JPH0258317B2 - - Google Patents

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JPH0258317B2
JPH0258317B2 JP56061902A JP6190281A JPH0258317B2 JP H0258317 B2 JPH0258317 B2 JP H0258317B2 JP 56061902 A JP56061902 A JP 56061902A JP 6190281 A JP6190281 A JP 6190281A JP H0258317 B2 JPH0258317 B2 JP H0258317B2
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pitch
fraction
catalytic cracker
residual oil
manufacturing
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Deitsukakian Gaji
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F9/00—Artificial filaments or the like of other substances; Manufacture thereof; Apparatus specially adapted for the manufacture of carbon filaments
    • D01F9/08—Artificial filaments or the like of other substances; Manufacture thereof; Apparatus specially adapted for the manufacture of carbon filaments of inorganic material
    • D01F9/12—Carbon filaments; Apparatus specially adapted for the manufacture thereof
    • D01F9/14—Carbon filaments; Apparatus specially adapted for the manufacture thereof by decomposition of organic filaments
    • D01F9/145—Carbon filaments; Apparatus specially adapted for the manufacture thereof by decomposition of organic filaments from pitch or distillation residues
    • D01F9/155—Carbon filaments; Apparatus specially adapted for the manufacture thereof by decomposition of organic filaments from pitch or distillation residues from petroleum pitch
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
    • C10C3/00—Working-up pitch, asphalt, bitumen
    • C10C3/002—Working-up pitch, asphalt, bitumen by thermal means
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
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  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般に接触分解装置残油からの炭素
加工品製造用供給原料の製造に関する。 よく知られているように、芳香族系、ナフテン
系ならびにパラフイン系分子を含む直留軽油の接
触転化は石油化学工業における有用性および重要
性が次第に増している種々の留分の生成をもたら
す。しかし、接触分解法の残留画分の経済的及び
実用的価値は軽質塔頂画分の価値が増加したと同
じ程度には増加していない。かかる接触分解装置
残油の１つの可能な用途は炭素加工品の製造にあ
る。よく知られているように、炭素加工品は種々
の有機物の熱分解によつて製造されている。事
実、今日特に重要な商業的関心のある炭素加工品
の１つは炭素繊維である。それ故、本明細書中で
は炭素繊維技術について特に述べる。しかし、本
発明が一般の炭素加工品製造に適用できること及
び特にフイラメント、ヤーン、フイルム、リボ
ン、シートなどの形の成形炭素加工品の製造に適
用できることは言うまでもない。 さて、特に炭素繊維について言うと、プラスチ
ツク及び金属マトリツクスの強化における炭素繊
維の使用は、その高い強度対重量比などの強化複
合材料の例外的性質が炭素繊維製造に関する一般
的に高い費用を明らかに相殺する場合にかなり商
業的に受けいれられて来ていると言える。もし炭
素繊維の製造に関する費用が実質的に減少される
ならば、炭素繊維の強化材料としての大規模な使
用が市場においてかなり大きな受容を得るだろう
ということは一般に認められているところであ
る。かくして、近年比較的廉価な炭質ピツチから
の炭素繊維の製造がかなりの注目を受けて来てい
る。 多くの炭質ピツチは炭化の初期段階に於てメソ
フエイズ（mesophase）と呼ばれる構造的にそろ
つた光学的異方性球形液晶に転化されることが知
られている。炭化に先立つてこの規則構造の存在
はかかる炭質ピツチから製造される炭素加工品の
基礎的性質の重要な決定因子であると考えられ
る。実際、処理中に高い光学的異方性を生じる能
力は、特に炭素繊維製造において、高品質製品の
製造の必要条件として受け入れられている。かく
して、炭素加工品製造、特に炭素繊維製造に適し
た供給原料の第一要件は高度に光学的異方性の材
料への転化能力である。 炭素加工品製造、特に炭素繊維製造に適した供
給原料は、高い規則構造の出現能力に加えて、所
定の加工品に変形かつ成形されるのに適するよう
に、比較的低い軟化点をもたねばならない。かく
して、炭素繊維製造においては、必要な高い規則
構造を生じる能力のある適当なピツチは、紡糸の
ために十分な粘度をも示さねばならない。残念な
がら、多くの炭質ピツチは軟化点が比較的高い。
実際に、かかる物質ではこれらが紡糸のために十
分な粘度を有する温度に於て、しばしば初期コー
キングを起こす。しかし、コークス又は他の不融
性物質の存在及び／又は紡糸温度に於て又は紡糸
温度前に生成される不当に高い軟化点を有する成
分の存在は加工性にとつて有害であり、かつ製品
の品質にとつて有害であると思われる。かくし
て、例えば米国特許第3919376号明細書には、ピ
ツチの軟化点に於てコーキング及び／又は重合を
起こすピツチの変形は困難であることが記載され
ている。 炭素加工品製造用供給原料のもう１つの重要な
特性は適当な光学的異方性物質への転化速度であ
る。例えば、上に挙げた米国特許明細書中には、
炭質ピツチからメソフエイズを生成するために一
般的に必要な最低温度は350℃であると記載され
ている。しかし、より重要なことはこの最低温度
に於て約40％のメソフエイズ含量を達成するには
少なくとも１週間の加熱が必要だという事実であ
る。勿論、メソフエイズはより高温で加熱すれば
より短時間で生成させることができる。しかし、
上述のように、約425℃を越える温度では初期コ
ーキング及びその他の望ましくない副反応が起こ
り、最終製品の品質に有害になる可能性がある。 1980年６月17日に許可された米国特許第
4208267号明細書には、典型的な黒鉛化性炭質ピ
ツチは、炭素繊維加工に関する限り極めて重要な
物理的及び化学的性質を有する分離可能な画分を
含むと記載されている。事実、典型的な黒鉛化性
炭質ピツチの分離可能画分は紡糸に適した軟化点
範囲及び粘度を示しかつ一般に約230〜約400℃の
範囲の温度に於て75％以上の液晶型構造を含む光
学的異方性変形可能ピツチに迅速に転化される能
力がある。２，３の例を挙げるとアシユランド
（Ashland）２４０及びアシユランド２６０など
の公知の市販石油ピツチ中に存在する分離可能画
分の量は残念ながら非常に低い。例えば、アシユ
ランド２４０ではピツチの僅か約10％が変形可能
な異方性相に熱的に転化し得る分離可能画分を構
成するにすぎない。 米国特許第4184942号明細書には、紡糸に適し
た軟化点と粘度とを示しかつ低温に於て高度に光
学的異方性の変形可能なピツチに急速に転化され
る能力を有する、典型的黒鉛化性炭質ピツチの画
分の量は、例えば350〜450℃の範囲の温度で偏光
下で見える小球がピツチ中に出現し始めるまでピ
ツチを熱ソーキングすることによつて増加させる
ことができると開示されている。かかるピツチの
熱ソーキングは光学的異方性相へ転化し得るピツ
チの画分の量の増加をもたらす。 1980年８月26日に許可された米国特許第
4219404号明細書中には、等方性黒鉛化性ピツチ
中に存在する重縮合芳香族油は、ピツチを高温で
加熱するとき、かかる供給原料中における高度に
光学的異方性の物質の生成速度に対して一般に有
害であること及び炭素加工品製造用供給原料の製
造においては、ピツチを炭素加工品製造に適した
供給原料に転化させるためのピツチの熱ソーキン
グと同時に、あるいは熱ソーキングの前にピツチ
中に通常存在する重縮合芳香族油の少なくとも一
部分を除去することが特に有利であることが開示
されている。 本発明者らは今回、接触分解法からの残留物
質、例えば約200〜550℃の範囲で沸騰する接触分
解装置残油を、まず常圧又は減圧下でストリツピ
ングして接触分解装置残油中に存在する約400℃
未満で沸騰する画分を除去し、かつその後で、こ
のように処理された接触分解装置残油を熱ソーキ
ングして、ピツチ中に存在する芳香族油の少なく
とも一部分を除去した後、炭素加工品製造に適す
る炭質ピツチを得ることによつて、接触分解装置
残油を炭素加工品製造に適した供給原料に容易に
転化させ得ることを発見した。 本発明のすべての細部の完全な理解は以下の詳
細な説明を読むことによつてさらに容易に理解さ
れるであろう。 「接触分解」という用語は軽油、特に、一般に
約316〜566℃の間で沸騰する直留軽油の、より軽
質でより有用な生成物への熱的かつ接触的転化を
意味する。 「接触分解装置残油」とは接触分解法の生成物
の約200〜約550℃の範囲で沸騰する画分を意味す
る。 熱ソーキングは芳香族性とトルエンに不溶な化
合物の量とを増加させるため、接触分解装置残油
を高温（例えば390〜450℃）に比較的長時間暴露
することである。 接触分解装置残油は、典型的には、炭素加工品
製造に適した黒鉛化性等方性炭質ピツチと比較す
る限り、比較的低い芳香族性を有する。 本発明に適している典型的な接触分解装置残油
の規格を第１表に示す。
【表】 数
本発明の方法では、接触分解装置残油を一般に
約250℃〜約380℃、好ましくは280℃〜350℃の範
囲の温度に加熱し、その間このように加熱された
接触分解装置残油を減圧、例えば約５〜約75mm
Hgの減圧下に保ち、それによつてピツチを効果
的に真空ストリツピングする。 本発明の別の実施の態様では、接触分解装置残
油を一般に300℃〜380℃の範囲の温度に於てスチ
ームで処理し、それによつてピツチ中に存在する
約400℃未満で沸騰する画分を効果的に除去する。 真空ストリツピングまたはスチームストリツピ
ングのどちらの場合でも、処理は接触分解装置残
油中に存在する低沸点画分の少なくとも一部分が
除去されるまで続行される。実際にはほとんど全
部の存在する低沸点画分を除去することが好まし
い。かくして、本発明の方法によつて接触分解装
置残油の低沸点画分の約10〜約90％が一般に除去
される。 低沸点画分、すなわち一般に約400℃未満で沸
騰する画分を除去した後、このように処理された
接触分解装置残油を熱ソーキングする。場合によ
つてはかつ好ましくは、熱ソーキングは約390℃
〜約450℃、好ましくは410℃〜420℃の温度に於
て約約1/2〜10時間、好ましくは約２〜５時間の
範囲の時間行われる。本発明の実施に於て、熱ソ
ーキングを窒素のような不活性雰囲気中又は水素
雰囲気中で行うことが特に好ましい。場合によつ
ては、熱ソーキングは減圧下で行うことができ
る。 熱ソーキングした後、ピツチは直接炭素加工品
製造に使用することができる。しかし、場合によ
つてはかつ好ましくは、次に熱ソーキング済みピ
ツチを一般に約400℃未満、典型的には320℃〜
380℃の範囲の温度に於て常圧未満の圧力、一般
に約1.0〜100mmHgの範囲の圧力下で減圧下に加
熱して、ピツチ中に存在する油の少なくとも一部
分を除去する。典型的には、ピツチ中に存在する
油の約30〜約50％が除去される。 容易にわかるように、上述の熱ソーキング条件
の厳密性は生成したピツチの性質を左右する。熱
ソーキングのために選ばれた温度が高い程かつ選
ばれた時間が長い程、ピツチ中に生成される高軟
化点成分量が多くなる。従つて、熱ソーキングを
行うために選ばれる正確な条件はピツチが用いら
れる用途にある程度依存する。かくして低軟化点
が生成物ピツチの所定の性質である場合には、上
記のパラメーター内で厳密性のより低い熱ソーキ
ング条件が選ばれる。 いずれにしても、生成したピツチは75℃に於て
キノリンに不溶な物質を含む。キノリン不溶物量
は例えば0.5％ぐらいの低い量及び60％ぐらいの
高い量であることができる。このキノリン不溶物
はコークス、灰分、触媒微粒子からなることがで
き、熱ソーキング中に生成される高軟化点物質を
含むこともあり得る。炭素繊維製造において、こ
れらの高軟化点物質はピツチの繊維への加工性に
とつて有害である。従つて、熱ソーキング済みピ
ツチを炭素繊維製造に使用しようとする場合に
は、ピツチ中に存在する望ましくない高軟化点成
分を除去することが重要である。高軟化点成分の
特に好ましい除去方法においては、熱ソーキング
済みピツチを融解し、すなわち、例えばピツチ１
重量部につき有機フラツクス液体約0.5〜約３重
量部の範囲の有機液体で処理し、それによつてほ
とんどすべてのキノリン不溶物を容易に分離し得
る固体の形で流体中に懸濁させた流体ピツチを得
る。次に、懸濁固体を過などによつて分離した
後、流体ピツチを反溶剤化合物で処理してキノリ
ン不溶性固体を含まないピツチの少なくとも実質
的な部分を沈殿させる。 本発明の実施に適したフラツクス化合物にはテ
トラヒドロフラン、トルエン、軽質芳香族系軽
油、重質芳香族系軽油、テトラリンなどが含まれ
る。 言うまでもなく、流体ピツチを沈殿させかつ凝
集させるどんな溶剤系、すなわち溶剤または溶剤
混合物でも本発明に使用することができる。しか
し、炭素繊維製造においては1980年６月17日許可
の米国特許第4208267号明細書に記載されたよう
な変形可能な光学的異方性相に容易に転化される
ピツチの画分を使用することが特に望ましいの
で、所望のピツチ画分を沈殿させるために上記特
許明細書中に記載の溶剤系が特に好ましい。典型
的に、かかる溶剤又は溶剤混合物はベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどのような芳香族炭化水素及
びトルエン−ヘプタン混合物のようなかかる芳香
族炭化水素と脂肪族炭化水素との混合物を含む。
これらの溶剤及び溶剤混合物は25℃に於て典型的
に8.0〜9.5、好ましくは約8.7〜9.2の溶解パラメ
ーターを有する。溶剤又は溶剤混合物の溶解パラ
メーターγは次式で与えられる。 γ＝（Hv−RT／Ｖ）1/2 ここで、 Hvはその物質の蒸発熱であり、 Ｒはモルガス定数であり、 Ｔは温度（〓）であり、かつ Ｖはモル体積である。 これに関しては、例えば、J.ヒルデブランド
（J.Hildebrand）及びR.スコツト（R.Scott）著
“非電解質の溶解性（Solubility of Non−
Electrolytes）”、第３版、ラインホールド出版社
（Reinhold Publishing Company、New York）
（1949）及び“正則溶液（Regular Solutions）”、
プレンテイス・ホール社（Prentice Hall、New
Jersey）（1962）を参照されたい。炭化水素及び
市販のC6〜C8溶剤の25℃に於ける溶解パラメー
ターは次の通りである。 ベンゼン、8.2；トルエン、8.9：キシレン、
8.8；ｎ−ヘキサン、7.3；ｎ−ヘプタン、7.4；メ
チルシクロヘキサン、7.8；ビス−シクロヘキサ
ン、8.2。 上記溶剤中、トルエンが好ましい。また、よく
知られているように、所望の溶解パラメーターを
有する溶剤系を得るため溶剤混合物を調製するこ
ともできる。混合溶剤系の中で、トルエン60％／
ヘプタン40％およびトルエン85％／ヘプタン15％
のような、約60容量％以上のトルエンを有するト
ルエンとヘプタンとの混合物が好ましい。 溶剤の使用量は、10分未満で75％以上の光学的
異方性物質に熱的に転化される能力がある溶剤不
溶性画分を得るのに十分な量である。典型的に、
溶剤対ピツチの比はピツチ１ｇに対して溶剤約５
〜約150mlの範囲である。溶剤を加熱した後、溶
剤不溶性画分は沈降、遠心分離、過などのよう
な方法で容易に分離することができる。本発明の
方法によつて製造されたピツチの溶剤不溶性画分
のいずれもが炭素繊維製造に好適である。 以下の実施例を参照することによつて本発明の
方法をより完全に理解することができる。これら
の実施例は説明のためだけのものであり、本発明
の特許請求の範囲中に十分に記載した本発明の範
囲を限定するためのものではない。 実施例 １〜３ 以下の各実施例では、下記第２表の物理的及び
化学的性質を有する接触分解装置残油１Kgを用い
た。 第 ２ 表物理的特性 粘度、cst98.9℃（210〓） 9.0 灰分含量、重量％ 0.015 コーキング価（550℃に於ける重量％） 6.9 アスフアルテン（ｎ−ヘプタン不溶物）、％
1.0 トルエン不溶物（0.35μ）、％ 0.150 数平均分子量 280 元素分析 炭素、％ 89.29 水素、％ 7.92 酸素、％ 0.15 硫黄、％ 2.90化学分析（プロトンNMRによる） 芳香族炭素（原子％） 56 炭素／水素 原子比 0.94アスフアルテン分析 数平均分子量 660 コーキング価（550℃に於ける）、％ 59 鉱山局相関指数 125 （註）鉱山局相関指数 沸点及び重量に関連のある、石油原料の多くの
特性値の中の１つ。 （“Petroleum Refinery Engineering”W.L.
Nelson著、McGraw−Hill社発行、87〜88頁参
照） 電気的に加熱されかつ攪拌機を備えた２Kgガラ
ス製反応器に接触分解装置残油を仕込んだ。この
接触分解装置残油仕込物を第３表中に示す温度及
び圧力に予熱し、この原仕込物から除去された低
沸点画分を集め、秤量した。この量も第３表中に
示してある。次に、この予熱済み接触分解装置残
油を窒素雰囲気中で第３表記載の時間及び温度に
加熱することによつて残留物を常圧下で熱ソーキ
ングした。次に、この熱ソーキング済み残留物を
冷却し、器内の圧力を減じて熱ソーキング済みピ
ツチからピツチ中に含まれている油を効果的に真
空ストリツピングした。 生成物ピツチ中のキノリン不溶物百分率は標準
の75℃に於けるキノリン抽出法で測定した。 第３表に示した例では、ピツチを等重量部のト
ルエンと共に還流させることによつてさらに処理
してピツチを流動性にした。この流体ピツチ中に
懸濁された固体を過によつて除去した。この
液を流体ピツチ１重量部につき８重量部のトルエ
ンに加え、沈殿を分離し、トルエンで洗浄し、
125℃で24時間真空乾燥した。 このピツチの光学的異方性度は、ピツチをその
軟化点に加熱し、次に冷却した後、ピツチの試料
をフイツシヤー・サイエンテイフイツク社
（Fisher Scientific Company、Fairlawn New
Jersey）販売の組織封入剤パーマウント
（Permount）の付いたスライド上に置いた。こ
のスライド上にカバーガラスを載せ、カバーガラ
スを手で押しつけながら回転させて封入試料を砕
いて粉末にし、スライド上に一様に分散させた。
その後で、この粉砕試料を倍率200倍に於て偏光
下で観察し、光学的異方性度百分率を概算した。
【表】 ％
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 200〜550℃の範囲で沸騰する接触分解装置残
    油画分を用意し、 該接触分解装置残油画分を処理して400℃未満
    で沸騰する該画分の少なくとも一部分を除去し、 このように処理された接触分解装置残油を390
    〜450℃の温度に於て1/2〜10時間、熱ソーキング
    して炭質ピツチを得ること からなる炭素加工品製造に適したピツチの製造方
    法。 ２ 画分の10〜90重量％を除去する、特許請求の
    範囲第１項記載の製造方法。 ３ 接触分解装置残油画分を、５〜75mmHgの圧
    力下で250〜380℃の範囲の温度に於て加熱して、
    該残油画分の400℃未満で沸騰する部分を除去す
    ることからなる特許請求の範囲第２項記載の製造
    方法。 ４ 接触分解装置残油画分を、300〜380℃の範囲
    の温度に於てスチームで処理することによつて、
    該画分の400℃未満で沸騰する部分を除去するこ
    とからなる特許請求の範囲第２項記載の製造方
    法。 ５ 熱ソーキングを不活性雰囲気中で行うことか
    らなる特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ６ 熱ソーキングを水素雰囲気中で行うことから
    なる特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ７ 熱ソーキング済みピツチを１〜100mmHgの範
    囲の圧力下で320〜380℃の範囲の温度に於て真空
    ストリツピングして、該熱ソーキング済みピツチ
    中に存在する油の少なくとも一部分を除去する工
    程を含む、特許請求の範囲第１項記載の製造方
    法。 ８ ピツチ中に存在する油の30〜50重量％を除去
    する、特許請求の範囲第７項記載の製造方法。
JP6190281A 1980-04-23 1981-04-23 Manufacture of carbon processed article precursor Granted JPS56167788A (en)

Applications Claiming Priority (1)

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Publication Number Publication Date
JPS56167788A JPS56167788A (en) 1981-12-23
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EP (1) EP0038669B1 (ja)
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