JP2002012768A - シリコーンゴム組成物 - Google Patents
シリコーンゴム組成物Info
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Abstract
際しては、硬化速度が速く、かつ短時間で硬化が完結す
るシリコーンゴム組成物を提供する。 【解決手段】 (A)1分子中に少なくとも2個のケイ
素原子結合アルケニル基を有するオルガノポリシロキサ
ン、(B)微粉末状シリカ、(C)1分子中に少なくと
も2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサン、(D)軟化点が40〜25
0℃の熱可塑性樹脂によりマイクロカプセル化されたヒ
ドロシリル化反応用白金系触媒および(E)ヒドロキシ
酸からなるシリコーンゴム組成物。
Description
物に関し、詳しくは、室温付近で優れた貯蔵安定性を有
し、硬化に際しては、硬化速度が速く、かつ短時間で硬
化が完結するシリコーンゴム組成物に関するものであ
る。
無機質充填材とけい素原子結合オルガノハイドロジェン
ポリシロキサンを主成分とし、白金系触媒の存在下に硬
化するシリコーンゴム組成物(付加反応型シリコーンゴ
ム組成物)は、硬化時に異臭や分解生成物が発生しない
上に、硬化時間のコントロールも容易にできるという利
点がある。ところが、この付加反応型シリコーンゴム組
成物は、硬化が室温下でも進行するために貯蔵安定性が
悪いという問題点があった。かかる問題点を解消するた
めに、付加反応型シリコーンゴム組成物の硬化促進触媒
として熱可塑性樹脂によりマイクロカプセル化されたヒ
ドロシリル化反応用白金系触媒を使用した組成物が提案
されている(特開平2−14244号公報参照)。この
方法により付加反応型シリコーンゴム組成物の貯蔵安定
性は大幅に改善されたが、この熱可塑性樹脂微粒子触媒
はその表面とその深部で白金系触媒の触媒作用に差が生
じるため、硬化速度が遅く、硬化初期速度をいくら速く
しても硬化反応が完結するまでの時間が長くなり、著し
い場合は硬化が完結しない等の問題点があった。
点を解消すべく鋭意研究した結果、特定の有機化合物を
添加してシリコーンゴム組成物とすれば上記問題点は解
決することを見出し、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明の目的は、室温付近で優れた貯蔵安定性を有
し、加熱硬化の際には、速やかに硬化反応が完結するシ
リコーンゴム組成物を提供することにある。
これを説明すると、(A)成分は本発明組成物の主剤とな
るものであり、次に示す平均単位式で表されるオルガノ
ポリシロキサンが例示される。平均単位式:RaSiO
4-a/2(式中、Rは一価炭化水素基もしくはハロゲン化
アルキル基であり、aは1.8〜2.3である。一価炭化
水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等の
アルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基;シ
クロヘキシル基等のシクロアルキル基;β−フェニルエ
チル基等のアラルキル基;フェニル基、トリル基等のア
リール基が例示される。ハロゲン化アルキル基として
は、3,3,3−トリフロロプロピル基、3−クロロプロ
ピル基が例示される。)。かかるオルガノポリシロキサ
ンは、1分子中に少なく2個のケイ素原子結合アルケニ
ル基を有することが必要である。本成分の分子構造は直
鎖状、分枝を含む直鎖状のいずれであってもよい。本成
分は単一重合体でも共重合体でもよく、あるいはこれら
の重合体の混合物でもよい。本成分を構成するシロキサ
ン単位の具体例としては、ジメチルシロキサン単位、メ
チルビニルシロキサン単位、メチルフェニルシロキサン
単位、(3,3,3−トリフロロプロピル)メチルシロ
キサン単位が挙げられる。分子鎖末端に存在する基とし
ては、トリメチルシロキシ基,ジメチルビニルシロキシ
基,メチルビニルヒドロキシシロキシ基、ジメチルヒド
ロキシシロキシ基が例示される。かかるオルガノポリシ
ロキサンとしては、両末端トリメチルシロキシ基封鎖メ
チルビニルポリシロキサン、両末端トリメチルシロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共
重合体、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチル
ポリシロキサン、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖
ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合
体、両末端ジメチルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメチル
シロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体,両末端
メチルビニルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキ
サン共重合体、両末端メチルビニルヒドロキシシロキシ
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・
(3,3,3−トリフルオロプロピル)メチルシロキサン
共重合体が例示される。これらの中でも当業界でオルガ
ノポリシロキサン生ゴムと呼称されているオルガノポリ
シロキサンが好ましく、このものは、通常は、重量平均
分子量25×104以上であり、25℃におけるウイリ
アム可塑度が50以上である。
シリカは、本発明組成物を加熱硬化させて得られるシリ
コーンゴム成形物に優れた機械的強度を付与するために
必須とされる成分である。かかる微粉末状シリカとして
は、ヒュームドシリカ等の乾式法シリカ、沈殿シリカ等
の湿式法シリカ、さらにその表面がオルガノクロロシラ
ン、ヘキサオルガノジシラザン、ジオルガノシクロポリ
シロキサン等の有機けい素化合物で疎水化処理された微
粉末状シリカが挙げられる。本成分はその比表面積が3
0m2/g以上であることが好ましい。本成分の配合量
は(A)成分100重量部に対して10〜100重量部
の範囲内である。これは、(B)成分の配合量が10重
量部未満であると機械的強度が低下し、100重量部を
超えると(A)成分への配合が困難になるためである。
ハイドロジェンポリシロキサンは、(A)成分のオルガ
ノポリシロキサンの架橋剤であり、本発明組成物が網状
構造を形成してゴムとしての特性を持つようにするため
には1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原
子を有することが必要である。水素原子以外でケイ素原
子に結合している有機基としては、前述した(A)成分
のオルガノポリシロキサンと同様のものが例示される。
この有機基は1分子中に1種のみでもよく、また2種以
上が混在してもよい。本成分の分子構造は、直鎖構造、
分岐鎖構造、網状構造、環状構造あるいは3次元構造の
いずれでもよく、また、その重合度は、通常、25℃に
おける粘度が0.5〜50,000mPa・sの範囲で
あり、好ましくは1〜10,000mPa・sの範囲に
なるものが使用される。本成分の配合量は(A)成分1
00重量部に対して0.1〜10重量部の範囲である。
樹脂によりマイクロカプセル化されたヒドロシリル化反
応用白金系触媒は、(A)成分中のケイ素原子結合アル
ケニル基と(B)成分中のケイ素原子結合水素原子とを
ヒドロシリル化反応によって架橋するための触媒であ
る。ここで、本発明で言うマイクロカプセルとは、カプ
セルに内包される成分をカプセルを構成する成分以外の
成分から隔離する働きをする微粒子を意味する。従っ
て、(D)成分は熱可塑性樹脂の殻の中にヒドロシリル
化反応用白金系触媒が核として含有されている構造の微
粒子だけでなく、微粒子状熱可塑性樹脂の中にヒドロシ
リル化反応用白金系触媒が溶解または分散している構造
の微粒子も使用できる。ヒドロシリル化反応用白金系触
媒としては、従来公知のヒドロシリル化触媒活性示す白
金系触媒がすべて使用できる。具体的には、白金微粉
末、白金黒、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、
白金とジケトンの錯体、塩化白金酸とオレフィン類の錯
体、塩化白金酸とアルケニルシロキサンの錯体、および
これらをアルミナ、シリカ、カーボンブラックなどの担
体に担持させたものが例示される。これらの中でも塩化
白金酸とアルケニルシロキサンの錯体がヒドロシリル化
反応触媒としての触媒活性が高いので好ましく、特に特
公昭42−22924号公報に開示されているような塩
化白金酸と1、3ジビニルテトラメチルジシロキサンとの
錯体が好ましい。(D)成分はかかるヒドロシリル化反
応用白金系触媒が、軟化点40〜250℃の範囲内にあ
る熱可塑性樹脂によりマイクロカプセル化されたもので
あるが、ここで使用される熱可塑性樹脂はヒドロシリル
化反応用触媒を実質的に透過せず、かつ、(A)成分の
オルガノポリシロキサンに実質的に溶解しない限り、い
かなる熱可塑性樹脂も使用できる。
は、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレ
ン、メチルセルロース、シリコーン樹脂、ポリシラン類
などが挙げられる。ヒドロシリル化反応用白金系触媒を
熱可塑性樹脂でマイクロカプセル化する方法は、従来公
知の界面重合法やin situ重合法などの化学的方法、コ
アセルベーション法や液中乾燥法などの物理化学的方
法、スプレードライニング法のような物理・機械的方法
があり、本発明においてはいずれの手段を用いてもよ
い。これらの方法の中でも広範囲の熱可塑性樹脂を用い
ることができ、狭い粒径分布のマイクロカプセルが比較
的容易に得られることから、液中乾燥法が望ましい。こ
れらの方法によって得られたマイクロカプセルは、その
まま(D)成分として用いることもできるが、これを適
切な洗浄溶剤によって洗浄してその表面に付着したヒド
ロシリル化反応用白金系触媒を除去することが高い貯蔵
安定性を有する加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を得るためには望ましい。ここで適切な洗浄溶剤と
は、熱可塑性樹脂を溶解しないが、ヒドロシリル化反応
用白金系触媒を溶解する性質を有するものである。この
うな洗浄溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エ
チルアルコール等のアルコール類;ヘキサメチルジシロ
キサン等の低分子量のオルガノポリシロキサン類が挙げ
られる。(D)成分の平均粒子径は、通常、0.1〜5
00μmの範囲内であり、好ましくは0.3〜100μ
mの範囲内である。これは平均粒子径が0.1μmより
小さくなると製造に際して、ヒドロシリル化反応用触媒
の収率が大幅に低下することからであり、500μmよ
りも大きくなると、(A)成分のオルガノポリシロキサ
ンへの分散安定性が損なわれるからである。(D)成分
中に占める白金系触媒の含有量は0.001重量%以上
となる量が好ましく0.0〜10重量%が好ましい。か
かる(D)成分の配合量は、通常、(A)成分のオルガ
ノポリシロキサン100重量部に対して白金金属原子と
して0.0000001〜0.01重量部であり、好ま
しくは0.000001〜0.001重量部である。
発明組成物の特徴をなす成分であり、熱可塑性樹脂によ
りマイクロカプセル化されたヒドロシリル化反応用白金
系触媒を使用した時の硬化が完結するまでの時間を早め
る働きをする。かかるヒドロキシ酸は、ヒドロキシアル
カン酸、ヒドロキシカルボン酸とも呼ばれており、一分
子中にカルボキシル基(−COOH)、とアルコール性
ヒドロキシル基(−OH)とをもつ化合物の総称であ
る。かかるヒドロキシ酸としては、乳酸、グリセリン
酸、酒石酸、クエン酸等が例示される。本成分を添加す
る場合、予めジオルガノポリシロキサン、シリカ等の粉
体とのマスターバッチにしておくと、添加が容易になる
ので好ましい。本成分の配合量は(A)成分のオルガノ
ポリシロキサン100重量部に対し0.0001〜10
重量部であり、好ましくは0.001〜0.1重量部で
ある。これは0.0001重量部未満であると本発明組
成物の硬化を完結させるまでの時間を十分に早くするこ
とできず、10重量部超えると(E)成分自身が硬化を
抑制する働きをし、硬化の立ち上がりを遅くする等の不
都合を起こす。
(E)成分からなるシリコーンゴム組成物であるが、こ
れらの成分に加えて、必要に応じて、両末端シラノール
基封鎖ジオルガノポリシロキサン、シラノール基含有オ
ルガノシラン、ヘキサオルガノジシラザン等のクレープ
ハードニング防止剤を含有してもよく、貯蔵安定性と硬
化特性を調節するためにアセチレン系化合物、アルケニ
ル基含有とアルコール性水酸基を有する化合物、ハイド
ロパーオキシ化合物、トリアゾール化合物等の付加反応
の抑制剤を添加配合してもよい。また従来からシリコー
ンゴム組成物に配合されることが公知とされている各種
の添加剤、例えば増量充填剤、顔料、耐熱剤、金型離型
剤などを配合することは本発明の目的を損なわない限り
差し支えない。かかる添加剤としては、けいそう土、石
英粉末、炭酸カルシウム、酸化チタン、カーボンブラッ
ク、弁柄等が例示され、耐熱剤としては、希土類酸化
物、セリウムシラノレート、セリウム脂肪酸塩などが例
示され、金型離型剤としては、ステアリン酸、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸およびそ
れらの金属塩が例示される。
分を均一混合することによって容易に製造されるが、予
め(A)成分と(B)成分を混合してシリコーンゴムベ
ースコンパウンドを製造した後、(C)成分〜(E)成
分を添加して混合することが好ましい。製造装置として
は、シリコーンゴム組成物の製造に使用されている従来
公知の装置、例えば、ニーダーミキサー、連続混練押出
機、2本ロール等が使用可能である。
に優れており、短時間で硬化反応を完結させることがで
きるので、かかる特性の要求される分野、例えば、チュ
ーブ、シート等に適用される押出成形用シリコーンゴム
組成物として有用である。
明する。実施例中、部とあるのは重量部を示す。なお、
実施例中のシリコーンゴム組成物の加熱硬化特性は、キ
ュラストメーター[(株)オリエンテック製キュラスト
メーター5型]により130℃の温度で10分間加熱
し、トルクが最大値の90%に達するまでの時間(T−
90)を測定した。
6gの1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンを3
5gのイソプロピルアルコールに溶解した。この溶液に
10g重炭酸ソーダを加えて懸濁状態で攪拌しながら7
0〜80℃で30分反応させた。イソプロピルアルコー
ルと水を圧力7×103Pa、温度45℃の条件下で揮
発除去し、固形分を濾過することによって白金含有量
9.8重量%のビニルシロキサン配位白金錯体触媒の
1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン溶液を調整
した。
ルジクロロシランおよび110gのジフェニルジクロロ
シランを150gのトルエンで希釈した溶液を、430
gのトルエンと114gの水からなる液中に滴下して加
水分解した。この反応混合物を水洗いして塩化水素を除
去してから有機相を分離した。次いで0.2gの水酸化
カリウムを加えて加熱し、発生する水を留去した後、酢
酸で中和して水洗いを繰り返した後、溶媒を乾固して熱
可塑性シリコーン樹脂を得た。この熱可塑性シリコーン
樹脂のガラス転移点は65℃、軟化点は85℃であっ
た。
シリコーン樹脂900gとトルエン500gとジクロロ
メタン4600gを投入し均一に混合した。次いで参考
例1で得られた白金ビニルシロキサン錯体組成物44.
4gを投入し、混合することにより白金ビニルシロキサ
ン錯体と熱可塑性シリコーン樹脂の均一溶液を得た。次
いでこの溶液を流体ノズルを使って、窒素ガスを熱気流
としたスプレードライヤー槽内に連続して噴霧した。こ
こで、窒素ガスの熱気流温度はスプレードライヤー槽の
入口で95℃であり、スプレードライヤー槽の出口で4
5℃であり、熱気流速度は1.3m3/minであっ
た。1時間の運転後バックフィルターによって450g
の白金ビニルシロキサン錯体含有シリコーン樹脂微粒子
触媒を捕集した。この微粒子触媒の平均粒子径は1.1
μmであり、5μm以上の微粒子触媒の含有量は0.5
重量%であった。またこの微粒子触媒の形状を走査型電
子顕微鏡により観察したところ、この微粒子触媒は球状
体であることが確認された。
メチルビニルシロキサン単位0.4モル%からなる両末
端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサンオルガノポリシロキサン(重合
平均分子量500,000)100部、25℃における
粘度が60mPa・sの両末端シラノール基封鎖ジメチル
シロキサンオリゴマー9.0部、比表面積200m2/
gのヒュームドシリカ45部をニーダーミキサーに投入
して、加熱下均一になるまで混練し、80℃まで冷却し
た後、乳酸を上記オルガノポリシロキサン100部に対
し0.02部添加してシリコーンゴムベースコンパウン
ドを得た。次いで、このシリコーンゴムベースコンパウ
ンド100部に対して、平均分子式がMe3SiO(M
e2SiO)3(MeHSiO)5SiMe3(式中、Me
はメチル基を示す)で示される25℃における粘度が2
5mPa・sのジメチルシロキサン・メチルハイドロジェ
ンシロキサン共重合体0.6部、ヒドロシリル化反応抑
制剤として2−フェニル−3−ブチン−オールを0.0
02部、参考例3で得られた球状微粒子触媒0.04部
を2本ロールで均一に混合してシリコーンゴム組成物1
を製造した。このシリコーンゴム組成物の加熱硬化特性
を測定したところ、130℃の温度で10分間加熱し、
トルクが最大値の90%に達するまでの時間(T−9
0)が50秒であった。
をチューブ成形用押出機に導入して、外形20.0m
m、肉厚3.0mmのシリコーンゴム組成物からなるチ
ューブを成形した。この時、シリコーンゴム組成物から
なるチューブの押出性と形状保持性は良好であった。つ
いで、このチューブを熱風硬化炉中に導入して、250
℃で3分間加熱してシリコーンゴムチューブを製造し
た。得られたシリコーンゴムチューブの断面の肉厚中心
部の硬さを測定したところ、55度であり硬化は完結し
ていた。ここで硬さの測定はJISK6253に規定す
る方法{スプリング式(Aタイプ)}にしたがって測定
した。
以外は実施例1と同様にして、シリコーンゴム組成物を
製造した。このシリコーンゴム組成物1加熱硬化特性を
実施例1と同様にして測定したところ130℃の温度で
10分間加熱し、トルクが最大値の90%に達するまで
の時間(T−90)が182秒であった。
リコーンゴム組成物の替りに、比較例1で製造したシリ
コーンゴム組成物を使用した以外は、実施例2と同様に
して、シリコーンゴムチューブを製造した。得られたシ
リコーンゴムチューブの断面の肉厚中心部の硬さを測定
したところ、25度しかなく硬化が完結していないこと
が確認された。
(A)成分〜(E)成分からなり、特に、(E)ヒドロ
キシ酸を含有しているので、室温付近で優れた貯蔵安定
性を有し、硬化に際しては、硬化速度が速く、かつ短時
間で硬化が完結するという特徴を有する。
Claims (3)
- 【請求項1】 (A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニ ル基を有するオルガノポリシロキサン 100重量部、 (B)微粉末状シリカ 10〜100重量部、 (C)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ ハイドロジェンポリシロキサン 0.1〜10重量部、 (D)軟化点が40〜250℃の熱可塑性樹脂によりマイクロカプセル化された ヒドロシリル化反応用白金系触媒本発明組成物を硬化させるのに十分な量) および (E)ヒドロキシ酸 0.0001〜10重量部 からなるシリコーンゴム組成物。
- 【請求項2】 (E)成分が乳酸である請求項1記載の
シリコーンゴム組成物。 - 【請求項3】 押出成形用である請求項1記載のシリコ
ーンゴム組成物。
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---|---|---|---|
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