HU219850B - Eljárás foszfolipidek átészterezésére - Google Patents
Eljárás foszfolipidek átészterezésére Download PDFInfo
- Publication number
- HU219850B HU219850B HU9601058A HUP9601058A HU219850B HU 219850 B HU219850 B HU 219850B HU 9601058 A HU9601058 A HU 9601058A HU P9601058 A HUP9601058 A HU P9601058A HU 219850 B HU219850 B HU 219850B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- lecithin
- modified
- phospholipids
- fixed
- triacylglycerol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 title 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 13
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 13
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 10
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 10
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 10
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 102000015439 Phospholipases Human genes 0.000 claims abstract description 8
- 108010064785 Phospholipases Proteins 0.000 claims abstract description 8
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 66
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 47
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 47
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 42
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 claims description 7
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 claims description 7
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 10
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 10
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 7
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 5
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 5
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 5
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 5
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100037611 Lysophospholipase Human genes 0.000 description 4
- 108010058864 Phospholipases A2 Proteins 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 4
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 3
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 3
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 phosphatidylcholine Chemical class 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRKBLBQTSTUKOV-UHFFFAOYSA-N diphosphatidyl glycerol Natural products OP(O)(=O)OCC(OP(O)(O)=O)COP(O)(O)=O FRKBLBQTSTUKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000001924 fatty-acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000010520 ghee Substances 0.000 description 1
- 150000002327 glycerophospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical group 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P9/00—Preparation of organic compounds containing a metal or atom other than H, N, C, O, S or halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/18—Multi-enzyme systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/001—Amines; Imines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás foszfolipidek acilcsoportjainakkicserélésére triacil-glicerinnel, amely eljárás során a reagáltatástoldószer távollétében, hozzáadott víztől mentes közegben, rögzítettlipáz és rögzített foszfolipáz elegyéből álló enzimrendszeralkalmazásával hajtják végre, és telített, rövid, 2–4 szénatomos vagyközepes, 6– 12 szénatomos láncú acilcsoportokat tartalmazó triacil-glicerint használnak. ŕ
Description
A találmány tárgyát foszfolipidek acilcsoportjainak kicserélésére szolgáló eljárás képezi triacil-glicerinnel végzett enzimes észterkicseréléssel.
A glicerofoszfolipidek, például a foszfatidil-kolin két zsír-acil-csoporttal és egy foszfát- vagy észterezett foszfátcsoporttal észterezett glicerinből állnak. A foszfolipidek bizonyos alkalmazásai céljára, például hőstabilitásuk javítására célszerű a foszfolipidek acilcsoportjainak kicserélése.
E tekintetben ismert volt például az US-A5 314 706 számú szabadalmi leírás, amelyben lecitinnek egy foszfolipáz A2-vel való hidrolízise révén nyert exogén lizofoszfatidil-kolinnal erősített tojássárgáját alkalmaznak, ami emulziók, különösen majonéz hőstabilitását növeli.
Továbbá a WO 91/03564 számú közzétételi iratban azt ismertetik, hogy egy foszfolipidnek zsírsavval, szerves oldószerben, makropórusos hordozón rögzített lipázkatalizátor alkalmazásával végzett enzimes átészterezésével sajátos acilegységeknek a foszfolipidbe való jobb beépülését érték el. Ebben az eljárásban a zsírsavat nagy feleslegben alkalmazták, ez az eljárás végén a reakcióelegyben maradt, és nem volt könnyen elválasztható a kívánt módosított lecitintől.
A találmány célja foszfolipidek zsírsavösszetételének módosítása a hosszú láncú telítetlen zsírsavaknak rövid és közepes láncú zsírsavakkal való kicserélésével.
Nem várt módon arra a felismerésre jutottunk, hogy lehetséges a trigliceridek foszfolipidekkel való átészterezése rögzített (immobilizált) lipáz- és rögzített foszfolipázenzimek jelenlétében, és így lehetséges a glicerinegység 1- és 2-helyzeteibe rövid, 2-4 szénatomos és közepes, 6-12 szénatomos láncú zsírsavegységek beépítése. A reakció során egyáltalán nem észleltük a szabad zsírsavak mennyiségének jelentős növekedését. Azt tapasztaltuk, hogy a módosított lecitin bizonyos emulziós rendszerek, például majonéz és salátaöntetek esetén jobb emulgeálószer, mint a természetes lecitin. Porok, különösen lecitinnel kezelt tej- és kakaóporok nedvesíthetősége is rendkívüli módon javult, ha lecitin helyett a találmány szerinti módosított lecitint alkalmaztuk. A találmány szerinti eljárással nyert módosított lecitinek további meghatározó előnye, hogy semmiféle kellemetlen ízt nem mutatnak.
A találmány szerinti eljárásra az jellemző, hogy a reagáltatást oldószer jelenléte nélkül végezzük olyan enzimrendszer alkalmazásával, amely rögzített lipáz és rögzített foszfolipáz elegyéből áll.
A találmány szerinti eljárás zsírsav-acil-észter-csoportot tartalmazó bármely kívánt foszfolipid esetén alkalmazható. Ilyen, a természetben előforduló foszfolipidek például a foszfatidilsav, foszfatidil-kolin, foszfatidil-szerin, foszfatidil-glicerin, foszfatidil-inozit, foszfatidil-etanol-amin és difoszfatidil-glicerin. Előállíthatok a foszfátcsoporton különböző hidroxilvegyületekkel észterezett szintetikus foszfolipidek, l-alkil-2-acil-foszfolipidek és diacil-foszfolipidek is.
A kicserélési reakciót felhasználhatjuk a rövid láncú, 2-4 szénatomos telített zsírsavegységek és közepes láncú, 6-12 szénatomos telített acilcsoportok egy foszfolipidbe való beépítésére. Minden olyan olaj és zsír alkalmazható kiindulási anyagként, amely trigliceridekbe beépítve jelentős mennyiségű ilyen zsírsavegységet tartalmaz, különösen rövid és közepes láncú trigliceridek és vajolaj, legelőnyösebben triacetil.
Enzimkatalizátorként alkalmazhatunk egy lipázt, amely lehet állati, növényi vagy mikrobiológiai eredetű, és lehet a helyzetet tekintve fajlagos vagy nem fajlagos, ilyenek például a Lypozyme™ (Novo Nordisk a/s). Az enzimkatalizátor tartalmazhat egy foszfolipázt is, előnyösen egy extracelluláris foszfolipáz A2-t, például Lecitase™-t (Novo Nordisk a/s).
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott enzimek szemcsés makropórusos szerves vagy szervetlen hordozón rögzített enzimek, előnyösen a hordozóhoz bármely keresztkötést létrehozó szerrel, például glutáraldehiddel kialakított keresztkötések révén rögzítettek.
A rögzített lipáz aránya a rögzített foszfolipázhoz olyan, hogy a lipáz az összenzimre vonatkoztatva 25-75 tömeg%, előnyösebben 30-70 tömeg% mennyiségű, ami azonos százalékos arányt jelent az enzimrendszer összaktivitása tekintetében is.
Az átészterezési eljárást olyan körülmények mellett kell végrehajtani, amelyek a rögzített enzimek optimális aktivitásának és hőstabilitásának megfelelőek, előnyösen 60-80 °C hőmérsékleten 1-72 órán át, előnyösen mintegy 23 órán át. A reakció lejátszódása után az enzimeket elkülönítjük, ezt végezhetjük például szűréssel. A találmány szerinti eljárás előnyeinek egyike az, hogy kívánt esetben a foszfolipidek könnyen elválaszthatók a trigliceridektől, különösen abban az esetben, fia olajként triacetint alkalmazunk, mivel ebben az esetben azonnal fázisszétválás következik be a reagálatlan triacetil és a lecitin között.
Bármely más alkalmazott triglicerid esetén, ha elkülönítést kívánunk végrehajtani, a klasszikus lecitintisztítási módszereket, például az acetonos frakcionálást vagy gyantamentesítést végezhetjük például mintegy 0,3% foszforsavval mintegy 90 °C hőmérsékleten. Más módon - amit nem tartunk előnyösnek - az elválasztást végezhetjük nagynyomású vékonyréteg-kromatográfiás (HPTLC) eljárással.
A találmány szerinti eljárással kapott módosított lecitineket felhasználhatjuk élelmiszerek emulgeálására, például szószok, majonéz és salátaöntetek készítésére, említésre érdemesek ezen módosított lecitinek javult emulgeálójellemzői, valamint azon termékek javult hőstabilitása, amelyekbe ezeket bevisszük.
Használhatók ezek a módosított lecitinek instantizált porok gyártására, például tej-, kakaó- és kávéporokéra, amelyeknek jobb nedvesíthetőséget adnak, mint a szokásos lecitinek.
A találmányt a továbbiakban példákban mutatjuk be, a példákban a rész és százalék megjelölésen tömegrészt és tömeg%-ot értünk, ha más megjelölés nem szerepel.
A példákban alkalmazott rögzített lipáz Lipozyme™ (Novo Nordisk a/s).
Az alkalmazott rögzített foszfolipáz egy üveggyöngyökön rögzített extracelluláris foszfolipáz A2, amelyet a következő módon készítünk:
HU 219 850 Β
0,5 g üveggyöngyöt (aminopropilált, Sigma G-5019) 5 ml gáztalanított, 2,5% glutáraldehidet tartalmazó 100 pmol/l-es NaH2PO4-pufferbe (pH=7) helyezünk, és 1 órán át vákuumot alkalmazunk. A gyöngyöket egymást követően vízzel, 0,5 mol/l-es nátrium-klorid-oldattal és 100 mmol/l-es, pH=6-os NaH2PO4-oldattal mossuk. A gyöngyökhöz 1 ml Lecitase™-t (Novo Nordisk a/s) és 4 ml utóbbi gáztalanított puffért adunk, és 4 °C hőmérsékleten éjszakán át, enyhe keverés mellett inkubáljuk. A gyöngyöket ezután ismét az előbbi pufferrel mossuk, és párolópufferben pároljuk.
1. példa
150 g, 1:2 arányú, nedvességtől mentesített lecitin: közepes láncú triglicerid elegyet 70 °C hőmérsékletre melegítünk, majd 1,5 g rögzített Lipozyme™-t és 0,3 g rögzített foszfolipáz A2-t adunk hozzá. A mintát ezen a hőmérsékleten 23 órán át inkubáljuk, majd az enzimeket szűréssel kinyerjük. Elemzés céljára a foszfolipidekből 400 μΐ acetil-klorid (Fluka) hozzáadásával zsírsav-metil-észtereket (FAMES) készítünk, és ezeket 20 percig 100 °C hőmérsékleten inkubáljuk. A foszfolipideket minden egyéb komponenstől nagynyomású folyadékkromatográfiás eljárással elválasztjuk (szilikagél 60 F 254, Merck-lemezeken) két futtatási lépésben, elsőként toluol, hexán és hangyasav 70:30:0,5 arányú elegyét, majd hexán:dietil-éter:hangyasav 60:40:1 arányú elegyét alkalmazzuk, és a foszfolipideket a szilikagélről 2 ml 1:4 arányú hexán:metanol eleggyel extraháljuk.
A kiindulási lecitinből és a találmány szerint módosított lecitinből kapott FAMES-t gázkromatográfiás vizsgálattal elemeztük. Az 1. táblázatban megadott értékek a zsírsavak tömegére vonatkoznak.
1. táblázat
| Zsírsav | Kiindulási lecitin | Módosított lecitin |
| C4:0 | - | - |
| C6:0 | - | - |
| C8:0 | - | 18,4 |
| C 10:0 | 0,1 | 9,1 |
| C 12:0 | - | - |
| C 14:0 | 1,8 | 1,5 |
| C 16:0 | 17,7 | 21,4 |
| C 18:0 | 5,9 | 4,1 |
| C 18:1 | 11,1 | 4,6 |
| C 18:2 | 57 | 35,7 |
| C 18:3 | 6,6 | 4,5 |
Összehasonlítás céljára azonos lecitint kezeltünk rögzített Lecitase™ alkalmazásával (1. összehasonlító példa) vagy rögzített Lipozyme™ alkalmazásával (2. összehasonlító példa). A beépült új zsírsavak mennyisége az 1. összehasonlító példában 18 mól%, a 2.-ban 27 mól%, míg a találmány szerinti enzimeleggyel módosított lecitin esetén 45 mól%.
2. példa
Az 1. példa szerinti eljárást alkalmazzuk azzal az eltéréssel, hogy a lecitint triacetinnel reagáltatjuk. A nedvességtől mentesített lecitin: triacetin arány 1:1. A mintákat éjszakán át állni hagyjuk, hogy szinte teljes fázisszétválást kapjunk. Az enzimet szűréssel különítjük el. A felső fázist, amely a lecitint képviseli, zsírsavösszetétele szempontjából az 1. példában leírt módon elemezzük, azzal az eltéréssel, hogy a C 2:0 jobb mennyiségi meghatározására metil-észterek helyett butil-észtereket készítünk a szakirodalomból jól ismert eljárással.
A 2. táblázatban megadott értékek a zsírsavak tömegére vonatkoztatottak.
2. táblázat
| Zsírsav | Módosított lecitin |
| C2:0 | 3,5 |
| C4:0 | 0,3 |
| C 14:0 | 1,9 |
| C 16:0 | 24,5 |
| C 18:0 | 5,4 |
| C 18:1 | 11,3 |
| C 18:2 | 45,5 |
| C 18:3 | 7,7 |
1. referenciapélda
30% szójaolajat, 60% vizet, 10% ecetet, 0,3% xantángyantát és 1%, az 1. példa szerint módosított lecitint tartalmazó salátaöntetet készítünk. Összehasonlítás céljára ugyanezt a salátaöntetet elkészítjük szokásos lecitinnel (3. összehasonlító példa), vagy szokásos lecitin és közepes lánchosszú trigliceridek 2:1 arányú elegyével (4. összehasonlító példa).
A minták hőstabilitását vizsgáljuk homogenitásukra és viszkozitásukra való tekintettel a következő módon:
ml megfelelő salátaöntetet 2 órán át 80 °C hőmérsékleten (a vízfürdő hőmérséklete) inkubálunk. Az inkubálást követően a szokásos lecitinnel készült minta nem homogén, némi rétegeződés látható benne, míg a módosított lecitinnel készült minta homogén, rétegeződés nélküli.
A viszkozitást kanálteszttel (egy mintának kanálról való lecsepegtetésével) és reométerrel (nyíróerőhöz tartozó nyíróhatás) határozzuk meg. Mindkét eredmény azt jelzi, hogy a módosított lecitint tartalmazó minta nagyobb viszkozitású: 240/s nyíróhatásnál a nyíróerő 160 a szabályos lecitinnel, míg 185 a módosított lecitinnel készült mintában. A hősokkot megelőzően mindkét minta megfelelő értéke 185.
A közepes láncú trigliceridek nem bírnak ezekre a tényezőkre semmiféle hatással. Azt találtuk, hogy a találmány szerint módosított lecitinnel készült minták stabilabbak hővel szemben, mint a szokásos lecitinnel készült minták (3. összehasonlító példa), és mint a szokásos lecitin és közepes láncú trigliceridek elegyével ké3
HU 219 850 Β szült minták. Centrifügálást követően szignifikánsan kevesebb olajat találtunk a minta tetején, 0,25 g olajat nyertünk vissza a szokásos lecitinnel készült, hozzáadott közepes láncú triglicerideket tartalmazó (4. összehasonlító) mintából, vagy ezeket nem tartalmazó (3. 5 összehasonlító) mintából, míg a találmány szerint módosított lecitinnel készült mintában ez az érték 0,18 g.
Az utóbbi mintában továbbá a mellékíz jelentős csökkenését tapasztaltuk.
2. referenciapélda
A találmány szerinti módosított lecitin tojássárgájaproteinekre gyakorolt stabilizálóhatását vizsgáltuk. 10 ml, 5-10-szeres hígítású homogenizált tojássárgáját fiolában hősokknak tettünk ki a fiolát 30 s-ra 80 °C hőmérsékletű vízfürdőbe helyezve.
Mértük a részecskék méretét [D(v, 0,9) mikrométer] a hősokkot megelőzően és azt követően. Eredményeinket a 3. táblázatban ismertetjük.
3. táblázat
| D | L. n.> | 0,5% lecitin | 0,5% m. I.2 | 1% lecitin | 1% m. 1. | 2% lecitin | 2% m. 1. |
| Hősokk előtt | 28 | 18 | 11 | 9 | 4 | 4 | 6 |
| Hősokk után | 75 | 60 | 41 | 55 | 17 | 15 | 13 |
1 Lecitin nélkül.
2 Módosított lecitin.
Megfigyelhető volt, hogy a találmány szerinti módosított lecitinnel készült minták stabilabbak. Általában állíthatjuk, hogy a lecitin stabilizálóhatásával azonos hatás érhető el fele mennyiségű találmány szerint módosított lecitin alkalmazásával.
3. referenciapélda g tojássárgájából, 3 g sóból, 5 g mustárból, 200 g növényi olajból, 3 g ecetből, 5 ml citromléből és 6 ml vízből teljes majonézt készítettünk lecitin nélkül vagy szokásos vagy módosított lecitin különböző hozzáadott mennyiségeivel. Minden majonézből 100 g-ot korsóba helyeztünk és lezártuk, majd 2x30 percig 100 °C hőmérsékleten inkubáltuk. Ezután a minta tetején összegyűlt olajat teljesen dekantáltuk és mértük. Eredményeinket a 4. táblázatban ismertetjük.
4. táblázat
| Minta | A minta tetején lévő olaj mennyisége (g) hőkezelés után |
| Lecitin hozzáadása nélkül | 13,2 |
| 1% szokásos lecitin hozzáadásával | 6 |
| 1,5% szokásos lecitin hozzáadásával | 5 |
| 1%, az 1. példa szerinti módosított lecitin hozzáadásával | 3,5 |
| 2%, az 1. példa szerinti módosított lecitin hozzáadásával | 1,1 |
| 1%, a 2. példa szerinti módosított lecitin hozzáadásával | 1 |
| 2%, a 2. példa szerinti módosított lecitin hozzáadásával | 0,5 |
| 1% lizolecitin hozzáadásával | 2,2 |
| 2% lizolecitin (Emulfluid™, Lukas Meyer) hozzáadásával | 1 |
Ismét azt észleltük, hogy a találmány szerint módosított lecitinből mintegy fele, vagy annál kevesebb menynyiség elegendő a szokásos lecitinével összevethető stabilizálóhatás kiváltására, és jobb stabilizálóhatást érünk el a kereskedelmi lizolecitinénél is.
4. referenciapélda
Szokásos vagy módosított (például a 2. példa szerinti lecitint) hexánban oldunk, és tejporra permetezzük keverés mellett. Ezután a hexánt keverés közben elpáro30 logtatjuk.
A nedvesíthetőség mérésére 5 g tejport 100 ml vízbe kanalazunk szobahőmérsékleten, és mérjük azt az időt, amely alatt a tejpor teljesen a felszín alá merül. Ezek az idők azt jelzik, hogy a szokásos lecitin rendkívüli mér35 tékben javítja a tejpor nedvesíthetőségét, de a 2. példa szerinti módosított lecitin még ennél is jobb hatású.
A lemerülési idők vonatkozásában kapott eredményeinket az 5. táblázatban ismertetjük.
5. táblázat
| Minta | Lemerülési idő (s) |
| Tiszta tejpor | >120 |
| Tejpor+0,5% lecitin | 21 |
| Tejpor+0,5% módosított lecitin | 9 |
| Tejpor+1% lecitin | 15 |
| Tejpor+1% módosított lecitin | 7 |
5. referenciapélda
A 4. referenciapéldában megadott szempont szerint vizsgáltunk egy instant kakaókészítményt, amely szacharózt, kakaóport, kakaóaromát és 1% lecitint tartal55 mázott. Két mintát készítettünk, az egyik 1% szokásos lecitint, a másik triacetinnel módosított lecitint (a 2. példa szerint) tartalmazott.
A mintákat gőzben agglomeráltuk, és kereskedelmi kakaókészítményt készítettünk. A nedvesíthetőség érté60 kelésére 21 g kakaókészítményt adtunk 250 ml tejre
HU 219 850 Β szobahőmérsékleten, és mértük azt az időt, amíg az anyag teljes egésze lemerült. A mintákat néhány napon át figyeltük. Eredményeinket az alábbi 6. táblázatban ismertetjük.
6. táblázat
| Lemerülési idő (s) (napok) | Szokásos lecitin | Módosított lecitin |
| 0 | 15 | 11 |
| 3 | 35 | 17 |
| 5 | 32 | 13 |
| 7 | 35 | 10 |
| 10 | 40 | 15 |
| 21 | 35 | 12 |
| 28 | 37 | 16 |
| 35 | 42 | 19 |
| 42 | 39 | 17 |
3. példa
Legfeljebb 0,1% nedvességtartalmú ODELL’S™ klarifikált vajat lecitinnel 2:1 arányban keverünk, és az előző példák szerint rögzített lipázokat és foszfolipázokat adunk hozzá. A reakciókörülmények ugyancsak az előzőekben leírtak. A kapott módosított lecitin zsírsavösszetételét a 7. táblázatban mutatjuk be.
7. táblázat
| Zsírsav | Módosított lecitin |
| C4:0 | 1,2 |
| C6:0 | 0,8 |
| C8:0 | 1,5 |
| Zsírsav | Módosított lecitin |
| C 10:0 | 1,4 |
| C 12:0 | 3 |
| C 14:0 | 11,9 |
| C 16:0 | 20,9 |
| C 18:0 | 22,4 |
| C 18:1 | 17,9 |
| C 18:2 | 15,3 |
| C 18:3 | 3 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (4)
1. Eljárás foszfolipidek acilcsoportjainak kicserélésére triacil-glicerinnel enzimes eljárás alkalmazásával, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást oldószer távollétében, hozzáadott víztől mentes közegben végezzük rögzített lipáz és rögzített foszfolipáz elegyéből álló enzimrendszer és telített, rövid, 2-4 szénatomos vagy közepes, 6-12 szénatomos láncú acilcsoportokat tartalmazó triacil-glicerin alkalmazásával.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy triacil-glicerinként triacetint, vajolajat vagy 6-12 szénatomos láncú trigliceridet alkalmazunk.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy triacil-glicerinként triacetint alkalmazunk, és a foszfolipidet a reagálatlan triacetintől kívánt esetben elválaszthatjuk, az elválasztást előnyösen dekantálással végezzük.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást szárított lecitin jelenlétében végezzük.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/427,544 US5989599A (en) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | Process for the interesterification of phospholipids |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9601058D0 HU9601058D0 (en) | 1996-06-28 |
| HUP9601058A2 HUP9601058A2 (en) | 1996-12-30 |
| HUP9601058A3 HUP9601058A3 (en) | 2000-06-28 |
| HU219850B true HU219850B (hu) | 2001-08-28 |
Family
ID=23695324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9601058A HU219850B (hu) | 1995-04-24 | 1996-04-23 | Eljárás foszfolipidek átészterezésére |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5989599A (hu) |
| EP (1) | EP0739985B1 (hu) |
| JP (1) | JPH08291188A (hu) |
| KR (1) | KR960037835A (hu) |
| CN (1) | CN1100882C (hu) |
| AT (1) | ATE197610T1 (hu) |
| AU (1) | AU713557B2 (hu) |
| BR (1) | BR9602023A (hu) |
| CA (1) | CA2174793A1 (hu) |
| DE (1) | DE69610939T2 (hu) |
| DK (1) | DK0739985T3 (hu) |
| ES (1) | ES2153072T3 (hu) |
| GR (1) | GR3035378T3 (hu) |
| HU (1) | HU219850B (hu) |
| IL (1) | IL118001A (hu) |
| NO (1) | NO961615L (hu) |
| NZ (1) | NZ286423A (hu) |
| PL (1) | PL185214B1 (hu) |
| PT (1) | PT739985E (hu) |
| TR (1) | TR199600314A2 (hu) |
| TW (1) | TW430668B (hu) |
| ZA (1) | ZA963284B (hu) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6936289B2 (en) | 1995-06-07 | 2005-08-30 | Danisco A/S | Method of improving the properties of a flour dough, a flour dough improving composition and improved food products |
| JP3853464B2 (ja) * | 1997-04-08 | 2006-12-06 | 辻製油株式会社 | 植物性リゾレシチンの製造法 |
| EP1721527B1 (en) | 1997-04-09 | 2010-06-09 | Danisco A/S | Lipase and use of same for improving doughs and baked products |
| DK1098988T4 (da) | 1998-07-21 | 2007-09-03 | Danisco | Födevare |
| AU2001272359B2 (en) * | 2000-07-06 | 2006-06-15 | Novozymes A/S | Method of preparing a dough or a baked product made from a dough, with addition of lipolytic enzymes |
| WO2002003805A1 (en) * | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Novozymes A/S | Method of preparing a dough or a baked product made from a dough, with addition of lipolytic enzymes |
| NZ528260A (en) | 2001-05-18 | 2005-09-30 | Danisco | Method of improving dough and bread quality with the addition of an enzyme that hydrolyses a glycolipid and a phospholipid and incapable of hydrolysing a triglyceride or monoglyceride |
| US7955814B2 (en) | 2003-01-17 | 2011-06-07 | Danisco A/S | Method |
| US20050196766A1 (en) | 2003-12-24 | 2005-09-08 | Soe Jorn B. | Proteins |
| MXPA05007654A (es) | 2003-01-17 | 2005-09-30 | Danisco | Metodo. |
| IL158553A0 (en) * | 2003-10-22 | 2004-05-12 | Enzymotec Ltd | Method for preparing phosphatidylserine containing omega-3 acid moieties |
| US7718408B2 (en) | 2003-12-24 | 2010-05-18 | Danisco A/S | Method |
| US7906307B2 (en) | 2003-12-24 | 2011-03-15 | Danisco A/S | Variant lipid acyltransferases and methods of making |
| GB0716126D0 (en) | 2007-08-17 | 2007-09-26 | Danisco | Process |
| GB0405637D0 (en) | 2004-03-12 | 2004-04-21 | Danisco | Protein |
| US7709238B2 (en) * | 2004-03-18 | 2010-05-04 | Nagase Chemtex Corporation | Method for removing enzyme and method of base exchange or hydrolysis of phospholipid using the same |
| US7189544B2 (en) | 2004-04-09 | 2007-03-13 | Cargill, Incorporated | Enzymatic modification of lecithin |
| WO2006008508A1 (en) | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Danisco A/S | Enzymatic oil-degumming method |
| WO2006132260A1 (ja) * | 2005-06-09 | 2006-12-14 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | リパーゼ粉末組成物 |
| CA2611143C (en) * | 2005-06-13 | 2014-03-11 | Novozymes A/S | Production of degummed fatty acid alkyl esters |
| CA2673954C (en) | 2007-01-25 | 2015-09-15 | Danisco A/S | Production of a lipid acyltransferase from transformed bacillus licheniformis cells |
| CN104293764A (zh) * | 2013-07-19 | 2015-01-21 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种磷脂酶a1的固定化方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5720894A (en) * | 1980-07-15 | 1982-02-03 | Nippon Keibi Hosho Kk | Fault diagnozing method for ultrasonic alarm unit |
| JPS6025100B2 (ja) * | 1981-06-18 | 1985-06-17 | カルピス食品工業株式会社 | 即席コ−ヒ−の製造法 |
| JP2559591B2 (ja) * | 1987-06-03 | 1996-12-04 | 日清製油株式会社 | 乳化剤組成物の製造法 |
| JPH0738771B2 (ja) * | 1989-01-17 | 1995-05-01 | 花王株式会社 | 液状食用油組成物 |
| DK426089D0 (da) * | 1989-08-30 | 1989-08-30 | Novo Nordisk As | Omestring af phospholipider |
| JPH03109935A (ja) * | 1989-09-26 | 1991-05-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 乳化剤組成物の製造法 |
| DK0546215T3 (da) * | 1991-12-12 | 1998-10-19 | Nestle Sa | Varmestabil olie-i-vandemulsion og proces til dens fremstilling |
-
1995
- 1995-04-24 US US08/427,544 patent/US5989599A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-03-27 PT PT96200827T patent/PT739985E/pt unknown
- 1996-03-27 DK DK96200827T patent/DK0739985T3/da active
- 1996-03-27 EP EP96200827A patent/EP0739985B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-27 TW TW085103669A patent/TW430668B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-03-27 DE DE69610939T patent/DE69610939T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-27 ES ES96200827T patent/ES2153072T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-27 AT AT96200827T patent/ATE197610T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-04-16 TR TR96/00314A patent/TR199600314A2/xx unknown
- 1996-04-22 IL IL11800196A patent/IL118001A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-04-22 NZ NZ286423A patent/NZ286423A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-04-23 CN CN96106112A patent/CN1100882C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-23 AU AU50878/96A patent/AU713557B2/en not_active Ceased
- 1996-04-23 KR KR1019960012412A patent/KR960037835A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-04-23 CA CA002174793A patent/CA2174793A1/en not_active Abandoned
- 1996-04-23 PL PL96313904A patent/PL185214B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-04-23 JP JP8100736A patent/JPH08291188A/ja not_active Abandoned
- 1996-04-23 NO NO961615A patent/NO961615L/no not_active Application Discontinuation
- 1996-04-23 HU HU9601058A patent/HU219850B/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-04-24 ZA ZA9603284A patent/ZA963284B/xx unknown
- 1996-04-24 BR BR9602023A patent/BR9602023A/pt not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-02-07 GR GR20010400205T patent/GR3035378T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1141343A (zh) | 1997-01-29 |
| AU5087896A (en) | 1996-11-07 |
| NO961615D0 (no) | 1996-04-23 |
| TW430668B (en) | 2001-04-21 |
| ATE197610T1 (de) | 2000-12-15 |
| AU713557B2 (en) | 1999-12-02 |
| PL185214B1 (pl) | 2003-04-30 |
| DK0739985T3 (da) | 2001-01-02 |
| TR199600314A2 (tr) | 1996-11-21 |
| NZ286423A (en) | 1997-12-19 |
| ES2153072T3 (es) | 2001-02-16 |
| IL118001A0 (en) | 1996-08-04 |
| JPH08291188A (ja) | 1996-11-05 |
| BR9602023A (pt) | 1998-04-07 |
| EP0739985B1 (fr) | 2000-11-15 |
| EP0739985A2 (fr) | 1996-10-30 |
| PT739985E (pt) | 2001-03-30 |
| HUP9601058A3 (en) | 2000-06-28 |
| DE69610939T2 (de) | 2001-03-22 |
| ZA963284B (en) | 1997-10-24 |
| HU9601058D0 (en) | 1996-06-28 |
| DE69610939D1 (de) | 2000-12-21 |
| CA2174793A1 (en) | 1996-10-25 |
| NO961615L (no) | 1996-10-25 |
| KR960037835A (ko) | 1996-11-19 |
| CN1100882C (zh) | 2003-02-05 |
| US5989599A (en) | 1999-11-23 |
| IL118001A (en) | 2000-08-13 |
| HUP9601058A2 (en) | 1996-12-30 |
| GR3035378T3 (en) | 2001-05-31 |
| EP0739985A3 (fr) | 1996-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU219850B (hu) | Eljárás foszfolipidek átészterezésére | |
| DE69332217T2 (de) | Phospholipase A1, Verfahren zu seiner Herstellung und Anwendung | |
| US20030013164A1 (en) | Process for the preparation of materials with a high content of long chain polyunsaturated fatty acids | |
| EP1740708B1 (en) | Enzymatic production of hydrolyzed lecithin products | |
| KR100941899B1 (ko) | 아스타산틴 중쇄 지방산 에스테르, 그 제조법, 및 이들을함유하는 조성물 | |
| DE69712043T2 (de) | Verfahren zur herstellung von lysophosphatidylcholin | |
| US5080911A (en) | Process for modifying the properties of egg yolk | |
| Hartmann et al. | Moss cell cultures as sources of arachidonic and eicosapentaenoic acids | |
| CN1402794A (zh) | 溶血磷脂酰乙醇胺的制备方法 | |
| Jensen | Lipolytic enzymes | |
| Ray et al. | Comparative nutritional study of enzymatically and chemically interesterified palm oil products | |
| WO1991006661A1 (en) | Lipase-catalyzed in situ generation of mono- and di-glycerides | |
| JP2749587B2 (ja) | 固定化酵素の製造方法 | |
| JP2001186898A (ja) | 多価不飽和脂肪酸残基をもつホスファチジルセリンの製造法 | |
| Tahoun et al. | Specificity and glyceride synthesis by mycelial lipases of Rhizopus delemar | |
| EP0021572A1 (en) | A substrate for use in a turbidimetric assay for lipase and a method for making this substrate | |
| JP2657274B2 (ja) | リン脂質の製造法 | |
| JPH0710233B2 (ja) | 固定化酵素およびその製造方法 | |
| Tardi et al. | The effect of methyl-lidocaine on the biosynthesis of phospholipids de novo in the isolated hamster heart | |
| US6284501B1 (en) | Interesterification of phospholipids | |
| JP2886626B2 (ja) | ジアシルグリセロリン脂質の製造方法 | |
| JPS6342691A (ja) | リン脂質の改質方法 | |
| JP2003310290A (ja) | 酵素反応生成物の製造方法 | |
| SU1659483A1 (ru) | Способ получени 1,2-диацил-S @ -глицерина | |
| JP2886627B2 (ja) | リン脂質の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |