JPH02306967A - アゾリルエタン誘導体及びこれを含有する除黴剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔＃：東上の利用分野〕 本発明は新規のアゾール化合物、その製造法及びこれを
含有する除黴剤及び生艮調整剤に関する。

〔従来の技術〕

トリアゾリルエタン誘導体、例えは１−（１゜２．４−
トリアゾール−１−イル）−１−フェニルチオ−２−メ
チル−２−フェニルプロパン又は１−（１，２，４−１
リアゾール−１−イル）−１−（４−クロルフェニルチ
オ）−２−メチル−２−フェニルプロパンを除黴剤とし
て使用することは公知でめる（欧州％許（ＥＰ　）第９
１２１５１）。これの除黴作用は不十分でるる。

丈に、トリア・戸すルアルコキシベンジル９２４体を除
黴剤として使用することは公知である（西ドイツ特許（
ＤＥ　）第２６４０８２３号）〔発明の構成〕 ところで、一般式１： 〔式中人及びＢはＣ１＜８−アルキル、フェニル、ビフ
ェニル、ナフチル、ベンジル、テトラヒドロピラニル、
Ｃ３＜８−シクロアルキル又ハｃδ〜ＣＢ−シクロアル
ケニルを表わし、その際これらの羞［１個〜６個のハロ
ゲン、ニトロ、フェノキシ、アミン、各々Ｃ−原子１〜
４個を有するアルキル、アルコキシ又はハロゲンアルキ
ルによってｒＩｔ換されていてよく、ＤはＣ１−Ｃ、−
アルコキシ、アミノ、場合によりＣ１＜３−アルキル、
０１Ｎ≧−アシルによって置換されたアミン、場合によ
ｐ　Ｃ１−Ｃ，−アルキルによってｈ換されたメルカプ
ト、チオフェニル、アミノフェニル、ヘターリルオキシ
又はフェノキシを表わし、その際とｎらの基は、１個〜
３個の７−ロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、各々
Ｃ−ＤＸ子１〜４個を有するアルキル又はハロゲンアル
キルによって置換されていてよく、ｎは１〜５の整数又
は０を表わし、Ｘは基ＣＨ又はＮを表わす〕のアゾリル
エタン誘導体並びに式中のＡが非置換の７エール、Ｂが
アルキル、Ｄがアルコキシ、ＸがＮ及びＵが０１−表わ
す化合物以外の植物と認容性の酸付加塩又は金属錯体が
、公知のアゾール化付物より良好な除黴作用を有するこ
とが判明した。

式１の化合物は、非対称Ｃ−原子勿有し、従ってエナン
チオマー及びジアステレオマーとして生じうる。ジアス
テレオマーの混合物は、本発明による化合物の場合には
慣用の方法、例えはこれらの異った溶解度に基いて又は
カラムクロマトグラフィーによって分離し、純粋な形で
単一することができる。ラセミ化合物Ｌ１本発明による
化合物の場合、公知方法により、例えは光学活性酸との
造塩、ジアステレオマー塩の分離及び塩基音用いるエナ
ンチオマーの遊ＡＬによって分離することができる。除
黴及び生長調整作用物質として、個々のエナンチオマー
又はジアステレオマーも、これらの混合物も使用するこ
とができる。

Ａ及びＢは同じ又は異っており、例えはＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル
、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ネオペンチル、１−ナフチル、２−す７チル、ｐ
−ビフェニル、フェニル、２−クロルフェニル、２−フ
ルオルフェニル、２−ブロムフェニル、６−クロルフェ
ニル、３−　ブロムフェニル、３−フルオルフェニル、
４−フルオルフェニル、４−クロルフェニル、４−ブロ
ムフェニル、２．４−ジクロルフェニル、２．３−ジク
ロルフェニル、２゜５−ジクロルフェニル、２．６−ジ
クロルフェニル、２−クロル−６−フルオルフェニル、
２−メトキシフェニル、５−メトキシフェニル、４−メ
トキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、４−エ
チルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ｔ−ブ
チルフェニル、４−ｔ−ブチルオキシフェニル、２−ク
ロル−４−フルオルフェニル、２−１０ルー６−メｆル
７工二ル、３．４−ジメトキシフェニル、６−フェノキ
シフェニル、４−フェノキシフェニル、３−ニトロフェ
ニル、４−ニトロフェニル、３−アミノフェニル、４−
アばノフェニル、２−アミノフェニル、２−トリフルオ
ルメチルフェニル、６−トリフルオルメチルフェニル、
４−トリフルオルメチルフェニル、デトラヒドロビラニ
ル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニルを表わ
す。ｎ１ｚｏ、１．２．３．４、又は５を表わす。

酸付加塩は、例えは塩酸塩、臭化物、硫酸塩、硝酸塩、
燐酸塩、修酸塩又はドデシルベンゼンスルホネートであ
る。塩の効力はカチオンに基き、その結果、一般にアニ
オンは１安ではない。

本発明による作用物質塩は、アゾリルエタン誘導体（１
）と酸との反応により製造される。

作用物ＸＩの金属錯体又はこれらの塩は、ア・！リルエ
タン誘導体を相応する金属塩と反応させることによって
、銅、亜鉛、錫、マンガン、鉄、コバルト又はニッケル
を用いて形成することができる。

式１の化合物は、式ＩＩ： 〔式中、Ａ％　Ｂ及びＸは削把のものｔ表わし、かつ、
Ｈａｔは塩素又は臭素を表わす〕の化会物ｒ弐〇−Ｈの
化合物と反応姑ぜることによって製造することができる
。

この反応を１場合によフ、溶剤又は希釈剤の存在下で、
−合により、無機又は有機塩基の添加下ｅこ、かつ場合
により、反応促進剤の添加下に１０〜１５０°Ｃの温度
で行なう。有利な浴剤及び希釈剤には、ケトン、例えは
アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキシルン、
ニトリル、例えはアセトニトリル又はプロピオニトリル
、アルコール、例えはメタノール、エタノール、インー
グロバノール、ｎ−ブタノール又はグリコール、エステ
ル、例えば酢酸エチルエステル、酢酸メチルエステル又
は酢酸ブチルエステル、エーテル、例えばテトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキ
サン又はジイソプロピルエーテル、アミド、汐ｌ」えは
ジメチルホルムアミド又は゛Ｎ−メチルピロリドン、丈
にジメチルスルホキシド、スルホラン又は相応する混合
物が属する。

反応の際に、場合によっては酸結合剤としても使用しう
る好適な塩基は、例えは水酸化アルカリ、例えは水飲化
リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、炭酸
アルカリ、例えは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭
酸セシウム、アルカリハロゲン化物、例えはハロゲン化
リチウム、ハロゲン化ナトリウム及びノ為ロｒン化カリ
ウム、アルカリアミド、例えはナトリウムアミド及びカ
リウムアミド、史Ｖこトリフエニルメチルリチウム、ト
リフェニルメチルナトリウム又はトリフェニルメチルカ
リウム及びナフタリンリチウム、ナフタリンナトリウム
又はナフタリンカリウム、ピリジン又は４−ジメチルア
ミノビリジンでおる。しかしながら、他の慣用の塩基も
使用できる。

反応促進剤としては、有利に金属７１０ケ９ン化物、例
えは沃化ナトリウム又は沃化カリウム、第四アンモニウ
ム塩、例えはテトラブチルアンモニウムクロリド、−プ
ロばド、−ヨーシト又は−ヒドロゲンスル７エート、ベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロリド又は−プロミド
又にクラウンエーテル、例えは１２−クラウン−４，１
５−クラウン−５，１８−クラウン−６、ジベンゾ−１
８−クラウン−６又はジシクロへキサノー１８−クラウ
ン−６がこれに該当する。

反応は、一般に２０〜１５０℃の温度で、無圧又は圧力
下で、連続的に又は不連続的に実施する。

出発物質■は、式１： 〔式中、Ａ％Ｂ及びｎＦｉｎ記のものを表わす〕の化合
物を式１ｖ： 〔式中又は、前記のものを表わす〕の化合物とテ、？ニ
ルハロゲン化物の存在下で反応させることによって製造
することかできる。

この反応は、−合によっては、溶剤又は希釈剤の存在下
で一３０〜８０℃の温度で行なう。

有利な浴剤又は希釈剤には、ニトリル、例えはアセトニ
トリル又はフ゛ロビオニトリル、エーテル例えはテトラ
ヒドロフラン、ジエチルニーデル、ジメトキシエタン、
ジオキサン又はジインプロピルエーテル及び殊に炭化水
素及び塩化炭化氷菓、例えはペンタン、ヘキサン、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン
又は相応する混合物がこれに属する。

化合物ｌは、アルデヒド合成のための一般の公知方法〔
ホウペンーヴエイルーｉニラ−、メ）−ｆン・テア・オ
ルガニジエン・ヘミ−１ｒオルグ・ティータ・フエアラ
ーク、ストシトガル　ト　１９８３　、　　Ｂｄ、　　
Ｅ　　（Ｈｏｕｂｅｎ　　−Ｗｅｙｌ　　−Ｍｉｉｌｌ
ｅｒ　、　Ｍｓｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ。

Ｃ）ｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　、　Ｓｔ
ｕｔｔｇａｒｔ　１９８３Ｂｄ、　Ｅ　）　］に応じて
製造することができる。

〔実施例〕

久の例で作用物質の製造を説明する。

１、　出発物質の製造 工程１ ｌ−（１，２，４−）リアデールー１−イル）−１−ク
ロル−２−（２，４−ジクロル７エ二ル）−ブタン 塩化メチレン５００ＩＬｔ中のトリア・戸−ル３０７．
９．９　ノ＃Ｑに、Ｏ℃ｒｍ化チ、ｄ−二＃１３２．８
　＃を添加する。冷加終了後に混合物を室温（２０°Ｃ
）で３０分間攪拌し、引き続き２−（２，４−ジクロル
フェール）−フタナール１１６．５１１を添加する。反
応混合物を室温で１５時間攪拌した後に、水４００＃Ｉ
ｔ′に醪液に添加し、有機層を分離する。残留水相を塩
化メチレンで２回振出し、集めた有機相を飽和炭酸水素
ナトリウム溶液で２度洗浄する。単離された有機相をそ
の後硫酸ナトリウムに通して乾燥させ、蒸発＃縮させる
と、１−（１，２，４−トリア・ｌ−ルー１−イル）−
１−クロル−２−（２，４−ジクロルフェニル）−ブタ
ン１５８．２ｇかえられる。

２、ｉ＆終終生動物製造 例　　１ ｌ−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−メ
トキシ−２−（２，４−ジクロル７エール）−ブタン メタノール２００Ｍ中の１−（１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）−１−クロル−２−（２，４−ジクロル
フェニル）−ブタン２６．６ｇの浴液にナトリウムメチ
レート９．４　、！ｉ’及び沃化カリウム０．２ｙを冷
加する。反応混合物を還流下で４８時間加熱した後に、
この溶成に水１００ｍｂｋ添加し、メチル−ｔ−ブチル
エーテルで数回抽出する。４Ｌ離された有機相を水で２
度洗浄し、その後、硫酸ナトリウムに通して乾燥させ、
蒸発濃縮させかつ残存している残分をシリカデルのクロ
マトグラフィー（酢酸エステＡ’　／　ｎ　−ヘキサ／
−９：１）にかけてＭＪＡ″ｒる。

１：１−ジアステレオマー混合物としての１−（１，２
，４−トリアゾール−１−イル）−１−メトキシ−２−
（２，４−ジクロルフェニル）−ブタン６．２　ｇ（２
４％）が得られる（化合物置１） 例１と同様にして、表中に記載の化合物を製造すること
ができる。

１４２．４−Ｃ４，−Ｃ，Ｈ，’ＣＨ３０う−ＣＬ　１
亡 １５２Ａ−Ｃ１雪−Ｃ６１−１，ＣＨ，Ｏイ）Ｆ１１６
　２．４−Ｃ４２−Ｃ，Ｈ，Ｃ６Ｈ３ＣＨ３Ｑ１７　２
．４−ＣＬ、−Ｃ６Ｈ３Ｃ）］３０ＣＨ，，０１８２，
１ｉ−ＣｔクーＣ６Ｈ３ＣＨ，ＱＣ２Ｈ，［１１９２，
４−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ５ＣＨ３０Ｃ２Ｈ５０２［）　　２
．４−Ｃ／−、−Ｃ，）ｌ、　　ｃ）（、Ｓ−ＣＨ３Ｌ
１２１　２＋４−Ｃ４２−Ｃ６Ｈ５ＣＨ３ＮＨ−ＣＯＣ
Ｈ３１２４２，４−ＣＬ２−Ｃ６Ｈ３ＣＨ３１ノーＣ，
Ｈ，Ｑｌ”／ しＡ ２６２．４−Ｃ１，−Ｃ，Ｈ３ＣＨ，イＳｃｔ　０２７
　　２．４−ｃｚ、−ｃ、止（３ＣＨ３ＣＩＣＩ（３２
２８ム１ｉ−Ｃ６２−Ｃ，Ｈ，ＣＨ３０ＣＨ３２２９２
，４−ＣＬ２−Ｃ８Ｈ３Ｃ１（３ＱＣ２Ｈ５２Ｎ　　　
　１９６０，１５０２，１４７５．１２７ｂ　　　　　
Ｄ、＋Ｄ２−Ｃ１１１３４，１１Ｌ１３．８２５傭−１ Ｈ ３４３２，４−ＣｔＢ−Ｃ６）（３ＣＨ３０ＣｘＨ！１
２５１　２．４−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ３ＣＨ３０（２３２２
、Δ−Ｃ！オーＣ，Ｈ３ＣＨ３８ＣＨ３２５３２＋４−
Ｃ４２−Ｃ６Ｈ５ＣＨ３８−Ｃ３１（７２５４２，４−
ＣＬ、−Ｃ６Ｈ３ＣＨ３ＮＨ２２３５２＋４−ＣＬｌ−
Ｃ６Ｈ３ｃ）＋３　　　　　　　　　　８−Ｃ６Ｈ５２
３６２，４−Ｃ６２−Ｃ（ＩＨ３ＣＨ３ＮＨ−Ｃ６Ｈ３
２３９２，４−Ｃｔ、−Ｃ６ＨロＨ３０企ｃｔ　２ｔ Σ− ４０２，４−Ｃ６２−Ｃ６Ｈ５ＣＨ３０（）Ｃ１２ｉ１
１　２．４−ＣＬ２−Ｃ６Ｈ＊　　にＨ１□−Ｃ戸　２
４２　　２．４−ＣＬ２−Ｃ６１（３ＣＨ３（ｌｃＨ３
３４３２，４−Ｃ２２−Ｃ，Ｈ，（：Ｈ，、０ＣＲ３３
４４２，４−ＣＬ２−Ｃ６Ｈ３ＣＨ＊　　　　　　　　
　　　０Ｃ２Ｈ３３Ｎ　　　　７５−７８℃　　　　　
　　　　　　　　エナンチオマー混合物ｔ（ Ｃ）］ Ｎ　　　２９５７＝１５Ｄ１．１４７５．１２７５　　
　　　Ｄｌ：Ｄ＊＝１，２＋１１１０４．８０９　＜ｉ
ｘ−” ＣＨ Ｎ　　　　２９５７，１５００，１４７４．１２７４　
　　　　Ｄｌ：Ｄ２−１　：１１１６２．１１０３，８
０７α−１ ４５　　２、ａ−ｃｔ２−ｃ６ｕ、、　　、ｃｔ（、、
ＱＣ４Ｈ９う４６　２，４−Ｃ４，−Ｃ６Ｈ３ＣＨ３Ｓ
ＣＨ３３４７２，４−Ｃ右１−Ｃ６Ｈ５ＣＨ３Ｎ（ＣＨ
３ｂ　　　　３４８　　２．４−ＣＩ２−Ｃ６Ｈ３ＣＨ
３０−Ｃ６Ｈ５５５１２，４−ＣＬ、−Ｃ，Ｈ５ＣＨ，
Ｓ−Ｃ，Ｈ５３５２２，４−Ｃ４２−Ｃ，Ｈ３ｃ）（、
、ＱＣ）喧３４５６　　２．４−ｃｚ、−ｃ、ｌ■（３
（、’）（、’　　　　ｏｃｏ、　　　　　　　４５４
　　２、Ａ−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ３ＣＨ３０ＣＨ３５り５　
　２．４−ｃｔ、−ｃ６）１３　　ｃ）（、、０ＣＩ（
３５り６　　　Ｃ６Ｈ５ＣＨ３０ＣＨ３Ｑ ｂ７　　　Ｃ６Ｈ，ＣＨ３０ＣＨ３１ ５３Ｃ，）Ｉ、　　　　　　　　　ＣＨ，、ＮＨ２［Ｊ
５９　　　Ｃ６Ｈ，ＣＨ３ＳＣＨ，［Ｊ６０　　　Ｃ，
Ｈ，ＣＨ３Ｌ心６Ｈ５０６１Ｃ，ＩＨ３ＣＨ，８Ｃ６Ｈ
３１１，１６２Ｃ，Ｈ５ＣＨ！ｔｏ−１！ｆＦ）−ｃｔ
　。

ＣＩ。

６４　　　Ｃ６Ｈ５ＣＨ５０ＣＨ，！　　　　　　１６
５　　　Ｃ，Ｈ５ＣＨ３ＱＣ，Ｈ５１６８Ｃ，Ｂ３　　
　　　　　　　ＣＨ３０ＣＨ３２６９Ｃ６Ｈ５ＣＨ３０
Ｃｐ　Ｈ３２ ７０Ｃ６Ｈ，ＣＨ３０−（２ ７１Ｃ，Ｈ５ＣＨ３ＳＣＨ３２ ７５ｃ、）（５ｃ）ｉ５　　　　　　　　　　　　ＱＣ
２Ｈ，３−６７１，− Ｎ　　　　１５０１．１２７４，１１３５．７０１　：
　　　　　ＤＩ：Ｄ２＝１：１Ｊ ？Ｊ Ｊ Ｎ　　　　　　２９５５．２９５２．１４９）（，１２
７４，ＤＩ　二Ｄ２−４　　：１１１５５．１１０２．
７（Ｊ１α−１ ７９　　　Ｃ，Ｎ５ＣＨ３０ＣＨ，’ ８Ｑ　　　Ｃ６Ｈ，Ｃ，Ｈ５０ＣＨ，’８１　　　Ｃ６
Ｈ，Ｃ，Ｈ，ＱＣ２Ｈ，１ｄ４　　　Ｃ６Ｈ３Ｃ，ｏＨ
，０ＣＨ３１ａ５Ｃ６Ｈ５Ｃ１２Ｈｇ　　　　　　　　
　　０Ｃｊ（３１８６Ｃ，Ｈ５２，１−ＣＩ、−Ｃ，Ｈ
，ＱＣＨ，１ｔＲＣ６Ｈ６ｉ、ｄ−Ｃ１２−Ｃ６ｔ１４
　　　　　０ＣＨ３２８１Ｊ　　　Ｃ，Ｈｓ　　　　　
　　　　４−Ｆ−Ｃ６）（、ＯＣＨ３１８９Ｃ，Ｈ５２
−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４０ＣＨｓ　　　　　　　　　　　１’
／ＬＩ　　　Ｃ，Ｈ５４−（ｊ−Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ３１９
１Ｃ６ＨＩｔ　　　　　　　　　７りｃｘヘキフルＯＣ
Ｈ３１９２Ｃ５Ｈ５７りａヘキｙルＯＣＨ３１９３Ｃ６
）（、７りａ　ヘ牛７Ａ／　　　　　　　ＯＣＨ３Ｕ９
６　　１ｌ−Ｆ−Ｃ６Ｈ４イ；／　−Ｃ３Ｈ，ＯＣＨ３
Ｃ１９７４−Ｆ−Ｃ，Ｈ，イノ−Ｃ３Ｈ１０Ｃ２Ｈ５（
Ｊ５　　　　　　Ｎ　　　　　　２Ｓ’２８．１４９５
’、１２７４．１１６５．　　　　　　Ｄｈ二Ｄ２−１
：１７υ１ Ｊ ｆイ ＣＨ ９８４−Ｆ−Ｃ２Ｈ，イソ−Ｃ３Ｈ。

９９　　４−Ｆ−Ｃ，Ｈ，イノ−Ｃ３Ｈ？１００　　４
−Ｆ−Ｃ，Ｈ，イン−０３１（。

１（Ｉｆ　　　４−ＩＰ−Ｃ６Ｈ，シフΩへ中フルＩＬ
Ｉ２　　４−Ｆ−Ｃ５Ｈ４５−シクロヘキノへ１υ３４
−トＣ，Ｈ４ｃａ３ １ＬＩ４　　４−♂−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３ １０５４−［＋”−Ｃ６）１．　　　　　　ＣＩ。

１Ｕ６　　　ｄ−Ｆ−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３ １ＬＪ７　　４−Ｗ−Ｃ１ＴＨ，ＣＨ３１υ８　　４−
Ｆ−Ｃ，Ｈ，Ｃ）（。

ＩＬ１９　　４−Ｆ−ＣａＨ４ｃｕ。

１１υ　４−　ｆ−ＣＩＩＨ，ＣＨ３ １１１４−ｔｒ−ｃ６ｍ、　　　　　　Ｃ１（３１１２
４〜Ｆ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ３ １１３４−Ｆ−Ｃ，Ｈ４ＣＨ。

１１４　４−Ｆ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ３ １１５４−Ｆ−Ｃ６Ｈ，ＣＨ３ １１（Ｓ　　　ｄ−Ｆ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ３１１７４−［Ｆ
−Ｃ６Ｈ４ＣＨ５ ８ＣＨ３１Ｊ　　　　Ｎ ０Ｃ６Ｈ５０Ｎ ＯＣＨ３［Ｊ　　　　Ｎ −ＯＣＨ，Ｕ　　　　Ｎ ＯＣＨ３ｔＪ　　　　Ｎ ＯＣ，ｋｉ、　　　　　　　υ　　　ＮＳＣＨ３１１Ｎ ＯＣＨ３？　　　　Ｎ ５ｃＨ３ｉ　　　　Ｎ ０ＣｅＨｓ　　　　　　Ｉ　　　　Ｎ ５Ｃ６Ｈ５１Ｎ ｏｃａ３　　　　　　２　　　　Ｎ ＳＣＨ３２Ｎ ＨＨＣ６Ｈ５２Ｎ ＯＣＨ３６Ｎ ８ＣＨ３６Ｎ ＯＣ励　　　　　　５　　　Ｎ １１８　　４−Ｐ−Ｃ，Ｈ。

１１９　　４−Ｆ−Ｃ，Ｈ。

１２０　４４−ＣａＨ４ １２１４−Ｆ−Ｃ，Ｈ４ １２２４−Ｆ−Ｃａｌ（ａ １２３　　４−（Ｊ−Ｃ，Ｊ １２４　　４−Ｃｊ−Ｃ，Ｈ４ １２５４−ＣＪ−Ｃ，Ｈ。

１２（５４−Ｃｄ−Ｃ，Ｈ４ １２７４−”１−Ｃ６Ｈ４ １２８４−ＣＩ”Ｃ６Ｈ４ １２９４−ＣＪ−Ｃ，Ｈ４ １３ｕ　　４−Ｃｊ−Ｃ，Ｈ。

１６１　　４−Ｃｊ−Ｃ，１（。

１３２　　４−Ｃｄ−Ｃ６Ｈ。

１３５　　４−Ｃｊ−ｃ、Ｈ。

１３４　４−Ｃｔ−ｃ、Ｈ。

１３５　　４−Ｃｚ−ｃ、Ｈ。

１５６　　　ａ−Ｃｊ−Ｃ，Ｈ。

１３７　　４−ＣＩ−Ｃ，Ｈ４ Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ３１Ｈ ４−Ｃｊ−Ｃ，Ｈ，ＱＣ島　　　　１Ｎｉ１−Ｆ−Ｃ，
Ｈ，ＯＣＨ３１Ｈ ４−０ＣＨ３−Ｃ６Ｈ，ＯＣＨ３１Ｎ ２−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ＬＩＣＨ３１Ｎ イノ−Ｃ３）１．　　　　　　　ＱＣ）（３１Ｎンクｑ
ヘキフル　　　　　ＱＣＩ−１３０Ｈ２−７クロヘキノ
ル　　　ＱＣＩ３　　　　　　１１　　　　Ｎｃ）（、
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　　　　　　　　　　ＱＣ２Ｈ５ＬＩ　　　　ＮＣＨ３
０ＣＨ３１劇 Ｃ）１３　　　　　　　　　　　　　（）Ｃ６Ｈ５１Ｎ
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ＣＨ３２Ｎ １３８　　４−ｃｚ−ｃ、Ｈ，ＣＩ。

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−Ｃ，Ｈ，ＣＨ３ １ｄ１　４−Ｃｊ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ３ １４２４−ｃｊ−ｃ６ｕ、　　　　　Ｃ，Ｎ５１４３　
　４−ｃｉ−ｃ、Ｈ，ａ−Ｆ−Ｃ１４４４−Ｃ７−Ｃ６
Ｈ，２−ＣＩ− １４５４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４イノ−Ｃ １４６４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４７クロー゛ １４７　　４−ｓｒ−ｃ６Ｈ４Ｃ）ｉ３１４８　　４−
ｓｒ−ｃ６Ｉ（４Ｃ）（３ｉ４９　４−Ｂｒ−（：６Ｊ
　　　　　ＣＨ３１５０４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４ １５１４−Ｂｒ−Ｃ６Ｊ　　　　　ＣＨ３１５２４−Ｂ
ｒ−Ｃ６Ｊ　　　　　ｃｈｉ、。

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６４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３ １５７４−Ｂｒ−Ｃ６）（４Ｃ１（３ −６′。

Ｎ＜ＣＨ３）、　　　　　２　　　　Ｎ０ＣＲ３３Ｎ ＳＣＭ３３　　　　Ｎ Ｏ（：Ｈ３５Ｎ ＯＣＨ３１Ｎ ６Ｈ４ＱＣｊ（３７Ｎ Ｃ６Ｈ，ＯＣＨ３１Ｎ ３Ｈ〕　　　　　　　　　　　　ＯＣＨ３ｊ　　　　　
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Ｎ０ＣＨ３１Ｊ　　　　Ｎ ＱＣ、Ｈ５υ　　　Ｎ ５ｃＨ３ＣＩ　　　　Ｎ ＯＣＨ３１Ｎ Ｏ”ｚｋｉｓ　　　　　　Ｉ　　　　ＮＳＣ，Ｈ５１Ｎ ＯＣＨ３２Ｎ ＳＣ正（３２Ｎ 冊−ｃ６Ｊ（ａ　　　　　２　　　　Ｎ１５８　　　ｆ
Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３ １５９４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３ １６Ｕ　　　４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３１６１４−Ｂｒ
−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３ １６２４−Ｂｒ−ｃ６Ｈ４ＣＨ３ １６３４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３ １６４２−ｉＦ−Ｃ，Ｈ４ＣＨ。

１６５　　２−Ｆ−Ｃ６）ｊ、　　　　　　ＣＨ３１６
６２−Ｆ−Ｃ６”４　　　　　　ＣＨ３１６７２−Ｆ−
Ｃ，Ｈ４ＣＨ３ １６Ｂ　　　２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４ＣＨ。

１６９　２−ＩＦ−Ｃ，Ｈ４ＣＨ３ １７υ　　２−ドーＣ，Ｈ，ＣＨ３ １ノ１　　　２−Ｆ−Ｃ，Ｈ４ＣＨ３ １７２７−Ｃｊ−Ｃ，Ｈ４ＣＨ３ １７３２−Ｃ７−Ｃ６Ｈ，（Ｊ（、。

１７４　　２−Ｃｊ−Ｃ，）Ｉ、　　　　　Ｃ）Ｉ３１
７５　　２−ＣＪ−Ｃ６Ｈ，ＣＨ３ １７６２−ＣＩ−ＣｅＨ４ＣＨ３ １５９２−（ｊ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ。

ＯＣＨ３５Ｎ ５Ｃ）ｆ３３　　　　Ｎ ０Ｃｋ（、４Ｎ ＯＣＨ３ｄ　　　　ＣＨ ＯＣＨ３Ｓ　　　　Ｎ ０ＣＩ（３り　　　　Ｃ）］ ＯＣＨ３ＬＩ　　　　Ｎ ＱＣ）（３ｊｌ　　　　Ｃ）（ ＯＣ２Ｈ５Ｕ　　　　Ｎ ＯＣＨ３１Ｎ ５ＣＨ，Ｉ　　　　Ｎ ＱＣＨ：ｓ　　　　　　　２　　　　ＮＯＣＨ３６Ｎ ＯＣＨ３４Ｎ ＯＣＨ３（Ｊ　　　　Ｎ ＱＣＨ３１Ｎ ＯＣＨ３？　　　　ＣＨ ＯＣＨ３２Ｎ ０ＣＪ（３６Ｎ ＯＣＨ３４Ｎ １７８　　２−ＣＩ−Ｃ６Ｈ，ａｎ。

１７９　　４−ＯＣＨ，−Ｃ，Ｈ４ｆ：Ｈ５１８υ　　
４−ＯＣＨｓ−Ｃ６Ｈ，ＣＨ３１８１４−０ＣＨ３−Ｃ
６Ｈ，ＣＨ３ １８２４−０ＣＨ３−Ｃ，Ｈ，ＣＨ３ １８３４−ＯＣＪ（３−Ｃ６Ｈ５ＣＨ３１８４４−０Ｃ
Ｈ３−Ｃ６）１４　　　　Ｃ）（３１８５１＄−ｃｌ（
３−ｃ、ｌ（、Ｃ）Ｎ３１８６　　４−ＣＨ５−Ｃ，Ｈ
，Ｃ）ｊ。

［４７４−Ｃ）（、−Ｃ６Ｈ，ＣＨ３ １８８４−ＣＨ５−Ｃ，Ｈ，ＣＨ３ １８９４−ＣＨ５−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３ １９２１−ナフチル　　　　Ｃ１イ３ １９６　１−ナフチル　　　　ＣＨ。

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Ａ８ｃｏｍｙｃｑｔｅｎ　）及び担子菌類（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｓｔｅｎ　）の群からの広いスペクトルに対
する優れた作用が顕著である。これらは一部は系統的に
有効であり、茎葉及び土壌除黴剤として使用できる。

この除黴剤化合物は洋々の栽培植物又は、それらの種子
、殊に小麦、ライ麦、大麦、オート麦、イネ、トウモロ
コシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、果物及
び造園植物、ぶどう園並ひた野菜、例えばキュウリ、イ
ンデン及びカポチャ類につぐ多数の真菌類を撲滅するた
めＶＣ殊に〕要である。

新規化合物は、殊に次の植物病を撲滅するために好適で
ある： 穀物のエリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓ１ｐｂｅｇｒ
ａｍｉｎｉａ°真正ウドンコカビ）、カポチャ類の真正
ウドエコカビラセアルム（Ｅｒｙａｉｐｈｅｃ、＋ｃｈ
ｏｒａｃｅａｒｕｃｏ　）及びス７エロテカ奢フリイネ
ア（８ｐｈａｅｒｏｚｈｅｃａ　ｆｕｌｉ、ｇｉｎｅａ
　）、リンフ９ウドンコ病（ｐｏ、１ｏｓｐｈ；＋ｅｒ
ａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）、ブドウウドノコ病（
Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎａｃａｔｏｒ　）　、穀物の黒銹
病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　−Ａｒｔａｎ　）　、綿花及び
芝の苗立枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ、　−Ａｒｔｅ
ｎ　）　、穀物及びサトウキビの黒穂病（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ　−Ａｒｔｅｎ　）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　１ｎａＱｌｕａｌｉｓ　；５ｃｈｏｒｆｆ）、穀
物の斑点病（Ｈｅ１ｍ１ｎｔ？＋ｏｓｐｏｒｉｕｍ−Ａ
ｒｚｑｎ　）、小麦拌枯病（８ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄ
ｏｒｕｍ　）イチゴ、ブドウの灰色カビ病（Ｆｌｏｚｒ
ｙｔｉｓ　ｃｊ、ｎｅｒｅａ　：Ｇｒａｕｓｃｈｉｍｍ
ｓｌ　）、落花住の白斑病（Ｃｑｒｃｏｓｐｏｒａａｒ
ａｃｈｉｃｌｌｃｏｌａ　）　、小麦、大麦の偽白斑病
（Ｐｓｅｕ、：１ｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈ
ｅｒｐｏもｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）、イネのピリクラリ
ア１オリナエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａ、ｒｉａｏｒｙｚａｅ
　）による病気、ジャガイモ及びトマトの疫病（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆＡ８ｔａｎ８　）％　ｆｌ
ｉ々の植物の７サリウムー及びベルチシリウム類（Ｆｕ
ｓａｒｉｕｍ−ａｎ、ｊ　Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　
−Ａｒｔｅｎ　）による病気、ブドウベト病（Ｐｌａａ
ｒｎｏｐａｒａＶｉｔｌｃｏｌａ　）　、野菜及び果物
の輪絞病（Ａｌ　ｔｅｒｎ＋１ｒｉａ−Ａｒｔｅｎ　）
。

植物に作用物質をスプレーヌは撒布するか、又は植物の
種子を作用物質で処理することによってこの化合物を使
用する。植物又は種子が真菌類によって感染する前又は
後で使用する。

新規化合物は、実際に・植物のすべての成長期に種々に
影響し、従って生長調整剤として使用される。生長調整
剤の作用多様性は、とりわけ次のものによる： ａ）植物の種類及び品種、 ｂ）植物の成長段階及び、季節に関連する適用の時期、 Ｃ）適用種類及び方Ｉ！ｉ！′−（種子殺菌、土壌処理
又は茎葉適用） ｄ）気候的要因、例えば日の長さ及び光の強さ以外に温
度、降水量、 ｅ）土壌質（施肥を包含する）、 り作用物質の処方もしくは使用形態、 ｇ）活性物質の使用濃度。

植物栽培における本発明による植物生長調整剤の一連の
柚々の使用可能性についｔ幾つか次に述べる。

Ａ１本発明により使用されうゐ化合物を用いて、植物の
成長を強く阻害でき、このことは特に延伸成長の減少に
現われる。従って処理された植物はずんぐ抄した姿を有
する；更により濃い葉の色がみられる。

例えば、道端、午垣、水路土手及び芝表面、例えば公園
、スポーツ場及び果樹園、観賞芝汲ひ飛行場の草の茂り
を減らすのに、実用的に有利であると判明しており、そ
の結果、仕事が多く、かつ費用のかかる芝刈りを軽減す
ることができる。

折れやすい耕作物、例えば穀物、トウモロコシ、イネ、
ヒマワリ及び大豆の安定性の増加も経済的に重要である
。その際引きおこさｈだ茎の短かさ及び茎の強さは、収
穫前の不都合な気象条件下での植物の′″倒れ”（折れ
）の危険性を減少させるか又は、取り除く。

綿花での延伸成長阻害及び成熟過程の時ル的な変更のだ
めの生長調整剤の使用もｌ要である。

これにより、この重要な栽培植物の完全に機械的な収穫
が可能となる。

生長調整剤の使用によって植物の横の枝分かれを増加さ
せるか又は抑制することもできる。

例えば煙草植物では、葉の成長のために側枝発芽の形成
を防げる時重要である。

＼生長調整剤を用いて、例えば冬菜種 （ＷｌｎｔＱｒｒａｐｓ　’）の場合・霜害への低抗力
を著しく高めることもできる。その際、一方では、こん
もりと茂った（そのために特に霜に弱い）葉もしくは植
物のがたブりの延伸成長及び発育は防げられる。

他方、苦い菜種植物は、Ｓまき後、かつ冬の霜の始まる
前に、好適な成長条件にもかかわらす成長の発生段階に
ひきとめられる。従って開花障害を早期に解除し、かつ
発生相への移行に傾くような植物の箱危害も取り除かれ
る。他の栽培物、例えば冬穀物でも、本発明による化合
物で処理すること例より、秋に存続を良好にとめるか、
冬に、少し成長する場合に有利である。

従って高められた霜過敏性及び（比較的僅かの葉−及び
植物量に基づき）種々の病気（例えば真菌性疾患）を有
する害虫の発生を防止することができる。更に１植物成
長の阻害は、多くの栽培植物では、土壌への、目のつ捷
った植えつけを可能にし、その結果±壇表面に対して大
量の産出高を達成できる。

Ｂ、新規薬剤を用いて植物部分でも、植物内容物質でも
多くの産出高を達成できる。従って、例えばつぼみ、花
、葉、果実、穀粒種子、根及び球根の著しい成長をひき
おこし、テンサイ、サトウキビ甚ひに柑橘類の糖含量を
高め、穀物又は大豆中の蛋白質含斧を高めるか又はゴム
の木を刺激しラテックス流をふやすことが可能である。

その際、式■の化合物は、植物の新陳代謝への干渉によ
ってもしくは、発育及び／又は発生成長の促進又は阻害
によって産出高の増加をひきおこすことができる。

Ｃ１結局、補動生長調整剤を用いて、成長段階の短縮も
しくは延長も、収穫前後での収穫された植物部分の成熟
の加速もしくは遅延も達成することができる。

経済的に重要なのは、例えば柑橘類、オリーブ又は他の
種類及び品種の小核果（Ｖｅｒ・１ｏｂａｔ）、核！Ｊ
　（５ｔｓｉｒｏｂｓｃ　）及び堅果では、木から時期
的に集結１７て落果させるか又は木への付着性をへらす
ことによって可能となる収穫促進である。

この機構、即ち、植物の果実もしくは葉及び芽の間の別
々の組織形成の推進は利用植物の９好に支配しうる落葉
にとっても主要である。

Ｄ、更に生長調整剤を用いて、植物の水消費量を減らす
ことができる。このことは、高い費用で人工的に潅概せ
ねはならない農業利用面積、例えば乾燥又は半乾燥地域
にとり殊に重要である。本発明による物質の使用によっ
て用水の量を減らすことができ、従って費用のかからな
い耕作を実施することができる。生長調整剤の影響下で
は、殊に次の理由から、存在する水は、より良知−に利
用できるニ ー　気孔の開口の大きさが減少され、 −厚い表皮及びクチクラが形成され、 −土壊中への根の浸透が改良され、 −植物存立の微少気候は、より密な成長によって有利に
影響されるからであゐ。

本発明により使用すべき作用物質を栽培植物に、種子か
ら（種子腐食剤として）も、土壌を通しても、即ち根に
より並ひに華の上に供給でき石。

高い植物認容性に基づき、生長調整剤としての消費量は
、著るしく変化しうる。

種子処理の際には、一般に種子１ｋｇあたり作用物質量
ｏ、ｏ　ｏ　ｉ〜５０９、有利に０．０１〜１０．９が
必要である。

葉及び土壌処理のためには、一般に適用景０．０１〜１
０に１ｉ１／ｈａ、有利に０．０２〜３に９／ｈａで十
分であるとみなせる。

新規物質は、慣用の処方、例えは、溶液、乳液、懸濁液
、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒にすることができる
。使用形は、全く使用目的に依り決まり；これは、各々
の場合に、作用物質の微細で一様な分配を保障すべきで
ある。処方は公知方法、例えば溶剤及び／又は担体物質
を用い、場合により乳化剤及び分散剤を使用して作用物
質を希釈す為ことにより、製造し、その際希釈剤として
水を利用する場合にヒ、溶解助剤として仲の有機溶剤を
使用してもよい。このための助剤として主として次のも
のが、これに該当する：溶剤例えば芳香族化合物（例え
ばキジロール）、廖素イヒ芳香族化合物（例えば塩化ベ
ンゼン）、パラフィン（例えば石油）２クシヨン）、゛
アルコール（例えばメタノール、フタノール）、ケトン
（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノー
ルアミン、ジメチルホルムアミド）及び水；担体物質例
えば天然〆鉱粉 物末分（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）及
び合成鉱物粉（例えば高分散の珪酸、珪酸塩）；乳化剤
、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（ｆｌすえは
、ポリ酸化エチレン−脂肪アルコール−エーテル、アル
キルスルフｔｌ　−ト及びアリールスルホネート）及び
分散剤、例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロ
ース。

除黴剤は、一般に作用物質０．１〜９５、有利に０．５
〜９０重量％含有する。

消費量は、所望の効果の種類に応じ、１ヘクタールあた
り作用物質０．０２〜３に９ヌはそれ以上である。新規
化合物を物質保詐、例えばバエシロミセス・バリオティ
（ＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅθＶａｒｉＯｔｉｉ　）に対
しても使用できる。

この・薬剤もしくはこれから製造されたすぐ使λる調合
物、例えば溶液、乳液、懸濁液、粉末、微粉末、ペース
ト又は顆粒は、公知方法、例えばスプレー、噴霧、散粉
、撒布、塗布又は注入によって使用される。

このような調合物の例は次のものである：１、化合物Ｓ
１の９０重量部をＮ−メチル−α−ビロリドン１ｏｈ＊
ｍと混せ、最ｌトの滴量の形で使用するのに好適な溶液
を得る。

■、化合物Ａ　２７の２０重量部を、キジロール８０１
ｉ部、オレイン酸−Ｎ−モノエタノールｙミＰｉモルへ
の酸化エチレン８〜１０モルの付加生成物１０重量部、
ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５１１ｒｔ
部及びひまし油１モルへの酸化エチレン４０モルの付加
生成物５重ｉ部よりなる混合物に溶かす。溶液を水中へ
注ぎ、よく分散させることによって、水性分散液を祷る
。

Ｌ　化合物Ａ　４２の２０１ｆｉｆ部をシクロヘキサノ
ン４０重量部、インブタノール３０重量部、ひまし油１
モルへの酸化エチレン４０モルの付加生成物２０工量部
からなる混合物中にとかすつ溶液を水中へ注ぎよく分散
させることによって、水性分散液を得る。

ＩＶ、　　化合物Ａ４４０２０重量部を、シクロヘキサ
ノール２５重葉部、沸点２１０〜２８０℃の鉱油フラク
ション６５重量部及びひまし油１モルへの酸化エチレン
４０モルの付加生成物１０重量部からなる混合物にとか
す。溶液を水中へ注ぎ、よく分散させて、水性分散液を
得る。

■、化合物／ｆ６１の８０重量部を、ジイソブチルナフ
タリン−α−スルホン酸のナトリウム塩６重ｆ′部、亜
硝酸廃液からのりゲニンスルホン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状シリカゲル７重量部とよく混合し、ハ
ンマーミルでひいて粉にする。混合物を水中でよく分散
させて、スプレー液を得る。

■、化合物扁２７の３重量部を微粉末のカオリン９７重
量部とよく混合する。この方法により、作用１質３重ｔ
チを含有する散粉剤を得る。

■、化合物Ａ４２の３０重ｉｔ部を粉末状シリカゲル９
２重を部及び、このシリカゾルの表面にスプレーされた
パラフィン油８重量部からの混合物とよく混合する。こ
の７５法で、良好な付着力を有する作用物質の調合物を
得る。

■、化合物Ａ４４の４０１ｆＩｋ部を、フェノールスル
ホン酸−尿ｓ−ホルムアルデヒドー縮合物のす）　ＩＪ
ウム塩１０重量部、シリカゲル２重蓋菱及び水４８１７
ｉｔ部とよく混合する。安定な水性分散液を得る。水で
希釈して水性分散液を得る。

■、化合物Ａ１の２０重量部をドデシルベンゼンスルホ
ン酸のカルシウム塩２重景部、脂肪アルコール−／　Ｉ
Ｊ　り１７コールエーテル５ｉｉｔｉ、フェノールスル
ホン酸−尿素−ホルムアルデヒドー縮合物のナトリウム
塩２重量部及びパラフィン性鉱物油６８重量部と、よく
混合する。安定な油性分散液をえる。

本発明による薬剤は、この使用形で他の作用物η、例え
ば除草薬、殺虫剤、生長調整剤及び除黴剤と一緒に存在
してもよいか、ヌは化学肥料と混合して、産出してもよ
い。除黴剤と混合する際、多くの場合、除黴作用スペク
トルの拡大が得られる。

〔使用例〕

比較作用物質として、化合物１−（１，２゜４−トリア
ゾール−１−イル）−１−７エ；ルナオー２−メチル−
２−フェニルプロパン囚及び１−（１，２，４−）リア
・ｌ−ルー１−イル）−１−（４−クロルフェニルチオ
）−２−メチル−２−フェニルプロパン（Ｂ）　（欧州
特許（１’ｉ”Ｐ）第９１２１９号明細書から公知）を
使用する。

使用例１ 鉢中で成長した０バヒア（ＰＩ！Ｉｈ１ａ　）種の稲の
苗の葉に乾燥分で作用物質８０％及び乳化剤２０チを含
有する乳化水溶液を落滴するまでスプレーし、２４時間
後にいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ　
）の水性胞子懸濁液を接種した。引き続き検査植物を２
２〜２４℃、相対湿度９５〜９９チで気候室中に置いた
。６日替に罹病の程度を測定した。

結果は、作用物質１．２７．４２．４４．２２８及び２
３２は、０．０５％（重量％）スプレー液としての使用
の際に、公知比較作用物質Ａ及びＢ（６０％）よりも良
好な除黴作用（９０９ｂ）を示すことを示している。

使用例２ ０イグＩＪ　（Ｉｇｒｉ　）“種のオオムギの苗に双葉
期に、乾燥分で作用物質８０％及び乳化剤２０％を含有
する水性懸濁液を落滴するまでスプレーした。２４時間
後に、植物に褐斑病の胞子懸濁液を接種し、高湿度の気
候室中に１８℃で４８時時間−た。引き続き植物を２０
〜２２°Ｃ１相対湿麿７０チの温室中で更に５日間栽培
した。続いて罹病の程度を測定した。

結果は、作用物質１．２７．４９．１３４．２２６及び
２２８は０．０５　％スプレー液としての使用の際に、
公知比較作用物質Ａ及びＢ（１０チ）より良好な除黴作
用（９０％）を示すことを示している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ａ及びＢはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、フェニル
   、ビフェニル、ナフチル、ベンジル、テトラヒドロピラ
   ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル又はＣ＿５〜Ｃ
   ＿８−シクロアルケニルを表わし、その際、これらの基
   は１個〜６個の、ハロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミ
   ノ、各々Ｃ−原子１〜４個を有するアルキル、アルコキ
   シ又はハロゲンアルキルによつて置換されていてよく、
   ＤはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、アミノ、非置換の又
   はＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アシル
   によつて置換されたアミノ、非置換の又は Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルによつて置換されたメルカプ
   ト、チオフエニル、アミノフェニル、ヘタ−リルオキシ
   又はフェノキシを表わし、その際これらの基は、１個〜
   ３個のハロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、各々１
   〜４個のＣ−原子を有するアルキル又はハロゲンアルキ
   ルによつて置換されていてよく、ｎは１〜５の整数又は
   ０を表わし、Ｘは基ＣＨ又はＮを表わす〕 のアゾリルエタン誘導体並びに、式中のＡが非置換フエ
   ニル、Ｂがアルキル、Ｄがアルコキシ及びＸがＮ、ｎが
   ０を表わす化合物以外の植物に認容性のこれらの酸付加
   塩及び金属錯体。 ２、担体物質及び除黴作用量の一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ａ及びＢはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル、フエニル
   、ビフェニル、ナフチル、ベンジル、テトラヒドロピラ
   ニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル又はＣ＿５〜Ｃ
   ＿８−シクロアルケニルを表わし、その際この基は１個
   〜３個のハロゲン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、各々
   １〜４個のＣ−原子を有するアルキル、アルコキシ又は
   ハロゲンアルキルによつて置換されていてよく、 ＤはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、アミノ、非置換の又
   はＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アシル
   によつて置換されたアミノ、非置換の又はＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルによつて置換されたメルカプト、チオフェ
   ニル、アミノフエニル、ヘタ−リルオキシ又はフェノキ
   シを表わし、その際これらの基は、１個〜５個のハロゲ
   ン、ニトロ、フェノキシ、アミノ、各々１〜４個のＣ−
   原子を有するアルキル又はハロゲンアルキルによつて置
   換されていてよく、ｎは１〜５の整数又は０を表わし、
   Ｘは基ＣＨ又はＮを表わす〕 のアゾリルエタン誘導体又は式中のＡが非置換のフェニ
   ル、Ｂがアルキル、Ｄがアルコキシ及びＸがＮ及びｎが
   ０を表わす化合物以外の植物に対して認容性のこれらの
   酸付加塩又は金属錯体を含有する除黴剤。