JPH0273819A - ポリフェノールの製造方法 - Google Patents
ポリフェノールの製造方法Info
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- JPH0273819A JPH0273819A JP22579488A JP22579488A JPH0273819A JP H0273819 A JPH0273819 A JP H0273819A JP 22579488 A JP22579488 A JP 22579488A JP 22579488 A JP22579488 A JP 22579488A JP H0273819 A JPH0273819 A JP H0273819A
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Landscapes
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- Sealing Material Composition (AREA)
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分〕
本発明は、封止材料および積層材料として有用な耐熱性
に優れたエポキシ樹脂原料用フェノール樹脂及びエポキ
シ樹脂硬化剤用フェノール樹脂の製造方法に関する。
に優れたエポキシ樹脂原料用フェノール樹脂及びエポキ
シ樹脂硬化剤用フェノール樹脂の製造方法に関する。
従来、ノボラック型フェノール樹脂の製造方法は、フェ
ノール１モルに対してホルムアルデヒドを０．５〜０．
９モルの範囲で、塩酸、シュウ酸等の酸性触媒で反応を
行い、その後脱水濃縮することにより得られている。近
年、電子部品の発展はめざましく、ＬＳＩ等の高密度、
高集積は著しいものがあり、封止材料に対してもより高
い耐熱性が求められるようになってきた。そこで、ホル
ムアルデヒドの代わりに、芳香族ジアルデヒドを使用し
た四官能のエポキシ樹脂の原料であるポリフェノール（
特開昭５５−１３９３７３号公報）が提案されている。
ノール１モルに対してホルムアルデヒドを０．５〜０．
９モルの範囲で、塩酸、シュウ酸等の酸性触媒で反応を
行い、その後脱水濃縮することにより得られている。近
年、電子部品の発展はめざましく、ＬＳＩ等の高密度、
高集積は著しいものがあり、封止材料に対してもより高
い耐熱性が求められるようになってきた。そこで、ホル
ムアルデヒドの代わりに、芳香族ジアルデヒドを使用し
た四官能のエポキシ樹脂の原料であるポリフェノール（
特開昭５５−１３９３７３号公報）が提案されている。
しかし、上記ポリフェノールは、単一構造のために融点
が非常に高く、封止材料等には実用的でない。
が非常に高く、封止材料等には実用的でない。
本発明は、実用的な軟化温度を有するポリフェノールを
得るためになされたものである。
得るためになされたものである。
本発明は、芳香族ジアルデヒド１モルに対し、フェノー
ル類を５〜３２モルの範囲内で、酸触媒の存在下、反応
させ上記課題を解決したポリフェノールを得る方法を提
供するものである。
ル類を５〜３２モルの範囲内で、酸触媒の存在下、反応
させ上記課題を解決したポリフェノールを得る方法を提
供するものである。
（芳香族ジアルデヒド）
本発明で使用される芳香族ジアルデヒドは、０フクルア
ルデヒド、イソフタルアルデヒドおよびテレフタルアル
デヒドである。
ルデヒド、イソフタルアルデヒドおよびテレフタルアル
デヒドである。
（フェノール）
本発明で使用されるフェノール類としては、フェノール
、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐクレゾール、ｐ
−５ｅｃ−ブチルフェノール、ｐｔｅｒ ｔ−ブチルフ
ェノール、クロルフェノール類、ブロムフェノール類等
が挙げられる。
、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐクレゾール、ｐ
−５ｅｃ−ブチルフェノール、ｐｔｅｒ ｔ−ブチルフ
ェノール、クロルフェノール類、ブロムフェノール類等
が挙げられる。
（酸触媒）
本発明に於いて使用される酸触媒は、塩酸、硫酸、無水
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸、リン酸、ト
リクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタン
スルホン酸等が挙げられる。
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸、リン酸、ト
リクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタン
スルホン酸等が挙げられる。
（反応方法）
ポリフェノールの製造は、芳香族ジアルデヒド１モルに
対し、フェノール類を５〜３２モル、好ましくは、６〜
２５モルの範囲で、酸触媒を芳香族ジアルデヒド１００
重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．
２〜５重量部添加し、８０〜１６０℃の温度範囲で１〜
１０時間脱水縮合を行い、過剰のフェノール類を留去す
ることによりポリフェノールを得る。
対し、フェノール類を５〜３２モル、好ましくは、６〜
２５モルの範囲で、酸触媒を芳香族ジアルデヒド１００
重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．
２〜５重量部添加し、８０〜１６０℃の温度範囲で１〜
１０時間脱水縮合を行い、過剰のフェノール類を留去す
ることによりポリフェノールを得る。
芳香族ジアルデヒド１モルに対し、フェノール類が５モ
ル未満であると、後記式（ＩＩＩ）においてｎ＝０であ
る５核体が３０％未満になり、得られるポリフェノール
の軟化温度が２００℃を超える。
ル未満であると、後記式（ＩＩＩ）においてｎ＝０であ
る５核体が３０％未満になり、得られるポリフェノール
の軟化温度が２００℃を超える。
また３２モルを超えると、ｎ＝Ｑのものが９０％を超え
、結晶化するためポリフェノールの軟化温度が２００℃
以上となり好ましくない。
、結晶化するためポリフェノールの軟化温度が２００℃
以上となり好ましくない。
又、反応温度が低すぎると反応が進みにくく、高すぎる
と高分子量体が増加し、軟化温度が高くなるため好まし
くない。
と高分子量体が増加し、軟化温度が高くなるため好まし
くない。
（ポリフェノール）
本発明の方法により得られるポリフェノールは、下記−
殺伐（Ｉ［Ｉ）で示され、 （Ｉ［） 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、ｎは０又は１以上の整数であ
り、ｎ＝ｏが全組成の３０〜９０％の範囲である。〕 その軟化温度は８０〜２００℃の範囲にある。軟化温度
が８０℃未満であると室温でブロッキング現象を起こし
取り扱いにくい。また２００℃を超えるとエポキシ樹脂
用原料フェノール樹脂には実用的でない。
殺伐（Ｉ［Ｉ）で示され、 （Ｉ［） 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、ｎは０又は１以上の整数であ
り、ｎ＝ｏが全組成の３０〜９０％の範囲である。〕 その軟化温度は８０〜２００℃の範囲にある。軟化温度
が８０℃未満であると室温でブロッキング現象を起こし
取り扱いにくい。また２００℃を超えるとエポキシ樹脂
用原料フェノール樹脂には実用的でない。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
温度計、冷却器および撹拌機を備えた２１の四ロフラス
コ内にフェノール１．６５６ ｇ、テレフタルアルデヒ
ド１４７．５ ｇ （フェノール／テレフタルアルデヒ
ド＝１６／１モル比）および濃塩酸４．５ｇを仕込み１
１０℃で３時間反応を行った。反応終了減圧下、温度２
００°Ｃでフェノールを留去した。
コ内にフェノール１．６５６ ｇ、テレフタルアルデヒ
ド１４７．５ ｇ （フェノール／テレフタルアルデヒ
ド＝１６／１モル比）および濃塩酸４．５ｇを仕込み１
１０℃で３時間反応を行った。反応終了減圧下、温度２
００°Ｃでフェノールを留去した。
フェノールの留出が少なくなった時点で、水蒸気蒸留を
行い、完全にフェノールを留去し、赤褐色のポリフェノ
ール４９０ｇを得た。
行い、完全にフェノールを留去し、赤褐色のポリフェノ
ール４９０ｇを得た。
このポリフェノールの軟化温度は、１５５°Ｃであり、
ｎ＝０は６９％であった。
ｎ＝０は６９％であった。
実施例２〜４、比較例１〜２
フェノール類、芳香族ジアルデヒドおよび酸触を表１の
ように変えてポリフェノールを得た。それらの結果を表
１に示す。
ように変えてポリフェノールを得た。それらの結果を表
１に示す。
Claims (1)
- １）芳香族ジアルデヒド１モルに対し、フェノール類を
５〜３２モルの範囲内で、酸触媒の存在下、反応させる
ことを特徴とするポリフェノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22579488A JPH0273819A (ja) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | ポリフェノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22579488A JPH0273819A (ja) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | ポリフェノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0273819A true JPH0273819A (ja) | 1990-03-13 |
Family
ID=16834884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22579488A Pending JPH0273819A (ja) | 1988-09-09 | 1988-09-09 | ポリフェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0273819A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11233226B2 (en) | 2012-12-27 | 2022-01-25 | Kateeva, Inc. | Nozzle-droplet combination techniques to deposit fluids in substrate locations within precise tolerances |
-
1988
- 1988-09-09 JP JP22579488A patent/JPH0273819A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11233226B2 (en) | 2012-12-27 | 2022-01-25 | Kateeva, Inc. | Nozzle-droplet combination techniques to deposit fluids in substrate locations within precise tolerances |
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