JPH029448A - ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物 - Google Patents
ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物Info
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- JPH029448A JPH029448A JP63161355A JP16135588A JPH029448A JP H029448 A JPH029448 A JP H029448A JP 63161355 A JP63161355 A JP 63161355A JP 16135588 A JP16135588 A JP 16135588A JP H029448 A JPH029448 A JP H029448A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野Ｊ
本発明はヒドロシリル化反応用白金系触ｔ＆含有粒状物
に関し、特に、ヒドロシリル化反応によって硬化するオ
ルＩｆ／ポリシロキサン組成物の硬化触媒として有用な
ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物に関するも
のである。
に関し、特に、ヒドロシリル化反応によって硬化するオ
ルＩｆ／ポリシロキサン組成物の硬化触媒として有用な
ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物に関するも
のである。
］従従来術とその問題、αＪ
ヒドロシリル化反応によって硬化するオル〃ノボリシロ
キサンｆｆｉ虞物は硬化速度が高く、硬化時に副生物が
生成しないという特長を有するので、シリコーンゴム用
組成物、コーテイング材組成物等として広く使用されて
いる。このオル〃ノボリシロキサン組成物の典型的な例
は、１分子中に少なくとも２個のフルヶニル基を含有す
るノオル〃ノポリンロキサンとこのノオル〃ノボリシロ
キサンを硬化させるのに十分な１の１分子中に少な（と
も２個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンと白金系触媒とからなるＡ
ＩＬｄｌ、物である。ところが、このオルガ／ポリシロ
キサ２組成物は貯蔵安定性に劣るという欠点があった。
キサンｆｆｉ虞物は硬化速度が高く、硬化時に副生物が
生成しないという特長を有するので、シリコーンゴム用
組成物、コーテイング材組成物等として広く使用されて
いる。このオル〃ノボリシロキサン組成物の典型的な例
は、１分子中に少なくとも２個のフルヶニル基を含有す
るノオル〃ノポリンロキサンとこのノオル〃ノボリシロ
キサンを硬化させるのに十分な１の１分子中に少な（と
も２個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンと白金系触媒とからなるＡ
ＩＬｄｌ、物である。ところが、このオルガ／ポリシロ
キサ２組成物は貯蔵安定性に劣るという欠点があった。
従来、この欠点を解消するため、白金系触媒を改良する
試みが為されている０例えば、特開昭４９−１３４７８
Ｇ号公報にはシリコーン樹脂と石英粉末等に吸着させた
白金化合物触媒とを熱ロール上で混練した後、得られた
混練物を粉砕することにより粉末状の白金系触媒をイ５
る方法が開示されている。また、待調昭５８−３７０５
３号公報にはシリコーン樹脂と白金化合物触媒とをトル
エンに溶解した後、トルエンを除去し得られた混合物を
粉砕することにより粉末状の白金系触媒を得る方法が開
示されている。
試みが為されている０例えば、特開昭４９−１３４７８
Ｇ号公報にはシリコーン樹脂と石英粉末等に吸着させた
白金化合物触媒とを熱ロール上で混練した後、得られた
混練物を粉砕することにより粉末状の白金系触媒をイ５
る方法が開示されている。また、待調昭５８−３７０５
３号公報にはシリコーン樹脂と白金化合物触媒とをトル
エンに溶解した後、トルエンを除去し得られた混合物を
粉砕することにより粉末状の白金系触媒を得る方法が開
示されている。
しかし、これらの方法で得られた粉末状の白金系触媒は
、その表Ｎ部がシリコーン樹脂と白金化合物触媒との単
なる混合物からなるものであるため、これを添加配合し
たヒドロシリル化反応によって硬化するオルプ／ボリシ
ａキサン組虞物はやはり貯蔵安定性に劣るものであった
。
、その表Ｎ部がシリコーン樹脂と白金化合物触媒との単
なる混合物からなるものであるため、これを添加配合し
たヒドロシリル化反応によって硬化するオルプ／ボリシ
ａキサン組虞物はやはり貯蔵安定性に劣るものであった
。
［発明が解決しようとする課ｍ１
本発明者らは、上記問題、へな解消するため、鋭意検討
した結果、本発明に到達した。
した結果、本発明に到達した。
本発明の目的は、ヒドロシリル化反応によって硬化する
オルＩｆ／ボリシａキサン組成物の硬化触媒としで使Ｊ
１７したときに、貯ｉ安定性が優れ、加熱すれば速やか
に硬化する、ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状
物およびその製造方法を提供するにある。
オルＩｆ／ボリシａキサン組成物の硬化触媒としで使Ｊ
１７したときに、貯ｉ安定性が優れ、加熱すれば速やか
に硬化する、ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状
物およびその製造方法を提供するにある。
［課題を解決するための手段とその作用ｊ本発明は、軟
化点が５０〜２００℃の温度範囲内にあるジオルガノポ
リシランとヒドロシリル化反応用自金系触媒とから成る
平均径１００μｍ以下の粒状物であり、該粒状物の表層
部に該白金系触媒が実質的に存在しないことを特徴とす
る、ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物および
その製造方法に１５１Ｉするものである。
化点が５０〜２００℃の温度範囲内にあるジオルガノポ
リシランとヒドロシリル化反応用自金系触媒とから成る
平均径１００μｍ以下の粒状物であり、該粒状物の表層
部に該白金系触媒が実質的に存在しないことを特徴とす
る、ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物および
その製造方法に１５１Ｉするものである。
これを説明すると、本兄明に使ｍさバるノオルがノボリ
シフンは、軟化点５０〜２００℃の温度＠皿内にあるこ
とが必要である。これは、軟化点が５０℃より低いと、
ヒドロシリル化反応によって硬化するオルｆｆ／ポリシ
ロキサン組成物に添加した後の！？蔵安定性が者しく低
下し、また、２００℃より高いと、触媒活性を発現する
温度が高過ぎて、実質的に触媒としての機能を果たさな
くなるからである。この点から、ジオルガノポリシラン
の軟化点は、７０〜１５０℃の温度ＩＸＸ円内あること
が好ましい。
シフンは、軟化点５０〜２００℃の温度＠皿内にあるこ
とが必要である。これは、軟化点が５０℃より低いと、
ヒドロシリル化反応によって硬化するオルｆｆ／ポリシ
ロキサン組成物に添加した後の！？蔵安定性が者しく低
下し、また、２００℃より高いと、触媒活性を発現する
温度が高過ぎて、実質的に触媒としての機能を果たさな
くなるからである。この点から、ジオルガノポリシラン
の軟化点は、７０〜１５０℃の温度ＩＸＸ円内あること
が好ましい。
このノオルガノポリシランの分子債造や化学構造は待に
制限されない、しかし、このジオルガノポリシランはヒ
ドロシリル化反応用白金系触媒を透過しないことおよび
ヒドロシリル化反応用白金系触媒を変質させないことが
必要である６例えば、白金オレフィン錯体触媒を使用す
る場合には、ケイ素原子結合水素原子を有するジオルガ
ノポリシランは避けるべきである。
制限されない、しかし、このジオルガノポリシランはヒ
ドロシリル化反応用白金系触媒を透過しないことおよび
ヒドロシリル化反応用白金系触媒を変質させないことが
必要である６例えば、白金オレフィン錯体触媒を使用す
る場合には、ケイ素原子結合水素原子を有するジオルガ
ノポリシランは避けるべきである。
このようなノオル〃ノポリシランとしては、平均組成式
Ｒ’ａＲ”ｚ−ａＳ ｉ（式中、Ｒ１はメチル基Ｒ２は
フェニル基であり、ａは０．３〜１．７の数である）で
示されるノオルＩｆ／ボリンランが例示され、桟体的に
は、例えば、ポリメチルフェニルシラン、メチルフェニ
ルシラン−ノ／チルシランコポリマー、ポリメチルシク
ロへキンルシランが挙げられる０本発明に使用されるヒ
ドロシリル化反応用白金系触媒は、ヒドロシリル化反応
を促進する触媒活性をもつ白金系金属自体、白金系化合
物またはこの白金系化合物を主成分とする組成物である
。このようなヒドロシリル化反応ｎＪｏ金系触媒として
は、白金微粉末。
Ｒ’ａＲ”ｚ−ａＳ ｉ（式中、Ｒ１はメチル基Ｒ２は
フェニル基であり、ａは０．３〜１．７の数である）で
示されるノオルＩｆ／ボリンランが例示され、桟体的に
は、例えば、ポリメチルフェニルシラン、メチルフェニ
ルシラン−ノ／チルシランコポリマー、ポリメチルシク
ロへキンルシランが挙げられる０本発明に使用されるヒ
ドロシリル化反応用白金系触媒は、ヒドロシリル化反応
を促進する触媒活性をもつ白金系金属自体、白金系化合
物またはこの白金系化合物を主成分とする組成物である
。このようなヒドロシリル化反応ｎＪｏ金系触媒として
は、白金微粉末。
塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白金とノケト
ンの錯体、白金オレフィン錯体、塩化白金酸とフルケニ
ルシロキサンの錯体、およびこれらをアルミナ、シリカ
、カーボンブラックなどの担体に担持させたものが例示
される。これらの中でも白金オレフィン錯体おより＃ｉ
化白金酸とフルケニルシロキサンとの錯体がヒドロシリ
ル化反応触媒としての触媒活性が高いので好ましく、特
に特公昭４２−２２９２４号公報に開示されているよう
な白金フルケニルシロキサン錯体が好ましい０本発明の
粒状物は、上記のようなノオル〃ノボリシ２ンとヒドロ
シリル化反応用白金系触媒とから構成される粒状物であ
るが、その触媒活性を十分に発現するためとオルガノボ
リンロキサン組成物に添加配合した時の分散安定性を保
持するためには、その平均径が１００μｍ以下であるこ
とが必要である。また、ジオルガノポリシランとヒドロ
シリル化反応用白金系触媒の構成比率は、本発明の粒状
物中に占めるヒドロシリル化反応用白金系触媒の量が自
２公属として０．０１〜５重二％の範囲内になるような
比率であることが好ましい。
ンの錯体、白金オレフィン錯体、塩化白金酸とフルケニ
ルシロキサンの錯体、およびこれらをアルミナ、シリカ
、カーボンブラックなどの担体に担持させたものが例示
される。これらの中でも白金オレフィン錯体おより＃ｉ
化白金酸とフルケニルシロキサンとの錯体がヒドロシリ
ル化反応触媒としての触媒活性が高いので好ましく、特
に特公昭４２−２２９２４号公報に開示されているよう
な白金フルケニルシロキサン錯体が好ましい０本発明の
粒状物は、上記のようなノオル〃ノボリシ２ンとヒドロ
シリル化反応用白金系触媒とから構成される粒状物であ
るが、その触媒活性を十分に発現するためとオルガノボ
リンロキサン組成物に添加配合した時の分散安定性を保
持するためには、その平均径が１００μｍ以下であるこ
とが必要である。また、ジオルガノポリシランとヒドロ
シリル化反応用白金系触媒の構成比率は、本発明の粒状
物中に占めるヒドロシリル化反応用白金系触媒の量が自
２公属として０．０１〜５重二％の範囲内になるような
比率であることが好ましい。
本発明の粒状物は、ヒドクシリル化反応用白衾系触媒含
有ジオルガノポリシラン力ｒ該触媒を′Ａｆｆ的に含有
しないジオルガノポリシラン１こよってカプセル化され
た構造を呈するものであるので、これを添加配合したヒ
ドロシリル化反応によって硬化するオルガ／ポリシロキ
サ２組成物は貯蔵安定性が優れている。
有ジオルガノポリシラン力ｒ該触媒を′Ａｆｆ的に含有
しないジオルガノポリシラン１こよってカプセル化され
た構造を呈するものであるので、これを添加配合したヒ
ドロシリル化反応によって硬化するオルガ／ポリシロキ
サ２組成物は貯蔵安定性が優れている。
次に本発明の粒状物のＳ！造方法について説明すると、
本５１萌の粒状物は、軟化、ζが５０〜２００℃の温度
範囲内にあるノオルガノボリンランとヒドロシリル化反
応用白金系触媒との混合物かる虞る平均径１００μｍ以
下の粒状物を、該ジオルガノポリシランに対して非溶解
性であり該ヒドロシリル化用白金系触媒に対して溶解性
である洗浄溶剤により洗浄することによって得られる。
本５１萌の粒状物は、軟化、ζが５０〜２００℃の温度
範囲内にあるノオルガノボリンランとヒドロシリル化反
応用白金系触媒との混合物かる虞る平均径１００μｍ以
下の粒状物を、該ジオルガノポリシランに対して非溶解
性であり該ヒドロシリル化用白金系触媒に対して溶解性
である洗浄溶剤により洗浄することによって得られる。
ここで軟化、αが５０〜２００℃の温度範囲内にあるジ
オルガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触媒
とからなる混合物の５！造力法としては、特に限定され
ず、熱ロール上でノオルガノボリシ２ンとヒドロシリル
化反応用白金系触媒を混合する方法、また、ジオルガノ
ポリシランとヒトａンリル化反応ｍｏ金化合物触媒とを
共溶媒中に溶解し、次いで、譲共溶媒を揮発除去する方
法が例示される。また、その混合物から粒状物を遺る方
法としては、固形状の混合物をｆｉ？Ｊｌｔ的手段を使
■して粉砕する方法、混合物の溶剤溶液をスプレードラ
イヤー装置中に噴霧し硬化させる方法が例示される。
オルガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触媒
とからなる混合物の５！造力法としては、特に限定され
ず、熱ロール上でノオルガノボリシ２ンとヒドロシリル
化反応用白金系触媒を混合する方法、また、ジオルガノ
ポリシランとヒトａンリル化反応ｍｏ金化合物触媒とを
共溶媒中に溶解し、次いで、譲共溶媒を揮発除去する方
法が例示される。また、その混合物から粒状物を遺る方
法としては、固形状の混合物をｆｉ？Ｊｌｔ的手段を使
■して粉砕する方法、混合物の溶剤溶液をスプレードラ
イヤー装置中に噴霧し硬化させる方法が例示される。
これらの中でも以下に述べる９Ｉ造方法が好ましい。
即ち、次の（Ａ）工程、（［１）工程および（Ｃ）工程
からなるｇｌ造方法が好ましい。
からなるｇｌ造方法が好ましい。
「（Ａ）軟化点が５０〜２００℃の温度範囲内にあるジ
オルガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触媒
とを、該ジオルガノポリシランと腹０金系触媒の両者を
溶解するが、水を溶解しない溶剤中に溶解することによ
り、該ジオルガノポリシランと該ヒドロシリル化反応用
白金系触媒の溶液を形成し、次いで、譲溶液を界面活性
剤を含む水の中に加え、腹水を撹拌するかまたは振盪す
ることにより、該溶液の水分ｉｌ！に液を形成させる工
程、 ＜８）次いで、該水分散液から前記ジオルガノポリシラ
ンの軟化点以下の温度で前記溶剤を揮発除去することに
より、前記ジオルガノポリシランと前記ヒドロシリル化
反応用白金系触媒から成る粒状物の水分散液を形成させ
、次いで、該水分Ｉ！に液から該粒状物を分＃ｌさせる
工程、（Ｃ）しかる後、訊粒状物を３ジオルガノポリシ
ランに対して非溶解性でありヒドロシリル化用白金系触
媒に対して溶解性のある洗浄溶剤で洗浄する工程、」で
ある、これについて説明すると、（Ａ）工程は、ジオル
ガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触媒とが
均一に混合した溶液が水中に微粒子状に分散した水分散
液を得る工程であり、ここで使Ｋｌされる′ｌｆｊ斉曜
は、ノオルＩｆ／ポリシランとヒドロシリル化反応用白
金系触媒の両者を均一に溶解する溶剤であり、かつ、水
とは相客性のない溶剤であることが必要である。また、
（Ｃ）工程での溶剤の除去を容易にするためには、この
溶剤の大ス圧下での沸点は１００℃以下であることが好
ましく、３０℃以上であり７０℃以下であることがより
好ましい、このような溶剤としては、塩化ノチレン、ク
ロロホルム、テトラヒドロ７フン、クエチルエーテルが
例示される。また、ここで使用する界面活性剤はジオル
ガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金触媒の溶液
を水中に乳化あるいは懸濁状に分散させるは能を有する
ものであればよく特に限定されない、ただし、ヒドロシ
リル化反応用白４を系触媒の活性を失わせる原子、例え
ば、硫ｆｌｔ原子、リン原子等を含む界面活性剤は使用
できないので注意を要する。このような界面活性剤とし
ては部分加水分解されたポリビニルアルコール等の水溶
性有機高分子化合物が例示される。
オルガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触媒
とを、該ジオルガノポリシランと腹０金系触媒の両者を
溶解するが、水を溶解しない溶剤中に溶解することによ
り、該ジオルガノポリシランと該ヒドロシリル化反応用
白金系触媒の溶液を形成し、次いで、譲溶液を界面活性
剤を含む水の中に加え、腹水を撹拌するかまたは振盪す
ることにより、該溶液の水分ｉｌ！に液を形成させる工
程、 ＜８）次いで、該水分散液から前記ジオルガノポリシラ
ンの軟化点以下の温度で前記溶剤を揮発除去することに
より、前記ジオルガノポリシランと前記ヒドロシリル化
反応用白金系触媒から成る粒状物の水分散液を形成させ
、次いで、該水分Ｉ！に液から該粒状物を分＃ｌさせる
工程、（Ｃ）しかる後、訊粒状物を３ジオルガノポリシ
ランに対して非溶解性でありヒドロシリル化用白金系触
媒に対して溶解性のある洗浄溶剤で洗浄する工程、」で
ある、これについて説明すると、（Ａ）工程は、ジオル
ガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触媒とが
均一に混合した溶液が水中に微粒子状に分散した水分散
液を得る工程であり、ここで使Ｋｌされる′ｌｆｊ斉曜
は、ノオルＩｆ／ポリシランとヒドロシリル化反応用白
金系触媒の両者を均一に溶解する溶剤であり、かつ、水
とは相客性のない溶剤であることが必要である。また、
（Ｃ）工程での溶剤の除去を容易にするためには、この
溶剤の大ス圧下での沸点は１００℃以下であることが好
ましく、３０℃以上であり７０℃以下であることがより
好ましい、このような溶剤としては、塩化ノチレン、ク
ロロホルム、テトラヒドロ７フン、クエチルエーテルが
例示される。また、ここで使用する界面活性剤はジオル
ガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金触媒の溶液
を水中に乳化あるいは懸濁状に分散させるは能を有する
ものであればよく特に限定されない、ただし、ヒドロシ
リル化反応用白４を系触媒の活性を失わせる原子、例え
ば、硫ｆｌｔ原子、リン原子等を含む界面活性剤は使用
できないので注意を要する。このような界面活性剤とし
ては部分加水分解されたポリビニルアルコール等の水溶
性有機高分子化合物が例示される。
（Ｉ３）工程は、（Ａ）工程で得られた溶剤の水分散液
からノオルγノボリシランとヒドロシリル化反応用白金
系触媒からなる粒状物を分離し、これを取り出す工程で
ある。ここで溶Ｊ！１１の揮発除去温度は、形成された
粒状物の形状を損わないようにするためジオルガノポリ
シランの軟化、α以下の温度であることが必要である。
からノオルγノボリシランとヒドロシリル化反応用白金
系触媒からなる粒状物を分離し、これを取り出す工程で
ある。ここで溶Ｊ！１１の揮発除去温度は、形成された
粒状物の形状を損わないようにするためジオルガノポリ
シランの軟化、α以下の温度であることが必要である。
また、この溶剤の揮発除去方法としては、例えば溶液の
水分散液中に常圧または減圧下でｇ１索〃ス等の不活性
〃スを吹き込む方法が有効である。また、この粒状物を
水から分離する方法としては口過による方法、遠心分離
による方法が挙げられる。
水分散液中に常圧または減圧下でｇ１索〃ス等の不活性
〃スを吹き込む方法が有効である。また、この粒状物を
水から分離する方法としては口過による方法、遠心分離
による方法が挙げられる。
（Ｃ）工程は、（Ａ）工程〜（Ｂ）工程で得られた粒状
物の表面を洗浄し、この粒状物の表層部に存在するヒド
ロシリル化反応用白金系触媒を洗浄溶剤で洗い流し除去
する工程である。ここで使用される洗浄溶剤はジオルガ
ノポリシランを溶解しない性質を有すると同時に、ヒド
ロシリル化反応用白金系触媒を溶解する性質を有するこ
とが必要である。このような洗浄溶剤は、使用したヒド
ロシリル化反応用白金系触媒とジオルガノポリシランに
よって適宜選択されるが、アルコール類、特に、メチル
アルコールやエチルアルコールが一般的であり、ヒドロ
シリル化反応用白金系触媒として、白金フルケニルシロ
キサン錯体触媒を使用する場合には、低分子量のオルガ
／ポリシロキサン頚が好適でありる。
物の表面を洗浄し、この粒状物の表層部に存在するヒド
ロシリル化反応用白金系触媒を洗浄溶剤で洗い流し除去
する工程である。ここで使用される洗浄溶剤はジオルガ
ノポリシランを溶解しない性質を有すると同時に、ヒド
ロシリル化反応用白金系触媒を溶解する性質を有するこ
とが必要である。このような洗浄溶剤は、使用したヒド
ロシリル化反応用白金系触媒とジオルガノポリシランに
よって適宜選択されるが、アルコール類、特に、メチル
アルコールやエチルアルコールが一般的であり、ヒドロ
シリル化反応用白金系触媒として、白金フルケニルシロ
キサン錯体触媒を使用する場合には、低分子量のオルガ
／ポリシロキサン頚が好適でありる。
これらの中でもヘキサメチルノンロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン等のシロキサンオリゴマーが
特に好ましい、この洗浄はノオル〃ノボリシランとヒド
ロシリル化反応用白金系触媒からなる粒状物を多量の洗
浄溶剤中に分散させて撹拌するだけで十分に目的を達成
することができる。また、道音波などを利用して洗浄効
率を上げることも、ヒドロシリル化反応用白金系触媒お
よびジオルガノポリシランを変′ｆ！Ｉさせない限り使
ｍすることができる。この際、洗浄温度は３０℃以下で
あることが推奨される。
ルシクロテトラシロキサン等のシロキサンオリゴマーが
特に好ましい、この洗浄はノオル〃ノボリシランとヒド
ロシリル化反応用白金系触媒からなる粒状物を多量の洗
浄溶剤中に分散させて撹拌するだけで十分に目的を達成
することができる。また、道音波などを利用して洗浄効
率を上げることも、ヒドロシリル化反応用白金系触媒お
よびジオルガノポリシランを変′ｆ！Ｉさせない限り使
ｍすることができる。この際、洗浄温度は３０℃以下で
あることが推奨される。
このようにして得られた粒状物は洗浄溶剤を揮発除去す
ることによって微粉末状のヒドロシリル化反応用白金系
触媒含有粒状物なる。
ることによって微粉末状のヒドロシリル化反応用白金系
触媒含有粒状物なる。
以上のようにして得られたヒドロシリル化反応用白金系
触媒含有粒状物は、ヒドロシリル化度応用白金系触媒含
有フォルｆｆ／ポリシランが、譲触媒を実質的に含有し
ない軟化点５０〜２００℃のジオルガノポリシランによ
ってカプセル化された構造を呈するものであり、室温付
近においてはその表面にヒドロシリル化反応用白金系触
媒が漏出してくることがなく、ヒドロシリル化反応を促
進する触媒活性を有さないものである。そして、ジオル
ガノポリシランの軟化点を超える温度においてはヒドロ
シリル化反応用白金触媒が滲出するので、ヒドロシリル
化反応を促進する触媒活性が発現するという性質を有す
る。したがって、本発明の粒状物は室温付近においてＲ
Ｍ間の貯蔵安定性を要求される１液タイプ硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化剤あるいは硬化促進剤と
して極めて有効である０例えば、これを１分子中にフル
ケニル基を少な（とも２個有する７オル〃／ポリシロキ
サンと、該ノオル〃／ポリシａキサンを架橋させるに十
分な量のケイ素原子結合水素原子を含有するオル〃ツバ
・イドロノエンポリシロキサンとの混合物中に添加混合
することにより、貯蔵安定性に優れた加熱硬化性オル〃
ノボリシロキサン組成物とすることができる。また、本
発明の粒状物は両末端にビニル基を有するポリエーテル
とオルガ／ハイドロクエンポリシロキサンとから虞るポ
リエーテルＩＩＬＪ！を物の硬化ｊ１としても有効であ
る。
触媒含有粒状物は、ヒドロシリル化度応用白金系触媒含
有フォルｆｆ／ポリシランが、譲触媒を実質的に含有し
ない軟化点５０〜２００℃のジオルガノポリシランによ
ってカプセル化された構造を呈するものであり、室温付
近においてはその表面にヒドロシリル化反応用白金系触
媒が漏出してくることがなく、ヒドロシリル化反応を促
進する触媒活性を有さないものである。そして、ジオル
ガノポリシランの軟化点を超える温度においてはヒドロ
シリル化反応用白金触媒が滲出するので、ヒドロシリル
化反応を促進する触媒活性が発現するという性質を有す
る。したがって、本発明の粒状物は室温付近においてＲ
Ｍ間の貯蔵安定性を要求される１液タイプ硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化剤あるいは硬化促進剤と
して極めて有効である０例えば、これを１分子中にフル
ケニル基を少な（とも２個有する７オル〃／ポリシロキ
サンと、該ノオル〃／ポリシａキサンを架橋させるに十
分な量のケイ素原子結合水素原子を含有するオル〃ツバ
・イドロノエンポリシロキサンとの混合物中に添加混合
することにより、貯蔵安定性に優れた加熱硬化性オル〃
ノボリシロキサン組成物とすることができる。また、本
発明の粒状物は両末端にビニル基を有するポリエーテル
とオルガ／ハイドロクエンポリシロキサンとから虞るポ
リエーテルＩＩＬＪ！を物の硬化ｊ１としても有効であ
る。
［実施例１
次に、本発明を実施例によって説明する。実施例中、粘
度は２５℃の値であり、ＣＰはセンチボイＸを表す。
度は２５℃の値であり、ＣＰはセンチボイＸを表す。
参考例１
白金ビニルシロキサン錯体触媒の３！Ｉ製１．３−ノビ
ニルテトラメチルジシロキサン１６０ｇと塩化白金酸（
Ｈ２＋１ｔＣＬ・６１１ｚＯ） ３２ ｙを混合し、窒
素気流中１２０℃で１時間加熱混合した０次いで、ろ過
によって副生した自企黒を除去した後、水洗により酸を
除去して白金ビニルンロキサン２二体Ｐ！１媒を得た。
ニルテトラメチルジシロキサン１６０ｇと塩化白金酸（
Ｈ２＋１ｔＣＬ・６１１ｚＯ） ３２ ｙを混合し、窒
素気流中１２０℃で１時間加熱混合した０次いで、ろ過
によって副生した自企黒を除去した後、水洗により酸を
除去して白金ビニルンロキサン２二体Ｐ！１媒を得た。
この触媒中の自立金属濃度は４．２５ｍｆｆ１％であっ
た。
た。
参考例２
ポリメチル７エエルシランの合成
脱水処理したトルエン５００ｍ１に金属ナトリウム、１
４ｇを添加して加８１：１流した後、メチルフェニルノ
クロロシラン１７０ｇを滴下し、８時間加熱還流した１
次いで、これを冷却後、メチルアルコールと水を加えて
クウェンチした。
４ｇを添加して加８１：１流した後、メチルフェニルノ
クロロシラン１７０ｇを滴下し、８時間加熱還流した１
次いで、これを冷却後、メチルアルコールと水を加えて
クウェンチした。
得られた反応混合物から油層（トルエン層）を分離し、
この油層を水洗した後、残存するトルエンを蒸発させた
。これをテトラヒドロ７ランに溶解させ、次いで、メチ
ルアルコールを加えて沈澱させたところ固体が得られた
。得られた固体は平均分子４１１９０００．軟化点１３
５℃のポリメチルフェニルシランであった。
この油層を水洗した後、残存するトルエンを蒸発させた
。これをテトラヒドロ７ランに溶解させ、次いで、メチ
ルアルコールを加えて沈澱させたところ固体が得られた
。得られた固体は平均分子４１１９０００．軟化点１３
５℃のポリメチルフェニルシランであった。
参考例３
メチルフェニルシランークメチルシランコボリマーの合
成 ＄−１１２において／チルフェニルノクロロシランの代
わりに、メチルフェニルノクロロンランＧＯ，とジメチ
ルノクロａシラン９０ｇとの混合物を使用した以外は、
参考例２を同様の方法により、平均分子量４００００、
軟化点１２５℃のメチルフェニルシラン−ツメチルシラ
ンコポリマーを合成した。
成 ＄−１１２において／チルフェニルノクロロシランの代
わりに、メチルフェニルノクロロンランＧＯ，とジメチ
ルノクロａシラン９０ｇとの混合物を使用した以外は、
参考例２を同様の方法により、平均分子量４００００、
軟化点１２５℃のメチルフェニルシラン−ツメチルシラ
ンコポリマーを合成した。
実施例１
参考例２で（）られたポリメチルフェニルシラン８．０
ｇと参考例１で得られた白金ビニルシロキサン錯体触媒
１．Ｏｇとを塩化メチレン１６５ｇに溶解させた。この
塩化メチレン溶液をポリビニルアルコール（Ｄ本合成化
７エヱ株式会社製、ゴー七／−ルＧＬ−Ｏ５）７，５ｙ
を含む水中に水を撹拌しながら添加し、塩化メチレン溶
液の水分散液を得た０次いで、この水分散液中に宣′Ｊ
ｉｇスを吹き込み２５℃〜４０℃の温度条件下で３２０
間かけて塩化メチレン全量を揮発除去したところ、５：
ｉｔｍな固体が水中に分散した懸濁液が得られた。この
懸濁液を遠心分離機にかけ量細な＆！ｉｔ体を分離した
１次いで、この粒状物ｔｏｙを】回水で洗浄した後、メ
チルアルコールで洗浄し、さらに、ヘキサノチルノン２
ザンで洗浄した。得られた洗浄後の粒状物を分析したと
ころ、白金金属を０．２６１通％含有する乎均粒子径７
μ着の粒状物であることが２１明した。 次に、この粒
状物のヒトａシル化反応用触媒としての特性を調べた。
ｇと参考例１で得られた白金ビニルシロキサン錯体触媒
１．Ｏｇとを塩化メチレン１６５ｇに溶解させた。この
塩化メチレン溶液をポリビニルアルコール（Ｄ本合成化
７エヱ株式会社製、ゴー七／−ルＧＬ−Ｏ５）７，５ｙ
を含む水中に水を撹拌しながら添加し、塩化メチレン溶
液の水分散液を得た０次いで、この水分散液中に宣′Ｊ
ｉｇスを吹き込み２５℃〜４０℃の温度条件下で３２０
間かけて塩化メチレン全量を揮発除去したところ、５：
ｉｔｍな固体が水中に分散した懸濁液が得られた。この
懸濁液を遠心分離機にかけ量細な＆！ｉｔ体を分離した
１次いで、この粒状物ｔｏｙを】回水で洗浄した後、メ
チルアルコールで洗浄し、さらに、ヘキサノチルノン２
ザンで洗浄した。得られた洗浄後の粒状物を分析したと
ころ、白金金属を０．２６１通％含有する乎均粒子径７
μ着の粒状物であることが２１明した。 次に、この粒
状物のヒトａシル化反応用触媒としての特性を調べた。
２５℃における粘度が１５００センチストークスのα、
ω−ノビニルポリツメチルシロキサン１００ノと、ヘキ
サノチルノン２ザンで疎水化処理された比表面積２００
鎗２７／２のヒユームドシリカ２０２を混合した後、モ
均分子式が、ＭｅｚＳｉＯ（ＭｅｚＳｉＯ）３（Ｈｅｌ
ｌＳｉＯ）ｓｓｉＭｅｚで示されるメチルハイドロノニ
ンポリシロキサン２．８ｇを添加し均一に混合して、ヒ
ドロシリル化反応によって硬化可能なオル〃／ポリシロ
キサン組成物を調製した１次いで、この組成物１００ｇ
に上記で得られた粒状物ｏ、ｓ Ｏｙを添加し均一に混
合した。得られた硬化性オル〃／ポリシロキサンｍ酸物
の熱による硬化特性と貯蔵安定性を測定した。この結果
は表１に示す通りであった。ここで熱による硬化特性は
キエフストメータ［東洋ボールドワイン（株）製キュラ
ストメーター３型１を使用し、１５０℃においてオル〃
ノボリシロキサン組成物の硬化が開始するまでの時間（
Ｉｔ）とトルクが最大値の９０％に達するまでの時間（
Ｔ、。）を求め、硬化特性の目安とした。また、貯蔵安
定性はオルガ組成物シロキサン岨戊物を２５℃にて９０
口問放置し、その粘度変化を測定した。比較のために、
上記においてメチルアルコールで洗浄後の粒状物の代り
に、参考例１で得られた白金フルケニルンロキサン錯体
触媒そのものおよび上記で得られたメチルアルコールで
洗浄前の粒状物を白金金属含有１が上記と同一になるｆ
ｆｉ使用した以外は、上記と同様にして調製したオル〃
／ポリシロキサン組成物の硬化特性と貯蔵安定性を測定
した。これらの結果をそａぞれ比較例１および比較例２
として表１に併記した。
ω−ノビニルポリツメチルシロキサン１００ノと、ヘキ
サノチルノン２ザンで疎水化処理された比表面積２００
鎗２７／２のヒユームドシリカ２０２を混合した後、モ
均分子式が、ＭｅｚＳｉＯ（ＭｅｚＳｉＯ）３（Ｈｅｌ
ｌＳｉＯ）ｓｓｉＭｅｚで示されるメチルハイドロノニ
ンポリシロキサン２．８ｇを添加し均一に混合して、ヒ
ドロシリル化反応によって硬化可能なオル〃／ポリシロ
キサン組成物を調製した１次いで、この組成物１００ｇ
に上記で得られた粒状物ｏ、ｓ Ｏｙを添加し均一に混
合した。得られた硬化性オル〃／ポリシロキサンｍ酸物
の熱による硬化特性と貯蔵安定性を測定した。この結果
は表１に示す通りであった。ここで熱による硬化特性は
キエフストメータ［東洋ボールドワイン（株）製キュラ
ストメーター３型１を使用し、１５０℃においてオル〃
ノボリシロキサン組成物の硬化が開始するまでの時間（
Ｉｔ）とトルクが最大値の９０％に達するまでの時間（
Ｔ、。）を求め、硬化特性の目安とした。また、貯蔵安
定性はオルガ組成物シロキサン岨戊物を２５℃にて９０
口問放置し、その粘度変化を測定した。比較のために、
上記においてメチルアルコールで洗浄後の粒状物の代り
に、参考例１で得られた白金フルケニルンロキサン錯体
触媒そのものおよび上記で得られたメチルアルコールで
洗浄前の粒状物を白金金属含有１が上記と同一になるｆ
ｆｉ使用した以外は、上記と同様にして調製したオル〃
／ポリシロキサン組成物の硬化特性と貯蔵安定性を測定
した。これらの結果をそａぞれ比較例１および比較例２
として表１に併記した。
実施例２
参考例３で得られたメチルフェニルシフンーノメチルン
ランコポリマ−８，０ｇと参考Ｍｌで得られた白金ビニ
ルンロキサン錯体触ｔ！＆１，０゜を塩化メチレン１６
５２に溶解させた。この塩化メチレン溶液を、ポリビニ
ルアルコール＜Ｂ本合成化学工業株式会社製、ゴー七／
−ルＧＬ−０５）’１．５ｇを含む水中に水を撹拌しな
がら添加し、塩化メチレン溶液の水分散液を（Ｊた。
ランコポリマ−８，０ｇと参考Ｍｌで得られた白金ビニ
ルンロキサン錯体触ｔ！＆１，０゜を塩化メチレン１６
５２に溶解させた。この塩化メチレン溶液を、ポリビニ
ルアルコール＜Ｂ本合成化学工業株式会社製、ゴー七／
−ルＧＬ−０５）’１．５ｇを含む水中に水を撹拌しな
がら添加し、塩化メチレン溶液の水分散液を（Ｊた。
次いで、この水散液中に９１素ブスを吹き込み２５℃〜
４０℃の温度条件下で３２時１５１がけて塩化／チレン
全量を揮発除去したところ、全線な粒状物が水中に号改
した懸濁液が得られた。この懸濁液を遠心分離機にかけ
微細な粒状物を分離した０次いで、この粒状物を１回水
で洗浄した後、メチルアルコールで洗浄し、さらに）メ
チルサイクリ７クスで洗浄した。得られた洗浄後の粒状
物を分析したところ、白金金属を０゜２６瓜ユ％含有−
ｒる平均粒子ａ！７μｍの粒状物であることが何明した
。
４０℃の温度条件下で３２時１５１がけて塩化／チレン
全量を揮発除去したところ、全線な粒状物が水中に号改
した懸濁液が得られた。この懸濁液を遠心分離機にかけ
微細な粒状物を分離した０次いで、この粒状物を１回水
で洗浄した後、メチルアルコールで洗浄し、さらに）メ
チルサイクリ７クスで洗浄した。得られた洗浄後の粒状
物を分析したところ、白金金属を０゜２６瓜ユ％含有−
ｒる平均粒子ａ！７μｍの粒状物であることが何明した
。
次に、この粒状物のヒトａシル化反応用触媒としての特
性を調べた。
性を調べた。
２５℃における粘度力１１５００センチストークスのα
、ω−ノビニルボソノ７チルシロキサン１００ｇと、ヘ
キサメナルノシラザンで疎水化処理された比表面積２０
０ｍ２／ｇのヒよ−ムドンリカ２０．を混合した後、平
均分子式が、Ｍｅ、ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）、（Ｎｅｌ
ｌＳｉＯ）ｓｓｉＮｅｚで示されるメチルハイドコノ１
ンボリシロキサン２．８ｙｔ−添加し均一に混合して、
ヒドロシリル化反応によって硬化可能なオルＮ／ポリシ
ロキサン組成物をｌ：Ｊ製した０次いで、このＭＩ＆物
ＪＯＯｆに上記で得られた粒状物０．５０ｙを添加し均
一に混合した。得られた硬化性オル〃ノボーノンびキサ
ン組成物の熱による硬化特性と貯蔵安定性を実施例１と
同様にして測定したところ次の通りであった。
、ω−ノビニルボソノ７チルシロキサン１００ｇと、ヘ
キサメナルノシラザンで疎水化処理された比表面積２０
０ｍ２／ｇのヒよ−ムドンリカ２０．を混合した後、平
均分子式が、Ｍｅ、ＳｉＯ（Ｍｅ２ＳｉＯ）、（Ｎｅｌ
ｌＳｉＯ）ｓｓｉＮｅｚで示されるメチルハイドコノ１
ンボリシロキサン２．８ｙｔ−添加し均一に混合して、
ヒドロシリル化反応によって硬化可能なオルＮ／ポリシ
ロキサン組成物をｌ：Ｊ製した０次いで、このＭＩ＆物
ＪＯＯｆに上記で得られた粒状物０．５０ｙを添加し均
一に混合した。得られた硬化性オル〃ノボーノンびキサ
ン組成物の熱による硬化特性と貯蔵安定性を実施例１と
同様にして測定したところ次の通りであった。
硬化特性
Ｉｔ（分）１．５
Ｔ 、、（分） １２．０貯蔵安定
性 製造Ｕ ｆ＆ ノ粘度（ＣＰ＞ ３３００３００ａ
ｆ）１１度（ＣＰ） ４５００Ｃ発明の効果１ 本発明のヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物は
、軟化、αが５０〜２００°Ｃの温度箱ＩＪＩＨ二ある
ジオルガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触
媒とからなる乎均径１００μ謔以下の粒状物であり、放
校状物の表Ｎｇｌ：註白金系触媒が実質的に存在しない
ので、これをヒドロシリル化反応によって硬化可能なオ
ルガノポリシロキサン連成物の硬化触媒として使ＪＩＪ
すれＩ？、貯蔵安定性に優れ、加熱に上り速やかに硬化
する、オルＮ／ポリシロキサン組成物が得られるという
特徴を有する。
性 製造Ｕ ｆ＆ ノ粘度（ＣＰ＞ ３３００３００ａ
ｆ）１１度（ＣＰ） ４５００Ｃ発明の効果１ 本発明のヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物は
、軟化、αが５０〜２００°Ｃの温度箱ＩＪＩＨ二ある
ジオルガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触
媒とからなる乎均径１００μ謔以下の粒状物であり、放
校状物の表Ｎｇｌ：註白金系触媒が実質的に存在しない
ので、これをヒドロシリル化反応によって硬化可能なオ
ルガノポリシロキサン連成物の硬化触媒として使ＪＩＪ
すれＩ？、貯蔵安定性に優れ、加熱に上り速やかに硬化
する、オルＮ／ポリシロキサン組成物が得られるという
特徴を有する。
また、そのＭ迫力法は上記のようなヒトミシリル化反応
ｍ白金糸触Ｗ：合有粒状物を生産性よく容易に！！Ｌ得
るという特徴を有する。
ｍ白金糸触Ｗ：合有粒状物を生産性よく容易に！！Ｌ得
るという特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 軟化点が５０〜２００℃の温度範囲内にあるジオル
ガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触媒とか
ら成る平均径１００μｍ以下の粒状物であり、該粒状物
の表層部に該白金系触媒が実質的に存在しないことを特
徴とするヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物。 ２ 軟化点が５０〜２００℃の温度範囲内にあるジオル
ガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触媒との
混合物から成る平均径１００μｍ以下の粒状物を、該ジ
オルガノポリシランに対して非溶解性であり該ヒドロシ
リル化反応用白金系触媒に対して溶解性である洗浄溶剤
により洗浄することを特徴とする、特許請求の範囲第１
項に記載のヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物
の製造方法。 ３ 次の（Ａ）工程、（Ｂ）工程および（Ｃ）から成る
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載のヒド
ロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物の製造方法。 （Ａ）軟化点が５０〜２００℃の温度範囲内にあるジオ
ルガノポリシランとヒドロシリル化反応用白金系触媒と
を、該ジオルガノポリシランと該白金系触媒の両者を溶
解するが、水を溶解しない溶剤中に溶解することにより
、該ジオルガノポリシランと該ヒドロシリル化反応用白
金系触媒の溶液を形成し、次いで、該溶液を界面活性剤
を含む水の中に加え、該水を撹拌するかまたは振盪する
ことにより、該溶液の水分散液を形成させる工程、 （Ｂ）次いで、該水分散液から前記ジオルガノポリシラ
ンの軟化点以下の温度で前記溶剤を揮発除去することに
より、前記ジオルガノポリシランと前記ヒドロシリル化
反応用白金系触媒から成る粒状物の水分散液を形成させ
、次いで、該水分散液から該粒状物を分離させる工程、 （Ｃ）しかる後、該粒状物を該ジオルガノポリシランに
対して非溶解性であり、前記ヒドロシリル化用白金系触
媒に対して溶解性のある洗浄溶剤で洗浄する工程。 ４ ヒドロシリル化反応用白金系触媒が白金オレフィン
錯体を主成分とする触媒である、特許請求の範囲第１項
に記載のヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物。 ５ ジオルガノポリシランに対して非溶解性でありヒド
ロシリル化反応用白金系触媒に対して溶解性である洗浄
溶剤がアルコール類または低分子量のオルガノポリシロ
キサンである、特許請求の範囲第２項または第３項に記
載のヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物の製造
方法。 ６ １分子中に少なくとも２個のアルケニル基を含有す
るジオルガノポリシロキサンと該ジオルガノポリシロキ
サンを架橋させるに十分な量の１分子中に少なくとも２
個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンとを主成分とするオルガノポリ
シロキサン組成物の硬化触媒である、特許請求の範囲第
１項に記載のヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状
物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63161355A JP2665941B2 (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物 |
| US07/370,418 US5015716A (en) | 1988-06-29 | 1989-06-22 | Particulate material comprising a platinum-containing hydrosilylaton catalyst and a diorganopolysilane |
| CA000604150A CA1335731C (en) | 1988-06-29 | 1989-06-28 | Particulate material comprising a platinum-containing hydrosilylation catalyst and a diorganopolysilane |
| EP89111795A EP0349898B1 (en) | 1988-06-29 | 1989-06-28 | Particulate material comprising a platinum-containing hydrosilylation catalyst and a diorganopolysilane |
| DE8989111795T DE68902608T2 (de) | 1988-06-29 | 1989-06-28 | Pulverfoermiges material, das einen platinhydrosilylierungskatalysator und ein polysilan enthaelt. |
| AU37087/89A AU615079B2 (en) | 1988-06-29 | 1989-06-28 | Particulate material comprising a platinum-containing hydrosilylation catalyst and a diorganopolysilane |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63161355A JP2665941B2 (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029448A true JPH029448A (ja) | 1990-01-12 |
| JP2665941B2 JP2665941B2 (ja) | 1997-10-22 |
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ID=15733504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
| US (1) | US5015716A (ja) |
| EP (1) | EP0349898B1 (ja) |
| JP (1) | JP2665941B2 (ja) |
| AU (1) | AU615079B2 (ja) |
| CA (1) | CA1335731C (ja) |
| DE (1) | DE68902608T2 (ja) |
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| WO2007102334A1 (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-13 | Japan Science And Technology Agency | ポリシラン担持遷移金属触媒 |
| WO2017155120A1 (ja) * | 2016-03-11 | 2017-09-14 | 東洋合成工業株式会社 | 担持型金属触媒 |
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| WO2022004463A1 (ja) | 2020-06-30 | 2022-01-06 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその使用 |
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| US11655367B2 (en) | 2017-11-07 | 2023-05-23 | Dow Toray Co., Ltd. | Organopolysiloxane composition |
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|---|---|---|---|---|
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| US5066699A (en) * | 1990-08-31 | 1991-11-19 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing a microencapsulated catalyst and method for preparing said catalyst |
| US5204384A (en) * | 1991-01-23 | 1993-04-20 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | One-part curable organosiloxane composition |
| US5153238A (en) * | 1991-11-12 | 1992-10-06 | Dow Corning Corporation | Storage stable organosiloxane composition and method for preparing same |
| US5194460A (en) * | 1992-01-02 | 1993-03-16 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing a microencapsulated catalyst and method for preparing said catalyst |
| US5424374A (en) * | 1992-09-30 | 1995-06-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Heat curable organopolysiloxane compositions |
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| JP4702464B2 (ja) | 2009-03-05 | 2011-06-15 | 富士ゼロックス株式会社 | 電気泳動表示用白色粒子、電気泳動表示媒体、及び電気泳動表示装置 |
| JP5434789B2 (ja) * | 2009-05-29 | 2014-03-05 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーンエマルジョン組成物 |
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-
1989
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- 1989-06-28 CA CA000604150A patent/CA1335731C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1989-06-28 DE DE8989111795T patent/DE68902608T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-28 EP EP89111795A patent/EP0349898B1/en not_active Expired
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