JPH02154268A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
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Description
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
設けた電子写真感光体に関する。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは特性上及び製造上、取扱い上にも問題が残
っている。
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、こ
れと2.4.7トリニトロ−9−フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離を感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア発
生層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分として含
有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られりており、現実に感光体、特に電子写
真感光体の感光層の構成に用い得るバインダに乏しい。
−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質と
して常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリカ
ーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整えるた
めに必要とする割合で混合して感光層を形成すると、温
度50°C以上でオキサジアゾールの結晶が析出するよ
うになり、1向保持力及び感度等の電子写真特性が低下
する欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に適すると該感光層の感度が次第に低下すると
いう欠点を有する。
428号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
すべき特性を有し、キャリア発生物質の、性能を充分発
揮させるキャリア輸送物質は未だ見出されていないのが
実状である。
写真感光体を提供することにある。
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を示し、A
r、とAr2が結合する窒素原子と共に環を形成しても
よい。R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、水酸基、シアノ基を示す。
水酸基、シアノ基を示す。
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチルの
多基、アリール基としてはフェニル、ナフチルの多基、
アラルキル基としてはベンジル、フェネチルの多基、複
素環基としては、フリル、チエニル、キノリルなどの各
環基が挙げられる。
てはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシの多基
、ハロゲン原子としては弗素、塩素。
ベン5.0gと4・ホルミル−2ζメチル−トリフェニ
ルアミン5.7gをN、N−ジメチルホルムアミド20
0m(2中に室温下窒素雰囲気中で分数、溶解した。そ
こへカリウム−t−ブトキシド3.5gをゆっくりと添
加していき、室温から加熱を行い50℃にて約3時間撹
拌した。
機層を水洗、溶剤除去後、トルエン−N。
を得た。
”’ 746 ((:s、HtsN2)を検出した。
るが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。
図では、導電性支持体l上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より成る感
光層4を設ける。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ようlこ感光層4を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する感光体が得られる。又本発明におい
ては、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生
物質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散
せしめて成る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は
中間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、
第4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフ“ン
バンスロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インダス
ロン系色素 (8) スクェアリリウム系色素 (9)シアニン系色素 (lO)アズレニウム系色素 (11)トリフェニルメタン系色素 (12)アモルファスシリコン (13) 金属フタロシアニン゛、無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(
15) CdS、 Cd5e (16)ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
体では被覆形成能がないので種々のバインダを組合せて
感光層が形成される。
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
−10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合
体 (P−11,) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(
P −12) 塩化ビニル−酢酸ヒニルー無水マレイ
ン酸共重合体 (P −13) シリコーン樹脂 (P −14) シリコーン−アルキッド樹脂(P
−15) フェノールホルムアルデヒド樹脂(P −
16) スチレン−アルキッド樹脂(p −17)
ポリ−N−ビニルカルバゾール(p −18) ポ
リビニルブチラール(P−19) ポリビニル7オル
マールこれらのバインダ樹脂は、単独であるいは2種以
上の混合物として用いることができる。
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、 1.2−
ジクロルエタン、 1.2−ジクロルプロパン、1,1
.2−トリクロルエタン、1,1,lトリクロルエタン
、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、インプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙
げられ、混合して用いることもできる。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくはθ〜100:l〜500:0〜500
である。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
脂100重量(vt)当り20〜200wtが好ましく
、特に好ましくは30〜150vtである。
好ましくは0.01−10μm1特に好ましくは0.1
〜5μlである。
〜50μm1特に好ましくは5〜30μmである。
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比はO〜100:l〜500 : 1 ’−5
00が好ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μ
mが好ましく、特に好ましくは5〜30μmであるっ本
発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体として
は、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリ
マー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含めた
アルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸
着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラス
チックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤ
層などの中間層としては、前記バインダ樹脂として用い
られる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの有
機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる
。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
エチルアミン、ジプロピルアミン、ジインプロピルアミ
ン、ジグチルアミン、ジインブチルアミン、シアミルア
ミン、ジイソアミルアミン、ジエチルアミン、ジイソヘ
キシルアミン、ジインブルアミン、ジイソペンチルアミ
ン、ジオクチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジノニ
ルアミン、ジイソノニルアミン、ジデシルアミン、ジド
デシルアミン、ジイノニルアミン、ジイソモノデシルア
ミン、ジドデシルアミン、ジイソドデシルアミン等を挙
げることができる。
物質の等1以下、好ましくは0.2倍〜0゜005倍の
範囲のモル数とするのがよい。
止剤を添加することができる。
に限定されるものではない。
(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4.4′
−ブチリデンビス(6−t−ブキルー3−メチルフェノ
ール)、4.4′−チオビス(6−L−ブチル−3−メ
チルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−t
−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、2.2.4−トルメチル−6
−ヒトロキシー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリス
チルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2.2′−チ
オジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1.6−ヘ
キサンジオールビス[3−(3,5−ジーL−ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ブチルヒ
ドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール、
1−[2−((3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオニルオキシ)エチル]−4−[3−(
3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オニルオキシ]−2,2,6,6−チトラメチルピペリ
ジルなど。
N′−イソプロピル−p−7二二レンジアミン、N、N
’−ジー5ec−ブチル−p−7二二レンジアミン、N
−フェニル−N−sea−ブチル−p−フ二二レンジア
ミン、N、N’−ジイソプロピル−p−7二二レンジア
ミン、N、N ’−ジメチルーN、N ’−ジーブチル
ーp−7二二レンジアミンなど。
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロルハイドキノン、2−t−オ
クチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタ
デセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー3,3′−チオジプロピオネートなど。
スフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキ
シ)ホスフィンなど。
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
Ovtに対して0−1= LOOvt、好ましくは1〜
50vt、特に好ましくは5〜25vtである。
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水7タル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,
7−シニトロフルオレノン、2.4.7− トリニトロ
フルオレノン、2,4.5.7−テトラニトロフルオレ
ノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル1、ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[
ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン酸、0
−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサ
リチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。
:電子受容性物質−100: 0.01〜200、好ま
しくは100 : 0.1〜100である。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100: 0.01〜10
0、好ましくは100:0.1〜50である。
を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、ま
た感色性補正の染料を含有してもよい。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れたものである
。
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(L
E D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野
にも広く用いることができる。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル無水マレイン酸
共重合体[エスレックM F −10J(漬水化学社製
)より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上に
ジブロモアンスアンスロン「モノライトレッド2 YJ
(C,1,No、593001C1社製)l gt
1,2−ジクロルエタン30m12に加えてボールミ
ルで分散して得られた分散液にポリカーボネート「パン
ライトL−1250J (音大化学社製) 1.5g
を溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μm
になるように塗布してキャリア発生層を形成し lこ
。
−200」(三菱ガス化学) Logとをテトラヒドロ
7ラン80v2に溶解した溶液を乾燥後の膜厚が18μ
lになるように塗布してキャリア輸送層を形成し本発明
の感光体を作成した。
P A−8100を用いて以下の特性評価を行った。
いで感光体表面での照度が2I2uxになるようにハロ
ゲンランプ光を照射し、初期表面電位VA1半減露光量
E l/2を求めた。
位V、を求めた。更に同様の測定を1000回繰返して
行った。
用いた他は実施例1と同様にして感光体この比較用感光
体について実施例1におけると同様にして測定したとこ
ろ表3の結果を得た。
実施例1と同様にして比較用感光体を作成した。
樹脂「パンライトL −1250J 2 gとを1.2
−ジクロルエタン100m12に混合し、サンドグライ
ンダにて8時間分散した。この分散液をポリエステルフ
ィルムにアルミ蒸着した導電性支持体上に、乾燥後の厚
さが1μmになるように塗布した。
施例1と同様にして感光体を作成した。
ろ表4の結果を得た。
物を用いた他は、実施例11と同様にして感光体を作成
し、測定した。
実施例11と同様にして比較用感光体を作成 し tこ
。
をしたところ表6の結果を得た。
テレフタレートより成る導電性支持体上に、p−ヒドロ
キシスチレンの重合体[マルゼンレジンMJ (丸善
石油社製)より成る厚さ約0.2μmの下引層を形成し
た。
J (今人化成社製) 0−5g5 I型鋼フタロシ
アニン1g及び、1.2−ジクロルエタンloOmQを
サンドミルで10時間混合分散して得られた分散液を、
ワイヤバー塗布法により、前記下引層上に塗布し、10
0℃で10分間乾燥して膜厚約0.2μmのキャリア発
生層を形成した。
2gとアクリル樹脂「ダイアナールBR−80」(三菱
レーヨン社製)15gとを1.2−ジクロルエタンlO
OmQに溶解した溶液を、前記キャリア発生層上にドク
タブレードを用いて塗布し、温度90℃で1時間乾燥し
て膜厚約20μmのキャリア輸送層を形成し、以って本
発明の感光体を製造した。
光fl(出力1mW)を搭載したr U −Bix15
50MRJ (コニカ株式会社製)改造機を用い、帯
電電位が一6O0Vになるようにグリッド電圧を調節し
、評価しj;。感光体における実機内電位及び画像欠陥
についての評価結果を下記表7に示す。
レーザ光源に対しても十分な感度を有していることがわ
かった。
感光体は、比較用感光体に比べ感度、耐久性において優
れたものである。
・・・キャリア発生層 4・・・感光層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表される化合物の少なくとも1つ
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ar_1、Ar_2は置換基を有してもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を示
し、Ar_1とAr_2が結合する窒素原子と共に環を
形成してもよい。R_1は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、水酸基、シアノ基を示す。 Aは▲数式、化学式、表等があります▼を表し、R_2
、R_3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、水酸基、シアノ基を示す。〕
Priority Applications (1)
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0985719A2 (en) * | 1998-09-11 | 2000-03-15 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device |
JP2008074708A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Hodogaya Chem Co Ltd | ジスチリルベンゼン誘導体及びこれを用いた三次元メモリ材料、光制限材料、光造形用光硬化樹脂の硬化材料、並びに二光子蛍光顕微鏡用蛍光色素材料。 |
JP2009013109A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Fuji Xerox Co Ltd | カルバゾール含有化合物 |
-
1988
- 1988-12-07 JP JP31034288A patent/JP2663160B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0985719A2 (en) * | 1998-09-11 | 2000-03-15 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device |
EP0985719A3 (en) * | 1998-09-11 | 2000-03-22 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device |
US6338910B1 (en) | 1998-09-11 | 2002-01-15 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device |
JP2008074708A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Hodogaya Chem Co Ltd | ジスチリルベンゼン誘導体及びこれを用いた三次元メモリ材料、光制限材料、光造形用光硬化樹脂の硬化材料、並びに二光子蛍光顕微鏡用蛍光色素材料。 |
JP2009013109A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Fuji Xerox Co Ltd | カルバゾール含有化合物 |
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