JPH0244447B2 - - Google Patents
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Classifications
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61K8/355—Quinones
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Description
本発明は、人間のケラチン繊維および特に毛髪
の染色用の２―ヒドロキシナフトキノン誘導体の
用法に関し、且つ上記の染料を用いた染色法およ
び染色組成物に関する。 多数の直接染料、詳細にはトリアリールメタン
染料、ベンゼン系ニトロ誘導体、インドアミン、
アミノアントラキノン、キサンテン、アクリジン
およびアゾ染料は、毛髪染色の分野で一般に用い
られている。 ナフトキノン染料、例えば、詳細には或る種の
ヒドロキシナフトキノンも、上記の用途に用いら
れてきた。例えば、ヘンナは潅木のLawsonia
inermisの葉を磨潰して水で希釈することによつ
て得たパツプの形で古代から用いられてきてお
り、且つヘンナの染色原理は、実際にはローソン
と一般に呼ばれている２―ヒドロキシ―１，４―
ナフトキノンであることが長期間知られてきた。 くるみの殻も伝統的に染毛に用いられてはきた
が、この方法はヘンナを用いる方法ほどには普及
していない。また、公知のことではあるが、くる
みの殻の染色原理は、５―ヒドロキシ―１，４―
ナフトキノンであり、一般にはジユグロンと呼ば
れているものである。これらの化合物は酸化に敏
感であることは公知である。 一般にナフタザリンと呼ばれる５，８―ジヒド
ロキシナフトキノンを用いて染色を行なおうとす
る若干の試みも為されてきた。しかしながら上記
生成物は溶解度が極めて低いため、特殊な可溶化
剤を用いる必要があり、また染色の結果も大して
評価するに足らないものである。 それ故、本発明者は、良好な染色力を有し且つ
酸化に対して低い感受性を有する、他のヒドロキ
シナフトキノンの検索を行なつてきた。 本発明によれば、特定のクラスの２―ヒドロキ
シ―１，４―ナフトキノンは、上記の結果を達成
することを可能とし、更にPHの変動に対しても良
好な安定性を有し、且つ人毛髪を染色するのに用
いる条件下で使用することができることを発見し
た。 本発明に用いられる染料は、特に赤色染色の場
合に、高い染色力を有し、酸化に対する感受性は
低く且つPH変動に対する感受性も低く、非常に広
範囲の色彩を得ることを可能とするものである。 上記の染料は、一般に良好な親和性を有し、人
毛髪を染色するのに特に適している。上記染料
は、光、洗浄、天候および発汗などに対して良好
な抵抗性も有する。 本発明は、人間のケラチン繊維を染色する新規
なクラスの２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ンの用法に関する。本発明は、上記の染料を用い
る染色方法および上記の染料が存在する染色組成
物を提供する。 本発明に用いられる２―ヒドロキシ―１，４―
ナフトキノンは、一般式 （式中、R1は水素原子、ヒドロキシル、アル
コキシまたはニトロ基、ハロゲン原子、あるいは
アルキルまたはアシル基であり、R2，R3，R4お
よびR5は互いに独立に水素またはヒドロキシル、
アルコキシ、アルキルまたはアシル基を表わすも
のであり、但し置換基R1からR5の少なくとも１
つは水素以外のものであり、且つR1，R3および
R4が水素である場合、R2およびR5は同時にヒド
ロキシルとはなり得ない）に相当する。 好ましいR1は、水素、ヒドロキシル、メチル、
エチル、メトキシ、アセチル、ニトロ、並びにブ
ロモを包含し、好ましいR2からR5としては、水
素、ヒドロキシル、メトキシ並びにエチルおよび
アセチルを包含する。 上記の式において、アルキルおよびアルコキシ
は、通常は１から４個の炭素原子を含有する基を
表わし、アシル基は、好ましくは２から４個の炭
素原子を含有する基である。 本発明に係る特に好ましい染料は、次の化合物
である。すなわち、２，３―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，５―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，６―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，７―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，８―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，５，７―トリヒドロキシ
―１，４―ナフトキノン、２，６，７―トリヒド
ロキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ
―３―メトキシ―１，４―ナフトキノン、１―ヒ
ドロキシ―３―メトキシ―１，４―ナフトキノ
ン、２―ヒドロキシ―６―メトキシ―１，４―ナ
フトキノン、２―ヒドロキシ―７―メトキシ―
１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ―８―メ
トキシ―１，４―ナフトキノン、２，３，５―ト
リヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、２，３，
５，８―テトラヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ン、２，３―ジヒドロキシ―５―メトキシ―１，
４―ナフトキノン、２，３―ジヒドロキシ―７―
メトキシ―１，４―ナフトキノン、２，８―ジヒ
ドロキシ―３―メチル―１，４―ナフトキノン、
２―ヒドロキシ―３―ニトロ―７―メトキシ―
１，４―ナフトキノン、および２―ヒドロキシ―
３―メチル―１，４―ナフトキノン。 本発明の範囲内にある重要な上記以外の染料と
しては、次のような染料がある。すなわち、２，
５，６，７―テトラヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン、２，５，７，８―テトラヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン、２，５，６，７，８―ペ
ンタヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒ
ドロキシ―５，８―ジメトキシ―１，４―ナフト
キノン、２―ヒドロキシ―５，６，７―トリメト
キシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ―
５，７，８―トリメトキシ―１，４―ナフトキノ
ン、２―ヒドロキシ―５，６，７，８―テトラメ
トキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ
―３―ブロモ―１，４―ナフトキノン、２，５，
８―トリヒドロキシ―６―エチル―１，４―ナフ
トキノン、２，５，７―トリヒドロキシ―６―ア
セチル―１，４―ナフトキノン、２，５，８―ト
リヒドロキシ―６―アセチル―１，４―ナフトキ
ノン、および２，５，７，８―テトラヒドロキシ
―３―アセチル―１，４―ナフトキノン。 式（）の染料の多くは、天然から得られるも
のであり、植物または動物質から得ることができ
る。指標として、下記の表（）に、式（）に
相当する天然起源の染料を上げる。
の染色用の２―ヒドロキシナフトキノン誘導体の
用法に関し、且つ上記の染料を用いた染色法およ
び染色組成物に関する。 多数の直接染料、詳細にはトリアリールメタン
染料、ベンゼン系ニトロ誘導体、インドアミン、
アミノアントラキノン、キサンテン、アクリジン
およびアゾ染料は、毛髪染色の分野で一般に用い
られている。 ナフトキノン染料、例えば、詳細には或る種の
ヒドロキシナフトキノンも、上記の用途に用いら
れてきた。例えば、ヘンナは潅木のLawsonia
inermisの葉を磨潰して水で希釈することによつ
て得たパツプの形で古代から用いられてきてお
り、且つヘンナの染色原理は、実際にはローソン
と一般に呼ばれている２―ヒドロキシ―１，４―
ナフトキノンであることが長期間知られてきた。 くるみの殻も伝統的に染毛に用いられてはきた
が、この方法はヘンナを用いる方法ほどには普及
していない。また、公知のことではあるが、くる
みの殻の染色原理は、５―ヒドロキシ―１，４―
ナフトキノンであり、一般にはジユグロンと呼ば
れているものである。これらの化合物は酸化に敏
感であることは公知である。 一般にナフタザリンと呼ばれる５，８―ジヒド
ロキシナフトキノンを用いて染色を行なおうとす
る若干の試みも為されてきた。しかしながら上記
生成物は溶解度が極めて低いため、特殊な可溶化
剤を用いる必要があり、また染色の結果も大して
評価するに足らないものである。 それ故、本発明者は、良好な染色力を有し且つ
酸化に対して低い感受性を有する、他のヒドロキ
シナフトキノンの検索を行なつてきた。 本発明によれば、特定のクラスの２―ヒドロキ
シ―１，４―ナフトキノンは、上記の結果を達成
することを可能とし、更にPHの変動に対しても良
好な安定性を有し、且つ人毛髪を染色するのに用
いる条件下で使用することができることを発見し
た。 本発明に用いられる染料は、特に赤色染色の場
合に、高い染色力を有し、酸化に対する感受性は
低く且つPH変動に対する感受性も低く、非常に広
範囲の色彩を得ることを可能とするものである。 上記の染料は、一般に良好な親和性を有し、人
毛髪を染色するのに特に適している。上記染料
は、光、洗浄、天候および発汗などに対して良好
な抵抗性も有する。 本発明は、人間のケラチン繊維を染色する新規
なクラスの２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ンの用法に関する。本発明は、上記の染料を用い
る染色方法および上記の染料が存在する染色組成
物を提供する。 本発明に用いられる２―ヒドロキシ―１，４―
ナフトキノンは、一般式 （式中、R1は水素原子、ヒドロキシル、アル
コキシまたはニトロ基、ハロゲン原子、あるいは
アルキルまたはアシル基であり、R2，R3，R4お
よびR5は互いに独立に水素またはヒドロキシル、
アルコキシ、アルキルまたはアシル基を表わすも
のであり、但し置換基R1からR5の少なくとも１
つは水素以外のものであり、且つR1，R3および
R4が水素である場合、R2およびR5は同時にヒド
ロキシルとはなり得ない）に相当する。 好ましいR1は、水素、ヒドロキシル、メチル、
エチル、メトキシ、アセチル、ニトロ、並びにブ
ロモを包含し、好ましいR2からR5としては、水
素、ヒドロキシル、メトキシ並びにエチルおよび
アセチルを包含する。 上記の式において、アルキルおよびアルコキシ
は、通常は１から４個の炭素原子を含有する基を
表わし、アシル基は、好ましくは２から４個の炭
素原子を含有する基である。 本発明に係る特に好ましい染料は、次の化合物
である。すなわち、２，３―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，５―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，６―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，７―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，８―ジヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，５，７―トリヒドロキシ
―１，４―ナフトキノン、２，６，７―トリヒド
ロキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ
―３―メトキシ―１，４―ナフトキノン、１―ヒ
ドロキシ―３―メトキシ―１，４―ナフトキノ
ン、２―ヒドロキシ―６―メトキシ―１，４―ナ
フトキノン、２―ヒドロキシ―７―メトキシ―
１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ―８―メ
トキシ―１，４―ナフトキノン、２，３，５―ト
リヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、２，３，
５，８―テトラヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ン、２，３―ジヒドロキシ―５―メトキシ―１，
４―ナフトキノン、２，３―ジヒドロキシ―７―
メトキシ―１，４―ナフトキノン、２，８―ジヒ
ドロキシ―３―メチル―１，４―ナフトキノン、
２―ヒドロキシ―３―ニトロ―７―メトキシ―
１，４―ナフトキノン、および２―ヒドロキシ―
３―メチル―１，４―ナフトキノン。 本発明の範囲内にある重要な上記以外の染料と
しては、次のような染料がある。すなわち、２，
５，６，７―テトラヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン、２，５，７，８―テトラヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン、２，５，６，７，８―ペ
ンタヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒ
ドロキシ―５，８―ジメトキシ―１，４―ナフト
キノン、２―ヒドロキシ―５，６，７―トリメト
キシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ―
５，７，８―トリメトキシ―１，４―ナフトキノ
ン、２―ヒドロキシ―５，６，７，８―テトラメ
トキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ
―３―ブロモ―１，４―ナフトキノン、２，５，
８―トリヒドロキシ―６―エチル―１，４―ナフ
トキノン、２，５，７―トリヒドロキシ―６―ア
セチル―１，４―ナフトキノン、２，５，８―ト
リヒドロキシ―６―アセチル―１，４―ナフトキ
ノン、および２，５，７，８―テトラヒドロキシ
―３―アセチル―１，４―ナフトキノン。 式（）の染料の多くは、天然から得られるも
のであり、植物または動物質から得ることができ
る。指標として、下記の表（）に、式（）に
相当する天然起源の染料を上げる。
【表】
【表】
本発明において用いられる染料は、合成によつ
て得られる生成物の形でも、または適当であるな
らば、上記の染料を産生する有機体またはそれら
が存在する植物から得られる生成物の形でも用い
ることができる。後者の場合、生成物は、上記の
有機体または植物の全部または一部分の抽出物の
形でも、あるいは粉砕して均筒にしたものの形で
も用いることができる。 本発明によれば、人間のケラチン繊維用の染色
組成物は、本質的に、化粧品に使用可能な媒質中
に少なくとも１つの上記の式（）に相当する染
料を含有することを特徴としている。 染料は、好ましくは0.01から５重量％の量で上
記組成物中に存在し、且つ組成物の総重量に関す
る活性染色成分として表わせば、好ましくは0.1
から３重量％の量で存在する。 本発明に係る染料は、単独で用いることがで
き、または例えば多少増粘されている液体組成物
またはクリーム、ゲルまたはオイルの形で存在す
る組成物、または使用時に液体で希釈する粉体中
で、混合物で用いることができる。 上記の染料は、他の直接染料と組合わせて用い
ることもできる。本発明の好ましい形体の１つ
は、式（）の染料を直接染料と共に用いること
であり、更に詳細にはラウソンまたは粉末化した
ヘンナ葉のような天然の染料と共に用いることで
ある。 後者の場合、本発明による組成物の特に好まし
い態様は、パツプの形をとることから成る。この
場合、上述の種々の形体をとることができ、本発
明に用いられる２―ヒドロキシ―１，４―ナフト
キノンおよび好ましくは天然物から得られる２―
ヒドロキシ―１，４―ナフトキノンは、保存時に
安定で、且つ粉体、細粉または糊状または粘着性
物質から成る固体物質に加えられる粉体の形で製
造され、且つ上記の粉体は、使用時に適当な液体
で希釈して、毛髪へ使用するのに適当な堅さを有
する混合物を形成する様にする。 「パツプ」とも呼ばれる上記のタイプの組成物
に用いられる粉末は、シリカ、植物、粘土、活性
成分を溶媒抽出した後粉末にした植物、または本
発明の２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノンを
含有する植物または動物の様な不溶性物質を包含
することができる。粉末を希釈するのに用いられ
る液体は、水および／またはアルコール、グリコ
ールまたはオイルのような化粧品に使用可能な溶
媒から成ることができる。混合後に通常得られる
粘度は、300から5000cpsであるべきである。 人間の毛髪用の染色組成物のその他の態様に用
いられる化粧品として使用可能な媒質は、本発明
によれば、通常は水性であり且つPHは２から11で
よく、アルカリ化剤または酸性化剤で所望の値に
調整することができる。 上記の組成物は、陰イオン性、陽イオン性、非
イオン性または両性界面活性剤、あるいはそれら
の混合物を含有することもできる。好ましい界面
活性剤の中で、更に詳細には、石ケン、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、脂肪族アルコール硫酸塩、エーテル硫
酸またはスルホン酸塩、第４級アンモニウム塩、
脂肪酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレン
化またはポリグリセロール化した酸、アルコール
またはアミド、およびポリオキシエチレン化また
はポリグリセロール化したアルキルフエノールを
上げることができる。上記界面活性剤は、本発明
による組成物中で、組成物の総重量に関して0.1
から55重量％、好ましくは１から40重量％の量で
存在し得る。 上記の組成物は、有機溶媒を含有することもで
き、例えば、エタノールおよびイソプロパノール
のような低級アルカノール、グリセロール、グリ
コールまたはグリコールエーテル、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、エチレン
グリコールモノブチルエーテルおよびジエチレン
グリコールモノエチルエーテルおよびモノメチル
エーテルのようなポリオール、および類似化合
物、あるいはそれらの混合物を上げることができ
る。これらの溶媒は、組成物の総重量に関して１
から60重量％、更に詳細には３から30重量％の量
で好ましく用いられる。 上記の組成物は、陰イオン性、非イオン性、陽
イオン性または両性ポリマー、あるいはそれらの
混合物を、例えば0.1から５重量％の量で含有す
ることもできる。 本発明に係る組成物は、好ましくはアルギン酸
ナトリウム、アラビヤガム、グールガム、キヤロ
ブガム、ペクチン、メチルセルロース、ヒドロキ
シメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロースまたはカルボキシメチルセルロースの
ようなセルロース誘導体、およびアクリル酸誘導
体のような増粘用に用いられる種々のポリマーか
ら選択される化合物を用いて増粘することができ
る。ベントナイトのような無機増粘剤を用いるこ
ともできる。これらの増粘剤は、好ましくは、組
成物の総重量に関して0.1から５重量％の量で、
更で好ましくは0.5から３重量％の量で存在する。 浸透剤、金属封鎖剤、酸化防止剤、緩衝剤およ
び香料のような毛髪用染色組成物に一般に用いら
れる他の助剤も、本発明による組成物に加えるこ
とができる。 上記の組成物が他の直接染料を含有する場合、
これらの直接染料は一般に0.005から10重量％の
量で存在する。 人間のケラチン繊維、詳細には人毛髪を染色す
る本発明による方法は、少なくとも１つの上述の
様な組成物を人間のケラチン繊維、詳細には毛髪
に、シヤンプーの前または後に適用して、例えば
５から60分間、好ましくは５から40分間放置し、
上記の繊維をリンスし、洗浄して、且つ所望な場
合には乾燥することを本質的な特徴とする。セツ
トローシヨンの形の組成物を、シヤンプー後に毛
髪に適用した後、毛髪を乾燥することもできる。 人間のケラチン繊維、詳細には毛髪の染色は、
少なくとも１つの段階が式（）の染料を適用す
ることである多段階工程によつても実施すること
ができる。これらの多段階工程では、特に存在す
る染料の性質によつて異なるPH値を有する組成物
を用いることが可能になる。 下記の実施例で、本発明を更に説明する。 実施例 １−12 実施例１−12のそれぞれに対し、下記の染色組
成物を製造する。 粉末化したサボンソウの抽出残渣 35ｇ 粉末化したとうもろこし穂軸 15ｇ クエン酸 ４ｇ Vidogum L175（Unipectine社が販売） ３ｇ 染 料 ２ｇ 脱脂粉乳を適量加えて 100ｇ 上記組成物を、３倍重量の温水と混合し、生成
したパツプをパーマをかけたことがあつてもまた
はなくともよいが90％白髪に適用する。 30分間適用した後、混合物をすすぎ落す。次い
で、毛髪を洗浄して、乾燥する。 次の表に、用いた染料の性質による染毛結果を
示す。
て得られる生成物の形でも、または適当であるな
らば、上記の染料を産生する有機体またはそれら
が存在する植物から得られる生成物の形でも用い
ることができる。後者の場合、生成物は、上記の
有機体または植物の全部または一部分の抽出物の
形でも、あるいは粉砕して均筒にしたものの形で
も用いることができる。 本発明によれば、人間のケラチン繊維用の染色
組成物は、本質的に、化粧品に使用可能な媒質中
に少なくとも１つの上記の式（）に相当する染
料を含有することを特徴としている。 染料は、好ましくは0.01から５重量％の量で上
記組成物中に存在し、且つ組成物の総重量に関す
る活性染色成分として表わせば、好ましくは0.1
から３重量％の量で存在する。 本発明に係る染料は、単独で用いることがで
き、または例えば多少増粘されている液体組成物
またはクリーム、ゲルまたはオイルの形で存在す
る組成物、または使用時に液体で希釈する粉体中
で、混合物で用いることができる。 上記の染料は、他の直接染料と組合わせて用い
ることもできる。本発明の好ましい形体の１つ
は、式（）の染料を直接染料と共に用いること
であり、更に詳細にはラウソンまたは粉末化した
ヘンナ葉のような天然の染料と共に用いることで
ある。 後者の場合、本発明による組成物の特に好まし
い態様は、パツプの形をとることから成る。この
場合、上述の種々の形体をとることができ、本発
明に用いられる２―ヒドロキシ―１，４―ナフト
キノンおよび好ましくは天然物から得られる２―
ヒドロキシ―１，４―ナフトキノンは、保存時に
安定で、且つ粉体、細粉または糊状または粘着性
物質から成る固体物質に加えられる粉体の形で製
造され、且つ上記の粉体は、使用時に適当な液体
で希釈して、毛髪へ使用するのに適当な堅さを有
する混合物を形成する様にする。 「パツプ」とも呼ばれる上記のタイプの組成物
に用いられる粉末は、シリカ、植物、粘土、活性
成分を溶媒抽出した後粉末にした植物、または本
発明の２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノンを
含有する植物または動物の様な不溶性物質を包含
することができる。粉末を希釈するのに用いられ
る液体は、水および／またはアルコール、グリコ
ールまたはオイルのような化粧品に使用可能な溶
媒から成ることができる。混合後に通常得られる
粘度は、300から5000cpsであるべきである。 人間の毛髪用の染色組成物のその他の態様に用
いられる化粧品として使用可能な媒質は、本発明
によれば、通常は水性であり且つPHは２から11で
よく、アルカリ化剤または酸性化剤で所望の値に
調整することができる。 上記の組成物は、陰イオン性、陽イオン性、非
イオン性または両性界面活性剤、あるいはそれら
の混合物を含有することもできる。好ましい界面
活性剤の中で、更に詳細には、石ケン、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、脂肪族アルコール硫酸塩、エーテル硫
酸またはスルホン酸塩、第４級アンモニウム塩、
脂肪酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレン
化またはポリグリセロール化した酸、アルコール
またはアミド、およびポリオキシエチレン化また
はポリグリセロール化したアルキルフエノールを
上げることができる。上記界面活性剤は、本発明
による組成物中で、組成物の総重量に関して0.1
から55重量％、好ましくは１から40重量％の量で
存在し得る。 上記の組成物は、有機溶媒を含有することもで
き、例えば、エタノールおよびイソプロパノール
のような低級アルカノール、グリセロール、グリ
コールまたはグリコールエーテル、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、エチレン
グリコールモノブチルエーテルおよびジエチレン
グリコールモノエチルエーテルおよびモノメチル
エーテルのようなポリオール、および類似化合
物、あるいはそれらの混合物を上げることができ
る。これらの溶媒は、組成物の総重量に関して１
から60重量％、更に詳細には３から30重量％の量
で好ましく用いられる。 上記の組成物は、陰イオン性、非イオン性、陽
イオン性または両性ポリマー、あるいはそれらの
混合物を、例えば0.1から５重量％の量で含有す
ることもできる。 本発明に係る組成物は、好ましくはアルギン酸
ナトリウム、アラビヤガム、グールガム、キヤロ
ブガム、ペクチン、メチルセルロース、ヒドロキ
シメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロースまたはカルボキシメチルセルロースの
ようなセルロース誘導体、およびアクリル酸誘導
体のような増粘用に用いられる種々のポリマーか
ら選択される化合物を用いて増粘することができ
る。ベントナイトのような無機増粘剤を用いるこ
ともできる。これらの増粘剤は、好ましくは、組
成物の総重量に関して0.1から５重量％の量で、
更で好ましくは0.5から３重量％の量で存在する。 浸透剤、金属封鎖剤、酸化防止剤、緩衝剤およ
び香料のような毛髪用染色組成物に一般に用いら
れる他の助剤も、本発明による組成物に加えるこ
とができる。 上記の組成物が他の直接染料を含有する場合、
これらの直接染料は一般に0.005から10重量％の
量で存在する。 人間のケラチン繊維、詳細には人毛髪を染色す
る本発明による方法は、少なくとも１つの上述の
様な組成物を人間のケラチン繊維、詳細には毛髪
に、シヤンプーの前または後に適用して、例えば
５から60分間、好ましくは５から40分間放置し、
上記の繊維をリンスし、洗浄して、且つ所望な場
合には乾燥することを本質的な特徴とする。セツ
トローシヨンの形の組成物を、シヤンプー後に毛
髪に適用した後、毛髪を乾燥することもできる。 人間のケラチン繊維、詳細には毛髪の染色は、
少なくとも１つの段階が式（）の染料を適用す
ることである多段階工程によつても実施すること
ができる。これらの多段階工程では、特に存在す
る染料の性質によつて異なるPH値を有する組成物
を用いることが可能になる。 下記の実施例で、本発明を更に説明する。 実施例 １−12 実施例１−12のそれぞれに対し、下記の染色組
成物を製造する。 粉末化したサボンソウの抽出残渣 35ｇ 粉末化したとうもろこし穂軸 15ｇ クエン酸 ４ｇ Vidogum L175（Unipectine社が販売） ３ｇ 染 料 ２ｇ 脱脂粉乳を適量加えて 100ｇ 上記組成物を、３倍重量の温水と混合し、生成
したパツプをパーマをかけたことがあつてもまた
はなくともよいが90％白髪に適用する。 30分間適用した後、混合物をすすぎ落す。次い
で、毛髪を洗浄して、乾燥する。 次の表に、用いた染料の性質による染毛結果を
示す。
【表】
【表】
実施例 13−28
実施例13から28のそれぞれに対し、次の染色組
成物を製造する。 粉末化したサボンソウの抽出残渣 30ｇ 粉末化したとうもろこし穂軸 50ｇ 炭酸ナトリウム ３ｇ 染 料 ２ｇ 脱脂粉乳を適量加えて 100ｇ 上記の組成物を３倍重量の温水と混合し、生成
したパツプを、パーマをかけたことがあつてもま
たはかけたことがなくともよいが90％白髪に適用
する。 30分間適用した後、混合物をすすぎ落す。次い
で、毛髪を洗浄して、乾燥する。 下記の表に、組成物に用いた染料の性質による
染毛の結果を示す。
成物を製造する。 粉末化したサボンソウの抽出残渣 30ｇ 粉末化したとうもろこし穂軸 50ｇ 炭酸ナトリウム ３ｇ 染 料 ２ｇ 脱脂粉乳を適量加えて 100ｇ 上記の組成物を３倍重量の温水と混合し、生成
したパツプを、パーマをかけたことがあつてもま
たはかけたことがなくともよいが90％白髪に適用
する。 30分間適用した後、混合物をすすぎ落す。次い
で、毛髪を洗浄して、乾燥する。 下記の表に、組成物に用いた染料の性質による
染毛の結果を示す。
【表】
【表】
実施例 29
下記の組成物を製造する。
２―ヒドロキシ―３―メトキシ―１，４―ナフ
トキノン 0.8ｇ ２，５―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.55ｇ セチルアルコール 17.0ｇ Mergital CS15E ６ｇ オレイルアルコール 3.0ｇ クエン酸を適量加えて PH2.3 蒸留水を適量加えて 100ｇ 上記の組成物は、クリームの形状をしており、
くり色の頭髪に30分間適用する。 リンスおよびシヤンプーした後、乾燥毛は銅赤
色の光沢を有する。 実施例 30 下記の組成物を製造する。 ２―ヒドロキシ―８―メトキシ―１，４―ナフ
トキノン 0.05ｇ 酢酸ビニル／クロトン酸共重合体（90／10）
1.8ｇ ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体（60／
40） 0.4ｇ 96゜のエチルアルコールを適量加えて、50゜のア
ルコール度になるように調整し、トリエタノー
ルアミンを適量加えて、 PH６ 蒸留水を適量加えて 100ｇ このセツトローシヨンを、自然な明るいブロン
ド毛髪に適用する。乾燥後、頭髪は黄金色を帯び
た明るいブロンド色になる。 実施例 31 下記の組成物を製造する。 ２，４―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.6ｇ ２―アミノ―４―メチル―５―Ｎ―（β―ヒド
ロキシエチル）―アミノニトロベンゼン 0.15ｇ Sactipon8533 20ｇ ２―エトキシエタノール 10ｇ ２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）―エタノール
を適量加えて PH9.6 蒸留水を適量加えて 100ｇ 上記のシヤンプーを、濃いくり色頭髪の染毛に
使用する。20分間適用後、リンスし、乾燥する
と、紫がかつたすみれ色の光沢を有する毛髪を生
じる。 実施例 32 下記の組成物を製造する。 ２―ヒドロキシ―７―メトキシ―１，４―ナフ
トキノン 0.35ｇ セチルアルコール 17.0ｇ Mergital CS15E 6.0ｇ オレイルアルコール 3.0ｇ クエン酸を適量加えて PH３ 蒸留水を適量加えて 100ｇ 上記のクリームを、非常に明るいブロンド色の
頭髪に適用する。30分間適用した後、リンスおよ
びシヤンプーをすると、乾燥毛は黄金色がかつた
ベージユ色光沢を有する。 実施例 33 下記の組成物を製造する。 ２，３―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
1.0ｇ ２，５，７―トリヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.6ｇ Lanette waX0 20.0ｇ 25％水性ステアリルジメチルアミンオキシド溶
液 12.0ｇ 20％の脂肪族アルコールを含有するラウリル硫
酸アンモニウム 10.0ｇ ２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）―エタノール
を適量加えて、 PH9.5 蒸留水を適量加えて、 100ｇ 上記のクリームを褐色毛髪に30分間適用する。
リンスをした後、毛髪をシヤンプーする。毛髪を
乾燥すると、暗青色光沢を生じる。 実施例 34 下記の組成物を製造する。 ２，６，７―トリヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.05ｇ ２，６―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.05ｇ 酢酸ビニル／クロトン酸共重合体（90／10）
1.8ｇ ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体（60／
40） 0.4ｇ 96゜エチルアルコールを、適量加えて、 50゜のアルコール度になるように調整し、トリ
エタノールアミンを、適量加えて、 PH５ 蒸留水を、適量加えて 100ｇ 上記の組成物は、セツトローシヨンを構成し、
これをブロンド毛髪に適用する。乾燥して、髪形
を整えると、上記毛髪は、ベージユ色光沢を有す
るブロンド色を示す。 実施例 35 下記の組成物を製造する。 ２，５，７―トリヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.5ｇ ２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン 0.1ｇ セチルアルコール 17.0ｇ Mergital CS15E 6.0ｇ オレイルアルコール 3.0ｇ クエン酸を、適量加えて、 PH２ 蒸留水を、適量加えて、 100ｇ 上記のクリームを明るいくり色頭髪に適用す
る。30分間適用した後、リンスして、洗浄、乾燥
したところ、毛髪は強い銅褐色光沢を示す。 実施例 36 下記の組成物を製造する。 ２，３，５―トリヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.5ｇ セチルアルコール 17.0ｇ Mergital CS15E 6.0ｇ オレイルアルコール 3.0ｇ クエン酸を、適量加えて、 PH２ 蒸留水を、適量加えて、 100ｇ 上記のクリームを、かなり高い比率の白毛髪の
混つている濃いブロンド頭髪に30分間適用する。
毛髪をリンスして、洗浄し、乾燥すると、毛髪は
自然な色に戻り、白毛は同じ色で覆われる。 実施例 37 下記の組成物を製造する。 ２，３―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
１ｇ ２―Ｎ―メチルアミノ―４―（β，γ―ジヒド
ロキシプロピル）―ニトロベンゼン 0.7ｇ Lanette wax Ｏ 20.0ｇ 25％水性ステアリルジメチルアミンオキシド溶
液 12.0ｇ 20％の脂肪族アルコールを含有するラウリル硫
酸アンモニウム 10.0ｇ ２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）―エタノール
を、適量加えて PH9.2 蒸留水を、適量加えて 100ｇ クリーム状の上記組成物を、暖たかな光沢を有
するくり色頭髪に30分間適用する。リンス、シヤ
ンプーをして、乾燥すると、上記の毛髪は、沈ん
だ調子の一層自然な色合いになる。 比較例 本発明の化合物と従来の化合物との比較実験を
つぎのように行つた。 従来の化合物 １ ２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン（特
開昭48−48649号公報に記載のもの） 本発明の化合物 ２ ２，５―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ン（例１と例14記載のもの） ３ ２―ヒドロキシ―３―メトキシ―１，４―ナ
フトキノン（例９，20および29記載のもの） 本発明の例29記載の方法にしたがつて、６つの
染毛組成物を調製し、それぞれ等モル濃度（7.1
×10-3モル／100ｇ）の染料と下記の化粧品媒体
を含む。 セチルアルコール 17ｇ 15モルのエチレンオキシドでオキシエチレン化
したセチル／ステアリルアルコール、ヘンケル
社よりMARGITAL GS15Eの名称で市販 ６ｇ オレイルアルコール ３ｇ 蒸留水 100ｇ これらの組成物の３つにはクエン酸を加え、PH
＝２とし、他の３つにはアンモニアを加え、PH＝
10とした。 つぎの組成物を試験した。 Ａ 酸組成物 １ ａ ２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
1.24ｇ 化粧品媒体 100ｇ クエン酸 PH＝２ ２ ａ ２，５―ジヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 1.35ｇ 化粧品媒体 100ｇ クエン酸 PH＝２ ３ ａ ２―ヒドロキシ―３―メトキシ―１，４
―ナフトキノン 1.45ｇ 化粧品媒体 100ｇ クエン酸 PH＝２ Ｂ アルカリ組成物 それぞれ１(b)，２(b)，３(b)に対応する同じ組成
物を用いたが、クエン酸の代わりにアンモニア
（22゜B′e）を使用してPH＝10とした。 試験法 天然のグレー毛髪束を各組成物２ｇにより染め
た。室温（20−22℃）で30分接触した状態にお
き、ついでリンスし、シヤンプーし、再びリンス
し、乾燥した。 測 定 染色後、各毛髪束の色をマンセルの色票により
表した。この方式によれば、色は式： HV／Ｃ （Ｈは色相、Ｖは明度、Ｃは彩度であり、／は
慣例的なものであつて、比を示すものではない）
により規定される。 酸組成物の各染料で得た染色は対応するアルカ
リ組成物で得たものと比較した。２つの染色間の
ΔEはツケルソンの式ΔE＝0.4Co dH＋6dV＋3dC
により計算した（Journal of the Optical
Society of America Vol.34、No.９、1944、550
−570参照）。上記の式中、ΔEは色の差を表し、
dH、dVおよびdCはそれぞれＨ，ＶおよびＣの
絶対偏差値を表し、Coは対照として使う、酸媒
体中の初期色の彩度を示す。 結 果
トキノン 0.8ｇ ２，５―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.55ｇ セチルアルコール 17.0ｇ Mergital CS15E ６ｇ オレイルアルコール 3.0ｇ クエン酸を適量加えて PH2.3 蒸留水を適量加えて 100ｇ 上記の組成物は、クリームの形状をしており、
くり色の頭髪に30分間適用する。 リンスおよびシヤンプーした後、乾燥毛は銅赤
色の光沢を有する。 実施例 30 下記の組成物を製造する。 ２―ヒドロキシ―８―メトキシ―１，４―ナフ
トキノン 0.05ｇ 酢酸ビニル／クロトン酸共重合体（90／10）
1.8ｇ ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体（60／
40） 0.4ｇ 96゜のエチルアルコールを適量加えて、50゜のア
ルコール度になるように調整し、トリエタノー
ルアミンを適量加えて、 PH６ 蒸留水を適量加えて 100ｇ このセツトローシヨンを、自然な明るいブロン
ド毛髪に適用する。乾燥後、頭髪は黄金色を帯び
た明るいブロンド色になる。 実施例 31 下記の組成物を製造する。 ２，４―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.6ｇ ２―アミノ―４―メチル―５―Ｎ―（β―ヒド
ロキシエチル）―アミノニトロベンゼン 0.15ｇ Sactipon8533 20ｇ ２―エトキシエタノール 10ｇ ２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）―エタノール
を適量加えて PH9.6 蒸留水を適量加えて 100ｇ 上記のシヤンプーを、濃いくり色頭髪の染毛に
使用する。20分間適用後、リンスし、乾燥する
と、紫がかつたすみれ色の光沢を有する毛髪を生
じる。 実施例 32 下記の組成物を製造する。 ２―ヒドロキシ―７―メトキシ―１，４―ナフ
トキノン 0.35ｇ セチルアルコール 17.0ｇ Mergital CS15E 6.0ｇ オレイルアルコール 3.0ｇ クエン酸を適量加えて PH３ 蒸留水を適量加えて 100ｇ 上記のクリームを、非常に明るいブロンド色の
頭髪に適用する。30分間適用した後、リンスおよ
びシヤンプーをすると、乾燥毛は黄金色がかつた
ベージユ色光沢を有する。 実施例 33 下記の組成物を製造する。 ２，３―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
1.0ｇ ２，５，７―トリヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.6ｇ Lanette waX0 20.0ｇ 25％水性ステアリルジメチルアミンオキシド溶
液 12.0ｇ 20％の脂肪族アルコールを含有するラウリル硫
酸アンモニウム 10.0ｇ ２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）―エタノール
を適量加えて、 PH9.5 蒸留水を適量加えて、 100ｇ 上記のクリームを褐色毛髪に30分間適用する。
リンスをした後、毛髪をシヤンプーする。毛髪を
乾燥すると、暗青色光沢を生じる。 実施例 34 下記の組成物を製造する。 ２，６，７―トリヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.05ｇ ２，６―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.05ｇ 酢酸ビニル／クロトン酸共重合体（90／10）
1.8ｇ ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体（60／
40） 0.4ｇ 96゜エチルアルコールを、適量加えて、 50゜のアルコール度になるように調整し、トリ
エタノールアミンを、適量加えて、 PH５ 蒸留水を、適量加えて 100ｇ 上記の組成物は、セツトローシヨンを構成し、
これをブロンド毛髪に適用する。乾燥して、髪形
を整えると、上記毛髪は、ベージユ色光沢を有す
るブロンド色を示す。 実施例 35 下記の組成物を製造する。 ２，５，７―トリヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.5ｇ ２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン 0.1ｇ セチルアルコール 17.0ｇ Mergital CS15E 6.0ｇ オレイルアルコール 3.0ｇ クエン酸を、適量加えて、 PH２ 蒸留水を、適量加えて、 100ｇ 上記のクリームを明るいくり色頭髪に適用す
る。30分間適用した後、リンスして、洗浄、乾燥
したところ、毛髪は強い銅褐色光沢を示す。 実施例 36 下記の組成物を製造する。 ２，３，５―トリヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.5ｇ セチルアルコール 17.0ｇ Mergital CS15E 6.0ｇ オレイルアルコール 3.0ｇ クエン酸を、適量加えて、 PH２ 蒸留水を、適量加えて、 100ｇ 上記のクリームを、かなり高い比率の白毛髪の
混つている濃いブロンド頭髪に30分間適用する。
毛髪をリンスして、洗浄し、乾燥すると、毛髪は
自然な色に戻り、白毛は同じ色で覆われる。 実施例 37 下記の組成物を製造する。 ２，３―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
１ｇ ２―Ｎ―メチルアミノ―４―（β，γ―ジヒド
ロキシプロピル）―ニトロベンゼン 0.7ｇ Lanette wax Ｏ 20.0ｇ 25％水性ステアリルジメチルアミンオキシド溶
液 12.0ｇ 20％の脂肪族アルコールを含有するラウリル硫
酸アンモニウム 10.0ｇ ２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）―エタノール
を、適量加えて PH9.2 蒸留水を、適量加えて 100ｇ クリーム状の上記組成物を、暖たかな光沢を有
するくり色頭髪に30分間適用する。リンス、シヤ
ンプーをして、乾燥すると、上記の毛髪は、沈ん
だ調子の一層自然な色合いになる。 比較例 本発明の化合物と従来の化合物との比較実験を
つぎのように行つた。 従来の化合物 １ ２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン（特
開昭48−48649号公報に記載のもの） 本発明の化合物 ２ ２，５―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ン（例１と例14記載のもの） ３ ２―ヒドロキシ―３―メトキシ―１，４―ナ
フトキノン（例９，20および29記載のもの） 本発明の例29記載の方法にしたがつて、６つの
染毛組成物を調製し、それぞれ等モル濃度（7.1
×10-3モル／100ｇ）の染料と下記の化粧品媒体
を含む。 セチルアルコール 17ｇ 15モルのエチレンオキシドでオキシエチレン化
したセチル／ステアリルアルコール、ヘンケル
社よりMARGITAL GS15Eの名称で市販 ６ｇ オレイルアルコール ３ｇ 蒸留水 100ｇ これらの組成物の３つにはクエン酸を加え、PH
＝２とし、他の３つにはアンモニアを加え、PH＝
10とした。 つぎの組成物を試験した。 Ａ 酸組成物 １ ａ ２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
1.24ｇ 化粧品媒体 100ｇ クエン酸 PH＝２ ２ ａ ２，５―ジヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 1.35ｇ 化粧品媒体 100ｇ クエン酸 PH＝２ ３ ａ ２―ヒドロキシ―３―メトキシ―１，４
―ナフトキノン 1.45ｇ 化粧品媒体 100ｇ クエン酸 PH＝２ Ｂ アルカリ組成物 それぞれ１(b)，２(b)，３(b)に対応する同じ組成
物を用いたが、クエン酸の代わりにアンモニア
（22゜B′e）を使用してPH＝10とした。 試験法 天然のグレー毛髪束を各組成物２ｇにより染め
た。室温（20−22℃）で30分接触した状態にお
き、ついでリンスし、シヤンプーし、再びリンス
し、乾燥した。 測 定 染色後、各毛髪束の色をマンセルの色票により
表した。この方式によれば、色は式： HV／Ｃ （Ｈは色相、Ｖは明度、Ｃは彩度であり、／は
慣例的なものであつて、比を示すものではない）
により規定される。 酸組成物の各染料で得た染色は対応するアルカ
リ組成物で得たものと比較した。２つの染色間の
ΔEはツケルソンの式ΔE＝0.4Co dH＋6dV＋3dC
により計算した（Journal of the Optical
Society of America Vol.34、No.９、1944、550
−570参照）。上記の式中、ΔEは色の差を表し、
dH、dVおよびdCはそれぞれＨ，ＶおよびＣの
絶対偏差値を表し、Coは対照として使う、酸媒
体中の初期色の彩度を示す。 結 果
【表】
上記の表から明らかなように、本発明の染料は
従来品の染料よりPH変化に対する安定性は優れて
いた（ΔEは一層小さい）。PHに対する安定性は毛
髪を染めるのに使う染料では重要であり、染色後
いろいろPHを有するシヤンプーで洗髪するからで
ある。染色毛髪の色がシヤンプーのPHにより可能
な限り影響されないことが重要である。 上記の商品名は、次のような製品を表わす。 MergitalCS15E15モルのエチレンオキシドオキ
シエチレン化したセチル／ケテアリンアル
コール。 Henkei社製。 Sactipon8533オキシエチレン化したアルカノー
ル硫酸のナトリウム塩で、0.6ミリ当量／
ｇを含有する。 Lever社製。 LanettewaxOセチルアルコールとステアリンア
ルコールの50／50混合物。 Henkei社製。
従来品の染料よりPH変化に対する安定性は優れて
いた（ΔEは一層小さい）。PHに対する安定性は毛
髪を染めるのに使う染料では重要であり、染色後
いろいろPHを有するシヤンプーで洗髪するからで
ある。染色毛髪の色がシヤンプーのPHにより可能
な限り影響されないことが重要である。 上記の商品名は、次のような製品を表わす。 MergitalCS15E15モルのエチレンオキシドオキ
シエチレン化したセチル／ケテアリンアル
コール。 Henkei社製。 Sactipon8533オキシエチレン化したアルカノー
ル硫酸のナトリウム塩で、0.6ミリ当量／
ｇを含有する。 Lever社製。 LanettewaxOセチルアルコールとステアリンア
ルコールの50／50混合物。 Henkei社製。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 染毛組成物に使用するのに適した補助剤を含
有する化粧品に使用し得る媒質中に、式 （式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基、ニトロ基、アルキル
基またはアシル基であり、R2，R3，R4およびR5
は互いに独立して水素原子、ヒドロキシル基、ア
ルコキシ基、アルキル基またはアシル基であり、
但し置換基R1からR5の少なくとも１つは水素以
外のものであり、且つR1，R3およびR4が水素で
ある場合、R2およびR5は同時にヒドロキシルを
示さない）を有する少なくとも１つの２―ヒドロ
キシ―１，４―ナフトキノンを含有することを特
徴とする、ヒトのケラチン繊維を染色するのに適
した組成物。 ２ R1は水素原子、ブロム原子、ヒドロキシル
基、メチル基、エチル基、エトキシ基又はアセチ
ル基であり、R2−R5の少なくとも１つは水素原
子、ヒドロキシ基、メトキシ基、エチル基又はア
セチル基である、特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 ３ 染料は２，３―ジヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン、２，５―ジヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン、２，６―ジヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン、２，７―ジヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン、２，８―ジヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン、２，５，７―トリヒドロキシ―１，４
―ナフトキノン、２，６，７―トリヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ―３―メ
トキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキシ
―６―メトキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒ
ドロキシ―７―メトキシ―１，４―ナフトキノ
ン、２―ヒドロキシ―８―メトキシ―１，４―ナ
フトキノン、２，３，５―トリヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２，３，５，８―テトラヒド
ロキシ―１，４―ナフトキノン、２，３―ジヒド
ロキシ―７―メトキシ―１，４―ナフトキノン、
２，８―ジヒドロキシ―３―メチル―１，４―ナ
フトキノン、２―ヒドロキシ―３―ニトロ―７―
メトキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒドロキ
シ―３―メチル―１，４―ナフトキノン又は２，
３―ジヒドロキシ―５―メトキシ―１，４―ナフ
トキノンである、特許請求の範囲第２項記載の組
成物。 ４ ２，５，６，７―テトラヒドロキシ―１，４
―ナフトキノン、２，５，７，８―テトラヒドロ
キシ―１，４―ナフトキノン、２，５，６，７，
８―ペンタヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、
２―ヒドロキシ―５，８―ジメトキシ―１，４―
ナフトキノン、２―ヒドロキシ―５，６，７―ト
リメトキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒドロ
キシ―５，７，８―トリメトキシ―１，４―ナフ
トキノン、２―ヒドロキシ―５，６，７，８―テ
トラメトキシ―１，４―ナフトキノン、２―ヒド
ロキシ―３―ブロモ―１，４―ナフトキノン、
２，５，８―トリヒドロキシ―６―エチル―１，
４―ナフトキノン、２，５，７―トリヒドロキシ
―６―アセチル―１，４―ナフトキノン、２，
５，８―トリヒドロキシ―６―アセチル―１，４
―ナフトキノンおよび２，５，７，８―テトラヒ
ドロキシ―３―アセチル―１，４―ナフトキノン
である少なくとも１つの染料を含有する、特許請
求の範囲第２項記載の組成物。 ５ 式（）の染料は組成物全重量に対し、染色
活性成分として0.01〜５重量％含有する、特許請
求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の
組成物。 ６ 染料は天然物質から単離したものかあるいは
エキス又は均質物である、特許請求の範囲第１項
〜第５項のいずれか１項記載の組成物。 ７ 増粘した液状、クリーム、又は使用時に液体
で希釈する粉体状である、特許請求の範囲第１項
〜第６項のいずれか１項記載の組成物。 ８ 貯蔵時に安定な粉体、および粉、穀粉、澱粉
または粘質物である固形物質の式（）の少なく
とも１つの２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ンを含み、また使用時に適当な液体で希釈出来、
パツプ剤の形で毛髪に適用するのに適したコンシ
スタンシイを有する混合物を生成する、特許請求
の範囲第７項記載の組成物。 ９ PH２〜12を有する液状、クリーム又はゲル状
であるか、オイル状である、特許請求の範囲第１
項〜第７項のいずれか１項記載の組成物。 １０ 式（）の２―ヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン以外の染料を少なくとも１つの直接染料
を含有する、特許請求の範囲第１項〜第９項のい
ずれか１項記載の組成物。 １１ 直接染料はローソン又は粉末ヘンナリーブ
である、特許請求の範囲第１０項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU83806 | 1981-12-02 | ||
| LU83806A LU83806A1 (fr) | 1981-12-02 | 1981-12-02 | Utilisation d'hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines,procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58109407A JPS58109407A (ja) | 1983-06-29 |
| JPH0244447B2 true JPH0244447B2 (ja) | 1990-10-04 |
Family
ID=19729774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57211213A Granted JPS58109407A (ja) | 1981-12-02 | 1982-12-01 | 毛髪染色組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4888026A (ja) |
| JP (1) | JPS58109407A (ja) |
| BE (1) | BE895223A (ja) |
| CA (1) | CA1186231A (ja) |
| CH (1) | CH654998A5 (ja) |
| DE (1) | DE3244452A1 (ja) |
| FR (1) | FR2517199B1 (ja) |
| GB (1) | GB2110723B (ja) |
| IT (1) | IT1156388B (ja) |
| LU (1) | LU83806A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
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|---|---|---|---|---|
| LU84122A1 (fr) * | 1982-04-29 | 1983-12-16 | Oreal | Composition a base de colorants quinoniques destinee a etre utilisee pour la teinture des cheveux,procede de conservation de colorants quinoniques et utilisation pour la teinture des cheveux |
| US5259849A (en) * | 1982-04-29 | 1993-11-09 | L'oreal | Composition based on quinone dyestuffs for use in hair dyeing and process for the preservation of quinone dyestuffs |
| DE3514092A1 (de) * | 1984-04-20 | 1985-11-07 | Shiseido Co. Ltd., Tokio/Tokyo | Naphthalinderivate und verwendung derselben zum faerben von haar |
| GB2168082B (en) * | 1984-07-31 | 1988-09-14 | Beecham Group Plc | Dye compositions |
| LU86521A1 (fr) * | 1986-07-18 | 1988-02-02 | Oreal | Procede de teinture des cheveux avec des colorants hydroxyquinoniques et des sels metalliques |
| EP0806199A3 (de) * | 1996-05-09 | 2000-08-16 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
| JP2009120567A (ja) * | 2007-11-16 | 2009-06-04 | Sharon:Kk | 洗髪用化粧品およびその製造方法 |
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| FR3097126B1 (fr) * | 2019-06-12 | 2021-06-25 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Composition colorante comprenant une association d’actifs colorants naturels dont un extrait de Lawsonia inermis |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS4848649A (ja) * | 1971-10-20 | 1973-07-10 |
Family Cites Families (11)
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| GB889813A (en) * | 1959-03-12 | 1962-02-21 | Gillette Industries Ltd | Improvements in or relating to the dyeing of keratinous fibres |
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| SU566870A1 (ru) * | 1975-12-24 | 1977-07-30 | Тихоокеанский институт биоорганической химии Дальневосточного научного центра АН СССР | Способ стабилизации жиров и масел к окислению |
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| FR2473310A1 (fr) * | 1980-01-15 | 1981-07-17 | Fabre Sa Pierre | Extrait stable de lawsonia inermis et son procede de preparation |
-
1981
- 1981-12-02 LU LU83806A patent/LU83806A1/fr unknown
-
1982
- 1982-11-29 FR FR8220008A patent/FR2517199B1/fr not_active Expired
- 1982-12-01 JP JP57211213A patent/JPS58109407A/ja active Granted
- 1982-12-01 GB GB08234179A patent/GB2110723B/en not_active Expired
- 1982-12-01 CH CH6993/82A patent/CH654998A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-12-01 IT IT68403/82A patent/IT1156388B/it active
- 1982-12-01 DE DE19823244452 patent/DE3244452A1/de active Granted
- 1982-12-02 CA CA000416905A patent/CA1186231A/fr not_active Expired
- 1982-12-02 BE BE0/209629A patent/BE895223A/fr not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-12-28 US US06/689,011 patent/US4888026A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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| DE3244452A1 (de) | 1983-06-09 |
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| IT1156388B (it) | 1987-02-04 |
| GB2110723A (en) | 1983-06-22 |
| CH654998A5 (fr) | 1986-03-27 |
| LU83806A1 (fr) | 1983-09-01 |
| FR2517199B1 (fr) | 1985-07-12 |
| DE3244452C2 (ja) | 1990-02-01 |
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