JPH02191957A - レジスト組成物 - Google Patents
レジスト組成物Info
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- JPH02191957A JPH02191957A JP1012447A JP1244789A JPH02191957A JP H02191957 A JPH02191957 A JP H02191957A JP 1012447 A JP1012447 A JP 1012447A JP 1244789 A JP1244789 A JP 1244789A JP H02191957 A JPH02191957 A JP H02191957A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［概要］
二層レジスト法の上層に使用する樹脂組成物に関し、
耐酸素プラズマエツチング性と感度の優れた電子線レジ
ストを実用化することを目的とし、α位を電子吸引基で
置換したアクリル酸エステル又はアクリロニトリルとシ
リコン含有メタクリル酸エステルモノマーとの共重合体
を構成成分としてレジスト組成物を構成する。
ストを実用化することを目的とし、α位を電子吸引基で
置換したアクリル酸エステル又はアクリロニトリルとシ
リコン含有メタクリル酸エステルモノマーとの共重合体
を構成成分としてレジスト組成物を構成する。
本発明は耐酸素プラズマエツチング性と感度とに優れた
レジスト組成物に関する。
レジスト組成物に関する。
半導体集積回路の形成には薄膜形成技術と写真蝕刻技術
（フォトリソグラフィ或いは電子線リソグラフィ）が多
用されており、これらの技術の進歩によって半導体単位
素子は益々微細化されてＬＳＩやＶＬＳＩのような集積
回路が実用化されている。
（フォトリソグラフィ或いは電子線リソグラフィ）が多
用されており、これらの技術の進歩によって半導体単位
素子は益々微細化されてＬＳＩやＶＬＳＩのような集積
回路が実用化されている。
すなわち、配線パターンについて言えば、被処理基板上
に形成した配線形成材料からなる薄膜の上にレジストを
被覆し、これに選択的に紫外線露光を施した後に現像し
てレジストパターンを作り、これにウェットエツチング
或いはドライエツチングを行って微細な配線パターンを
形成する方法、或いは電子線の径を微少に絞ってレジス
ト上を走査し、現像を行ってレジストパターンを作り、
エツチングにより微細な配線パターンを形成する方法が
使用されている。
に形成した配線形成材料からなる薄膜の上にレジストを
被覆し、これに選択的に紫外線露光を施した後に現像し
てレジストパターンを作り、これにウェットエツチング
或いはドライエツチングを行って微細な配線パターンを
形成する方法、或いは電子線の径を微少に絞ってレジス
ト上を走査し、現像を行ってレジストパターンを作り、
エツチングにより微細な配線パターンを形成する方法が
使用されている。
このように薄膜形成技術と写真蝕刻技術とによって微細
パターンが形成されているが、最少パターン幅が１μ暴
未満まで微細化が進んできた＼め、露光光源として紫外
線に代わって電子線が使用されるようになった。
パターンが形成されているが、最少パターン幅が１μ暴
未満まで微細化が進んできた＼め、露光光源として紫外
線に代わって電子線が使用されるようになった。
すなわち、紫外線露光による微細パターンの形成は波長
による制限から１μ−程度に限られるのに対し、電子線
の波長は加速電圧により異なるもの一〇、１人程度と格
段に短いため、サブミクロン領域の微細パターンの形成
が可能となる。
による制限から１μ−程度に限られるのに対し、電子線
の波長は加速電圧により異なるもの一〇、１人程度と格
段に短いため、サブミクロン領域の微細パターンの形成
が可能となる。
そこで耐ドライエツチング性がよく、感度と解像性が優
れた電子線レジストの実用化が要望されている。
れた電子線レジストの実用化が要望されている。
ＬＳＩ、ＶＬＳＩのような半導体素子製造プロセスにお
いては、回路の多層化が必要であり、この際、下層に配
線パターンが存在すると、この上に膜形成する絶縁層の
表面に１〜２μ眉の段差を生ずることが多（、か＼る場
合に従来の単層レジスト法を適用すると微細パターンを
高精度に形成することが不可能になる。
いては、回路の多層化が必要であり、この際、下層に配
線パターンが存在すると、この上に膜形成する絶縁層の
表面に１〜２μ眉の段差を生ずることが多（、か＼る場
合に従来の単層レジスト法を適用すると微細パターンを
高精度に形成することが不可能になる。
そこで、まず下層レジストを用いて平坦化し、この上に
耐酸素ドライエツチング性の優れた上層レジストを薄く
形成してドライエツチングし、微細パターンを形成する
二層構造レジストが用いられている。
耐酸素ドライエツチング性の優れた上層レジストを薄く
形成してドライエツチングし、微細パターンを形成する
二層構造レジストが用いられている。
二層構造レジストは下層レジストとしてフェノールノボ
ラック樹脂或いはタレゾールノボラック樹脂のように酸
素（０２）プラズマにより容易にドライエツチングされ
る材料を例えば２μｍ程度にスピンコードして平坦化し
、この上に上層レジストとしてポジ型の場合は、電子線
照射により原子間の結合（ボンド）が切れて現像剤に対
して可溶な状態となるが、非照射部は０□プラズマに対
して耐性のある高分子材料を０．２〜０．３μｌ程度に
薄く塗布することにより形成されている。
ラック樹脂或いはタレゾールノボラック樹脂のように酸
素（０２）プラズマにより容易にドライエツチングされ
る材料を例えば２μｍ程度にスピンコードして平坦化し
、この上に上層レジストとしてポジ型の場合は、電子線
照射により原子間の結合（ボンド）が切れて現像剤に対
して可溶な状態となるが、非照射部は０□プラズマに対
して耐性のある高分子材料を０．２〜０．３μｌ程度に
薄く塗布することにより形成されている。
こ−で、０□ＲＩＥ耐性に優れたポジ型の電子線レジス
トとして下記（１）式に構造式を示すメタクリル酸トリ
メチルシリルメチルのホモポリマーが提案されている。
トとして下記（１）式に構造式を示すメタクリル酸トリ
メチルシリルメチルのホモポリマーが提案されている。
然し、この材料は耐０２プラズマ性に優れるもの一１感
度は充分ではなく、露光に時間がか＼ることが問題であ
り、高感度のポジ型レジストの開発が要望されていた。
度は充分ではなく、露光に時間がか＼ることが問題であ
り、高感度のポジ型レジストの開発が要望されていた。
先に記したように、二層構造をとるポジ型の上層レジス
トとしてＳｔ元素を含むメタクリル酸メチルエステルが
提案されている。
トとしてＳｔ元素を含むメタクリル酸メチルエステルが
提案されている。
然し、このレジストは耐０２プラズマ性に優れるもの一
１感度は充分ではなく、露光に時間がか＼ることか問題
である。
１感度は充分ではなく、露光に時間がか＼ることか問題
である。
そのため、高感度のポジ型レジストを開発することが課
題である。
題である。
上記の課題はα位を電子吸引基で置換したアクリル酸エ
ステル又はアクリロニトリルとＳｉ含有メタクリル酸エ
ステルとの共重合体を構成成分としてレジスト組成物を
構成することにより解決することができる。
ステル又はアクリロニトリルとＳｉ含有メタクリル酸エ
ステルとの共重合体を構成成分としてレジスト組成物を
構成することにより解決することができる。
本発明はＳｉ含有メタクリル酸エステルを高感度化する
方法として、α位を電子吸引基で置換したアクリル酸エ
ステル又はアクリロニトリルとＳｉ含有メタクリル酸エ
ステルとの共重合体を使用するものである。
方法として、α位を電子吸引基で置換したアクリル酸エ
ステル又はアクリロニトリルとＳｉ含有メタクリル酸エ
ステルとの共重合体を使用するものである。
発明者等は一般式
％式％
但し、Ｒはアルキル基または
フェニル基など、
で表゛されるメタクリル酸エステルの感度が悪いのはメ
チル基（Ｍｅ）が電子吸引基でないことによると考え、
これを高感度化する方法としてα位を電子吸引基で置換
したアクリル酸エステル又はアクリロニトリルとの共重
合体とすればよいと考えた。
チル基（Ｍｅ）が電子吸引基でないことによると考え、
これを高感度化する方法としてα位を電子吸引基で置換
したアクリル酸エステル又はアクリロニトリルとの共重
合体とすればよいと考えた。
こ＼で、電子吸引基としては、トリフロロメチル基（ｃ
ｐｚ）、ハロゲン基、シアノ基（ＣＮ） 、 、ＣＩ、
Ｃ０２Ｒなどが挙げられる。
ｐｚ）、ハロゲン基、シアノ基（ＣＮ） 、 、ＣＩ、
Ｃ０２Ｒなどが挙げられる。
また、α位を電子吸引基（こ＼ではＸとして表す）で置
換したアクリル酸エステルは次ぎの一般式で示すことが
できる。
換したアクリル酸エステルは次ぎの一般式で示すことが
できる。
ルとしては（５）式で表されるα−トリフルオロメチル
（２，２，２−トリフルオロメチル）アクリレートがあ
る。
（２，２，２−トリフルオロメチル）アクリレートがあ
る。
また、（４）式で表されるアクリロニトリルとしては（
６）式で表されるα−クロロアクリロニトリルがある。
６）式で表されるα−クロロアクリロニトリルがある。
但し、Ｒはアルキル基或いは
フェニル基など、
また、α位を電子吸引基で置換したアクリロニトリルは
次ぎの一般式で示すことができる。
次ぎの一般式で示すことができる。
そして、（３）式で表されるα置換アクリル酸エステさ
て、α位を電子吸引基で置換したモノマーは電子線照射
によってポリマーとなる際に分解し易いことが経験的に
知られているが、この理由としてはα位の方向に電子が
吸引されるために主鎖の結合が弱くなくなるためと考え
られている。
て、α位を電子吸引基で置換したモノマーは電子線照射
によってポリマーとなる際に分解し易いことが経験的に
知られているが、この理由としてはα位の方向に電子が
吸引されるために主鎖の結合が弱くなくなるためと考え
られている。
本発明はこのように高分解性とすることにより、高い耐
酸素（０□）ドライエツチング性を保ちながら高感度な
ポジ型レジストを得るものである。
酸素（０□）ドライエツチング性を保ちながら高感度な
ポジ型レジストを得るものである。
実施例１：
（５）式で示すα置換アクリル酸エステルと（１）弐で
示すメタクリル酸メチルエステルの共重合比が７：３で
分子量的８００ 、０００の共重合体を合成し、これを
３０ｇ／ｌのトルエン溶液とした。
示すメタクリル酸メチルエステルの共重合比が７：３で
分子量的８００ 、０００の共重合体を合成し、これを
３０ｇ／ｌのトルエン溶液とした。
これをＳｉウェハ上に３０００人の厚さに塗布し、乾燥
後に加速電圧２０ Ｋ ｅＶの電子線で露光した。
後に加速電圧２０ Ｋ ｅＶの電子線で露光した。
次に、これをｎ−オクチルアルコール：メチルアルコー
ル＝５：ｌの混合溶液で５分間現像した結果、感度は６
．４μＣ／ｃｎ＋”であった。
ル＝５：ｌの混合溶液で５分間現像した結果、感度は６
．４μＣ／ｃｎ＋”であった。
また、耐０□ドライエツチング性を調べるため０２ガス
の流量５０３ｃｃＩ１１．真空度０．ｆ５ ｔｏｒｒ、
放電電力３００Ｗの条件で２０分に亙って反応性イオン
エツチング（略称ＲＩＢ）を行ったが膜減りは約１００
０人であった。
の流量５０３ｃｃＩ１１．真空度０．ｆ５ ｔｏｒｒ、
放電電力３００Ｗの条件で２０分に亙って反応性イオン
エツチング（略称ＲＩＢ）を行ったが膜減りは約１００
０人であった。
比較例１：
（１）式で示すメタクリル酸エステルのホモポリマーの
トルエン溶液を用い、実施例１と同様の条件で露光した
後、２−プロパツール：水＝２＝１の混合溶液で２０分
間現像した結果、感度は１４μＣ／ｃｍ富であった。
また、実施例１と同じ条件で耐０２ドライエツチング性
を調べた結果、膜減りは約１０００人で殆ど変わらなか
った。
トルエン溶液を用い、実施例１と同様の条件で露光した
後、２−プロパツール：水＝２＝１の混合溶液で２０分
間現像した結果、感度は１４μＣ／ｃｍ富であった。
また、実施例１と同じ条件で耐０２ドライエツチング性
を調べた結果、膜減りは約１０００人で殆ど変わらなか
った。
比較例２：
実施例１に示す共重合体の耐ドライエツチング性を調べ
るために、下層に用いるノボラック樹脂（品名０ＦＰＲ
−８００，東京応化＠）を実施例１に記したと同じ条件
でＲＩＥを行った結果、膜減りは１２μ−であり、これ
は共重合体の約１００倍であった。
るために、下層に用いるノボラック樹脂（品名０ＦＰＲ
−８００，東京応化＠）を実施例１に記したと同じ条件
でＲＩＥを行った結果、膜減りは１２μ−であり、これ
は共重合体の約１００倍であった。
実施例２：
（５）式で示すα置換アクリル酸エステルと（８）式で
示すようにＳｉ原子に結合する２個のＭｅをフェニル基
で置換したメタクリル酸メチルエステルｅ 山 の共重合比８：１で分子量的８００，０００の共重合体
を合成し、これを３０ ｇ ／ ｌのシクロヘキサン溶
液とした。
示すようにＳｉ原子に結合する２個のＭｅをフェニル基
で置換したメタクリル酸メチルエステルｅ 山 の共重合比８：１で分子量的８００，０００の共重合体
を合成し、これを３０ ｇ ／ ｌのシクロヘキサン溶
液とした。
これをＳｉウェハ上に３０００人の厚さに塗布し、乾燥
後に加速電圧２０ Ｋ ｅＶの電子線で露光した。
後に加速電圧２０ Ｋ ｅＶの電子線で露光した。
次に、これをｎ−オクチルアルコール：メチルアルコー
ル＝３：２の混合溶液で５分間現像した結果、感度は８
．０μＣ／ｃａ＋”であった。
ル＝３：２の混合溶液で５分間現像した結果、感度は８
．０μＣ／ｃａ＋”であった。
また、耐０２ドライエツチング性を調べるため０□ガス
の流量５０５ｃｃｔｓ、真空度０．１５ ｔｏｒｒ、放
電電力３００Ｗの条件で２０分に亙って反応性イオンエ
ツチング（略称１１１Ｂ）を行ったが膜減りは約２２０
０人で、下層レジストである叶ＰＲの約５０倍であった
。
の流量５０５ｃｃｔｓ、真空度０．１５ ｔｏｒｒ、放
電電力３００Ｗの条件で２０分に亙って反応性イオンエ
ツチング（略称１１１Ｂ）を行ったが膜減りは約２２０
０人で、下層レジストである叶ＰＲの約５０倍であった
。
実施例３：
（６）式に示すα置換アクリロニトリルと（１）式に示
すメタクリル酸メチルエステルの共重合比で７：２で分
子量的８００．０００の共重合体を合成し、これを６０
ｇ ／ ｌのエチルベンゼン溶液とした。
すメタクリル酸メチルエステルの共重合比で７：２で分
子量的８００．０００の共重合体を合成し、これを６０
ｇ ／ ｌのエチルベンゼン溶液とした。
これをＳｉウェハ上に３０００人の厚さに塗布し、乾燥
後に加速電圧２０ Ｋ ｅＶの電子線で露光した。
後に加速電圧２０ Ｋ ｅＶの電子線で露光した。
次に、これを水：エチルアルコール−５：１の混合溶液
で１０分間現像した結果、感度は９．６ＩＣ／ｃｍ”で
あった。
で１０分間現像した結果、感度は９．６ＩＣ／ｃｍ”で
あった。
また、耐０２ドライエツチング性を調べるためｏ２ガス
の流量５０ ｓｃ、ｃｔａ、真空度０．１５ ｔｏｒｒ
、放電電力３゜ＯＷの条件で２０分に亙って反応性イオ
ンエツチング（略称ＲＩＢ）を行ったが膜減りは約３０
００人で、下層レジストである０ＦＰＲの約４０倍であ
った。
の流量５０ ｓｃ、ｃｔａ、真空度０．１５ ｔｏｒｒ
、放電電力３゜ＯＷの条件で２０分に亙って反応性イオ
ンエツチング（略称ＲＩＢ）を行ったが膜減りは約３０
００人で、下層レジストである０ＦＰＲの約４０倍であ
った。
以上記したようにα位を電子吸引性基で置換したアクリ
ル酸エステルまたはアクリロニトリルとＳｔ含有メタク
リル酸エステルモノマーとの共重合体を構成成分とする
レジストを二層構造レジストの上層に用いる本発明の実
施により耐０２プラズマエツチング性が優れ、且つ高感
度な電子線レジストの実用化が可能となる。
ル酸エステルまたはアクリロニトリルとＳｔ含有メタク
リル酸エステルモノマーとの共重合体を構成成分とする
レジストを二層構造レジストの上層に用いる本発明の実
施により耐０２プラズマエツチング性が優れ、且つ高感
度な電子線レジストの実用化が可能となる。
Claims (1)
- α位を電子吸引基で置換したアクリル酸エステル又はア
クリロニトリルとシリコン含有メタクリル酸エステルと
の共重合体を構成成分とすることを特徴とするレジスト
組成物。
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| DE69009503T DE69009503T2 (de) | 1989-01-20 | 1990-01-17 | Resist-Materialien für Lithographie mittels eines Elektronen- oder Röntgenstrahls. |
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|---|---|---|---|---|
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS63116151A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-20 | Toshiba Corp | パタン形成方法 |
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1990
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63116151A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-20 | Toshiba Corp | パタン形成方法 |
| JPS63216044A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-08 | Nippon Zeon Co Ltd | パタ−ン形成材料 |
| JPH02974A (ja) * | 1988-02-26 | 1990-01-05 | Daikin Ind Ltd | レジスト材料 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03261952A (ja) * | 1990-03-13 | 1991-11-21 | Fujitsu Ltd | レジスト組成物およびパターン形成方法 |
| US5856071A (en) * | 1993-09-24 | 1999-01-05 | Fujitsu Limited | Resist material including si-containing resist having acid removable group combined with photo-acid generator |
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| EP0379173B1 (en) | 1994-06-08 |
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| US5066751A (en) | 1991-11-19 |
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|---|---|---|---|
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