JPS5923330B2 - 耐熱性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5923330B2 JPS5923330B2 JP13203377A JP13203377A JPS5923330B2 JP S5923330 B2 JPS5923330 B2 JP S5923330B2 JP 13203377 A JP13203377 A JP 13203377A JP 13203377 A JP13203377 A JP 13203377A JP S5923330 B2 JPS5923330 B2 JP S5923330B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- epoxy
- imide
- equivalent
- heat
- Prior art date
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- Indole Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な耐熱性エポキシ樹脂組成物に関するもの
である。
である。
さらに詳しくは、式ＨｏＩ： １１ＯＨ
びィ：□：′−、で
■１１１
（式中ＯＨ置換基は０−、ｍ−またはｐ−位置を示す。
）で示されるイミド化合物と一分子中に二個のエポキシ
基を有するエポキシ化合物とを反応させて得られるイミ
ドエポキシ樹脂と酸無水物とを配合することにより、以
下に詳述するようにすぐれた耐熱性を有し、機械的およ
び電気的性質にすぐれた樹脂硬化物を提供し得る耐熱性
エポキシ樹脂組成物に関する。エポキシ樹脂硬化物は、
エポキシ化合物とアミンまたは酸無水物などの硬化剤と
反応させることにより製造されている。
基を有するエポキシ化合物とを反応させて得られるイミ
ドエポキシ樹脂と酸無水物とを配合することにより、以
下に詳述するようにすぐれた耐熱性を有し、機械的およ
び電気的性質にすぐれた樹脂硬化物を提供し得る耐熱性
エポキシ樹脂組成物に関する。エポキシ樹脂硬化物は、
エポキシ化合物とアミンまたは酸無水物などの硬化剤と
反応させることにより製造されている。
しかして、かかるエポキシ樹脂硬化物はそのすぐれた電
気的性質や寸法安定性などのために各方面において広く
用いられているが、これらエポキシ化合物は耐熱性の点
において充分に満足し得るものではない。このために耐
熱性エポキシ樹脂硬化物を提供すべく従来から多くの研
究がなされてきた。
気的性質や寸法安定性などのために各方面において広く
用いられているが、これらエポキシ化合物は耐熱性の点
において充分に満足し得るものではない。このために耐
熱性エポキシ樹脂硬化物を提供すべく従来から多くの研
究がなされてきた。
たとえば、特公昭４９−１２６００号公報などにおいて
は、エポキシ樹脂とマレイミド化合物を配合することに
より、耐熱性のすぐれたエポキシ樹脂硬化物を得ている
が、該発明においてはマレイミド構造の橋かけ密度が高
いために、ヒートサイクルによるクラツクが発生し易く
、例えば大型コイル含浸や注形に用いる場合に、硬化後
ヒートサイクルにかけると、コイル表面に剥離やクラツ
クが入るなど実用上大きな問題を有している。本発明者
らは、耐熱性を有しかつ機械的性質などにすぐれた特性
を有する硬化物を容易に得ることができ、かつ含浸用、
注形用、積層用および塗装用などとして用いるのに適し
た、エポキシ樹脂組成物を得るべく種々検討した結果、
式で示されるイミド化合物と一分子中に二個のエポキシ
基を有するエポキシ化合物とを反応させて得られるイミ
ドエポキシ樹脂と酸無水物とを配合することにより、耐
熱性および可撓性を有する硬化物が得られることを見出
し、本発明を完成するに至つた。
は、エポキシ樹脂とマレイミド化合物を配合することに
より、耐熱性のすぐれたエポキシ樹脂硬化物を得ている
が、該発明においてはマレイミド構造の橋かけ密度が高
いために、ヒートサイクルによるクラツクが発生し易く
、例えば大型コイル含浸や注形に用いる場合に、硬化後
ヒートサイクルにかけると、コイル表面に剥離やクラツ
クが入るなど実用上大きな問題を有している。本発明者
らは、耐熱性を有しかつ機械的性質などにすぐれた特性
を有する硬化物を容易に得ることができ、かつ含浸用、
注形用、積層用および塗装用などとして用いるのに適し
た、エポキシ樹脂組成物を得るべく種々検討した結果、
式で示されるイミド化合物と一分子中に二個のエポキシ
基を有するエポキシ化合物とを反応させて得られるイミ
ドエポキシ樹脂と酸無水物とを配合することにより、耐
熱性および可撓性を有する硬化物が得られることを見出
し、本発明を完成するに至つた。
即ち、一般にイミド環を有する誘導体は難溶性であり、
従来エポキシ樹脂にイミド環の導入は困難とされていた
が、上記一般式で表わされるイミド化合物はエポキシ樹
脂との相溶性が良く、またエポキシ樹脂と反応性を有し
ており、容易に本発明のイミドエポキシ樹脂を得ること
ができる。
従来エポキシ樹脂にイミド環の導入は困難とされていた
が、上記一般式で表わされるイミド化合物はエポキシ樹
脂との相溶性が良く、またエポキシ樹脂と反応性を有し
ており、容易に本発明のイミドエポキシ樹脂を得ること
ができる。
本発明に用いるイミド化合物はの１モルと、例えば、Ｏ
−アミノフエノール、ｍ−アミノフエノール、ｐ−アミ
ノフエノールのごときアミノフエノール２モルとから容
易に合成できる。
−アミノフエノール、ｍ−アミノフエノール、ｐ−アミ
ノフエノールのごときアミノフエノール２モルとから容
易に合成できる。
また本発明に用いられるエポキシ化合物としては、例え
ば、ビスフエノールＡジグリシジルエーテルタイプのエ
ピコート８２８、８３４、１００１または１００４（以
上シエル化学社製）さらに、脂環族タイプのチツソノツ
クス２２１または２８９（以上チツソ（株）製）などが
あげられるが、もとよりこれらのみに限定されるもので
はない。
ば、ビスフエノールＡジグリシジルエーテルタイプのエ
ピコート８２８、８３４、１００１または１００４（以
上シエル化学社製）さらに、脂環族タイプのチツソノツ
クス２２１または２８９（以上チツソ（株）製）などが
あげられるが、もとよりこれらのみに限定されるもので
はない。
また、本発明に用いられる酸無水物（エポキシ硬化剤）
としては一般式などである）で示される酸無水 物または一般式 （式中、Ｒ２ は Ｕ 〔丁〕 などである）で示される酸無水 物などがあげられる。
としては一般式などである）で示される酸無水 物または一般式 （式中、Ｒ２ は Ｕ 〔丁〕 などである）で示される酸無水 物などがあげられる。
上記イミドエポキシ樹脂は、イミド化合物の水酸基１当
量に対し、エポキシ化合物のエポキシ樹が１．６〜５０
当量の割合となるように混合して無触媒または酸、塩基
触媒などの存在下で１５０〜２７０℃の温度で０．５〜
５時間反応させることにより得られる。
量に対し、エポキシ化合物のエポキシ樹が１．６〜５０
当量の割合となるように混合して無触媒または酸、塩基
触媒などの存在下で１５０〜２７０℃の温度で０．５〜
５時間反応させることにより得られる。
つぎに、該イミドエポキシ樹脂にそのエポキシ末端１当
量に対し上記したような酸無水物を０．６〜１．２酸無
水物当量の割合で配合することにより本発明の耐熱性エ
ポキシ樹脂組成物が得られる。
量に対し上記したような酸無水物を０．６〜１．２酸無
水物当量の割合で配合することにより本発明の耐熱性エ
ポキシ樹脂組成物が得られる。
ここで、エポキシ化合物の配合割合をイミド化合物の水
酸基１当量に対し１．６〜５０当量としたのは、それ以
下では生成物の分子量が増大しすぎ、硬化剤などとの相
溶性が低下し、作業性が悪くなるためであり、またそれ
以上では、得られる硬化物の耐熱性が充分でないためで
ある。なお、反応は、無溶剤下で行なうのが好ましいが
、反応をより促進させるために適当量の極性溶剤例えば
、Ｎ一メチルピロリドン、または、Ｎ−Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどを用いてもよい。さらに酸無水物の配合
割合を０．６〜１．２当量としたのは０．６当量以下で
は充分な架橋が行なわれず、諸特性が低下するためであ
り、また１．２当量以上では架橋密度が上がりすぎ、と
くに機械的特性が低下するためである。次に、実施例を
あげて本発明の耐熱性エポキシ樹脂組成物を説明する。
酸基１当量に対し１．６〜５０当量としたのは、それ以
下では生成物の分子量が増大しすぎ、硬化剤などとの相
溶性が低下し、作業性が悪くなるためであり、またそれ
以上では、得られる硬化物の耐熱性が充分でないためで
ある。なお、反応は、無溶剤下で行なうのが好ましいが
、反応をより促進させるために適当量の極性溶剤例えば
、Ｎ一メチルピロリドン、または、Ｎ−Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどを用いてもよい。さらに酸無水物の配合
割合を０．６〜１．２当量としたのは０．６当量以下で
は充分な架橋が行なわれず、諸特性が低下するためであ
り、また１．２当量以上では架橋密度が上がりすぎ、と
くに機械的特性が低下するためである。次に、実施例を
あげて本発明の耐熱性エポキシ樹脂組成物を説明する。
なお、各実施例において用いられるイミド化合物の構造
式と略号を以下に示す。次に比較例および実施例をあげ
て本発明をさらに具体的に説明する。
式と略号を以下に示す。次に比較例および実施例をあげ
て本発明をさらに具体的に説明する。
比較例 １
エポキシ当量１９０のエピコート８２８を３８０７（２
．０当量）に対し、メチルテトラヒドロフタル酸無水物
３０８７（１．８当量）を加え、１５０℃で１５時間、
１８０℃で１０時間加熱して硬化物を得た。
．０当量）に対し、メチルテトラヒドロフタル酸無水物
３０８７（１．８当量）を加え、１５０℃で１５時間、
１８０℃で１０時間加熱して硬化物を得た。
このものの曲げ強度は２５℃で１４５ｋｇ／Ｍｄであり
、曲げ弾性率は３４０ｋ９／Ｍ７ｌを示した。さらに熱
変形温度は１３０℃（ＴＭＡ法）であつた。このものは
２４０℃５００時間で空気中処理後１８．０％の重量減
を示した。
、曲げ弾性率は３４０ｋ９／Ｍ７ｌを示した。さらに熱
変形温度は１３０℃（ＴＭＡ法）であつた。このものは
２４０℃５００時間で空気中処理後１８．０％の重量減
を示した。
オリフアントワツシヤ一法でのＯ〜２００℃冷熱衝撃で
クラツクを生じた。さらにＴピールはくり試験で４，１
ｐｓｉ（２５℃）の値を示した。実施例 １ 構造式１Ｐ−１で示されるイミド化合物２１．５７（０
．１当量）とエポキシ当量２５５のエピコート８３４２
５５７（１．０当量）とを混合し、２２０℃で２時間反
応させた。
クラツクを生じた。さらにＴピールはくり試験で４，１
ｐｓｉ（２５℃）の値を示した。実施例 １ 構造式１Ｐ−１で示されるイミド化合物２１．５７（０
．１当量）とエポキシ当量２５５のエピコート８３４２
５５７（１．０当量）とを混合し、２２０℃で２時間反
応させた。
生成物は淡カツ色の液状物で、エポキシ当量は、３１０
を示した。 ．赤外吸収スペクトルにより９１０ＣｆＬ
−！のエポキシ基特性吸収の強度が低下し、１７８０ｃ
ｍ−１１７２５Ｃ７１Ｌ−１および７２０ｃ！ｎ−１に
イミド基の特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の
生成が確認された。
１得られたイミドエポキシ樹脂３１０７（１当量）に
、メチルテトラヒドロフタル酸無水物１５０．０ｔ（０
．９当量）を加え、１５０℃で８時間、さらに１８０℃
で５時間加熱して硬化物を得た。このものの曲げ強度は
２５℃で１５．０ｋ９／Ｍｄで １あり、曲げ弾性率は
２９０ｋｇ／１ｔｄを示した。また、２４０℃で５００
時間空気中で加熱したものの重量減少率は８．２％であ
つた。オリフアントワツシャ一法によるクラツクテスト
でＯ〜２００℃の冷熱衝撃に耐えた。
を示した。 ．赤外吸収スペクトルにより９１０ＣｆＬ
−！のエポキシ基特性吸収の強度が低下し、１７８０ｃ
ｍ−１１７２５Ｃ７１Ｌ−１および７２０ｃ！ｎ−１に
イミド基の特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の
生成が確認された。
１得られたイミドエポキシ樹脂３１０７（１当量）に
、メチルテトラヒドロフタル酸無水物１５０．０ｔ（０
．９当量）を加え、１５０℃で８時間、さらに１８０℃
で５時間加熱して硬化物を得た。このものの曲げ強度は
２５℃で１５．０ｋ９／Ｍｄで １あり、曲げ弾性率は
２９０ｋｇ／１ｔｄを示した。また、２４０℃で５００
時間空気中で加熱したものの重量減少率は８．２％であ
つた。オリフアントワツシャ一法によるクラツクテスト
でＯ〜２００℃の冷熱衝撃に耐えた。
Ｔピール】はくり試験での値は１１．０ｐｓｉであり、
熱変形温度（ＴＭＡ法）は１１０℃であつた。実施例
２ 構造式１Ｐ−２で示されるイミド化合物２１５ｒ（１当
量）と、エポキシ当量１９０のエピコ− ！ト８２８の
５７０ｙ（３当量）とを混合し、触媒としてトリエチル
アミン１７を加え１８０℃で１時間反応させた。
熱変形温度（ＴＭＡ法）は１１０℃であつた。実施例
２ 構造式１Ｐ−２で示されるイミド化合物２１５ｒ（１当
量）と、エポキシ当量１９０のエピコ− ！ト８２８の
５７０ｙ（３当量）とを混合し、触媒としてトリエチル
アミン１７を加え１８０℃で１時間反応させた。
生成物は茶カツ色の樹脂状物で、エポキシ当量は、４０
０の値を示した。また、赤外吸収スペクトルにより９１
０？−１ （付近のエポキシ基特性吸収が減少し、１７
８５α−１、１７２３Ｃ！！Ｌ−１、７２５ｃＴｎ−１
にイミド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の
生成が確認された。
０の値を示した。また、赤外吸収スペクトルにより９１
０？−１ （付近のエポキシ基特性吸収が減少し、１７
８５α−１、１７２３Ｃ！！Ｌ−１、７２５ｃＴｎ−１
にイミド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の
生成が確認された。
イミドエポキシ樹脂の４００７（１当量）にヘキサヒド
ロフタル酸無水物１３９ｒ（０．９当量）を加え、１５
０℃で１５時間加熱して硬化物を得た。このものの曲げ
強度は２５℃で１４．５１＜ｇ／１ｔｄであり曲げ弾性
率は２８０ｋｇ／ｌ］ｉを示した。
ロフタル酸無水物１３９ｒ（０．９当量）を加え、１５
０℃で１５時間加熱して硬化物を得た。このものの曲げ
強度は２５℃で１４．５１＜ｇ／１ｔｄであり曲げ弾性
率は２８０ｋｇ／ｌ］ｉを示した。
また、２４０℃で５００時間空気中で加熱したものの重
・量減少率は４．８％であつた。熱変形温度は１３０℃
を示し、オリフアントワツシャ一試験によりＯ〜２００
℃の冷熱衝撃に耐えた。Ｔピールはくり試験での値は１
２．０ｐｓｉであつた。実施例 ３ 構造式１Ｐ−３で示されるイミド化合物４３．０７（０
．２当量）とエポキシ当量２１０のチツソノツクス２８
９の２１０７（１．０当量）とを混合し２３０℃で１時
間反応させた。
・量減少率は４．８％であつた。熱変形温度は１３０℃
を示し、オリフアントワツシャ一試験によりＯ〜２００
℃の冷熱衝撃に耐えた。Ｔピールはくり試験での値は１
２．０ｐｓｉであつた。実施例 ３ 構造式１Ｐ−３で示されるイミド化合物４３．０７（０
．２当量）とエポキシ当量２１０のチツソノツクス２８
９の２１０７（１．０当量）とを混合し２３０℃で１時
間反応させた。
生成物はカツ色の液状物で、エポキシ当量は、３２０で
あつた。赤外吸収スペクトルにより９１０ＣＴＩ１−１
付近のエポキシ基特性吸収が減少し、１７８０？−１、
１７２０ＣＴ！Ｌ−１および７２５ＣＴ１Ｌ−１にイミ
ド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の生成が
確認された。得られたイミドエポキシ樹脂の３２０７（
１当量）にベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物９
６，６７（０．６当量）を加え、１３０℃で５時間１５
０℃で１０時間、１８０℃で３時間加熱して硬化物を得
た。
あつた。赤外吸収スペクトルにより９１０ＣＴＩ１−１
付近のエポキシ基特性吸収が減少し、１７８０？−１、
１７２０ＣＴ！Ｌ−１および７２５ＣＴ１Ｌ−１にイミ
ド基特性吸収があられれ、イミドエポキシ樹脂の生成が
確認された。得られたイミドエポキシ樹脂の３２０７（
１当量）にベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物９
６，６７（０．６当量）を加え、１３０℃で５時間１５
０℃で１０時間、１８０℃で３時間加熱して硬化物を得
た。
このものの曲げ強度は２５℃で１６．５ｋｇ／ＭｌＬで
あり、曲げ弾性率は３２０ｋ９／Ｍｄを示した。
あり、曲げ弾性率は３２０ｋ９／Ｍｄを示した。
また、２４０℃で５００時間空気中で加熱したものの重
量減少率は４．２％であつた。オリフアントワツシヤ一
試験によりＯ〜２００℃の冷熱衝撃に耐え、Ｔピールは
くり試験での値は１０．０ｐｓｉであつた。
量減少率は４．２％であつた。オリフアントワツシヤ一
試験によりＯ〜２００℃の冷熱衝撃に耐え、Ｔピールは
くり試験での値は１０．０ｐｓｉであつた。
実施例 ４
構造式１Ｐ−１で示されるイミド化合物２１５７（１．
０当量）とエポキシ当量１９０のエピコート８２８３０
４ｙ（１．６当量）とを混合し２００℃で３時間反応さ
せ、エポキシ当量８６０のかつ色の化合物を得た。
０当量）とエポキシ当量１９０のエピコート８２８３０
４ｙ（１．６当量）とを混合し２００℃で３時間反応さ
せ、エポキシ当量８６０のかつ色の化合物を得た。
実施例１と同様に赤外吸収スペクトルにより、イミドエ
ポキシ樹脂の生成が確認された。得られたイミドエポキ
シ樹脂８６０ｙ（１当量）にメチルヘキサヒドロフタル
酸無水物１５１．２Ｖ（０．９当量）を加え、１５０℃
で８時間さらに１８０℃で５時間加熱して硬化物を得た
。
ポキシ樹脂の生成が確認された。得られたイミドエポキ
シ樹脂８６０ｙ（１当量）にメチルヘキサヒドロフタル
酸無水物１５１．２Ｖ（０．９当量）を加え、１５０℃
で８時間さらに１８０℃で５時間加熱して硬化物を得た
。
このものの曲げ強度は２５℃で１６．５ｋｇ／Ｍｄでり
、曲げ弾性率は２６０ｋ９／Ｍｄを示した。
、曲げ弾性率は２６０ｋ９／Ｍｄを示した。
また、２４０℃で５００時間空気中で加熱したものの重
量減少率は６．１％であつた。オリフアントワツシヤ一
法によるクラツクテストでＯ〜２００℃の冷熱衝撃に耐
えた。
量減少率は６．１％であつた。オリフアントワツシヤ一
法によるクラツクテストでＯ〜２００℃の冷熱衝撃に耐
えた。
Ｔピールはくり試験での値は１２．０ｐｓｉであり、熱
変形温度（ＴＭＡ法）は１２０℃であつた。実施例 ５ 構造式Ｐ−２で示されるイミド化合物２１．５ｙ（０．
１当量）と、エポキシ当量１９０のエピコート８２８の
９５０７（５．０当量）とを混合し、触媒としベンジル
トリメチルアンモニウムクロライド１７を加え２００℃
で１．５時間反応させた。
変形温度（ＴＭＡ法）は１２０℃であつた。実施例 ５ 構造式Ｐ−２で示されるイミド化合物２１．５ｙ（０．
１当量）と、エポキシ当量１９０のエピコート８２８の
９５０７（５．０当量）とを混合し、触媒としベンジル
トリメチルアンモニウムクロライド１７を加え２００℃
で１．５時間反応させた。
生成物は淡カツ色の樹脂状物で、エポキシ当量は、２０
０の値を示した。また、赤外吸収スペクトルにより、実
施例１と同様にイミドエポキシ樹脂の生成が確認された
。
０の値を示した。また、赤外吸収スペクトルにより、実
施例１と同様にイミドエポキシ樹脂の生成が確認された
。
得られたイミドエポキシ樹脂の２００７（１当量）に、
メチルヘキサヒドロフタル酸無水物１５１、２７（０．
９当量）を加え、１３０℃で２時間、１５０℃で３時間
、１８０℃で５時間加熱して硬化物を得た。このものの
曲げ強度は２５℃で１４，０ｋ９／Ｍｄであり、曲げ弾
性率は３１０ｋｇ／７７！ｄを示した。
メチルヘキサヒドロフタル酸無水物１５１、２７（０．
９当量）を加え、１３０℃で２時間、１５０℃で３時間
、１８０℃で５時間加熱して硬化物を得た。このものの
曲げ強度は２５℃で１４，０ｋ９／Ｍｄであり、曲げ弾
性率は３１０ｋｇ／７７！ｄを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＯＨ置換基はＯ−、ｍ−またはＰ−位置を示す。 ）で示されるイミド化合物と、１分子中に２個のエポキ
シ基を有するエポキシ化合物とを反応させて得られたイ
ミドエポキシ樹脂と、酸無水物とを含んでなる耐熱性エ
ポキシ樹脂組成物。２ イミド化合物中の水酸基１当量
に対しエポキシ化合物中のーポキシ基を１．６〜５０当
量用いるようにした特許請求の範囲第１項記載の耐熱エ
ポキシ樹脂組成物。 ３ イミドエポキシ樹脂のエポキシ末端１当量に対し、
酸無水物を０．６〜１．２当量配合したことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項または第２項記載の耐熱性エポ
キシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13203377A JPS5923330B2 (ja) | 1977-11-01 | 1977-11-01 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13203377A JPS5923330B2 (ja) | 1977-11-01 | 1977-11-01 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5464597A JPS5464597A (en) | 1979-05-24 |
| JPS5923330B2 true JPS5923330B2 (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=15071918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13203377A Expired JPS5923330B2 (ja) | 1977-11-01 | 1977-11-01 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5923330B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05141130A (ja) * | 1991-11-20 | 1993-06-08 | Ohbayashi Corp | 膜屋根構造 |
| WO2019240194A1 (ja) | 2018-06-13 | 2019-12-19 | 昭壽 杉本 | 資源収集システム |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2678934B2 (ja) * | 1989-01-20 | 1997-11-19 | 宇部興産株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
| US5246751A (en) * | 1992-05-18 | 1993-09-21 | The Dow Chemical Company | Poly(hydroxy ether imides) as barrier packaging materials |
| US6294259B1 (en) | 2000-07-06 | 2001-09-25 | 3M Innovative Properties Company | Polyimide hybrid adhesives |
| JP4944063B2 (ja) * | 2008-06-09 | 2012-05-30 | 株式会社イマジック | 走行玩具 |
-
1977
- 1977-11-01 JP JP13203377A patent/JPS5923330B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05141130A (ja) * | 1991-11-20 | 1993-06-08 | Ohbayashi Corp | 膜屋根構造 |
| WO2019240194A1 (ja) | 2018-06-13 | 2019-12-19 | 昭壽 杉本 | 資源収集システム |
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| Publication number | Publication date |
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| JPS5464597A (en) | 1979-05-24 |
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