JPH0228294A - 潤滑油組成物 - Google Patents

潤滑油組成物

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JPH0228294A JP1137326A JP13732689A JPH0228294A JP H0228294 A JPH0228294 A JP H0228294A JP 1137326 A JP1137326 A JP 1137326A JP 13732689 A JP13732689 A JP 13732689A JP H0228294 A JPH0228294 A JP H0228294A
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    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
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    • F02F—CYLINDERS, PISTONS OR CASINGS, FOR COMBUSTION ENGINES; ARRANGEMENTS OF SEALINGS IN COMBUSTION ENGINES
    • F02F7/00—Casings, e.g. crankcases or frames
    • F02F7/006—Camshaft or pushrod housings

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、潤滑油組成物に関する。特に、この発明は
、潤滑粘性のある油（オイル）と、　ＶＩ特性および分
散特性の両方を示すカルボン酸誘導体組成物と、スルホ
ン酸またはカルボン酸の少なくとも１種の塩基性アルカ
リ金属塩とを含有する。
潤滑油組成物に関する。
（従来の技術） 内燃機関（特に、火花点火のエンジンおよびディーゼル
エンジン）で利用される潤滑油は、改良された性能を得
るために、常に変性され改良されている０種々の団体〔
これには、ＳＡＩ！（自動車技術者協会、　５ｏｃｉｅ
ｔｙ　ｏｆ　Ａｕｔｏｍｏｔｉｖｅ　ｔ！ｎｇｉｎｅｅ
ｒｓ　）　。
ＡＳＴＭ　（正式には、試験および材料のための米国協
会、　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　５ｏｃｉｅｔｙ　ｆ
ｏｒ　Ｔｅｓｔｉｎｇ　ａｎｄ　Ｍａｔｅ−ｒｉａｌｇ
）およびＡＰＩ　（米国石油協会、　Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｐｅｔｒｏｌｅｕｓ＋　Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ　）が包含
される〕、および自動車業者が、潤滑油の性能を改良す
る方法を。
絶えず探索している。これらの団体の努力により。
何年にもわたって９種々の標準が確立され、そして改良
がなされている。エンジンは、出力や複雑さが増してい
るので、以下のような潤滑油を得るための性能必要条件
が増している。この潤滑油は。
使用条件下にて低い劣化傾向を示し、それにより摩耗が
低減されて１次のような望ましくない付着物の形成が少
な（なる。この付着物には２例えば。
フェス（ｖａｒｎｉｓ）　、スラッジ、炭素を含む物質
や樹脂状物質がある。これらは２種々のエンジン部分に
付着する傾向にあり、エンジンの効率を低減させる。
一般に、火花点火のエンジンやディーゼルエンジンに用
いられ得るクランク室潤滑剤について。
この用途に用いられる潤滑油の相違や、この潤滑油に対
する要求のために、オイルの種々の分類や性能必要条件
が確立されている。火花点火の工〉′ジンのために設計
されている市販の品質オイルは。
最近では、このオイル力＜ＡＰＩサービス分ｉ　ＳＦの
性能必要条件を満足できるとき、“ＳＦ”オイルとして
認定され表示されている。近年、新規なＡＰＩサービス
分［ＳＧが確立され、このオイルは“ＳＧ’”と表示さ
れ得る。ＳＧとして示されたオイルは、　ＡＰＩサービ
ス分［ＳＧの性能必要条件をパスしなければならない、
このＳＧ性能必要条件は、これらの新しいオイルが、　
ＳＦオイルに必要な特性や性能の可能性を越えた。さら
に望ましい特性および性能の可能性を有することを保証
するべく、確立されている。このＳＧオイルは、エンジ
ンの摩耗や付着物を最小にするべく、また使用時におけ
る増粘性を最小にするべく、設計されている。このＳＧ
オイルは、火花点火のエンジン用に販売された従来のエ
ンジンオイルの全てと比較して、エンジンの性能や耐久
性を改良するべく、意図されている。ＳＧオイルのさら
なる特徴には、　ＳＧ仕様に、ＣＣカテゴリー（ディー
ゼル）の必要条件を包含させたことである。
ＳＧオイルの性能必要条件を満たすために、このオイル
は、工業上の標準として確立された。以下のガソリンエ
ンジン試験やディーゼルエンジン試験をうまくパスしな
ければならない：フォードシ−ケンスＶＥ試験；ビュイ
ックシーケンスＩ［ＩＥ試験；オールズモービルシーケ
ンスｎＤ試験ＨｃＲｃｔ、−３８試験；およびキャタピ
ラ単一シリンダー試験エンジンＩＨ２，このキャタピラ
試験は、低荷重（ｌｉｇ）ｄｕ　ｔｙ）のディーゼルの
用途（ディーゼル性能の分類“ＣＣ”）にオイルを適合
させるための、性能必要条件に含まれる。また、　ＳＧ
分類オイルを、高荷重（ｈｅａｖｙ　ｄｕｔｙ）のディ
ーゼル用途（ディーゼル分類“（Ｄ”）に適合させるこ
とを望むなら、このオイル処方は、より厳しいキャタピ
ラ単一シリンダー試験エンジンＩＧ２の性能必要条件を
バスしなければならない。これらの試験の全ての必要条
件は。
工業上確立され、そしてこの試験は、以下でより詳細に
記述されている。
ＳＧ骨分類潤滑油がまた。改良された燃料経済性を示す
のが望ましいとき、このオイルは、シーケンス■燃料効
率エンジンオイルダイナモメータ−試験の必要条件に適
合しなければならない。
ディーゼルエンジンオイルの新しい分類もまた。
ＳＡＥ、　ＡＳＴＭおよびＡＰＩの協同の成果により、
確立されている。この新規なディーゼルオイルは。
Ｃ１！”と表示される。新規なディーゼル分類（Ｂに適
したオイルは、現在の（Ｄカテゴリー（これには。
Ｍａｃｋ　Ｔ−６試験、　Ｍａｃｋ　Ｔ−７試験、およ
びＣｕｍｍ１ｎｓ　ＮＴＣ−４００試験が包含される）
では見いだされない、付加的な性能必要条件に適合し得
る必要がある。
大ていの用途に対し理想的な潤滑剤は、全ての温度にて
同じ粘度を有するべきである。しかしながら、入手可能
な潤滑剤は、この理想からはずれている。温度に伴う粘
度変化を最小にするために。
潤滑剤に加えられる物質は、粘度変性剤、粘度改良剤、
粘度指数改良剤、またはｖ１改良剤と呼ばれている。一
般に、潤滑油のｖｒ特性を改良する物質は、油溶性の有
機重合体である。これらの重合体には、ポリイソブチレ
ン、ポリメタクリレート（すなわち２種々の鎖長のアル
キルメタクリレートの共重合体）；エチレンおよびプロ
ピレンの共重合体；スチレンおよびイソプレンの水素添
加されたブロック共重合体；およびポリアクリレート（
すなわち９種々の鎖長のアルキルアクリレートの共重合
体）が包含される。
他の物質が、潤滑油組成物が種々の性能必要条件に合う
ように、この油組成物に包含される。これらには９分散
剤、洗浄剤、摩擦調節剤、Ｓ食防止剤などが包含される
。分散剤は、不純物（特に。
内燃機関の作動中に形成される不純物）をスラッジとし
て沈澱させるのではなく、これを懸濁液中に保持するた
めに、潤滑剤中にて用いられる。粘度改良特性および分
散特性の両方を示す物質は。
従来技術で記述されている。両方の特性を有する化合物
のあるタイプは９重合体骨格（この骨格には、極性基を
有する１種またはそれ以上のモノマーが結合されている
）から構成される。このような化合物は、しばしば、グ
ラフト化操作により。
調製される。ここで、この骨格重合体は、適当なモノマ
ーと直接反応に供される。
ヒドロキシ化合物またはアミンと、置換コハク酸または
それらの誘導体との反応生成物を含有する。潤滑剤のた
めの分散添加剤もまた。従来技術で記述されている。こ
のタイプの典型的な分散剤は１例えば、米国特許第３．
２７２．７４６号；　３，５２２．１７９号；３．２１
９，６６６号；および４，２３４，４３５号に開示され
ている。潤滑油と混合されるどき、　’４３５特許に記
述の組成物は、主として２分散剤／洗浄剤および粘度指
数改良剤として機能する。
（発明の要旨） 内燃機関に有用な潤滑油処方物が記述されている。より
特定すると、この内燃機関用潤滑油組成物は、（Ａ）潤
滑粘性のあるオイルの少なくとも約６０重量％、（Ｂ）
以下の反応により生成される、少なくとも１種のカルボ
ン酸誘導体組成物の、少なくとも約２．０重量％、およ
び（Ｃ）スルホン酸またはカルボン酸の少なくとも１種
の塩基性アルカリ金属塩の約０．Ｏ１重量％〜約２重景
％を含有する。
上記（Ｂ）の反応は、少なくとも１種の置換コハク酸ア
シル化剤と、構造内に少なくとも１個の）ＨＮ＜基が存
在することで特徴づけられる少なくとも１種のアミン化
合物との反応であって、該アシル化剤１当量あたりの該
アミン化合物の量は、約０．７０当量から１当量を下ま
わる量である。ここで、、該置換コハク酸アシル化剤は
、置換基およびコハク酸基からなる。ここで、この置換
基は、ポリアルケンから誘導される。該ポリアルケンは
、約１３００〜約５０００のも値、および約１．５〜約
４．５の〜／も値により特徴づけられる。該アシル化剤
は、置換基の各当量に対し、平均して少なくとも１．３
個のコハク酸基が、その構造内に存在することにより特
徴づけられる。この発明のオイル組成物はまた。
（Ｄ）少なくとも１種の金属ジチオリン酸ジヒドロカル
ビル、および／または（Ｅ）少なくとも１種のカルボン
酸エステル誘導体組成物、および／または（Ｆ）多価ア
ルコールの、少なくとも１種の部分脂肪酸エステル、お
よび／または（Ｇ）少なくとも１種の酸性有機化合物の
、少なくとも１種の中性または塩基性アルカリ土類金属
塩を含有し得る。
ある実施態様では９本発明のオイル組成物は。
上記の添加剤、およびこの明細書に記載された他の添加
剤を、　　”ＳＧ″とじて示された新たなＡＰＩサービ
ス分類の全性能必要条件に、このオイルが適合するよう
な充分な量で含有する。
（発明の構成） 本発明の潤滑油組成物は、ある実施態様では。
以下の（Ａ）　、　（Ｂ）および（Ｃ）を含有する＝（
Ａ）潤滑粘性のあるオイルの少なくとも約６０重量％；
（Ｂ）（Ｂ−１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル
化剤と、　（Ｂ−２）以下により特徴づけられる。少な
くとも１種のアミン化合物の、このアシル化剤１当量あ
たり、約０．７０当量から１当量を下まわる量のこのア
ミン化合物との反応により、生成される少なくとも１種
のカルボン酸誘導体組成物の、少なくとも約２．０重量
％：このアミン化合物は、その構造内に、少なくとも１
個のＨＮ＜基が存在することにより、特徴づけられる：
ここで、この置換コハク酸アシル化剤は、置換基および
コハク酸基からなる：ここで、この置換基は、ポリアル
キレンから誘導され、このポリアルキレンは、約１３０
０〜約５０００のｈ値、および約１．５〜約４．５の〜
／ｈ値により、特徴づけられる：このアシル化剤は、そ
の構造内に、置換基１当量に対し、平均して少なくとも
１．３個のコハク酸基が存在することにより。
特徴づけられる；（Ｃ）スルホン酸またはカルボン酸の
、少なくとも１種の塩基性アルカリ金属塩の約０．０１
重量％〜約２重景％。
この明細書および特許請求の範囲を通して９種々の成分
の重量％は、オイルである成分（Ａ）を除いて、特に指
示がなければ、化学的な基準に基づいている。例えば、
先に記述したような本発明のオイル組成物にて、このオ
イル組成物は、化学的な基準で、少なくとも２．０重量
％の（Ｂ）を含有し。
そして化学的な基準で、約０．０１重量％〜約２重量％
の（Ｃ）を含有する。それゆえ、成分（Ｂ）が５０重量
％のオイル溶液として人手可能なら、少なくとも４重量
％のオイル溶液が、このオイル組成物に包含される。
このアシル化剤の当量数は、存在するカルボン酸官能基
の全数に依存する。このアシル化剤の当量数を決定する
際に、カルボン酸アシル化則として反応し得ないこれら
カルボキシル官能基は、排除される。しかしながら、一
般に、これらアシル化剤にて、カルボキシ基１個に対し
、アシル化剤のｌ当量が存在する０例えば、１モルのオ
レフィン重合体と、１モルの無水マレイン酸との反応に
より誘導される無水物中では、２当量で存在する。
従来の方法は、カルボキシル官能基の数（例えば。
酸価、ケン化価）を決定するために、容易に利用可能で
ある。それゆえ、このアシル化剤の当量数は、当業者に
より容易に決定され得る。
アミンまたはポリアミンの当量は、このアミンまたはポ
リアミンの分子量を、この分子内に存在する窒素の全数
で割った値である。それゆえ、エチレンジアミンは、そ
の分子量の１７２に等しい当量を有する；ジエチレント
リアミンは、その分子量の１／３に等しい当量を有する
；ポリアルキレンポリアミンの市販混合物の当量は、窒
素の原子量（１４）を、このポリアミン中に含有される
％Ｎで割り、そして１００をかけることにより、決定さ
れ得る；それゆえ、３４％Ｎを含有するポリアミン混合
物は、　４１．２の当量を有する。アンモニアまたはモ
ノアミンの当量は、その分子量になる。
多価アルコールの当量は、その分子量を、その分子内に
存在するヒドロキシル基の全数で割った（直になる。そ
れゆえ、エチレングリコールの当量は、その分子量の１
７２である。
アシル化剤との反応に供されて、カルボン酸誘導体（Ｂ
）を形成するヒドロキシ置換アミンの当量は、その分子
量を、その分子内に存在する窒素基の全数で割った値で
ある。この発明において、成分（Ｂ）を調製する際には
、ヒドロキシル基は、当量数を算出するとき、無視され
る。それゆえ、ジメチルエタノールアミンは、その分子
量に等しい当量を有する；エタノールアミンもまた。そ
の分子量に等しい当量を有し、そしてジェタノールアミ
ンは、その分子量に等しい当量（窒素ベース）を有する
。
この発明で有用なカルボン酸エステル誘導体（Ｅ）を形
成するために用いられるヒドロキシアミンの当量は、そ
の分子量を、存在するヒドロキシル基の数で割った値で
ある。存在する窒素原子は、無視される。それゆえ１例
えば、ジェタノールアミンからエステルを調製するとき
、その当量は、ジェタノールアミンの分子量の１７２で
ある。
用語“置換基”および“アシル化剤”または“置換コハ
ク酸アシル化剤”は、それらの通常の意味が与えられる
べきである０例えば、置換基は。
反応の結果として１分子内にて他の原子や基で置き換え
られた原子や原子群である。用語アシル化剤または置換
コハク酸アシル化剤は、その化合物そのものを示し、こ
のアシル化剤や置換コハク酸アシル化剤を形成するため
に用いられる未反応の反応物を包含しない。
（Ａ）″　　　のあるオイル この発明の潤滑剤を調製する際に用いられるオイルは、
天然油２合成油、またはそれらの混合物をベースにされ
得る。
天然油には、動物油および植物油（例えば、ヒマシ油、
ラード油）だけでなく、鉱物性の潤滑油（例えば、液状
の石油オイル、およびパラフィンタイプ、ナフテンタイ
プまたは混合されたパラフィン−ナフテンタイプであっ
て、かつ溶媒処理された鉱物性潤滑油または酸処理され
た鉱物性潤滑油）が包含される。石炭またはけつ岩から
誘導される潤滑粘性のある油もまた。有用である。合成
の潤滑油には、以下の炭化水素油およびハロ置換炭化水
素油が包含される。この炭化水素油およびハロ置換炭化
水素油には１例えば９重合されたオレフィンおよび混合
重合されたオレフィン（例えば、ポリブチレン、ポリプ
ロピレン、プロピレン−イソブチレン共重合体、塩素化
されたポリブチレンなど）；ポリ（１−ヘキセン）ｍポ
リ（１−オクテン）ｍポリ（１−デセン）など、および
それらの混合物；アルキルベンゼン（例えば、ドデシル
ベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、
ジー（２−エチルヘキシル）−ベンゼンなど）；ポリフ
ェニル（例えば、ビフェニル、テルフェニル、アルキル
化されたポリフェニルなど）；アルキル化されたジフェ
ニルエーテルおよびアルキル化されたジフェニルスルフ
ィドおよびその誘導体、それらの類似物および同族体な
どがある。
アルキレンオキシド重合体および混合重合体およびそれ
らの誘導体（この誘導体では、その末端水酸基は、エス
テル化、エーテル化などにより修飾されている）は、用
いられ得る公知で合成の潤滑油の他のクラスを構成する
。これらは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシ
ドの重合により調製される油、これらポリオキシアルキ
レン重合体のアルキルエーテルおよびアリールエーテル
により例示される。
用いられ得る合成の潤滑油の他の適当なりラスには、ジ
カルボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコ
ハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン
酸、スペリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、
リノール酸ダイマーマロン酸、アルキルマロン酸、アル
ケニルマロン酸など）と９種々のアルコール（例えば、
ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアル
コール、２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコールモノエーテル。
プロピレングリコールなど）とのエステルが包含される
。これらエステルの特定の例には、アジピン酸ジブチル
、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）フマル酸ジ−ｎ
−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル。
アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシ
ル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン
酸ジエイコシル、リノール酸ダイマーの２−エチルへキ
シルジエステル、セバシン酸１モルとテトラエチレング
リコール２モルおよび２−エチルヘキサン酸２モルとの
反応により形成される混合エステルなどが包含される。
合成油として有用なエステルはまた。Ｃ５ＸＣｌ！モノ
カルボン酸と、ポリオールおよびポリオールエーテル（
例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール。
ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールな
ど）とから形成されるエステルを包含する。
シリコンベースの油（例えば、ポリアルキル−ボリアリ
ール−、ポリアルコキシ−９またはポリアリールオキシ
シロキサン油およびシリケート油）は２合成の潤滑剤の
他の有用なりラスを構成する。
これには２例えば、テトラエチルシリケート、テトライ
ソプロピルシリケート、テトラ−（２−エチルヘキシル
）シリケート、テトラ−（４−メチル）キシル）シリケ
ート、テトラ−（ｐ−ｔｅｒｔ−プチルフヱニル）シリ
ケートへキシル−（４−メチル−２ペントキシ）ジシロ
キサン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ（メチルフェ
ニル）シロキサンなどがある。他の合成の潤滑油には、
リン含有酸の液状エステル（例えば、リン酸トリクレゾ
ール、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸のジエチ
ルエステルなど）１重合したテトラヒドロフランなどが
包含される。
未精製油、精製油および再精製油（これらは。
上で開示したタイプの天然油または合成油のいずれかで
ある。また、これらのいずれかの２種またはそれ以上の
混合物であってもよい）は５本発明の濃縮物に用いられ
得る。未精製油とは、天然原料または合成原料から、さ
らに精製処理することなく、直接得られる油である。例
えば、レトルト操作から直接得られるけつ岩油、第１段
の蒸留から直接得られる石油オイル、またはエステル化
工程から直接得られかつさらに処理せずに用いられるエ
ステル油は、未精製油である。精製油は、１種またはそ
れ以上の特性を改良するべく、１段またはそれ以上の精
製段階でさらに処理されたこと以外は、未精製油と同様
である。このような精製方法の多くは、当業者には公知
である。この方法には１例えば、溶媒抽出、水素処理、
二次蒸留。
酸または塩基抽出、濾過、浸透などがある。再精製油は
、精製油を得るのに用いた工程と同様の工程により、得
られる。この工程は、供給されて。
すでに用いられている精製油に適用される。このような
再精製油もまた。再生されたまたは再生加工された油と
して公知であり、そして消費された添加剤、および油の
分解生成物を除去するための方法により、しばしば付加
的に処理される。
（以下余白） （Ｂ）力」ダＬ乙酸１日先生 本発明の潤滑油中にて有用な成分（Ｂ）は、以下の反応
により生成される。少なくとも１種のカルボン酸誘導体
組成物である：この反応は、　（Ｂ−１）少なくとも１
種の置換コハク酸アシル化剤と、　（Ｂ−２）少なくと
も１個のＨＮ＜基を有する少なくとも１種のアミン化合
物との反応である。アシル化剤１当量あたりのアミン化
合物の量は約０．７０当量から１当量を下まわる量であ
る。ここで、該コハク酸アシル化剤は、置換基およびコ
ハク酸基からなる。ここで、この置換基は、以下により
特徴づけられるポリアルケンから誘導される。このポリ
アルケンは、約１３００〜約５０００のｈ値、および約
１．５〜約４．５のＦ４＃／＆比により、特徴づけられ
る。該アシル化剤は、置換基１当量に対し、平均して少
なくとも１６３個のコハク酸基が、その構造内に存在す
ることにより、特徴づけられる。
カルボン酸誘導体（Ｂ）を調製する際に利用される。置
換コハク酸アシル化剤（Ｂ−１）は、その構造内に２つ
の基または部分が存在することにより。
特徴づけられ得る。第１の基または部分は１便宜上、“
置換基”としてこの後で示され、ポリアルケンから誘導
される。この置換基が誘導されるポリアルケンは、約１
３００〜約５０００のｈ値、および少なくとも約１．５
．より一般的には、約１．５〜約４．５または約１．５
〜約４．０の＆／＆値により、特徴づけられる。略字〜
は９重量平均分子量を表す従来の記号であり、そしてｈ
は、数平均分子量を表す従来の記号である。ゲルパーミ
ェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）は２重合体の
重量平均分子量および数平均分子量の両方を得る方法だ
けでなく。
この重合体の全分子量分布を得る方法でもある。
この発明のために、イソブテン、ポリイソブテンの分別
された線群のポリマーは、　ＧＰＣの検定標準として、
用いられる。
重合体のｈ値および〜値を決定する方法は、公知であり
、非常に多くの文献および論文に記述されている。例え
ば５重合体の動および分子量分布を決定する方法は、　
Ｗ、Ｗ、Ｙａｎ　、　Ｊ、Ｊ、Ｋｉｒｋｌａｎｄおよび
り、Ｄ、Ｂｌｙの“最新サイズ排除液体クロマトグラフ
”　（Ｊ、Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎ　、　ｉｎｃ、、　
１９７９年）に記載されている。
このアシル化剤中の第２の基または部分は。
コハク酸基”として、ここに示されている。このコハク
酸基は、以下の構造により特徴づけられる基である： ここで、ＸおよびＸ゛は、同一または相異なる。
但し、少なくとも１個のＸおよびＸ゛は、この置換コハ
ク酸アシル化剤が、カルボン酸アシル化剤として機能し
得るようにされる。すなわち、ＸおよびＸ゛の少なくと
も１個は、この置換アシル化剤が蟲アミン化合物ととも
に、アミドまたはアミン塩を形成し得るような基とされ
なければならない。そうでなければ、このアシル化剤は
、従来のカルボン酸アシル化剤として機能する。アミド
交換反応は、この発明のために、従来のアシル化反応と
して考慮される。
それゆえ、Ｘおよび／またはＸ゛は、ふつうは。
ＯＨ、−０−ヒドロカルビル、−０−Ｍ＋である。ここ
で１Ｍ゛は、１当量の金属、アンモニウムカチオンまた
はアミンカチオン、　−Ｎｌ２．−ＣＩ　、−Ｂｒを表
し、またＸおよびＸ”は、共に、無水物を形成するため
に、−０−とされ得る。上の基の１つではないようなＸ
基またはＸ゛基を特定することは、その存在により、残
りの基がアシル化反応に関与するのを妨げない限り１重
要ではない。しかしながら。
好ましくは、ＸおよびＸ゛は、それぞれ、コハク酸基の
両方のカルボキシル官能基（すなわち、　−Ｃ（０）Ｘ
および−Ｃ（０）Ｘ’　の両方）がアシル化反応に関与
し得るようにされる。
式Ｉの次の基における不完全な原子価の１つは。
この置換基において、炭素原子とともに炭素−炭素結合
を形成する： 他のこのような不完全な原子価は、同一または相異なる
置換基とともに、同様の結合で完全とされ得るものの、
このような原子価の１つを除いて全ては、ふつうは、水
素（すなわち、−Ｉ＋）により。
満たされる。
置換コハク酸アシル化剤は、その構造内にて。
置換基１当量に対し、平均して少なくとも１．３個のコ
ハク酸基（すなわち１式Ｉに対応する基）が存在するこ
とにより、特徴づけられる。この発明のために、置換基
の当量数は、置換基が誘導されるポリアルケンのも値で
、置換コハク酸アシル化剤中に存在する置換基の全重量
を割ることにより得られる数と考えられる。それゆえ、
置換コハク酸アシル化剤が、置換基の全型１４０．００
０により特徴づけられるなら、そしてこの置換基が誘導
されるポリアルケンのｈ値が２０００なら、その置換コ
ハク酸アシル化剤は、全体で２０　（４０，０００／２
０００＝２０）の置換基の当量により、特徴づけられる
。従って。
特定のコハク酸アシル化剤またはアシル化剤混合物はま
た。この発明で用いられるコハク酸アシル化剤の必要条
件の１つを満たすために、その構造内に、少なくとも２
６個のコハク酸基が存在することにより、特徴づけられ
なければならない。
置換コハク酸アシル化剤の他の必要条件は、この置換基
が、少なくとも約１．５の＆／＆値により特徴づけられ
るポリアルケンから誘導されねばならないことである。
馬／もの上限は、一般に、約４．５である。１．５〜約
４．０の値は、特に有用である。
上で述べたｈ値および〜値を有するポリアルケンは、当
該技術分野で公知であり、従来の方法に従って調製され
得る。例えば、これらポリアルケンのいくつかは、米国
特許第４，２３４，４３５号に記述され例示されている
。このようなポリアルケンに関するこの特許の開示は、
ここに示されている。
このようなポリアルケン（特に、ポリブテン）のいくつ
かは、市販されている。
より好ましい実施態様では、このコハク酸基は。
通常２次式に対応する： ここで、ＲおよびＲ゛は、それぞれ独立して、　−ＯＨ
。
−ＣＩ、−０−低級アルキルからなる群から選択され。
共に用いられるとき、ＲおよびＲ′は一〇−である。
後者の場合には、このコハク酸基は、無水コノ＼り酸基
である。特定のコハク酸アシル化剤における全てのコハ
ク酸基は、同一である必要はないが。
それらは、同一とされ得る。好ましくは、このコハク酸
基は９次式に対応し、また（Ｉ［Ｉ（Ａ）　）化合物と
（ＩＩＩ（Ｂ）　”）化合物との混合物に対応する：（
Ａ） （Ｂ） 置換コハク酸アシル化剤（ここで、このコノ１り酸基は
、同一または相異なる）を提供することは。
通常の当該技術の範囲内であり、従来の方法により達成
され得る。この方法には９例えば、Ｗ換コハク酸アシル
化剤自体を処理すること（例えば。
この無水物を、遊離の酸に加水分解すること）。
またはこの遊離の酸を、塩化チオニルで酸塩化物に変換
すること、および／または適当なマレイン酸反応物また
はフマール酸反応物を選択することがある。
先に述べたように、置換コハク酸アシル化剤における。
置換基１当量に対するコハク酸基の最小数は、１．３で
ある。その最大数は、一般に、約４を越えない。一般に
、この最小数は、置換基１当量に対して、約１．４個の
コハク酸基とされる。この最小数に基づくより狭い範囲
は、置換基１当量あたり、少なくとも約１．４〜約３．
５であり、より特定すると、約１．４〜約２．５である
。
より好ましい置換コハク酸基（ここで、この好適性は、
置換基１当量に対する。コハク酸基の数および同一性に
依存する）に加えて、さらなる好適性は、この置換基が
誘導されるポリアルケンの同一性や性質に基づいている
。
例えば、もの値に関して、約１３００の最小値および約
５０００の最大値が好ましく、約１５００〜約５０００
の範囲がより好ましい。より好ましいｈ値は、約１５０
０〜約２８００の範囲のものである。最も好ましい範囲
のも値は、約１５００〜約２４００である。
置換基が誘導されるポリアルケンについてさらに議論を
進める前に、コハク酸アシル化剤のこれらより好ましい
特性が、独自のものおよび他に依存したものの両方とし
て、理解されるべく意図されていることは、指摘される
べきである。これらは、ある意味では、以下のこととは
独立したものと見なされる：例えば、置換基１当量あた
り、１．４または１．５のコハク酸基の最小値が好まし
いとしても、それは動またはル／馬のより好ましい値と
結び付けられない。それらは、ある意味では、以下のこ
とに依存していると見なされる：例えば。
１．４または１．５のコハク酸基の最小値の好適性が。
ｈおよび／またはＦＩｐ＃／ｌｂのより好ましい値と組
み合わされるとき、この好適な組合せは、事実上。
本発明のさらにより好ましい実施態様を示す。それゆえ
９種々のパラメーターは、論じられる特定のパラメータ
ーに関して、孤立していると見なされる。しかし、これ
らのパラメーターもまた。より好ましいことをさらに確
認するために、他のパラメーターと組み合わされ得る。
この同じ概念は。
より好ましい値、範囲、比２反応物などの記述に関して
、異なる意味が明らかに呈示されていないか、または明
らかでないなら、この明細書全体に適用されるべく意図
されている。
ある実施態様では、ポリアルケンのもが、この範囲の低
い方の限界（例えば、約１３００）のとき。
アシル化剤の該ポリアルケンから誘導される置換基に対
する。コハク酸基の比は、好ましくは３例えばｈが１５
００のときの比より高い。逆に、ポリアルケンのもが高
い（例えば、　２０００）とき、この比は、ポリアルケ
ンの廟が例えば１５００のときより低くなる。
置換基が誘導されるポリアルケンは１重合可能なオレフ
ィンモノマー（これは、２個〜約１６個の炭素原子、ふ
つうは、２個〜約６個の炭素原子を有する）の単独重合
体および混合重合体である。
この混合重合体は、２種またはそれ以上のオレフィンモ
ノマーが、公知の従来方法によって混合重合されて、以
下のポリアルケンを形成する重合体である：このポリア
ルケンは、その構造内に、該２種またはそれ以上の該オ
レフィンモノマー各々から誘導される単位を有する。そ
れゆえ、“混合重合体”は、ここで用いられるように、
共重合体。
三元共重合体、四元共重合体などを包含する。当業者に
明らかなように、置換基が誘導されるポリアルケンは、
しばしば２通常は、″ポリオレフィン”°として示され
る。
このポリアルケンが誘導されるオレフィンモノマーは、
１個またはそれ以上のエチレン性不飽和基（すなわち、
　＞Ｃ＝Ｃ＜　）の存在により特徴づけられる９重合可
能なオレフィンモノマーである；すなわち、これらは、
モノオレフィン性モノマー（例えば、エチレン、プロピ
レン、ブテン−１，イソブテン、およびオクテン−１）
またはポリオレフィン性モノマー（ふつうは、ジオレフ
ィン性モノマー；例えば、ブタジェン−１，３およびイ
ソプレン）である。
これらのオレフィン性七ツマ−は、ふつうは。
重合可能な末端オレフィン（すなわち、構造内にて、基
＞Ｃ＝ＣＨ，の存在により特徴づけられるオレフィン）
である、−シかしながら２重合可能な内部オレフィンモ
ノマー（これらは２時には、中間オレフィンとして９文
献に示されている；これらは。
その構造内にて、以下の基の存在により特徴づけられる
）もまた、ポリアルケンを形成するために。
用いられ得る： 内部オレフィンモノマーが使用されるとき、それらは１
通常、末端オレフィンと共に使用され５混合重合体であ
るポリアルケンを生成する。この発明のために、特定の
重合したオレフィンモノマーが、末端オレフィンと内部
オレフィンの両方として１分類され得るとき、それは、
末端オレフィンと見なされる。それゆえ、ペンタジェン
−１，３（すなわち、ピペリレン）は、この発明の目的
では。
末端オレフィンと考えられる。
コハク酸アシル化剤の置換基が誘導されるポリアルケン
は、一般に、炭化水素基であるものの。
それらは、非炭化水素置換基（例えば、低級アルコキシ
、低級アルキルメルカプト、ヒドロキシ。
メルカプト、ニトロ、ハロ、シアノ、カルボアルコキシ
（ここで、アルコキシは、ふつうは低級アルコキシであ
る）ｍアルカノイルオキシなどを含有し得る。ただし、
この非炭化水素置換基は、この発明の置換コハク酸アシ
ル化剤の形成を実質的に妨げない。このような非炭化水
素基は、存在するとき、ポリアルケンの全重量基準で、
約１０重量％を越えて含有されない、このポリアルケン
は。
このような非炭化水素置換基を含有し得るので５ポリア
ルケンが製造されるオレフィンモノマーはまた。このよ
うな置換基を含有し得ることが、明らかである。しかし
ながら２通常、実用性および経費の問題として、このオ
レフィンモノマーおよびポリアルケンは、塩素基（これ
は、ふつうは。
この発明の置換コハク酸アシル化剤の形成を促進する）
を除いて、非炭化水素基を有さない。（ここで用いられ
るように、用語“低級の′は、化学的な基（例えば、′
低級アルキル”または“低級アルコキシ”）と共に用い
られるとき、７個までの炭素原子を有する基を記述する
ことを意図する）ポリアルケンには、芳香族基（特に、
フェニル基、および低級アルキル置換−および／または
低級アルコキシ置換のフェニル基（例えハ、ハラ（第３
級ブチル）フェニル）ｍおよびシクロ脂肪族基（これは
１例えば１重合可能な環状オレフィン。
またはシクロ脂肪族置換の重合可能な非環状オレフィン
から得られる）が包含され得るものの、このポリアルケ
ンは、ふつうは、このような基を有さない。しかしなが
ら、１，３−ジエンおよびスチレンの両方（例えば、ブ
タジェン−１，３，およびスチレンまたはパラ−（第３
級ブチル）スチレン）の混合重合体から誘導されるポリ
アルケンは、この−最北の例外である。また、この重合
体内に芳香族基やシクロ脂肪族基が存在し得るので、こ
のポリアルケンが調製されるオレフィンモノマーは。
芳香族基やシクロ脂肪族基を含有し得る。
このカルボン酸誘導体（Ｂ）を調製する際に有用な、置
換コハク酸アシル化剤（Ｂ−１）のいくつか。
およびこのような置換コハク酸アシル化剤を調製する方
法は、当該技術分野で公知であり２例えば。
米国特許第４，２３４．４３５号に記述されている。こ
れらの開示は、このことに関して、ここに示されている
。′４３５特許で記述されているアシル化剤は。
ポリアルケン（これは、約１３００〜約５０００のも値
。
および約１．５〜約４の〜／ｈ値を有する）に由来の置
換基を含有するものとして、特徴づけられる。
“４３５特許に記述のアシル化剤に加えて１本発明で有
用なアシル化剤は、約４．５までの＆　／　Ｍ　ｎ比を
有するポリアルケンに由来の置換基を含有し得る。
芳香族基およびシクロ脂肪族基を有さない脂肪族炭化水
素ポリアルケンが、一般的に好ましい。
この一般的に好ましいもののうち、以下からなる群から
誘導されるポリアルケンについては、さらに好ましい：
この群は、２個〜約１６個の炭素原子を有する末端炭化
水素オレフィンの、単独重合体および混合重合体からな
る。このさらに好ましいものは、以下の条件により限定
される：この条件とは、末端オレフィンの混合重合体が
ふつうは好まし、いものの、約１６個までの炭素原子を
有する内部オレフィンから誘導される。約４０％までの
重合体単位を必要に応じて有する混合重合体もまた。
好ましい群に入いるという条件である。ポリアルケンの
より好ましいクラスは、以下からなる群から選択される
ポリアルケンである：この群は、２個〜約６個の炭素原
子を有する末端オレフィン。
より好ましくは２個〜４個の炭素原子を有する末端オレ
フィンの単独重合体および混合重合体からなる。しかし
ながら、ポリアルケンの他のより好ましいクラスは、後
者のより好ましいポリアルケンである。このポリアルケ
ンは、約６個までの炭素原子を有する内部オレフィンか
ら誘導された。
約２５％までの重合体単位を必要に応じて含有するポリ
アルケンである。
従来公知の重合方法に従って、ポリアルケンを調製する
べく用いられ得る。末端オレフィンモノマーおよび内部
オレフィンモノマーの特定例には。
エチレン；プロピレン；ブテン−１；ブテン−２；イソ
ブテン；ペンテン−２；ヘキセン−１；ヘプテン−１；
オクテン−１；ノネン−１；デセン−１；ペンテン−２
；プロピレン−テトラマー；ジイソブチレン；イソブチ
レントリマー；ブタジェン−１，２；ブタジェン−１，
３；ペンタジェン−１，２；ペンタジェン−１，３；ペ
ンタジェン−１，４；イソプレン；ヘキサジエン−１，
５；２−クロロ−ブタジェン−１，３；　２−メチル−
へブテン−１；３−シクロへキシルブテン−１；２−メ
チル−ペンテン−１；スチレン；２，４−ジクロロスチ
レン；ジビニルベンゼン；酢酸ビニル；アリルアルコー
ル；ｌ−メチル−酢酸ビニル；アクリロニトリル；アク
リル酸エチル；メタクリル酸メチル；エチルビニルエー
テル；およびメチルビニルケトンが包含される。これら
のうち、炭化水素系の重合可能な七ツマ−が、より好ま
しい。これら炭化水素系モノマーのうち、末端オレフィ
ンモノマーが、特に好ましい。
ポリアルケンの特定例には、ポリプロピレン。
ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−イソブテン共重合体、イソブテン−ブタジェン−１，
３共重合体、プロペンーイソプレン共重合体、イソブテ
ン−クロロプレン共重合体、イソブテン−（バラメチル
）スチレン共重合体、ヘキセン−１とへキサジエン−１
，３との共重合体、オクテン−１とヘキセン−１との共
重合体、ヘプテン−１とペンテン−１との共重合体、３
−メチル−ブテン−１とオクテン−１との共重合体、３
，３−ジメチル−ペンテン１とヘキセン−１との共重合
体、およびイソブテン。
スチレンおよびピペリレンとの三元共重合体が包含され
る。このような混合重合体のより特定の例には、９５％
（重量基準）イソブテンと、５％（重量基準）スチレン
との共重合体；９８％イソブテンと１％ピペリレンおよ
び１％クロロプレンとの三元共重合体；９５％イソブテ
ンと２％ブテン−１および３％ヘキセン−１との三元共
重合体；６０％イソブテンと２０％ペンテン−１および
２０％オクテン−１との三元共重合体；８０％ヘキセン
−Ｉと２０％へブテン−１との共重合体；９０％イソブ
テンと２％シクロヘキセンおよび８％プロピレンの三元
共重合体；および８０％エチレンと２０％プロピレンと
の共重合体が包含される。ポリアルケンのより好ましい
原料は。
ルイス酸触媒（例えば、三塩化アルミニウムまたは三フ
ッ化ホウ素）の存在下にて、Ｃ４精製流（これは、約３
５重量％〜約７５重量％のブテン含量。
および約３０重量％〜約６０重量％のイソブテン含量を
有する）の重合により得られる。ポリ（イソブテン）類
である。これらポリブテン類は、主として（全繰り返し
単位の約８０！ｉ１％を越える量で）。
次式の構造のイソブテン（イソブチレン）繰り返し単位
を含有する： ＣＨ３ ＣＨ，−Ｃ− ＣＩ＋３ 明らかに、上で記述のようなポリアルケン（これは、脂
および＆／＆に対する種々の基準に合っている）を調製
することは、当該技術の範囲内であり２本発明の一部を
含まない。当業者には容易に明らかな技術には１重合温
度を制御すること。
重合開始剤および／または触媒の量やタイプを調節する
こと９重合法に鎖停止基を使用することなどが包含され
る。他の従来方法（例えば、最軽留分をストリッピング
すること（真空ストリッピングを含めた）ｍおよび／ま
たは高分子量ポリアルケンを酸化的または機械的に分解
して、低分子量ポリアルケンを生成すること）もまた、
用いられ得る。
この置換コハク酸アシル化剤（Ｂ−１）を調製する際に
２．１種またはそれ以上の上記ポリアルケンは。
以下からなる群から選択される１種またはそれ以上の酸
性反応物との反応に供される。この群は。
以下の一般式のマレイン酸反応物またはフマール酸反応
物からなる： Ｘ（０）Ｃ−ＣＨ，、ＣＩ−Ｃ（０）に’　　　　　　
　（ＩＶ）ここで、ＸおよびＸ”は９式■で以前に定義
されている。好ましくは、このマレイン酸反応物および
フマール酸反応物は１次式に対応する１種またはそれ以
上の化合物である： ＲＣ（０）−ＣＨ−ＣＩ−Ｃ：（０）Ｒ’　　　　　　
　　（Ｖ　）ここで、ＲおよびＲ′は、ここでの式■で
先に定義されたものと同じである。通常、このマレイン
酸反応物またはフマール酸反応物は、マレイン酸。
フマール酸、無水マレイン酸、またはこれらの２種また
はそれ以上の混合物である。このマレイン酸反応物は、
ふつうは、フマール酸反応物より好ましい。前者は容易
に入手可能であるうえに、−般に、容易にポリアルケン
（またはそれらの誘導体）と反応して２本発明の置換コ
ハク酸アシル化剤を生成するからである。特に好ましい
反応物は。
マレイン酸、無水マレイン酸、およびそれらの混合物で
ある。入手可能性および反応の容易さのために、ふつう
は、無水マ、レイン酸が使用される。
１種またはそれ以上のポリアルケン、および１種または
それ以上のマレイン酸反応物またはフマール酸反応物は
２本発明の置換コハク酸アシル化剤を生成するために、
いくつかの公知方法のいずれかに従って２反応に供され
得る。基本的に、この方法は、従来技術でのポリアルケ
ン（またはポリオレフィン）が、上で記述の特定のポリ
アルケンで置き換えられたこと以外は、高分子量の無水
コハク酸、およびそれらの他の等価なコハク酸アシル化
類似物を調製するために用いられる方法と類似している
。用いられるマレイン酸反応物またはフマール酸反応物
の量は、最終的に生成される置換コハク酸アシル化剤中
の置換基１当量に対し平均して、少なくとも１．３個の
コハク酸基が存在するようでなければならない。
便宜上および簡潔性のために、用語゛マレイン酸反応物
“が、しばしばここで用いられる。これが用いられると
き、この用語は、上の式（ＩＶ）および式（Ｖ）に対応
するマレイン酸反応物およびフマール酸反応物から選択
される酸性反応物（これには、このような反応物の混合
物が包含される）に−膜化される。
置換コハク酸アシル化剤（Ｂ−１）を調製するための１
つの方法は、米国特許第３．２１、、６６６号（Ｎｏｒ
ｍａｎら）に、一部例示されている。これらの内容は。
コハク酸アシル化剤の調製に関して、その教示がここに
示されている。この方法は、″２段階方法”として、都
合よく示される。それには、まず、ポリアルケンの各分
子量あたり、平均して、少なくとも約１個の塩素基を有
するまで、このポリアルケンを塩素化することが包含さ
れる。（この発明のために、ポリアルケンの分子量は、
＆値に対応する重量である）。塩素化には、塩素化ポリ
アルケンに所望量の塩素が混合されるまで、このポリア
ルケンと塩素ガスとを単に接触させることが包含される
。塩素化は、一般に、約７５°Ｃ〜約１２５　”Ｃの温
度にて１行われる。この塩素化方法において。
希釈剤が用いられるとき、それは、それ自体がさらに塩
素化を容易に受けないものとされるべきである。ポリ塩
素化されたおよび過塩素化された。
および／またはフッ素化されたアルカンおよびベンゼン
は、適当な希釈剤の例である。
２段階塩素化方法の第２段階は、ふつうは約り００℃〜
約２００″Ｃの範囲内の温度にて、この塩素化ポリアル
ケンとマレイン酸反応物とを反応させることである。マ
レイン酸反応物に対する塩素化ポリアルケンのモル比は
、ふつうは、少なくとも約１：１．３である。（この用
途では、塩素化ポリアルケンの１モルは、非塩素化ポリ
アルケンのも値に対応する塩素化ポリアルケンの重量で
ある）。しかしながら、化学量論的に過剰なマレイン酸
反応物（例えば、１：２のモル比の反応物）が、用いら
れ得る。塩素化ポリアルケンの１分子あたり、１モルを
越えるマレイン酸反応物が反応に供され得る。このよう
な場合のために、マレイン酸反応物に対する塩素化ポリ
アルケンの比を、当量によって記述するのがより好まし
い。（塩素化ポリアルケンの当量は、この発明のために
、ｈ値に対応する重量を、塩素化ポリアルケンの１分子
あたりの塩素基の平均数で割った値である。これに対し
て。
マレイン酸反応物の当量は、その分子量である）。
それゆえ、マレイン酸反応物に対する。塩素化ポリアル
ケンの比は１通常、塩素化ポリアルケン１モルに対し、
マレイン酸反応物の少なくとも約１．３当量が提供され
るような値である。未反応の過剰なマレイン酸反応物は
、ふつうは真空下にて２反応生成物から除去され得るか
、または以下で説明されるようなさらなる工程において
１反応に供される。
（以下余白） 得られるポリアルケニル置換コハク酸アシル化剤は、生
成物中に所望数のコハク酸基が存在しないなら、必要に
応じて、再び塩素化される。この連続的な塩素化の時点
で、第２段階に由来の過剰のマレイン酸反応物が存在す
るなら、その過剰量は、連続的な塩素化の間に、追加の
塩素が導入されるとともに２反応に供される。そうでな
ければ。
追加の塩素化段階の間および／またはそれに続いて、追
加のマレイン酸反応物が導入される。この方法は、置換
基の当量あたりのコハク酸基の全数が所望のレベルに達
するまで、繰り返され得る。
置換コハク酸アシル化剤（Ｂ−１）を調製するための他
の方法は、米国特許第３，９１２．７６４号（Ｐａ　１
ｍｅｒ）　。
および英国特許１，４４０．２１９号に記述の方法を利
用する。両方の内容は、その方法に関する教示について
、ここに示されている。その方法によれば。
ポリアルケンおよびマレイン酸反応物は、“直接アルキ
ル化”方法にて、それらを共に加熱することにより１反
応に供される。直接のアルキル化段階が完結したとき１
反応混合物に塩素が導入され。
残留している未反応マレイン酸反応物の反応が促進され
る。これらの特許帽よれば、オレフィンポリマー（すな
わち、ポリアルケン）１モルに対し。
０．３〜２モルまたはそれ以上の無水マレイン酸が反応
に用いられる。この直接のアルキル化段階は。
１８０°Ｃ〜２５０℃の温度で行われる。塩素導入段階
の間、１６０℃〜２２５℃の温度が使用される。この方
法を利用して置換コハク酸アシル化剤を調製する際に、
ポリアルケン（すなわち２最終生成物中の反応したポリ
アルケニル）１当量に対し、最終生成物（すなわち、Ｗ
換コハク酸アシル化剤）に。
少なくとも１．３個のコハク酸基を導入するのに充分な
マレイン酸反応物および塩素を用いることが。
必要である。
アシル化剤（Ｂ−１）を調製するための他の方法はまた
。先行文献に記述されている。米国特許第４゜１１０．
３４９号（Ｃｏｈｅｎ）は、２段階方法を記述している
。米国特許第４．１１０．３４９号の開示（これは、ア
シル化剤を調製するための２段階方法に関する）の内容
は、ここに示されている。
効率、全体的な経済性、およびそれにより生成されるア
シル化剤の性能の見地からだけでなく。
それらの誘導体の性能の見地から、この置換コノ１り酸
アシル化剤（Ｂ−１）を調製するより好ましい方法は、
いわゆる“１段階”方法である。この方法は、米国特許
第３．２１５．７０７号（Ｒｅｎｓｅ）　、および第３
．２３１，５８７号（Ｒｅｎｓｅ）に記述されている。
両方の内容は、この方法に関する教示について、ここに
示されている。
基本的に、この１段階方法には、ポリアルケンおよびマ
レイン酸反応物の混合物（これは、所望の置換コハク酸
アシル化剤を得るのに必要な量で。
両方の物質を含有する）を調製することが包含される。
このことは、置換基１当量に対して、少なくとも１．３
個のコハク酸基が存在するように、ポリアルケン１モル
あたり、少なくとも１．３モルのマレイン酸反応物が存
在しなければならなし）ことを意味する。次いで、ふつ
うは、撹拌しながらこの混合物に塩素ガスを通すことに
より、この混合物に塩素が導入される。この間、少なく
とも約１４０°Ｃの温度に維持される。
この方法に関する変形には、塩素導入中またはそれに続
いて、追加のマレイン酸反応物を添加することが包含さ
れる。しかし、米国特許第３．２１５゜７０７号および
第３．２３１．５８７号で説明される理由のために、こ
の変形方法は、全てのポリアルケンおよび全てのマレイ
ン酸反応物を塩素導入前にまず混合するような場合はど
、実際には好ましくない。
ふつうは、このポリアルケンが、１４０°Ｃおよびそれ
以上で充分に液状である場合には、第１段階にて、実質
的に不活性で通常液状の溶媒／希釈剤の追加量を用いる
必要はない。しかしながら、この前に説明したように、
溶媒／希釈剤が使用されるなら、塩素化に抵抗のあるも
のが、より好ましい。また、ポリ−および過−塩素化さ
れた。および／またはポリ−および過−フッ素化された
アルカン、シクロアルカンおよびベンゼンが、このため
に用いられ得る。
塩素は、第１段階の間に、連続的または断続的に導入さ
れ得る。塩素の導入割合は２重要ではない。しかし、塩
素の利用を最小にするため、この割合は２反応過程にお
ける塩素の消費割合と、はぼ同じとされるべきである。
塩素の導入割合が消費割合を上まわると、塩素は２反応
混合物から放出される。塩素およびマレイン酸反応物の
損失を妨げて２反応物の利用を最大にするために、大気
圧以上の系を含めて閉鎖系を用いることが、しばしば有
利となる。
１段階方法での反応が適当な割合で起こる最低の温度は
、約１４０°Ｃである。それゆえ、この方法が通常実施
される最低の温度は、１４０°Ｃ付近にある。より好ま
しい温度範囲は、ふつうは、約１６０℃と約２２０°Ｃ
との藺にある。より高い温度（例えば、２５０“Ｃまた
はそれより高い温度）は、用いられ得るが、ふつうは、
はとんど有利な点はない。
実際、２２０°Ｃを越える温度は、この発明の特定のア
シル化コハク酸組成物の調製に関して、しばしば不利と
なる。それらの温度では、ポリアルケンに°“割れ”が
生じたり（すなわち、熱分解により。
分子量が減少する）ｍおよび／またはマレイン酸反応物
が分解する傾向にあるからである。この理由のために、
最高温度は２通常、約２００°Ｃ〜約２１０°Ｃを越え
ない、第１段階にて、有用な温度の上限は、主として２
反応混合物（これは１反応物および所望生成物を含有す
る）中の成分の分解点により、決定される。この分解点
は１例えば、所望生成物の生成を妨げる程度の１反応物
または生成物の充分な分解が生じる温度である。
１段階方法では、塩素に対するマレイン酸反応物のモル
比は、生成物に混合されるべきマレイン酸反応物１モル
に対し、塩素が少なくとも約１モルとなるようにされる
。さらに、実際的な理由のために、わずかに過剰量の塩
素、ふつうは約５重量％〜約３０重量％程度過剰の塩素
が９反応混合物からの塩素損失を補うために、利用され
る。多量の過剰塩素は、用いられ得るが、有益な結果が
生じるかどうかは、明らかではない。
先に述べたように、マレイン酸反応物に対するポリアル
ケンのモル比は、ポリアルケン１モルに対し、少なくと
も約１．３モルのマレイン酸反応物が存在するようにさ
れる。このことは、生成物中の置換基１当量あたり、少
なくとも１．３個のコハク酸基が存在し得るために必須
である。しかしながら、好ましくは、これより過剰のマ
レイン酸反応物が用いられる。それゆえ、生成物にて、
所望数のコハク酸基を得るのに必要な量と比較して。
通常、約５％〜約２５％過剰のマレイン酸反応物が用い
られる。
この置換アシル化剤（Ｂ−１）を調製するための。
より好ましい方法には、少なくとも約１３００〜約解温
度までの温度にて、以下の（Ａ）　、　（Ｂ）および（
Ｃ）を加熱し接触させることが包含される：（Ａ）約１
３００〜約５０００の馬値、および約１．５〜約４．５
０＆／＆値により特徴づけられるポリアルケン （Ｂ）次式の１種またはそれ以上の酸性反応物：ＸＣ（
０）−ＣＩ（＝ＣＩＩ−Ｃ（０）Ｘ’ここで、Ｘおよび
Ｘｏは、前に定義したものと同じである。
（Ｃ）塩素。
ここで、　（Ａ）　　：　（Ｂ）のモル比は、　（Ａ）
　　１モルに対し、少なくとも約１．３モルの（Ｂ）が
存在するようにされる。ここで、（Ａ）のモル数は、（
Ａ）の全重量をも値で割った商である。使用される塩素
の量は、（Ａ）と反応に供される（Ｂ）１モルに対し、
少なくとも約０．２モル（好ましくは、少なくとも約０
．５モル）の塩素が提供されるような量である。
該置換アシル化組成物は、（Ａ）から誘導される置換基
１当量に対し、（Ｂ）から誘導される基が、平均して少
なくとも１．３個で、その構造内に存在することにより
、特徴づけられる。
用語“置換コハク酸アシル化剤”は、それらが生成され
る方法にかかわらず、Ｗ換コハク酸アシル化剤を記述す
る際に、ここで用いられる。明らかに、この前でより詳
細に論じたように、置換コハク酸アシル化剤を生成する
ために、いくつかの方法が利用可能である。他方、用語
“置換アシル化組成物“は、ここで詳細に記述した特定
のより好ましい方法により、生成される反応混合物を記
述するべく、用いられ得る。それゆえ、特定の置換アシ
ル化組成物の同定は、特定の製造方法に依存する。これ
は、特に以下の理由から、正しい：すなわち、この発明
の生成物は、明らかに、上で定義され論じられたような
置換コハク酸アシル化剤であるものの、それらの構造は
、１つの特定の化学式では表され得ない、実際には、生
成物の混合物が、固有に存在する。簡潔性のために、用
語”アシル化剤”は、置換コハク酸アシル化剤と置換ア
シル化組成物（これは、この発明で用いられる）の両方
を集合的に示すために、しばしばこの後で用いられる。
上で記述のアシル化試薬は、カルボン酸誘導体組成物（
Ｂ）を調製するための方法における中間体であ・る、こ
の方法には、１種またはそれ以上のアシル化試薬（Ｂ−
１）と、少なくとも１種のアミノ化合物（Ｂ−２）　　
（これは、その構造内に、少なくとも１個のＨＮ＜基が
存在することにより、特徴づけられる）との反応が包含
される。
その構造内に、少なくとも１個のＨＮ＜基が存在するこ
とにより、特徴づけられるアミノ化合物（Ｂ−２）は、
モノアミン化合物またはポリアミン化合物とされ得る。
２種またはそれ以上のアミノ化合物の混合物は、この発
明の１種またはそれ以上のアシル化試薬との反応にて、
用いられ得る。好ましくは、このアミノ化合物は、少な
くとも１個の第１級アミノ基（すなわち、−ＮＨｚ）を
有し、より好ましくは、このアミンは、ポリアミン（特
に。
少なくとも２個の−Ｎ）Ｉ−基を有するポリアミン）で
ある。このアミンのいずれか、または両方は、第１級ア
ミンまたは第２級アミンである。このアミンは、脂肪族
アミン、シクロ脂肪族アミン、芳香族アミン、または複
素環アミンとされ得る。このポリアミンからは、カルボ
ン酸誘導体組成物（これは、ふつうは、モノアミンから
誘導される誘導体組成物と比較して２分散添加剤／洗浄
添加剤として、より効果的である）が生じるだけでなく
。
これらのより好ましいポリアミンからは、より顕著なＶ
、Ｉ、改良特性を示すカルボン酸誘導体組成物が得られ
る。
このモノアミンおよびポリアミンは、その構造内に少な
くとも１個のＨＮ＜　５が存在することにより、特徴づ
けられるべきである。従って、これらは、少なくとも１
個の第１級アミノ基（すなわち。
Ｈ，Ｎ−）または第２級アミノ基（すなわち、　ＨＮ＝
　）を有する。このアミンは、脂肪族、シクロ脂肪族。
芳香族、または複素環であってもよい、このアミンには
、脂肪族で置換されたシクロ脂肪族アミン。
脂肪族で置換された芳香族アミン、脂肪族で置換された
複素環アミン、シクロ脂肪族で置換された脂肪族アミン
、シクロ脂肪族で置換された複素環アミン、芳香族で置
換された脂肪族アミン、芳香族で置換されたシクロ脂肪
族アミン、芳香族で置換された複素環アミン、複素環で
置換された脂肪族アミン、複素環で置換された脂環族ア
ミン、および複素環で置換された芳香族アミンが含まれ
る。
これらのアミンは、飽和または不飽和であってもよい、
このアミンはまた。非炭化水素置換基または基を含有し
ていてもよい、ただし、これらの基は、アミンと、この
発明のアシル化試薬との反応を著しく妨げないものとす
る。このような非炭化水素置換基または基としては、低
級アルコキシ基。
低級アルキルメルカプト基、ニトロ基、およヒ−ｏ−や
−８−のような中断基（例えば、　−Ｃ１１！−、ＣＪ
−ＸＣＨ，Ｃ）！、−（、：、　コで、Ｘは一〇−また
は−ｓ−テある）のような基）が包含される。
この後でより完全に記述された分枝状ポリアルキレンポ
リアミン、ポリオキシアルキレンポリアミン、および高
分子量のヒドロカルビル基で置換されたアミンを除いて
、このアミンは９通常、全体で約４０個を越えない炭素
原子、ふつうは全体で約２０個を越えない炭素原子を有
する。
脂肪族モノアミンには、モノー脂肪族置換アミンおよび
ジー脂肪族置換アミンが包含される。ここで、この脂肪
族基は、飽和または不飽和、および直鎖または分枝鎖と
され得る。それゆえ、これらモノアミンは、第１級また
は第２級の脂肪族アミンである。このようなアミンには
２例えば、モノ−およびジアルキル置換アミン、モノ−
およびジアルケニル置換アミン、および１個のＮ−アル
ケニル置換基と１個のＮ−アルキル置換基とを有するア
ミンなどが包含される。これら脂肪族モノアミン中の全
炭素原子数は、前に述べたように９通常。
約４０個を越えず、ふつうは約２０個の炭素原子を越え
ない。このようなモノアミンの特定の例には。
エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−ブチルアミン、ジ
−ｎ−ブチルアミン、アリルアミン、イソブチルアミン
、ココアミン、ステアリルアミン。
ラウリルアミン、メチルラウリルアミン、オレイルアミ
ン、Ｎ−メチルオクチルアミン、ドデシルアミン、オク
タデシルアミンなどが包含される。シクロ脂肪族で置換
された脂肪族アミン、芳香族で置換された脂肪族アミン
、および複素環で置換された脂肪族アミンの例には、２
−（シクロヘキシル）エチルアミン、ベンジルアミン、
フェニルエチルアミン、および３−（フリルプロピル）
アミンが含まれる。
シクロ脂肪族モノアミンは、環状構造の炭素原子を介し
てアミノ窒素に直接結合した１個のシクロ脂肪族置換基
を有するモノアミンである。シクロ脂肪族モノアミンの
例には、シクロヘキシルアミン、シクロペンチルアミン
、シクロへキセニルアミン、シクロペンテニルアミン、
Ｎ−エチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルア
ミンなどが包含される。脂肪族で置換されたシクロ脂肪
族モノアミン、芳香族で置換されたシクロ脂肪族モノア
ミン、および複素環で置換されたシクロ脂肪族モノアミ
ンの例には、プロピル置換シクロヘキシルアミン、フェ
ニル置換シクロペンチルアミン。
およびピラニル置換シクロヘキシルアミンが包含される
。
芳香族アミンには、この芳香環構造の炭素原子がアミノ
窒素に直接結合したモノアミンが包含される。この芳香
環は、ふつうは、−核性（ａ＋ｏｎｏｎｕｃｌｅａｒ　
）の芳香環（すなわち、ベンゼンから誘導される環）と
される。しかし、この環には、縮合芳香環、特にナフタ
レンから誘導される環が包含されてもよい。芳香族モノ
アミンの例には、アニリン、ジ（ｐ−メチルフェニル）
アミン、ナフチルアミン、Ｎ−（ｎ−ブチル）アニリン
などが含まれる。脂肪族で置換された芳香族モノアミン
、シクロ脂肪族で置換された芳香族モノアミン、および
複素環で置換された芳香族モノアミンの例には。
ｐ−エトキシアニリン、ｐ−ドデシルアニリン、シクロ
ヘキシル置換ナフチルアミンおよびチエニル置換アニリ
ンが包含される。
ポリアミンは、脂肪族ポリアミン、シクロ脂肪族ポリア
ミンおよび芳香族ポリアミンである。これらポリアミン
は、その構造内にさらにアミノ窒素が存在すること以外
は、上記モノアミンと同様である。追加のアミノ窒素は
、第１級アミノ窒素。
第２級アミノ窒素または第３級アミノ窒素とされ得る。
このようなポリアミンの例には、Ｎ−アミノ−プロピル
−シクロヘキシルアミン、　Ｎ、Ｎ’−ジ−ｎ−ブチル
−ｐ−フェニレンジアミン、ビス−（ｐ−アミノフェニ
ル）メタン、１，４−ジアミノシクロヘキサンなどが包
含される。
複素環のモノアミンおよびポリアミンもまた。
カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）を製造する際に、用いら
れ得る。ここで用いられるように、′複素環のモノアミ
ンおよびポリアミン”という用語は。
少なくとも１個の第１級アミノ基または第２級アミノ基
と、この複素環のへテロ原子として少なくとも１個の窒
素とを有する複素環アミンを記述することを意図してい
る。しかしながら、この複素環モノアミンおよびポリア
ミン中に、少なくとも１個の第１級アミノ基または第２
級アミノ基が存在する限り、この環内のへテロ−Ｎ原子
は、第３級アミノ窒素（すなわち、これは、環の窒素に
直接結合した水素を有さない）であってもよい。複素環
アミンは、飽和または不飽和であってよく、また種々の
置換基（例えば、ニトロ置換基、アルコキシ置換基、ア
ルキルメルカプト置換基、アルキル置換基、アルケニル
置換基、アリール置換基。
アルカリール置換基、またはアラルキル置換基）を有し
ていてもよい。一般に、この置換基中の全炭素原子数は
、約２０個を越えない。複素環アミンは、窒素の他にペ
テロ原子（特に、酸素およびイオウ）を有していてもよ
い。明らかに、これらアミンは、１個を越える窒素へテ
ロ原子を有し得る。
５員環および６員環の複素環化合物がより好ましい。
適当な複素環化合物には、アジリジン、アゼチジン、ア
ゾリジン、テトラヒドロピリジンおよびジヒドロピリジ
ン、ピロール、インドール、ピペラジン、イミダゾール
、ジヒドロイミダゾールおよびテトラヒドロイミダゾー
ル、ピペラジン、イソインドール、プリン、モルホリン
、チオモルホリン、Ｎ−アミノアルキルモルホリン、Ｎ
−アミノアルキルチオモルホリン、Ｎ−アミノアルキル
ピペラジン、　　Ｎ、Ｎ’−ジ−アミノアルキルピペラ
ジン、アゼピン（ａｚｅｐｉｎｅ　）　、アゾシン（ａ
ｚｏｃｉｎｅ　）　ｒ　アゾニン（ａｚｏｎｉｎｅ　）
　ｒアゼシン（ａｚｅｃｉｎｅ　）　＋および上記の複
素環アミンのそれぞれのテトラヒドロ−、ジヒドロ−お
よびパーヒドロ誘導体、およびこれら複素環アミンの２
種またはそれ以上の混合物がある。より好ましい複素環
アミンは、この複素環中に、窒素、酸素および／または
イオウだけを有する飽和で５員環および６員環の複素環
アミン、特にピペリジン、ピペラジン、チオモルホリン
、モルホリン、ピロリジンなどがある。ピペリジン、ア
ミノアルキル置換ピペリジン、ピペラジン、アミノアル
キル置換ピペラジン、モルホリン、アミノアルキル置換
モルホリン、ピロリジン。
およびアミノアルキル置換ピロリジンが、特に好ましい
、ふつうは、このアミノアルキル置換基は。
ヘテロ環の一部を形成する窒素原子上で置換されている
。このような複素環アミンの特定の例には。
Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−アミノエチルピペ
ラジン、およびＮ、Ｎ”−ジ−アミノエチルピペラジン
が包含される。
上記ヒドロキシ置換モノアミンおよびポリアミン、この
モノアミンおよびポリアミンの類似物はまた。それらが
少なくとも１個の第１級アミノ基または第２級アミノ基
を有するという条件で、カルボン酸誘導体（Ｂ）を調製
する際に有用である。
第３級アミノ窒素だけを有するヒドロキシ置換アミン（
例えば、トリーヒドロキシエチルアミン）は、それゆえ
、アミン反応物としては除外される。
しかし、これは、この後で開示するような成分（Ｅ）を
調製する際に、アルコールとして用いられ得る。
考慮されるヒドロキシ置換アミンは、カルボニル炭素原
子以外の炭素原子に直接結合したヒドロキシ置換基を有
するアミンである；すなわち、これらは、アルコールと
して機能し得るヒドロキシ基を有する。このようなヒド
ロキシ置換アミンの例には、エタノールアミン、ジー　
（３−ヒドロキシプロピル）−アミン、３−ヒドロキシ
ブチル−アミン。
４−ヒドロキシブチル−アミン、ジェタノールアミン、
ジー　（２−ヒドロキシプロピル）−アミン、　Ｎ−（
ヒドロキシプロピル）−プロピルアミン、　Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−シクロへキシルアミン。
３−ヒドロキシシクロペンチルアミン、パラヒドロキシ
アニリン、トヒドロキシエチルピペラジンなどが包含さ
れる。
ヒドラジンおよび置換ヒドラジンもまた。用いられ得る
。ヒドラジン中の少なくとも１個の窒素は、それに直接
結合した水素を有さなければならない、好ましくは、ヒ
ドラジン窒素に直接結合した少なくとも２個の水素が存
在し、より好ましくは、２つの水素は同じ窒素上に存在
する。ヒドラジン上に存在し得る置換基には、アルキル
、アルケニル、了り−ル、アラルキル、アルカリールな
どが包含される。ふつうは、この置換基は、アルキル（
特に、低級アルキル）ｍフェニルおよび置換フェニル（
例えば、低級アルコキシ置換フェニル、または低級アル
キル置換フェニル）がある。
置換ヒドラジンの特定例は、メチルヒドラジン。
Ｎ、Ｎ−ジメチル−ヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルヒ
ドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−フェニル−Ｎ。
エチルヒドラジン、　Ｎ−（ｐ−）リル）　−Ｎ’−（
ｎ−ブチル）−ヒドラジン、　Ｎ−（ｐ−ニトロフェニ
ル）−ヒドラジン、　Ｎ−（ｐ−ニトロフェニル）−Ｎ
−メチルヒドラジン、　Ｎ、Ｎ’−ジ（ｐ−クロロフェ
ノール）ヒドラジン、Ｎ−フェニル−Ｎ゛−シクロヘキ
シルヒドラジンなどである。
用いられ得る高分子量ヒドロカルビルアミン（モノアミ
ンおよびポリアミンの両方）は、一般に。
少なくとも約４００の分子量を有する塩素化ポリオレフ
インと、アンモニアまたはアミンとを反応させることに
より、調製される。このようなアミンは、当該技術分野
で公知であり２例えば、米国特許第３．２７５．５５４
号および第３，４３８．７５７号に記述されている。こ
れら両方の特許の内容は、これらアミンをいかに調製す
るかに関して、ここに示されている。これらアミンの使
用に必要なことの全ては、それらが、少なくとも１個の
第１級アミノ基または第２級アミノ基を有することであ
る。
適当なアミンにはまた。ポリオキシアルキレンポリアミ
ン（例えば、ポリオキシアルキレンジアミンおよびポリ
オキシアルキレントリアミン）これらは、約２００〜４
０００の範囲の平均分子量、好ましくは約４００〜２０
００の範囲の平均分子量を有する−が包含される。これ
らポリオキシアルキレンポリアミンの例示となる例は１
次式により特徴づけられ得る： Ｎｌｈ　　　７１＄キにン　＋０−７＄＄レンー〉−−
１−ＮＨｚ　　　　（Ｖｌ）ここで１ｍは、約３〜７０
の値、好ましくは約１０〜３５の値を有する。
Ｒ−←７ｇ＄し：ｚ←０−７Ｈレンート］−Ｎｌｈ）　
　３−６　　ＣＶＴＩ）ここで、ｎは２合計の値が約１
〜４０となるような数である。ただし、ｎの全ての合計
は、約３〜約７０．好ましくは約６〜約３５である。Ｒ
は、３〜６の原子価を有しかつ１０個までの炭素原子を
有する多価飽和炭化水素基である。このアルキレン基は
、直鎖または分枝鎖とされ得、そして１個〜７個の炭素
原子、ふつうは１個〜４個の炭素原子を有する。式（Ｖ
ｌ）および（Ｖｌｌ）中に存在する種々のアルキレン基
は、同一または相異なる。
より好ましいポリオキシアルキレンポリアミンには、ポ
リオキシエチレンジアミンおよびポリオキシプロピレン
ジアミンおよびポリオキシプロピレントリアミン（これ
らは、約２００個〜２０００個の範囲の平均分子量を有
する）が包含される。このポリオキシアルキレンポリア
ミンは、市販されており２例えば、ジエファソン（Ｊｅ
ｆｆｅｒｓｏｎ）ケミカルカンパニーから、　　”Ｊｅ
ｆｆａｍｉｎｅｓ　Ｄ−２３０，Ｄ−４０（ＬＤ−１０
００，Ｄ−２０００，Ｔ−４０３など”の商品名で入手
し得る。
米国特許第３，８０４．７６３号および第３．９４８．
８００号の内容は、このようなポリオキシアルキレンポ
リアミンの開示、およびそれらをカルボン酸アシル化剤
でアシル化する方法の開示に関して、ここに示されてい
る。この方法は、この発明で用いられるアシル化試薬と
の反応に適用され得る。
最も好ましいアミンは、アルキレンポリアミン（これは
、ポリアルキレンポリアミンを含む）である。このアル
キレンポリアミンには９次式に一致するものが包含され
る： ここで、ｎは１〜約１０である；各Ｒ３は、独立して、
水素原子、ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒド
ロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビル基（これ
らは、約３０個までの原子を有する）である。ただし、
少なくとも１個のＲ３基は水素であり、Ｕは、約２個〜
約１０個の炭素原子を有するアルキレン基である。好ま
しくは、Ｕは、エチレンまたはプロピレンである。各Ｒ
３が、独立して、水素またはアミノ置換ヒドロカルビル
基であるような、アルキレンポリアミンは、特に好まし
い。エチレンポリアミン、およびエチレンポリアミンの
混合物が、最も好ましい。ふつうは、ｎは。
約２〜約７の平均値を有する。このようなアルキレンポ
リアミンには、メチレンポリアミン、エチレンポリアミ
ン、ブチレンポリアミン、プロピレンポリアミン、ペン
チレンポリアミン、ヘキシレンポリアミン、ヘプチレン
ボリアミンなどが包含される。このようなアミンの高級
同族体、および関連するアミノアルキル置換ビペラジン
モマタ。
包含される。
（以下余白） カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）を調製する際に。
有用なアルキレンポリアミンには、エチレンジアミン、
トリエチレンテトラミン、プロピレンジアミン、トリメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレ
ンジアミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘプタメチ
レンジアミン）トリアミン、トリプロピレンテトラミン
、テトラエチレンペンタミン、トリメチレンジアミン、
ペンタエチレンへキサミン、ジ（トリメチレン）−トリ
アミン、　Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、１，
４−ビス（２−アミノエチル）ピペラジンなどが包含さ
れる。２種またはそれ以上の上記アルキレンアミンの縮
合により得られるような高級同族体は、上記ポリアミン
のいずれかの２種またはそれ以上の混合物と同様に、有
用である。
エチレンポリアミン（例えば、上で述べたようなもの）
は２価格および有効性のために、特に有用である。この
ようなポリアミンは、°“ジアミンおよび高級アミン”
の表題で、化学技術事典（２版、　ＫｉｒｋおよびＯｔ
ｈｍｅｒ　、　　７巻、　ｐ、２７〜３９インターサイ
エンス出版、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎ
ｓの部門。
１９６５）に詳細に記述され、これらの内容は、有用な
ポリアミンの開示に関して、ここに示されている。この
ような化合物は、アルキレンクロライドとアンモニアと
の反応により、またはエチレンイミンと開環試薬（例え
ば、アンモニアなど）との反応により、最も都合よく調
製される。これらの反応により、アルキレンポリアミン
の少し複雑な混合物（これには、ピペラジンのような環
状の縮合生成物が包含される）が得られる。この混合物
は、この発明のカルボン酸誘導体（Ｂ）を調製する際に
、特に有用である。他方、非常に良好な生成物もまた。
純粋なアルキレンポリアミンを用いることにより、得ら
れる。
他の有用なタイプのポリアミン混合物は、上記ポリアミ
ン混合物のストリッピングにより得られる混合物である
。この場合には、低分子量ポリアミンおよび揮発性の不
純物は、アルキレンポリアミン混合物から除去され、し
ばしば°“ボリアミンボトムス゛′と呼ばれる残留物が
残る。一般に、アルキレンボリアミンボトムスは、２０
０°Ｃ以下で沸騰する物質を、２％（重量基準）より少
ない量。
ふつうは１％より少ない量で有するものとして。
特徴づけられ得る。エチレンボリアミンボトムス（これ
は、容易に入手可能であり、非常に有用であることが見
いだされている）の場合には、このボトムスは、全体で
約２％（重量基準）より少ない量の、ジエチレントリア
ミン（ＤＢＴＡ）またはトリエチレンテトラミン（ＴＥ
ＴＡ）を含有する。ダウケミカル社（フリーボード、テ
キサス）から得られるような、エチレンポリアミンボト
ムスの典型的な試料（これは、　　”Ｅ−１００’“と
命名されている）は。
１５．６°Ｃにて１．０１６８の比重、　３３．１５重
量％の窒素。
および４０″Ｃにて１２１センチストークスの粘度を有
する。このような試料のガスクロマトグラフィー分析は
、これが、約０．９３％の“軽留分”　（はとんどは、
　ＤＥＴＡである）　、　０．７２％のＴＥＴＡ、　２
１．７４％のテトラエチレンペンタミン、および７６．
６１％およびそれ以上のペンタエチレンへキサミンを含
有する（重量基準）ことを示した。これらアルキレンボ
リアミンボトムスには、環状の縮合生成物（例えば、ピ
ペラジン）ｍおよびジエチレントリアミンやトリエチレ
ンテトラミンなどの高級類似体が包含される。
このアミノ反応物が、アルキレンボリアミンボトムスか
ら実質的になる場合には、これらのアルキレンボリアミ
ンボトムスは、単独でアシル化剤と反応に供され得る。
または、これらは、他のアミンおよびポリアミン、また
はアルコールまたはそれらの混合物とともに用いられ得
る。後者の場合には、少なくとも１種のアミノ反応物は
、アルキレンポリアミン混合物スを含有する。
窒素原子上に１個またはそれ以上のヒドロキシアルキル
置換基を有する。ヒドロキシアルキルアルキレンポリア
ミンはまた。上記オレフィン性カルボン酸誘導体を調製
する際に、有用である。より好ましいヒドロキシアルキ
ル置換アルキレンポリアミンは、このヒドロキシアルキ
ル基が低級ヒドロキシアルキル基（すなわち、８個より
少ない炭素原子を有する基）であるようなポリアミンで
ある。このようなヒドロキシアルキル置換ポリアミンの
例には、　Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミン、　Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレ
ンジアミン、　１−　（２−ヒドロキシエチル）ピペラ
ジン、モノ−ヒドロキシプロピル置換ジエチレントリア
ミン、ジヒドロキシプロピル置換テトラエチレンペンタ
ミン、　Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）テトラメチレン
ジアミンなどが包含される。アミノ基またはヒドロキシ
基を介した上記ヒドロキシアルキレンポリアミンの縮合
により得られる高級同族体は、同様に、（ａ）として有
用である。アミノ基を介した縮合により、アンモニアの
除去を伴って、高級アミンが得られる。ヒドロキシ基を
介した縮合により、水の除去を伴って、エーテル結合を
含有する生成物が得られる。
アシル化剤（Ｂ−１）との反応に供され得る。他のポリ
アミン（Ｂ−２）は１例えば、米国特許第３．２１、、
６６６号および４．２３４．４３５号に記述されている
。これらの特許の内容は、ここで包含されるアミンの開
示に関して、ここに示されている。
この前に記述のアシル化試薬（Ｂ−１）およびアミノ化
合物（Ｂ−２）から製造される。カルボン酸誘導体組成
物（Ｂ）は、アシル化アミンを含有する。このアミンに
は、アミン塩、アミド、イミドおよびイミダシリンだけ
でなく、それらの混合物が包含される。アシル化試薬お
よびアミノ化合物からカルボン酸誘導体を調製するため
に、１種またはそれ以上のアシル化試薬、および１種ま
たはそれ以上のアミノ化合物は、約り０℃〜分解点（こ
こで。
この分解点は、以前に定義されている）までの範囲の温
度に、加熱される。しかし、この化合物は。
通常、約１００°Ｃ〜約３００℃（ただし、３００℃は
この分解点を越えない）までの範囲の温度に加熱される
。約り２５℃〜約２５０℃の温度が１通常、用いられる
。このアシル化試薬およびアミノ化合物は。
アシル化試薬の１当量あたり、約１７２当量〜１当量よ
り少ないアミン化合物を得るのに充分な量で。
反応に供される。
このアシル化試薬（Ｂ−１）は、従来の高分子量アシル
化剤がアミノ化合物と反応するのと同じ、ように、アミ
ノ化合物（Ｂ−２）と反応し得るので、米国特許第３．
１７２．８９２号；　３．２１、、６６６号；　３．２
７２．７４６号；および４，２３４．４３５号の開示内
容は、アシル化試薬と、上で記述のようなアミノ化合物
との反応に適用される方法に関して、ここに示されてい
る。
これらの特許の開示の内容をこれらのアシル化試薬に適
用する際に、ここで記述の置換コハク酸アシル化剤（Ｂ
−１）で、これら特許に開示された高分子量カルボン酸
アシル化剤を当量基準で、置き換えることができる。す
なわち、これらの特許に開示された高分子量カルボン酸
アシル化剤１当量が利用される場合、この発明のアシル
化試薬の１当量が用いられ得る。
粘度指数の改良可能性を示すカルボン酸誘導体組成物を
生成するために、一般に、このアシル化試薬を多官能性
の反応物と反応させる必要のあることが、見いだされて
いる。例えば、２個またはそれ以上の第１級アミノ基お
よび／または第２級アミノ基を有するポリアミンは、よ
り好ましい。
しかしながら、明らかに、このアシル化試薬との反応に
供されるアミノ化合物の全てが、多官能性である必要は
ない。それゆえ、１官能性のアミノ化合物と多官能性の
アミノ化合物の組合せが用いられる。
カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）（これは１本発明の潤滑
油組成物に用いられる）を形成するべく用いられる。ア
シル化剤（Ｂ−１）およびアミノ化合物（Ｂ−２）の相
対量は、カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）の重要な特徴で
ある。アシル化剤（Ｂ−１）は、このアシル化剤１当量
あたり、アミノ化合物（Ｂ−２）の１当量より少ない量
と反応に供されることが、必須である。同じアシル化剤
と、アシル化剤の１当量あたり１当量またはそれ以上の
アミノ化合物とを反応させることにより得られるカルボ
ン酸誘導体を含有する潤滑油組成物と比較した場合２本
発明の潤滑油組成物に、このような比でカルボン酸誘導
体を取り込ませることにより、改良された粘度指数特性
が得られる。このことに関しては、第１図を参照された
い。この図は、　ＳＡＥ　５Ｗ−３０処方物において、
窒素に対するアシル化剤の割合が異なる２つの分散剤製
品に対する重合体の粘度レベルの関係を示すグラフであ
る。この配合物の粘度は２分散剤の全てのレベルに対し
、１００°Ｃにて１０．２ｃＳｔであり、そして−２５
°Ｃでの粘度は、４％分散剤にて３３００ｃＰである。
実線は、従来の分散剤の異なる濃度において必要とされ
る粘度改良剤の相対レベルを示す。点線は、この発明の
分散剤（化学的基準での成分（Ｂ））の異なる濃度にお
いて必要とされる粘度改良剤の相対レベルを示す。従来
の分散剤は、１当量のポリアミンと、１当量のコノ−り
酸アシル化剤（これは、この発明の成分（Ｂ）を調製す
るべく用いられる。アシル化剤の特性を有する）との反
応により、得られる。この発明の分散剤は、同じポリア
ミンの０．８３３当量と、同じアシル化剤の１当量とを
反応させることにより、調製される。
このグラフかられかるように９本発明で用いられる分散
剤を含有するオイルには、所定の粘度を維持するための
重合体粘度改良剤は、従来の分散剤はど多（を必要とし
ない。この改良性は、゛高い分散剤レベル（例えば、２
％を越える分散剤の濃度）にて、より高くなる。
ある実施態様では、このアシル化剤は、アシル化剤１当
量あたり、約０．７０当量〜約０．９５当量のアミノ化
合物との反応に供される。他の実施態様ではアミノ化合
物の当量基準での下限は、アシル化剤の１当量あたり、
　０．７５当量または０．８０当量から。
約０．９０当量または０．９５当量までとされ得る。そ
れゆえ、アミノ化合物（Ｂ−２）に対するアシル化剤（
Ｂ−１）の当量のより狭い範囲は、約０．７０〜０．９
０．または０．７５〜０．９０．または０．７５〜０．
８５とされ得る。少なくともある場合には、アミノ化合
物の当量がアシル化剤１当量あたり約０．７５またはそ
れ以下のとき。
分散剤としてのカルボン酸誘導体の有効性が減少するこ
とは、明らかである。ある実施態様では。
アシル化剤およびアミンの相対量は、このカルボン酸誘
導体が、好ましくは遊離のカルボキシル基を含有しない
ような量とされる。
これらの範囲内にて、アシル化剤（Ｂ−１）との反応に
供されるアミン化合物（Ｂ−２）の量はまた。存在する
窒素原子の数やタイプに、一部依存し得る。
例えば、１個またはそれ以上の−ＮＨ２基を有するポリ
アミンを、所定のアシル化剤と反応させるためには、同
じ数の窒素原子を有するが、　−ＮＨｔ基は少ないかま
たは有さないポリアミンよりも、少ない量が必要とされ
る。１個の−Ｎｌｈ基は、２個の−ＣＯＯＨ基との反応
に供され、イミドが形成され得る。このアミン化合物に
第２級窒素だけが存在するなら９各−ＮＨ基は、１つの
−ＣＯＯＨ基との反応に供され得るにすぎない。従って
、上の範囲内にて、このアシル化剤との反応に供されて
この発明のカルボン酸誘導体を形成し得るポリアミンの
量は、このポリアミンにおける窒素原子（すなわち、　
−ＮＨｔ、　＞ＮＨ，および〉Ｎ−）の数やタイプを考
慮することから、容易に決定され得る。
このカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）を形成するために用
いられる。アシル化剤およびアミノ化合物の相対量に加
えて、このカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）の他の重要な
特徴は、ポリアルキレンのｈ値および＆／１ｉｌｎ値で
あり、そしてこのアシル化剤中に置換基１当量に対し、
平均して少なくとも１．３個のコハク酸基が存在するこ
とである。このカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）に、これ
らの特徴の全てがあるとき１本発明の潤滑油組成物は、
新規で改良された特性を示す。この潤滑油組成物は、内
燃機関の改良された性能により、特徴づけられる。
このアシル化剤中に存在する置換基の当量に対する。コ
ハク酸基の比は９反応に供された混合物のケン化価から
、決定され得る。このケン化価は。
反応終了時点での反応混合物（これは、一般に。
次の実施例にて、濾過物または残留物として示される）
中に存在する未反応ポリアルケンを考慮して補正される
。ケン化価は、　ＡＳＴＭ　Ｄ−９４の方法を用いて決
定される。ケン化価からこの比を算出するための式は、
以下である： 補正されたケン化価は、ケン化価を９反応したポリアル
ケンの百分率で割ることにより、得られる。例えば、１
０％のポリアルケンが反応せず、濾過動や残留物のケン
化価が９５なら、補正されたケン化価は、９５を０．９
０で割った値すなわち１０５．５である。
このアシル化剤およびカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）の
調製は、以下の実施例により例示される。
これらの実施例は、所望のアシル化剤およびカルボン酸
誘導体組成物を得るためのより好ましい実施態様を、現
に例示している。これらのアシル化剤やカルボン酸誘導
体組成物は、実施例では２時には“残留物”または“濾
過物”として、存在する他の物質やそれらの量を特に決
定したり言及することなく、示されている。以下の実施
例、およびこの明細書および特許請求の範囲の他の箇所
において、全てのパーセントおよび部は、特に明らかな
指示がなければ９重量基準である。
（以下余白） −Ｚ之」ｄし剋： ポリイソブテン（−・１８４５　　；ルー５３２５　）
の５１０部（０，２８モル）ｍおよび無水マレイン酸５
９部（０，５９モル）の混合物を、１１０℃まで加熱す
る。この混合物を、７時間で１９０℃まで加熱する。こ
の間。
気体状塩素４３部（０，６モル）を液面下で加える。
１９０〜１９２°Ｃにて、さらに塩素１１部（０，１６
モル）を、３．５時間にわたって加える。この反応混合
物を、窒素を吹き込みつつ、１９０〜１９３°Ｃにて１
０時間加熱することにより、これから揮発成分を除去す
る。この残留物は、所望のポリイソブテン置換コハク酸
アシル化剤（これは、　ＡＳＴＨの方法Ｄ−９４により
決定された。８７のケン化当量数を有する）である。
実ｍ ポリイソブテン（＆＝２０２０　　Ｓ　＆＝６０４９　
’）の１０００部（０，４９５モル）ｍおよび無水マレ
イン酸１１５部（１，１７モル）の混合物を、１１０″
Ｃまで加熱する。
この混合物を、６時間で１８４℃まで加熱する。この間
、気体状塩素８５部（１，２モル）を液面下にて加える
。１８４〜１８９°Ｃにて、さらに塩素５９部（０，８
３モル）を、４時間にわたって加える。この反応混合物
を、窒素を吹き込みつつ、１８６〜１９０″Ｃにて２６
時間加熱することにより、これから揮発成分を除去する
。この残留物は、所望のポリイソブテン置換コハク酸ア
シル化剤（これは、　ＡＳＴＨの方法Ｄ−９４により決
定された。８７のケン化当量数を有する）である。
尖施貫主 塩化ポリイソブテン３２５１部（これは、ポリイソブテ
ン３０００部（−・１６９６　　；〜＝６５９４　）に
、８０°Ｃにて４．６６時間かけて、気体状塩素２５１
部を添加することにより、調製される）ｍおよび無水マ
レイン酸３４５部の混合物を、０．５時間かけて２００
　’Ｃまで加熱する。この反応混合物を、２００〜２２
４°Ｃにて６．３３時間維持し、真空下にて２１０°Ｃ
で揮発成分を除去して、濾過する。この濾過物は、所望
のポリイソブテン置換コハク酸アシル化剤（これは、　
ＡＳＴ？の方法Ｄ−９４により決定された。９４のケン
化当量数を有する）である。
２隻皿土 ポリイソブチ７　（Ｍｒ＋＝１８４５　　；　＆＝５３
２５　）　（７）３０００部（１，６３モル）ｍおよび
無水マレイン酸３４４部（３，５１モル）の混合物を、
１４０℃まで加熱する。この混合物を、５．５時間で２
０１　’Ｃまで加熱する。この間、気体状塩素３１２部
（４，３９モル）を液面下で加える。この反応混合物を
、窒素を吹き込みつつ。
２０１〜２３６℃にて２時間加熱し、そして真空下で２
０３°Ｃにて揮発成分を除去する。この反応混合物を濾
過し、所望のポリイソブテン置換コハク酸アシル化剤（
これは、　ＡＳＴＭの方法Ｄ−９４により決定された。
９２のケン化当量数を有する）として濾液が得られる。
次新ｌ」色 ポリイソブチ７　（Ｍｎ＝２０２０　；　＆＝６０４９
　）　＋７）３０００部（１，４９モル）ｍおよび無水
マレイン酸３６４部（３，７１モル）の混合物を、　２
２０　’Ｃにて８時間加熱する。この反応混合物を、　
１７０’Ｃまで冷却する。１７０〜１９０’Ｃにて１表
面下で気体状塩素の１０５部（１，４８モル）を８時間
かけて加える。この反応混合物を。
窒素を吹き込みつつ、１９０°Ｃで２時間加熱し９次い
で、１９０°Ｃにて真空下で揮発成分を除去する。
この反応混合物を濾過すると、所望のポリイソブテン置
換コハク酸アシル化剤として、濾液が得られる。
実去１１灸 本発明の特許請求の範囲内に含まれる約２０００のｈを
有するポリイソブテン８００部、鉱油６４６部。
および無水マレイン酸８７部の混合物を、２．３時間で
１７９℃まで加熱する。１７６〜１８０℃にて、　１９
時間にわたって液面下にて気体状塩素１００部を加える
。この反応混合物から、１８０°Ｃにて０．５時間で窒
素を吹き込むことにより、揮発成分を除去する。
この残留物は、所望のポリイソブテン置換コハク酸アシ
ル化剤のオイル含有溶液である。
災胤陥エ ポリイソブテン（＆４８４５　　ｉ〜＝５３２５　）を
１等モル基準にて、ポリイソブテン（＆＝１４５７　　
、、＆＝５８０８）で置き換えたこと以外は、実施例１
の方法を繰り返す。
２隻１ ポリイソブテン（−・１８４５　．４・５３２５　）を
２等モル基準にて、ポリイソブテン（−・２５１０　　
；〜＝５７９３）で置き換えたこと以外は、実施例１の
方法を繰り返す。
２蓋斑エ ポリイソブテン（＆＝１８４５　Ｓ　＆−５３２５）を
１等モル基準にて、ポリイソブテン（Ｍｎ・３２２０　
；Ｆ４ｗ＝５６６０）で置き換えたこと以外は、実施例
１の方法を繰り返す。
エチレンポリアミンの市販混合物８．１６部（０，２０
当量）（これは、１分子あたり約３個〜約１０個の窒素
原子を有する）を、鉱油１１３部および置換コハク酸ア
シル化剤（これは、実施例１にて１３８°Ｃで調製され
た）の１６１部（０，２５当量）に添加することにより
、混合物を調製する。この反応混合物を、２時間で１５
０°Ｃまで加熱し、窒素を吹き込むことにより、揮発成
分を除去する。この反応混合物を濾過すると、所望生成
物のオイル溶液として。
濾液が得られる。
実１１匪４ エチレンポリアミンの市販混合物４５６６部（１，１０
当量）（これは、１分子あたり約３個〜約１０個の窒素
原子を有する）を、鉱油１０６７部および置換コハク酸
アシル化剤（これは、実施例２にて１４０〜１４５°Ｃ
で調製された）の８９３部（１，３８当量）に添加する
ことにより、混合物を調製する。この反応混合物を、３
時間で１５５°Ｃまで加熱し、窒素を吹き込むことによ
り、揮発成分を除去する。この反応混合物を濾過すると
、所望生成物のオイル溶液として、濾液が得られる。
実１１惺」− エチレンポリアミンの市販混合物１８．２部（０，４３
３当量）（これは、１分子あたり約３個〜１０個の窒素
原子を有する）を、鉱油３９２部および置換コハク酸ア
シル化剤（これは、実施例２にて１４０°Ｃで調製され
た）の３４８部（０，５２当りに添加することにより、
混合物を調製する。この反応混合物を、１．８時間で１
５０°Ｃまで加熱し、窒素を吹き込むことにより、揮発
成分を除去する。この反応混合物を濾過すると、所望生
成物のオイル溶液（５５％オイル）として、濾液が得ら
れる。
実施例Ｂ−４から実施例Ｂ−１７は、実施例Ｂ−１で先
に述べた一般方法に従って、調製される。
Ｂ−１１エチレンジアミン　　　　　　　　４：３　　
　　　　　　　　　４０％Ｂ−１３２−ピＵリジ）ｙ　
　　　　　　　　５：４　　　　　　　　　　　　２０
％Ｂ−１４尿素　　　　　　５：４　　　　　５０％Ｂ
−１５ジエチレン トリアミンｂ　　　　　　　　　　　５：４　　　　　
　　　　　　　５０％Ｂ−１６）ジエチレンアミンｃ　
　　　　　４：３　　　　　　　　　　　５０％Ｂ−１
７：Ｃり１−１７ミン　　　　　　　　４：３　　　　
　　　　　　　４５％ａ　、　実Ｍ　式で、ペンタエチ
レンへキサジンに対応するエチレンポリアミンの市販混
合物 す、実験式で、ジエチレントリアミンに対応する。
エチレンポリアミンの市販混合物 Ｃ０実験式で、トリエチレンテトラミンに対応するエチ
レンポリアミンの市販混合物 実隻皿Ｌ」 適当なサイズのフラスコ（撹拌機、窒素導入管。
添加漏斗およびディーンースタークトラップ／冷却器を
備えている）に、実施例３で記述のアシル化剤２４８３
部（４，２当量）およびオイル１１０４部の混合物を充
填する。この混合物を２１０°Ｃまで加熱する。この間
、この混合物に窒素をゆっくりと泡立たせる。エチレン
ボリアミンボトムス（１３４部。
３．１４当量）を、この温度にて、約１時間にわたって
、ゆっくりと加える。温度を、２１０°Ｃにて３時間維
持し１次いで、　３６８８部のオイルを加えて、この温
度を１２５°Ｃまで低下させる。１３８°Ｃにて１７．
５時間保存した後、この混合物をケイソウ土で濾過する
と、所望のアシル化アミンボトムスの６５％オイル溶液
が得られる。
実施１旦 実施例１で調製された置換コハク酸アシル化剤３６６０
部（６当量）と希釈油４６６４部との混合物を調製し、
約１１０℃で加熱する。その後、この混合物に窒素を吹
き込む。この混合物に２次いで、エチレンポリアミン（
これは、１分子あたり約３個〜約１０個の窒素原子を有
する）の市販混合物の２１０部（５，２５当量）を１時
間にわたって加え、この混合物を、１１０°Ｃにてさら
に０．５時間維持する。水を除去しつつ１５５°Ｃにて
６時間加熱した後、濾過助剤を添加し９反応混合物を約
１５０“Ｃにて濾過する。この濾液は所望生成物のオイ
ル溶液である。
実崖聞艶別 実施例１の置換コハク酸アシル化剤の０．８当量を、エ
チレンポリアミンの市販混合物の０．６７当量との反応
に供したこと以外は、実施例Ｂ−１９の一般的な方法を
繰り返す。
１隻開Ｂ−２１ この実施例で用いられるポリアミンが、以下のアルキレ
ンポリアミン混合物の等量であること以外は、実施例Ｂ
−１９の一般的な方法を繰り返す。このポリアミン混合
物は、ユニオンカーバイド社のエチレンポリアミン混合
物ス８０％と、実験式でジエチレントリアミンに対応す
るエチレンポリアミンの市販混合物の２０％とからなる
。このポリアミン混合物は、約４３．３の当量を有する
ものとして。
特徴づけられる。
２旌１η この実施例で利用されるポリアミンが、ダウ社から市販
のエチレンポリアミン８０重量部と、ジエチレントリア
ミン２０重量部との混合物を含有すること以外は、実施
例Ｂ−２０の一般的な方法を繰り返す。このアミン混合
物は、約４１．３の当量を有する。
実旌拠り益 実施例工のように調製された置換コハク酸アシル化剤４
４４部（０，７当量）と、鉱油５６３部との混合物を調
製し、１４０°Ｃまで加熱する。その後、実験式で、ト
リエチレンテトラミン（０，５８当量）に対応するエチ
レンポリアミン混合物の２２．２部を。
温度を１４０°Ｃに維持しつつ、１時間にわたって加え
る。１５０　’Ｃまで加熱しつつ、この混合物に窒素を
吹き込み、この温度にて水を除去しながら、４時間維持
する。次いで、この混合物を、約１３５°Ｃにて濾過助
剤で濾過する。この濾液は、約５５％の鉱油を含有する
所望生成物のオイル溶液である。
実施１旦 実施例１のように調製された置換コハク酸アシル化剤４
２２部（０，７当量）と、Ｆｉ、油１８８部との混金物
を調製し、２１０℃まで加熱する。その後、ダウ社のエ
チレンポリアミンボトムスの市販混合物の２２．１部（
０，５３当量）を、窒素を吹き込みつつ。
１時間にわたって加える０次いで、温度を約２１０〜２
１６°Ｃまで上げ、この温度にて３時間維持する。
鉱油（６２５部）を加え、この混合物を、１３５°Ｃに
て約１７時間維持する。その後、この混合物を濾過する
。この濾液は、所望生成物のオイル溶液（６５％はオイ
ル）である。
実施！−門 この実施例で用いられるポリアミンが、１分子あたり約
３個〜１０個の窒素原子（当量は４２）を有するエチレ
ンポリアミンの市販混合物であること以外は、実施例Ｂ
−２４の一般的な方法を繰り返す。
実施■Ｌ皿 実施例１で調製された置換コハク酸アシル化剤の４１４
部（０，７１当量）と、鉱油１８３部との混合物を調製
する。この混合物を２１０°Ｃまで加熱する。
その後、エチレンポリアミン（これは、１分子あたり、
約３個〜１０個の窒素原子を有する）の市販混合物の２
０．５部（０，４ｇ当量）を、温度を２１０〜２１７℃
まで上げつつ、約１時間にわたって加える。
この反応混合物を、窒素を吹き込みながら、この温度で
３時間維持する。鉱油６１２部を加える。この混合物を
、１３５〜１４５°Ｃにて約１時間、そして１３５°Ｃ
にて１７時間維持する。この混合物を、暖めつつ、濾過
する。この濾液は、所望生成物のオイル溶液（６５％は
オイル）である。
実施■鼾釘 実施例１で調製されたｔ換コハク酸アシル化剤の４１４
部（０，７１当量）と、鉱油１８４部との混合物を調製
し、約８０°Ｃまで加熱する。その後、メラミン２２．
４部（０，５３４当量）を加える。この混合物を。
約２時間かけて１６０　”Ｃまで加熱し、この温度にて
５時間維持する。−晩冷却後、この混合物を、２．５時
間かけて１７０°Ｃまで加熱し、そして１．５時間にわ
たり２１５°Ｃまで加熱する。この混合物を、約２１５
℃で約４時間維持し、そして約２２０°Ｃで６時間維持
する。−晩冷却後、この反応混合物を、１５０°Ｃにて
濾過助剤で濾過する。この濾液は、所望生成物（３０％
は鉱油）のオイル溶液である。
尖旌五り劉 実施例１で調製された置換アシル化剤４１４部（０，７
１当量）と、鉱油１８４部との混合物を、２１０″Ｃま
で加熱する。その後、実験式で、テトラエチレンペンタ
ミンに対応するエチレンポリアミンの市販混合物の２１
部（０，５３当量）を、温度を約２１０〜２１７°Ｃに
維持しつつ、０．５時間にわたって加える。
ポリアミンの添加が完了すれば、この混合物を。
窒素を吹き込みながら、２１７℃にて３時間維持する。
鉱油（６１３部）を加え、この混合物を、約１３５°Ｃ
にて１７時間維持し、そして濾過する。この濾液は、所
望生成物のオイル溶液（６５％は鉱油）である。
実ｍ三詩 実施例１で調製された置換アシル化剤の４１４部（０，
７１当量）と、鉱油１８３部との混合物を調製し。
２１０　’Ｃまで加熱する。その後、エチレンアミンボ
トムス（ダウ）の１８．３部（０，４４当量）を、窒素
を吹き込みながら、１時間にわたって加える。この混合
物を、約１５分間で約２１０〜２１７℃まで加熱し。
この温度にて３時間維持する。さらに鉱油６０８部を加
え、この混合物を、約１３５°Ｃにて１７時間維持する
。この混合物を、１３５°Ｃにて濾過助剤で濾過する。
この濾液は、所望生成物のオイル溶液（６５％はオイル
）である。
実星斑り別 エチレンアミンボトムスを、エチレンポリアミン（これ
は、１分子あたり約３個〜１０個の窒素原子を有する）
の市販混合物の等量で置き換えたこと以外は、実施例Ｂ
−２９の一般的な方法を繰り返す。
１隻ｇ 実施例１の置換アシル化剤４２２部（０，７０当量）と
、鉱油１９０部の混合物を、２１０℃まで加熱する。
その後、エチレンアミンボトムス（ダウ）の２６．７５
部（０，６３６当量）を、窒素を吹き込みつつ、１時間
にわたって加える。エチレンアミンを全て加えた後、こ
の混合物を、２１０〜２１５℃にて約４時間維持する。
この混合物に、撹拌しながら鉱油６３２部を加える。こ
の混合物を、１３５°Ｃにて１７時間維持し、濾過助剤
で濾過する。この濾液は、所望生成物のオイル溶液（６
５％はオイル）である。
裏隻！−双 実施例１の置換コハク酸アシル化剤の４６８部（０，８
当量）と、鉱油９０８．１部との混合物を、１４２°Ｃ
まで加熱する。その後、エチレンアミンボトムス（ダウ
）の２８．６３部（０，７当量）を、　１．５−２時間
にわたって加える。この混合物を、約１４２℃にてさら
に４時間撹拌し、そして濾過する。この濾液は、所望生
成物のオイル溶液（６５％はオイル）である。
実ｍ 実施例１の置換アシル化剤の２６５３部と、鉱油１１８
６部との混合物を、２１０℃まで加熱する。その後。
温度を２１０〜２１５°Ｃの間に維持しつつ、エチレン
アミンボトムス（ダウ）の１５４部を１．５時間にわた
って加える。この混合物を、２１５〜２２０℃にて約６
時間維持する。２１０°Ｃにて鉱油（３９５３部）を加
え、この混合物を、１２８〜１３５℃で窒素を吹き込み
つつ、１７時間撹拌する。この混合物を、濾過助剤によ
り７暖めつつ濾過する。この濾液は、所望生成物のオイ
ル溶液（６５％はオイル）である。
（以下余白） （Ｃ）　７／Ｌゴリ目’？ＪＬ塩： この発明の潤滑油組成物の成分（Ｃ）は、少なくとも１
種のスルホン酸またはカルボン酸の、少なくとも１種の
塩基性アルカリ金属塩である。この成分は、当該技術で
認められた金属含有組成物に含まれる。これら組成物は
、“塩基性の”、“スーパーベースの”および“オーバ
ーベースの”塩または錯体のような名称で様々に呼ばれ
る。それらの調製方法は２通常、“オーバーベース化”
と呼ばれている。用語“金属比”は、しばしば、有機ア
ニオンの量に対する。これら塩または錯体中の金属の量
を定義するために用いられる。この金属比は、包含され
る化合物の通常の化学量論に基づいて、正塩中に存在す
る金属の当量数に対する。
実際に存在する金属の当量数の比として、定義される。
成分（Ｃ）として有用な、ある種のアルカリ金属塩の一
般的な記述は、米国特許４，３２６．９７２号（Ｃｈａ
ｍｂｅｒｌｉｎ）に包含されている。この特許の内容は
。
有用なアルカリ金属塩および該塩を調製する方法の開示
に関して、ここに示されている。
塩基性アルカリ金属塩（Ｃ）中に存在するアルカリ金属
には、主として、リチウム、ナトリウムおよびカリウム
が包含され、ナトリウムおよびカリウムがより好ましい
。
成分（Ｃ）を調製する際に有用なスルホン酸には。
以下の式　（ＩＸ）および（Ｘ）により表されるスルホ
ン酸が包含される： Ｒ−Ｔ（ＳＯＪ）　ｙ　　　　　　　　（ＩＸ）および
。
Ｐ”（ＳＯ１■）　、　　　　　　　　　（Ｘ）これら
の式では　Ｒ１は、脂肪族または脂肪族置換のシクロ脂
肪族の、炭化水素基または実質的な炭化水素基（これら
は、アセチレン性の不飽和がなく、約６０個までの炭素
原子を有する）である。Ｒ。
が脂肪族のとき、それは、ふつうは、少なくとも約１５
個の炭素原子を有する；Ｒ１が脂肪族置換のシクロ脂肪
族のとき、この脂肪族置換基は、ふつうは、全体で少な
くとも約１２個の炭素原子を有する。
Ｒ゛の例は、アルキル基、アルケニル基、およびアルコ
キシアルキル基、そして脂肪族置換基が以下であるよう
な脂肪族置換のシクロ脂肪族基である：この脂肪族置換
基は、アルキル、アルケニル。
アルコキシ、アルコキシアルキル、カルボキシアルキル
などである。一般に、このシクロ脂肪族核は、シクロア
ルカンまたはシクロアルケン（例えば、シクロペンクン
、シクロヘキサン、シクロヘキセンまたはシクロペンテ
ン）から誘導される。
Ｒ゛の特定例は、セチルシクロヘキシル、ラウリルシク
ロヘキシル、セチルオキシエチル、オクタデセニル、お
よび以下から誘導される基がある：石油、飽和および不
飽和パラフィンワックス、およびオレフィン重合体（こ
れには、１オレフインモノマ一単位あたり約２〜８個の
炭素原子を有する。
重合したモノオレフィンおよびジオレフィンが包含され
る）。Ｒ゛はまた。他の置換基（例えば、フェニル、シ
クロアルキル、ヒドロキシ、メルカプトハロ、ニトロ、
アミノ、ニトロソ、低級アルコキシ、低級アルキルメル
カプト、カルボキシ。
カルボアルコキシ、オキソまたはチオ、または中断基（
例えば、　−ＮＨ−、−０−または−８−））を、それ
らの実質的な炭化水素的性質が損なわれない限り、含有
し得る。
式ＩＸ中のＲは、一般に、炭化水素基または実質的な炭
化水素基（これらは、アセチレン性不飽和がなく、約４
個〜約６０個の脂肪族炭素原子を有する）ｍ好ましくは
、アルキルまたはアルケニルのような脂肪族炭化水素基
である。しかしながら。
それはまた、実質的な炭化水素的性質が保持されるとい
う条件で、上で挙げたような置換基または中断基を含有
し得る。一般に、Ｒ”またはＲ中に存在するいずれの非
炭素原子も、それらの全重量の１０％を越える量とは考
えられない。
Ｔは、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、ナフタレン
、アントラセン、またはビフェニル）から誘導され得る
環状核か、または複素環化合物（例えば、ピリジン、イ
ンドールまたはイソインドール）から誘導され得る環状
核である。通常、Ｔは、芳香族炭化水素核（特に、ベン
ゼン核ま、たはナフタレン核）である。
添字Ｘは、少なくとも１であり、一般に１〜３である。
添字ｒおよびｙは、１分子あたり、約１〜２の平均値を
有し、一般にはまた。１である。
このスルホン酸は、一般に２石油スルホン酸。
または合成的に調製されたアルカリールスルホン酸であ
る。この石油スルホン酸のうち、最も有用な生成物には
、酸スラツジの連続除去と精製を用いて、適当な石油留
分をスルホン化することにより、調製される生成物があ
る。合成のアルカリールスルホン酸は、ふつうは、アル
キル化ベンゼン（例えば、ベンゼンと、テトラプロピレ
ンのような重合体とのフリーデル−クラフト反応生成物
）から、調製される。以下は、塩（Ｃ）を調製する際に
有用なスルホン酸の特定例である。このような実施例は
また。成分（Ｃ）として有用なスルホン酸の塩を例示す
るべく示されていることが、理解されるべきである。言
い替えれば、挙げられている各スルホン酸に対し、それ
らの対応する塩基性アルカリ金属塩はまた９例示のため
に理解されていると意図される。（同じことは、以下で
挙げたカルボン酸物質の表に適用される）ｍこのような
スルホン酸には、マホガニースルホン酸、ブライトスト
ックスルホン酸９石油スルホン酸、モノ−またポリワッ
クス置換のナフタレンスルホン酸、セチルクロロベンゼ
ンスルホン酸、セチルフェノールスルホン酸、セチルフ
ェノールジスルフィドスルホン酸、セトキシ力プリルベ
ンゼンスルホン酸。
ジセチルチアンスレンスルホン酸、ジラウリル−β−ナ
フトールスルホン酸、シカプリルニトロナフタレンスル
ホン酸、飽和パラフィンワックススルホン酸、不飽和パ
ラフィンワックススルホン酸。
ヒドロキシ置換パラフィンワックススルホン酸。
テトライソブチレンスルホン酸、テトラーアミシン−ス
ルホン酸。クロロ置換パラフィンワックススルホン酸、
ニトロソ置換パラフィンワックススルホン酸２石油ナフ
タレンスルホン酸、セチルシクロペンチルスルホン酸、
ラウリルシクロへキシルスルホン酸、モノ−およびポリ
ワックス置換シクロへキシルスルホン酸、ドデシルベン
ゼンスルホン酸、　′ダイマーアルキレート”スルホン
酸。
などが包含される。
アルキル置換ベンゼンスルホン酸（ここで、このアルキ
ル基は、少なくとも８個の炭素原子を有する）は、ドデ
シルベンゼン“ボトムス”スルホン酸を含めて、特に有
用である。後者は、ベンゼンから誘導される酸である。
これは、プロピレンテトラマーまたはイソブテントリマ
ーでアルキル化されて、ベンゼン環上にて、１，２．３
個またはそれ以上の分枝鎖Ｃ１！置換基が導入される。
ドデシルベンゼンボトムス（主として、モノ−およびジ
ー　ドデシルベンゼンの混合物）は、家庭用洗剤の製造
時の副生成物として、入手可能である。
線状のアルキルスルホネート（ＬＡＳ）の製造中に形成
されるアルキル化ボトムスから得られる類似生成物はま
た。この発明で用いられるスルホン酸塩を製造する際に
、有用である。
例えば、Ｓ０３との反応により、洗浄剤の製造時の１１
生成物から、スルホン酸塩を製造することは。
当業者に公知である。例えば、　Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅ
ｒの“化学技術事典”、第２版、１９巻、　ｐ、２９１
以下（これは、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ
、により、　１９６９年に発行された）の“スルホン酸
塩′°の章を参照されたい。
塩基性スルホン酸塩（これは、成分（Ｃ）としてこの発
明の潤滑油組成物に混合され得る）ｍおよびそれらの製
造方法の他の記述は１次の米国特許に見いだされ得る：
米国特許第２．１７４．１１０号；第２．２０２．７８
１号；第２．２３、、９７４号；第２．３１９，１２１
号；第２，３３７．５５２号；第３．４８８，２８４号
；第３．５９５，７９０号；および　第３．７９８．０
１２号、これらの内容は。
このことに関する開示について、ここに示されている。
有用なアルカリ金属塩が調製され得る適当なカルボン酸
には、脂肪族カルボン酸、シクロ脂肪族カルボン酸、芳
香族の一塩基カルボン酸および多塩基カルボン酸（これ
らは、アセチレン性不飽和を有さない）に加えて、ナフ
テン酸、アルキル置換またはアルケニル置換のシクロペ
ンクン酸、アルキル置換またはアルケニル置換のシクロ
ヘキサン酸、およびアルキル置換またはアルケニル置換
の芳香族カルボン酸が包含される。この脂肪族酸は、一
般に、約８個〜約５０個の炭素原子、好ましくは約１２
個〜約２５個の炭素原子を含有する。シクロ脂肪族カル
ボン酸および脂肪族カルボン酸がより好ましい。それら
は、飽和または不飽和であってもよい。特定の例には、
２−エチルヘキサン酸。
リルン酸、プロピレンテトラマー置換のマレイン酸、°
ベヘン酸、イソステアリン酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、バルミトイル酸、リノール酸。
ラウリン酸、オレイン酸、リシノール酸、ウンデシル酸
、ジオクチルシクロペンクンカルボン酸。
ミリスチン酸、ジラウリルデカヒドロナフタレンカルボ
ン酸、ステアリルオクタヒドロインデンカルボン酸、バ
ルミチン酸、アルキルコハク酸およびアルケニルコハク
酸、ワセリンや炭化水素ワックスの酸化により形成され
る酸およびトール油酸やロジン酸などのような２種また
はそれ以上のカルボン酸の市販混合物が、包含される。
酸性の有機化合物の当量は、その分子量を、１分子あた
りに存在する酸性基（すなわち、スルホン酸基またはカ
ルボキシル基）の数で割った値である。
あるより好ましい実施態様では、アルカリ金属塩（Ｃ）
は、少なくとも約２の金属比、より一般的には約４〜約
４０の金属比、好ましくは約６〜約３０の金属比、特に
約８〜約２５の金属比を有する塩基性アルカリ金属塩で
ある。
他のより好ましい実施態様では、塩基性の塩（Ｃ）は、
油溶性の分散体である。この分散体は１反応混合物の固
化温度と、その分解温度との間の温度にて、安定な分散
体を形成するのに充分な期間にわたって、以下の（Ｃ−
１）と（Ｃ−２）とを接触させることにより、調製され
る： （Ｃ−１）二酸化炭素、硫化水素、および二酸化イオウ
からなる群から選択される少なくとも１種の酸性の気体
状物質； （Ｃ−２）以下の（Ｃ−２−ａ　）ｍ（Ｃ−２−ｂ　）
ｍ（Ｃ−２−ｃ）ｍおよび（Ｃ−２−ｄ　）を含有する
反応混合物：（Ｃ−２−ａ）オーバーベース化を受けや
すい、少なくとも１種の油溶性スルホン酸、またはそれ
らの誘導体； （Ｃ−２−ｂ）少なくとも１種のアルカリ金属化合物ま
たは塩基性アルカリ金属化合物； （Ｃ−２−ｃ）少なくとも１種の低４級脂肪族アルコー
ル、アルキルフェノール、または硫化アルキルフェノー
ル；および。
（Ｃ−２−ｄ）少なくとも１種の油溶性カルボン酸。
またはそれらの官能基誘導体。（Ｃ−２−ｃ）がアルキ
ルフェノールまたは硫化アルキルフェノールのとき、成
分（Ｃ−２−ｄ）は任意である。適当な塩基性のスルホ
ン酸塩は、混合物（Ｃ−２）中の、カルボン酸を用いて
、またはカルボン酸を用いずに調製され得る。
試薬（Ｃ−１）は、少なくとも１種の酸性の気体状物質
である。この物質は、二酸化炭素、硫化水素または二酸
化イオウとされ得る；これらの気体の混合物もまた。有
用である。二酸化炭素はより好ましい。
上で述べたように、成分（Ｃ−２）は、一般に、少なく
とも４つの成分を含有する混合物である。ここで、成分
（Ｃ−２−ａ）は、上で定義のような少なくとも１種の
油溶性スルホン酸、またはオーバーベース化を受けやす
い、それらの誘導体である。スルホン酸および／または
それらの誘導体の混合物もまた。用いられ得る。オーバ
ーベース化を受けやすいスルホン酸誘導体には、それら
の金属塩。
特にアルカリ土類金属塩（例えば、亜鉛塩および鉛塩）
；アンモニウム塩およびアミン塩（例えば。
エチルアミン塩、ブチルアミン塩およびエチレンポリア
ミン塩）；およびエステル（例えば、エチルエステル、
ブチルエステルおよびグリセロールエステル）が包含さ
れる。
成分（Ｃ−２−ｂ）は、少なくとも１種のアルカリ金属
、またはそれらの塩基性化合物である。塩基性のアルカ
リ金属化合物の例には、水酸化物、アルコキシド（典型
的には、アルコキシ基が、１０個までの炭素原子、好ま
しくは７個までの炭素原子を有するアルコキシド）ｍ水
素化物およびアミドがある。それゆえ、有用な塩基性ア
ルカリ金属化合物には、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化リチウム、ナトリウムプロポキシド、リチ
ウムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムブト
キシド、水素化リチウム、水素化ナトリウム。
水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミドお
よびカリウムアミドが包含される。水酸化ナトリウムお
よびナトリウム低級アルコキシド（すなわち、７個まで
の炭素原子を有するアルコキシド）が、特に好ましい。
この発明のために、成分（Ｃ−２−ｂ）の当量は、この
アルカリ金属が１価なので、その分子量に等しい。
成分（Ｃ−２−’ｃ）は、少なくとも１種の低級脂肪族
アルコール、好ましくは、１価アルコールまたは多価ア
ルコールとされ得る。例示のアルコールには、メタノー
ル、エタノール、１−プロパノール。
１−ヘキサノール、イソプロパノール、イソブタノール
、２−ペンタノール、２．２−ジメチル−１−プロパノ
ール、エチレングリコール、１−３−プロパンジオール
および１．５−ベンタンジオールがある。このアルコー
ルはまた。メチルセロソルブ（ＭｅｔｈｙｌＣｅｌｌｏ
ｓｏｌｖｅ）のようなグリコールエーテルとされ得る。
これらのうち、より好ましいアルコールは。
メタノール、エタノールおよびプロパノールであり、メ
タノールが特に好ましい。
成分（Ｃ−２−ｃ）はまた、少なくとも１種のアルキル
フェノールまたは硫化アルキルフェノールとされ得る。
硫化アルキルフェノールは、特に、　（Ｃ−２−ｂ）が
、カリウム化合物、またはその塩基性化合物の１種（例
えば、水酸化カリウム）のとき、より好ましい。ここで
用いられるように、用語“フェノール”は、芳香環に結
合した１つより多くの水酸基を有する化合物を包含する
。この芳香環は。
ベンジル環またはナフチル環とされ得る。用語“アルキ
ルフェノール”には、モノ−アルキルフェノールおよび
ジ−アルキルフェノールが包含される。ここで、各アル
キル置換基は、約６個〜約１００個の炭素原子、好まし
くは約６個〜約５０個の炭素原子を有する。
例示のアルキルフェノールには、ヘプチルフェノール、
オクチルフェノール、デシルフェノール。
ドデシルフェノール、ポリプロピレン（＆は約１５０）
置換フェノール、ポリイソブテン（ＦＩｌｎは約１２０
０）置換フェノール、シクロヘキシルフェノールが包含
される。
上記フェノールと、少なくとも１種の低級アルデヒドま
たはケトンとの縮合生成物もまた。有用である。用語“
°低級の”は、７個を越えない炭素原子を有するアルデ
ヒドまたはケトンを示す、適当なアルデヒドには、ホル
ムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ブチロアルデヒド、バレロアルデヒドおよびベンズ
アルデヒドが包含される。アルデヒドを生じる試薬もま
た。
適当である。この試薬には９例えば、パラホルムアルデ
ヒド、トリオキサン、メチロール、メチルホルムセル（
Ｍｅｔｈｙｌ　Ｆｏｒｍｃｅｌ）およびパラアルデヒド
がある。ホルムアルデヒドおよびホルムアルデヒドを生
じる試薬は、特に好ましい。
硫化アルキルフェノールには、フェノールスルフィド、
ジスルフィドまたはポリスルフィドが包含される。この
硫化フェノールは、当業者に公知の方法により、ある適
当なアルキルフェノールから誘導され得る。多くの硫化
フェノールは、市販されている。この硫化アルキルフェ
ノールは、アルキルフェノールと１元素イオウおよび／
またはモノハロゲン化イオウ（例えば、−塩化イオウ）
との反応により、り１製され得る。この反応は、過剰の
塩基の存在下にて行われ得、スルフィド、ジスルフィド
またはポリスルフィドの混合物の塩（これらは２反応条
件に依存して、生成し得る）が生じる０本発明で成分（
Ｃ−２）を調製する際に用いられる物質は、この反応で
得られる生成物である。
米国特許第２，９７１，９４０号および第４．３０９，
２９３号は。
種々の硫化フェノールを開示している。これらフェノー
ルは、成分（Ｃ−２−ｃ）の例である。これら特許の開
示内容は、ここに示されている。
以下の非限定的な実施例は、成分（Ｃ−２−ｃ）として
有用なアルキルフェノールおよび硫化アルキルフェノー
ルの調製を例示している。
裏施斑［し ５５℃の温度に維持しつつ、フェノール１００部。
およびスルホン化されたポリスチレン触媒６８部（Ｒｏ
ｈｍ　＆　Ｈａｓｓ社から、　Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ−１
５として、販売されている）を、撹拌機、冷却器、温度
計および液面下ガス導入管を備えた反応器に、充填する
。
この反応器内容物を２次いで、窒素を２時間吹き込みつ
つ、１２０℃まで加熱する。プロピレンテトラマー（１
２３２部）を充填し、この反応混合物を１２０℃で４時
間撹拌する。撹拌を止め、バッチを０．５時間静置する
。粗製の上澄み反応混合物を濾過し。
最大で０．５％の残留プロピレンテトラマーが残るまで
、真空除去する。
実覇１す ３８°Ｃにて、ベンゼン（２１７部）を、フェノール（
３２４部、　３．４５モル）に加え、この混合物を４７
℃まで加熱する。三フッ化ホウ素（８，８部、　０．１
３モル）を。
３８〜５２°Ｃにて１７２時間にわたって、この混合物
に吹き込む。イソブチレンを主体とするＣ４モノマーの
重合から誘導される。ポリイソブチレン（１０００部、
１．０モル）を、３．５時間にわたって、５２〜５８℃
でこの混合物に加える。この混合物を、５２°Ｃでさら
に１時間維持する。アンモニア水の２６％溶液（１５部
）を加え、この混合物を、２時間にわたって７０℃まで
加熱する。次いで、この混合物を濾過する。この濾液は
、所望の粗製ポリイソブテン−置換フェノールである。
この中間体の１４６５部を１６７℃まで加熱することに
より、この中間体から揮発成分を除去する。この物質を
６時間で２１８°Ｃまで加熱しつつ、圧力を１０ｍｍ、
まで減少させる。
残留物として、揮発成分の除去されたポリイソブテン置
換フェノール（＆＝８８５　’）が６４％の収量で得ら
れる。
実１」ロヨ辷 撹拌機、冷却器、温度計および液面上添加管を備えた反
応器に、実施例１−Ｃの反応生成物１ｏｏｏ部を充填す
る。温度を４８〜４９°Ｃに調節し、温度を６゜°Ｃ以
下に保ちながら、二塩化イオウ３１９部を加える。次い
で、酸価（ブロムフェノールブルー指示薬を用いた）が
４．０を下まわるまで、窒素を吹き込みつつ、このバッ
チを８８〜９３℃に加熱する。次いで５希釈油（４００
部）を加え、この混合物を完全に混合する。
実力［ 実施例３−Ｃの方法に従って、実施例１−Ｃの反応生成
物１０００部を、二塩化イオウ１７５部との反応に供す
る。この反応生成物を、希釈油４００部で希釈する。
実１Ｌ邦ヨヒ 実施例３−Ｃの方法に従って、実施例１−Ｃの反応生成
物１０００部を、二塩化イオウ３１９部との反応に供す
る。この反応生成物に、希釈油（７８８部）を加え、こ
の物質を充分に混合する。
実施炭鉦ζ 実施例４−Ｃの方法に従って、実施例２−Ｃの反応生成
物１０００部を、二塩化イオウ４４部との反応に供し、
硫化フェノールを生成させる。
実１副ｕＪユ 実施例５−Ｃの方法に従って、実施例２−Ｃの反応生成
物１０００部を、二塩化イオウ８０部との反応に供する
。
成分（Ｃ−２−ｃ）　０５当量は、その分子量を、１分
子あたりの水酸基数で割った値である。
成分（Ｃ−２−ｄ）は、先に定義したような、少なくと
も１種の油溶性カルボン酸、またはそれらの官能基誘導
体である。特に適当なカルボン酸は１式Ｒ’　（ＣＯＯ
Ｈ）ｍのカルボン酸である。ここで、ｎは１〜６の整数
、好ましくは１または２であり、そしてＲ５は、少なく
とも８個の脂肪族炭素原子を有する。
飽和または実質的に飽和の脂肪族基（好ましくは。
炭化水素基）である。ｎの値に依存して　Ｒ５は。
１価〜５価の基とされる。
Ｒ５は、非炭化水素置換基を含有し得る。ただし。
これらの置換基は、実質的に、その炭化水素的な性質を
変えない。このような置換基は、好ましくは、約２０重
量％を越えない量で存在する。例示の置換基には、成分
（Ｃ−２−ａ）を参照して、この上で挙げた非炭化水素
置換基が包含される。Ｒ５はまた。
最大で約５％までのオレフィン性不飽和を有し得。
好ましくは、２％を越えないオレフィン性結合（これは
、存在する炭素−炭素共有結合の全数に基づく）を有し
得る。Ｒ５中の全炭素原子数は、ふつうは　Ｒ５の原料
に依存して、約８〜７００である。
以下で述べるように、カルボン酸およびその誘導体のよ
り好ましい群は、オレフィン性重合体またはハロゲン化
されたオレフィン性重合体と、α。
β−不飽和酸またはその無水物（例えば、アクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸またはフマール酸、または無
水マレイン酸）とを、対応する置換酸またはそれらの誘
導体を形成するべく９反応させることにより、調製され
る。これら生成物中のＲ５基は、約１５０〜約１０，０
００の数平均分子量、ふつうは、約７００〜約５０００
の数平均分子量（これは。
例えば、ゲルパーミェーションクロマトグラフィーによ
り決定される）を有する。
成分（Ｃ−２−ｄ）として有用なモノカルボン酸は。
式Ｒ’Ｃ０ＯＨを有する。このような酸の例には、カプ
リル酸、カプリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イ
ソステアリン酸、リノール酸およびベヘン酸がある。モ
ノカルボン酸の特に好ましい群は。
ハロゲン化オレフィン重合体（例えば、塩素化ポリブテ
ン）と、アクリル酸またはメタクリル酸との反応により
、調製される。
適当なジカルボン酸には２次式を有する置換コハク酸が
包含される： ここで　Ｒ１１は、上で定義されたＲ５と同じである。
Ｒ６は、オレフィン重合体から誘導される基とされ得る
。この基は、以下のようなモノマーの重合体により、形
成される：エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブ
テン、１−ペンテン、２−ペンテン。
■−ヘキセンおよび３−ヘキセン。Ｒ＆はまた。高分子
量の実質的に不飽和な石油留分から誘導され得る。
この炭化水素置換コハク酸、およびそれらの誘導体は、
成分（Ｃ−２−ｄ）として用いるための、最も好ましい
クラスのカルボン酸を構成する。
オレフィン性重合体から誘導される。上で記述のクラス
のカルボン酸、およびそれらの誘導体は。
当該技術分野で公知である。それらの調製方法だけでな
く９本発明で有用なタイプの代表的な例は。
多くの米国特許に記述されている。
成分（Ｃ−２−ｄ）としてを用な、上述の酸の官能基誘
導体には、無水物、エステル、アミド、イミド。
アミジンおよび金属塩、またはアンモニウム塩が包含さ
れる。オレフィン性重合体で置換されたコハク酸と、モ
ノアミンまたはポリアミン（特に。
ポリアルキレンポリアミン；これは、約１０個までのア
ミノ窒素を有する）との反応生成物は、特に適当である
。これらの反応生成物は、一般に、１種またはそれ以上
のアミド、イミドおよびアミジンの混合物を含有する。
ポリエチレンアミン（これは、約１０個までの窒素原子
を有する）と、ポリブテン置換無水コハク酸（ここで、
このポリブテン基は、主として、イソブテン単位を有す
る）との反応生成物は、特に有用である。この群の官能
基誘導体には、アミン−無水物反応生成物を、二硫化炭
素、ホウ素化合物、ニトリル、尿素、チオ尿素、グアニ
ジン、アルキレンオキシドなどで後処理することにより
、調製される組成物が包含される。このような置換コハ
ク酸の半アミド、゛半金属塩および半エステル、半金属
塩誘導体もまた。
有用である。
置換された酸または無水物と、１価ヒドロキシ化合物ま
たは多価ヒドロキシ化合物（例えば、脂肪族アルコール
またはフェノール）との反応によりｌ！Ｊｉ製されるエ
ステルもまた。有用である。オレフィン性重合体置換の
コハク酸またはその無水物と、多価脂肪族アルコール（
これは、２〜１０個の水酸基、および約４０個までの脂
肪族炭素原子を含有する）とのエステルがより好ましい
。このクラスのアルコールには、エチレングリコール、
グリセロール、ソルビトール、ペンタエリスリトール、
ポリエチレングリコール、ジェタノールアミン、トリエ
タノールアミン、　Ｎ　、　Ｎ’−ジ（ヒドロキシエチ
ル）エチレンジアミンなどが包含される。
このアルコールが反応性のアミン基を有するとき。
この反応生成物は、酸基と、水酸基およびアミノ官能基
の両方との反応により、得られる生成物を含有し得る。
それゆえ、この反応混合物は、半エステル、半アミド、
エステル、アミド、およびイミドを含有し得る。
試薬（Ｃ−２）の成分の当量比は、広範囲に変えられ得
る。一般に、成分（Ｃ−２−ａ）に対する成分（Ｃ−２
−ｂ）の比は、少なくとも約４：１であり、ふつうは約
４０：１を越えず、好ましくは６：１と３０：１の間で
あり、最も好ましくは８：ｌと２５：１の間である。こ
の比は１時には、４０：１を越えてもいいものの、この
ような過剰量は１通常、有用な目的に適合しない。
成分（Ｃ−２−ａ）に対する成分（Ｃ−２−ｃ）の当量
比は。
約１：２０と８０：１の間、好ましくは約２：１と５０
：１の間である。上で述べたように、成分（Ｃ−２−ｃ
）がアルキルフェノールまたは硫化アルキルフェノール
のとき、カルボン酸（Ｃ−２−ｄ）を含めることは任意
である。この混合物中に成分（Ｃ−２−ｄ）が存在する
とき、成分（Ｃ−２−ａ）に対する成分（Ｃ−２−ｄ）
の当量比は、一般に、約１：１〜約１：２０．好ましく
は約１：２〜約１＝１０である。
酸性物質（Ｃ−１）のほぼ化学量論的な量まで、この（
Ｃ−１）は、　（Ｃ−２）と反応する。ある実施態様で
は、この酸性物質は、　（Ｃ−２）混合物に一定割合で
添加される。この反応は急速に進行する。（Ｃ−１）の
添加割合は重要ではない。しかし９反応の発熱性のため
に、混合物の温度があまりにも急速に上昇するなら、こ
の添加割合は減少されねばならない。
（Ｃ−２−ｃ）がアルコールなら、この反応温度は重要
ではない。一般に、この温度は２反応混合物の固化温度
と、その分解温度（すなわち、それらの全ての成分の最
も低い分解温度）との間である。
ふつうは、この温度は、約り５℃〜約２００°Ｃ２好ま
しくは約５０°Ｃ〜約１５０°Ｃである。試薬（Ｃ−１
）および（Ｃ−２）は、好都合には、混合物の還流温度
にて。
接触される。この温度は、明らかに２種々の成分の沸点
に依存している；それゆえ、成分（Ｃ−２−ｃ）として
メタノールが用いられるとき、この接触温度は、メタノ
ールの還流温度またはそれ以下である。
試薬（Ｃ−２−ｃ）がアルキルフェノールまたは硫化ア
ルキルフェノールのとき、この反応温度は３反応中に形
成される水が除去され得るように、水−希釈剤の共沸温
度またはそれ以上でなければならない。
この反応は１通常、大気圧下にて行われる。しかし、大
気圧以上の圧力は、しばしば反応を促進し、試薬（Ｃ−
１）の最適な利用を押し進める。この工程はまた。減圧
下でも行われ得る。しかし、明らかに実際的な理由から
、減圧下では、めワたに行われない。
この反応は、ふつうは、実質的に不活性で通常液状の有
機希釈剤（例えば１分散剤および反応媒体の両方として
機能する。低粘度の潤滑油）の存在下にて２行われる。
この希釈剤は１反応混合物の全重量の少なくとも約１０
％で含有される。明らかに、この希釈剤は９反応混合物
の約８０重量％を越えず、好ましくは約３０〜７０重量
％である。
反応が完結すると、この混合物中の全ての固形分が、好
ましくは、濾過または他の従来の方法により、除去され
る。必要に応じて、容易に除去可能な希釈剤、アルコー
ル性促進剤、および反応中に形成される水は、従来の方
法（例えば、蒸留）により、除去され得る。ふつうは、
この反応混合物から、実質的に全ての水を除去するのが
望ましい。水が存在すると、濾過が困難となり、燃料や
潤滑剤中に、望ましくないエマルジョンが形成されるか
らである。存在する水の全ては、大気圧下または減圧下
にて加熱することにより、または共沸蒸留により、容易
に除去される。ある実施態様では、成分（Ｃ）として塩
基性のスルホン酸カリウムが望ましいとき、このカリウ
ム塩は、二酸化炭素、および成分（Ｃ−２−ｃ）として
の硫化アルキルフェノールヲ用いて、調製される。硫化
フェノールの使用により、高い金属比の塩基性の塩が生
じ。
より均一かつ安定な塩が形成される。
成分（Ｃ）の化学構造は、確かには知られていない。こ
の塩基性の塩または錯体は、溶液、またはより適当には
、安定な分散体とされ得る。選択的には、これらは、６
重合体の塩”とみなされ得る。
この塩は、酸性物質、オーバーベース化される油溶性の
酸、および金属化合物の反応により、形成される。上記
のことを考慮して、これらの組成物は、最も好都合には
、それらが形成される方法に関連して、定義される。
成分（Ｃ−２−ｃ）としてアルコールを用いて、スルホ
ン酸のアルカリ金属塩（これは、少なくとも約２の金属
比、好ましくは約４〜４０の間の金属比を有する）を調
製するための、上記方法は、米国特許第４．３２６．９
７２号でより詳細に記述されている。
これらの特許の内容は、このような方法の開示に関して
、ここに示されている。この発明の潤滑油組成物中にて
、成分（Ｃ）として有用なスルホン酸アルカリ金属の油
溶性分散体の調製は、以下の実施例で例示される。
裏施■鉦Ｌ アルキル化ベンゼンスルホン酸７９０部（１当量）およ
びポリブテニル無水コハク酸（これは、主としてイソブ
テン単位を含有する）７１部（約５６０当量）の、鉱油
１７６部の溶液に対し、水酸化すｌ−ＩＪウム３２０部
（８当量）およびメタノール６４０部（２０当量）を加
える。この混合物の温度は９発熱のために、１０分間で
８９’Ｃ（還流状態）まで上昇する。
この間、この混合物に、　　４ｃｆｈ、　（立方フィー
ト／ｈｒ）で、二酸化炭素を吹き込む。温度を徐々に７
４°Ｃまで下げつつ、約３０分間炭酸化を続ける。炭酸
化された混合物に２　ｃｆｈ、で窒素を吹き込むことに
より、この混合物から、メタノールおよび他の揮発物質
を除去する。この間、温度を９０分間かけて。
ゆっくりと１５０°Ｃまで上げる。除去が完了した後。
残りの混合物を１５５〜１６５°Ｃにて約３０分間維持
し。
そして濾過すると、所望の塩基性スルホン酸ナトリウム
（これは、約７．７５の金属比を有する）のオイル溶液
が生じる。この溶液は、　１２．４％のオイルを含有す
る。
１隻班鉦り 実施例Ｃ−１の方法に従って、アルキル化ベンゼンスル
ホン酸７８０部（１当量）およびポリブテニル無水コハ
ク酸１１９部の、鉱油４４２部の溶液を。
水酸化ナトリウム８００部（２０当量）およびメタノー
ル７０４部（２２当ｉりと混合する。温度をゆっくりと
９７℃まで上げつつ、この混合物に＋　　７ｃｆｈ、で
１１分間にわたり二酸化炭素を吹き込む。二酸化炭素の
吹き込み割合を、　　６ｃｆｈ、まで低減させる。温度
を、約４０分間にわたり、ゆっくりと８８℃まで低下さ
せる。二酸化炭素の吹き込み割合を、約３５分間で５ｃ
ｆｈ、まで低下させる。温度を、ゆっくりと７３°Ｃま
で下げる。温度をゆっくりと１６０℃まで上げつつ、こ
の炭酸化された物質に、　　２ｃｆｈ、で１０５分間に
わたり窒素を吹き込むことにより、揮発成分を除去する
。除去が完結した後、この混合物を。
１６０℃でさらに４５分間維持し９次いで濾過すると。
所望の塩基性スルホン酸ナトリウム（これは、約１、、
７５の金属比を有する）のオイル溶液が得られる。この
溶液は、　１８．７％のオイルを含有する。
実１１籾づ一 実施例Ｃ−１の方法に従って、アルキル化ベンゼンスル
ホン酸３１２０部（４当量）およびポリブテニル無水コ
ハク酸２８４部の、鉱油７０４部の溶液を。
水酸化ナトリウム１２８０部（３２当量）およびメタノ
ール２５６０部（８０当量）と混合する。温度を９０℃
まで上げつつ、この混合物に１０ｃｆｈ、にて６５分間
で二酸化炭素を吹き込む０次いで、温度をゆっくりと７
０℃まで下げる。温度をゆっくりと１６０”Ｃまで上げ
つつ、　　２ｃｆｈ、で２時間にわたって窒素を吹き込
むことにより、揮発物質を除去する。除去が完了した後
、この混合物を１６０”Ｃで０．５時間維持し。
次いで濾過すると、所望の塩基性スルホン酸ナトリウム
（これは、約７．７５の金属比を有する）のオイル溶液
が生じる。この溶液は、　１２．３５％のオイル含量を
含有する。
皇旌■史［ 実施例Ｃ−１の方法に従って、アルキル化ベンゼンスル
ホン酸３２００部（４当量）およびポリブテニル無水コ
ハク酸２８４部の、鉱油６２３部の溶液を。
水酸化ナトリウム１２８０部（３２当量）およびメタノ
ール２５６０部（８０当量）と混合する。この混合物に
。
１０ｃｆｈ、で約７７分間にわたり、二酸化炭素を吹き
込む、この間、温度を９２℃まで上げ９次いで、徐々に
７３℃まで下げる０反応混合物の温度をゆっくりと１６
０℃まで上げつつ、　　２ｃｆｈ、で約２時間窒素ガス
を吹き込むことにより、揮発物質を除去する。
揮発物質の最終的な痕跡を真空除去する。この残留物を
１７０℃に維持し９次いで濾過すると、所望のナトリウ
ム塩（これは、約７．７２の金属比を有する）の透明な
オイル溶液が生じる。この溶液は。
１１％のオイル含量を有する。
実１」践づ一 実施例Ｃ−１の方法に従って、アルキル化ベンゼンスル
ホン酸７８０部（１当量）およびポリブテニル無水コハ
ク酸８６部の、鉱油２５４部の溶液を、水酸化ナトリウ
ム４８０部（１２当量）およびメタノール６４０部（２
０当量）と混合する。この反応混合物に、　　６ｃｆｈ
、にて約４５分間にわたり、二酸化炭素を吹き込む。こ
の間、温度を９５°Ｃまで上げ１次いで。
徐々に７４℃まで下げる。温度を１６０℃まで上げつつ
、　　２ｃｆｈ、で約１時間にわたり窒素ガスを吹き込
むことにより、揮発物質を除去する。除去が完了した後
、この混合物を１６０°Ｃで０．５時間維持し。
次いで、濾過すると、所望のナトリウム塩（これは、　
１１．８の金属比を有する）のオイル溶液が生じる。こ
の溶液のオイル含量は、　１４．７％である。
実１１籾づ− 実施例Ｃ−１の方法に従って、アルキル化ベンゼンスル
ホン酸３１２０部（４当量）およびポリブテニル無水コ
ハク酸３４４部の、鉱油１０１６部の溶液を。
水酸化ナトリウム１９２０部（４８当量）およびメタノ
ール２５６０部（８０当量）と混合する。この混合物に
。
１０ｃｆｈ、で約２時間にわたって、二酸化炭素を吹き
込む、この間、温度を９６°Ｃまで上げ１次いで、徐々
に７４°Ｃまで下げる。外部加熱により温度を７４°Ｃ
から１６０°Ｃまで上げつつ、　　２ｃｆｈ、で約２時
間にわたり窒素ガスを吹き込むことにより、揮発物質を
除去する。この除去された混合物を、１６０℃でさらに
１時間加熱し、そして濾過する。この濾液を真空除去し
て少量の水を除去する。これを再び濾過すると、所望の
ナトリウム塩（これは、約１１．８の金属比を有する）
の溶液が得られる。この溶液のオイル含量は、　１４．
７％である。
ス１Ｌ蚊ヨー 実施例Ｃ−１の方法に従って、アルキル化ベンゼンスル
ホン酸２８００部（３，５当量）およびポリブテニル無
水コハク酸３０２部の、鉱油８１８部の溶液を。
水酸化ナトリウム１６８０部（４２当！！ｋ）およびメ
タノール２２４０部（７０当量）と混合する。この混合
物に。
１０ｃｆｈ、で約９０分間にわたって、二酸化炭素を吹
き込む、この間、温度を９６°Ｃまで上げ１次いで、徐
々に７６℃まで下げる。外部加熱によりゆっくりと温度
を７６°Ｃから１６５℃まで上げつつ、　　２ｃｆｈ、
で窒素を吹き込むことにより、揮発物質を除去する。
真空除去により、水を除去する。濾過すると、所望の塩
基性ナトリウム塩のオイル溶液が得られる。
それは、約１０．８の金属比、および１３．６％のオイ
ル含量を有する。
実１１校」一 実施例Ｃ−１の方法に従って、アルキル化ベンゼンスル
ホン酸７８０部（１当量）およびポリブテニル無水コハ
ク酸１０３部の、鉱油３５０部の溶液を。
水酸化ナトリウム６４０部（１６当量）およびメタノー
ル６４０部（２０当量）と混合する。この混合物に。
６　ｃｆｈ、で約１時間にわたって、二酸化炭素を吹き
込む、この間、温度を９５℃まで上げ９次いで、徐々に
７５°Ｃまで下げる。窒素を吹き込むことにより。
揮発物質を除去する。除去の間、まず温度を３０分間に
わたって７０°Ｃまで下げ２次いで、　１５分間でゆっ
くりと７８℃まで上げる。次いで、この混合物を。
８０分間で１５５℃まで加熱する。この揮発成分が除去
された混合物を、１５５〜１６０℃でさらに３０分間加
熱し、そして濾過する。この濾液は、所望の塩基性スル
ホン酸ナトリウム（これは、約１５．２の金属比を有す
る）のオイル溶液である。この溶液は。
１７．１％のオイル含量を有する。
実１１校」一 実施例Ｃ−１の方法に従って、アルキル化ベンゼンスル
ホン酸２４００部（３当量）およびポリブテニル無水コ
ハク酸３０８部の、鉱油９９１部の溶液を。
水酸化ナトリウム１９２０部（４８当量）およびメタノ
ール１９２０部（６０当量）と混合する。この混合物に
。
１０ｃｆｈ、で１１０分間にわたって、二酸化炭素を吹
き込む。この間、温度を９８°Ｃまで上げ１次いで、約
９５分間にわたって、ゆっくりと７６°Ｃまで下げる。
混合物の温度をゆっくりと１６５℃まで上げつつ。
２ｃｆｈ、で窒素を吹き込むことにより、メタノールお
よび水を除去する。揮発物質の最終的な痕跡を真空除去
し、残留物を濾過すると、所望のナトリウム塩（これは
、　１５．１の金属比を有する）のオイル溶液が生じる
。この溶液は、　１６．１％のオイル含量を有する。
裏施炭鉦刊 実施例Ｃ−１の方法に従って、アルキル化ベンゼンスル
ホン酸７８０部（１当量）およびポリブテニル無水コハ
ク酸１１９部の、鉱油４４２部の溶液を。
水酸化ナトリウム８００部（２０当量）およびメタノー
ル６４０部（２０当量）と充分に混合する。この混合物
に、　　８ｃｆｈ、で約５５分間にわたつて、二酸化炭
素を吹き込む、この間、混合物の温度を９５°Ｃまで上
げ９次いで、ゆっくりと６７°Ｃまで下げる。この温度
をゆっくりと１６０℃まで上げつつ、約４０分間にわた
って＋　　２ｃｆｈ、で窒素を吹き込むことにより。
メタノールおよび水を除去する。除去後、この混合物の
温度を、　　１６０−１６５℃で約３０分間維持する。
次いで、この生成物を濾過すると、対応するスルホン酸
ナトリウム（約１６．８の金属比を有する）の溶液が得
られる。この溶液は、　１８．７％のオイルを含有する
。
災施■艶■ 実施例Ｃ−１の方法に従って２石油スルホン酸ナトリウ
ム（ナトリウム“ペトロネート”）８３６部（１当量）
の、オイル４８％を含有するオイル溶液。
およびポリブテニル無水コハク酸６３部を、６０℃まで
加熱し、水酸化ナトリウム２８０部（７当量）およびメ
タノール６４０部（１０当量）で処理する。この反応混
合物に＋　　４ｃｆｈ、で約４５分間にわたって。
二酸化炭素を吹き込む。この間、温度を８５°Ｃまで上
げ２次いで、ゆっくりと７４゛Ｃまで下げる。この温度
をゆっくりと１６０℃まで上げつつ、　　２ｃｆｈ、で
窒素を吹き込むことにより、揮発成分を除去する。
除去が完了した後、この混合物を、１６０℃でさらに３
０分間加熱し２次いで、濾過すると、溶液中にナトリウ
ム塩が生じる。この生成物は、８．０の金属比、および
２２．２％のオイル含量を有する。
１隻■岨Ｕ 実施例Ｃ−１１の方法に従って１石油スルホン酸すトリ
ウム１２５６部（１，５当りの、オイル４８％を含有す
るオイル溶液、およびポリブテニル無水コハク酸９５部
を、６０°Ｃまで加熱し、水酸化ナトリウム４２０部（
１０，５当量）およびメタノール９６０部（３０当量）
で処理する。この混合物に、　　４ｃｆｈ、で６０分間
にわたって、二酸化炭素を吹き込む。この間。
温度を９０°Ｃまで上げ１次いで、ゆっくりと７０°Ｃ
まで下げる。窒素を吹き込み、そして温度をゆっくりと
１６０°Ｃまで上げることにより、揮発物質を除去する
。除去後、この反応混合物を、１６０°Ｃで３０分間放
置し１次いで、濾過すると、スルホン酸ナトリウムのオ
イル溶液が生じる。この生成物は。
８．０の金属比を有する。この溶液のオイル含量は２２
．２％である。
夫旌■艶良 市販のジアルキル芳香族スルホン酸５８４部（０゜７５
モル）ｍ実施例３−Ｃで調製された硫化テトラプロペニ
ルフェノール１４４部（０，３７モル）ｍ実施例Ｃ−１
で用いられるポリブテニル無水コハク酸９３部。
キシレン５００部、およびオイル５４９部の混合物を調
製し、撹拌しつつ７０°Ｃまで加熱する。これに対して
、水酸化カリウム９７部を加える。水およびキシレンを
共沸させつつ、この混合物を１４５℃まで加熱する。さ
らに水酸化カリウム（３６８部）を、　１０分間にわた
って加え、約１４５〜１５０℃にて加熱を続ける。その
後、この混合物に、　１．５ｃｆｈ、で約１１０分間に
わたり二酸化炭素を吹き込む。窒素を吹き込み、温度を
ゆっくりと約１６０°Ｃまで上げることにより、揮発物
質を除去する。除去後、この反応混合物を濾過すると、
所望のスルホン酸カリウム（これは、約ＩＯの金属比を
有する）のオイル溶液が生じる。最終溶液のオイル含量
が３９％になるように、この反応生成物に追加のオイル
を加える。
１隻五虹■ 直鎖および分枝鎖のアルキル芳香族スルホン酸の市販混
合物７０５部（０，７５モル）ｍ実施例１−Ｃで調製さ
れたテトラプロペニルフェノール９８部（０゜３７モル
）ｍ実施例Ｃ−１で用いたポリブテニル無水コハク酸９
７部、キシレン７５０部、およびオイル１３３部の混合
物を調製し、撹拌しながら約５０℃まで加熱する。これ
に対して、水１００部に溶解させた水酸化ナトリウム６
５部を加える。水およびキシレンの共沸物を除去しつつ
、この混合物を約１４５°Ｃまで加熱する。この反応混
合物を一晩冷却後、水酸化ナトリウム２７９部を加える
。この混合物を１４５°Ｃまで加熱し、約２　ｃｆｈ、
で１．５時間にわたり二酸化炭素を吹き込む。水および
キシレンの共沸物を除去する。混合物を撹拌しつつ、水
酸化ナトリウムの第２の増分１７９部を加え、１４５°
Ｃまで加熱する。その後、この混合物に、　　２ｃｆｈ
、で約２時間にわたって二酸化炭素を吹き込む。２０分
後、この混合物に、さらにオイル（１３３部）を加える
。キシレン：水の共沸物を除去し、この残留物から、５
０ｍｍ、Ｈｇで１７０℃まで揮発成分を取り除く、この
反応混合物を濾過助剤で濾過する。この濾液は、　１７
．０１％のナトリウムおよび１．２７％のイオウを含有
する所望生成物である。
１皇■艶■ 市販されている第１級の分枝鎖モノアルキル芳香族スル
ホン酸３８６部（０，７５モル）ｍ実施例３−Ｃで調製
された硫化テトラプロペニルフェノール５８部（０，１
５モル）ｍオイル９２６　ｇ　、およびキシレン７００
ｇの混合物を調製し、７０°Ｃの温度まで加熱する。そ
の後、１５分間にわたって水酸化カリウム９７部を加え
る。水を除去しつつ、この混合物を１４５℃まで加熱す
る。追加の水酸化カリウム３６８部を。
１０分間にわたって加える。この撹拌した混合物を。
１４５°Ｃまで加熱する。その後、この混合物に、１．
５ｃｆｈ、で約２時間にわたり、二酸化炭素を吹き込む
。
この混合物から、１５０°Ｃまで、そして最終的には１
５０°Ｃで５０ａ＋ｍ、Ｈｇ、にて揮発成分を除去する
。この残留物を濾過する。この濾液は、所望生成物であ
る。
本発明の潤滑油組成物は、（Ａ）潤滑粘性のあるオイル
の少なくとも約６０重量％、（Ｂ）上で記述のようなカ
ルボン酸誘導体組成物の少なくとも約２重量％、および
（Ｃ）上で記述のような、スルホン酸またはカルボン酸
の少なくとも１種の塩基性アルカリ金属塩の約０．Ｏ１
重量％〜約２重量％を含有する。たいていの場合、この
発明の潤滑組成物は。
少なくとも７０％〜８０％のオイルを含有する。本発明
の潤滑油組成物に含有される成分（Ｂ）の量は。
広範囲に変えられ得る。ただし、このオイル組成物は、
カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）の少なくとも約２重量％
（化学的にオイルのない状態を基準にした）を含有する
。他の実施態様では９本発明のオイル組成物は、カルボ
ン酸誘導体組成物（Ｂ）の少なくとも約２．５重量％、
または少なくとも約３重量％までも、含有し得る。ある
実施態様では。
この発明の潤滑油組成物は、約１０重量％まで、および
約１５重量％までも、成分（Ｂ）を含有し得る。
このカルボン酸誘導体組成物（Ｂ）は、所望のｖｒ特性
および分散特性を有する１本発明の潤滑油組成物を提供
する。
（以下余白） （Ｄ）　　　　ジ　オｉン　ジヒ゛ロカルビル：他の実
施態様では１本発明のオイル組成物はまた２次式により
特徴づけられる。少なくとも１種の（Ｄ）金属ジチオリ
ン酸ジヒドロカルビルを含有する： ここで　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、３個〜
約１３個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。
Ｈは金属、そしてｎは１Ｍの原子価に等しい整数である
。
一般に２本発明のオイル組成物は、１種またはそれ以上
の上に示した金属ジチオリン酸エステルの様々な量（例
えば、全オイル組成物の重量基準で、約０．０１重量％
〜約２重量％、より一般的には。
約０．０１重量％〜約１重量％）を含有する。この金属
ジチオリン酸エステルは１本発明のオイル組成物の耐摩
耗特性や耐酸化特性を改良するために。
この発明の潤滑油組成物に加えられる。
式ＸＩのジチオリン酸エステルにおいて、ヒドロカルビ
ル基ＲＩおよびＲ２は、アルキル基、シクロアルキル基
、アラルキル基またはアルカリール基。
または類偵構造の実質的な炭化水素基とされ得る。
“実質的な炭化水素”については、これは、この基の炭
化水素的性質を著しく変えないような置換基（例えば、
エーテル、エステル、ニトロまたはハロゲン）を有する
炭化水素を意味する。
例示のアルキル基には、イソプロピル、イソブチル、ｎ
−ブチル、　５ｅｃ−ブチル、種々のアミル基。
トヘキシル、メチルイソブチル、カルビニル、ヘプチル
、２−エチルヘキ゛シル、ジイソブチル、イソオクチル
、ノニル、ベヘニル、デシル、ドデシル。
トリデシルなどが包含される０例示の低級アルキルフェ
ニル基には、ブチルフェニル、アミルフェニル、ヘプチ
ルフェニルなどがある。シクロアルキル基も同様に、有
用である。これらには、主に。
シクロヘキシル基および低級アルキル−シクロヘキシル
基が包含される。多くの置換炭化水素基（例工ば、クロ
ロペンチル、ジクロロフェニル、およびジクロロデシル
）もまた、用いられ得る。
この発明で有用な金属塩が調製されるホスホロジチオ酸
（ジチオリン酸）は、公知である。ジヒドロカルビルホ
スホロジチオ酸および金属塩、およびこのような酸や塩
を調製する方法は９例えば。
米国特許第４．２６３．１５０号；第４．２８、、６３
５号；第４．３０８．１５４号；および第４，４１７．
９９０号に見いだされる。これらの特許の内容は、この
ような開示に関して、ここに示されている。
このホスホロジチオ酸は、三硫化リンと、アルコールま
たはフェノールまたはアルコール混合物との反応により
、調製される。この反応には、三硫化リンの１モルあた
り、４モルのアルコールまたはフェノールが包含される
。この反応は、約り０℃〜約２００℃の範囲の温度で行
われ得る。それゆえ、０．０−ジーローへキシルホスホ
ロジチオ酸の調製は、三硫化リンと、トヘキシルアルコ
ールの４モルとの、約１００°Ｃでの約２時間の反応を
包含する。
硫化水素が遊離し、その残留物が上記の酸である。
この酸の金属塩の調製は、金属酸化物との反応により９
行われ得る。これら２つの反応物を単に混合し加熱する
ことは１反応を起こすのに充分である。得られた生成物
は、この発明のために、充分に純粋である。
この発明で有用なジチオリン酸ジヒドロカルビルの金属
塩には、第■族金属、第■族金属、アルミニウム、鉛、
すず、モリブデン、マンガン、コバルトおよびニッケル
を含む、これらの塩が包含される。第■族金属、アルミ
ニウム、すず、鉄。
コバルト、鉛、モリブデン、マンガン、ニッケルおよび
銅は、より好ましい金属に含まれる。亜鉛や銅は、特に
有用な金属である。この酸との反応に供され得る金属化
合物の例には、酸化リチウム。
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、酸化銀。
酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、水酸化亜鉛、水酸化ストロンチウム。
酸化カドミウム、水酸化カドミウム、酸化バリウム、酸
化アルミニウム、炭酸鉄、水酸化銅、水酸化鉛、酪酸す
ず、水酸化コバルト、水酸化ニッケル、炭酸ニッケルな
どが包含される。
ある場合には、ある成分（例えば、少量の酢酸金属、ま
たは金属反応物と結合した酢酸）を混合することにより
２反応が容易となり、その結果改良された生成物が得ら
れる。例えば、必要量の酸化亜鉛と組み合わせて、約５
％までの酢酸亜鉛を用いることにより、ホスホロジチオ
酸亜鉛の形成が促進される。
あるより好ましい実施態様では、アルキル基Ｒ１および
Ｒ１は、第２級アルコール（例えば、イソプロピルアル
コール、第２級ブチルアルコール、２ペンタノール、２
−メチル−４−ペンタノール、２−ヘキサノール、３−
ヘキサノールなど）から誘導される。
特に有用なホスホロジチオ酸金属は、ホスホロジチオ酸
から調製され得る。このホスホロジチオ酸は、三硫化リ
ンと、アルコール混合物との反応により、調製される。
さらに、このような混合物を用いることにより、それ自
体では油溶性ホスホロジチオ酸を生じ得ないような安価
なアルコールの利用が可能となる。それゆえ、イソプロ
ピルアルコールおよびヘキシルアルコールの混合物は。
非常に有用な油溶性のホスホロジチオ酸金属を生じるべ
く、用いられ得る。同じ理由から、ホスホロジチオ酸の
混合物は、金属化合物との反応に供されて、安価な油溶
性塩を形成する。
アルコールの混合物は、異なる第１級アルコールの混合
物、異なる第２級アルコールの混合物。
または第１級アルコールと第２級アルコールとの混合物
とされ得る。有用な混合物の例には、以下のものが包含
される：ｎ−ブタノールおよびｎ−オクタツール；ｎ−
ペンタノールおよび２−エチル−１−ヘキサノール；イ
ソブタノールおよびｎ−ヘキサノール、イソブタノール
およびイソアミルアルコール；イソプロパノールおよび
２−メチル−４−ペンタノール；イソプロパノールおよ
び５ｅｃ−ブチルアルコール；イソプロパノールおよび
イソオクチルアルコール；など。特に有用なアルコール
混合物は。
少なくとも約２０モル％のイソプロピルアルコール（よ
り好ましい実施態様では、少なくとも４０モル％のイソ
プロピルアルコール）を含有する第２級アルコールの混
合物である。
以下の実施例は、アルコール混合物から調製される。ホ
スホロジチオ酸金属の調製を例示する。
実ｍ アルコール混合物（これは、４−メチル−２−ペンタノ
ールの６モル、およびイソプロピルアルコールの４モル
を含有する）と三硫化リンとを反応させることにより、
ホスホロジチオ酸を調製する。
次いで、このホスホロジチオ酸を、酸化亜鉛のオイルス
ラリーとの反応に供する。スラリー中の酸化亜鉛の量は
、ホスホロジチオ酸を完全に中和するのに要する理論量
の約１．０８倍である。この方法で得られるホスホロジ
チオ酸亜鉛のオイル溶液（１０％オイル）は、、、５％
のリン、　２０．０％のイオウおよび１０．５％の亜鉛
を含有する。
１巌１２ 三硫化リンの微粉末を、イソプロピルアルコール１１．
５３モル（６９２重量部）およびイソオクタツール７．
６９モル（１０００重量部）を含有するアルコールの混
合物と反応させることにより、ホスホロジチオ酸を調製
する。この方法で得られるホスホロジチオ酸は、約１７
８〜１８６の酸価を有し、リン１０．０％およびイオウ
２１．０％を含有する。次いで、このホスホロジチオ酸
を、酸化亜鉛のオイルスラリーとの反応に供する。この
オイルスラリーに含有される酸化亜鉛の量は、ホスホロ
ジチオ酸の酸価の理論当量の１．１０倍である。この方
法で調製される亜鉛塩のオイル溶液は、オイル１２％、
リン８．６％。
イオウ１８．５％および亜鉛、、５％を含有する。
１施ｍ イソオクチルアルコール１５６０部（１２モル）および
イソプロピルアルコール 合物と，三硫化リンフ５６部（３．４モル）とを反応さ
せることにより，ボスホロジチオ酸を調製する。
この反応は，このアルコール混合物を約５５°Ｃまで加
熱することにより，その後，反応温度を約６０〜７５°
Ｃに維持しつつ．１．５時間にわたって三硫化リンを加
えることにより，行われる。全ての三硫化リンを加えた
後，この混合物を加熱し，７０〜７５°Ｃにてさらに１
時間撹拌する。その後．反応物を濾過助剤で濾過する。
酸化亜鉛（２８２部，　６．８７モル）を、鉱油２７８
部とともに．反応器に充填する。上で調製されたホスホ
ロジチオ酸（２３０５部，　６．２８モル）を、この酸
化亜鉛スラリーに，３０分間にわたって充填する。
６０℃までの発熱が認められる。次いで，この混合物を
８０°Ｃまで加熱し，この温度にて３時間維持する。１
００　’Ｃ　、　　６　ｍｌ．　Ｈｇ．まで揮発成分を
除去後．この混合物を，濾過助剤で２回濾過する。この
濾液は，亜鉛塩の所望のオイル溶液である。この溶液は
．１０％のオイル、　７．９７％の亜鉛（理論値７．４
０）；　７．２１％のリン（理論値７．０６）　　；お
よび１５．６４％のイオウ（理論値１４．５７）を含有
する。
１隻貫ＬＬ イソプロピルアルコール（　３９６部．６．６モル）お
よびイソオクチルアルコール１２８７部（、、９モル）
を反応器に充填し，撹拌しつつ５９°Ｃまで加熱する。
次いで．窒素を吹き付けながら．三硫化リン（８３３部
，　３．７５モル）を添加する。この三硫化リンの添加
を，５９〜６３°Ｃの間の反応温度にて，約２時間で完
結させる。この混合物を．次いで．４５〜６３℃にて約
１．４５時間撹拌し，そして濾過する。この濾液は．所
望のホスホロジチオ酸である。
反応器に，酸化亜鉛３１２部（７．７当量）ｍおよび鉱
油５８０部を充填する．室温で撹拌しつつ，上で調製さ
れたホスホロジチオ酸（２２８７部，　６．９７当量）
を、約１．２６時間にわたって，加える．５４°Ｃまで
の発熱が生じる。この混合物を７８°Ｃまで加熱し。
７８〜８５°Ｃで３時間維持する。この反応混合物を。
１００°Ｃ　、　１９ａ＋ｍ．ｌ１ｇ．まで真空除去す
る。この残留物を濾過助剤で濾過する。この濾液は，所
望の亜鉛塩のオイル溶液（１、、２％はオイル）である
。この溶液は，　７．８６％の亜鉛，　７．７６％のリ
ン、および１４。
％のイオウを含有する。
実ｌｔ阻づエ イソオクチルアルコールに対するイソプロピルアルコー
ルのモル比がｌ：１であること以外は。
実施例Ｄ−４の一般的な方法を繰り返す。この方法で得
られる生成物は．ホスホロジチオ酸亜鉛のオイル溶液で
ある．この溶液は，　８．９６％の亜鉛，８。
１８、０５％のイオウを含有する。
４９％のリン、および スＷ口し 実施例Ｄ−４の一般的な方法に従い，イソオクチルアル
コール５２０部（４モル）およびイソプロピルアルコー
ル３６０部（６モル）を含有するアルコール混合物を，
三硫化リン５０４部（２．２７モル）とともに用いて，
ホスホロジチオ酸を調製する。鉱油１１６．３部および
酸化亜鉛１４１．５部（３．４４モル）のオイルスラリ
ーと，上で調製したホスホロジチオ酸９５０．８部（３
．２０モル）とを反応させることにより，その亜鉛塩を
調製する。この方法で調製された生成物は，所望の亜鉛
塩のオイル溶液（１０％は鉱油）である。このオイル溶
液は，　、、３６％の亜鉛．　８．８１％のリン、およ
び１８．６５％のイオウを含有する。
災施■虹Ｌ イソオクチルアルコール５２０部（４モル）およびイソ
プロピルアルコール５５、、８部（、、３３モル）の混
合物を調製し，６０’Ｃまで加熱する。この時点で，三
硫化リン６７２．５部（３．０３モル）を、撹拌しなが
ら少しずつ加える。次いで、この反応を、６０〜６５°
Ｃで約１時間維持し、そして濾過する。この濾液は、所
望のホスホロジチオ酸である。
酸化亜鉛１８８．６部（４モル）および鉱油１４４．２
部のオイルスラリーを調製し、この混合物を約７０℃に
維持しつつ、上で調製したホスホロジチオ酸の１１４５
部を少しずつ加える。全ての酸を充填した後、この混合
物を８０°Ｃにて３時間加熱する。次いで、この反応混
合物から、　　１１０″Ｃまで水を除去する。この残留
物を、濾過助剤で濾過する。この濾液は、所望生成物の
オイル溶液（１０％は鉱油）である。この溶液は、　、
、９９％の亜鉛、　１、、５５％のイオウ、および、、
３３％のリンを含有する。
実１Ｌ槌Ｊ− 実施例Ｄ−４の一般的な方法により、イソオクチルアル
コール２６０部（２モル）ｍイソプロピルアルコール４
８０部（８モル）ｍおよび五硫化リン５０４部（２，２
７モル）を用いて、ホスホロジチオ酸を調製する。この
ボスホロジチオ酸（１０９４部、　３．８４モル）を、
オイルスラリー（これは、酸化亜鉛１８１部（４，４１
モル）および鉱油１３５部を含有する）に。
３０分間にわたって加える。この混合物を８０℃まで加
熱し、この温度にて３時間維持する。１００”Ｃ。
１９ｆｆ＋ｎ＋、Ｈｇ、まで揮発成分を除去した後、こ
の混合物を、濾過助剤で２回濾過する。この濾液は、亜
鉛塩のオイル溶液（１０％は鉱油）である。この溶液は
、　　１０．０６％の亜鉛、　、、０４のリン、および
１、、２％のイオウを含有する。
本発明の潤滑油の成分（Ｄ）として有用なホスホロジチ
オ酸金属のさらに特定の例は、以下の表で挙げられる。
実施例Ｄ−９からＤ−１４は、単一のアルコールから調
製され、そして実施例Ｄ−１５からＤ−１９は、実施例
Ｄ−１の一般的な方法に従って、アルコール混合物から
調製される。
糞 成分口　：ホスホロジチオ酸金属 スＪ１舛 麩　　　　　　　ｙ　　　　　　　　門ｎ−ノニル　　
　　　　　　　　　ｎ−ノニル　　　　　　　　　　　
ＢａシクＵヘキシル　　　　　　　　　シクロヘキシル
　　　　　　　　　Ｚｎイソブチル　　　　　　　　　
　　イソブチル　　　　　　　　　　　Ｚｎヘキシル　
　　　　　　　　　　　ヘキシル　　　　　　　　　　
　　Ｃａｎ−デシル　　　　　　　　　　　ｎ−デシル
　　　　　　　　　　　Ｚｎ４−メチル−２−ペンチル
　　　　４−メダル−２〜ペンチル　　　　Ｃｕ（ｎ−
ブチル＋Ｆデシル）（１：１）ｗ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｚｎ（イソプロピル＋イソオクチル　
）（１：１）ｗ　　　　　　　　　　　　Ｂａ（イソプ
ロピル＋４−メチル−２−ベンチ８）＋（４０；６０）
ｍ　　　　Ｃｕ（イソブチル＋イソアミル）（６５：３
５）ｍ　　　　　　　　　　　　　Ｚｎ（イソブ「ビル
十５ｅｃ−ブチル）（４０：６０）ｍ　　　　　　　　
　　　Ｚｎこの発明の潤滑組成物にて、使用が考慮され
るホスホロジチオ酸塩添加剤の他のクラスには、上で記
述のホスホロジチオ酸金属とエポキシドとの付加物が包
含される。このような付加物を調製する際に有用なホス
ホロジチオ酸金属は、たいていの場合、ホスホロジチオ
酸亜鉛である。このエポキシドは、アルキレンオキシド
またはアリールアルキレンオキシドとされ得る。このア
リールアルキレンオキシドは、スチレンオキシド、ｐ−
エチルスチレンオキシド、α−メチルスチレンオキシド
。
３−β−ナフチル−１，１、３−ブチレンオキシド、ト
ドデシルスチレンオキシド、およびｐ−クロロスチレン
オキシドにより９例示される。このアルキレンオキシド
には、主として、アルキレン基が８個またはそれ以下の
炭素原子を含有するような、低級アルキレンオキシドが
包含される。このような低級アルキレンオキシドの例に
は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１．２−
ブテンオキシド、トリメチレンオキシド、テトラメチレ
ンオキシド、ブタジェンモノエポキシド、ｌ、２−ヘキ
センオキシド、およびエピクロロヒドリンがある。
ここで有用な他のエポキシドには１例えば、９゜ＩＯ−
エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化された大豆油
、エポキシ化されたキリ油、およびスチレンとブタジェ
ンとのエポキシ化共重合体が包含される。
この付加物は、ホスホロジチオ酸金属とエポキシトとを
単に混合することにより、得られる。この反応は、ふつ
うは発熱的であり、約り℃〜約３００°Ｃの広い温度範
囲内で２行われ得る。この反応は発熱的なので９反応部
度をうまく操作するために、一方の反応物（ふつうは、
エポキシド）を少量ずつ他の反応物に添加することによ
り、最もうまく行われる。この反応は、溶媒（例えば、
ベンゼン、鉱油、ナフサまたはｎ−ヘキサン）中で７行
われ得る。
この付加物の化学構造は、未知である。この発明のため
に、ホスホロジチオ酸塩１モルと、低級アルキレンオキ
シド（特に、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシ
ド）の約０．２５モル〜５モル（ふつうは、約０．７５
モルまで、または約０６５モルまで）とを反応させるこ
とにより得られる付加物は、特に有用であり、従ってよ
り好ましいことが見いだされている。
このような付加物の調製は、より特定すると。
以下の実施例により例示される。
災旌五〇−２１ 実施例Ｄ−２で調製されたホスホロジチオ酸亜鉛、２３
６５部（３，３３モル）を１反応器に充填する。室温で
撹拌しつつ、プロピレンオキシド３８．６部（０，６７
モル）を加える。これにより、２４〜３１°Ｃの発熱を
伴う。この混合物を、８０〜９０℃にて３時間維持し。
次いで、１０１°Ｃ、７ｍｍ、Ｈｇ、まで真空除去する
。この残留物を、濾過助剤を用いて、濾過する。この濾
液は、所望の塩のオイル溶液（１１，８％はオイル）で
ある。この溶液は、　１７．１％のイオウ、　８．１７
％の亜鉛、および７．４４％のリンを含有する。
実施例Ｄ−２２ ７％のリン含量を有するジオクチルジチオリン酸亜鉛の
３９４部（重量基準）に対し、７５〜８５°Ｃにて、プ
ロピレンオキシド１３部（ホスホロジチオ酸亜鉛１モル
あたり、０．５モル）を２０分間にわたって、加える。
この混合物を、８２〜８５°Ｃにて１時間加熱し、濾過
する。この濾液（３９９部）は、６．１％のリン、７．
４％の亜鉛、および４．１％のイオウを含有することが
見いだされている。
ある実施態様では１本発明の潤滑油組成物の成分（Ｄ）
として利用されるジヒドロカルビルジチオリン酸金属は
、第２級炭素原子を介して、酸素原子に結合したヒドロ
カルビル基（Ｒ＋またはＲ１）を少なくとも１個有する
ことにより、特徴づけられる。あるより好ましい実施態
様では８両方のヒドロカルビル基Ｒ＋およびＲ２は、第
２級炭素原子を介して、このジチオリン酸エステルの酸
素原子に結合している。さらに他の実施態様では、金属
塩を調製する際に用いられる。ジヒドロカルビルジチオ
リン酸は、三硫化リンと、脂肪族アルコールの混合物（
ここで、この混合物の少なくとも２０モル％は、イソプ
ロピルアルコールである）とを反応させることにより、
得られる。より一般的には。
このような混合物は、少なくとも４０モル％のイソプロ
ピルアルコールを含有する。この混合物の他のアルコー
ルは、第１級アルコールまたは第２級アルコールのいず
れかとされ得る。ある用途（例えば１乗用車のクランク
室オイル）では、イソプロピルアルコールおよび他の第
２級アルコール（例えば、２−メチル−４−ペンタノー
ル）の混合物から誘導されるジチオリン酸金属は、改良
された結果を示すことが明らかである。ディーゼル用途
では、イソプロピルアルコールおよび第１級アルコール
（例えば、イソオクチルアルコール）の混合物から、ホ
スホロジチオ酸が調製されるとき、改良された結果（す
なわち、摩耗性）が得られる。
この発明の潤滑組成物にて有用であると考慮される。ホ
スホロジチオ酸塩添加剤（Ｄ）の他のクラスは、（ａ）
上で定義され例示されたような２式ＸＩの少なくとも１
種のホスホロジチオ酸、および（ｂ）少なくとも１種の
脂肪族カルボン酸または脂環族カルボン酸の、混合され
た金属塩を含有する。このカルボン酸は、モノカルボン
酸またはポリカルボン酸（これらは、ふつうは、１個〜
約３個のカルボキシル基、好ましくは１個だけのカルボ
キシル基を含有する）とされ得る。このカルボン酸は。
約２個〜約４０個の炭素原子、好ましくは約２個〜約２
０個の炭素原子、好都合には約５個〜約２０個の炭素原
子を有し得る。より好ましいカルボン酸は。
式Ｒ３Ｃ０ＯＨ（ここで　Ｈｚは、好ましくはアセチレ
ン性不飽和を有さない、脂肪族または脂環族の炭化水素
ベースの基である）を有するカルボン酸である。適当な
酸には、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン
酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、オクタデカン酸
、アラキン酸だけでなく。
オレフィン酸（例えば、オレイン酸、リノール酸および
リルン酸、およびリシノール酸ダイマー）が包含される
。たいていの場合には　Ｒ３は、飽和脂肪族基、特に分
枝状のアルキル基（例えば、イソプロピル基、または３
−ヘプチル基）である。例示のポリカルボン酸には、コ
ハク酸、アルキルコハク酸およびアルケニルコハク酸、
アジピン酸。
セバシン酸およびクエン酸がある。
この混合された金属塩は、ホスホロジチオ酸の金属塩と
、カルボン酸の金属塩とを、所望の割合で単に混合する
ことにより、調製され得る。カルボン酸塩に対するホス
ホロジチオ酸塩の当量比は。
約Ｏ，Ｓ：１〜約４００：１の間である。好ましくは。
この比は、約０．５：Ｌと約２００：１の間である。
好都合には、この比は、約０．５：１〜約１００：１と
され、好ましくは約Ｏ，Ｓ：ｔ〜約５ｏｆｔ、より好ま
しくは約０．５：１〜約２０：１とされ得る。さらに、
この比は、約０．５：１〜約４．５：１．好ましくは約
２．５：１〜約４．２５：１とされ得る。この目的のた
めに、ホスホロジチオ酸の当量は、その分子量を、その
中の−ＰＳＳＨ基の数で割った値であり、カルボン酸の
当量は、その分子量を、その中のカルボキシル基の数で
割った値である。
この発明で有用な混合された金属塩を調製するための、
第２のより好ましい方法は、所望割合で酸の混合物を調
製し、そしてこの酸混合物と適当な金属塩基とを反応さ
せることである。この調製方法が用いられるとき、存在
する酸の当量数に関して、過剰の金属を含有する塩を調
製することが。
しばしば可能となる；それゆえ、酸の１当量あたり、２
当量程度の金属を含有する混合金属塩、特に約１．５当
量までの金属を含有する混合金属塩が調製され得る。こ
の目的のために、金属の当量は。
その原子量を、その原子価で割った値である。
上記方法の変形方法もまた。この発明で有用な混合金属
塩を調製するために、用いられ得る。例えば、いずれか
の酸の金属塩は、他の酸と混合され得る。得られた混合
物は、さらに金属塩基と反応に供される。
混合金属塩を調製するために適当な金属塩基には、上で
挙げた遊離の金属、およびそれらの酸化物、水酸化物、
アルコキシドおよび塩基性の塩が包含される。例には、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム
、水酸化カルシウム。
酸化亜鉛、酸化鉛、酸化ニッケルなどが包含される。
混合金属塩が調製される温度は、一般に、約３０°Ｃと
約１５０’Ｃの間、好ましくは約１２５°Ｃまでとされ
る。酸の混合物と金属塩基との中和により、混合金属塩
が調製されるなら、約５０°Ｃを越える温度。
特に約７５°Ｃを越える温度を使用するのが、より好ま
しい。実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤（例えば
、ナフサ、ベンゼン、キシレン、鉱油など）の存在下に
て、この反応を行うのが、しばしば有利となる。この希
釈剤が、鉱油、または鉱油に物理的または化学的に類似
したものなら、潤滑剤または機能流体の添加剤として、
混合金属塩を用いる前に、この希釈剤を除去する必要は
ない。
米国特許筒４，３０８．１５４号および第４．４１７．
９７０号は、これら混合金属塩を調製する方法を記述し
。
そしてこれら混合金属塩の多くの実施例を開示している
。これら特許のこのような開示内容は、ここに示されて
いる。
この混合金属塩の調製は、以下の実施例により例示され
る。全ての部およびパーセントは１重量基準である。
実施撚し刹 酸化亜鉛６７部（１，６３当量）ｍおよび鉱油４８部の
混合物を室温で撹拌し、ジー　（２−エチルヘキシル）
ジチオリン酸４０１部（１当量）および２−エチルヘキ
サン酸３６部（０，２５当りを、約１０分間にわたって
加える。添加中に、温度を４０°Ｃまで上げる。添加が
完了したとき、３時間にわたって温度を８０°Ｃまで上
げる。次いで、この混合物を１００’Ｃで真空除去する
と、９１％鉱油溶液として、所望の混合金減塩が得られ
る。
実施ｇ 実施例Ｄ−２３の方法に従って、ジチオリン酸ジアルキ
ル（これは、イソブチル基６５％およびアミル基３５％
を含有する）３８３部（１，２当量）ｍ２−エチルヘキ
サン酸４３部（０，３当量）ｍ酸化亜鉛７１部（１，７
３当り、および鉱油４７部から生成物が調製される。得
られる混合金属塩（これは、鉱油中にて。
９０％溶液として得られる）は、　　１１．０７％の亜
鉛を含有する。
（以下余白） （Ｅ）カルボン　エスール 本発明の潤滑油組成物はまた。　（Ｅ−１）少なくとも
１種の置換コハク酸アシル化剤と、　（Ｅ−２）以下の
一般式の少なくとも１種のアルコールまたはフェノール
とを反応させることにより生成される。
（Ｅ）少なくとも１種のカルボン酸エステル誘導体組成
物を含有し得る： Ｒ’（ＯＨ）ＩＩＩ（ＸＩＩ） ここで　Ｈ３は、炭素結合を介して一〇〇基に結合した
。１価または多価の有機基であり、そしてｍは１〜約１
０の整数である。このカルボン酸エステル誘導体（Ｂ）
は、さらに分散性を得るべく、オイル組成物中に含有さ
れる。ある用途では、オイル中に存在するカルボン酸エ
ステル（Ｅ）に対するカルボン酸誘導体（Ｂ）の比は、
このオイル組成物の特性（例えば、耐摩耗特性）に影響
を与える。
アルコールまたはフェノールとの反応に供されてカルボ
ン酸エステル誘導体（Ｅ）を形成するような、置換コハ
ク酸アシル化剤（ｆ７−１ン　は、ある部分を除いて、
上で記述のカルボン酸誘導体（Ｂ）を調製する際に用い
られるアシル化剤（Ｂ−１）と同じである。この置換基
が誘導されるポリアルケンは。
少なくとも約７００の数平均分子量を有するものとして
、特徴づけられる。約７００〜約５０００の数平均分子
量がより好ましい。あるより好ましい実施態様では、こ
のアシル化剤の置換基は、約１３００〜５０００の廟値
、および約１．５〜約４．５の＆／＆値により特徴づけ
られるポリアルケンから誘導される。
この実施態様のアシル化剤は、上で記述の成分（Ｂ）と
して有用なカルボン酸誘導体組成物の調製に関して、先
に記述のアシル化剤と同一である。それゆえ、上の成分
（Ｂ）の調製に関して記述されているアシル化剤のいず
れも、成分（Ｅ）として有用なカルボン酸エステル誘導
体組成物の調製に利用され得る。カルボン酸エステル（
Ｅ）を調製するべく用いられるアシル化剤が、成分（Ｂ
）を調製するために用いられるアシル化剤と同じとき、
このカルボン酸エステル成分（Ｅ）はまた、　ＶＩ特性
を存する分散剤として、特徴づけられる。この発明のオ
イル中で用いられる成分（Ｂ）と、より好ましいタイプ
の成分（Ｅ）　との組合せもまた。この発明のオイルに
対し、優れた耐摩耗特性を与える。しかしながら、他の
置換コハク酸アシル化剤もまた。カルボン酸エステル誘
導体組成物（これは２本発明の成分（Ｅ）として有用で
ある）−を調製する際に、利用され得る。
カルボン酸エステル誘導体組成物（Ｅ）は、以下のヒド
ロキシ化合物を有する。上記コハク酸アシル化剤の組成
物である：このヒドロキシ化合物は。
脂肪族化合物（例えば、１価アルコールおよび多価アル
コール）または芳香族化合物（例えば、フェノールおよ
びナフトール）とされ得る。エステルが誘導され得る芳
香族ヒドロキシ化合物は、以下の特定例により１例示さ
れる：フェノール、β−ナフトール、α−ナフトール、
クレゾール、レゾルシノール、カテコール、　ｐ　、　
ｐ’−ジヒドロキシビフェニル、２−クロロフェノール
、２，４−ジブチルフェノールなど。
二のエステルが誘導され得るアルコールは、好ましくは
、約４０個までの脂肪族炭素原子を有する。
これらのアルコールは、以下のような１価アルコールと
され得る：メタノール、エタノール、イソオクタツール
、ドデカノール、シクロヘキサノール、シクロペンタノ
ール、ベヘニルアルコール。
ヘキサトリアコンタノール、ネオペンチルアルコール、
イソブチルアルコール、ベンジルアルコール、β−フェ
ニルエチルアルコール、２−メチルシクロヘキサノール
、β−クロロエタノール、エチレングリコールのモノメ
チルエーテル、エチレングリコールのモツプチルエーテ
ル、ジエチレングリコールのモノプロピルエーテル、ト
リエチレングリコールのモノドデシルエーテル、エチレ
ングリコールのモノオレエート、ジエチレングリコール
のモノステアノート、　５ｅｃ−ペンチルアルコール。
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、５−プロモー　ドデカノ
ール、ニトロオクタデカノール、およびグリセロールの
ジオレエート、多価アルコールは、好ましくは、２個〜
約１０個のヒドロキシ基を有する。これらは９例えば、
エチレングリコール、ジエチレングリコール２　トリエ
チレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリプロピレングリコール、ジエチ
レングリコール。
トリブチレングリコール、および他のアルキレングリコ
ール（ここで、このアルキレン基は、２個〜約８個の炭
素原子を有する）により１例示される。他の有用な多価
アルコールには、グリセロール、グリセロールのモノオ
レエート、グリセロールのモノステアレートグリセロー
ルのモノメチルエーテル、ペンタエリスリトール、　、
、１０−ジヒドロキシステアリン酸、１．２−ブタンジ
オール、２゜３−ヘキサンジオール、２，４−ヘキサン
ジオール、ピナコール、エリスリトール、アラビトール
、ソルビトール、マンニトール、１，２−シクロ−ヘキ
サンジオール、およびキシレングリコールが包含される
。
特に好ましいクラスの多価アルコールは、少なくとも３
個のヒドロキシ基を有するアルコールである。それらの
いくつかは、約８個〜約３０個の炭素原子を有するモノ
カルボン酸（例えば、オクタン酸、オレイン酸、ステア
リン酸、リノール酸。
ドデカン酸、またはトール油酸）で、エステル化される
。このような部分エステル化多価アルコールの例には、
ソルビトールのモノオレエート、ソルビトールのジステ
アレート、グリセロールのモノオレエート、グリセロー
ルのモノステアレートエリスリトールのジー　ドデカノ
−ルがある。
このエステルはまた。不飽和アルコール（例えば、アリ
ルアルコール、シンナミルアルコール。
プロパルギルアルコール、１−シクロヘキセン−３−オ
ール、およびオレイルアルコール）から誘導され得る。
この発明のエステルを与え得るアルコールのさらに他の
クラスには、エーテル−アルコールおよびアミノ−アル
コールが包含される。このエーテル−アルコールおよび
アミノ−アルコールには２例えば、オキシ−アルキレン
置換アルコール、オキシ−アリーレン置換アルコール、
アミノ−アルキレン置換アルコール、およびアミノ−ア
リーレン置換アルコール（これらは、１個ま、たはそれ
以上のオキシ−アルキレン基、アミノ−アルキレン基、
またはアミノ−アリーレン基またはオキシ−アリーレン
基を有する）が包含される。これらは、セロソルブ、カ
ルピトール、フェノキシエタノール、モノ（ヘプチルフ
ェニル−オキシプロピレン）　置ｔａクリセロール、ポ
リ（スチレンオキシド）ｍアミノエタノール、３−アミ
ノエチルペンタノール、ジ（ヒドロキシエチル）アミン
、　ｐ−アミノフェノール、トリ（ヒドロキシプロピル
）アミン、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン。
Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラヒドロキシトリメチレンジ
アミンなどにより９例示される。たいていの場合には。
約１５０個までのオキシ−アルキレン基（ここで。
このアルキレン基は、１個〜約８個の炭素原子を有する
）を有するエーテル−アルコールが、より好ましい。
このエステルは、コハク酸のジエステル、または酸性エ
ステル（すなわち１部分エステル化コハク酸）だけでな
（１部分エステル化された多価アルコールまたはフェノ
ール（すなわち、遊離のアルコール性ヒドロキシ基また
はフェノール性ヒドロキシ基を有するエステル）とされ
得る。上で倒示されたエステルの混合物も同様に、この
発明の範囲内で、考慮される。
この発明の潤滑組成物に使用するのに適するクラスのエ
ステルは、コハク酸と以下のアルコールとのジエステル
である：このアルコールは、約９個までの脂肪族炭素原
子を有し、そしてアミノ基やカルボキシル基からなるク
ラスから選択される少なくとも１個の置換基を有する。
ここで、このコハク酸の炭化水素置換基は、約７００〜
約５０００の数平均分子量を有する９重合したブテン置
換基である。
このエステル（Ｅ）は３種々の公知方法の１つにより、
調製され得る０便宜上や、生成されるエステルの優れた
特性のために、より好ましい方法には、適当なアルコー
ルまたはフェノールと、実質的に炭化水素で置換された
無水コハク酸との反応が包含される。このエステル化は
、ふつうは、約１００°Ｃを越える温度、好ましくは１
５０°Ｃと３００℃の間の温度にて１行われる。副生成
物として形成される水は、エステル化の進行につれて、
蒸留により除去される。
たいていの場合には、このカルボン酸エステル誘導体は
、エステルの混合物である。この生成物中の正確な化学
組成および相対的な割合は、確認することが困難である
。結果として、このような反応の生成物は、それが形成
される方法によって。
最もよく記述されている。
上の方法の変形法には、置換された無水コハク酸を、対
応するコハク酸で置き換えることが、包含される。しか
しながら、コハク酸は、１００°Ｃ以上の温度にて容易
に脱水を受け、それらの無水物に変換される。この無水
物は２次いで、アルコール反応物との反応により、エス
テル化される。このことに関して、コハク酸は、この工
程にて、実質的に当量の無水物になることが明らかであ
る。
用いられ得るコハク酸反応物とヒドロキシ反応物との相
対的な割合は、かなりの程度まで、望ましい生成物のタ
イプに依存し、そしてヒドロキシ反応物の分子内に存在
するヒドロキシル基の数に依存する。例えば、コハク酸
の半エステル（すなわち、２つの酸基のうちの１つだけ
がエステル化されているもの）の形成には、置換コハク
酸反応物１モルに対し、１価アルコールの１モルを使用
することが包含される。これに対して、コハク酸のジエ
ステルの形成には、酸１モルに対し、アルコールの２モ
ルを使用することが包含される。他方、６価アルコール
の１モルは、コハク酸６モル程度と結合し、エステルを
形成し得る。このエステルでは、アルコールの各６個の
ヒドロキシル基は、コハク酸の２個の酸基のうちの１個
によりエステル化され得る。それゆえ、多価アルコール
とともに用いられ得るコハク酸の最大割合は、このヒド
ロキシ反応物の分子内に存在するヒドロキシル基の数に
より、決定される。ある実施態様では。
コハク酸反応物およびヒドロキシ反応物の等モル量の反
応により得られるエステルが、好ましい。
ある場合には、触媒（例えば、硫酸、塩酸ピリジン、　
塩酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、
リン酸、または他の公知のエステル化触媒）の存在下に
て、エステル化の行われることが、有利である。反応の
際の触媒の量は、　０．０１％（反応混合物の重量基準
で）はどであり、たいていの場合、約０．１％〜約５％
とされ得る。
このエステル（Ｂ）は、置換コハク酸または無水物と、
エポキシドまたはエポキシドおよび水の混合物との反応
により、得られる。このような反応は、酸または無水物
とグリコールとを包含する反応に類似している。例えば
、このエステルは、置換コハク酸と１モルのエチレンオ
キシドとの反応により、調製され得る。同様に、このエ
ステルは。
置換コハク酸と２モルのエチレンオキシドとの反応によ
り、得られる。このような反応に用いるために１通常入
手可能な他のエポキシドには１例えば、プロピレンオキ
シド、スチレンオキシド、■。
２−ブチレンオキシド、２．３−ブチレンオキシド、エ
ビクロロヒドリン、シクロヘキサンオキシドｌ　１１２
−オクチレンオキシド、エポキシ化された大豆油。
、、１０−エポキシ−ステアリン酸のメチルエステル。
およびブタジェンモノエポキシドが包含される。
たいていの場合には、このエポキシドは、アルキレンオ
キシド（ここで、このアルキレン基は、２個〜約８個の
炭素原子を有する）；または、エポキシ化脂肪酸エステ
ル（ここで、この脂肪酸基は。
約３０個までの炭素原子を有し、そしてこのエステル基
は、約８個までの炭素原子を存する低級アルコールから
誘導される）である。
コハク酸または無水物の代わりに、置換コハク酸ハロゲ
ン化物は、このエステルを調製するための上で例示の方
法において、用いられ得る。このような酸ハロゲン化物
は、酸二臭化物、酸二塩化物、酸−塩化物、および酸−
臭化物とされ得る。
この置換コハク酸無水物および酸は１例えば、無水マレ
イン酸と、高分子量オレフィンまたはハロゲン化炭化水
素（例えば、先に記述のオレフィン性重合体の塩素化に
より、得られるもの）との反応により、調製され得る。
この反応は、好ましくは約り００℃〜約２５０℃の温度
における。この反応物を単に加熱することを包含する。
このような反応による生成物には、アルケニル無水コハ
ク酸がある。このアルケニル基は、水素添加されてアル
キル基となり得る。この無水物は、水または蒸気による
処理により、対応する酸に加水分解され得る。コハク酸
または無水物を調製するために有用な他の方法には、ふ
つうは約１３００〜約２５０°Ｃの範囲内の温度にて、
イタコン酸またはその無水物と、オレフィンまたは塩素
化炭化水素との反応が包含される。このコハク酸ハロゲ
ン化物は、酸またはそれらの無水物と、ハロゲン化剤（
例えば。
三臭化リン、五塩化リンまたは塩化チオニル）との反応
により、調製され得る。このカルボン酸エステル（Ｅ）
を調製するこれらの方法および他の方法は、当該技術分
野で公知であり、ここでさらに詳しく例示される必要は
ない。例えば、米国特許第３，５２２，１７９号を参照
されたい。この特許の内容は、成分（Ｅ）として有用な
カルボン酸エステル組成物の調製の開示に関して、ここ
に示されている。
アシル化剤（ここで、この置換基は、少なくとも約１３
００〜約５０００までの１．および１．５〜約４のル／
廟比により特徴づけられるポリアルケンから。
誘導される）から、カルボン酸エステル誘導体組成物を
調製することは、米国特許第４．２３４，４３５号に記
述されている。この特許の内容は、ここに示されている
。′４３５号特許で記述されているアシル化剤はまた。
置換基１当量に対し、平均して、少なくとも１．３個の
コハク酸基をその構造内に有するものとして、特徴づけ
られる。
以下の実施例は、エステル（Ｅ）ｍおよびこのようなエ
ステルを調製する方法を例示している。
尖施尉トし ポリイソブテン（これは、　１０００の数平均分子量を
有する）を、４．５％の塩素含量まで塩素化し。
次いで、この塩素化ポリイソブテンを、１．２モル割合
の無水マレイン酸で、１５０〜２２０°Ｃの温度にて加
熱することにより、実質的に炭化水素で置換された無水
コハク酸が調製される。この無水コハク酸８７４　ｇ　
（１モル）と、ネオペンチルグリコール１０４ｇ（１モ
ル）との混合物を、２４０〜２５０°Ｃ／３０ｍｍにて
、１２時間維持する。この残留物は、グリコールの一方
または両方のヒドロキシ基をエステル化することにより
得られる。エステルの混合物である。
実施ＩＬ 実施例Ｅ−１の無水物２１８５　ｇ　、メタノール４８
０　ｇ　。
およびトルエンｌ０００ｃｃの混合物を、この反応混合
物に塩化水素を泡立たせながら、５０〜６５℃にて３時
間加熱することにより、実施例Ｅ−１の実質的に炭化水
素で置換された無水コハク酸のジメチルエステルを調製
する。次いで、この混合物を、６０〜６５℃で２時間加
熱し、ベンゼンに溶解させ、水で洗浄し、乾燥し、そし
て濾過する。この濾液を。
１５０°Ｃ／６０ｍｍにて加熱し、揮発成分を除去する
。
この残留物は、所望のジメチルエステルである。
１星Ｕ＋ 実施例Ｅ−１の実質的に炭化水素で置換された無水コハ
ク酸を、以下のようにエーテル−アルコールで部分エス
テル化する。実施例Ｅ−１の無水物５５０ｇ　（０，６
３モル）と、市販のポリエチレングリコール（これは、
６００の分子量を有する）の１９０　ｇ　（０．３２モ
ル）との混合物を、大気圧下、２４０〜２５０℃にて８
時間加熱し、そして３０ｍｍ、Ｈｇにて、この反応混合
物の酸価が約２８に減少するまで、１２時間加熱する。
この残留物は、所望の酸エステルである。
実ｍ！し ポリイソブテン置換無水コハク酸（これは、１２１の酸
価を有する）　９２６　ｇ　、鉱油１０２３　ｇ　、お
よびエチレングリコール１２４ｇ（この無水物１モルあ
たり、２モル）の混合物を、この反応混合物に塩化水素
を泡立たせつつ、５０〜１７０°Ｃにて１．５時間加熱
する。次いで、この混合物を、２５０℃／３０ｍｍまで
加熱し、この残留物を、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、続いて水で洗浄することにより、精製し９次いで、
乾燥し濾過する。この濾液は、所望のエステルの５０％
オイル溶液である。
実ｆｆｉ 実施例１’−１で記述のように調製されたポリイソブテ
ン置換無水コハク酸エステルと、市販のポリブチレング
リコール（これは、　１０００の分子量を有する）との
３３３ｇの混合物を、１５０〜１６０℃にて１０時間加
熱する。　この残留物は、所望のエステルである。
亥１ｊ徂」一 実施例Ｂ−１で記述のように調製された。実質的に炭化
水素で置換された無水コハク酸６４５ｇと。
テトラメチレングリコール４４ｇとの混合物を、１００
〜１３０°Ｃにて２時間加熱する。この混合物に対し。
無水酢酸（エステル化触媒）５１ｇを加える。得られた
混合物を、還流下にて、１３０〜１６０℃で２．５時間
加熱する。その後、この混合物を１９６〜２７０”Ｃ／
３０ｍｍまで加熱し９次いで２４０°Ｃ１０，１５ｍｍ
で１０時間加熱することにより、この混合物の揮発成分
を蒸留する。この残留物は、所望の酸性エステルである
。
実１Ｊ律ヨー 実施例Ｅ−１で記述のように調製されたポリイソブテン
置換無水コハク酸４５６ｇと、ポリエチレングリコール
（これは、　１０００の分子量を有する）のモノフェニ
ルエーテル３５０ｇ　（０，３５モル）との混合物を、
１５０〜１５５°Ｃにて２時間加熱する。この生成物は
、所望のエステルである。
実施ｔＬｉ 以下のように、ジオレイルエステルを調製する：実施例
Ｅ−１のように調製されたポリイソブテン置換無水コハ
ク酸の１モル、市販のオレイルアルコール２モル、キシ
レン３０５　ｇ　、およヒｐ−）ルエンスルホン酸（エ
ステル化Ｍ媒）５ｇを、　　１５０〜１７３°Ｃにて４
時間加熱する。これにより、水１８ｇを蒸留物として回
収する。この残留物を水で洗浄し、有機層を乾燥し、そ
して濾過する。この濾液を、１７５℃／２０ｍｎ＋まで
加熱する。この残留物は。
所望のエステルである。
実施Ｕ＋ エチレンオキシド９モルと、ポリイソブテン置換フェノ
ール（ここで、このポリイソブテン置換基は、　１００
０の数平均分子量を有する）の０．９モルとの反応によ
り、エーテル−アルコールを調製する。上の２つの反応
物の等モル混合物のキシレン溶液を、触媒量のｐ−）ル
エンスルホン酸の存在下にて、１５７°Ｃで加熱するこ
とにより、このエーテル−アルコールの実質的に炭化水
素で置換されたコハク酸エステルを調製する。
実旌五ト刊 ポリイソブテンに代えて、イソブテン９０重量％および
ピペリレン１０重量％の共重合体（これは。
６６．０００の数平均分子量を有する）を用いたこと以
外は、実、施例Ｅ−１に記述のようにして、実質的に炭
化水素で置換されたコハク酸無水物を調製する。
この無水物は、約２２の酸価を有する。上の無水物およ
び市販のアルカノール（これは＋　Ｃ１２−１４アルコ
ールから実質的になる）の等モル混合物のトルエン溶液
を、還流温度にて、７時間加熱することにより、エステ
ルを調製する。この間、共沸蒸留により、水を除去する
。この残留物を、揮発成分を除去するべく、　　１５０
°Ｃ／３ｍｍにて加熱し、鉱油で希釈する。このエステ
ルの５０％オイル溶液が得られる。
スｍ三Ｕ 実施例２で調製されたポリイソブテン置換コハり酸アシ
ル化剤３２２５部（５，０当ｉり、　ペンタエリスリト
ール２８９部（８，５当ｉｔ）ｍおよび鉱油５２０４部
の混合物を、２２４〜２３５°Ｃにて５．５時間加熱す
る。この反応混合物を、１３０℃で濾過すると、所望生
成物のオイル溶液が得られる。
（以下余白） 上で記述され５アシル化剤とヒドロキシ含存化合物（例
えば、アルコールまたはフェノール）との反応により得
られる。カルボン酸エステル誘導体は、°さらに、以下
の方法にて、アミン（Ｂ−３）　　（特にポリアミン）
との反応に供され得る：この方法は、成分（Ｂ）を調製
する際の、アシル化剤（Ｂ−１）とアミン（Ｂ−２）　
との反応に関して８上で記述の方法である。上で（Ｂ−
２）　として同定されたアミンのいずれかは、アミン（
Ｂ−３）として用いられ得る。
ある実施態様では、エステルと反応に供されるアミン（
Ｅ−３）の量は、アルコールとの反応で最初に使用され
るアシル化剤１当量あたり、少なくとも約０．０１当量
のアミンが存在するような量である。
アシル化剤１当量に対し、少なくとも１当量のアルコー
ルが存在するような量で、このアシル化剤がアルコール
と反応に供される場合には、この少量のアミンは、存在
し得る非エステル化カルボキシル基の少量と反応に供す
るに充分である。あるより好ましい実施態様では、成分
（Ｅ）として利用されるアミン変性カルボン酸エステル
は、アシル化剤の１当量あたり、約１．０〜２．０当量
（好ましくは、約１．０〜１．８当量）のヒドロキシ化
合物と。
約０．３当量まで（好ましくは、約０．０２〜約０．２
５当量）のポリアミンとを反応させることにより、調製
される。
他の実施態様では、このカルボン酸アシル化剤（Ｅ−１
’）は、アルコール（Ｅ−２）およびアミン（Ｅ−３）
の両方と５同時に反応に供され得る。一般に、少なくと
も約０．０１当量のアルコール、および少なくとも０．
０１当量のアミンが存在する。しかし、この組み合わせ
の全当量は、アシル化剤１当量あたり。
少なくとも約０．５当量とされるべきである。成分（Ｅ
）として有用な、これらのカルボン酸エステル誘導体組
成物は、当該技術分野で公知である。これら誘導体の多
くの調製方法は１例えば、米国特許第３．９５７，８５
４号および第４，２３４．４３５号に記述されている。
これらの特許の内容は、ここに示されている。以下の特
定の実施例は、このエステルの調製を例示する。ここで
、アルコールおよびアミンの両方は、アシル化剤と反応
に供される。
実ｌＪ社二４ 実施例Ｅ−２で調製されたポリイソブテン置換コハク酸
アシル化剤の３３４部、　（０，５２当量）ｍ鉱油５４
８部、ペンタエリスリトール３０部（０，８８当量）。
ポリグリコール（Ｐｏｌｙｇｌｙｃｏｌ）　１１２−２
解乳化剤（ダウケミカル社から入手した）の８．６部（
０，００５７当量）を、１５０°Ｃで２．５時間加熱す
る。この反応混合物を、５時間で２１０°Ｃまで加熱し
、そして２１０°Ｃで３．２時間維持する。この反応混
合物を、１９０°Ｃまで冷却し、エチレンポリアミン（
これは、１分子あたり、平均して約３個〜約１０個の窒
素原子を有する）の市販混合物の８．５部（０，２当量
）を加える。この反応混合物を、窒素を吹き込みつつ。
２０５°Ｃにて３時間加熱することにより、この反応混
合物から揮発成分を除去し１次いで、濾過すると、所望
生成物のオイル溶液として、濾過物が得られる。
実ｆｌＥユＵ アミノプロピルジェタノールアミン１４部を、１９０〜
２００°Ｃにて、実施例Ｅ−１１で調製された生成物の
オイル溶液８６７部に添加することにより、混合物を調
製する。この反応混合物を、１９５°Ｃで２．２５時間
維持し９次いで、　　１２０″Ｃまで冷却し、そして濾
過する。この濾液は、所望生成物のオイル溶液である。
亥ｍ二Ｕ ピペラジン７．５部を、１９０°Ｃにて、実施例Ｅ−１
１で調製された生成物のオイル溶液８６７部に添加する
ことにより、混合物を調製する。この反応混合物を、１
９０〜２０５°Ｃで２時間加熱し３次いで、１３０℃ま
で冷却して、濾過する。この濾液は、所望生成物のオイ
ル溶液である。
１隻［ 実施例Ｅ−２で調製されたポリイソブテン置換コハク酸
アシル化剤の３２２部（０，５当り、ペンタエリスリト
ール６８部（２，０当ｌｉ）ｍおよび鉱油５０８部の混
合物を、２０４〜２２７°Ｃにて、５時間加熱する。こ
の反応混合物を、１６２°Ｃまで冷却し、市販のエチレ
ンポリアミン混合物（これは、１分子あたり、平均して
約３個〜１０個の窒素原子を有する）の５．３部（０，
１３当りを加える。この反応混合物を、１６２〜１６３
°Ｃにて１時間加熱し９次いで、１３０°Ｃまで冷却し
、そして濾過する。この濾液は、所望生成物のオイル溶
液である。
実施■Ｌ」 エチレンポリアミン５．３部（０，１３当量）を、トリ
ス（ヒドロキシメチル）アミノメタンの２１部（０，１
７５当量）で置き換えたこと以外は、実施例Ｅ１５の方
法を繰り返す。
実施■Ｌ且 実施例Ｅ−６で調製されたポリイソブテン置換コハク酸
アシル化剤の１４８０部、ＣＩ□−４の直鎖第１級アル
コールの市販混合物１１５部（０，５３当量）　、　Ｃ
ｓ−＋。
の直鎖第１級アルコールの市販混合物８７部（０，５９
４当Ｎ）ｍ鉱油１０９８部、およびトルエン４００部の
混合物を、１２０℃まで加熱する。１２０°Ｃにて、硫
酸１．５部を加え、この反応混合物を１６０°Ｃまで加
熱し、そして３時間維持する。次いで、この反応混合物
に対し、ｎ−ブタノール１５８部（２，０当Ｍ）。
および硫酸１．５部を加える。この反応混合物を。
１６０℃にて１５時間加熱し、アミノプロピルモルホリ
ンの１２．６部（０，０８８当量）を加える。この反応
混合物を、　１６０　”Ｃでさらに６時間維持し、真空
下。
１５０″Ｃにて連発成分を除去し、そして濾過すると。
所望生成物のオイル溶液が得られる。
１施Ｕ 約５４０の当量を有するポリイソブテニル置換無水コハ
ク酸（これは、数平均分子！ｔｌｏ００および塩素含量
４．３％により特徴づけられる塩素化ポリイソブテンを
反応させることにより、りｌ製される）１８６９部１等
モル量の無水マレイン酸、および希釈油６７部の混合物
を、９０°Ｃに加熱する。この間、この反応塊に、窒素
ガスを吹き込む。次いで、ポリエチレンポリアミン混合
物（これは、テトラエチレンペンタミンの組成に対応す
る平均組成を有し。
約３６．９％の窒素含量および約３８の当量により、特
徴づけられる）の１３２部と、トリオール解乳化剤３３
部との混合物を、約０．５時間にわたって、予備加熱し
たオイルおよびアシル化剤に加える。このトリオール解
乳化剤は、約４８００の数平均分子量を有する。この解
乳化剤は、プロピレンオキシドとグリセロールとを反応
させ、その後、この生成物とエチレンオキシドとを反応
させて生成物を形成することにより、調製される。この
場合、　−ＣＨｚＣＨｚＯ−基は、この解乳化剤の平均
分子量の約１８重量％を構成する。発熱反応が起こり、
温度が約１２０℃まで上昇する。その後、この混合物を
１７０°Ｃまで加熱し、この温度で約４．５時間維持す
る。追加のオイル（６６６部）を加え、生成物を濾過す
る。この濾液は、所望のエステル含有組成物のオイル溶
液である。
実施炭Ｌ　１９ （ａ）実施例Ｅ−１８で記述のアシル化剤の１８８５部
（３，６４当量）ｍペンタエリスリトール２４８部（７
，２８当量）ｍおよびポリオキシアルキレンジオール解
乳化剤（これは、約３８００の数平均分子量を有し。
そして−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＪＯ−単位の疎水性塩基およ
び。
ＣＨｚＣｌｈｏ−単位の親水性末端部分から実質的にな
る。後者は、この解乳化剤のおよそ１０重量％を構成す
る）の６４部（０，０３当量）の混合物を、室温から２
００°Ｃまで、１時間にわたって加熱する。この間、こ
の反応塊に窒素ガスを吹き込む。次いで。
窒素の吹き込みを続けながら、約２００〜２１０°Ｃの
温度にて、さらに約８時間維持する。
（ｂ）上の（ａ）に従って生成されたエステル含有組成
物に対し、約４１．２の当量を有するポリエチレンポリ
アミン混合物の３９部（０，９５当量）を、０．３時間
（この間、温度を２００〜２１０°Ｃに維持し、窒素を
吹き込む）にわたって、加える。次いで、得られる塊を
、約２０６〜２１０°Ｃの温度にて、２時間維持する。
この間、窒素の吹き込みを続ける。続いて、希釈剤とし
て、低粘度の鉱油１８００部を加える。得られた塊を、
約１１０〜１３０°Ｃの温度にて。
濾過する。この濾液は、所望のエステル含有組成物の４
５％オイル溶液である。
実施１匹 （ａ）実施例Ｅ−１８で記述のようなポリイソブテニル
置換無水コハク酸３２１５部（６，２当量）ｍペンタエ
リスリトール４２２部（１２，４当量）ｍ実施例Ｅ−１
９で記述のポリオキシアルキレンジオール５５部（０，
０２ｇ当量）ｍおよびトリオール解乳化剤（これは、約
４８００の数平均分子量を有し、以下により、調製され
る：まず、プロピレンオキシドとグリセロールとを反応
させ、その後、その生成物とエチレンオキシドとを反応
させて、生成物を得る。ここで。
−ＣＨＩＣＨｌｏ−基は、この解乳化剤の平均分子量の
約１８重量％を構成する）の５５部（０，０３４当量）
の混合物を、窒素を吹き込みながら、約２００〜２１０
℃の温度才で、約６時間加熱することにより、エステル
含有組成物を調製する。得られた反応混合物は、エステ
ル含有組成物である。
（ｂ）続いて、約４１．２の当量を有するポリエチレン
ポリアミンの６７部（１，６３当量）を、０．６時間に
わたって、（ａ）に従って生成された組成物に加える。
この間、窒素を吹き込みつつ、約２００〜２１０°Ｃに
温度を維持する。次いで、得られる塊を、窒素の吹き込
みを続けながら、約２０７〜２１５°Ｃの温度にて、さ
らに２時間加熱する。続いて、この反応塊に、低粘度の
鉱物性希釈油の２９５０部を加える。
濾過すると、エステル−およびアミン含有の組成物の４
５％オイル溶液が得られる。
災施炭Ｌ■ （ａ）上の実施例Ｅ−１８のアシル他剤３２０４部（６
，１８当り、ペンタエリスリトール４２２部（１２，４
１当量）ｍ実施例ｔ！−２０（ａ）のトリオールの１０
９部（０，０６８当量）を含有する混合物を、窒素を吹
き込みつつ。
１．５時間にわたって、２００°Ｃまで加熱する。その
後、この混合物を、窒素の吹き込みを続けつつ。
２００〜２１２°Ｃの間の温度にて、　２．７５時間維
持する。
（ｂ）続いて、上の（ａ）に従って生成されたエステル
含有組成物に、ポリエチレンポリアミン混合・物（これ
は、約４１．２の当量を有する）の６７部（１，６１当
量）を加える。この塊を、約２１０〜２１５°Ｃの温度
にて、約１時間維持する。この塊に、低粘度の鉱物性希
釈油（３０７０部）を加え、そしてこの物質を、約１２
０°Ｃの温度にて濾過する。この濾液は。
アミンで変性されたカルボン酸エステルの４５％オイル
溶液である。
１旌［ 約１０００の数平均分子量を有するポリイソブテン１０
００部、および無水マレイン酸１０８部（１，１モル）
の混合物を、約１９０’Ｃまで加熱し、そして塩素１０
０部（１，４３モル）を、液面下から約４時間にわたっ
て加える。この間、温度を約１８５〜１９０°Ｃに維持
する。次いで、この混合物に、この温度にて、数時間に
わたって窒素を吹き込む。この残留物は。
所望のポリイソブテン置換コハク酸アシル化剤である。
上で調製されたアシル化剤１０００部の、鉱油８５７部
溶液を、撹拌しながら約１５０°Ｃまで加熱し、撹拌し
ながら、ペンタエリスリトール１０９部（３，２当Ｍ）
を加える。この混合物に窒素を吹き込み。
約１４時間にわたって約２００°Ｃまで加熱すると、所
望のカルボン酸エステル中間体のオイル溶液が形成され
る。この中間体に対し、エチレンポリアミン（これは、
１分子あたり、平均して約３個〜約１０個の窒素原子を
有する）の市販混合物１、、２５部（０，４６当量）を
加える。この反応混合物に、窒素を吹き込みつつ、２０
５°Ｃで３時間加熱することにより、揮発成分を除去し
、そして濾過する。この濾液は、所望のアミン変性カル
ボン酸エステル（これは、　０．３５％の窒素を含有す
る）のオイル溶液（４５％はオイル）である。
叉胤桝り堕 ポリイソブテン（これは、　２０２０の数平均分子量お
よび６０４９の重量平均分子量を有する）の１０００部
（０，４９５モル）と、無水マレイン酸１１５部（１，
１７モル）との混合物を、６時間にわたって、１８４℃
まで加熱する。この間、液面下にて、塩素８５部（１，
２モル）を加える。さらに塩素５９部（０，８３モル）
を、１８４〜１８９°Ｃにて、４時間にわたって加える
。
この混合物に、１８６〜１９０°Ｃにて、２６時間窒素
を吹き込む。この残留物は、　９５．３の全酸価を有す
る。
ポリイソブテン置換無水コハク酸である。
この置換無水コハク酸４０９部（０，６６モル）の鉱油
１９１部溶液を、１５０°Ｃまで加熱し、ペンタエリス
リトール４２．５部（１，１ｇ当量）を、１４５〜１５
０°Ｃにて、撹拌しながら、１０分間にわたって加える
。
この混合物に窒素を吹き込み、約１４分間にわたって２
０５〜２１０℃まで加熱すると、所望のポリエステル中
間体のオイル溶液が生じる。
このポリエステル中間体（これは、置換コハク酸アシル
化剤０．６ｇ当量、およびペンタエリスリトール１．２
４当量を含有する）の９８８部に対し、ジエチレントリ
アミン４．７４部（０，１３８当量）を、１６０°Ｃに
て１７２時間にわたって加える。１６０　’Ｃで１時間
撹拌を続け、その後、鉱油２８９部を加える。この混合
物を、１３５°Ｃで１６時間加熱し、同じ温度にて、濾
過助剤を用いて濾過する。この濾液は、所望のアミン変
性ポリエステルの３５％鉱油溶液である。これは、　０
．１６％の窒素含量、および２．０の残留酸価を有する
。
実施五Ｌ… 実施例Ｅ−２３の方法に従って、この実施例のポリエス
テル中間体９８８部を、トリエチレンテトラミン５部（
０，１３８当量）との反応に供する。この生成物を、鉱
油２９０部で希釈すると、所望のアミン変性ポリエステ
ルの３５％溶液が生じる。これは。
０．１５％の窒素を含有し、２．７の残留酸価を有する
。
夫施貫り門 ポリイソブテン置換無水コハク酸（これは、実施例Ｅ−
２３のものと類似しているが、９２の全酸価を有する）
の４４８部（０，７当量）の鉱油２０８部溶液に対し、
１５０°Ｃにて５分間にわたって、ペンタエリスリトー
ル４２．５部（１，１ｇ当量）を加える。この混合物を
、１０時間にわたって２０５℃まで加熱し。
そして２０５〜２１０°Ｃにて、６時間窒素を吹き込む
。
次いで、これを、鉱油３８４部で希釈し、１６５°Ｃま
で冷却し、そして市販のエチレンポリアミン混合物（こ
れは、１分子あたり、平均して３〜７個の窒素原子を含
有する）の５．８９部（０，１４当量）を。
１５５〜１６０°Ｃにて３０分間にわたって加える。窒
素の吹き込みを１時間続け、この後、この混合物を。
追加のオイル３０４部で希釈する。１３０〜１３５℃で
１５時間にわたり混合を続ける。この後、この混合物を
、冷却し、濾過助剤を用いて濾過する。この濾液は、所
望のアミン変性ポリエステルの３５％鉱油溶液である。
これは、　０．１４７％の窒素を含有し。
２．０７の残留酸価を有する。
裏隻五に銭 実施例Ｅ−２３のポリイソブテン置換無水コハク酸４１
７部（０，７当量）の鉱油１９４部溶液を、１５３°Ｃ
まで加熱し、ペンタエリスリトール４２．８部（１，２
６当量）を加える。この混合物を、１５３〜２２８°Ｃ
で約６時間加熱する。次いで、これを１７０°Ｃまで冷
却し、鉱油３７５部で希釈する。これを、さらに。
１５６〜１５８°Ｃまで冷却し、そして実施例Ｅ−２５
のエチレンポリアミンの混合物５．９部（０，１４当量
）を。
１７２時間にわたって加える。この混合物を、１５８〜
１６０°Ｃで１時間撹拌し、鉱油の追加量２９５部で希
釈する。これに、１３５℃にて１６時間窒素を吹き込み
、そして１３５°Ｃにて、濾過助剤を用いて濾過する。
この濾液は、アミン変性ポリエステルの所望の３５％鉱
油溶液である。これは、　０．１６％の窒素を含有し、
２．０の全酸価を有する。
尖施且り釘 実質的に実施例Ｅ−２６の方法に従って、ポリイソブテ
ン置換無水コハク酸（これは、　９３．２の全酸価を有
する）の４２１部（０，７当量）ｍペンタエリスリトー
ル４３部（１，２６当量）ｍおよび市販のエチレンボリ
アミン混合物の７．６部（０，１８当量）から。
生成物を調製する。最初のオイル充填物は１９６部であ
り２次の充填物は、’３７２部および２９６部である。
この生成物（鉱油の３５％溶液）は、０．２％の窒素を
含有し、２．０の残留酸価を有する。
本発明の潤滑油組成物はまた。この潤滑油に適当な摩擦
特性を与えるために、少なくとも１種の摩擦調節剤を含
有し得、好ましくは、含有する。
種々のアミン（特に、第３級アミン）は、効果的な摩擦
調節剤である。第３級アミン摩擦調節剤の例には、Ｎ−
脂肪族アルキル−Ｎ、　Ｎ−ジェタノールアミン、Ｎ−
脂肪族アルキル−Ｎ、　Ｎ−ジェトキシエタノールアミ
ンなどが包含される。このような第３級アミンは、脂肪
族アルキルアミンと、適当なモル数のエチレンンオキシ
ドとを反応させることにより、調製され得る。天然に存
在する物質（例えば。
ココナツツ油やオレオアミン）から誘導される第３級ア
ミンは、アーマ−ケミカル（Ａｒｍｏｕｒ　Ｃｈｅｍｉ
ｃａ１社から、“Ｅｔｈｏｍｅｅｎ”の商品名で入手可
能である。
特定の例には、　Ｅｔｈｏｍｅｅｎ−ＣｌおよびＥｔｈ
ｏｍｅｅｎ−０類がある。
イオウ含有化合物（例えば、硫化されたｃ１□−２４脂
肪、アルキルスルフィドおよびポリスルフィド（ここで
、このアルキル基は、１個〜８個の炭素原子を有する）
ｍおよび硫化ポリオレフィン）もまた１本発明の潤滑油
組成物中にて、摩擦調節剤として機能し得る。
Ｃ以下余白） （Ｆ）　　　アルコールの　　　　　エステルある実施
態様では２本発明の潤滑油組成物に包含され得るより好
ましい摩擦調節剤は、多価アルコールの少なくとも１種
の部分脂肪酸エステルである。一般に、約１重量％まで
の部分脂肪酸エステルは、所望の摩［１節特性を示すこ
とが、明らかとなっている。このヒドロキシ脂肪酸エス
テルは、２価アルコールまたは多価アルコールやそれら
の油溶性オキシアルキレン化誘導体のヒドロキシ脂肪酸
エステルから選択される。
用語゛脂肪酸′°は、この明細書および特許請求の範囲
で用いられるように、天然に存在する植物性または動物
性の脂肪またはオイルの加水分解により、得られる。こ
れらの酸は、ふつうは、約８個〜約２２個の炭素原子を
有する。これらの酸には。
例えば、カプリル酸、カプロン酸、パルミチン酸。
ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸などがある。１
０個〜２２個の炭素原子を有する酸は、一般により好ま
しく、ある実施態様では、１６個〜１８個の炭素原子を
有する酸が、特により好ましい。
部分脂肪酸を調製する際に利用され得る多価アルコール
は、２個〜約８個のヒドロキシル基、より一般には、約
２個〜約４個のヒドロキシル基を含有する。適当な多価
アルコールの例には、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、グリセロール、
ペンタエリスリトールなどが包含される。エチレングリ
コールおよびグリセロールがより好ましい。低級アルコ
キシ基（例えば、メトキシ基および／またはエトキシ基
）を含有する多価アルコールは２部分脂肪酸エステルを
調製する際に、利用され得る。
多価アルコールの適当な部分脂肪酸エステルには９例え
ば、グリコールモノエステル類、グリセロールモノエス
テル類およびジエステル類、およびペンタエリスリトー
ルジエステル類および／またはトリエステル類、が包含
される。グリセロールの部分脂肪酸エステルがより好ま
しい。このグリセロールエステルのうち、モノエステル
、またはモノエステルとジエステルとの混合物は、しば
しば利用される。多価アルコールの部分脂肪酸工ステル
は、当該技術分野で公知の方法（例えば。
酸とポリオールとの直接のエステル化、脂肪酸とエポキ
シドとの反応など）により、調製され得る。
この部分脂肪酸エステルは、オレフィン性不飽和を含有
するのが、一般により好ましい。このオレフィン性不飽
和は、ふつうは、エステルの酸部分に、見いだされる。
さらに、オレフィン性不飽和を有する天然の脂肪酸（例
えば、オレイン酸。
オクテン酸、テトラデセン酸など）は、このエステルを
形成する際に、利用され得る。
本発明の潤滑油組成物にて、摩擦調節剤として利用され
る部分脂肪酸エステル（成分（Ｆ））は。
種々の他の成分（例えば、未反応脂肪酸、完全にエステ
ル化された多価アルコール、および他の物質）を含有す
る混合物の成分として、存在し得る。
市販の部分脂肪酸エステルは、しばしば、これら成分の
１種またはそれ以上を含有する混合物であるだけでなく
、グリセロールのモノエステルおよびジエステルの混合
物である。
脂肪およびオイルから脂肪酸のモノグリセリドを調製す
る１つの方法は、　Ｂｉｒｎｂａｕｍの米国特許第２．
８７５，２２１号に記述されている。この特許に記述の
方法は、グリセロールと脂肪とを反応させて。
高割合のモノグリセリドを有する生成物を得るための連
続方法である。市販のグリセロールエステルには、少な
くとも約３０重量％のモノエステル（一般に、約３５重
量％〜約６５重量％のモノエステル）および約３０重量
％〜約５０重量％のジエステルを含有するエステル混合
物である。この混合物の残りの部分、すなわち、−船に
約１５％を下まわる量は。
トリエステル、遊離脂肪酸および他の成分の混合物であ
る。グリセロールの脂肪酸エステルを含有する市販物質
の特定例には、　Ｅｍｅｒｙ　２４２１　（エメリーイ
ンダストリー（Ｅｍｅｒｙ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）社
製）。
Ｃａｐ　Ｃ１ｔｙ　ＧＭＯ（キャピタル（Ｃａｐｉｔａ
ｌ））ｍ　　Ｄ［ＩＲ−ＩＥＭ１１４　、　ＤＵＲ−［
！Ｍ　ＧＭＯなど（デュルキーインダストリアルフーズ
（Ｄｕｒｋｅｅ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ　Ｆｏｏｄｓ）
社製）。
およびＭＡＺＯＬＧＭＯの商品名により同定される種々
の物質（マゼールケミカル（Ｍａｚｅｒ　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ）社製）が包含される。多価アルコールの部分脂肪
酸エステルの他の例は、　Ｋ、Ｓ、Ｍａｒｋｌｅｙ著の
“脂肪酸”　（第２版、１章およびＶ章、インターサイ
エンス出版（１９６８）　）に見いだされ得る。多価ア
ルコールの非常に多くの市販脂肪酸エステルは、マクカ
ッチエオンの乳化剤および洗浄剤（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏ
ｎｓ’　Ｅｍｕｌ−ｓｉｆｉｅｒｓ　ａｎｄ　Ｄｅｔｅ
ｒｇｅｎｔｓ；北米板および国際版（１９８１）　）に
、商品名および製造業者によって挙げられている。
以下の実施例は、グリセロールの部分脂肪酸エステルの
調製を例示している。
実詣開」」 高オレイン酸含量のひまわり油（これは、約８０％のオ
レイン酸、約１０％のリノール酸、および残量の飽和ト
リグリセリドを含有する）の８８２部。
およびグリセロール４９９部を、触媒（これは、水酸化
カリウムをグリセロール中に溶解させることにより、調
製される）の存在下にて反応させることにより、オレイ
ン酸グリセロールの混合物を調製する。この反応は、窒
素散布下にて、この混合物を１５５”Ｃまで加熱するこ
とにより１次いで、窒素下にて１５５°Ｃで１３時間加
熱することにより９行われる。この混合物を９次いで、
１００°Ｃを下まわる温度まで冷却し、８５％リン酸の
、、０５部を加えて触媒を中和する。この中和された反
応混合物を。
２２の分液ロートに移し、下層を除去し捨てる。
上層は２分析により、　５６．９重量％のグリセロール
モノオレエート、　３３．３重量％のグリセロールジオ
レエート（主として、　１．２−）および、、８重量％
のグリセロールトリオレエートを含有する生成物である
。
（Ｇ）　　　　および　　　のアルカリ本発明の潤滑油
組成物はまた、少なくとも１種の酸性有機化合物の少な
くとも１種の中性または塩基性アルカリ土類金属塩を含
有し得る。このような塩化合物は、一般に、天分含有洗
浄剤として示されている。この酸性の有機化合物は、少
なくとも１種のイオウ含有酸、カルボン酸、リン含有酸
、またはフェノール、またはそれらの混合物とされ得る
。
カルシウム、マグネシウム、バリウムおよびストロンチ
ウムは、より好ましいアルカリ土類金属である。これら
のアルカリ土類金属の２種またはそれ以上のイオンの混
合物を含有する塩が、用いられ得る。
成分（Ｇ）として有用な塩は、中性または塩基性とされ
得る。この中性塩は、この塩アニオン中に存在する酸性
基を中和するのにほぼ充分な量のアルカリ土類金属を含
有する。そして、この塩基性塩は、過剰のアルカリ土類
金属カチオンを含有する。一般に、この塩基性塩および
オーバーベース化塩が、より好ましい。この塩基性塩ま
たはオーバーベース化塩は、約４０までの金属比、より
特定すると、約２〜約３０または４０の金属比を有する
。
塩基性塩（またはオーバーベース化塩）を調製するため
に１通常使用される方法は、酸の鉱油溶液を、化学量論
的に過剰な金属中和剤（例えば。
金属酸化物、水酸化物、炭酸塩１重炭酸塩、スルフィド
など）とともに、約５０℃を越える温度にて加熱するこ
とを包含する。さらに、大過剰の金属の混入を助けるた
めに８種々の促進剤が中和工程で用いられ得る。これら
促進剤には、以下のような化合物が包含される：フェノ
ール性物質（例えば、フェノール、ナフトール、アルキ
ルフェノール、チオフェノール、硫化アルキルフェノー
ル。
およびホルムアルデヒドとフェノール性物質との種々の
縮合生成物；アルコール（例えば、メタノール、２−フ
ロパノール、オクチルアルコール、セロソルブ、カルピ
トール、エチレングリコール。
ステアリルアルコール、およびシクロヘキシルアルコー
ル）；アミン（例えば、アニリン、フェニレンジアミン
、フェノチアジン、フェニル−β−ナフチルアミン、お
よびドデシルアミンなど）が包含される。この塩基性塩
を調製するための特に効果的な方法は、フェノール性促
進剤および少量の水の存在下にて、酸と、過剰の塩基性
アルカリ土類金属塩とを混合すること、およびこの混合
物を。
高温（例えば、６０°Ｃ〜約２００°Ｃ）にて、炭酸化
（ｃａｒｂｏｎａｔｉｏｎ）することが包含される。
上で述べたように、成分（Ｇ）の塩が誘導される酸性有
機化合物は、少なくとも１種のイオウ含有酸、カルボン
酸、リン含有酸、またはフェノールまたはそれらの混合
物とされ得る。これらの酸性有機化合物（例えば、スル
ホン酸およびカルボン酸）のい（つかは、アルカリ金属
塩（成分（Ｃ））の調製に関して、先に上で記述されて
いる。上で記述の全ての酸性有機化合物は、当該技術分
野で公知の方法により、成分（Ｇ）として有用なアルカ
リ土類金属塩を調製する際に、利用され得る。スルホン
酸の他に、イオウ含有酸には、チオスルホン酸、スルフ
ィン酸、スルフェン酸１部分エステル硫酸、亜硫酸およ
びチオ硫酸が包含される。
成分（Ｇ）の調製に有用な五個リン含有酸は１次式で表
され得る： ここで、各Ｒ３およびＲ４は、水素、または好ましくは
約４個〜約２５個の炭素原子を有する炭化水素基または
実質的な炭化水素基であり　Ｈ３およびＲ４の少なくと
も一方は、炭化水素基または実質的な炭化水素基である
；各ＸＩ、　Ｘｔ、　Ｘ３およびｘ４は、酸素またはイ
オウである；各ａおよびｂは、０または１である。それ
ゆえ、このリン含有酸は、有機リン酸、ホスホン酸また
はホスフィン酸、またはそれらのいずれかのチオ類似物
とされ得るのが適当である。
このリン含有酸は２次式の酸であってもよい：ここで　
Ｒ３は、フェニル基、または（好ましくは）１８個まで
の炭素原子を有するアルキル基であり　Ｒ４は、水素ま
たは類似のフェニル基またはアルキル基である。このよ
うなリン含有酸の混合物は、しばしば、調製が容易なた
め、より好ましい。
成分（Ｇ）はまた、フェノール（すなわち、芳香環に直
接結合した水酸基を有する化合物）から調製され得る。
用語°“フェノール”には、ここで用いられるように、
芳香環に結合した１個を越える水酸基を有する化合物（
例えば、カテコール、しゾルシノールおよびヒドロキノ
ン）が包含される。
それにはまた、アルキルフェノール（例えば、クレゾー
ルおよびエチルフェノール）ｍおよびアルケニルフェノ
ールが包含される。約３〜１００個の炭素原子（好まし
くは、約６〜５０個の炭素原子）を含む、少なくとも１
個のアルキル置換基を有するフェノール（例えば、ヘプ
チルフェノール、オクチルフェノール、ドデシルフェノ
ール、テトラプロペン−アルキル化フェノール、オクタ
デシルフェノールおよびポリブテニルフェノール）がよ
り好ましい。１個を越えるアルキル置換基を有するフェ
ノールもまた用いられ得るが、モノアルキルフェノール
は、利用可能性および生成の容易性のために、より好ま
しい。
上記フェノールと、少なくとも１種の低級アルデヒドま
たはケトンとの縮合生成物もまた有用である。用語“低
級の”は、７個を越えない炭素原子を有するアルデヒド
およびケトンを示す。適当なアルデヒドには、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、
ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、およびベンズア
ルデヒドが包含される。アルデヒドを与える試薬（例え
ば、バラホルムアルデヒド、トリオキサン、メチロール
、メチルホルムセル（Ｍｅｔｈｙｌ　Ｆｏｒｍｃｅｌ）
およびバラアルデヒド）もまた適当である。ホルムアル
デヒドおよびホルムアルデヒドを与える試薬は特に適当
である。
酸性の有機化合物の当量は、その分子量を、１分子あた
りに存在する酸基（すなわち、スルホン酸基または力、
ルボキシル基）の数で割った値である。
本発明の潤滑剤に含有される成分（Ｇ）の量もまた。広
範囲で変えられ得る。特定の潤滑油組成物において有用
な量は、当業者により容易に決定され得る。成分（Ｇ）
は、補助の洗浄剤または追加の洗浄剤として機能する。
この発明の潤滑剤に含有される成分（Ｇ）の量は、約Ｏ
％〜約５％またはそれ以上で変えられ得る。
以下の実施例は、成分ＣＧ”）として有用な中性および
塩基性のアルカリ土類金属塩の調製を例示している。
ス１」１とＬ アルキルフェニルスルホン酸（これは、４５０の数平均
分子量を有する）のオイル溶液９０６部、鉱？ｄ１５６
４　部、　　）ルエン６００部、酸化マグネシウム９８
．７部、および水１２０部の混合物に、７８〜８５°Ｃ
の温度にて、１時間あたり約３立方フイートの割合で。
７時間にわたり二酸化炭素を吹き込む。この反応混合物
を、炭酸化中に絶えず撹拌する。炭酸化後。
この反応混合物から、１６５°Ｃ／２０ｔｏｒ、まで揮
発成分を除去し、残留物を濾過する。この濾液は、所望
のオーバーベース化スルホン酸マグネシウム（これは、
約３の金属比を有する）のオイル溶液（３４％はオイル
）である。
ス１Ｌ担（− 塩素化ポリ（イソブテン）（これは、４．３％の平均塩
素含量を有し、約１１５０の数平均分子量を有するポリ
イソブテンから誘導される）と無水マレイン酸とを約２
００℃にて反応させることにより。
ポリイソブテニル無水コハク酸を調製する。この無水コ
ハク酸１２４６部およびトルエン１０００部の混合物に
対し、２５°Ｃにて酸化バリウム７６．６部を加える。
この混合物を１１５°Ｃまで加熱し、１時間にわたって
水１２５部を一滴ずつ加える。次いで、この混合物を、
全ての酸化バリウムが反応するまで、１５０°Ｃにて還
流させる。揮発成分の除去および濾過により、所望生成
物が得られる。
尖施拠虹［ 水酸化カルシウム、中性の石油スルホン酸ナトリウム、
塩化、カルシウム、メタノールおよびアルキルフェノー
ルの混合物を、少しずつ炭酸化することにより、約１５
の金属比を有する塩基性スルホン酸カルシウムを調製す
る。
次ｌ側賎」− 鉱油３２３部、水４．８部、塩化カルシウム０．７４部
。
石灰７９部、およびメチルアルコール１２８部の混合物
を調製し、約５０°Ｃの温度まで暖める。この混合物に
対し、混合しながら、アルキルフェニルスルホン酸（こ
れは、５００の数平均分子量を有する）１０００部を加
える。次いで、この混合物に、約５０°Ｃの温度にて、
１時間あたり約５．４ボンドの割合で。
約２．５時間にわたって二酸化炭素を吹き込む。炭酸化
の後、追加量のオイル１０２部を加え、この混合物から
、約１５０〜１５５℃の温度にて、　５５ａ＋ｍ、の圧
力で揮発物質を除去する。この残留物を濾過する。この
濾液は、オーバーベース化スルホン酸カルシウム（これ
は、約３．７％のカルシウム含量。
および約１．７の金属比を有する）の所望のオイル溶液
である。
実施■鉦り 鉱油４９０部（重量基準）ｍ水１１０部、ヘプチルフェ
ノール６１部、マホガニースルホン酸バリウム３４０部
、および酸化バリウム２２７部の混合物を。
１００″Ｃにて０．５時間加熱し２次いで１５０°Ｃま
で加熱する。次いで、この混合物が実質的に中性になる
まで、この混合物に二酸化炭素を泡立たせる。
この混合物を濾過する。この濾液は、２５％の硫酸塩灰
分含量を有することが見いだされている。
実施拠旺鉦 ５０．０００の数平均分子量を有するポリイソブテンを
、２００°Ｃにて６時間にわたり、五硫化リン１０重量
％と混合する。得られた生成物を、１６０℃にて蒸気処
理することにより、酸性の中間体を生成する。次いで、
この酸性の中間体を、２倍容量の鉱油、水酸化バリウム
２モルおよびフェノール０．７モルと混合して、この混
合物を１５０″Ｃで炭酸化し流体生成物を生成すること
により、この中間体を塩基性塩に変換する。
（以下余白） （１１）フェノールスルフィドの　　および　　　の塩
： ある実施態様では、この発明のオイルは、アルキルフェ
ノールスルフィドの少なくとも１種の中性また器上塩基
性のアルカリ土類金属塩を含有し得る。このオイルは、
該フェノールスルフィドを約０％〜約２％または３％で
含有し得る。たいていの場合には、このオイルは、フェ
ノールスルフィドの塩基性塩を、約０．０１重量％〜約
２重量％で含有し得る。用語“塩基性の”は、上の他の
成分の定義で用いられるような方式と同じ方式にて、こ
こで用いられる。すなわち、この用語は、１より大きい
金属比を有する塩を示す。このフェノールスルフィドの
中性塩および塩基性塩は、このオイル組成物での洗浄剤
および耐酸化剤である。これはまた、一般に、キャタピ
ラ−テスト（Ｃａ　ｔｅｒｐｉ　ｌ　Ｊａｒｔｅｓｔｉ
ｎｇ）におけるオイルの性能を改良する。
このスルフィド塩が調製されるアルキルフェノールは、
一般に、少なくとも約６個の炭素原子を持った炭化水素
置換基を有するフェノールを包含する。この置換基は、
約７０００までの脂肪族炭素原子を有し得る。この上で
定義のような実質的な炭化水素置換基もまた。包含され
る。より好ましい炭化水素置換基は、以下のようなオレ
フィンの重合体から誘導される：エチレン、プ、ロペン
、■−ブテン、イソブテン、１−ヘキセン、トオクテン
、２−メチルー１−ヘプテン、２−ブテン、２−ペンテ
ン、３−ペンテンおよび４−オクテン。この炭化水素置
換基は、適当な触媒（三塩化アルミニウム、三フフ化ホ
ウ素、塩化亜鉛など）の存在下にて、約５０〜２００℃
の温度で、この炭化水素とフェノールとを混合すること
により、フェノールに導入され得る。この置換基はまた
。当該技術分野で公知の他のアルキル化方法により、導
入され得る。
用語“アルキルフェノールスルフィド”は、ジー（アル
キルフェノール）モノスルフィド、ジスルフィド、ポリ
スルフィド、および他の生成物（これは、このアルキル
フェノールと、−塩化イオウ。
二塩化イオウまたは元素イオウとの反応により。
得られる）を包含する意味を持つ。イオウ化合物に対す
るフェノールのモル比は、約１：０．５〜約１：１．５
またはそれ以上とされ得る。例えば、フェノールスルフ
ィドは、アルキルフェノール１モルおよび二塩化イオウ
０．５〜１．５モルを、約６０℃以上の温度にて混合す
ることにより、容易に得られる。この反応混合物は、ふ
つうは、約１００″Ｃにて約２〜５時間維持される。そ
の後、得られたスルフィドを乾燥して濾過する。元素イ
オウを用いるとき、約２００℃またはそれ以上の温度が
９時には望ましい。この乾燥操作を、窒素または類似の
不活性ガスの存在下にて行うのもまた。望ましい。
フェノールスルフィドの塩基性塩は、典型的には促進剤
（例えば、成分（Ｇ）の調製に対し挙げられているもの
）の存在下にて、このフェノールスルフィドと金属塩基
とを反応させることにより。
都合よく調製される。温度および反応条件は１本発明の
潤滑剤に含有される３つの塩基性生成物の調製に類似し
ている。好ましくは、この塩基性塩は、それが形成され
た後、二酸化炭素で処理される。
追加の促進剤として、約１〜１００個の炭素原子を有す
るカルボン酸、それらのアルカリ金属塩。
アルカリ土類金属塩、亜鉛塩または鉛塩を用いることは
、しばしば好ましい。このことに関して。
低級アルキルモノカルボン酸（これには、ギ酸。
酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸などが包含される
）が、特に好ましい、用いられるこのような酸または塩
の量は、一般に、塩基性塩を形成するのに用いられる金
属塩基の１当量あたり、約０．００２〜０．２当量であ
る。
これらの塩基性塩を調製するための別の方法では、この
アルキルフェノールは、イオウおよび金属塩基と同時に
反応に供される。その際、この反応は、少なくとも約１
５０℃、好ましくは約１５０〜２００″Ｃの温度にて９
行われるべきである。溶媒として、この範囲の温度で沸
騰する化合物（好ましくは、ポリエチレングリコール（
例えば、ジエチレングリコール）のモノ−（低級アルキ
ル）エーテル）を用いるのが、しばしば好都合である。
ジエチレングリコールのメチルエーテルおよびエチルエ
ーテル（これは、しばしば、“°メチルカルピトール゛
°および“カルピトール”の商品名で販売されている）
は、この目的に特に有用である。
適当な塩基性アルキルフェノールスルフィドは。
例えば、米国特許筒３．３７２．１１６号および第３，
４１０．７９８号に記述され、これらの内容は、ここに
示されている。
以下の実施例は、これら塩基性物質の調製方法を例示す
る。
夫施班Ｈ−に 塩化イオウと、ポリイソブテニルフェノール（ここで、
このポリイソブテニル置換基は、約３３０の数平均分子
量を有する）とを、酢酸ナトリウム（これは、生成物の
脱色を防ぐために用いられる酸受容体である）の存在下
にて反応させることにより、フェノールスルフィドを調
製する。このフェノールスルフィド１７５５部、鉱油５
００部、水酸化カルシウム３３５部およびメタノール４
０７部の混合物を、約４３〜５０°Ｃまで加熱し、この
混合物に。
約７．５時間にわたって、二酸化炭素を泡立たせる。
次いで、この混合物から揮発物質を追い出すべく加熱し
、追加のオイル４２２．５部を加えて６０％オイル溶液
を得る。この溶液は、５．６％のカルシウムおよび１．
５９％のイオウを含有する。
実＆ テトラプロピレン置換フェノール（これは、１３８°Ｃ
にて、粘土処理された硫酸の存在下で、フェノールおよ
びテトラプロピレンを混合することにより、調製される
）　６０７２部（２２当量）に対し、９０〜９５°Ｃに
て、二塩化イオウ１１３４部（２２当ｉｔ）を加える。
この添加を４時間にわたって行い、それから。
この混合物に、２時間にわたって窒素を泡立たせ。
１５０°Ｃまで加熱して濾過する。上の生成物８６１部
（３当量）ｍ鉱油１０６８部および水９０部に対し、　
７０°Ｃにて、水酸化カルシウム１２２部（３，３当り
を加える。この混合物を、１１０″Ｃにて２時間維持し
。
１６５°Ｃまで加熱し、この混合物が乾燥するまで。
この温度で維持する。その後、この混合物を２５°Ｃま
で冷却して、メタノール１８０部を加える。この混合物
を５０°Ｃまで加熱し、そして水酸化カルシウム３６６
部（９０ｇ当量）および酢酸カルシウム５０部（０，６
３３当量）を加える。この混合物を４５分間撹拌し９次
いで、５０〜７０°Ｃにて、１時間あたり２〜５立方フ
イートの割合で３時間にわたって、二酸化炭素で処理す
る。この混合物を、１６５°Ｃにて乾燥し、この残留物
を濾過する。この濾液は、８．８％のカルシウム含量、
３９（塩基性）の中和数、および４．４の金属比を有す
る。
裏五貫肚Ｌ ポリイソブテン置換フェノール（これは、三フッ化ホウ
素の存在下にて、５４°Ｃで、フェノールおよびポリイ
ソブテン（これは、約３５０の数平均分子量を有する）
の等モル量を混合することにより。
調製される）の５８８０部（１２当量）および鉱油２１
８６部に対し、９０〜１１０°Ｃにて２．５時間にわた
って。
二塩化イオウ６１８部（１２当量）を加える。この混合
物を、１５０°Ｃまで加熱し、窒素を泡立たせる。
上の生成物３４４９部（５，２５当量）ｍ鉱油１２００
部および水１３０部に対し、７０°Ｃにて、酸化カルシ
ウム１４７部（５，２５当りを加える。この混合物を、
９５〜１１０°Ｃにて２時間維持し、１６０℃まで加熱
して１時間維持し９次いで、６０℃まで冷却する。その
後、１−プロパノール９２０部、酸化カルシウム３０７
部（１０，９５当りおよび酢酸４６．３部（０，７８当
量）を加える。
次いで、この混合物を、１時間あたり２立方フイートの
割合で、２．５時間にわたって二酸化炭素と接触させる
。この混合物を１９０℃にて乾燥し、この残留物を濾過
すると、所望生成物が得られる。
実施ｆｉＬ虹 ポリイソブテン置換フェノール（ここで、この置換基は
、約４００の数平均分子量を有する）の４８５部（１当
量）ｍイオウ３２部（１当量）ｍ水酸化カルシウム１１
１部（３当り、酢酸カルシウム１６部（０，２当量）ｍ
ジエチレングリコールモノメチルエーテル４８５部、お
よび鉱油４１４部の混合物を。
窒素下にて、１２０〜２０５°Ｃで４時間加熱する。温
度が１２５℃以上に上がるにつれて、硫化水素の発生が
始まる。この物質を蒸留し、水酸化ナトリウム溶液に硫
化水素を吸収させる。硫化水素の吸収がさらに認められ
なくなると、加熱を中止する；９５°Ｃ／１抛Ｉの圧力
で蒸留することにより、残りの揮発物質を除去する。こ
の蒸留残留物を、濾過する。このように得られた生成物
は、所望生成物の６０％鉱油溶液である。
（１）嫂上土旦ヱ土２： 本発明のオイル組成物はまた。（■）潤滑油組成物の耐
摩耗特性、極圧特性および耐酸化特性を改良する際に有
用な、１種またはそれ以上のイオウ含有組成物を含有し
得る。このオイル組成物は。
約０．０１重量％〜約２重量％の硫化オレフィンを包含
し得る。オレフィンを含めた種々の有機物質の硫化によ
り　ｇＪｌ製されるイオウ含有組成物が、有用である。
このオレフィンは、脂肪族、アリール脂肪族または脂環
族のオレフィン性炭化水素（これは、約３〜２０個の炭
素原子を有する）とされ得る。
このオレフィン性炭化水素は、少なくとも１個のオレフ
ィン性二重結合を有する。この二重結合は、非芳香族性
結合として、定義される；すなわち、これは、２つの脂
肪族炭素原子と結合している。広義には、このオレフィ
ン性炭化水素は１次式により定義され得る： Ｒ’Ｒ’Ｃ＝ＣＲ’Ｒ” ここで、各Ｒ？、　１ｔ１．　Ｒ９およびＲＩＧは、水
素または炭化水素（特に、アルキルまたはアルケニル）
基である。Ｒ？、　Ｈ８，Ｒ９，ＲＩＧのいずれか２つ
はまた。−緒になって、アルキレン基または置換アルキ
レン基を形成し得る；すなわち、このオレフィン性化合
物は、脂環族とされ得る。
モノオレフィン性化合物およびジオレフィン性化合物（
特に、前者）が、より好ましく、特に末端モノオレフィ
ン性炭化水素（すなわち　Ｒ９および１１０が水素であ
り、そしてＲ７およびＲ＠がアルキルである化合物（す
なわち、このオレフィンは脂肪族である））が好ましい
。約３〜２０個の炭素原子を有するオレフィン性化合物
は、特に望ましい。
プロピレン、イソブテンおよびそれらのダイマー　トリ
マーおよびテトラマー、およびそれらの混合物は、特に
好ましいオレフィン性化合物である。これらの化合物の
うち、イソブテンおよびジイソブテンは、その有用性お
よびそれから特に高いイオウ含量の組成物が調製され得
るために、特に望ましい。
硫化試薬は２例えば、イオウ、ハロゲン化イオウ（例え
ば、−塩化イオウまたは二塩化イオウ）。
ハロゲン化イオウとイオウまたは酸化イオウとの混合物
などとされ得る。イオウ−硫化水素混合物は、しばしば
好ましく、この後でたびたび言及されている；しかしな
がら、適当なときに、他の硫化試薬がこれに置き換えら
れ得ることは、理解されるべきである。
オレフィン性化合物１モルあたりの、イオウおよび硫化
水素の量は、それぞれ、ふつうは約０．３〜３．０グラ
ム原子および約０．１〜１．５モルである。
より好ましい範囲は、それぞれ、約０．５〜２．０グラ
ム原子、および約０．５〜１．２５モルである。最も望
ましい範囲は、それぞれ、約１．２〜１．８グラム原子
、および約０．４〜０．８モルである。
硫化反応が行われる温度範囲は、一般に、約５０〜３５
０’Ｃである。より好ましい範囲は、約１００〜２００
℃であり、約１２５〜１８０°Ｃが特に適当である。
この反応は、しばしば好ましくは、大気圧以上の圧力下
にて行われる。これは、自然発生的な圧力（すなわち１
反応の過程で自然に生じる圧力）とされ得、ふつうはそ
うである。しかし、この圧力は、外部から適用された圧
力であってもよい。反応中に生じる正確な圧力は、以下
のような要因に依存する：系の設計および操作９反応器
度、および反応物や生成物の蒸気圧。この圧力は９反応
過程にて変えられ得る。
反応混合物に、硫化触媒として有用な物質を混合するこ
とは、しばしば有利となる。これら物質は、酸性、塩基
性または中性とされ得る。しかし。
この物質は、好ましくは塩基性物質（特に、アンモニア
およびアミンを含めた窒素塩基、たいていの場合、アル
キルアミン）とされ得る。用いられる触媒の量は、一般
に、このオレフィン性化合物の約０．０１〜２．０重量
％である。より好ましいアンモニア触媒およびアミン触
媒の場合には、オレフィン１モルあたり、約０．０００
５〜０．５モルであり。
約０．００１−７０．１モルが特に望ましい。
硫化混合物の調製に続いて、典型的には１反応容器を排
気することにより、または大気圧での蒸留により、また
は真空蒸留やストリッピングにより、または適当な温度
または圧力でこの混合物に窒素のような不活性ガスを通
すことにより、実質的に全ての低沸点物質を除去するの
がより好ましい。
成分（１）を調製する際のさらに任意の工程は。
この上で記述のように得られる硫化生成物を処理して、
活性イオウを減少させることである。例示の方法は、ア
ルカリ金属スルフィドによる処理である。他の任意の処
理は、不溶な副生成物を除去して、硫化組成物の芳香特
性１色特性および染色特性のような特性を改良するため
に、使用され得る。
米国特許第４，１１９，５４９号の内容は９本発明の潤
滑油にて有用な、適当な硫化オレフィンの開示に関して
、ここに示されている。いくつかの特定の硫化組成物は
、それらの作用例に記述されている。
以下の実施例は、２つのこのような組成物の調製を例示
している。
実ｍ ジャケット付高圧反応器（これは、撹拌機および内部冷
却コイルを備えている）に、イオウ（６２９部、　１、
、６モル）を充填する。冷却されたプラインをこのコイ
ルに循環させ、気体状反応物の導入前に、この反応器を
冷却する。反応器をシールし。
約５　ｔｏｒｒまで排気して冷却した後、この反応器に
イソブテン１１００部（９，６モル）ｍ硫化水素３３４
部（９，８モル）およびｎ−ブチルアミン７部を充填す
る。外部ジャケットの蒸気を用いて、約１．５時間にわ
たり約１７１°Ｃの温度まで、この反応器を加熱する。
この加熱中に、約１３８°Ｃにて、　７２０ｐｓｉｇの
最大圧力に達する。最大の反応温度に達する前に。
圧力は減少し始め、気体状反応物の消費につれて。
一定割合で減少し続ける。約１７１℃にて約４．７５時
間後、未反応の硫化水素およびイソブテンを９回収光に
排気する。反応器の圧力が大気圧まで減少した後、硫化
生成物を液体として回収する。
１施ｍ 実質的に実施例１−１の方法に従って、ジイソブテン７
７３部を８自然発生的圧力下、約１５０〜１５５°Ｃに
て、ｎ−ブチルアミン２．６部の存在下で、イオウ４２
Ｂ、６部および硫化水素１４３．６部との反応に供する
。揮発物質を除去し、液体として、硫化生成物を回収す
る。
少なくとも１個のシクロ脂肪族基（これは、１つのシク
ロ脂肪族基に少なくとも２個の核炭素原子を有するか、
または異なるシクロ脂肪族基の２つの核炭素原子は、２
価イオウ結合を介して共に連結されている）の存在によ
り特徴づけられるイオウ含有組成物は１本発明の潤滑油
組成物の、成分（１）に有用である。これらタイプのイ
オウ化合物は２例えば、再発行特許Ｒｅ２７．３３１号
に記述され。
それらの開示内容は、ここに示されている。このイオウ
結合は、少なくとも２個のイオウ原子を有する。硫化さ
れたディールス−アルダ−付加物は。
このような組成物の例示である。
一般に、この硫化されたディールス−アルダ−付加物は
、イオウと、少なくとも１種のディールス−アルダ−付
加物とを、約１１０°Ｃから、この付加物のちょうど分
解温度以下までの範囲内の温度にて反応させることによ
り、調製される。付加物に対するイオウのモル比は、一
般に、約ｏ、ｓ：ｉ〜約１０：ｌである。このディール
ス−アルダ−付加物は、公知の方法により、共役ジエン
と、エチレン性またはアセチレン性不飽和化合物（ジェ
ノフィル）とを反応させることにより、調製される。
共役ジエンの例には、イソプレン、メチルイソプレン、
クロロブレン、および１．３−ブタジェンが包含される
。適当なエチレン性不飽和化合物の例には、アルキルア
クリレート（例えば、ブチルアクリレートおよびブチル
メタクリレート）が包含される。種々の硫化ディールス
−アルダ−付加物の調製に関する先行文献の広範囲な考
察を考慮すると、このような硫化生成物の調製をさらに
論することにより、この明細書を長くする必要はないと
考えられる。以下の実施例は、２つのこのような組成物
の調製を例示している。
裏施貫１−３ （ａ）トルエン４００ｇと塩化アルミニウム６６．７　
ｇを含有する混合物を、撹拌機、窒素導入管および固体
状二酸化炭素で冷却された還流冷却器を備えた２１のフ
ラスコに充填する。ブチルアクリレート６４°Ｏｇ（５
モル）およびトルエン２４０．８　ｇを含有する第２の
混合物を、温度を３７〜５８°Ｃの範囲に維持しつつ、
　０．２５時間にわたって＾ＩＣ１ｉに加える。
その後、外部冷却によってこの反応塊の温度を６０〜６
１°Ｃに維持しつつ、　２．７５時間にわたって、この
スラリーにブタジェン３１３ｇ　（５，８モル）を加え
る。この反応塊に、約０．３３時間にわたって窒素を吹
き込み２次いで、４２の分液漏斗に移し、濃塩酸１５０
ｇの水１１００ｇ溶液で洗浄する。その後、この生成物
を、各洗浄に対し、　１０１００Ｏの水を用いて。
さらに２回洗浄する。続いて、洗浄された反応生成物を
蒸留して、未反応のブチルアクリレートおよびトルエン
を除去する。この最初の蒸留段階の残留物を、９〜１０
１ＩＩＩＩＩＨｇの圧力でさらに蒸留する。
その結果、１０５〜１１５°Ｃの温度にて、所望の付加
物の７８５ｇが集められる。
（ｂ）上で調製されたブタジェン−ブチルアクリレート
付加物（４５５０ｇ、　２５モル）およびイオウ華１６
００ｇ　（５０モル）を、１２２のフラスコ（これは。
撹拌機、還流冷却器、および窒素導入管を備えている）
に充填する。この反応混合物を、１５０〜１５５°Ｃの
範囲内の温度にて７時間加熱する。この間。
この混合物に、１時間あたり約０．５立方フイートの割
合で、窒素を通す。加熱後、この塊を室温まで冷却して
、濾過する。このイオウ含有生成物は。
濾液である。。
裏旌五Ｆ［ （ａ）イソプレン１３６　ｇ　、メチルアクリレート１
７２ｇ、およびヒドロキノン（重合禁止剤）　　０．９
ｇを、ロックキングオートクレーブにて混合し、その後
、１３０〜１４０°Ｃの範囲内の温度にて１６時間加熱
することにより、イソプレンおよびアクリロニトリルの
付加物を調製する。このオートクレープを排気し、内容
物をデカントし、それにより、淡黄色の液体２４０ｇが
生成する。この液体から、　９０℃の温度、および１０
　ｍｍ　Ｋ　ｇの圧力にて、揮発成分を除去し、それに
より残留物として、所望の液状生成物が得られる。
（ｂ）１１０〜１２０　’Ｃの温度まで加熱した（ａ）
のイソプレン−メタクリレート付加物の２５５ｇ　（１
，６５モル）に対し、４５分間にわたって、イオウ華５
３ｇ（１，６５モル）を加える。１３０〜１６０℃の範
囲の温度にて、４．５時間にわたり加熱を続ける。室温
まで冷却後、この反応混合物を、中程度に焼結させたガ
ラス製漏斗により濾過する。この濾液は、所望のイオウ
含有生成物の３０１　ｇからなる。
（ｃ）　（ｂ）項では、付加物に対するイオウの比は。
ｌ：１である。この実施例では、この比は５：ｌである
。それゆえ、イオウ華６４０　ｇ　（２０モル）を、３
２のフラスコにて、１７０°Ｃで約０．３時間加熱する
。
その後、（ａ）のイソプレン−メタクリレート付加物の
６００ｇ（４モル）を、温度を１７４〜１９８℃に維持
しつつ、溶融イオウに一滴ずつ加える。室温まで冷却す
れば、この反応塊を上述のように濾過する。この濾液は
、所望の生成物である。
他の極圧剤および腐食防止剤および酸化防止剤もまた。
含有され得る。これらの試薬は、塩素化された脂肪族炭
化水素（例えば、塩素化されたワックス）；有機スルフ
ィドおよびポリスルフィド（例えば、ベンジルジスルフ
ィド、ビス（クロロベンジル）ジスルフィド、ジブチル
テトラスルフィド、オレイン酸の硫化メチルエステル、
硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、および硫化
テルペン）；リン硫化炭化水素（例えば、リンスルフィ
ドとテルペンチンまたはオレイン酸メチルとの反応生成
物）；主として亜すン酸ジ炭化水素およびトリ炭化水素
を包含するリンエステル（例えば、亜リン酸ジブチル、
亜すン酸ジヘプチル。
亜リン酸ジシクロヘキシル、亜リン酸ペンチルフェニル
、亜すン酸ジペンチルフェニル、亜リン酸トリデシル、
亜リン酸ジステアリル、亜リン酸ジメチルナフチル、亜
リン酸オレイルー４−ペンチルフェニル、ポリプロピレ
ン（分子量５００）置換の亜リン酸フェニル、ジイソブ
チル置換面リン酸フェニル）；チオカルバミン酸金属（
例えば、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、ヘプチル
フエニルジチオカルバミン酸バリウム）により１例示さ
れる。
（以下余白） 流動点降下剤は、ここで記述の潤滑油中にしばしば含有
される。特に有用なタイプの添加剤である。オイルベー
スの組成物中において、オイルベースの組成物の低温特
性を改良する。このような流動点降下剤の用途は、当該
技術分野で公知である０例えば、　Ｃ，Ｖ、Ｓｍａｌｂ
ｅｅｒおよびＲ，Ｋｅｎｎｅｄｙ　Ｓｍ１ｔｈの“潤滑
添加剤”　（Ｌｅｚｉｕｓ−Ｈｉｌｅｓ　　Ｃｏ、出版
社。
クリーブランド、オハイオ、　１９６７）の８ページを
参照されたい。
有用な流動点降下剤の例には、ポリメタクリレート；ポ
リアクリレート；ポリアクリルアミド；ハロパラフィン
ワックスと芳香族化合物との縮合生成物；ビニルカルボ
キシレート重合体；フマール酸ジアルキルと脂肪酸のビ
ニルエステルとアルキルビニルエーテルとの三元共重合
体がある。本発明のために有用な流動点降下剤、それら
の調製方法およびそれらの用途は、米国特許第２．３８
７．５０１号；第２．０１５．７４８号；第２．６５５
．４７９号；第１，８１５．０２２号；第２．１９１．
４９８号；第２．６６６．７４６号；第２．７２１．８
７７号；第２．７２１．８７８号および３，２５０，７
１５号に記述され、その内容は、これらに関連した開示
に関して、ここに示されている。
消泡剤は、安定した泡の形成を低減させるかまたは防止
するために、用いられる。典型的な消泡剤には、シリコ
ーンまたは有機重合体が包含される。他の消泡組成物は
、“泡制御剤“　（Ｅｅｎｒｙ　Ｔ。
Ｋｅｒｎｅｒ、ノイスデータ社、　１９７６）のｐ、１
２５〜１６２に記述されている。
本発明の潤滑油組成物はまた。特にこの潤滑油組成物が
マルチグレードオイルに処方されるとき。
１種またはそれ以上の市販の粘度改良剤を含有し得る。
粘度改良剤は、一般に、炭化水素ベースの重合体として
特徴づけられる重合体物質である。
この重合体は、一般に、約２５．０００と５００．００
０との間の数平均分子量、たいていの場合、約５０．０
００と２００、０００との間の数平均分子量を有する。
ポリイソブチレンは、潤滑油中の粘度改良剤として用い
られる。ポリメタクリレート（ＰＭＡ）は。
異なるアルキル基を有するメタクリレートモノマーの混
合物から調製される。たいていのＰＭＡは。
粘度改良剤であるとともに流動点降下剤である。
このアルキル基は、１個〜約１８個の炭素原子を有する
直鎖基または分枝鎖基のいずれかとされ得る。
少量の窒素含有上ツマ−がアルキルメタクリレートと共
重合されるとき１分散特性もまた生成物に含有される。
それゆえ、このような生成物は。
粘度改良性、流動点降下性および分散性のような複数の
機能を有する。このような生成物は、当該技術分野にて
１分散体タイプの粘度改良剤または単に分散体粘度改良
剤として、示される。ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロ
リドンおよびＮ、Ｎ”−ジメチルアミノエチルメタクリ
レートは、　窒素含有モノマーの例である。１種または
それ以上のアルキルアクリレートの重合または共重合に
より得られるポリアクリレートはまた。粘度改良剤とし
て有用である。
エチレン−プロピレン共重合体（これは、一般にＯＣＰ
として示される）は、チーグラー−ナツタ触媒を用いて
、炭化水素溶媒中にて、エチレンおよびプロピレンを共
重合させることにより、調製される。この重合体におけ
るプロピレンに対するエチレンの比は、生成物の油溶性
、油濃縮特性。
低温粘性、流動点降下特性、およびエンジン性能に影響
を与える。エチレン含量の通常の範囲は。
４５〜６０重量％、典型的には５０重量％〜約５５重量
％である。ある市販のＯＣＰは、エチレン、プロピレン
および少量の非共役ジエン（例えば、１．４−ヘキサジ
エン）の三元共重合体である。ゴム工業では。
このような三元共重合体は、　ＥＰＤＭ　（エチレン−
プロピレン−ジエンモノマー）として示されている。
潤滑油における粘度改良剤としてのＯＰＣの使用は。
はぼ１９７０年以降、急速に増してきた。ＯＰＣは、現
在では、自動車オイルに最も広範に使用される粘度改良
剤の１つである。
遊離ラジカル開始剤の存在下にて、スチレンおよび無水
マレイン酸を共重合させ、その後、この共重合体をＣ４
−ＩＩアルコールの混合物でエステル化することにより
得られるエステルはまた。自動車オイルの、粘度改良添
加剤として有用である。
このスチレンエステルは、多機能のプレミアム粘度改良
剤と考えられている。このスチレンエステルは、これら
粘度改良特性に加えて、流動点降下剤であり、そしてエ
ステル化がその完結前に停止されて未反応の無水物基ま
たはカルボン酸基が残るとき１分散特性を示す０次いで
、これらの酸基は、第１級アミンとの反応により、イミ
ドに変換され得る。
水素添加スチレン−共役ジエン共重合体は、自動車オイ
ル用の市販の粘度改良剤の他のクラスである。スチレン
類の例には、スチレン、α−メチルスチレン、０−メチ
ルスチレン、トメチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、
ｐ−第３級ブチルスチレンなどが包含される。好ましく
は、この共役ジエンは、４個〜６個の炭素原子を有する
。共役ジエンの例には、ピペリレン、２．３−ジメチル
−１，３−ブタジェン、クロロプレン、イソプレンおよ
び１．３−ブタジェンが包含され、イソプレンおよびブ
タジェンが特に好ましい、このような共役ジエンの混合
物も、有用である。
このような共重合体のスチレン含量は、約２０重量％〜
約約７垂 重量％の範囲である。これら共重合体の脂肪族共役ジエ
ン含量は．約３０重量％〜約８０重量％，好ましくは約
４０重量％〜約６０重量％の範囲である。
これら共重合体は．当該技術分野で公知の方法により，
調製され得る。このような共重合体は。
ふつうは９例えば１重合触媒としてアルカリ金属炭化水
素（例えば、　５ｅｃ−ブチルリチウム）を用いるアニ
オン重合により．調製される。他の重合方法（例えば、
懸濁重合）も、用いられ得る。
これら共重合体は．オレフィン性二重結合のかなりの部
分を除去するために．溶液中で水素添加される。この水
素添加を行う方法は，当業者に公知であり，この点を詳
細に記述する必要はない。
要約すれば，水素添加は，金属触媒（例えば、コロイド
状ニッケル、木炭で保持されたパラジウムなど）の存在
下にて．大気圧以上で，共重合体と水素とを接触させる
ことにより１行われる。
一般に．これら共重合体は，酸化安定性のために．平均
的な分子内の炭素−炭素共有結合の全数を基準にして．
約５％を越えない残留オレフィン性不飽和．好ましくは
約０．５％を越えない残留オレフィン性不飽和を有する
。このような不飽和は。
当業者に公知の多くの方法（例えば、赤外，　　ＮＭＲ
など）により、測定され得る。最も好ましくは。
これら共重合体は，上記分析方法により決定されるよう
な，識別可能な不飽和を有さない。
これら共重合体は，典型的には，約３０，０００〜約ｓ
ｏｏ．ｏｏｏ　　好ましくは約５０，　０００〜約２０
０．０００の範囲の数平均分子量を有する。これら共重
合体の重量平均分子量は，一般に，約ｓｏ，ｏｏｏ〜約
５００．０００。
好ましくは約５０　、　０００〜約３００．　０００の
範囲である。
上記の水素添加共重合体は，従来技術で記述されている
。例えば、米国特許３，５５４，９１１号は，水素添加
されたランダムなブタジェン−スチレン共重合体，その
調製および水素添加を記述している。
この特許の開示内容は，ここに示されている。本発明の
潤滑油組成物の粘度改良剤として有用な。
水素添加されたスチレン−ブタジェン共重合体は。
例えば、一般的な商品名”Ｇ１１ｓｓｏｖｉｓｃａｌ　
”で、　ＢＡＳＦ社から市販されている。特定の例には
，　Ｇ１１ｓｓｏｖｉｓｃａ１５２６０の名称で人手可
能な．水素添加されたスチレン−ブタジェン共重合体で
ある。この物質は，約１２０、０００の数平均分子量を
有する。粘度改良剤として有用な，水素添加されたスチ
レン−イソプレン共重合体は９例えば、一般的な商品名
゛５ｈｅｌｌｖｉｓ”で、シェルケミカル社から市販さ
れている。シェルケミカル社から入手可能な５ｈｅｌｌ
ｖｉｓ　４０は，スチレンおよびイソプレンの二元ブロ
ック共重合体（これは、約１５５，０００の数平均分子
量，約１９モルパーセントのスチレン含量および約８１
モルパーセントのイソプレン含量を有する）として、同
定されている。シェルケミカル社の５ｈｅｌｌｖｉｓ　
５０は。
スチレンおよびイソプレンの二元ブロック共重合体（こ
れは、約ｔｏｏ．ｏｏｏの数平均分子量，約２８モルパ
ーセントのスチレン含量および約７２モルパーセントの
イソプレン含量を有する）として、同定されている。
本発明の潤滑油組成物に混合される重合体粘度改良剤の
量は．広範囲に変えられ得る。しかし。
分散剤としての機能に加えて．粘度改良剤として機能す
るようなカルボン酸誘導体成分（Ｂ）（および、ある種
のカルボン酸エステル誘導体（Ｅ））の性能を考慮して
２通常量より少ない量が使用される。一般に２本発明の
潤滑油組成物に含有される重合体粘度改良剤の量は，最
終的な潤滑油の重量基準で，１０重量％程度とされ得る
．たいていの場合，この重合体粘度改良剤は，最終的な
潤滑油の約０．２重量％〜約８重量％の濃度．特に約０
．５重量％〜約６重量％の濃度で．用いられる。
本発明の潤滑油は，用゛いられ得る他の添加剤とともに
．示された種々の成分を基油に溶解させるかまたは懸濁
させることにより　ｉＰｌ製され得る。
たいていの場合には１本発明の化学成分は．実質的に不
活性で通常液状の有機希釈剤（例えば、鉱油）で希釈さ
れ，添加濃縮物が形成される。これら濃縮物は，ふつう
は、上で記述の添加成分を約０、０１重量％〜約８０重
量％で含有し，さらに、上で記述の他の添加剤の１種ま
たはそれ以上を含有し得る。例えば、　１５％，　２０
％，　３０％または５０％またはそれ以上の濃縮物が使
用され得る。
本発明に従った典型的な潤滑油組成物は、以下の潤滑油
の実施例で例示される。
以下の潤滑油の実施例１−ＸＶＩＩＩでは、パーセント
は容量基準であり、このパーセントは１通常のオイル（
これは、潤滑油組成物を形成するのに用いられる。示さ
れた添加剤の溶液を希釈する）の量を示す。例えば、潤
滑剤Ｉは、実施例Ｂ−２０の生成物（これは、５５％の
希釈油を含有する。示されたカルボン酸誘導体（Ｂ）の
オイル溶液である）の６．５容量％を含有する。
（以下余白） シー 〉１ ≧１ （ａ）中東産の原料油 （ｂ）北海産の原料油 （ｃ）大陸中部産の水素処理油 （ｄ）大陸中部産の溶媒精製油 （１）スチレン−イソプレンの二元共重合体；数平均分
子量は、約１５５．０００ （ｍ）ポリイソプレン、星状重合体 本各潤滑剤に含有される重合体ＶｌＯ量は、示されたマ
ルチグレードの必要条件に対し、最終的な潤滑剤を適合
させるのに要する量である。
傘＊　　Ｅｍｅｒｅｓｔ　２４２１ （以下余白） （ａ）中東産の原料油 （ｂ）北海産の原料油 （ｃ）大陸中部産の水素処理油 （ｄ）大陸中部産の溶媒精製油 （１）スチレン−イソプレンの二元共重合体；数平均分
子量は、約１５５，０００ （ｍ）ポリイソプレン、星状重合体 ＊各潤滑剤に含有される重合体Ｖｌの量は、示されたマ
ルチグレードの必要条件に対し、最終的な潤滑剤を適合
させるのに要する量である。
＊＊　　Ｅｍｅｒｅｓｔ　２４２１ （以下余白） １ｍジ良皿 基油 グレード Ｖ、１．タイプ１ 実施例Ｂ−２０の生成物 実施例Ｃ−２の生成物 実施例ロー１の生成物 実施例Ｄ−１８の生成物 （１０χオイル） 塩基性のアルキルベンゼン スルホン酸マグネシウム （３２χオイル、　ＭＲは１４．７） 実施例Ｇ−１の生成物 塩基性のアルキルベンゼン スルホン酸カルシウム （４８χオイル、　ＭＲは１２） （ｄ） ０Ｗ−３０ （ｎ） ６．５ ０．２５ ０．７５ ０．０６ ０．２０ ０．４５ ０．４０ ・冒　−■　　き 塩基性のカルシウム フェノールスルフィド （３８χ　オイル、　ＭＲは２．３）　　　　　０．６
シリコーン消泡剤　　　　　　１００ｐ１００ｐｐ大陸
中部産の溶媒精製油 （ｎ）エチレン−プロピレン共重合体（ＯＣＰ）傘各潤
滑剤に含有される重合体ＶｌＯ量は、示されたマルチグ
レードの必要条件に対し、最終的な潤滑剤を適合させる
のに要する量である。
実施例ＸＩＶ　　　　　　　　　　　　　　　％Ｗ実施
例Ｂ−１の生成物　　　　　　　　６．２実施例Ｃ−１
の生成物　　　　　　　　０．５０１００中性のパラフ
ィンオイル　　　　残量実施例ＸＶ 実施例Ｂ−３２の生成物　　　　　　　　６．８実施例
Ｃ−２の生成物　　　　　　　　０．５α１００中性の
パラフィンオイル 実施例ＸＶＩ 実施例Ｂ−３２の生成物 実施例Ｃ−２の生成物 実施例Ｄ−１の生成物 １００中性のパラフィンオイル 実施例ＸＶＩＩ 実施例Ｂ−２９の生成物 実施例Ｃ−５の生成物 実施例ｏ−ｉの生成物 実施例Ｇ−１の生成物 実施例Ｇ−３の生成物 １００　中性のパラフィンオイル 実施例ＸＶＩＩＩ 実施例Ｂ−２１の生成物 実施例Ｃ−４の生成物 実施例Ｄ−６の生成物 実施例Ｇ−１の生成物 実施例Ｇ−３の生成物 １００中性のパラフィンオイル 残量 ５．５ ０．４０ ０．８０ 残量 ４．８ ０．４ ０．７５ ０．４５ ０．３０ 残量 ４．７ ０．３ ０．８ ０．５ ０．２ 残量 本発明の潤滑油組成物によれば、使用条件下にて１品質
低下の傾向が少なくなり、それにより。
摩耗が低減され、以下のような望ましくない付着物の形
成が低減される：このような付着物には。
例えば、ワニス、スラッジ、炭素物質、および樹脂状物
質（これらは２種々のエンジン部分に付着して、エンジ
ン効率を低下させる傾向にある）がある。潤滑油はまた
。この発明に従って処方され得る。これは２乗用車のク
ランク室に用いられるとき、燃料節約性を向上させる。
ある実施態様では、潤滑油は、この発明の範囲内で処方
され得。
ＳＧオイルとしての分類に必要な全ての試験をパスし得
る。
本発明の潤滑油組成物の性能特性は、この潤滑油組成物
を多くのエンジンオイル試験に供することにより、評価
される。これらの試験は、エンジンオイルの種々の性能
特性を評価するために、設計されている。上で述べたよ
うに、潤滑油をＡＰＩｔ−ビスＳＧのＧに適合させるた
めに、この潤滑油は、ある特定のエンジンオイル試験を
パスし、なければならない、しかしながら、１種または
それ以上の個々の試験にパスした潤滑油組成物もまた。
ある種の用途に有用である。
ＡＳＴＭシーケンスｍＥエンジンオイル試験は、最近で
は、　ＳＧエンジンオイルの高温摩耗性、オイル濃厚化
、および付着保護特性を明確にする手段として、ｌ立さ
れている。ｍＥ試験（これは、シーケンスＩＩ［Ｄ試験
の代わりに用いられる）では、高温のカム軸やリフター
の摩耗保護およびオイルの濃厚化制御に関して、明瞭な
差異を与える。このｍｅ試験には、　Ｂｕｉｃｋ３．８
Ｌ　Ｖ−６モデルエンジンを利用する。このエンジンは
、有鉛燃料にて、　６７．８ｂｈｐおよび３０００ｒｐ
−で、６４時間の最大試験時間にわたり、運転される。
２３０ポンドのバルブスプリング負荷が用いられる。エ
ンジンの運転温度が高いために、１００％のグリコール
冷却剤が用いられる。冷却剤の出口温度は、１１８℃で
維持され、オイル温度は、オイル圧３０ｐｓｉ、にて１
４９℃に維持される。空気−燃料比は１６．５であり、
ガス漏れ割合は１．６ｃｆａ＋、である。最初のオイル
装填量は１４６オンスである。
試験は、８時間毎のチエツク間隔のいずれかで。
オイルレベルが２８オンス以下に達すれば、終了とする
。オイルレベルが低いために、試験が６４時間前に終了
する場合、この低いオイルレベルの原因は、エンジン全
体にわたって、かなり酸化されたオイルがそのままにな
り、４９’Ｃのオイルチエツク温度では、それをオイル
パンに排出できなくなることである。８時間毎のオイル
試料に関して、粘度が測定される。このデータから、エ
ンジン時間に対する粘度の増加率の曲線がプロットされ
る。
ＡＰＩ分ｌｌ５Ｇに適合するためには、４０℃、６４時
間にて、最高３７５％の粘度増加が必要である。エンジ
ンスラッジの必要条件は、　ＣＲＣメリット評価システ
ムを基準にして、最低評価で、、２であり５　ピストン
ワニスは最低８．、、そしてリングランド付着物は最低
３．５である。最近のシーケンスＩ［ＩＥ試験の詳細は
、　　”ＡＳＴＭオイル等級パネルに対する。シーケン
ス■試験についてのシーケンスＪＩＩＤサーベイランス
パネルレポート”　（１９８７年１１月３０日２．１９
８８年１月１１日に改訂）に含まれる。
潤滑剤ＸＩＩに関して行われるシーケンスＩＩＩＥ試験
の結果は、以下の表■に要約されている。
ｌ■ ＡＳＴＭシーケンスＩＩＩ−Ｅ試験 ＸＩＩ　　　　１５２　　　、、６　　　８．９　　　
６．７　　　８／４ａ１　インチの１０００分の１０ フォードシーケンスＶＢ試験は、　°“ＡＳＴＭスラッ
ジおよび摩耗対策委員会の報告、およびシーケンスＶＤ
サーベイランスパネル−推奨ＰＶ２試験”　　（１９８
７年１０月１３日）に記述されている。
この試験は、２．３リツトル（１４０ＣＩＤ）の４気筒
オーバーヘツドカムエンジン（これは、マルチポイント
電動燃料注入系を備えている）を用い、圧縮比は、、５
　　：　１である。試験方法は、３つの異なる段階から
なる４時間サイクルのシーケンスｖＯ試験と同じ形式を
用いる。段階１．ＩＩおよび■でのオイル温度じＦ）は
、　１５５／２１０／１１５であり、３つの段階での水
温じＦ）は、それぞれ１２５／１８５／１１５である。
試験のオイル装填容量は１０６０２．である。ロッカー
カバーは、エンジン上部の温度制御のために被覆される
。３つの段階の運転速度および負荷は、ｖＯ試験と変わ
らない。段階Ｉでのガス漏れ割合は、　１．８ＣＦＭか
ら２．０ＯＣＦＨに増加する。試験期間は１２日間であ
る。ＰＣｖ値は、この試験において、４８時間ごとに替
えられる。
試験の最終段階で、エンジンスラッジ、ロッカーカバー
スラッジ、ピストンワニス、平均ワニスおよびパルプ列
摩耗が評価される。
本発明の潤滑油■に関して行われるフォードシーケンス
ＶＥ試験の結果を、以下の表Ｖに要約する。
ＳＧ骨分類性能必要条件は、以下のとおりである：エン
ランス９９２，、、０分；ロッカーカバースラッジ、７
．０分；平均ワニス、５．０分；ピストンワニ７！、、
　６．５分；ｖＴｗ　ｔ５１５　（最高）である。
紅 フ電−ＦシーケンスＩ［［−Ｅ試験 ＩＶ　　　　、、２　　　８．３　５．５　　７．２　
　６．３／２．２ａ　　ミルまたは１インチの１０００
分の１このＣＲＣＬ−３８試験は、コーデイネート研究
協議会により開発された試験である。この試験方法は。
高温の運転条件下にて、クランク室潤滑油の以下の特性
を決定するために、用いられる：耐酸化性。
腐食傾向、スラッジおよびワニスの生成傾向、および粘
度安定性。このＣＬＲエンジンは、一定のデザインに特
徴があり、単一シリンダ−２液体冷却。
火花点火のエンジンである。これは、一定の速度および
燃料流量で、運転される。このエンジンは。
１クオートのクランク室容量を有する。この方法は、　
ＣＲＬ単一シリンダ−エンジンを、　３１５０ｒｐｍ　
。
約５ｂｐｈ　、　２９０”　Ｐのオイルギヤラリ−温度
および２００”　Ｆの冷却剤流出（ｃｏｏｌａｎｔ−ｏ
ｕｔ）温度で、４０時間運転することを必要とする。こ
の試験は、オイルの標本抽出およびトッピングアップ（
オイル追加）のために、１０時間毎に中止される。これ
らオイル試料の粘性が決定され９その数値は、試験結果
の一部として、報告されている。
特定の銅−鉛試験ベアリングは、試験の前後に重さが測
定され、腐食による重量損失が計測される。試験後、こ
のエンジンはまた。スラッジ付着物およびワニス付着物
に対し評価される。そのうち最も重要なものは、ピスト
ンスカートワニスである。ＡＰＩサービス分類ＳＧの対
する第１の性能基準は、ベアリングの重量損失が最高４
０ｍｇであり。
かつピストンスカートワニスの評価が（最低で）、、０
である。
以下の表Ｖｌは、この発明の２つの潤滑剤を用いたし一
３８試験の結果を要約する。
（以下余白） 表■ Ｌ−３８試験 ■、、６ 、、４ Ｖ　　　　　　　１０．４ 、、７ オールズモービルシーケンスｎｏ　試験ハ、　自動車オ
イルのさび特性や腐食特性を評価するために。
用いられる。この試験および試験条件は、　ＡＳＴＭ特
別技術公報３１５Ｂ　　（第１部）に記述されている。
この試験は、米国で遭遇するような冬季の運転条件下に
おける。ショートトリップサービス（５ｈｏｒ　ｔｔｒ
ｉｐ　５ｅｒｖｉｃｅ）に関連している。シーケンスＩ
ＩＤ試験は、低速（１５００ｒｐｍ）かつ低負荷（２５
ｂｈｐ）条件下にて、４１℃のエンジン冷却剤流入温度
および４３℃のエンジン冷却剤流出温度で、オールズモ
ービル社の５．７リツトル（３５０ＣＩＤ）のｖ−ｓｘ
ンジンを運転することを用いる。これに続いて、この試
験は、４７°Ｃのエンジン冷却剤流入温度および４９℃
のエンジン冷却剤流出温度を使用して、　１５００　ｒ
ｐｍにて２時間行われる。気化器および点火プラグを交
換した後、高速（３６００ｒｐｍ）かつ中程度の負荷（
１００ｂｈｐ）の条件下にて、８８°Ｃのエンジン冷却
剤流入温度および９３°Ｃのエンジン冷却剤流出温度を
使用して、エンジンを最後の２時間運転する。試験が完
了すると（３２時間）　、　ＣＲＣ評価方法を用いて、
エンジンのさびを評価する。動かなくなったバルブリフ
ターの数が記録される。それにより、さびの規模の指標
が得られる。ｎＤ試験にパスするための最低の平均さび
評価は、８．５である。潤滑剤ＸＩＩＩとして上に示さ
れた潤滑油組成物が、シーケンスｔｌＤ試験で用いられ
るとき、平均ＣＲＣさび評価は。
８．５である。
ＡＳＴＭ特別技術公報５０９Ａの第２部に記載されたキ
ャタピラ−ＩＨ２試験は、キャタピラ−エンジンにおけ
る。リングの固着、リングおよびシリンダーの摩耗、お
よびピストン付着物の蓄積に対する潤滑油の効果を決定
するために用いられる。この試験には、　１８００　ｒ
ｐｏ＋の一定速度および一定の熱入力にて、４８０時間
にわたる特に高い圧力で単一シリンダ−ディーゼル試験
エンジンを運転することが包含される。熱人力の高い熱
バルブは、　４９５Ｑｂｔｕ／ｗｉｎであり、熱入力の
低い熱バルブは、　４６４７ｂｔｕ／ｌｌ１ｉｎである
。試験オイルは、潤滑剤として用いられる。このディー
ゼル燃料は１通常、　０．３７〜０．４３重重量の天然
イオウを含有する精製ディーゼル燃料である。
試験が完了すると、このディーゼルエンジンは。
動かなくなったリングが存在するかどうか、シリンダー
やライナーおよびピストンリングの摩耗の程度、および
存在するピストン付着物の量や性質を測定するために調
べられる。特に、付着物の被覆範囲や位置を基準にして
、上部溝充填物（ｔｏｐｇｒｏｏｖｅ　ｆｉｌｌｉｎｇ
；ＴＧＦ）および重みを付けた全デメリット（ｉｉｅｉ
ｇｈｔｅｄ　ｔｏｔａｌ　ｄｅｍｅｒｉｔ；ＷＴＤ）は
、この試験におけるディーゼル潤滑剤の第１の性能基準
として、記録される。ＩＨ２試験に対する目標値は。
４８０時間後において、最大のＴＧＦが４５（容量％）
であり、かつ最高の−ＴＯ評価が１４０である。
本発明のいくつかの潤滑油組成物について行われたキャ
タピラ−ＩＨ２試験の結果を、以下の表ＶＩＩにて要約
する。
表■ キャタピラ−ＩＨ２試験 Ｖ　　　　　１２０　　　　　３９　　　　　　　６５
■　　　　１２０　　　　　７　　　　　　　１０５■
　　　　１２０　　　　　３７　　　　　　　　６８Ｘ
Ｉ　　　　　４８０　　　　　４２　　　　　　　１１
４本発明の潤滑油組成物（特に、成分（Ｂ））を使用す
ることにより得られる２有利で改良された性能は、対照
の潤滑油組成物についてキャタピラ−ＩＨ２試験を行う
ことにより１明らかとされる。この対照の潤滑油組成物
は、実施例Ｂ−２０の生成物が。
従来のカルボン酸誘導体（これは、窒素に対するアシル
化剤の当量比が１：１であること以外は、実施例Ｂ−２
０のものと同じである）の等量で置き換えられること以
外は、上記の潤滑剤Ｖｌｌｌと同じである。実施例Ｂ−
２０では、この当量比は６：５である。
この対照の潤滑剤は、１２０時間でキャタピラ−ＩＨ２
試験に不合格となった。この上部溝充填物（ＴＧＦ）は
５７であり９重みを付けた全デメリット（ＷＴＤ）の評
価は２２１であった。対照的に、潤滑剤νＩＩＩの評価
は、４８０時間後でさえ、満足なものであった。
表ＶＩＩを参照されたい。
このキャタピラ−１１（２試験は、低荷重のディーゼル
用途（ＡＰＩサービス分類ＣＣ）に適する試験として、
考えられているものの、　４５７Ｍ特別技術公報５０９
＾、第１部に記載されているキャタピラ−ＩＯ２試験は
、より厳しい高荷重の用途（ＡＰＩサービス分Ｉ　（Ｄ
　）に関連している。このＩＧ２試験は、試験条件がよ
り高く要求されること以外は。
キャタピラ−１８２試験に類似している。熱入力の高い
熱バルブが５８５０　ｂｔｕ／ｗｉｎであり、熱人力の
低い熱バルブが５４９０　ｂｕｔ／ｗｉｎである。この
エンジンは、　４２　ｂｈｐで運転される。運転温度も
また。より高いニジリンダ−ヘッドからの水は約８８°
Ｃであり、ベアリングへのオイルは約９６゛Ｃである。
エンジンへの導入空気は、約１２４°Ｃに維持され、排
気ガスの温度は５９４°Ｃである。このディーゼル試験
は厳格なために、目標値はｌＨ２より高くなる。許容可
能な最大量の上部溝充填物は８０であり、最高の−ＴＯ
は３００である。
本発明の組成物ＩＸを用いて行われるキャタピラ−ＩＯ
２試験の結果を、以下の表ＶＩＩＩに要約する。
表■ キャタピラ−ＩＧ２試験 ＩＸ　　　　　１２０　　　　　７２　　　　　　　１
７１シーケ７スＶＩ試験は、　ＡＰＩ／ＳＡｆ！／ＡＳ
ＴＭエネルギー保存カテゴリーにおける乗用車や低荷重
のトラック用オイルとして検定を受けるのに利用される
試験である。この試験では、厳密に制御された条件下で
、ゼネラルモータース３．８Ｌ　Ｖ−６エンジンを運転
することにより、エンジン内に存在する潤滑剤に関連し
た摩擦を示すブレーキ特有燃料消費（ｂｒａｋｅ　　５
ｐｅｃｉｆｉｃ　ｆｕｅｌ　ｃｏｎｓｕｍｐｔｉｏｎＨ
ＢｓＰｃ）の正確な測定が可能になる。最大限の正確さ
を得るために、最新のマイクロプロセッサ−制御および
データ収集／処理システムが使用されている。
各試験は、以下の特定のＡＳＴＭオイルを用いたエンジ
ン／システムの較正により、進められる：　５ＡＥ２０
Ｗ−３０モリ−アミン（ｍｏｌｙ−ａｍｉｎｅ）摩擦調
節剤（ＦＭ）　。
ＳＡＥ　５０（ＬＲ）ｍおよびＳＡＢ　２０−一３０高
標準オイル（ＥＲ）。
適切な精度や較正を確認した後、候補オイルを。
停止することな（エンジンに流し込み、中程度の温度、
低負荷、定常状態条件下にて、４０時間のエージングを
行う。エージングが終了すれば、２つの試験段階の各々
において、低ｍ（１５０’　Ｆ）〜高温（２７５°Ｆ）
の温度範囲、　１５００　ｒｐｍ＋、　　８　ｂｈｐに
て。
２回のＢＳＦＣ測定が行われる。これらＢＳＦＣデータ
は。
新鮮な（エージングを行っていない）対照オイルＨＲで
得られる測定値と比較される。この対照オイルは、エー
ジングを行った候補オイルの測定値が記録された後、直
接エンジンに流し込まれる。
候補オイルにより残留した添加剤の効果を最小にするた
めに、非常に多くの洗浄剤を含むフラッシュオイル（Ｆ
Ｏ）を、このＨＲの前に、エンジンにすばやく流し込む
。フラッシュオイルは試験前のエンジン較正の間にも用
いられる。試験の継続期間は約３．５日であり、運転時
間は６５時間である。
この候補オイルにより得られる燃料消費の低減は、それ
ぞれの段階（１５０°Ｆおよび２７５°Ｆ）におけるパ
ーセント変化（デルタ）の加重平均として示される。５
台の車の試験結果と２重みを付けた試験結果との全体的
な相関関係を基準にして１等価な燃料節約性の改良（ｅ
ｑｕｉｖａｌｅｎｔ　ｆｕｅｌ　ｅｃｏｎｏｍｙｉｏｉ
ｐｒｏｖｅｍｅｎｔＨＥＦＥＩ）の結果を表すために、
変換式％式％ 用いられる変換式は、以下のごとくである：ＥＦＥＩ＝
　［０，６５（１５０’　Ｆ段階のデルタ）＋０．３５
（２７５°Ｆ段階のデルタ）−０，６１］　　／１．３
８例えば、１５０°Ｆ段階で３％の改良が認められ。
２７５°Ｆの段階で６％の改良が認められるなら。
上の変換式を用いたＥＦＥＩは２．４９％である。
本発明の潤滑油組成物（潤滑剤Ｖ、ＸおよびＸＩ）を用
いて行われたシーケンスＶｌ燃料効率エンジンオイル動
力計試験の結果を、以下の表Ｖｌｌｌに要約する。１．
５％の目標値は、燃料節約性を示すために確立された最
低評価である。２．７％の目標値は。
ＡＰ　Ｉ／ＳＡＥ／ＡＳＴＭエネルギー保存カテゴリー
（ｅｎｅｒｇｙｃｏｎｓｅｒｖｉｎｇ　ｃａｔｅｇｏｒ
ｙ）で必要とされる燃料節約性における最低の改良であ
る。
佃 ■ ＸＩ ２．３ ２．１ ３．２ １．５ １．５ ２．７ この発明は。
そのより好ましい実施態様に関し て説明されているものの、それらの種々の変形は。
この明細書を読むと、当業者に明らかとなると理解され
るべきである。従って、ここに開示された発明は、添付
の特許請求の範囲に含まれるような変形を包含すること
を意図すると理解されるべきである。
４６　゛　　の　　　な昔゛■ 第１図は、２つの分散剤の濃度と、一定の粘度を保持す
るのに必要な重合体粘度改良剤の濃度との関係を例示す
るグラフである。
以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、内燃機関用の潤滑油組成物であって、該組成物は、
    以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含有する：（Ａ）
    潤滑粘性のある油の少なくとも約６０重量％；（Ｂ）（
    Ｂ−１）少なくとも１種の置換されたコハク酸アシル化
    剤と、（Ｂ−２）以下により特徴づけられる、少なくと
    も１種のアミン化合物の、該アシル化剤１当量あたり、
    約０．７０当量〜１当量より少ない量との反応により、
    生成される少なくとも１種のカルボン酸誘導体組成物の
    、少なくとも約２．０重量％；該アミン化合物は、その
    構造内に、少なくとも１個のＨＮ＜基が存在することに
    より特徴づけられる；ここで、該置換コハク酸アシル化
    剤は、置換基およびコハク酸基からなる；ここで、該置
    換基はポリアルケンから誘導され、該ポリアルケンは、
    約１３００〜約５０００の＠Ｍ＠ｎ値および約１．５〜
    約４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値により特徴づけられる
    ；該アシル化剤は、その構造内に、置換基の各当量に対
    し、平均して少なくとも１．３個のコハク酸基が存在す
    ることにより特徴づけられる；および （Ｃ）スルホン酸またはカルボン酸の、少なくとも１種
    の塩基性アルカリ金属塩の約０．０１重量％〜約２重量
    ％。 ２、前記カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）を少なくとも約
    ２．５重量％含有する、請求項１に記載の潤滑油組成物
    。 ３、前記カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）を少なくとも約
    ３．０重量％含有する、請求項１に記載の潤滑油組成物
    。 ４、前記アシル化剤の１当量あたり、前記アミン化合物
    （Ｂ−２）の約０．７５当量〜約０．９５当量が反応に
    供される、請求項１に記載の潤滑油組成物。 ５、前記（Ｂ−１）における＠Ｍ＠ｎ値が少なくとも約
    １５００である、請求項１に記載の潤滑油組成物。 ６、前記（Ｂ−１）における＠Ｍ＠ｎ／＠Ｍ＠ｎ値が約
    ２．０〜約４．５である、請求項１に記載の潤滑油組成
    物。 ７、前記（Ｂ−１）における置換基は、２個〜約１６個
    の炭素原子を有する末端オレフィンの単独重合体および
    混合重合体からなる群から選択される１種またはそれ以
    上のポリアルケンから誘導される、請求項１に記載の潤
    滑油組成物：ただし、該混合重合体は、必要に応じて、
    約１６個までの炭素原子を有する内部オレフィンから誘
    導される重合体単位を、約２５％まで含有し得る。 ８、前記（Ｂ−１）の置換基が、ポリブテン、エチレン
    −プロピレン共重合体、ポリプロピレン、およびこれら
    のいずれかの２種またはそれ以上の混合物からなる群か
    ら選択される構成要素に由来する、請求項１に記載の潤
    滑油組成物。 ９、前記（Ｂ−１）の置換基が、ポリブテンから誘導さ
    れ、このポリブテンにおいて、ブテン由来の全単位の少
    なくとも約５０％がイソブテンから誘導される、請求項
    １に記載の潤滑油組成物。 １０、前記アミン（Ｂ−２）が、脂肪族ポリアミン、シ
    クロ脂肪族ポリアミン、または芳香族ポリアミンである
    、請求項１に記載の潤滑油組成物。 １１、前記アミン（Ｂ−２）が、ヒドロキシ置換モノア
    ミン、ポリアミン、またはこれらの混合物である、請求
    項１に記載の潤滑油組成物。 １２、前記アミンが、以下の一般式により特徴づけられ
    る、請求項１に記載の潤滑油組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ここで、ｎは１〜約１０であり；各Ｒ＾３は、独立して
    、水素原子、ヒドロカルビル基、またはヒドロキシ置換
    ヒドロカルビル基またはアミノ置換ヒドロカルビル基で
    あって、これらのヒドロカルビル基は、約３０個までの
    原子を有する：ただし、少なくとも１個のＲ＾３基は水
    素原子であり、そしてＵは、約２個〜約１０個の炭素原
    子を有するアルキレン基である。 １３、前記塩（Ｃ）が有機スルホン酸の塩である、請求
    項１に記載の潤滑油組成物。 １４、前記塩基性アルカリ金属塩が有機スルホン酸のナ
    トリウム塩である、請求項１に記載の潤滑油組成物。 １５、前記金属塩（Ｃ）が、スルホン酸またはカルボン
    酸の当量に対するアルカリ金属の当量比が少なくとも約
    ２：１であることにより特徴づけられる、請求項１に記
    載の潤滑油組成物。 １６、前記有機スルホン酸が、それぞれ以下の式IXおよ
    び式Ｘで表されるヒドロカルビル置換芳香族スルホン酸
    または脂肪族スルホン酸である、請求項１３に記載の潤
    滑油組成物。 Ｒ＿ｘ−Ｔ−（ＳＯ＿３Ｈ）＿ｙ（IX） Ｒ’−（ＳＯ＿３Ｈ）＿ｒ（Ｘ） ここで、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して、約６０個
    までの炭素原子を有する脂肪族基であり、Ｔは芳香族炭
    化水素核、ｘは１〜３の数、そしてｒおよびｙは、１ま
    たは２の数である。 １７、前記スルホン酸がアルキルベンゼンスルホン酸で
    ある、請求項１６に記載の潤滑油組成物。 １８、さらに、以下の（Ｄ）を含有する、請求項１に記
    載の潤滑油組成物： （Ｄ）次式により特徴づけられる、少なくとも１種のジ
    ヒドロカルビルジチオリン酸金属： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ独立して、３
    個〜約１３個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であ
    り、Ｍは金属であり、そしてｎは、Ｍの原子価に等しい
    整数である。 １９、前記ジチオリン酸エステル（Ｄ）の少なくとも１
    個のヒドロカルビル基が、第２級炭素原子を介して、酸
    素原子と結合している、請求項１８に記載の潤滑油組成
    物。 ２０、前記（Ｄ）の各ヒドロカルビル基が、第２級炭素
    原子を介して、酸素原子と結合している請求項１８に記
    載の潤滑油組成物。 ２１、前記ヒドロカルビル基の１個がイソプロピル基で
    あり、他のヒドロカルビル基が第１級ヒドロカルビル基
    である、請求項１８に記載の潤滑油組成物。 ２２、式Ｘ I 中の金属が、第II族金属、アルミニウム
    、スズ、鉄、コバルト、鉛、モリブデン、マンガン、ニ
    ッケル、または銅である、請求項１８に記載の潤滑油組
    成物。 ２３、式Ｘ I 中の金属が、亜鉛または銅である、請求
    項１８に記載の潤滑油組成物。 ２４、さらに、以下の（Ｅ）を含有する、請求項１に記
    載の潤滑油組成物： （Ｅ）（Ｅ−１）少なくとも１種の置換コハク酸アシル
    化剤と、（Ｅ−２）以下の一般式の少なくとも１種のア
    ルコールとの反応により生成される、少なくとも１種の
    カルボン酸エステル誘導体組成物：Ｒ＿３（ＯＨ）＿ｍ
    （ＸII） ここで、Ｒ＿３は、炭素結合を介して−ＯＨ基に結合し
    た、１価または多価の有機基であり、そしてｍは１〜約
    １０の整数である。 ２５、前記ｍが少なくとも２である、請求項２４に記載
    の潤滑油組成物。 ２６、アシル化剤（Ｅ−１）とアルコール（Ｅ−２）と
    の反応により得られる前記組成物が、さらに、（Ｅ−３
    ）少なくとも１個のＨＮ＜基を含有する、少なくとも１
    種のアミンとの反応に供される、請求項２４に記載の潤
    滑油組成物。 ２７、前記アミン（Ｅ−３）がポリアミンである、請求
    項２６に記載の潤滑油組成物。 ２８、前記置換コハク酸アシル化剤（Ｅ−１）が置換基
    およびコハク酸基からなり；該置換基がポリアルケンか
    ら誘導され、該ポリアルケンが約１３００〜約５０００
    の＠Ｍ＠ｎ値および約１．５〜約４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠
    Ｍ＠ｎ値により特徴づけられる；該アシル化剤が、その
    構造内に、置換基の各当量に対し、少なくとも約１．３
    個のコハク酸基が存在することにより特徴づけられる、
    請求項２４に記載の潤滑油組成物。 ２９、さらに、以下の（Ｆ）を含有する請求項１に記載
    の潤滑油組成物： （Ｆ）多価アルコールの少なくとも１種の部分脂肪酸エ
    ステルの約１重量％まで。 ３０、前記多価アルコールの脂肪酸エステルがグリセロ
    ールの部分脂肪酸エステルである、請求項２９に記載の
    潤滑油組成物。 ３１、前記脂肪酸が約１０個〜約２２個の炭素原子を有
    する、請求項２９に記載の潤滑油組成物。 ３２、さらに、以下の（Ｇ）を含有する、請求項１に記
    載の潤滑油組成物： （Ｇ）少なくとも１種の酸性有機化合物の、少なくとも
    １種の中性または塩基性のアルカリ土類金属塩。 ３３、前記酸性有機化合物が、イオウ含有酸、カルボン
    酸、リン含有酸、フェノール、またはこれらの混合物で
    ある、請求項３２に記載の潤滑油組成物。 ３４、内燃機関エンジン用の潤滑油組成物であって、該
    組成物は、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）
    を含有する： （Ａ）潤滑粘性のある油の少なくとも約６０重量％；（
    Ｂ）（Ｂ−１）少なくとも１種の置換されたコハク酸ア
    シル化剤と、（Ｂ−２）以下により特徴づけられる。 少なくとも１種のアミン化合物の、該アシル化剤１当量
    あたり、約０．７０当量〜１当量より少ない量との反応
    により生成される、少なくとも１種のカルボン酸誘導体
    組成物の、少なくとも約２．５重量％；該アミン化合物
    は、その構造内に、少なくとも１個のＨＮ＜基が存在す
    ることにより特徴づけられる；ここで、該置換コハク酸
    アシル化剤は、置換基およびコハク酸基からなる；ここ
    で、該置換基はポリアルケンから誘導され、該ポリアル
    ケンは、約１３００〜約５０００の＠Ｍ＠ｎ値および約
    １．５〜約４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値により特徴づ
    けられる；該アシル化剤は、その構造内に、置換基の各
    当量に対し、平均して少なくとも１．３個のコハク酸基
    が存在することにより特徴づけられる； （Ｃ）少なくとも１種の塩基性のヒドロカルビルスルホ
    ン酸ナトリウムまたはヒドロカルビルスルホン酸カリウ
    ムの約０．０１重量％〜約２重量％；および （Ｄ）次式により特徴づけられる、少なくとも１種のジ
    ヒドロカルビルジチオリン酸金属の約０．０５重量％〜
    約２重量％： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ独立して、３
    個〜約１３個の炭素原子を有する炭化水素基であり、Ｍ
    は第II族金属、アルミニウム、スズ、鉄、コバルト、鉛
    、モリブデン、マンガン、ニッケル、または銅であり、
    そしてｎは、Ｍの原子価に等しい整数である。 ３５、前記（Ｃ）が少なくとも１種の塩基性ヒドロカル
    ビルスルホン酸ナトリウムである、請求項３４に記載の
    潤滑油組成物。 ３６、前記（Ｄ）中の金属が亜鉛または銅である、請求
    項３４に記載の潤滑油組成物 ３７、前記（Ｄ）中のヒドロカルビル基の少なくとも１
    個が、第２級炭素原子を介して、酸素と結合している、
    請求項３４に記載の潤滑油組成物。 ３８、前記（Ｄ）の両方のヒドロカルビル基が、第２級
    炭素原子を介して、酸素原子と結合している、請求項３
    ４に記載の潤滑油組成物。 ３９、前記ヒドロカルビル基が６個〜約１０個の炭素原
    子を含有する、請求項３８に記載の潤滑油組成物。 ４０、さらに、以下の（Ｅ）を含有する、請求項３４に
    記載の潤滑油組成物： （Ｅ）（Ｅ−１）少なくとも１種の置換コハク酸エステ
    ルアシル化剤と、（Ｅ−２）以下の一般式の少なくとも
    １種のアルコールとの反応により生成される、少なくと
    も１種のカルボン酸エステル誘導体組成物： Ｒ＿３（ＯＨ）＿ｍ（ＸII） ここで、Ｒ＿３は、炭素結合を介して−ＯＨ基に結合し
    た、１価または多価の有機基であり、そしてｍは１〜約
    １０の整数である。 ４１、前記カルボン酸誘導体組成物（Ｅ）が、さらに、
    （Ｅ−３）少なくとも１個のＨＮ＜基を有する、少なく
    とも１種のアミン化合物である、請求項４０に記載の潤
    滑油組成物。 ４２、前記アミン化合物（Ｅ−３）が、アルキレンポリ
    アミンである、請求項４１に記載の潤滑油組成物。 ４３、さらに、以下の（Ｆ）を含有する、請求項３４に
    記載の潤滑油組成物： （Ｆ）多価アルコールの少なくとも１種の部分脂肪酸エ
    ステルの約１重量％まで。 ４４、前記脂肪酸エステルが、、グリセロールの部分脂
    肪酸エステルである、請求項４３に記載の潤滑油組成物
    。 ４５、前記脂肪酸が約１０個〜約２０個の炭素原子を有
    する、請求項４４に記載の潤滑油組成物。 ４６、さらに、以下の（Ｇ）を含有する、請求項３４に
    記載の潤滑油組成物： （Ｇ）少なくとも１種の酸性有機化合物の、少なくとも
    １種の中性または塩基性のアルカリ土類金属塩の約０．
    ０１重量％〜５重量％。 ４７、前記酸性有機化合物が、イオウ含有酸、カルボン
    酸、リン含有酸、フェノール、またはこれらの混合物で
    ある、請求項４６に記載の潤滑油組成物。 ４８、内燃機関用の潤滑油組成物であって、該組成物は
    、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｇ）
    を含有する： （Ａ）潤滑粘性のある油の少なくとも約６０重量％、（
    Ｂ）（Ｂ−１）少なくとも１種の置換されたコハク酸ア
    シル化剤と、（Ｂ−２）以下により特徴づけられる、少
    なくとも１種のポリアミン化合物の、該アシル化剤１当
    量あたり、約０．７０当量〜１当量より少ない量との反
    応により生成される、少なくとも１種のカルボン酸誘導
    体組成物の、少なくとも約２．５重量％；該ポリアミン
    化合物は、その構造内に、少なくとも１個のＨＮ＜基が
    存在することにより、特徴づけられる；ここで、該置換
    コハク酸アシル化剤は、置換基およびコハク酸基からな
    る；ここで、該置換基はポリアルケンから誘導され、該
    ポリアルケンは、約１３００〜約５０００の＠Ｍ＠ｎ値
    および約２〜約４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠ｎ値により特
    徴づけられる；該アシル化剤は、その構造内に、置換基
    の各当量に対し、平均して少なくとも１．３個のコハク
    酸基が存在することにより特徴づけられる； （Ｃ）約４〜約３０の金属比を有する少なくとも１種の
    塩基性有機スルホン酸ナトリウム塩の約０．０１重量％
    〜約２重量％； （Ｄ）次式により特徴づけられる、少なくとも１種のジ
    ヒドロカルビルジチオリン酸金属の約０．０５重量％〜
    約２重量％： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） ここで、Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ独立して、３
    個〜約１３個の炭素原子を有する炭化水素基であり、該
    炭化水素基の少なくとも１個は、第２級炭素原子を介し
    て、酸素原子と結合しており、Ｍは亜鉛または銅であり
    、そしてｎは、Ｍの原子価に等しい数である；および （Ｇ）少なくとも１種の有機スルホン酸、カルボン酸、
    リン含有酸、またはフェノールの、少なくとも１種の中
    性または塩基性のアルカリ土類金属塩の約０．１重量％
    〜約３重量％。 ４９、前記カルボン酸誘導体組成物（Ｂ）を少なくとも
    約３重量％含有する、請求項４８に記載の潤滑油組成物
    。 ５０、前記ポリアミン化合物（Ｂ−２）がアルキレンポ
    リアミンである、請求項４８に記載の潤滑油組成物。 ５１、前記アシル化剤（Ｂ−１）の１当量に対し、前記
    ポリアミン化合物（Ｂ−２）の約０．７５当量〜０．９
    ０当量が利用される、請求項４８に記載の潤滑油組成物
    。 ５２、前記（Ｄ）中のヒドロカルビル基Ｒ＾１およびＲ
    ＾２が、共に、第２級炭素原子を介して、酸素原子に結
    合している、請求項４８に記載の潤滑油組成物。 ５３、前記塩基性ナトリウム塩（Ｃ）が、以下の方法に
    より調製される油溶性の分散である、請求項４８に記載
    の潤滑油組成物：この方法は、反応混合物の固化温度と
    、その分解温度との間の温度にて、以下の（Ｃ−１）と
    （Ｃ−２）とを接触させることを包含する：（Ｃ−１）
    二酸化炭素、硫化水素、二酸化イオウ、およびこれらの
    混合物からなる群から選択される少なくとも１種の酸性
    の気体状物質： （Ｃ−２）以下を含有する混合物： （Ｃ−２−ａ）オーバーベース化を受けやすい、少なく
    とも１種の油溶性スルホン酸、またはこれらの誘導体； （Ｃ−２−ｂ）少なくとも１種のナトリウム、または水
    酸化物、アルコキシド、水素化物、またはアミドからな
    る群から選択されるそれらの１種またはそれ以上の塩基
    性化合物：（Ｃ−２−ｃ）一価アルコールまたは二価ア
    ルコールから選択される、少なくとも１種の低級脂肪族
    アルコール、または少なくとも１種のアルキルフェノー
    ルまたは硫化アルキルフェノール；および（Ｃ−２−ｄ
    ）少なくとも１種の油溶性カルボン酸またはこれらの官
    能誘導体。 ５４、前記酸性の気体状物質（Ｃ−１）が二酸化炭素で
    ある、請求項５３に記載の潤滑油組成物。 ５５、前記スルホン酸（Ｃ−２−ａ）がそれぞれ以下の
    式IXおよび式Ｘで表される、ヒドロカルビル置換芳香族
    スルホン酸または脂肪族スルホン酸である、請求項５３
    に記載の潤滑油組成物： Ｒ＿ｘ−Ｔ−（ＳＯ＿３Ｈ）＿ｙ（IX） Ｒ’−（ＳＯ＿３Ｈ）＿ｒ（Ｘ） ここで、ＲおよびＲ’は、それぞれ独立して、約６０個
    までの炭素原子を有する脂肪族基であり、Ｔは芳香族炭
    化水素核、ｘは１〜３の数、そしてｒおよびｙは、１ま
    たは２の数である。 ５６、前記塩基性の塩（Ｃ）が約６〜約３０の金属比を
    有する、請求項５３に記載の潤滑油組成物。 ５７、前記成分（Ｃ−２−ｄ）が、少なくとも１種の炭
    化水素置換コハク酸またはこれらの官能基誘導体であり
    、前記反応温度が約２５〜２００℃の範囲である、請求
    項５３に記載の潤滑油組成物。 ５８、前記成分（Ｃ−２−ａ）がアルキルベンゼンスル
    ホン酸である、請求項５３に記載の潤滑油組成物。 ５９、前記成分（Ｃ−２−ｃ）が、メタノール、エタノ
    ール、プロパノール、ブタノール、およびペンタノール
    の少なくとも１種であり、そして前記成分（Ｃ−２−ｄ
    ）が、ポリブテニルコハク酸およびポリブテニル無水コ
    ハク酸の少なくとも１種であり、該ポリブテニル基が、
    主として、イソブテン単位を含有し、約７００と約１０
    ，０００との間の＠Ｍ＠ｎを有する、請求項５３に記載
    の潤滑油組成物。 ６０、内燃機関用の潤滑油組成物であって、該組成物は
    、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｇ）
    を含有する： （Ａ）潤滑粘性のある油の少なくとも約６０重量％；（
    Ｂ）ポリイソブテン置換基が約１５００〜約２４００の
    ＠Ｍ＠ｎおよび約２．０〜約４．５の＠Ｍ＠ｗ／＠Ｍ＠
    ｎ値を有する（Ｂ−１）ポリイソブテン置換コハク酸ま
    たはその無水物と、（Ｂ−２）該コハク酸またはその無
    水物の１当量あたり、約１１個までのアミノ基を有する
    少なくとも１種のアルキレンポリアミンの約０．７５当
    量〜約０．９５当量との反応を包含する方法により調製
    される、カルボン酸誘導体組成物の少なくとも約２．０
    重量％；ここで、該置換コハク酸またはその無水物は、
    さらに、ポリイソブテン基の各当量に対し、平均して、
    約１．３個〜約２．５個のコハク酸基の存在により特徴
    づけられる； （Ｃ）約４〜約３０の金属比を有する、アルキルベンゼ
    ンスルホン酸のオーバーベース化ナトリウム塩の約０．
    ０５重量％〜約２重量％； （Ｄ）少なくとも１種のジヒドロカルビルジチオリン酸
    亜鉛または銅の約０．０５重量％〜約２重量％；ここで
    、該ヒドロカルビル基は、約３個〜約１３個の炭素原子
    を有し、そして該ヒドロカルビル基は、第２級炭素原子
    を介して、酸素原子と結合している；および（Ｇ）スル
    ホン酸、カルボン酸、リン含有酸、およびフェノールか
    らなる群から選択される少なくとも１種の酸性有機化合
    物の、少なくとも１種の塩基性アルカリ土類金属塩の約
    ０．１重量％〜約３重量％。 ６１、少なくとも約２．５％の（Ｂ）を含有する、請求
    項６０に記載の潤滑油組成物。 ６２、前記（Ｂ−２）のアルキレンポリアミンがエチレ
    ンポリアミンである、請求項６０に記載の潤滑油組成物
    。 ６３、前記（Ｂ）のコハク酸またはその無水物が、この
    酸または無水物の１当量あたり、０．８０〜０．９０当
    量のポリアミンと反応に供される、請求項６０に記載の
    潤滑油組成物。 ６４、前記（Ｃ）が、約２５〜２００℃にて、分散体を
    形成するのに充分な時間にわたり、以下の（Ｃ−１）と
    （Ｃ−２）とを反応させる方法により調製される分散体
    である、請求項６０に記載の潤滑油組成物：（Ｃ−１）
    二酸化炭素； （Ｃ−２）以下の（Ｃ−２−ａ）、（Ｃ−２−ｂ）、（
    Ｃ−２−ｃ）および（Ｃ−２−ｄ）の混合物： （Ｃ−２−ａ）オーバーベース化を受けやすい、少なく
    とも１種の油溶性アルキルベンゼンスルホン酸またはこ
    れらの誘導体； （Ｃ−２−ｂ）水酸化ナトリウム； （Ｃ−２−ｃ）一価アルコール、アルキルフェノール、
    または硫化アルキルフェノール；（Ｃ−２−ｄ）少なく
    とも１種の油溶性ポリブテニル置換コハク酸またはその
    無水物；ここで、該ポリブテニル基は、７００〜５００
    ０の＠Ｍ＠ｎ値を有し、成分（Ｃ−２）の当量比は以下
    のとおりである：（Ｃ−２−ｂ）／（Ｃ−２−ａ）は、
    約６：１と３０：１との間；（Ｃ−２−ｃ）／（Ｃ−２
    −ａ）は、約２：１と５０：１との間；（Ｃ−２−ｄ）
    ／（Ｃ−２−ａ）は、約１：２と１：１０との間。 ６５、前記（Ｄ）が少なくとも１種のジチオリン酸ジヒ
    ドロカルビル亜鉛であり、該ヒドロカルビル基がイソプ
    ロピルアルコールと約６個〜１０個の炭素原子を有する
    第２級アルコールとの混合物から誘導される、請求項６
    ０に記載の潤滑油組成物。 ６６、前記（Ｇ）が、有機スルホン酸およびカルボン酸
    の塩基性アルカリ土類金属塩混合物を包含する、請求項
    ６０に記載の潤滑油組成物。 ６７、さらに、グリセロールモノオレエートおよびグリ
    セロールジオレエートの混合物の約０．０５重量％〜約
    ０．５重量％を含有する、請求項６０に記載の潤滑油組
    成物。 ６８、ＡＰＩサービス分類ＳＧの性能必要条件を満足す
    るのに充分な量の、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｇ
    ）を含有する、請求項６０に記載の潤滑油組成物。
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