JPH0222238A - ｍ−ベンジルトルエンの製造方法 - Google Patents
ｍ−ベンジルトルエンの製造方法Info
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- JPH0222238A JPH0222238A JP62336259A JP33625987A JPH0222238A JP H0222238 A JPH0222238 A JP H0222238A JP 62336259 A JP62336259 A JP 62336259A JP 33625987 A JP33625987 A JP 33625987A JP H0222238 A JPH0222238 A JP H0222238A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｅａ業Ｆの利用分野］
本発明はｍ−ベンジルトルエンを製造する方法に関する
ものである。
ものである。
［従来技術とその問題点］
ヘンシルトルエンには３種の異性体が存在する。
この３種の異性体の融点は、ｐ一体：４．６℃、〇−鉢
体：、６℃およびｍ一体・−２７，８℃である。
体：、６℃およびｍ一体・−２７，８℃である。
すなわち、ｍ一体の融点が極端に低い。また、熱媒体油
などにおいても、低温時の起動、その他の理由から融点
の低いものが好まれる。それ故、ヘンシルトルエンの異
性体の中ではｍ一体の方が低温特性が良好で有利である
。
などにおいても、低温時の起動、その他の理由から融点
の低いものが好まれる。それ故、ヘンシルトルエンの異
性体の中ではｍ一体の方が低温特性が良好で有利である
。
ここで、ベンジルトルエンを製造する方法としては、従
来ペンシルクロライドなどのハロゲン化物をトルエンに
反応させる方法が主としてとられていた（特開昭６０−
８７２３１号公報、同６２−１４８４３１号公報）。本
願の方法のように、ジフェニルメタンとトルエンとの不
均化を行なうためには、塩化アルミニウム触媒を利用す
る方法が提案されているのみである。
来ペンシルクロライドなどのハロゲン化物をトルエンに
反応させる方法が主としてとられていた（特開昭６０−
８７２３１号公報、同６２−１４８４３１号公報）。本
願の方法のように、ジフェニルメタンとトルエンとの不
均化を行なうためには、塩化アルミニウム触媒を利用す
る方法が提案されているのみである。
一方、結晶合成アルミノシリケート・ゼオライトとして
は、従来知られているモルデナイト、Ｙ型ゼオライトな
どのゼオライトもあるが、本発明者らにより、これらの
従来のゼオライトは何れも触媒寿命が短いこと、すなわ
ち活性の低下が著しく、また、形状選択性も低く、本発
明の方法には通さないことが見出されている。
は、従来知られているモルデナイト、Ｙ型ゼオライトな
どのゼオライトもあるが、本発明者らにより、これらの
従来のゼオライトは何れも触媒寿命が短いこと、すなわ
ち活性の低下が著しく、また、形状選択性も低く、本発
明の方法には通さないことが見出されている。
それ故に、収率や、選択率良（ｍ−ベンジルトルエンを
製造する方法が望まれていた。
製造する方法が望まれていた。
［発明の構成］
本発明の目的はｍ−ベンジルトルエンを収率および選択
率良く製造することにある。
率良く製造することにある。
すなわち、非晶質であるシリカ・アルミナ触媒を用いて
、反応温度１７０〜４００℃の範囲で、トルエンとジフ
ェニルメタンとを反応させることを特徴とするｍ−ベン
ジルトルエンの製造方法に関するものである。
、反応温度１７０〜４００℃の範囲で、トルエンとジフ
ェニルメタンとを反応させることを特徴とするｍ−ベン
ジルトルエンの製造方法に関するものである。
本発明におけるシリカ・アルミナは、その酸点あるいは
酸強度から種々のものが使用でき、そのアルミナ含量は
特に限定されない。しかしながら、シリカ・アルミナの
市販品には、アルミナ含有量が１３重量％前後のいわゆ
る低アルミナ型と、同じく２５重量％前後の高アルミナ
型との２種類があるが、低アルミナ型の方が高アルミナ
型よりも好ましい。また、本発明におい士使用するシリ
カ・アルミナは非晶質であって種々のものが市販されて
いるが、これらは結晶性の、例えば、Ａ型、Ｘ型、Ｙ型
などの合成ゼオライトなどとは明確に区別されるもので
ある。
酸強度から種々のものが使用でき、そのアルミナ含量は
特に限定されない。しかしながら、シリカ・アルミナの
市販品には、アルミナ含有量が１３重量％前後のいわゆ
る低アルミナ型と、同じく２５重量％前後の高アルミナ
型との２種類があるが、低アルミナ型の方が高アルミナ
型よりも好ましい。また、本発明におい士使用するシリ
カ・アルミナは非晶質であって種々のものが市販されて
いるが、これらは結晶性の、例えば、Ａ型、Ｘ型、Ｙ型
などの合成ゼオライトなどとは明確に区別されるもので
ある。
本発明の方法の反応温度は１７０〜４００℃、好ましく
は２００〜３５０℃である。反応温度がこの温度範囲よ
りも低い場合は、原料の転化率が低くなる。また、反対
に反応温度かこの範囲よりも高くなると、キシレンの生
成などの副反応が生じるために何れも好ましくない。
は２００〜３５０℃である。反応温度がこの温度範囲よ
りも低い場合は、原料の転化率が低くなる。また、反対
に反応温度かこの範囲よりも高くなると、キシレンの生
成などの副反応が生じるために何れも好ましくない。
反応は気相で行なうこともできるが、触媒活性を長く保
つために、液相で行なうことが適当である。また、気相
は必然的に反応温度を高くする必要があり、反応温度が
高いと、前述のようにキシレンの生成などの副反応を生
じ易い。従って、反応は液相で行なう。
つために、液相で行なうことが適当である。また、気相
は必然的に反応温度を高くする必要があり、反応温度が
高いと、前述のようにキシレンの生成などの副反応を生
じ易い。従って、反応は液相で行なう。
反応を液相で行なうための反応圧力は、反応相を液相に
保つために適当な圧力であればよい。
保つために適当な圧力であればよい。
通常、この圧力は常圧から５０ ｋｇ／ｃｍ２の範囲か
ら選択される。
ら選択される。
本発明の方法の反応形式は流通式あるいはバッチ式の何
れでもよい。反応時間は、バッチ式では反応温度その他
の反応条件に応じて０．５から５０時間の範囲から選ば
れる。この範囲より反応時間が短いと転化率が低くなる
。また、反応時間を必要以上に長くしても、ベンジルト
ルエンの収率は向上せず、むしろ副反応を招くのみであ
り好ましくない。
れでもよい。反応時間は、バッチ式では反応温度その他
の反応条件に応じて０．５から５０時間の範囲から選ば
れる。この範囲より反応時間が短いと転化率が低くなる
。また、反応時間を必要以上に長くしても、ベンジルト
ルエンの収率は向上せず、むしろ副反応を招くのみであ
り好ましくない。
流通式の反応形式の場合は、ＬＨＳＶは０．２〜２０、
好ましくは０．５〜１０である。ＬＨＳＶがこれよりも
小さいと副反応が多くなり、また、時間当りの収率が小
さくなるので好ましくない。
好ましくは０．５〜１０である。ＬＨＳＶがこれよりも
小さいと副反応が多くなり、また、時間当りの収率が小
さくなるので好ましくない。
また、逆にＬＨＳＶか大きくなり過ぎると、反応が進行
せずに、反応原料が未反応のまま系外に流出することに
なるので好ましくない。
せずに、反応原料が未反応のまま系外に流出することに
なるので好ましくない。
バッチ式では、反応原料混合物に対して、通常０．１〜
１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の触媒を使用
すればよい。これより低い触媒濃度では、反応が進行せ
ず、一方、これよりも高い触媒濃度にしても、必ずしも
目的化合物の収率が向上せず、触媒を多く使用する分だ
け不経済となるので好ましくない。
１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の触媒を使用
すればよい。これより低い触媒濃度では、反応が進行せ
ず、一方、これよりも高い触媒濃度にしても、必ずしも
目的化合物の収率が向上せず、触媒を多く使用する分だ
け不経済となるので好ましくない。
反応系に供給すべきトルエンのジフェニルメタンに対す
る割合は、モル比で０．５〜２０、好ましくは１〜１０
である。これよりもモル比が小さいと、すなわちジフェ
ニルメタンに対するトルエンの使用量が少ないと、原料
転化率が低下するので好ましくない。また、その逆に上
記範囲よりもモル比を高くし、トルエンを過剰に使用す
る場合には、反応１回当りのベンジルトルエンの生成量
が少なくなり好ましくない。
る割合は、モル比で０．５〜２０、好ましくは１〜１０
である。これよりもモル比が小さいと、すなわちジフェ
ニルメタンに対するトルエンの使用量が少ないと、原料
転化率が低下するので好ましくない。また、その逆に上
記範囲よりもモル比を高くし、トルエンを過剰に使用す
る場合には、反応１回当りのベンジルトルエンの生成量
が少なくなり好ましくない。
反応終了後、未反応トルエン、ジフェニルメタンおよび
本発明の不均化反応の副生成物であるベンゼンおよびジ
トリルメタンを分離し、常法により本発明のｍ−ベンジ
ルトルエンを得る。
本発明の不均化反応の副生成物であるベンゼンおよびジ
トリルメタンを分離し、常法により本発明のｍ−ベンジ
ルトルエンを得る。
［発明の効果コ
本発明の方法は、従来の塩化アルミニウム触媒を用いる
方法と比較して、より重質な成分の副生が無い。
方法と比較して、より重質な成分の副生が無い。
しかも、本発明の方法によれば、０−ベンジルトルエン
の生成が実質的に認められず、ｍ−ベンジルトルエンが
、選択率および収率共に極めて高く、高濃度で製造され
る。
の生成が実質的に認められず、ｍ−ベンジルトルエンが
、選択率および収率共に極めて高く、高濃度で製造され
る。
以下に実施例により本発明を詳述する。
実施例１
内容［２５０ｍ１の反応容器に、シリカ・アルミナ触媒
Ｎ−６３２１（商品名：日揮■製、粒径：■２〜１４メ
ツシュ、アルミナ含＠ ： １３重ｆｆｉ％）２００ｍ
ｌを充填し、乾燥窒素を送りながら、２５０℃で２４時
間乾燥した。反応温度２７０℃、圧力２０気圧（窒素雰
囲気下）、ＬＨ５Ｖ＝１．Ｏにて、トルエン２モル対ジ
フェ、ニルメタン１モルの割合の混合液を通油した。反
応液をガスクロマトグラム法で分析し、一定通油時間後
の反応液の組成を調べた。
Ｎ−６３２１（商品名：日揮■製、粒径：■２〜１４メ
ツシュ、アルミナ含＠ ： １３重ｆｆｉ％）２００ｍ
ｌを充填し、乾燥窒素を送りながら、２５０℃で２４時
間乾燥した。反応温度２７０℃、圧力２０気圧（窒素雰
囲気下）、ＬＨ５Ｖ＝１．Ｏにて、トルエン２モル対ジ
フェ、ニルメタン１モルの割合の混合液を通油した。反
応液をガスクロマトグラム法で分析し、一定通油時間後
の反応液の組成を調べた。
それらの結果を表１に示す。
比較例１
内容積１リツトルのセパラブルフラスコに、トルエン４
モル、ジフェニルメタン２モルおよび触媒として塩化ア
ルミニウム１０ｇを入れて、室温で５時間攪拌した。そ
の後、触媒を失活させた後、反応液を実施例１と同様に
分析したところ、以下の表１の通りであった。
モル、ジフェニルメタン２モルおよび触媒として塩化ア
ルミニウム１０ｇを入れて、室温で５時間攪拌した。そ
の後、触媒を失活させた後、反応液を実施例１と同様に
分析したところ、以下の表１の通りであった。
表１の結果から明らかなように、塩化アルミニウムを触
媒とした場合には、反応液中にジトリルメタンおよび重
質分が多いという欠点があることが解る。
媒とした場合には、反応液中にジトリルメタンおよび重
質分が多いという欠点があることが解る。
比較例２
内容１２５０ｍ１の反応容器に、水素型Ｙ型ゼオライト
（ユニオンカーバイド社製、１２〜！４メツシユ）２０
０ｍｌを充填し、乾燥窒素を送りながら、４８０℃で３
時間乾燥した。反応温度１８０℃、圧力２０気圧（窒素
雰囲気下）、 ｔ、、ＨＳＶ＝１．０の反応条件で、ト
ルエン２モル対ジフェニルメタン１モルの混合液を通油
した。
（ユニオンカーバイド社製、１２〜！４メツシユ）２０
０ｍｌを充填し、乾燥窒素を送りながら、４８０℃で３
時間乾燥した。反応温度１８０℃、圧力２０気圧（窒素
雰囲気下）、 ｔ、、ＨＳＶ＝１．０の反応条件で、ト
ルエン２モル対ジフェニルメタン１モルの混合液を通油
した。
通油した反応液をガスクロマトグラム法で分析し、２０
時間通油後の反応液の組成を分析した。
時間通油後の反応液の組成を分析した。
結果を表１に併せて示す。
この結果によると、Ｙ型ゼオライトはｍ−ベンジルトル
エンの選択率が低く、また活性低下が著しい。この活性
低下は、反応温度を１８０℃から２６０℃に昇温させて
も回復できない活性低下であった。
エンの選択率が低く、また活性低下が著しい。この活性
低下は、反応温度を１８０℃から２６０℃に昇温させて
も回復できない活性低下であった。
Claims (3)
- （１）非晶質であるシリカ・アルミナ触媒を用いて、反
応温度１７０〜４００℃の範囲で、トルエンとジフェニ
ルメタンとを反応させることを特徴とするｍ−ベンジル
トルエンの製造方法。 - （２）反応系に供給すべきトルエンとジフェニルメタン
とのモル比が０．５〜２０である特許請求の範囲第１項
記載のｍ−ベンジルトルエンの製造方法。 - （３）反応温度が２００〜３５０℃である特許請求の範
囲第１項記載のｍ−ベンジルトルエンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62336259A JPH0788320B2 (ja) | 1987-03-11 | 1987-12-28 | ｍ−ベンジルトルエンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-55863 | 1987-03-11 | ||
| JP5586387 | 1987-03-11 | ||
| JP62336259A JPH0788320B2 (ja) | 1987-03-11 | 1987-12-28 | ｍ−ベンジルトルエンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0222238A true JPH0222238A (ja) | 1990-01-25 |
| JPH0788320B2 JPH0788320B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=26396758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62336259A Expired - Fee Related JPH0788320B2 (ja) | 1987-03-11 | 1987-12-28 | ｍ−ベンジルトルエンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788320B2 (ja) |
-
1987
- 1987-12-28 JP JP62336259A patent/JPH0788320B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0788320B2 (ja) | 1995-09-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |