JP2707785B2 - レジスト組成物およびパターン形成方法 - Google Patents
レジスト組成物およびパターン形成方法Info
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- G03F7/004—Photosensitive materials
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- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
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- Y10S430/168—X-ray exposure process
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔概要〕 二層構造レジストの上層用の樹脂組成物に関し、 安定した現像が可能な放射線ポジ型レジストを実用化
することを目的とし、 シリコン含有α置換アクリレートとαトリフルオロメ
チルアクリレートとを共重合させて得られ、一般式
（１）で表されるポリマーを構成成分とすることを特徴
としてレジスト組成物を構成する。
することを目的とし、 シリコン含有α置換アクリレートとαトリフルオロメ
チルアクリレートとを共重合させて得られ、一般式
（１）で表されるポリマーを構成成分とすることを特徴
としてレジスト組成物を構成する。
但し、R1はCH3，CF3,CN,CH2OH，CH2CO2R（Ｒは炭素数
が１〜５のアルキル基） R2は少なくとも１個のSiを含む炭化水素基 R3は−OH,−NH2，−NHCH2OH 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定した現像が可能な放射線ポジ型レジスト
に関する。
が１〜５のアルキル基） R2は少なくとも１個のSiを含む炭化水素基 R3は−OH,−NH2，−NHCH2OH 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定した現像が可能な放射線ポジ型レジスト
に関する。
半導体集積回路の形成には薄膜形成技術と写真蝕刻技
術（フォトリソグラフィ或いは電子線リソグラフィ）が
多用されており、これらの技術の進歩によって半導体単
位素子は益々微細化されてLSIやVLSIのような集積回路
が実用化されている。
術（フォトリソグラフィ或いは電子線リソグラフィ）が
多用されており、これらの技術の進歩によって半導体単
位素子は益々微細化されてLSIやVLSIのような集積回路
が実用化されている。
すなわち、配線パターンについて言えば、被処理基板
上に形成した配線形成材料からなる薄膜の上にレジスト
を被覆し、これに選択的に紫外線露光を施した後に現像
してレジストパターンを作り、これにウエットエッチン
グ或いはドライエッチングを行って微細な配線パターン
を形成する方法、或いは電子線の径を微少に絞ってレジ
スト上を走査し、現像を行ってレジストパターンを作
り、エッチングにより微細な配線パターンを形成する方
法が使用されている。
上に形成した配線形成材料からなる薄膜の上にレジスト
を被覆し、これに選択的に紫外線露光を施した後に現像
してレジストパターンを作り、これにウエットエッチン
グ或いはドライエッチングを行って微細な配線パターン
を形成する方法、或いは電子線の径を微少に絞ってレジ
スト上を走査し、現像を行ってレジストパターンを作
り、エッチングにより微細な配線パターンを形成する方
法が使用されている。
このように薄膜形成技術と写真蝕刻技術とによって微
細パターンが形成されているが、最少パターン幅が１μ
ｍ未満まで微細化が進んできたゝめ、露光光源として紫
外線に代わって電子線が使用されるようになった。
細パターンが形成されているが、最少パターン幅が１μ
ｍ未満まで微細化が進んできたゝめ、露光光源として紫
外線に代わって電子線が使用されるようになった。
すなわち、紫外線露光による微細パターンの形成は波
長による制限から１μｍ程度に限られるのに対し、電子
線の波長は加速電圧により異なるものゝ0.1Å程度と格
段に短いため、サブミクロン領域の微細パターンの形成
が可能となる。
長による制限から１μｍ程度に限られるのに対し、電子
線の波長は加速電圧により異なるものゝ0.1Å程度と格
段に短いため、サブミクロン領域の微細パターンの形成
が可能となる。
そこで耐ドライエッチング性がよく、感度と解像性が
優れた電子線レジストの実用化が要望されている。
優れた電子線レジストの実用化が要望されている。
LSI,VLSIのような半導体素子製造プロセスにおいて
は、回路の多層化が必要であり、この際、下層に配線パ
ターンが存在すると、この上に膜形成する絶縁層の表面
に１〜２μｍの段差を生ずることが多く、かゝる場合に
従来の単層レジスト法を適用すると微細パターンを高精
度に形成することが不可能になる。
は、回路の多層化が必要であり、この際、下層に配線パ
ターンが存在すると、この上に膜形成する絶縁層の表面
に１〜２μｍの段差を生ずることが多く、かゝる場合に
従来の単層レジスト法を適用すると微細パターンを高精
度に形成することが不可能になる。
そこで、まず下層レジストを用いて平坦化し、この上
に耐酸素ドライエッチング性の優れた上層レジストを薄
く形成してドライエッチングし、微細パターンを形成す
る二層構造レジストが用いられている。
に耐酸素ドライエッチング性の優れた上層レジストを薄
く形成してドライエッチングし、微細パターンを形成す
る二層構造レジストが用いられている。
二層構造レジストは下層レジストとしてフェノールノ
ボラック樹脂或いはクレゾールノボラック樹脂のように
酸素（O2）プラズマにより容易にドライエッチングされ
る材料を例えは２μｍ程度にスピンコートして平坦化
し、この上に上層レジストとしてポジ型の場合は、電子
線照射により原子間の結合（ボンド）が切れて現像剤に
対して可溶な状態となるが、非照射部はO2プラズマに対
して耐性のある高分子材料を0.2〜0.3μｍ程度に薄く塗
布することにより形成されている。
ボラック樹脂或いはクレゾールノボラック樹脂のように
酸素（O2）プラズマにより容易にドライエッチングされ
る材料を例えは２μｍ程度にスピンコートして平坦化
し、この上に上層レジストとしてポジ型の場合は、電子
線照射により原子間の結合（ボンド）が切れて現像剤に
対して可溶な状態となるが、非照射部はO2プラズマに対
して耐性のある高分子材料を0.2〜0.3μｍ程度に薄く塗
布することにより形成されている。
然し、電子線,X線などの放射線を線源とする写真蝕刻
技術に使用する二層構造用上層レジストでポジ型のもの
については、充分な性能を有するものは実用化されてい
ない。
技術に使用する二層構造用上層レジストでポジ型のもの
については、充分な性能を有するものは実用化されてい
ない。
すなわち、優れた耐O2RIE（Reactive Ion Etching）
耐性を示すポジ型レジストとして、（２）式に示すよう
にエステル部分にSiを含有するα−置換アクリレートの
ポリマーがあるが、 但し、Ｒ′はＨ以外の炭化水素基，ハロゲン基，ハロ
ゲン化アルキル基など、 R2はCH2Si（CH3）３などSiを含むアルキル基、 これらの多くは有機溶剤に数秒で溶解してしまうた
め、安定して現像ができない。
耐性を示すポジ型レジストとして、（２）式に示すよう
にエステル部分にSiを含有するα−置換アクリレートの
ポリマーがあるが、 但し、Ｒ′はＨ以外の炭化水素基，ハロゲン基，ハロ
ゲン化アルキル基など、 R2はCH2Si（CH3）３などSiを含むアルキル基、 これらの多くは有機溶剤に数秒で溶解してしまうた
め、安定して現像ができない。
そのため、（３）式で表されるメタクリル酸と、 （４）式で表されるα置換アクリレートとの共重合体で
（５）式で表されるポリマーが提供された。
（５）式で表されるポリマーが提供された。
この（５）で表されるポリマーは露光する前に加熱し
て熱架橋させておくことにより未露光部の溶解性を変え
ている。
て熱架橋させておくことにより未露光部の溶解性を変え
ている。
これによって、現像液として使える溶剤の種類は増し
たものゝ、感度と解像度が悪く、微細パターンを精度よ
く形成することはできなかった。
たものゝ、感度と解像度が悪く、微細パターンを精度よ
く形成することはできなかった。
電子線,X線,UV,DeepUVなどの放射線を線源として用い
る二層構造の上層用ポジ型レジストについては色々と研
究はされているが、解像度がよく、また安定した現像が
できるレジスト組成物は未だ開発されていない。
る二層構造の上層用ポジ型レジストについては色々と研
究はされているが、解像度がよく、また安定した現像が
できるレジスト組成物は未だ開発されていない。
そこで、これを開発して実用化するのが課題である。
上記の課題は、シリコン含有α置換アクリレートとα
トリフルオロメチルアクリレートとを共重合させて得ら
れ、一般式（１）で表されるポリマーを構成成分とする
ことを特徴としてレジスト組成物を構成することにより
解決することができる。
トリフルオロメチルアクリレートとを共重合させて得ら
れ、一般式（１）で表されるポリマーを構成成分とする
ことを特徴としてレジスト組成物を構成することにより
解決することができる。
但し、R1はCH3，CF3,CN,CH2OH，CH2CO2R（Ｒは炭素数
が１〜５のアルキル基） R2は少なくとも１個のSiを含む炭化水素基 R3は−OH,−NH2，−NHCH2OH 〔作用〕 本発明は優れたO2RIE耐性を示し、上記（４）式で表
されるSi含有α置換アクリレートと次の（６）式で表さ
れるαトリフルオロアクリレートとを共重合させること
によって、上記（１）式で表わされる構造をもち、高感
度で且つ安定に現像できるSi含有二層構造ポジ型レジス
トを得たものである。
が１〜５のアルキル基） R2は少なくとも１個のSiを含む炭化水素基 R3は−OH,−NH2，−NHCH2OH 〔作用〕 本発明は優れたO2RIE耐性を示し、上記（４）式で表
されるSi含有α置換アクリレートと次の（６）式で表さ
れるαトリフルオロアクリレートとを共重合させること
によって、上記（１）式で表わされる構造をもち、高感
度で且つ安定に現像できるSi含有二層構造ポジ型レジス
トを得たものである。
但し、R3は−OH,−NH2，−NHCH2OH 本発明の特徴は電子吸引性をもつトリフルオロメチル
基（CF3基）を有することにより放射線照射に際して熱
架橋基と主鎖の分解効率が向上した点と、熱により架橋
を起こす基、すなわち−OH,−NH2，−NHCH2OHを導入す
ることにより、露光前の加熱（ベーク）で熱架橋させて
未露光部の溶解性を変えたことであり、本発明の実施に
より未露光部と露光部との溶解度差を大きくでき、安定
した現像を行うことができる。
基（CF3基）を有することにより放射線照射に際して熱
架橋基と主鎖の分解効率が向上した点と、熱により架橋
を起こす基、すなわち−OH,−NH2，−NHCH2OHを導入す
ることにより、露光前の加熱（ベーク）で熱架橋させて
未露光部の溶解性を変えたことであり、本発明の実施に
より未露光部と露光部との溶解度差を大きくでき、安定
した現像を行うことができる。
実施例1: （４）式で表されるトリメチルシリルメチルメタクリ
レートと、 次の（７）式で表されるαトリフルオロアクリル酸を をモル比で1:1に混合し、アゾビスイソブチロニトリル
を0.05モル％加え、80℃で12時間に亙って保持した結
果、次の（８）式で示され、本発明に係る共重合体から
なるポリマーを得た。
レートと、 次の（７）式で表されるαトリフルオロアクリル酸を をモル比で1:1に混合し、アゾビスイソブチロニトリル
を0.05モル％加え、80℃で12時間に亙って保持した結
果、次の（８）式で示され、本発明に係る共重合体から
なるポリマーを得た。
このポリマーを60g/lのメチルイソブチルケトン（MIB
K）溶液にし、Siウエハ上に約2700Åの厚さに塗布し
た。
K）溶液にし、Siウエハ上に約2700Åの厚さに塗布し
た。
これを240℃のホットプレート上で５分間加熱した
後、加速電圧20KeVの電子線で露光し、イソプロピルア
ルコール（IPA）で30秒間現像したところ、感度14.4μC
/cm2で未露光部の膜減りが殆どなく、良好なパターン形
状を得ることができた。
後、加速電圧20KeVの電子線で露光し、イソプロピルア
ルコール（IPA）で30秒間現像したところ、感度14.4μC
/cm2で未露光部の膜減りが殆どなく、良好なパターン形
状を得ることができた。
比較例1: Siウエハ上に（２′）式で示すポリトリメチルシリル
メチルメタクリレートを約2700Åの厚さに形成した後、 IPA:H2O＝20:3の組成の現像液で10分間現像したとこ
ろ、感度は102.4μC/cm2で、未露光部は約500Å膜減り
しており、またパターン形状も３μｍライン・アンド・
スペースを解像することができなかった。
メチルメタクリレートを約2700Åの厚さに形成した後、 IPA:H2O＝20:3の組成の現像液で10分間現像したとこ
ろ、感度は102.4μC/cm2で、未露光部は約500Å膜減り
しており、またパターン形状も３μｍライン・アンド・
スペースを解像することができなかった。
また、現像時間を延ばしてもこれ以上に感度は上がら
ず、また現像液をIPA:H2O＝20:1の組成にすると数秒で
全体が溶解してしまい、パターンが全く得られなかっ
た。
ず、また現像液をIPA:H2O＝20:1の組成にすると数秒で
全体が溶解してしまい、パターンが全く得られなかっ
た。
比較例2: （５）式で表されるトリメチルシリルメチルメタクリ
レートとメタクリル酸との共重合体からなるポリマーを
ホットプレート上で200℃で８分間加熱した後、電子線
露光を行った。
レートとメタクリル酸との共重合体からなるポリマーを
ホットプレート上で200℃で８分間加熱した後、電子線
露光を行った。
このポリマーをIPA:H2O＝5:1の現像液を用いて２分間現
像した結果、感度は144.0μC/cm2と悪く、パターン形状
も好ましいものではなかった。
像した結果、感度は144.0μC/cm2と悪く、パターン形状
も好ましいものではなかった。
なお、以上の実施例は電子線露光によるものである
が、Ｘ線露光の場合でも同様の結果を得ることができ
る。
が、Ｘ線露光の場合でも同様の結果を得ることができ
る。
以上記したように本発明の実施により、感度が良く、
また安定した現像が可能な二層構造ポジ型レジストを得
ることができる。
また安定した現像が可能な二層構造ポジ型レジストを得
ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】シリコン含有α置換アクリレートとαトリ
フルオロメチルアクリレートとを共重合させて得られ、
一般式（１）で表されるポリマーを構成成分とすること
を特徴とするレジスト組成物。 但し、R1はCH3，CF3,CN,CH2OH，CH2CO2R （Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基） R2は少なくとも１個のSiを含む炭化水素基 R3は−OH,−NH2，−NHCH2OH - 【請求項２】請求項１記載のレジスト組成物を二層構造
レジストの上層として使用することを特徴とするパター
ン形成方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2061552A JP2707785B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | レジスト組成物およびパターン形成方法 |
| EP91301850A EP0447111B1 (en) | 1990-03-13 | 1991-03-06 | Resist composition and pattern formation process |
| DE69120842T DE69120842T2 (de) | 1990-03-13 | 1991-03-06 | Photolackzusammensetzung und Strukturierungsmethode |
| US07/667,897 US5153103A (en) | 1990-03-13 | 1991-03-12 | Resist composition and pattern formation process |
| KR1019910003976A KR940002549B1 (ko) | 1990-03-13 | 1991-03-13 | 레지스트 조성물과 패턴 형성방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2061552A JP2707785B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | レジスト組成物およびパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03261952A JPH03261952A (ja) | 1991-11-21 |
| JP2707785B2 true JP2707785B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=13174393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2061552A Expired - Lifetime JP2707785B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | レジスト組成物およびパターン形成方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5153103A (ja) |
| EP (1) | EP0447111B1 (ja) |
| JP (1) | JP2707785B2 (ja) |
| KR (1) | KR940002549B1 (ja) |
| DE (1) | DE69120842T2 (ja) |
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| JP2980149B2 (ja) * | 1993-09-24 | 1999-11-22 | 富士通株式会社 | レジスト材料およびパターン形成方法 |
| US5470681A (en) * | 1993-12-23 | 1995-11-28 | International Business Machines Corporation | Phase shift mask using liquid phase oxide deposition |
| KR0154164B1 (ko) * | 1994-07-11 | 1998-12-01 | 김주용 | 반도체소자의 제조방법 |
| US5705570A (en) * | 1995-06-07 | 1998-01-06 | International Business Machines Corporation | Ablatively photodecomposable compositions |
| US5586984A (en) * | 1995-07-13 | 1996-12-24 | Fastenetix, L.L.C. | Polyaxial locking screw and coupling element assembly for use with rod fixation apparatus |
| US5789140A (en) * | 1996-04-25 | 1998-08-04 | Fujitsu Limited | Method of forming a pattern or via structure utilizing supplemental electron beam exposure and development to remove image residue |
| US5660957A (en) * | 1996-05-16 | 1997-08-26 | Fujitsu Limited | Electron-beam treatment procedure for patterned mask layers |
| US6358675B1 (en) | 1998-10-02 | 2002-03-19 | 3M Innovative Properties Company | Silicon-containing alcohols and polymers having silicon-containing tertiary ester groups made therefrom |
| US6683202B2 (en) | 2001-02-22 | 2004-01-27 | Tokyo Ohka, Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing monomeric ester compound for base resin in photoresist composition |
| DE10233849B4 (de) * | 2002-07-22 | 2005-07-21 | Infineon Technologies Ag | Polymerisierbare Zusammensetzung, Polymer, Resist und Lithographieverfahren |
| KR100564565B1 (ko) * | 2002-11-14 | 2006-03-28 | 삼성전자주식회사 | 실리콘을 함유하는 폴리머 및 이를 포함하는 네가티브형레지스트 조성물과 이들을 이용한 반도체 소자의 패턴형성 방법 |
| US20100203450A1 (en) * | 2009-02-11 | 2010-08-12 | International Business Machines Corporation | Photoresist compositions and methods of use |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3060510D1 (en) * | 1979-03-09 | 1982-07-29 | Thomson Csf | Photomasking substances, process for preparing them and mask obtained |
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| JPS59197036A (ja) * | 1982-06-28 | 1984-11-08 | Nissan Chem Ind Ltd | パタ−ン形成用材料 |
| JPS60252348A (ja) * | 1984-05-29 | 1985-12-13 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成方法 |
| JPS6141142A (ja) * | 1984-08-02 | 1986-02-27 | Kuraray Co Ltd | ポジ型レジスト材料 |
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| JPS6443512A (en) * | 1987-08-10 | 1989-02-15 | Daikin Ind Ltd | Phenyl alpha-trifluoromethylacrylate copolymer and its preparation |
| JP2653148B2 (ja) * | 1989-01-20 | 1997-09-10 | 富士通株式会社 | レジスト組成物 |
| JP2659025B2 (ja) * | 1990-01-24 | 1997-09-30 | 富士通株式会社 | 放射線用レジスト及びその製造方法及びパターン形成方法 |
| JPH03278057A (ja) * | 1990-02-14 | 1991-12-09 | Toshiba Corp | パターン検査装置 |
-
1990
- 1990-03-13 JP JP2061552A patent/JP2707785B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-03-06 EP EP91301850A patent/EP0447111B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-06 DE DE69120842T patent/DE69120842T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-12 US US07/667,897 patent/US5153103A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-13 KR KR1019910003976A patent/KR940002549B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0447111A1 (en) | 1991-09-18 |
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