KR960005035B1 - 심-uv 콘트라스트 향상층을 제조하는데 유용한 원심 주형 가능한 혼합물 및 이를 사용하여 패턴화된 감광성 내식막을 제조하는 방법 - Google Patents

심-uv 콘트라스트 향상층을 제조하는데 유용한 원심 주형 가능한 혼합물 및 이를 사용하여 패턴화된 감광성 내식막을 제조하는 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

심-UV 콘트라스트 향상층을 제조하는데 유용한 원심 주형 가능한 혼합물 및 이를 사용하여 패턴화된 감광성 내식막을 제조하는 방법
본 발명의 양수인과 동일한 양수인에게 양도되고 본 명세서에서 참조로 인용된 그리핑(Griffing) 등의 미합중국 특허 제4,677,079호에 기술된 바에 따르면, 디아릴니트론은 근-UV(350-450nm) 콘트라스트(near-UV contrast) 향상 평판 인쇄용 조성물 제조용 광표백성 화합물로서 사용되었다. 계류중인 미합중국 특허원 제889,573호에 의하면, 특정의 α-아릴-N-알킬 니트론을 사용하여 중-UV 상 영역(mid-UV imaging area) (300-350nm)을 만족시킬 수 있었다. 최근에는, 심-UV 영역(deep-UV area) (200-300nm)에서 감광성 내식막에 콘트라스트 향상능을 부여하려는 노력이 이루어지고 있다.
현재, 200 내지 300nm의 영역에서 흡수되는 유일하게 공지된 니트론은 디알킬니트론이다. 그러나, 대부분의 디알킬 니트론은 너무 빨리 가수분해되고/되거나 이량체화된다. 따라서, 용액 속에서 안정성이 있는 심-UV 영역에 유용한 유기 니트론(organonitrone)을 밝혀내는 것이 바람직하다.
본 발명은 광표백성 염료로서 일반식(1)의 특정한 α-알킬-N-알킬 니트론을 사용하여 사진 평판 적용(photolithographic application)시에 심-UV 콘트라스트 향상층(CEL)을 제공할 수 있다는 발견을 근거로 한다.
Figure kpo00001
상기식에서, R은 수소 및 C1-8알킬 라디칼로부터 선택되고, X는 수소, 및 카브알콕시, 아실 및 옥시란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 전자 구인성 라디칼(electron withdrawing radical)로부터 선택된 1가 라디칼이며,
Y는 R1및 일반식
Figure kpo00002
로 부터 선택된 1가 지방족 그룹이고, R1은 C1-8알킬 라디칼이며, R2및 R3은 수소 및 C1-8알킬로부터 선택된 1가 라디칼이며, Z는 수소, C1-8알킬 라디칼, 및 니트릴, 카브알콕시 및 아실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 전자 구인성 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 선택된 라디킬이고, R 및/또는 Y는 C1-52가 알킬렌 라디칼, 또는 시아노, 할로겐, 카드알콕시, 니트로, 아미노 및 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 1가 라디칼에 의해 치환된 C1-52가 알킬렌 라디칼 또는 이들의 혼합물일 수 있으며, 2가 라디칼들은 함께 C5-7헤테로사이클 환을 형성할 수 있다.
본 발명은 200 내지 300nm의 영역에서 흡수할 수 있는 감광성 내식막 위에 콘트라스트 향상층(CEL)을 도포시키기에 유용한, (a) 100중량부의 불황성 용매, (b) 5 내지 20중량부의 불활성 유기 바인더(binder)및 (c) 5 내지 20중량부의 일반식(1)의 α-알킬-N-알킬 니트론으로 이루어진 원심 주형 가능한 혼합물(spin castable mixture)을 제공한다.
일반식(1)의 알킬 라디칼 R, R1및 R2는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 및 옥틸이다. 일반식( I )의 X범위내에 포함되는 전자 구인성 라디칼은, 예를 들면, 카브알콕시 및 카보닐이다. 일반식( I )의 Z의 범위내에 포함되는 전자 구인성 라디칼은, 예를 들면, 니트릴, 카브알콕시 및 카보닐이다.
본 발명의 실시에서 사용가능한 몇가지 디알킬 니트론은, 예를 들면, α-이소프로필-N-α-시아노부티릴 니트론, α-메틸피루베이트-N-이소프로필 니트론, 이소프로필글리옥살 니트론 옥사지리딘, 2,2,5-트리메틸-△1-피롤린-1-옥사이드, 에틸글리옥살니트론 옥사지리딘, α-에틸피루베이트-N-메틸니트론, α-에틸피루베이트-N-이소프로필니트론, α-메틸피루베이트-N-사이클로헥실니트론, 2,5-디메틸-5-카브에톡시-△1-피롤린-1-옥사이드, 4,5,5-트리메틸-△1-피롤린-1-옥사이드 및 2-시아노-4,5,5-트리메틸-△1-피롤린-1-옥사이드이다.
본 발명의 원심 주형 가능한 혼합물을 제조하기 위해서 사용할 수 있는 용매는, 예를 들면, 물, 및 부탄올 및 에틸벤젠과 같은 유기 용매이다.
본 발명의 실시에서 사용가능한 적합한 바인더는, 예를 들면, 폴리비닐피롤리돈, 하이드록시프로필셀룰로오즈, 폴리스티렌, 및 비닐피롤리돈과 비닐 아세테이트와의 공중합체 및 스티렌과 비닐 알콜과의 공중합체이다.
본 발명의 또 다른 양태는 감광성 내식막 및 그 위에 놓인 (CEL)층을 포함하고, 심-UV 조사(irradiation)를 사용하여 해상력이 개선된 패턴화된 감광성 내식막을 제조하는데 유용한 복합체에 관한 것이며, 여기서 콘트라스트 향상층은 위에서 언급한 원심 주형 가능한 CEL 조성물을 포함하는 원심 주형 가능한 혼합물로부터 제조된다. 복합체는 두께가 0.2 내지 5μ, 바람직하게는 0.5 내지 2μ인 감광성 내식막층을 함유할 수 있고, CEL층의 두께는 0.1 내지 2μ, 바람직하게는 0.2 내지 1μ일 수 있다.
본 발명의 추가의 양태에 따르면,
(D) 감광성 내식막의 표면에 본 발명의 혼합물을 원심 주형하여 CEL-감광성 내식막 복합체를 생성하고,
(E) (D)의 CEL-감광성 내식막 복합체의 표면에 심-UV 광(200 내지 300nm)을 이용하는 항공 상(aerial image)을 투영한 후,
(F) 생성된 광표백된 CEL층을 감광성 내식막의 표면으로부터 제거하고,
(G) 감광성 내식막층을 현상하는 단계들을 포함하여, 패턴화된 감광성 내식막을 제조하는 방법을 제공한다.
CEL-감광성 내식막 복합체의 표면에 항공 상을 투영할 수 있는 기술은 본 발명과 동일한 양수인에게 양도되고 본 명세서에 참고문헌으로 인용된 그리핑 등의 미합중국 특허 제4,677,049호에 언급되어 있다.
위에서 언급한 유기 중합체 바인더와 관련하여, "불활성"이라는 용어는 광표백시에 용매와 동시에 제거되거나 용매를 스트리핑(stripping)시킴으로써 감광성 내식막의 표면으로부터 개별적으로 용이하게 제거될 수 있는 일반식( I )의 알킬니트론과 함께 광표백성 층을 형성하는 바인더의 능력을 의미한다. 용매, 예를 들면, n-부탄올이 감광성 내식막을 공격할 수 있는 경우, 폴리비닐알콜과 같은 차단제 피막을 감광성 내식막과 CEL 사이에 사용할 수 있다.
광표백된 CEL의 스트리핑 공정은 감광성 내식막을 현상시키기 전에 독립된 단계로서 수행할 수 있거나 감광성 내식막의 현상과 동시에 수행할 수 있다. 후자의 경우, 수용성의 불활성 유기 바인더를 원심 주형 가능한 수성 혼합물의 일부로서 사용할 수 있다. 유기 용매가 원심 주형 가능한 CEL 혼합물에 사용되는 경우에는, 감광성 내식막의 현상 전에 CEL을 스트리핑시키는 것이 필요할 수 있다. 감광성 내식막 표면에 영향을 미치지 않는 특정의 적합한 유기 용매를 사용하여 감광성 내식막으로부터 광표백된 CEL을 제거할 수 있다. 그러나, 톨루엔, 트리클로로에틸렌, 클로로벤젠 또는 아니솔과의 혼합물과 같은 유기용매를 사용하는 것이 바람직하다. 이는 본원에서 참고문헌으로 인용되고 본 발명의 양수인과 동일한 양수인에게 양도된 미합중국 특허 제4,623,611호[피. 알. 웨스트(P. R. West), 사진 평판 스트리핑법(PHOTOLITHO-GRAPHIC STRIPPING METHOD) ]에 기재되어 있다.
위에서 기술한 원심 주형 가능한 조성물과 조합하여 본 발명을 실시하는데 사용될 수 있는 추가의 감광성 내식막은, 예를 들면, 쉬플리(Shipley) 2400 시리즈이며, 심-UV 오늄염 내식막(deep-UV onium salt resist)이 최근에 발표되었다.
당해 분야의 전문가들이 본 발명을 더욱 용이하게 실시할 수 있도록 하기 위하여, 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니고 설명하기 위해 다음의 실시예를 기재한다. 모든 부는 중량을 기준으로 한다.
[실시예 1]
α-하이드록시아미노이소부티로니트릴 1.14(10 mmol) 및 메틸렌 클로라이드 10ml의 용액을 이소부티르알데히드 0.72g(10mmol) 및 황산나트륨 1.0g으로 처리한다. 16시간 동안 교반한 후, 용액을 여과하고, 용매를 감압하에 증발시키고, 잔사를 에테르를 사용하여 연마한다. λmax=243, ε=9800 및 92 내지 93℃의 백색 고체 1.02g(55%)을 수득한다. 제조방법 및 위에서 기술한 스펙트럼 자료를 근거로 하여, 이 물질은 α-이소프로필 N-α-시아노부티릴 니트론이다.
위에서 언급한 니트론 10부, 비닐 아세테이트와 비닐피롤리돈과의 공중합체 10부 및 1-부탄올 80부의 혼합물을 3000rpm에서 25초 동안 500Å 폴리비닐알콜 차단층으로 미리 피복시킨 0.5μ 두께의 쉬플리(Shipley) 2417 감광성 내식막 위에 스핀 피복시킨다. 쉬플리 감광성 내식막을 미리 실리콘 웨이퍼 위에 도포시킨다. 처리한 실리콘 웨이퍼를 UV-250 모드를 사용하여 서스(Suss) MA-56 프린터 위에서 14초 동안 노출시킨다. 이어서, 웨이퍼를 물로 세정하고 물을 사용하여 3 : 1로 희석시킨 쉬플리 351 현상제 속에서 1분간 현상한다. 니트론 CEL이 없는 유사한 웨이퍼(wafer)를 7초간 노출시킨 후, 물로 세정하고 유사하게 현상한다. 주사전자현미경(scanning electron microscopy)을 사용하여 웨이퍼를 비교해 본 결과, CEL이 감광성 내식막의 콘트라스트를 향상시키는 것으로 나타났다.
[실시예 2]
이소프로필하이드록실아민 0.75g(10mmol) 및 메틸렌 클로라이드 10ml의 용액을 메틸 피루베이트 1.02g(10mmol)으로 처리한다. 이 혼합물을 실온에서 19시간 동안 교반하고, 황산마그네슘을 사용하여 건조시킨다. 감압하에서 메틸렌 클로라이드를 증발시키고, 액체 생성물을 분리한다. 이 액체 생성물의 중량은 1.2g(75%)이고, λmax은 271이며, ε은 12,700이다. 제조방법 및 위에서 기술한 스펙트럼 데이타를 근거로 하여, 이 생성물은 α-메틸피루베이트-N-이소프로필 니트론이다.
1-부탄올중의 상기 니트론 10중량% 및 하이드록시프로필셀룰로오즈 10중량%의 제형을 석영 디스크 위에 30초에 걸쳐 4000rpm으로 스핀 피복시킨다. 생성된 필름은 253 내지 289nm에서 0%의 투과율, 248 내지 293nm에서 1%의 투과율 및 240 내지 296nm에서 5%의 투과율을 나타낸다. 이필름을 총 출력의 10%로 작동하는 1000Watt 램프를 사용하여 표백하고 필름투과율을 270nm에서 시간의 함수로서 측정한다. 생성된 CEL은 표백 특성이 우수한 것으로 밝혀졌다. 니트론은 주위온도에서 일정치 않은 시간 동안 용액 속에서 안정해지는 것으로 밝혀졌다.
[실시예 3]
0 내지 10℃로 냉각된, 물 65ml중의 5-메틸-5-니트로-2-헥산온 7.05g(44mmol)의 암모늄 클로라이드 1.95g(36mmol)의 격렬히 교반된 혼합물을 10℃ 이하의 반응온도를 유지하면서 1.5시간 동안 아연 분말 9.75g(149mmol)으로 처리한다. 산화아연을 여과하고 열수 25ml로 세척한다(혼합된 수성 층을 70 내지 75℃에서 스트리핑한다). 생성된 잔사를 클로로포름으로 처리하고, 이어서 탄산칼륨 및 황산마그네슘으로 처리한다. 여과한 후, 혼합물을 스트리핑하고, 생성물을 60℃, 1mmHg에서 증류하여 73%의 2,2,5-트리메틸-△1-피롤린-1-옥사이드 4.07g을 수득한다. 니트론의 λmax은 229nm이고, ε은 8400이다.
위에서 언급한 니트론 7.5%, 하이드록시프로필셀룰로오즈 5%및 2-부탄올의 제형을 석영 디스크 위에4000rpm/30초로 스핀 피복시킨다. 생성된 필름은 221 내지 244nm에서 0%의 투과율, 217 내지 247nm에서 1% 미만의 투과율 및 212 내지 253nm애서 5% 미만의 투과율을 나타낸다. 필름을 총 아크 강도(full arc intensity)의 10%로 표백하고 UV 필름 투과율을 230nm에서 시간의 함수로서 측정한다. 생성된 CEL은 표백 특성이 우수한 것으로 밝혀졌다.
위에서 기술한 실시예들이 본 발명을 실시하는데 사용될 수 있는 수많은 변형예들중의 단지 소수에 관한 것일지라도, 본 발명에서는 실시예 이전의 상세한 설명에 나타낸 바와 같이 수득된 원심 주형 가능한 혼합물에 보다 광범위한 디알킬 니트론이 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다.

Claims (9)

  1. 불황성 용매(A) 100중량부, 불황성 유기 바인더(B) 2 내지 20중량부 및 일반식(1)의 α-알킬-N-알킬 니트론(C) 2 내지 20중량부를 포함하는, 200 내지 300nm의 영역에서 흡수가능한 감광성 내식막 위에 콘트라스트 향상층을 적용하는데 유용한 원심 주형 가능한 혼합물.
    Figure kpo00003
    상기식에서, R은 수소 및 C1-8알킬 라디칼로부터 선택되고, X는 수소, 및 카브알콕시, 아실 및 옥시란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 전자 구인성 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1가 라디칼이며,
    Y는 R1및 일반식
    Figure kpo00004
    로부터 선택된 1가 지방족 그룹이고, R1은 C1-8알킬 라디칼이며, R2및 R3은 수소및 C1-8알킬로부터 선택된 1가 라디칼이고, Z는 수소, C1-8알킬 라디칼, 및 니트릴, 카브알콕시 및 아실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 전자 구인성 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 선택된 라다킬이며, R, Y 또는 R 및 Y는 C1-52가 알킬렌 라디칼, 또는 시아노, 할로겐, 카브알콕시, 니트로, 아미노 및 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 1가 라디칼에 의해 치환된 C1-52가 알킬렌 라디칼 [여기서, 2가 라디칼들은 함께 C5-7헤테로사이클 환을 형성할 수 있다] 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서, α-알킬-N-알킬 니트론이 α-이소프로필-N-α-시아노이소부티릴 니트론인 원심 주형 가능한 혼합물.
  3. 제 1항에 있어서, α-알킬-N-알킬 니트론이 2,2,5-트리메틸-△1-피롤린-1-옥사이드인 원심 주형 가능한 혼합물.
  4. 제 1 항에 있어서, α-알킬-N-알킬 니트론이 α-메틸피루베이트-N-이소프로필 니트론인 원심 주형 가능한 혼합물.
  5. 제 1 항에 있어서, 불활성 유기 바인더가 하이드록시프로필셀룰로오즈인 원심 주형 가능한 혼합물.
  6. 제 1 항에 있어서, 용매가 물인 원심 주형 가능한 혼합물.
  7. 제 1 항에 있어서, 용매가 1-부탄올인 원심 주형 가능한 혼합물.
  8. 불활성 용매(A) 100중량부, 불황성 유기 바인더(B) 2 내지 20중량부 및 일반식(1)의 α-알킬-N-알킬 니트론(C) 2 내지 20중량부를 포함하는 α-알킬-N-알킬 니트론 혼합물을 감광성 내식막의 표면에 원심 주형하여 콘트라스트 향상층-감광성 내식막 복합체를 생성시키고, UV 광(200 내지 300nm)을 이용하여 항공 상(aerial image)을 생성된 복합체의 표면에 투영한 후, 생성된 광 표백된 콘트라스트 향상층을 감광성 내식막의 표면으로부터 스트리핑(stripping)하고, 감광성 내식막층을 현상하는 단계를 포함하여, 패턴화된 감광성 내식막을 제조하는 방법.
    Figure kpo00005
    상기식에서, R은 수소 및 C1-8알킬 라디칼로부터 선택되고, X는 수소, 및 카브알콕시,아실 및 옥시란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 전자 구인성 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 선택되 1가 라디칼이며, Y는 수소, 또는 R1및 일반식
    Figure kpo00006
    로부터 선택된 1가 지방족 그룹이고 ; R1은 C1-8알킬 라디칼이며, R2및 R3은 수소 및 C1-8알킬로부터 선택된 1가 라디칼이고, Z는 수소, C1-8알킬 라디칼, 및 니트릴, 카브알콕시 및 아실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 전자 구인성 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 선택된 라디칼이며, R, Y 또는 R 및 Y는 C1-52가 알킬렌 라디칼, 또는 시아노, 할로겐, 카브알콕시, 니트로, 아미노 및 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 1가 라디칼에 의해 치환된 C1-52가 알킬렌 라디칼[여기서, 2가 라디칼들은 함께 C5-7헤테로사이클 환을 형성할 수 있다] 또는 이들의 혼합물이다.
  9. 불황성 용매(A) 100중량부, 불활성 유기 바인더(B) 2 내지 20중량부 및 일반식(1)의 α-알킬-N-알킬 니트론(C) 2 내지 20중량부를 포함하는 원심 주형 가능한 혼합물로부터 수득된 콘트라스트 향상층과 감광성 내식막층을 포함하는 복합체.
    Figure kpo00007
    상기식에서, R은 수소 및 C1-8알킬 라디칼로부터 선택되고, X는 수소, 및 카브알콕시, 아실 및 옥시란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 전자 구인성 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1가 라디칼이며 ;
    Y는 수소 또는 R1및 일반식
    Figure kpo00008
    로부터 선택된 1가 지방족 그룹이고 ; R1은 C1-8알킬 라디칼이며, R2및 R3은 수소 및 C1-8알킬로부터 선택된 1가 라디칼이고, Z는 수소, C1-8알킬 라디칼, 및 니트릴, 카브알콕시 및 아실로 이루어진 그룹으로부터 선택된 전자 구인성 라디칼로 이루어진 그룹으로부터 선택된 라디칼이며, R, Y 또는 R 및 Y는 C1-52가 알킬렌 라디칼, 또는 시아노, 할로겐, 카브알콕시, 니트로, 아미노 및 알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 1가 라디칼에 의해 치환된 C1-52가 알킬렌 라디칼[여기서, 2가 라디칼들은 함께 C5-7헤테로사이클 환을 형성할 수 있다] 또는 이들의 혼합물이다.
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