JP2657274B2 - リン脂質の製造法 - Google Patents
リン脂質の製造法Info
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- JP2657274B2 JP2657274B2 JP62096243A JP9624387A JP2657274B2 JP 2657274 B2 JP2657274 B2 JP 2657274B2 JP 62096243 A JP62096243 A JP 62096243A JP 9624387 A JP9624387 A JP 9624387A JP 2657274 B2 JP2657274 B2 JP 2657274B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6481—Phosphoglycerides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P9/00—Preparation of organic compounds containing a metal or atom other than H, N, C, O, S or halogen
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 大豆レシチン、卵黄レシチン等のリン脂質は、その界
面活性や生理作用を活かして、食品、化粧品、塗料、潤
滑油、磁性材料、飼料、医薬品、農薬等の製造に広く利
用されているが、リン脂質と水酸基含有化合物にホスフ
ァチジル基転移作用を有する酵素を作用させて得られる
新たなリン脂質も、原料のリン脂質以上に有利な性質を
示す有用物質であることが多い。本発明は、リン脂質を
原料にして上記ホスファチジル基転移反応によりホスフ
ァチジル基２個を有する新たなリン脂質を製造する方法
に関するものである。
面活性や生理作用を活かして、食品、化粧品、塗料、潤
滑油、磁性材料、飼料、医薬品、農薬等の製造に広く利
用されているが、リン脂質と水酸基含有化合物にホスフ
ァチジル基転移作用を有する酵素を作用させて得られる
新たなリン脂質も、原料のリン脂質以上に有利な性質を
示す有用物質であることが多い。本発明は、リン脂質を
原料にして上記ホスファチジル基転移反応によりホスフ
ァチジル基２個を有する新たなリン脂質を製造する方法
に関するものである。
従来の技術 分子中にホスファチジル基を２個有するリン脂質とし
ては、ジホスファチジルグリセロール（別名カルジオリ
ピン）が知られている。このリン脂質は、動植物界や細
菌界に広く分布しており、したがって、従来このリン脂
質を得ようとする場合はそれを含有する天然物たとえば
牛の心筋や脳、あるいはコリネバクテリウムやブレビバ
クテリウムの菌体などから抽出するのが普通であった。
しかしながらこの方法は、どのような原料を使うにせよ
目的とするリン脂質の含有率があまり高くはないから、
抽出物から目的物を単離する操作がきわめて煩雑である
という問題があった。また、原料供給量にも制限がある
から、大量生産の手段にはなり得なかった。ホスホリパ
ーゼＤのホスファチジル基転移活性を利用してホスファ
チジルグリセロール２分子から１分子のジホスファチジ
ルグリセロールを生成させる方法（Biochim.Biophys.Ac
ta,210,350,1970）もあるが、ホスファチジルグリセロ
ールのよい供給源がないという、原料面での制約があ
る。いずれにせよ、ホスファチジル基を２個有するリン
脂質としてはジホスファチジルグリセロール以外知られ
ておらず、またジホスファチジルグリセロール以外のこ
の種リン脂質を必要に応じて合成する方法も確立されて
いなかった。
ては、ジホスファチジルグリセロール（別名カルジオリ
ピン）が知られている。このリン脂質は、動植物界や細
菌界に広く分布しており、したがって、従来このリン脂
質を得ようとする場合はそれを含有する天然物たとえば
牛の心筋や脳、あるいはコリネバクテリウムやブレビバ
クテリウムの菌体などから抽出するのが普通であった。
しかしながらこの方法は、どのような原料を使うにせよ
目的とするリン脂質の含有率があまり高くはないから、
抽出物から目的物を単離する操作がきわめて煩雑である
という問題があった。また、原料供給量にも制限がある
から、大量生産の手段にはなり得なかった。ホスホリパ
ーゼＤのホスファチジル基転移活性を利用してホスファ
チジルグリセロール２分子から１分子のジホスファチジ
ルグリセロールを生成させる方法（Biochim.Biophys.Ac
ta,210,350,1970）もあるが、ホスファチジルグリセロ
ールのよい供給源がないという、原料面での制約があ
る。いずれにせよ、ホスファチジル基を２個有するリン
脂質としてはジホスファチジルグリセロール以外知られ
ておらず、またジホスファチジルグリセロール以外のこ
の種リン脂質を必要に応じて合成する方法も確立されて
いなかった。
発明が解決しようとする問題点 したがって本発明の目的は、入手容易で安価なリン脂
質を出発原料にして２個のホスファチジル基を有するリ
ン脂質を製造する方法を提供することにある。本発明の
他の目的は、ジホスファチジルグリセロール以外の“２
個のホスファチジル基を有するリン脂質”の製造を可能
にし、それにより新たにリン脂質利用の途を提供するこ
とにある。
質を出発原料にして２個のホスファチジル基を有するリ
ン脂質を製造する方法を提供することにある。本発明の
他の目的は、ジホスファチジルグリセロール以外の“２
個のホスファチジル基を有するリン脂質”の製造を可能
にし、それにより新たにリン脂質利用の途を提供するこ
とにある。
問題点を解決するための手段 上記目的を達成することに成功した本発明の製法は、
ホスファチジル基転移活性を有するホスホリパーゼＤ
（EC3.1.4.4）の存在下、下記一般式（Ｉ）で表される
リン脂質をモル比で２〜４倍量の下記一般式（II）で表
される鎖式多価アルコールと混合してホスファチジル基
転移反応を生じさせ、反応混合物より下記一般式（II
I）で表わされるリン脂質を採取することを特徴とする
ものである。
ホスファチジル基転移活性を有するホスホリパーゼＤ
（EC3.1.4.4）の存在下、下記一般式（Ｉ）で表される
リン脂質をモル比で２〜４倍量の下記一般式（II）で表
される鎖式多価アルコールと混合してホスファチジル基
転移反応を生じさせ、反応混合物より下記一般式（II
I）で表わされるリン脂質を採取することを特徴とする
ものである。
式中、R1,R2はアシル基またはアルキル基、R3はアル
キレン基（但し水酸基、アルコキシル基またはヒドロキ
シアルキル基等で置換されてもよい）、Ｘは水酸基含有
塩基の水酸基を除いた後に残る有機基を表わす。
キレン基（但し水酸基、アルコキシル基またはヒドロキ
シアルキル基等で置換されてもよい）、Ｘは水酸基含有
塩基の水酸基を除いた後に残る有機基を表わす。
上記酵素反応を生じさせた後の反応混合物には一般式
（Ｉ）のリン脂質のホスファチジル基１個が一般式（I
I）の多価アルコールに転移した下記一般式（IV）の化
合物も存在するので、本発明の製法において目的とする
リン脂質（III）を生じる反応は、まず一般式（IV）の
化合物を生じ、次いでこのアルコール性水酸基を分子末
端に有する化合物をホスファチジル基受容体とする第二
の転移反応が起こる２段のホスファチジル基転移反応に
よるものと思われる。
（Ｉ）のリン脂質のホスファチジル基１個が一般式（I
I）の多価アルコールに転移した下記一般式（IV）の化
合物も存在するので、本発明の製法において目的とする
リン脂質（III）を生じる反応は、まず一般式（IV）の
化合物を生じ、次いでこのアルコール性水酸基を分子末
端に有する化合物をホスファチジル基受容体とする第二
の転移反応が起こる２段のホスファチジル基転移反応に
よるものと思われる。
一般式（Ｉ）のタイプのリン脂質と水酸基を有する化
合物からホスファチジル基１個を有する新たなリン脂質
を生じさせる周知のホスファチジル基転移反応において
は、平衡反応であるこの反応を有利に進めるために、ま
た加水分解反応を抑制するために、水酸基を有する化合
物をリン脂質の100倍モル以上の大過剰量使用して反応
させるのが普通である。しかしながら、上述のような二
段の転移反応によってホスファチジル基２個を有するリ
ン脂質を生成させる本発明の製法においては、水酸基を
有する化合物すなわち一般式（II）の多価アルコールの
過剰量は制限されなければならない。これは、上記第二
の転移反応以外にも一般式（II）の多価アルコールが関
与する下記の平衡反応があり得て、多価アルコール（I
I）の量が多いほどリン脂質（III）の生成は抑制される
ことになるためと思われる。
合物からホスファチジル基１個を有する新たなリン脂質
を生じさせる周知のホスファチジル基転移反応において
は、平衡反応であるこの反応を有利に進めるために、ま
た加水分解反応を抑制するために、水酸基を有する化合
物をリン脂質の100倍モル以上の大過剰量使用して反応
させるのが普通である。しかしながら、上述のような二
段の転移反応によってホスファチジル基２個を有するリ
ン脂質を生成させる本発明の製法においては、水酸基を
有する化合物すなわち一般式（II）の多価アルコールの
過剰量は制限されなければならない。これは、上記第二
の転移反応以外にも一般式（II）の多価アルコールが関
与する下記の平衡反応があり得て、多価アルコール（I
I）の量が多いほどリン脂質（III）の生成は抑制される
ことになるためと思われる。
本発明の製法によりリン脂質（III）を製造するため
の原料リン脂質（Ｉ）および多価アルコール（II）は、
それぞれが目的物を構造に基づいて選ばれるものであっ
て特に限定されるものではないが、使用可能なものの具
体例を示すと、原料リン脂質（Ｉ）の例としては大豆レ
シチン、卵黄レシチン、菜種レシチン、これらの天然レ
シチンからの分画レシチン、合成レシチン等があり、多
価アルコール（II）の例としては、グリセリン、エリス
リトール、アドニトール、マンニトール、ソルビトー
ル、セドヘプチトール、２−ヒドロキシメチル−1,3−
プロパンジオールなどがある。
の原料リン脂質（Ｉ）および多価アルコール（II）は、
それぞれが目的物を構造に基づいて選ばれるものであっ
て特に限定されるものではないが、使用可能なものの具
体例を示すと、原料リン脂質（Ｉ）の例としては大豆レ
シチン、卵黄レシチン、菜種レシチン、これらの天然レ
シチンからの分画レシチン、合成レシチン等があり、多
価アルコール（II）の例としては、グリセリン、エリス
リトール、アドニトール、マンニトール、ソルビトー
ル、セドヘプチトール、２−ヒドロキシメチル−1,3−
プロパンジオールなどがある。
ホスファチジル基転移活性を有するホスホリパーゼＤ
は幾つかあるが、前記２段のホスファチジル基転移反応
を生じさせるためのホスホリパーゼＤとしては、放線菌
由来のものが活性や経済性の点で最も優れている。
は幾つかあるが、前記２段のホスファチジル基転移反応
を生じさせるためのホスホリパーゼＤとしては、放線菌
由来のものが活性や経済性の点で最も優れている。
上述の原料より前記２段のホスファチジル基転移反応
を生じさせるための代表的な反応方法は、次のとおりで
ある。
を生じさせるための代表的な反応方法は、次のとおりで
ある。
原料のリン脂質（Ｉ）は水に懸濁させ、そこに多価ア
ルコール（II）を加え、さらにホスホリパーゼＤおよび
その活性化（ホスファチジル基転移活性を発現させる）
のためのカルシウムイオンを加えてインキュベーション
する。多価アルコール（II）の使用量は、前述の理由に
より、多くてもリン脂質の50倍モルをこえないことが必
要であり、普通には約２〜40倍モルが適当である。リン
脂質の濃度は、懸濁液が撹拌可能な範囲で、任意に選ぶ
ことができる。カルシウムイオンの濃度は、１〜100mM
程度、望ましくは４〜30mM程度とする。反応温度とpH
は、用いる酵素の特性に応じて決定する。放射菌・スト
レプトミセスのホスホリパーゼＤを用いる場合、好まし
い温度は20〜60℃（特に好ましくは35〜50℃）、好適pH
は４以上（特に好ましくは５〜8.4）である。
ルコール（II）を加え、さらにホスホリパーゼＤおよび
その活性化（ホスファチジル基転移活性を発現させる）
のためのカルシウムイオンを加えてインキュベーション
する。多価アルコール（II）の使用量は、前述の理由に
より、多くてもリン脂質の50倍モルをこえないことが必
要であり、普通には約２〜40倍モルが適当である。リン
脂質の濃度は、懸濁液が撹拌可能な範囲で、任意に選ぶ
ことができる。カルシウムイオンの濃度は、１〜100mM
程度、望ましくは４〜30mM程度とする。反応温度とpH
は、用いる酵素の特性に応じて決定する。放射菌・スト
レプトミセスのホスホリパーゼＤを用いる場合、好まし
い温度は20〜60℃（特に好ましくは35〜50℃）、好適pH
は４以上（特に好ましくは５〜8.4）である。
また、反応系に少量の有機溶媒を加えてリン脂質の分
散を促し、反応効率を高めてもよい。有効な有機溶媒と
しては、酢酸エチル、ｎ−プロピオン酸ｎ−プロピル、
４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、ペンタン、ヘキ
サン、ベンゼン、キシレン、クロロホルムなどがある。
しかしながら、これら有機溶媒の添加量をあまり多くす
ると、第１段のホスファチジル基転移反応は促進される
ものの、第２段の転移反応は起こり難くなる。たとえば
酢酸エチルの場合は、１〜２％（v/v）の添加は好結果
を与えるが、約６％（v/v）以上を添加すると、かえっ
て製品収率を低下させる。
散を促し、反応効率を高めてもよい。有効な有機溶媒と
しては、酢酸エチル、ｎ−プロピオン酸ｎ−プロピル、
４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、ペンタン、ヘキ
サン、ベンゼン、キシレン、クロロホルムなどがある。
しかしながら、これら有機溶媒の添加量をあまり多くす
ると、第１段のホスファチジル基転移反応は促進される
ものの、第２段の転移反応は起こり難くなる。たとえば
酢酸エチルの場合は、１〜２％（v/v）の添加は好結果
を与えるが、約６％（v/v）以上を添加すると、かえっ
て製品収率を低下させる。
反応混合物から目的とするリン脂質（III）を採取す
るには、アセトン、エタノール等を用いる溶媒分別法、
シリカゲル、アルミナゲル、逆相担体等を用いるカラム
クロマトグラフィーまたは薄層クロマトグラフィーな
ど、任意の分離精製手段を適用すればよい。
るには、アセトン、エタノール等を用いる溶媒分別法、
シリカゲル、アルミナゲル、逆相担体等を用いるカラム
クロマトグラフィーまたは薄層クロマトグラフィーな
ど、任意の分離精製手段を適用すればよい。
発明の効果 本発明の製法によれば、容易に且つ廉価に入手できる
リン脂質を原料にして、２個のホスファチジル基を有す
るリン脂質を単一の反応操作で容易に製造することがで
きる。ホスファチジル基を２個有するリン脂質を製造す
る方法としては、前述のようにカルジオリピンに限りホ
スファチジルグリセロール２分子から酵素反応により合
成する方法があったが、原料リン脂質の入手が困難であ
って、事実上、ホスファチジルグリセロールの合成から
出発しなければならなかったから、本発明により一般性
ある簡単な製法が提供され、多くの新規リン脂質の合成
が可能になったことによる利益はきわめて大である。
リン脂質を原料にして、２個のホスファチジル基を有す
るリン脂質を単一の反応操作で容易に製造することがで
きる。ホスファチジル基を２個有するリン脂質を製造す
る方法としては、前述のようにカルジオリピンに限りホ
スファチジルグリセロール２分子から酵素反応により合
成する方法があったが、原料リン脂質の入手が困難であ
って、事実上、ホスファチジルグリセロールの合成から
出発しなければならなかったから、本発明により一般性
ある簡単な製法が提供され、多くの新規リン脂質の合成
が可能になったことによる利益はきわめて大である。
実施例 以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例 １ ホスファチジルコリンを80％（w/w）含む市販の大豆
レシチン（ユニミルズ社）2mgに、一般式（II）の多価
アルコールを１〜20mg、20mM酢酸緩衝液（pH5.5）を20
μｌ、500mMCaCl2水溶液を１μｌ、酢酸エチルを５μ
ｌ、および放線菌由来のホスホリパーゼＤを0.24ユニッ
ト含む酵素液を５μｌ、それぞれ添加して、50℃で60分
間、振とうしながら反応させる。反応終了後、クロロホ
ルム／メタノール（2/1）で抽出し、抽出物をシリカゲ
ル薄層クロマトグラフィーで展開後、リン発色試薬を噴
霧し、クロマトスキャナー（島津製作所）で定量する。
レシチン（ユニミルズ社）2mgに、一般式（II）の多価
アルコールを１〜20mg、20mM酢酸緩衝液（pH5.5）を20
μｌ、500mMCaCl2水溶液を１μｌ、酢酸エチルを５μ
ｌ、および放線菌由来のホスホリパーゼＤを0.24ユニッ
ト含む酵素液を５μｌ、それぞれ添加して、50℃で60分
間、振とうしながら反応させる。反応終了後、クロロホ
ルム／メタノール（2/1）で抽出し、抽出物をシリカゲ
ル薄層クロマトグラフィーで展開後、リン発色試薬を噴
霧し、クロマトスキャナー（島津製作所）で定量する。
上記において、多価アルコール（II）としてグリセリ
ン、エリスリトール、ソルビトールまたはマンニトール
を用いた場合の結果（生成物および未反応ホスファチジ
ルコリンの百分率）を表１に示す。
ン、エリスリトール、ソルビトールまたはマンニトール
を用いた場合の結果（生成物および未反応ホスファチジ
ルコリンの百分率）を表１に示す。
実施例 ２ 実施例１で用いたのと同じ大豆レシチン（ユニミルズ
社）2.7gを240mlの水に懸濁させ、そこに60mlのグリセ
リン、160mlの50mMCaCl2溶液、265mlの20mM酢酸緩衝液
（pH5.5）、および放線菌由来のホスホリパー ゼＤを24ユニット含む酵素液を5ml、それぞれ添加し
た。さらに、酢酸エチル10mlを添加して50℃で60分間、
振とうしながら反応させたところ、カルジオリピン902m
gが得られた。酢酸エチルを全く加えないほかは同様に
して反応させた場合、カルジオリピンの収量は695mgで
あった。
社）2.7gを240mlの水に懸濁させ、そこに60mlのグリセ
リン、160mlの50mMCaCl2溶液、265mlの20mM酢酸緩衝液
（pH5.5）、および放線菌由来のホスホリパー ゼＤを24ユニット含む酵素液を5ml、それぞれ添加し
た。さらに、酢酸エチル10mlを添加して50℃で60分間、
振とうしながら反応させたところ、カルジオリピン902m
gが得られた。酢酸エチルを全く加えないほかは同様に
して反応させた場合、カルジオリピンの収量は695mgで
あった。
実施例 ３ 合成リン脂質であるジパルミトイルホスファチジルコ
リン（シグマ社）20mgを服む水性懸濁液147μｌに、、5
0mM−CaCl2溶液を1470μｌ、20mM酢酸緩衝液（pH5.5）
を3897μｌ、グリセリンを441μｌ、さらに放線菌由来
のホスホリパーゼＤを0.35ユニット含む酵素液73μｌを
加え、45℃で２時間、撹拌しながら反応させた。次いで
クロロホルム／メタノール（2/1）で抽出し、抽出物を
シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより分離した。そ
の後、目的物であるテトラパルミトイルジホスファチジ
ルグリセロールのスポットをかき取って抽出し、抽出液
を蒸発乾固して上記リン脂質6mgを得た。
リン（シグマ社）20mgを服む水性懸濁液147μｌに、、5
0mM−CaCl2溶液を1470μｌ、20mM酢酸緩衝液（pH5.5）
を3897μｌ、グリセリンを441μｌ、さらに放線菌由来
のホスホリパーゼＤを0.35ユニット含む酵素液73μｌを
加え、45℃で２時間、撹拌しながら反応させた。次いで
クロロホルム／メタノール（2/1）で抽出し、抽出物を
シリカゲル薄層クロマトグラフィーにより分離した。そ
の後、目的物であるテトラパルミトイルジホスファチジ
ルグリセロールのスポットをかき取って抽出し、抽出液
を蒸発乾固して上記リン脂質6mgを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 渡辺 常一 東京都港区東新橋１−１−19 株式会社 ヤクルト本社内 (72)発明者 黒田 彰夫 東京都港区東新橋１−１−19 株式会社 ヤクルト本社内
Claims (1)
- 【請求項１】放線菌由来のホスファチジル基転位活性を
有するホスホリパーゼＤの存在下、下記一般式（Ｉ）で
表されるリン脂質をモル比で２〜40倍量の下記一般式
（II）で表される鎖式多価アルコールと混合してホスフ
ァチジル基転位反応を生じさせ、反応混合物より下記一
般式（III）で表されるリン脂質を採取することを特徴
とする、分子中にホスファチジル基を２個有するリン脂
質の製造法： 式中、R1,R2はアシル基またはアルキル基、R3はアルキ
レン基（但し水酸基、アルコキシル基またはヒドロキシ
アルキル基等で置換されていてもよい）、Ｘは水酸基含
有塩基の水酸基１個を除いた後に残る有機基を表わす。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62096243A JP2657274B2 (ja) | 1987-04-21 | 1987-04-21 | リン脂質の製造法 |
| CA000564062A CA1283075C (en) | 1987-04-21 | 1988-04-13 | Method of producing phospholipid derivatives |
| EP88303542A EP0288255B1 (en) | 1987-04-21 | 1988-04-20 | Method of producing phospholipid derivatives |
| DE19883850601 DE3850601T2 (de) | 1987-04-21 | 1988-04-20 | Verfahren zur Herstellung von Phospholipidderivate. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62096243A JP2657274B2 (ja) | 1987-04-21 | 1987-04-21 | リン脂質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63263089A JPS63263089A (ja) | 1988-10-31 |
| JP2657274B2 true JP2657274B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=14159788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62096243A Expired - Lifetime JP2657274B2 (ja) | 1987-04-21 | 1987-04-21 | リン脂質の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0288255B1 (ja) |
| JP (1) | JP2657274B2 (ja) |
| CA (1) | CA1283075C (ja) |
| DE (1) | DE3850601T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100820657B1 (ko) * | 2000-08-09 | 2008-04-10 | 가부시키가이샤 야쿠루트 혼샤 | 인지질의 제조법 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5153000A (en) * | 1988-11-22 | 1992-10-06 | Kao Corporation | Phosphate, liposome comprising the phosphate as membrane constituent, and cosmetic and liposome preparation comprising the liposome |
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| EP1513853A2 (en) * | 2002-05-24 | 2005-03-16 | Neopharm, Inc. | Cardiolipin compositions, methods of preparation and use |
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