JPH02262548A - 新規置換アセトアミド化合物およびその製造法 - Google Patents

新規置換アセトアミド化合物およびその製造法

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JPH02262548A
JPH02262548A JP2033046A JP3304690A JPH02262548A JP H02262548 A JPH02262548 A JP H02262548A JP 2033046 A JP2033046 A JP 2033046A JP 3304690 A JP3304690 A JP 3304690A JP H02262548 A JPH02262548 A JP H02262548A
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JP
Japan
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hydroxy
alkyl group
butynyl
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Yoichi Shiokawa
塩川　洋一
Kazuhisa Okumura
奥村　和央
Kazuhiko Take
一彦 嶽
Kazunori Tsubaki
一典 椿
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Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
１産業上の利用分野」 この発明は、新規置換アセトアミド化合物およびその塩
類に関するものであり、医薬の分野において有用である
。 より具体的には、この発明は、抗フリン活性を有し、神
経性頚尿、神経因性膀胱、夜尿症、不安定膀胱、膀胱痙
縮、慢性膀胱炎、慢性前立腺炎などの疾患におけるｌ！
ｉ尿症、床失禁などの排尿障害の治療：胃潰瘍、十二指
腸潰瘍、胃酸過多症、食道ｌｌ単、胃炎、膵炎、過敏大
腸症、腸痛痛、胆のう炎、胆管炎、幽門連単、膵炎、膵
炎に伴う疼痛、胆道ジスキネジー、胆のう切除後の後遺
症、ズ路結石症、膀胱炎、月経困難症、多汗症、尿路連
単などにおける連単および／または運動機能亢進の治療
に有用であり、また喘息、パーキンソン病、狭心症など
の治療に有用性が期待される新規置換アセトアミド化合
物およびその塩類に関する。この発明はきらに、前記の
化合物およびその塩類の製造方法、並びにそれらを含む
製剤に関する。 本発明の一つの目的は、前記諸疾患の治療に有用な新規
置換アセトアミド化合物およびその塩類を提供すること
にある。 本発明のいま一つの目的は、前記の置換アセトアミド化
合物ないしはその塩類の製造方法を提供することにある
。 本発明の更なる目的は、前記の置換アセトアミド化合物
またはその塩類を有効成分として含有する、前記諸疾患
の治療剤として有用な製剤を提供することである。 「課題を解決するための手段」 この発明の目的化合物である置換アセトアミド化合物は
新規であり、下記の式（Ｉ）で表わされる。 ［式中、Ｒ１は適当な置換基を１個以上有していてもよ
いアリール基、 Ｒ２は適当な置換基を１個以上有していてもよいアリー
ル基；低級アルキル基；またはシクロ（低級）アルキル
基、 Ｒ３は水素、ヒドロキシ基、ハロゲン、低級アルケニル
基、アミノ基または保Ｎａれたアミノ基、 Ｒ４は式： Ｒ１とＲ２は酸素原子を介して結合していてもよい、コ 目的化合物（Ｉ）においては、不斉炭素原子の存在に基
く立体異性体が存在するが、そのような異性体もこの発
明の範囲内に包含きれる。 目的４１合物（Ｉ）またはその塩類は、下記反応式で示
きれる製造法によって製造することができる。 （式中、Ｒ５は適当な置換基を１個以上有していてもよ
い低級アルキル基；シクロ（低級）アルキル基；アリー
ル基；また社適当な置換基を１個以上有していてもよい
アル（低級）アルキル基、Ｒ６は水素または低級アルキ
ル基を意味する）で示される基、または適当なｔ換基を
１個以上有していてもよい窒素含有複素環基、 Ａは低級アルキレン基または低級アルキニレン基を意味
し、 （ＩＩ） またはその塩類 （Ｉ［［） またはその塩類 （Ｉ） またはその塩類 製造法２ （ＥＶ） またはそのカルボキシ基に おける反応性誘導体または その塩類 ＋ Ｈ２Ｎ−Ａ−Ｒ’ （Ｖ） またはそのアミン基における 反応性誘導体またはその塩類 土 （Ｉ） またはその塩類 製造法４ （ＶＩ） またはその塩類 （Ｉｃ） またはその塩類 聚産並ユ （Ｉａ） またはその塩類 ｂ （Ｉｂ） またはその塩類 去ｉｉ［且 （Ｉｄ） またはその塩類 ル （Ｉｅ） または壬の塩類 製ｉｓ良亙 ｕＬＬヱ （■） またはその塩類 ＋ （Ｉｇ） またはその塩類 Ｈ２Ｎ−Ａ−Ｒ’ （Ｖ） またはそのアミノ基に おける反応性誘導体ま たはその塩類 土 （Ｉｈ） またはその塩類 （Ｉｆ’） またはその塩類 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＡはそれぞれ前
と同じ意味であり、 Ｒ２は低級アルキル基、 Ｒ３はハロゲン、 Ｒｂはヒドロキシ基、 を１個以上有していてもよい窒素含有複素環基、Ｘは脱
離基を意味する。コ 厚料化合物（ＩＩ）またはその塩類は新規であり、下記
に示す製造法により製造することができる。 Ｒ４はアミノ基、 Ｒ４は式： ぞれ前と同じ意味） で示きれる化合物、または適当な置換基を１個以上有し
ていてもよい窒素含有複素環式化合物、Ｒ７はアミン保
護基、 Ｒ８は１個以上のハロゲンを有していてもよい低級アル
キル基、 （ＩＶ） またはそのカルボキシ基に おける反応性誘導体または その塩類 ＋ Ｈ２Ｎ−Ａ−ＯＨ （■） またはそのアミノ基 における反応性誘導 体またはその塩類 Ｒ２−占−ＣＯＮＨ−Ａ−ＯＨ Ｒ３ （ＩＸ） またはその塩類 製造法Ｂ Ｒ２−占−ＣＯＮＨ−Ａ−ＯＨ Ｒ。 （！Ｘａ） またはその塩類 またはその塩類 裂ｊ０靴旦 （■） またはそのカルボキシ 基における反応性誘導 体またはその塩類 ＋ Ｈ２Ｎ−Ａ’ ＣＸ） またはその７ミノ基に おける反応性誘導体ま たはその塩類 聚逍迭工 （ＩＸ） またはその塩類 （Ｉ［） またはその塩類 １産盈１ （ＸＩ） またはその塩類 （ＸＩ＆） またはその塩類 ｂ （ＸＩｂ） またはその塩類 製ｊ１礼旦 Ｒ３ （ＸＤ またはその塩類 ＋ ＣＨＯ （Ｘり （ＩＸ） またはその塩類 （式中、Ｒ，ＲＲＲａ、Ｒ，、Ａおよ びＸはそれぞれ前と同じ意味であり、Ａ′はω−低級ア
ルキニル基を示す、） 化合物（Ｖ）のあるものは新規であり、後述の製ｌに述
べる方法またはそれと同様の方法により製造することが
できる。 目的化合物（Ｉ）の適当な塩類は、慣用の無毒性のモノ
またはジ塩であり、有機酸付加塩（例えば、ギ酸塩、酢
酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、
メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエン
スルホン酸塩等）、無機酸付加塩（例えば、塩酸塩、臭
化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等）、
アミノ酸との塩（例えば、アルギニン塩、アスパラギン
酸塩、グルタミン酸塩等）などが挙げられる。 この明細書の上述の記載ならびにこれから述べる記載に
おいて、種々の定義の適当な例について以下に詳細に述
べる。 「低級、とは、特に指示のない限り、炭素数１ないし６
個を意味する。 「アリール基」の適当な例としては、フエ：、ル基、ナ
フチル基、ペンタレニル基、アントラセニル基などが挙
げられ、なかヤもとりわけフェニル基が好ましい。 上記「アリール基」は適当な置換基、例えば、ハロゲン
（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、低級アルキ
ル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、プデノ呟　ｔ−ブチル、ペンデル、ヘキシル等）、
低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）などを１個以上（好
ましくは工ないし３個）有していてもよい。 １適当な置換基を１個以上有するアリール基」の好まし
い例としては、ハロゲン、低級アルキル基および低級ア
ルコキシ基からなる群から選択された適当な置換基を１
個有するフェニル基が挙げられ、さらに好ましい例とし
ては、ハロゲンを有するフェニル基、（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキル基を有するフェニル基および（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシ基を有するフェニル基が挙げられ、最も好ましい
例としては、塩素を有するフェニル基、メチル基を有す
るフェニル基、メトキシ基を有するフェニル基が挙げら
れる。 「アル（低級）アルキル基」の適当な例としては、ベン
ジル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、１−フェニル
エチル基、２−フェニルエチル基、２−ベンズヒドリル
エチル基、３−フェニルプロピル基、１−メチル−２−
フェニルエチル基、１−フェニルブチル基、４−トリチ
ルブチル１＆＊　　ｔ＋ｘＩメチル−２−フェニルエチ
ル基、４−フェニルペンデル基、６−フェニルヘキシル
基などが挙げられ、それらの中で、フェニル（Ｃ１−Ｃ
４）アルキル基がより好ましく、ベンジル基、２−フェ
ニルエチル基および１−メチル−２−フェニルエチル基
が最も好ましい。 上記の「アル（低級）アルキル基」は適当な置換基を１
個以上（好ましくは１ないし３個）有していてもよく、
これらの置換基としては、低級アルコキシ基（例えば、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シりなどが挙げられ、なかでもとりわけメトキシ基が好
ましい。 「シクロ（低級）アルキル基」の適当な例としては、炭
素数３ないし８個を有するもの、例えば、シクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基など
が挙げられ、それらの中で好ましい例としては、シクロ
（Ｃ３−０７）アルキル基が挙げられ、より好ましい例
としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基およびシクロへブチル基が挙げられる。 「ハロゲンノの適当な例としては、フッ素、塩素、臭素
およびヨウ素が挙げられ、なかでもとりわけ塩素が好ま
しい。 「低級アルキル基、の適当な例としては、直鎖および分
枝鎖のもの、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基
、イソプロピル基、ブチル基、を−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基などが挙げられ、それらの中で好ましい
例としては、（Ｃ１−０４）アルキル基が挙げられ、さ
らに好ましい例としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基およびｔ−ブチル基が挙げられる。 「低級アルケニル基」の適当な例としては、直鎖および
分枝鎖のもの、例えば、ビニル基、アリル基、２−メチ
ル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニ
ル基、５−へキセニル基などが挙げられ、それらの中で
好ましい例としては、（Ｃ２−Ｃ，）アルケニル基が挙
げられ、さらに好ましい例としては、アリル基が挙げら
れる。 「ω−低級アルキニル基、の適当な例としては、末端炭
素原子に三重結合を持っ直鎖および分枝鎖のもの、例え
ば、エチニル基、２−プロピニル基、３−ブチニル基、
１−メチル−２−プロピニル基、４−ペンチニル基、５
−ヘキシニル基すどが挙げられ、それらの中で好ましい
例としはω−（Ｃ２−Ｃ，）アルキニル基が挙げられ、
さらに好ましい例としては２−プロピニル基が挙げられ
る。 「適当な置換基を１個以上有していてもよい低級アルキ
ル基ノにおける１低級アルキル基」の適当な例としては
、上述の「低級アルキル基」で例示したものを挙げるこ
とができる。 「適当な置換基を１個以上有していてもよい低級アルキ
ル基Ｊにおける１適当な置換基」の適当な例としては、
ヒドロキシ基、保護されたカルボキシ基などが挙げられ
る。 １保護されたカルボキシ基」の適当な例としては、慣用
のエステル化されたカルボキシ基が挙げられ、例えば、
低級アルフキジカルボニル基（例えば、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル ルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等）などが挙げら
れ、それらの中で好ましい例としては、（Ｃ１−０４）
アルフキジカルボニル基が挙げられ、きらに好ましい例
としては、エトキシカルボニル基が挙げられる。 「適当な置換基を１個以上有する低級アルキル基」の好
ましい例としては、、ヒドロキシ基または低級アルフキ
ジカルボニル基からなる群より選択された適当な置換基
を１ないし３個有する低級アルキル基が挙げられ、さら
に好ましい例としては、ヒドロキシ（低級）アルキル基
（例えば、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、
２−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシメチルエチル
、３−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシメチル−１−
メチルエチル、５−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキ
シヘキシル等）および低級アルコキシカルボニル（低級
）アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、２−エトキシカルボニルエチ
ル、２−エトキシカルボニルプロビル、１−プロボキシ
カルボニルメチルエチル、３−ｔ−ブトキシカルボニル
ブチル、１−ブトキシカルボニルメチル−１−メチルエ
テル チル 等）などが挙げられ、きらば好ましい例としては、ヒド
ロキシ（Ｃ１−Ｃ，）アルキル基および（Ｃ１−Ｃ４）
アルコキシカルボニル（Ｃ１−０４）アルキル基が挙げ
られ、最も好ましい例としては、２−ヒドロキシエチル
基およびエトキシカルポニルメデル基が挙げられる。 ｒ低級アルキレン基」の適当な例としては、直鎖および
分枝鎖のもの、例えば、メチレン基、エチレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、１．１−ジメデルエチ
ルン基、ペンクメチレン基、ヘキサエチレン基などが挙
げられ、それらの中で好ましい例としては（Ｃ１−Ｃ，
）アルキレン基が挙げられ、より好ましい例としてはメ
チレン基，およびエチレン基が挙げられる。 「低級アルキニレン基」の適当な例としては、炭素数２
ないし６個を有する直鎖および分枝鎖のもの、例えば、
エチニレン基、プロビニレン基、１−ブチニレン基、２
−ブチニレン基、３−メチル−１−プロビニレン基、３
．３−ジメチル−１−プロビニレン基、２−ヘキシニレ
ン基、３．４−ヅメデル−１−ブチニレン基などが挙げ
られ、それらの中で好ましい例としては、（　Ｃ１−Ｃ
４）アルキニレン基が挙げられ、より好ましい例として
は、２−ブチニレン基が挙げられる。 「窒素含有複素環基，の適当な例としては、飽和ないし
不飽和、重環または多環の複素環基が挙げられ、その例
としては、 窒素原子工ないし４個を含む不飽和の３ないし８員（よ
り好ましくは５ないし７員）複素単環基、例えば、アゼ
ピニル基（例えば、ＩＨ−アゼピニル等）、ピロリル基
、ピロリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリ
ジル基およびそのＮ−オキシト、ジヒドロピリジル基、
テトラヒドロピリジル基（例えば、１，２．３．４−テ
トラヒドロピリジル、１．２．３．６−テトラヒドロピ
リジル等）、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジ
ニル基、トリアゾリル基（例えば、４Ｈ−１、２．４−
トリアゾリル、Ｉ　Ｈ−　１．２．３−　トリアゾリル
、２Ｈ−１．２．３−）リアゾリル等）、テトラゾリル
（例えば、ＩＨ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル等
）など、 窒素原子１ないし４個を含む飽和の３ないし８員（より
好ましくは５ないし７員）複素単環基、例えば、ベルヒ
ドロアゼピニル基（例えば、ベルヒドロ−４Ｈ−アゼピ
ニル等）、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラ
ゾリジニル基、ベルヒドロキノリル基、ベルヒドロイソ
キサゾリル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、ベルヒ
ドロピリミジニル基、ベルヒドロピリダジニル基、モル
ホリニル基など、 窒素原子１ないし４個を含む不飽和縮合複素環基、例え
ば、インドリル基、イソインドリル基、イントリジニル
基、ベンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル
基、イミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基など、 窒素原子工ないし４個を含む飽和縮合複素環基、例えば
、７−アザビシクロ［２．２．１］へ＃ル基、３−アザ
ビシクロ［３．２．２］ノナニル基、１、５−ジアザビ
シクロ［４．３．０コノナニル基、ベルヒドロインドリ
ル基、ベルヒドロキノリル基、ベルヒドロフタラジニル
基、６−オキサ−３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ
ニル基、１−チア−５−アザビシクロ［４．３．０コノ
ナニル基など、酸素原子１ないし２個および窒素原子工
ないし３個を含む不飽和の３ないし８員（より好ましく
廿５ないし６員）複素単環基、例えば、オキサシリル基
、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１
．２．４−オキサジアゾリル、１，３。 ４−オキサジアゾリル、１．２．５−オキサジアゾリル
等）など、 酸素原子１ないし２個および窒素原子工ないし３個を含
む飽和の３ないし８員（より好ましくは５ないし６員）
複素単環基、例えば、モルホリニル基、シトノニル基な
ど、 酸素原子１ないし２個および窒素原子工ないし３個を含
む不飽和縮合複素環基、例えば、ベンズオキサゾリル基
、ベンズすキサジアゾリル基など、 硫黄原子工ないし２個および窒素原子１ないし３個を含
む不飽和の３ないし８員（より好ましくは５ないし６負
）複素単環基、例えば、チアゾリル基、インチアゾリル
基、デアジアゾリル基（例えば、１．２．３−チアジア
ゾリル、１．２．４−チアジアゾリル、１．３．４−チ
アジアゾリル、１゜２．５−チアジアゾリル等）、ジヒ
ドロデアジニル基など、 硫黄原子工ないし２個および窒素原子上ないし３個を含
む飽和の３ないし８員（より好ましくは５ないし６員）
複素単環基、例えば、チアゾリジニル基など、 硫黄原子１個ないし２個および窒素原子上ないし３個を
含む不飽和縮合複素環基、例えば、ベンゾチアゾリル基
、ベンゾチアジアゾリル基などが挙げられる。 上記のｒ窒素含有複素環基」は、上述の低級アルキル基
；ヒドロキシ基＝上述のヒドロキシ（低級）アルキル基
；例えば、モノ（またはジまたはトリ）−フェニル（低
級）アルキル基（例えば、ベンジル、ベンズヒドリル、
トリチル等）、低級アルカノイル基（例えば、ホルミル
、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイル、ヘ
キサノイル等）などのアミノ保護基；シアノイミノ基な
どの適当な置換基を１個以上（好ましくは工ないし３個
）有していてもよい。 「適当な置換基を１個以上有していてもよい窒素含有複
素環基」の好ましい例としては、ピリジル基、テトラヒ
ドロピリジル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、
ピペラジニル基、モルホリニル基および３−アザビシク
ロＣ３，２，２］ノナニル基が挙げられ、これらの基は
それぞれ低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ（
低級）アルキル基、アミノ保護基またはシアノイミノ基
を有していてもよい、これらの中でより好ましい例とし
ては、ピリジル基；低級アルキル基またはフェニル（低
級）アルキル基を有していてもよい１゜２．３．８−テ
トラヒドロピリジル基；シアノイミノ基を有していても
よいイミダゾリジニル基；低級アルキル基、ヒドロキシ
基またはヒドロキシ（低級）アルキル基を有していても
よいピペリジル基；低級アルキル基を有していてもよい
ピペラジニル基；モルホリニル基および３−アザビシク
ロ［３，２，２］ノナニル基などが挙げられ、最も好ま
しい例としては、ピリジル基、１．２．３．８−テトラ
ヒドロピリジン−４−イル基、１−メチル−１，２，３
，６−テトラヒドロピリジン−４−イル基、１−エチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル基
、ｌ−ベンジル−１，２゜３．６−テトラヒドロピリジ
ン−４−イル基、２−シアノイミノ−１−イミダゾリジ
ニル基、ピペリジノ基、１−エチル−４−ピペリジル基
、４−ヒドロキシピペリジ７基、２−ヒドロキシメチル
ピペリジノ基、４−メチル−１−ピペラジニル基、モル
ホリノ基および３−アザビシクロ［３゜２．２］ノナン
−３−イル基などが挙げられる。 「適当な置換基を１個以上有していてもよい窒素含有複
素環式化合物」の適当な例としては、上述の「適当な置
換基を１個以上有していてもよい窒素含有複素環基」に
対応する化合物を挙げることができる。 ｒ保護されたアミン基」の適当な例としては、アシルア
ミノ基などが挙げられる。 上記「アシルアミノ基」の適当な例としては、低級アル
カノイルアミノ基（例えば、ホルミルアミノ、アセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、プデリルアミノ、インブ
チリルアミノ、ピバロイルアミノ、ヘキサノイルアミノ
等）、低級アルフキジカルボニルアミノ基（例えば、メ
トキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、
プロポキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニル
アミノ、ペンチＪレオキシカルボニルアミノ、ヘキシル
オキシカルボニルアミノ等）、低級アルフキジカルボニ
ル（低級）アルカノイルアミノ基（例えば、メトキシカ
ルボニルアセチルアミノ、エトキシカルボニルアセチル
アミノ、２−（プロポキシカルボニル）プロピオニルア
ミノ、４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ブチ’＋）ルア
ミノ、２−（プトキシカルボニルメチル）プロピオニル
アミノ、２−メチル−２−（ペンチルオキシカルボニル
メチル）プロとオニルアミノ、６−へキシルオキシカル
ボニルヘキサノイルアミノ等）、低級アルカンスルホニ
ルアミノ基（例えば、メタンスルホニルアミノ、エタン
スルホニルアミノ、プロパンスルホニルアミノ、ブタン
スルホニルアミノ、ｔ−ブタンスルホニルアミノ、ペン
タンスルホニルアミノ、ヘキサンスルホニルアミノ等）
などが挙げられ、これらの基はそれぞれハロゲンなどの
適当な置換基を１個以上有していてもよい。 「保護きれたアミノ基」の好ましい例としては、ハロゲ
ンを有していてもよい低級アルカノイルアミノ基が挙げ
られ、より好ましい例としては、フッ素を有する（Ｃ１
−Ｃ，）アルカノイルアミノ基が挙げられ、最も好まし
い例としては、２．２．２−トリフルオロアセチルアミ
ノ基が挙げられる。 「脱離基」の適当な例としては、上述のハロゲン、スル
ホニルオキシ基（例えば、メシルオキシ、トシルオキシ
等）、低級アルカノイルオキシ基（例えば、アセトキシ
等）などのアシルオキシ基などが挙げられる。 Ｒ１とＲ２が酸素原子を介して結合する場合のこの発明
の目的化合物（Ｉ）の製造方法を次に詳細に説明する。 梨１１糺１ 目的化合物（Ｉ＞またはその塩類は、化合物（Ｉ）また
はその塩類を化合物（ＩＩＩ）またはその塩類と反応さ
せることにより製造することができる。 化合物（Ｉ［）および＜Ｉ［［）の塩類の適当な例とし
ては、化合物（Ｉ）で例示したものを挙げることができ
る。 この反応は、水、燐酸緩衝液、アセトン、クロロホルム
、アセトニトリル、ニトロベンゼン、塩化メチレン、塩
化エチレン、ホルムアミド、Ｎ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメチルスルホキシド、その他反応に悪影響を及ぼせな
い有機溶媒などの溶媒、望ましくは極性の高い溶媒中で
行われる。これらの溶媒中、親水性の溶媒は水との混合
物として用いることかで゛きる。 この反応は、例えば、水素化アルカリ金Ｊｉ（例えば、
水素化ナトリウム）、水酸化アルカリ金属、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩などの無機塩基、ト
リアルキルアミンなどの有機塩基などの塩基の存在下で
行うことが望ましい。 反応温度は特に限定されず、通常、室温、加温ないし加
熱下で反応は行われる。 この反応は、ハロゲン化アルカリ金属（例えば、ヨウ化
ナトリウム、ヨウ化カリウム等）、チオシアン酸アルカ
リ金属（例えば、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン
酸カリウム等）などの存在下で行うことが望ましい。 １産迭１ 目的化合物（Ｉ）またはその塩類は、化合物（■）また
はそのカルボキシ基における反応性誘導体またはその塩
類を化合物（Ｖ）またはそのアミノ基における反応性誘
導体またはその塩類と反応きせることにより製造するこ
とができる。 化合物（■）の塩類の適当な例としては、アルカリ金属
塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等）およびアル
カリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム
塩等）などの金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩
（例えば、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、
ピリジン塩、ビフリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、
　Ｎ、Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン塩等）などが挙
げられる。 化合物（Ｖ）の塩類の適当な例としては、化合物（Ｉ）
で例示したものを挙げることができる。 化合物（ＩＶ）のカルボキシ基における反応性誘導体の
適当な例としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性化
アミド、活性化エステルなどが挙げられる１反応性誘導
体の適当な例としては、酸塩化物；酸アジド；混合酸無
水物［例えば、置換燐酸（例えば、ジアルキル燐酸、フ
ェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、ハロゲ
ン化燐酸等）、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チオ硫酸、
硫酸、スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸等）、脂
肪族カルボン酸（例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
イソ酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、インペンタン酸、２
−ニブル酪酸、トリクロロ酢酸等）または芳香族カルボ
ン酸（例えば、安息香酸等）などの酸との混合酸無水物
］；対称型酸無水物；イミダゾール、４−置換イミダゾ
ール、ジメチルピラゾール、トリアゾール、テトラゾー
ルまたは１−ヒドロキシ−ＩＨ−ベンゾトリアゾールと
の活性化アミド；例えば、シアンメチルエステル、メト
キシメチルエステル、ジメチルイミノメチル［（ｃＨ３
）トｏｔ−］エステル、ビニルエステル、プロパルギル
エステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、２．４−ジニ
トロフェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、
ペンタクロロフェニルエステル、メシルフェニルエステ
ル、フェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエス
テル、ｐ−ニトロフェニルチオエステル、ｐ−クレシル
チオエステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニ
ルエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、
８−キノリルチオエステル等、ないしＮ−ヒドロキシ化
合物とのエステル（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドロキ
シルアミン、１−ヒドロキシ−２（ＩＨ）−ピリドン、
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタル
イミド、１−ヒドロキシ−ＩＨ−ベンゾトリアゾール等
の活性化エステル；などが挙げられる。これらの反応性
誘導体は、用いられる化合物（ＩＶ）の種類に応じてこ
れらの中から適宜選択される。 化合物（Ｖ）のアミノ基における反応性誘導体の適当な
例としては、化合物（Ｖ）をアルデヒド、ケトンなどの
カルボニル化合物と反応させて生成するシッフ塩基型イ
ミノまたはそのエナミン型互変異性体、化合物（Ｖ）を
ビス（トリメデルシリル）アセトアミド、モノ（トリメ
チルシリル）アセトアミド、ビス（トリメチルシリル）
Ｒ素などのシリル化合物と反応許せて生成するシリル誘
導体、化合物（Ｖ）を＝塩化燐またはホスゲンと反応さ
せて生成する誘導体などが挙げられる。 反応は、通常、慣用の溶媒、例えば水、アルコール（例
工ｌｆ　、メタノール、エタノーノ１等）、アセトン、
ジオキサン、アセトニトリル、クロロホルム、塩化エチ
レン、塩化エチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピリジン、ベンゼン
、その他反応に悪影響を及ぼさない有機溶媒などの溶媒
中で行われる。これらの慣用の溶媒は、水との混合物と
して用いてもよい。 この反応では、化合物（］Ｖ）を遊離酸の型または塩類
の型で用いる場合、この反応は慣用の縮合剤、例えば、
Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミド、Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ′　−モルホリノエチルカルボジイミド、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノシク
ロヘキシル）カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジエチルカル
ボジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジインブロービルカルボジイミ
ド、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル
）カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’　−カルボニルビスー（２
−メチルイミタソール）、ペンタメチレンケテン−Ｎ−
シクロヘキシルイミン、ジフェニルケテン−Ｎ−シクロ
ヘキシルイミン、エトキシアセチレン、１−アルフキシ
ー１−クロロエチレン、亜燐酸トリアルキル、ポリ燐酸
エチル、ポリ燐酸イソプロピル、オキシ臆化燐（塩化ホ
スホリル）、三塩化燐、塩化チオニル、塩化オキサリル
、ハロギ酸低級アルキル（例えば、クロロギ酸エチル、
クロロギ酸イソプロピル等）、トリフェニルホスブイン
、２−エチル−７−ヒトロキシベンズイソキサゾリウム
塩、水酸化２−エチル−５−（ｍ−スルホフェニル）イ
ンキサゾリウム分子内塩、１−（ｐ−クロロベンゼンス
ルホニルオキシ）−６−／）ロローＩＨ−ベンゾトリア
ゾール、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを塩化チオニル
、ホスゲン、クロロギ酸トリクロロメチル、オキシ塩化
燐、塩化メタンスルホニル等と反応させて製造するいわ
ゆるビルスマイヤー試薬などの存在下で行うことが望ま
しい。 反応は、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩
、トリ（低級）アルキルアミン、ピリジン、Ｎ−（低級
）アルキルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジ（低級）アルキルベ
ンジルアミンなどの無機または有機塩基の存在下で行っ
てもよい。 反応温度は特に限定きれず、通常、冷却下ないし加温下
で反応は行われる。 聚盟盈ユ 目的化合物（Ｉｂ）またはその塩類は、化合物（Ｉａ）
またはその塩類をハロゲンのヒドロキシ基への変換反応
に付すことにより製造することができる。 化合物（Ｉａ）および（Ｉｂ）の塩類の適当な例として
は、化合物（Ｉ）で例示したものが挙げられる。 この変換反応は、慣用の加水分解条件下で行うことがで
きる。 加水分解は、塩基またはルイス酸を含む酸の存在下で行
うことが麗ましい。 塩基の適当な例としては、無機および有機の塩基、例え
ば、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、カリウム等）
、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム、カルシウ
ム等）、これらの水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩、
トリアルキルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン等）、ピコリン、１．５−ジアザビシクロ
［４゜３．０コノネン−５，１，４−ジアザビシクロ［
２゜２．２］オンタン、１．８−ジアザビクシ口［５，
４゜０］ウンデセン−７などが挙げられる。 酸の適当な例としては、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）
および無機ｗＩ（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸等）
が挙げられる。 トリハロ酢酸（例えば、トリクロロ酢酸、トリフルオロ
酢酸等）などのルイス酸を用いる脱離は、陽イオン捕捉
剤（例えば、アニソール、フェノール等）の存在下で行
うことが望ましい。 反応は、通常、水、アルコール（例えば、メタノール、
エタノール等）、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、それらの混合物、その他反応に悪影響を及
ぼ言ない溶媒中で行われる。液状の塩基または酸は、溶
媒としても用いることができる。 反応温度は特に限定きれず、通常、冷却下ないし加熱下
で反応は行われる。 ｋ盟迭１ 目的化合物（Ｉｃ）またはその塩類は、化合物（Ｖりま
たはその塩類を低級アルキル化剤と反応させることによ
り製造することができる。 化合物（Ｉｃ）および（Ｖｌｆ）の塩類の適当な例とし
ては、化合物（Ｉ）で例示したものを挙げることができ
る。 この製造法に用いる「低級アルキル化剤」の適当な例と
しては、式 ％式％ （式中、Ｒ２は前と同じ意味であり、Ｙは上述のハロゲ
ンを°意味する。） で表わされるグリニヤール試薬；式 （式中、Ｒ２は前と同じ意味）で表わされる化合物など
の金属化低級アルキルなどが挙げられる。 この反応は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ｎ−ヘキサン、その他反応に悪影響を及ぼきない溶媒中
で行われる。 反応温度は特に限定されず、通常、冷却下ないし加熱下
で反応は行われる。 去ｊＬ！互 目的化合物（Ｉａ）またはその塩類は、化合物（Ｉｄ）
またはその塩類をアミノ保護基の脱離反応に付すことに
より製造することができる。 化合物（Ｉｄ）および（Ｉａ）の塩類の適当な例として
は、化合物（Ｉ）で例示したものが挙げられる。 この反応は、加水分解、還元、ハロギ酸エステルとの反
応などの慣用の方法に従って行われる。 加水分解は、塩基またはルイス酸を含む酸の存在下に行
うことが望ましい、塩基の適当な例としては、無機およ
び有機塩基、例えば、アルカリ金属（例えば、ナトリウ
ム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、マグネ
シウム、カルシウム等）、それらの水酸化物、炭酸塩、
炭酸水素塩、トリプルキルアミン（例えば、トリメチル
アミン、トリエチルアミン等）、ピコリン、１．５−ジ
アザビシクロ［４，３，０］ノネン−５，１，４−ジア
ザビシクロ［２，２，２］オクタン、１，８−ジアザビ
シクロ［５，４，０”ｌウンデセン−７などが挙げられ
る。 酸の適当な例としては、有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等）
および無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、塩化
水素、臭化水素等）が挙げられる。 トリハロ酢酸（例えば、トリクロロ酢酸、トリフルオロ
酢酸等）などのルイス酸を用いる脱離は、陽イオン捕捉
剤（例えば、アニソール、フェノール等）の存在下で行
うことが望ましい。 反応は、通常、水、アルコール（例えば、メタノール、
エタノールり、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、そ
れらの混合物、その他反応に悪影響を及ぼきない溶媒中
で行われる。液状の塩基または酸は、溶媒としても用い
ることができる。 反応温度は特に限定きれず、通常、冷却下ないし加温下
で反応は行われる。 脱離反応に適用きれる還元方法としては、化学還元およ
び接触還元が挙げられる。 化学還元に用いられる還元剤の適当な例としては、金Ｉ
ＡＣ例えば、錫、亜鉛、鉄等）または金属化合物（例え
ば、塩化クロム、酢酸クロム等）と有機または無機酸（
例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸
、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、臭化水素酸等２との
組合せを挙げることができる。 接触還元に用いられる触媒の適当な例としては、慣用の
触媒、例えば、白金触媒（例えば、白金板、白金海綿、
白金黒、コロイド白金、酸化白金、白金線等）、パラジ
ウム触媒（例えば、パラジウム海綿、パラジウム黒、酸
化パラジウム、パラジウム−炭素、コロイドパラジウム
、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−炭酸バリウ
ム等）、ニッケル触媒（例えば、還元二・７ケル、酸化
ニッケノ呟ラネーニッケル等）、コバルト触媒（例えば
、還元コバルト、ラネーコバルト等）、鉄触媒（例えば
、還元鉄、ラネー鉄等）、銅触媒（例えば、還元鋼、ラ
ネー銅、ウルマン銅等）などが挙げられる。 還元は、通常、反応に悪影響を及ぼさない慣用の溶媒、
例えば、水、メタノール、エタノール、プロパツール、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはそれらの混合物な
どの溶媒中で行われる。 きらに、化学還元に用いられる上記酸が液状の場合、こ
れらは溶媒としても用いることができる。 まな、接触還元に用いられる溶媒の適当な例としては、
上記の溶媒、その他慣用の溶媒、例えば、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等またはそれら
の混合物が挙げられる。 この還元の反応温度は特に限定されず、通常、冷却下な
いし加温下で反応は行われる。 ハロギ酸エステルとの反応に用いられる１ハロギ酸エス
テルコの適当な例としては、クロロギ酸メチル、クロロ
ギ酸エチル、クロロギ酸１−クロロエチル、クロロギＨ
ｐ・−二トロフェニルなどが挙げられる。 反応は、通常、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン
、その他反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。 反応温度は特に限定されず、通常、加温下ないし加熱下
で反応は行われる。 １盗迭１ 目的化合物（Ｉｆ）またはその塩類は、化合物（■）ま
たはその塩類を化合物（Ｖ）またはそのアミン基におけ
る反応性誘導体またはその塩類と反応させることにより
製造することができる。 化合物（■）の塩類の適当な例としては、化合物（Ｉ）
で例示したものが挙げられる。 この反応は、上記の先ｊＥ法」、と同様の方法で行われ
るので、この反応の反応様式および条件（例えば、塩基
、触媒、反応性誘導体、溶媒、反応温度り＋ｔ、鳳」［
改」、で説明したものを参照すればよい。 １産並ユ 目的化合物（Ｉｈ）またはその塩類は、化合物（工ｇ）
またはその塩類をアミノ保護基の脱離反応に付すことに
より製造することができる。 化合物（Ｉｇ）および（Ｉｈ）の塩類の適当な例として
は、化合物（Ｉ）で例、示したものが挙げられる。 この反応は、上記の７−と同様の方法で行われるので、
この反応の反応様式および条件は製澁」配」−で説明し
たものを参照すればよい。 上記方法により得られる目的化合物（Ｉ）が遊離型の場
合、これを慣用の方法でその塩類に変換することができ
る。 次に、原料化合物（π）の製造方法を詳細に説明する。 鉦盪並Ｊ、 化合物（ＩＸ）またはその塩類は、化合物（ＩＶ）また
はそのカルボキシ基における反応性誘導体またはその塩
類と化合物（■）またはそのアミン基における反応性誘
導体またはその塩類と反応きせることにより製造するこ
とができる。 化合物（■）の塩類の適当な例としては、化合物（Ｉ）
で例示したものが挙げられる。 この反応は、上記の愚ｊＬ沫」、と同様の方法で行われ
るので、この反応の反応様式および条件（例えば、塩基
、触媒、反応性誘導体、溶媒１１反反応度等）はａｍで
説明したものを参照すればよい。 １産迭１ 化合物（■ｂ）またはその塩類は、化合物（ＩＸａ）ま
たはその塩類をハロゲンのヒドロキシ基への変換反応に
付すことにより製造することができる。 化合物（ＩＸａ）および（ＩＸｂ）の塩類の適当な例と
しては、化合物（Ｉ）で例示したものが挙げられる。 この反応は、上記の７−と同様にして行うことができる
ので、この反応の反応様式および条件ハ先ｊＥ末」−で
説明したものを参照すればよい。 聚圭迭工・ 化合物（Ｉ［）またはその塩類は、化合物（ＩＸ）また
はその塩類をヒドロキシ基の脱離基への変換反応に付す
ことに゛より製造することができる。 この変換反応は、化合物（ＩＸ）またはその塩類を例え
ば、ハロゲン化チオニル（例えば、塩化チオニル、臭化
チオニル等）；ハロゲン化スルホニル（例えば、塩化メ
シル、臭化メシル、塩化トシル、臭化トシル等）、ハロ
ゲン化低級アルカノイル（例えば、塩化アセチル、臭化
アセチル等）なトノハロゲン化アシルなどの試薬と反応
させることにより行うことができる。 この反応は、クロロホルム、塩化メチレン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ピリジン、その他反応に悪影響を
及ぼせない溶媒中で行うことができる。 反応温度は特に限定きれず、冷却下ないし加熱下で反応
は行われる。 １産迭工 化合物（Ｘ　Ｉ　）またはその塩類は、化合物（Ｉ’／
）またはそのカルボキシ基における反応性誘導体または
その塩類を化合物（Ｘ）またはそのアミン基における反
応性誘導体またはその塩類と反応きせることにより製造
することができる。 化合物（Ｘ）および（ＸＩ）の塩類の適当な例としては
、化合物（ｉ）で例示したものが挙げられる。 この反応は、上記のＩＬ法」、と同様にして行うことが
できるので、この反応の反応様式および条件（例えば、
塩基、触媒、反応性誘導体、溶媒、反応温度等）はＩＬ
法」、で説明したものを参照すればよい。 聚産孟上 化合物（ＸＩｂ）またはその塩ψは、化合物０１ａ）ま
たはその塩類をハロゲンのヒドロキシ基への変換反応に
付すことにより製造することができる。 化合物（ＸＩａ）および（ＸＩｂ）の塩類の適当な例と
しては、化合物（１）で例示したものが挙げられる。 この反応は、上記の１激迭ユと同様にして行うことがで
きるので、この反応の反応様式および条件は６３；−で
説明したものを参照すればよい。 殿盗孟上 化合物（ＩＸ）またはその塩類は、化合物（ＸＩ）また
はその塩類を化合物（ＸＩＩ）と反応させることにより
製造することができる。 反応は、通常、塩化メチレン、クロロホルム、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド
、その他反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。 反応は、ω−低級アルキニル基に対する金属化剤、例え
ば、ハロゲン化第−銹（例えば、塩化第−ｍ等）などの
存在下で行うことが望ましい。 反応温度は特に限定されず、通常、室温下、加温下ない
し加熱下で反応は行われる。 「発明の効果」 この発明の目的化合物（Ｉ）およびその塩類は、抗フリ
ン活性を有し、ヒトおよび動物における排尿障害、その
他前記の諸疾患の治療に有用である。 目的化合物＜１＞およびその塩類においては、散瞳など
の副作用が軽減きれているという特徴がある。 目的化合物（Ｉ）の有用性を示すために、本発明の代表
的な化合物の薬理試験データを下記に示す。 試験１ ラット圧　荷　尿モデルにおける　　収縮の皿占」目二
り駁監 ［１］蚤！シに竪」ξ 体重２４０−４５０ｇの雄性Ｓ、　Ｄ、ラットをウレタ
ン（１，０ｇ／ｋｇ）皮下注射で麻酔した。膀胱を腹部
正中切開によって露出し、膀胱内圧を次のように記録し
た。ステンレス管（外径１．２ｍｍ、長き５ａｍ）の一
端につけたバルーンを膀胱ドームへの小切開を通して膀
胱内に挿入した。管のもう一端は圧トランスデユーサ−
に連結した。尿管を結紮して切断し、膀胱側の切断端に
ポリエチレン管カニユーレを挿入し、尿を外に導いた。 過剰膀胱運動（利Ｒ筋の収縮運動過剰）を膀胱に水を満
たすことによって惹起した。膀胱内のバルーンは約１０
＋ｎｍＨｇの水圧をかけた。総頚動脈から全身血圧と心
拍数をモニターした。 水による圧負荷に対する膀胱の収縮反応が一定になった
時試験化合物を静脈内投与した。 ［■　コル（μｍイヒゴ１４ケ 試験化合物（１）：Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブ
チニル）−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−
フェニルアセトアミド塩酸塩試験化合物（２）：　Ｎ−
（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒドロキ
シ−２，２−ジフェニルアセトアミド塩酸塩 ［Ｉｆｆ　コル艷シ（」友Ｊ＆ 各試験化合物のＥＤｓｏ値（ｍｇ／　ｋｇ　）は以下の
通りであった。 試験化合物（１）：ＥＤｓｏ　−０，１（ｍｇ／ｋｇ）
試験化合物（２）　：　ＥＤ３ｏ　＝　０．０６８（ｍ
ｇ／　ｋｇ　）　−［Ｉ　コル（１１５ケｌ配 体！！　４００−７００　ｇの雄性モルモットの後頭に
一撃を与えて気絶きせ、屠殺した。膀胱利尿筋漂本（長
さ１５−１５−２Ｏ厚さ５ｒｎｍ）を縦に切除し、タレ
ブス液を入れ、９５％酸素：５％炭酸ガスを通気し、マ
グヌス槽に懸垂した。張カドランスデューサーによって
等張性収縮を記録した。１５分間隔で緩衝液を５回交換
して１０分間平衡にきせた。１０μＨ力ルバミルフリン
で収縮を起こせせた。収縮、が一定になった後、被験薬
をマグヌス槽に加え、抗フリン作用を検討した。 ［１［］Ｅ狭火澄士 試験化合物（３）：Ｎ−（４−エチルアミノ−２−ブチ
ニル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトア
ミド塩酸塩 ［Ｉ［［］％−象慧ゑ ＩＣ５ｏ値（ｇ／ｍＱ）は以下の通りであった。 化合物（Ｉ）の投与量は患者の年令および条件に応じて
適宜法められるが、化合物（Ｉ）の平均−回投与量約０
．１ｍｇ、　　１ｍｇ、　１０ｍｇ、　５０ｍｇ、　１
００ｍｇ、　２５０ｍｇ、　５００ｍｇおよび１０００
ｍｇが排尿障害等の治療に有効である。−数的には、１
日当りｏ、ｉ＋ｎｇ、／個体と約ＬＯＯＯｍｇ／個体と
の間の量を投与すればよい。 （以下余白） この発明の化合物（Ｉ）およびその塩類を治療の目的に
投与する場合、前記化合物を有効成分として、医薬とし
て許容される担体、例えば経口、非経口ないし外用に適
した有機または無機の固体ないし液状賦形剤などと配合
して含有する製剤の形として用いられる。前記製剤とし
ては、カプセル、錠剤、糖衣錠、顆粒剤、液剤、懸濁剤
、乳剤などが挙げられる。必要な場合、これらの製剤に
、助剤、安定剤、湿潤剤、乳化剤、緩衝液、その他慣用
の添加剤を加えることができる。 「実施例」 下記の製造例および実施例によりこの発明をより詳細に
説明する。 聚皇！］ ２−’７０ロー２−シクロへキシル−２−フェニルアセ
チルクロライド（９，０ｇ）の塩化メチレン（５０酩）
溶液を４−アミノ−２−ブチン−１−オール塩酸塩（５
，３８ｇ）とトリエチルアミン（３０，８ｍＱ　）との
塩化メチレン（１ｚｏｍｕ　）溶液にＯ″Ｃで滴下する
。混合物を同温で１０分間、次いで室温でさらに３．５
時間攪拌し、これにＩＮ塩酸を加える。有機１を分取し
、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去する′、残渣をク
ロロホルムと酢酸エチルの混液（６：１）を溶離溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ブチニル）　−２−クロロ
−２−シクロへキシル−２−フェニルアセトアミド（７
，３２ｇ）を得る。 融点：９７−９８℃ ＩＲ（スジ勘−ル）　　’　　３４００．　３２５０．
　１６５０　　ｃｎ＋−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　
）　’　１．００−１．９０　（ＩＬＨｌｍ）、２．５
０−２．９０　（ＩＨ，ｍ）、　　３．９３−４．１３
　　（２Ｈ，ｍ）、　　４．１４−４．３０　　（２）
１．ｍ）、　　６．８３−７．１６　　（ＩＨ，ブロー
ド　ｍ）。 ７．１６−７．４３　（３Ｍ、ｍ）、　　７．５３−７
．７３　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　　：　　３１９ 製ＩＬ主 Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ブチニル）−２−クロロ−
２−シクロへキシル−２−フェニルアセトアミド（７，
８８ｇ）をＩＮ塩酸（８５戚）と１．４−ジオキサン（
ｚｓｏｍＱ）の混合物に溶解し、溶液を９０°Ｃで４５
分間加熱後、減圧下に溶媒を留去する。残渣に水を加え
、酢酸エチルで抽出する。抽出物を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水および食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣をクロ
ロホルムと酢酸エチルの混液（５：１）を溶離溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ
−（４−ヒドロキシ−２−ブチニル）−２−シクロヘキ
シル−２−ヒドロギシ−２−フ工ニルアセトアミドを白
色粉末（６，５６ｇ）として得る。 融点：　１２１−１２２℃ ＩＲ（スジｉ４）　　：　３４００．　１６６０　　ｃ
ｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３，８）　’　Ｏ−６７−１９
７（１０８９ｍ）、２．００−２．２３　　（ＩＨ，＋
ｎ）、　　２．２３−２．６３　　（ＩＩ（、ｎ）、　
　２．８３（１）１．ｓ）、　　３．９０−４．０７　
　（２Ｌｍ）、　　４．０７−４．３０（２Ｈ，ｍ）、
　６．９３　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　７．２０−
７．５０（３Ｈ，ｍ）、　７．５０−７．７３　（２Ｈ
，ｍ）Ｍａｓｓ　：　３０１．１８０ 製Ｂ互 塩化チオニル（４，３ｍＱ）をＮ−（４−１＝ドロキシ
−２−ブチニル）−２−シクロへキシル−２−ヒドロキ
シ−２−フェニルアセトアミド（６，５６ｇ）とＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド（５滴）との無水クロロホルム
（１４ｇｍｘ　）中混合物に０°Ｃで滴下し、反応混合
物を１時間還流する。混合物を水、ＩＮ水酸化ナトリウ
ム水溶液、食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣をｎ−ヘキサンと
酢酸エチルとの混液（５：１）を溶離溶媒とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（４−
クロロ−２−ブチニル）−２−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミドを白色粉末（６，
７ｇ）として得る。 融点：６５−７１℃ ＩＲ（スジｌ−ル）　　’　　３４００．　１６６０　
　ａｍ−１ＮＩＩＲ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．６７
−２．１７　（１０８，ｍ＞、　２．１７−２．６０　
（ＩＨ，ｍ）、　２．６０　（ＩＨ，ｓ）、　３．８７
−４．００（２Ｈ，ｍ）、　４．００−４．１３　（２
Ｈ，ｍ）、　６．６７−７．００（ＬＨ，ｍ）、　７．
１０−７．５０　（３Ｈ，ｍ）、　７．５０−７．６３
（２Ｈ，ｍ） 盃１」」。 ４−アミノ−２−ブチン−１−オール塩酸塩（４，３３
ｇ）とトリエチルアミン（１５ｍ１ｌ　）　（７）クロ
ロホルＡ　（５０ｍ１１　）中混合物に２−クロロ−２
，２−ジフェニルアセチルクロライド（９，１２ｇ）を
加える。混合物を室温で２時間攪拌後、ＩＮＮ塩酸−で
水で洗浄し、減圧下に溶媒を留去する。油状残留物にＩ
Ｎ塩酸（ｚｓｍａ　）と１．４−ジオキサン（ｓｏｍＱ
）とを加え、混合物を２４時間還流し、次いで減圧下に
溶媒を留去する。残渣に水を加え、クロロホルムで抽出
する。抽出物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下に溶媒を留去する。 残渣を塩化メチレンと酢酸エチルとの混液を溶離溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−ブチニル）−２−ヒドロキ
シ−２，２−ジフェニルアセトアミド（４，ｔ２ｇ）を
得る。 融点：　１４１−１４３℃ ＩＲ（スジ菅−ル）　　’　　３３５０．　３２００．
　１６５０　　ｃｒｎ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．８
）　’　３．９５　（２８，ｄｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ。 および１．８Ｈｚ）、　４．０４　（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝
５．９Ｈｚおよび１．８Ｈｚ）、　５．１４　（ｒＨ，
ｔ、、Ｊ＝５．９Ｈｚ＞、　６．７６（ＬＨ，ｓ）、　
７．２６−７．４０　（１０Ｈ，ｎ＋）、　８．４４　
（ＬＨ，ｔ。 Ｊ＝５．８Ｈｚ　） Ｍａｓｓ　：　２９５．２７８．１８３１且堡互 塩化チオニル（ｏ、　５ｉＩＩＬＩＩ）をＮ−（４−ヒ
ドロキシ−２−ブチニル）−２−ヒドロキシ−２，２−
ジフェニルアセトアミド（３，３２ｇ）とＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（６滴）のクロロホルム（２０ｍＱ　
）溶液に室温で加える。混合物を４０°Ｃで１時間攪拌
し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧下に溶媒
を留去する。残渣をクロロホルムと酢酸エチルの混液（
５：１）をｍ離溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して、Ｎ−（４−クロロ−２−ブチニル
）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド
（ａ、ｘ２ｇ）を油状物として得る。 ＺＲ（液膜）　’　３３８０．１６５０　ｃｍ−’ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２．δ）　：　３．６７　（ＩＨ，ｓ）、
　４．０４−４．３４（４Ｈ，ｍ）、　　６．６５−６
．９８　　（ＬＨ，ブロード　ｍ）、　　７．４０（１
０８，５） Ｍａｓｓ　：　３１３．２９６．１８３火五］ユ Ｎ−（４−クロロ−２−ブチニル）−２−シクロへキシ
ル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド（０，
５ｇ）、ヨウ化ナトリウム（０，１ｇ）および５０％ジ
メチルアミン水溶液（１，５１ｄ）の１゜４−ジオキサ
ン（５厳）中温合物を室温で一夜攪拌する。溶媒を除去
し、残渣に飽和炭散水素ナトノウム水溶液と酢酸エチル
を加える。有機層を分離し、食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣をク
ロロホルムとメタノールの混液（２０：１）を溶離溶媒
とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して
、Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シ
クロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトア
ミド（０，４９ｇ）を油状物として得る。 ＩＲ（ＣＨＣＩ　＞　’　３４００．１６５０　ｃｍ−
１ＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．ｌ；　）　’　ｏ、　７５−１
．９６　＜ＩＩＨｏｍ）、２．０９−２．４９　　（Ｌ
Ｈ，ｍ）、　　２．２３　　（６Ｈ，ｓ）、　　３．１
３−３．２５（２Ｈ，ｍ）、　　３．９２−４．１３　
（２Ｈ，ｍ）、　　６．６４−６．９８（ＩＨ，ブロー
ド　ｍ）、　　７．２３−７．４４　　（３８，ｍ）、
　　７．５０−７．６９　　（２Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ　　：　　３２９．　３２８．１８９衷」１例
」３と実質的に同様にして、下記化合物（実施例２〜１
８）を得る。 宜」Ｕ１主 Ｎ−（４−メチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ　＞　’　３４００．１６６０　ａｍ″
″１ＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．６　＞　’　０．６７−２．
２３　（１２Ｈ，ｍ）、２．２３−２．６０　（１）１
．ｍ＞、　　２．６７　（３Ｈ，ｓ）、　　３．２３−
３．３７（２Ｈ，ｍ）、　　３．８３−４．１０　（２
Ｈ，ｍ）、　　６．６０−７．００（ＬＨ，ｍ）、　　
７．１０−７．５０　　（３Ｈ，ｍ）、　　７．５０−
７．６７（２１，ｍ） Ｍａｓｓ　　：　　３１５．　３１３．　１８９罠践堡
１ Ｎ−（４−エチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ）・アミ
ド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６５０　ａｍ−１ＨＭ
Ｒ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　’　１．１３　（３）１．
ｔＪ＝６Ｈｚ＞、　ｏ、ａｏ−２，７０（Ｌ３Ｈ，ｍ）
、　２．６７　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　３．３４
−３．４７　（２Ｈ，ｍ）、　３．８４−４．０８　（
２８，ｍ）、　６．５７−６．９７　　（ＩＨ，ブロー
ド　ｍ）、　　７．１６−７．４５　　（３Ｈ，ｍ）。 ７．４５−７．７８　　（２Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ　　；　　３２８．　３２７．　１８９大−度
忽」− Ｎ−（４−ブチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４００゜１６００　ｃｍ″″ＩＮ
ＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　’　０．７０−２．００
　（１８Ｈ１ｍ）、２．１７−２．８４　（３Ｈ，ｍ＞
、　３．３０−３．４６　（２Ｈ，ｍ）、　３．８７−
４．１１　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．６０−６．９４　
　（１）１．ブロード　ｍ）。 ７．１７−７．４４　（３８，ｍ＞、　７．４４−７．
７０　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　：　３５７．３１３．１
８９東！（性二 Ｎ−（４−ｔ−プデルアミノー２−ブチニル）−２−シ
クロへキシル−２−ヒドロキシ−２フエニルアセトアミ
ド ＩＲ（ＣＨＣＩ　３）　　二　３４００．　１６５０　
　ａｍ　″ＩＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．δ）　：　０．８２
−２．００　＜ＩＯＨ，ｍ）、　１．１０＜９）１．ｓ
）、　２．１４−２．９５　（２Ｈ，ｍ＞、　３．２７
−３．３９（２Ｈ，ｍ）、　３．８６−４．０４　（２
Ｈ，ｍ）、　６．５７−６．９６（ＬＨ，ｍ）、　　７
．１６−７．４３　（３Ｈ，ｍ）、　　７．４７−７．
６７（２Ｈ，ｍ） 東」Ｕ４旦 Ｎ−（４−シクロヘキシルアミノ−２−ブチニル）−２
−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
トアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ　＞　７３４００．１６００　ａｍ−１
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　）　’　０．６３−２．１０
　（２１Ｈ，ｍ）、２．２１−３．０４　　（３Ｈ，ｍ
）、　　　３．３５−３．４６　　（２Ｈ，ｍ）、　　
　３．８６−４．０７　　（２Ｂ、ｍ）、　　６．６３
−６．９９　　（ＬＨ，ブロード　ｍ）。 ７．１７−７．４６　　（３Ｈ，ｍ＞、　　７．４６−
７．７３　　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　：　３８３．３８
２．１８９裏星タユ Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエチル）アミン２−ブデニ
ル］−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　７３４００．１６５０　ｃｍ−１
ＮＭＲ（ＣＨＣＩ３．８）二０．７２−２．６５　（１
４Ｈ，ｍ）、　２．７２−２．８８　（２Ｈ，ｍ）、　
　３．３５−３．４７　（２Ｈ，ｍ）、　　３．５６−
３．７４　（２Ｈ，ｍ）、　　３．８９−４．０９　（
２Ｈ，ｍ）、　　６．７５−７．０６　　（１１，ブロ
ード　ｍ）、　　７．１９−７．４９　　（３Ｈ，ｍ）
。 ７．４９−７．７２　（２Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ　　：　　３４５．　１８９ 蕊星贋１ Ｎ−［４−（エトキシカルボニルメチルノ−２−ブデニ
ルコー２ーシクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミドＩＲ　（液膜）　：　３３８０．　１
７３０．　１６６０　ｃｍ″″ＩＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２
．δ）　＋　０．７１−１．９３　（ｉｌＨ，ｍ）、　
１２６（３Ｈ．ｔ．Ｊ＝６Ｈｚ＞、　２．２３−２．８
４　（２Ｈ．ｍ）、　３．３３−３、５ｔ　（４Ｈ．ｍ
）、　３．８７−４．０７　（２Ｈ．ｍ）、　４、１６
（２Ｈ，ｑ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　　６．６０−６．９８　
　（ＩＨ．ブロード　ｍ）。 ７、２０−７．４．７　（３Ｍ．＋ｎ）、　７．４９−
７．７５　（２Ｈ．ｍ）Ｍａｓｓ　：　３８７，　３８
６，　３４１，　３１３．　１８９衷」Ｕ１且 Ｎ−［４−（Ｎ−メチル）フェニルアミノ−２−ブチニ
ルツー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミド １Ｒ　（ＣＨＣＩ３）　？　３４００．　１６００　ａ
ｍＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２，δ）　’　０．７０−１．９
７　（１０Ｈ．ｍ）、　２．２０−２、６０　（ＩＨ．
ｍ）、　　２．６７　（ＩＨ．ｓ）、　　２．８６　（
３８，ｓ）。 ３、８０−４．１０　　（４Ｈ．ｍ）、　　８．５６−
６、９４　　（３Ｈ．ｍ）。 ７、０６−７、４６　（５Ｈ，ｍ）、　　７．４６−７
、７１　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　　：　　３９０．　　
１８９叉Ｊ１匹 Ｎ−［４−（Ｎ−エチル）ベンジルアミノ−２−ブチニ
ルツー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミド ＩＲ　（液膜＞　’　３４００．　１６５０　ｃｍ″″
ＩＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２．δ）　：　０．７３−２．０
０　（１０Ｈ．ｍ）、　１．０６（３Ｈ．ｔ．Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、　２．２３−２．６６　（ＬＨ．ｍ）、　２．５
０（２Ｈ．ｑ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　２．７４　＜１）１，
ｓ）、　３．２０−３．３０（２Ｈ．ｍ）、　３．４９
　（２Ｈ．ｓ）、　３．８８−４．１２　（２Ｈ．ｍ）
。 ６、６０−６．９３　（ＬＨ．ｍ）、　７．０６−７、
４６　（８）１，ｍ）。 ７、４６−７、６９　（２Ｈ，ａ＋） Ｍａｓｓ　ｒ　４１８，　４１７，　３２７．　１８９
叉】己１■ Ｎ−［４−（２−（３．４−ジメトキシフェニル）エチ
ルアミノ）−２−プチニルコー２ーシクロヘキシル−２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ　（液膜）　：　３４２０．　１６６０　ｃｍ−１
ＨＭＲ　　（ＣＤＣｌ２．　　８　＞　　’　　０．７
９−２．００　　（１２Ｈ．ｍ）、　　２．１３−２、
４４　（ＩＨ，ｍ）、　２．５４−２．９５　（４Ｈ．
ｍ）、　３．２６−３、４２　（２Ｈ，ｍ）、　３．７
７　（６Ｈ．ｓ）、　３．７７−４．０３（２Ｈ，ｍ）
、　６．６３−７．０１　（４Ｈ，ｍ＞、　７．１９−
７．５０（３Ｈ，ｍ）、　　７．５７−７、８１　（２
Ｈ．ｍ）Ｍａｓｓ　：　４６５，　３ｉ３，　１８９叉
１」は？ Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−１−メチル−２−（４−メト
キシフェニル）エチルアミン）−２−ブデニル］−２−
シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセト
アミド ＩＲ　（液膜）　：　３４００．　１６６０　ａｍ″″
ＩＮＭＲ　（ＣＤＣ１ｇ，８　）　’　Ｏ−　９０　（
３Ｈ．ｄ．Ｊ＝６Ｈｚ）、　０．７０−１、８３　（Ｉ
ＯＨ，ｍ）、　２．０３−２．６０　（２Ｈ．ｍ）、　
２．３１（３Ｈ，ｓ）、　　２．６７　（ＩＨ，ｓ）、
　　２．７６−３．０６　（２Ｈ，ｍ）。 ３、２６−３．４０　（２Ｈ．ｍ）、　３．７４　（３
Ｈ，ｓ）、　３．８６−４、１０　（２Ｈ，ａ＋）、　
６．７８　（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、　６．６６−６
、９０　　（ＩＨ，ブロード°　ｍ）、　　７．０３　
　（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝９Ｈｚ）。 ７、１５−７．４４　（３Ｈ．ｍ）、　　７．５０−７
．６６　（２Ｈ．ｍ＞Ｍａｓｓ　　ｉ　　４６２．　　
３４１，　　１８９衷」８１日 Ｎ−（４−ピペリジノ−２−ブチニル）−２−シクロへ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ下 ＩＲ　（ＣＨＣＩ　）　’　３４００．　１６６０　ｃ
ｍ−’ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ２，δ）　：　０．６７−２
．２０　（１７Ｈ．！１１＞、　２．５０（４Ｈ．ｔ．
Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　２．８３　　（１８，ブロード　ｓ
）、　　３．２７（２１，ｍ）、　３．９３−４．１４
　（２Ｈ，ｍ）、　８．７０−７．０１＜ＬＨ．ｍ）、
　７．１４−７．５０　（３Ｈ．ｍ）、　７．５０−７
．７６（２Ｈ．ｍ） Ｍａｓｓ　：　３６８．　３６７、　１８９衷ｍ聾 Ｎ−［４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−
３−イル）−２−ブチニルツー２−シクロヘキシル−２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ　（ＣＨＣＩｓ）　”　３４００．１６６０　ｃｍ
−’ＮＭＲ　（ＣＤＣ１ａ＝δ）　７　０．７０−２．
５７　（２１Ｈ．ｍ）、　２．５７−２．７６　（５Ｈ
，ｍ）、　　３．２７−３．４０　（２Ｈ，ｍ）、　　
３．８７−４．１４　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．６４−
７．９１　　（ＩＨ，ブロード　ｍ）。 ７．２３−７．４７　（３１（、ｒｎ）、　　７．４７
−７．７１　＜２１（、ｍ＞Ｍａｓｓ　　７　４０８，
４０７，１８９．１２４夫直ｌ旦 Ｎ　−（’４−モルホリノー２−ブチニル）−２−シク
ロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド ＩＲ（液膜）　７３４００．１６６０　ａｍ−１ＨＭＲ
（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　’　０．７０−２．００　（
Ｌｏｔ（、ｍ）、　２．２３−２．７０　　（５Ｈ，ｍ
）、　　２．８７　　（ＩＨ，ブロード　ｉｓ）、　　
３．１６−３．３２　（２）１．ｍ）、　３．６０−３
．８６　（４Ｈ，ｍ）、　３．９０−４．１３　（２Ｈ
，ｍ）、　６．７１−７．００　（４Ｈ，ｍ）、　７．
１０−７．４４　　（３Ｈ，ｍ）、　　７．４７−す、
７３　　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　：３７０．３８９．　
ｆ８９宜」口１語 Ｎ−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−プ
チニルコー２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−
フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６６０　ａｍ″″１Ｎ
ＭＲ（ＣＨＣＩｓ、δ）　：　０．７４−２．２４　（
１１Ｍ、ｍ＞、　２．２７（３Ｈ，ｓ）、　　２．２４
−２．７２　（８Ｈ，ｍ）、　　２．７２−３．０１（
１）１．ｍ）、　　３．１７−３．３０　（２１（、ｍ
＞、　　３．８７−４．１０（２Ｈ，ｍ）、　　６．７
０−７．００　　（１）１．ブロード　ｍ）、　　７．
１６−７．４４　（３Ｈ，ｍ）、　　７．４６−７．７
６　（２Ｈ，ｎ＋）Ｍａｓｓ　　ｒ　　３８３．　１８
９ 叉１己１ば Ｎ−［４−（４−ヒドロキシピペリジノ）−２−ブチニ
ル］−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミド ＮＭＲ（ＣＨＣＩｓ、８　）　’　０．６０−２．９３
　（２１Ｍ１ｍ）、３．２０（２Ｈ，ｍ）、　３．５０
−３．８６　（ＩＨ，ｍ）、　３．８６−４．０９（２
Ｈ，ｍ）、　６．７０−７．０３　＜ＩＨ，ｍ）、　７
．１０−７．４５（３Ｈ，ｍ）、　７．４５−７．７３
　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　：　３８Ｃ１８９ に及■耳 Ｎ−Ｃ４−Ｃ２−ヒドロキシメチルピペリジ／）−２−
−／チニルコー２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−
２−フェニルアセトアミドＩＲ（ＣＨＣＩｓ）　’　３
４００．１６６０　ａｍ″″１ＮＭＲ（ＣＨＣＩｓ、ε
）　７０．７３−２．０６　＜１７Ｈ，ｍ）、　２．１
０−２．９０　（５Ｈ，ｍ）、　　３．０９−３．８８
　（４Ｈ，ｍ）、　　３．８８−４．１０　（２Ｈ，ｍ
＞、　　６．７３−６．９６　（ＩＨ，ｍ）、　　７．
１６−７．４３　（３）１．ｍ）、　　７．５０−７．
７０　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　　：　　３９８．３６７
．１８９火ｍ堕 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド（０，４８ｇ）のメタノール（５ｍ１１）溶液に６．
４Ｎメタノール性塩酸（１，５ｍｍ）を加え、溶液を減
圧下に濃縮する。油状残留物をイソプロピルアルコール
と酢酸エチルの混合物から結晶化して、Ｎ−（４−ジメ
チルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロへキシル−２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド塩酸塩（０，
３’ｇ）を得る。 融点：　２０４−２０５℃ ＩＲ（、スジロール）　　：　　３４２０．　３３００
．　２４００．　１６４０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄｓ、８　）　’　０．８６−１−８６　（ｔＯＨ
９ｍ）、２−０６−２．４０　　（ＩＨ，ブロード　ｍ
）、　　２．６０　　（６Ｈ，ｓ）、　　３．７３−４
．００　（４）！、ｍ）、　　５．５１　　（ＩＨ，ｓ
）、　　７．１２−７．４０（３Ｈ，ｍ）、　　７．４
３−７゜６４　（２Ｈ，ｍ）、　　８．２６　（ＩＨ，
ｔ。 Ｊ＝５Ｈｚ）、　　１０．７７（１，２７（ＬＨ，ブロ
ード　ｍ）Ｍａｓｓ　　：　　３２９．　３２８．　１
８９罠五工旦と、実質的に同様にして、下記化合物（実
施例２０〜３Ｇ）を得る。 Ｋ五五律 Ｎ−（４−メチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニールアセトアミ
ド塩酸塩 ・融点　：　１８５−１８６℃ ＩＲ（：Ｘジ＊−ｘ）　　：　　３４５０．　３３５０
．　２７０１．　２４５０゜１６５０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、Ｓ　）　：０．７３−１．８３　
（１０８９ｍ）、２．００−２．４０　（１１，ｍ）、
　２．７３　（３Ｈ，ｓ）、　３．６７−３．９３（４
）１．ｍ）、　５．４７　（ＩＨ，ｓ）、　７．１０−
７．３７　（３Ｈ，ｍ）。 ７．３７−７．６３　（２Ｈ，ｍ）、　８．）３　（Ｉ
Ｈ，ｔＪ＝６Ｈｚ）。 ９．１３　　（２Ｈ，ブロード　５） １１ａｓｓ　Ｉ　３１５．３１３．１８９衷】口１丼 Ｎ−（４−エチルアミノ−２−ブチニル）−２−ジクロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド
塩酸塩 融点ｉ　１９７−１９８℃ ＩＲ（スジｉ４）　　：　　３４５０．　３３５０．　
２４２０．　１６４０　　ｃｍ″″ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、Ｅ　）　’　０．８７−１．８１　（ＩＯＨ−
ｍ）、１．１５（３Ｈ，ｔ、Ｊ：６Ｈｚ）、　　２．０
７−２．４３　　（１１，ブロード　ｍ）。 ２．８６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ：６Ｈｚ）、　３．６９−３
．９７　（４Ｈ，ｍ）。 ５．５１　（ＬＨ，ｓ）、　７．０４−７．４０　（３
Ｈ，ｍ）、　７．４０−７．６７　（２Ｈ，ｍ）、　８
．１６　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ＞、　９．００−９．
４７　　（２Ｈ，ブロード　ｍ） Ｍａｓｓ　：　３２８．３２７．１８９夫五血荏 Ｎ−（４−ブチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド
塩酸塩 １Ｒ（ＣＨＣｌａ）　　’　　３３７０．　　２７５０
．　　１６５０　　ａｍＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）
　７０．７６−１．８９　（１７）１．！１１＞、　２
．００−２．３９　（ＩＨ，ｍ）、　２．８５　（２Ｈ
，ｔ、ＪニアＨｚ）、　３．７６−４．０６　（４Ｈ，
＋ｎ）、　　５．５１　　（ＩＨ，ｓ）、　　７．１３
−７．４２（３Ｈ，ｍ）、　　７．４９−７．６９　（
２Ｈ，ｍ）、　　８．１６　（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝５Ｈｚ）、　　８．８６−９．２６　　（２Ｂ、　
１ｏ−ｒ　　ｍ）Ｍａｓｓ　　：　　３５７．３ｔ３．
１８９夫五λ翻 Ｎ−（４−ｔ−ブチルアミノ−２−ブチニル）−２−シ
クロヘキシル−２−ヒドロキシ−２フエニルアセトアミ
ド塩酸塩 融点＋　１９９−２００℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３３５０．　２６６０．
　２５００．　２４６０゜１６６０　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、δ）　７０．８４（，９３（ＩＯ
Ｈ，ｍ）、　１．３０（９Ｈ，ｓ）、　２．２０”２．
６１　（ＩＨ，ｍ）、　３．７４−３．９２（２Ｈ，ｍ
）、　３．９２−４．０７　　（２Ｈ，ｍ＞、　　７．
１７−７．４７（３Ｈ，ｍ）、　７．４７−７．７１　
（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　：　３５７．３４１．１８９罠
箆五塁 Ｎ−（４−シクロへキシルアミノ−２−ブチニル）−２
−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−・２−フェニルア
セトアミド塩酸塩 融点：　１７１−１７２℃ ＩＲ（スジタール）　　：　　３４００．　２７３０．
　２６４０．　２５８０．　２４３０゜１６６０　ａｍ
’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　’　０−８３−２−
４３　（２１Ｈ１ｍ）、２．８０−３．２０　（ＩＨ，
ｍ）、　３ゴｔ−４，００（４Ｌｍ）、　３．５１（１
８，ｓ）、　　７．１４−７．４４　（３Ｈ，ｍ＞、　
　７．４４−７．６８（２Ｈ，ｍ＞、　　８．１６　（
ＬＨ，ｔ、Ｊ：５Ｈｚ）、　　８．８３−９．４１（２
Ｈ，ブロード　ｍ） Ｍａｓｓ　　：　　３８３．　３８２．　１８９寒Ｘｔ
Ｌ翻 Ｎ−Ｃ４−Ｃ２−ヒドロキシエチル）アミノ−２−ブチ
ニルツー２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フ
ェニルアセトアミド塩酸塩融点：　１５４−１５５℃・ ＩＲ（スジドール）　　：　　３３５０．　３２００．
　１６６０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　６．　
δ　）　　：　　０．８０−１．８９　　（ＩＯＨ，ｍ
）、　　２．０５−２．４３　（ＬＨ，ｍ）、　２．９
５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ＞、　３．６２（２Ｈ，ブ
ロード　ｑ、Ｊ＝５）１ｚ）、　　３．７５−４．０３
　　（４Ｈ，ｍ）。 ５．２２　　（ＩＨ，ブロード　ｔ、Ｊ：＋５Ｈｚ）、
　　５．５３　　（ＩＨ，ｓ）。 ７．１．５−７．４２　（３Ｈ，ｍ）、　７．４２−７
．６６　（２Ｈ，ｍ）。 ８．１７　　（ＩＨ，ブロード　ｔ、、ｃ５Ｈｚ）、　
　８．９６−９．３２（２Ｈ，ブロード　ｍ） Ｍａｓｓ　　：　　３４５．１８９ 衷」ｕ１競 Ｎ−［４−（エトキシカルボニルメチル）アミノ−２−
ブチニルツー２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミド塩酸塩Ｉ ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：３３８０．２７４０．１７４０
．ｔ６５０　ａｍＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　
０．７４−１．９０　（１０Ｈ，ｍ）、　１．２４（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　　２．０６−２．３９°　（
ＩＨ，ブロード　ｍ）。 ３．７３−４．０１　（６Ｈ，ｍ）、　４．２０　（２
）１．ｑＪ＝６）１ｚ）。 ５．３５−５．６３　　＜ＩＨ，ブロード　ｍ＞、　　
７．１７−７．４２　　（３Ｈ。 ｍ）、　７．４２−７．６４　（２Ｈ，ｍ）、　８．０
２−８．３３　（ＬＨ。 ブロード　ｍ）、　　９．３９−９．９９　　（２Ｈ，
ブロード　ｍ）Ｍａｓｓ　：　３ｇ７．３８６．３４１
．３１３．１８９夫五皿訂 Ｎ−［：４−（Ｎ−メチル）フェニルアミノ−２−フチ
ニル］−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フ
ェニルアセトアミド塩酸塩１Ｒ（ＣＨＣｌａ＞　’　３
４００，２４００．１６６０　ａｍＮＭＲ（ＣＤＣｌ２
．δ）　：　０．７４−１．９５　（１０Ｈ，ｍ）、　
２．３０−２．７０　（ＩＨ，ｍ）、　２．９７　（３
Ｈ，ｓ）、　３．９０−４．１０＼ （４Ｈ，ｍ）、　７．ＬＯ−７，５０（２Ｈ，＋ｎ）、
　７．２３　（５Ｈ，ｓ）。 ７．５０−７．７７　（４Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ　　：　　３９０．１８９ 医】８回路 Ｎ−［４−（Ｎ−エチル）ベンジルアミノ−２−ブチニ
ルツー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミド塩酸塩ＩＲ−（スジ望−ル）　　’　
　３４００．　３３３０．　２６００．　１６６０　　
ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　δ）　：　０．８４
−１．８０　（１３Ｈ，ｍ）、　２．１０−６゛ ２．６０　＜ＩＨ，ｍ）、　２．７３−４．４０　（８
Ｂ、ｍ＞、　５．３６−５．７４　　（１１，ブロード
　ｍ）、　　７．１３−７．６７　　（１０Ｈ，ｍ）。 ８．２６−８．５３　（ＩＬｍ）、　１０．９Ｏ−ＬＬ
、３４（ＩＨ，ブロード　ｍ） Ｍｇｓｓ　：　４１８．４１７．３２７．　ｉ８９夫亙
孤社 Ｎ−［４−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ルアミノ）−２−プチニルコー２−シクロ・＼キシルー
２−ヒドロキシー２−フェニルアセトアミド塙酸塩 Ｉ ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：３４００，２７５０，２６００
，１６５０　ａｍＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ε）　：　
０．８３−１．８６　（ＩＯＨ，ｍ＞、　２．１４−２
．４０　（ＩＨ，ｍ＞、　２．６９−３．４７　（４Ｈ
，＋ｎ）、　３．７３＜３Ｈ，ｓ）、　３．７７　（３
Ｈ，ｓ）、　３．７０−３．９９　（４Ｈ，ｍ）＝５．
４９　（ＩＨ，ｓ）、　６．６３−７．０３　（３Ｈ，
ｍ）、　７．１３−７．３６　（３Ｈ，ｍ）、　７．４
５−７．５７　（２１（、ｍ）、　８．０３−８．３３
　　（１）ｔ、ブロード　ｍ）、　　９．０２−９．３
４　　＜２Ｈ，ブロード　ｍ）Ｍａｓｓ　　：　　４６
５，３１３．　１８９・罠五皿亜 Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−１−メチル−２−（４−メト
キシフェニル）エチルアミノ）−２−ブチニルゴー２−
シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセト
アミド塩酸塩 １Ｒ（ＣＨＣＩ３）　’　３４００．２５００．１６６
０　ｃｍＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　０．８０
−１．７６　（１３Ｈ，ｍ）、　２．１３−３．４０　
（４Ｈ，ｍ）、　２．６７　（３４ｓ）、　３．７３　
（３Ｈ，ｓ）。 ３．８０−４．２０　（４Ｈ，ｍ）、　５．５０　（Ｉ
Ｈ，ｓ）、　６．８８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ＞、　７
．１５　（２！（、ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．０４−７
．３９　（３Ｈ，ｍ）、　７．４６−７．６４　（２Ｈ
，ｍ）、　８．２３（ＩＨ，ｔＪ＝５Ｈｚ） Ｍａｓｓ　　：　　４６２．　３４１．　１８９叉蓋碧
里 Ｎ−（４−ピペリジノ−２−ブチニル）−２−シクロへ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド塩
酸塩 ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：　３４００．２６４０．２５２
０．１６５０　ｃｍ−ＩＮＭＲ（Ｄｌ’ｌ５Ｏ−４６，
δ）　：　０．８３−１．７９　（１６Ｈ，ｍ）、　２
．１０−２．４０　　（１）（、ブロード　ｍ）、　　
２．６３−３．５０　　（４Ｈ，ｍ＞。 ３．７５−４．０３　＜４Ｈ，ｍ）、　５．５０　（１
Ｍ、ｓ）、　７．１２−７．４０　　（３１（、ｍ）、
　　７．４０−７．６２　　（２１（、ｍ）、　　８．
２３＜ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）、　　１０．３６−
１０．９７　　（１）１．ブロード　ｍ）Ｍａｓｓ　：
　３６８．３６７、　Ｌ８９医」ｕ１井 Ｎ−［４−（３−アザビシクロ［３，２，２１ノナン−
３−イル）−２−プチニルコー２−シクロヘキシル−２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド塩酸塩 ＩＲ（スジルール）　　：　　３４２０．　２６００．
　　ｔ６６０　　ａｍ″″ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、
Ｓ　）　’　０．７８−３−６７　（２５Ｈ１ｍ）−３
，６７−４，０６（４Ｈ，ｍ）、　　５．３７−５．６
７　　（ＩＨ，ブロード　ｍ）。 ７．１２−７．４０　（３Ｈ，ｍ）、　７．４０−７．
６４　＜２Ｈ，ｍ）。 ８．２３　（ＩＨ，ｔに５Ｈｚ＞、　９．６８−１０．
３１　（ＬＨ。 ブロード　ｍ〉 Ｍａｓｓ　　：　　４０８．　４０７．　１８９．　１
２４メｌ磨１１１ Ｎ−（４−モルホリノ−２−ブチニル）−２−シクロヘ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド塩
酸塩 ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　？　３３７０．２４５０．１６５
０　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　０．
８０−１．９６　（１０Ｈ，ｍ）、　２．１０−２．３
４　　（１１（、ブロード　ｍ）、　　２．７５−３．
６３　　（４１（、ｍ）。 ３．６４−４．０８　（８Ｈ，ｍ）、　７．１０−７．
３７　（３Ｈ，ｍ）。 ７．４１−７．６７　（２Ｈ，ｍ）、　　８．２０　（
ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．０Ｈｚ）Ｍａｓｓ　　：　　３７０
．　３６９．　１８９夾１目１ｕ Ｎ−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−／
チニル］−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−
フェニルアセトアミド塩酸塩ＩＲ（ＣＨＣ’　）　：３
４００．２４００．１６４０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄｓ、８　）　’　０．７７−１．８９　（ＩＯＨ
ｌｍ）−２，０７−２，４３（ＩＨ，ブロード　ｍ）、
　　２．７８　　（３Ｈ，ｓ）、　　３．００−３．６
７　　（８Ｈ，ｍ）、　　３．７７−３．９８　　（４
Ｈ，ブロード　ｍ）。 ７．１３−７．３９　（３Ｈ，ｍ）、　　７．４６−７
．７０　（２Ｈ，ｍ）。 ８．０３−８．２６　　（ＩＨ，ブロード　ｍ）Ｍａｓ
ｓ　　：　　３８３．　１８９ 衷１ｄ艷韮 Ｎ−［４−（４−ヒドロキシピペリジノ）・−２−プチ
ニルコー２−シクロへキシル−２−ヒｒロキシー２−フ
ェニルアセトアミド塩酸塩ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：　３
３５０．２６４０．２５４０．１６６０　ａｍ−’ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２．δ）　７０．６０−２．７７　（１９
Ｈ，ｍ）、　２．８０−４．２７　（７Ｈ，ｍ）、　７
．０３−７．７０　（６Ｈ，ｍ）、　１１．７８−１２
．３０　　（ＩＨ，ブロード　ｍ）Ｍａｓｓ　　：　　
３８４．　１８９ 衷１己１廷 Ｎ−［４−（２−ヒドロキシメチルピペリジノ）−２−
ブチニル］−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミド塩酸塩Ｉ ＩＲ（Ｃ）ＩＣｌ３）　’　３３５０．２６５０．２４
５０．１６６０　ｃ＋ｎＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；
　）　’　０．８４−２．０２　（１６Ｈ１ｍ）、２．
０４−２．４１　　（ＬＨ，ブロード　ｍ）、　　２．
７０−４．０９　　（９８，ｍ）。 ５．３５−５．６６　　（２Ｈ，ブロード　ｍ）、　　
７．１３−７．４３　　（３）！。 ｍ）、　７．４３−７．６７　（２Ｈ，ｍ）、　８．２
８　（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝５Ｈｚ）、　　９ゴ８−１０．２６　　（ＩＨ，ブ
ロード　ｍ）Ｍａｓｓ　：　３９８．３６７、１８９火
」己江鉦 ２−（シアノイミノ）イミダゾリジン（０，２８ｇ　）
のジメチルスルホキシド（１０ｆｆＬＱ　’）溶液に水
素化ナトリウム（６０％鉱油中懸濁物）（０，１ｇ）を
加え、混合物を室温で２５分間攪拌する。これにＮ−（
４−１０ロー２−：＃ニル）　−２−シ’ｙ口へキシル
−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド（０，４
０ｇ）を加え、混合物を同温でさらに４５分間攪拌後、
氷水（５０＋ｎＪｌ　）を加える。混合物を酢散エチル
（５０ｍＱＸ３）で抽出する。抽出物を合わせ、食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去する。残渣をクロロホルムとメタノールの混液（２
０：１）を溶ＩＩｌ溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して、Ｎ−［４−（２−（シアノイ
ミノ）−１−・イミダゾリジニル）−２−プチニルコー
２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルア
セトアミド（０，３７ｇ）を得る。 融点：　２０７−２１０℃ ＩＲ（Ｘジ＊−４）　　：　　３３００．　２１７０．
　１６５０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤ３０Ｄ、ε）　：
　０．９２−１′、９０　（１０Ｈ，ｍ）、　２．ｔ９
−２．５６　（ＬＨ，ｍ）、　３．２１−３．４０　（
４Ｈ，ｍ）、　３．８３−４．０４　（４Ｈ，ｍ）、　
７．１２−７．４３　（３Ｈ，ｍ）、　７．４３−７．
７０　（２Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ　：　３９３．３１０．１８９里Ｊｆｉす Ｎ−（４−クロロ−２−ブチニル）−２−ヒドロキシ−
２，２−ジフェニルアセトアミド（０，７０ｇ）、ヨウ
化ナトリウム（０，１ｇ）および５０％ジメチルアミン
水溶液（’１．２ｍｌ　）の１．４−ジオキサン（７−
）中温合物を室温で一夜攪拌し、次いで減圧下に溶媒を
留去する。これに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
、混合物を酢酸エチルで抽出する。抽出物を水洗し、硫
酸マグネシウムで乾、燥後、減圧下に溶媒を留去する。 残渣をクロロホルムとメタノールとの混液（２０：１）
を溶離溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル
）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド
（０，３５ｇ）を得る。 融点：　１０３−１０４℃ ＩＲ（ＣＨＣＩ　　）　　　：　　３４００．　　１６
６０　　ａｍ″″１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε　’）　　
：　　１．４０−１．９７　　（ＩＨ，ブロード　ｍ）
。 ２．２２　（６Ｈ，ｓ）、　３．１４−３．２４　（２
Ｈ，ｍ）、　４．０６−４．２２　　（２Ｈ，ｍ）、　
　Ｅｒ、５５−６．７７　　（ＩＨ，ブロード　ｍ）。 ７．２３−７．５６　　（１０Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　　：
　　３２３．３２２，３２１．１８３寒」ｄ１陸 害−施ヱし猪と実質的に同様にして、Ｎ−（４−メチル
アミノ−２−ブチニル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ
フェニルアセトアミドを得る。 ＩＲ（ＣＩ（Ｃ１ｓ）　；３４００．３３００，１６６
０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．　　δ　）　　：　
　２．２０−２．７４　　＜２Ｈ，ｍ）、　　２．３２
（３Ｈ，ｓ）、　　３．２４−３．４１　（２Ｈ，ｍ）
、　　３．９８−４．２０（２Ｈ，ｍ）、　　６．６４
−７．０２　（ＩＨ，ｍ＞、　　７．２３−７．６１（
１０Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ　　：　　３０７．　２６１．　　Ｌ８３叉１
目１す Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド（０，３５ｇ
）のメタノール（５ｍｌｌ）溶液に６．４Ｎメタノール
性塩酸（３誠）を加え、溶液を減圧下に濃縮する。残渣
をクロロホルムに溶解し、溶液を減圧下に濃縮する。油
状残留物をイソプロピルアルフールと酢酸エチルの混合
物から結晶化して、Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブ
チニル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセト
アミド塩酸塩（０，２１ｇ）を得る。 融点：　１６４−１６５℃ ＩＲ（スジａ−Ｌ）　’　　３３００．　２７００．　
１６５０　　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　
）　’　２．６５　（６Ｈ１ｓ）、３−９０−４−１３
（４Ｈ，ｍ）、　６．５９−６．９４　（ＩＨ，ｍ＞、
　７．１９−７．５０（１０Ｈ，ｍ）、　８．５３−８
．７６　（ＩＨ，ｍ）、　１１．０６　（１１（。 ブロード　Ｓ） Ｍａｓｓ　　：　　３２３．　３２２．　３２１．　１
８３ツ
【１１璽ｉＡ１ 裏１１μと実質的に同様にして、Ｎ−（４−メチルアミ
ノ−２−ブチニル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェ
ニルアセトアミド塩酸塩を得る。 Ｉ ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　３３３０．２７００．２４５
０．１６６０　ａｍＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　’
　２．４７　（３Ｈ，ｓ）、　３．８０　（２Ｈ。 ｓ）、　　３．９８　　（２Ｈ，ブロード　ｄＪ＝５１
４ｚ）、　　６．７６　　（ＩＨ。 ｓ）、　　７．０５−７．５０　　（１０Ｈ，ｍ）、　
　８．５４　　（１８，ブロードＬ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　
　９．１２−９．６７　　（ＬＨ，ブロード　ｍ）Ｍａ
ｓｓ　ｉ　３０７．２８１．１８３寒ｍ鮭 Ｎ−（４−クロロ−２−ブチニル）−２−ヒドロキシ−
２，２−ジフェニルアセトアミド（１，０ｇ）と７０％
エチルアミン水溶液（４，３２ｇ）のメタノール（３ｆ
ｎＱ）溶液を室温で３０分間攪拌後、減圧下に溶媒を留
去する。残渣をクロロホルム（３０ｍＱ　）に溶解し、
溶液を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去する。残渣をクロロホルムとメタノー
ルとの混液（５：１）を溶離溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（４−エチルア
ミノ−２−ブチニル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフ
ェニルアセトアミド（０，８ｇ）を得る。これを４Ｎメ
タノール性塩酸で処理して、Ｎ−（４−エチルアミノ−
２−ブチニル）−２−ｔドロキシ−２゜２−ジフェニル
アセトアミド塩酸塩（０，６５ｇ）を得る。 融点：　１８４−１８５℃ ＩＲ（スジ蒜−ル）　　：　　３４００．　３３００．
　３２２０．　２６５０゜１６５０　ａｍ”１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）　：　１．１６　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ＞。 ２．９１　＜２８．ｑ、Ｊニア、０Ｈｚ）、　　３．８
３　（２Ｈ，ｓ）、　　３．９７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．
０Ｈｚ）、　　７．１６−７．４７　（ＩＣ）Ｈ，ｍ）
、　　８．５３（ＬＨ，ｔ、、Ｃ３Ｈｚ）、　　８．８
７−９．６０　　（２Ｈ，ブロード　ｍ〉Ｍａｓｓ　　
：　　３２３．　３２２．　１８３寒ｍす ４−ジエチルアミノ−２−ブチニルアミン（０，１４ｇ
）のベンゼン（２，５誠史）溶液を２−クロロ−２−シ
クロへキシル−２−フェニルアセチルクロライド（０，
２７ｇ）のベンゼン（２，５ｍ１）溶液に２５°Ｃ以下
で滴下する。室温で１９．５時間攪拌後、得られた析出
物を濾取し、アセトンとジエチルエーテルの混合物から
再結晶して、Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル
）−２−’７０ロー２−シクロヘキシルー２−フェニル
アセトアミド塩酸塩（０，Ｌ９ｇ）を得る。 融点＋　！４ｇ−１５２℃（分解） ＩＲ（スジ傍−ル）　　’　　３２８０．　２４７０．
　２４２０．　１６６５　　ｃｒｎ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣ
１３＝　８　）　：ｏ、　９５−１．９０　（１６Ｈ１
ｍ）　、２−５０−３．２５　（５Ｈ，ｍ）、　３．７
０−３．９０　（２Ｈ，ｍ＞、　３．９０−４．１０　
（２Ｈ，ｍ）、　　７．００−７．７５　（６Ｈ，ｍ＞
、　　１２．６５（ＩＨ，ブロード　Ｓ） 火ｍ口 Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−クロ
ロ−２−シクロへキシル−２−フェニルアセトアミド塩
酸塩（１００ｍｇ）を水（１ｍ１ｌ）に溶解し、溶液を
２０分間還流する。冷後、溶液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性（ｐＨ１０）とし、酢酸エチルで
抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣をクロロホルム
とメタノールとの混液を溶離溶媒とするシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（４−ジエチル
アミ、’−２−”；ｆチニル）−２−シクロヘキシル−
２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド（７４ｍｇ
）を得る。 融点：　１０２−１０４℃ ＩＲ（スジー−ル）　　＝　　３４００．　１６６５　
　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣ１３，８＞　’　１．０３　
＜６Ｈ，ｔ、、Ｊ＝７Ｈｚ）、　０．６０−１．９０　
（１０Ｈ，ｍ）、　２．２０−２．６０　（ＩＨ，ｍ）
、　２．４８（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　３．０３
　＜ＬＨ，ｓ）、　　３．３５　（２Ｈ，ｔ。 、Ｃ２Ｈｚ）、　　３．８０−４．０５　（２Ｈ，ｍ）
、　　６．８６　（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝５Ｈｚ）、　　７．１３−７．７０　（５Ｈ，ｍ）
東１目１杼 Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド（７４ｍｇ）のクロロホルム溶液に４、ＩＮメタノー
ル性塩酸（０４ｍｍ）を加え、混合物から減圧下に溶媒
を留去して、Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル
）−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルアセトアミド塩酸塩（９０ｍｇ）を油状物として得る
。 ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　”　３４２０．２４５０．１６７
０　ａｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８）　：　０．８０−
１．９５　（１６Ｈ，ｍ）、　２．３０−３．２５　（
７Ｈ，ｍ）、　３．６５−３．８８　（２Ｈ，ｍ）、　
３．８６−４．１０　（２）１．ｍ）、　７．１６−７
．７３　（５Ｈ，ｍ）、　９．４０（ＩＨ，ブロード　
Ｓ） 罠凰且μ （ｔ）（ｓ）−（＋）−２−シクロへキシル−２−ヒド
ロキシ−２−ブエニル酢酸（１，１３ｇ、　８０％ｅａ
）およびＮ、Ｎ’　−カルボニルジイミダゾール（０，
７７ｇ）のクロロホルム（５ｆｆＬＱ）中温合物を室温
で２時間攪拌する。これに４−ジメチルアミノ−２−ブ
デニルアミン（０，５４ｇ）を加え、混合物を同温でき
らに１時間攪拌後、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。 抽出物を水洗し、有機層をＩＮ塩酸で抽出する。酸性溶
液を水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１３に調整し、酢酸
エチルで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣をクロ
ロホルムとメタノールとの混液（１０：１）を溶離溶媒
とするシノ力ゲル力ラムクロマトグラフィーで精製して
、（−）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）
−２−シクロヘキシルじ−２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルアセトナミド（０，６０ｇ、　８８％ｅａ）を得る。 この化合物を常法により等モルのＬ−酒石酸との塩に変
換し、それを結晶として得る。 （２）Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２
−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
トアミド（ラセミ体）　（１，９６ｇ　）とＬ−酒石酸
（０，９０ｇ）とのエタノール（５ｍりとメタノール（
１−）との混液中の熱溶液に上記で得た等モル塩の少量
を加える。混合物を室温で２時間静置し、生成する析出
物を濾取し、乾燥して、（−）−異性体の等モル塩（Ｌ
、５８ｇ）を得る。 Ｎ液を減圧下に濃縮し、残渣を水酸化ナトリウム水溶液
でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出する。抽出物を食
塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒
を留去して、（＋　）−Ｎ　−（４−ジメチルアミノ−
２−ブチニル）−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ
−２−フェニルアセトアミド［０，９１ｇ、［α］Ｄ−
＋４．２４°（Ｃ＝７．８゜ＥｔＯＨ）、８１％ａｓ］
を得る。コレを常法ニヨ？）（＋）−Ｎ−（４−ジメチ
ルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロヘキシル−２−
ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミドのｑ（Ｄ−酒石
酸）塩に変換する。 （３）Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２
−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
トアミド（ラセミ体）　（７１２７ｇ　）トＤ　−酒石
Ｗａ　（１６，０３ｇ　）　トヲ工９　／−ル（３５０
Ｍ＞とメタノール（５０ｍ１ｌ　）との混液に溶かした
澄明な熱溶液に上記で得られた（＋）−Ｎ−（４−ジメ
チルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロへキシル−２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミドの′／２（Ｄ
−酒石酸）塩を加える。混合物を室温で６時間静置後、
生成する析出物を濾取し、エタノール（ｓｏｍｆＬ）で
洗浄後、乾燥して、（＋）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ
−２−ブチニル）−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキ
シ−２−フェニルアセトアミドの号（Ｄ−酒石酸）塩（
３９，０７ｇ）を得る。 濾液を減圧下に濃°縮し、残渣を１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液でアルカリ°性とし、酢酸エチルで抽出する。 抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、ｇ
ＪＥ下に溶媒を留去する。残渣にエタ／　−Ｌ　（３５
ｍｍ　）と２０％エタノール性塩酸（３５１１１Ｑ　）
を加え、このアルコール溶液を酢酸エチル（２１０ｍＱ
　）、ジイソプロピルエーテル（７０ｆｆｌＱ　）で順
次処理する。生成したＮ−（４−ジメチルアミン−２−
ブチニル）−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミド（ラセミ体）塩酸塩の沈殿を濾
去し、濾液を減圧下に濃縮する。 残渣を酢酸エチル（５０ｍｆ！　）に溶解し、室温で４
時間攪拌する。生成する析出物を濾取し、乾燥して、粗
製の（−）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−フチニル
）−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルアセトアミドの塩酸塩（１１，２４ｇ、９８％軸）を
得る。 先に得られた（＋）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−
ブチニル）−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミドの３／２（Ｄ−酒石酸）塩（３
７，１７ｇ）に水酸化ナトリウム水溶液を加え、次いで
酢酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して、（＋）
−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シ
クロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトア
ミドを得る。この化合物をエタノール（１５１１１１１
）、２０％エタノール性塩酸（１５ｍ　）　、酢酸エチ
ル（７５１１１Ｑ　）およびジイソプロピルエーテル（
２５ｍｍ　）で同様に処理する。Ｎ−（４−ジメチルア
ミン−２−ブチニル）−２−シクロヘキシル−２−ヒド
ロキシ−２−フェニルアセトアミド（ラセミ体）塩酸塩
を除去後、濾液を減圧下に濃縮して、残渣を酢酸エチル
（ｓｏｍｘ　）から結晶化して、粗製の（＋　）−Ｎ　
−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド
の塩酸塩（１０，０５ｇ　）を得る。 （４）粗製の（＋）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−
ブチニル）−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミドの塩酸塩（５，７４ｇ）を水酸
化ナトリウム水溶液で処理して、対応するアミン（ｓ、
ｓｓｇ）に変換する。得られたアミン（５，５８ｇ）に
Ｄ−酒石酸（１，０８ｇ）とエタノール（１００＋ｎＥ
ｌ　）を加え、混合物を澄明な溶液が得られるまで加熱
還流する。混合物を室温で一夜静置後、生成する析出物
を濾取し、エタノール（１０ｍｍ　）で洗浄後、エタノ
ールから二回再結晶して、（＋）−Ｎ−（４−ジメチル
アミノ−２−ブチニル）−２−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミドの３（Ｄ−酒石酸
）塩（４，２１ｇ）を得る。 融点＋　１８８．０（８８，５℃ ［α］吉３＝−４，１０’　（Ｃ＝１．７５．　Ｍ＠０
）ｌ）ＩＲ（スジ珍−ル）　　＋　　３４６０．　３３
６０．　２７２５．　２６６０゜１６６０ｃＩＩＩ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　）　’　０．８９−１．
４２　（６Ｈ１ｍ）、１．４２−１．８１　（４Ｈ，ｍ
）、　　２．１８　（６Ｈ，ｓ）、　　２．２１−２．
３９（ｔＨ，ｍ＞、　　３．２６　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．７０−４．００　（２Ｈ，ｍ）。 ４．２１　　（ＩＨ，ｓ）、　　５．３Ｌ−５，８０（
ＩＨ，ブロード　ｓ）。 ７．１６−７．４０　（３１，ｍ）、　　７．５３−７
゜６３　（２）１．ｍ）。 ８．１６　（ＬＨ，ｔＪ＝５．８Ｈｚ＞Ｍａｓｓ　　：
　　３２９．３２８．１８９（十）異性体の′／２（Ｄ
−酒石酸）塩を得たのと同様の方法により、（−）−Ｎ
−（４−ジメチルアミ／−２−−ブチニル）−２−シク
ロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ドの３／２（Ｌ−酒石酸）塩を得る。 融点＋　１８８．０−１８８．５℃ ［α］ｔ２＝＋３．６９°（Ｃ＝１．６７、　ＭｅＯＨ
）ＩＲ（スジ１−ル）　　：　　３４６０．　３３６０
．　２７２５．　１６６０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄｓ、δ）　：　０．８７−１．４２　（６Ｈ，ｍ
）、　１．４６−１．７７　（４Ｈ，ｍ＞、２．１５　
（６Ｈ，ｓ）、　　２．１７−２．３４＜ＩＨ，ｍ）、
　　３．２２　　（２Ｈ，ｓ）、　　３．６７−３．９
５　　（２Ｈ，ｍ＞。 ４．１８　　（ＩＨ，ｓ）、　　５．２０−５．６９　
　（ＩＨ，ブロード　Ｓ）。 ７．１３−７．３６　（３Ｈ，ｍ）、　　７．４９−７
．６３　（２Ｈ，ｍ）。 ８．１２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．８１（ｚ）Ｍａｓｓ　
　：　　３２９．　３２８．　１８９（５）（＋）−Ｎ
−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
ヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド
の３’２（Ｄ−ｔｔ１石酸）塩（１，３４ｇ）を１０％
水酸化ナトリウム水溶液（１，６−）に加え、酢酸エチ
ルで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して、（＋）−Ｎ−（
４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロヘキ
シル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド（１
，０９ｇ）を得る。 融点：　１２０．５−１２１．０℃ ［α］ε２＝＋５．２１（Ｃ＝５．２８．　ＥｔＯＨ）
ＩＲ（スジ９−ル）　　：　　３４００．　３３２０．
　１６６０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，Ｓ　）　
’　０．７３−１．５０　（６Ｍ１ｍ）、１゜５９・−
１，８９（４Ｈ，ｍ＞、　２．２３　（６Ｈ，ｓ）、　
　２．４４　（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝１１．７Ｈｚ）、　　２．８６　　（ＬＨ，ｓ）、
　３．１９　　（２Ｈ，ｔ。 Ｊ＝Ｌ、９Ｈｚ）、　３．９２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
７．４Ｈｚおよび５．１Ｈｚ）、　４．０８　（ＩＨ，
ｄｄに１７．４Ｈｚおよび５．１Ｈｚ＞、　　６．８７
　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、　　７．２０−７．
４１（３Ｈ，ｍ）、　　７．５６−７．６５　＜２Ｈ，
ｍ）Ｍａｓｓ　　：　　３２９．３２８，１８９（−）
−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シ
クロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトア
ミドを対応する（＋）異性体を得たのと同様の方法によ
り得る。 融点：　１２１．０−１２２．５℃ ［α　コＤ　　−−４，８５°（Ｃ＝５．１１．　　Ｅ
ｔＯＨ）ＩＲ（Ｘジ傭−４）　　！　　３４００．　３
３２０．　１６６０　　ｃｍ−ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．
ε）　＋　０．７４−１．５２　（６Ｈ，ｍ＞、　１．
５８−１．９３　（４Ｈ，ｍ）、　２．２３　（６Ｈ，
ｓ）、　２．４３　（ＬＨ，ｔ。 Ｊ＝１１．８Ｈｚ）、　２．９４　（ＩＨ，ｓ）、　３
．１８　（２Ｈ，ｔ。 Ｊ＝１．９Ｈｚ）、　３．９２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
７．４Ｈｚおよび５゜ＩＨｚ）、　４．０８　（１Ｍ、
ｄｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚおよび５．１Ｈｚ）、　６．８
８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ）、　７．２１−７．
４１（３Ｈ，ｒｎ）、　７．５８−７．６７　（２Ｈ，
ｍ）Ｍａｓｓ　　：　　３２９，３２８．１８９（６）
（＋）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−
２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルア
セトアミド（１，０１ｇ）のエタノール（１５ｍＱ　）
溶液に２０％エタノール性塩酸（１１１１１１）を加え
、溶液を減圧下に濃縮する。残渣を酢酸エチルに溶解し
、溶液を室温で一夜攪拌する。生成する析出物を濾取し
、酢酸エチルで洗浄し、デシケータ−で乾燥して、（＋
）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−
シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセト
アミドの塩酸塩（０，９９ｇ）を得る。 融点：　’１７０．５−１７１．０℃ ［α］２３＝　＋３．９２°（Ｃ＝３．６７、　ＭｅＯ
Ｈ）ＩＲ（スジｍ−４）　　Ｉ　　３３３０．　２５６
０．２４００．　１６６０゜１６５０　ｃｏ＋−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　’　０．８８−１
８３　（１０Ｈ，ｍ）、　２．１５−２．３９　（ＩＨ
，ｎ＞、　　２．６３　（６Ｈ，ｓ）、　　３．８８　
（２Ｈ，ｄ。 Ｊ＝５．６Ｈｚ）、　　３．９６　（２Ｈ，ｓ）、　　
５．６０　＜ＩＨ，ｓ）、７．１３−７．３８　（３Ｈ
，ｍ）、　　７．５２−７．６５　（２Ｈ，ｍ）。 ８．３５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、　　１１．
１８　（ＩＨ，ｓ）Ｍａｓｓ　　：　　３２９，３２８
．１８９（−）−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチ
ニル）−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フ
ェニルアセトアミドの塩酸塩を対応する（＋）異性体を
得たのと同様の方法により得る。 融点：　１７１．５−１７３．０℃ Ｃａ　１２３＝　−３，９３°（Ｃ＝３．８３．　Ｍｅ
ＯＨ）′Ｄ ＩＲ（スジ碧−ル）　　？　　３３４０．　２３８０．
　１６６０．　１６５０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｓ、δ）　？　０．８８−１．７９　（６Ｈ，ｍ）
、　２．１６−２．４０　（ＬＨ，ｍ）、　２．６３　
（６）１．ｓ）、　３．８８　（２Ｈ，ｄ。 Ｊ＝５．６Ｈｚ）、３．９６　（２Ｈ，ｓ）、　５．５
９　（ＩＨ，ｓ）。 ７．１５−７．３８　（３Ｈ，ｍ）、　７．５０−７．
６４　（２Ｈ，ｍ）。 ８．３５　（１）！、ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ＞、　１１．
０６　（ＩＨ，ｓ）Ｍａｓｓ　：　３２９．３２８．１
８９製ｊ１１旦 ４−アセチルアミノメチルピリジン（２２，４０ｇ）と
ヨウ化エチル（１７，９ｍｕ　）のアセトン（３００ｍ
Ｑ）溶液を２４時間還流加熱し、次いで溶媒を減圧留去
する。残渣をｎ−ヘキサン、酢酸エチルとエタノールの
混合物で洗浄して、吸湿性の高い４−アセチルアミノメ
チル−１−エチルピリジニウムヨージド（４２，１８ｇ
）を得る。これを精製せずに次の反応に用いる。 １１堡ユ 水素化ホウ素ナトリウム（２１，９６ｇ）を４−アセチ
ルアミノメチル−１−エチルビリジニウムヨージド（４
４，４３ｇ）のメタノール（４００区）溶液に２０℃以
下で滴下し、混合物を７５℃で３時間攪拌する。 混合物から溶媒を減圧下に留去し、残渣を０．７Ｎ＊酸
化ナトリウム水溶液（１ｔｓｍｕ　）に注ぐ、混合物を
塩化メチレンで抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。残
渣を減圧蒸留により精製して、４−アセチルアミノメチ
ル−１−エチル−１２，３，６−チトラヒドロピリジン
（２３，３８ｇ）を得る。 沸点：　１４３−１４５℃１０．釦ｍｕｇＩＲ（液膜）
：　３３００．３０８０．１６５０　ＣｍＣｍ−１Ｎ　
（ＣＤＣ１３，！；　）　：　Ｌ、　１１　（３）１−
　ｔ、、Ｊ＝６Ｈｚ）、Ｌ、　９７（３Ｈ，ｓ）、　１
．８６−２．３３　（２Ｈ，ｍ）、　２．３３−２．７
６（４Ｈ，ｍ）、　　２．９６　　（２Ｈ，ブロード　
ｓ）、　　３．７０−３．９０（２Ｈ，ａ＋）、　　５
．５３　　（ＩＨ，ｍ）、　　５．７０〜６．２０　　
（ＩＨ，ブロードＳ） Ｍａｓｓ：　１８２．１６７ 鉦激亘１ ４−アセチルアミノメチル−１−エチル−１゜２．３．
６−チトラヒドロピリジン（ｚｏ、ｏｇ）と６Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液（７３ｍ１１　）のメタノール（１５
０ＩＩ１１１　）溶液を４０時間還流する。溶液を水冷
下濃塩酸で酸性として、減圧下に溶媒を留去する。 残渣にエタノール（４００躯）を加え、混合物を１時間
還流する。得られた析出物を濾去い濾液を減圧下に濃縮
する。残渣をアンバーライトＩＲＡ−９１０（商標；ロ
ーム＆ハース社）で処理し、減圧蒸留により精製して、
４−アミノメチル−１−エチル−１，２，３，６−チト
ラヒドロビリジン（１４，２５ｇ　）を得る。 沸点＝８７℃／１４＋ｎｍＨｇ ＩＲ（液膜）　：　３３６０．３２７０．１６００　ａ
ｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）：　１．１０　（３Ｈ
，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ＞、　０．９７−１．４０　（２）ｔ
、ｍ）、　２．００−２．３０　（２）１．ｍ＞、　２
．３０−２．７０　（４）１．ｍ）、　２．８３−３．
０６　（２Ｈ，ｍ＞、　３．１７（２Ｈ，ｓ）、、５．
４６−５．６７　（ＩＨ，ｍ）Ｍａｓｓ：　１４０．１
２３．１１０ 聚盗里１ ２−クロロ−２，２−ジフェニルアセチルクロライド（
３２１，２１ｇ　）のクロロホルム（３２１ｍ１ｌ　）
溶液に２−プロピニルアミン（６４，１１ｇ）およびト
リエチルアミン（１２５，１４ｇ　）のクロロホルム（
１２５ｍ１１　）中混合物を２５℃以下で加える。室温
で３０分間攪拌後、反応混合物を水洗し、減圧下に溶媒
を留去する。残渣に０．３Ｎ塩酸（３２０ｍ１１　）と
１゜４−ジオキサン（３２０ｍ１１　）を加え、混合物
を１時間還流する。混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出
物を減圧下に濃縮する。ａ渣をクロロホルムに溶解する
。溶液を３％水酸化ナトリウム水溶液および食塩水で順
次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去する。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾
燥して、Ｎ−（２−プロピニル）−２−ヒドロキシ−２
，２−ジフェニルアセトアミド（２５２，０５ｇ　’）
を得る。 融点：　１０５−１０６℃ ＩＲ（スジ諦−ル）：　　３４００．　３２ｇ０．　２
１１０．　１６６０　　ａｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．
８）：　２．２４　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝２．６Ｈｚ）、　
３．７２（ＩＨ，ｓ）、　４．０５　（２Ｈ，ｄｄ、に
５．４Ｈｚおよび２．６Ｈｚ＞、　　６．７８　　（Ｉ
Ｈ，ブロード　ｍ）、　　７．２２−７．５１（１０Ｂ
、ｍ） Ｍａｓｓ　：　２６５．１８３ 聚産■且 Ｎ−（２−プロピニル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジ
フェニルアセトアミド（１６５，２ｇ　）、塩化第−ｆ
！４（２，５０ｇ）および炭酸カリウム（１，７３ｇ）
のジメチルスルホキシド（３３０１ｎ＋１　）中混合物
を窒素雰囲気下７５°Ｃで４５分間攪拌する。反応混合
物にバラホルムアルデヒド（２５，３ｇ）を加え、混合
物を８５℃で５時間攪拌する０反応混合物を５％塩酸と
１０％食塩水の混液（１：５）中に注ぎ、酢酸エチルで
抽出する。抽出物を食塩水、５％チオ硫酸ナトリウム水
溶液および食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣にジイソプロピル
エーテルとクロロホルムの混液（１：　１　）　（１０
０ｍｆｉ）を加え、混合物を室温で３０分間攪拌する。 析出物を濾取し、ジイソプロピルエーテルとクロロホル
ム（１：　１）の混合物で洗浄し、乾燥して、Ｎ−（４
−ヒドロキシ−２−ブチニル）−２−ヒドロキシ−２，
２−ジフェニルアセトアミド（１１９，７ｇ）を得る。 融点：　１４１−１４３℃ ＩＲ（スジ酸−４）：　　３３５０．　３２００．　１
６５０　　ａｍ″″１１１区Ｕ ベンゾイルギ酸メチルエステル（０，５０ｇ）と４−ジ
メチルアミノ−２−ブチニルアミン（０，３８ｇ）のメ
タノール（５−）溶液を３時間還流する０反応混合物に
ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液を加え、これを酢酸エチル
で抽出する。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。残渣をクロロホ
ルム−メタノール（２０：１）を溶離溶媒とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（４−
ジメチルアミノ−２−ブチニル）ベンゾイルホルムアミ
ド（０，３９ｇ）を得る。 融点：　５１−５３℃ ＩＲ（液膜）　：　３３００．１６７０　ｃｍ″″ＩＮ
ＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８）：　２．３０　（６Ｈ，ｓ）、
　３．２５　（２Ｈ，ｔ。 Ｊ＝２．０Ｈｚ）、　４．２２　（２Ｈ，ｄｔＪ＝５．
５Ｈｚおよび２．０Ｈｚ）、　　７．Ｌ９−７．３５　
　（１Ｍ、１ｏ−）’　　ｍ）、　　７．４９（２Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ＞、　７．６４　（ＬＨ，ｔＪ＝７
．４Ｈｚ＞。 ８．３５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）Ｍａｓｓ、、
：　２４Ｃ１０５ 大Ｊｉ例」１と同様にして下記化合物（実施例４７〜５
１）を得る。 火蓋１ｙ Ｎ−［４−（Ｎ−メチルエチルアミノ）−２−プチニル
コー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルアセトアミド ＩＲ（、液膜）：　３４００．３０７０．１６６０　ａ
ｍ″″１ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、８　）　：　０．６９−
１．５０　（６Ｍ９ｍ）、１．０４　（３Ｈ９ｔ、Ｊ＝
７．２Ｈｚ）、　１．５８−１．８９　（４Ｈ，ｍ）、
　２．２４　（３Ｈ。 ｓ）、　２．４１　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　
２．３２−２．５３　（ＩＨ。 ブロード　ｍ＞、　　２．８１　　（ＬＨ，ｓ）、　　
３゜２７　　（２Ｈ，ｔ。 Ｊ＝２．０Ｈｚ）、　３．９１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
７．４）１ｚおよび５．１Ｈｚ）、　４．０７　（ＩＨ
，ｄｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚおよび３．４Ｈｚ）、　６．
７７−６．９５　（ＩＨ，ｍ）、　７．２２−７．４５
＜３Ｈ，ｍ）、　７．５６−７．６９　（２Ｈ，！１１
＞Ｍａｓｓ：　３４２　（Ｍ　＞、　３２７．２８５．
１８９衷ｎ仔 Ｎ−（４−プロピルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド融点：　１３
５−１３６℃ ＩＲ（スジ暑−ル〉；　３３７０．　３２８０．　１６
６０　　ｃｏａ−’ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）：０．９
１　（３ｔ（、ｔ、Ｊ＝７．３）（ｚ）、　、１．４７
（２Ｈ，ｑｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚおよび７．１Ｈｚ）、
　１．０７−２．１８（ＩＨ，ｆｏ−ド　ｍ）、　　２
．５６　　（２Ｍ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　　３．３
６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ＞、　４．１１　（２Ｈ
，ｄｔ、、Ｃ５，３Ｈｚおよび　２．０Ｈｚ）、　　６
．７６　　（ＬＨ，ブロード　ｔ。 Ｊ＝５．３Ｈｚ）、　　７．１９−７．５３　（１０Ｈ
，ｍ）Ｍａｓｓ：　３３６．　３３５　（Ｍ−１）、　
　２８９．　２６１．　１８３大ＩＬ舖 Ｎ−（４−シクロプロピルアミノ−２−ブチニル）−２
−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　３４００．３０５０．３００
０．１６６０゜１６００ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ、８　）　：　Ｏ−２９−０，５５
（４）１．ｍ）、１．４５−２．１５（ＩＨ，ブロード
　ｓ）、　　２．１９−２．３７　　（ＩＨ，＋ｎ）、
　　３．４１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、　４．１
１　（２Ｈ，ｄｔ、、Ｃ５，３Ｈｚおよび　２．０Ｈｚ
）、　　６．６８　　（１Ｍ、ブロード　ｔ。 Ｊ＝５．３Ｈｚ）、　７．２１−７．５５　（１０）１
．ｍ）Ｍａｓｓ：　３３４．３３３　（Ｍ−１）、　２
６１．２１７．１８３！ａ銭 Ｎ−［４−（Ｎ−メチルエチルアミノ）−２−ブチニル
］−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド ＩＲ（ＣｕＣｌ２）　：　３４００．１６６０．１６０
０　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ｌ；　）　：　１−
０４　（３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７−２Ｈｚ＞、２．２３（３８
，ｓ）、　　２．４０　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ＞
、　　３．２６　（２Ｍ。 ｔ、に２．０Ｈｚ）、　４．１２　（２Ｈ，ｄｔＪ＝５
．３Ｈｚおよび２．０Ｈｚ＞、　　３．９０−４．１０
　　（ＬＨ，ブロード　ｍ）、　　６．６９（ＩＨ，ブ
ロード　ｓ）、　　７．２６−７．４６　　（１０Ｈ，
ｍ）Ｍａｓｓ：　３３６．３２１．　　Ｌ８３大ｍ虹 Ｎ−（４−（Ｎ−メチル−２−ヒドロキシエチルアミノ
）−２−プチニルコー２−ヒドロキシ−２，２−ジフェ
ニルアセトアミド 融点：　、１５２−１５３℃ ＩＲ（スジ雪−ル）：　　３３５０．３１７０．　１６
３０　　ｃｍ″″ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：　
２．１７　（３Ｈ，ｓ）、　２．４０　（２Ｈ，ｔ。 Ｊ＝６．２Ｈｚ＞、　３．２７　（２Ｈ，ｓ）、　３．
４４　（２Ｈ，ｔｄ。 Ｊ＝６．２ｔ（ｚおよび５．５Ｈｚ＞、　３．９３　（
２）１．ｄ。 Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　４．３９　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５．
５Ｈｚ）、　６．７３（ＩＨ，ｓ）、　７．２０−７．
４７　（１０Ｈ，ｍ）、　８．４６　（ＬＨ。 ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ） Ｍａｓｓ：　３５２　（Ｍ　）、　３２１．２６０．１
８３夫五且すと同様にして下記化合物（実施例５２〜５
６）を得る。 去」己シ淫 Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−クロロー
２−シクロへキシル−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３３８０．１８６０　ａｍ’ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ２．Ｓ　）　：　０．８０−１．９０　＜ｌ
ＯＨ９ｍ＞、０．９７（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、
　２．３０−２．６０　（６Ｈ，ｍ）、　２．６０−２
．９０　（ＩＨ，ｍ）、　３．００−３．４７　＜２Ｈ
，ｍ）、　７．２３−７．４０　（３Ｈ，ｍ）、　７．
４０−７．６３　（ＩＨ，ｍ）、　７．６３−７．８３
　（２Ｈ，ｍ） Ｍａｓｓ：　３５０　（Ｍ　）、　３１４衷」己１競 Ｎ−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）メゾルー２−クロロ−２−シクロへキ
シル−２−フェニルアセトアミドＩＲ（液膜）：　３４
４０．３３７０．１６７０．１６００　ａｍ−’ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ２．８　）　：　０．９４−１．５５　（６
）Ｌｌｍ）、１．１１　＜３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）
、１．５５−１．８８　（４Ｈ，ｍ＞、　１．８８−２
．１９（２Ｈ，ｍ）、　２．４１−２．６４　（２Ｈ，
ｒｉ）、　２．４７　（２Ｈ，ｑ。 Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　　２．７２　（ＩＨ，Ｉ！Ｉ）、
　　２．９４　（２Ｈ，ｓ）。 ３．７０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５．２Ｈｚおよび５．
０Ｈｚ）。 ３．８５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝Ｌ５．２Ｈｚおよび５．
０Ｈｚ）。 ５．４４　（ＩＨ，ｓ）、　　６．９０　＜ＩＨ，ｍ）
、　　７．２３−７．４５（３Ｈ，ｍ）、　　７．６２
−７．８２　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ　：　３７６、　３
７４，３３８大Ｊ目１卦 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブテニル）−２−クロ
ロ−２，２−ビス（２−クロロフェニノじ）アセトアミ
ド ＩＲ（ＣＨＣＩ　）：　３４３０．３３５０．１６７０
　ａｍ”ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．５）：　２．２９　（６
Ｈ，ｓ）、　３．２６　（２８，し。 Ｊ＝２．０Ｈｚ）、　４．２６　（２Ｈ，ｄｔ、、Ｊ＝
５．３Ｈｚおよび２．０Ｈｚ）、　７．１７−７．５５
　（９Ｈ，ｍ）ＭａｓｓＨ４１２，４１０，４０８ に直孤至 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ビス（４−メトキシフェニル）アセト
アミド ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：　３４Ｌ０，２０５０．Ｌ６７
０．１６１０　ａｍ″″１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）：
　２．２２　（６Ｈ，ｓ）、　３．１８　（２Ｈ，ｓ）
。 ３．８０　（６Ｈ，ｓ）、　　４．’０９−４．１４　
（２Ｈ，ｍ）、　　６．７）−６，８１（ＬＨ，ブロー
ド　ｍ）、　６．８５　　（４Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．９）１
ｚ）。 ７．３５　（４Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ）Ｍａｓｓ：　
３８２　（Ｍ”）、　３６４．３３９．２４３衷】己１
競 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−９−キサ
ンチンカルボキサミド ＩＲ（スジロール）：　　３３００．　１６４０　　ｃ
ｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：　２．１３　（
６Ｈ，ｓ）、　３．１７　（２Ｈ，ｓ）。 ３．８９　（２１，ｄ、Ｊ＝５．３Ｈｚ＞、　４．９４
　（ＩＨ，ｓ）、　７．０３−７．２０　（４Ｈ，ｍ）
、　７．２３−７．４０　＜４Ｈ，ｍ）、　８．８６（
ｔｕ、ｔ、、Ｊ＝ｓ、　３Ｈｚ） Ｍａｓｓ：　３２０　（Ｍ　）、　２７７、２０８．１
８１に箆五Σ Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−クロロー
２−シクロヘキシル−２−フェニルアセトアミド（６，
３５ｇ　）　トＩ　Ｎ塩酸（１００ａｌｌ　）　ノミ合
物を５５℃で２時間加熱する。冷却後、溶液を６Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽
出する。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、ｆＩｆｔ
、圧下に溶媒を留去する。残渣をｎ−ヘキサンとジイソ
プロピルエーテルとの混合物中で粉砕して、Ｎ−（２−
（ジエチルアミノ）エチル］−２−シクロへキシル−２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド（４，９８ｇ
）を得る。 ｍｐ　：　１４５−１５０℃ ＩＲ＜スジｍ−４）：　　３３６０．　１６６０　　ｃ
ｒｎ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）：　０．７３４
．９０　（１０Ｈ，ｍ）、１．００（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝６
．０Ｈｚ）、　　２．１０−２．６６　（７Ｈ，ｍ）、
　　３．３０（２Ｈ，ｑ、Ｊ：６．０Ｈｚ＞、　　３．
５０　（ＩＨ，ｓ）、　　６゜８３−７．２３（ＩＨ，
ブロード　ｓ）、　　７．２３−７．５０　　（３Ｈ，
ｍ）、　　７．５７−７、７３（２Ｈ，ｍ） Ｋ産ＩＵと同様にして、下記化合物（実施例５８および
５９）を得る。 罠亙五朋 Ｎ−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロビリ
ジン−４−イル）メチル−２−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミＩＲ（液ｇ）　：　
３４００．１６６０．１６００　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１３，Ｓ　）　：　０，６０−２−６０　（１３Ｈ−
ｍ）　、Ｌ−１０＜３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　　２．
４３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　２゜４８（２）
１．ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　　２．７０−３．０４　　（
３Ｈ，ブロード°　ｍ）。 、３．６１−３．８４　　（２Ｈ，ブロード　ｍ）、　
　５．２７−５．４７　　（ＩＨ。 ｍ）、　　５．６４　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　　
７゜１７−７．４７　（３Ｈ。 ｍ）、　　７．４７−７．７１　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ
　：　３５６．　１８９ 罠１区呈 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ビス（２−クロロフェニル）アセトア
ミド ＩＲ（ＣｕＣｌ２）　：　３５５０．３４００．１６８
０　ａｍ″″ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）：　２．２７
　（６Ｈ，ｓ）、　３．２３　（２Ｈ，ｔ、。 Ｊ＝１．９Ｈｚ＞、　４．２２　（２Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝５
．４Ｈｚおよび１．９Ｈｚ＞、　　４．８６　　（ＩＨ
，プロー）’　　ｓ）、　　７．１４　　（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝５．４Ｈｚ）、　７．１８−７．４８　（８Ｈ，ｍ
）Ｍａｓｓ：　３９３．３９２．３９１．３９０．３４
７．、３２９．２５Ｌ東１目１四 ２−シクロペンチルー２−ヒドロキシ−２−フェニル酢
酸（２，５０ｇ）、５塩化リン（５，２０ｇ）およびト
ルエン（１０ｍ１１）の混合物を９０°Ｃで２時間加熱
する。冷却後、溶液から溶媒を減圧下に留去し、残渣に
トノ（エンを加えてきらに減圧下に溶媒を留去する操作
を数回行う、残渣をクロロホルム（１０ｍＱ）に溶解し
、この溶液を、４−ヅメデルアミノ−２−ブチニルアミ
ン（１，２１ｇ）とトリエチルアミン（１，６ｍ１）の
クロロホルム（１０１１１１）中温液に、０−５℃にて
滴下する。得られた溶液を室温にて１７．５時間攪拌し
た後、ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液で溶液をアルカリ性
とする。クロロホルムで抽出後、抽出液を食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒をｇＥＥ下に留去
する。 残渣にＩＮ塩酸（２０ｍ１１　）と１．４−ジオキサン
（４０１１１２）を加え、９０℃で４０分間加熱する。 冷却後、ＩＨ７に酸化ナトリウム水溶液で溶液をアルカ
リ性とした後、酢酸エチルで抽出する。抽出液を食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を
留去する。残渣をシリカゲルを用いるカラムクロマトグ
ラフィーに付して、クロロホルムとメタノールの混液で
溶出して、Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）
−２−シクロペンチル−２−ヒドロキシ−２−フェニル
アセトアミド（０，９８ｇ）を得る。 ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６５０．１６００　ａ
ｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，＋！ｉ　）　：　１−０４
−１．３２　（Ｌ）１３ｍ）、１．３９−１．７９（７
Ｌｍ）、　２．２３　（６）１．ｓ）、　２．９５−３
．２５　（２）１．ｍ＞。 ３、Ｌ７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝１．９Ｈｚ＞、　３．８６
−４．１４　（２）１．ｍ）。 ６．６９　（ＩＨ，ｍ）、　７．２０−７．３０　（３
ｔｔ、ｍ＞、　７．５４−７．６９　＜２１４．ｍ） Ｍａｓｓ：　ＩＬ４＋　１７５ ｍ匹と同様にして下記化合物（実施例６１〜６７）を得
る。 １１且凪 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロヘプチル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド 融点：　１１４（１５℃ ＩＲ（スジ偕−ル）：　　３３１０．　１６６０　　ｃ
ｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ｌ；　）　：　０．９５−１
８０　（１２Ｈ９＋ｎ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、　　
２．５０−２．７９　（２８，ｍ）、　　３．１３−３
．２６（２Ｈ，ｍ）、　３．９２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
１７．４Ｈｚおよび５．１Ｈｚ）、　４．０８　（ＬＨ
，ｄｄ、Ｊ＝１７．４Ｈｚおよび５．５Ｈｚ）、　　６
．７６−６．９６　（ＩＭ、ｍ）、　　７．４２−７．
４６（３Ｈ，ｍ＞、　　７．５５−７．７２　（２Ｌｍ
）Ｍａｓｓ　：　３４２　（Ｍ”）、　２０３衷】己シ
醪 Ｎ−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）メチル−２−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミド 融点：　１２７−１２９°Ｃ ＩＲ（スジ瞥−ル＞：　　３３００．　３０５０．　１
６６０．　１６００　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．
８　）　：　０１７５−２．１５　（１２Ｈ，ｍ）、　
２．３２（３Ｈ，ｓ）、　　２．４７　　（２Ｂ、ｔ、
Ｊ＝５゜８Ｈｚ＞、　　２．２４−２．５２（ＬＨ，ｍ
＞、　　２．７９−３．００　　（３Ｈ，ブロード　ｍ
）、　　３．６７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚおよ
び５．７Ｈｚ＞、　３．８０（１８，ｄｄ、　Ｊ＝１５
．６Ｈｚおよび５．７Ｈｚ＞、　５．３８（ＩＨ，ブロ
ード　ｓ）、　　６．６４　　（１１，ブロード　ｔ、
Ｊ＝５．７Ｈｚ＞。 ７．２０−７．４５　（３）１．ｍ）、　　７．５４−
７．７０　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ：　３４２　（Ｍ”）
、　１８９叉】Ｕシ録 Ｎ−（１−エチルピペリジン−４−イル）メチル−２−
シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２フエニルアセトア
ミド 融点、　１１４−１１５℃ ＩＲ（スジリール）：　　３４００．　３３００．　１
６５０　　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）：　０．
７７−２．０５　（１７Ｈ，ｍ＞、　１．０９（３Ｈ，
ｔ、Ｊ＝７．２）１ｚ）、　２．４２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ
＝７．２Ｈｚ）。 ２．１９−２．６９　（１１（、ｍ＞、　２．８６−３
．３０　（５Ｈ，ｍ）。 ６．７４　　＜ＩＨ，ブロード　ｔ、Ｊ：５．６Ｈｚ）
、　　７．１７−７．４４（３Ｈ，ｍ）、　７．５４−
７．６８　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ：　３５８．３４３．
２７５．１８９寒ｌ且五 Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，６−チトラヒｒロヒ
リシンー４−イル）メチル−２−シクロへキシル−２−
ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ　ド 融点：　１４１−１４２℃ ＬＲ（Ｘジｔ−ル）：　　３４１０．　３２７０．　１
６６０．　１６００　　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．
δ＞：　０．７８−１．８８　（１０Ｈ，ｍ）、　１．
９７（２Ｈ，ブロード　Ｓ）、　　２．３１−２．６１
　　（ＩＨ，ｍ）、　　２．５１（２Ｈ，ｔＪ＝５．８
Ｈｚ）、　　２．８６　（ＬＨ，ｓ）、　　２．９２　
（２Ｈ。 ブロード　ｓ）、　　３．５５　　（２Ｈ，ｓ）、　　
３．６６　　（ＩＨ，ｄｄ。 Ｊ＝１５．２Ｈｚおよび５．２Ｈｚ）、　３．８２　（
ＩＨ，ｄｄ。 Ｊ：１５．２Ｈｚおよび５．２Ｈｚ）、　５．３６　（
１１，ブロードｓ）、　　６．６４　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝
５．８Ｈｚ）、　　７．１９−７．４４　（８Ｈ。 ｍ）、　　７．５３−７．６７　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ
：　４１８　　（Ｍ　＞、　　３２７．　２８２．　１
８９．　１７２．　９１東ＪＭＪ３＝叶 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ビス（４−メチルフェニル）アセトア
ミド 融点：　１３８−１３９℃ ＩＲ（ＣＨＣＬ３）　：　３４００．１６６０．１６１
０　ａｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．８　）：　　１．５２
−１．９２　　（ｉｔ（、ブロード　ｓ）、　　２．２
１（６Ｈ，ｓ）、　２．３４　（６Ｈ，ｓ）、　３．１
７　（２）１．ｔ。 Ｊ＝２．０Ｈｚ）、　４．１１　（２Ｈ，ｄｔ、Ｊ＝５
．４Ｈｚおよび２．０Ｈｚ）、　　６．７３　（ＩＨ，
ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ＞、　　７．０６−７．１９（４Ｈ
，ｍ）、　　７．２４−７．３９　（４）１．＋ｙ＋）
Ｍａｓｓ：　３５０　（Ｍ　）、　　３３２．　２８９
．　２１１火！ＪＬ並 Ｎ−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）メチル−２−ヒドロキシ−２，２−ジ
フェニルアセトアミド 融点：　１０２−１０８℃ ＩＲ（スジー−ル）：　　３３００　　ｃｍ−１ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ２．　ｌ；　）　：　１．０６　（３Ｈ，ｔ
、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、　２．０４（２Ｈ，ブロード　ｓ
）、　　２．３６　　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ＞、
　　２．４９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　　２．
８９　　（２Ｈ，ブロード　ｓ）、　　３．８７（２）
１．ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　　４．２８　　（ＩＨ，
ブロード　ｓ）、　　５．４１（ＩＨ，ｓ）、　　６．
５４　　（ＩＨ，ブロード　ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ）、　
　７．１９−７．５４　（１０Ｈ，ｍ）。 Ｍａｓｓ：　３５０　（Ｍ　）、　３３５．　！８３罠
直五五 Ｎ−（４−ピリジルメチル）−２−ヒドロキシ−２，２
−ジフェニルアセトアミド塩酸塩融点：　２３３−２３
５℃ ＩＲ（ス九−ル）：　　３３２０．　３２５０．　２４
００．　１６６０．　１６４０゜１６１０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：　４．５６　（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝６．ＩＨｚ）、　７．０１（ＩＨ，ブロード　
ｓ）、　　７．２２−７．５３　　（１１Ｈ，ｍ）、　
　７．８１＜２８．ｄ、Ｊ＝６．５）１ｚ）、　　８．
８２　　＜２Ｌｄ、Ｊ＝６．５）１ｚ）。 ９．１２　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．ＬＨｚ）Ｍａｓｓ：　
２１１．　１８３ 衷」Ｕｉ並 メチルマグネシウムブロマイド（１０，２３ｍｍｏｌ　
）のジエチルエーテル（３，５ｍ１１　）溶液とテトラ
ヒドロフラン（５１１１ｆｉ）とをＮ−（４−ジメチル
アミン−２−ブチニル）ベンゾイルホルムアミド（０，
５０ｇ）のトルエン（８ｍ１１）！液に室温で加える。 混合物を７０℃で１．５時間加熱後、ＩＮ＊酸化ナトリ
ウム水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に
溶媒を留去する。残渣をクロロホルム−メタノール（１
５：１）をｒＩＩｍ溶媒とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して、Ｎ−（４−ヅメデルアミノ−
２−ブチニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−２−フ
ェニルアセトアミド（０，２１ｇ）を得る。 ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６６０．１６００　ｃ
ｍ−１ＨＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε”）７　１．４０−１．
８８　　（ＩＨ，ブロード　ｍ）、　　１．８３（３Ｈ
，ｓ）、　２．２４　（６Ｈ，ｓ）、　３．１８　（２
Ｈ，ｓ）、　３．８９−４．１９　　（２８，ｍ）、　
　６．６３−６．８７　　（ＩＨ，ブロード　ｍ）。 ７．２１−７．４３　（３Ｈ，ｍ＞、　７．４８−７．
６４　（２Ｈ，ｍ）Ｍａｓｓ：　２６０　（Ｍ”）、　
２４２夾１Ｍ印 クロロ−１１’１ｌｌｌ−クロロエチルエステル（０，
５３ｍ）の塩化メチレン（５厳）溶液をＮ−（１−ベン
ジル−１，２，３，６−テトラヒドロビリジン−４−イ
ル）メチル−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミド（１，５０ｇ）の塩化メチレン
（２５ｍｍ　）溶液に７°Ｃ以下で滴下する。混合物を
１時間還流後、減圧下に溶媒を留去する。残渣にメタノ
ール（２０ｍ１ｌ　）を加え、混合物を１．５時間還流
する。叉応混合物を減圧下に濃縮し、残渣にＩＮ水酸化
ナトリウム水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出す
る。抽出物を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
して、減圧下に溶媒を留去する。残渣を２−プロパツー
ルとエタノールの混合物から再結晶して、Ｎ−（１，２
゜３．６−テトラヒドロピリジン−４−イル）メチル−
２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルア
セトアミド（０，１９ｇ）を得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ε　）：　　０．９３−１．
７９　　＜Ｌｏｔ（、ｍ）、　　１．９８−２．１４　
　（２Ｈ，ブロード　ｍ）、　　２．１９−２．３８　
　（ＬＨ１＋１１）！３．０６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．
０Ｈｚ）、　３．４３　（２Ｈ，ｓ）、　３．４６−３
．７６　（２Ｈ，ｍ＞、　５．２８　（Ｈ，ｓ）、　５
．５６　（ｔＨ，ｓ）。 ７．１７−７．４２　（３Ｈ，ｍ）、　７．５３−７．
７１　（２Ｈ，ｍ）。 ７．９７　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、　８．８０
−９．０９　（ＩＨ。 ｉロード　ｍ） Ｍａｓｓ：　　３２８　　（Ｍ　　）、　　２１６．　
１８９芝り力１廓１１１７０ ２−アリル−２，２−ジフェニル酢酸（０，９２ｇ）と
塩化チオニル（０，６７ｇ）のベンゼン〔２ｍＱ　）中
温合物を１時間還流する。冷却後、減圧下過剰の塩化チ
オニルを除き、数回ベンゼンを加えて濃縮する。残渣を
塩化メチレン（１０ｒｎＱ）に溶かし、この溶液を塩化
メチレン（５１ｎＱ）中の４−ジメチルアミノ−２−ブ
デニルアミン（０，４９ｇ）溶液で４〜７°Ｃで処理す
る。溶液を室温で２４時間攪拌後、水（２０ｍｊｌ　）
に注ぎ、塩化メチレンで抽出する。抽出物をＩＮ水酸化
ナトリウム水溶液およ、び食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去する。残留固形物を
ジイソプロピルエーテルから再結晶して、Ｎ−（４−ジ
メチルアミン−２−ブチニル）−２−アリル−２，２−
ジフェニルアセトアミド（０，８４ｇ）を得る。 融点、　１０７−１０９℃ ＩＲ（スジー−ル）：　　３３２０．　１６４５　　ａ
ｍ’ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．６　）　：　２．２２　（６
Ｈ１ｓ）、３．１２−３．３０　（４Ｈ１ｍ）、　４．
０５　（２）ｔ、ｄｔ、Ｊ：５Ｈｚおよび２）ｔｚ）、
　４．９０−５．１２　（２Ｈ，ｍ）、　５．６４−５
．９３　（２Ｈ，ｍ）、　７゜１８−７．４５　（１０
）１．ｍ） 裏直五旦 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−アリ
ル−２，２−ジフェニルアセトアミド（０，７０ｇ）の
クロロホルム（５ｍ）溶液にメタノール性塩酸（０，１
５ｇ　／ｍＱ、　ｏ、４ｍｍ　）を加え、溶液を減圧下
に濃縮する。残渣をジエチルエーテルと酢酸エチルの混
合物から結晶化し、千タノールから再結晶して、Ｎ−（
４−ジメチルアミン−２−ブテニル）−２−アリル−２
，２−ジフェニルアセトアミド塩酸塩（０，６５ｇ）を
得る。 融点：　１９９−２０１℃ ＩＲ（スジルール）：　　３２２０．　２７５０−２１
００．　　ｔ６５５　　ｃｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
６．ε）：　２．６９　（６Ｈ，ｓ）、　３．０８−３
．２０（２Ｈ，ｍ）、　３．３４　（２１，ｓ）、　３
．８５−４．００　（２Ｈ，ｍ）。 ４．８３−５．００　（２Ｈ，ｍ）、　５．４０−５．
７０　（ＩＨ，ｍ）。 ７、ｌ６−７．２０　（１０Ｈ，ｍ）、　７．９２　（
１８，ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）。 １０．９４　　（ＩＨ，ブロード　Ｓ）Ｋ度五Ｂ ４．４−ジフェニル−５−オキソ−２−トリフルオロメ
チル−４，５−ジヒドロオキサゾール（０，７５ｇ）の
アセトニトリル（２，５ｆｆ１ｍ　）溶液に４−ジエチ
ルアミン−２−ブチニルアミン（０，４５客）を加え、
混合物を室温で１時間攪拌する。減圧下に溶媒を除去し
、残渣をクロロホルム−メタノールを溶離溶媒とするシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（
４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−（２，２，
２−トリフルオロアセチルアミノ）−２，２−ジフェニ
ルアセトアミド（０，６９ｇ）を得る。 ＩＲ（ニー））Ｈ３３３０，１７３５，１６８０ｃｍ″
″ＩＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．δ）：　１．０３　（６Ｈ，
ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　２．４５（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ
）、　３．３３　（２Ｈ，ｔ、、Ｃ２Ｈｚ）、　３．９
５−４．１０　　（２）１．ｍ）、　　５．６０　　（
１８，ブロード　ｓ）、　　７．２３−７．４６　　（
１０Ｈ，ｍ）、　　８．６３　　（ＩＨ，ブロード　Ｓ
）東五区遍 Ｎ−（４−シュデルアミノ−２−ブチニル）−２−（２
，２，２−トリフルオロアセチルアミノ）２．２−ジフ
ェニルアセトアミド（０，１１ｇ）のアセトン（２−）
溶液と６Ｎ塩酸（１，０ｍｍ　）の混合物を２４時間還
流する。冷却後、溶媒を減圧下に留去する。得られた溶
液を水酸化ナトリウム水溶液でｐ）１１２にｍ整し、分
離する油状物を酢酸エチルで抽出する。抽出物を食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留
去する。残渣をクロロホルム−メタノールを溶離溶媒と
するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−アミ
ノ−２，２−ジフェニルアセトアミド（Ｏ，ＯＳｇ）を
得る。 ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４３０．３３９０．１６７
０　ｃｍ″″１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）：　１．０３
　（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　２．２６（２Ｈ，ｓ）
、　　２．５０　（４）！、ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　３
．３５　（２Ｈ，ｂ。 Ｊ＝２Ｈｚ＞、　４．０２　（２Ｈ，ｄｔ、、Ｃ３Ｈｚ
および２Ｈｚ）。 ７．１０−７．４６　（ｔｌＨ，ｍ） 哀五輿避と同様にして下記化合物（実施例７４〜９２）
を得る。 Ｋ１汽Ｌ Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロペンチル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド塩酸塩 融点、　１５４（５５℃ ＩＲ（スジルール）：　　３４３０．　３３１０．　２
４００．　１６５０　　ｃｒｎ−”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６．δ）：　１．１０−１．６５　（８Ｈ，１１１＞
、　２．６４（６Ｌｓ）、　２．９７　（ＩＨ，ｍ＞、
　３．８．９　（２Ｈ，ｄ。 Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　　３．９７　（２Ｈ，ｓ）、　　
５．６５　（ＬＨ，ｓ）。 ７．１５−７．３８　（３Ｈ，ｍ）、　　７．５（１−
７，６４（２Ｈ，ｍ）。 ８．３５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　　１０．
８４　（ＬＨ，ｓ）Ｍａｓｓ：　３ｔ４．　１７５ 表１０１び Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）＝２−シク
ロへブチル−２−ヒドロ゛キシー２−フェニルアセトア
ミド塩酸塩 融点：　１９５−１９６℃ ＩＲ（スジ■−ル＞：　　３４００．　３３００．　２
４００．　１６４０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
ｓ、８　）　：　Ｌ−０６−１，７４（１２Ｈ９ｍ）　
、２−４２−２．６９　（ＩＨ，ｍ）、　２．６４　（
６Ｈ，ｓ）、　３．８８　（２Ｈ，ｄ。 Ｊ＝５．６Ｈｚ）、　３．９６　（２Ｈ，ｓ）、　５．
５６　（ＬＨ，ｓ）。 ７．１５−７．３８　（３Ｈ，ｍ＞、　７．５２−７．
６４　（２Ｈ，ｍ＞。 ８．３３　　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、　　１０
．５５　　（ＩＨ，ブロード　Ｓ）Ｍａｓｓ　：　３４
２＋　２０３ Ｋ１２Ｂ Ｎ−［４−（Ｎ−メチルエチルアミノ）−２−プチニル
］−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルアセトアミド塩酸塩 融点：　１４４−１４５℃ ＩＲ（スジ鱒−ル）：　　３３５０．　２３５０．　１
６４０　　ｃｎ＋−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）：
　０．８７−１．７９　（１０Ｈ，ｍ）、　１．１４（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ＞、　　２．２１−２．３９
　　（１８，ｍ）、　　２．６２（３Ｈ，ｓ）、　　２
．８９−３．１０　（２Ｈ，ｍ）、　　３．８５−３．
９４（２Ｈ，ｍ）、　　３．９８　（２Ｈ，ｓ）、　　
５．５５　（ＩＨ，ｓ）、　　７．１９−７．３９　（
３Ｈ，ｍ）、　　７．５６　（２Ｈ，ｄ、、Ｃ８，３Ｈ
ｚ）、　　８．３２（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）、　
　９．９５−１０．０９　　（ＩＨ，ブロード　ｍ）Ｍ
ａｓｓ：　３４２．３２７，２６６．１８９衷】口重Ｕ Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−シクロへ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド塩
酸塩 融点、　１８４−１８７℃ ＩＲ（スジー−ル）：　　３３００．　２５５０．　１
６４０　　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、δ）：　
０．７３−１．９６　（１６Ｈ，ｍ）、　２．００−２
．４０　（ＩＨ，ｍ）、　２．７３−３．１７　（６Ｈ
，ｍ）、　３．１７−３．５７　（２Ｈ，ｍ）、　５．
５３　（ＩＨ，ｓ）、　７．０７−７．４０（３Ｈ，ｍ
）、　７．４７−７．６３　（２Ｈ，ｍ）、　８．２３
　（ＩＨ，ｔ。 Ｊ＝６Ｈｚ）、　　１０．５３　　（ＩＨ，ブロード　
Ｓ）Ｍａｓｓ：　３３２．　３０３．　２６０．　１８
９衷ｍび Ｎ−（１−ニブルビペリジン−４−イル）メチル−２−
シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセト
アミド塩酸塩 融点：　２２２−２２３℃ ＩＲ（Ｘ９曹−ル）：　　３４００．　３２５０．　２
６５０．　２６００．　２４００゜１６４０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、Ｓ　）　：　０．８５−１．
８４　（１５Ｈ１ｍ）　、１．２０（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７
．２Ｈｚ）、　２．１２−２．３５　（ＩＨ，ｍ）、　
２．５８−３．１５　（６Ｈ，ｍ）、　３．２７−３．
４９　（２Ｈ，ｍ）、　５．４８（、ＩＨ，ｓ）、　７
．１３−７．３８　（３Ｈ，ｍ）、　７．５３−７．６
５（２Ｈ，ｍ）、　７．９０−８．０５　（ｔＨ，ｍ）
、　９．７５　（ＩＨ。 ブロード　Ｓ） Ｍａｓｓ：　　３５８．　３４３．　３２９．　２７５
．　１８９叉ｒ目１ぴ Ｎ−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）メチル−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミド塩酸塩融点：　２３８−２４０
℃ ＩＲ（Ｘジ却−１）：　　３３３０．　２６７０．　２
５７０．　２４Ｂ０．　１６５０゜１５９０　ｃｍ’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｉ！ｉ　）　：　ｏ、　９１
−１．８０　（ＬＯＬ　ｍ）　、２−００−２．１３　
　（２Ｈ，ブｏ−Ｆ　　ｓ）、　　２．２０−２．４０
　　（ＩＨ，ブロードｓ）、３．０６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ
＝５．９１（ｚ）、　３．４４　（２Ｈ，ｓ）。 ３．５０−３．７７　（２Ｈ，ｍ）、　５．２８　（Ｉ
Ｈ，ｓ）、　５．５６（ＩＨ，ｓ）、　７．１８−７．
４１　（３Ｈ，ｍ）、　７．５３−７．６４（２Ｈ，ｍ
）、　７．９８　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）、　８
．９５　＜２Ｈ。 Ｓ） Ｍａｓｓ：　３２８．３０９．２１６．　１８９罠及±
朋 Ｎ−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロビリ
ジン−４−イル）メチル−２−シクロヘキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミド塩酸塩 融点：　１８９−１９０’Ｃ ＩＲ（ｘジｖ−ｘ）：　　３４６０．　３３５０．　３
２７０．　２６７０．　２６００゜１６４０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、ｌ；　）　：　０．８４−１
−８３　（ｌＯＨ１ｍ＞　、２．０Ｌ−２，３７（３Ｈ
，ｍ）、　２．７１　（３Ｈ，ｓ）、　２．９０−３．
４１＋（２Ｈ，ブロード　ｓ）、　　３．４３−３．７
８　　（４Ｈ，ｍ）、　　５．２４（ＩＨ，ｓ）、　５
．５８　（ＬＨ，ｓ）、　７．１０−７．４０　（３Ｈ
，ｍ）。 ７．４８−７．６５　（２Ｈ，ｍ）、　８．０２　（Ｉ
Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）。 １０．５７　　（ＩＨ，ブロード　Ｓ）Ｍａｓｓ　：　
３４２．１８９ 東直！五 Ｎ−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）メチル−２−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミド塩酸塩 融点：　１７０−１７２℃ ＩＲ（ｘジ書−ル）：　　３４００．　２４８０．　１
６６０　　ｃｍ″″ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ　　ε）：
　０．８７−１．９４　（１０Ｈ，ｍ＞、　１．２０６
゛ （３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ＞、　１．９４−２．４４　（
３Ｈ，ｍ）、　２．７３−３．８７　（８Ｈ，ｍ）、　
５．２７　（ＩＨ，ｍ）、　５．５０　（ＩＨ，ｓ）。 ７．１３−７．４５　（３Ｈ，ｍ）、　７．４５−７．
７６　（２Ｈ，ｍ）。 ７．９５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、　１０．００−
１０．４０　（ＬＨ。 ブロード　Ｓ） Ｍａｓｓ：　　３５６ｔ　　１８９ 大１ｕ」照 Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）メチル−２−シクロへキシル−２−
ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ　ド塩酸塩 融点：　１３３−１３６℃ ＩＲ（スジロール）：　　３３００．　２５７０．　１
６５０　　ｃｍ’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、８　　）：
　　０．７８−１．６１　　（ＩＯＨ９ｍ）　、　１−
７３−２．１７　（３Ｈ，ｍ）、　　２．４７−３．３
７　（６Ｈ，ｍ＞、　　４．２８（２Ｈ，ｓ）、　　５
．２４　　（ＩＨ，ブロード　ｓ）、　　５．５５　　
（ＩＨ，Ｓ）。 ６．２９−６．７５　（ＩＯＨ，ｍ）、　　８．００　
（ＩＨ，ｓ）、　　１０．４２（１）１．ｓ） Ｍａｓｓ：　４１８．　３２７．　２８２．　１８９．
　１７２．　９１塔」艷ｙ１０ Ｎ−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロビリ
ジン−４−イル）メチル−２−クロロ−２−シクロへキ
シル−２−フェニルアセトアミド塩酸塩 融点：　１４９−１５０℃ ＩＲ（スジ違−ル）：　　３４ｇ０．　３３７０．　２
５００．　１６６０　　ｃｍ″″１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄｓ、δ）　：　０．７７−１．９０　（プ１０Ｈ，ｍ
）、　１２２（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　　１．９０
−２．４０　（２Ｈ，ｍ）、　　２．４０−２．８０　
（ＬＨ，ｍ）、　　２．８０−３．８０　＜６Ｈ，ｍ）
、　　３．０４＜２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ＞、　　５．２
３　（１）１．ｓ）、　　７．２３−７．７０（５Ｈ，
ｍ）、　　８．３３　（ＩＨｌ、、Ｃ３Ｈｚ＞、　　１
０．７３　（ＩＨ。 ブロード　Ｓ） 芝り韮自烈」Ａ Ｎ−（４−シクロプロピルアミノ−２−ブチニル）−２
−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド塩酸塩 融点：　１３５−１３６℃ ＩＲ（スジ■−ル）：　　３３５０．　２４１０．　１
６７０　　ａｍ″″ＩＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、δ）：
　０．５８−０．７６　＜２Ｈ，ｍ＞、　０．７６−０
．９２　（２Ｈ，ｍ＞、　　２．５６−２．７３　（Ｌ
Ｈ，ｍ＞、　　３．９２（２Ｈ，ｓ）、　　４．０１　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５゜７Ｈｚ）、　　６．８１　（ＩＨ
。 ｓ）、　　７．１８−７．４４　（１０Ｈ，ｍ）、　　
８．６１　（１，Ｈ，ｔ。 Ｊ＝５．７Ｈｚ）、　　９．５３　（２Ｈ，ｓ）Ｍａｓ
ｓ：　３３３．　３１９．　３１６．　１８３に１輿と Ｎ−［４−（Ｎ−メチルエチルアミノ）−２−プチニル
］−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド
塩酸塩 融点：　１７６−１７７℃ ＩＲ（、スジ１−ル）二　３３４０．　３２５０．　２
４５０．　１６７０゜１６００　ｃｍ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、ｌ；　）　：　１−１７　（
３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ＞、２．６５（３Ｈ，ｓ）、
　３．０３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、　４．０
１　（２Ｈ。 ｄ、Ｊ：５Ｈｚ）’、　　４．０２’（２Ｈ，ｓ）、　
　６．８１　　（１）１．ｓ）。 ７．２８−７．３９　＜１０）１．ｍ）、　８．６９　
（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）。 １０．７４　（ＬＨ，ｓ） Ｍａｓｓ：　３３６．３２１．　Ｌ８３火」己江亜 Ｎ−４４−（Ｎ−メチル−２−ヒドロキシエチルアミノ
）−２−プチニルコー２−ヒドロキシ−２，２−ジフェ
ニルアセトアミド塩酸塩融点：　１６３−１６４℃ ＩＲ（スジロール）：　　３３２０．　１６５０　　ｃ
ｒａ−”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ、Ｓ　）　：　２−７
１　（３Ｈ１ｓ）、３−１１　（２Ｈ。 ブロード　ｓ）、　　３．６９　　（２Ｈ，ブロード　
ｓ）、　　４．００　　（２Ｈ，ｄ。 Ｊ＝５．３Ｈｚ）、　４．０６　（２Ｈ，ｓ）、　５．
２８−５．４３　（ＬＨ。 ブロード　ｍ＞、　　６．８２　　（ＬＨ，ｓ）、　　
７．２０−７．４５　　（ＩＯＨ。 ｍ）、　　８．６９　　（１）１．ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ
）、　　、１０．３０　　（ＩＨ，ブロードＳ） Ｍａｓｓ：　３５２．　３２１．　２６０．　１８３宜
１１鉦 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒＦ
ロキシー２．２−ビス（２−クロロフェニル）アセトア
ミド塩酸塩 融点：　１６７−１６８℃ ＩＲ（スジ１−ル）：　　３２７０．　１６８０　　ａ
ｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯＪｓ、Ｓ　）　：　２−７２　
（６Ｈ１ｓ）、４．０５　（４Ｈ９ｓ）。 ６．７２　（ＩＨ，ｓ）、　７．２５−７．４９　＜８
Ｈ，ｍ）、　８．５９−８．７２　　（ＬＨ，ブロード
　ｍ）、　　１０．８４　　（ＬＨ，ブロード　Ｓ）Ｍ
ａｓｓ：　３９４．３９２．３９０．２５１罠夏五服 Ｎ−（４−’）メチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒ
ドロキシ−２，２−ビス（４−メトキシフェニル）アセ
トアミド塩酸塩 融点、　１６０−１６１℃（分解） ＩＲ（スジロール）：　　３４００．　２４００．　１
６８０．　１６００　　ａｍ−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
６．ε）：　２．６５　（６８，ｓ＞、　３．７５　（
６Ｈ，ｓ）。 ３．９８　（４Ｈ，ｍ）、　６．９０　（４Ｈ，ｄＪ＝
８．９Ｈｚ）、　　７．２４（４）！、ｄ、Ｊ＝８．９
Ｈｚ＞、　　８．６８　（ＩＨ，ｍ）、　　１０．４８
（ＩＨ，ｍ） Ｍａｓｓ：　３６４．　３２０．　２８５．　２５７．
　２４３ス】Ｕ１吠 Ｎ−（１−ニブル−１，２，３，６−チトラヒドロピリ
ジンー４−イル）メチル−２−ヒドロキシ−２，２−ジ
フェニルアセトアミド塩酸塩融点：　１７９−１８０℃ ＩＲ（ｘジ碧−ｘ）：　　３３１０．　３２３０．　２
５５０．　１６６０　　ａｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
ｓ、Ａ’　）　：　１．２３　（３）１．ｔ、Ｊ＝７．
２Ｈｚ）。 ２．０６−０．２４　（２Ｈ，ｍ＞、　３゜０７　（２
Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。 ３．２６−３．′８１　（４Ｈ，ｍ＞、　３．７３　（
２Ｈ，ｄＪ＝６．０Ｈｚ）。 ５．３９　　（ＬＨ，ブロード　ｓ）、　　６．８１　
　（ＬＨ，ブロード　ｓ）。 ７．２０−７．４４　（１０Ｈ，ｍ）、　８．３７　（
ＬＨ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）Ｍａｓｓ：　３５０．３３
５．３０２．１８３Ｘ亙±因 Ｎ−（４−ヅメデルアミノ−２−ブチニル）−９−キサ
ンチンカルボキサミド塩酸塩 融点：　２１１−２１２℃ ＩＲ（Ｘ！；ｓ４）：　　３４００．　３２５０．　２
４３０．　１６４０゜１６２０　ｃｒｎ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ε）：　２．６７　（６Ｈ，
ｓ）、　３．９６　（２Ｈ，ｄ。 Ｊ＝５．４Ｈｚ）、　　４．０１　（２Ｈ，ｓ）、　　
５．００　（ＩＨ，ｓ）。 ７．０４−７．２２　（４Ｈ，ｍ）、　　７．２４−７
．３８　（４）１．＋１１）。 ９．１１　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、　　１０．
７５　（１１，ｓ）Ｍａｓｓ：　３２（Ｌ　　１８１ 充Ｗ飢 Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）２−（２，
２，２−１リフルオロアセチルアミノ）−２，２−ジフ
ェニルアセトアミド塩酸塩ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：　３
４２０．３３４０．２６００−２０００．１７３０゜１
６８０　ａｍ−１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．ε）：　Ｌ、３８　（６Ｈ，ｔ、
Ｊ：８Ｈｚ）、　２．７０−３．２３　（４Ｈ，ｍ）、
　３．７０−３．８６　（２Ｈ，ｍ）、　３．９６−４
．１６　　（２Ｈ，ｍ）、　　６．２０　　（１８，ブ
ロード　ｓ）、　　７．３３（１０Ｈ，ｓ）、　　８．
４３　　（ＩＨ，ブロード　Ｓ）夾五五因 Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−アミ
ノ−２，２−ジフェニルアセトアミドビス（塩酸塩） ＩＲ（ＫＢｒ）　：　３０００−２２００．１６８０．
１６７０　ａｍ−１ＨＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ）：　
１．２６　（６Ｈ，ｔ、に７Ｈｚ）、　２．９０−３．
４０　（４Ｈ，ｍ＞、　３．９０−４．２０　（４Ｈ，
ｍ）、　７．２０−７．６０　　（１０Ｈ，ｎ＋）、　
　８．４０　　（ＩＨ，ブロー）−ｓ）、　　９．４３
（３Ｈ，ブロード　Ｓ） 因」１例」やと同様にして下記化合、物（実施例９３〜
１１５）を得る。 罠豊久刃 Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−クロ
ロ−２−シクロへキシル−２−フェニルアセトアミド塩
酸塩 ＩＲ（スジ雪−ル）：　　３２ｇ０．　２４７０．’　
　２４２０．　１６６５　　ｃｍ−１衷ＩＬ襲 Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド ＩＲ（スジ１−ル）：　　３４００．　１６６５　　ｃ
ｉｉ１１叉ｍ四 Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチルツー２−クロロ−
２−シクロへキシル−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液ｉ）　：　３３ｇ０．１６６０　ｐｍ−１衷」
己１四 Ｎ−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）メチル−２−クロロ−２−シクロヘキ
シル−２−フェニルアセトアミドＩＲ（液膜）：　３４
４０．３３７０．１６７０．１６００　ａｍ−’大」ｄ
九だ Ｎ−（４−ジメチルアミン−２−ブチニル）−２−クロ
ロ−２，２−ビス（２−クロロフェニル）アセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４３０．３３５０．１６７
０　ｃｍ−１叉】口」Ｖ Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ビス（４−メトキシフェニル）アセト
アミド ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４１０．２０５０．１６７
０．１６１０　ｃｍ−１寒ｍ凹 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−９−キサ
ンチンカルボキサミド ＩＲ（スジ曹−ル）：　　３３００．　１６４０　　ｃ
ｍ″″１夾１ノ比東 Ｎ−Ｃ２−Ｃジエチルアミノ）エチル］−２−シクロへ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（スジー−ル）：　　３３６０．　１６６０　　ｃ
＋！Ｉ−１犬１」１匹 Ｎ−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）メチル−２−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６６０．１６００　ｃ
ｍ’″１東蓋！四四 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ビス（２−クロロフェニル）アセトア
ミド １Ｒ（ＣＨＣＩ３）　：　３５５０．３４００．１６８
０　ａｍＷ四邦 Ｎ−ｃ４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロペンチル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６５０．１６００　ｃ
ｍ””夾１１四Ｍ Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロへプデルー２−ヒドロキシー２−フェニルアセトアミ
ド ＩＲ＜Ｚジ曹−４）：　　３３１０．　１６８０　　ａ
ｍ″″１大１１匹邸 Ｎ−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）メチル−２−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（スジ四−ル）：　　３３００．　３０５０．　１
６６０．　１６００　　ａｍ−１衷潰ノ匹亜 Ｎ−（１−エチルピペリジン−４−イル）メチル−２−
シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセト
アミド ＩＲ（スジ１−ル）：　　３４００．　３３００．　１
６５０　　ａｍ−１衷１１四Ｍ Ｎ−（１−ベンジル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）メチル−２−シクロへキシル−２−
ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（スジフール）：　　３４１０．　３２７０．　　
ＬａＢ５．　１６００　　ａｍ−１犬１１匹邦 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ビス（４−メチルフェニル）アセトア
ミド ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４（）０．１６６０．１６
１０　ｃｍ−’大違（Ｍｌ並 Ｎ−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）メチル−２−ヒドロキシ−２，２−ジ
フェニルアセトアミド ＩＲ（スジ１−ル）：　　３３００　　ｃｍ−１に記Ｊ
且 Ｎ−（４−ピリジルメチル）−２−ヒドロキシ−２，２
−ジフェニルアセトアミド塩酸塩ＩＲ（スジｌ−ル）：
　　３３２０．　３２５０．　２４００．　１６６０．
　１６４０゜１６１０　ａｍ−１ 大蓋」四■ Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２−メチル−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）：　３４００．１６６０．１６００　ｃｍ
−１Ｘ蓋！比感 Ｎ−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イ
ル）メチル−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミド Ｍａｓｓ：　３２８　（Ｍ　）、　２１６．１８９寒遍
」１録 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−アリ
ル−２，２−ジフェニルアセトアミドＩＲ（スジ曹−ル
）：　　３３２０．　１６４５　　ｃｍ″″１衷１」１
ロ Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−（２
，２，２−トリフルオロアセチルアミノ）−２，２−ジ
フェニルアセトアミド ＩＲ（ニー））：　　３３３０．　　　Ｌ７３５．　　
　ｔ６Ｂ０　　ｃｍ−１夾１ノ匡語 Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−アミ
ノ−２，２−ジフェニルアセトアミドＩＲ（ＣＨＣＩ３
）　：　３４３０．３３９０．１６７０　ａｍ″′１曵
五皿侵と同様にして下記化合物（実施例１１６−１４９
）を得る。 夾１」則り Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４００．１６５０　ａｍ−
１犬＆ Ｎ−（４−メチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
ヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４００．１６６０　ａｍ’
夫韮！１翻 Ｎ−（４−エチルアミノ−２−ブチニル）＝２−シクロ
ヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）：　３４００．１６５０　ｃｒｎ−’夾１
土Ｕす Ｎ−（４−ブチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液腺）　：　３４００．　ＬａＯ２ｃｍ″″１東
ｍ匹 Ｎ−（４−ｔ−ブチルアミノ−２−ブチニル）−２−シ
クロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトア
ミド ＩＲ（Ｃ）ｒｃ１３）　：　３４００．１６５０　ａｍ
−１に１１Ｕ虹 Ｎ−（４−シクロへキシルアミノ−２−ブチニル）１２
−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
トアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：　３４００．１６００　ａｍ−
１大１夕り挫 Ｎ−（４−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−２−プチ
ニルコー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フ
ェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：　３４００，１６５０　ａｍ−
１裏１ノ四録 Ｎ−［４−（エトキシカルボニルメチル）アミノ−２−
ブチニルゴー２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミドＩＲ（液膜）　：　３３８０．
１７３０．１６６０　ａｍ−１東１ノ比聾 Ｎ−［４−（Ｎ−メチル）フェニルアミノ−２−ブデニ
ル］−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミド ＩＲ（ＣＩ（Ｃ１ｓ）　：　３４００．１６００　ａｍ
−１大１」」翻 Ｎ−［４−（Ｎ−エチル）ベンジルアミノ−２＝フチニ
ル］−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミド ＩＲ（液膜）：　３４００．　Ｌ６５０　ａｍ−１衷１
１匹翻 Ｎ−４４−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ルアミノ）−２−ブチニル］−２−シ））ロヘキシルー
２−ヒドロキシー２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４２０．１６６０　ｃｍ−１夾１
夕１鉦 Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−１−メチル−２−（４−メト
キシフェニル）エチルアミン）−２−ブチニルツー２−
シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセト
アミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６６０　ａｍ−’東１
１１銭 Ｎ−（４−ピペリジノ−２−ブチニル）−２−シクロヘ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩｓ）　：　３４００．１６６０　ａｍ”
ｂＮ−［４−（３−アザビシクロ［３，２，２］］ノナ
ンー３−イル−２−ブチニルツー２−シクロヘキシル−
２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ｔＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４００．１６６０　ｃｍ″
″１大月！１凹 Ｎ−（４−モルホリノ−２−ブチニル）−２−シクロヘ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６６０　ｃｍ−１犬！ Ｎ−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−プ
チニルコー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−
フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６６０　ｃｍ−’叉１
ノ匹丼 Ｎ１［４−（４−ヒドロキシピペリジノ）−２−ブチニ
ル］−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルア・セトアミド ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、Ｓ　）　：　０．６０−２．９３
　（２１Ｈ１ｍ）　、３．２０（２８劃＞、　３．５０
−３．８６　（ＩＨ，ｍ）、　３．８６−４．０９（２
Ｈ，ｍ）、６．７０−７．０３　（ＩＨ，ｍ）、　７．
１０−７．４５（３）１．ｍ）、　７．４５−７．７３
　（２Ｈ，ｍ）裏週」１閃 Ｎ−［４−（２−ヒドロキシメチルピペリジノ）−２−
／チニル］−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミド１Ｒ（ＣＨＣＩ３）　：　３４
００．１６６０　ａｍｇ１ノ１Ｂ Ｎ−［４−（２−（シアノイミノ）−１−イミダゾリジ
ニル）−２−ブチニル］−２−シクロヘキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（スジー−ル）：　　３３００．　２１７０．　１
６５０　　ａｍ″″１衷遍」１廷 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４００．１６６０　ａｍ’
夾ｍ韮 Ｎ−（４−メチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒドロ
キシ−２，２−ジフェニルアセトアミドＩＲ（ＣＨＣＩ
３）　：　３４００，３３００，１６６０　ｃｍ″″１
東１１匹打 Ｎ−（４−ジエチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド ＩＲ（スジ８−ル）：　　３４００．　１６６５　　ｃ
ｍ″″１火蓋上則邦 Ｎ−［４−（Ｎ−メチルエチルアミン）−２−ブチニル
ゴー２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルアセトアミド ＩＲ（スジー−ル）：　　３４００．　３０７０．　１
６６０　　ａｍ−１太１」匡す Ｎ−（４−プロピルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド ＩＲ（スジｅ−ル）：　　３３７０．　３２８０．　１
６６０　　ｃｍ−１大１１匡廷 Ｎ−（４−シクロプロピルアミノ−２−ブチニル）−２
−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ３）：　　３４００．　　３０５０．　
　３０００．　　１６６０゜１６００　ａｍ’ 夾１」匹ｌ Ｎ−［４−（Ｎ−メチルエチルアミン）−２−ブチニル
］−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド １Ｒ（ＣＨＣＩ３）　：　３４００．１６６０，１６０
０　ａｍｍ東上１赳 Ｎ−［４＝（Ｎ−メチル−２−ヒドロキシエチルアミノ
）−２−プチニルコー２−ヒドロキシ−２，２−ジフェ
ニルアセトアミド ＩＲ（、スジｍ−４）：　　３３５０．　３１７０．　
１６３０　　ｃｒｎ−’・夾ｍす Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−シクロヘ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（スジ書−ル）：　　３３６０．　１．６６０　　
ｃｍ−１叉ＩＬｊｊ４ Ｎ−（１′−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）メチル−２−シクロヘキシル−２−
ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミＩＲ（液膜）　：
　３４００．１６６０．１６００　ａｍ−１叉１ノ匡廷 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ビス（２−クロロフェニル）アセトア
ミド ＩＲ（ＣＨＣＩｓ）　：　３５５０．３４００．１６８
０　ａｍ’大１！比並 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２−メチル−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）：　３４００．１６６０．１６００　ａｍ
−１衷１」四〔 Ｎ−（１，２，３，６−テトラヒドロビリジン−４−イ
ル）メチル−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミド Ｍａｓｓ：　３２８　（Ｍ”）、　２１６．１８９寒１
」１並 Ｎ−（４−’）エチルアミノ−２−ブチニル）−２−（
２，２，２−１フルオロアセチルアミノ）−２，２−ジ
フェニルアセトアミド ＩＲ（ニー））：　　３３３０．　　１７３５．　　１
６８０　　ａｍ−１夾１」匡す Ｎ−（４−’）エチルアミノ−２−ブチニル）−２−ア
ミノ−２，２−ジフェニルアセトアミドＩＲ（ＣＨＣＩ
ｓ）　：　３４３０．３３９０，１６７０　ｃｍ−１罠
五Ｕと同様にして下記化合物（実施例１５０−１７９）
を得る。 えＪ胆呈 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
ロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
ド ＩＲ（ＣＨＣＩｓ）　：　３４００．　！６５０　ｃｍ
−”叉１麿Ｕ旦 Ｎ−（４−メチルアミノ−２−ブチニル）−２−９クロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＩ（Ｃ１３）　：　３４００．１６６０　ｃｍ
″″１夾１ヱＬ銘 Ｎ−（４−エチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
ヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６５０　ａｍ−１衷１
上比嬰 Ｎ−（４−ブチルアミノ−２−ブチニル）−２−シクロ
へキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６００　ａｍ−’大蓋
！ｌ屋 Ｎ−（４−ｔ−ブチルアミノ−２−ブチニル）−２−シ
クロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトア
ミド ＩＲ（ＣＨＣｌａ）　：　３４００．１６５０　ａｍ−
１大蓋！匹亜 Ｎ−（４−シクロへキシルアミノ−２−ブテニル）−２
−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
トアミド ＩＲ（ＣＨＣＩｓ）　：　３４００，１６００　ｃｍ−
１夾１ノ」胚 Ｎ−Ｃ４−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−２−ブチ
ニルゴー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フ
ェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩｓ）　：　３４００．１６５０　ａｍ−
１医１ノ比虹 Ｎ−［４−（エトキシカルボニルメチル）アミノ−２−
ブチニルゴー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミドＩＦ　（液膜）：　３３Ｂ０．
１７３０．１６６０　ｃｍ−１裏ｍ並 Ｎ−４４−（Ｎ−メチル）フェニルアミノ−２−フテニ
ルコー２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−７エ
ニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩｓ）　：　３４００．１６００　ａｍ−
１医１」１鯵 Ｎ−（４−（Ｎ−エチル）ベンジルアミノ−２−ブチニ
ルゴー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミド ＩＲ（液膜）：　３４００．１６５０　ａｍ″″１大１
夕１凹 Ｎ−［４−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチ
ルアミノ）−２−プチニルコー２−シク口へキシル−２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４２０．１６６０　ａｍ−１太ｍ Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−１−メチル−２−（４−メト
キシフェニル）エチルアミン）−２−ブデニルコー２−
シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセト
アミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６６０　ａｍ−１東１
１匹競 Ｎ−（４−ピペリジノ−２−ブチニル）−２−シクロへ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　；　３４００．１６６０　ｃｍ″
″１東１１匹競 Ｎ−［４−（３−アザビシクロ［３，２，２１ノナン−
３−イル１−２−ブチニルツー２−シクロヘキシル−２
−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ　）　：　３４００．１６６０　ａｍ−
１大１ノ四五 Ｎ−（４−モルホリノ−２−ブチニル）−２−シクロヘ
キシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６６０　ｃｍ″″１ｇ
遍」１競 Ｎ−［４−（４−メチル−１−ピペラジニル）−２−ブ
テニル］−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−
フェニルアセトアミド ＩＲ（液膜）　：　３４００．１６６０　ａｍ″″１ｇ
１ヱＵ胚 Ｎ−（４−（４−ヒドロキシピペリジノ）−２−ブチニ
ルツー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニルアセトアミド ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ、ｌ；　）　：　０．６０−２．９
３　（２１Ｈ１ｍ）、３．２０（２Ｈ，ｍ）、　３．５
０−３．８６　（ＬＨ，ｍ）、　３．８６−４．０９（
２Ｈ，ｍ）、　６．７０−７．０３　（ＬＨ，ｍ）、　
７．１０−７．４５（３Ｈ，ｍ）、　７．４５−７．７
３　（２Ｈ，ｍ）衷ｍ虹 Ｎ−［４−（２−ヒドロキシメチルピペリジノ）−２−
プチニルコー２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミドＩＲ（ＣＨＣＩ　）：　３４０
０．１６６０　ｃｍ−１太１！匡競 Ｎ−［４−（２−（シアノイミノ）−１−イミダゾリジ
ニル）−２−ブテニルツー２−シクロへキシル−２−ヒ
ドロキシ−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（スジぼ−ル）：　　３３００．　２１７０．　１
６５０　　ａｍ’東１１四競 Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：　３４００．１６６０　ｃｍ″
″１東ｍ Ｎ−（４−メチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒドロ
キシ−２，２−ジフェニルアセトアミドＩＲ（ＣＨＣＩ
　）：　３４００．３３００．１６６０　ｃｍ−１東１
１匹Ｕ Ｎ−［４−（Ｎ−メチルエチルアミン）−２−ブチニル
］−２−シクロへキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニ
ルアセトアミド ＩＲ（フィルム）：　　３４００．　３０７０．　１６
６０　　ｃｍ−１夾１１１ｕ Ｎ−（４−プロピルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド ＩＲ＜Ｚジａ−Ｌ’）：　　３３７０．　３２８０．　
１６６０　　ｃｍ−１太遍」ｌひ Ｎ−（４−シクロプロピルアミノ−２−ブチニル）−２
−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：　３４００．３０５０．３００
０．１６６０゜１６００　ｃｍ’ 衷１」比ｎ Ｎ−［４−（Ｎ−メチルエチルアミノ）−２−ブチニル
］−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド ＩＲ（ＣＨＣＩ３）　：　３４００．１６６０．１６０
０　ｃｍ’夾１」匹び Ｎ−（４−（Ｎ−メチル−２−ヒドロキシエチルアミン
）−２−ブチニル］−２−ヒドロキシ−２，２−ジブエ
ニルアセトアミド ＩＲ（スジ―−ル）：　　３３５０．　３１７０．　１
６３０　　ａｍ−１叉１」１び Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２，２−ビス（４−メトキシフェニル）アセト
アミド ＩＲ（ＣＩ（Ｃ１）：　　３４ｔ０．　　２０５０．　
　１６７０．　　１６１０　　ａｍ−１大１１四ｕ Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒド
ロキシ−２−メチル−２−フェニルアセトアミド ＩＲ（フィルム）：　　３４００．　１６６０．　１６
００　　ｃｍ−１夾１１匹び Ｎ−（１，２，３，６−チトラヒｒロビリジンー４−イ
ル）メチル−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキシ−２
−フェニルアセトアミド Ｍａｓｓ：　３２８　（Ｍ”）、　２１６．　！８９裏
１」匹Ｕ Ｎ−（４−エチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒドロ
キシ−２，２−ジフェニルアセトアミド塩酸塩 ＩＲ（スジ習−ル）：　　３４００．　３３００．　３
２２０．　２６５０゜１６５０　ｃａ＋−１ 大１１１靭 罠五五封と同様にして、Ｎ−（４−エチルアミノ−２−
ブチニル）−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセ
トアミド塩酸塩を得る。 ＩＲ（スジ豐−ル）：　　３４００．　３３００．　３
２２０．　２６５０゜１６５０　ｃｍ−１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は適当な置換基を１個以上有していても
    よいアリール基、 Ｒ＾２は適当な置換基を１個以上有していてもよいアリ
    ール基；低級アルキル基；またはシクロ（低級）アルキ
    ル基、 Ｒ＾３は水素、ヒドロキシ基、ハロゲン、低級アルケニ
    ル基、アミノ基または保護されたアミノ基、Ｒ＾４は式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中、Ｒ＾５は適当な置換基を１個以上有していても
    よい低級アルキル基；シクロ（低級）アルキル基；アリ
    ール基または適当な置換基を１個以上有していてもよい
    アル（低級）アルキル基、Ｒ＾６は水素または低級アル
    キル基を意味する｝で示される基、または適当な置換基
    を１個以上有していてもよい窒素含有複素環基、 Ａは低級アルキレン基または低級アルキニレン基を意味
    し、 Ｒ＾１とＲ＾２は酸素原子を介して結合していてもよい
    。］ で示される置換アセトアミド化合物およびその塩類。 ２）Ｒ＾１がハロゲン、低級アルキル基および低級アル
    コキシ基からなる群より選択された適当な置換基を１な
    いし３個有していてもよいフェニル基、 Ｒ＾２がハロゲン、低級アルキル基および低級アルコキ
    シ基からなる群より選択された適当な置換基を１ないし
    ３個有していてもよいフェニル基；低級アルキル基；ま
    たはシクロ（低級）アルキル基、 Ｒ＾３が水素、ヒドロキシ基、ハロゲン、低級アルケニ
    ル基、アミノ基または保護されたアミノ基、Ｒ＾４が式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５はヒドロキシ基および保護されたカルボ
    キシ基からなる群より選択された適当な置換基を１ない
    し３個有していてもよい低級アルキル基；シクロ（低級
    ）アルキル基；フェニル基；または低級アルコキシ基を
    １ないし３個有していてもよいフェニル（低級）アルキ
    ル基、 Ｒ＾６は水素または低級アルキル基を意味する。）で示
    される基、または、それぞれ低級アルキル基、ヒドロキ
    シ基、ヒドロキシ（低級）アルキル基、アミノ保護基ま
    たはシアノイミノ基を有していてもよいピリジル基、テ
    トラヒドロピリジル基、イミダゾリジニル基、ピペリジ
    ル基、ピペラジニル基、モルホリニル基および３−アザ
    ビシクロ［３．２．２］ノナニル基からなる群より選択
    された窒素含有複素環基、 Ａが低級アルキレン基または低級アルキニレン基を意味
    し、 Ｒ＾１とＲ＾２が酸素原子を介して結合していてもよい
    請求項１）に記載の化合物。 ３）Ｒ＾１がハロゲン、低級アルキル基および低級アル
    コキシ基からなる群より選択された適当な置換基を１個
    有していてもよいフェニル基、 Ｒ＾２がハロゲン、低級アルキル基および低級アルコキ
    シ基からなる群より選択された適当な置換基を１個有し
    ていてもよいフェニル基；またはシクロ（低級）アルキ
    ル基、 Ｒ＾３がヒドロキシ基またはハロゲン、 Ｒ＾４が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５は低級アルキル基、ヒドロキシ（低級）
    アルキル基または低級アルコキシカルボニル（低級）ア
    ルキル基、Ｒ＾６は水素または低級アルキル基を意味す
    る。）で示される基；ピリジル基；低級アルキル基また
    はフェニル（低級）アルキル基を有していてもよいテト
    ラヒドロピリジル基；シアノイミノ基を有していてもよ
    いイミダゾリジニル基；低級アルキル基、ヒドロキシ基
    またはヒドロキシ（低級）アルキル基を有していてもよ
    いピペリジル基；低級アルキル基を有していてもよいピ
    ペラジニル基；モルホリニル基；または３−アザビシク
    ロ［３．２．２］ノナニル基、Ａは低級アルキレン基ま
    たは低級アルキニレン基である請求項２）に記載の化合
    物。 ４）Ｒ＾１がフェニル基、 Ｒ＾２がフェニル基またはシクロ（低級）アルキル基、 Ｒ＾３がヒドロキシ基またはハロゲン、 Ｒ＾４が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５は低級アルキル基、Ｒ＾６は水素または
    低級アルキル基を意味する。）で示される基、または低
    級アルキル基を有していてもよい１，２，３，６−テト
    ラヒドロピリジル基、 Ａが低級アルキレン基または低級アルキニレン基である
    請求項３）に記載の化合物。 ５）Ｒ＾１とＲ＾２がそれぞれフェニル基、Ｒ＾３がヒ
    ドロキシ基、 Ｒ＾４が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５は低級アルキル基、Ｒ＾６は水素または
    低級アルキル基を意味する。）で示される基、 Ａが低級アルキニレン基である請求項４）に記載の化合
    物。 ６）Ｒ＾４が式：▲数式、化学式、表等があります▼（
    式中、Ｒ＾５は エチル基、Ｒ＾６は水素またはメチル基を意味する。）
    で示される基、 Ａが２−ブチニレン基である請求項５）に記載の化合物
    。 ７）Ｎ−（４−エチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒ
    ドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド、および、 Ｎ−［４−（Ｎ−メチルエチルアミノ）−２−ブチニル
    ］−２−ヒドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミド
    からなる化合物群から選択された請求項６）に記載の化
    合物。 ８）Ｎ−（４−エチルアミノ−２−ブチニル）−２−ヒ
    ドロキシ−２，２−ジフェニルアセトアミドである請求
    項７）に記載の化合物。 ９）Ｒ＾１がフェニル基、 Ｒ＾２がシクロ（低級）アルキル基、 Ｒ＾３がヒドロキシ基、 Ｒ＾４が式：▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    、Ｒ＾５とＲ＾６はそれぞれ低級アルキル基を意味する
    ）で示される基、 Ａが低級アルキニレン基である請求項４）に記載の化合
    物。 １０）Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２
    −シクロペンチル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセ
    トアミド、および Ｎ−（４−ジメチルアミノ−２−ブチニル）−２−シク
    ロヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセトアミ
    ドからなる化合物群より選択された請求項９）に記載の
    化合物。 １１）Ｒ＾１がフェニル基、 Ｒ＾２がシクロ（低級）アルキル基、 Ｒ＾３がヒドロキシ基またはハロゲン、 Ｒ＾４が低級アルキル基を有していてもよい１，２，３
    ，６−テトラヒドロピリジル基、 Ａが低級アルキレン基である請求項４）に記載の化合物
    。 １２）Ｎ−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−
    ４−イル）メチル−２−シクロヘキシル−２−ヒドロキ
    シ−２−フェニルアセトアミド、 Ｎ−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
    ジン−４−イル）メチル−２−シクロヘキシル−２−ヒ
    ドロキシ−２−フェニルアセトアミド、および Ｎ−（１−エチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
    ジン−４−イル）メチル−２−クロロ−２−シクロヘキ
    シル−２−フェニルアセトアミドからなる化合物群より
    選択された請求項１１）に記載の化合物。 １３）ｉ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は適当な置換基を１個以上有していても
    よいアリール基、 Ｒ＾２は適当な置換基を１個以上有していてもよいアリ
    ール基；低級アルキル基；またはシクロ（低級）アルキ
    ル基、 Ｒ＾３は水素、ヒドロキシ基、ハロゲン、低級アルケニ
    ル基、アミノ基または保護されたアミノ基、 Ｒ＾４は式：▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    、Ｒ＾５は適当 な置換基を１個以上有していてもよい低級アルキル基；
    シクロ（低級）アルキル基；アリール基；または適当な
    置換基を１個以上有していてもよいアル（低級）アルキ
    ル基、Ｒ＾６は水素または低級アルキル基を意味する。 ）で示される基、または適当な置換基を１個以上有して
    いてもよい窒素含有複素環基、 Ａは低級アルキレン基または低級アルキニレン基、 Ｘは脱離基を意味し、 Ｒ＾１とＲ＾２は酸素原子を介して結合していてもよい
    ） で示される化合物またはその塩類を式： Ｒ＾４＿ａ ［式中、Ｒ＾４＿ａは式：▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ （式中、Ｒ＾５およびＲ＾６はそれぞれ前と同じ意味）
    で示される化合物、または適当な置換基を１個以上有し
    ていてもよい窒素含有複素環式化合物を意味する］ で示される化合物またはその塩類と反応させるか、 ｉｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれ前と同じ意
    味。） で示される化合物またはそのカルボキシ基における反応
    性誘導体またはその塩類を、式： Ｈ＿２Ｎ−Ａ−Ｒ＾４ ［式中、Ａは前と同じ意味であり、 Ｒ＾４は式：▲数式、化学式、表等があります▼（式中
    、Ｒ＾５および Ｒ＾６はそれぞれ前と同じ意味）で示される基、または
    適当な置換基を１個以上有していてもよい窒素含有複素
    環基を意味する。］ で示される化合物またはそのアミノ基における反応性誘
    導体またはその塩類と反応させるか、ｉｉｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４およびＡはそれぞれ前
    と同じ意味であり、Ｒ＾３＿ａはハロゲンを意味する）
    で示される化合物またはその塩類をハロゲンのヒドロキ
    シ基への変換反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４およびＡはそれぞれ前
    と同じ意味であり、Ｒ＾３＿ｂはヒドロキシ基を意味す
    る。） で示される化合物またはその塩類を得るか、ｉｖ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾４およびＡはそれぞれ前と同じ意
    味） で示される化合物またはその塩類を低級アルキル化剤と
    反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３＿ｂ、Ｒ＾４およびＡはそれぞ
    れ前と同じ意味であり、Ｒ＾２＿ａは低級アルキル基を
    意味する。） で示される化合物またはその塩類を得るか、ｖ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＡはそれぞれ前
    と同じ意味であり、Ｒ＾７はアミノ保護基、式：▲数式
    、化学式、表等があります▼で示される基は適当な置換
    基を１個 以上有していてもよい窒素含有複素環基を意味する。） で示される化合物またはその塩類をアミノ保護基の脱離
    反応に付すことにより、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ａおよび式：▲数式
    、化学式、表等があります▼で示される基はそれぞれ前
    と同じ意 味） で示される化合物またはその塩類を得るか、ｖｉ）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ前と同じ意味で
    あり、Ｒ＾８はハロゲンを１個以上有していてもよい低
    級アルキル基を意味する。） で示される化合物またはその塩類を、式： Ｈ＿２Ｎ−Ａ−Ｒ＾４ （式中、Ｒ＾４およびＡはそれぞれ前と同じ意味）で示
    される化合物またはそのアミノ基における反応性誘導体
    またはその塩類と反応させて、式：▲数式、化学式、表
    等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾８およびＡはそ
    れぞれ前と同じ意味） で示される化合物またはその塩類を得るか、ｖｉｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４およびＡはそれぞれ前
    と同じ意味であり、Ｒ＾３＿ｃは保護されたアミノ基を
    意味する） で示される化合物またはその塩類をアミノ保護基の脱離
    反応に付して、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４およびＡはそれぞれ前
    と同じ意味であり、Ｒ＾３＿ｄはアミノ基を意味する。 ）で示される化合物またはその塩類を得ることにより、
    一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＡはそ
    れぞれ前と同じ意味） で示される化合物またはその塩類を得ることを特徴とす
    る置換アセトアミド化合物の製造法。 １４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は適当な置換基を１個以上有していても
    よいアリール基、 Ｒ＾２は適当な置換基を１個以上有していてもよいアリ
    ール基；低級アルキル基；またはシクロ（低級）アルキ
    ル基、 Ｒ＾３は水素、ヒドロキシ基、ハロゲン、低級アルケニ
    ル基、アミノ基または保護されたアミノ基、Ａは低級ア
    ルキレン基または低級アルキニレン基、およびＸは脱離
    基を意味する。） で示される化合物またはその塩類。 １５）請求項１）に記載の化合物またはその塩類を有効
    成分として含有することを特徴とする排尿障害治療剤。
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