JPH02135218A - エポキシ樹脂用硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化剤Info
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- JPH02135218A JPH02135218A JP63287608A JP28760888A JPH02135218A JP H02135218 A JPH02135218 A JP H02135218A JP 63287608 A JP63287608 A JP 63287608A JP 28760888 A JP28760888 A JP 28760888A JP H02135218 A JPH02135218 A JP H02135218A
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- curing agent
- epoxy resin
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- diphenyl
- dinitro
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Links
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエポキシ樹脂の機械的性能および耐墾性性能を
向上させる硬化剤に関する。
向上させる硬化剤に関する。
現在、工業的に用いられているエポキシ樹脂用硬化剤は
、アミン類、酸無水物類などであり、アミン類はさらに
脂肪族アミン類、芳香族アミン類などに大別される。本
発明のエポキシ樹脂硬化剤は芳香族アミン類に分類され
るので、芳香族アミン類について説明する。
、アミン類、酸無水物類などであり、アミン類はさらに
脂肪族アミン類、芳香族アミン類などに大別される。本
発明のエポキシ樹脂硬化剤は芳香族アミン類に分類され
るので、芳香族アミン類について説明する。
従来よシ工業的に使用されている芳香族アミン類硬化剤
の代表的なものとして、ｍ−フユニレフジアミン、４．
４’−ジアミノジフエニμエーテＡ／、４．４’−ジア
ミノジフェニルメタン、４．４’−ジアミノジフェニル
スルホンなどが挙ケラレる。これらを硬化剤としてエポ
キシ樹脂に混合、加熱して得られる硬化物は機械的強度
、接着性、電気絶縁性などの性能に優れ、ＦＲＰ用マト
リックス、構造材料、コーティング材料、電気絶縁材料
その他諸々の用途に使用されていることはまさに周知で
ある。
の代表的なものとして、ｍ−フユニレフジアミン、４．
４’−ジアミノジフエニμエーテＡ／、４．４’−ジア
ミノジフェニルメタン、４．４’−ジアミノジフェニル
スルホンなどが挙ケラレる。これらを硬化剤としてエポ
キシ樹脂に混合、加熱して得られる硬化物は機械的強度
、接着性、電気絶縁性などの性能に優れ、ＦＲＰ用マト
リックス、構造材料、コーティング材料、電気絶縁材料
その他諸々の用途に使用されていることはまさに周知で
ある。
しかしながら、近年、軽量化、高性能化を目的にして金
属材料のプラスチック化が進むにつれ、エポキシ樹脂硬
化物に対する機械的強度、耐熱性などの性能の向上がま
すます要望されている。従来の芳香族アミン類（ｍ−）
ユニレフジアミン、４．４’−ジアミノジフエニμエー
テル。
属材料のプラスチック化が進むにつれ、エポキシ樹脂硬
化物に対する機械的強度、耐熱性などの性能の向上がま
すます要望されている。従来の芳香族アミン類（ｍ−）
ユニレフジアミン、４．４’−ジアミノジフエニμエー
テル。
４．４Ｉ−ジアミノシフ三二μメタン、 ４．．４’
−ジアミノジフェニルスルホンなど）では、その硬化物
の機械的性能、耐熱性などにおいて限界があ）、エポキ
シ樹脂硬化物の機械的性能、耐熱性をさらに向上させる
機能を有する新規な芳香族アミン類硬化剤が望まれてい
た。
−ジアミノジフェニルスルホンなど）では、その硬化物
の機械的性能、耐熱性などにおいて限界があ）、エポキ
シ樹脂硬化物の機械的性能、耐熱性をさらに向上させる
機能を有する新規な芳香族アミン類硬化剤が望まれてい
た。
本発明者らは上述の事情に鑑み、エポキシ樹脂硬化物の
機械的性能、耐熱性を向上させる効果を有する新規な硬
化剤を提供しようとするものである。
機械的性能、耐熱性を向上させる効果を有する新規な硬
化剤を提供しようとするものである。
本発明者らは特定の構造式を有する新規な芳香族アミン
系化合物がエポキシ樹脂の硬化剤として極めて合目的で
あるとの知見を得、この知見に基づいて本発明を完成し
たものである。
系化合物がエポキシ樹脂の硬化剤として極めて合目的で
あるとの知見を得、この知見に基づいて本発明を完成し
たものである。
すなわち、本発明は下記の構造式で表わされるエポキシ
樹脂用硬化剤 である。
樹脂用硬化剤 である。
本発明の新規な芳香族ジアミン系硬化剤は、工業的に容
易に入手できるＮ、Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミンとｐ−ニトロ塩化ベンゾイルを反応させ、得られ
た芳香族ダニ１口系化合物のニトロ基を還元することに
よって得られる。
易に入手できるＮ、Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミンとｐ−ニトロ塩化ベンゾイルを反応させ、得られ
た芳香族ダニ１口系化合物のニトロ基を還元することに
よって得られる。
かくして得られた芳香族ジアミン系硬化剤は現在、工業
的に使用されている各種のエポキシ樹脂（ビスフェノー
ルＡ系エポキシ樹脂、ノボラック系エポキシ樹脂、ポリ
フェノ−μ系エポキシ樹脂々ど）とそのまま混合、加熱
してエポキシ樹脂硬化物を製造することができる。
的に使用されている各種のエポキシ樹脂（ビスフェノー
ルＡ系エポキシ樹脂、ノボラック系エポキシ樹脂、ポリ
フェノ−μ系エポキシ樹脂々ど）とそのまま混合、加熱
してエポキシ樹脂硬化物を製造することができる。
エポキシ樹脂硬化物の調製方法は用いるエポキシ樹脂の
種類、エポキシ樹脂の量などにょシ異なるが、代表的な
エポキシ樹脂であるビスフェノ−Ａ／Ａジグリシジルエ
ーテル型エポキシ樹脂を例に説明する。エポキシ当量１
９０のエポキシ樹脂に対する本発明のエポキシ樹脂硬化
剤の添加量は６０〜７ｏｐｈｒ（エポキシ樹脂１００部
に対する量）が適当である。混合温度はエポキシ樹脂の
粘度に大きく左右されるが６０〜８゜°Ｃで行うのが好
ましい。混合後の脱泡は硬化物の性能に大きな影響を及
ぼすので５ ｗｍＨｙの減圧下８０℃で１２時間以上行
うのが好ましい。かくして得られた未硬化の本発明の芳
香族ジアミン硬化剤とエポキシ樹脂混合物は１００°Ｃ
以下の温度で数日間にわたシ硬化せず可使時間が非常に
長い。硬化は１０分間に２０°Ｃ程度の加熱を２５０℃
まで続け、２５０°Ｃで数分から数十分間加熱して行う
。昇温速度、加熱時間はエポキシ樹脂の量により大きく
左右されるが、本発明の硬化剤とエポキシ樹脂が相溶化
し、混合物が黄色〜茶色透明になるまで加熱を行うのが
適当である。冷却は硬化物に内部歪が生じないように、
１０分間に２０℃以下の降温速度で除冷することか好ま
しい。Ｍ型後、内部歪が心配されるときは後熱処理を施
すのが望ましい。
種類、エポキシ樹脂の量などにょシ異なるが、代表的な
エポキシ樹脂であるビスフェノ−Ａ／Ａジグリシジルエ
ーテル型エポキシ樹脂を例に説明する。エポキシ当量１
９０のエポキシ樹脂に対する本発明のエポキシ樹脂硬化
剤の添加量は６０〜７ｏｐｈｒ（エポキシ樹脂１００部
に対する量）が適当である。混合温度はエポキシ樹脂の
粘度に大きく左右されるが６０〜８゜°Ｃで行うのが好
ましい。混合後の脱泡は硬化物の性能に大きな影響を及
ぼすので５ ｗｍＨｙの減圧下８０℃で１２時間以上行
うのが好ましい。かくして得られた未硬化の本発明の芳
香族ジアミン硬化剤とエポキシ樹脂混合物は１００°Ｃ
以下の温度で数日間にわたシ硬化せず可使時間が非常に
長い。硬化は１０分間に２０°Ｃ程度の加熱を２５０℃
まで続け、２５０°Ｃで数分から数十分間加熱して行う
。昇温速度、加熱時間はエポキシ樹脂の量により大きく
左右されるが、本発明の硬化剤とエポキシ樹脂が相溶化
し、混合物が黄色〜茶色透明になるまで加熱を行うのが
適当である。冷却は硬化物に内部歪が生じないように、
１０分間に２０℃以下の降温速度で除冷することか好ま
しい。Ｍ型後、内部歪が心配されるときは後熱処理を施
すのが望ましい。
かくして得られたエポキシ樹脂硬化物はそのまま構造材
料、注型品、積層品、ＦＲＰ用マトリックスなどの諸々
の用途に使用できる。
料、注型品、積層品、ＦＲＰ用マトリックスなどの諸々
の用途に使用できる。
１、芳香族ジアミン系硬化剤の合成
Ｎ、Ｎ’−シフエニＡ／ −ｐ−フェニレンジアミン２
＆Ｑｆを５００−の１．１，２．２− ｆトヲクａａエ
タン（ＴＣＥ）に加え、窒素雰囲気下で２０℃に加熱し
て溶解させた後、ｐ−二）四塩化ペンシイ１ｖ３７．１
Ｆを加え、１６０″Ｃに加熱し、激しく攪拌しながら還
流した。塩酸ガスの発生が認められなくなったら加熱を
やめ、室温に冷却してから５ｔのｎ−ヘキサンに投入し
てジニトロ化合物を得た。これをベンゼンで数回再結晶
して精製した。次にこのジニトロ化合物をＮ。
＆Ｑｆを５００−の１．１，２．２− ｆトヲクａａエ
タン（ＴＣＥ）に加え、窒素雰囲気下で２０℃に加熱し
て溶解させた後、ｐ−二）四塩化ペンシイ１ｖ３７．１
Ｆを加え、１６０″Ｃに加熱し、激しく攪拌しながら還
流した。塩酸ガスの発生が認められなくなったら加熱を
やめ、室温に冷却してから５ｔのｎ−ヘキサンに投入し
てジニトロ化合物を得た。これをベンゼンで数回再結晶
して精製した。次にこのジニトロ化合物をＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ）に溶解し、１０
％０％バッジラムーボンを触媒として、水素雰囲気下で
３０”Ｃで激しく攪拌した。水素がヌの消費が認められ
なくなったら、パラジウム・カーボンをＦ別し、Ｆ液を
氷水中に投入して芳香族ジアミン系硬化剤を得た。生成
物はＮ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−１，４−フェニ
レンビス（４−アミノベンズアミド）であった。融点３
２４〜３２６℃ 以下にこの反応を反応式で示す。
％０％バッジラムーボンを触媒として、水素雰囲気下で
３０”Ｃで激しく攪拌した。水素がヌの消費が認められ
なくなったら、パラジウム・カーボンをＦ別し、Ｆ液を
氷水中に投入して芳香族ジアミン系硬化剤を得た。生成
物はＮ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−１，４−フェニ
レンビス（４−アミノベンズアミド）であった。融点３
２４〜３２６℃ 以下にこの反応を反応式で示す。
＋４Ｈ怠０（２）
２、エポキシ樹脂硬化物の調製
エポキシ当Ｊ１１９０のビスフェノ−Ａ／Ａジグリシジ
ｌレエーテル型エポキシ樹脂１（］、Ｏｆに対し、Ｎ、
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−１，４−フェニレンビス
（４−アミノベンズアミド）＆６ｆｆｉ加し、８０℃で
混合後、５−ＨＰの減圧下、８０°Ｃで１２ｈｒ脱泡し
た。つぎに窒素雰囲気下で２時間かけて室温から２５０
℃まで加熱し、２５０°Ｃで混合物の色が白色不透明か
ら黄色〜茶色透明に変化するまで（１０分程度）加熱を
続けた。
ｌレエーテル型エポキシ樹脂１（］、Ｏｆに対し、Ｎ、
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’−１，４−フェニレンビス
（４−アミノベンズアミド）＆６ｆｆｉ加し、８０℃で
混合後、５−ＨＰの減圧下、８０°Ｃで１２ｈｒ脱泡し
た。つぎに窒素雰囲気下で２時間かけて室温から２５０
℃まで加熱し、２５０°Ｃで混合物の色が白色不透明か
ら黄色〜茶色透明に変化するまで（１０分程度）加熱を
続けた。
その後、２時間かけて室温まで温度を下げてエポキシ樹
脂硬化物を調製した。
脂硬化物を調製した。
従来よシ用いられている芳香族ジアミン系エポキシ樹脂
硬化剤（ｍ−フェニレンジアミン。
硬化剤（ｍ−フェニレンジアミン。
４．４Ｉ−ジアミノジフェニルメタン〜、４．４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４．４’−ジアミノジフエニ
〜スｌｖ＊ンなど）を用いて硬化したエポキシ樹脂硬化
物の引張強度は５０〜６０ ＭＰａであった。これに対
し、本発明の芳香族ジアミン系硬化剤を用いて硬化した
エポキシ樹脂硬化物は、引張強度７３ ＭＰａ 、伸び
４．２％、弾性率ｔ９ＧＰａ、１０％重量重量減変温３
４℃（窒素中）など優れた機械的性能、耐熱性を有して
いることが確認された。
アミノジフェニルメタン、４．４’−ジアミノジフエニ
〜スｌｖ＊ンなど）を用いて硬化したエポキシ樹脂硬化
物の引張強度は５０〜６０ ＭＰａであった。これに対
し、本発明の芳香族ジアミン系硬化剤を用いて硬化した
エポキシ樹脂硬化物は、引張強度７３ ＭＰａ 、伸び
４．２％、弾性率ｔ９ＧＰａ、１０％重量重量減変温３
４℃（窒素中）など優れた機械的性能、耐熱性を有して
いることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の構造式で表わされるエポキシ樹脂用硬化剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287608A JPH02135218A (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287608A JPH02135218A (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02135218A true JPH02135218A (ja) | 1990-05-24 |
Family
ID=17719473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63287608A Pending JPH02135218A (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02135218A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014060815A1 (en) | 2012-10-15 | 2014-04-24 | Toray Industries, Inc. | High modulus fiber reinforced polymer composite |
| WO2014060813A1 (en) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | Toray Industries, Inc. | Fiber reinforced high modulus polymer composite with a reinforced interphase |
-
1988
- 1988-11-16 JP JP63287608A patent/JPH02135218A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014060815A1 (en) | 2012-10-15 | 2014-04-24 | Toray Industries, Inc. | High modulus fiber reinforced polymer composite |
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