JPH02255870A - モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、モノアゾ化合物及びそれを用いて１ｉＡ＃ｉ
材料を染色又は捺染する方法に関する。

従来技術 特開昭６１−１１８４５９号公報には例えば下式 で表わされる反応染料が示されている。

発明が解決しようとする問題点 従来、国々の反応染料は繊維材料の染色及び捺染の分野
に広く使用されている。しかし現在の技術水準は特定の
染色法に対する適性に関する高い要求水準ならびに染色
物の堅牢性に関する要求の高度化の点からしてまだまだ
十分に満足すべきものではない。

前記した公知の赤色反応染料は７、溶解性、染色性能（
例えばビルドアツプ性等）及び堅牢性（例えば酸加水分
解堅牢度や塩素堅牢度等）の面で不十分であり、更に改
良された染料の提供が強く望まれている。

ｍ解性に優れることの１要性は、例えばアディクシ璽ナ
リー　オブ　ダイズ　アンド　ダイング（Ａ　ｄｉｃｔ
ｉｏｎａｒｙ　ｏｆ　ｄｙｅｓ　ａｎｄ　ｄｙｅｉｎｇ
　）　。

ＫＧ　Ｐｏｎｔｉｎｇ、　　１５９頁（１９８０）にも
明らかなように、染色上の問題をなくすことが先づ挙げ
られる。更に近年、省エネルギー化、自動計測などの理
由から、染料の水性液状組成物が脚光をあびているがそ
の適用性からも重要な要素である。

ビルドアツプ性に優れることの重要性は、染色方法の経
済性に対する要求レベルがますます高くなってきている
今日、極めて重要な要素である。

染色物の堅牢性に関する高度の要求を満足させるために
は、染色、後処理工程及び染色物の各覆用途での使用条
件下に於て、染料分子の構造自体及び繊維−染料間結合
の安定なることが要求される。

本発明者らは、上述の公知染料の欠点を改良し、さらに
染料に対して要求される要件を広く満足できる新規な化
合物を見い出す目的で鋭意検討した結果、本発−明を完
成した。

問題点を解決するための手段 本発明は遊離酸の形で下式（Ｉ） （以下余白） 〔式中、Ｄは置換もしくは無置換のフェニレン又はナフ
チレン、Ｘは置換もしくは無置換のピリジニオ基、Ｚは
−ＳｏｗＣＨ−ＣＨｚ又は−８Ｏ黛ＣＨ＊ＣＨｔＹ　　
を表わし、Ｙは７′ルカリの作用で脱離する基である。

■は一〇−又は−Ｓ−を表わし、Ｒは水素、置換されて
いてもよいアルキル、シクロヘキシル、置換されていて
もよいフェニル、置換されていてもよいナフチル又は置
換されていてもよいベンジルを表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いて繊維材料を
染色又は捺染する方法を提供する。

式（Ｉ）に於て、Ｄで表わされる置換されたフェニレン
としては、好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、ハロゲノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
、ニトロ、スルホ、カルボキシ、ビニルスルホニル及び
β−スルフアートエチルスルホニルの群から選ばれる。

１゜２又は８個の置換基により置換されているフェニレ
ンである。中でも置換基数２個以下の場合が好ましく、
中でも特にスルホフェニレンが染料特性上、好適である
。

】〕で表わされる置換されたナフチレンとしては、好ま
しくは、スルホ、ビニルスルホニル及びβ−スルフアー
トエチルスルホニルの鮮から選ばれる、１又は２個のｖ
ｌ、換基により置換されたナフチレンである。中でも置
換基数１個の場合が好ましく、中でも特にスルホナフチ
１ノンが染料特性上、好適である。これらの内、最も優
れるものは、下式 〔式中、星印で示した結合はアゾ結合に通じていること
を意味する。〕 で示される群である。

Ｚが一３Ｏ＊ＣＨｔＣＨｔＹ　　である場合のＹとして
は、アルカすの作用で脱離能を有するものがこれに該当
し、例えば、０ＳＯｓＨ％０ＰＯｓＨｚ、０ＣＯＣＨｓ
、５ＳＯｓＨ，Ｃ１等が挙げられる。

Ｚとして好ましくは、−８０ｇＣＨ２ＣＨ２Ｏ８ＯａＨ
及び−５Ｏ２ＣＨ＝　ＣＨ雪である。

Ｒで表わされる置換されＣいてもよいアルキルとしては
、例えば１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スル
ホ、カルボキシ、ヒドロキシ、クロロ、フェニル、シア
ノ及びスルファ・−トの群から選ばれる、１又は２個の
置換基により置換されていてもよい炭素原子１〜４個を
有するアルキルが好ましい。

中でも好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、　
　１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ８〇−ブチル、５
ｅｃ−ブチル、β−ヒドロキシエチル、β−スルフアー
トエチル、β−スルホエチル、β−メトキシエチル、β
−エトキシエヂル、β−クロロエチル及びβ−カルボキ
シエチル等が挙げられる。

又、Ｒで表わされる置換されていてもよいフェニルとし
ては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ、カル
ボキシ、クロロ及びプロその群から選ばれる、１又は２
個の置換基により置換されていてもよいフェニルが好ま
しい。

中でも特に好ましくは、フェニル、２−８−又は４−ス
ルホフェニル、２−８−又は４−クロロフェニル、２−
８−又は４−メチルフェニル、及び２−８−又は４−メ
トキシフェニル等が挙げられる。

又、Ｒで表わされる置換されていてもよいナフチルとし
ては、例えば、ヒドロキシ、カルボキシノ、スルホ、１
〜４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原
子を有するアルコキシ及びクロロの群から選ばれる、１
．２又は８個の置換基により置換されていてもよいナフ
チルが好ましい。

中でも特に好ましくは、２−・−８−４−５−Ｓ−７−
文は８−スルホ−１−ナフチル、１−、５−、６　＋、
　７−又は８−スルホ−２−ナフチル、６　、７−　６
　、８−　４　、８−４　、７−　８　、８−４　、６
−８　、７−又は８．６−ジスルホ−２−ナフチル、４
，６．８２．４．７−又は８，６．８−トリスルホ−１
−ナフチル、１　、５　、７−　４　、６　、８−又は
！１．６．８−トリスルホー２−ナフチル等が挙げられ
る。

又、ｋで表わされる置換されていてもよいベンジルとし
ては、例えば、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、スルホ及びク
ロロの鮮から選ばれる、１又は２個の置換基により置換
されていてもよいベンジルが好ましい。

中でも特に好ましくは、ベンジル、２−８−又は４−ス
ルホベンジル等があげられる。

Ｘが置換基を有するピリジニオ基である場合の置換基と
しては、カルボキシ、カルバモイル、スルホ、ハロゲノ
および置換もしくは無置換の１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルが挙げられる。置換アルキル基としてはβ−
とドロキシエチル、β−スルホエチルなどが例示される
。

Ｘで表わされるピリジニオ基としては、カルボキシまた
はカルバモイル置換ピリジニオ基が好ましく、中でもカ
ルボキシピリジニオ基が染料特性上好適である。

■としては一〇−であることが好ましい。

本発明化合物は、遊離酸の形で存在してもよいが、好ま
しくはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩であり、
例九ば、ナトリウム塩及びカリウム塩が挙げられる。

本発明の一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物は、例
えば次の様にして製造することができる。

遊離酸の形で下記−数式（ｌＩＩ） 〔式中、Ｄ及びＺは前記の意味を有する。〕で示される
化合物と、式（ｎつ Ｈ−Ｖ−Ｒ（Ｊ） （式中、■及びＲは前記の意味を有する。）で示される
化合物および塩化シアヌル又は環化シアヌルより常法に
従って合成した式（Ｖ）（式中、Ｗは−Ｃ１又は−Ｆを
表わし、■及びＲは前記の意味を有する。） で示される化合物とを水性媒体中、０〜６０°Ｃで、好
ましくは０〜８０℃で、ｐＨ１〜７に、好ましくはｐＨ
２〜６に調整しながら縮合させる。

続いて、置換基を有していてもよいピリジンと、水性媒
体中、５０〜１００℃で、好ましくは７０〜１００°Ｃ
で、ｐＨ２〜９に、好ましくはｐＨ８〜７に調整しなが
ら縮合させることにより一般式（Ｉ）のモノアゾ化合物
を得ることができる。

或いは別法として、置換基を有していてもよいピリジン
と式（Ｖ）の化合物を水性媒体中０〜６０°Ｃで、好ま
しくはθ〜８０″Ｃで、ｐＨ１〜１Ｇに、好ましくはｐ
Ｈ２〜７に調整しながら縮合させた後、式［相］の化合
物を、水性媒体中、０〜ｔｏｏ’ｃで、好ましくは８０
〜８０℃で、ｐＨ２〜９に、好ましくはｐＨ８〜７に調
整ｊｌながら縮合させることによっても、−数式（Ｉ）
で示されるモノアゾ化合物を得ることができる。

更に別法として、Ｈ酸又はに酸及び置換基を有していて
もよいピリジンを、任意の順序で式Ｃｖ）の化合物と縮
合させた後、下記−数式（Ｗ）Ｚ−Ｄ−ＮＨ！　　　　
　　（Ｗ） （式中、Ｚ、Ｄは前記の意味を有する。）を常法によっ
てジアゾ化したものとカップリングせしめて一般式（Ｉ
）で示されるモノアゾ化合物を得ることができる。

この方法に於て、縮合順序は特に限定されるものではな
いが、−数式（Ｉ）の反応収率と品質を考慮すると、式
（Ｖ）の化合物に対して、反応性の低い化合物から先に
縮合させることが好ましい。

−数式鉛で示される化合物としては、例えば、フェノー
ル、１−ヒドロキシ−２＋、−ａ−又は−４−メチルベ
ンゼン、１−ヒドロキシ−３゜４−又は−８，５−ジメ
チルベンゼン、１−ヒドロキシ−２＋、−ｓ−又は〜４
−エチルベンゼン、１−ヒドロキシ−２−、−８−又は
−４−メトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−２−−Ｓ−
又は−４−エトキシベンゼン、１−ヒドロキシ−２−、
−ｓ−又は−４−クロルベンゼン、８−又は４−ヒドロ
キシ−フェニルメタンスルホン酸、３−ヒドロキシベン
ゼンスルホン酸、４−とドロキシベンゼンスルホン酸、
５−ヒドロキシベンゼン−１，８−ジスルホン酸、６−
ヒトロキシベンゼンー１．４−ジスルホン酸、４−ヒド
ロキシベンゼン−１、２−ジスルホン酸、４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンゼン−１，２−ジスルホン酸、８−
又ＩＪ：４−ヒト。

キシ安息香酸、５−ヒドロキシベンゼン１．８−ジカル
ボン酸、５−ヒドロキシ−２−工ｉ＝キシベンゼンスル
ホン酸、２−　ヒドロキシナフタレン−１−スルホン酸
、４−ヒドロキシナフタレン−１−スルホン酸、５−ヒ
ドロキシナフタレン−１−スルホン酸、６−ヒトロキシ
ナフタレンー１−スルホン酸、７−ヒトロキシナフタレ
ンー１−スルホン酸、８−ヒドロキシナフタレン−１−
スルホン酸、ｌ−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン
酸、４−ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、５−
ヒドロキシナフタレン−２−スルホン酸、６−ヒトロキ
シナフタレンー２−スルホン酸、７−ヒトロキシナフタ
レンー２−スルホン酸、８−ヒドロキシナフタレン−２
−スルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−１，８−ジ
スルホン酸、５−ヒドロキシナフタレン−１，８−ジス
ルホン酸、６−ヒトロキシナフタレンー１，１ｌｌ−ジ
スルホン酸、７−ヒトロキシナフタレンー１．８−ジス
ルホン酸、８−ヒドロキシナフタレン−１、１３−ジス
ルホン酸、２−ヒドロキシナフタレン−１，５−ジスル
ホン酸、３−ヒドロキシナフタレン〜１．５−ジスルホ
ン酸、４−ヒドロキシナフタレン−１，５−ジスルホン
酸、４−ヒドロキシδ ナフタレン−１、６−ジスルホン酸、塾−ヒドロキシナ
フタレン−１，６−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフ
タレン−１，７−ジスルホン酸、８−ヒドロキシナフタ
レン−２，６−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレ
ン−２，６−ジスルホン酸、３−ヒドロキシナフタレン
−２，７−ジスルホン酸、４−ヒドロキシナフタレン−
２，７−ジスルホン酸、６−ヒトロキシナフタレンー１
．８．５−）ジスルホン酸、７−ヒドロキシナフタレン
ー１　、８　、５−　　トリスルホン酸、４−ヒドロキ
シナフタレン−１、８。

６−トリスルホン酸の様な芳香族化合物、或いはメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパツール、インプロパツー
ル、ｎ−ブタノール、イソブタノール、５ｅｃ−ブタノ
ール、２−クロロエタノール、２−メトキシエタノ・−
ル％　２−工１−キシエタノール、８−メトキシプロパ
ツール、８−エトキシプロパノール、２−ヒドロキシェ
タンスルホン酸、８−ヒドロキシ−１−プロパンスルホ
ン酸、２−シアノエタノール、２−スルフアートエタノ
ール、グリコール酸、８−ヒドロキシプロピオン酸、ベ
ンジルアルコール、２−３−もしくは４−クロロベンジ
ルアルコール、４−メチルベンジルアルコール、２−．
８−もシくは４−スルホベンジルアルコール、２−フェ
ニルエタノール、１−フェニル−２−プロパツールの様
な脂肪族化合物、及び上記化合物のヒドロキシがメルカ
プトである化合物をあげることができる。

置換基を有していてもよいピリジンとして好ましくは、
ピリジン、２−１８−又は４−カルボキシピリジン、２
−．８−又は４−カルバモイルピリジン、８−スルホピ
リジン、４−β−スルホエチルピリジン、８−β−ヒド
ロキシエチルピリジン、４−クロロピリジン、８−メチ
ルピリジン、８．５−ジカルボキシピリジン等が挙げら
れる。中でも特に好ましくは８−９又は４−カルボキシ
ピリジンにコチン酸、イソニコチン酸）である。

本発明化合物は、ｍ１ｇｍ反応性を有し、ヒドロキシ基
含有またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に
使用できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡
材料の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコ・−ルである。セルロース繊維材
料は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、
麻、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロー
ス繊維はたとえばビスコース−ステーブル及びフィラメ
ントビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、ト述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソ・−ダ等の酸結合剤の
存在下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え
、所望１こよっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併
用し、比較的低い温度で行オ）れる。染料の吸尽を促進
する中性塩は、本来の染色温度に達した後に初めで又は
それ以前に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従・）でセルロース繊維を染色する場合、
室温または高められた温度でパッドし乾燥後、スチーＺ
ングまたｉ！乾烈によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行・）場合、相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０°Ｃでスチ・−ミングす
ることによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸
性捺染ベースト・で捺染し、これを熱い電解質含有アル
カリ性浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジン
グ液でオーバーパジングし、スヂーミング又は乾熱処理
Ｌノで実施できる。

捺染ペーストには、例えば７′ルギン酸ソーダ又は澱粉
ニー＝’ｆ−ルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっ
ては、例えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）
分散剤と併用して用いられる。

セルロースミｍ上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
。化合物との水洛性塩基性壜である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例
えば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソ
ーダ、炭酸力す、第−第二又は第三燐酸ソ・−グ、ケイ
酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウ１、タン繊維の染
色は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＩｉ値の制御
下に吸尽させ、次に固着さ・七るため化中性、場合によ
りアルカリ性のｐＨ値に変化させる仁とによって行える
。染色は通常６０〜１２０°Ｃの温度で行えるが、均染
性を達成するために通常の均染剤、例えば塩化し”アヌ
ルと８倍モルのアミンベンゼンヌルホン酸又はアミノナ
フタレンスルホン酸との綜合生成物あるいは例えばステ
アリルアミンとエチｉ／＞’オキサイドとの付加生成物
を用いることもできる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染においＣ
侵れた性能を発揮す１５点に特徴がある。特に、セルロ
ース繊維材料の染色に好適であり、優れた日光堅牢度、
汗日光堅牢度及び耐アルカリ性、優れた湿潤堅牢度、た
とえば洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、塩素堅牢度７塩
素漂白堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解堅牢度及び耐アル
カリ性、さらに良好な摩擦堅牢度とアイロン堅牢度を有
する。また極めて優れたビルドアツプ性、均染性及びウ
オ、ソシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽、固
着性を有する点及び染色温度、アルカリ剤、無機塩添加
量、染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質
の染色物が得られる点において特徴を有する。

また、本発明化合物はコ・−・ルドバッチアップ染色で
すぐれたビルドアツプ性とすぐれたアルカリ安定性を示
すとともに、低温での固着と２５°Ｃでの固着にほとん
ど濃度差、色相差が認められず、しかもアルカリ剤によ
り加水分解を受けにくい性能を有しでいろ。

以下実施例１ζ−より本発明を＃細Ｉｌ′−説明する。

例中、部および％は夫々Ｍ夙部および重量％を意味する
、 実施例１ 塩化シアヌル１８４．５部とメタノール８２部シ：を常
法により縮合させ、これに１．１−＝ア粂］ノ−８−ナ
フトール−８，６−ジスルホン酸８１９部を、弱酸性下
、水中で反応させ、遊離酸の形で下式 で示される化合物を得た。

一方、２−アミノナフタレン−６−β−・スルフアート
エチルスルホン−１−スルホン酸４１１部を常法にてジ
アゾ化し、前記の式で示される化合物とカップリングし
、次いで、ニコチ二／酸１２３部を縮合させた。この様
にして得られた化合物を塩化ナトリウムで塩析し、単離
して、遊離酸の形で下式 で示されるモノアゾ化合物を得た。

実施例２ 実施例１において使用した、２−アミノナフタレン−６
−β−スルフアートエチルスルホン−１−スルホン酸、
１−アミノ−８−ナフトール−８，６−ジスルホン酸、
メタノール及びニコチン酸の代わりに、順に、下表第２
欄の化合物（ジアゾ成分）、第３欄の化合物（カップラ
ー）、第４欄の化合物（式（至）化合物）及び第５欄の
化合物（ピリジン化合物）を用いて実施例１と同様の方
法で合成し、各々対応するモノアゾ化合物を得、染色し
て下表筒６１１１に示す色調の染色物を得た。

（以下余白） 染色例１ 実施例１で得られたモノアゾ化合物０．８部を２００部
の水に浴解し芒硝２ｏ部を加え、木綿１０部を加えて５
０°Ｃに昇温する。ついで８０分経過後、炭酸ソーダ４
部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行って、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光
堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性のよ
い青味赤色の濃度の高い染色物が得られた。

染色例２ 実施例１〜２で得られたモノアゾ化合物の各々０．８部
を８００部の水に浴解し芒硝８０部を加え、木綿１０部
を加えて６０″Ｃに昇温する。

ついで２０分経過後、炭酸ソーダ５部を加丸同温度で１
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って
それぞれ、諸堅牢度、特に塩素堅牢度、日光堅牢度及び
汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ性のよい赤色の濃
度の島い染色物が得られた。

染色例８ 色糊組成 尿　　　素　　　　　　　　　　　　　　　　　　６部
アルギン酸ソーダ（５９６）元糊　　５０部熱　　　ｍ
　　　　　　　　　　　　　　　　　２５部重　　　曹
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２部バランス　
　　　　　　　　　　１８部上記組成を持った色糊をシ
ルケット加工綿ブロード上に印捺し、中間乾燥後、１０
０°Ｃで５分間スチーミングを行ない、湯洗い、ソーピ
ング、湯洗い、乾燥して仕上げる。

この様にして固着率の高い、諸堅牢度、特に塩素堅牢度
、日光堅牢度及び汗日光堅牢度のすぐれたビルドアツプ
性のよい赤色の捺染物が得られた。

染色例４ 実施例１〜２で得られたモノアゾ化合物の各々２５部を
熱水に浴解し、２５°Ｃに冷却する。

これに８２．５％カセイソーダ水浴液６．５部および５
０度ボーメの水ガラス１５０部を添加し、さらに水を加
えて全量を２５゛Ｃでｉ、ｏ　ｏ　ｏ部とした直後に、
この液をパディング液として用いて木綿織物を巻き上げ
、ポリエチレンフィルムで密閉して２０°Ｃの室内に貯
蔵する。

同様の方法にてパディングし巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉した木綿織物は５℃の室内に貯蔵する。各々
パディング布を２０時間放置後、染色物を冷水次に熱湯
で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、さらに
冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。

２０″Ｃで２０時間放置した染色物と５°Ｃで２０時間
放置した染色物の濃度色相差及び濃度差を調べたところ
、殆んど認められなかった。

又、コールドバッチアップ染色でビルドアツプ性のよい
染色物が得られた。

染色例５ 実施例１〜２で得られたモノアゾ化合物の各々２５部を
熱水で溶解し、２５°Ｃに冷却する。

これに３２．５９６力セイソーダ水浴液１０部および無
水硫酸ナトリウム３０部を添加し、さらに水を加えて全
量を２５゛Ｃでｉ、ｏｏｏ部とした直後に、この液をパ
ディング液として用いて、ビスコースレーヨン織物をパ
ディングする。パディングしたビスコースレーヨン織物
を巻き上げ、ポリエチレンフィルムで密閉して２０℃の
室内に貯蔵する。

同様の方法にて、パディング巻き上げポリエチレンフィ
ルムで密閉したビスコースレーヨン織物は、５°Ｃの室
内に貯蔵する。

各々パディング布を２０時間放蓋後、染色物を冷水、次
に熱湯で洗浄し、沸騰している洗剤中でソーピングし、
更に冷水で洗浄後乾燥して仕上げる。

Ｓ２０°Ｃで２０時間放置した染色物と、５°Ｃで２０
時間放置した染色物の一度色相差及び濃度差を調べたと
ころ、殆んど認められなかった。

染色例６ 染色例２において、炭酸ソーダの使用態を５部から３部
に変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用した
モノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色
物と同等の品質を有する染色物を得た。

染色例７ 染色例２において、温度を６０℃から５０゛Ｃに変更し
た以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモノアゾ
化合物各々について染色例２で得られた染色物と同等の
品質を有する染色物を得た。温度を７０℃とした場合も
同様であった。

染色例８ 染色例２において、芒硝の使用量を８０部から１５部に
変更した以外は全く同じ方法で染色を行い、使用したモ
ノアゾ化合物各々について、染色例２で得られた染色物
と同等の品質を有する染色物を得た。

（以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）遊離酸の形で下式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｄは置換もしくは無置換のフェニレン又はナフ
   チレン、Ｘは置換もしくは無置換のピリジニオ基、Ｚは
   −ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２Ｙを表わし、Ｙはアルカリの作用で脱離する基であ
   る。Ｖは−Ｏ−又は−Ｓ−を表わし、Ｒは水素、置換さ
   れていてもよいアルキル、シクロヘキシル、置換されて
   いてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル又
   は置換されていてもよいベンジルを表わす。〕 で示されるモノアゾ化合物。 ２）Ｄが遊離酸の形で下式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、＊はアゾ結合に通じていることを意味する。） で示される請求項１に記載のモノアゾ化合物。 ３）Ｘが無置換の又はカルボキシもしくはカルバモイル
   で置換されたピリジニオ基である請求項１または２に記
   載のモノアゾ化合物。 ４）Ｖが−Ｏ−である請求項１〜３のいずれかに記載の
   モノアゾ化合物。 ５）Ｒが置換基を有していてもよい低級アルキルである
   請求項１〜４のいずれかに記載のモノアゾ化合物。 ６）ＲがＣ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アル
   コキシ、スルホ、カルボキシ又はハロゲノの群から選ば
   れる１又は２個の基で置換されていてもよいフェニルで
   ある請求項１〜４のいずれかに記載のモノアゾ化合物。 ７）Ｚが、−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２または−ＳＯ＿２
   ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＳＯ＿３Ｈである請求項１〜６のい
   ずれかに記載のモノアゾ化合物。 ８）請求項１〜７のいずれかに記載のモノアゾ化合物を
   用いることを特徴とする繊維材料の染色または捺染方法
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