JP2886626B2 - ジアシルグリセロリン脂質の製造方法 - Google Patents
ジアシルグリセロリン脂質の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はジアシルグリセロリン脂質の製造方法に関
し、詳しくは、グリセロリン酸又はその塩又はその誘導
体と、脂肪酸又は脂肪酸エステルとに、トリグリセリド
の位置特異性のあるリパーゼと特異性の無いリパーゼと
の両方を作用させジアシルグリセロリン脂質を製造する
方法に関するものである。
し、詳しくは、グリセロリン酸又はその塩又はその誘導
体と、脂肪酸又は脂肪酸エステルとに、トリグリセリド
の位置特異性のあるリパーゼと特異性の無いリパーゼと
の両方を作用させジアシルグリセロリン脂質を製造する
方法に関するものである。
従来よりリン脂質の製造方法としては、グリセロホス
ホリルコリンのようなグリセロリン酸と脂肪酸から酸無
水物法、酸クロリド法等によりホスファチジルコリン等
のリン脂質を製造する方法が知られている。
ホリルコリンのようなグリセロリン酸と脂肪酸から酸無
水物法、酸クロリド法等によりホスファチジルコリン等
のリン脂質を製造する方法が知られている。
しかしこのようなリン脂質の化学反応による合成反応
では、縮合剤などによる脂肪酸の劣化が起こるという問
題点や、反応方法が煩雑かつコスト高となる欠点があ
る。
では、縮合剤などによる脂肪酸の劣化が起こるという問
題点や、反応方法が煩雑かつコスト高となる欠点があ
る。
また天然の動植物起源のリン脂質を得る方法として
は、溶剤分別、珪酸カラム分離などの方法により抽出す
る方法が一般に行われているが、いずれも色素や混在す
る糖脂質などを分離することが難しくかつ溶剤を多種多
量に必要とした。またそのようにして得られたリン脂質
のアシル基を構成する脂肪酸はその起源により一定の分
子量分布を持った物で、単一のもしくは要求にあった脂
肪酸組成のリン脂質を得ることは事実上不可能であっ
た。
は、溶剤分別、珪酸カラム分離などの方法により抽出す
る方法が一般に行われているが、いずれも色素や混在す
る糖脂質などを分離することが難しくかつ溶剤を多種多
量に必要とした。またそのようにして得られたリン脂質
のアシル基を構成する脂肪酸はその起源により一定の分
子量分布を持った物で、単一のもしくは要求にあった脂
肪酸組成のリン脂質を得ることは事実上不可能であっ
た。
他方、リパーゼについてはトリグリセリド、ジグリセ
リド、モノグリセリド等のエステル結合を加水分解する
こと、また、リン脂質のsn−１位のエステル結合を1,3
位位置特異性リパーゼが加水分解すること、またsn−１
−２位のエステル結合については位置特異性の無いリパ
ーゼにより加水分解されることが報告されている。そこ
でこのリパーゼを利用しリン脂質の分解及びそのエステ
ル交換反応について検討されてきている。例えば、ポリ
アルキレングリコール修飾リパーゼによるホスファチジ
ルコリンのエステル交換方法（特開昭63−105686号公
報）や、有機溶媒相と水相の容積比が1:9〜9:1の範囲で
微生物のリン脂質のエステル交換能を有する酵素（リパ
ーゼ）によりエステル交換反応を行う方法（特開平２−
35093号公報）や、八木らによる報告（Journal of Ferm
entation and Bio−engineering,Vol.69,No.1,23−25,1
990）がある。これらのようにエステル交換によりリン
脂質のアルキル基をある程度改質することはできる。し
かし天然のリン脂質を原料とすると、そのアルキル基の
組成との平衡反応であるためにアルキル基の組成を均一
にすることや、特定の部位（sn−１と、sn−２の区別を
行って）に自由に所望のアルキル基を導入する事は出来
なかった。また分解反応が同時に起こるためその抑制が
困難であった。
リド、モノグリセリド等のエステル結合を加水分解する
こと、また、リン脂質のsn−１位のエステル結合を1,3
位位置特異性リパーゼが加水分解すること、またsn−１
−２位のエステル結合については位置特異性の無いリパ
ーゼにより加水分解されることが報告されている。そこ
でこのリパーゼを利用しリン脂質の分解及びそのエステ
ル交換反応について検討されてきている。例えば、ポリ
アルキレングリコール修飾リパーゼによるホスファチジ
ルコリンのエステル交換方法（特開昭63−105686号公
報）や、有機溶媒相と水相の容積比が1:9〜9:1の範囲で
微生物のリン脂質のエステル交換能を有する酵素（リパ
ーゼ）によりエステル交換反応を行う方法（特開平２−
35093号公報）や、八木らによる報告（Journal of Ferm
entation and Bio−engineering,Vol.69,No.1,23−25,1
990）がある。これらのようにエステル交換によりリン
脂質のアルキル基をある程度改質することはできる。し
かし天然のリン脂質を原料とすると、そのアルキル基の
組成との平衡反応であるためにアルキル基の組成を均一
にすることや、特定の部位（sn−１と、sn−２の区別を
行って）に自由に所望のアルキル基を導入する事は出来
なかった。また分解反応が同時に起こるためその抑制が
困難であった。
本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意研究の結
果、本発明を完成するに到った。
果、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明は、グリセロリン酸又はその塩類又はそ
の誘導体と脂肪酸とを、トリグリセリドの位置特異性の
あるリパーゼと特異性の無いリパーゼの両方を使用し、
エステル合成反応させることを特徴とするジアシルグリ
セロリン脂質の製造方法、及びグリセロリン酸又はその
塩類又はその誘導体と脂肪酸エステルとを、トリグリセ
リドの位置特異性のあるリパーゼと特異性の無いリパー
ゼの両方を使用し、エステル交換反応させることを特徴
とするジアシルグリセロリン脂質の製造方法を提供する
ものである。
の誘導体と脂肪酸とを、トリグリセリドの位置特異性の
あるリパーゼと特異性の無いリパーゼの両方を使用し、
エステル合成反応させることを特徴とするジアシルグリ
セロリン脂質の製造方法、及びグリセロリン酸又はその
塩類又はその誘導体と脂肪酸エステルとを、トリグリセ
リドの位置特異性のあるリパーゼと特異性の無いリパー
ゼの両方を使用し、エステル交換反応させることを特徴
とするジアシルグリセロリン脂質の製造方法を提供する
ものである。
本発明で用いられるグリセロリン酸の塩としてはグリ
セロリン酸の金属塩またはアンモニウム塩などがあり、
例えばグリセロリン酸２ナトリウム塩、グリセロリン酸
カルシウム塩等が挙げられる。また、グリセロリン酸の
誘導体としてはグリセロホスホリルコリン、グリセロホ
スホリルエタノールアミンのほか、以下の式（Ｉ）で示
されるような誘導体が挙げられる。
セロリン酸の金属塩またはアンモニウム塩などがあり、
例えばグリセロリン酸２ナトリウム塩、グリセロリン酸
カルシウム塩等が挙げられる。また、グリセロリン酸の
誘導体としてはグリセロホスホリルコリン、グリセロホ
スホリルエタノールアミンのほか、以下の式（Ｉ）で示
されるような誘導体が挙げられる。
（式中、Ｘは置換基を有してもよい炭素数１〜24のアル
キル基或いはアルケニル基、多価アルコール残基、糖残
基、又はアルキレンオキサイド重合体残基を示す。） 式（Ｉ）で表される誘導体の具体例としては次の式で
表される誘導体が挙げられる。
キル基或いはアルケニル基、多価アルコール残基、糖残
基、又はアルキレンオキサイド重合体残基を示す。） 式（Ｉ）で表される誘導体の具体例としては次の式で
表される誘導体が挙げられる。
（１）Ｘが置換基を有してもよい炭素数１〜24のアルキ
ル基或いはアルケニル基である例 （式中、Ｒは置換基を有してもよい炭素数１〜24のアル
キル基或いはアルケニル基を示す。） （２）Ｘが多価アルコール残基である例 （Ｘがグリセリン残基の場合） （Ｘがプロピレングリコール残基の場合） （３）Ｘが糖残基である例 （式中、Ｒ′はグルコース、フルクトース、ガラクトー
ス、シュークロース等の残基である。） （４）Ｘがアルキレンオキサイド重合体残基である例 本発明において脂肪酸としては、炭素数が６〜24程度
の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、高度不飽和脂肪酸、
分岐脂肪酸が使用される。また脂肪酸エステルとして
は、脂肪酸の低級アルコールエステルが好ましく、上記
脂肪酸と炭素数１〜６の直鎖一価アルコールのエステル
化合物が特に好ましく用いられる。
ル基或いはアルケニル基である例 （式中、Ｒは置換基を有してもよい炭素数１〜24のアル
キル基或いはアルケニル基を示す。） （２）Ｘが多価アルコール残基である例 （Ｘがグリセリン残基の場合） （Ｘがプロピレングリコール残基の場合） （３）Ｘが糖残基である例 （式中、Ｒ′はグルコース、フルクトース、ガラクトー
ス、シュークロース等の残基である。） （４）Ｘがアルキレンオキサイド重合体残基である例 本発明において脂肪酸としては、炭素数が６〜24程度
の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、高度不飽和脂肪酸、
分岐脂肪酸が使用される。また脂肪酸エステルとして
は、脂肪酸の低級アルコールエステルが好ましく、上記
脂肪酸と炭素数１〜６の直鎖一価アルコールのエステル
化合物が特に好ましく用いられる。
本発明のグリセロリン脂質の製造に使用できるリパー
ゼは、微生物の生産する酵素に限らず動植物起源のもの
であっても良い。例えば、1,3位位置特異性をもつリパ
ーゼとしては、リゾプス属、ムコール属、アスペルギル
ス属、クロモバクテリウム属、ペニシリウム属、及び豚
すい臓リパーゼなどが、位置特異性のないリパーゼとし
てはキャンディダ属、シュウドモナス属、ストレプトマ
イセス属、デオトリカム属などが挙げられる。
ゼは、微生物の生産する酵素に限らず動植物起源のもの
であっても良い。例えば、1,3位位置特異性をもつリパ
ーゼとしては、リゾプス属、ムコール属、アスペルギル
ス属、クロモバクテリウム属、ペニシリウム属、及び豚
すい臓リパーゼなどが、位置特異性のないリパーゼとし
てはキャンディダ属、シュウドモナス属、ストレプトマ
イセス属、デオトリカム属などが挙げられる。
本発明においては、トリグリセリドの位置特異性のあ
るリパーゼと特異性の無いリパーゼとの両方を用いて反
応させる。特にグリセロリン酸又はその塩又はその誘導
体に対し1,3位位置特異性リパーゼのモノアシル化反応
の活性が位置特異性の無いリパーゼよりも高いことを利
用し、先ず1,3位位置特異性リパーゼによりモノアシル
化を行い、反応系を均一相とした後、減圧下で、位置特
異性の無いリパーゼによりジアシル化を行うことにより
より効率良くジアシルグリセロリン脂質を製造すること
ができる。
るリパーゼと特異性の無いリパーゼとの両方を用いて反
応させる。特にグリセロリン酸又はその塩又はその誘導
体に対し1,3位位置特異性リパーゼのモノアシル化反応
の活性が位置特異性の無いリパーゼよりも高いことを利
用し、先ず1,3位位置特異性リパーゼによりモノアシル
化を行い、反応系を均一相とした後、減圧下で、位置特
異性の無いリパーゼによりジアシル化を行うことにより
より効率良くジアシルグリセロリン脂質を製造すること
ができる。
本発明で用いるトリグリセリドの位置特異性のあるリ
パーゼと特異性の無いリパーゼとの使用割合は、リパー
ゼの力価に基づき、前者：後者＝1:1〜1:5の範囲が好ま
しい。
パーゼと特異性の無いリパーゼとの使用割合は、リパー
ゼの力価に基づき、前者：後者＝1:1〜1:5の範囲が好ま
しい。
本発明においては、水及び有機溶剤に不溶性の担体上
に固定化したリパーゼを使用することが必要である。用
いられる担体としては、脱水条件下でも高活性を保つよ
うな固定化酵素が得られるものが好ましく、例えば、陽
イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂、両性イオン交換樹
脂、キレート樹脂などが挙げられる。特に多孔性の水酸
基を持つ樹脂が好ましく、好ましい樹脂としては、強塩
基性陰イオン交換樹脂（II型）、グルカミン型キレート
樹脂などが挙げられる。
に固定化したリパーゼを使用することが必要である。用
いられる担体としては、脱水条件下でも高活性を保つよ
うな固定化酵素が得られるものが好ましく、例えば、陽
イオン交換樹脂、陰イオン交換樹脂、両性イオン交換樹
脂、キレート樹脂などが挙げられる。特に多孔性の水酸
基を持つ樹脂が好ましく、好ましい樹脂としては、強塩
基性陰イオン交換樹脂（II型）、グルカミン型キレート
樹脂などが挙げられる。
本発明の反応系としては、全反応のまたはその反応途
中より生成物の１つである水または低級アルコールを系
外に除くことにより、グリセロリン脂質の合成を行うこ
とが好ましい。水または低級アルコールを系外へ除く方
法としては、反応後期または全反応にわたり、減圧条件
下または窒素等の不活性ガス気流下で反応を行う方法
や、モレキュラーシーブや脱水剤の添加による反応など
が挙げられる。
中より生成物の１つである水または低級アルコールを系
外に除くことにより、グリセロリン脂質の合成を行うこ
とが好ましい。水または低級アルコールを系外へ除く方
法としては、反応後期または全反応にわたり、減圧条件
下または窒素等の不活性ガス気流下で反応を行う方法
や、モレキュラーシーブや脱水剤の添加による反応など
が挙げられる。
また、グリセロリン酸又はその塩又はその誘導体を粉
末状のまま脂肪酸または脂肪酸エステルと反応させても
良いが、グリセロリン酸又はその塩又はその誘導体の水
溶液として反応させても良い。また溶媒として脂肪酸ま
たはそのエステルを溶解する溶媒を用いて反応を行って
も良い。尚、溶媒を用いて反応を行う場合には、反応途
中から減圧下で溶媒も除去する等の方法を取る必要があ
る。より具体的には、グリセロリン酸又はその塩又はそ
の誘導体の水溶液のpHは２〜10、好ましくは５〜８であ
り、濃度は10％以上好ましくは飽和溶液に近いほど良
い。グリセロリン酸又はその塩又はその誘導体と脂肪酸
またはそのエステルとの反応比率は、モル比で２倍以上
あれば良いが、脂肪酸もしくはそのエステルを分散媒と
して使用する場合や、より反応を速めるためにその比率
を上げることは問題が無い。尚、生成したグリセロリン
脂質を溶剤分別（アセトン沈澱）などで回収する場合に
は、分散媒として使用する脂肪酸又はそのエステルを10
倍程度に抑えることが好ましい。また分散媒として、反
応に使用する脂肪酸種が低融点のものである場合、同種
の脂肪酸組成のトリグリセリドを使用する方法が好まし
いが、脂肪酸及びそのエステルを溶解分散させ、リパー
ゼを失活させない溶媒なら特に規定はしない。例えば無
極性のヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン
等や、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化物
も使用できる。
末状のまま脂肪酸または脂肪酸エステルと反応させても
良いが、グリセロリン酸又はその塩又はその誘導体の水
溶液として反応させても良い。また溶媒として脂肪酸ま
たはそのエステルを溶解する溶媒を用いて反応を行って
も良い。尚、溶媒を用いて反応を行う場合には、反応途
中から減圧下で溶媒も除去する等の方法を取る必要があ
る。より具体的には、グリセロリン酸又はその塩又はそ
の誘導体の水溶液のpHは２〜10、好ましくは５〜８であ
り、濃度は10％以上好ましくは飽和溶液に近いほど良
い。グリセロリン酸又はその塩又はその誘導体と脂肪酸
またはそのエステルとの反応比率は、モル比で２倍以上
あれば良いが、脂肪酸もしくはそのエステルを分散媒と
して使用する場合や、より反応を速めるためにその比率
を上げることは問題が無い。尚、生成したグリセロリン
脂質を溶剤分別（アセトン沈澱）などで回収する場合に
は、分散媒として使用する脂肪酸又はそのエステルを10
倍程度に抑えることが好ましい。また分散媒として、反
応に使用する脂肪酸種が低融点のものである場合、同種
の脂肪酸組成のトリグリセリドを使用する方法が好まし
いが、脂肪酸及びそのエステルを溶解分散させ、リパー
ゼを失活させない溶媒なら特に規定はしない。例えば無
極性のヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン
等や、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化物
も使用できる。
反応温度については特に限定はしないが20〜100℃で
酵素の失活しない温度であれば良い。酵素反応の初期に
水分が多く存在する場合は35℃以下の穏和な条件で酵素
失活を抑えることが好ましく、逆に水及び低級アルコー
ルを反応系内から除く場合には、できるだけ高温で反応
することが望ましい。尚、グリセロリン脂質に導入する
脂肪酸又はそのエステルが、高度不飽和脂肪酸である場
合は反応温度は70℃以下で、できるだけ抗酸化剤（例え
ばトコフェノール）などを添加することも好ましい。一
般的には、フリーの酵素や菌体粉末などを使用する場合
は20〜50℃で、固定化酵素や耐熱性の酵素を使用する場
合は40〜100℃で使用すると良い。
酵素の失活しない温度であれば良い。酵素反応の初期に
水分が多く存在する場合は35℃以下の穏和な条件で酵素
失活を抑えることが好ましく、逆に水及び低級アルコー
ルを反応系内から除く場合には、できるだけ高温で反応
することが望ましい。尚、グリセロリン脂質に導入する
脂肪酸又はそのエステルが、高度不飽和脂肪酸である場
合は反応温度は70℃以下で、できるだけ抗酸化剤（例え
ばトコフェノール）などを添加することも好ましい。一
般的には、フリーの酵素や菌体粉末などを使用する場合
は20〜50℃で、固定化酵素や耐熱性の酵素を使用する場
合は40〜100℃で使用すると良い。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
参考例１ グリセロリン酸２ナトリウム６水和物（関東化学
（株）製）10gを水5mlに溶解後、オレイン酸（東京化成
（株）製）30gを窒素気流下で撹拌混合後、リゾプス・
ジャポニカス由来の酵素（大阪細研製、オリパーゼ4S）
1000 Uを添加し40℃で12時間反応後、キャンジダ・シリ
ンドラッセ由来の酵素（名糖産業、リパーゼMY）2000 U
を添加し、減圧下で反応を24時間、50℃で反応した。
（株）製）10gを水5mlに溶解後、オレイン酸（東京化成
（株）製）30gを窒素気流下で撹拌混合後、リゾプス・
ジャポニカス由来の酵素（大阪細研製、オリパーゼ4S）
1000 Uを添加し40℃で12時間反応後、キャンジダ・シリ
ンドラッセ由来の酵素（名糖産業、リパーゼMY）2000 U
を添加し、減圧下で反応を24時間、50℃で反応した。
反応後は、ヘキサン100mlを添加し、反応終了品を濾
別しヘキサン相を回収した。そのヘキサン相をエタノー
ル30mlと水20mlの混合溶媒で洗浄後、ヘキサン相を減圧
除去した。
別しヘキサン相を回収した。そのヘキサン相をエタノー
ル30mlと水20mlの混合溶媒で洗浄後、ヘキサン相を減圧
除去した。
この反応終了品から未反応の脂肪酸を除去するため冷
アセトン中で撹拌後、遠心分離し沈澱を回収した。回収
した生成物は2.7gであった。この一部を取り高速液体ク
ロマトグラフィー（ガスクロ工業（株）製:Unisil Q NH
2、溶離条件アセトニトリル：エタノール:10mMリン酸２
水素アンモニウム溶液＝40:50:10）にて分析を行った。
結果は、ホスファチジン酸（以下PA）11％、リゾホスフ
ァチジン酸（Ｌ−PA）89％であった。
アセトン中で撹拌後、遠心分離し沈澱を回収した。回収
した生成物は2.7gであった。この一部を取り高速液体ク
ロマトグラフィー（ガスクロ工業（株）製:Unisil Q NH
2、溶離条件アセトニトリル：エタノール:10mMリン酸２
水素アンモニウム溶液＝40:50:10）にて分析を行った。
結果は、ホスファチジン酸（以下PA）11％、リゾホスフ
ァチジン酸（Ｌ−PA）89％であった。
参考例２ 酵素及び反応方法は参考例１と同様で、オレフィン酸
の代わりにオレイン酸エチルエステルを32gを用いて反
応を行った。
の代わりにオレイン酸エチルエステルを32gを用いて反
応を行った。
結果は回収生成物3.1g、PA23％、Ｌ−PA77％であっ
た。
た。
実施例1,2 固定化酵素の効果を見るためにリゾプス・ジャポニカ
ス由来の酵素（大阪細研製、サイケン100）を多孔性ア
ニオン樹脂に固定化した固定化酵素1000Uと、リパーゼM
Yを多孔性樹脂に固定化した固定化酵素2000Uを用いて、
基質は、グリセロリン酸２ナトリウム塩と、オレイン酸
（実施例１）又はそのエチルエステル（実施例２）を用
い、参考例１と同様に反応を行った。
ス由来の酵素（大阪細研製、サイケン100）を多孔性ア
ニオン樹脂に固定化した固定化酵素1000Uと、リパーゼM
Yを多孔性樹脂に固定化した固定化酵素2000Uを用いて、
基質は、グリセロリン酸２ナトリウム塩と、オレイン酸
（実施例１）又はそのエチルエステル（実施例２）を用
い、参考例１と同様に反応を行った。
その結果を参考例１及び２の結果と共に表１に示し
た。
た。
比較例 参考例１において、リパーゼとしてキャンジダ・シリ
ンドラッセ由来の酵素（名糖産業、リパーゼMY）2000 U
のみを用いる以外は参考例１と同じ条件で反応せしめ、
参考例１と同様に後処理を施した。
ンドラッセ由来の酵素（名糖産業、リパーゼMY）2000 U
のみを用いる以外は参考例１と同じ条件で反応せしめ、
参考例１と同様に後処理を施した。
結果は表１に示すように、回収生成物0.2g、PA 0％、
Ｌ−PA 100％であった。
Ｌ−PA 100％であった。
〔発明の効果〕 本発明の方法により、不純物の無いジアシルグリセロ
リン脂質を低温かつ穏和な条件で製造することが可能と
なった。そのため、高度不飽和アルキル基の導入された
ジアシルグリセロリン脂質を任意に得ることや、一定の
アルキル組成を持つジアシルグリセロリン脂質の入手が
容易に行えるようになった。
リン脂質を低温かつ穏和な条件で製造することが可能と
なった。そのため、高度不飽和アルキル基の導入された
ジアシルグリセロリン脂質を任意に得ることや、一定の
アルキル組成を持つジアシルグリセロリン脂質の入手が
容易に行えるようになった。
以上のことにより、いままで食品、化粧品等の乳化剤
として使用する場合に、その着色、臭い、糖脂質等の不
純物により使用濃度、範囲が制限されていたが、このよ
うな制限に縛られることなく使用できるようになった。
また、リポソーム等により医薬品や皮膚透過剤としての
リン脂質が使用されてきているが、本発明により天然に
ないリン脂質や自由な脂肪酸組成を有するリン脂質を入
手することができ、安定性の調節や皮膚透過性の高いジ
アシルグリセロリン脂質を自由に得ることが可能となっ
た。
として使用する場合に、その着色、臭い、糖脂質等の不
純物により使用濃度、範囲が制限されていたが、このよ
うな制限に縛られることなく使用できるようになった。
また、リポソーム等により医薬品や皮膚透過剤としての
リン脂質が使用されてきているが、本発明により天然に
ないリン脂質や自由な脂肪酸組成を有するリン脂質を入
手することができ、安定性の調節や皮膚透過性の高いジ
アシルグリセロリン脂質を自由に得ることが可能となっ
た。
Claims (3)
- 【請求項１】グリセロリン酸又はその塩類又はその誘導
体と脂肪酸とを、トリグリセリドの位置特異性のある水
及び有機溶剤に不溶性の担体上に固定化したリパーゼと
特異性の無い水及び有機溶剤に不溶性の担体上に固定化
したリパーゼの両方を使用し、エステル合成反応させる
ことを特徴とするジアシルグリセロリン脂質の製造方法 - 【請求項２】グリセロリン酸又はその塩類又はその誘導
体と脂肪酸エステルとを、トリグリセリドの位置特異性
のある水及び有機溶剤に不溶性の担体上に固定化したリ
パーゼと特異性の無い水及び有機溶剤に不溶性の担体上
に固定化したリパーゼの両方を使用し、エステル交換反
応させることを特徴とするジアシルグリセロリン脂質の
製造方法。 - 【請求項３】反応生成物の水又は低級アルコールを反応
系外に除くことを特徴とする請求項１又は２記載の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18111090A JP2886626B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | ジアシルグリセロリン脂質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18111090A JP2886626B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | ジアシルグリセロリン脂質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0471495A JPH0471495A (ja) | 1992-03-06 |
| JP2886626B2 true JP2886626B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=16095029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
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| JP (1) | JP2886626B2 (ja) |
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1990
- 1990-07-09 JP JP18111090A patent/JP2886626B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH0471495A (ja) | 1992-03-06 |
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