JPH09234357A - 金属イオン存在下及び／又は酸性条件下において乳化能のある界面活性剤 - Google Patents
金属イオン存在下及び／又は酸性条件下において乳化能のある界面活性剤Info
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- JPH09234357A JPH09234357A JP8071320A JP7132096A JPH09234357A JP H09234357 A JPH09234357 A JP H09234357A JP 8071320 A JP8071320 A JP 8071320A JP 7132096 A JP7132096 A JP 7132096A JP H09234357 A JPH09234357 A JP H09234357A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジガラクトシルモノグリセリド及び／又は
トリガラクトシルモノグリセリドを含有する金属イオン
存在下及び／又は酸性条件下において乳化能のある界面
活性剤。 【効果】 本発明により、従来酸や金属イオンの影響
を最も受けにくいとされていたリン脂質系界面活性剤
（大豆レシチン等）よりもさらに優れた界面活性剤が提
供された。これにより、酸性・金属イオン含有食品の安
定性向上と利用範囲拡大が可能となった。
トリガラクトシルモノグリセリドを含有する金属イオン
存在下及び／又は酸性条件下において乳化能のある界面
活性剤。 【効果】 本発明により、従来酸や金属イオンの影響
を最も受けにくいとされていたリン脂質系界面活性剤
（大豆レシチン等）よりもさらに優れた界面活性剤が提
供された。これにより、酸性・金属イオン含有食品の安
定性向上と利用範囲拡大が可能となった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤に関するも
のである。
のである。
【０００２】
【従来の技術】従来より食品用界面活性剤として大豆レ
シチン、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコー
ル脂肪酸エステル等が一般的に使われている。しかし、
これらの界面活性剤の乳化能、特に食品においては大部
分を占めるＯ／Ｗ型乳化の形成能及び安定化能は、ナト
リウムイオンやカルシウムイオン等の金属イオンが存在
する場合や酸性の食品の場合に著しく低下する。
シチン、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコー
ル脂肪酸エステル等が一般的に使われている。しかし、
これらの界面活性剤の乳化能、特に食品においては大部
分を占めるＯ／Ｗ型乳化の形成能及び安定化能は、ナト
リウムイオンやカルシウムイオン等の金属イオンが存在
する場合や酸性の食品の場合に著しく低下する。
【０００３】これまでに、これらの界面活性剤を改質し
て、上記金属イオン存在下及び／又は酸性条件下におけ
る乳化能を向上させる試みが幾つかなされてきた。大豆
レシチンでは、ホスファチジル基転移（特開昭６１−１
９９７４９号）、アセチル化、ヒドロキシル化、脂肪酸
部分の加水分解など様々な化学反応を応用して乳化能を
改質してきた。その中でも、部分加水分解により得られ
たリソ型レシチンはカルシウムイオンによる乳化能低下
が少ないとされている。しかし、この改質レシチンも、
カルシウムイオン存在下での乳化能が実用に至まで向上
したものではない。
て、上記金属イオン存在下及び／又は酸性条件下におけ
る乳化能を向上させる試みが幾つかなされてきた。大豆
レシチンでは、ホスファチジル基転移（特開昭６１−１
９９７４９号）、アセチル化、ヒドロキシル化、脂肪酸
部分の加水分解など様々な化学反応を応用して乳化能を
改質してきた。その中でも、部分加水分解により得られ
たリソ型レシチンはカルシウムイオンによる乳化能低下
が少ないとされている。しかし、この改質レシチンも、
カルシウムイオン存在下での乳化能が実用に至まで向上
したものではない。
【０００４】近年、地球環境保護の立場から安全性、生
分解性の優れた天然素材が注目されている。しかし、産
業上利用されている天然の界面活性剤は、大豆レシチ
ン、卵黄レシチン、サポニンなどで、その数は非常に少
ない。
分解性の優れた天然素材が注目されている。しかし、産
業上利用されている天然の界面活性剤は、大豆レシチ
ン、卵黄レシチン、サポニンなどで、その数は非常に少
ない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、金属イオン存
在下や酸性条件下で実用的な乳化能を示す、安全性、生
分解性の優れた天然物由来の界面活性剤の発明が望まれ
ている。
在下や酸性条件下で実用的な乳化能を示す、安全性、生
分解性の優れた天然物由来の界面活性剤の発明が望まれ
ている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意研究の結
果、ジガラクトシルモノグリセリド（以下、ＤＧＭＧと
いう）及び／又はトリガラクトシルモノグリセリド（以
下、ＴＧＭＧという）を含有する金属イオン存在下にお
いて乳化能のある界面活性剤及び／又は酸性条件下にお
いて乳化能のある界面活性剤を発明した。
果、ジガラクトシルモノグリセリド（以下、ＤＧＭＧと
いう）及び／又はトリガラクトシルモノグリセリド（以
下、ＴＧＭＧという）を含有する金属イオン存在下にお
いて乳化能のある界面活性剤及び／又は酸性条件下にお
いて乳化能のある界面活性剤を発明した。
【０００７】ＤＧＭＧ、ＴＧＭＧは、グリセロ糖脂質の
一種であって、次のような構造式を有する化合物であ
る。
一種であって、次のような構造式を有する化合物であ
る。
【０００８】ＤＧＭＧの式
【化１】
【０００９】ＴＧＭＧの式
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子または
脂肪酸のアシル残基を示す。ただし、Ｒ１、Ｒ２のいず
れか一方は水素原子であり、他方はアシル基である。）
脂肪酸のアシル残基を示す。ただし、Ｒ１、Ｒ２のいず
れか一方は水素原子であり、他方はアシル基である。）
【００１１】ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧは、自然界に存在す
るジガラクトシルジグリセリド（以下、ＤＧＤＧとい
う）及びトリガラクトシルジグリセリド（以下、ＴＧＤ
Ｇという）を加水分解することにより得られる。
るジガラクトシルジグリセリド（以下、ＤＧＤＧとい
う）及びトリガラクトシルジグリセリド（以下、ＴＧＤ
Ｇという）を加水分解することにより得られる。
【００１２】ＤＧＤＧは、多くの植物体や微生物中に含
まれている。ＴＧＤＧは、エビスカボチャ等のカボチ
ャ、米などに含まれていることが報告されている（日本
農芸化学会誌 ４７、３７１〜３７７，１９７３、 同
４８、４３１〜４３６，１９７４）。天然の植物体や
微生物中よりＤＧＤＧ、ＴＧＤＧを抽出・精製する方法
については、これまでにいくつも報告されており、公知
の技術となっている（特開昭６２ー１７８５９６号、生
物化学実験法１・脂質分析法入門、４２〜４６、６８〜
８３頁、学会出版センター）。
まれている。ＴＧＤＧは、エビスカボチャ等のカボチ
ャ、米などに含まれていることが報告されている（日本
農芸化学会誌 ４７、３７１〜３７７，１９７３、 同
４８、４３１〜４３６，１９７４）。天然の植物体や
微生物中よりＤＧＤＧ、ＴＧＤＧを抽出・精製する方法
については、これまでにいくつも報告されており、公知
の技術となっている（特開昭６２ー１７８５９６号、生
物化学実験法１・脂質分析法入門、４２〜４６、６８〜
８３頁、学会出版センター）。
【００１３】又、Rhizopus arrhizus由来のリパーゼ等
いわゆる１，３位特異型のリパーゼによる加水分解反応
を利用してＤＧＭＧ、ＴＧＭＧを得る方法についてもこ
れまでに報告されている（Tetrahedron 、５０、７、１
９９３〜２００２，１９９４）。
いわゆる１，３位特異型のリパーゼによる加水分解反応
を利用してＤＧＭＧ、ＴＧＭＧを得る方法についてもこ
れまでに報告されている（Tetrahedron 、５０、７、１
９９３〜２００２，１９９４）。
【００１４】
（実施例１）エビスカボチャ（生体重１５０ｇ）より既
知の方法でＤＧＤＧ、ＴＧＤＧを抽出し、Rhizopus arr
hizus由来のリパーゼによる既知の方法で加水分解を起
こさせＤＧＭＧ（８３ｍｇ）、ＴＧＭＧ（３８ｍｇ）を
得た。
知の方法でＤＧＤＧ、ＴＧＤＧを抽出し、Rhizopus arr
hizus由来のリパーゼによる既知の方法で加水分解を起
こさせＤＧＭＧ（８３ｍｇ）、ＴＧＭＧ（３８ｍｇ）を
得た。
【００１５】
【作用】ＤＧＤＧ、ＴＧＤＧは、その構造上、親水性基
と疎水性基を合わせ持つ両親媒性物質であるため、それ
自身、界面活性剤としての性能が考えられる。しかしな
がら、それらの乳化能を試験してみると乳化能力はある
が、酸やナトリウムイオン、カルシウムイオンなどの金
属イオンに対するＯ／Ｗ型エマルジョンの形成能及び安
定化能は著しく低下した。ＤＧＭＧ、ＴＧＭＧはそれぞ
れＤＧＤＧ、ＴＧＤＧのように酸やナトリウムイオン、
カルシウムイオンなどの金属イオンに対するＯ／Ｗ型乳
化の形成能及び安定化能が低下することがなかった。
と疎水性基を合わせ持つ両親媒性物質であるため、それ
自身、界面活性剤としての性能が考えられる。しかしな
がら、それらの乳化能を試験してみると乳化能力はある
が、酸やナトリウムイオン、カルシウムイオンなどの金
属イオンに対するＯ／Ｗ型エマルジョンの形成能及び安
定化能は著しく低下した。ＤＧＭＧ、ＴＧＭＧはそれぞ
れＤＧＤＧ、ＴＧＤＧのように酸やナトリウムイオン、
カルシウムイオンなどの金属イオンに対するＯ／Ｗ型乳
化の形成能及び安定化能が低下することがなかった。
【００１６】（実施例２、酸性条件下における乳化安定
性）ｐＨ３，５及び７の２５ｍＭクエン酸緩衝液を調製
した。上記３種類の緩衝液０. ５ｇにシュガーエステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル（以下、ＰＧエステ
ルという）、レシチン、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧをそれぞ
れ２ｍｇを溶解した。次にそれぞれにケロシン０. ５ｇ
を混合した後、ホモジナイザー（ポリトロン）で３０秒
間撹拌し、均一に乳化した。得られた乳化液について、
５００μｌをサンプル管に取り、３０℃の恒温水槽中で
２４時間放置して、全体の高さに占める乳化層の高さの
割合を測定した。これを乳化安定性（％）とした。尚、
乳化型の判定は、溶媒希釈法に基づいて決定した。
性）ｐＨ３，５及び７の２５ｍＭクエン酸緩衝液を調製
した。上記３種類の緩衝液０. ５ｇにシュガーエステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル（以下、ＰＧエステ
ルという）、レシチン、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧをそれぞ
れ２ｍｇを溶解した。次にそれぞれにケロシン０. ５ｇ
を混合した後、ホモジナイザー（ポリトロン）で３０秒
間撹拌し、均一に乳化した。得られた乳化液について、
５００μｌをサンプル管に取り、３０℃の恒温水槽中で
２４時間放置して、全体の高さに占める乳化層の高さの
割合を測定した。これを乳化安定性（％）とした。尚、
乳化型の判定は、溶媒希釈法に基づいて決定した。
【００１７】測定結果を図１に示す。
【図１】
【００１８】シュガーエステル、ＰＧエステル、レシチ
ンを添加した系では、ｐＨ３の強酸性条件下で乳化安定
性の低下が見られたが、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加し
た溶液では、ｐＨ３の強酸性条件下でもｐＨ７の中性条
件下と比べて乳化安定性の低下が見られなかった。
ンを添加した系では、ｐＨ３の強酸性条件下で乳化安定
性の低下が見られたが、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加し
た溶液では、ｐＨ３の強酸性条件下でもｐＨ７の中性条
件下と比べて乳化安定性の低下が見られなかった。
【００１９】（実施例３、ナトリウムイオン存在下にお
ける乳化安定性）１，５重量％の塩化ナトリウム溶液を
調製した。その溶液０.５ｇにシュガーエステル、ＰＧ
エステル、レシチン、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧをそれぞれ
２ｍｇ溶解した。次にそれぞれにケロシン０. ５ｇを混
合した後、ホモジナイザー（ポリトロン）で３０秒間撹
拌し、均一に乳化した。得られた乳化液について、５０
０μｌをサンプル管に取り、３０℃の恒温水槽中で２４
時間放置して、全体の高さに占める乳化層の高さの割合
を測定した。
ける乳化安定性）１，５重量％の塩化ナトリウム溶液を
調製した。その溶液０.５ｇにシュガーエステル、ＰＧ
エステル、レシチン、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧをそれぞれ
２ｍｇ溶解した。次にそれぞれにケロシン０. ５ｇを混
合した後、ホモジナイザー（ポリトロン）で３０秒間撹
拌し、均一に乳化した。得られた乳化液について、５０
０μｌをサンプル管に取り、３０℃の恒温水槽中で２４
時間放置して、全体の高さに占める乳化層の高さの割合
を測定した。
【００２０】測定結果を図２に示す。
【図２】
【００２１】リゾレシチン、レシチンを添加した溶液で
は、ナトリウムイオン存在下で乳化安定性の低下が見ら
れたが、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加した溶液では、ナ
トリウムイオン存在下においても乳化安定性の低下が見
られなかった。
は、ナトリウムイオン存在下で乳化安定性の低下が見ら
れたが、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加した溶液では、ナ
トリウムイオン存在下においても乳化安定性の低下が見
られなかった。
【００２２】（実施例４、カルシウムイオン存在下にお
ける乳化安定性）０. ２及び０. ５Ｍの塩化カルシウム
溶液を調製した。この２種類の溶液０.５ｇにシュガー
エステル、ＰＧエステル、レシチン、ＤＧＭＧ及びＴＧ
ＭＧをそれぞれ２ｍｇ溶解した。次にそれぞれにケロシ
ン０. ５ｇを混合した後、ホモジナイザー（ポリトロ
ン）で３０秒間撹拌し、均一に乳化した。得られた乳化
液について、５００μｌをサンプル管に取り、３０℃の
恒温水槽中で２４時間放置して、全体の高さに占める乳
化層の高さの割合を測定した。
ける乳化安定性）０. ２及び０. ５Ｍの塩化カルシウム
溶液を調製した。この２種類の溶液０.５ｇにシュガー
エステル、ＰＧエステル、レシチン、ＤＧＭＧ及びＴＧ
ＭＧをそれぞれ２ｍｇ溶解した。次にそれぞれにケロシ
ン０. ５ｇを混合した後、ホモジナイザー（ポリトロ
ン）で３０秒間撹拌し、均一に乳化した。得られた乳化
液について、５００μｌをサンプル管に取り、３０℃の
恒温水槽中で２４時間放置して、全体の高さに占める乳
化層の高さの割合を測定した。
【００２３】測定結果を図３に示す。
【図３】
【００２４】リゾレシチン、レシチンを添加した溶液で
は、カルシウムイオン存在下で乳化安定性の低下が見ら
れたが、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加した溶液では、カ
ルシウムイオン存在下においても乳化安定性の低下が見
られなかった。
は、カルシウムイオン存在下で乳化安定性の低下が見ら
れたが、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加した溶液では、カ
ルシウムイオン存在下においても乳化安定性の低下が見
られなかった。
【００２５】（実施例５、酸性条件下における乳化液の
粒度分布）実施例２で得られた乳化液について、乳化直
後と３０℃の恒温水槽中で２４時間放置したものの粒度
分布をレーザー粒度分布計（ＬＡ−７００：株式会社堀
場製作所製）で測定した。
粒度分布）実施例２で得られた乳化液について、乳化直
後と３０℃の恒温水槽中で２４時間放置したものの粒度
分布をレーザー粒度分布計（ＬＡ−７００：株式会社堀
場製作所製）で測定した。
【００２６】乳化安定性は、平均粒子径が小さく、粒度
の分布範囲が狭いほど高いと考えられる。そこで、粒度
分布におけるメジアン径（μｍ）と９０％粒子径（μ
ｍ）を測定した。
の分布範囲が狭いほど高いと考えられる。そこで、粒度
分布におけるメジアン径（μｍ）と９０％粒子径（μ
ｍ）を測定した。
【００２７】測定結果を表１、図４、図５、図６に示
す。
す。
【表１】
【００２８】
【図４】
【００２９】
【図５】
【００３０】
【図６】
【００３１】シュガーエステル、ＰＧエステルを添加し
た溶液では酸性条件下でメジアン径が大きくなり、９０
％粒子径もメジアン径より離れたが、ＤＧＭＧ及びＴＧ
ＭＧを添加した溶液では、いずれの条件下でもメジアン
径が小さく、９０％粒子径も安定していた。このことか
ら、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加した溶液のエマルジョ
ンは酸性条件下でも安定していると考えられる。
た溶液では酸性条件下でメジアン径が大きくなり、９０
％粒子径もメジアン径より離れたが、ＤＧＭＧ及びＴＧ
ＭＧを添加した溶液では、いずれの条件下でもメジアン
径が小さく、９０％粒子径も安定していた。このことか
ら、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加した溶液のエマルジョ
ンは酸性条件下でも安定していると考えられる。
【００３２】（実施例６、ナトリウムイオン存在下にお
ける乳化液の粒度分布）実施例３で得られた乳化液につ
いて、実施例５と同様にして粒度分布を測定した。
ける乳化液の粒度分布）実施例３で得られた乳化液につ
いて、実施例５と同様にして粒度分布を測定した。
【００３３】測定結果を表２、図７、図８、図９に示
す。
す。
【表２】
【００３４】
【図７】
【００３５】
【図８】
【００３６】
【図９】
【００３７】（実施例７、カルシウムイオン存在下にお
ける乳化液の粒度分布）実施例３で得られた乳化液につ
いて、実施例５と同様にして粒度分布を測定した。
ける乳化液の粒度分布）実施例３で得られた乳化液につ
いて、実施例５と同様にして粒度分布を測定した。
【００３８】測定結果を表２、図１０、図１１、図１２
に示す。
に示す。
【表２】
【００３９】
【図１０】
【００４０】
【図１１】
【００４１】
【図１２】
【００４２】シュガーエステル、ＰＧエステル、リゾレ
シチンを添加した溶液では、ナトリウムイオン存在下及
びカルシウムイオン存在下でメジアン径が大きくなり、
９０％粒子径もメジアン径より離れたが、ＤＧＭＧ及び
ＴＧＭＧを添加した溶液では、いずれの条件下でもメジ
アン径が小さく、９０％粒子径も安定していた。このこ
とから、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加した溶液の乳化
は、ナトリウムイオン存在下及びカルシウムイオン存在
下でも安定しているといえる。
シチンを添加した溶液では、ナトリウムイオン存在下及
びカルシウムイオン存在下でメジアン径が大きくなり、
９０％粒子径もメジアン径より離れたが、ＤＧＭＧ及び
ＴＧＭＧを添加した溶液では、いずれの条件下でもメジ
アン径が小さく、９０％粒子径も安定していた。このこ
とから、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加した溶液の乳化
は、ナトリウムイオン存在下及びカルシウムイオン存在
下でも安定しているといえる。
【００４３】（実施例８、起泡力試験）リゾレシチン、
シュガーエステル、ＰＧエステル（デカグリセリンモノ
ラウレートを使用）、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧそれぞれ
０. ２重量％を含む水溶液１ｍｌを試験管（内径１ｃｍ
×高さ１０ｃｍ）に入れ、ホモジナイザー（ポリトロ
ン）で１分間撹拌し、その直後および１時間後に泡の高
さを測定した。
シュガーエステル、ＰＧエステル（デカグリセリンモノ
ラウレートを使用）、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧそれぞれ
０. ２重量％を含む水溶液１ｍｌを試験管（内径１ｃｍ
×高さ１０ｃｍ）に入れ、ホモジナイザー（ポリトロ
ン）で１分間撹拌し、その直後および１時間後に泡の高
さを測定した。
【００４４】測定結果を表３に示す。
【表３】
【００４５】本発明のＤＧＭＧ及びＴＧＭＧは、ＰＧエ
ステルの中で最も起泡力が高いとされているデカグリセ
リンモノラウレートと同等の起泡力を有していた。
ステルの中で最も起泡力が高いとされているデカグリセ
リンモノラウレートと同等の起泡力を有していた。
【００４６】（実施例９、カルシウム配合ドレッシン
グ）食物酢（米酢）５ｍｌ、サラダ油５ｍｌ、塩化カル
シウム０．１ｇを試験管に入れ、その中にシュガーエス
テル、リゾレシチン、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧをそれぞれ
３０ｍｇ添加した。次にそれぞれをホモジナイザー（ポ
リトロン）で１分間撹拌し、均一に乳化した。得られた
乳化液について全体の高さに占める乳化層の高さの割合
を測定した。
グ）食物酢（米酢）５ｍｌ、サラダ油５ｍｌ、塩化カル
シウム０．１ｇを試験管に入れ、その中にシュガーエス
テル、リゾレシチン、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧをそれぞれ
３０ｍｇ添加した。次にそれぞれをホモジナイザー（ポ
リトロン）で１分間撹拌し、均一に乳化した。得られた
乳化液について全体の高さに占める乳化層の高さの割合
を測定した。
【００４７】測定結果を図１３及び参考写真１に示す。
【００４８】
【図１３】
【００４９】コントロール（無添加）、シュガーエステ
ル、リゾレシチンを添加したものは、乳化直後に２層に
分離したが、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加したものは、
僅かに分離が見られた程度であった。
ル、リゾレシチンを添加したものは、乳化直後に２層に
分離したが、ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加したものは、
僅かに分離が見られた程度であった。
【００５０】（実施例１０、果汁入りシャーベット）水
５８部、糖液２０部、オレンジ果汁２０部、脱脂粉乳１
部、植物硬化油１部にＤＧＭＧ及びＴＧＭＧをそれぞれ
０．１部添加した。次にそれぞれを混合、撹拌しシャー
ベットを試作した。
５８部、糖液２０部、オレンジ果汁２０部、脱脂粉乳１
部、植物硬化油１部にＤＧＭＧ及びＴＧＭＧをそれぞれ
０．１部添加した。次にそれぞれを混合、撹拌しシャー
ベットを試作した。
【００５１】ＤＧＭＧ及びＴＧＭＧを添加したシャーベ
ットは、保形性、食感ともに良好なものとなった。
ットは、保形性、食感ともに良好なものとなった。
【００５２】
【発明の効果】本発明により、従来酸や金属イオンの影
響を最も受けにくいとされていたリン脂質系界面活性剤
（大豆レシチン等）よりもさらに優れた界面活性剤が提
供された。これにより、酸性・金属イオン含有食品の安
定性向上と利用範囲拡大が可能となった。
響を最も受けにくいとされていたリン脂質系界面活性剤
（大豆レシチン等）よりもさらに優れた界面活性剤が提
供された。これにより、酸性・金属イオン含有食品の安
定性向上と利用範囲拡大が可能となった。
【００５３】
【図１】 各種界面活性剤の各ｐＨにおける乳化安定
性を示す図である。
性を示す図である。
【図２】 各種界面活性剤のナトリウムイオン存在下
における乳化安定性を示す図である。
における乳化安定性を示す図である。
【図３】 各種界面活性剤のカルシウムイオン存在下
における乳化安定性を示す図である。
における乳化安定性を示す図である。
【図４】 シュガーエステルの各ｐＨにおける乳化直
後の粒度分布を示す図である。
後の粒度分布を示す図である。
【図５】 ＤＧＭＧの各ｐＨにおける乳化直後の粒度
分布を示す図である。
分布を示す図である。
【図６】 ＴＧＭＧの各ｐＨにおける乳化直後の粒度
分布を示す図である。
分布を示す図である。
【図７】 シュガーエステルのナトリウムイオン存在
下における乳化直後の粒度分布を示す図である。
下における乳化直後の粒度分布を示す図である。
【図８】 ＤＧＭＧのナトリウムイオン存在下におけ
る乳化直後の粒度分布を示す図である。
る乳化直後の粒度分布を示す図である。
【図９】 ＴＧＭＧのナトリウムイオン存在下におけ
る乳化直後の粒度分布を示す図である。
る乳化直後の粒度分布を示す図である。
【図１０】 リゾレシチンのカルシウムイオン存在下に
おける乳化直後の粒度分布を示す図である。
おける乳化直後の粒度分布を示す図である。
【図１１】 ＤＧＭＧのカルシウムイオン存在下におけ
る乳化直後の粒度分布を示す図である。
る乳化直後の粒度分布を示す図である。
【図１２】 ＴＧＭＧのカルシウムイオン存在下におけ
る乳化直後の粒度分布を示す図である。
る乳化直後の粒度分布を示す図である。
【図１３】 各種界面活性剤のカルシウム配合ドレッシ
ングにおける乳化安定性を示す図である。
ングにおける乳化安定性を示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】式 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子または脂肪酸のアシル
残基を示す。ただし、Ｒ１、Ｒ２のいずれか一方は水素
原子であり、他方はアシル基である。）で表されるジガ
ラクトシルモノグリセリド及び／又は式 【化２】 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子または脂肪酸のアシル
残基を示す。ただし、Ｒ１、Ｒ２のいずれか一方は水素
原子であり、他方はアシル基である。）で表されるトリ
ガラクトシルモノグリセリドを含有することを特徴とす
る金属イオン存在下及び／又は酸性条件下において乳化
能のある界面活性剤。 - 【請求項２】請求項１に記載のジガラクトシルモノグリ
セリド及び／又はトリガラクトシルモノグリセリドを含
有することを特徴とするカルシウムイオン存在下におい
て乳化能のある界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8071320A JPH09234357A (ja) | 1996-03-01 | 1996-03-01 | 金属イオン存在下及び／又は酸性条件下において乳化能のある界面活性剤 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8071320A JPH09234357A (ja) | 1996-03-01 | 1996-03-01 | 金属イオン存在下及び／又は酸性条件下において乳化能のある界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09234357A true JPH09234357A (ja) | 1997-09-09 |
Family
ID=13457173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8071320A Pending JPH09234357A (ja) | 1996-03-01 | 1996-03-01 | 金属イオン存在下及び／又は酸性条件下において乳化能のある界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09234357A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1043016A1 (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-11 | Sodic Sa | A plant extract based on glycerides, a method for the preparation of this extract and a cosmetic composition containing the same |
| WO2005096711A3 (ja) * | 2004-04-05 | 2005-12-15 | Univ Kanagawa | 乳化分散剤及びこれを用いた乳化分散方法、乳化物、並びにエマルション燃料 |
-
1996
- 1996-03-01 JP JP8071320A patent/JPH09234357A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1043016A1 (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-11 | Sodic Sa | A plant extract based on glycerides, a method for the preparation of this extract and a cosmetic composition containing the same |
| US6576266B1 (en) | 1999-03-30 | 2003-06-10 | Sodic Sa | Plant extract based on glycerides, a method for the preparation of this extract and a cosmetic composition containing the same |
| WO2005096711A3 (ja) * | 2004-04-05 | 2005-12-15 | Univ Kanagawa | 乳化分散剤及びこれを用いた乳化分散方法、乳化物、並びにエマルション燃料 |
| KR100854832B1 (ko) * | 2004-04-05 | 2008-08-27 | 각고우호우진 가나가와 다이가쿠 | 유화 분산제 및 이를 이용한 유화 분산 방법, 유화물, 및에멀젼 연료 |
| US9506001B2 (en) | 2004-04-05 | 2016-11-29 | Kanagawa University | Emulsification dispersants, a method for emulsification and dispersion using the emulsification dispersants, emulsions, and emulsion fuels |
| US10202556B2 (en) | 2004-04-05 | 2019-02-12 | Kanagawa University | Emulsification dispersants, a method for emulsification and dispersion using the emulsification dispersants, emulsions, and emulsion fuels |
| US11708538B2 (en) | 2004-04-05 | 2023-07-25 | Kanagawa University | Emulsification dispersants, a method for emulsification and dispersion using the emulsification dispersants, emulsions, and emulsion fuels |
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