JPH02273536A - 界面活性剤およびその製造法 - Google Patents

界面活性剤およびその製造法

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JPH02273536A
JPH02273536A JP1091840A JP9184089A JPH02273536A JP H02273536 A JPH02273536 A JP H02273536A JP 1091840 A JP1091840 A JP 1091840A JP 9184089 A JP9184089 A JP 9184089A JP H02273536 A JPH02273536 A JP H02273536A
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JP
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surfactant
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polyhydric alcohol
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JP1091840A
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Satoshi Kudo
聡 工藤
Eriko Nishi
西　恵理子
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Yakult Honsha Co Ltd
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Yakult Honsha Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、界面活性剤およびその製造法に関するもので
ある。
（従来の技術〕 食品用乳化剤としては、大豆レシチン、シ１１糖脂肪酸
Ｊステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルなど
が従来普通に使われている。このうち、大豆レアチンに
ついては、特４二ＨＬ　Ｂ値改善の目的で、改質が試み
られてきた。すなわち、大豆レシチンは、安全性１ごお
いて優れてはいるが、ＨＬＢ値が３〜５と低く、このＩ
７め水に溶（月ごくいばかりか界面活性作用も限られた
範囲でしか発揮されないという欠点があって用途が制限
されるから、これを他の高ＨＬＢ乳化剤なみのＨＬ　Ｂ
値のものに改質忙ることが検討された。
大豆レレー１ンの改質は、この物質が分子構造を修飾し
、易いものであるところから、ホスファチジル基転移（
特開昭６１−１９９７４９号）、アセチル化、ヒトＤキ
シル化、脂肪酸部分の加水分解など種々の手段によ・）
で行われ、その結果、レシチンのリン酸基に結合してい
る：】りンをグリセロール、グルフース、ソルヒ゛ト・
−九等の多価アル１−ルで置換した転移レシチンがＨＬ
　Ｂ値１５前後のものになることが確認され、実用に供
されている。
（発明が解決しようとマる課題） しかしながら、化学合成法（こよって製造されでいる他
の乳化剤の中には、ｊ−とえばモノエメ、チル含有量分
９５％以」二に高めたシー＋１１１脂肪酸エステルのよ
うに１ＩＬｎ値が２０近くに達するものがあり、その高
いＨＬＢに基づく独自のすぐれた界面活性作用が多くの
分野で賞用されている。
そこで本発明は、安全性の点で合成品よりもすぐイ］で
いるｌ−シヂン系の界面活性剤を、従来品よりも高いＩ
４　Ｉ−Ｂ値の、使い易く界面活Ｆ＃、もより優れ／ｒ
、ものと１２、て提供しようとするものである。
〔課題を解決するｔ−めの手段〕
と記目的を達成することに成功した本発明は、−数式 ％式％ （式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または脂肪酸のＪ′
シル残基を示１ａただし、Ｒ’、Ｒ”のいずれか−方は
水素原子であり、他方はアシル基である。Ｘは多価ア／
ｌＪ−ルからその任意の水酸基の水素原ｒ−１個を除い
た後に残る有機基を示す、、）ｒ表されるリゾホスポリ
ビドの１種以上を含有する界面活性剤、および、 ＣＨ２０Ｒ’ ＣＨ２０Ｐ−Ｘ （式中、Ｒ’およびＲ’は脂肪酸のアシル残基を示し、
Ｘは多価アルコ・−ルからその任意の水酸基の水素原子
１個を除いた後に残る有機基を示す、、）で表されるホ
スファチジンｒ１１誘導体をリバーゼマタハホスホリパ
ーゼＡ８で処理して部分加水分解することにより上記本
発明の界面活性剤を製造する方法を提供するものである
。
本発明の界面活性剤において特に好ましいのは、数式（
１）および（２）における有機基Ｘに相当する多価アル
コールがエヂレングリコール、グリセロール、ンルビト
ール、マンニトール、グルコース、ガラクト−ス、フラ
クトース、ショ糖、または乳糖であるものである。すな
わち、有機基Ｘがこれらのものであるとき、本発明の界
面活性剤は２０以上という高いＨＬＢを示し、水に容易
に溶解し５Ｓ起泡力、浸透力、可溶化力、乳化力など多
くの点で従来のレシチン系界面活ｔ’！−剤に勝る優れ
ｔ；性能を示４゛。
上記−数式（２）のポス７アヂジン酸誘導体から、１に
発明の界面活性剤全製造する場合、ぷ料のホスファデシ
ンＭ誘導体は、大ブレシブ）、卵黄レシチン等の天然リ
ン脂質と多価アルコールとからホスファチジル基転移反
応により製造しでもよく、まｔ−１転移レジ−ｙンの名
の下に市販されているホスファデシンＭ誘導体、たとえ
ばホスファチジルグリセロール等を利用してもよい。転
移レシチンは未反応のレシチンを高率で含んでいること
が多いが、そのまま本発明の製造法のｉｎにして差し支
えない。
原料化合物１．：作用させるホスホリパーゼＡ、として
は、動物すい臓由来のバンクレアチンあるいは蛇毒など
のホスホリパーゼＡ、を用いることができる。酵素とし
てホスホリパーゼＡ、を用いた場合、加水分解は原料ホ
スファチジン酸誘導体のβ位において生じ、この位置に
水酸基を有するリゾホスホリピドを与える。
酵素としてリパーゼを用いＩ；場合は、原料ホスファチ
ジン酸誘導体のσ位とβ位の両方またはいずれか一方で
加水分解が起こる。この反応を制御することは反応条件
を調節することにより可能であり、また反応生成物の分
離精製も可能であるが、加水分解位置を異にする複数の
反応生成物の混合物のままでも界面活性剤として使用す
ることは可能である。
いずれの酵素を使用する場合も、酵素は固定化酵素の形
で用いることができる。
原料のホスファチジン酸誘導体は水に懸濁させておき、
そこに酵素およびその活性化のためのカルシウムイオン
の適量を加え、約２０〜６０℃に保って反応させる。一
般に酸性側では酵素活性が低下し、逆に高すぎると原料
や反応生成物の分解を促進するので、反応液のＤＨは７
〜８．５が適当である。反応の進行に伴い遊離する脂肪
酸により反応液のＰＨが低下するので、反応中はアルカ
リを滴下してｐＨを上記範囲に維持することが望ましい
。ｐＨ維持のために滴下したアルカリの量から、加水分
解反応の進行度を推定することもできる。
適当な時期に反応混合物を加熱して酵素を失活させ、反
応を打ち切る。反応原料も界面活性物質であるから、反
応液はそのままでも界面活性剤として使用することがで
きるが、必要に応じて、凍結乾燥したり有効成分を濃縮
する分画処理を施すことにより、活性が一段と優れたも
のを得ることができる。
〔実施例〕
以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例１ ホスファチジルグリセロールを８４重量％含有する転移
レシチン（以下、ＰＧ８０という）１０ｇを水５０ｇに
懸濁させ、塩化カルシウムを１０鵬Ｍになるように加え
、力性ソーダでｐＨを８．０にした。これにすい臓由来
のバンクレアチン（シグマ社）を２０００単位加え、３
７℃で１夜反応させた。反応中は、ｐＨが８を維持する
ように力性ソーダ水溶液を滴下した。その後、得られた
反応液を遠心分離し、反応により遊離した脂肪酸のカル
シウム塩を沈殿として除いた。
上溝は、固形分濃度１１，０１量％、固形分中、β位が
加水分解されているリゾホスファチジルグリセロール８
９．０重量％を含有するものであった。これを界面活性
剤として、以下の性能評価試験に供した。
実施例２ ホスファチジルグリセロールを約３０重量％含有する転
移レシチン（以下、ＰＧ３０という）から、実施例１と
同様にして、固形分濃度１２．０重量％、固形分中、β
位が加水分解されているリゾホスファチジルグリセロー
ル約６０重量％を含有する界面活性剤を製造した。
実施例３ 酵素としてバンクレアチンの代わりにリゾプス・デレマ
ー由来のリパーゼ（生化学工業）を用い、反応液のＰＨ
を７．０に変更したほがは実施例１と同様にして、加水
分解反応および後処理を行なった。反応生成物は、σ位
が加水分解されたりゾホス７アチジルグリセロールとβ
位が加水分解されたりゾホスファチジルグリセロールと
を含有するものであった。
実施例４〜１０ 実施例１における転移レシチン（ホス７アチジルグリセ
ロール）に代えて下記の転移レシチン（いずれも純度８
０％以上のもの）ｘｏｇを出発原料として用い、他は同
様にして、対応するリゾ型誘導体からなる界面活性剤を
製造した。
実施例　　　　　出発原料 ４　　ホスファチジルエチレングリコール５　　ホスフ
ァチジルソルビトール ６　　ホスファチ夛ルマンニトール ７　　ホスファチジルグルコース ８　　ホスファチジルガラクトース ９　　ホス７アチジルフラクトース ｌＯホス７アチジルシユクロース 性能評価試験例 上記実施例１〜３の界面活性剤、それらの原料である転
移レシチンＰＧ８０およびＰＧ３０．ならびに実施例４
〜１０の界面活性剤について、乳化実測法にょるＨＬＢ
の測定を行なった。また、実施例１〜３の界面活性剤に
ついて、界面活性の評価試験を行なった。
比較のため、重版の界面活性剤についても同様の試験を
行なった。なお、実施例製品の添加量は固形分換算の添
加ｌであり、まｔ−１比ｆｆｇ１とｉ、ｆ用いた界面活
性剤は次のとおりである。
比較例１：ボリグリセリン脂肪酸−１ステル・１ｉｌｓ
Ｗ？ｓＯ（板本薬品工業；ＨＬＢ：１３） 比較例２：シコ糖脂肪准エステル・Ｇ１６０（第一工業
製薬；１−ＩＬＢ：１５） 比較例：３：中性洗剤・マイルド（玉の肌石鹸）比較例
４：ポリグリセリ゛・脂肪＠ゴスチル・ＤＫエステルＳ
ＳＣ阪木本薬品工業ＨＬＢ：１９）比較例５：ボ１：グ
リセリン脂肪酸エステル・ＭＬＳＯＧ（版本薬品Ｔ、ｉ
ｌ；　ＨＬＢ　：　ｌ　３）比較例６：ポリグリセリン
脂肪酸ゴスチル・・Ｍ　Ｌ　７５０（板本薬品工業：Ｈ
ＬＢ：１５） 比較例７：大ｑｐシチン（味の素：ＨＩ、Ｂ：６）比較
例８：リゾ型しシヂン（リゾホスファチジルコリンおよ
びホス７アチジルエタノールアミンの混合物；協和発酵
：Ｉ玉ＬＢ　：　１　’２）比較例９：分画ホス７アヂ
ジルコリン・ｐｃｓ。
（）　ニ′、　ミ　ル　ズ　：　Ｉ（丁、　Ｂニア）■
　１１■、Ｂ 測定結束を表１に示す、１ 表１ 華剰活性−剤。
Ｇ８０ Ｇ３０ 実施例１ 実施例２ 実施例３ 実施例４ 実施例５ 実施例６ 実施例７ 実施例８ 実施例９ 実施例１０ ■浸透力 直径２ｃｍの幌布（ヤヤンバスディスク＃６）ｔ、　濃
度０．２５％の試料水溶液Ｆ−ｉ：静か１１１（イ）。
帆布がＨＬＢ １７．３ １３．０ ２５．０ ２２．１ ２３．０ ２９．３ ２９．１ ２８．５ ２９．８ ３０．２ 濡Ｊ′１で布目から空気が追い出されると、ディスクは
沈む。ディスクが水面から沈むまでの時間を測定して浸
透力のＩＪ安、！、：する（沈降するまでの時間が短い
ほど浸透力が強い。沈降時間２０分以内の場合は５回繰
り返り、　ｆｉｉＪ定１７２、最長と１３．短愕・除く
３測定値の平均値を求める。２０−・３０分」、で：ｉ
、２回の平均値をとる。３０分ｊシトは測定し５ない。
）６ 測定結果を表２に示ｔ。
表２ 沈降するまでの時間 ３０分以上 ｉｏ分３９秒 ３０分以上 ５分 ４分５５秒 ３０分以上 ８分５２秒 ３０分以」− ２５分３５秒 ２１分１４秒 界面活性剤 比較例１ 比較例３ 比較例４ 比較例５ 比較例６ 比較例７ 比較例８ 比較例９ １３　Ｇ　８０ Ｇ３０ 実施例１　　　　　２升３７秒 実施例２　　　　　３分５０秒 実施例３　　　　　３分３３秒 ■起泡力 試料の０．２％水溶液５ｍｌをネジロ試験管１″入れ、
振とう機で５分間、６７回／爬振とうし、そのｍ−（＆
、および１時間後に泡の高さを測定する１、測定結果を
表３１７：示′□１゜ 表３　泡の高さ（−＝１） 琴ｊ顛涛１惨剋−桝−り−う−直性　択一ζ−う一１時
−助−辺−比較例２　　　　１３　　　　　１２ 比較例６　　　　４１　　　　　３Ｂ ＰＧ８Ｏ２１１：さ ＰＧ３０　　　　　３ 実施例１　　　　３６　　　　　３４ 実施例２：３ 実施例３　　　　２９　　　　　２０ ■Ｄ相乳化、Ｑ（０／Ｄ型乳化） 高濃度の多価アルｖ　−、＋１−　ｊ二乳化剤を溶解１
７、こ７１１：油を加１λて行く、邑透明溶液状に油が
取り込’、ｔ　１ｔＺ）ＩＪ！Ｉ合がある。この透明溶
液を水に投入すると、油はきわめて微細な粒子となって
水中に分散し、機械力を用いることなしに容易に安定な
水中油を乳化液を得ることができる。これがＤ相乳化で
ある。キラヤサポニンはこのＤ相乳化力に優れており、
香料の乳化に実用化されている。
そこで、実施例製品およびキラヤサポニン・キラヤニン
Ｃ−１００（丸善化成株式会社）について、下記の処方
におけるＤ相乳化力を調べた。
処方 材料　　ＡＢＣＤ 乳化剤　　　　　　０．０ｇ　　０．０Ｂ　　０．１０
　０．５０異性化糖（Ｂ！７３．６）　　１７　　　　
　　　６４　　　６４水　　　　　　　　　　　１．５
　　　２　　　　　２ンルビツト（７５％）＝１７ 菜種油　　　　　　５５　　５６ オレンジオイル　　　−　　　　−２０２０試験結果は
次のとおりであった。
Ａ処方：Ｄ相乳化に成功したのは実施例１だけであつた
。
Ｂ処方：Ｄ相乳化に成功したのは実施例１だけであった
。
Ｃ処方＝Ｄ相乳化に成功したのは実施例１だけであった
。
Ｄ処方：Ｄ相乳化に成功したのは実施例１〜３およびキ
ラヤニンＣ−１００であった。
〔発明の効果〕
ＨＬＢが２０以上である前記−数式（１）のりゾホスホ
リビドは、公知のリン脂質系界面活性物質と比べて水に
溶は易く、また界面活性作用においても優れている。す
なわち、起泡力、浸透力、可溶化力などは既存のリン脂
質系乳化剤と同等またはそれ以上であり、また乳化力に
優れ、特にＤ相乳化力では従来品よりもはるかに優れた
性能を示す。さらに、味、においなどの官能的特性にお
いても良好なものである。
主成分が以上の特長を有することにより、本発明の界面
活性剤は従来のリン脂質系界面活性剤よりも使い易く且
つ利用範囲の広い優れたものである。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（１） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子または脂肪酸の
    アシル残基を示す。ただし、Ｒ＾１、Ｒ＾２のいずれか
    一方は水素原子であり、他方はアシル基である。ｘは多
    価アルコールからその任意の水酸基の水素原子１個を除
    いた後に残る有機基を示す。） で表されるリゾホスホリピドの１種以上を含有すること
    を特徴とする界面活性剤。
  2. （２）多価アルコールがエチレングリコール、グリセロ
    ール、ソルビトール、マンニトール、グルコース、ガラ
    クトース、フラクトース、ショ糖、または乳糖である請
    求項１記載の界面活性剤。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（２） （式中、Ｒ＾３およびＲ＾４は脂肪酸のアシル残基を示
    し、Ｘは多価アルコールからその任意の水酸基の水素原
    子１個を除いた後に残る有機基を示す。）で表されるホ
    スファチジン酸誘導体をリパーゼまたはホスホリパーゼ
    Ａ＿２で処理して部分加水分解することを特徴とする請
    求項１記載の界面活性剤の製造法。
  4. （４）多価アルコールがエチレングリコール、グリセロ
    ール、ソルビトール、マンニトール、グルコース、ガラ
    クトース、フラクトース、ショ糖、または乳糖である請
    求項３記載の界面活性剤の製造法。
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