JPH0250162A - 遠紫外線用コントラスト増強層を形成するのに有用なスピンキャスティング可能な混合物 - Google Patents
遠紫外線用コントラスト増強層を形成するのに有用なスピンキャスティング可能な混合物Info
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- JPH0250162A JPH0250162A JP63192590A JP19259088A JPH0250162A JP H0250162 A JPH0250162 A JP H0250162A JP 63192590 A JP63192590 A JP 63192590A JP 19259088 A JP19259088 A JP 19259088A JP H0250162 A JPH0250162 A JP H0250162A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、遠紫外線用コントラスト増強層を形成するの
に有用なスピンキャスティング可能な混合物に関する。
に有用なスピンキャスティング可能な混合物に関する。
（従来の技術）
Ｇｒｉｆｆｉｎｇらの米国特許第４，６７７．０７９号
（この特許は本発明と同じ譲受人に譲渡されており、こ
こに参照文献として採用する）に示されているように、
ジアリールニトロン類は、近紫外線（波長領域３５０〜
４５０ｎｍ）用コントラスト増強リソグラフィー組成物
を調製するための光脱色性化合物として用いられている
。本出願の優先権の基礎をなす米国特許出願第０７９．
９８８号に対する同時係属出願筒８８９、５７３号には
、中間紫外線によるイメージ形成頭載（波長領域３００
〜３５０ｒ＋ｍ）が、ある種のα−アリール−Ｎ−アル
キルニトロン類により満足されることが記載されている
。最近、２００〜３００ｎｍという遠紫外線の波長領域
におけるホトレジストに対してコントラストを増強させ
る試みがなされている。
（この特許は本発明と同じ譲受人に譲渡されており、こ
こに参照文献として採用する）に示されているように、
ジアリールニトロン類は、近紫外線（波長領域３５０〜
４５０ｎｍ）用コントラスト増強リソグラフィー組成物
を調製するための光脱色性化合物として用いられている
。本出願の優先権の基礎をなす米国特許出願第０７９．
９８８号に対する同時係属出願筒８８９、５７３号には
、中間紫外線によるイメージ形成頭載（波長領域３００
〜３５０ｒ＋ｍ）が、ある種のα−アリール−Ｎ−アル
キルニトロン類により満足されることが記載されている
。最近、２００〜３００ｎｍという遠紫外線の波長領域
におけるホトレジストに対してコントラストを増強させ
る試みがなされている。
（発明が解決しようとする課題）
現在のところ、２００〜３００ ｎｍの波長領域の光を
吸収することが知られているニトロン類はジアルキルニ
トロン類だけである。しかしながら、大部分のジアルキ
ルニトロン類は、すみやかに加水分解されるかおよび／
または二世化を起こす。従って、溶液中で安定であり、
遠紫外線の波長領域において有用な有機ニトロン類を見
出すことが望ましい。
吸収することが知られているニトロン類はジアルキルニ
トロン類だけである。しかしながら、大部分のジアルキ
ルニトロン類は、すみやかに加水分解されるかおよび／
または二世化を起こす。従って、溶液中で安定であり、
遠紫外線の波長領域において有用な有機ニトロン類を見
出すことが望ましい。
（課題を解決するための手段）
本発明は、下記の式（Ｎで表されるある種のα−アルキ
ル−Ｎ−アルキルニトロン類が、ホトリソグラフィーの
分野における遠紫外線用コントラスト増強層（ＣＥＬ）
を提供する光脱色性色素として使用し得るという発見に
基づいている：× ここで、ｌ？は水素および炭素数１〜８のアルキル基か
ら選択され； Ｘは水素と、カルボアルコキシ基、アシ
ル基、およびオキシラン基からなる群より選択された電
子吸引基と、から選択された１価の基であり； Ｙば水
素、またはＲ１と。
ル−Ｎ−アルキルニトロン類が、ホトリソグラフィーの
分野における遠紫外線用コントラスト増強層（ＣＥＬ）
を提供する光脱色性色素として使用し得るという発見に
基づいている：× ここで、ｌ？は水素および炭素数１〜８のアルキル基か
ら選択され； Ｘは水素と、カルボアルコキシ基、アシ
ル基、およびオキシラン基からなる群より選択された電
子吸引基と、から選択された１価の基であり； Ｙば水
素、またはＲ１と。
とから選択された１価の脂肪族基であり、Ｒ１は炭素数
１〜８のアルキル基であり；Ｒ２およびＲ３は水素およ
び炭素数１〜８のアルキル基から選択された１価の基で
あり； Ｚは水素と、炭素数１〜８のアルキル基と、ニ
トリル基、カルボアルコキシ基。
１〜８のアルキル基であり；Ｒ２およびＲ３は水素およ
び炭素数１〜８のアルキル基から選択された１価の基で
あり； Ｚは水素と、炭素数１〜８のアルキル基と、ニ
トリル基、カルボアルコキシ基。
およびアシル基からなる群より選択された電子吸引基と
、から選択された基であり；そして、 Ｒおよび／また
はＹは炭素数３〜５の２価のアルキレン基、あるいは１
〜３個の１価の基で置換された。
、から選択された基であり；そして、 Ｒおよび／また
はＹは炭素数３〜５の２価のアルキレン基、あるいは１
〜３個の１価の基で置換された。
またはシアノ基、ハロゲン、カルボアルコキシ基ニトロ
基、アミノ基、およびアルキルアミノ基からなる群より
選択されたその組み合わせで置換された炭素数３〜５の
２価のアルキレン基であり得る；ここで、ｔ）；２価の
基は共に炭素数５〜７の複素環式基を形成し得る。
基、アミノ基、およびアルキルアミノ基からなる群より
選択されたその組み合わせで置換された炭素数３〜５の
２価のアルキレン基であり得る；ここで、ｔ）；２価の
基は共に炭素数５〜７の複素環式基を形成し得る。
本発明によれば、 ２００〜３ＱＯｎｍの波長領域の
光を吸収し得るホトレジスト上にコントラスト増強層（
ＣＥＬ）を形成するのに有用なスピンキャスティング可
能な混合物が提供される。該混合物は。
光を吸収し得るホトレジスト上にコントラスト増強層（
ＣＥＬ）を形成するのに有用なスピンキャスティング可
能な混合物が提供される。該混合物は。
（Ａ） １００重量部の不活性溶剤。
（Ｂ）５〜２０重量部の不活性有機結合剤、および（Ｃ
）５〜２０重量部の上記式（１）で表されるα−アルキ
ル−Ｎ−アルキルニトロン。
）５〜２０重量部の上記式（１）で表されるα−アルキ
ル−Ｎ−アルキルニトロン。
を含有する。
式（１）のＲ，Ｒ’、およびＲｚに包含されるアルキル
基は２例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、フチ
ル基９ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、およびオ
クチル基である。式（１）のＸに包含される電子吸収基
は１例えばカルボアルコキシ基およびカルボニル基であ
る。式（１）のＺに包含される電子吸収基は１例えばニ
トリル基。
基は２例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、フチ
ル基９ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、およびオ
クチル基である。式（１）のＸに包含される電子吸収基
は１例えばカルボアルコキシ基およびカルボニル基であ
る。式（１）のＺに包含される電子吸収基は１例えばニ
トリル基。
カルボアルコキシ基、およびカルボニル基である。
本発明を実施するのに使用し得るジアルキルニトロン類
には１例えばα−イソプロピル−Ｎ−α−シアノブチリ
ルニトロン、α−メチルピルベート−Ｎ−イソプロピル
ニトロン、イソプロピルグリオキサールニトロンオキサ
ジリジン、２．２．５−）リメチルーΔ１−ピロリン−
１−オキシド、エチルグリオキサールニトロンオキサシ
リジン、α−エチルピルベート−Ｎ−メチルニトロン、
α−エチルピルベート−Ｎ−イソプロピルニトロン、α
−メチルピルベート−Ｎ−シクロへキシルニトロン。
には１例えばα−イソプロピル−Ｎ−α−シアノブチリ
ルニトロン、α−メチルピルベート−Ｎ−イソプロピル
ニトロン、イソプロピルグリオキサールニトロンオキサ
ジリジン、２．２．５−）リメチルーΔ１−ピロリン−
１−オキシド、エチルグリオキサールニトロンオキサシ
リジン、α−エチルピルベート−Ｎ−メチルニトロン、
α−エチルピルベート−Ｎ−イソプロピルニトロン、α
−メチルピルベート−Ｎ−シクロへキシルニトロン。
２．５−ジメチル−５−カルボエトキシ−Δ１−ピロリ
ン−１−オキシド、 ４．５．５−１−リメチルーΔ冨
−ビロリンーｌオキシド、および２−シアノ−４，５゜
５−トリメチル−Δ１−ピロリン−１−オキシドがある
。
ン−１−オキシド、 ４．５．５−１−リメチルーΔ冨
−ビロリンーｌオキシド、および２−シアノ−４，５゜
５−トリメチル−Δ１−ピロリン−１−オキシドがある
。
本発明のこれらスピンキャスティング可能な混合物を調
製するのに使用し得る溶剤には１例えば水、および有機
溶剤（例えば、ブタノールおよびエチルベンゼン）があ
る。
製するのに使用し得る溶剤には１例えば水、および有機
溶剤（例えば、ブタノールおよびエチルベンゼン）があ
る。
本発明を実施するのに利用し得る適切な結合剤には１例
えばポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、ポリスチレン、ビニルヒロリドンと酢酸ビニルと
の共重合体、およびスチレンとビニルアルコールとの共
重合体がある。
えばポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、ポリスチレン、ビニルヒロリドンと酢酸ビニルと
の共重合体、およびスチレンとビニルアルコールとの共
重合体がある。
本発明の他の局面では、遠紫外線照射を用いて解像度が
向上したパターン化ホトレジストを形成するのに有用な
複合物を目的としている。該複合物はホトレジストとそ
の上に形成されたコントラスト増強層（ＣＥＬ） とを
有する。ここで、該コントラスト増強層は上述のスピン
キャスティング可能なコントラスト増強リソグラフィー
組成物を含有するスピンキャスティング可能な混合物か
ら形成される。該複合物におけるホトレジスト層の層厚
は０．２〜５μｍ、好ましくは０．５〜２μｍであり。
向上したパターン化ホトレジストを形成するのに有用な
複合物を目的としている。該複合物はホトレジストとそ
の上に形成されたコントラスト増強層（ＣＥＬ） とを
有する。ここで、該コントラスト増強層は上述のスピン
キャスティング可能なコントラスト増強リソグラフィー
組成物を含有するスピンキャスティング可能な混合物か
ら形成される。該複合物におけるホトレジスト層の層厚
は０．２〜５μｍ、好ましくは０．５〜２μｍであり。
コントラスト増強層の層厚は０．１〜２μｍ、好ましく
は０．２〜１ｕ１１１である。
は０．２〜１ｕ１１１である。
本発明のさらに他の局面では、パターン化されたホトレ
ジストを形成する方法が提供される。該方法は以下の工
程を包含する： （ｒ３）ホトレジストの表面に本発明の混合物をスピン
キャスティングしてコントラスト増強層とホトレジスト
との複合物を形成すること。
ジストを形成する方法が提供される。該方法は以下の工
程を包含する： （ｒ３）ホトレジストの表面に本発明の混合物をスピン
キャスティングしてコントラスト増強層とホトレジスト
との複合物を形成すること。
（Ｅ）該（Ｄ）のコントラスト増強層とホトレジストと
の複合物の表面に遠紫外光（波長領域２００〜３００ｎ
ｍ）を利用して空中像を投影すること。
の複合物の表面に遠紫外光（波長領域２００〜３００ｎ
ｍ）を利用して空中像を投影すること。
ＣＦ） 酸ホトレジストの表面から光脱色した該コント
ラスト増強層を剥離すること、および（Ｇ）該ホトレジ
スト層を現像すること。
ラスト増強層を剥離すること、および（Ｇ）該ホトレジ
スト層を現像すること。
コントラスト増強層とホトレジストとの複合物の表面に
空中像を投影するのに適用し得る技術は。
空中像を投影するのに適用し得る技術は。
Ｇｒｉｆｆｉｎｇらの［光脱色性層を形成するスピンキ
ャスティング可能な組成物」と題する米国特許第４．６
７７．０４９号（この特許は本発明と同じ誰受入に譲渡
されており、ここに参照文献として採用する）に示され
ている。
ャスティング可能な組成物」と題する米国特許第４．６
７７．０４９号（この特許は本発明と同じ誰受入に譲渡
されており、ここに参照文献として採用する）に示され
ている。
上に示した有機高分子結合剤に関して、「不活性」とい
う用語は、該結合剤が式（Ｉ）のアルキルニトロンと共
に光脱色性層を形成し得ることを意味する。該アルキル
ニトロンは、光脱色すると。
う用語は、該結合剤が式（Ｉ）のアルキルニトロンと共
に光脱色性層を形成し得ることを意味する。該アルキル
ニトロンは、光脱色すると。
溶剤で剥離することにより、ホトレジストと同時に、あ
るいはホトレジストの表面から独立に除去し得る。溶剤
（例えば、 ｎ−ブタノール）がホトレジストを侵す場
合には、ホトレジストとコントラスト増強層との間に、
ポリビニルアルコールのような保護層を設けることがで
きる。
るいはホトレジストの表面から独立に除去し得る。溶剤
（例えば、 ｎ−ブタノール）がホトレジストを侵す場
合には、ホトレジストとコントラスト増強層との間に、
ポリビニルアルコールのような保護層を設けることがで
きる。
光脱色したコントラスト増強層の剥離は、ホトレジスト
を現像する前の独立した工程として行うか、あるいはホ
トレジストの現像と同時に行うことができる。後者の場
合には、水溶性の不活性有機結合剤を、スピンキャステ
ィング可能な水性混合物の一部として使用することがで
きる。スピンキャスティング可能なコントラスト増強リ
ソグラフィー混合物に有機溶剤を用いる場合には、ホト
レジストを現像する前にコントラスト増強層を剥離する
必要がある。ホトレジストの表面に影響を与えない適切
な有機溶剤は、光脱色したコントラスト増強層をホトレ
ジストから除去するのに利用することができる。しかし
ながら、トルエン、トリクロロエチレン およびクロロ
ベンゼンのような有機溶剤、またはアニソールとの混合
物（例えば、 Ｐ、Ｒ，Ｗｅｓｔの「ホトリソグラフィ
ーにおける剥離方法」と題する米国特許第４，６２３，
６１１号（コノ特許は本発明と同じ譲受人に譲渡されて
おり、ここに参照文献とし採用する）に教示されている
ような混合物）を利用することが好ましい。
を現像する前の独立した工程として行うか、あるいはホ
トレジストの現像と同時に行うことができる。後者の場
合には、水溶性の不活性有機結合剤を、スピンキャステ
ィング可能な水性混合物の一部として使用することがで
きる。スピンキャスティング可能なコントラスト増強リ
ソグラフィー混合物に有機溶剤を用いる場合には、ホト
レジストを現像する前にコントラスト増強層を剥離する
必要がある。ホトレジストの表面に影響を与えない適切
な有機溶剤は、光脱色したコントラスト増強層をホトレ
ジストから除去するのに利用することができる。しかし
ながら、トルエン、トリクロロエチレン およびクロロ
ベンゼンのような有機溶剤、またはアニソールとの混合
物（例えば、 Ｐ、Ｒ，Ｗｅｓｔの「ホトリソグラフィ
ーにおける剥離方法」と題する米国特許第４，６２３，
６１１号（コノ特許は本発明と同じ譲受人に譲渡されて
おり、ここに参照文献とし採用する）に教示されている
ような混合物）を利用することが好ましい。
上述のスピンキャスティング可能な組成物と組み合わせ
て本発明を実施するのに使用し得るホトレジストには２
例えば５ｈｉｐｌｅｙ ２４００系レジストや最近報告
された遠紫外線用オニウム塩レジストがある。
て本発明を実施するのに使用し得るホトレジストには２
例えば５ｈｉｐｌｅｙ ２４００系レジストや最近報告
された遠紫外線用オニウム塩レジストがある。
（実施例）
以下の実施例は、当業者が本発明をより良〈実施するた
めに１例示を目的として与えられたものであって１本発
明を限定するものではない。すべての部は重量部である
。
めに１例示を目的として与えられたものであって１本発
明を限定するものではない。すべての部は重量部である
。
実１劃１−
１．１４ｇ （１０ミリモル）のα−ヒドロキシアミノ
イソブチロニトリルと、１０ｄの塩化メチレンとのン容
液を、 ０．７２ｇ （１０ミリモル）のイソフ゛チル
アルデヒドと、 １．０ｇの硫酸ナトリウムとで処理
した。
イソブチロニトリルと、１０ｄの塩化メチレンとのン容
液を、 ０．７２ｇ （１０ミリモル）のイソフ゛チル
アルデヒドと、 １．０ｇの硫酸ナトリウムとで処理
した。
１６時間撹拌した後、この溶液を濾過し、溶剤を減圧下
で蒸発させ、そして残渣をエーテルで粉砕した。１．０
２ｇの白色固体が得られた（収率５５％）。
で蒸発させ、そして残渣をエーテルで粉砕した。１．０
２ｇの白色固体が得られた（収率５５％）。
融点９２〜９３°Ｃ２λ、、、 ＝２４３ｎｍ 、
ａ ＝９，８００ 、調製方法および上述のスペクトル
データに基づけば。
ａ ＝９，８００ 、調製方法および上述のスペクトル
データに基づけば。
この物質はα−イソプロピル−Ｎ−α−シアノブチリル
ニトロンであった。
ニトロンであった。
上記のニトロン１０部、酢酸ビニルとビニルピロリドン
との共重合体１０部、およびｌ−ブタノール８０部の混
合物を、厚さが０．５ ｐ ｍの５ｈｉｐｌｅｙ ２４
１７ホトレジスト上に３．００Ｏｒｐｍの速さで２５秒
間にわたってスピンキャスティングした。８亥ホトレジ
ストは予めシリコンウェハ上に塗布され、そして５００
人のポリビニルアルコールからなる保護層で被覆されて
いた。このように処理されたシリコンウェハを、 ５ｕ
ｓｓ ＭＡ−５６プリンターでＵＵＶ−２５０ｎモード
により１４秒間露光した。次いで、このウェハを水です
すぎ、水で３＝１に希釈した５Ｌｉｐｌｅｙ ３５１現
像剤で１分間現像した。ニトロンＣＥＬを用いなかった
同様のウェハを７秒間露光し、水ですすぎ、そして同様
に現像した。走査電子顕微鏡で観察することにより、こ
れらウェハを比較したところ、コントラスト増強層はホ
トレジストのコントラストを向上させていることがわか
った。
との共重合体１０部、およびｌ−ブタノール８０部の混
合物を、厚さが０．５ ｐ ｍの５ｈｉｐｌｅｙ ２４
１７ホトレジスト上に３．００Ｏｒｐｍの速さで２５秒
間にわたってスピンキャスティングした。８亥ホトレジ
ストは予めシリコンウェハ上に塗布され、そして５００
人のポリビニルアルコールからなる保護層で被覆されて
いた。このように処理されたシリコンウェハを、 ５ｕ
ｓｓ ＭＡ−５６プリンターでＵＵＶ−２５０ｎモード
により１４秒間露光した。次いで、このウェハを水です
すぎ、水で３＝１に希釈した５Ｌｉｐｌｅｙ ３５１現
像剤で１分間現像した。ニトロンＣＥＬを用いなかった
同様のウェハを７秒間露光し、水ですすぎ、そして同様
に現像した。走査電子顕微鏡で観察することにより、こ
れらウェハを比較したところ、コントラスト増強層はホ
トレジストのコントラストを向上させていることがわか
った。
災施拠Ｉ
０．７５ｇ （１０ミリモル）のイソプロピルヒドロキ
シルアミンと、１０−の塩化メチレンとの溶液を。
シルアミンと、１０−の塩化メチレンとの溶液を。
１．０２ｇ （１０ミリモル）のピルビン酸メチルで処
理した。この混合物を室温で１９時間撹拌し、そして硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で塩化メチレンを蒸
発させたところ、 １．２ｇの液状生成物が単離され
た（収率７５％）。λ−−− ＝２７１ｎｍ 、 ε
−１２，７００゜ｍ！！！方法および上述のスペク１−
ルデータに基づけば、この生成物はα−メチルピルへ一
トＮ−イソプロピルニトロンであった。
理した。この混合物を室温で１９時間撹拌し、そして硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で塩化メチレンを蒸
発させたところ、 １．２ｇの液状生成物が単離され
た（収率７５％）。λ−−− ＝２７１ｎｍ 、 ε
−１２，７００゜ｍ！！！方法および上述のスペク１−
ルデータに基づけば、この生成物はα−メチルピルへ一
トＮ−イソプロピルニトロンであった。
上記のニトロン１０重量％と、１−ブタノール中のヒド
ロキシプロピルセルロース１０重量％との処方物を１石
英ディスク上に４，０００ｒｐｏ＋の速さで３０秒間に
わたってスピンキャスティングした。得られたフィルム
の透過率は、２５３〜２８９ｎａ＋の波長領域の光に対
して０％、２４８〜２９３ｎｍの波長領域の光に対して
１％、そして２４０〜２６９ｎｍの波長領域の光に対し
て５％であった。このフィルムは１ 、０ＯＯＷのラン
プを用い、全出力の１０％の効率で操作することにより
脱色させた。フィルムの透過率は２７０ｎｍにおいて時
間の関数として追跡した。得られたコントラスト増強層
は優れた脱色特性を有することがわかった。このニトロ
ンは１周囲温度にて無期限に溶液中で安定であることが
わかった。
ロキシプロピルセルロース１０重量％との処方物を１石
英ディスク上に４，０００ｒｐｏ＋の速さで３０秒間に
わたってスピンキャスティングした。得られたフィルム
の透過率は、２５３〜２８９ｎａ＋の波長領域の光に対
して０％、２４８〜２９３ｎｍの波長領域の光に対して
１％、そして２４０〜２６９ｎｍの波長領域の光に対し
て５％であった。このフィルムは１ 、０ＯＯＷのラン
プを用い、全出力の１０％の効率で操作することにより
脱色させた。フィルムの透過率は２７０ｎｍにおいて時
間の関数として追跡した。得られたコントラスト増強層
は優れた脱色特性を有することがわかった。このニトロ
ンは１周囲温度にて無期限に溶液中で安定であることが
わかった。
裏庭±１
７．０５ ｇ （４４ミリモル）の５−メチル−５−ニ
トロ−２−ヘキサノンと、６５ａｅの水中における１、
９５ｇ （３６ミリモル）の塩化アンモニウムとの混合
物を激しく撹拌し、０〜１０’Ｃに冷却し、そして反応
温度を１０″Ｃ以下に保ちながら、 ９．７５ ｇ （
１４９ミリモル）の亜鉛末で１．５時間にわたって処理
した。酸化亜鉛を濾過し、２５−の熱水で洗浄した（水
層を組み合わせて、７０〜７５℃にて渾発°成分を除去
した）。
トロ−２−ヘキサノンと、６５ａｅの水中における１、
９５ｇ （３６ミリモル）の塩化アンモニウムとの混合
物を激しく撹拌し、０〜１０’Ｃに冷却し、そして反応
温度を１０″Ｃ以下に保ちながら、 ９．７５ ｇ （
１４９ミリモル）の亜鉛末で１．５時間にわたって処理
した。酸化亜鉛を濾過し、２５−の熱水で洗浄した（水
層を組み合わせて、７０〜７５℃にて渾発°成分を除去
した）。
得られた残渣をクロロホルムで処理し１次いで炭酸カリ
ウムおよび硫酸マグネシウムで処理した。
ウムおよび硫酸マグネシウムで処理した。
濾過した後、この混合物から揮発成分を除去し。
そして生成物を６０°Ｃにて１−まで蒸留したところ。
４．０７ ｇの２．２．５− ）リメチルーΔ１−ピロ
リン−１−オキシドが得られた（収率７３％）。λ１．
Ｘ＝２２９ｎｍ 、 ｅ ＝８．４００゜上記のニト
ロン７．５％と、２−ブタノール中のヒドロキシプロピ
ルセルロース５％との処１を。
リン−１−オキシドが得られた（収率７３％）。λ１．
Ｘ＝２２９ｎｍ 、 ｅ ＝８．４００゜上記のニト
ロン７．５％と、２−ブタノール中のヒドロキシプロピ
ルセルロース５％との処１を。
石英ディスク上に４．ＯＯＯｒｐｍの速さで３０秒間に
わたってスピンキャスティングした。得られたフィルム
の透過度は、２２１〜２４４ｎｍの波長領域の光に対し
て０％、２１７〜２４７ｎｎ＋の波長領域の光に対して
は１％より低く、そして２１２〜２５３ｎｍの波長領域
の光に対しては５％より低かった。このフィルムは、全
アーク強度の１０％の効率で脱色させた。フィルムの紫
外線透過率は２３０ ｎｍにおいて時間の関数として測
定した。得られたコントラスト増強層は優れた脱色特性
を有することがわかった。
わたってスピンキャスティングした。得られたフィルム
の透過度は、２２１〜２４４ｎｍの波長領域の光に対し
て０％、２１７〜２４７ｎｎ＋の波長領域の光に対して
は１％より低く、そして２１２〜２５３ｎｍの波長領域
の光に対しては５％より低かった。このフィルムは、全
アーク強度の１０％の効率で脱色させた。フィルムの紫
外線透過率は２３０ ｎｍにおいて時間の関数として測
定した。得られたコントラスト増強層は優れた脱色特性
を有することがわかった。
上記の実施例は１本発明を実施するのに使用し得る非常
に多くの変形のうちのわずか数例について述べられてい
るが９本発明は、これら実施例に先立つ記述中に示され
ているようなスピンキャスティング可能な混合物におけ
る多種多様なジアルキルニトロン類を目的としているこ
とを理解すべきである。
に多くの変形のうちのわずか数例について述べられてい
るが９本発明は、これら実施例に先立つ記述中に示され
ているようなスピンキャスティング可能な混合物におけ
る多種多様なジアルキルニトロン類を目的としているこ
とを理解すべきである。
（発明の効果）
本発明によれば、このように、ホトレジストの表面に塗
布してコントラスト増強層を形成するのに有用なスピン
キャスティング可能な混合物が提供される。該混合物は
、α−アルキル−Ｎ−アルキルニトロンを、不活性有機
結合剤および溶剤と組み合わせて使用している。α−ア
ルキル−Ｎアルキルニトロンは、２００〜３００ ｎｍ
の波長領域の紫外光で使用することができる。
布してコントラスト増強層を形成するのに有用なスピン
キャスティング可能な混合物が提供される。該混合物は
、α−アルキル−Ｎ−アルキルニトロンを、不活性有機
結合剤および溶剤と組み合わせて使用している。α−ア
ルキル−Ｎアルキルニトロンは、２００〜３００ ｎｍ
の波長領域の紫外光で使用することができる。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２００〜３００ｎｍの波長領域の光を吸収し得るホ
トレジスト上にコントラスト増強層を形成するのに有用
なスピンキャスティング可能な混合物であって、 （Ａ）１００重量部の不活性溶剤、 （Ｂ）２〜２０重量部の不活性有機結合剤、および（Ｃ
）２〜２０重量部の次式で表されるα−アルキル−Ｎ−
アルキルニトロン、 を含有する混合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒは水素および炭素数１〜８のアルキル基から
選択され；Ｘは水素と、カルボアルコキシ基、アシル基
、およびオキシラン基からなる群より選択された電子吸
引基と、から選択された１価の基であり；ＹはＲ＾１と
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ とから選択された１価の脂肪族基であり；Ｒ＾１は炭素
数１〜８のアルキル基であり；Ｒ＾２およびＲ＾３は水
素および炭素数１〜８のアルキル基から選択された１価
の基であり；Ｚは水素と、炭素数１〜８のアルキル基と
、ニトリル基、カルボアルコキシ基、およびアシル基か
らなる群より選択された電子吸引基と、から選択された
基であり；そして、Ｒおよび／またはＹは炭素数３〜５
の２価のアルキレン基、あるいは１〜３個の１価の基で
置換された、またはシアノ基、ハロゲン、カルボアルコ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、およびアルキルアミノ基
からなる群より選択されたその組み合わせで置換された
炭素数３〜５の２価のアルキレン基であり得る；ここで
、該２価の基は共に炭素数５〜７の複素環式基を形成し
得る。 ２、前記α−アルキル−Ｎ−アルキルニトロンがα−イ
ソプロピル−Ｎ−α−シアノイソプチリルニトロンであ
る、特許請求の範囲第１項に記載のスピンキャスティン
グ可能な混合物。 ３、前記α−アルキル−Ｎ−アルキルニトロンが２、２
、５−トリメチル−Δ＾１−ピロリン−１−オキシドで
ある、特許請求の範囲第１項に記載のスピンキャスティ
ング可能な混合物。 ４、前記α−アルキル−Ｎ−アルキルニトロンがα−メ
チルピルベート−Ｎ−イソプロピルニトロンである、特
許請求の範囲第１項に記載のスピンキャスティング可能
な混合物。 ５、前記不活性有機結合剤がヒドロキシプロピルセルロ
ースである、特許請求の範囲第１項に記載のスピンキャ
スティング可能な混合物。 ６、前記溶剤が水である、特許請求の範囲第１項に記載
のスピンキャスティング可能な混合物。 ７、前記溶剤が１−ブタノールである、特許請求の範囲
第１項に記載のスピンキャスティング可能な混合物。 ８、パターン化されたホトレジストを形成する方法であ
って、 （Ｄ）ホトレジストの表面にα−アルキル−Ｎ−アルキ
ルニトロン混合物をスピンキャスティングしてコントラ
スト増強層とホトレジストとの複合物を形成すること、 （Ｅ）該（Ｄ）の複合物の表面に紫外光（波長領域２０
０〜３００ｎｍ）を利用して空中像を投影すること、（
Ｆ）該ホトレジストの表面から光脱色した該コントラス
ト増強層を剥離すること、および （Ｇ）該ホトレジスト層を現像すること、 を包含し、該スピンキャスティング可能な混合物が以下
の成分を含有する、方法： （Ａ）１００重量部の不活性溶剤、 （Ｂ）２〜２０重量部の不活性有機結合剤、および（Ｃ
）２〜２０重量部の次式で表されるα−アルキル−Ｎ−
アルキルニトロン： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒは水素および炭素数１〜８のアルキル基から
選択され；Ｘは水素と、カルボアルコキシ基、アシル基
、およびオキシラン基からなる群より選択された電子吸
引基と、から選択された１価の基であり；Ｙは水素、ま
たはＲ＾１と、▲数式、化学式、表等があります▼ とから選択された１価の脂肪族基であり；Ｒ＾１は炭素
数１〜８のアルキル基であり；Ｒ＾２およびＲ＾３は水
素および炭素数１〜８のアルキル基から選択された１価
の基であり；Ｚは水素と、炭素数１〜８のアルキル基と
、ニトリル基、カルボアルコキシ基、およびアシル基か
らなる群より選択された電子吸引基と、から選択された
基であり；そして、Ｒおよび／またはＹは炭素数３〜５
の２価のアルキレン基、あるいは１〜３個の１価の基で
置換された、またはシアノ基、ハロゲン、カルボアルコ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、およびアルキルアミノ基
からなる群より選択されたその組み合わせで置換された
炭素数３〜５の２価のアルキレン基であり得る；ここで
、該２価の基は共に炭素数５〜７の複素環式基を形成し
得る。 ９、コントラスト増強層とホトレジスト層とを有する複
合物であって、 該コントラスト増強層が以下の成分を含有するスピンキ
ャスティング可能な混合物から得られる、複合物： （Ａ）１００重量部の不活性溶剤、 （Ｂ）２〜２０重量部の不活性有機結合剤、および（Ｃ
）２〜２０重量部の次式で表されるα−アルキル−Ｎ−
アルキルニトロン： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒは水素および炭素数１〜８のアルキル基から
選択され；Ｘは水素と、カルボアルコキシ基、アシル基
、およびオキシラン基からなる群より選択された電子吸
引基と、から選択された１価の基であり；Ｙは水素、ま
たはＲ＾１と、▲数式、化学式、表等があります▼ とから選択された１価の脂肪族基であり；Ｒ＾１は炭素
数１〜８のアルキル基であり；Ｒ＾２およびＲ＾３は水
素および炭素数１〜８のアルキル基から選択された１価
の基であり；Ｚは水素と、炭素数１〜８のアルキル基と
、ニトリル基、カルボアルコキシ基、およびアシル基か
らなる群より選択された電子吸引基と、から選択された
基であり；そして、Ｒおよび／またはＹは炭素数３〜５
の２価のアルキレン基、あるいは１〜３個の１価の基で
置換された、またはシアノ基、ハロゲン、カルボアルコ
キシ基、ニトロ基、アミノ基、およびアルキルアミノ基
からなる群より選択されたその組み合わせで置換された
炭素数３〜５の２価のアルキレン基であり得る；ここで
、該２価の基は共に炭素数５〜７の複素環式基を形成し
得る。
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