JPH03261952A - レジスト組成物およびパターン形成方法 - Google Patents
レジスト組成物およびパターン形成方法Info
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- JPH03261952A JPH03261952A JP2061552A JP6155290A JPH03261952A JP H03261952 A JPH03261952 A JP H03261952A JP 2061552 A JP2061552 A JP 2061552A JP 6155290 A JP6155290 A JP 6155290A JP H03261952 A JPH03261952 A JP H03261952A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
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- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
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- Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔概要〕
二層構造レジストの上層用の樹脂組成物に関し、安定し
た現像が可能な放射線ポジ型レジストを実用化すること
を目的とし、 シリコン含有α置換アクリレートとαトリフルオロメチ
ルアクリレートとを共重合させて得られ、一般式（］）
で表されるポリマーを構成成分とすることを特徴として
レジスト組成物を構成する。
た現像が可能な放射線ポジ型レジストを実用化すること
を目的とし、 シリコン含有α置換アクリレートとαトリフルオロメチ
ルアクリレートとを共重合させて得られ、一般式（］）
で表されるポリマーを構成成分とすることを特徴として
レジスト組成物を構成する。
但し、Ｒ，はＣＨ３，ＣＦｉ、ＣＮ、ＣＨｚｌ、ＣＨｚ
Ｃ（ｈＲ（Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基） Ｒ２は少なくとも１個のＳｉを含む炭化水素基、 Ｒ１は−ＯＨ，−ＱＣ（Ｃ８：ｌ） ３．−Ｎ１３．〜
ＮＨＣｌ２０８など、 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定した現像が可能な放射線ポジ型レジストに
関する。
Ｃ（ｈＲ（Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基） Ｒ２は少なくとも１個のＳｉを含む炭化水素基、 Ｒ１は−ＯＨ，−ＱＣ（Ｃ８：ｌ） ３．−Ｎ１３．〜
ＮＨＣｌ２０８など、 〔産業上の利用分野〕 本発明は安定した現像が可能な放射線ポジ型レジストに
関する。
半導体集積回路の形成には薄膜形成技術と写真蝕刻技術
（フォトリソグラフィ或いは電子線リソグラフィ）が多
用されており、これらの技術の進歩によって半導体単位
素子は益々微細化されてＬＳＩやＶＬＳＩのような集積
回路が実用化されている。
（フォトリソグラフィ或いは電子線リソグラフィ）が多
用されており、これらの技術の進歩によって半導体単位
素子は益々微細化されてＬＳＩやＶＬＳＩのような集積
回路が実用化されている。
すなわち、配線パターンについて言えば、被処理基板上
に形成した配線形成材料からなる薄膜の上にレジストを
被覆し、これに選択的に紫外線露光を施した後に現像し
てレジストパターンを作り、これにウェットエツチング
或いはドライエツチングを行って微細な配線パターンを
形成する方法、或いは電子線の径を微少に絞ってレジス
ト上を走査し、現像を行ってレジストパターンを作り、
エツチングにより微細な配線パターンを形成する方法が
使用されている。
に形成した配線形成材料からなる薄膜の上にレジストを
被覆し、これに選択的に紫外線露光を施した後に現像し
てレジストパターンを作り、これにウェットエツチング
或いはドライエツチングを行って微細な配線パターンを
形成する方法、或いは電子線の径を微少に絞ってレジス
ト上を走査し、現像を行ってレジストパターンを作り、
エツチングにより微細な配線パターンを形成する方法が
使用されている。
このように薄膜形成技術と写真蝕刻技術とによって微細
パターンが形成されているが、最少パターン幅が１μｍ
未満まで微細化が進んできた＼め、露光光源として紫外
線に代わって電子線が使用されるようになった。
パターンが形成されているが、最少パターン幅が１μｍ
未満まで微細化が進んできた＼め、露光光源として紫外
線に代わって電子線が使用されるようになった。
すなわち、紫外線露光による微細パターンの形成は波長
による制限から１ａｍ程度に限られるのに対し、電子線
の波長は加速電圧により異なるもの−０，１程度度と格
段に短いため、サブミクロン領域の微細パターンの形成
が可能となる。
による制限から１ａｍ程度に限られるのに対し、電子線
の波長は加速電圧により異なるもの−０，１程度度と格
段に短いため、サブミクロン領域の微細パターンの形成
が可能となる。
そこで耐ドライエツチング性がよく、感度と解像性が優
れた電子線レジストの実用化が要望されている。
れた電子線レジストの実用化が要望されている。
ＬＳＩ、ＶＬＳＩのような半導体素子製造プロセスにお
いては、回路の多層化が必要であり、この際、下層に配
線パターンが存在すると、この上に膜形成する絶縁層の
表面に１〜２μｍの段差を生ずることが多く、か−る場
合に従来の単層レジスト法を適用すると微細パターンを
高精度に形成することが不可能になる。
いては、回路の多層化が必要であり、この際、下層に配
線パターンが存在すると、この上に膜形成する絶縁層の
表面に１〜２μｍの段差を生ずることが多く、か−る場
合に従来の単層レジスト法を適用すると微細パターンを
高精度に形成することが不可能になる。
そこで、まず下層レジストを用いて平坦化し、この上に
耐酸素ドライエツチング性の優れた上層レジストを薄く
形成してドライエツチングし、微細パターンを形成する
二層構造レジストが用いられている。
耐酸素ドライエツチング性の優れた上層レジストを薄く
形成してドライエツチングし、微細パターンを形成する
二層構造レジストが用いられている。
二層構造レジストは下層レジストとしてフェノールノボ
ラック樹脂或いはタレゾールノボラック樹脂のように酸
素（０□）プラズマにより容易にドライエツチングされ
る材料を例えば２μｍ程度にスピンコードして平坦化し
、この上に上層レジストとしてポジ型の場合は、電子線
照射により原子間の結合（ボンド）が切れて現像剤に対
して可溶な状態となるが、非照射部は０２プラズマに対
して耐性のある高分子材料を０．２〜０．３μｍ程度に
薄く塗布することにより形成されている。
ラック樹脂或いはタレゾールノボラック樹脂のように酸
素（０□）プラズマにより容易にドライエツチングされ
る材料を例えば２μｍ程度にスピンコードして平坦化し
、この上に上層レジストとしてポジ型の場合は、電子線
照射により原子間の結合（ボンド）が切れて現像剤に対
して可溶な状態となるが、非照射部は０２プラズマに対
して耐性のある高分子材料を０．２〜０．３μｍ程度に
薄く塗布することにより形成されている。
然し、電子線、Ｘ線などの放射線を線源とする写真蝕刻
技術に使用する二層構造用上層レジストでポジ型のもの
については、充分な性能を有するものは実用化されてい
ない。
技術に使用する二層構造用上層レジストでポジ型のもの
については、充分な性能を有するものは実用化されてい
ない。
すなわち、優れた耐０□ＲＩＥ（Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｉ
ｏｎ Ｅｔｃｈｉｎｇ）耐性を示すポジ型レジストとし
て、（２）式に示すようにエステル部分にＳｉを含有す
るα−置換アクリレートのポリマーがあるが、 −（−ＣＨ２−Ｃ→Ｔ ・・・（２）Ｃ−Ｏ
Ｒ。
ｏｎ Ｅｔｃｈｉｎｇ）耐性を示すポジ型レジストとし
て、（２）式に示すようにエステル部分にＳｉを含有す
るα−置換アクリレートのポリマーがあるが、 −（−ＣＨ２−Ｃ→Ｔ ・・・（２）Ｃ−Ｏ
Ｒ。
但し、Ｒ′はＨ以外の炭化水素基、ハ
ロゲン基、ハロゲン化アル
キル基など、
Ｒ２はＣＨｚＳｉ （ＣＨ：ｌ） ３などＳｉを含むア
ルキル基、 これらの多くは有機溶剤に数秒で溶解してしまうため、
安定して現像ができない。
ルキル基、 これらの多くは有機溶剤に数秒で溶解してしまうため、
安定して現像ができない。
そのため、（３）式で表されるメタクリル酸と、７１゜
ＣＨ，＝Ｃ・・・（３）
０ＯＨ
（４）式で表されるα置換アクリレートとの共重合体で
（５）式で表されるポリマーが提供された。
（５）式で表されるポリマーが提供された。
ＣＨ３
ＣＨ，＝Ｃ・・・（４）
ＣＯＯＣＨｚＳｉ （ＣＨ３） ｚ
〔発明が解決しようとする課題〕
電子線、Ｘ線、ＵＶ、ＤｅｅｐＵＶなどの放射線を線源
として用いる二層構造の上層用ポジ型レジストについて
は色々と研究はされているが、解像度がよく、また安定
した現像ができるレジスト組成物は未だ開発されていな
い。
として用いる二層構造の上層用ポジ型レジストについて
は色々と研究はされているが、解像度がよく、また安定
した現像ができるレジスト組成物は未だ開発されていな
い。
そこで、これを開発して実用化するのが課題である。
ＣＨ３
ＣＨ３
０
この（５）で表されるポリマーは露光する前に加熱して
熱架橋させておくことにより未露光部の溶解性を変えて
いる。
熱架橋させておくことにより未露光部の溶解性を変えて
いる。
これによって、現像液として使える溶剤の種類は増した
もの＼、感度と解像度が悪く、微細パターンを精度よく
形成することはできなかった。
もの＼、感度と解像度が悪く、微細パターンを精度よく
形成することはできなかった。
上記の課題は、シリコン含有α置換アクリレートとαト
リフルオロメチルアクリレートとを共重合させて得られ
、一般式（１）で表されるポリマーを構成成分とするこ
とを特徴としてレジスト組成物を構成することにより解
決することができる。
リフルオロメチルアクリレートとを共重合させて得られ
、一般式（１）で表されるポリマーを構成成分とするこ
とを特徴としてレジスト組成物を構成することにより解
決することができる。
Ｒ，ＣＦ。
一＋ＣＨ２−Ｃ−＋−Ｖ−＋ＣＨ２−Ｃ升丁 ・・
・（１）０ 但し、Ｒ，はＣＨ３，ＣＦ３．ＣＮ、ＣＨ２０Ｈ，ＣＨ
２Ｃ０□Ｒ（Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基） Ｒ２は少なくとも１個のＳｉを含む炭化水素基、 Ｒ３は−ＯＨ，−ＱＣ（ＣＨ３） ３．−ＮＯ３，−Ｎ
ＨＣ！（ｚＯＨなど、 〔作用〕 本発明は優れた０□ＲＩＥ耐性を示し、上記（４）式で
表されるＳｉ含有α置換アクリレートと次の（６）式で
表されるαトリフルオロアクリレートとを共重合させる
ことによって、上記（１）式で表わされる構造をもち、
高感度で且つ安定に現像できるＳｉ含有二層構造ポジ型
レジストを得たものである。
・（１）０ 但し、Ｒ，はＣＨ３，ＣＦ３．ＣＮ、ＣＨ２０Ｈ，ＣＨ
２Ｃ０□Ｒ（Ｒは炭素数が１〜５のアルキル基） Ｒ２は少なくとも１個のＳｉを含む炭化水素基、 Ｒ３は−ＯＨ，−ＱＣ（ＣＨ３） ３．−ＮＯ３，−Ｎ
ＨＣ！（ｚＯＨなど、 〔作用〕 本発明は優れた０□ＲＩＥ耐性を示し、上記（４）式で
表されるＳｉ含有α置換アクリレートと次の（６）式で
表されるαトリフルオロアクリレートとを共重合させる
ことによって、上記（１）式で表わされる構造をもち、
高感度で且つ安定に現像できるＳｉ含有二層構造ポジ型
レジストを得たものである。
ＣＦ。
ＣＨ２＝Ｃ・・・（６）
−Ｒ３
１
但し、Ｒ３は一０ｆｆ、 −ＱＣ（ＣＨ３） ３．−Ｎ
Ｏ３，−ＮＨＣＨ２０Ｈなど、 本発明の特徴は電子吸引性をもつトリフルオロメチル基
（ＣＦ、基）を有することにより放射線照射に際して熱
架橋基と主鎖の分解効率が向上した点と、熱により架橋
を起こす基、すなわち−〇）１．−０Ｃ（ＣＨ３） ＋
１１−ＮＨｚ＋−ＮＨＣＨ２０Ｈなどを導入することに
より、露光前の加熱（ヘーク）で熱架橋させて未露光部
の溶解性を変えたことであり、本発明の実施により未露
光部と露光部との溶解度差を大きくでき、安定した現像
を行うことができる。
Ｏ３，−ＮＨＣＨ２０Ｈなど、 本発明の特徴は電子吸引性をもつトリフルオロメチル基
（ＣＦ、基）を有することにより放射線照射に際して熱
架橋基と主鎖の分解効率が向上した点と、熱により架橋
を起こす基、すなわち−〇）１．−０Ｃ（ＣＨ３） ＋
１１−ＮＨｚ＋−ＮＨＣＨ２０Ｈなどを導入することに
より、露光前の加熱（ヘーク）で熱架橋させて未露光部
の溶解性を変えたことであり、本発明の実施により未露
光部と露光部との溶解度差を大きくでき、安定した現像
を行うことができる。
実施例１：
（４）式で表されるトリメチルシリルメチルメタクリレ
ートと、 ＣＨ３ Ｃ８，Ｃ・（４） ＣＯＯＣＨｚＳｉ（ＣＨ３）ｚ 次の（７）式で表されるαトリフルオロアクリル酸をＣ
Ｆ３ ｃｎｚ＝ｃ ・・・（７）−ＯＨ １ をモル比でｌ：ｌに混合し、アゾビスイソブチロニトリ
ルを０．０５モル％加え、８０°Ｃで１２時間に亙って
保持した結果、次の（８）式で示され、本発明に係る共
重合体からなるポリマーを得た。
ートと、 ＣＨ３ Ｃ８，Ｃ・（４） ＣＯＯＣＨｚＳｉ（ＣＨ３）ｚ 次の（７）式で表されるαトリフルオロアクリル酸をＣ
Ｆ３ ｃｎｚ＝ｃ ・・・（７）−ＯＨ １ をモル比でｌ：ｌに混合し、アゾビスイソブチロニトリ
ルを０．０５モル％加え、８０°Ｃで１２時間に亙って
保持した結果、次の（８）式で示され、本発明に係る共
重合体からなるポリマーを得た。
０
このポリマーを６０ｇ／ｌのメチルイソブチルケトン（
ＭＩＢＫ）溶液にし、Ｓｉウェハ上に約２７００人の厚
さに塗布した。
ＭＩＢＫ）溶液にし、Ｓｉウェハ上に約２７００人の厚
さに塗布した。
これを２４０℃のホットプレート上で５分間加熱した後
、加速電圧２０ＫｅＶの電子線で露光し、イソプロピル
アルコール（ＩＰＡ）で３０秒間現像したところ、感度
１４．４μＣ／ｃ＋ｍ２で未露光部の膜減りが殆どなく
、良好なパターン形状を得ることができた。
、加速電圧２０ＫｅＶの電子線で露光し、イソプロピル
アルコール（ＩＰＡ）で３０秒間現像したところ、感度
１４．４μＣ／ｃ＋ｍ２で未露光部の膜減りが殆どなく
、良好なパターン形状を得ることができた。
比較例１：
Ｓｉウェハ上に（２）式で示すポリトリメチルシリルメ
チルメタクリレートを約２７００人の厚さに形成した後
、 ｔｈ −（−ＣＨ２−Ｃ−チ「 ・・・（２）Ｃ
−ＯＨｚＳｉ （Ｃ１ｈ） ３ ＩＰＡ ： ８２０ ＝２０ ： ３の組成の現像液
で１０分間現像したところ、感度は１０２．４μＣ／ｃ
ｓ＋”で、未露光部は約５００人膜減りしており、また
パターン形状も３μｍライン・アンド・スペースを解像
することができなかった。
チルメタクリレートを約２７００人の厚さに形成した後
、 ｔｈ −（−ＣＨ２−Ｃ−チ「 ・・・（２）Ｃ
−ＯＨｚＳｉ （Ｃ１ｈ） ３ ＩＰＡ ： ８２０ ＝２０ ： ３の組成の現像液
で１０分間現像したところ、感度は１０２．４μＣ／ｃ
ｓ＋”で、未露光部は約５００人膜減りしており、また
パターン形状も３μｍライン・アンド・スペースを解像
することができなかった。
また、現像時間を延ばしてもこれ以上に感度は上がらず
、また現像液をＩＰＡ ：Ｈ２Ｏ＝２０： １の組成
にすると数秒で全体が溶解してしまい、パターンが全く
得られなかった。
、また現像液をＩＰＡ ：Ｈ２Ｏ＝２０： １の組成
にすると数秒で全体が溶解してしまい、パターンが全く
得られなかった。
比較例２：
（５）式で表されるトリメチルシリルメチルメタクリレ
ートとメタクリル酸との共重合体からなるポリマーをホ
ットプレート上で２００°Ｃで８分間加熱した後、電子
線露光を行った。
ートとメタクリル酸との共重合体からなるポリマーをホ
ットプレート上で２００°Ｃで８分間加熱した後、電子
線露光を行った。
０
このポリマーをＩＰＡ ：Ｈ２Ｏ＝５ ： １の現像
液を用いて２分間現像した結果、感度は１４４．０μＣ
／ｃｍ２と悪く、パターン形状も好ましいものではなか
った。
液を用いて２分間現像した結果、感度は１４４．０μＣ
／ｃｍ２と悪く、パターン形状も好ましいものではなか
った。
実施例２：
（４）式に示すトリメチルシリルメチルメタクリレート
と次の（９）式で示すｔ−ブチル−２−トリフルオロメ
チルアクリレートとを共重合して００式で示されるよう
なポリマーを得た。
と次の（９）式で示すｔ−ブチル−２−トリフルオロメ
チルアクリレートとを共重合して００式で示されるよう
なポリマーを得た。
ＣＨ３
ＣＨ２＝Ｃ・・・（４）
ＣＯＯＣＨｚＳｉ （ＣＨ３） ｚ
Ｆ３
ＣＨ２＝Ｃ・・・（９）
Ｃ−０（ＣＨ３）３
１
Ｃ１１゜
Ｆ３
−←ＣＨ，−Ｃ→コ「−一一一÷ＣＨ２−Ｃ→］−・・
・０００ このポリマーを６０ｇ／ｌのメチルイソブチルケトン（
ＭＩＲＫ）溶液にし、Ｓｉウェハ上に約２７００人の厚
さに塗布した。
・０００ このポリマーを６０ｇ／ｌのメチルイソブチルケトン（
ＭＩＲＫ）溶液にし、Ｓｉウェハ上に約２７００人の厚
さに塗布した。
これを２４０°Ｃのホットプレート上で４分間加熱した
後、加速電圧２０ＫｅＶの電子線で露光し、イソプロピ
ルアルコール（ＩＰ＾）で３０秒間現像したところ、感
度１４．４μＣ／ｃｍ”で未露光部の膜減りが殆どなく
、良好なパターン形状を得ることができた。
後、加速電圧２０ＫｅＶの電子線で露光し、イソプロピ
ルアルコール（ＩＰ＾）で３０秒間現像したところ、感
度１４．４μＣ／ｃｍ”で未露光部の膜減りが殆どなく
、良好なパターン形状を得ることができた。
なお、以上の実施例は何れも電子線露光によるものであ
るが、Ｘ線露光の場合でも同様の結果を得ることができ
る。
るが、Ｘ線露光の場合でも同様の結果を得ることができ
る。
以上記したように本発明の実施により、感度が良く、ま
た安定した現像が可能な二層構造ポジ型レジストを得る
ことができる。
た安定した現像が可能な二層構造ポジ型レジストを得る
ことができる。
Claims (2)
- （１）シリコン含有α置換アクリレートとαトリフルオ
ロメチルアクリレートとを共重合させて得られ、一般式
（１）で表されるポリマーを構成成分とすることを特徴
とするレジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） 但し、Ｒ＿１はＣＨ＿３、ＣＦ＿３、ＣＮ、ＣＨ＿２Ｏ
Ｈ、ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｒ（Ｒは炭素数が１〜５のアルキ
ル基） Ｒ＿２は少なくとも１個のＳｉを含む炭化 水素基、 Ｒ＿３は−ＯＨ、−ＯＣ（ＣＨ＿３）＿３、−ＮＨ＿２
−、ＮＨＣＨ＿２ＯＨなど、 - （２）請求項１記載のレジスト組成物を二層構造レジス
トの上層として使用することを特徴とするパターン形成
方法。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP2061552A JP2707785B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | レジスト組成物およびパターン形成方法 |
| DE69120842T DE69120842T2 (de) | 1990-03-13 | 1991-03-06 | Photolackzusammensetzung und Strukturierungsmethode |
| EP91301850A EP0447111B1 (en) | 1990-03-13 | 1991-03-06 | Resist composition and pattern formation process |
| US07/667,897 US5153103A (en) | 1990-03-13 | 1991-03-12 | Resist composition and pattern formation process |
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|---|---|---|---|
| JP2061552A JP2707785B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | レジスト組成物およびパターン形成方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03261952A true JPH03261952A (ja) | 1991-11-21 |
| JP2707785B2 JP2707785B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=13174393
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Country Status (5)
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| EP (1) | EP0447111B1 (ja) |
| JP (1) | JP2707785B2 (ja) |
| KR (1) | KR940002549B1 (ja) |
| DE (1) | DE69120842T2 (ja) |
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- 1990-03-13 JP JP2061552A patent/JP2707785B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-03-06 DE DE69120842T patent/DE69120842T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-06 EP EP91301850A patent/EP0447111B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-12 US US07/667,897 patent/US5153103A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-13 KR KR1019910003976A patent/KR940002549B1/ko not_active IP Right Cessation
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| US5153103A (en) | 1992-10-06 |
| DE69120842T2 (de) | 1996-11-21 |
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| JP2707785B2 (ja) | 1998-02-04 |
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