JP2001072716A - 有機金属重合体およびその使用 - Google Patents
有機金属重合体およびその使用Info
- Publication number
- JP2001072716A JP2001072716A JP2000209354A JP2000209354A JP2001072716A JP 2001072716 A JP2001072716 A JP 2001072716A JP 2000209354 A JP2000209354 A JP 2000209354A JP 2000209354 A JP2000209354 A JP 2000209354A JP 2001072716 A JP2001072716 A JP 2001072716A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acrylate
- methacrylate
- organometallic
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0042—Photosensitive materials with inorganic or organometallic light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. inorganic resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 レジストとして有用であり、像作成照射に対
して感度を有し、しかも強化された耐反応性イオン・エ
ッチング性を示す組成物を提供する。 【解決手段】 この組成物は、重合可能な有機金属単量
体酸またはエステルの重合体を含む。具体的には、アク
リル酸有機金属、メタクリル酸有機金属、有機金属スチ
レン、およびこれらの混合物からなる群から選択された
少なくとも１つの単量体を含んで生成した重合体であ
り、ここで、金属は、イットリウム、アルミニウム、
鉄、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、およびこれら
の混合物から選択されたものである。
して感度を有し、しかも強化された耐反応性イオン・エ
ッチング性を示す組成物を提供する。 【解決手段】 この組成物は、重合可能な有機金属単量
体酸またはエステルの重合体を含む。具体的には、アク
リル酸有機金属、メタクリル酸有機金属、有機金属スチ
レン、およびこれらの混合物からなる群から選択された
少なくとも１つの単量体を含んで生成した重合体であ
り、ここで、金属は、イットリウム、アルミニウム、
鉄、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、およびこれら
の混合物から選択されたものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フォトレジストと
して有用であり、反応性イオン・エッチングに使用する
プラズマ、特にＣｌ2／Ｏ2プラズマに対する耐性が増強
された、ある種の有機金属重合体に関するものである。
本発明は、その組成物、およびリソグラフィへの利用に
関係する。たとえば、本発明の材料は、光学、電子線、
Ｘ線、およびイオン・ビーム・リソグラフィ装置による
デバイスおよびマスクの製作に使用するのに適してい
る。
して有用であり、反応性イオン・エッチングに使用する
プラズマ、特にＣｌ2／Ｏ2プラズマに対する耐性が増強
された、ある種の有機金属重合体に関するものである。
本発明は、その組成物、およびリソグラフィへの利用に
関係する。たとえば、本発明の材料は、光学、電子線、
Ｘ線、およびイオン・ビーム・リソグラフィ装置による
デバイスおよびマスクの製作に使用するのに適してい
る。
【０００２】
【従来の技術】パターン形成したデバイス、特にマイク
ロエレクトロニクス・デバイスの製造で、最終製品を構
成する各種の層をエッチングする工程は、関連する最も
重要な段階のひとつである。エッチング工程に広く用い
られている方法のひとつは、エッチングされる表面を、
適当なマスクで覆うことである。
ロエレクトロニクス・デバイスの製造で、最終製品を構
成する各種の層をエッチングする工程は、関連する最も
重要な段階のひとつである。エッチング工程に広く用い
られている方法のひとつは、エッチングされる表面を、
適当なマスクで覆うことである。
【０００３】マスクは通常、基板のエッチングから遮蔽
すべき部分の上に、レジスト材料を像に従ってパターン
形成することにより形成される。レジストは通常、重合
した有機材料から生成する。パターンは、リソグラフィ
技術により、レジスト材料を像に従って照射に露出する
ことにより形成される。使用される照射は通常、Ｘ線、
紫外放射、電子線放射、またはイオン・ビーム照射であ
る。
すべき部分の上に、レジスト材料を像に従ってパターン
形成することにより形成される。レジストは通常、重合
した有機材料から生成する。パターンは、リソグラフィ
技術により、レジスト材料を像に従って照射に露出する
ことにより形成される。使用される照射は通常、Ｘ線、
紫外放射、電子線放射、またはイオン・ビーム照射であ
る。
【０００４】感放射材料および組成物のいずれかまたは
両方は、ポジティブ作用（すなわち放射により可溶化す
るもの）またはネガティブ作用（すなわち放射により不
溶化または架橋するもの）のいずれかである。ポジティ
ブ作用を有する感放射組成物は、化学作用のある放射
（遠〜近紫外、Ｘ線、電子線、またはイオン・ビーム）
により可溶（または現像可能）となり、選択性現像液を
使用して除去し、露出されなかった部分をそのまま残す
ことができる。ネガティブ作用を有する感放射組成物
は、化学作用のある放射に露出すると不溶性になるもの
である。選択性溶液は組成物の露出されなかった部分を
溶解して除去し、露出された部分をそのまま残すことが
できる。このような露出された材料を現像すると、ネガ
ティブ・トーンの像ができる。
両方は、ポジティブ作用（すなわち放射により可溶化す
るもの）またはネガティブ作用（すなわち放射により不
溶化または架橋するもの）のいずれかである。ポジティ
ブ作用を有する感放射組成物は、化学作用のある放射
（遠〜近紫外、Ｘ線、電子線、またはイオン・ビーム）
により可溶（または現像可能）となり、選択性現像液を
使用して除去し、露出されなかった部分をそのまま残す
ことができる。ネガティブ作用を有する感放射組成物
は、化学作用のある放射に露出すると不溶性になるもの
である。選択性溶液は組成物の露出されなかった部分を
溶解して除去し、露出された部分をそのまま残すことが
できる。このような露出された材料を現像すると、ネガ
ティブ・トーンの像ができる。
【０００５】レジストを現像して所期のマスクを形成し
た後、基板とマスクを、基板は浸食するがマスクはその
まま残す化学薬品の溶液に浸漬することができる。これ
らの湿式化学法は、エッチングされた表面上に縁部を良
好に画定することが困難である。これは化学薬品により
マスクにアンダーカットを生じ、等方性の像が形成され
るためである。換言すれば、従来の化学湿式法では、現
在の加工の必要条件に適合する最適寸法を達成するのに
必要と考えられる解像度が得られない。
た後、基板とマスクを、基板は浸食するがマスクはその
まま残す化学薬品の溶液に浸漬することができる。これ
らの湿式化学法は、エッチングされた表面上に縁部を良
好に画定することが困難である。これは化学薬品により
マスクにアンダーカットを生じ、等方性の像が形成され
るためである。換言すれば、従来の化学湿式法では、現
在の加工の必要条件に適合する最適寸法を達成するのに
必要と考えられる解像度が得られない。
【０００６】さらに、このような湿式エッチング法は、
それに伴う環境および安全問題のため好ましくない。
それに伴う環境および安全問題のため好ましくない。
【０００７】したがって、環境の観点から方法を改善す
るとともに、エッチングに要する相対費用を削減するた
め、各種のいわゆる「乾式法」が示唆されている。さら
に、これらの「乾式法」は、工程管理が容易となり、像
のアスペクト比を高めることができる利点の可能性を有
する。また、フィーチャ寸法が３５０ｎｍ未満のパター
ンを製作する場合、プロファイルの管理のため、乾式エ
ッチング法が必要である。
るとともに、エッチングに要する相対費用を削減するた
め、各種のいわゆる「乾式法」が示唆されている。さら
に、これらの「乾式法」は、工程管理が容易となり、像
のアスペクト比を高めることができる利点の可能性を有
する。また、フィーチャ寸法が３５０ｎｍ未満のパター
ンを製作する場合、プロファイルの管理のため、乾式エ
ッチング法が必要である。
【０００８】このような「乾式法」は一般に、ガスを容
器に通し、このガス中にプラズマを生成させて行う。次
にこのガス中の種を、チェンバすなわち容器中に置いた
基板をエッチングするのに用いる。このような「乾式
法」の典型的な例は、プラズマ・エッチング、スパッタ
・エッチング、および反応性イオン・エッチングであ
る。
器に通し、このガス中にプラズマを生成させて行う。次
にこのガス中の種を、チェンバすなわち容器中に置いた
基板をエッチングするのに用いる。このような「乾式
法」の典型的な例は、プラズマ・エッチング、スパッタ
・エッチング、および反応性イオン・エッチングであ
る。
【０００９】反応性イオン・エッチングによれば、良好
に画定された、垂直にエッチングされた側壁が得られ
る。
に画定された、垂直にエッチングされた側壁が得られ
る。
【００１０】マイクロエレクトロニクス・デバイスおよ
びマスクの製作で、ひとつの問題解決方法は、良好なリ
ソグラフィ特性を示すとともに、後で行う下層の基板へ
のパターン転写のため、耐乾式エッチング性の高いレジ
ストを開発することである。乾式エッチングの化学物質
には、現在反射防止コーティングに使用するＯ2、現在
マスク製作でクロムのエッチングに使用するＣｌ2／
Ｏ2、ポリシリコンのエッチングのためのＣｌ2を主成分
とするプラズマ、および酸化物のエッチングのためのＣ
Ｆ4などのフッ素化炭化水素を主成分とするプラズマが
ある。これらのプラズマは例示したに過ぎず、本発明の
範囲を制限するものではない。従来ｉ線リソグラフィに
使用したノボラック／ジアゾナフトキノンを主成分とす
るレジストは、今日まで耐乾式エッチング性が最良のも
のであった。日本ゼオン社から市販されているＺＥＰ
は、α−クロロメタクリル酸エステルおよびα−メチル
スチレンの共重合体からなる電子線レジストで、従来の
湿式エッチング法であるポリブテンスルホン（ＰＢＳ）
法に代わって、進歩したマスク製作のために当業界で採
用されている。ＺＥＰはＰＢＳと比較して著しく改善さ
れているが、Ｃｌ2／Ｏ2に対する耐乾式エッチング性は
限界（エッチング速度１．９５ｎｍ／秒）である。ノボ
ラックのエッチング速度は１．４ｎｍ／秒である。
びマスクの製作で、ひとつの問題解決方法は、良好なリ
ソグラフィ特性を示すとともに、後で行う下層の基板へ
のパターン転写のため、耐乾式エッチング性の高いレジ
ストを開発することである。乾式エッチングの化学物質
には、現在反射防止コーティングに使用するＯ2、現在
マスク製作でクロムのエッチングに使用するＣｌ2／
Ｏ2、ポリシリコンのエッチングのためのＣｌ2を主成分
とするプラズマ、および酸化物のエッチングのためのＣ
Ｆ4などのフッ素化炭化水素を主成分とするプラズマが
ある。これらのプラズマは例示したに過ぎず、本発明の
範囲を制限するものではない。従来ｉ線リソグラフィに
使用したノボラック／ジアゾナフトキノンを主成分とす
るレジストは、今日まで耐乾式エッチング性が最良のも
のであった。日本ゼオン社から市販されているＺＥＰ
は、α−クロロメタクリル酸エステルおよびα−メチル
スチレンの共重合体からなる電子線レジストで、従来の
湿式エッチング法であるポリブテンスルホン（ＰＢＳ）
法に代わって、進歩したマスク製作のために当業界で採
用されている。ＺＥＰはＰＢＳと比較して著しく改善さ
れているが、Ｃｌ2／Ｏ2に対する耐乾式エッチング性は
限界（エッチング速度１．９５ｎｍ／秒）である。ノボ
ラックのエッチング速度は１．４ｎｍ／秒である。
【００１１】マスク製作（バイナリー、減衰移相マス
ク、交互移相マスク）および装置製作に使用するため
の、耐乾式エッチング性を改善する、感放射組成物を開
発する必要性がある。
ク、交互移相マスク）および装置製作に使用するため
の、耐乾式エッチング性を改善する、感放射組成物を開
発する必要性がある。
【００１２】さらに、イオン注入マスク、および導電性
パターンの形成に、ネガティブ・レジストとして、ポリ
ビニルジフェニルフェロセンおよびポリビニルフェロセ
ンを使用することが示唆されている（米国特許第３８８
５０７６号明細書参照）。電子線が、これらの重合体の
架橋を生じさせ、ネガティブ・パターンを与えることが
記載されている。金属基を含有する他の重合体は、米国
特許第４１５６７４５号明細書に記載されている。メタ
クリル酸鉛をメタクリル酸メチルとの共重合体に導入す
ると、メタクリル酸メチルの単独重合体と比較して、レ
ジストの速度が上昇する。米国特許第４０２７０５２号
明細書には、酸化鉄パターンの酸化分解のために、ポリ
ビニルフェロセンの使用が提案されている。パターンの
線描写は、Ｘ線の照射により達成される。さらにシリコ
ン含有レジストはかなり普及している。シリコンおよび
ゲルマニウムの使用は、レジスト材料に耐Ｏ2エッチン
グ性を与えるために意図されている。たとえば、米国特
許第４７６４２４７号、第４９３５０９４号、および第
５７３３７０６号明細書、ならびにMicroelectronic En
gineering３２７９（１９８５年）を参照されたい。そ
れにもかかわらず、従来の技術には、Ｃｌ2およびＣｌ2
／Ｏ2ＲＩＥ（反応性イオン・エッチング）に対するマ
スクのための、どのような有機金属重合体材料も開示さ
れていない。
パターンの形成に、ネガティブ・レジストとして、ポリ
ビニルジフェニルフェロセンおよびポリビニルフェロセ
ンを使用することが示唆されている（米国特許第３８８
５０７６号明細書参照）。電子線が、これらの重合体の
架橋を生じさせ、ネガティブ・パターンを与えることが
記載されている。金属基を含有する他の重合体は、米国
特許第４１５６７４５号明細書に記載されている。メタ
クリル酸鉛をメタクリル酸メチルとの共重合体に導入す
ると、メタクリル酸メチルの単独重合体と比較して、レ
ジストの速度が上昇する。米国特許第４０２７０５２号
明細書には、酸化鉄パターンの酸化分解のために、ポリ
ビニルフェロセンの使用が提案されている。パターンの
線描写は、Ｘ線の照射により達成される。さらにシリコ
ン含有レジストはかなり普及している。シリコンおよび
ゲルマニウムの使用は、レジスト材料に耐Ｏ2エッチン
グ性を与えるために意図されている。たとえば、米国特
許第４７６４２４７号、第４９３５０９４号、および第
５７３３７０６号明細書、ならびにMicroelectronic En
gineering３２７９（１９８５年）を参照されたい。そ
れにもかかわらず、従来の技術には、Ｃｌ2およびＣｌ2
／Ｏ2ＲＩＥ（反応性イオン・エッチング）に対するマ
スクのための、どのような有機金属重合体材料も開示さ
れていない。
【００１３】Ｃｌ2ＲＩＥおよびＣｌ2／Ｏ2ＲＩＥは、
光学マスク製作のため、ポリシリコンのエッチング、お
よびクロムのエッチングのため、電子産業で使用されて
いる。エッチングされたパターンは、レジスト材料の層
により、エッチングされない表面と区別される。レジス
トは、エッチングに用いる特定のプラズマに対して適切
な耐性を持つものでなければならない。Ｃｌ2／Ｏ2プラ
ズマは、表面が曝される最も激しい環境のひとつである
と考えられている。前記の用途に使用されるレジストの
例には、光学マスクの製作でクロムをパターン形成する
ために使用するＺＥＰ７０００およびＺＥＰ５２０、メ
タクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸、およびメタクリ
ル酸メチルの共重合体、米国特許第５０７１７３０号明
細書に記載された、「Ｘ−１」と称する１９３ｎｍの紫
外レジストとして意図された実験的レジストなどがあ
る。他のＣｌ2／Ｏ2プラズマ中でのパターン形成に使用
する遠紫外レジストには、ＵＶ２およびＵＶ６がある。
ＺＥＰレジストは下記に示す化学式１を有する。
光学マスク製作のため、ポリシリコンのエッチング、お
よびクロムのエッチングのため、電子産業で使用されて
いる。エッチングされたパターンは、レジスト材料の層
により、エッチングされない表面と区別される。レジス
トは、エッチングに用いる特定のプラズマに対して適切
な耐性を持つものでなければならない。Ｃｌ2／Ｏ2プラ
ズマは、表面が曝される最も激しい環境のひとつである
と考えられている。前記の用途に使用されるレジストの
例には、光学マスクの製作でクロムをパターン形成する
ために使用するＺＥＰ７０００およびＺＥＰ５２０、メ
タクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸、およびメタクリ
ル酸メチルの共重合体、米国特許第５０７１７３０号明
細書に記載された、「Ｘ−１」と称する１９３ｎｍの紫
外レジストとして意図された実験的レジストなどがあ
る。他のＣｌ2／Ｏ2プラズマ中でのパターン形成に使用
する遠紫外レジストには、ＵＶ２およびＵＶ６がある。
ＺＥＰレジストは下記に示す化学式１を有する。
【化１】
【００１４】Ｃｌ2／Ｏ2プラズマ中でＺＥＰのエッチン
グ速度は、ノボラックの１．４ｎｍ／秒に対して１．９
５ｎｍ／秒である。この速度は限界と考えられる。Ｘ−
１の構造を下記の式２に示す。これも、重合体のメタク
リル酸バックボーンのため、Ｃｌ2／Ｏ2プラズマに対す
る耐性が低い。
グ速度は、ノボラックの１．４ｎｍ／秒に対して１．９
５ｎｍ／秒である。この速度は限界と考えられる。Ｘ−
１の構造を下記の式２に示す。これも、重合体のメタク
リル酸バックボーンのため、Ｃｌ2／Ｏ2プラズマに対す
る耐性が低い。
【化２】
【００１５】ＺＥＰレジストもＸ−１レジストも、耐Ｒ
ＩＥ特性を改善する必要がある。遠紫外用途に使用する
増幅レジスト（たとえばＡＰＥＸ Ｅ）などの、他の市
販されているレジストも、耐ＲＩＥ特性を改善すること
によって利益を得る。
ＩＥ特性を改善する必要がある。遠紫外用途に使用する
増幅レジスト（たとえばＡＰＥＸ Ｅ）などの、他の市
販されているレジストも、耐ＲＩＥ特性を改善すること
によって利益を得る。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、マイ
クロエレクトロニクス・デバイスおよびマスクの製作に
おける微細なパターンをＲＩＥによって、良好に画定に
垂直にエッチングして形成する方法を提供することであ
る。本発明のもう１つの目的は、微細なパターンをＲＩ
Ｅによって形成するのに有用な、高感度で高解像度の耐
ＲＩＥ特性の強化されたレジスト組成物を提供すること
である。
クロエレクトロニクス・デバイスおよびマスクの製作に
おける微細なパターンをＲＩＥによって、良好に画定に
垂直にエッチングして形成する方法を提供することであ
る。本発明のもう１つの目的は、微細なパターンをＲＩ
Ｅによって形成するのに有用な、高感度で高解像度の耐
ＲＩＥ特性の強化されたレジスト組成物を提供すること
である。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明は、レジストとし
て特に有用であり、像形成照射に感度を有し、しかも増
強された耐ＲＩＥ性を示す組成物を提供する。本発明の
組成物は、特にＣｌ2／Ｏ2プラズマ、Ｃｌ2プラズマ、
Ｏ2プラズマ、およびフッ素化炭化水素プラズマを使用
する反応性イオン・エッチングに対して増強された耐性
を示す。
て特に有用であり、像形成照射に感度を有し、しかも増
強された耐ＲＩＥ性を示す組成物を提供する。本発明の
組成物は、特にＣｌ2／Ｏ2プラズマ、Ｃｌ2プラズマ、
Ｏ2プラズマ、およびフッ素化炭化水素プラズマを使用
する反応性イオン・エッチングに対して増強された耐性
を示す。
【００１８】特に、本発明の重合体は、アクリル酸有機
金属、メタクリル酸有機金属、有機金属スチレン、およ
びこれらの混合物からなる群から選択された少なくとも
１つの単量体から生成した重合体であり、ここで、金属
は、イットリウム、アルミニウム、鉄、チタン、ジルコ
ニウム、ハフニウム、およびこれらの混合物からなる群
から選択されたものである。
金属、メタクリル酸有機金属、有機金属スチレン、およ
びこれらの混合物からなる群から選択された少なくとも
１つの単量体から生成した重合体であり、ここで、金属
は、イットリウム、アルミニウム、鉄、チタン、ジルコ
ニウム、ハフニウム、およびこれらの混合物からなる群
から選択されたものである。
【００１９】本発明はまた、 ａ）基板上に、アクリル酸有機金属、メタクリル酸有機
金属、有機金属スチレン、およびこれらの混合物からな
る群から選択された少なくとも１つの単量体から生成し
たレジストを成分とし、ここで、金属が、イットリウ
ム、アルミニウム、鉄、チタン、ジルコニウム、ハフニ
ウム、およびこれらの混合物からなる群から選択された
ものである、レジスト組成物の層を設けるステップと、 ｂ）レジスト組成物の層を像にしたがって照射に露出す
るステップと、 ｃ）レジストを現像してパターンを形成するステップと
を含む、レジストのパターンを形成する方法に関するも
のである。
金属、有機金属スチレン、およびこれらの混合物からな
る群から選択された少なくとも１つの単量体から生成し
たレジストを成分とし、ここで、金属が、イットリウ
ム、アルミニウム、鉄、チタン、ジルコニウム、ハフニ
ウム、およびこれらの混合物からなる群から選択された
ものである、レジスト組成物の層を設けるステップと、 ｂ）レジスト組成物の層を像にしたがって照射に露出す
るステップと、 ｃ）レジストを現像してパターンを形成するステップと
を含む、レジストのパターンを形成する方法に関するも
のである。
【００２０】本発明のさらに他の態様は、 ａ）基板上にパターンを形成する層を設けるステップ
と、 ｂ）パターンを形成する層の上に、アクリル酸有機金
属、メタクリル酸有機金属、有機金属スチレン、および
これらの混合物からなる群から選択された少なくとも１
つの単量体から生成したフォトレジストを成分とし、こ
こで、金属が、イットリウム、アルミニウム、鉄、チタ
ン、ジルコニウム、ハフニウム、およびこれらの混合物
からなる群から選択されたものである、レジスト組成物
の層を設けるステップと、 ｃ）レジスト組成物の層を像にしたがって照射に露出す
るステップと、 ｄ）レジストを現像して所期のパターンを形成するステ
ップと、 ｅ）パターンを形成する層をマスクとして機能するレジ
ストとともに反応性イオン・エッチング処理して基板上
に所期のパターンを形成するステップとを含む、基板上
にパターンを形成する方法に関するものである。
と、 ｂ）パターンを形成する層の上に、アクリル酸有機金
属、メタクリル酸有機金属、有機金属スチレン、および
これらの混合物からなる群から選択された少なくとも１
つの単量体から生成したフォトレジストを成分とし、こ
こで、金属が、イットリウム、アルミニウム、鉄、チタ
ン、ジルコニウム、ハフニウム、およびこれらの混合物
からなる群から選択されたものである、レジスト組成物
の層を設けるステップと、 ｃ）レジスト組成物の層を像にしたがって照射に露出す
るステップと、 ｄ）レジストを現像して所期のパターンを形成するステ
ップと、 ｅ）パターンを形成する層をマスクとして機能するレジ
ストとともに反応性イオン・エッチング処理して基板上
に所期のパターンを形成するステップとを含む、基板上
にパターンを形成する方法に関するものである。
【００２１】
【発明の実施の形態】本発明により使用される重合体
は、アクリル酸有機金属、メタクリル酸有機金属、有機
金属スチレン、およびこれらの混合物からなる群から選
択され、金属が、イットリウム、アルミニウム、鉄、チ
タン、ジルコニウム、ハフニウム、およびこれらの混合
物からなる群から選択されたものである少なくとも１つ
の有機金属単量体を重合させることにより得られる。ス
チレン類には、アセトキシスチレンなどの置換スチレン
が含まれる。金属部分とアクリル酸またはメタクリル酸
部分の間に少なくとも２個の炭素原子の鎖が存在するこ
とが好ましい。
は、アクリル酸有機金属、メタクリル酸有機金属、有機
金属スチレン、およびこれらの混合物からなる群から選
択され、金属が、イットリウム、アルミニウム、鉄、チ
タン、ジルコニウム、ハフニウム、およびこれらの混合
物からなる群から選択されたものである少なくとも１つ
の有機金属単量体を重合させることにより得られる。ス
チレン類には、アセトキシスチレンなどの置換スチレン
が含まれる。金属部分とアクリル酸またはメタクリル酸
部分の間に少なくとも２個の炭素原子の鎖が存在するこ
とが好ましい。
【００２２】好ましい金属は鉄である。本発明は、単独
重合体も共重合体も意図している。
重合体も共重合体も意図している。
【００２３】重合体は、通常数平均分子量が約２，００
０〜約１００，０００、好ましくは約４，５００〜約１
０，０００である。
０〜約１００，０００、好ましくは約４，５００〜約１
０，０００である。
【００２４】このような適した有機金属単量体の例は、
アクリル酸２−フェロセニルエチル、メタクリル酸２−
フェロセニルエチル、アクリル酸２−（フェロセニルメ
チル−２−ウレタノ）エチル、メタクリル酸２−（フェ
ロセニルメチル−２−ウレタノ）エチル、４−フェロセ
ニルメチルスチレン、および３−フェロセニルメチル−
４−アセトキシスチレンである。
アクリル酸２−フェロセニルエチル、メタクリル酸２−
フェロセニルエチル、アクリル酸２−（フェロセニルメ
チル−２−ウレタノ）エチル、メタクリル酸２−（フェ
ロセニルメチル−２−ウレタノ）エチル、４−フェロセ
ニルメチルスチレン、および３−フェロセニルメチル−
４−アセトキシスチレンである。
【００２５】共重合体の場合、他の単量体は通常、アク
リル酸、メタクリル酸、これらのエステル、およびこれ
らの混合物からなる群から選択された、少なくとも１種
類の単量体である。
リル酸、メタクリル酸、これらのエステル、およびこれ
らの混合物からなる群から選択された、少なくとも１種
類の単量体である。
【００２６】適した単量体エステルの例は、アルキル基
が１〜１０個の炭素原子を有するメタクリル酸２−ヒド
ロキシアルキルおよびアクリル酸２−ヒドロキシアルキ
ル、アルキル基が１〜１０個の炭素原子を有するアクリ
ル酸アルキルおよびメタクリル酸アルキル、ならびにア
ルキル基が１〜１０個の炭素原子を有するアクリル酸ク
ロロアルキルおよびメタクリル酸クロロアルキルであ
る。
が１〜１０個の炭素原子を有するメタクリル酸２−ヒド
ロキシアルキルおよびアクリル酸２−ヒドロキシアルキ
ル、アルキル基が１〜１０個の炭素原子を有するアクリ
ル酸アルキルおよびメタクリル酸アルキル、ならびにア
ルキル基が１〜１０個の炭素原子を有するアクリル酸ク
ロロアルキルおよびメタクリル酸クロロアルキルであ
る。
【００２７】共重合体は通常、約１重量％〜約９０重量
％、さらに典型的には約１０重量％〜約７０重量％、好
ましくは約２０重量％〜約５０重量％の有機金属単量
体、したがって約９９重量％〜約１０重量％、好ましく
は、約９０重量％〜約３０重量％、さらに好ましくは、
約８０重量％〜約５０重量％の他の共単量体を含有す
る。
％、さらに典型的には約１０重量％〜約７０重量％、好
ましくは約２０重量％〜約５０重量％の有機金属単量
体、したがって約９９重量％〜約１０重量％、好ましく
は、約９０重量％〜約３０重量％、さらに好ましくは、
約８０重量％〜約５０重量％の他の共単量体を含有す
る。
【００２８】さらに、共重合体は、スチレン、α−メチ
ルスチレン、４−ヒドロキシスチレン、アセトキシスチ
レン、および他のヒドロキシスチレン誘導体を含むもの
でもよい。
ルスチレン、４−ヒドロキシスチレン、アセトキシスチ
レン、および他のヒドロキシスチレン誘導体を含むもの
でもよい。
【００２９】いくつかのアクリル酸エステルおよびメタ
クリル酸エステルの例は下記のとおりである。 メタクリル酸２−ヒドロキシエチル メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル アクリル酸２−ヒドロキシエチル アクリル酸２−ヒドロキシプロピル アクリル酸２−ヒドロキシブチル アクリル酸２−ヒドロキシペンチル メタクリル酸メチル メタクリル酸４−ブチル アクリル酸メチル アクリル酸α−クロロメチル メタクリル酸ｔ−ブチル アクリル酸ｔ−ブチル
クリル酸エステルの例は下記のとおりである。 メタクリル酸２−ヒドロキシエチル メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル アクリル酸２−ヒドロキシエチル アクリル酸２−ヒドロキシプロピル アクリル酸２−ヒドロキシブチル アクリル酸２−ヒドロキシペンチル メタクリル酸メチル メタクリル酸４−ブチル アクリル酸メチル アクリル酸α−クロロメチル メタクリル酸ｔ−ブチル アクリル酸ｔ−ブチル
【００３０】本発明によるいくつかの共重合体の例は下
記のとおりである。 アクリル酸α−クロロメチルおよびアクリル酸２−フェ
ロセニルエチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチルおよびメタクリル酸２−フ
ェロセニルエチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチル、α−メチルスチレン、お
よびアクリル酸２−フェロセニルエチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチル、α−メチルスチレン、お
よびメタクリル酸２−フェロセニルエチルの共重合体 アクリル酸２−フェロセニルエチル、メタクリル酸、お
よびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体 メタクリル酸２−フェロセニルエチル、メタクリル酸、
およびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチルおよびアクリル酸２−（フ
ェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチルおよびメタクリル酸２−
（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチルの共重合
体 アクリル酸α−クロロメチル、α−メチルスチレン、お
よびアクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタ
ノ）エチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチル、α−メチルスチレン、お
よびメタクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレ
タノ）エチルの共重合体 アクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）
エチル、メタクリル酸、およびメタクリル酸ｔ−ブチル
の共重合体 メタクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタ
ノ）エチル、メタクリル酸、およびメタクリル酸ｔ−ブ
チルの共重合体 アクリル酸２−フェロセニルエチル、α−メチル−４−
アセトキシスチレン、およびメタクリル酸ｔ−ブチルの
共重合体 メタクリル酸２−フェロセニルエチル、α−メチル−４
−アセトキシスチレン、およびメタクリル酸ｔ−ブチル
の共重合体 アクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）
エチル、α−メチル−４−アセトキシスチレン、および
メタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体 メタクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタ
ノ）エチル、α−メチル−４−アセトキシスチレン、お
よびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体
記のとおりである。 アクリル酸α−クロロメチルおよびアクリル酸２−フェ
ロセニルエチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチルおよびメタクリル酸２−フ
ェロセニルエチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチル、α−メチルスチレン、お
よびアクリル酸２−フェロセニルエチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチル、α−メチルスチレン、お
よびメタクリル酸２−フェロセニルエチルの共重合体 アクリル酸２−フェロセニルエチル、メタクリル酸、お
よびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体 メタクリル酸２−フェロセニルエチル、メタクリル酸、
およびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチルおよびアクリル酸２−（フ
ェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチルおよびメタクリル酸２−
（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチルの共重合
体 アクリル酸α−クロロメチル、α−メチルスチレン、お
よびアクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタ
ノ）エチルの共重合体 アクリル酸α−クロロメチル、α−メチルスチレン、お
よびメタクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレ
タノ）エチルの共重合体 アクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）
エチル、メタクリル酸、およびメタクリル酸ｔ−ブチル
の共重合体 メタクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタ
ノ）エチル、メタクリル酸、およびメタクリル酸ｔ−ブ
チルの共重合体 アクリル酸２−フェロセニルエチル、α−メチル−４−
アセトキシスチレン、およびメタクリル酸ｔ−ブチルの
共重合体 メタクリル酸２−フェロセニルエチル、α−メチル−４
−アセトキシスチレン、およびメタクリル酸ｔ−ブチル
の共重合体 アクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）
エチル、α−メチル−４−アセトキシスチレン、および
メタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体 メタクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタ
ノ）エチル、α−メチル−４−アセトキシスチレン、お
よびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体
【００３１】前記の三元共重合体の場合、有機金属単量
体の量は、通常約１〜３０重量％、さらに典型的には約
１〜２０重量％で、したがって他の共単量体は約７０〜
９９重量％、約８０〜９９重量％である。
体の量は、通常約１〜３０重量％、さらに典型的には約
１〜２０重量％で、したがって他の共単量体は約７０〜
９９重量％、約８０〜９９重量％である。
【００３２】たとえば、アクリル酸α−クロロメチル、
α−メチルスチレン、および有機金属単量体の三元共重
合体は、通常約１〜５０％のアクリル酸エステル、およ
び１〜８０％の有機金属単量体を含有する。有機金属単
量体、メタクリル酸、およびメタクリル酸ｔ−ブチルの
三元共重合体は、通常約１〜約２５％の有機金属単量体
約５〜約３０％のメタクリル酸、および約４５〜９０％
のメタクリル酸ｔ−ブチルを含有する。
α−メチルスチレン、および有機金属単量体の三元共重
合体は、通常約１〜５０％のアクリル酸エステル、およ
び１〜８０％の有機金属単量体を含有する。有機金属単
量体、メタクリル酸、およびメタクリル酸ｔ−ブチルの
三元共重合体は、通常約１〜約２５％の有機金属単量体
約５〜約３０％のメタクリル酸、および約４５〜９０％
のメタクリル酸ｔ−ブチルを含有する。
【００３３】フェロセニル基を導入してＸ−１を変性し
た例を、下記の式３に示す。
た例を、下記の式３に示す。
【化３】
【００３４】さらに、本発明の重合体は、他のレジスト
と混合して、ＺＥＰおよびＸ−１など、他のレジストの
耐ＲＩＥ性を増強することができる。たとえば、メタク
リル酸（１−フェロセニル−２−オキシエタン）は、そ
の単独重合体を含んで、他のレジストとブレンドするこ
とができる。混合物として使用する場合、本発明の重合
体の量は、通常約９０〜約１重量％、さらに典型的には
約７０重量％〜約１０重量％、好ましくは約５０重量％
〜約２０重量％で、したがって他のレジストは約１０〜
約９９重量％、好ましくは、約３０重量％〜約９０重量
％、さらに好ましくは、約５０重量％〜約８０重量％で
ある。
と混合して、ＺＥＰおよびＸ−１など、他のレジストの
耐ＲＩＥ性を増強することができる。たとえば、メタク
リル酸（１−フェロセニル−２−オキシエタン）は、そ
の単独重合体を含んで、他のレジストとブレンドするこ
とができる。混合物として使用する場合、本発明の重合
体の量は、通常約９０〜約１重量％、さらに典型的には
約７０重量％〜約１０重量％、好ましくは約５０重量％
〜約２０重量％で、したがって他のレジストは約１０〜
約９９重量％、好ましくは、約３０重量％〜約９０重量
％、さらに好ましくは、約５０重量％〜約８０重量％で
ある。
【００３５】本発明の重合体は通常、ＡＩＢＮなどのフ
リー・ラジカル触媒と、テトラヒドロフラン、イソプロ
パノール、トルエンなどの溶剤を使用して、フリー・ラ
ジカル溶液重合により生成する。
リー・ラジカル触媒と、テトラヒドロフラン、イソプロ
パノール、トルエンなどの溶剤を使用して、フリー・ラ
ジカル溶液重合により生成する。
【００３６】重合は通常溶剤の環流温度で行う。
【００３７】本発明の重合体は、３−エトキシプロピオ
ン酸エチルなどの有機溶剤を使用して現像することがで
きる。
ン酸エチルなどの有機溶剤を使用して現像することがで
きる。
【００３８】下記に、石英板上にクロム金属のパターン
を設けることにより、マイクロリソグラフィ用光学マス
クを形成する典型的製造工程を示す。 １．石英板の表面上にクロム金属の薄膜を形成する。 ２．金属層に電子線レジストをコーティングする。 ３．レジストに電子線でパターンを形成する。 ４．板を適当な現像剤で現像する。 ５．露出したクロム膜を湿式エッチング、乾式エッチン
グのいずれかでエッチングする。 ６．残留レジストを除去する。
を設けることにより、マイクロリソグラフィ用光学マス
クを形成する典型的製造工程を示す。 １．石英板の表面上にクロム金属の薄膜を形成する。 ２．金属層に電子線レジストをコーティングする。 ３．レジストに電子線でパターンを形成する。 ４．板を適当な現像剤で現像する。 ５．露出したクロム膜を湿式エッチング、乾式エッチン
グのいずれかでエッチングする。 ６．残留レジストを除去する。
【００３９】
【実施例】下記の実施例は、本発明をさらに詳細に説明
するものであるが、本発明はこれらの例に限定されるも
のではない。
するものであるが、本発明はこれらの例に限定されるも
のではない。
【００４０】実施例１ ２−フェロセニルエチルアルコ
ールの調製 フェロセニル酢酸を水素化アルミニウムリチウムで還元
して、２−フェロセニルエチルアルコールを合成した。
ＬｉＡｌＨ4１．４ｇを、エーテルが入った、ソックス
レー装置を備えたフラスコに入れた。この装置により、
フェロセン酢酸（０．９ｇ）を４８時間抽出した。冷却
後、過剰の試薬を水で分解し、溶液を炭酸水素ナトリウ
ム溶液で十分に洗浄し、乾燥し、蒸発乾固させた。残留
油をヘキサンから結晶化させた。融点は４１℃であっ
た。
ールの調製 フェロセニル酢酸を水素化アルミニウムリチウムで還元
して、２−フェロセニルエチルアルコールを合成した。
ＬｉＡｌＨ4１．４ｇを、エーテルが入った、ソックス
レー装置を備えたフラスコに入れた。この装置により、
フェロセン酢酸（０．９ｇ）を４８時間抽出した。冷却
後、過剰の試薬を水で分解し、溶液を炭酸水素ナトリウ
ム溶液で十分に洗浄し、乾燥し、蒸発乾固させた。残留
油をヘキサンから結晶化させた。融点は４１℃であっ
た。
【００４１】実施例２ メタクリル酸フェロセニルエチ
ルの調製 実施例１で得た２−フェロセニルエチルアルコール
（０．８ｇ）を無水エーテル３００ｍｌに溶解し、ピリ
ジン０．４ｇを加えた。塩化メタクリロイル０．５ｍｌ
をエーテル３０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、反応を４
時間続けた。沈殿を濾過により除去し、エーテル溶液を
合わせ、５％炭酸水素ナトリウム溶液、５％塩酸、再び
炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥した。エーテル
を蒸発させると、褐色の粘性油が残った。これをさらに
シリカ上でクロマトグラフィ（流出液：エーテル）によ
り精製した。
ルの調製 実施例１で得た２−フェロセニルエチルアルコール
（０．８ｇ）を無水エーテル３００ｍｌに溶解し、ピリ
ジン０．４ｇを加えた。塩化メタクリロイル０．５ｍｌ
をエーテル３０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、反応を４
時間続けた。沈殿を濾過により除去し、エーテル溶液を
合わせ、５％炭酸水素ナトリウム溶液、５％塩酸、再び
炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥した。エーテル
を蒸発させると、褐色の粘性油が残った。これをさらに
シリカ上でクロマトグラフィ（流出液：エーテル）によ
り精製した。
【００４２】実施例３ 共重合体の調製 実施例２で得たメタクリル酸フェロセニルエチルをアク
リル酸α−クロロメチルおよびα−メチルスチレンと共
重合させた。モル比を１／４：１／２：１／４とするた
め、それぞれ０．７８５ｇ：０．５ｇ：０．２９５ｇの
混合物を調製した。混合物をＡＩＢＮ０．０６ｇととも
にガラス管中に入れた。ガラス管を脱気し、密封した
後、７５℃に２４時間保った。ＴＨＦに溶解して重合体
を単量体から分離した後、ヘキサンで沈殿させた。ＧＰ
Ｃにより重合体の分子量が約１，３００であることが判
明した。
リル酸α−クロロメチルおよびα−メチルスチレンと共
重合させた。モル比を１／４：１／２：１／４とするた
め、それぞれ０．７８５ｇ：０．５ｇ：０．２９５ｇの
混合物を調製した。混合物をＡＩＢＮ０．０６ｇととも
にガラス管中に入れた。ガラス管を脱気し、密封した
後、７５℃に２４時間保った。ＴＨＦに溶解して重合体
を単量体から分離した後、ヘキサンで沈殿させた。ＧＰ
Ｃにより重合体の分子量が約１，３００であることが判
明した。
【００４３】実施例４ 共重合体を含有する組成物の調
製 実施例３で得た共重合体０．１ｇをＺＥＰ７０００Ａ１
０ｇと混合して、均一な溶液とした。シリコン・ウエー
ハ上に皮膜をスピン・コーティングした。皮膜は連続的
で、どの成分の分離も見られなかった。この皮膜を、Ｒ
ＩＥエッチング速度の試験を行った。エッチング速度は
ＺＥＰの１．９５ｎｍ／秒に対して１．７５ｎｍ／秒で
あることがわかった。
製 実施例３で得た共重合体０．１ｇをＺＥＰ７０００Ａ１
０ｇと混合して、均一な溶液とした。シリコン・ウエー
ハ上に皮膜をスピン・コーティングした。皮膜は連続的
で、どの成分の分離も見られなかった。この皮膜を、Ｒ
ＩＥエッチング速度の試験を行った。エッチング速度は
ＺＥＰの１．９５ｎｍ／秒に対して１．７５ｎｍ／秒で
あることがわかった。
【００４４】実施例５ メタクリル酸２−（フェロセニ
ルメチル−２−ウレタノ）エチルの調製 フェロセンアルコール５ｇをＴＨＦ１２５ｍｌに溶解
し、メタクリル酸２−イソシアナートエチル３．６ｇを
加えた後、ジラウリン酸ジブチルすず触媒１．１ｇを加
えた。溶液を４８時間撹拌した後溶液を除去した。残渣
をエーテルに溶解し、脱イオン水で数回十分に洗浄し
た。単量体をさらにシリカ上でクロマトグラフィ（流出
液：エーテル）により精製した。
ルメチル−２−ウレタノ）エチルの調製 フェロセンアルコール５ｇをＴＨＦ１２５ｍｌに溶解
し、メタクリル酸２−イソシアナートエチル３．６ｇを
加えた後、ジラウリン酸ジブチルすず触媒１．１ｇを加
えた。溶液を４８時間撹拌した後溶液を除去した。残渣
をエーテルに溶解し、脱イオン水で数回十分に洗浄し
た。単量体をさらにシリカ上でクロマトグラフィ（流出
液：エーテル）により精製した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/32 Ｇ０３Ｆ 7/32 Ｈ０１Ｌ 21/312 Ｈ０１Ｌ 21/312 Ａ (72)発明者 マリー・アンゲロプロス アメリカ合衆国10566 ニューヨーク州コ ートランド・マナー イーストヒル・ロー ド 30 (72)発明者 アリ・アヴィラム アメリカ合衆国10520 ニューヨーク州ク ロトン＝オン＝ハドソン ブラングルブッ シュ・ロード 444 (72)発明者 シー・リチャード・グァルニエリ アメリカ合衆国10598 ニューヨーク州ソ マーズ アナロック・ドライブ 11 (72)発明者 ラニー・ダブリュー・クウオン アメリカ合衆国12590 ニューヨーク州ワ ッピンガーズ・フォールズ マイナ・ドラ イブ 31
Claims (25)
- 【請求項１】アクリル酸有機金属、メタクリル酸有機金
属、有機金属スチレン、およびこれらの混合物からなる
群から選択された少なくとも１つの単量体から生成した
重合体であって、金属が、イットリウム、アルミニウ
ム、鉄、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、およびこ
れらの混合物からなる群から選択されたものである重合
体。 - 【請求項２】金属が鉄である、請求項１に記載の重合
体。 - 【請求項３】アクリル酸２−フェロセニルエチル、メタ
クリル酸２−フェロセニルエチル、アクリル酸２−（フ
ェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチルおよびメタク
リル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチ
ル、４−フェロセニルメチルスチレン、ならびに３−フ
ェロセニルメチル−４−アセトキシスチレンからなる群
から選択された少なくとも１つの単量体から生成した、
請求項１に記載の重合体。 - 【請求項４】ａ）アクリル酸有機金属、メタクリル酸有
機金属、有機金属スチレン、およびこれらの混合物から
なる群から選択され、金属が、イットリウム、アルミニ
ウム、およびこれらの混合物からなる群から選択された
ものである少なくとも１つの単量体と、 ｂ）アクリル酸、メタクリル酸、これらのエステル、お
よびこれらの混合物からなる群から選択された少なくと
も１つの単量体から生成した共重合体であって、 ａ）とｂ）の合計重量に対してａ）の量が約１〜約９０
重量％であり、ｂ）の量が約９９〜約１０重量％であ
る、請求項１に記載の重合体。 - 【請求項５】単量体ｂ）が、アルキル基が１〜１０個の
炭素原子を有するメタクリル酸２−ヒドロキシアルキ
ル、アルキル基が１〜１０個の炭素原子を有するアクリ
ル酸２−ヒドロキシアルキル、アクリル酸、メタクリル
酸、アルキル基が１〜１０個の炭素原子を有するアクリ
ル酸アルキル、アルキル基が１〜１０個の炭素原子を有
するメタクリル酸アルキル、アルキル基が１〜１０個の
炭素原子を有するアクリル酸クロロアルキル、およびア
ルキル基が１〜１０個の炭素原子を有するメタクリル酸
クロロアルキルからなる群から選択されたものである、
請求項４に記載の重合体。 - 【請求項６】スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキ
シスチレン、アセトキシスチレン、およびこれらの混合
物からなる群から選択された少なくとも１つの単量体を
さらに含む、請求項４に記載の重合体。 - 【請求項７】アクリル酸α−クロロメチルおよびアクリ
ル酸２−フェロセニルエチルの共重合体、アクリル酸α
−クロロメチルおよびメタクリル酸２−フェロセニルエ
チルの共重合体、アクリル酸α−クロロメチル、α−メ
チルスチレン、およびアクリル酸２−フェロセニルエチ
ルの共重合体、アクリル酸α−クロロメチル、α−メチ
ルスチレン、およびメタクリル酸２−フェロセニルエチ
ルの共重合体、アクリル酸２−フェロセニルエチル、メ
タクリル酸、およびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合
体、メタクリル酸２−フェロセニルエチル、メタクリル
酸、およびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体、アクリ
ル酸α−クロロメチルおよびアクリル酸２−（フェロセ
ニルメチル−２−ウレタノ）エチルの共重合体、アクリ
ル酸α−クロロメチルおよびメタクリル酸２−（フェロ
セニルメチル−２−ウレタノ）エチルの共重合体、アク
リル酸α−クロロメチル、α−メチルスチレン、および
アクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）
エチルの共重合体、アクリル酸α−クロロメチル、α−
メチルスチレン、およびメタクリル酸２−（フェロセニ
ルメチル−２−ウレタノ）エチルの共重合体、アクリル
酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチル、
メタクリル酸、およびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合
体、メタクリル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレ
タノ）エチル、メタクリル酸、およびメタクリル酸ｔ−
ブチルの共重合体、アクリル酸２−フェロセニルエチ
ル、α−メチル−４−アセトキシスチレン、およびメタ
クリル酸ｔ−ブチルの共重合体、メタクリル酸２−フェ
ロセニルエチル、α−メチル−４−アセトキシスチレ
ン、およびメタクリル酸ｔ−ブチルの共重合体、アクリ
ル酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチ
ル、α−メチル−４−アセトキシスチレン、およびメタ
クリル酸ｔ−ブチルの共重合体、および、メタクリル酸
２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチル、α
−メチル−４−アセトキシスチレン、およびメタクリル
酸ｔ−ブチルの共重合体からなる群から選択された、請
求項１に記載の重合体。 - 【請求項８】金属と、アクリル酸またはメタクリル酸基
との間に少なくとも２個の炭素原子を有する鎖を有す
る、請求項１に記載の重合体。 - 【請求項９】ａ）基板上にアクリル酸有機金属、メタク
リル酸有機金属、有機金属スチレン、およびこれらの混
合物からなる群から選択され、金属が、イットリウム、
アルミニウム、鉄、チタン、ジルコニウム、ハフニウ
ム、およびこれらの混合物からなる群から選択されたも
のである少なくとも１つの単量体から生成した重合体を
成分とするレジスト組成物の層を設けるステップと、 ｂ）レジスト組成物の層を像にしたがって照射に露出す
るステップと、 ｃ）レジストを現像してパターンを形成するステップと
を含む、 レジストのパターンを形成する方法。 - 【請求項１０】照射が、Ｘ線照射、電子線照射、紫外線
照射、極紫外（ＥＵＶ）照射、およびイオンビーム照射
からなる群から選択される、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】現像剤が、３−エトキシプロピオン酸エ
チルである、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１２】金属が鉄である、請求項９に記載の方
法。 - 【請求項１３】少なくとも１つの単量体から生成した重
合体が、アクリル酸２−フェロセニルエチル、メタクリ
ル酸２−フェロセニルエチル、アクリル酸２−（フェロ
セニルメチル−２−ウレタノ）エチルおよびメタクリル
酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチル、
４−フェロセニルメチルスチレン、ならびに３−フェロ
セニルメチル−４−アセトキシスチレンからなる群から
選択されたものである、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１４】重合体が、 ａ）アクリル酸有機金属、メタクリル酸有機金属、有機
金属スチレン、およびこれらの混合物からなる群から選
択され、金属が、イットリウム、アルミニウム、鉄、チ
タン、ジルコニウム、ハフニウム、およびこれらの混合
物からなる群から選択されたものである少なくとも１つ
の単量体と、 ｂ）アクリル酸、メタクリル酸、これらのエステル、お
よびこれらの混合物からなる群から選択された少なくと
も１つの単量体から生成した重合体であって、 ａ）とｂ）の合計重量に対してａ）の量が約１〜約９０
重量％であり、ｂ）の量が約９９〜約１０重量％であ
る、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１５】重合体の単量体ｂ）が、アルキル基が１
〜１０個の炭素原子を有するメタクリル酸２−ヒドロキ
シアルキル、アルキル基が１〜１０個の炭素原子を有す
るアクリル酸２−ヒドロキシアルキル、アクリル酸、メ
タクリル酸、アルキル基が１〜１０個の炭素原子を有す
るアクリル酸アルキル、アルキル基が１〜１０個の炭素
原子を有するメタクリル酸アルキル、アルキル基が１〜
１０個の炭素原子を有するアクリル酸クロロアルキル、
およびアルキル基が１〜１０個の炭素原子を有するメタ
クリル酸クロロアルキルからなる群から選択されたもの
である、請求項１４に記載の方法。 - 【請求項１６】ａ）基板上にパターンを形成する層を設
けるステップと、 ｂ）パターンを形成する層の上にアクリル酸有機金属、
メタクリル酸有機金属、有機金属スチレン、およびこれ
らの混合物からなる群から選択され、金属が、イットリ
ウム、アルミニウム、鉄、チタン、ジルコニウム、ハフ
ニウム、およびこれらの混合物からなる群から選択され
たものである少なくとも１つの単量体から生成した重合
体を成分とするレジスト組成物の層を設けるステップ
と、 ｃ）レジスト組成物の層を像にしたがって照射に露出す
るステップと、 ｄ）レジストを現像して所期のパターンを形成するステ
ップと、 ｅ）パターンを形成する層をマスクとして機能するレジ
ストとともに反応性イオン・エッチング処理して基板上
に所期のパターンを形成するステップとを含む、 基板上にパターンを形成する方法。 - 【請求項１７】反応性イオン・エッチングが、Ｃｌ2プ
ラズマ、Ｏ2プラズマ、Ｃｌ2／Ｏ2プラズマ、および、
フッ素化炭化水素プラズマからなる群から選択されたプ
ラズマによるものである、請求項１６に記載の方法。 - 【請求項１８】照射がＸ線照射、電子線照射、紫外線照
射、極紫外（ＥＵＶ）照射、およびイオンビーム照射か
らなる群から選択される、請求項１６に記載の方法。 - 【請求項１９】現像剤が、３−エトキシプロピオン酸エ
チルである、請求項１６に記載の方法。 - 【請求項２０】金属が鉄である、請求項１６に記載の方
法。 - 【請求項２１】少なくとも１つの単量体から生成した重
合体が、アクリル酸２−フェロセニルエチル、メタクリ
ル酸２−フェロセニルエチル、アクリル酸２−（フェロ
セニルメチル−２−ウレタノ）エチルおよびメタクリル
酸２−（フェロセニルメチル−２−ウレタノ）エチル、
４−フェロセニルメチルスチレン、ならびに３−フェロ
セニルメチル−４−アセトキシスチレンからなる群から
選択されたものである、請求項１６に記載の方法。 - 【請求項２２】重合体が、 ａ）アクリル酸有機金属、メタクリル酸有機金属、有機
金属スチレン、およびこれらの混合物からなる群から選
択され、金属が、イットリウム、アルミニウム、鉄、チ
タン、ジルコニウム、ハフニウム、およびこれらの混合
物からなる群から選択されたものである少なくとも１つ
の単量体と、 ｂ）アクリル酸、メタクリル酸、これらのエステル、お
よびこれらの混合物からなる群から選択された少なくと
も１つの単量体から生成した重合体であって、 ａ）とｂ）の合計重量に対してａ）の量が約１０〜約９
０重量％であり、ｂ）の量が約９９〜約１０重量％であ
る、請求項１６に記載の方法。 - 【請求項２３】重合体の単量体ｂ）が、アルキル基が１
〜１０個の炭素原子を有するメタクリル酸２−ヒドロキ
シアルキル、アルキル基が１〜１０個の炭素原子を有す
るアクリル酸２−ヒドロキシアルキル、アクリル酸、メ
タクリル酸、アルキル基が１〜１０個の炭素原子を有す
るアクリル酸アルキル、アルキル基が１〜１０個の炭素
原子を有するメタクリル酸アルキル、アルキル基が１〜
１０個の炭素原子を有するアクリル酸クロロアルキル、
およびアルキル基が１〜１０個の炭素原子を有するメタ
クリル酸クロロアルキルからなる群から選択されたもの
である、請求項２２に記載の方法。 - 【請求項２４】請求項１による少なくとも１つの重合体
と、他のレジストとを成分とする、レジスト組成物。 - 【請求項２５】重合体がメタクリル酸（１−フェロセニ
ル−２−オキシエタン）である、請求項２４に記載のレ
ジスト組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/350,937 US6171757B1 (en) | 1999-07-12 | 1999-07-12 | Organometallic polymers and use thereof |
| US09/350937 | 1999-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001072716A true JP2001072716A (ja) | 2001-03-21 |
| JP3368888B2 JP3368888B2 (ja) | 2003-01-20 |
Family
ID=23378836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000209354A Expired - Fee Related JP3368888B2 (ja) | 1999-07-12 | 2000-07-11 | 有機金属重合体およびその使用 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6171757B1 (ja) |
| JP (1) | JP3368888B2 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519594A (ja) * | 2005-12-13 | 2009-05-14 | コミシリア ア レネルジ アトミック | 反射リソグラフィーマスクの製造方法および前記方法により得られるマスク |
| DE102013201098A1 (de) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Bildverarbeitungsvorrichtung, Bildverarbeitungsverfahren und Programm |
| JP2013228447A (ja) * | 2012-04-24 | 2013-11-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト下層膜材料及びパターン形成方法 |
| KR20140079292A (ko) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 네거티브형 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
| JP2014119659A (ja) * | 2012-12-18 | 2014-06-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
| WO2016035560A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| WO2016035549A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、レジスト組成物、及び、レジスト膜 |
| WO2016035555A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 非化学増幅型レジスト組成物、非化学増幅型レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| WO2016056418A1 (ja) * | 2014-10-08 | 2016-04-14 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性組成物、並びに、これを用いた、レジスト膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| KR20210011973A (ko) | 2018-06-29 | 2021-02-02 | 내셔날 인스티튜트 오브 어드밴스드 인더스트리얼 사이언스 앤드 테크놀로지 | 유기 수식 금속 산화물 나노 입자, 이의 제조 방법, euv 포토레지스트 재료 및 에칭 마스크의 제조 방법 |
| KR20210082099A (ko) | 2019-12-24 | 2021-07-02 | 고쿠리츠켄큐카이하츠호진 상교기쥬츠 소고켄큐쇼 | 유기 수식 금속 산화물 나노 입자, 유기 수식 금속 산화물 나노 입자 함유 용액, 유기 수식 금속 산화물 나노 입자 함유 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| KR20220103762A (ko) | 2019-12-24 | 2022-07-22 | 내셔날 인스티튜트 오브 어드밴스드 인더스트리얼 사이언스 앤드 테크놀로지 | 유기 수식 금속 산화물 나노 입자, 그 제조 방법, euv 포토레지스트 재료 및 에칭 마스크의 제조 방법 |
| US20220390845A1 (en) * | 2021-06-07 | 2022-12-08 | International Business Machines Corporation | Alternating copolymer chain scission photoresists |
| US11747724B2 (en) | 2019-12-24 | 2023-09-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Organically modified metal oxide nanoparticles, organically modified metal oxide nanoparticles-containing solution, organically modified metal oxide nanoparticles-containing resist composition, and resist pattern forming method |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6436605B1 (en) * | 1999-07-12 | 2002-08-20 | International Business Machines Corporation | Plasma resistant composition and use thereof |
| KR100419962B1 (ko) * | 2001-03-07 | 2004-03-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법 |
| DE102009020544A1 (de) | 2009-05-08 | 2010-11-11 | Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf | Brennverbesserte Polystyrolkunststoffe |
| GB201405335D0 (en) | 2014-03-25 | 2014-05-07 | Univ Manchester | Resist composition |
| GB201413924D0 (en) | 2014-08-06 | 2014-09-17 | Univ Manchester | Electron beam resist composition |
| GB201517273D0 (en) * | 2015-09-30 | 2015-11-11 | Univ Manchester | Resist composition |
| KR20220104708A (ko) * | 2019-11-20 | 2022-07-26 | 에이에스엠엘 네델란즈 비.브이. | 레지스트 조성물 |
| CN112462572B (zh) * | 2020-12-09 | 2022-08-16 | 清华大学 | 光刻胶、光刻胶的图案化方法及生成印刷电路板的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51104335A (ja) | 1975-03-11 | 1976-09-16 | Nippon Paint Co Ltd | Kankoseisoseibutsu |
| JPS53114677A (en) | 1977-03-17 | 1978-10-06 | Toshiba Corp | Processing method for resist |
| US4156745A (en) * | 1978-04-03 | 1979-05-29 | International Business Machines Corporation | Electron sensitive resist and a method preparing the same |
| US4332879A (en) * | 1978-12-01 | 1982-06-01 | Hughes Aircraft Company | Process for depositing a film of controlled composition using a metallo-organic photoresist |
| US4916247A (en) * | 1987-09-07 | 1990-04-10 | Ciba-Geigy Corporation | Organometal-containing compounds |
| US5792592A (en) * | 1996-05-24 | 1998-08-11 | Symetrix Corporation | Photosensitive liquid precursor solutions and use thereof in making thin films |
| US5916741A (en) * | 1997-08-26 | 1999-06-29 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing elastomeric matting agent |
-
1999
- 1999-07-12 US US09/350,937 patent/US6171757B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-07-11 JP JP2000209354A patent/JP3368888B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-03 US US09/677,586 patent/US6458907B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009519594A (ja) * | 2005-12-13 | 2009-05-14 | コミシリア ア レネルジ アトミック | 反射リソグラフィーマスクの製造方法および前記方法により得られるマスク |
| DE102013201098A1 (de) | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Bildverarbeitungsvorrichtung, Bildverarbeitungsverfahren und Programm |
| JP2013228447A (ja) * | 2012-04-24 | 2013-11-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト下層膜材料及びパターン形成方法 |
| KR101715987B1 (ko) * | 2012-12-18 | 2017-03-13 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 네거티브형 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
| KR20140079292A (ko) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 네거티브형 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
| JP2014119658A (ja) * | 2012-12-18 | 2014-06-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ネガ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
| JP2014119659A (ja) * | 2012-12-18 | 2014-06-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
| KR101732217B1 (ko) * | 2012-12-18 | 2017-05-02 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 재료 및 이것을 사용한 패턴 형성 방법 |
| WO2016035560A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| KR101994793B1 (ko) * | 2014-09-02 | 2019-07-01 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법, 레지스트 조성물, 및 레지스트막 |
| WO2016035555A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 非化学増幅型レジスト組成物、非化学増幅型レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| KR20170034420A (ko) * | 2014-09-02 | 2017-03-28 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법, 레지스트 조성물, 및 레지스트막 |
| WO2016035549A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、レジスト組成物、及び、レジスト膜 |
| JPWO2016035555A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2017-05-25 | 富士フイルム株式会社 | 非化学増幅型レジスト組成物、非化学増幅型レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| JPWO2016035549A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2017-06-08 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、レジスト組成物、及び、レジスト膜 |
| JPWO2016056418A1 (ja) * | 2014-10-08 | 2017-07-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性組成物、並びに、これを用いた、レジスト膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| KR101911300B1 (ko) | 2014-10-08 | 2018-10-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 조성물과, 이를 이용한, 레지스트막, 마스크 블랭크, 레지스트 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
| WO2016056418A1 (ja) * | 2014-10-08 | 2016-04-14 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性組成物、並びに、これを用いた、レジスト膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
| KR20210011973A (ko) | 2018-06-29 | 2021-02-02 | 내셔날 인스티튜트 오브 어드밴스드 인더스트리얼 사이언스 앤드 테크놀로지 | 유기 수식 금속 산화물 나노 입자, 이의 제조 방법, euv 포토레지스트 재료 및 에칭 마스크의 제조 방법 |
| KR20210082099A (ko) | 2019-12-24 | 2021-07-02 | 고쿠리츠켄큐카이하츠호진 상교기쥬츠 소고켄큐쇼 | 유기 수식 금속 산화물 나노 입자, 유기 수식 금속 산화물 나노 입자 함유 용액, 유기 수식 금속 산화물 나노 입자 함유 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
| KR20220103762A (ko) | 2019-12-24 | 2022-07-22 | 내셔날 인스티튜트 오브 어드밴스드 인더스트리얼 사이언스 앤드 테크놀로지 | 유기 수식 금속 산화물 나노 입자, 그 제조 방법, euv 포토레지스트 재료 및 에칭 마스크의 제조 방법 |
| US11747724B2 (en) | 2019-12-24 | 2023-09-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Organically modified metal oxide nanoparticles, organically modified metal oxide nanoparticles-containing solution, organically modified metal oxide nanoparticles-containing resist composition, and resist pattern forming method |
| US20220390845A1 (en) * | 2021-06-07 | 2022-12-08 | International Business Machines Corporation | Alternating copolymer chain scission photoresists |
| US11906901B2 (en) * | 2021-06-07 | 2024-02-20 | International Business Machines Corporation | Alternating copolymer chain scission photoresists |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3368888B2 (ja) | 2003-01-20 |
| US6458907B1 (en) | 2002-10-01 |
| US6171757B1 (en) | 2001-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3368888B2 (ja) | 有機金属重合体およびその使用 | |
| EP1934654B1 (en) | Method of forming a patterned material feature on a substrate utilising a top antireflective coating composition with low refractive index at 193nm radiation wavelength | |
| US4433044A (en) | Dry developable positive photoresists | |
| US4764247A (en) | Silicon containing resists | |
| JP2686030B2 (ja) | デバイスの製造方法 | |
| US5962191A (en) | Resist compositions for forming resist patterns | |
| EP0447111B1 (en) | Resist composition and pattern formation process | |
| JP2001092135A (ja) | ネガ型フォトレジスト・パターンの形成方法 | |
| JPS5949536A (ja) | 微細パタ−ン形成方法 | |
| JP3221909B2 (ja) | フォトレジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法 | |
| EP0119017B1 (en) | Electron-beam and x-ray sensitive polymers and resists | |
| US4935094A (en) | Negative resist with oxygen plasma resistance | |
| KR100382253B1 (ko) | 건식현상가능한포지티브레지스트 | |
| JP4155832B2 (ja) | 感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物と、フォトレジストパターン形成方法 | |
| JP3659337B2 (ja) | 重合体およびそれを使用したパターン形成方法 | |
| US4415653A (en) | Method of making sensitive positive electron beam resists | |
| EP0064864B1 (en) | Method of making sensitive positive electron beam resists | |
| JPS63216044A (ja) | パタ−ン形成材料 | |
| JPS62240953A (ja) | レジスト | |
| JPH0682215B2 (ja) | 放射線用レジストおよびそれを用いたパタ−ン形成方法 | |
| JPH05331289A (ja) | 二酸化硫黄と核置換スチレン誘導体との共重合体 | |
| EP0476187B1 (en) | A highly photosensitive imaging element based on a photosensitive resin | |
| JPS6234908A (ja) | ケイ素とビニル基を含むα−メチルスチレン系重合体とそれを含む組成物とその使用方法 | |
| JPH0381143B2 (ja) | ||
| JP2002194029A (ja) | 放射線感光材料用樹脂、その製造方法、及び放射線感光材料を用いた半導体用パターン |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |