JPH0273818A - ポリフエノールの製造法 - Google Patents
ポリフエノールの製造法Info
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- JPH0273818A JPH0273818A JP22579388A JP22579388A JPH0273818A JP H0273818 A JPH0273818 A JP H0273818A JP 22579388 A JP22579388 A JP 22579388A JP 22579388 A JP22579388 A JP 22579388A JP H0273818 A JPH0273818 A JP H0273818A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分〕
本発明は、封止材料及び積層材料として有用なエポキシ
樹脂原料用フェノール樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤用フ
ェノール樹脂の製造方法に関する。
樹脂原料用フェノール樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤用フ
ェノール樹脂の製造方法に関する。
従来、ノボラック型フェノール樹脂の製造方法は、フェ
ノール1モルに対してホルムアルデヒドを0.5〜0.
9モルの範囲で、塩酸、シュウ酸等の酸性触媒で反応を
行い、その後脱水濃縮することにより得られている。近
年、電子部品の発展はめざましく、LSI等の高密度、
高集積は著しいものがあり、封止材料に対してもより高
い耐熱性が求められるようになってきた。そこで、ホル
ムアルデヒドの代わりに、水酸基含有族アルデヒドを使
用したノボラック型フェノール樹脂(特開昭57341
22号公@)が提案されている。
ノール1モルに対してホルムアルデヒドを0.5〜0.
9モルの範囲で、塩酸、シュウ酸等の酸性触媒で反応を
行い、その後脱水濃縮することにより得られている。近
年、電子部品の発展はめざましく、LSI等の高密度、
高集積は著しいものがあり、封止材料に対してもより高
い耐熱性が求められるようになってきた。そこで、ホル
ムアルデヒドの代わりに、水酸基含有族アルデヒドを使
用したノボラック型フェノール樹脂(特開昭57341
22号公@)が提案されている。
しかし、上記ポリフェノールは、従来のノボラック型ポ
リフェノールと同様の条件で製造しており、高分子量体
が多すぎるため、軟化温度および粘度が高くなり過ぎ、
封止材料用等には実用的でない。
リフェノールと同様の条件で製造しており、高分子量体
が多すぎるため、軟化温度および粘度が高くなり過ぎ、
封止材料用等には実用的でない。
本発明は、実用的な軟化温度を有するボリフェノールを
得るためになされたものである。
得るためになされたものである。
本発明は、下記一般式([)で示される水酸基含有芳香
族アルデヒド1モルに対し、 〔式中、Yは、水素原子、ハロゲン原子、または、炭素
数1〜4のアルキル基もしくはアルコキシ基を表わし、
mは、1または2の整数を示す〕フェノール類を3〜1
2モルの範囲内で、酸触媒の存在下、反応させ上記課題
を解決したポリフェノールを得る方法を提供するもので
ある。
族アルデヒド1モルに対し、 〔式中、Yは、水素原子、ハロゲン原子、または、炭素
数1〜4のアルキル基もしくはアルコキシ基を表わし、
mは、1または2の整数を示す〕フェノール類を3〜1
2モルの範囲内で、酸触媒の存在下、反応させ上記課題
を解決したポリフェノールを得る方法を提供するもので
ある。
(水酸基含有芳香族アルデヒド)
本発明の式(1)で示される水#基含有芳香族アルデヒ
ドとしては、サリチルアルデヒド、mヒドロキシベンズ
アルデヒド、p−ヒドロキシヘンズアルデヒド、バニリ
ン、シリンガアルデヒ)、β−レゾルシルアルデヒド、
プロトカテキュアルデヒド等が挙げられる。
ドとしては、サリチルアルデヒド、mヒドロキシベンズ
アルデヒド、p−ヒドロキシヘンズアルデヒド、バニリ
ン、シリンガアルデヒ)、β−レゾルシルアルデヒド、
プロトカテキュアルデヒド等が挙げられる。
(フェノール類)
本発明で使用されるフェノール類としては、フェノール
、0−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、
p 5ec−ブチルフェノール、p−1ert−ブチ
ルフェノール、クロルフェノール類、ブロムフェノール
類等が挙げられる。
、0−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、
p 5ec−ブチルフェノール、p−1ert−ブチ
ルフェノール、クロルフェノール類、ブロムフェノール
類等が挙げられる。
(酸触媒)
本発明に於いて使用される酸触媒は、塩酸、硫酸、無水
硫酸、p−トルエンスルボン酸、シュウ酸、リン酸、l
・リクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸等が挙げられる。
硫酸、p−トルエンスルボン酸、シュウ酸、リン酸、l
・リクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸等が挙げられる。
(反応方法)
ポリフェノールの製造は、前記水酸基含有芳香族アルデ
ヒド1モルに対し、フェノール類を3〜12モルの範囲
で、酸触媒を水f11.基含有芳香族アルデヒド100
重量部に対し、0.01〜10重量部、好ましくは0.
2〜5重量部添加し、80〜160℃の温度範囲で1〜
10時間脱水縮合を行い、過剰のフェノール類を留去す
ることによりポリフェノールを得る。
ヒド1モルに対し、フェノール類を3〜12モルの範囲
で、酸触媒を水f11.基含有芳香族アルデヒド100
重量部に対し、0.01〜10重量部、好ましくは0.
2〜5重量部添加し、80〜160℃の温度範囲で1〜
10時間脱水縮合を行い、過剰のフェノール類を留去す
ることによりポリフェノールを得る。
水酸基含有芳香族アルデヒド1モルに対しフェノール類
が3モル未満であると、後代(III)においてn=Q
である3核体が20%未満になり、得られるポリフェノ
ールの軟化温度が180°Cを超える。また12モルを
超えると、n=Qのものが80%を超え、ポリフェノー
ルの軟化温度が80゛C以下となるため好ましくない。
が3モル未満であると、後代(III)においてn=Q
である3核体が20%未満になり、得られるポリフェノ
ールの軟化温度が180°Cを超える。また12モルを
超えると、n=Qのものが80%を超え、ポリフェノー
ルの軟化温度が80゛C以下となるため好ましくない。
又、反応温度が低すぎると反応が進みにくく、高すぎる
と高分子量体が増加し軟化温度が高くなるため好ましく
ない。
と高分子量体が増加し軟化温度が高くなるため好ましく
ない。
(ポリフェノール)
本発明により得られるポリフェノールは下記一般式(I
II)で示され、 (III) 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1
〜4のアルキル基を表わし、Y及びmは式日)に同義で
あり、nはO又は1以上の整数であり、n=0が全組成
の20〜80%の範囲である。〕 その軟化温度は80〜180℃の範囲である。軟化温度
が80℃未満であると室温でブロッキング現象を起こし
取り扱いにくい。また180℃を超えると封止材料用等
には実用的でない。
II)で示され、 (III) 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1
〜4のアルキル基を表わし、Y及びmは式日)に同義で
あり、nはO又は1以上の整数であり、n=0が全組成
の20〜80%の範囲である。〕 その軟化温度は80〜180℃の範囲である。軟化温度
が80℃未満であると室温でブロッキング現象を起こし
取り扱いにくい。また180℃を超えると封止材料用等
には実用的でない。
(実施例〕
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
温度計、冷却器および撹拌機を備えた1j2の四ロフラ
スコ内にフェノール338.8 g、サリチルアルデヒ
ド97.7g(フェノール/サリチルアルデヒド−4,
5/ 1モル比)およびp−トルエンスルホン酸2.0
gを仕込み110℃で4時間反応を行った。反応終了後
、純水300gで3回洗浄を行い酸触媒を除去し、フェ
ノールを減圧下、温度160℃で留去した。フェノール
の留去が少なくなった時点で、水蒸気蒸留を行い、完全
にフェノールを留去し、赤褐色のポリフェノール198
.4 gを得た。
スコ内にフェノール338.8 g、サリチルアルデヒ
ド97.7g(フェノール/サリチルアルデヒド−4,
5/ 1モル比)およびp−トルエンスルホン酸2.0
gを仕込み110℃で4時間反応を行った。反応終了後
、純水300gで3回洗浄を行い酸触媒を除去し、フェ
ノールを減圧下、温度160℃で留去した。フェノール
の留去が少なくなった時点で、水蒸気蒸留を行い、完全
にフェノールを留去し、赤褐色のポリフェノール198
.4 gを得た。
このポリフェノールの軟化温度は、121℃であり、n
=Qは48%であった。
=Qは48%であった。
実施例2〜5、比較例1〜2
フェノール類、芳香族アルデヒドおよび酸触媒を表Iの
ように変えてポリフェノールを得た。それらの結果を表
1に示す。
ように変えてポリフェノールを得た。それらの結果を表
1に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式で示される水酸基含有芳香族アルデヒド
1モルに対し、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Yは、水素原子、ハロゲン原子、または、炭素
数1〜4のアルキル基もしくはアルコキシ基を表わし、
mは、1または2の整数を示す〕フェノール類を3〜1
2モルの範囲内で、酸触媒の存在下、反応させることを
特徴とするポリフェノールの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22579388A JPH0273818A (ja) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | ポリフエノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22579388A JPH0273818A (ja) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | ポリフエノールの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0273818A true JPH0273818A (ja) | 1990-03-13 |
Family
ID=16834869
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22579388A Pending JPH0273818A (ja) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | ポリフエノールの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0273818A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6329474B1 (en) | 1995-06-27 | 2001-12-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Epoxidized phenol-hydroxybenzaldehyde condensate, bisphenol-formaldehyde condensate and masked imidazole |
JP2017149889A (ja) * | 2016-02-26 | 2017-08-31 | デンカ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、それを用いた金属ベース板回路基板 |
-
1988
- 1988-09-09 JP JP22579388A patent/JPH0273818A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6329474B1 (en) | 1995-06-27 | 2001-12-11 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Epoxidized phenol-hydroxybenzaldehyde condensate, bisphenol-formaldehyde condensate and masked imidazole |
JP2017149889A (ja) * | 2016-02-26 | 2017-08-31 | デンカ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、それを用いた金属ベース板回路基板 |
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