JPH02273646A - オルト‐置換１‐ナフチルエーテルおよびこれを含有する殺真菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規オルト−置換ｌ−ナフチルエーテル、そ
の製造、これを含有する殺真菌剤および殺真菌剤として
のその使用に関する。

従来の技術 たとえば２−ベンジルオキシフェニル−グリオキシル酸
メチルエステル−〇−メチルオキシムのようなオキシム
エーテルを殺真菌剤として使用することは公知である（
ヨーロッパ特許第２５３２１３号および同第２５４４２
６号明細書）。その殺真菌作用はしかししばしば十分で
ない。

課題を達成するための手段 一般式■ 〔式中ＸはＣＨまたはＮを表わし、 Ｙは場合により不飽和Ｃ１〜Ｃ１２−アルキレン基およ
びＲはアリール、アリールオキシ、アリールチオまたは
アリールアルコキシを表わし、その際芳香族環は場合に
より１〜５の次の基により置換されている：ハロゲン、
ｃ、−Ｃ６−アルキル、０１〜Ｃ６−アルコキシ、０１
〜Ｃ４−アルキルチオ１、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲンアルキ
ル、アリール、アリール−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、０１〜Ｃ４−アルキル
により１回または２回置換されたアミノ、シアノまたは
ニトロ〕のオルト−置換ｌ−ナフチルエーテルがすぐれ
た殺真菌作用を有することが見出された。

一般式で表わされた基はたとえば次のものを表わしてよ
い： ＸはＣＨまたはＮを表わし、 Ｙはたとえば直鎖Ｃ１〜Ｃ１２−アルキレン基、殊に０
１〜Ｃ４−アルキレン基（たとえばメチレン、エチレン
、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘ
ブチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン）、分枝Ｃ
２〜Ｃ１２−アルキレン基（たとえばメチルエチレン）
Ｃ４〜Ｃ１２−アルケニレン基（たとえばブテニレン）
、Ｒはたとえばアリール（フェニル）、アリールオキシ
（フェノキシ、ｌ−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキ
シ）、アリールチオ（フェニルチオ）またはアリールア
ルコキシ（ベンジルオキシ）であってよく、その際芳香
族環は場合により次の基の１〜５（１〜３）により置換
されていてよい：ハロゲン（たとえばフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）、Ｃｔ−Ｃｓ−アルキル（たとえばメチル
、エチル、ｎ−またはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−ｓ
ｅｃ、−またはｔ　ｅ　ｒ　ｔ、−ブチル、ｎ−、イソ
−ＳｅＧ、−ｔｅｒｔ。

またはネオ−ペンチル、ヘキシル）、０１〜Ｃ６−アル
コキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソ
−プロポキシ、ｎ−、イソ−５ｅｃ、−またはしｅｒｔ
、−ブトキシ）、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ（たとえば
メチルチオ、エチルチオ）０１〜Ｃ２−ハロゲンアルキ
ル（たとえばジフルオルメチル、トリフルオルメチル）
、アリール（・たとえばフェニル）、アリール−ｃ、−
Ｃ２−アルコキシ（たとえばベンジルオキシ）、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルカルボニル（たとえばアセチル）、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルにより１回または２回置換されたアミ
ノ（たとえばジメチルアミノ）、シアノ、ニトロ。

式■の新規化合物はＣ＝Ｎ−二重結合に基づきＥ／Ｚ−
異性体混合物として生じ、これは常法で、たとえば個々
の成分を分離できる結晶またはクロマトグラフィーによ
り生じる。個々の異性体もその混合物も本発明は包含し
かつ殺真菌剤として使用できる。

一般式■の新規化合物はたとえば次の方法により製造で
きる： ｌ−ナフトールから出発してルイス酸（たとえば四塩化
チタン）の存在での、好適な溶剤（たとえばジクロルメ
タン）中のシュウ酸メチルエステルクロリドでのフリー
デル・クラフッ・アシル化により文献公知のα−ケトエ
ステル■が合成される（０．Ｐｉｃｃｏｌｏその他、Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４２．８８５〜８９１　（１９８
６年））。

〔式中ＸはＣＨまたはＮを表わす］の新規の価値の高い
中間生成物が得られ、これは同様に本願発明に包含され
る。

α−ケトエステル■は、これをＯ−メチルヒドロキシル
アミンと反応させるかまたはまずヒドロキシルアミンを
用いて相当するオキシムにおよびその後たとえばヨウ化
メチルまたはジメチルスルフェートのようなメチル化剤
と反応させることにより、式ＩＶ　（Ｘ＝Ｎ）の新規オ
キシムエーテル読導体に変換される（ヨーロッパ特許第
２５３２１３号明細書参照）。

弐■の化合物から出発して、式■ （ｍ）　　　　　　　　　　　　（ＩＶ、　Ｘ＝Ｎ）α
−ケトステル■は、これをウイツテイツヒ反応でメトキ
シメチルトリフェニルホスホニウムハロゲニドと反応さ
せることにより、式■（Ｘ＝ＣＨ）の新規エノールエー
テル誘導体に変換される（ヨーロッパ特許第４４４４８
号明細書参照）。

（ｍ）　　　　　　　　　　　　（ＩＶ、　Ｘ＝ＣＨ）
一般式■の新規化合物はたとえば一般弐■の化合物を式
■のハロゲン化物とたとえばメタノールまたはＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミドのような好適な溶剤中、自体公知
の方法（たとえばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ　ｄ　ｅ　ｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅ
ｍｉｅ、第６／３巻、第５４ページ、Ｔｂｉｅｍｅ−Ｖ
ｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９６５　）によ
り反応させることにより製造される。

（ＩＩ）　　　　　　　（ｒＶ）　　　　　　　　　　
　　（Ｉ）〔式中Ｒ％ＹおよびＸは上記のものを表わし
、ＨａｌはＣ１，Ｂｒ、Ｊを表わす］。

一般式Ｉの新規化合物は、弐■のα−ケトエステルを一
般式Ｈのハロゲン化物と、たとえばメタノールまたはＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドのような好適な溶剤中自体
公知の方法（たとえばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅ
ｍｉｅ、第６／３巻、第５４ページ、Ｔｈｉｅｍｅ　−
Ｖｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９６５参照）
を用いて反応させて、式■の新規α−ケトカルボン酸エ
ステルにすることによっても製造できる。

（ＩＩ［） （ｎ） （Ｖ） 一般式Ｖのこのエステルは一般式Ｉの本発明による化合
物に移行でき；０−メチルヒドロキシルアミンまたはヒ
ドロキシルアミンとの反応およびたとえばヨウ化メチル
またはジメチルスルフェートのようなメチル化剤での引
続くメチル化により式Ｉ　　（Ｘ＝Ｎ）の新規オキシム
エーテル誘導体が得られ（ヨーロッパ特許第２５３２１
３号明細書参照）、ウィッティッヒー反応でのメトキシ
メチルトリフェニルホスホニウムハロゲニドとの反応に
より式ｔ　　（Ｘ＝ＣＨ）の新規エノールエーテル誘導
体が得られる（ヨーロッパ特許第４４４４８号明細書参
照）。

弐Ｖのα−ケトカルボン酸エステルは新規の価値の高い
中間生成物であり、同様に本発明に包含される。

式■および■の新規化合物の製造を次の実施例につき詳
述する： 製造例 ａ）　　−１０℃で窒素下に四塩化チタン２８゜５ｇ（
０，１５モル）を塩化メチレン１５０ｍ１に与える。そ
の後−４０℃でまず塩化メチレン１００ｍ１に溶解され
たｌ−ナフトール２２゜３ｇ（０，１５モル）および引
続きシュウ酸メチルエステルクロリド１８．５ｇ　（０
，１５モル）を滴加する。この温度でなお３０分間撹拌
させ、その後室温（２０℃）でわずかに希釈された塩酸
を添加し、氷上に注ぐ。有機相を８２０　で１回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥および濃縮させる。１−ヒド
ロキシ−２−ナフチルグリオキシル酸メチルエステル３
０ｇ（０，１３モル）（８７％収率）が得られる。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＡ３）：δ＝４．０５（Ｓ。

３Ｈ）、７．２５　（ｄ、ＩＨ）、７．４０−７゜８０
　（ｍ、４Ｈ）、８．４５　（ｄ、ＬＨ）、１３．００
　（ｓ、ＬＨ）。

ｂ）　　　ｌ−ヒドロキシ−２−ナフチルグリオキシル
酸メチルエステル６９ｇ（０，２６モル）および０−メ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩４４ｇ（０，５３モル）
をメタノール８００ｍ１に装入し、６時間撹拌しながら
還流温度に加熱する。その後濃縮し；残渣を酢酸エステ
ルにとり、Ｈ２Ｏで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、新たに濃縮する。１−ヒドロキシ−２−ナフチルグ
リオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム５２
ｇ　（０，２０モル）（収率７７％）が得られる。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　：δ＝４．００（ｓ
。

３Ｈ）、４．０５　（ｓ、３Ｈ）、７．００　（ｄ。

ＬＨ）、７．３０　（ｄ、ＩＨ）、７．４０〜７゜９０
　（ｍ、４Ｈ）、８．３５　（ｍ、ＩＨ）、１０．９０
　（ｓ、ＬＨ）。

ｃ）　　１−ヒドロキシ−２−ナフチルグリオキシル酸
メチルエステル−〇−メチルオキシム５ｇ　（１９ｍモ
ル）、２−フルオルベンジルクロリド２．７　ｇ（１９
ｍモル）および炭酸カリウム２．６ｇ（１９ｍモル）を
メタノール６５ｍ１に装入し、８時間撹拌しながら還流
温度に加熱する。室温に冷却後固形物を炉別する。炉液
を濃縮し、希カ性ソーダ溶液を加える。その後エーテル
と数回十分に振とうさせ；１つにされたエーテル相をＨ
２Ｏで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥および濃縮させ
る。１−　（２−フルオルベンジルオキシ）−２−ナフ
チルグリオキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシ
ム５ｇ（１３，６ｍモル）（収率７１％）が得られる（
化合物Ｎｒ、２．表１）。

ＬＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　：δ＝３．６５（ｓ
。

３Ｈ）、４．１０　（ｓ、３Ｈ）、５．１０　（ｓ。

２Ｈ）、７．００〜８．２０　（ｍ、ｌ　ＯＨ）。

相当する方法で次の化合物を製造する。

Ｃ５Ｈ５ ２−Ｆ　−ＣＩＪ（４ ３−Ｆ−ＣｓＨ４ ４−Ｆ−ＣＨ８４ ２、４−Ｆ２−ＣｓＨｓ ２−ＣＩ−ＣＨ８４ ３−ＣＩ−ＣｓＨｎ ４−ＣＩ　−ＣｓＨ４ ２，４−ＣＩ７ＣｓＨｓ ２．６−Ｃ１ｒＣＧＨ。

３．５−ＣＩ、Ｃ，Ｈ３ ２、４，６−Ｃ１ｒ−ＣｓＨｚ ２−Ｂｒ−ＣｓＨ＜ ３−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４ ４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４ ２、４−Ｂｒｒ−Ｃ６Ｈ３ ２−Ｊ−ＣＧＨ＜ ２−ＣＨｒＣＧＨ４ ３−Ｃ，Ｈ３−Ｃ６Ｈ４ ４−ＣＨｒＣＧＨ４ ２、４−（Ｃ１ｒＣＧＨ３ ２、５−ＣＣＨｓ）ｙｃｓＨｓ ＣＨ２− −ＣＨ。

−ＣＨ。

−ＣＨ。

ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨｒ −Ｃ：Ｈ２− −ｃｔ−ｒ、− ＣＨ２− −ＣＨ。

−ＣＨ，− ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨｒ −ＣＨ，− ＣＨｒ ｃＨｒ −Ｃ，Ｈ。

ＣＨ２− 表　ｌ　ｃ＆！き） 化合物番号　Ｒ ２、４，６−（ＣＨａ）３−ｃｓＨｚ ４−ｔ−Ｃ４ＨｊＣ＠Ｈ４ ４−ｉ　−ＣａＨｒ−ＣｓＨ＜ ４−Ｃ２Ｈ５−ＣｓＨｎ ２−ＣＨバーＣｓＨ４ ３−ＣＮ５０−ＣｓＨ４ ４−ＣＨｓＯ−ＣｓＨ４ ４−Ｃ：２Ｈ５Ｏ−Ｃ６Ｈ４ ４−ｌ　−Ｃ３Ｈ７０−Ｃ６Ｈ４ ２−ＣＦｒ−ＣｓＨ４ ３−ＣＦｒＣＧＨ。

４−ＣＦｒ−ＣＧＨ＜ ２−ＣＮ−Ｃ５Ｈ＜ ３−ＣＮ−ＣｓＨ４ ４−ＣＮ−ＣＧＨ４ ２−ＮＯ２−ＣＧＨ４ ３−ＮＯｒＣｓＨ４ ４−ＮＯｘ−ＣｓＨ４ ３−Ｃ５Ｈ５−ＣｔＨ４ ４−Ｃ４４−Ｃ５Ｈｓ− Ｃ−Ｃ６Ｈ５０−Ｃ６Ｈ４ ２−Ｆ、　３−ＣＨｒ−ＣｓＨｓ ２−ＣＩ、　３−ＣＨｒ−ＣＧＨ３ ２−Ｂ　ｒ、　３−ＣＮ５−Ｃ４Ｈｓ ２−ＣＩ、　３−１−Ｃ３ＨｒＣ：５Ｈ３２−ＣＨａ３
−１−ＣａＨｒ−Ｃ仕１ ２−ＣＨｓ　３−ＣＪｓ−ＣＧＨ３ ２−ＣＩ、３−Ｃｔ）ら−ＣＧＨ３ ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨｒ ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨ２− ｃＨｒ ＣＨ２− ＣＨ２− −ＣＨ，− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨ２− 一〇Ｈ２− ＣＨ２− ｃＨｒ −ＣＨ。

ＣＨｒ ＣＨｒ ＣＨｒ ＣＨ２− ＣＨｒ− ＣＨｚ− ＣＨ２− ＣＨｒ −ＣＨ，− 融点（′Ｃ） ＩＲ（ｃｍ−１） 樹　　脂 油状物 樹脂 ２９３０、１７４３．１３５８．１２２７゜２９４０、
１７４３．１４８３．１２３１゜２９５０、１７４３．
１３５８．１２６３゜２９４０、１７４２．１５１１．
１２２５゜２９４０、１７４２．１５０６．１２２７゜
２１１１４０、１７４３．　＋３５８．１２２６゜２９
４０、　＋７４２．１３５６．１２２６゜２９４０、１
７４３．　＋３５７．１２２７゜２９４０、　＋７３３
．１４７４．１２３１゜０６１、１０３６．７５２ ０３７、７５７ ０３７、７５２ σ１７．８２１ １０１、１０３″７．８５２ 仄ｒ＋、７５３ ８３７、７５２ １０３７、８１０ １０９８、１０３７．８１５ 樹脂 ２９４０、　＋７４３．　Ｉ渇、１窩、ｌω７．花２２
１Ｍ０．１７４２．１３５５．１２２６．１０６１．　
ＩＱ３６２９４０、　＋７４２．１３５６．１２２７．
１０３７．８０８樹　　脂 ２９４５、１？４３．１３３５．１２２５．１１００．
１０６２．１０３７．７５０２８３０、１７４２．　＋
３５９．１％、ｌ□□□、７４８器旬、　＋７４３．１
３５５．１２２６．１０３７．７５２２Ｂ３０．１７４
３．１３５８．　＋２２５．１０６０．１０３７樹脂 瞭、　＋７４２．　ｌあへ１％、■■、１圓ｌ２度料８
１８融点（′Ｃ） ＩＲ（ｃｍ−り 樹脂 ２９５２、　＋７４５．１３５６．１２２６．１１００
．１０６１．１０３７．８１７樹　　脂 ２９５０、１７４３．１３５８．１２２５．１０６１．
１０３７．８１９．７５２樹　　脂 ２９３０、　＋７４２．１３５７．１２６５．１２２７
．１０３７樹　　脂 ＋９４０．１７４３．１３３１．　＋１６６、１１２６
．１０３７８１−８５　　２９４０．２２３０．　＋７
４２．１３６０．１２２８．１０３６．７６４樹脂２９
４０．２２２５．１７４＋、　＋３５８．１２２９．１
０３６，７９６２９３０、２２２０．１７４１．１３５
９．　＋２２８．１０３６．８１９樹脂 ２９１１０、１７３７．１５３１．１３５０．１２２９
．１０３８．７３０樹　　脂　　２９１１０．１７４３
．１３５４．１２２５．１１０２．１０６３．　＋０３
７．７７２１０９　　２９３５．１７３Ｂ、＋３５３．
１２２５．１１０２．１０６２，１０３２．７７２樹　
　脂　　２９Ｂ４．　＋７４４．１３５５．　Ｉグ、　
＋１０２．　＋（５）、１吋、茂表　ｉ（４悲き） 化合物番号　Ｒ ２−ＣＨ３０，３−ｉ−Ｃ４Ｈ７−Ｃ：５Ｈ３２、４，
５−Ｃｒｒ−ＣＧＨｚ ２、４．５−（Ｃ：）輸ｒｃｓｌ”１２２−ＣＨｓＯ，
５−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ５ ２、５−Ｃ１ｒ−ａｓ）Ｉｓ ２．５−Ｆ２−ＣＧＨ。

２−Ｃ１，５−ＣＨ３−−ＣＧＨ３ ２−Ｆ、　３−ＣＨｒ−ＣＧＨコ ２．３−Ｆ２−Ｃ６Ｈ。

２、　３−Ｃｌ２−ＣＧＨコ ２−Ｆ、３−ＣＩ−ＣｓＨ３ ２−Ｆ、　４−Ｂ　ｒ−ＣｓＨｓ ２．６−Ｆ２−ＣＧＨ３ ２−Ｆ、　６−ＣＩ　−ＣｓＨｓ ２−ＣＩ、　６−ＣＦｒ−ＣＧＨ３ ２、３，４，５，６−（ＣＨ５）ｓ−Ｃｓ２＋　３．４
．５．６−ＦＢ−０６ ２−ＣＨ島４−ＣＩ　−ＣｓＨｓ ２−ＣＩ、４−ＣＨ５−−Ｃ６Ｈ３ ２−ＣＨ３０，４−ＣＨｒ−Ｃ６Ｈ３ ４−ＣＨ３０，２−ＣＨ５−Ｃ６Ｈｓ Ｃ＆Ｈ％−０− ２Ｆ−ＣｓＨ＜−０− ３−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｆ−ＣＧＨ４−０− ２−Ｃ１−ＣＧＨ４−０− ３−ＣＩ−ＣＧＨ４−０− ４−Ｃ１−ＣｓＨ＜−０− ＣＨ２− −ＣＨｚ− 一〇Ｈ２− ＣＨ２− −ＣＨ，− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨ２− −ＣＨ，− ＣＨ２− ＣＨ２− −ＣＨ。

一〇Ｈ２− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｚ− ＣＨ２− −ＣＨ。

ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｒ−Ｃ：Ｈ２− −ＣＨ２−ＣＨｚ− −ＣＨ２−ＣＨｚ− −Ｃ：ＨｒＣＨｒ− −ＣＨ，ＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨｒ− 融点に） Ｉ　Ｒ（ｃｌｌ−１） 表　１　値たき） 化合物番号　Ｒ ２−ＣＨ：ｒ−ＣｓＨ＜−０− −３−ＣＨｒＣＧＨ４−Ｑ− ４−ＣＨ３−ＣｓＨ４０− ２−ＣＨ５０−ＣｓＨ４−０− ３−ＣＨ３０−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＨ３０−〇ＧＨ４−０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈｒ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｃ２Ｈ５Ｏ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＣＦｒ−Ｃ６Ｈ＜−０− ４−ＣＧＨ５−Ｃ６Ｈ４−０− ４（ＣＩＪ（Ｓ−ＣＨ２−０）−ＣｓＨ４−０−２、４
，６Ｃ１ｒ−ＣｓＨ２−０− ２、４，６−（ＣＨ５）ｒ−ＣｓＨｚ−０−１−ナフチ
ル−〇− ２−ナフチル−〇− ２−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４−０− ３−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｂ　ｒ−ＣＧＨ４−０− ２−ＣＦｒ−ＣＧＨ＜−０− ３−ＣＦｒ−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＮ−Ｃ仕ｈ−〇− ４−ＣＨ３ｃｏ−ＣｓＨ４−０− ３−（ＣＨω２Ｎ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＣＨ３Ｓ−Ｃ：６Ｈ４−ｏ− ２−Ｃ２ＨｓＯ−ＣｓＨ４−０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈｇ−Ｃ６Ｈ＜−０− ２，４−Ｃｌ２−ＣｓＨｒ−０− ３，４−ＣＩ、Ｃ，ＨｒＯ− −ＣＨ２−ＣＨｚ− ′−ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｒＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｒＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ，−ＣＨ２− −ＣＨｒＣＨ２− −ＣＨ，ＣＨ２− −ＣＨ，−ＣＨ２− −ＣＨ，−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨｔ− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨｚ− −ＣＨｒＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨｒ− −ＣＨ，−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨｚ− −ＣＨｒＣＨ，− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ，ＣＨ２− −ｃＨｚ−ｃＨｚ− −ＣＨｒＣＨ２− −ＣＨｒＣＨ，− −ＣＨ２−ＣＨ２− 融点（′Ｃ） ＩＲ（ローリ 表　１　（＃！き） 化合物番号　Ｒ ｌ１ ２．５−Ｃｌ２−ＣＧＨｒＯ− ２、６−ＣＩ　２−ＣｓＨ３−０− ２、”Ｌ　５−Ｃ１ｒ−ＣｓＨｒ−０−２−ＣＩ、　４
−Ｆ−ＣｓＨｒ−０− ２−ＣＩ、　４−Ｂｒ−ＣｓＨｒ−０−２、４−（ＣＨ
ｓ）ｒ−ＣｔＨａ−０−２−ＣＨ３４−ｔ−Ｃ４Ｈｙ−
Ｃ４−ｔ−Ｃ４Ｈｙ−Ｃ４−ＣＩ　−ＣｓＨｒ−０−２
−ＣＨ３，４，６−Ｃ１ｒ−ＣｓＨｒ−０−２、６−（
ＣＨａ）ｒ−ＣｓＨｒ−０−２，５，６−（Ｃ１ｒＣ６
Ｈ２−０− ２、４，５−（ＣＨｉｒ−ＣｓＨｚ−０−２−ｉ　−Ｃ
ｓＨｔ、　５−ＣＨｒ−Ｃ６Ｈｒ−０−３，５−（Ｃｚ
Ｈｓ）ｒＣｓＨｒ−０−２、４，６−（ｓｅａ−Ｃ４Ｈ
ｓ）ｒ−ＣｓＨｒ−０−３、５−（ＣＨ３０）ｒ−Ｃｉ
Ｈｒ−０−２−ＣＨｓＣ）、　４−　ＣＨｒ−ＣｓＨｒ
−０−２、６−（ＣＨａ２．４−ＣＨ５Ｓ−ＣｉＨｚ−
０−２−ＣＩ、５−ＣＨ禮−Ｃｌ３−〇− ２−Ｃ：Ｈ島４−ＣＨ５Ｓ−ＣｓＨｒ−０−２、６−（
ＣＨ３０）ｚ−ＣＧＨｒ−０−２−ＣＩ、　４−ＣｔＨ
ｓ−ＣｓＨｒ−０−２−ＣＩ、４−ＣＨｓ−ＣｓＨｙＯ
− ２−ＣＨａ　６−ｉ　−Ｃ３Ｈｒ−ＣｇＨｒ−０−３−
ｔ−Ｃ４Ｈ６４−ＣＨ５０−Ｃ６Ｈｒ−０−２、４−（
ＣＨａ）ｒ−１−ナフチル−〇−−５−Ｓ ４−ＣＩ　−Ｃｌ４−８ −ＣＨｒＣＨｒ 二ＣＨｒＣＨ２− ＣＨｒＣＨ２− ＣＨ２−ＣＨ２− ＣＨｒＣＨ。

ＣＨ２−ＣＨ２− ＣＨｒＣＨ２− ＣＨ２−ＣＨｒ ＨｒＣＨｒ ＣＨｒＣＨ。

ＣＨ，−ＣＨ２− ＣＨ２−ＣＨ２− ＣＨｚ−ＣＨ２− ＨｒＣＨｒ ＣＨｒ−ＣＨｒ− ＣＨｚ−ＣＨ２− ＣＨｒＣＨ２− ＣＨ，−ＣＨ２− ＣＨｚ−ＣＨｒ− ＣＨｒ−ＣＨ２− ＣＨ２−ＣＨｒ ＨｒＣＨｒ ＣＨｒ−ＣＨｒ− ＣＨｒＣＨ２− ＨｒＣＨｒ ＣＨ２−ＣＨｒ− ＣＨ２−ＣＨｒ −ＧＨｚ−ＣＨ２− 数値℃） ＩＲ（ａｍ−１） 表　ＩＣｌ１ｔき） 化合物番号　Ｒ ２，４，６−Ｃｈ−ＣｓＨ２−０− Ｃ６Ｈ５−０− Ｃｌ５−〇− ２−Ｆ−ＣεＨ４−０− ３−Ｆ−ＣεＨ４−０− ４−Ｆ　−Ｃｄ４　＜−０− ２−ＣＩ−ＣｓＨ＜−０− ３−ＣＩ　−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＩ　−ＣεＨ４−０− ２−ＣＨ３−Ｃｌ４−〇− ３−Ｃ，Ｈｒ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＣＨｓ−ＣｓＨ＜−０− ２−ＣＨｓｏ−ＣεＨ４−０− ３−ＣＨｓＯ−ＣεＨ４−０− ４−ＣＨｓｏ−ＣｓＨ４−０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈｇ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＣｚＨｓＯ−ＣｔＪ４＜−０− ４−ＣＦｒ−Ｃｍ＜−０− ４−ＣＧＨｓ−Ｃ，Ｈ４−０− ４−（ＣｓＨｓ−ＣＩ−ｆｙ−０）−ＣｓＨ４−ｏ　−
２，４，６−Ｃ１ｒＣ６Ｈ２−０− ２、４，６−（ＣＨａ）ｒ−ＣｉＨｒ−０−１−ナフチ
ル−〇− ２−ナフチル−〇− ２、４−ＣＩ　２−ＣｓＨ３−Ｏ− ３，５−Ｃｌ２−ＣＧＨｒＯ− ３，４−Ｃ１ｒＣＧＨｒＯ− ２，６−（ＣＨ５）ｒＣｔＨｒ−０− ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）− ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨａ− （ＣＨｚ）ｒ− （ＣＨＮ３− （ＣＨす「 （ＣＨ２）　ｒ− ＣＣＨ正ｒ （ＣＨｄｒ− （ＣＨ２）３− （ＣＨａ３− （ＣＨ２）コー （ＣＨａ「 （ＣＨｄｒ− （ＣＨ２）３− （ＣＨａ「 （ＣＨ２）３− （ＣＨ２）　ｒ− （ＣＨｚ）ｒ− （ＣＨａｒ （ＣＨ２）　３− （ＣＨすｒ （ＣＨｉｒ （ＣＨａｒ （ＣＨ２）３− （ＣＨａ「 （ＣＨ２）３− （ＣＨ２）ｒ− （ＣＨＮｒ− 融点（′Ｃ） ＩＲ（ａｍ−’） 表　１　＠き） 化合物番号　Ｒ ２、４−−（ＣＨ３）ｚ−ＣｓＨｒ−０−３−ＣＦｒ−
ＣｓＨ４−０− ２−ＣＩ、４−ＣＨｒ−ＣｓＨｓ−０−ＣＧＨＳ−５ ＣｓＨ５−ＣＨｒＯ− ＣＧＨｓ−０− ２−Ｆ−ＣＧＨ４−０− ３−Ｆ−ＣＧＨ４−０− ４−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＨｒ−ＣｓＨｎ−０− ３−ＣＨｓ−ＣｓＨ＜−０− ４−ＣＨｓ−ＣＧＨ＜−０− ２−ＣＨ３０−ＣｓＥ４−０− ３−ＣＨ２Ｏ−ＣａＨ４−０− ４−ＣＨ３０−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ｔ−Ｃ＜Ｈｙ−ＣｓＨ＜−０− ４−Ｃ２ＨｓＯ−ＣｓＨｎ−０− ４−ＣＦｒ−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＧＨ５−Ｃｌ４−〇− ４−（ＣＧＨ５ＣＨ２−０）−ＣｓＨ４−０−２、４，
６−Ｃ１ｒ−ＣｓＨｒ−０− ２，４，６−（ＣＨωｒ−ｃｓ）（２−ｏ　−１−ナフ
チル−〇− ２−ナフチル−〇− ３−ＣＦｓ−ＣｓＨ４−０− ３−イソ−Ｃ３Ｈ７−ＣＧＨ４−０− ４−イソ−Ｃ３Ｈ７−０ｇＨ４−０− ３−ｔ−Ｃ４Ｈｙ−ＣｓＨ４−０− （ＣＨ２）ｒ− （ＣＨＤｒ （ＣＨＤｒ （ＣＨすｒ （ＣＨｙ）ｒ− （ＣＨ２）４− （ＣＨＤ４− （ＣＨＤ４− （ＣＨ２）４− （ＣＨＤ４− （ＣＨ２）４− （ＣＨ２）　４− （Ｃ１ｈ）４− （ＣＨ２）４− （ＣＨ２）４− （ＣＨＤ４− （ＣＨ２）　４− （ＣＨ，Ｉ）＜− （ＣＨＤ４− （ＣＨ２）＜− （ＣＨｔ）４− （ＣＨ２）　４− （ＣＨｄ４− （ＣＨｄ＜− （ＣＨｄ４− （ＣＨｙ）　４− （ＣＨ２）　４− （ＣＨｄ＜− 融、値℃） ＩＲ（ａａ−’） 表　ｔｍき） 化合物番号　Ｒ ２０！ ４−ｔ　−Ｃ＜Ｈｒ−Ｃ１，）（＜−０−３−Ｃ，Ｈｓ
−ＣｓＨ，−０− ２、４−Ｃ１２−Ｃ６Ｈｒ−０− ３，４−Ｃｌ２−ＣＧＨｒＯ− ３、５−Ｃ１ｒ−ＣｓＨｒ−０− ２，６−Ｃ１ｒ−ＣｓＨｒ−０− ２−ＣＩ、　４−ＣＨｒ−ＣｓＨ３−０−２，６−（Ｃ
比重−〇６Ｈ３−０− ２．５−（ＣＨＤ２−Ｃ６ＨｒＯ− ４−ＣＮ−ＣｓＨ４−０− ＣＧＨｓ−Ｓ　− Ｃ６Ｈ５−ＣＨ２０− Ｃ６Ｈ５−０− ２−Ｆ−ＣＧＨ４−０− ３−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｆ−ＣｓＨ＜　　Ｏ− ２−ＣＩ　−ＣｓＨ４−０− ３−ＣＩ−ＣＧＨ４−０− ４−ＣＩ−ＣＧＨ４−０− Ｃ６Ｈ５−０− ２−Ｃｌ−ＣｓＨ４−０− ３−Ｃ１−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＩ　−ＣＧＨ４−０− ２−Ｆ−ＣＧＨ４−０− ３−Ｆ−ＣＧ）１４−０− ４−Ｆ−Ｃｔ、Ｈ＜−０− ２−ＣＨｙ−ＣｓＨ＜−０− ３−ＣＨｒ−ＣｓＨ４−０− （ＣＨ２）４− （ＣＨＤ４− （ＣＨＤ＜− （ＣＨ２）４− （ＣＨ２）　４− （ＣＨＤ４− （ＣＨｐｉ）４− （ＣＨ２）　４− （ＣＨＤ４− （ＣＨ２）　４− （ＣＨ２）４− （ＣＨｄ４− ＣＨｒ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨｒ− ＣＨ２−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−ＣＨｚ− ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨｒ− ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨｒ− ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨｒ ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− （ＣＨ２）ｓ− （ＣＨ２）ｓ− （ＣＨＤ５− （ＣＨ２）ｓ− （ＣＨＤ５− （ＣＨＤＳ− （ＣＨｚ）ｓ− （ＣＨｉｓ− （ＣＨ２）ｓ− 融点に） ＩＲ（ｃｏ＋−’） 表　１　＠き） 化合物番号　Ｒ ４−ＣＨｒ−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＨ３０−ＣｓＨ４−０− ３−ＣＨｓＯ−Ｃｄ４−〇− ４−ＣＨｒ−Ｃｄ（４−０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈｓ−Ｃｓ）Ｉ４−０− ４−Ｃ２Ｈｓｏ−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＦｒ−ＣｓＨ＜−０− ４−ＣｓＨｓ−ＣｓＨ４−０− ４−（Ｃｄ４　Ｓ−ＣＨｒ−０）−ＣｓＨ＜−０−２，
４，６−Ｃ１ｒＣ６Ｈ２−Ｃｄ ２、４．６−（ＣＨｓ）ｒ−ＣｓＨｒ−０−１−ナフチ
ル−〇− ２−ナフチル−〇− Ｃｄ４　ｓ−ＣＨｒ−０− ＣｌＯ２−０− ２−ＣＩ　−ＣｓＨ４−０− ３−ＣＩ　−Ｃｓｋ４＜−０− ４−ＣＩ−Ｃｓｋ４＜−０− ２−Ｆ−Ｃｄ４−〇− ３−Ｆ−Ｃｄ’に−０− ４−Ｆ−Ｃ，Ｈ，−０− ２−ＣＨｒＣｓＨ，Ｑ− ３−ＣＨｒ−Ｃ６Ｈ５−０− ４−ＣＨｓ−Ｃ＃ｒ−０− ２−ＣＨ３０−ＣｓＨ「０− ３−ＣＨｒ−Ｃｄ４−Ｏ− ４−ＣＨｓＯ−ＣｓＨ「Ｏ− ４−ｔ　−Ｃ４Ｈｇ−Ｃｄ（４−０− （ＣＨ２）ｓ− ＣＨＤ５− ＣＨ２）ｓ− ＣＨ２）ｓ− ＣＨＤＳ− ＣＨ２）ｓ− ＣＨ２）　５− （ＣＨＪラー （ＣＨＤ５− （ＣＨｄｓ− （ＣＨＮｓ− （ＣＨＤ５− （ＣＨＮｓ− （ＣＨす５− （ＣＨＤｒ （ＣＨりｒ （ＣＨ２）ｒ− （ＣＨ，Ｊｔ− （ＣＨＤ「 （ＣＨＤｒ （ＣＨｄｔ− （ＣＨＤ「 （ＣＨｉｒ− （ＣＨ２）ｒ− （ＣＨ公ｒ （ＣＨＤ「 （ＣＨｄｒ− （ＣＨｄｒ− 表　１　＠き） 化合物番号　Ｒ ４−Ｃ２Ｈｓｏ−Ｃ６Ｈ５−０− ４−ＣＦｒ−ＣｓＨａ−０− ４−Ｃ，Ｈ５−Ｃ，Ｈ４−０− ４−（Ｃｐｓ−ＣＨｒ−０）−Ｃ６Ｈ５−０−２，４，
６−ＣＩ、Ｃ，ＨｒＱ− ２、４，６−（ＣＨａ）ｒｃｓＨｚ−０−１−ナフチル
−〇− ２−ナフチル−〇− ＣｇＨｓ−ＣＨｒ−０− Ｃ，Ｈｓ−０− ２−Ｃｌ　−ＣｓＨ４−０− ３−ＣＩ−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ５−０− ２−Ｆ−Ｃ６Ｈ５−０− ３−Ｆ−ＣｓＨａ−０− ４−Ｆ−Ｃ６Ｈ５−０− ２−ＣＨｒ−ＣｓＨ４−０− ３−ＣＨ３−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＨｓ−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＨ３０−Ｃ６Ｈ５−０− ３−ＣＨ３０−Ｃ藝Ｈ４−０− ４−ＣＨａＯ−ＣｓＨ４−０− ４−ｔ−Ｃ，Ｈｙ−Ｃ６Ｈ５−０− ４−Ｃｄ（ｓｏ　−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＦｒ−ＣｓＨｃＯ− ４−ＣｌＯ５−ＣｓＨ４−０− ２，４，６−（Ｃ１ωｒ−ＣｔＨｒ−０−２、４，６−
（ＣＨ５）ｒ−Ｃ：５Ｈｒ−０−（ＣＨｉ「 （ＣＨ２）「 （ＣＨｄ「 （ＣＨＤ「 （ＣＨ２）＄− （ＣＨｚ）ｒ− （ＣＨｚ）ｔ− （ＣＨＤ「 （ＣＨ２）ｔ− （ＣＨＤ「 （ＣＨｉｙ− （ＣＨｄｒ− （Ｃ）Ｉ　ｚ）ｒ− （ＣＨ２）７− （０８分「 （ＣＨ２）ｙ− （ＣＨ２）７− （ＣＨＤ「 （ＣＨ２）７− （ＣＨｄｙ− （ＣＨかｒ （ＣＨかｒ （ＣＨｉｒ ＣＨＮｒ− （Ｃ１ｈ）ｒ− （ＣＨかｒ （ＣＨかｒ （ＣＨかｒ 融点の） ＩＲ（ａｍ−リ 融点（′Ｃ） ＩＲ（ａｍ−”） 表　１　（＃！き） 化合物番号　Ｒ １−ナフチル−〇− ２−ナフチル−〇− ４（ＣｓＨｓ−ＣＨｒ−０）−ＣｓＨ４−０−Ｃ６Ｈ５
−ＣＨｒＯ− Ｃ６８Ｓ−０− ２−ＣＩ−ＣｓＨ４−０− ３−ＣＩ　−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＩ−ＣＧＨ＜−０− ２−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ３−Ｆ−ＣεＨ４Ｈ４− ０−４−Ｆ−Ｃ＜−０− ２ＣＨｒ−ＣｓＨ＜−０− ３−ＣＨｓ−ＣＧＨ４−０− ４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−０− ２−ＣＨ３０−ＣｓＨｎ−０− ３−ＣＨ３０−ＣεＨ４−０− ４−ＣＨ３０−ＣｓＨ４−０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈｓ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｃ２ＨｓＯ−ＣｓＨｉ−０− ４−ＣＦｒ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｃ６Ｈ５−Ｃ６Ｈ４−０− ４−（ＣｓＨｓ−ＣＨｒ−０）−ＣｓＨ４−０−２，４
，６−Ｃ１ｒ−Ｃ６Ｈｒ−０− ２、４，６−（ＣＨ３）ｒ−ＣｇＨｚ−〇−１−ナフチ
ルー〇− ２−ナフチノド〇− Ｃｄ４　ｓ−ＣＨｚ−０− ｃｓＨｓ−ｏ− （ＣＨ２）７− （ＣＨか− （ＣＨσ「 （ＣＨ２）７− （ＣＨ２）ｓ− （ＣＨｔ）　５− （ＣＨ２）ｓ− （ＣＨｉｒ− （ＣＨ２）＠− （ＣＨ；Ｊ　ｒ− （ＣＨ２）ｒ− （ＣＨＤ「 （ＣＨｚ）　ｔ− （ＣＨ２）ｒ− （ＣＨｄｒ− （ＣＨＮｒ− （ＣＨＮｒ− （ＣＨり「 （ＣＨす「 （ＣＨ２）ｒ− （ＣＨＤｒ （ＣＨ公ｒ （ＣＨＤｒ （ＣＨすｒ （ＣＨ公ｒ （ＣＨ公ｒ （ＣＨｄｓ− （ＣＨＤ「 融点国） ＩＲ（ｃｓ−’） 表　ＩＣｋＲき） 化合物番号　Ｒ Ａ２）ｓｔｒ− （２）ｔｏ− ”シｌ「 二〇ｌ「 ２）ｌ「 りｌ「 シ１「 ２）１「 １ｔｒ− ｘｖ− ２）１「 す！「 公ｌ「 ｚ）ｌｖ− ２）！「 ２）１Ｇ− ２）１ｒ 〕１「 ２）ｌ「 公１「 ２）ｌ「 θｌ「 融点（′Ｃ） 樹 脂 ＩＲ（ｃｍ−１） ２９４５、１７４２．　＋４７３．１３５３．１２２８
．　＋０６１．　＋０３５゜３．４−（ＣＨｊｒＣＧ８
３ ＣＨ２− 表　Ｉ　Ｃ売き） 化合物番号　Ｒ ２−ＣＨ占４−ｔ−Ｃ４Ｈ５−ＣｓＨｓ２−ＣＩ、４−
ＣＨ５０−０６Ｈ３ ２、３，６−Ｃ１ｒ−Ｃ６Ｈ２ ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨ２− 社源℃） Ｉ　Ｒ（ｃｍ−１） （１，Ｘ＝ＣＨ） ａ ａ ａ ａ ａ ａ ａ ａ ａ ０ａ １ａ ２ａ ３ａ ４ａ ５ａ ６ａ ７ａ ８ａ ９ａ ０ａ １ａ ２ａ ６Ｈ５ ２−Ｆ−Ｃｔ、Ｈ＜ ３−　Ｆ　−Ｃ６Ｈ４ ４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４ ２、４−Ｆ２−ＣｓＨｓ ２−Ｃ１−ＣｓＨ４ ３−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ２，４−Ｃ１ｒＣ６Ｈ３ ２，６−Ｃｌ２−ＣＧＨ。

３、５−Ｃｌ　２−Ｃ６Ｈ５ ２、４，６−ＣＩ３−ＣｓＨｚ ２−Ｂｒ−ＣｓＨ＜ ３−Ｂｒ−ＣｓＨ＜ ４−Ｂｒ−ＣＧＨ４ ２、４−Ｂｒ２−Ｃ６Ｈ３ ２−Ｊ−ＣＧＨ４ ２−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ ３−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ ４−ＣＨｒ−Ｃ６Ｈ４ ２、４−（ＣＨｓ）ｙｃｓＨｓ ２、５−（ＣＨ５）２−ＣｓＨｓ ＣＨｒ ＣＨ２− ＣＨｚ− ｃＨｒ ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｒ ＝ＣＨ。

−ＣＨ！− ＝ＣＨ。

ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨ２− ＣＨｒ ＝ＣＨ。

ｃＨｒ ＣＨｒ 融点に） Ｉ　Ｒ（ＣＩｌｌ−’） 表　２（Ｍき） 化合物番号　Ｒ ３ａ ４ａ ５ａ ６ａ ７ａ ８ａ ９ａ ０ａ １ａ ２ａ ３ａ ４ａ ５ａ ６ａ ７ａ ８ａ ９ａ ０ａ １ａ ２ａ ３ａ ４ａ ５ａ ６ａ ７ａ ８ａ ９ａ ０ａ ２、４．６−（ＣＨａ）３−ＣｓＨｓ ４−ｔ−Ｃ４Ｈｒ−Ｃ６Ｈ４ ４−ｔ　−Ｃ３ＨＴ−ＣＣＨ４ ４−Ｃ２Ｈ５−ＣｉＨ＜ ２−ＣＮ５０−ＣｓＨ４ ３−ＣＨ３０−ＣｓＨ４ ４−Ｃ，Ｈ３Ｏ−ＣｓＨ４ ４−Ｃ２Ｈ５０−ＣＣＨ４ ４−ｉ　−ＣｉＨ７０−ＣｓＨ４ ２−ＣＦＩＣＣＨ４ ３−ＣＦｒＣＧ８４ ４−ＣＦ３−ＣＣＨ４ ２−ＣＮ−ＣＣＨ４ ３−ＣＮ−Ｃ６Ｈ４ ４−ＣＮ−ＣＣＨ４ ２−Ｎ　Ｏｒ−Ｃｄ４４ ’３−Ｎｏｔ−ＣＧＨ＜ ４−ＮＯ２−ＣｓＨ４ ３−ＣＧＨｓ−ＣｓＨ４ ４−Ｃ硅Ｉ　５−　Ｃ６Ｈ４ ４−Ｃ６Ｈ５０−ＣｓＨ４ ２−Ｆ　、　３−　ＣＨｒ−ＣｓＨａ ２−ＣＩ、３−ＣＨｒＣＧＨ３ ２−Ｂ　ｒ、　３−ＣＨｙ−Ｃｄ（ｓ ２−ＣＩ、　３−ｉ　−ＣｓＨｒ−ＣＧＨｓ２−ＣＨ臨
３−１−Ｃ３Ｈｒ−ＣｉＨ３２−ＣＨ＆　３−ＣｓＨｓ
−ＣｓＨｓ ２−Ｃ１，３−ＣｓＨｓ−ＣｉＨ３ ＣＨ２− ＣＨｒ− ＣＨｒ ＣＨｚ− −Ｃ）（２− ＣＨｚ− ＣＨｒ− ＣＨｒ− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｒ− ＣＨｚ− ＣＨｒ− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｚ− ＣＨｒ− ＣＨｒ− ＣＨｒ− ＣＨｒ ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨｒ− ＣＨ２− 融点（′Ｃ） ＩＲ（ロー１） 表　２　値起き） 化合物番号　Ｒ １ａ ２ａ ３ａ ４ａ ５ａ ６ａ ７ａ ８ａ ９ａ ０ａ １ａ ２ａ ３ａ ４ａ ５ａ ６ａ ７ａ ８ａ ９ａ ０ａ １ａ ２ａ ３ａ ４ａ ５ａ ６ａ ７ａ ８ａ ２　　ＣＨ３０，３−ｉ−Ｃ３Ｈｒ−ＣｉＨ３２、４，
５−Ｃ１ｙ−ＣｓＨｓ ２．４．５−（ＣＨａｒＣＧＨ２ ２−ＣＨｙＤ、　５−Ｎｏｒ−ＣｓＨｓ２．５−Ｃ１，
−ＣＣＨ３ ２，５−Ｆｚ−ＣＧＨ３ ２−ＣＩ、　５−ＣＮ５−ＣｓＨｓ ２−Ｆ、３−ＣＨｒＣ，Ｈ３ ２，３−Ｆ、−Ｃ，Ｈ。

２、３−Ｃｌ　２−Ｃ６Ｈ５ ２”Ｆ、３−ＣＩ−ＣｉＨ３ ２−Ｆ、　４−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ５ ２、６−Ｆｒ−ＣｓＨｓ ２−Ｆ、　　６−ＣＩ　−（４Ｈ３ ２−ＣＩ、６−ＣＦ、Ｃｄ３ ２、３．４．５．６−（ＣＨａ５−ａｓ２、３．４．５
．６−ＦＢ−Ｃ。

２−ＣＨ為４Ｃ１−ＣｓＨｓ ２−Ｃｌ、　４−ＣＨｓ−ＣｓＨｓ ２−ＣＨ３０，４−ＣＨｒ−ＣＧＨｓ ４−ＣＨ３０，２−ＣＨｓ−ＣｓＨｓ Ｃ岨５−〇− ２−Ｆ−Ｃ，Ｈ４−０− ３−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｆ−Ｃｅ：Ｈ４−０− ２−ＣＩ　−ＣｓＨ４−０− ３−ＣＩ−Ｃｄ４−〇− ４−ＣＩ　−Ｃｔ、Ｈ４−０− ＣＨ２− ＝ＣＨｚ− ＣＨｒ− ＣＨ２− 一〇Ｈｚ− 一〇Ｈ２− 一〇Ｈｒ ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｒ ＣＨｒ− ＣＨ２− ＣＨ２− ＣＨｚ− ＣＨｒ− ＣＨｒ− ＣＨｚ− ＣＨｒ− −ＣＨｒ−Ｃ）ｉ　ｒ− −ＣＨｒ−ＣＨｒ− −ＣＨｒ−ＣＨｒ− −ＣＨｒ−ＣＨｚ− −ＣＨｚ−ＣＨｒ− −ＣＨｒ−ＣＨｘ− −ＣＨｚ−ＣＨｚ− 融点（＠Ｃ） ＩＲ（ロー１） 表　２　潔き） 化合物番％　Ｒ ９ａ ０ａ １ａ ２ａ ３ａ ４ａ ５ａ ６ａ ７ａ ８ａ ９ａ ０ａ １ａ ２ａ ３ａ ４ａ ５ａ ６ａ ７ａ ８ａ ９ａ 　００ａ ０１ａ ０２ａ 　０３ａ ０４ａ 　０５ａ ０６ａ ２−ＣＨ３−ＣｓＨ４−０− ３Ｃ８３ＣｓＨ＜−０− ４−ＣＨ３−ＣｓＨ＜　　０− ２−ＣＨｓＯ−ＣＣＨ４−０− ３−ＣＨ３０−ＣεＨ４−０− ４−ＣＨｓＯ−Ｃ５Ｈ４−０− ４−ｔ　−Ｃ＜Ｈｙ−Ｃ６Ｈ４−〇− ４−Ｃ２ＨｓＯ−Ｃ６Ｈ＜−０− ４−ＣＦｒ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｃ６Ｈｓ−ＣｓＨ４−〇− ４（Ｃ６Ｈｓ　　ＣＨｒＯ−）−ＣｓＨ＜−０−２、４
，６−ＣＩ、ＣＩＢＨ２−０− ２，４，６−（ＣＨｉａ−Ｃ６Ｈｚ−０−１−ナフチル
−〇− ２−ナフチル−〇− ２−Ｂｒ−ＣＩｌＨ４−０− ３−Ｂｒ−Ｃ６Ｈ４０− ４−Ｂ　ｒ−Ｃ６Ｈ４−０− ２−ＣＦｒ−ＣｓＨ＜　　０− ３−ＣＦｒ−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＮ−ＣＣＨ４−０− ４−ＣＨ３ＣＯ−０１，Ｈ４−０− ３−（ＣＨ３）２Ｎ　−〇ＧＨ４−０−４−ＣＨ３Ｓ−
ＣｓＨ４−０− ２−Ｃ２Ｈ５Ｏ−Ｃ，Ｈ４−０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈｒ−ＣＣＨ４−０− ２，４−Ｃ１ｒ−ＣｔＢｙＯ− ３，４−Ｃ１ｒ−ＣＪｒ−０− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨｒ −ＣＨ，−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨｒ −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨ２− −ＧＨｚ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨｒ −ＣＨｒＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨｒ− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｒＣＨ，− −ＣＨ２−ＣＨ，− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ４−ＣＨｒ− −ＣＨｚ　　ＣＨｒ− −ＣＨｚ−ＣＨｚ− −ＣＨ，−ＣＨ。

−ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨｚ− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨｚ− −ＣＨｒ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨｒ− 融点（′Ｃ） ＩＲ（ａｍ−り 表　２　＠き） 化合物番号　Ｒ ０７ａ ０８ａ ０９ａ １０ａ １１ａ １２ａ １３ａ １４ａ １５ａ １６ａ １７ａ １８ａ １９ａ 　２０ａ 　２３ａ 　２６ａ ２７ａ 　２８ａ 　２９ａ ２、５−Ｃｌ２−Ｃ６Ｈｒ−０− ２、６−Ｃｌ　２−ＣｇＨｒ−０− ２、４，５−Ｃ１ｙ−ＣｓＨ２−０− ２−ＣＩ、　４−Ｆ−Ｃ，５Ｈｒ−０−２−ＣＩ、　４
−Ｂｒ−ＣｓＨｒ−０−２、４−（Ｃ：Ｈ３）２−Ｃｇ
Ｈｒ−０−２ＣＨ３，４ｔ−Ｃ＜Ｈｒ−Ｃ６Ｈ３−０２
−ＣＨ３，４−ＣＩ　”Ｃ５Ｈ３−０−２−ＣＨ３，４
，６−Ｃ１ｒ−ＣｓＨｒ−０−２、６−ＣＣＨ３）ｚ−
ＣｃＨｒ−０−２、５，６−（ＣＨ５）ｒ−ＣｓＨｚ−
０−２、４，５−（ＣＨ３）ｒ−ＣｇＨｚ−０−２−ｉ
　−Ｃ３Ｈ７，５−ＣＨ５−Ｃ６Ｈ３−０−３，５−（
Ｃ２Ｈσｒ−Ｃ６Ｈ３−０−２−ＣＨ３０，４−ＣＨｒ
−ＣｓＨｒ−０−２−ＣＨｙｂ　４−ＣＨｓＳ−ＣＧＨ
ｒ−０−２、５−（ＣＨ３０）ｒ−ＣｓＨｒ−０−２−
ＣＩ、　４−ＣｓＨｓ−ＣｓＨ３−０−２−ＣＩ、　４
−ＣＨｒ−Ｃ：５Ｈ３−０−１３３ａ　　Ｃ５Ｈｓ−３
− １３４ａ　　４−Ｃ，１−ＣＣＨ４−３−−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２− −ＣＨｒＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ、−ＣＨ、− −ＣＨ２ＣＨｒ− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨ２− −ＣＨｒ−ＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ２− −ＣＨｒ−ＣＨｚ− −ＣＨ２−ＣＨ２− −Ｃ：　Ｈ２−ＣＨｚ− −Ｃ：　Ｈｚ−ＣＨｚ− −ＣＨｒ−ＣＨｒ− −ｃＨ２−ｃ）（２− −ＣＨｒ−ＣＨ２− −Ｃ，Ｈ２−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨｚ− −ＣＨ２−ＣＨｒ− −ＣＨｒ−ＣＨｚ− −ＣＨｒ−ＣＨｚ− −ＣＨｒ−ＣＨｒ− −ＣＨｘ−ＣＨｒ− 靴鋸℃） ＩＲ（印−リ 表　２　＠き） 化合物番号　Ｒ ３５ａ ３６ａ ３７ａ ３８ａ ３９ａ ４０ａ ４１ａ ４２ａ ４３ａ ４４ａ ４５ａ ４６ａ ４７ａ ４８ａ ４９ａ 　５０ａ ５１ａ 　５２ａ 　５３ａ ５４ａ ５５ａ 　５６ａ ５７ａ ５８ａ 　５９ａ 　６０ａ ６１ａ ６２ａ ２．４．６−Ｃ１ｒＣＧＨｒＯ− ＣεＨ５−０− ＣｓＨ５−０− ２−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ３−Ｆ−ＣｓＨｒ−０− ４−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＩ　−０ｇＨ４−０− ３−ＣＩ　−ＣεＨ４−０− ４−ＣＩ−０６Ｈ＜−０− ２−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−Ｑ− ３−ＣＨｒ−ＣｓＨ＜−０− ４−ＣＨｒ−ＣｓＨ＜−０− ２−ＣＨ３０−ＣεＨ４−０− ３−ＣＨ３０−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＨρ−０ｇＨ４−０− ４−ｔ　−Ｃ４Ｈｒ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｃ２Ｈ５０−ＣεＨ４−０− ４−ＣＦｙ−Ｃ６Ｈ４−Ｑ− ４−Ｃ６Ｈ５−ＣｓＨ４−０− ４−（ＣｓＨｓ−ＣＨｚ−０）ＣＩ−Ｈ４−０−２、４
，６−Ｃ１ｒ−ＣｓＨｒ−０− ２，４，６−（ＣＨａ）ｒＣｓＨ２−０−１−ナフチル
−〇− ２−ナフチル−〇− ２、４−Ｃｌ　ｘ−Ｃ６Ｈｒ−０− ３、５−Ｃ１ｚ−ＣｓＨｒ−０− ３，４−Ｃｌ２−ＣｓＨ３−０− ２、６−（Ｃ）（３）ｒ−ＣｓＨｒ−０−−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ（ＣＨ５）− −ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨａ− −（ＣＨ２）ｒ− −（ＣＨａｒ −（ＣＨ２）ｓ− −（ＣＨａ３− −（ＣＨｚ）ｒ− −（ＣＨｚ）ｒ− −（ＣＨシｒ −（ＣＨ２）３− −（ＣＨｄｒ− −（ＣＨり「 −（ＣＨｚｈ− −（ＣＨ２）ａ− −（ＣＨ２）ｒ −（ＣＨｚ）ａ− −（ＣＨ２）ｒ− −ＣＣＨＮｒ− −（ＣＨｄｒ− −（ＣＨ２）ｒ− −（ＣＨｚ）ｒ− −（ＣＨ朕ｒ −（ＣＨａｒ −（ＣＨ公ｒ −（ＣＨｚ）ｒ− −（ＣＨ２）ｒ− −（ＣＨ２）ｒ− −（ＣＨｄｒ− 融点αの ＩＲ（ａｎ−’） 表　２０たき） 化合物番号　Ｒ ６３ａ ６４ａ ６５ａ ６６ａ ６７ａ ６８ａ ６９ａ ７０ａ ７１ａ ７２ａ ７３ａ 　７４ａ ７５ａ ７６ａ ７７ａ ７８ａ ７９ａ 　８０ａ ８１ａ 　８２ａ ８３ａ 　８４ａ ８５ａ ８６ａ ８７ａ ８８ａ ８９ａ ９０ａ ２．４−（ＣＨｄ２−ＣｓＨｒ−０− ３−ＣＦ３−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＩ、　４−ＣＨｒ−ＣｓＨｒ−０−Ｃ６ＨＳ−５ Ｃ６Ｈ５−ＣＨｒ−０− ＣεＨ８−０− ２−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ３−Ｆ−ＣεＨ４−０− ４−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＨｒ−ＣｓＨ４−０− ３−ＣＨ３−ＣεＨ４−０− ４−ＣＨｙ−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＨ３ｏ−ＣｓＨ＜−０− ３−ＣＨ３０−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＨ３０−ＣεＨ４−０− ４、−ｔ　−Ｃ４Ｈｇ−Ｃｄ（４−０−４−Ｃ２Ｈ５０
−ＣεＨ４−Ｑ− ４−ＣＦｙ−ＣｓＨ＜−０− ４−ＣＧＨ５−ＣｓＨ４−０− ４−（ＣｓＨ５−ＣＨ「０）−ＣｓＨ４−０−２、４，
６−Ｃｈ−ＣＧＨｚ　Ｏ− ２、４，６−（ＣＨａ）ｒ−ＣｓＨｚ−０−１−ナフチ
ル−〇− ２−ナフチル−０− ３−ＣＦｒ−ＣｓＨ４−０− ３−イソ−Ｃ３Ｈ７−Ｃｌ４−〇− ４−イソーＣａＨｙ−Ｃ出４−〇− ３−ｔ　−Ｃ４Ｈｒ−Ｃｄ（４−０− −（ＣＨ４）ｒ− −（ＣＨ２）３− −（ＣＨ２）ｒ− 一（ＣＨｚ）ｒ− −（ＣＨ２）ｒ− −（ＣＨ２）４− −　（ＣＨ２）　４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨａ４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− （ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨＮ４− −（ＣＨｚ）４− 一（ＣＨ２）４− 一（ＣＨａ４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨ２）４− −（ＣＨａ４− −（ＣＨａ４− −（ＣＨａ４− −（ＣＨａ４− −（ＣＨｄ４− 融点−） ｒＲ（ａｍ−〇 表　２０たき） 化合物番号　Ｒ ９１ａ ９２ａ ９３ａ ９４ａ ９５ａ ９６ａ ９７ａ ９８ａ ９９ａ ００ａ ０１ａ ０２ａ ０３ａ ０４ａ ０５ａ ０６ａ ０７ａ ０８ａ ０９ａ １０ａ １１ａ １２ａ １３ａ １４ａ １５ａ １６ａ １７ａ １８ａ ４−ｔ−Ｃ４Ｈｇ−Ｃ６Ｈ４−０− ３−Ｃ６Ｈ５−Ｃ６Ｈ４−０− ２ｒ　４　　Ｃ１２−ＣＣＨ３−○− ３，４−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ５−〇− ３，５−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ５−０− ２，６−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ５−０− ２−ＣＩ、　４−ＣＨ５−Ｃ６Ｈａ　　Ｏ−２，６−（
ＣＨω２Ｃ６Ｈｒ−０− ２，５−（ＣＨω２−Ｃ６Ｈ５−０− ４−ＣＮ−Ｃ６Ｈ４−０− ＣＣＨ５−３− ＣｓＨ５−ＣＨ２０− Ｃ６Ｈ５−０− ２Ｆ−−ＣｓＨ＜　　０− ３−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−○− ２−ＣＩ　−ＣｓＨ４−０− ３ＣＩ　−Ｃ１；Ｈ４−〇− ４−ＣＩ　−ＣＣＨ４−０− Ｃ６Ｈｓ−０− ２−ＣＩ　−Ｃ６８４−〇　− ３−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＣＩ−ＣｓＨ＜−０− ２−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ３−Ｆ−ＣｓＨ＜−０− ４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ２−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−０− ３−ＣＨｒ−ＣｓＨ＜−０− （ＣＨ２）４− （ＣＨ２）４− （ＣＨ２：）　４− −（ＣＨＤ４− ＣＣＨ２）４− （ＣＨ２）４− （ＣＨ２）４− （ＣＨ２）４− （ＣＨ２）４− （ＣＨ２）＜− −（ＣＨ２）４− （ＣＨ２）４− −ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− −ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− −ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２− −（ＣＨ２）５− −（ＣＨ２）Ｓ− −（ＣＨ２）５− −（ＣＨ２）Ｓ− −（ＣＨ２）Ｓ− −（ＣＨｚ）ｓ− −（ＣＨＮｓ− −（ＣＨ２）５− −（ＣＨ２）Ｓ− 融点（′Ｃ） ＩＲ（ａｍ−’） 表　２０売き） 化合物番号　Ｒ １９ａ ２０ａ ２１ａ ２２ａ ２３ａ ２４ａ ２５ａ ２６ａ ２７ａ ２８ａ ２９ａ ３０ａ ３１ａ ３２ａ ３３ａ ３４ａ ３５ａ ３６ａ ３７ａ ３８ａ ３９ａ ４０ａ ４１ａ ４２ａ ４３ａ ４４ａ ４５ａ ４６ａ ４−ＣＨｒ−Ｃ６Ｈ４０− ２ＣＨ３０ＣＣＨ４０− ３−ＣＨ５０−ＣｓＨ４−〇− ４−ＣＨ：Ｔｏ−Ｃ６８４−０− ４−ｔ−Ｃ，Ｈｇ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｃ２Ｈ，○−ＣｓＨ４−〇− ４−ＣＦ３−ＣｓＨ４−０− ４−Ｃ６Ｈ５ＣｓＨ４０− ４−（Ｃ１，Ｈ５−Ｃ）（２−０）−ＣｓＨ４−０−２
，４，６Ｃ１３Ｃ５Ｈ２−０− ２、４，６−（ＣＨ５）３−Ｃ６Ｈ２−０−１−ナフチ
ル−〇− ２−ナフチル−〇− Ｃ６Ｈ６−ＣＨ２−０− Ｃ６Ｈ５−０− ２−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−０− ３−ＣＩ　−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＩ−ＣｓＨ＜−０− ２−Ｆ−Ｃ６８４−〇− ３−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｆ−ＣＣＨ４−０− ２−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ，−Ｑ− ３−ＣＨｒＣ：６Ｈ４−Ｑ− ４ＣＨ３−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＨ３０−Ｃ６Ｈ４−０− ３−ＣＨ３０−Ｃ６Ｈ４−０− ４−ＣＨｄＤ−ＣＣＨ４０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈ！ｒ−ＣｓＨ４−０− −（ＣＨ２）ｓ− （ＣＨ，）ｓ− −（ＣＨ２）５− −（ＣＨ２）５− （ＣＨ２）ｓ− −（ＣＨ２）ｓ− （ＣＨ２）５− （ＣＨｚ）　５− −（ＣＨ２）Ｓ− −（ＣＨ２）Ｓ− −（ＣＨ２）Ｓ− （ＣＨ２）ｓ− −（ＣＨ２）ｓ− （ＣＨ２）ｓ− −（ＣＨ２）Ｇ− （ＣＨｚ）！− （ＣＨ２）　Ｇ− −（ＣＨｎ６− （ＣＨｚ）６− −（ＣＨＤ６− −（ＣＨ，）６− −（ＣＨｚ）ｒ− −（ＣＨｚ）ｓ− −（ＣＨｚ）ｔ− −（ＣＨ２）６− −（ＣＨｚ）ｓ− −（ＣＨ２）６− −（ＣＨ２）６− 磁力ｆＣ） ＩＲ（ロー１） 表　２　＠き） 化合物書％　Ｒ ４７ａ ４８ａ ４９ａ ５０ａ ５１ａ ５２ａ ５３ａ ５４ａ ５５ａ ５６ａ ５７ａ ５８ａ ５９ａ ６０ａ ６１ａ ６２ａ ６３ａ ６４ａ ６５ａ ６６ａ ６７ａ ６８ａ ６９ａ ７０ａ ７１ａ ７２ａ ７３ａ ７４ａ ４−Ｃ２Ｈ５０−Ｃ６Ｈ，−０− ４−ＣＦｉ−ＣｓＨ４−ｏ− ４−Ｃ６Ｈ５−Ｃ６Ｈ４−０− ４−（Ｃ＋；Ｈｓ−ＣＨｚ−０）−ＣｓＨ４０−２、４
，６−Ｃ１ｒ−Ｃ６Ｈ２−０− ２、４，６−（ＣＨｉｒＣｉＨｚ　Ｏ−１−ナフチル−
〇− ２−ナフチル−〇− Ｃ６Ｈ５−ＣＨ２−０− Ｃ６Ｈｓ−０− ２−Ｃ１−ＣｓＨ４−０− ３−Ｃｌ　−Ｃ６１−［４−０− ４−Ｃｌ　−ＣｓＨ４−０− ２−Ｆ−（？６）（４−ｏ− ３−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ４−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＨｓ−（ｓＨ４−０− ３−ＣＨｒ−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＨｒ−ＣｓＨ４−０− ２−ＣＨ３０−Ｃ６Ｈ４−ｏ− ３−ＣＨ３０−ＣｓＨ４０− ４−ＣＨａＯ−ＣｓＨ４−０− ４−ｔ−Ｃ４ＨｒＣ６Ｈ，−０− ４−Ｃ２Ｈ５Ｏ−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＦｒ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｃ６Ｈｓ−Ｃ６Ｈ４−０− ２、４，６−（Ｃ：ｌ５）ｒ−ＣｓＨｚ−ｏ　−２、４
，６−（ＣＨｓ）ｒ−ＣｓＨ２−０−−（Ｃ，Ｈ２）６
− −（ＣＨ２）ｌ；− −（ＣＨ２）ｓ− −（ＣＨ２）Ｓ− −（ＣＨＤ６− −（Ｃ）（→６− −（ＣＨ２）ε− −（ＣＨ２）Ｇ− −（ＣＨ，）ｓ− −（ＣＨ２）７− −（ＣＨかｒ −（ＣＨ２）ｒ− −（ＣＨか− −（ＣＨかに −（ＣＨ分「 −（ＣＨ２）ｙ− −ＣＣＨｚ）ｒ− −（ＣＨ２）７− −（ＣＨ２）ツー −（ＣＨか＝ −（ＣＨ２）７− −（ＣＨｄｙ− −（ＣＨＤｒ −（ＣＨ２）ｒ− −（ＣＨ２）？− −（ＣＨｚ）ｒ− −（ＣＨ正「 −（ＣＨＤｒ 表　２　（＃！き） 化合物番号　Ｒ ７５ａ ７６ａ ７７ａ ７８ａ ７９ａ ８０ａ ８１ａ ８２ａ ８３ａ ８４ａ ８５ａ ８６ａ ８７ａ ８８ａ ８９ａ ９０ａ ９１ａ ９２ａ ９３ａ ９４ａ ９５ａ ９６ａ ９７ａ ９８ａ ９９ａ ００ａ ０１ａ ０２ａ ｌ−ナフチル−〇− ２−ナフチル−〇− ４−（Ｃｒ、Ｈｓ−ＣＨ２−０）−Ｃ１，Ｈ４−０−Ｃ
ＧＨｓ−Ｃ１−ｈ−０− ＣｓＨ５−０− ２−Ｃ１−Ｃ６Ｈ４−０− ３−Ｃｌ　−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＩ　−Ｃ６Ｈ４−０− ２−Ｆ−ＣｓＨａ−０” ３−Ｆ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ２−ＣＨｒ−ＣｓＨｎ−０− ３−ＣＨｒ−Ｃ６Ｈａ−０− ４−ＣＨ３−Ｃｒ、Ｈ４−０− ２−ＣＨ３０−ＣｓＨ４−０− ３ＣＨ３０ＣｓＨ４−０− ４ＣＨ３０ＣｓＨ４−０− ４−ｔ−ＣａＨｓ−ＣｓＨ４−○− ４−Ｃ２Ｈ５Ｏ−ＣＧＨ４−０− ４−ＣＦ３−ＣｓＨ４−０− ４−Ｃ６Ｈｓ−ＣｓＨ４−０− ４−（ＣｇＨｓ−ＣＨ２−０）−ＣｓＨ＜−０−２、４
，６−Ｃ：１ｒ−Ｃ６Ｈ２−０−２，４，６−（ＣＨＤ
ｒ−ｃｓＨｚ−ｏ−１−ナフチル−〇− ２−ナフチル−〇− Ｃ吐ら一〇Ｈ２−０− ＣａＨｓ−０− （ＣＨ２）７− （ＣＨ２）ツー （ＣＨ２）７− （ＣＨｉｙ− （ＣＨ２）８ （ＣＨＤ「 （ＣＨ２）ｓ− （ＣＨｉｇ− （ＣＨ２）ｒ− （ＣＨ２）ｓ− （ＣＨ２）ｓ− （ＣＨ２）＊− （ＣＨｚ）ｒ− （ＣＨＤ「 （ＣＨｚ）ｒ− （ＣＨｄｇ− （ＣＨｚ）ｓ− （ＣＨＤ「 （ＣＨＤｒ （ＣＨ，）ｒ− （ＣＨＤｒ （ＣＨＤ「 （ＣＨｚ）ｓ− （ＣＨ２）ｔ− （ＣＨ２）ｇ− （ＣＨ２）ｓ− （ＣＨ２）ｒ− （ＣＨ２）ｓ− 融点（Ｃ） ＩＲ（ロー１） 融点（′Ｃ） ＩＲ（ａｎ−’） 表　２　（＃！き） 化合物番号　Ｒ ０３ａ ０４ａ ０５ａ ０６ａ ０７ａ ０８ａ ０９ａ １０ａ １１ａ １２ａ １３ａ １４ａ １５ａ １６ａ １７ａ １８ａ １９ａ ２０ａ ２１ａ ２２ａ ２３ａ ２４ａ ２５ａ Ｃ６Ｈｓ−０− ２−ＣＩ　−ＣｓＨａ−０− ３−Ｃ１−ＣｓＨ４−０− ４−ＣＩ−ＣｓＨ＜−０−− ２−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ３Ｆ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４−０− ２−Ｃｆ−１３−ＣｓＨ＜−０− ３−ＣＨ３−０ｇＨ４−０− ４−ＣＨｒ−Ｃ＋；Ｈ＜−〇− ２−ＣＨａＯ−Ｃ６Ｈ５−０− ３−−ＣＨｓｏ　　ＣｓＨ＜−０− ４−ＣＨ３０Ｃ６Ｈ＜−０− ４−ｔ−Ｃ４Ｈｙ−Ｃ６Ｈ＜−０− ４−Ｃ２Ｈ５Ｏ−ＣｓＨａ−０− ４−Ｃ：Ｆｒ−ＣｓＨ４−０− ４−Ｃ６Ｈ５−Ｃ６Ｈ，−０− ４−（Ｃ６Ｈ５−ＣＨｚ　　０）ＣｓＨ４−０−２、４
，６Ｃｌ　３−ＣｓＨ２−０− ２，４，６−（ＣＨｊｒ　ＣＧＨ２−〇−１−ナフチル
ー〇− ２−ナフチル−〇− Ｃ５Ｈ５−ＣＨ２−−０− 融点に） ＩＲ（ａｍ−’） （ＣＨ２）１０− （ＣＨ２）１ｔｒ− （ＣＨＤｌｏ− （ＣＨ２）、。

（ＣＨ２）１０− （ＣＨＤ！「 （ＣＨ２）ｌ「 （ＣＨｎｔｏ− （ＣＨ，）ｔｏ− （ＣＨ，Ｊｔ「 （ＣＨｄｔｏ− （ＣＨ２）ｔｏ− （ＣＨｄｔｏ− （ＣＨ，ｄ＋ｏ− （ＣＨｚ）１ｏ− （ＣＨりｌ「 （ＣＨ２）ＬＤ− （ＣＨ２）ｔｏ− （ＣＨｄｌ。

（ＣＨｚ）ｔｏ− （ＣＨｄｌ「 （ＣＨ２）１０ （ＣＨ，）＋＋ｒ− 新規化合物は一般的に、殊に子のう菌類および担子菌類
から植物発病菌の広いスペクトルに対する著しい作用に
よりすぐれている。

殺真菌化合物は種々の栽培植物またはその種子、殊に小
麦、ライ麦、大麦、オート麦、イネ。

トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウダイ
コン、庭園栽培での果物および観賞植物、ブドウ栽培な
らびにきゅうり、豆およびカポチャ類のような野菜の殺
菌のために特に重要である。

新規化合物は殊に次の植物病の防除のために好適である
： 穀物のウドノコ病（真正べと病）　　（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅｇｒａｍｉｎｉｓ）。

カポチャ類のウドノコ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈ
ｏｒａｃｅａｒｕｍおよび５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　
ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）。

リンゴのウドノコ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕ
ｃｏｔｒｉｃ−ｈａ）。

ブドウのウドノコ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏ
ｒ）。

穀物のクロサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　−Ａｒｔｅｎ）
　。

綿花および芝の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ−Ａ
ｒｔｅｎ）。

穀物およびサトウキビのクロボ病（Ｕｓｔｉ　ｌａｇｏ
　−Ａｒｔｅｎ）　。

リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）　（腐敗病）。

穀物の斑点病（）Ｉｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　
−Ａｒｔｅｎ）　。

小麦の秤枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）。

イチゴ、ブドウの灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉ
ｎｅｒｅａ　；Ｇｒａｕｓｃｈｉｍｍｅｌ）。

落花生の白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉ
ｄｉｃｏｌａ）。

小麦、大麦の偽白斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｒｔｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

イネのピリクラリア　オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ）。

ジャガイモおよびトマトのエキ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
−Ｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）。

種々の植物のフサリウムーおよびベルチシリウム類（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ−およびＶｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　Ａ
ｒｔｅｎ）。

ブドウのベト病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）。

野菜および果物の輪絞病（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ　−
Ａｒｔｅｎ）　。

植物に作用物質をスプレーまたは撒布するがまたは植物
の種子を作用物質で処理することにより、化合物を適用
する。適用は植物または種子の真菌での感染前または後
に行う。

新規物質は溶液、エマルジョン、懸濁液、撒布剤、粉剤
、ペーストおよび顆粒のような、通常の処方に変えるこ
とができる。適用形は完全に使用目的に左右される；こ
れは各々の場合作用物質の微細かつ均一な分配を保証す
べきである。

処方物は公知方法で、たとえば場合により乳化剤および
分散剤の使用下の、溶剤および／または担持物質での作
用物質の増量により製造し、その際希釈剤として水の使
用の場合助剤として他の有機溶剤も使用できる。。助剤
としてそのために主に次のものが重要である二芳香族（
たとえばキジロール）、塩素化芳香族（たとえばクロル
ベンゾール）、パラフィン（たとえば石油画分）、アル
コール（たとえばメタノール、ブタノール）、ケトン（
たとえばシクロヘキサノン）、アミン（たとえばエタノ
ールアミン、ジメチルホルムアミド）および水のような
溶剤；天然鉱石粉末（たとえばカオリン、アルミナ。

タルク、チョーク）および合成鉱石粉末（たとえば高分
散性ケイ酸、ケイ酸塩）のような担持物質；非イオンお
よび陰イオン乳化剤（たとえばポリオキシエチレン−脂
肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびア
リールスルホネート）のような乳化剤およびリグニン、
亜硫酸塩溶液およびメチルセロースのような分散剤。

殺真菌剤は一般に作用物質０．１〜９５特に０．５〜９
０重量％を含有する。

消費量は所望の作用の種類に応じてｈａ当り作用物質０
．０２〜３ｋｇまたはそれより多く、である。

新規化合物はたとえばバエシロミセス　バリオチイ（Ｐ
ａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　Ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対する
物質保護でも使用できる。

剤ないしこれから製造された、溶剤、エマルジョン、懸
濁液、粉末、撒布剤、ペーストまたは顆粒のような即時
使用可能な調剤は公知方法で、たとえばスプレー、噴霧
、撒布、ふりかけ。

種子消毒または注入により適用する。

このような調剤の例は次のようなものである：１、化合
物Ｎｒ、２９０重量部をＮ−メチル−α−ピロリド２１
０重量部と混合し、最小の滴形で適用するのに好適な溶
液が得られる。

■、化合物Ｎｒ、３２０重量部をキジロール８０重量部
、酸化エチレン８〜１０モルの、油酸−Ｎ−モノエタノ
ールアミド１モルへの付加生成物１０重量部、ドデシル
ペンゾールスルホン酸のカルシウム塩５重量部および酸
化エチレン４０モルのひまし油１モルへの付加生成物５
重量部から成る混合物に溶解する。

注入および水中への溶液の微細な分配により水性分散液
が得られる。

■、化合物Ｎｒ、４　２０重量部をシクロへキサノン４
０重量部、イソブタノール３０重量部、酸化エチレン４
０モルのひまし油１モルへの付加生成物２０重量部から
成る混合物に溶解する。溶液を水に注入し、微細に分配
することにより水性分散液が得られる。

■、化合物Ｎｒ、６　２０重量部をシクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０〜２８０℃の鉱油画分６５重量
部および酸化エチレン４０モルのひまし油１モルへの付
加生成物１０重量部から成る混合物に溶解する。溶液を
水に注入し、微細に分配することにより水性分散液が得
られる。

Ｖ、Ｎｒ、１３の化合物８０重量部をジイソブチルナフ
タリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸塩溶液および粉末状ケイ酸ゲル７重量部から成るリグ
ニンスルホン酸のナトリウム塩１０重量部と良好に混合
し、ハンマーミルで粉砕する。混合物を水中に微細に分
配することにより噴霧液が得られる。

■、化合物Ｎｒ、１９３重量部を微細なカオリン９７重
量部と密に混合する。この方法で作用物質３重量％を含
有する撒布剤が得られる。

■、化合物Ｎｒ、２３０重量部を粉末状ケイ酸ゲル９２
重量部およびこのケイ酸ゲルの表面上へ噴霧されたパラ
フィン油８重量部と密に混合する。この方法で良好な付
着力を有する作用物質が調整される。

■、化合物Ｎｒ、３４０重量部をフェノールスルホン酸
−尿素−ホルムアルデヒド−縮合体１０重量部、シリカ
ゲル２重量部および水４８重量部と密に混合する。安定
な水性分散液が得られる。水で希釈すること・により水
性分散液が得られる。

■、化合物Ｎｒ、４　２０重量部をドデシルペンゾール
スルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル８重量部、フェノールスルホン酸
−尿素−ホルムアルデヒドー縮合体のナトリウム塩２重
量部およびパラフィンの鉱油６８重量％と密に混合する
。安定な油状分散液が得られる。

本発明による剤はこの適用形中にたとえば除草剤、殺虫
剤、生長調節剤および殺真菌剤のような他の作用物質も
一緒に存在していてよく、または肥料も混合して産出で
きる。殺真菌剤との混合の際、その際たいていの場合殺
真菌作用スペクトルの拡大が得られる。

適用例 比較作用物質として２−ベンジルオキシフェニル−グリ
オキシル酸メチルエステル−〇−メチルオキシム（Ａ）
−ヨーロッパ特許第２５３２１３号明細書から公知−が
使用された。

適用例１ ピーマンの灰色カビ病に対する作用 “ノイジートラー　イブアル　エリート（Ｎｅｕ−ｓｉ
ｅｄｌｅｒ　Ｉｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ）”種のピーマン
苗に、４〜５葉期に生育した後、乾燥物質中に作用物質
８０％および乳化剤２０％を含有する水溶液をぐしょぬ
れになるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後植物に灰色カ
ビ菌の分生子混釈培養を噴霧し、２２〜２４℃で高湿度
の室中に配置した。

５日後未処理の対照植物では、生じた葉壊死が葉の主要
部分を覆ってしまうほど強く病気が発生した。

結果は作用物質６および１３が、０．０５　％（重量）
噴霧液としての適用の際公知比較作用物質Ａ（６５％）
よりも良好な殺真菌作用を示す（９０％）ことを表わす
。

適用例２ ピレノホレア　テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒｅａ　ｔ
ｅｒｅｓ）に対する作用 ″イグリ（Ｉｇｒｉ）”種のオオムギ胚に、二葉期に乾
燥物質中作用物質８０％および乳化剤２０％を含有する
水性懸濁液をぐしょぬれになるまで噴霧した。２４時間
後植物に菌ビレノホラテレスの胞子懸濁液を接種し、４
８時間高湿度の人工気候室中１８℃で設置した。引続き
植物を２０〜２２℃で７０％の相対湿度の温室中でさら
に５日間恒温保持した。その後症候発生の程度を確定し
た。

結果は１１作用物質２，３，４，６．１３および１９が
０．０５　％噴霧液の適用の際公知作用物質Ａ（６０％
）よりも良好な殺真菌作用（９０％）を示すことを表わ
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中ＸはＣＨまたはＮを表わし、 Ｙは場合により不飽和Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキレン
   基およびＲはアリール、アリールオキシ、アリールチオ
   またはアリールアルコキシを表わし、その際芳香族環は
   場合により次の基の１〜５つにより置換されている：ハ
   ロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−ハロゲンアルキル、アリール、アリール−Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカル
   ボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルにより１回または２
   回置換されたアミノ、シアノ、またはニトロ〕で示され
   るオルト−置換１−ナフチルエーテル。 ２、不活性担持物質および式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ＸはＣＨまたはＮを表わし、 Ｙは場合により不飽和Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキレン
   基およびＲはアリール、アリールオキシ、アリールチオ
   またはアリールアルコキシを表わし、その際芳香族環は
   場合により次の基の１〜５つにより置換されている：ハ
   ロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
   アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２−ハロゲンアルキル、アリール、アリール−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカ
   ルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルにより１回または
   ２回置換されたアミノ、シアノまたはニトロ〕の化合物
   の殺真菌作用量を含有する、殺真菌剤。