JPH02262570A - ２，４―オキサゾリジンジオン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な２．４−オキサゾリジンジオン化合物、
及び上記化合物を有効成分とする殺菌剤に関する。

（従来の技術） 従来、３位にエチニル基を有する２、４−オキサゾリジ
ンジオン化合物としては、い（つかの化合物が知られて
いる。例えば米国特許υ、ｓ、ｐ。

３、９６２．４３１には、下記式で示される、３位にビ
ニル基を有する２、４−オキサゾリジンジオン化合物が
記載されている。

なったところ、特定の新規な２．４−オキサゾリジンジ
オン化合物群が強い抗菌活性を示し、殺菌剤として有効
に使用し得ることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。

即ち、本発明は、−綴代（１） しかしながら、該化合物は医薬品の中間体として記述さ
れているのみである。また、該ビニル基にアリール基等
の置換基が置換している化合物についての研究は全く成
されていない。更には、該誘導体に関する生理活性等の
研究も皆無であった。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、長年優れた生理活性を有する種々の広範
な化合物についての合成研究を続けてきた。そのうち、
エナミン構造を有する特定の化合物、特に２．４−オキ
サゾリジンジオン化合物に注目してその合成と生理活性
について鋭意研究を行υ （但し、Ｒ１は置換又は非置換のアリール基、或いは置
換又は非置換のへテロアリール基を表わし、Ｒｔ及びＲ
３は同種又は異種の水素原子又はアルキル基を表わす。

） で示される２、４−オキサゾリジンジオン化合物、及び
該化合物を有効成分とする殺菌剤を提供するものである
。

本発明の前記−綴代（１）中、Ｒ１で示される基として
は、非置換又は置換のアリール基又はヘテロアリール基
であれば特に限定されない。一般に好適な該置換基をよ
り具体的に例示すると次のようなものがある。

前記非置換アリール基としては、フェニル、ナフチル、
アントラニル及ヒフエナンスレニル等のアリール基が挙
げられる。

また前記置換アリール基としては、メチルフェニル、ジ
メチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、
プロピルフェニル、ジプロピルフェニル、ブチルフェニ
ル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、メチル（エ
チル）フェニル、メチル（プロピル）フェニル、及びエ
チル（プロピル）フェニル等のアルキルフェニル基；フ
ルオロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフェニル
、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニル
、トリクロロフェニル及びクロロ（フルオロ）フェニル
等のハロフェニル基；メトキシフェニル、ジメトキシフ
ェニル、トリメトキシフェニル、エトキシフェニル、ジ
ェトキシフェニル、プロポキシフェニル、及びブトキシ
フェニル等のアルコキシフェニル基；フェノキシフェニ
ル、（クロロフェノキシ）フェニル、（メチルフェノキ
シ）フェニル、（エトキシフェノキシ）フェニル及び〔
（クロロ）メチルフェノキシフフェニル等のフェノキシ
フェニル基；クロロ（メチル）フェニル、クロロ（エト
キシ）フェニル、メチル（メトキシ）フェニル、メチル
チオフェニル、（トリフルオロメチル）フェニル、（ト
リフルオロエチル）フェニル、（クロロメチル）フェニ
ル及ヒジフェニル等の置換フェニル基；メチルナフチル
、ジメチルナフチル、エチルナフチル、クロロナフチル
、ジクロロナフチル、メトキシナフチル、及びメチルチ
オナフチル、等の置換ナフチル基等が挙げられる。

さらにまた前記非置換ヘテロアリール基としては、フリ
ル、チエニル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、ベン
ゾフリル、ベンゾチエニル、インドリル、キノリル、チ
アゾリル、ピラゾリル、ベンゾチアゾリル、チアジアゾ
リル、及びオキサシリル等が挙げられる。また、前記置
換へテロアリール基としては、メチルフリル、ジメチル
フリル、エチルフリル、プロピルフリル、クロロフリル
、ブロモフリル、メトキシフリル、エトキシフリル、プ
ロポキシフリル、メチルチオフリル、及びエチルチオフ
リル、等の置換フリル基；メチルチエニル、エチルチエ
ニル、プロピルチエニル、ブチルチエニル、フルオロチ
エニル、クロロチエニル、ブロモチエニル、ヨードチエ
ニル、メトキシチエニル、エトキシチエニル、プロポキ
シチエニル、メチルチオチエニル、及びエチルチオチエ
ニル、等の置換チエニル基；Ｎ−メチルピロリル、Ｎ−
エチルピロリル、メチル−Ｎ−メチルピロリル、クロロ
−Ｎ−エチルピロリル、メトキシ−Ｎ−メチルピロリル
、メトキシプロリル、エチルピロリル、及びクロロピロ
リル等の置換ピロリル基；メチルピリジル、エチルピリ
ジル、クロロピリジル及びメトキシピリジル等の置換ピ
リジル基；メチルベンゾフリル、クロロベンゾフリル、
エトキシベンゾフリル、及びニトロベンゾフリル等の置
換ベンゾフリル基；エチルベンゾチエニル、フルオロヘ
ン’／’チエニル、及びメトキシベンゾチエニル、等の
置換ベンゾチエニル基；メチルキノリル、エチルキノリ
ル、クロロキノリル、及びメトキシキノリル等の置換キ
ノリル基；メチルチアゾリル基等が挙げられる。

また前記一般弐Ｎ）中のＲｔ及びＲ３は同種又は異種の
水素原子又はアルキル基を示す。上記アルキル基は特に
限定されないが一触には炭素原子数１〜６のアルキル基
が好適である。また、該アルキル基は直鎖状もしくは分
枝状のアルキル基のいずれでもよい。アルキル基として
特に好ましいものを具体的に例示すればメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、１ｓｏ−７’チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基等が挙げられる。

以上列挙した基を有する前記−綴代（Ｉ）で示される化
合物には多くの場合、位置異性体が存在するが、本発明
においては、かかる位置異性体も含むものである。

本発明の前記−綴代（Ｉ）で示される化合物の構造は次
の手段により確認することができる。

（イ）　赤外吸収スペクトル（ｉｒ）を測定することに
より３１００〜２９００ｃｍ−’付近にＣＨ結合に基づ
く吸収、及び１８２０〜１７３０ｃｍ−’付近にカルボ
ニル基に基づく強い吸収等を観察することができる。

（ロ）　質量スペクトル（ｍｓ　）を測定し、観察され
た各ピーク（一般にはイオン分子量ｍをイオン荷電数ｅ
で除したｍ　／　ｅで表わされる数）に相当する組成式
を求めることにより、測定に供した化合物の分子量なら
びに該分子内における各原子団の結合様式を知ることが
できる。すなわち、測定に供した試料を一般弐測定に供
した化合物の分子量を決定することができる。さらに、
前記−綴代で示される本相当する特徴的なピークが観察
され、該分子の結合様式を知ることができる。

（ハ）’Ｈ−核磁気共鳴スベクトル（’　Ｈ−ｎｍｒ）
を測定することにより、前記一般弐で表わされる本発明
の化合物中に存在する水素原子の結合様式を知゛ること
ができる。前記−綴代（Ｉ）で示される化合物の’Ｈ−
ｎｍｒ（δ、　ｐｐｍ　　：テトラメチルシラン基準、
重クロロホルム溶媒中）の代表例として、下記化合物の
解析結果を示すと次の通りである。

υ で表わした場合、−ａに分子イオンピーク（以下Ｍ　と
略記する）が観察されるため、／／　　　’＜’Ｓ丁 すなわち、１．８０　ｐｐｍにメチル基（ｂ）に基づく
プロトン６個分の２重線、４．６０ｐｐｍにメチレン基
（Ｃ）に基づくプロトン２個分の１重線、７．２５ｐｐ
ｍにベンゼン環（ａ）に基づくプロトン５個分の１重線
が観察される。

（ニ）　元素分析により、炭素、水素、窒素、及びハロ
ゲン（また、イオウを含む場合にはイオウ）の各重量％
を求め、さらに認知された各元素の重量％の和を１００
から減じることにより酸素の重量％を算出することがで
き、従って該化合物の組成式を決定することができる。

本発明の２．４−オキサゾリジンジオン化合物は、前記
−綴式中のＲ１，Ｒ２，及びＲ３の種類ならびに精製の
度合によって多少性状が異なるが、−般に常温常圧にお
いては無色、淡黄色、黄色、及びかっ色等の粘稠液体又
は固体である。また、本発明の２．４−オキサゾリジン
ジオン化合物は、ベンゼン、エーテル、アルコール、ク
ロロホルム、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（
以下ＤＭＦと略記する）、及びジメチルスルホキシド（
以下ＤＭＳＯと略記する）等の一般有機溶媒には可溶で
あるが、水には難溶である。

本発明の前記−綴代（１）で示される２、４−オキサゾ
リジンジオン化合物の製造方法は特に限定されるもので
はない。代表的な製造方法を記述すれば以下の方法が挙
げられる。

即ち、−綴代（ＩＩ） Ｒ’　　ＣＮＨＣＯＣＨ！Ｘ’ （但し、Ｒ１，Ｒ２，及びＲ３は前記と同じであり、ｘ
＋　はハロゲン原子を表わす。）で示されるアミド化合
物と、炭酸塩とを塩基性を有する極性有機溶媒中で反応
させる方法である。

該反応の原料となる前記−綴代（ＩＩ）で示されるアミ
ド化合物はいかなる方法で得られたものでも良い、−船
釣には、下記式（Ｉ［［）及び（ｒｌ／）の如く、イミ
ン化合物とカルボン酸誘導体とを反応させることにより
得ることができる。

Ｒ’　−Ｃ−ＮＨ＋ｘ’ｃｕｔｃｏｘ”Ｒ’　−Ｃ−Ｎ
ＩＩＣＯＣＨｔＸ’ Ｒ’　　ＣＮＨＣＯＣＩ（ｇＸ’ （但し、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じであり、Ｘｌ、
）（！は同種又は異種のハロゲン原子である。） 該反応のもう一つの原料となる炭酸塩は、一般には炭酸
カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭
酸バリウム等の炭酸塩が好適に使用される。

前記−綴代（ｎ）で示されるアミド化合物と炭酸塩との
反応において、両化合物の仕込みモル比は、必要に応じ
て適宜決定すれば良いが、通常、アミド化合物に対し０
．５倍〜１０倍モルの炭酸塩、好ましくは０．５倍〜５
倍モルの炭酸塩となる量が使用される。

上記反応に際しては、一般に塩基性を有する掻。

性有機溶媒を用いることが好ましい、好適に使用される
極性有機溶媒を例示すれば、ＤＭＦ、　ＤＭＳＯ。

ジメチルアセトアミド、及びヘキサメチルホスホルアミ
ド等が挙げられる。

また、該反応に下記−綴代（Ｖ）で示されるクロル炭酸
エステル化合物を添加すると、該反応が容易に進行し、 Ｃｊ　Ｃ０ＯＲ’　　　　　　　　　（Ｖ　）（但しＲ
４は置換又は非置換のアルキル基、或いは置換又は非置
換のフェニル基を表わす、）目的とする２、４−オキサ
ゾリジンジオン化合物を高収率で得ることができるため
、好適である。なお好適に用いられるクロル炭酸エステ
ル化合物を例示すれば、クロル炭酸メチル、クロル炭酸
エチル、クロル炭酸フェニル及びクロル炭酸ベンジル等
が挙げられる。

上記したクロル炭酸エステル化合物の仕込み量は、必要
に応じて適宜決定すれば良いが、通常アミド化合物に対
し、０．１倍〜１０倍モルの炭酸エステル化合物、好ま
しくは０．１倍〜５倍モルの炭酸エステル化合物となる
量が使用される。

前記反応における反応温度は広い範囲から選択できる。

一般には一２０℃〜１５０℃、好ましく・は−１０℃〜
１２０℃の範囲で選べば良い、また、反応時間は、原料
及び反応温度によっても異なるが、通常５分〜１０日間
、好ましくは１時間〜５０時間の範囲で選べば十分であ
る。また反応中は攪拌を行なうことが好ましい。

反応系から目的生成物、すなわち前記−綴代（Ｉ）で示
される化合物を単離精製する方法は特に限定されず公知
の方法を採用できる。例えば反応後、水を加え残渣をベ
ンゼン、エーテル、クロロホルム等で抽出する。さらに
該有機層を、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム等の乾燥
剤で乾燥した後、溶媒を留去し、残渣を真空蒸留するこ
とにより目的物を得ることができる。真空蒸留により単
離精製する他クロマトグラフィー、再結晶等により精製
することができる。

なお、前記反応においてクロル炭酸エステル化合物を用
いた場合、該炭酸エステルの種類、用いる溶媒の種類、
炭酸塩の種類ならびに反応温度の違いによって本発明の
目的物である前記−綴代（１）で示される化合物の他に
数種の生成物が得られる場合がある０例えば下記−綴代 （但しＲ１、Ｒ１，Ｒ１，ＸＩは前記−綴代（Ｉｔ）で
示したものと同じであり、Ｒ４は前記−綴代（ＩＩＩ）
で示したものと同じである）。

で表わされる化合物が生成する場合がある。従って、予
め上記条件を決定して目的物の生成収率を向上させると
好適である。

（効　果） 本発明の前記−綴代（Ｉ）で示される２、４−オキサゾ
リジンジオン化合物は、殺菌剤として著しく優れた効果
を発揮する。該殺菌活性は前記−綴代（１）で示される
化合物のほとんどすべてに認められるが、Ｒ’　ｌ　Ｒ
”　ｌ及びＲ１の種類によってその程度で幾分差が見ら
れる。

本発明の前記−綴代＜Ｘ＞で示される化合物は例えば、
担子菌類、そう菌類、子のう菌類、不完全菌類及び細菌
類等に属する多種病原菌に対して広範囲に使用できるが
特に農園芸用殺菌剤として使用するのが好ましい、特に
本発明の２．４−オキサゾリジンジオン化合物は、紋枯
病菌、・ゴマ葉枯病菌、イモチ病菌、ツル割病菌、ウド
ンコ病菌、白廖菌及び黄色ブドウ球菌等に優れた殺菌力
を示す。

本発明の前記−綴代（ｒ）で示される２、４−オキサゾ
リジンジオン化合物を殺菌剤として処理する場合には、
処理する対象によって広範囲に選択することができる０
例えば植物の部分を処理する際には、濃度は一般に１〜
ｏ、ｏｏｏｔ重量％、好ましくは０．５〜０．００１重
量％の間で使用できる。また種子を処理する際には一般
に種子１ｋｇ当り本発明の化合物ｏ、ｏｏｔ〜５０ｇ好
ましくは０．０１〜１０゜ｇの量を使用すれば良い、ま
た土壌を処理する場合は、本発明の化合物を０．０００
０１−０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０
２重量％の濃度で処理すれば良い。

本発明の前記−綴代ＣＩ）で示される化合物は、他の殺
菌剤、殺虫剤、除草剤、肥料、土壌改良剤等と混合して
用いることができる。

（実施例） 本発明を更に具体的に説明するため以下実施例を挙げて
説明するが本発明はこれらの実施例に限７定されるもの
ではない。

実施例１ フラスコに、Ｎ−（１−フェニル−２，２−ジメチル）
エチニル−クロロアセトアミド（３，１３ｇ）、炭酸カ
リウム（２，３７ｇ）クロロギ酸フェニル（２，４６ｇ
）、及びＤＭＦ　（３０ｍｌ）を入れ、油浴中（８０℃
）にて、２．５時間加熱攪拌した。

室温に冷却した後、水洗し有機層をエーテルで抽出した
。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エー
テルを除去して得られた粘体をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル）を用いて精製を行ない、融点１０８〜
１０９℃の淡黄色固体（２，３８ｇ）を得た。

該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したところ、３０
５０〜２８５Ｑａａ−’にＣ−１４結合に基づく吸収、
１８１０Ｃ１ｌ−’、　１７３０ｃｍ−’にｃ−ｏ結合
に基づく強い吸収等が観察された。

質量スペクトルを測定したところ、ｖａ／ｅ　　２３１
にＭｏに対応するピーク、ｏ＋／ｅ１３０に１Ｈ−核磁
気共鳴スペクトル（δ；ｐｐＨ：テトラメチルシラン基
準、重クロロホルム溶媒）を測定した。その解析結果は
次の通りである。

その元素分析値は、Ｃ６７，５４％、Ｈ５，９２％。

Ｎ　６．０６％であり、組成式Ｃ１ｆｆＨ１３ＮＯ！　
（２３１，２０）に対する計算値Ｃ６７，５２％、Ｈ５
，６６％、Ｎ６．０６％に良く一致した。

上記の結果から、単離生成物がＮ−（１’−フェニル−
２’、２’−ジメチル）エチニル−２，４−オキサゾリ
ジンジオンであることが判明した。収率は７４％であっ
た。該化合物の化合物隘を１とする。

実施例２ フラスコに、Ｎ−（１−（２’−フリル）　−２，２−
ジメチル〕エチニルークロロアセトアミド（Ｌ９５ｇ）
、炭酸カリウム（１，５８ｇ）クロロギ酸メチル（１，
５０ｇ）、及びＤＭＦ　（３０ｎｊりを入れ、油浴中（
８０℃）にて３時間加熱攪拌した。室温に冷却した後、
水洗し有機層をエーテルで抽出した。エーテル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテルを除去して得ら
れた粘体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）を
用いて精製を行ない、融点１０１℃の淡黄色固体（１，
３０ｇ）を得た。

該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したところ、３１
２０〜２９５０ロー１にＣ−Ｈ結合に基づく吸収、１Ｂ
２０ａ１−’、　１７４０ｃｍ−’ＣＣ＝　Ｏ結合に基
づく強い吸収等が観察された。

質量スペクトルを測定したところ、ｍ／ｅ　　２２１に
分子イオン（Ｍ　　）に対応するピーク、ｍｌｅ示した
。

１）（−核磁気共鳴スペクトル（δ；ｐｌ’ｌ１１’テ
トラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測定し
た。その解析結果は次の通りである。

その元素分析値はＣ５９，８０％、　Ｈ５，０２％。

Ｎ　６．４０％であり、組成式〇ｚ）ｌｚＮＯｔ　（２
２１，２１）に対する計算値Ｃ５９，７２％、Ｈ５，０
１％、Ｎ６．４０％に良く一致した。

上記の結果から、単離生成物がＮ−（１’（２＃−フリ
ル）−２’、２’−ジメチル〕エチニルー２．４−オキ
サゾリジンジオンであることが判明した。収率は４３％
であった。該化合物の化合物患を２とする。

実施例３ フラスコに、Ｎ−（１−（５’−メチル−２′−チエニ
ル）−２，２−ジメチル〕エチニルークロロアセトアミ
ド（３，０５ｇ）、炭酸カリウム（１，８８ｇ）、クロ
ロ炭酸メチル（１，８８ｇ）、及びＤＭＦ（３０ｍｊり
を入れ、油浴中（８０℃）にて、３時間加熱攪拌した。

室温に冷却した後、水洗し有機層をエーテルで抽出した
。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エー
テルを除去して得られた粘体をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル）を用いて精製を行ない、融点８８℃の
淡黄色固体（２，２２ｇ）を得た。

該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したところ、３０
００〜２８５０　ａｍ　−’にＣ−Ｈ結合に基づく吸収
、１８２０ａａ−’、　１７４５ｃ１１−’にＣ＝Ｏ結
合に基づく強い吸収等が観察された。

質量スペクトルを測定したところ、ｍ／ｅ　　２５１Φ にＭ　に対応するピーク、ｍ／ｅ１５０にした。

ＩＨ−核磁気共鳴スペクトル（δ：ｐｐｍ：テトラメチ
ルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測定した。その
解析結果は次の通りである。

その元素分析値はＣ５７，４０％、　Ｈ５，２３％。

Ｎ　５．６０％であり、組成式Ｃ＋ｔＨ＋２ＮＯｓＳ　
（２５１，３０）に対する計算値Ｃ５７，３５％、Ｈ５
，２１％、Ｎ５．５８％に良く一致した。

上記の結果から、単離生成物がＮ−（１’（５“−メチ
ル−２“−チエニル）−２’、２’ジメチル〕エチニル
−２，４−オキサゾリジンジオンであることが判明した
。収率は７１％であった。

該化合物の化合物魚を３とする。

実施例４ フラスコに、Ｎ−（１−（４’−クロロフェニル）−２
，２−ジメチル）エチニル−ブロモアセトアミド（２，
５０ｇ）、炭酸ナトリウム（１，ＯＯｇ）、及びヘキサ
メチルホスホルアミド（３０＋＋＋ｊりを入れ、油浴中
（１００℃）にて、２時間加熱攪拌した。室温に冷却し
た後、水洗し有機層をベンゼンで抽出した。ベンゼン層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ベンゼンを除去し
て得られた粘体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル）を用いて精製を行ない、融点１２３℃の黄色固体（
０，７０ｇ）を得た。

該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したところ、３０
００〜２８５０　ｅｌｍ　−’にＣ−Ｈ結合に基づく吸
収、１８１０ｃｓ−’、　１７４０３−’にＣ−Ｏ結合
に基づく強い吸収等が観察された。

質量スペクトルを測定したところ、ｔａ／ｅ　　２６５
にＭ　に対応するピーク、ｍ／ｅ１６４にした。

ＩＨ−核磁気共鳴スペクトル（δ；ｐｐＩＩ：テトラメ
チルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測定した。そ
の解析結果は次の通りである。

その元素分析値はＣ５Ｂ、８３％、　Ｈ４，５０％。

Ｎ　５．３０％であり、組成式Ｃ＋ｓＨ＋ｔＮＣｊ！０
ｓ（２６５，７０）に対する計算値Ｃ５８，７６％、Ｈ
４，５５％、Ｎ５．２７％に良く一致した。

上記の結果から、単離生成物がＮ−（１’　−（４＃−
クロロフェニル）−２’、２’−ジメチル〕エチニルー
２，４−オキサゾリジンジオンであることが判明した。

収率は３２％であった。ｖＸ化合物の化合物嵐を４とす
る。

実施例５ 実施例１〜４と同様な方法にて、Ｎ−（１−（２′−チ
エニル）−２，２−ジメチル〕エチニルークロロアセト
アミドよりＮ−（１’　−（２’−チエニル）−２’、
２’−ジメチル〕エチニルー２．４−オキサゾリジンジ
オンを収率６９％で合成した。

該化合物の化合物嵐を５とする。

機器分析結果を示す。

ｍｐ、　　　：　　８７〜８８℃ ＩＲ，：　　１８３０　、１７５５　ｅｌｍ−’（Ｃ−
０）Ｍａｓｓ、　　　：　　　ｔａｌｅ　　−２３７（
Ｍの　）’Ｈ−ｎｗｒ　：　　　（δ、　ｐｐｍ　：　
ＴＭＳ／ＣＤＣｌ　３）・元素分析値　　Ｃ１鳳Ｈ１１
ＮＯｓＳ　（２３７，２８）実施例６ 実施例１〜４と同様な方法にて、Ｎ−（１−（４′−メ
チルフェニル）−２，２−ジメチル〕エチニルークロロ
アセトアミドより、Ｎ−（１’（４＃−メチルフェニル
）−２’、２’−ジメチル）エチニル−２，４−オキサ
ゾリジンジオンを収率４８％で合成した。該化合物の化
合物−を６とする。

機器分析結果を示す。

ｌＩｐ、　　　：　　１２２℃ ＩＲ，：　　１Ｂ１０　、１７３０　ａｌ−’（Ｃ−０
）Ｍａｓｓ、　　：　　ｍ／ｅ　＝２４５　（Ｍ　　）
’Ｈ−ｎ＋ｍｒ　　：　　　　　（δ、、ｐｐｓ　　　
：　　　ＴＭＳ／ＣＤＣｊ！ｓ）・元素分析ｊ　　Ｃ１
，ＨＩＳＮＯ！　（２４５，３７）実施例７ 実施例１〜４と同様な方法にて、Ｎ−（１−（４′−メ
トキシフェニル”）−２，２−ジメチル〕エチニルーク
ロロアセトアミドより、Ｎ−（１’−（４＃−メトキシ
フェニル）−２’、２’−ジメチル〕エチニルー２．４
−オキサゾリジンジオンを収率６３％で合成した。該化
合物の化合物魚を７とする。

機器分析結果を示す。

曽ｐ、：８４　℃ ＩＲ，：　　１８１０　、１７４５　ａｍ−’（Ｃ＝Ｏ
）Ｍａｓｓ、　　：　　ｓ／ｅ　＝　２６１　（ＭΦ）
’Ｈ−ｎａｒ　：　　　　（δ、　　ｐｐｍ　　：　　
ＴＭＳ／ＣＤＣＩｔｓ）（４′−フルオロフェニル）−
２，２−ジメチル〕エチニルークロロアセトアミドより
、Ｎ−（１’−（４＃−フルオロフェニル）−２’、２
’−ジメチル〕エチニルー２．４−オキサゾリジンジオ
ンを収率４８％で合成した。該化合物の化合動磁を８と
する。

機器分析結果を示す。

ｍｐ、　　　：　　８４〜８５℃ ＩＲ，：　　１Ｂ１０　、１７５０　、１７３０　（Ｃ
−０）Φ Ｍａｓｓ、　　：　　ｖｐ／ｅ−２４９（Ｍ　　）’Ｈ
−ｎｓｒ　：　　　　（δ、　　ｐｐ＋ｍ　　：　　Ｔ
ＭＳ／ＣＤＣｌ　２）・元素分析：　　Ｃ＋Ｊ＋５ＮＯ
ｎ　−２６１，２７実施例８ 実施例１〜４と同様な方法にて、Ｎ−（１−・元素分析
：　　Ｃ＋３ＨｔｔＮＦＯｓ　（２４９，２４）ｐコ 実施例９ 実施例１〜８と同様な方法にて、下記構造を有する種々
の２．４−オキサゾリジンジオン化合物を合成した。該
生成物の化合物嵐、構造、態様、赤外吸収スペクトルの
特性吸収値、質量スペクトル値（観察されるｔａｌｅ値
でＭ＠に対応する値）、及び元素分析値を第１表に記載
した。

なお、表中の２．４−オキサゾリジンジオン化合物のＲ
’　ｌ　Ｒ”　ｌ及びＲコは下記式のＲ１，Ｒｆｆｉ及
びＲ３に対応するものである。

また、本実施例で合成した２、４−オキサゾリジンジオ
ン化合物の収率は、Ｒ１，Ｒ１，及びＲ３の置換基なら
びに反応溶媒の種類、反応温度によって変動したが１２
〜８５％の間であった。

また、第１表中の２．４−オキサゾリジンジオン化合物
はＲ１，Ｒ２に関する位置異性体の混合物をも含むもの
である。

実施例１０ １．５％寒天を含む栄養培地を１２１℃で１５分加熱滅
菌した後、５０℃まで冷却し、これにあらかじめ生育さ
せておいた菌体又は胞子を無菌水に懸濁したものを入れ
て良く混合し、シャーレに注入して平板に固化させた。

実施例１で合成した化合物覧１の化合物を約１５％含有
しているメタノール溶液に直径８ｕの円型口紙を浸し、
口紙上で余剰分を除き、固化した寒天培地上に置いた。

約３０℃で２４〜９６時間培養後、阻止円の直径を測定
した。

化合物阻１〜５１の化合物の抗菌試験の結果を第２表に
示した。

なお表中のＥ、Ｂ、Ａ、Ｃ，Ｔ、Ｆは下記に示した菌の
略記号である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１は置換又は非置換のアリール基、或いは
   置換又は非置換のヘテロアリール基を表わし、Ｒ＾２及
   びＲ＾３は同種又は異種の水素原子又はアルキル基を表
   わす。） で示される２，４−オキサゾリジンジオン化合物。
2. （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＾１は置換又は非置換のアリール基、或
   いは置換又は非置換のヘテロアリール基を表わし、Ｒ＾
   ２及びＲ＾３は同種又は異種の水素原子又はアルキル基
   を表わす。） で示される２，４−オキサゾリジンジオン化合物を有効
   成分とする殺菌剤。