JPH02165155A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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Publication number
JPH02165155A
JPH02165155A JP32121188A JP32121188A JPH02165155A JP H02165155 A JPH02165155 A JP H02165155A JP 32121188 A JP32121188 A JP 32121188A JP 32121188 A JP32121188 A JP 32121188A JP H02165155 A JPH02165155 A JP H02165155A
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JP
Japan
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photosensitive layer
sensitivity
lower alkyl
present
electrophotographic
Prior art date
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Pending
Application number
JP32121188A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoshinobu Murakami
嘉信 村上
Ryuichi Niigae
新ケ江 龍一
Hitoshi Hisada
均 久田
Hiroki Takeda
武田 浩樹
Yoshio Nakatani
芳雄 中谷
Akira Kumon
九門 明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Panasonic Holdings Corp
Original Assignee
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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Publication date
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Priority to JP32121188A priority Critical patent/JPH02165155A/ja
Publication of JPH02165155A publication Critical patent/JPH02165155A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはアゾ顔料を
含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関する
更に詳しくは高怒度にしてかつ繰り返し使用に適した高
耐久性電子写真感光体に関する。
従来の技術 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
近年、有機系の光導電物質も成膜および感光体の製造が
容易である等の利点を活かしてそのい(つかが実用化さ
れている。
特に、有機感光体の場合、露光によって電荷担体を発生
する顔料や染料などを含有する電荷発生層と、該電荷を
電界方向に移動させる電荷輸送層に機能分離された積層
型感光体が一般に用いられている0例えばモノアゾ顔料
やビスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体と
しては特公昭44−16474号公報、特公昭4B−3
0513号公報、特開昭52−4241号公報などが公
知である。
しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
繰り返し使用した場合の安定性等の特性において、必ず
しも満足し2得るものではなく、電子写真プロセスの幅
広い要求を充分に満足させるものは未だ得られていない
のが実情である。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、熱および光に対iノζ安定で1つキャ
リア発生能に優れた新規なアゾ顔料を含有する電子写真
感光体を櫂供することにある。
本発明の他の目的は、高窓度にして残留電位が小さく、
且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐
久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、他の多くのキャリア移動物質
との組合せにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得る新規なアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。
課題を解決するだめの手段 本発明打らは、以十の目的を達成すべく−・連のビスア
ゾ部料を製造し5、それらの電子写真感光体−・の応用
を検討した結果、下記一般弐で示されるアゾ顔料が感光
体の有効成分とL T fillき得ることを見出し、
本発明を完成したものである。
を表しており、ここでXは芳香環、複素環またはそれら
の置換体、Ar、およびA r 2は芳香環またはその
置換体、R,は水素、低級アルキル基。
フェニル5.R2は低級アルキル基、カル5iζ4−シ
ル基またはそのエステルを表わしている。)なお、前記
一般式中、Xの具体例とL7てはベンゼン環、ナフタレ
ン環、カルバゾール環またはそれらの置換体が挙げられ
る。A+、、Ar2の具体例としては、ベンゼン環、ナ
フタレン環またはそれらのハロゲン買換体、アルキル置
換体、アルコキシ置換体あるいはニトロ置換体などが挙
げられる。R1およびR2における低級アルキル基とし
てはC3〜C4のものが適当である。またR2における
カルボン酸エステルとしてはCI”””4のものが適当
である。
作用 すなわち、本発明においては、前記一般式で示されるア
ブ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光導電性
物質として用いることにより、また本発明のアゾ顔料の
優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャリアの
発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行う、いわゆる機
能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質として用い
ることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残
留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り返し使用した
時にも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対しても上
述の特性が変化することがなく、安定した特性を発揮し
得る電子写真感光体を作成することかできる。
実施例 前記一般式で示される本発明に有用なアブ顔料の具体例
としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これによ、て本発明のアゾ顔14が限定されるもの
ではない。
前記一般弐で示されるアブ顔料は、丁記構造式のN、N
’−ジフェニル−4,5−ビス(p−アミノフェニル)
−イミダシロン(2)を常法によりテトラゾ化し、次い
で対応するカップラーをアルカリの存在化でカップリン
グするか、または前記のジアミンのテトラゾニウム塩を
ホウフッ価塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦弔離し
た後、適当な溶剤例えば、N、N−ジメチルホルムアミ
ド等の溶剤中でアルカリの存在下にカップラーとカップ
リングすることにより容易に合成することができる。
次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例について、その
合成法を示す。
合成例(例示化合物NQ7) N、 N’−ジフェニル−4,5−ビス(p−アミノフ
ェニル)−イミダシロン(2)6.27 g(0,01
5mol)を6N−塩酸60dに溶解し、2.24 g
 (0,032mol)の亜硝酸ナトリウムを最少量の
水に溶かした溶液を、水冷下、攪拌下に滴下し、冷却下
約1時間攪拌反応させた。これを−度濾過しテトラゾニ
ウム塩を含む濾液を得た。
カップリング成分として2−ヒドロキシ−3−(0−ク
ロルフェニル)ナフトエ酸アミド8.93g(0,03
mol) 、有機アミンとしてトリエチルアミン3 g
 (0,03mol)をDMF 1000affiに熔
解し、0〜5℃に冷却した0次いで上記テトラゾニウム
塩溶液をカップラー溶液中に滴下し、生成した青紫色の
ペースト状液を0〜10°Cに保ち更に3時間攪拌を行
なった。生成した沈殿を濾過し、合計40001のDM
Fにて十分洗浄し、最後に水で洗浄を行ない、乾燥後5
.8gの青紫色粉末を得た。融点は350℃以上であっ
た。
他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得ることが
できる。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式で表わされるア
ゾ顔料を1種または2種以上含有する感光層を有する。
種種の形態の感光層が周知であるが、本発明の電子写真
用感光体の感光層はそのいずれにも利用することができ
る0通常、次に例示するタイプの感光層として一般に使
用することができる。
■ アゾ顔料をバインダー中に、必要に応じて電荷移動
物質とともに分散させた感光層。
■ 上記■の層を電荷発生層とし、この上に電荷移動物
質を含有する電荷移動層をall、あるいは二層を逆に
積層した感光層。
本発明電子写真用感光体は常法に従がって製造すること
ができる0例えば前記■のタイプの感光層を有する電子
写真用感光体は、適当な溶剤に溶解させた適当なバイン
ダー塗液中に、前記一般式で表わされるアゾ顔料を分散
させ、得られる顔料分散液を導電性支持体上に塗布し、
乾燥し、通常数μm〜数十μmの膜厚の感光層形成させ
ることにより製造することができる。一方、■のタイプ
の感光層の電荷発生層として用いる場合には、通常好ま
しくは0.1〜0.5gmの膜厚を形成させる。
バインダーとしては、(メタ)アクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体5ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリス
ルホン、ポリカーボネート等の各種のポリマーが用いら
れる。
バインダーの使用量は、アゾ顔料に対し通常0.1〜5
重量倍の範囲である。
なお、■、■のタイプの感光層とも、アブ顔料をバイン
ダー中に分散させるためには、好ましくは粒径1μm以
下に微粒子化させる必要がある。
■、■のタイプの感光層に用いられる電荷移動物質とし
ては公知の各種の物質を使用することができる。
例工ば4−ジエチルアミノベンズアルデヒドN、N−ジ
フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−ア
ルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、l−フェニ
ル−3−(4’−ジエチルアミノスチリル)−5−(4
’−ジエチルアミノフェニル)ビラプリン、トリス(4
−ジエチルアミノフェニル)メタン、テトラキス−N、
 N。
N’、N’ −o−)ジル−p−フェニレンジアミン、
2.5−ビス(4′−ジエチルアミノフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール、2.4−ビス(4′−ジエ
チルアミノフェニル)−5−フェニルオキサゾールなど
を挙げることができる。
これらの電荷移動物質の1種あるいは数種の混合物を適
当なバインダーに溶かし、塗布、乾燥して電荷移動層と
することができる。電荷移動層は、通常10〜20μm
の膜厚として用いる。用いるバインダーは前記に挙げた
ものから適当なものを使用することができるが、その使
用量は電荷移動物質に対し、通常0.5〜5重量倍の範
囲である。
また■、■のタイプの感光層とも、感光層が形成される
導電性支持体としては、アルミニウム等の金属板、ドラ
ムあるいは金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着したプ
ラスチックフィルム、あるいは導電処理を施したプラス
チックフィルム、プラスチックドラム、紙等が挙げられ
る。
以上のようにして得られる感光体には必要に応じて、導
電性支持体と感光層との間に接着層あるいはバリアー層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
してはポリアミド、酸化アルミニウム等が適当である。
本発明の感光体は一般に高怒度で、繰り返し安定性も優
れているなどの利点を有している。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は以下の実施例に限定されるものではない。
C実施例1) 導電性支持体としてアルミニウムシートを用い、この上
に共重合ナイロン(東し株式会社製 商品名CM−80
00)よりなる厚さ0.3μrnの中間層を形成し、例
示化合物N+12の2gとブチラール樹脂(111水化
学株式会社製 商品名 ニスレックスBH−3)2gと
をテトラヒドロフランlO〇−に加えてペイントコンデ
ィジ!l倉−中で約5時間分散せしめ′C得られるアゾ
開料分散液を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が0.5μ
I’iiとなるように塗布、乾燥して電荷発生層を形成
し、さらに電荷移動物π4−ジエチルアミノヘンズアル
デヒドN、N−ジフェニルヒドラゾン5gをポリカーボ
ネート樹脂(三菱化成株式会社製 商品名ツバレックス
7030A)5gと共に、1.2−ジクロルエタン15
d、ジクロルメタン15mに溶解した溶液を乾燥後の膜
厚が15amとなるように塗布、乾燥して電荷移動層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
このようにして得た積層型電子写真感光体を、静電複写
紙試験装置(株式会社川口電機製作所製EPA、−81
00)を用いて、−5,5K Vで帯電したときの表面
電位V、(V)、その後暗所に1秒間放置したときの表
面電位V+ (V) 、5  J u xの白色光で露
光したときの表面電位が′/2V1(V)にまで減衰す
るのに要する露光量E′72(lux・5ee)、R光
2秒後の表面電位VR2(V)をそれぞれ測定した。ま
た同様の測定を1000回繰り返して行なった。なお繰
り返しの測定にあたっては除電光としζ100  lu
xの白色光を1秒間照射した。
測定結果を第1表に示した。
第1表 〔実施例2〜G〕 電荷発生物質として、各々例示化合物1,6゜a、  
15.20f用いたほかは、実施例1と同様にして合計
5種類の本発明電子写真感光体を作成し、その各々につ
いて同様の特性試験を行なった。
結果は第2表に示す通りである。
(以 下 余 白) 〔実施例7〜10) 電荷発生物質として各々例示化合物16,22゜29.
30を用い、実施例1と同様にして電荷発生層を形成し
た。つぎに電荷移動物質として9エチルカルバゾール−
3−アルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン2gを
ポリエステル樹脂(東洋紡績株式会社製 商品名 バイ
ロン200)2gとともに1.2−ジクロルエタン2(
ldに溶解した溶液を前記電荷発生層上に乾燥後の膜厚
が12μmとなるように塗布、乾燥して電荷移動層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
これらの特性試験の測定結果を第3表に示した。
(以 下 余 白) 発明の効果 以上、本発明の電子写真感光体について詳細に説明した
が、本発明の電子写真感光体は、その感光層中にイミダ
シロン骨格を有するビスアゾ顔料を含有させることによ
って、高怒度で、繰り返し使用しても感度、帯電性の変
動が少な(、耐久性の橿めて優れたものであった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に下記一般式で示されるアゾ顔料を含有
    する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし式中、Aは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ を表しており、ここでXは芳香環、複素環またはそれら
    の置換体、Ar_1およびAr_2は芳香環またはその
    置換体、R_1は水素、低級アルキル基、フェニル基、
    R_2は低級アルキル基、カルボキシル基またはそのエ
    ステルを表わしている。)
JP32121188A 1988-12-20 1988-12-20 電子写真感光体 Pending JPH02165155A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017099693A1 (en) 2015-12-08 2017-06-15 Coskun Nejdet Syntheses of metal heterocyclic carbene enolates as coupling reactions catalysts

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017099693A1 (en) 2015-12-08 2017-06-15 Coskun Nejdet Syntheses of metal heterocyclic carbene enolates as coupling reactions catalysts

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