JPH0238443A - エポキシ樹脂の安定な水性分散物、その製造方法およびその用途 - Google Patents
エポキシ樹脂の安定な水性分散物、その製造方法およびその用途Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野1
本発明はエポキシ樹脂水性分散物、その製造方法および
その用途に関する。
その用途に関する。
[従来技術及び発明が解決しようとする問題点1合成樹
脂を乳化重合によって製造することおよびこの樹脂の安
定な水性分散物が、固体樹脂と適当な分散剤を攪拌下に
水に添加することによって製造できることは公知である
。しかしながらエポキシ樹脂の如き縮合体の場合には、
固体樹脂を水中に分散させて製造しなければならない。
脂を乳化重合によって製造することおよびこの樹脂の安
定な水性分散物が、固体樹脂と適当な分散剤を攪拌下に
水に添加することによって製造できることは公知である
。しかしながらエポキシ樹脂の如き縮合体の場合には、
固体樹脂を水中に分散させて製造しなければならない。
か−る分散物は一般に全く不安定であり短時間の間に沈
澱さえしてしまう。また、このものは一般に全く悪い造
膜特性も示す。これらの欠点、即ち分散物の低い安定性
および造膜特性は、主に樹脂の粒度が大きいことに起因
している。
澱さえしてしまう。また、このものは一般に全く悪い造
膜特性も示す。これらの欠点、即ち分散物の低い安定性
および造膜特性は、主に樹脂の粒度が大きいことに起因
している。
ポリエポキシド分散物を基材とする被覆材料の製法が米
国特許第3,772,228号明細書に開示されており
、これによると熱硬化性−成分系被覆材料は脆弱な固体
ポリエポキシド、跪弱な固体エポキシ硬化剤、例えばポ
リ酸無水物、並びに場合によってはエポキシ硬化促進剤
を種々の成分にとって溶媒でない液体中で摩砕しそして
分散させることによって製造される。この関係において
は脂肪族炭化水素が特に有利である。
国特許第3,772,228号明細書に開示されており
、これによると熱硬化性−成分系被覆材料は脆弱な固体
ポリエポキシド、跪弱な固体エポキシ硬化剤、例えばポ
リ酸無水物、並びに場合によってはエポキシ硬化促進剤
を種々の成分にとって溶媒でない液体中で摩砕しそして
分散させることによって製造される。この関係において
は脂肪族炭化水素が特に有利である。
このようにして、非水性であり且つ炭化水素溶剤を用い
ることに付随した危険を伴うエポキシ樹脂分散物が得ら
れる。
ることに付随した危険を伴うエポキシ樹脂分散物が得ら
れる。
アニオン活性分散剤、非イオン活性分散剤、特にカチオ
ン活性分散剤の使用下に約10μmより小さい平均粒度
を持ち且つ比較的分子量の小さい(200〜4,000
、殊に240〜1 、300)のエポキシ樹脂の有機
溶剤不含の安定な水性分散物の製法も公知である(米国
特許第3,879,324号明細書)。この場合、エポ
キシ樹脂を加熱して溶融物を形成し、水および分散剤と
混合し、次いでコロイド−ミルに通す。水の沸点の10
0℃以下で溶融する上記分子量のか\るエポキシ樹脂だ
けがこの方法で分散し得る。この厳密な制限は、大きい
分子量の沢山の有用なエポキシ樹脂系を排除してしまう
という欠点である。このことは別として、水の沸点での
分散物は迅速に沈澱する比較的大きい粒子をなお生じる
。
ン活性分散剤の使用下に約10μmより小さい平均粒度
を持ち且つ比較的分子量の小さい(200〜4,000
、殊に240〜1 、300)のエポキシ樹脂の有機
溶剤不含の安定な水性分散物の製法も公知である(米国
特許第3,879,324号明細書)。この場合、エポ
キシ樹脂を加熱して溶融物を形成し、水および分散剤と
混合し、次いでコロイド−ミルに通す。水の沸点の10
0℃以下で溶融する上記分子量のか\るエポキシ樹脂だ
けがこの方法で分散し得る。この厳密な制限は、大きい
分子量の沢山の有用なエポキシ樹脂系を排除してしまう
という欠点である。このことは別として、水の沸点での
分散物は迅速に沈澱する比較的大きい粒子をなお生じる
。
直接的に水性分散物の状態で得ることのできる固体のエ
ポキシ樹脂の製法も既に開示されている(米国特許第4
,122,067号明細書)。この場合には、エチレン
オキサイドとポリプロビレングリコールより成るブロッ
ク重合体または2000〜20.000の分子量のポリ
エチレングリコールド300〜2.000の分子量のポ
リフェノールのポリグリシジルエーテルとの2:1〜6
:5のモル比の重合体が分散剤として使用されている。
ポキシ樹脂の製法も既に開示されている(米国特許第4
,122,067号明細書)。この場合には、エチレン
オキサイドとポリプロビレングリコールより成るブロッ
ク重合体または2000〜20.000の分子量のポリ
エチレングリコールド300〜2.000の分子量のポ
リフェノールのポリグリシジルエーテルとの2:1〜6
:5のモル比の重合体が分散剤として使用されている。
この方法でも1〜3μmの粒度の分散物しか得られない
。
。
ヨーロッパ特許筒81,163号明細書によれば、ポリ
アルキレングリコール誘導体が安定なエポキシ樹脂水性
分散物の為の非イオン系分散剤として使用され、1μm
より小さい平均粒度が可能である。しかしながらこの分
散物を用いて得ることのできる被覆物は、沢山の性質を
未だ充分に満足させていない。
アルキレングリコール誘導体が安定なエポキシ樹脂水性
分散物の為の非イオン系分散剤として使用され、1μm
より小さい平均粒度が可能である。しかしながらこの分
散物を用いて得ることのできる被覆物は、沢山の性質を
未だ充分に満足させていない。
ヨーロッパ特許出願公告筒51.483号明細書によれ
ば、エポキシ樹脂分散物が、ポリオキシアルキレン−グ
リコールグリシジルエーテルおよび場合によっては反応
性シンナーとしてのモノエポキシドを含有する自己乳化
性エポキシ樹脂から得られる。最大粒度として約3μm
が記載されている。これらの分散物および硬化剤から製
造されるフィルムは、非常に不活性であるポリオキシア
ルキレン−グリコール−グリシジルエーテルおよび、連
鎖停止剤として作用するモノエポキシドを含有している
為に比較的に柔らかい表面を有している。
ば、エポキシ樹脂分散物が、ポリオキシアルキレン−グ
リコールグリシジルエーテルおよび場合によっては反応
性シンナーとしてのモノエポキシドを含有する自己乳化
性エポキシ樹脂から得られる。最大粒度として約3μm
が記載されている。これらの分散物および硬化剤から製
造されるフィルムは、非常に不活性であるポリオキシア
ルキレン−グリコール−グリシジルエーテルおよび、連
鎖停止剤として作用するモノエポキシドを含有している
為に比較的に柔らかい表面を有している。
米国特許第4,399,242号明細書によれば、エポ
キシ樹脂を、組入れるべき乳化剤としてのエチレンオキ
サイド−およびプロピレンオキサイド−ブロック重合体
のジグリシジルエーテルと混合する前に約120℃でジ
イソシアネートと反応させそして水に分散させている。
キシ樹脂を、組入れるべき乳化剤としてのエチレンオキ
サイド−およびプロピレンオキサイド−ブロック重合体
のジグリシジルエーテルと混合する前に約120℃でジ
イソシアネートと反応させそして水に分散させている。
同様に、分散した粒子の大きさは1〜3μmのオーダー
である。造膜性も不満足なものである。
である。造膜性も不満足なものである。
先願のヨーロッパ特許出願筒87.118,640.9
号は、既に、良好な貯蔵安定性と同時に低い有機溶剤含
有量を有しており且つ良好な表面特性を持つ被覆物を生
ずる特別の自己乳化性エポキシ樹脂を基材とする水性分
散物を提供している。
号は、既に、良好な貯蔵安定性と同時に低い有機溶剤含
有量を有しており且つ良好な表面特性を持つ被覆物を生
ずる特別の自己乳化性エポキシ樹脂を基材とする水性分
散物を提供している。
しかしながら特定の条件のものではこの分散物は表皮形
成傾向を有している。
成傾向を有している。
[発明の構成1
本発明は、水(B)の他に場合によっては、分散物を基
準として15重量%までの有機溶剤(C)および場合に
よってぽ通例の添加物(D)を含有する自己乳化性エポ
キシ樹脂(A)を基材とする水性分散物において、自己
乳化性エポキシ樹脂(A)が250〜io、oooのエ
ポキシ当量を有しそして a)分子当たり少なくとも二つのエポキシ基を含有しそ
して100〜2,000のエポキシ当量を有するエポキ
シ化合物50〜80重量2、殊に55〜70重量%、 b)芳香族ポリオール35〜17重量%、殊に35〜2
0重量%および c) 200〜20,000の平均分子量(し)を持つ
脂肪族ポリオール、分子当たり少なくとも二つのエポキ
シ基を含有し且つ100〜2,000のエポキシ当量を
持つエポキシ化合物およびモノおよび/またはポリ−イ
ソシアネートより成る縮合生成物15〜3重量%、殊に
9〜4重量%□但し、011−基とエポキシ基との当量
比が1:0.85〜1:3.5であり、モノ−および/
またはポリ−イソシアネートの量が脂肪族ポリオールと
エポキシ化合物との合計量を基準として0.05〜5重
量%でありそして上記縮合生成物のエポキシ当量が20
0と少なくとも50゜000との間にある より成る縮合生成物であることを特徴とする、上記水性
分散物に関する。
準として15重量%までの有機溶剤(C)および場合に
よってぽ通例の添加物(D)を含有する自己乳化性エポ
キシ樹脂(A)を基材とする水性分散物において、自己
乳化性エポキシ樹脂(A)が250〜io、oooのエ
ポキシ当量を有しそして a)分子当たり少なくとも二つのエポキシ基を含有しそ
して100〜2,000のエポキシ当量を有するエポキ
シ化合物50〜80重量2、殊に55〜70重量%、 b)芳香族ポリオール35〜17重量%、殊に35〜2
0重量%および c) 200〜20,000の平均分子量(し)を持つ
脂肪族ポリオール、分子当たり少なくとも二つのエポキ
シ基を含有し且つ100〜2,000のエポキシ当量を
持つエポキシ化合物およびモノおよび/またはポリ−イ
ソシアネートより成る縮合生成物15〜3重量%、殊に
9〜4重量%□但し、011−基とエポキシ基との当量
比が1:0.85〜1:3.5であり、モノ−および/
またはポリ−イソシアネートの量が脂肪族ポリオールと
エポキシ化合物との合計量を基準として0.05〜5重
量%でありそして上記縮合生成物のエポキシ当量が20
0と少なくとも50゜000との間にある より成る縮合生成物であることを特徴とする、上記水性
分散物に関する。
更に本発明は、自己乳化性エポキシ樹脂A)を最初に三
成分A (a)、A(b)およびA (c)を高温のも
とで縮合触媒および場合によっては有機溶剤C)の存在
下に縮合することによって製造し、続いて場合によって
は更に有機溶剤C)を添加しそして次いでそうして得ら
れる溶液に相応する量の水を並びに場合によってはD)
に適当な化合物を30〜100℃で激しい攪拌下に添加
することを特徴とする、上記エポキシ樹脂分散物の製造
方法にも関する。
成分A (a)、A(b)およびA (c)を高温のも
とで縮合触媒および場合によっては有機溶剤C)の存在
下に縮合することによって製造し、続いて場合によって
は更に有機溶剤C)を添加しそして次いでそうして得ら
れる溶液に相応する量の水を並びに場合によってはD)
に適当な化合物を30〜100℃で激しい攪拌下に添加
することを特徴とする、上記エポキシ樹脂分散物の製造
方法にも関する。
最後に本発明は、上記エポキシ樹脂分散物を塗料、被覆
剤、成形材料および熱硬化性材料の製造に使用すること
でもある。
剤、成形材料および熱硬化性材料の製造に使用すること
でもある。
本発明の分散物のA)に相当する自己乳化性エポキシ樹
脂は好ましくは350〜2,500 、特に450〜1
,500のエポキシ当量を有している。分散された樹脂
の平均粒度は、一般に1.0μmより大きくなく、0.
3〜1.0 pm 、特に0.3〜0.8μmであるの
が有利である。分散物全体中の上記樹脂の割合は一般に
約20〜70重量%、殊に25〜55重量%である。“
自己乳化性”という言葉は、内的乳化剤として作用する
分子鎖が増加するので自己乳化性樹脂の安定な分散状態
を保持するのに外的乳化剤を必要としないことを意味し
ている。
脂は好ましくは350〜2,500 、特に450〜1
,500のエポキシ当量を有している。分散された樹脂
の平均粒度は、一般に1.0μmより大きくなく、0.
3〜1.0 pm 、特に0.3〜0.8μmであるの
が有利である。分散物全体中の上記樹脂の割合は一般に
約20〜70重量%、殊に25〜55重量%である。“
自己乳化性”という言葉は、内的乳化剤として作用する
分子鎖が増加するので自己乳化性樹脂の安定な分散状態
を保持するのに外的乳化剤を必要としないことを意味し
ている。
^(a)およびA (c)に相当する1、2−エポキシ
化合物は分子当たり平均して少なくとも二つエポキシ基
を持つポリエポキシド類である。か−るエポキシ化合物
は、飽和でも不飽和でもよく且つ、水酸基を有していて
もよい脂肪族−1脂環式、芳香族−または複素環式でも
よい。これらは更に、混合または反応の条件のもとで妨
害と成る副反応の原因にならない置換基、例えばアルキ
ル置換基、アリール置換基、エーテル基およびこれらに
類似の基を含有していてもよい。
化合物は分子当たり平均して少なくとも二つエポキシ基
を持つポリエポキシド類である。か−るエポキシ化合物
は、飽和でも不飽和でもよく且つ、水酸基を有していて
もよい脂肪族−1脂環式、芳香族−または複素環式でも
よい。これらは更に、混合または反応の条件のもとで妨
害と成る副反応の原因にならない置換基、例えばアルキ
ル置換基、アリール置換基、エーテル基およびこれらに
類似の基を含有していてもよい。
これらのエポキシ化合物には、多価の、殊に一価のアル
コール、フェノール類、該フェノール類の水素化生成物
および/またはノボラック□酸性触媒の存在下での一価
または二価のフェノール類とアルデヒド、特にホルムア
ルデヒドとの反応の生成物□を基礎とするポリグリシジ
ルエーテル類が好ましい。上記エポキシ化のエポキシ当
量は160〜500、殊に170〜250であるのが好
ましい。多価フェノールとしては以下の化合物が挙げら
れるニレゾルシン、ハイドロキノン、2.2−ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビスフェノール
A)、ジヒドロキシジフェニルメタンの異性体混合物(
ビスフェノールF)、テトラブロモビスフェノールA1
4.4゛−ジヒドロキシジフェニルシクロヘキサン、4
.4゛−ジヒドロキシ−3,3°−ジメチルジフェニル
プロパン、4.4’−ジヒドロキシジフェニル、44゛
−ジヒドロキシベンゾフェノール、ビス−(4ヒドロキ
シフエニル)−1,1−エタン、ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−1,1−イソブタン、ビス−(4ヒドロ
キシ−第三−ブチルフェニル)−2,2−プロパン、ビ
ス−(2−ヒドロキシナフチル)−メタン、1.5−ジ
ヒドロキシナフタレン、トリス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−メタン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−
エーテル、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−スルホ
ン等および上記化合物の塩素化および臭素化生成物。こ
の関係ではビスフェノール八が特に有利である。
コール、フェノール類、該フェノール類の水素化生成物
および/またはノボラック□酸性触媒の存在下での一価
または二価のフェノール類とアルデヒド、特にホルムア
ルデヒドとの反応の生成物□を基礎とするポリグリシジ
ルエーテル類が好ましい。上記エポキシ化のエポキシ当
量は160〜500、殊に170〜250であるのが好
ましい。多価フェノールとしては以下の化合物が挙げら
れるニレゾルシン、ハイドロキノン、2.2−ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビスフェノール
A)、ジヒドロキシジフェニルメタンの異性体混合物(
ビスフェノールF)、テトラブロモビスフェノールA1
4.4゛−ジヒドロキシジフェニルシクロヘキサン、4
.4゛−ジヒドロキシ−3,3°−ジメチルジフェニル
プロパン、4.4’−ジヒドロキシジフェニル、44゛
−ジヒドロキシベンゾフェノール、ビス−(4ヒドロキ
シフエニル)−1,1−エタン、ビス−(4−ヒドロキ
シフェニル)−1,1−イソブタン、ビス−(4ヒドロ
キシ−第三−ブチルフェニル)−2,2−プロパン、ビ
ス−(2−ヒドロキシナフチル)−メタン、1.5−ジ
ヒドロキシナフタレン、トリス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−メタン、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−
エーテル、ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−スルホ
ン等および上記化合物の塩素化および臭素化生成物。こ
の関係ではビスフェノール八が特に有利である。
多価アルコールのポリグリシジルエーテルも適している
。か\る多価アルコールの例としては以下の化合物が挙
げられる:エチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、1.2−プロピレングリコ
ール、ポリオキシプロピレングリコール(n−1〜10
) 、1.3−プロピレングリコール、1.4−ブチレ
ングリコール、1.5−ベンタンジオール、1.6−ヘ
キサンジオール、12.6−ヘキサンジオール、グリセ
ロールおよびビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)
−2,2−プロパン。
。か\る多価アルコールの例としては以下の化合物が挙
げられる:エチレングリコール、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、1.2−プロピレングリコ
ール、ポリオキシプロピレングリコール(n−1〜10
) 、1.3−プロピレングリコール、1.4−ブチレ
ングリコール、1.5−ベンタンジオール、1.6−ヘ
キサンジオール、12.6−ヘキサンジオール、グリセ
ロールおよびビス−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)
−2,2−プロパン。
また、エピクロルヒドリンまたは類似のエポキシ化合物
を脂肪族−1脂環式−または芳香族ポリカルボン酸、例
えば蓚酸、コハク酸、アジピン酸、グルタル酸、フタル
酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、2.6−ナ
フタレンカルボン酸および二量体のりノーレン酸と反応
させることによって得られるポリカルボン酸のポリグリ
シジルエステル類も用いることができる。例えば、ジグ
リシジルアジペート、ジグリシジルアジペートおよびジ
グリシジルへキサヒドロフタラードがある。
を脂肪族−1脂環式−または芳香族ポリカルボン酸、例
えば蓚酸、コハク酸、アジピン酸、グルタル酸、フタル
酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、2.6−ナ
フタレンカルボン酸および二量体のりノーレン酸と反応
させることによって得られるポリカルボン酸のポリグリ
シジルエステル類も用いることができる。例えば、ジグ
リシジルアジペート、ジグリシジルアジペートおよびジ
グリシジルへキサヒドロフタラードがある。
適するエポキシ化合物が^、l’l、paquinの“
Ep。
Ep。
xidverbindungen und Epoxi
dharze [エポキシ化合物およびエポキシ樹脂]
″なる名称のハンドブック、Springer出版社、
ベルリン195B 、第■章およびLeeおよびNev
illeの”Handbook ofEpoxy Re
5ins 、1967、第2章に詳細に挙げられている
。数種のエポキシ化合物の混合物も使用できる。
dharze [エポキシ化合物およびエポキシ樹脂]
″なる名称のハンドブック、Springer出版社、
ベルリン195B 、第■章およびLeeおよびNev
illeの”Handbook ofEpoxy Re
5ins 、1967、第2章に詳細に挙げられている
。数種のエポキシ化合物の混合物も使用できる。
0■−基含有芳香族環は、化合物^(a)およびA(c
)の場合に記載したように、A (b)に相当する芳香
族ポリオールとして、例えば多価の、殊に一価のフェノ
ール類、その塩素化−および臭素化生成物および/また
はノボラックが好ましい。
)の場合に記載したように、A (b)に相当する芳香
族ポリオールとして、例えば多価の、殊に一価のフェノ
ール類、その塩素化−および臭素化生成物および/また
はノボラックが好ましい。
011−基が芳香族環に直接的に結合しているのが有利
である。ここでもビスフェノール八が特に有利である。
である。ここでもビスフェノール八が特に有利である。
化合物A(c)の脂肪族ポリオール類は、600〜12
.000、特に2.000〜8 、000の平均分子量
(−二ゲルバーミッション−クロマトグラフィーにて、
ポリスチレンを標準として測定)および10〜200、
特に15〜16のOH−価を持つポリエーテルポリオー
ル類(ポリアルキレングリコール)が好ましい。上記ポ
リエーテル−ポリオール類は末端に第一〇L基を有して
いるのが有利である。例えばここではエチレンオキサイ
ドおよびプロピレンオキサイドのブロック共重合体およ
びポリエチレン−、ポリプロピレン−およびポリブチレ
ン−グリコールのブロック共重合体が挙げられる。個々
のポリアルキレングリコールの混合物も使用することが
できる。ポリエチレングリコールを用いるのが有利であ
る。
.000、特に2.000〜8 、000の平均分子量
(−二ゲルバーミッション−クロマトグラフィーにて、
ポリスチレンを標準として測定)および10〜200、
特に15〜16のOH−価を持つポリエーテルポリオー
ル類(ポリアルキレングリコール)が好ましい。上記ポ
リエーテル−ポリオール類は末端に第一〇L基を有して
いるのが有利である。例えばここではエチレンオキサイ
ドおよびプロピレンオキサイドのブロック共重合体およ
びポリエチレン−、ポリプロピレン−およびポリブチレ
ン−グリコールのブロック共重合体が挙げられる。個々
のポリアルキレングリコールの混合物も使用することが
できる。ポリエチレングリコールを用いるのが有利であ
る。
縮合生成物A (c)の場合には、0■−基とエポキシ
基との当量比がcl) 1:0.85〜1:1.5 、
特に1:0.95〜1:1.20でそしてエポキシ当量
が少なくとも100,000 、特に100,000〜
400,000であるかまたはc2)上記当量比が1:
1.8〜1:3.5 、特にb2.0〜1:2.6でそ
してエポキシ当量が400〜10,000であるのが好
ましい。
基との当量比がcl) 1:0.85〜1:1.5 、
特に1:0.95〜1:1.20でそしてエポキシ当量
が少なくとも100,000 、特に100,000〜
400,000であるかまたはc2)上記当量比が1:
1.8〜1:3.5 、特にb2.0〜1:2.6でそ
してエポキシ当量が400〜10,000であるのが好
ましい。
上記縮合生成物^(c)は、例えば上記ポリエーテルポ
リオールとポリグリシジルエーテルとを例えば以下に記
載のcl)触媒の存在下に高温、殊に50〜200℃1
特に90〜150℃で縮合することによって得ることが
できる二三弗化硼素およびこれと例えば水、燐酸、酢酸
(1:1および2:2)、メタノール、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、フェノール、トリクレジルホ
スファト、エチレングリコールモノエチルエーテル、ポ
リエチレングリコール(分子量200) 、ジメチルス
ルホキシド、ジ−n−ブチルエーテル、ジローヘキシル
エーテルおよびコハク酸または四弗化硼酸との錯塩の水
溶液または有機溶液。しかしながら種々の塩基とのルイ
ス酸、例えば5nCl1、も適している。これらの触媒
の内、BF3ジエチルエーテル、BF2−酢酸および四
弗化硼酸を用いるのが有利である。触媒の量は、反応混
合物を基準として一般に0.1〜5、殊に0.15〜1
重量%である。良好に配置供給する為には、触媒を溶剤
、例えばジエチルエーテル、グリコール−エーテルまた
は環状エーテル、ケトン類またはこれらの類似化合物、
特にジオキサンまたはメチルイソブチルケトンで0.5
〜20重量%、殊に2.5〜12.5重量%の濃度に希
釈する。
リオールとポリグリシジルエーテルとを例えば以下に記
載のcl)触媒の存在下に高温、殊に50〜200℃1
特に90〜150℃で縮合することによって得ることが
できる二三弗化硼素およびこれと例えば水、燐酸、酢酸
(1:1および2:2)、メタノール、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、フェノール、トリクレジルホ
スファト、エチレングリコールモノエチルエーテル、ポ
リエチレングリコール(分子量200) 、ジメチルス
ルホキシド、ジ−n−ブチルエーテル、ジローヘキシル
エーテルおよびコハク酸または四弗化硼酸との錯塩の水
溶液または有機溶液。しかしながら種々の塩基とのルイ
ス酸、例えば5nCl1、も適している。これらの触媒
の内、BF3ジエチルエーテル、BF2−酢酸および四
弗化硼酸を用いるのが有利である。触媒の量は、反応混
合物を基準として一般に0.1〜5、殊に0.15〜1
重量%である。良好に配置供給する為には、触媒を溶剤
、例えばジエチルエーテル、グリコール−エーテルまた
は環状エーテル、ケトン類またはこれらの類似化合物、
特にジオキサンまたはメチルイソブチルケトンで0.5
〜20重量%、殊に2.5〜12.5重量%の濃度に希
釈する。
この関係においては、二種類の成分を、011基とエポ
キシ基との当量比が一般に1:0.85〜1:1.15
、特に1:0.95〜1:1.20であるような量で使
用する。
キシ基との当量比が一般に1:0.85〜1:1.15
、特に1:0.95〜1:1.20であるような量で使
用する。
有利な縮合生成物(分散剤)A(c)は上記のエポキシ
化合物のそれ、特にビスフェノール類のポリグリシジル
エーテル類と脂肪族ポリオールとのそれであり、該縮合
生成物のエポキシ当量は、触媒cl)を使用する場合に
は、少なくとも50.000、殊に少なくとも100,
000 、特に100,000〜400.000である
。
化合物のそれ、特にビスフェノール類のポリグリシジル
エーテル類と脂肪族ポリオールとのそれであり、該縮合
生成物のエポキシ当量は、触媒cl)を使用する場合に
は、少なくとも50.000、殊に少なくとも100,
000 、特に100,000〜400.000である
。
BF、を更に安定な錯塩(−→c2)、例えばアミン類
との錯塩を特別な触媒として用いる場合には、縮合生成
物A (c)を製造する為に両方の成分を好ましくは、
OH−基とエポキシ基との当量比が1:1.8〜1:3
.5 、殊に1:2.0〜1:2.6であるような量で
使用する。この方法に適する触媒は、反応混合物に溶解
しそしてアミンが水溶液中のpKb−値が15〜4.5
である錯塩を形成するBFs−アミン錯塩である。適す
るBF3−アミン錯塩には例えば、以下のアミン類(括
弧内はpKb値)とBF、とから形成されるものがある
:n−アミルアミン(10,63) 、アニリン(4,
63)、β−フエチルアミン(−2−アミノ−エチル−
ヘンゼン)(9,84) 、2−エチルベンズイミダゾ
ール(6,18)、ベンジルアミン(9,33)、)ラ
ンスボルニルアミン(10,17) 、1−アミノ−3
−メチルブタン(10,60) 、1.4−ジアミノブ
タン(11,15) 、n−ブチルアミン(10,77
) 、第三−ブチルアミン(10,83)、n−ブチル
シクロヘキシルアミン(11,23)、シクロヘキシル
アミン(10,66) 、n−デシルアミン(10,6
4) 、ジエチルアミン(10,49) 、ジイソブチ
ルアミン(10,91) 、ジイソプロピルアミン(1
0,96) 、ジメチルアミン(10,73) 、n−
ドデカナミン(=ラウリルアミン) (10,63)、
2−アミノエタノール(9,50)、エチルアミン(1
0,81) 、ヘキサデカンアミン(10,63) 、
1−アミノヘプテン(10,66) 、2−アミノへブ
タン(10,88) 、n−ヘキシルアミン(10,5
6) 、2.4−ジメチルイミダゾール(8,36)、
モルホリン(8,33)、メチルアミン(10,66)
、n−ノニルアミン(10,64) 、オクタデカン
アミン(10,60) 、オクチルアミン(10,65
)、3−アミノペンタン(10,59) 、3−アミノ
−3−メチルペンタン(11,01) 、n−ペンクデ
シルアミン(10,61) 、ピペリジン(9,83)
、プロピルアミン(IO,71) 、ピロリジン(11
,27) 、テトラデカンアミン(=ミリスチルアミン
)(10,62)、トリデカンアミン(10,63)
、)ジエチルアミン(11,01)、トリメチルアミン
(9,81)。
との錯塩を特別な触媒として用いる場合には、縮合生成
物A (c)を製造する為に両方の成分を好ましくは、
OH−基とエポキシ基との当量比が1:1.8〜1:3
.5 、殊に1:2.0〜1:2.6であるような量で
使用する。この方法に適する触媒は、反応混合物に溶解
しそしてアミンが水溶液中のpKb−値が15〜4.5
である錯塩を形成するBFs−アミン錯塩である。適す
るBF3−アミン錯塩には例えば、以下のアミン類(括
弧内はpKb値)とBF、とから形成されるものがある
:n−アミルアミン(10,63) 、アニリン(4,
63)、β−フエチルアミン(−2−アミノ−エチル−
ヘンゼン)(9,84) 、2−エチルベンズイミダゾ
ール(6,18)、ベンジルアミン(9,33)、)ラ
ンスボルニルアミン(10,17) 、1−アミノ−3
−メチルブタン(10,60) 、1.4−ジアミノブ
タン(11,15) 、n−ブチルアミン(10,77
) 、第三−ブチルアミン(10,83)、n−ブチル
シクロヘキシルアミン(11,23)、シクロヘキシル
アミン(10,66) 、n−デシルアミン(10,6
4) 、ジエチルアミン(10,49) 、ジイソブチ
ルアミン(10,91) 、ジイソプロピルアミン(1
0,96) 、ジメチルアミン(10,73) 、n−
ドデカナミン(=ラウリルアミン) (10,63)、
2−アミノエタノール(9,50)、エチルアミン(1
0,81) 、ヘキサデカンアミン(10,63) 、
1−アミノヘプテン(10,66) 、2−アミノへブ
タン(10,88) 、n−ヘキシルアミン(10,5
6) 、2.4−ジメチルイミダゾール(8,36)、
モルホリン(8,33)、メチルアミン(10,66)
、n−ノニルアミン(10,64) 、オクタデカン
アミン(10,60) 、オクチルアミン(10,65
)、3−アミノペンタン(10,59) 、3−アミノ
−3−メチルペンタン(11,01) 、n−ペンクデ
シルアミン(10,61) 、ピペリジン(9,83)
、プロピルアミン(IO,71) 、ピロリジン(11
,27) 、テトラデカンアミン(=ミリスチルアミン
)(10,62)、トリデカンアミン(10,63)
、)ジエチルアミン(11,01)、トリメチルアミン
(9,81)。
BF3−ベンジルアミン、BF3−モノエチルアミン、
BF3−プロピルアミンおよびBF3−n−ブチルアミ
ンを使用するのが有利である。しかしながら例えばAn
chor Chemical Ltd、社(マンチェス
ター)からAnchor” 1040(15〜16χの
Bh金含有または“^nchor″117011〜12
χのBF3含有)の名称で市販されている如き変性によ
って液状にされたBF3−アミン錯塩も非常に適してい
る。
BF3−プロピルアミンおよびBF3−n−ブチルアミ
ンを使用するのが有利である。しかしながら例えばAn
chor Chemical Ltd、社(マンチェス
ター)からAnchor” 1040(15〜16χの
Bh金含有または“^nchor″117011〜12
χのBF3含有)の名称で市販されている如き変性によ
って液状にされたBF3−アミン錯塩も非常に適してい
る。
水酸基とエポキシ基との反応は20〜200℃の温度範
囲で実施することができる。反応温度は関係するBF3
−アミン錯塩に依存している。例えばBF3−モノエチ
ルアミンまたはBF、−ベンジルアミンを用いる場合の
反応温度は130〜140℃であり、液化アミン錯塩を
用いる場合には約170℃である。それ故に、反応させ
るべき水酸基とエポキシ基を含有する化合物より成る混
合物は、反応が適性な速度(即ち、30分〜15時間)
で進行する温度に加熱するのが有利である。反応は、エ
ポキシ基の減少を示すエポキシ当量の増によって追跡す
るのが有利である。反応は反応温度以下に冷却すること
によって終了することができる。BF3−アミン錯塩の
割合は、反応の間に反応生成物中に弗化物イオンが導入
されるまで使用する。若干過剰のBFI−アミン錯塩は
、塩基活性を有する物質、例えば漂布土、酸化カルシウ
ム、水酸化カルシウム、酸化バリウムおよび水酸化バリ
ウムを錯塩に過剰に添加することによって反応を終了し
た後に無害化することができる。塩基活性を有する物質
は濾過によってこのものおよびBP、−アミン錯塩から
生じる生成物と一緒に除く。
囲で実施することができる。反応温度は関係するBF3
−アミン錯塩に依存している。例えばBF3−モノエチ
ルアミンまたはBF、−ベンジルアミンを用いる場合の
反応温度は130〜140℃であり、液化アミン錯塩を
用いる場合には約170℃である。それ故に、反応させ
るべき水酸基とエポキシ基を含有する化合物より成る混
合物は、反応が適性な速度(即ち、30分〜15時間)
で進行する温度に加熱するのが有利である。反応は、エ
ポキシ基の減少を示すエポキシ当量の増によって追跡す
るのが有利である。反応は反応温度以下に冷却すること
によって終了することができる。BF3−アミン錯塩の
割合は、反応の間に反応生成物中に弗化物イオンが導入
されるまで使用する。若干過剰のBFI−アミン錯塩は
、塩基活性を有する物質、例えば漂布土、酸化カルシウ
ム、水酸化カルシウム、酸化バリウムおよび水酸化バリ
ウムを錯塩に過剰に添加することによって反応を終了し
た後に無害化することができる。塩基活性を有する物質
は濾過によってこのものおよびBP、−アミン錯塩から
生じる生成物と一緒に除く。
これらの触媒c2)の量は、反応混合物を基準として一
般に同様に0.1〜5、殊に0.15〜1重量%である
。配置供給を更に良好にする為に、触媒を適当な溶剤中
で0.5〜10重量%、殊に2゜5〜12.5重量%に
希釈してもよい。
般に同様に0.1〜5、殊に0.15〜1重量%である
。配置供給を更に良好にする為に、触媒を適当な溶剤中
で0.5〜10重量%、殊に2゜5〜12.5重量%に
希釈してもよい。
上記の触媒c2)を用いて製造される有利な縮合生成物
(分散剤)A(c)は、脂肪族ポリオールと上記のエポ
キシ化合物、特にビスフェノール類のポリグリシジルエ
ーテルとの縮合生成物であり、該縮合生成物のエポキシ
当量は200〜12o、ooo 、特に400〜10,
000である。
(分散剤)A(c)は、脂肪族ポリオールと上記のエポ
キシ化合物、特にビスフェノール類のポリグリシジルエ
ーテルとの縮合生成物であり、該縮合生成物のエポキシ
当量は200〜12o、ooo 、特に400〜10,
000である。
成分Ac)を製造する為の適するモノイソシアネ−11
は例えば、一つだけのイソシアネート基しか実質的に含
有していないもの、例えばメチルイソシアネート、エチ
ルイソシアネート、プロピルイソシアネート類、ブチル
イソシアネート類、n−ドデシルイソシアネート、フェ
ニルイソシアネート、α−ナフチルイソシアネートおよ
びこれらの類似物である。更に、遊離NGO基を未だ有
する部分的にブロックされたポリイソシアネートも挙げ
ることができる。後記の化合物がポリイソシアネートと
して適し得る。ブロック剤は脂肪族、脂環式またはアル
キル芳香族のm個アルコール類、例えば低級脂肪族アル
コール、例えばメチル−およびエチルアルコール、種々
のプロピル−、ブチル−およびヘキシルアルコール類、
ヘプチル−、オクチル−、デシル−およびドデシル−ア
ルコールおよびこれらの類(夏物;メトキシ−(1−ま
たは2−)プロパツール;更に不飽和アルコール類、例
えばアリルアルコールおよびプロパルプル−アルコール
;脂環式アルコール類、例えばシクロペンタノール、シ
クロヘキサノール;アルキル芳香族アルコール、例エバ
ベンジルアルコール、メチルおよびまたp−メトキシ−
およびp−ニトロベンジル−アルコール;およびグリコ
ール類のモノエーテル、例えばエチレングリコール−モ
ノメチルエーテル、エチレングリコール−モノエチルエ
ーテル、エチレングリコール−モノブチルエーテルまた
は、プロピレングリコールの相応するモノエーテル類。
は例えば、一つだけのイソシアネート基しか実質的に含
有していないもの、例えばメチルイソシアネート、エチ
ルイソシアネート、プロピルイソシアネート類、ブチル
イソシアネート類、n−ドデシルイソシアネート、フェ
ニルイソシアネート、α−ナフチルイソシアネートおよ
びこれらの類似物である。更に、遊離NGO基を未だ有
する部分的にブロックされたポリイソシアネートも挙げ
ることができる。後記の化合物がポリイソシアネートと
して適し得る。ブロック剤は脂肪族、脂環式またはアル
キル芳香族のm個アルコール類、例えば低級脂肪族アル
コール、例えばメチル−およびエチルアルコール、種々
のプロピル−、ブチル−およびヘキシルアルコール類、
ヘプチル−、オクチル−、デシル−およびドデシル−ア
ルコールおよびこれらの類(夏物;メトキシ−(1−ま
たは2−)プロパツール;更に不飽和アルコール類、例
えばアリルアルコールおよびプロパルプル−アルコール
;脂環式アルコール類、例えばシクロペンタノール、シ
クロヘキサノール;アルキル芳香族アルコール、例エバ
ベンジルアルコール、メチルおよびまたp−メトキシ−
およびp−ニトロベンジル−アルコール;およびグリコ
ール類のモノエーテル、例えばエチレングリコール−モ
ノメチルエーテル、エチレングリコール−モノエチルエ
ーテル、エチレングリコール−モノブチルエーテルまた
は、プロピレングリコールの相応するモノエーテル類。
この場合、エチレングリコール、2−エチルヘキサノー
ル、ブチルジグリコール、ブチルグリコールおよびベン
ジルアルコールが有利であり、特に液状の半ウレタン類
を形成するアルコールが有利である。
ル、ブチルジグリコール、ブチルグリコールおよびベン
ジルアルコールが有利であり、特に液状の半ウレタン類
を形成するアルコールが有利である。
ポリイソシアネート、殊にジイソシアネートとしては、
ポリウレタンまたは塗料分野で知られている通例のポリ
イソシアネート、例えば脂肪族−1脂環式−または芳香
族ポリイソシアネートがある。か\るポリイソシアネー
トの代表例には以下のものがある: トルイレン−2,4−ジイソシアネートおよびそれとト
ルイレン−2,6−ジイソシアネートとの工業用混合物
、トルイレン−2,6−ジイソシアネート、ジフェニル
メタン−4,4゛−ジイソシアネート、ヘキサメチレン
−1,6−ジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジ
イソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、1−
メチル−2,4−ジイソシアネートシクロヘキサン、イ
ソホロンジイソシアネート、2,4.4−)ジメチル−
1,6−ジイツシアネートヘキサン、二量体のトルイレ
ン−2,4−ジイソシアネート、N、N’−ジー(4−
メチル−3−イソシアネートフェニル)尿素、N、N’
、N”−トリー(6−イソシアネートヘキシル)−ビユ
レット、トリフェニルメタン−4,4’、4″−トリイ
ソシアネート、3モルのトルイレン−2,4−ジイソシ
アネートと1モルの1.Ll−トリメチロールプロパン
との反応生成物、トルイレン−2,4−ジイソシアネー
トの三量体または重合体生成物、トルイレン−2,4−
ジイソシアネートとへキサメチレン−1,6−ジイソシ
アネートとの混合三量体または共重合体生成物、ジフェ
ニルメタンイソシアネート類の異性体混合物、メタン基
を介してそれぞれ連結した二基上のベンゼン核を含有す
るポリイソシアネートおよび、イソシアネート基の一部
分がカルボジイミド基に転化されているジフェニルメタ
ン構造を持つジイソシアネート。
ポリウレタンまたは塗料分野で知られている通例のポリ
イソシアネート、例えば脂肪族−1脂環式−または芳香
族ポリイソシアネートがある。か\るポリイソシアネー
トの代表例には以下のものがある: トルイレン−2,4−ジイソシアネートおよびそれとト
ルイレン−2,6−ジイソシアネートとの工業用混合物
、トルイレン−2,6−ジイソシアネート、ジフェニル
メタン−4,4゛−ジイソシアネート、ヘキサメチレン
−1,6−ジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジ
イソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、1−
メチル−2,4−ジイソシアネートシクロヘキサン、イ
ソホロンジイソシアネート、2,4.4−)ジメチル−
1,6−ジイツシアネートヘキサン、二量体のトルイレ
ン−2,4−ジイソシアネート、N、N’−ジー(4−
メチル−3−イソシアネートフェニル)尿素、N、N’
、N”−トリー(6−イソシアネートヘキシル)−ビユ
レット、トリフェニルメタン−4,4’、4″−トリイ
ソシアネート、3モルのトルイレン−2,4−ジイソシ
アネートと1モルの1.Ll−トリメチロールプロパン
との反応生成物、トルイレン−2,4−ジイソシアネー
トの三量体または重合体生成物、トルイレン−2,4−
ジイソシアネートとへキサメチレン−1,6−ジイソシ
アネートとの混合三量体または共重合体生成物、ジフェ
ニルメタンイソシアネート類の異性体混合物、メタン基
を介してそれぞれ連結した二基上のベンゼン核を含有す
るポリイソシアネートおよび、イソシアネート基の一部
分がカルボジイミド基に転化されているジフェニルメタ
ン構造を持つジイソシアネート。
フェニルイソシアネート、トルイレンジイソシアネート
の異性体またはそれらの混合物、イソホロンジイソシア
ネートおよびその異性体混合物あるいはそれとトリメチ
ルへキサメチレンジイソシアネートとの混合物を使用す
るのが特に有利である。
の異性体またはそれらの混合物、イソホロンジイソシア
ネートおよびその異性体混合物あるいはそれとトリメチ
ルへキサメチレンジイソシアネートとの混合物を使用す
るのが特に有利である。
上記のイソシアネートとの反応は50〜140℃1特に
110〜135℃の温度範囲で15〜400分、特に3
0〜60分の間、場合によってはイソシアネートに対し
て不活性の溶剤および触媒の存在下に行うことができる
。ポリ(ジ)イソシアネートの場合にはやはり、適当な
反応条件、特に量比を選択することによってゲル化が発
生しないように配慮するべきである。
110〜135℃の温度範囲で15〜400分、特に3
0〜60分の間、場合によってはイソシアネートに対し
て不活性の溶剤および触媒の存在下に行うことができる
。ポリ(ジ)イソシアネートの場合にはやはり、適当な
反応条件、特に量比を選択することによってゲル化が発
生しないように配慮するべきである。
イソシアネートに対して不活性でありそして反応の終了
後に場合によっては蒸留によって除かれる溶剤には、例
えばエステル類、例えばエチルアセテート、ブチルアセ
テート、メチルグリコールアセテートおよびエチルグリ
コールアセテート;ケトン類、例えばメチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン;芳香族化合物、例えばト
ルエン、キシレンおよび更に高級な芳香族化合物の混合
物;および上記溶剤の混合物がある。トルエンおよびキ
シレンが特に有利である。
後に場合によっては蒸留によって除かれる溶剤には、例
えばエステル類、例えばエチルアセテート、ブチルアセ
テート、メチルグリコールアセテートおよびエチルグリ
コールアセテート;ケトン類、例えばメチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン;芳香族化合物、例えばト
ルエン、キシレンおよび更に高級な芳香族化合物の混合
物;および上記溶剤の混合物がある。トルエンおよびキ
シレンが特に有利である。
上記の触媒は、インシアネート化学において一般的な触
媒であり、例えば第三−アミン類および/または二価お
よび四価の錫の化合物、例えばアソ゛ビスシクロオクタ
ン(DABCO) 、錫(II)オクトエート、ジブチ
ル錫オキサイド、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル
錫ジラウレート等がある。この関係においてはジブチル
錫ジラウレートが特に有利である。
媒であり、例えば第三−アミン類および/または二価お
よび四価の錫の化合物、例えばアソ゛ビスシクロオクタ
ン(DABCO) 、錫(II)オクトエート、ジブチ
ル錫オキサイド、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル
錫ジラウレート等がある。この関係においてはジブチル
錫ジラウレートが特に有利である。
イソシアネートの量は、^C)中の脂肪族ポリオールお
よびエポキシ化合物を基準として一般に0.05〜5重
量%、殊に0.1〜2.5重量%、特に0.1〜1.0
重量%である。触媒の存在下で且つポリ(ジ)イソシア
ネートを使用する場合には、触媒を使用しないかまたは
モノイソシアネートを使用する場合よりもこの関係にお
いて僅かな量を使用することができる。この場合、イソ
シアネートを脂肪族ポリオールと(場合によっては既に
OH−基を含有していてもよい)エポキシ化合物との反
応生成物の01l−基と反応させそしてまた、上記反応
生成物中になお存在しているエポキシ基とも反応し得る
。この場合、八C)中のイソシアネートとの反応の後に
適当な数の反応性基(OHおよび/またはエポキシ基)
が未だ存在し、Aa)およびAb) と反応し得るよう
に注意するべきである。
よびエポキシ化合物を基準として一般に0.05〜5重
量%、殊に0.1〜2.5重量%、特に0.1〜1.0
重量%である。触媒の存在下で且つポリ(ジ)イソシア
ネートを使用する場合には、触媒を使用しないかまたは
モノイソシアネートを使用する場合よりもこの関係にお
いて僅かな量を使用することができる。この場合、イソ
シアネートを脂肪族ポリオールと(場合によっては既に
OH−基を含有していてもよい)エポキシ化合物との反
応生成物の01l−基と反応させそしてまた、上記反応
生成物中になお存在しているエポキシ基とも反応し得る
。この場合、八C)中のイソシアネートとの反応の後に
適当な数の反応性基(OHおよび/またはエポキシ基)
が未だ存在し、Aa)およびAb) と反応し得るよう
に注意するべきである。
自己乳化性エポキシ樹脂中の縮合生成物A (c)の量
は、自己乳化性エポキシ樹脂を基準として一般に約3〜
15重量%、特に4〜9重量%である。
は、自己乳化性エポキシ樹脂を基準として一般に約3〜
15重量%、特に4〜9重量%である。
本発明に従う分散物中の水の量は分散物全体を基準とし
て約30〜55重量%、特に約35〜50重量%である
のが有利である。
て約30〜55重量%、特に約35〜50重量%である
のが有利である。
本発明の分散物の成分C)に相当する適する有機溶剤は
、特に場合によっては分岐した炭素原子数1〜6のアル
キル基を持つモノアルコールのエチレングリコールモノ
−または−ジエーテル類、プロピレングリコール−モノ
−または−ジエーテル類、ブチレングリコールモノ−ま
たはジエーテル類;場合によっては分岐した炭素原子数
1〜12のアルキル基を持つ脂肪族アルコール頻;芳香
脂肪族−または脂環式アルコール類、例えばベンジルア
ルコールまたはシクロヘキサノール;芳香族化合物、例
えばキシレン;またはケトン類、例えばメチルイソブチ
ルケトン類があり、これらの溶剤は単独でもまたは混合
状態でも使用することができる。上記溶剤の沸点は21
0℃以上でないのが有利である。この関係において特に
、エチルグリコール、メチルグリコール、メトキシプロ
パツール、エトキシプロパノールおよび/またはヘンシ
ルアルコールが有利である。本発明に従うエポキシ樹脂
分散物は約2〜15重量%、殊に約4〜10重量%の上
記有機溶剤を含有している。
、特に場合によっては分岐した炭素原子数1〜6のアル
キル基を持つモノアルコールのエチレングリコールモノ
−または−ジエーテル類、プロピレングリコール−モノ
−または−ジエーテル類、ブチレングリコールモノ−ま
たはジエーテル類;場合によっては分岐した炭素原子数
1〜12のアルキル基を持つ脂肪族アルコール頻;芳香
脂肪族−または脂環式アルコール類、例えばベンジルア
ルコールまたはシクロヘキサノール;芳香族化合物、例
えばキシレン;またはケトン類、例えばメチルイソブチ
ルケトン類があり、これらの溶剤は単独でもまたは混合
状態でも使用することができる。上記溶剤の沸点は21
0℃以上でないのが有利である。この関係において特に
、エチルグリコール、メチルグリコール、メトキシプロ
パツール、エトキシプロパノールおよび/またはヘンシ
ルアルコールが有利である。本発明に従うエポキシ樹脂
分散物は約2〜15重量%、殊に約4〜10重量%の上
記有機溶剤を含有している。
本発明に従う組成物中に場合によっては存在していても
よいD)の意味の一般的添加物としてここでは例えば以
下のものを挙げることができるニー船釣な塗料用添加物
、例えば顔料、顔料ペースト、酸化防止剤、レベリング
剤または濃化剤、消泡剤および/または湿潤剤、反応性
希釈剤、フィラー、触媒およびこれらの類似物。
よいD)の意味の一般的添加物としてここでは例えば以
下のものを挙げることができるニー船釣な塗料用添加物
、例えば顔料、顔料ペースト、酸化防止剤、レベリング
剤または濃化剤、消泡剤および/または湿潤剤、反応性
希釈剤、フィラー、触媒およびこれらの類似物。
硬化剤および別の熱硬化性樹脂を含めたこれら添加物は
、場合によっては加工直前に初めて添加してもよい。
、場合によっては加工直前に初めて添加してもよい。
本発明の自己乳化性エポキシ樹脂の為の硬化剤としては
、この目的で知られている硬化剤あるいは硬化性化合物
(エポキシ硬化剤)を使用することができる。例えば塩
基性硬化剤(アミン系硬化剤)、例えばポリアミン、マ
ンニッヒ塩基、アミンが重合体、例えばポリエポキシド
およびポリアミドアミンに付加した付加生成物がある。
、この目的で知られている硬化剤あるいは硬化性化合物
(エポキシ硬化剤)を使用することができる。例えば塩
基性硬化剤(アミン系硬化剤)、例えばポリアミン、マ
ンニッヒ塩基、アミンが重合体、例えばポリエポキシド
およびポリアミドアミンに付加した付加生成物がある。
更に、酸性硬化剤(酸硬化剤)、例えばポリカルボン酸
およびその酸無水物、並びに多価フェノール類を用いて
もよい。水酸基および/またはアミノ基を含有する合成
樹脂、例えばアミンまたはフェノール樹脂もこの目的に
適合している。
およびその酸無水物、並びに多価フェノール類を用いて
もよい。水酸基および/またはアミノ基を含有する合成
樹脂、例えばアミンまたはフェノール樹脂もこの目的に
適合している。
室温または低温で硬化するのに適する塩基性硬化剤(ア
ミン系低温硬化剤)はエポキシ当量:アミン水素当量−
比1:(0,75〜1.5)で一般に使用さ、ポリアル
キレンアミン類、例えばジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、テトラ−エチレンペンタミン等およ
びまた2、24−および/または2,4.4−1−ジメ
チルへキサメチレンジアミン、ビス−(3−アミノプロ
ピル)メチルアミン、1.4−ビス−(3−アミノプロ
ピル)−ピペラジン、N、N−ビス(3−アミノプロピ
ル)エチレンジアミンおよびまた脂環式アミン類、例え
ば1.2−または1.3−ジアミノシクロヘキサン、1
.4ジアミノ−3,6−シエチルシクロヘキサン、12
ジアミノ−4−エチルシクロヘキサン、1.4−ジアミ
ノ−3,6−ジアミノシクロヘキサン、1−シクロへキ
シル−3,4−ジアミノ−シクロヘキサン、イソホロン
ジアミン、4,4゛−ジアミノジシクロヘキシルメタン
、4.4°−ジアミノジシクロヘキシルプロパン、2.
2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)プロパン、3,
3”−ジメチル−4,4°−ジアミノジシクロヘキシル
メタン、3−アミノ−1−シクロヘキサンアミノプロパ
ン、1,3−および1,4−ビス(アミノメチル)−シ
クロヘキサンがある。
ミン系低温硬化剤)はエポキシ当量:アミン水素当量−
比1:(0,75〜1.5)で一般に使用さ、ポリアル
キレンアミン類、例えばジエチレントリアミン、トリエ
チレンテトラミン、テトラ−エチレンペンタミン等およ
びまた2、24−および/または2,4.4−1−ジメ
チルへキサメチレンジアミン、ビス−(3−アミノプロ
ピル)メチルアミン、1.4−ビス−(3−アミノプロ
ピル)−ピペラジン、N、N−ビス(3−アミノプロピ
ル)エチレンジアミンおよびまた脂環式アミン類、例え
ば1.2−または1.3−ジアミノシクロヘキサン、1
.4ジアミノ−3,6−シエチルシクロヘキサン、12
ジアミノ−4−エチルシクロヘキサン、1.4−ジアミ
ノ−3,6−ジアミノシクロヘキサン、1−シクロへキ
シル−3,4−ジアミノ−シクロヘキサン、イソホロン
ジアミン、4,4゛−ジアミノジシクロヘキシルメタン
、4.4°−ジアミノジシクロヘキシルプロパン、2.
2−ビス(4−アミノシクロヘキシル)プロパン、3,
3”−ジメチル−4,4°−ジアミノジシクロヘキシル
メタン、3−アミノ−1−シクロヘキサンアミノプロパ
ン、1,3−および1,4−ビス(アミノメチル)−シ
クロヘキサンがある。
芳香脂肪族アミン類としては特に、アミノ基が脂肪族残
基の所に存在するか−るアミンを使用する。例えばトお
よびp−キシレンジアミンまたはそれの水素化生成物が
ある。これらのアミン類は単独でもまたは混合状態でも
使用できる。
基の所に存在するか−るアミンを使用する。例えばトお
よびp−キシレンジアミンまたはそれの水素化生成物が
ある。これらのアミン類は単独でもまたは混合状態でも
使用できる。
適するマンニッヒ塩基はポリアミン類、特にジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジア
ミン、2,2.4−または2.4.4トリメチルへキサ
メチレンジアミン、1,3−および1,4−ビス(アミ
ノメチル)−シクロヘキサン、特にトおよびp−キシレ
ンジアミンとアルデヒド類、殊にホルムアルデヒドおよ
び、核に少な(とも一つのアルデヒド反応性場所を持つ
一価または多価のフェノール類、例えば種りのクレゾー
ル類およびキシレノール類、p−第二一ブチルフェノー
ル、レゾルシン、4.4’−ジヒドロキシジフェニルメ
タン、4.4″−ジヒドロキシジフェニル−2,2−プ
ロパン、殊にフェノールとの1合反応によって製造され
る。
トリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジア
ミン、2,2.4−または2.4.4トリメチルへキサ
メチレンジアミン、1,3−および1,4−ビス(アミ
ノメチル)−シクロヘキサン、特にトおよびp−キシレ
ンジアミンとアルデヒド類、殊にホルムアルデヒドおよ
び、核に少な(とも一つのアルデヒド反応性場所を持つ
一価または多価のフェノール類、例えば種りのクレゾー
ル類およびキシレノール類、p−第二一ブチルフェノー
ル、レゾルシン、4.4’−ジヒドロキシジフェニルメ
タン、4.4″−ジヒドロキシジフェニル−2,2−プ
ロパン、殊にフェノールとの1合反応によって製造され
る。
適するアミン−エポキシ付加生成物は、例えばエチレン
ジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、2.2.4−12,4.4− トリノチルヘキサメ
チレンジアミン、m−キシレンジアミンおよび/または
ビス−(アミノメチル)シクロヘキサンの如きジアミン
類と末端エポキシド類、例えばプロピレンオキサイド、
ヘキセンオキサイドとのまたはグリシジルエーテル類、
例えばフェニルグリシジルエーテル、エチルへキシルグ
リシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテルとのまた
はグリシジルエステル類、例えば“Cardura E
″またはA (a)またはA (c)の所に記載した如
きポリグリシジルエーテル類またはエステル類との反応
生成物である。
ジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、2.2.4−12,4.4− トリノチルヘキサメ
チレンジアミン、m−キシレンジアミンおよび/または
ビス−(アミノメチル)シクロヘキサンの如きジアミン
類と末端エポキシド類、例えばプロピレンオキサイド、
ヘキセンオキサイドとのまたはグリシジルエーテル類、
例えばフェニルグリシジルエーテル、エチルへキシルグ
リシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテルとのまた
はグリシジルエステル類、例えば“Cardura E
″またはA (a)またはA (c)の所に記載した如
きポリグリシジルエーテル類またはエステル類との反応
生成物である。
本発明の目的で使用できるポリアミドアミン類は、例え
ばポリアミン類とポリカルボン酸、例えば二量体化脂肪
酸との反応によって得られる。
ばポリアミン類とポリカルボン酸、例えば二量体化脂肪
酸との反応によって得られる。
上記のポリアミン類に加えて、190〜2,000の分
子量を有する水溶性のポリオキシプロピレンジアミン類
およびまた容易に水に分散し得る硬化剤、例えばドイツ
特許出願公告第2,332,177号明細書およびヨー
ロッパ特許第605号明細書に記載されている如きもの
、即ち変性したアミン付加生成物がアミン系硬化剤とし
て有利に使用される。充分な硬化を達成する為には、こ
れらの分散物から得ることのできる被覆物も30〜12
0分間50〜120℃に加熱してもよい。
子量を有する水溶性のポリオキシプロピレンジアミン類
およびまた容易に水に分散し得る硬化剤、例えばドイツ
特許出願公告第2,332,177号明細書およびヨー
ロッパ特許第605号明細書に記載されている如きもの
、即ち変性したアミン付加生成物がアミン系硬化剤とし
て有利に使用される。充分な硬化を達成する為には、こ
れらの分散物から得ることのできる被覆物も30〜12
0分間50〜120℃に加熱してもよい。
一般に1:(0,75〜1.5)のエポキシ/カルボキ
シル当量比で使用される適当な酸性硬化剤は水溶性のポ
リカルボン酸、例えばシクロペンクンテトラカルボン酸
、特にブタンテトラカルボン酸、例えばシクロブタンテ
トラカルボン酸、殊に1.2.3.4−ブタンテトラカ
ルボン酸、およびまたアコニット酸、クエン酸または場
合によっては上記酸の酸無水物または上記酸と炭素原子
数2〜12、殊に2〜6の多価アルコール、例えばネオ
ペンチルグリコール、グリセロール、トリメチロールエ
タンまたは一プロパン、アルカンジオール類および、場
合によっては一つ以上のエーテルブリッジを持つそれの
オリゴマー、例えばエチレングリコール、プロパン−お
よびブタンジオール類との酸エステルがあり、これらの
エステル類は少なくとも3つの遊離COOI+基を有し
ている。また、ピロメリット酸、トリメリット酸、フタ
ル酸、エンドメチレンテトラまたは一ヘキサヒドロフタ
ル酸、マレイン酸、フマル酸または□存在する限り□そ
れらの酸無水物と多価アルコール、例えば上記のものと
の3以上のC0OH基含有酸エステルも、適当な水溶性
または水希釈性を有する限りポリカルボン酸硬化剤とし
て使用することができる。この関係において、酸性エス
テル中のC00II基を適当な数にする為に二塩基性カ
ルボン酸は少なくとも三価のアルコール類とあるいは二
価のアルコールは少なくとも三価のカルボン酸と反応さ
せることに注意するべきである。
シル当量比で使用される適当な酸性硬化剤は水溶性のポ
リカルボン酸、例えばシクロペンクンテトラカルボン酸
、特にブタンテトラカルボン酸、例えばシクロブタンテ
トラカルボン酸、殊に1.2.3.4−ブタンテトラカ
ルボン酸、およびまたアコニット酸、クエン酸または場
合によっては上記酸の酸無水物または上記酸と炭素原子
数2〜12、殊に2〜6の多価アルコール、例えばネオ
ペンチルグリコール、グリセロール、トリメチロールエ
タンまたは一プロパン、アルカンジオール類および、場
合によっては一つ以上のエーテルブリッジを持つそれの
オリゴマー、例えばエチレングリコール、プロパン−お
よびブタンジオール類との酸エステルがあり、これらの
エステル類は少なくとも3つの遊離COOI+基を有し
ている。また、ピロメリット酸、トリメリット酸、フタ
ル酸、エンドメチレンテトラまたは一ヘキサヒドロフタ
ル酸、マレイン酸、フマル酸または□存在する限り□そ
れらの酸無水物と多価アルコール、例えば上記のものと
の3以上のC0OH基含有酸エステルも、適当な水溶性
または水希釈性を有する限りポリカルボン酸硬化剤とし
て使用することができる。この関係において、酸性エス
テル中のC00II基を適当な数にする為に二塩基性カ
ルボン酸は少なくとも三価のアルコール類とあるいは二
価のアルコールは少なくとも三価のカルボン酸と反応さ
せることに注意するべきである。
上記の硬化剤の替わりにまたは該硬化剤に加えて、アミ
ンおよび/またはフェノール樹脂を全固形分含有量を基
準として5〜50重量%、殊に10〜35重量%の量で
、硬化反応の為に使用してもよい。場合によってはこの
場合に、全固形分含有量が10〜80重量%に調整され
るように更に水を分散物に添加する。アミン樹脂の例に
はアミンアルデヒド樹脂、即ちアルデヒド類とメラミン
との縮合生成物(メラミン樹脂)、アルデヒド類と尿素
との縮合生成物(尿素樹脂)、アルデヒド類とアセトグ
アナミンとの縮合生成物(アセトグアナミン樹脂)また
はアルデヒド類と上記相手成分の類似化合物との縮合生
成物または相応する前駆体縮合生成物がある。メラミン
の好ましいアルデヒド縮合生成物には、特にメラミン−
メチロール−アルキルエーテル類があり□この場合アル
キル基はメチル−1nまたはi−ブチル基、特にメチル
基である□、例えばヘキサメトキシメチルメラミン、エ
トキシメトキシメチルメラミン、モノメチロールペンタ
メトキシメチレンメラミン、ジメチロールテトラメトキ
シメチレンメラミン、トリメチロールトリメトキシメチ
レンメラミンおよび、実質的に単量体の構造を持つこれ
らの類似物または相応するオリゴマーまたは重合体生成
物である。
ンおよび/またはフェノール樹脂を全固形分含有量を基
準として5〜50重量%、殊に10〜35重量%の量で
、硬化反応の為に使用してもよい。場合によってはこの
場合に、全固形分含有量が10〜80重量%に調整され
るように更に水を分散物に添加する。アミン樹脂の例に
はアミンアルデヒド樹脂、即ちアルデヒド類とメラミン
との縮合生成物(メラミン樹脂)、アルデヒド類と尿素
との縮合生成物(尿素樹脂)、アルデヒド類とアセトグ
アナミンとの縮合生成物(アセトグアナミン樹脂)また
はアルデヒド類と上記相手成分の類似化合物との縮合生
成物または相応する前駆体縮合生成物がある。メラミン
の好ましいアルデヒド縮合生成物には、特にメラミン−
メチロール−アルキルエーテル類があり□この場合アル
キル基はメチル−1nまたはi−ブチル基、特にメチル
基である□、例えばヘキサメトキシメチルメラミン、エ
トキシメトキシメチルメラミン、モノメチロールペンタ
メトキシメチレンメラミン、ジメチロールテトラメトキ
シメチレンメラミン、トリメチロールトリメトキシメチ
レンメラミンおよび、実質的に単量体の構造を持つこれ
らの類似物または相応するオリゴマーまたは重合体生成
物である。
フェノール樹脂硬化剤としては、レゾール類、ホルムア
ルデヒド−フェノールカルボン酸樹脂およびフェノール
樹脂中間生成物を挙げることができる。この場合、水で
希釈することのできる市販のエーテル化フェノール樹脂
レゾールが特に有利である。場合によっては、酸性触媒
、例えばp−)ルエンスルホン酸、シクロヘキサンスフ
アミン酸、酸性プチルホスファートおよび燐酸−場合に
よっては(アミン)塩も−もフェノール系および/また
はアミン系樹脂に添加して硬化速度お早めでかなり低い
温度でまたはかなり短い時間で硬化するフィルムまたは
被覆物を製造することができる。酸性触媒の量は全固形
分含有量を基準として例えば2重量%までである。
ルデヒド−フェノールカルボン酸樹脂およびフェノール
樹脂中間生成物を挙げることができる。この場合、水で
希釈することのできる市販のエーテル化フェノール樹脂
レゾールが特に有利である。場合によっては、酸性触媒
、例えばp−)ルエンスルホン酸、シクロヘキサンスフ
アミン酸、酸性プチルホスファートおよび燐酸−場合に
よっては(アミン)塩も−もフェノール系および/また
はアミン系樹脂に添加して硬化速度お早めでかなり低い
温度でまたはかなり短い時間で硬化するフィルムまたは
被覆物を製造することができる。酸性触媒の量は全固形
分含有量を基準として例えば2重量%までである。
成分D)の意味での追加的な硬化性樹脂は、例えばヒド
ロキシアルキル−アクリレート類、ヒドロキシアルキッ
ド類、ポリエステル類、エポキシ基樹脂類およびこれら
の類似物を基礎とする、水性媒体に分散し得る樹脂であ
る。上記追加的樹脂の割合は、例えば混合物の固形分含
有量が約10〜80重量%、殊に20〜40重量%とな
るように決めることができる。分散物から製造される生
成物の性質はか\る樹脂の添加によって所望のように影
響され得る。それ故に例えば、アクリレート樹脂の存在
によって分散物から製造される被覆物の耐黄変性を改善
することができるしまたアルキッド樹脂の添加によって
弾性が改善できる。
ロキシアルキル−アクリレート類、ヒドロキシアルキッ
ド類、ポリエステル類、エポキシ基樹脂類およびこれら
の類似物を基礎とする、水性媒体に分散し得る樹脂であ
る。上記追加的樹脂の割合は、例えば混合物の固形分含
有量が約10〜80重量%、殊に20〜40重量%とな
るように決めることができる。分散物から製造される生
成物の性質はか\る樹脂の添加によって所望のように影
響され得る。それ故に例えば、アクリレート樹脂の存在
によって分散物から製造される被覆物の耐黄変性を改善
することができるしまたアルキッド樹脂の添加によって
弾性が改善できる。
本発明のエポキシ樹脂分散物の全固形分含有量は約10
〜80重量%、殊に35〜70重量%、特に45〜60
重量%であり得る。その粘度は一般に300〜30,0
00 mPa、s、特に1,000〜7,000 mP
a、5(20℃)である。本発明のエポキシ樹脂分散物
は、特にその良好な保存性に特徴がある。これは主とし
て自己乳化性エポキシ樹脂が有機溶剤含有量が僅かであ
るのと同時に小さい平均粒度であることに起因している
。この分散物で得られる被覆物は更に、改善された硬度
と供に低い水散感性を有している。
〜80重量%、殊に35〜70重量%、特に45〜60
重量%であり得る。その粘度は一般に300〜30,0
00 mPa、s、特に1,000〜7,000 mP
a、5(20℃)である。本発明のエポキシ樹脂分散物
は、特にその良好な保存性に特徴がある。これは主とし
て自己乳化性エポキシ樹脂が有機溶剤含有量が僅かであ
るのと同時に小さい平均粒度であることに起因している
。この分散物で得られる被覆物は更に、改善された硬度
と供に低い水散感性を有している。
エポキシ樹脂分散物を製造する為の本発明の方法におい
ては、自己乳化性エポキシ樹脂A)を最初に三種類の成
分A (a)、A (b)およびA (c)を高温、一
般ニ120〜220°c1特ニ150〜18o°cテ縮
合触媒の存在下に縮合させることによって製造する。こ
の縮合触媒として適するものには例えばホスフィン酸、
例えばトリフェニルホスフィン酸;ホスホニウム塩、例
えばベンジルトリメチルホスホニウム−クロライド;
トリアリールアミン類、例えばベンジルジメチルアミン
;第四アンモニウム塩、例えばテトラメチルアンモニウ
ム−クロライド;アルカリ金属水酸化物、例えばNaO
H,LiOH;アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸リチウム;有機酸のアルカリ金属塩、例えば
蟻酸ナトリウムおよび安息香酸リチウムがある。また有
機溶剤C)はこの縮合のあいだいに既に全部または一部
分存在していてもよい。
ては、自己乳化性エポキシ樹脂A)を最初に三種類の成
分A (a)、A (b)およびA (c)を高温、一
般ニ120〜220°c1特ニ150〜18o°cテ縮
合触媒の存在下に縮合させることによって製造する。こ
の縮合触媒として適するものには例えばホスフィン酸、
例えばトリフェニルホスフィン酸;ホスホニウム塩、例
えばベンジルトリメチルホスホニウム−クロライド;
トリアリールアミン類、例えばベンジルジメチルアミン
;第四アンモニウム塩、例えばテトラメチルアンモニウ
ム−クロライド;アルカリ金属水酸化物、例えばNaO
H,LiOH;アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリ
ウム、炭酸リチウム;有機酸のアルカリ金属塩、例えば
蟻酸ナトリウムおよび安息香酸リチウムがある。また有
機溶剤C)はこの縮合のあいだいに既に全部または一部
分存在していてもよい。
次いでこの樹脂に120〜220”C,殊に100〜1
60℃の温度で有機溶剤−縮合が全部の有機溶剤の存在
下で行われていない場合□を添加して溶液を得る。次い
で適当な量の水を、30〜100℃1殊に55〜85℃
の温度で激しい攪拌下に添加し、その結果として水性分
散物を生ずる。
60℃の温度で有機溶剤−縮合が全部の有機溶剤の存在
下で行われていない場合□を添加して溶液を得る。次い
で適当な量の水を、30〜100℃1殊に55〜85℃
の温度で激しい攪拌下に添加し、その結果として水性分
散物を生ずる。
この分散物は高速の羽根型攪拌機、コロイド−ミル、ホ
モゲナイザーまたは高い剪断力を持つ他の高速攪拌機、
例えばデイソルバーを用いて実施する。
モゲナイザーまたは高い剪断力を持つ他の高速攪拌機、
例えばデイソルバーを用いて実施する。
D)に相当する化合物(添加物、硬化剤、他の硬化性樹
脂)は分散物の使用直前にのみ添加するのが好ましい。
脂)は分散物の使用直前にのみ添加するのが好ましい。
本発明の分散物は、適当な硬化剤と組み合わせて非常に
種々の用途分野の為の被覆剤および/または中間被覆物
の製造に適し、特に粗いおよび多孔質の基体の保護被覆
物として適している。更に、物品の耐薬品性および耐候
性のある被覆およびライニングに適している。
種々の用途分野の為の被覆剤および/または中間被覆物
の製造に適し、特に粗いおよび多孔質の基体の保護被覆
物として適している。更に、物品の耐薬品性および耐候
性のある被覆およびライニングに適している。
その有利な性質の為に、本発明の分散物は単層塗装に明
らかに適している。この接着性被覆層はそのままでもよ
いが、二層として、要するに、それ自身または他の通例
の被覆材料より成るものでもよい別の被覆物の為の下塗
りとしても役立ち得る。
らかに適している。この接着性被覆層はそのままでもよ
いが、二層として、要するに、それ自身または他の通例
の被覆材料より成るものでもよい別の被覆物の為の下塗
りとしても役立ち得る。
本発明の分散物は、それの良好な希釈性およびそれの別
の有利な性質の為に、電着塗装の場合にも追加的に使用
するのにも適している。
の有利な性質の為に、電着塗装の場合にも追加的に使用
するのにも適している。
別の可能性には水で希釈できる接着剤の用途がある。繊
維、有機−および/または無機材料の為の結合剤として
も使用できる。このものは硬化性成形用材料にも適して
いる。その他に合成樹脂セメントの添加物としても適し
ている。
維、有機−および/または無機材料の為の結合剤として
も使用できる。このものは硬化性成形用材料にも適して
いる。その他に合成樹脂セメントの添加物としても適し
ている。
被覆剤として(あるいは主として水性塗料として)使用
する場合には、基体、例えば金属、木材、ガラス、コン
クリート、合成樹脂、セラミック等に慣用の方法、例え
ばへヶ塗り、スプレー塗装、浸漬塗装またはロール塗装
によって塗装することができる。冷間硬化の為に硬化剤
を併用しない場合には、被覆物を硬化に充分な時間、一
般に約5分〜約1時間100〜250℃に加熱すること
によって硬化させる。
する場合には、基体、例えば金属、木材、ガラス、コン
クリート、合成樹脂、セラミック等に慣用の方法、例え
ばへヶ塗り、スプレー塗装、浸漬塗装またはロール塗装
によって塗装することができる。冷間硬化の為に硬化剤
を併用しない場合には、被覆物を硬化に充分な時間、一
般に約5分〜約1時間100〜250℃に加熱すること
によって硬化させる。
以下の実験および実施例において、χは重量%である。
粘度は常にブルックフィールド粘度計にて室温で測定し
た。
た。
[実施例1
1、 01)を いての 八 の (歎Mバ(
c) 実施例1.1〜11の全てにおいて、反応混合物をBF
3化合物の添加後に130℃に加熱し、この温度を反応
が終了するまで維持した。反応の終了はそれぞれの記載
した値にエポキシ当量が増加することによって判る。
c) 実施例1.1〜11の全てにおいて、反応混合物をBF
3化合物の添加後に130℃に加熱し、この温度を反応
が終了するまで維持した。反応の終了はそれぞれの記載
した値にエポキシ当量が増加することによって判る。
実施炎上−し
4.000の平均分子量を持つ工業用ポリエチレングリ
コール309gおよび185のエポキシ当量を有するビ
スフェノール八を基礎とするポリグリシジルエーテル3
2.5 gを、−緒にioo’cに加熱し、そしてH,
0に溶解した50χ濃度のHBF40 、5 mRをメ
チルイソブチルケトン10 mで希釈して攪拌下に添加
した。OH/エポキシ当量−比は1:1.15であった
。縮合生成物のエポキシ当量は約350.000であっ
た。メチルイソブチルケトンは減圧下に除去した。
コール309gおよび185のエポキシ当量を有するビ
スフェノール八を基礎とするポリグリシジルエーテル3
2.5 gを、−緒にioo’cに加熱し、そしてH,
0に溶解した50χ濃度のHBF40 、5 mRをメ
チルイソブチルケトン10 mで希釈して攪拌下に添加
した。OH/エポキシ当量−比は1:1.15であった
。縮合生成物のエポキシ当量は約350.000であっ
た。メチルイソブチルケトンは減圧下に除去した。
実11舛土−」−
トルイレン−ジイソシアネート(TDI 80 = 8
0χの2,4−異性体、20χの2.6−異性体) 2
.85gを蒸留キシレン10 dに溶解した溶液を、実
施例1.1に従う縮合物285gに約30分間に130
℃のもとで添加した。130℃に60分間保持した後に
キシレンを減圧下に除いた。ベンジルアルコールに溶解
した50重量%濃度溶液状態でこの縮合物は12,17
0 mPa、5(25”C)の粘度を有していた。
0χの2,4−異性体、20χの2.6−異性体) 2
.85gを蒸留キシレン10 dに溶解した溶液を、実
施例1.1に従う縮合物285gに約30分間に130
℃のもとで添加した。130℃に60分間保持した後に
キシレンを減圧下に除いた。ベンジルアルコールに溶解
した50重量%濃度溶液状態でこの縮合物は12,17
0 mPa、5(25”C)の粘度を有していた。
実U
蒸留したキシレン10戚に1.42gのTDI−80を
溶解した溶液を、実施例1.1に従う縮合体284gに
130℃で約30分間に添加した。130℃に60分間
保持した後にキシレンを減圧下に除いた。
溶解した溶液を、実施例1.1に従う縮合体284gに
130℃で約30分間に添加した。130℃に60分間
保持した後にキシレンを減圧下に除いた。
ベンジルアルコールに溶解した50重量%濃度溶液状態
でこの縮合物は8,120 mPa、5(25℃)の粘
度を有していた。
でこの縮合物は8,120 mPa、5(25℃)の粘
度を有していた。
実U
蒸留したキシレン10−に0.7gのTDI−80を溶
解した溶液を、50重量%濃度のベンジルアルコール溶
液状態で5,530 mPa、5(25℃)の粘度を有
した実施例1.1に従う縮合体280gに130℃で約
30分間に添加した。130℃に60分間保持した後に
キシレンを減圧下に除いた。ベンジルアルコールに溶解
した50重量%濃度溶液状態でこの縮合物は9,000
mPa、5(25℃)の粘度を有していた。
解した溶液を、50重量%濃度のベンジルアルコール溶
液状態で5,530 mPa、5(25℃)の粘度を有
した実施例1.1に従う縮合体280gに130℃で約
30分間に添加した。130℃に60分間保持した後に
キシレンを減圧下に除いた。ベンジルアルコールに溶解
した50重量%濃度溶液状態でこの縮合物は9,000
mPa、5(25℃)の粘度を有していた。
いた。
実】l外↓−」−
蒸留したキシレン10m1に2.81gのフェニルイソ
シアネートを溶解した溶液を、50重量%濃度のベンジ
ルアルコール溶液状態で5,530 mPa。
シアネートを溶解した溶液を、50重量%濃度のベンジ
ルアルコール溶液状態で5,530 mPa。
5(25℃)の粘度を有した実施例1.1に従う縮合体
2.81gに130℃で約30分間に添加した。130
℃に60分間保持した後にキシレンを減圧下に除いた。
2.81gに130℃で約30分間に添加した。130
℃に60分間保持した後にキシレンを減圧下に除いた。
ヘンシルアルコールに溶解した50重量%濃度溶液状態
でこの縮合物は5,500 mPa、5(25”C)の
粘度を有していた。
でこの縮合物は5,500 mPa、5(25”C)の
粘度を有していた。
実1劃[し」し
キシレンにジブチル錫ジラウレートを熔解した1χ濃度
溶液0.57を、次いで蒸留したキシレン15 dに1
.23gのTD I −80を溶解した溶液を30分の
間に、50重量%濃度のベンジルアルコール溶液状態で
5,530 mPa、5(25℃)の粘度を有した実施
例1.1に従う縮合体247gに130℃で添加した。
溶液0.57を、次いで蒸留したキシレン15 dに1
.23gのTD I −80を溶解した溶液を30分の
間に、50重量%濃度のベンジルアルコール溶液状態で
5,530 mPa、5(25℃)の粘度を有した実施
例1.1に従う縮合体247gに130℃で添加した。
130℃に60分間保持した後にキシレンをS圧下に除
いた。ヘンシルアルコールに溶解した50重量%濃度溶
液状態でこの縮合物は7,680 mPa、5(25℃
)の粘度を有していた。
いた。ヘンシルアルコールに溶解した50重量%濃度溶
液状態でこの縮合物は7,680 mPa、5(25℃
)の粘度を有していた。
1隻貫上−L
キシレンにジブチル錫ジラウレートを溶解した1χ濃度
溶液0 、5 mlを、次いで蒸留したキシレン151
dに1.15gのイソホロンジイソシアネートを溶解し
た溶液を30分の間に、50重量%濃度のベンジルアル
コール溶液状態で4.750 mPa。
溶液0 、5 mlを、次いで蒸留したキシレン151
dに1.15gのイソホロンジイソシアネートを溶解し
た溶液を30分の間に、50重量%濃度のベンジルアル
コール溶液状態で4.750 mPa。
5(25℃)の粘度を有した実施例1.1に従う縮合体
231gに130℃で添加した。130℃に60分間保
持した後にキシレンを減圧下に除いた。ヘンシルアルコ
ールに溶解した50重量%濃度溶液状態でこの縮合物は
5,730 mPa、5(25℃)の粘度を有していた
。
231gに130℃で添加した。130℃に60分間保
持した後にキシレンを減圧下に除いた。ヘンシルアルコ
ールに溶解した50重量%濃度溶液状態でこの縮合物は
5,730 mPa、5(25℃)の粘度を有していた
。
実隻開士−L
キシレンにジブチル錫ジラウレートを溶解した1χ濃度
溶液0 、5 mflを、次いで蒸留したキシレン15
dに1.30gのトリメチルヘキサメチレン−ジイソ
シアネート (2,2,4−および2,4,4−異性体
混合物)を溶解した溶液を30分の間に、50重量%濃
度のベンジルアルコール溶液状態で5゜530 mPa
、5(25”C)の粘度を有した実施例1.1に従う縮
合体259gに130℃で添加した。130℃に60分
間保持した後にキシレンを減圧下に除いた。
溶液0 、5 mflを、次いで蒸留したキシレン15
dに1.30gのトリメチルヘキサメチレン−ジイソ
シアネート (2,2,4−および2,4,4−異性体
混合物)を溶解した溶液を30分の間に、50重量%濃
度のベンジルアルコール溶液状態で5゜530 mPa
、5(25”C)の粘度を有した実施例1.1に従う縮
合体259gに130℃で添加した。130℃に60分
間保持した後にキシレンを減圧下に除いた。
ベンジルアルコールに熔解した50重量%濃度溶液状態
でこの縮合物は7,160 mPa、5(25’C)の
粘度を有していた。
でこの縮合物は7,160 mPa、5(25’C)の
粘度を有していた。
実施■上−[
キシレンにジブチル錫ジラウレートを溶解した1χ濃度
溶液1 、0 mlを、次いで蒸留したキシレン20
dに2.6gのフェニルイソシアネートを溶解した溶液
を30分の間に、50重量%濃度のヘンシルアルコール
溶液状態で4,750 mPa、5(25”C)の粘度
を有した実施例1.1に従う縮合体259gに130℃
で添加した。130℃に60分間保持した後にキシレン
を減圧下に除いた。ベンジルアルコールに溶解した50
重量%濃度溶液状態でこの縮合物は4,850 mPa
、5(25℃)の粘度を有していた。
溶液1 、0 mlを、次いで蒸留したキシレン20
dに2.6gのフェニルイソシアネートを溶解した溶液
を30分の間に、50重量%濃度のヘンシルアルコール
溶液状態で4,750 mPa、5(25”C)の粘度
を有した実施例1.1に従う縮合体259gに130℃
で添加した。130℃に60分間保持した後にキシレン
を減圧下に除いた。ベンジルアルコールに溶解した50
重量%濃度溶液状態でこの縮合物は4,850 mPa
、5(25℃)の粘度を有していた。
実JiJ舛土−l−
キシレンにジブチル錫ジラウレートを熔解したlχ濃度
溶液105m1を、次いで蒸留したキシレン15−に3
.78gのフェニルイソシアネー;・を溶解した溶液を
30分の間に、50重量%濃度のベンジルアルコール溶
液状態で5,530 mPa、5(25”C)の粘度を
有した実施例1.1に従う縮合体185gに130℃で
添加した。130℃に60分間保持した後にキシレンを
減圧下に除いた。ヘンシルアルコールに溶解した50重
量%濃度溶液状態でこの縮合物は4,240 mPa、
5(25℃)の粘度を有していた。
溶液105m1を、次いで蒸留したキシレン15−に3
.78gのフェニルイソシアネー;・を溶解した溶液を
30分の間に、50重量%濃度のベンジルアルコール溶
液状態で5,530 mPa、5(25”C)の粘度を
有した実施例1.1に従う縮合体185gに130℃で
添加した。130℃に60分間保持した後にキシレンを
減圧下に除いた。ヘンシルアルコールに溶解した50重
量%濃度溶液状態でこの縮合物は4,240 mPa、
5(25℃)の粘度を有していた。
実1劃りし1L
250 gのTDI−80を攪拌下に乾燥窒素雰囲気で
60℃に加熱した。キシレンにジブチル錫ジラウレート
を溶解した1χ濃度溶液3dを添加した。
60℃に加熱した。キシレンにジブチル錫ジラウレート
を溶解した1χ濃度溶液3dを添加した。
乾燥エチルグリシジルエーテル129.5gを120分
の間に添加する。次いでこの溶液を、この半ウレタンの
NGO−基含有量が15〜16重量%になるまで、更に
120分間60℃に維持する。
の間に添加する。次いでこの溶液を、この半ウレタンの
NGO−基含有量が15〜16重量%になるまで、更に
120分間60℃に維持する。
爽隻桝土」k
キシレンにジブチル錫ジラウレートを溶解した1χ濃度
溶液0 、5 mlを、次いで蒸留したキシレン20m
1に4.42gの上記半ウレタンを溶解した溶液を30
分の間に、50重量%濃度のベンジルアルコール溶液状
態で4,490 mPa、5(25℃)の粘度を有した
実施例1.1に従う縮合体220gに130℃で添加し
た。130℃に60分間保持した後にキシレンを減圧下
に除いた。ベンジルアルコールに溶解した50重量%濃
度溶液状態でこの縮合物は5,130 mPa、5(2
5℃)の粘度を有していた。
溶液0 、5 mlを、次いで蒸留したキシレン20m
1に4.42gの上記半ウレタンを溶解した溶液を30
分の間に、50重量%濃度のベンジルアルコール溶液状
態で4,490 mPa、5(25℃)の粘度を有した
実施例1.1に従う縮合体220gに130℃で添加し
た。130℃に60分間保持した後にキシレンを減圧下
に除いた。ベンジルアルコールに溶解した50重量%濃
度溶液状態でこの縮合物は5,130 mPa、5(2
5℃)の粘度を有していた。
11、c2)の に−した を いての 生)八(
C) の ’b告 4,000の平均分子量を持つポリエチレングリコール
500gおよび、185のエポキシ当量を持つビスフェ
ノール八を基礎とするポリグリシジルエーテル115.
5gを一緒に120’Cに加熱した。
C) の ’b告 4,000の平均分子量を持つポリエチレングリコール
500gおよび、185のエポキシ当量を持つビスフェ
ノール八を基礎とするポリグリシジルエーテル115.
5gを一緒に120’Cに加熱した。
2gのBP、−アミン錯塩“Anchor”1040を
添加し、170℃に加熱する。エポキシ当量をチエツク
した。更に0.85 gのアミン錯塩”Anchor”
1040を三つのバッチに添加した。ポリエチレング
リコールの水酸基の反応に当量であるより20X程高い
反応成分の縮合を意味する1 、 940のエポキシ当
量が達成された後に、反応を終了する。OH−/エポキ
シ当量比は1:2.5であった。
添加し、170℃に加熱する。エポキシ当量をチエツク
した。更に0.85 gのアミン錯塩”Anchor”
1040を三つのバッチに添加した。ポリエチレング
リコールの水酸基の反応に当量であるより20X程高い
反応成分の縮合を意味する1 、 940のエポキシ当
量が達成された後に、反応を終了する。OH−/エポキ
シ当量比は1:2.5であった。
実施孤ニーF
4 、000の平均分子量を持つポリエチレングリコー
ル500gおよび、185のエポキシ当量を持ツヒスフ
ェノールAを基礎とするポリグリシジルエーテル92.
5gを一緒に120℃に加熱する。
ル500gおよび、185のエポキシ当量を持ツヒスフ
ェノールAを基礎とするポリグリシジルエーテル92.
5gを一緒に120℃に加熱する。
2gのBF3−モノエチルアミンを添加し、150℃に
加熱する。エポキシ当量をチエツクする。ポリエチレン
グリコールの水酸基の反応に当量であるより25χ程高
い反応成分の縮合を意味する3゜140のエポキシ当量
が達成された後に、反応を終了した。OH−/エポキシ
当量比は1:2.0であった。
加熱する。エポキシ当量をチエツクする。ポリエチレン
グリコールの水酸基の反応に当量であるより25χ程高
い反応成分の縮合を意味する3゜140のエポキシ当量
が達成された後に、反応を終了した。OH−/エポキシ
当量比は1:2.0であった。
実1劃1し−と
キシレンにジブチル錫ジラウレートを溶解した1χ濃度
溶液1.0dを、次いで蒸留したキシレン40m2に6
.25gのTDI−80を溶解した溶液を30分の間に
、上記実施例1に相当する縮合物を130℃で添加した
。60分間130’Cに維持した後に、キシレンを減圧
下に除いた。ベンジルアルコールに溶解した50重量%
濃度溶液状態で、この縮合物は3,750 mPa、5
(25’C)の粘度および3゜750のエポキシ当量を
有する。
溶液1.0dを、次いで蒸留したキシレン40m2に6
.25gのTDI−80を溶解した溶液を30分の間に
、上記実施例1に相当する縮合物を130℃で添加した
。60分間130’Cに維持した後に、キシレンを減圧
下に除いた。ベンジルアルコールに溶解した50重量%
濃度溶液状態で、この縮合物は3,750 mPa、5
(25’C)の粘度および3゜750のエポキシ当量を
有する。
実m工
蒸留したキシレン20 mに250gのイソホロンジイ
ソシアネートを溶解した溶液を30分の間に、2,40
0のエポキシ当量を持つ上記実施例2に相当する縮合物
250gに130℃で添加した。
ソシアネートを溶解した溶液を30分の間に、2,40
0のエポキシ当量を持つ上記実施例2に相当する縮合物
250gに130℃で添加した。
130℃に60分間保持した後にキシレンを減圧下に除
いた。ベンジルアルコールに熔解した50重量%濃度溶
液状態でこの縮合物は880 mPa、5(25゛C)
の粘度を有していた。
いた。ベンジルアルコールに熔解した50重量%濃度溶
液状態でこの縮合物は880 mPa、5(25゛C)
の粘度を有していた。
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた2iの三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン750mgの存在下
にビスフェノール八9Bgおよヒ、27gのベンジルア
ルコール解した分散剤1.2)27gと150〜170
℃で510〜530のエポキシ当量が達成されるまで反
応させた。希釈は60gのメトキシプロパツールで冷却
しながら実施した。85gの脱イオン水を約800回転
/分の攪拌速度および70〜60℃への温度低下下に5
〜30分の間に一様に添加し、163gの脱イオン水で
更に希釈した水性分散物を製造した。この分散物は53
.7重量%の固形分含有量、4、000mPa.sの粘
度(プル7タフイールト、スヒンドル2、6回転/分)
および0.50IImの粒度を有していた。
備えた2iの三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン750mgの存在下
にビスフェノール八9Bgおよヒ、27gのベンジルア
ルコール解した分散剤1.2)27gと150〜170
℃で510〜530のエポキシ当量が達成されるまで反
応させた。希釈は60gのメトキシプロパツールで冷却
しながら実施した。85gの脱イオン水を約800回転
/分の攪拌速度および70〜60℃への温度低下下に5
〜30分の間に一様に添加し、163gの脱イオン水で
更に希釈した水性分散物を製造した。この分散物は53
.7重量%の固形分含有量、4、000mPa.sの粘
度(プル7タフイールト、スヒンドル2、6回転/分)
および0.50IImの粒度を有していた。
実施JL.L
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた21!.の三つロフラスコ中で、183のエポキ
シ当量を持つビスフェノールAを基礎とするエポキシ樹
脂325gを、トリフェニルホスフィン750mgの存
在下にビスフェノールA 9ggおよび、27gのベン
ジルアルコールに溶解した分散剤1.2)98gと15
0〜170℃で520〜530のエポキシ当量が達成さ
れるまで反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツ
ールで冷却しながら実施した。85gの脱イオン水を約
800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への温度
低下下に5〜30分の間に一様に添加し、170gの脱
イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。この分
散物は54.2重量%の固形分含有量、5.200 m
Pa、sの粘度(ブルックフィールド粘度、スピンドル
3.6回転/分)および0.45μmの粒度を有してい
た。
備えた21!.の三つロフラスコ中で、183のエポキ
シ当量を持つビスフェノールAを基礎とするエポキシ樹
脂325gを、トリフェニルホスフィン750mgの存
在下にビスフェノールA 9ggおよび、27gのベン
ジルアルコールに溶解した分散剤1.2)98gと15
0〜170℃で520〜530のエポキシ当量が達成さ
れるまで反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツ
ールで冷却しながら実施した。85gの脱イオン水を約
800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への温度
低下下に5〜30分の間に一様に添加し、170gの脱
イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。この分
散物は54.2重量%の固形分含有量、5.200 m
Pa、sの粘度(ブルックフィールド粘度、スピンドル
3.6回転/分)および0.45μmの粒度を有してい
た。
実旌貰111.3
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、I・リフェニルホスフィン700mgの存在
下にビスフェノールA1之0 解した分散剤1.4) 27gと510〜530のエ
ポキシ当量が達成されるまで150〜170℃で反応さ
せた。希釈は60gのメトキシプロパツールで冷却しな
がら実施した。85gの脱イオン水を約800回転/分
の攪拌速度および70〜60℃への温度低下下に5〜3
0分の間に一様に添加し、約215gの脱イオン水で更
に希釈した水性分散物を製造した。この分散物は54.
2重量%の固形分含有量、4,900 mPa.sの粘
度(ブルックフィールド粘度、スピンドル3、6回転/
分)および0.46μmの粒度を有していた。
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、I・リフェニルホスフィン700mgの存在
下にビスフェノールA1之0 解した分散剤1.4) 27gと510〜530のエ
ポキシ当量が達成されるまで150〜170℃で反応さ
せた。希釈は60gのメトキシプロパツールで冷却しな
がら実施した。85gの脱イオン水を約800回転/分
の攪拌速度および70〜60℃への温度低下下に5〜3
0分の間に一様に添加し、約215gの脱イオン水で更
に希釈した水性分散物を製造した。この分散物は54.
2重量%の固形分含有量、4,900 mPa.sの粘
度(ブルックフィールド粘度、スピンドル3、6回転/
分)および0.46μmの粒度を有していた。
1扇!!.!−
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノールAを基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700n+gの存在
下にビスフェノールA I20gおよび、27gのベン
ジルアルコールに溶解した分散剤1.5) 27gと
510〜530のエポキシ当量が達成されるまで150
〜170℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロ
パツールで冷却しながら実施した。85gの脱イオン水
を約800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への
温度低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215
gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノールAを基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700n+gの存在
下にビスフェノールA I20gおよび、27gのベン
ジルアルコールに溶解した分散剤1.5) 27gと
510〜530のエポキシ当量が達成されるまで150
〜170℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロ
パツールで冷却しながら実施した。85gの脱イオン水
を約800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への
温度低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215
gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。
この分散物は53.2重量%の固形分含有量、4,95
0 mPa.sの粘度(ブ/L/ ツクフィー)Lt’
t”粘度、スピンドル3、6回転/分)および0.50
μmの粒度を有していた。
0 mPa.sの粘度(ブ/L/ ツクフィー)Lt’
t”粘度、スピンドル3、6回転/分)および0.50
μmの粒度を有していた。
尖隻汎I[[、5
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた2!の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を1寺つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂
325gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在
下にビスフェノール八120gおよヒ、27gのヘンシ
ルアルコール解した分散剤1.6) 27gと、51
0〜530のエポキシ当量が達成されるまで150〜1
70℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツ
ールで冷却しながら実施した。85gの脱イオン水を約
800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への温度
低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215gの
脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。この
分散物は53.3重量%の固形分含有量、4,250
mPa.sの粘度(ブルッ’) 7 イー7L/ド粘度
、スピンドル3、6回転/分)および0。
備えた2!の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を1寺つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂
325gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在
下にビスフェノール八120gおよヒ、27gのヘンシ
ルアルコール解した分散剤1.6) 27gと、51
0〜530のエポキシ当量が達成されるまで150〜1
70℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツ
ールで冷却しながら実施した。85gの脱イオン水を約
800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への温度
低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215gの
脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。この
分散物は53.3重量%の固形分含有量、4,250
mPa.sの粘度(ブルッ’) 7 イー7L/ド粘度
、スピンドル3、6回転/分)および0。
45μmの粒度を有していた。
実施拠n1.6
温度計、羽根柄撹拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700n+gの存在
下にビスフェノール八120gおヨヒ、27gのベンジ
ルアルコール解した分散剤1.7) 27gと、51
0〜53oノエポキシ当量が達成されるまで150〜1
70℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツ
ールで冷却しながら実施した。165gの脱イオン水を
約800回転/分の攪拌速度および70〜6o℃への温
度低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215g
の脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。こ
の分散物は52.9重量%の固形分含有量、4,500
mPa.sの粘度(ブ/L/,タフイールド粘度、ス
ピンドル3、6回転/分)および0。
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700n+gの存在
下にビスフェノール八120gおヨヒ、27gのベンジ
ルアルコール解した分散剤1.7) 27gと、51
0〜53oノエポキシ当量が達成されるまで150〜1
70℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツ
ールで冷却しながら実施した。165gの脱イオン水を
約800回転/分の攪拌速度および70〜6o℃への温
度低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215g
の脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。こ
の分散物は52.9重量%の固形分含有量、4,500
mPa.sの粘度(ブ/L/,タフイールド粘度、ス
ピンドル3、6回転/分)および0。
39μmの粒度を有していた。
夫隻貫1[[、7
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在下
にビスフェノール八120gおよヒ、27gのヘンシル
アルコール解した分散剤1.8) 27gと、520
〜540のエポキシ当量が達成されるまで150〜17
0℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツー
ルで冷却しながら実施した。85 gの脱イオン水を約
800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への温度
低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215gの
脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。この
分散物は54.0重量%の固形分含有量、4,700
mPa.sの粘度(ブルックフィールド粘度、スピンド
ル3、6回転/分)および0。
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在下
にビスフェノール八120gおよヒ、27gのヘンシル
アルコール解した分散剤1.8) 27gと、520
〜540のエポキシ当量が達成されるまで150〜17
0℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツー
ルで冷却しながら実施した。85 gの脱イオン水を約
800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への温度
低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215gの
脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。この
分散物は54.0重量%の固形分含有量、4,700
mPa.sの粘度(ブルックフィールド粘度、スピンド
ル3、6回転/分)および0。
42μmの粒度を有していた。
実施IL辷[
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在下
にビスフェノールA I20gおよび、27gのベンジ
ルアルコールに溶解した分散剤1.9) 27gと、
520〜530のエポキシ当量が達成されるまで150
〜170℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロ
パツールで冷却しながら実施した。85 gの脱イオン
水を約800回転7分の攪拌速度および70〜60’C
への温度低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約2
15gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造し
た。この分散物は53.2重量%の固形分含有量、4,
950 mPa.sの粘度(ブルックフィールド粘度、
スピンドル3、12回転/分)および0。
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノール八を基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在下
にビスフェノールA I20gおよび、27gのベンジ
ルアルコールに溶解した分散剤1.9) 27gと、
520〜530のエポキシ当量が達成されるまで150
〜170℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロ
パツールで冷却しながら実施した。85 gの脱イオン
水を約800回転7分の攪拌速度および70〜60’C
への温度低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約2
15gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造し
た。この分散物は53.2重量%の固形分含有量、4,
950 mPa.sの粘度(ブルックフィールド粘度、
スピンドル3、12回転/分)および0。
50μmの粒度を有していた。
叉施炎11[、9
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた2iの三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノールへを基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在下
にビスフェノールA I20gおよび、27gのヘンシ
ルアルコールに溶解した分散剤1.10) 27gと、
510〜530のエポキシ当量が達成されるまで150
〜170’Cで反応させた。希釈は60gのメトキシプ
ロパツールで冷却しながら実施した。85 gの脱イオ
ン水を約800回転ノ分の攪拌速度および70〜60℃
への温度低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約2
15gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造し
た。この分散物は53.2重量2の固形分含有量、5,
000 mPa.sの粘度(ブルックフィールド粘度、
スピンドル3、12回転/分)および0。
備えた2iの三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノールへを基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在下
にビスフェノールA I20gおよび、27gのヘンシ
ルアルコールに溶解した分散剤1.10) 27gと、
510〜530のエポキシ当量が達成されるまで150
〜170’Cで反応させた。希釈は60gのメトキシプ
ロパツールで冷却しながら実施した。85 gの脱イオ
ン水を約800回転ノ分の攪拌速度および70〜60℃
への温度低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約2
15gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造し
た。この分散物は53.2重量2の固形分含有量、5,
000 mPa.sの粘度(ブルックフィールド粘度、
スピンドル3、12回転/分)および0。
44μmの粒度を有していた。
実11Oし狙−
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた2!の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノールへを基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在下
にビスフェノール^120gおよび、27gのベンジル
アルコールに溶解した分散剤1.4)27gと、510
〜530のエポキシ当量が達成されるまで150〜17
0℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツー
ルで冷却しながら実施した。85 gの脱イオン水を約
800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への温度
低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215gの
脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。この
分散物は53.1重量%の固形分含有量、2,575
mPa.sの粘度(ブルッ’) 7 イー/L/ド粘度
、スピンドル2、12回転/分)および0。
備えた2!の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノールへを基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン700mgの存在下
にビスフェノール^120gおよび、27gのベンジル
アルコールに溶解した分散剤1.4)27gと、510
〜530のエポキシ当量が達成されるまで150〜17
0℃で反応させた。希釈は60gのメトキシプロパツー
ルで冷却しながら実施した。85 gの脱イオン水を約
800回転/分の攪拌速度および70〜60℃への温度
低下下に5〜30分の間に一様に添加し、約215gの
脱イオン水で更に希釈した水性分散物を製造した。この
分散物は53.1重量%の固形分含有量、2,575
mPa.sの粘度(ブルッ’) 7 イー/L/ド粘度
、スピンドル2、12回転/分)および0。
53μmの粒度を有していた。
温度針、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノールAを基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン600mgの存在下
にビスフェノール6 98gおよび、27g・のベンジ
ルアルコールに溶解した分散剤11.3)27gと、5
30のエポキシ当量が達成されるまで150〜160℃
で反応させた。
備えた21の三つロフラスコ中で、183のエポキシ当
量を持つビスフェノールAを基礎とするエポキシ樹脂3
25gを、トリフェニルホスフィン600mgの存在下
にビスフェノール6 98gおよび、27g・のベンジ
ルアルコールに溶解した分散剤11.3)27gと、5
30のエポキシ当量が達成されるまで150〜160℃
で反応させた。
希釈は60gのメトキシプロパツールで冷却しながら実
施した。85 gの脱イオン水を添加しそして約800
回転/分の攪拌速度で5分間、70℃以下の温度で攪拌
し、約235gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物
を製造した。この分散物は53.0重量%の固形分含有
量、650 mPa、sの粘度(フルツクフィールド粘
度、スピンドル2.30回転7分)および0.65μm
の粒度を有していた。
施した。85 gの脱イオン水を添加しそして約800
回転/分の攪拌速度で5分間、70℃以下の温度で攪拌
し、約235gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物
を製造した。この分散物は53.0重量%の固形分含有
量、650 mPa、sの粘度(フルツクフィールド粘
度、スピンドル2.30回転7分)および0.65μm
の粒度を有していた。
亥1劃1■□L
温度計、羽根柄攪拌機、還流冷却器および滴下ロートを
備えた2I!の三つロフラスコ中で、183のエポキシ
当量を持つビスフェノールAを基礎とするエポキシ樹脂
325gを、トリフェニルホスフィン600mgの存在
下にビスフェノール八98g オよヒ、54gのベンジ
ルアルコール解した分散剤11.4)54gと、550
のエポキシ当量が達成されるまで150〜160℃で反
応させた。
備えた2I!の三つロフラスコ中で、183のエポキシ
当量を持つビスフェノールAを基礎とするエポキシ樹脂
325gを、トリフェニルホスフィン600mgの存在
下にビスフェノール八98g オよヒ、54gのベンジ
ルアルコール解した分散剤11.4)54gと、550
のエポキシ当量が達成されるまで150〜160℃で反
応させた。
希釈は33gのメトキシプロパツールで冷却しながら実
施した。85 gの脱イオン水を添加しそして約800
回転/分の攪拌速度で5分間70℃の温度以下で攪拌し
、約230gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物を
製造した。この分散物は52、9重量%の固形分含有量
、2,900 mPa.sの粘度(ブルックフィールド
粘度、スピンドル2、12回転7分)および0.62μ
mの粒度を有していた。
施した。85 gの脱イオン水を添加しそして約800
回転/分の攪拌速度で5分間70℃の温度以下で攪拌し
、約230gの脱イオン水で更に希釈した水性分散物を
製造した。この分散物は52、9重量%の固形分含有量
、2,900 mPa.sの粘度(ブルックフィールド
粘度、スピンドル2、12回転7分)および0.62μ
mの粒度を有していた。
この分散物のサンプルは数時間に渡って開放して置いて
も固体表皮を形成しない。表面での蒸発の結果として生
じる粘度に起因する濃厚化物は均一に攪拌することがで
きる。
も固体表皮を形成しない。表面での蒸発の結果として生
じる粘度に起因する濃厚化物は均一に攪拌することがで
きる。
y−朋盈試里
本発明に従う分散物(実施例■.2)および従来技術(
ヨーロッパ特許節81,163号)に従う分散物を一連
の用途試験に委ねる。結果を後記の第1表および第2表
の二つの表に示す。
ヨーロッパ特許節81,163号)に従う分散物を一連
の用途試験に委ねる。結果を後記の第1表および第2表
の二つの表に示す。
分散物
100部
指触乾燥(室温)
不粘着(室温)
振かん硬度(24時)
振かん硬度(7日)
45分
110分
75秒
145秒
100部
110分
180分
30秒
85秒
3、ケーニッヒ(Koen ig)の振かん硬度: D
IN 53 1574、塗膜の濁り:分散物と硬化剤と
を混合した後に、塗膜を30分毎に200μmの塗 膜厚でガラス板に塗布する。塗膜 の濁りの発生が試験結果であり且 つ加工期間の最後でもある。
IN 53 1574、塗膜の濁り:分散物と硬化剤と
を混合した後に、塗膜を30分毎に200μmの塗 膜厚でガラス板に塗布する。塗膜 の濁りの発生が試験結果であり且 つ加工期間の最後でもある。
5、耐水性(室温で24時間貯蔵後): 200μmの
塗膜厚でガラス板に塗布した塗膜を 室温でH2o中に24時間貯蔵した後 に試験した。
塗膜厚でガラス板に塗布した塗膜を 室温でH2o中に24時間貯蔵した後 に試験した。
評点:〇−非常に良好
5−悪い
1、指触乾燥:
2、不粘着:
塗膜の上にばら蒔いたガラス製ビ
ーズが硬化後に塗装用ハケでもは
や除くことができない。
上記ガラス製ビーズが硬化後に塗
装用ハケで除くことができる。
築」表(光沢安定性の試験)
分散物
100部
部
Tie。
35.4部
32.5部
tO
33部
25部
光沢安定性0
直後
30分
時間
2時間
3時間
4時間
5時間
* DIN 67530に記載されている;60ζ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)水(B)の他に場合によっては、分散物を基準とし
て15重量%までの有機溶剤(C)および場合によって
は通例の添加物(D)を含有する自己乳化性エポキシ樹
脂(A)を基材とする水性分散物において、自己乳化性
エポキシ樹脂(A)が250〜10,000のエポキシ
当量を有しそしてa)分子当たり少なくとも二つのエポ
キシ基を含有しそして100〜2,000のエポキシ当
量を有するエポキシ化合物50〜80重量%、 b)芳香族ポリオール15〜17重量%およびc)20
0〜20,000の平均分子量(M_w)を持つ脂肪族
ポリオール、分子当たり少なくとも二つのエポキシ基を
含有し且つ100〜2,000のエポキシ当量を持つエ
ポキシ化合物およびモノ−および/またはポリ−イソシ
アネートより成る縮合生成物15〜3重量%−但し、O
H−基とエポキシ基との当量比が1:0.85〜1:3
.5であり、モノ−および/またはポリ−イソシアネー
トの量が脂肪族ポリオールとエポキシ化合物との合計量
を基準として0.05〜5重量%でありそして上記縮合
生成物のエポキシ当量が200と少なくとも50,00
0との間にある−より成る縮合生成物であることを特徴
とする、上記水性分散物。 2)自己乳化性エポキシ樹脂の量が分散物全量を基準と
して30〜70重量%でありそしてエポキシ当量が45
0〜2,500である請求項1に記載のエポキシ樹脂分
散物。 3)A(a)とA(c)に相当するエポキシ化合物が多
価、殊に二価のフェノール類および/またはノボラック
を基礎とするポリグリシジルエーテルおよび/またはポ
リグリシジルエステルである請求項1または2記載のエ
ポキシ樹脂分散物。 4)多価フェノールがビスフェノールAである請求項3
に記載のエポキシ樹脂分散物。 5)エポキシ化合物が170〜1,000のエポキシ当
量を有する請求項3または4記載のエポキシ樹脂分散物
。 6)A(b)に相当する芳香族ポリオールが多価、殊に
二価のフェノールである請求項1〜5の何れか一つに記
載のエポキシ樹脂分散物。 7)A(c)に相当する脂肪族ポリオールが600〜1
2,000の平均分子量(M_w)を有するポリアルキ
レングリコールである請求項1〜6の何れか一つに記載
のエポキシ樹脂分散物。 8)イソシアネートの量が脂肪族ポリオールとエポキシ
樹脂を基準として0.1〜1.0重量%である請求項1
〜7の何れか一つに記載のエポキシ樹脂分散物。 9)A(c)の量が自己乳化性エポキシ樹脂全量を基準
として4〜9重量%である請求項1〜8の何れか一つに
記載のエポキシ樹脂分散物。 10)縮合生成物(c)において、OH−基とエポキシ
基との当量比がc2)1:0.85〜1:1.5、特に
1:0.95〜1:1.20でありそしてエポキシ当量
が少なくとも100,000であるかあるいはc2)上
記当量比が1:1.8〜1:3.5、特に1:2.0〜
1:2.6でありそしてエポキシ当量が400〜10,
000である請求項1〜8の何れか一つに記載のエポキ
シ樹脂分散物。 11)B)の量が30〜55重量%である請求項1〜1
0の何れか一つに記載のエポキシ樹脂分散物。 12)C)の量が2〜15重量%である請求項1〜11
の何れか一つに記載のエポキシ樹脂分散物。 13)C)に相当する有機溶剤として場合によっては分
岐した炭素原子数1〜6のアルキル基を持つモノアルコ
ールのエチレングリコール−モノ−またはジエーテル類
、プロピレングリコール−モノ−またはジエーテル類、
ブチレングリコール−モノ−またはジエーテル類、場合
によっては分岐した炭素原子数1〜12のアルキル基を
持つ脂肪族アルコール、芳香族脂肪族−および脂環式ア
ルコール、芳香族化合物またはケトン類を単独でまたは
混合状態で使用する請求項1〜12の何れか一つに記載
のエポキシ樹脂分散物。 14)D)として塩基性−または酸性硬化剤を使用する
請求項1〜13の何れか一つに記載のエポキシ樹脂分散
物。 15)塩基性硬化剤がポリオキシプロピレンアミン類、
ポリグリシジルエーテル/アミン付加生成物またはポリ
アミドアミン類であり、上記アミン硬化剤を1:(0.
75〜1.5)のエポキシ:アミン水素−当量比で使用
する請求項14に記載のエポキシ樹脂分散物。 16)アミンおよび/またはフェノール樹脂より成る群
からの熱硬化性樹脂をD)として使用する請求項1〜1
5の何れか一つに記載のエポキシ樹脂分散物。 17)自己乳化性エポキシ樹脂の平均粒度が0.3〜0
.8μmである請求項1〜16の何れか一つに記載のエ
ポキシ樹脂分散物。 18)自己乳化性エポキシ樹脂A)を、最初に三成分A
(a)、A(b)およびA(c)を高温のもとで縮合触
媒および場合によっては有機溶剤C)の存在下に縮合す
ることによって製造し、続いて場合によっては他の有機
溶剤C)を添加しそして次いでそうして得られる溶液に
適当な量の水B)を並びにD)に相当する化合物を30
〜100℃で激しい攪拌下に添加することを特徴とする
、請求項1に記載のエポキシ樹脂分散物の製造方法。 19)縮合反応を120〜220℃の温度で実施しそし
て有機溶剤C)を30〜150℃で添加する請求項18
に記載の方法。 20)D)に相当する化合物の添加を使用直前に初めて
実施する請求項18または19に記載の方法。 21)請求項1に記載のエポキシ樹脂分散物を塗料、被
覆剤、成形材料および熱硬化性材料の製造に使用する方
法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3820301.4 | 1988-06-15 | ||
DE3820301A DE3820301A1 (de) | 1988-06-15 | 1988-06-15 | Stabile waessrige epoxidharz-dispersion, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0238443A true JPH0238443A (ja) | 1990-02-07 |
JP2749876B2 JP2749876B2 (ja) | 1998-05-13 |
Family
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1149749A Expired - Lifetime JP2749876B2 (ja) | 1988-06-15 | 1989-06-14 | エポキシ樹脂の安定な水性分散物、その製造方法およびその用途 |
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EP (1) | EP0346742B1 (ja) |
JP (1) | JP2749876B2 (ja) |
AT (1) | ATE127487T1 (ja) |
CA (1) | CA1336932C (ja) |
DE (2) | DE3820301A1 (ja) |
ES (1) | ES2077570T3 (ja) |
GR (1) | GR3017331T3 (ja) |
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