JPS59161468A - 電着塗料組成物 - Google Patents

電着塗料組成物

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JPS59161468A
JPS59161468A JP58238728A JP23872883A JPS59161468A JP S59161468 A JPS59161468 A JP S59161468A JP 58238728 A JP58238728 A JP 58238728A JP 23872883 A JP23872883 A JP 23872883A JP S59161468 A JPS59161468 A JP S59161468A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 キャップ化（ｃａｐｐｅｄ　）　またはブロック化（ｂ
ｌｏｃｋｅｄ　）有機ポリイソシアナート、エポキシ基
含有樹脂のアミン針加物および随時ウレタン形成用触媒
を含有してなる水性液Ｍ鞘成物を、陰極（ｃａｔｈｎｄ
ｅ）上に負着すると耐アルカリおよび耐腐食性の非常に
望ましい性質を備えた被膜を形成させることができる。
本発明組成物において用いられるキャップ化またはブロ
ック化インシアナートは該インシアナート基とある種の
化合物との反応生成物がヒドロキシル又はアミ７基に対
し室温では安定であるか高温（通常２０′０°Ｆ〜６０
０’Ｆ　）では反応性となるようないかなるインシアナ
ートであってもよい。
ブロック化有機ポリイソシアナートの調製には再当ない
かなる有機ポリイソシアナートを使用してもよい。例え
ば、トリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレンジ
イソシアナートのことき脂肪族化合物、１．４−シクロ
ヘキサン、１．２−シクロヘキサンジイソシアナートの
こときシクロアルキレン化合物、ｍ−フェニレン、１．
４−ナフタレンジイソシアナートのごとき芳香族化合物
、４．４−ジフェニレンメタン、２．４−または２゜６
−ドリレンジイソシアナートのごとき脂肪族−芳香族化
合物またはそれらの混合物等がある。
本発明のブロッキング剤として脂肪族モノアル：ｌ−ル
、＄ｉ状脂肪族　Ｗ香族°ｒルキルモノアルコール、お
よびフェノール系化合物を使用してもよい。たとえばメ
チル、エチル、クロロエチル、ノニルアルコールのごと
き低脂肪族アルコール、フェニルカルビノールのごとき
芳香族アルキルアルコール、フェノールおよびクレゾー
ル、キシレノール等のごとく置換基が被覆操作に悪影響
をもたらさない置換フェノール類が挙げられる。
本発明に係る営利中に可塑性を細部するため、所望によ
り比較的不揮発性の高級モノアイレコール類を少量加え
てもよい。
イ也のプロ゛ンキング斉りとしてはジエチルエタノール
アミンなどの三級ヒドロキシルアミンが、およびメチル
エチルケトンオキシム、アセトンオキシム、シクロヘキ
サノンオキシムなどのオキシム類がある。オキシム類お
よびフェノール類の使用は、特に好適である。何故なら
これらの試薬でブロックされたポリイソシアナートは比
較的低温において、後述の錫１独奴などのウレタン形成
触媒を外酊″から添加することなく開裂するからである
。
有機ポリイソシアナートブロッキング剤の付加物は遊離
インシアナート基を完全に反応させるに十分な量のブロ
ッキング剤と有機ポリインシアナートを反応させて調整
する。
前記のごとく本発明組成物において採用されるｂ％脂は
キャップ化有ｉＭポリインシアナートと室温で安定な′
ｆＪ！ｌ覆相成物を形成するエポキシ基金７１ｆ　８４
脂の一級および／または二級アミン叶加物である樹脂と
から調整される水性分散液含有岐ｄ絹成物である。
伺加化合物をつくるために用いられるエポキシ含有物質
は平均して１分子当りｌまたはそれ以りのエポキシ基を
持つモノまたはポリ化合物またはそれらの混合物であれ
ばよい。モノエポキサイドも使用できるが樹脂状エポキ
シ化合物または１分子あたり１１またはそれ以上のエポ
キシ基を持つポリエポキサイドが望ましい。エポキシは
本質的には周知のいかなるエポキサイドでもよい。特に
有用なポリエポキサイドはビスフェノールへのようなポ
リフェノールのポリグリシジルエーテルである。これら
は、たとえばアルカリの存在ド、エビクロロヒドリンま
たはジクロロヒドリンとポリフェノール七のエーテル化
によって、、ＩＡＩ　ｄＭされる。
フェノール化合物は例えばビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）２．２−ブ旧マン、４．４′−ジヒドロキシベンゾ
フェノン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）１．１　−
　エタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ｉ、ｔ−イ
ソブタン、ビス（４−ヒドロキシタルシャリ−ブチルフ
ェニル）２．２−プロパン、ビス（２〜ヒドロキシナフ
チル）メタン、１．５〜ジヒドロキシナフチレンなどが
挙げられる。これらの中でも、高分子量で芳香族基を含
むものが望ましい。これらは上記ジグリシジエーテルと
ビスフェノールＡのようなポリフェノールを反応させ、
ついで得られた化合物をエビクロロヒドリンと反応させ
て、ポリグリシジエーテルを得る。ポリフェノールのポ
リグリシジルエーテルはエポキサイド基のほかに遊離の
水酸基を含むので・　　望ましい。
ポリフェノールのポリグリシジルエーテルはそれ自体使
用可能であるが、好ましい方法としてしばしば活性部分
（水酸基、または時にはエポキシ基）を樹脂フィルム特
性変成剤と反応させることがある。エポキシ樹脂とカル
ボン酸、特に脂肪酸とのエステル化は当業者にとって周
知のとこ・ろであり、詳細な記載は省略ｒる。特に飽和
脂肪酸。
就中、ヘラルゴンＩ駿が望ましい。同様にエポキサイド
は何様物質を含むイソシアナート基又は曲の反応性有機
物質で変成してもよい。
他の有用なポリエポキサイド類は上記と同様にしてノボ
ラック樹脂又はポリフェノール樹脂から調製する。
エチレングリコール、ジエチレングリコール。
トリエチレングリコール、１．２−プロピレングリコー
ル、１．４−プロピレングリコールＬ、、ｌ。
５−ベンタンジオール、１．　２．　６−ヘキサンドリ
オール、グリセロ−ル、ビス（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）２．２−プロパン等の多価アルコールから誘ｉ
〃されるポリグリシジルエーテルもまた同イ羞に適当で
ある。またポリカルボンｉ峻のポリグリシジルエステル
を使用することもできる。
これらのエステル類はエビクロロヒドリンまたは同種の
エポキシ化合物とオキザロ酢偕、コハク酸。
グルタール酸、テレフタール酸、　２．　６−ナフチレ
ンジカルボン酸、リルン酸二母体などの脂肪族あるいは
芳香族ボ？ノヵルボン酸との反応によって得られる。た
とえばグリシジルアジペート、グリシジルフタレートな
どがある。
すでに述べたように、エポキシ含有物質はアミンと反応
して付加物をつくる。使用アミンは一級。
二級どららぞもよいが、二級アミンが望ましい。
特に水溶性のアミノ化合物であるアミンが望ましい。例
えばメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブ
チルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロ
ピルアミン、ジブチルアミン。
メチルブチルアミンなどのモノあるいはジアルキルアミ
ン等である。
多くの場合、低締アミンが使用されるが、高分子量のモ
ノアミンでもかまわない。木質的には、アミンによって
寄与された１き造が分子に撓みをもたせ、かつ変成させ
ることが好ましい。同様に低級アミンと高級アミンの混
合物を樹脂変成用に使用してもよい。
さらにアミンは、該アミンとエポキシ基との反応を妨害
せず、かつ反応混合物がゲルを形成しないと云う条件で
、他の構成成分を含んでいてもよい。
アミンとエポキシ基含有物との反応は、両者を混合する
ことにより始まる。実際上、発熱反応であってもよい。
該反応混合物を緩和な条件即ち所望の反応に応じて、５
０〜１５０℃前後に加熱してもよい。反応終了時に、さ
らに終結を完全にするに十分な時間、わずかに加温する
のがよい。
エポキシ基含有物質と反応するアミンの旨は少なくとも
樹脂をカチオン化させるに足る量、すなわち、峻で可溶
性にしたとき、陰極（ｃａｔｂｏｄｅ）へ移動するに足
る量でなければならない。（２）常、樹脂中のエポキシ
基は実質上すべてアミンと反応する。しかし過剰のエポ
キシ基は残っていてもよく、これは水七接して加水分解
され水酸基を形成する。
ポリイソシアナートブロッキング剤付加物を水・浚基あ
たり約０．５から２．０ウレタン基を形成する比率でア
ミンエポキシ付加物と予備混合する。
通常二つの化合物を迅速かつ完全に反応させるためには
ウレタン形成のための師媒を波１混合物中に存在させる
ことが必要である。しかし電、ｓ後の硬化温度が、十分
高いときは、触媒の必要はない。オキシムやフェノール
などの適当なインシアナート用ブロッキング剤を用いる
ときも弛媒は使わなくともよい。添加されるす媒の例と
してはジプチル錫ジラウレート、酢ｅ錫などのすず化合
物が好ましいが、ウレタン形成のために知られている触
媒であれは、他のものでもよい。触媒の号は電着被膜中
で反応を有効に促進するｔまたとえばアミン−エポキシ
付加物の約０．５〜４重青％を用いてよく、典型的には
約２貢町°％′である。
キャップ化インシアナート／アミンエポキシ寸加物触媒
混合物を適当な基体上に電著し、これを約２５０°Ｆか
ら約６００°Ｆの範囲に昇１＠シて硬化させる。電着膜
は少なくとも部分的にウレタン架橋して硬化する。、破
（誰したアルコールはその沸点に応じて、蒸散するかま
たは可塑剤として混合物中に残る。
上記構成物を含む水性組成物はＩｆｆ組成物として非常
に有用であり、特に電着塗装に適している。
もちろん従来の塗装技術に使用してもよい。適当な水性
組成物を得るには中和剤の添加が必要である。ｐＨ約３
〜９の溶液からこの塗料を電着させるのが好ましい。
これらの生成物の中和はギ酸、酢峻、リン酸などの水溶
性酸によりアミン基の一部または全部を反応させて行う
。中和の度合は粥脂によって異なり、樹脂を溶解し分散
させるに十分な号の酸が必要とされる。
溶解させると述べたが、実際は、ＮＨ絹成物は分散状態
または懸濁状態、またはその類が水中で混ざりあった状
態の複合溶液であり、それらは電流の影響で電解・６と
して作用する。樹脂は時には溶液そのものであるが通常
はコロイド分散液と真の溶液との間の分子サイズを有す
る所謂分子分散とよばれる状態で分散している。
水中の組成物の濃度は吏用されるプロセス・パラメータ
ーによって決まるが一般に臨界的ではない。ふつうは水
性組成物の大部分が水であり、１〜２５重量幅の樹脂を
含み、さらに顔料、所望により４化防出削、界面活牲削
、カップリング溶や１など電着塗装の分野において周知
の滑々の添加物を含有する。顔料は従来のものたとえば
酸化数。
酸化鉛、クロム酸ストロンチウム、カーボンブラック、
二酸化チタン、タルク、硫酸バリウム、カドミウムイエ
ロー、カドミウムレッド、クロムイエロー等の一種また
はそれ以上を含むものであってよい。
上記組成物を使用する電着工程において組成物を導η性
陽極と導電性陰極に接融させると陰極表面が被覆される
。陰極と陽極に電流が流れると、飴着浴が被ｇ組成物を
含む浴と接馳し、被覆組成物の膜が陰極に生成される。
これが陽極に塗膜が生成されるポリカルボン？、？　：
ｍ　ＩＩ旨を使用する方法と相違する点である。前記利
点の多くは、陰極電着に由来している。
電着が行われ名条件は他の電、前塗装の場合と、はぼ同
じである。使用部；圧はたとえば１ボルトから数千ボル
トまで非常に広範囲に変えてもよいが、典型的には５０
ボルトから５００ボルトの間である。電気密９（ｃｕｒ
ｒｅｎｔ　ｄｅｎｓｉｔｙ）はふつう１平方フイートあ
たり１．０から１５アンペ゛ｒで、電着の間に減少する
傾向にある。
本発明の方法はどんな導電性の基体にも応用でき、特に
鉄、アルミニウム、銅その他の金属に適している。
電着後、塗膜はオーブン加熱または赤外線照射等常套の
方法で加熱硬化する。硬化温度は約３′５００Ｆから約
４２５′ｌＦが望ましいが、所望により約２５０ｕＦか
ら５００°Ｆｌるいは約６００”Ｆにもできる。
以Ｆ実施例によって本発明を説明するが、本発明はそれ
らの実施例によって限定されるものではない。本明細書
および実施例における部およびパーセントは特に指定し
なければすべて重μ・部である。
実施例１ アミン−エポキシ付加物を次のように調製する。
エポキシド当ａ−９１０（重！　）のビスフェノールＡ
（Ｅｐｏｎｌ　ＯＯ４）のポリグリシジルエーテル１０
０ＯＮをｎ−メチルピロリドン２７７部に７０℃で攪拌
しつつ溶解する。ジエチルアミン８０．３部、（存在す
るエポキサイド基に対し化学陽論的に実質上同当修）を
加え１００℃に加熱して。
２時間放置後冷却する。生成物を付加物Ａとする。
別に２．４　／　２．６−　）ルエンジイソシアナート
（８０／２０）（ＴＤ１８０／２０）８７．１部をジブ
チル錫ラウレート１滴を含む２−エチルヘキサノール１
４３部（化学量論より１０％過剰）を徐々に加え、外部
から冷却しつつ反応温度を１００℃以下におさえて、２
．４／２．６−　トルエンシイ゛ノシアナート（８０／
２０　）のジウレタンを調製する。
電着用熱硬化性カチオン性つレタンｔ■成吻を調製する
ため前記水着基含有グリシジルエーテル有アミン付加物
（付加物，へ）２１．６部を前記ＴＤＩジウタン５部お
よびジブチル錫ジラウレート０．２、へ 部と混合する。
これを氷酢酸１．５部で中和し、脱イオン水によって、
不揮発性成分か約５％になるよう希釈した後、この浴中
でリン雅亜鉛処理ｆ〜仮を陰極として２５０ボルト、２
分間塗装する。３８０°Ｆで１０分間硬化後、得られる
に板はや＼ざらざらであるカ鉛筆Ｉ１軍度５Ｈのアセト
ン耐匪ｖ欣を存する。
実施例２ アミン−エポキシ付加物１を以Ｆのごとく調災する。
ビスフェノールＡのポリグリシジルエーテル（エポン１
００４）１０００部をトルエン３００部に溶解し、攪拌
下約１００℃にＦＪＤ熱する。これ　　６を乾燥窒素ガ
ス雲トｆｔｌ気Ｆで冷却後、ジエチルアミン７　８．　
２　（　ＩＷ，Ｗ，　７　３　）部を加え、１００℃に
加熱し１−１／２時間保持する。次いで系を１２５℃に
加熱しトルエンを留去すると共にペラルゴン酸（　ｆｖ
ｉ．Ｗ，ｌ　５　８　）　１　８　８．　１部を加エル
。コノ系を還流下２００℃まで徐々に昇温しエステル化
によって生ずる水を水分器（Ｄｅｃａｎｔｉｎｇ　　ｔ
ｒａｐ）中に除去する。総加熱誌間約５時間後、系の酸
化は１、５まで低下する。系を不活性ガスで２００℃、
１５分間置換し次いで冷却する。生成物を付加物Ｂとす
る。
別の反応器で２．４／２．６−トルニンジイソシアナー
ト８　０／２　０混合物の完全ブロック化ジウレタンを
調製する。調製は反応混合物を外部から冷却しながら１
００℃以下に保持しつつ８　０／２　０トルエンジイソ
シアナート８７．１部をジブチル錫ジラウレート１滴を
含む２−エチルヘキサノール１４２部に徐々に加えるこ
とにより行う。
電着塗装用熱硬化性カチオン性ウレタン組成物を調製す
るため前記ペラルゴン酸エステル（伺加物Ｂ）２０部を
インプロパツール５部，とエチレングリコールモノブチ
ルエーテル２部の混合物に溶解し、゛これを前記８０／
２０ＴＤＩ　のジウビタン１０部と混合した後、０．４
部のジブチル”、Ｊ．ｉＳ７ウレー）０．４部、次いて
５０％不揮発性グルコン酸水溶液３．０部と混合する。
得られた混合物に脱イオン水３６０部をゆっくり加えて
固形公約５％まで稀釈し、電着浴を稠整する。＼リン酸
亜鉛処理爛板を３５０ボルトで９０秒間電着し、３　５
　０’Ｆて２５分間硬化させる。得られた被膜はなめら
かな表面を有する鉛筆硬度２Ｈのアセトン耐性破膜であ
る。
特許出願人　ピーピージー・インダストリーズ・インコ
ーポレイテッド

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 は）（八−級または二級アミンと多価フェノールのポリ
    グリシジルエーテルの反応生成物である酸可溶性合成付
    加物および（Ｂ）該付加物の存在下常温で安定かつ高温
    で該付加物と反応性であるブロック化有機ポリイソシア
    ナートを含む電着塗料組成物。 （２）　　ブロック化有機ポリイソシアナートが有様ポ
    リインシアナートと脂肪族アルキルモノアルコール、脂
    環式アルキルモノアルコール、芳香族アルキルモノアル
    コール、フェノール、オキシムおよび三級ヒドロキシル
    アミンからなる群から選ばれた化合物との反応生成物で
    ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （３）　　ブロック化有機ポリイソシアナートが有機ポ
    リイソシアナートと脂肪族ｒルキルモノアルコールの反
    応生成物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （４）酸可溶性合成りｊ加物とブロック化有扮ポリイソ
    シアナートが水酸基に対するブロック化インシアナート
    基の比率約９，４〜２．０の節回て存在す／ る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （５）酸可溶性合成付加物が酸で可溶性にした一級また
    は二級アミンと多価フェノールのポリグリシジルエーテ
    ルとの付加物である特許請求の範囲第１項記載の組成物
    。 （６）　　ブロック化有機ポリイソシアナートか有機〆
    □−′□ −ポリイソシアナートと脂肪族Ｔルキルモノアルコール
    、脂ｆｉ　式アルキルモノアルコール、芳香族モノアル
    コール、フェノール、ケトオキシムおよび三級ヒドロキ
    シルアミンからなる群から選ばれた化合物との反応生成
    物である特許請求の範囲第５項記載の組成物。 （７）酸可溶性合成付加物とブロック化有欅ポリイソシ
    アナートが水酸基に対するブロック化インシアナートの
    比率０．５〜２．０の範囲で存在する特許請求の範囲第
    ５項記載の組成物。 （８）酸可溶性合成付加物が駿で可溶性にした二級アミ
    ンとビスフェノールＡのポリグリシジルエーテルとの付
    加物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （９）　　ブロック化有機ポリイソシアナートが有機ポ
    リイソシアナートと脂肪族アルキルモノアルコール、脂
    肪族アルキルモノアルコール、芳香族゛ｒルキルモノア
    ルコール、フェノール、ケトオキシムおよび三級ヒドロ
    キシルアミンからなる群から選ばれた化合物との反応生
    成物である特許請求の範囲１′８８項記載の組成物。 （１０）酸可溶性合成付加物が酸で可溶性番こした二級
    アミンとポリフェノールのカルボン酸変性エポキシ基含
    有ポリグリシジルエーテルとの付加物である特許請求の
    範囲第１項記載の組成物。 （１１）組成物がさらにウレタン形成用触媒を含有する
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。
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