方法Ｆ〜ＩおよびＫにしたがって次の化合物を製造した
。 本発明は、除草剤としての式（Ｉンの化合物の使用にも
関する。式（Ｉ　）の化合物により防除しまたは撲滅し
うる雑草としては、次のものを挙げることができる。 イネ科／力ψツリグυ科 式（Ｉ）の化合物は、大抵の場合、１種も（）＜はそれ
以上の農業上許容しうるキャリヤを含む除草組成物の形
態で使用される。 実際には、本発明化合物をそのまま使用することは滅多
にない。大抵の場合、これら化合物は組成物の１部を構
成する。除草剤として使用しうるこれら組成物は、活性
成分としてのたとえば上記したような本発明化合物の他
に農業上許容しうる固体もしくは液体キャリヤおよびＢ
業上許容しつる表面活性剤を含有する。特に、通常の不
活性キャリヤおよび通常の表面活性剤を用いることがで
きる。これら組成物も本発明に包含される。 さらに、これら組成物は全ゆる種類の他の成分、たとえ
ば保護コロイド、４４着剤、増粘剤、チキソトロープ剤
、浸透剤、安定剤、金属封鎖剤などを含有することがで
きる。より一般に、本発明で用いられる化合物は、通常
の製剤技術に応じて任意の固体もしくは液体添加剤と組
合せることができる。 一般に、本発明の組成物は、約００５〜９５重量％の本
発明化合物と１種もしくはそれ以上の固体または液体キ
ャリヤと必要に応じ１種またはそれ以上の表面活性剤と
を含有する。 本明細書中、「キャリＶ］と言う用語は、植物、種子お
よび土壌への施用を容易にずべく化合物と組合せられる
天然もしくは合成の有機または無機物質を意味する。従
って、このキャリヤは一般に不活性であり、特に処理さ
れる植物に対し農業上許容しうるちのでなｔプればなら
ない。キャリヤは固体（粘土、天然もしくは合成シリケ
ート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料など）でも、
液体（水、アルコール、特にブタノールなど）でもよい
。 表面活性剤はイオン性もしくは非イオン性の乳化剤、分
散剤または湿潤剤であり、これら表面活性剤の混合物で
もよい。たとえばポリアクリル酸の塩、リグノスルホン
酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホ
ン酸の塩、酸化エチレンと脂肪族アルコールまたは脂肪
酸または脂肪族アミンとの重縮合物、置換フェノール（
特にアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、
スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にア
ルキルタウレート）、アルコールまたはフェノール−酸
化エチレン綜合物の燐酸エステル、脂肪酸とポリオール
とのエステル、並びに硫酸基、スルホン酸基および燐酸
基を右づ°る十記化合物の誘導体を挙げることができる
。化合物および／または不活性キャリＡアが水に不溶性
である揚台および施用媒体が水である揚台には、少なく
とも１種の表面活性剤の存在が一般に不σ■欠である。 したがって、本発明によるＦＡ業用組成物は、本発明の
活性物質を５　Ｘ　１０’〜９５重Ｍ％の極めて広い範
囲内で含有することができる。表面活性剤の含有量は有
利には５〜４０重恒％である。 本発明による組成物はそれ自身様々の固体もしくは液体
形態で存在する。 固体形態の組成物としては、散布用粉末（化合物の含有
量は１００％までとすることができる）および粒剤、特
に粒状キャリＶの押出、圧縮もしくは含浸により得られ
るか、或いは粉末を粒状化して得られるもの（これら粒
剤中の化合物の含有量は後者の場合０．５〜８０％の範
囲である）が挙げられる。 噴霧用粉末または水和性粉末は一般に２０〜９５％の活
性成分を含有づるように作成され、通常固体キャリヤの
他に一般に０〜３０％の湿潤剤と３〜２０％の分散剤と
必要に応じＱ−，１０％の１種もしくはそれ以上の安定
剤および／または他の添加剤、たとえば浸透剤、付着剤
、固化防止剤、着色剤などを含有する。 噴霧用粉末または水和性粉末は、活性成分を他の物質と
適当なミキサ中で緊密混合し、ミルまたは他の適当な磨
砕檄を用いて磨砕して得られる。 こうして、湿潤性および懸濁物の形成が右利である噴霧
用粉末が生成される。これらは水を用いて所望濃度で懸
濁させることができ、これら懸濁物は特に植物の茎葉に
施こすのに極めて有利に使用されうる。 水相性粉末の代りにペーストを作成することもできる。 これらペーストの作成、使用条件および方法は、水相性
粉末もしくは噴霧用粉末の条件および方法と同様である
。 以下、数種の水和性粉末（または噴霧用粉末）の組成物
を例示する。 尖遜ＪＬＥＬユニ 御粘ｆ１成分く化合物Ｎｏ、　１　）　　　　　　　５
０％酸化エチレンと脂肪族アルコール との縮合物く湿潤剤）２．５％ −Ｆ化エヂレンとフェニルエチルフェノールとの縮合物
（分散剤）　　　　　　　　　５％−ヂョーク（不活性
キャリア）　　　　　　４２．５％実施例「２： 活性成分（化合物Ｎα１）１０％ ８〜１０個の酸化エチレンと縮合した分枝鎖Ｃ１３合成
オキソアル」−ル（ｉ！、ｉｔ潤剤）０．７５％ 中性リグノ硫酸カルシウム（分散剤）１２％炭酸カルシ
ウム（不活性充填剤）１００％まで実ＪＬ例」Ｌユニ この水相性粉末は前記実施例と同じ成分を次の比率で含
有するニ 御粘性成分　　　　　　　　　　　　　　７５％−湿潤
剤　　　　　　　　　　　　　　　５０％−分散剤　　
　　　　　　　　　　　　　８％−炭酸カルシウム（不
活性充填剤）　　　１００％まで１１五旦Ａニ 御粘性成分（化合物Ｎα１）　　　　　　　９０％−酸
化エヂレンと脂肪族アルコールとの綜合物（湿潤剤）　
　　　　　　　　　　　　　４％−酸化エヂレンとフェ
ニルエチルフェノールとの縮合物（分散剤）　　　　　
　　　　６％１１五旦二ニ 御粘性成分（化合物Ｎα１）　　　　　　　５０％陰イ
オン性および非イオン性表面活性剤の混合物（湿潤剤）
２，５％ 一リグノスルホン酸ナトリウム〈分散剤）５％−カオリ
ン粘土（不活性キャリｌ　　　４２．５％本発明化合物
を水に分散さ１七うる乾燥流動性粒剤（ｄｒｙ　ＭｏＷ
ａｂｌｅｓ）として作成することもでき、これらも本発
明に包含される。 一般に約０．３〜０．６の範囲の見掛密度を有するこれ
らの乾燥流動性粒剤は、一般に約１５０〜２．０００−
の範囲、好ましくは３００〜１，５００μｓの範囲の粒
子寸法を有する。 これら粒剤中の活性成分の含有旦は一般に約１〜９０％
、好ましくは２５〜９０％の範囲である。 粒剤の残部は主として固体充填剤と必要に応じ水分散特
性を付与する表面活性補助剤とよりなる。 これら粒剤は、選択する充に１剤が水溶性であるか否か
に応じて、２種類に大別されうる。充填剤が水溶性であ
る場合、これは無機または好ましくは有機物質である。 尿素により優秀な結果が１ｑられた。不溶性充填剤の場
合、好ましくは無機物質、たとえばカオリンもしくはベ
ントナイトである。 有利に１：Ｌ（粒剤の２〜２（ｌ　ｆｆｉ％の比率で）
表面活性剤を含み、その半分以上がたとえば少なくとも
１秒の主として陰イオン性分散剤〈たとえばアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属ポリナフタレンスルホン酸
塩またはアルカリ金属もしくはアル−カリ土類金屈リグ
ノスルホン酸塩）で構成され、残部は非イオン性もしく
は陰イオン性湿潤剤（たとえばアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属アルキルナフタレンスルホン酸塩）で構
成される。 さらに、たとえば発泡抑制剤のような他の補助剤も添加
しうるが、これは必須でない。 本発明による粒剤は、必要な諸成分を混合し、次いでそ
れ自体公知の複数の技術（ベレット化装置、流動床、噴
霧装置、押出殿など）により粒状化して作成することが
できる。仕上操作として、一般に破砕後上記笥囲内の粒
子寸法に篩かする。 好ましくは押出によって１０られ、操作は下記実施例に
示りように行なわれる。 欠羞Ｊ［追：ｐ盈１」１１扛亙 ９０重量％の活性成分（化合物Ｎα１）と１０％の尿素
プリルとをブレンダで混合した。次いで°、ブレンド物
を磨砕ミルで磨砕した。得られた粉末を約８ｆｌｉ％の
水で濡らした。湿潤粉末を孔付ロール押出機で押出した
。粒子が得られ、これを乾燥し、次いで破砕し、篩分し
て１５０−２，０００μｓの寸法を有する粒子のみを得
た。 実施例Ｆ７：！Ｉｆ且史且１１ 次の成分をブレンダで混合した： ・−活性成分（化合物Ｎｏ、　１　）　　　　　　　　
７５％−湿潤剤（アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム）　　　　　　　　　　　　　　　　２％−分散剤
（ポリナフタレンスルホン酸ナトリウム）８％ 一水不溶性の不活性充填剤（カオリン）１５％このブレ
ンド物を水の存在下に流動床で粒状化させ、次いで乾燥
し、破砕し、篩分して０．１５〜０．８０ｍｍの寸法を
有する粒子を得た。 これら粒子自身を水溶液または水分散液として使用し、
所要の施用かを得ることができる。ざらに、これらを用
いて他の活性成分、特に殺菌剤との配合物を作成するこ
とができ、これは水相性粉末、粒剤または水性懸濁物の
形態とすることができる。 さらに式（Ｉ）の化合物は散布用粉末として用いること
もできる。５０りの活性成分と９５０ｇのタルクとから
なる組成物も用いることができる。さらに、２０９の活
性成分と１０９の微細シリカと９７０９のタルクとから
なる組成物も使用することができる。これらの成分をブ
レンドし、磨砕し、ブレンド物を散布によって施こす。 液体であるか、或いは施用時に液体組成物を構成するよ
うな組成物の形態としては、溶液、特に水溶性濃厚物、
乳化性濃厚物、乳液、流動剤、エアロゾル、水和性粉末
（または噴霧用粉末）およびペーストを挙げることがで
きる。 大抵の揚台、乳化性もしくは可溶性濃厚物が１０〜８０
％の活性成分を含有するのに対し、直ちに廠用しうる乳
液もしくはｉ′８液は０．００１〜２０％の活性成分を
含有する。 乳化性ＷＡ厚物は、溶剤の他に必要に応じ２〜２０％の
適当な添加剤、たとえば上記した安定剤、表面活性剤、
浸透剤、属食防止剤、着色剤または付着剤を含有するこ
とができる。 これら濃厚物を水で希釈することにより、所望濃度の乳
液を１がることができ、これは作物に施こすのに特に適
している。 以下、数種の乳化性爾厚物の組成物を例示ηる。 実施例Ｅ８： 活性成分　　　　　　　　　　　　４００び／ηアルカ
リ金金属ドデシルベンゼンスルホホン酸塩２４ｑ／ｆ Ｊ１０：１の酸化エチレン／ノニルフェノール縮合物１
６ｇ／、Ｑ シクロへキサノン　　　　　　　　２００ｓｒ／ρ−芳
香族溶剤　　　　　　　　　　１Ｑまで夫１」［１旦： 活性成分　　　　　　　　　　　　　　２５０ｇエボギ
シド化植物り由　　　　　　　　　２５σアルキルアリ
ールスルホネートとポリグリコール　ニーデルと脂肪族
アルコールとの混合物ジメチルホルムアミド　　　　　
　　　５０７−キシレン　　　　　　　　　　　　　５
７５９噴霧によっても施こしうる流動剤は沈降しない安
定な流動製品を得るように作成され、一般に１０〜７５
％の活性成分と０．５〜１５％の表面活性剤と０１〜１
０％のチキソト［］−ブ剤とＯ〜１０’％の適当な添加
剤たとえば発泡抑制剤、腐食防止剤、安定剤、身込剤、
Ｊ３よび付着剤、並びにギヤリヤとしての水または活性
成分が殆んともしくは全く溶解しない右懇液体を含有す
ることができる。成る種の有）１固体物質もしく【よ無
機塩をギヤリヤ中に溶解させて、沈降を防止したり或い
は水の凍結防止剤として作用さけることもできる。 以下、流動剤の組成を例示する。 実施例Ｅ１０； 一化合物　　　　　　　　　　　　　　５００７酸化エ
チレンと燐酸トリスチリルフェノールとの重縮合物　　
　　　　　　　　　　　５０９酸化エチレンとアルギル
フェノールとの重縮合物　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５０クボリカルボン
酸プトリウム　　　　　　２０ＬＪ−［チレングリコー
ル　　　　　　　　　５０９−有機ボリシロキ［ナン浦
（？ｌ！ｌ泡剤）１９−多糖類　　　　　　　　　　　
　　　　１５９水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　３１６．５　！？水性分散液およ
び乳液、たとえば本発明による水相性粉末もしくは乳化
性濃厚物を水で希釈して得られる組成物も、本発明に包
含される。乳液は油中水型もしくは水中油型とすること
ができ、たとえばマヨネーズのような澗厚なコンシスチ
ンシーを有していてもよい。 貯蔵および輸送に適する組成物は、より有利には０．５
〜９５重量％の活性成分をａ有する。 本発明は、特に双子葉植物もしくはトウモロコシ栽培域
の除草法にも関し、この方法は有効量の式（Ｉ）の化合
物を撲滅すべき植物に施こずことからなる。 本発明による化合物および組成物は、植生に対し、特に
雑７４’ｊ　７）＜緑色菜をイ１づる揚台に（ま撲滅す
べぎ雑草に対し施こすのが好都合である。 しかしながら、式（Ｉ）の化合物の有効量を、まだ成長
していない植物の成長もしくは発育を防止することが望
まれる作戦もしくはプロットに施こすことからなる除草
法も使用される（発芽前の施用）。 ざらに、処理前もしくは処理後に作物を蒔くよう操作す
ることちり能である。 活性成分の施用割合は、一般に１〜８．０００９／ｈａ
である。 以下、実旋例により本発明を説明する：見立■五：　　
の　　−における　草　途植物の種類および種子の寸法
に応じ工決定される個数の種子を、軽質農業土壌を満た
した７×７Ｘ　８　ｃｍのポットに蒔いた。 これらポットに、５００１　／ｈａの容積施用割合に相
当しかつ所要濃度の活性成分を含有する祖のｌ’１．１
霧混合物を噴霧した。 噴霧混合物での処理は、土壌で覆われてない種子につき
行なった（噴霧混合物という用語は、般に植物に流こす
際の形態として水希釈された組成物を意味する）。 処理に用いられる噴霧混合物は５０１５０のアヒトン／
水混液における活性成分の溶液もしくは懸渇液であって
、酸化エチレンとアルキルフェノールとの重縮合物、特
に酸化エチレンとノニルフェノールとの重縮合物よりな
るＣ　ｅｍｕｌｓｏｌ　Ｎ　Ｐ　１０　（表面活性剤）
０．０５ｉＬＨｉ％とＴ　ｗｅｅｎ　２０（ソルビトー
ルの酸化エチレン重縮合ＨＡ　１体のオレイン酸エステ
ルＪこりなる表面活性剤）０．０４重ω％とを存在させ
た。 懸濁物の場合には、各成分をミクロナイザで配合し、４
０μｓ未満の平均粒子１法に粉砕して懸濁物を得た。 処理後、種子を厚さ約３　ｍｍの土壌層で覆った。 次いで、ポットを地下潅概により湿潤水を受入れるよう
設計されたトラフに入れ、至温おにび相対湿度７０％で
２４日間維持した。 除草活性の評価 評価は次のように行なった： ２４日後に、処理ポットにおける茎の破滅個数を未処１
！ｌ！　（比較）ポットにおける植物の個数に対比した
％（Ｄ）として測定した。残余の処理植物におる寸法の
減少％（ＳＲ）を比較植物と対比して測定した。 したがって、化合物により撲滅されなかった葉容積の％
は、次式により算出される： （［１００−Ｄ　］　Ｘ　［１００−８Ｒ］　）　／　
１００＝Ａこの数値△は、次の尺度にしたがう０〜５の
評点で評価される。 １−ぶ ０　　＜Ａ＜　　１０　　　５　　（完全撲滅）１０　
　＜Ａ＜　　３０　　　４ ３０　　＜Ａ＜　　５０　　　　３ ５０　　＜Ａ＜　　７０　　　２ ７０　　＜Ａ＜　　９０　　　１ ９０　　＜Ａ＜　１００　　　０　　（効果なし）４．
０００ｇ／ｈａの痛用聞における結果を、法衣にンｒ＜
−ｆ。 実施例Ｂ：植物の発芽後における 植物の種類および種子の寸法に応じて決定される個数の
種子を、軽′Ｐ［農業土壌を満たした７×７Ｘ　８　ｃ
ｍのポットに蒔いた。 次いて・、種子を厚さ約３　ｍｍの土壌層′Ｃ覆い、種
子を発芽させて適する段階の小植物に成長させた。 稲科植物の処理段階は［第２葉が形成されるｊ段階とし
た。双子葉植物の処理段階は［子葉が散開し、第１本葉
が発育する」段階とした。 次いでポットに、５００β／ｈａの容ｆｌ用割合に相当
しかつ所要濃度の粘性成分を含有りる石の噴霧混合物を
噴霧した。 この噴１λ混合物は、実施例４１におけると同様に作成
した。 次いで処理ボッ１〜を、地下潅凧によりＧ５水を受入れ
るよう設計されたトラフに入れ、Ｔ温よ５よび相ズ・ｊ
湿度７０％で２４日間維持した。 穎寺」贋作１通 測定は次のように行なった： ２４日復に、処理ポットにおける茎の破滅ｇ数を未処理
（比較）ポットにおける植物の周故に対づる％（Ｄ）と
して測定した。残余の処理植物におしたがって、化合物
により撲滅されなかった葉容積の％は次式により算出さ
れる： （［１００−Ｄ］ｘ　　［１００−３Ｒ］　　）／　　
１００＝Ａこの数値Ａは、次の尺度にしたがいＯ〜５の
評点で評価される： ＪＸ Ｏ＜Ａ＜　　１０　　　５　　（完全撲滅）１０　　＜
△〈３０４ ３０　　＜Ａ＜　　５０　　　３ ５０　　＜Ａ＜　　７０　　　２ くＡ≦ ＜Ａ＜ （作用なし） ４．０００ｇ／ｈａの施用量における結果を、数表に 示す。 なお、上記実施例△およびＢに用いた植物は次宋」ｉル
旦： の通りである。 除草剤の植物の発芽前使用による主作物における選択試
験。 植物の秤類および種子の寸法に応じて決定される個数の
種子を、軽質農業上ＩＪｉを満たした７×７Ｘ　８　ｃ
ｍのポットに蒔いた。 次いで、これら種子を厚さ約３　ｍｍの１１ｇ層で覆っ
た。 これらポットに　５００ρ／ｈａの容積施用割合に相当
しかつ所要潤度の活性成分を含有づる早の噴霧温合物を
噴霧とした。 噴霧混合物は、実施例４１におけると１７＋１様に作成
し　Ｉこ　。 次いで処理ポットを、地下潅猟によりＩ！１１涌水を受
入れるよう設古１されたトラフに入れ、定（ｊＡ　ｊ’
３よび７０％相対湿度で２４日間維持した。 【ｉ周丘且１遣 測定は次のように行なった： ２４日後、処理ポットにおける茎の撲滅個数を未処Ｌ！
１’　（比較）ポットにおける植物個数に対比して％（
Ｄ）として測定した。残余の処理植物における寸法の減
少％（ＳＲ）を比較植物に対比して測定した。 したがって、化合物により撲滅されなかった葉容積の％
（よ次式により算出される： （［１００−Ｄ　　］　　ｘ　　［１００−８Ｒコ　）
／１ｏｏ＝＝Ａこの数値へは、次の尺度にしたがいＯ〜
５の評点で評価される； ０　く　Δ　＜１０５（完全撲滅） １０　　　　＜　　　　Ａ　　　　＜　　　　３０　　
　　　　　　　４３０　　　〈　　　△　　　く　　　
５０　　　　　　　３５０　　　　＜　　　　Ａ　　　
　＜　　　　７０　　　　　　　　２７０　　＜　　Ａ
　　＜　　９０　　　１９０　　＜　　Ａ　　＜１０（
ｌ　　　　Ｏ（作用なし）評点ＡがＯもしくは１である
場合、化合物は作物に対し選択性を有すると判定される
。 １　ｈａ当り活性成分１，２．４にりの施用割合にｄ３
（プる結果を、数表に示す。 この実施例で用いた植物は次の通りである。 玉１」１隻Ｊソ１合 この実廠例Ｃの結果を示す表から明らかなように、多く
の化合物は発芽前施用により優秀なイネ利雑草防除（ａ
ｎｔｉｇｒａｍｉｎａｎｅｏｕｓ）活性を示す一方、４
種の試験作物（春小麦、トウモＬ１コシ、稲、大豆）の
うち少なくとも１種の作物につき優秀な選択性を小した
。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 ｎ＝０、１もしくは２であり、 ｆ＝０もしくは１であり、 Ａは基： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＿１） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＿２） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＿３） から選択され、ここで Ａｒは基： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａｒ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａｒ−２） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａｒ−３） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａｒ−４） から選択され、 Ｒ＿１はハロゲン原子（特にＣｌもしくはＢｒもしくは
    Ｆ）、あるいはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ＿６〜Ｃ＿
    １＿０アリール（特にフェニルもしくはナフチル）、Ｃ
    ＿７〜Ｃ＿１＿１アルアルキル（特にベンジル）、適宜
    １個もしくは２個のハロゲン原子により置換されたＣ＿
    ６〜Ｃ＿１＿０アリールオキシ（特にフェノキシもしく
    はナフトキシ）、または適宜１個もしくは２個のハロゲ
    ン原子により置換されたＣ＿７〜Ｃ＿１＿１アルアルキ
    ルオキシ（特にベンジルオキシ）基であｍ＝０、１、２
    、３、４もしくは５であり、ｐ＝０、１、２、３もしく
    は４であり、 ｍもしくはｐが２以上のとき各基Ｒ＿１は同一でも異な
    ってもよく、 Ｘは酸素もしくは硫黄原子であり、 Ｙは塩素もしくは臭素もしくは沃素原子、またはＯＳＯ
    ＿２Ｒ＿２基であり、 Ｒ＿２は、適宜１個〜３個のハロゲンまたはＣ＿１〜Ｃ
    ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４ハロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルコキシもし
    くはニトロ基により置換された、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
    ル、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿０アリールもしくはＣ＿７〜Ｃ＿
    １＿１アルアルキル基であり、 Ｚは水素原子または（Ｃ＝Ｏ）Ｒ＿１＿１基であり、Ｒ
    ＿１＿１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルもしくはＣ＿
    １〜Ｃ＿４ハロアルキル基であり、 Ｂは適宜１〜６個のハロゲン原子により置換されたＣ＿
    １〜Ｃ＿１＿０アルキル基およびＣ＿３〜Ｃ＿１＿０シ
    クロアルキル基から選択されるか、または基： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ＿１） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ＿２） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ＿３） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ＿４） から選択され、 Ｒ＿３はＲ＿１につき示した意味の１つを有するか、ま
    たはＮＲ＿４Ｒ＿５、Ｓ（Ｏ）＿ｈＲ＿６もしくは（Ｃ
    ＝Ｏ）Ｒ＿７基であり、 Ｒ＿４およびＲ＿５は同一でも異なってもよく、水素原
    子または、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルもしくはＣ＿６〜Ｃ
    ＿１＿０アリール基であり、 Ｒ＿６はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、 Ｒ＿７はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
    コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロアルコキシもしくはＮＲ＿
    ９Ｒ＿１＿０であり、 Ｒ＿９およびＲ＿１＿０は同一でも異なつてもよく、水
    素もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、 ｈ＝０、１もしくは２であり、 ｋ＝０、１、２、３、４もしくは５であり、ｇ＝０、１
    、２、３もしくは４であり、 ｎ′＝０もしくは１である］ を有する化合物。
  2. （２）ｎ＝２である請求項１記載の化合物。
  3. （３）Ｘ＝０である請求項１記載の化合物。
  4. （４）ｍが２以下である請求項１記載の化合物。
  5. （５）ｐが２以Ｆである請求項１記載の化合物。
  6. （６）ｋが２以下である請求項１記載の化合物。
  7. （７）ｇが１以下である請求項１記載の化合物。
  8. （８）Ｒ＿１がハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル
    、メトキシもしくはメチルである請求項１記載の化合物
    。
  9. （９）Ｚが水素である請求項１記載の化合物。
  10. （１０）不活性キャリアをさらに含んでなる、特に除草
    組成物の形態の除草剤としての請求項１〜９のいずれか
    一項に記載の化合物の使用。
  11. （１１）０．０５〜９５重量％の請求項１〜９のいずれ
    か一項に記載の活性成分を農業上許容しうる固体もしく
    は液体キャリアおよび農業上許容しうる表面活性剤と組
    合せてなる除草組成物。
  12. （１２）撲滅すべき植物に請求項１記載の式 I を有す
    る化合物の有効量を好ましくは発芽前に施すことを特徴
    とする、特に双子葉作物もしくはトウモロコシ作地の除
    草方法。
  13. （１３）請求項１記載の式 I を有する化合物を製造す
    る方法であって、 （ａ）ｎ＝２でありかつＡがＡ＿１である場合には、式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒ、Ｒ＿１およびｍもしくはｐは請求項１記
    載と同じ意味を有しかつＴは塩素もしくは臭素原子であ
    る） の化合物を式： ＭＳＯ＿２（ＣＨ＿２）＿ｆ−ＢIII （式中、ｆおよびＢは請求項１記載と同じ意味を有し、
    Ｍはアルカリもしくはアルカリ土類金属原子である） の化合物と接触させる； （ｂ）ＡがＡ＿１でありかつｎ＝０、１もしくは２であ
    る場合には、式： Ｍ′−Ｓ−（ＣＨ＿２）＿ｆＢVII （式中、Ｍ′はアルカリもしくはアルカリ土類金属原子
    、特にＮａもしくはＫであり、ｆおよびＢは請求項１記
    載と同じ意味を有する） のアリールもしくはアルキルチオール酸のアルカリ金属
    塩を式（II）（式中、Ｔは上記（ａ）に示したハロゲン
    原子である）の化合物と不活性溶剤中で反応させかつ必
    要に応じ得られたスルフィド（ｎ＝０）をスルホキシド
    （ｎ＝１）もしくはスルホン（ｎ＝２）に酸化させる； （ｃ）ｎ＝２でありかつＡがＡ＿１である場合には、式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼IV （式中、ＡｒはＡｒ−１（フェニル核）であり、Ｒ＿１
    およびｍは請求項１記載と同じ意味を有する）の化合物
    を上記（ａ）に示した式IIIの化合物および１当量の沃
    素と反応させる； （ｄ）ＡがＡ＿１でありかつｎ＝１もしくは２である場
    合には、式： ▲数式、化学式、表等があります▼VIII のジアルキル−もしくはアリールアリール−もしくはア
    ルキルスルホツメチルホスホネートのアニオンまたは式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼IX のジアルキル−もしくはアリールアリール−もしくはア
    ルキルスルフィノメチルホスホネートのアニオン（上記
    式中、Ｒ＿８はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルもしくはＣ＿６
    〜Ｃ＿１＿０アリール基であり、ｆおよびＢは請求項１
    記載と同じ意味を有する） を式： ▲数式、化学式、表等があります▼VI ［式中、Ａｒ、Ｒ＿１およびｍもしくはｐは請求項１記
    載と同じ意味を有しかつＷはメチル、アルコキシ（対応
    の安息香酸エステル）もしくは塩素である］ のアセチルピリジンもしくはアセトフェノンと接触させ
    、かつ得られたビニル化合物を２当量もしくはそれ以上
    の塩基を用いて異性化する； （ｅ）ＡがＡ＿１でありかつｎ＝２である場合には、第
    １工程にて式： ＣＨ＿３ＳＯ＿２（ＣＨ＿２）＿ｆ−ＢIIIＢ（式中、
    ｆおよびＢは請求項１記載と同じ意味を有する） のメチルアリールもしくはアルキルスルホンのアニオン
    もしくはジアニオンを式（VI）（式中、Ｗはメチルであ
    りかつＡｒ、Ｒ＿１およびｍもしくはｐは請求項１記載
    と同じ意味を有する）のアセトフェノンもしくはアセチ
    ルピリジンと接触させて式：　 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ I （式中、Ａｒ、Ｒ＿１、ｍもしくはｐ、ｆおよびＢは請
    求項１記載と同じ意味を有する）の化合物を得、次いで
    第２工程にて式Ｘ I の化合物を脱水する； （ｆ）ＡがＡ＿３であり、ＹがＣｌもしくはＢｒであり
    、かつＺがＨである場合には、ＡがＡ＿１である式（
    I ）の化合物を水性媒体中でハロゲン化する；（ｇ）Ａ
    がＡ＿３であり、ＹがＣｌ、ＢｒもしくはＩでありかつ
    ＺがＨである場合には、式（ I ）（式中、ＡがＡ＿３
    であり、ＹがＯＳＯ＿２Ｒ＿２、ＣｌもしくはＢｒであ
    り、ＺがＨである）の化合物をアルカリ金属（ナトリウ
    ム、カリウム、リチウム）ハロゲン化物（Ｙ＝Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、Ｉ）を用いて求核置換する； （ｈ）ＡがＡ＿３であり、ＹがＣｌもしくはＢｒであり
    、ＺがＨでありかつｎ＝２である場合には、式（IIIＢ
    ）（式中、ｆおよびＢは請求項１記載と同じ意味を有す
    る）のメチルアリールもしくはアルキルスルホンのアニ
    オンを式： ▲数式、化学式、表等があります▼ＸII （式中、Ｕは塩素もしくは臭素原子であり、Ａｒ、Ｒ＿
    １、ｍもしくはｐは請求項１記載と同じ意味を有する） のω−ハロゲノアセトフエノンもしくはハロゲノアセチ
    ルピリジンと接触させる； （ｉ）ＡがＡ＿３であり、ＹがＢｒもしくはＣｌであり
    かつＺがＨである場合には、式（ I ）（式中、ＡはＡ
    ＿２であり、Ｘは０である）の化合物をハライドイオン
    Ｙ＾−（Ｙは塩素もしくは臭素原子である）を与える反
    応体の作用によって開環させる；（ｊ）ＡがＡ＿３であ
    り、ＹがＢｒもしくはＣｌでありかつＺがエステルであ
    る場合には、上記で得られた式（ I ）（式中、ＡはＡ
    ＿１である）の化合物を酸Ｒ＿１＿１ＣＯ＿２Ｈ（式中
    、Ｒ＿１＿１は請求項１記載と同じ意味を有する）の存
    在下に　Ｎ−ハロスクシンイミドもしくはＮ−ハロアセ
    トアミドを用いてハロゲン化し、 ＡがＡ＿３であり、ＹがＩでありかつＺがエステルであ
    る場合には、式（ I ）（式中、ＡはＡ＿３であり、Ｙ
    はＢｒでありかつＺはエステルである）の化合物を上記
    方法（ｇ）に示した方法で求核置換する； （ｋ）ＡがＡ＿３であり、ＹがＯＳＯ＿２Ｒ＿２であり
    かつＺがＨである場合には、ハロゲン化物 Ｒ＿２ＳＯ＿２−Ｈａｌ（Ｈａｌは好ましくは塩素原子
    である）を式： ▲数式、化学式、表等があります▼ＸIII のジオール化合物とピリジンもしくはトリエチルアミン
    のような含窒素塩基の存在下に反応させる； （ｌ）ＡがＡ＿２であり、Ｘが０である場合には、式（
    I ）（式中、ＡはＡ＿３であり、ＹはＣｌ、Ｂｒもし
    くはＩでありかつＺはＨである）の化合物を銀塩Ａｇ＿
    ２Ｏの存在下に閉環させ、 ｎ＝０もしくは１である場合には、ＡがＡ＿２である式
    （ I ）の同じ化合物を塩基性媒体（ＮａＯＨ、ＫＯＨ
    、Ｋ＿２ＣＯ＿３など）中で式（ I ）（式中、ＡはＡ
    ＿３であり、ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＯＳＯ＿２Ｒ
    ＿２でありかつＺはＨである）の化合物を閉環させて製
    造してもよく、Ａが（Ａ＿２）でありかつｎ＝２もしく
    は１である場合には、式（ I ）（式中、ＡはＡ＿２で
    あり、ｎ＝１もしくは０である）の化合物を方法（ｂ）
    に示した方法で酸化する； （ｍ）ＡがＡ＿２であり、ｎ＝２でありかつＸ＝０であ
    る場合には、式（ I ）（式中、ＡはＡ＿１であり、ｎ
    ＝２である）の化合物を酸化剤を用いて酸化する； （ｎ）ＡがＡ＿２でありかつＸ＝０である場合には、式
    （ＸIII）の化合物を脱水剤を用いて脱水する：（ｏ）
    ＡがＡ＿２でありかつＸがＳである場合には、式（ I
    ）（式中、ＡはＡ＿２であり、Ｘは０である）の化合物
    をアルカリ金属（一般にカリウム）チオシアン酸塩と反
    応させる； ことを特徴とする方法。
  14. （１４）請求項１３記載の方法を特に実施するために使
    用しうる請求項１３記載の式II〜ＸIIIを有する化合物
    。
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