JPH0618835B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JPH0618835B2 JPH0618835B2 JP63241231A JP24123188A JPH0618835B2 JP H0618835 B2 JPH0618835 B2 JP H0618835B2 JP 63241231 A JP63241231 A JP 63241231A JP 24123188 A JP24123188 A JP 24123188A JP H0618835 B2 JPH0618835 B2 JP H0618835B2
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- JP
- Japan
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- dihydroxynaphthalene
- resin composition
- compound
- curable resin
- ndvbe
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/12—Unsaturated polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
- C08F222/404—Imides, e.g. cyclic imides substituted imides comprising oxygen other than the carboxy oxygen
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、硬化性ポリマレイミド樹脂組成物に関するも
のである。特に本発明は、低温硬化性に優れ、しかもそ
の硬化生成物が耐熱性、機械的物性に優れた硬化性樹脂
組成物を提供するものである。
のである。特に本発明は、低温硬化性に優れ、しかもそ
の硬化生成物が耐熱性、機械的物性に優れた硬化性樹脂
組成物を提供するものである。
硬化性樹脂は、接着、注形、コーティング、含浸、積
層、成形コンパウンドなどとして塗料、絶縁材料、複合
構造材料などに幅広く利用されている。しかしながら、
近年その使用用途は多岐にわたっており、使用環境や使
用条件によっては、従来から知られる硬化性樹脂では満
足できなくなってきている。そのうちでも特に、高温下
の使用においては充分でなく、この面での開発が望まれ
ている。
層、成形コンパウンドなどとして塗料、絶縁材料、複合
構造材料などに幅広く利用されている。しかしながら、
近年その使用用途は多岐にわたっており、使用環境や使
用条件によっては、従来から知られる硬化性樹脂では満
足できなくなってきている。そのうちでも特に、高温下
の使用においては充分でなく、この面での開発が望まれ
ている。
その中でも、ポリイミド系樹脂は最も優れた材料の一つ
であり、種々開発が進められている。例えば、特開昭62
-53319号は、ポリマレイミド化合物と分子の末端にアル
ケニルエーテルを有する反応性オリゴマーとの組成物を
開示している。しかしながら、この樹脂組成物は、硬化
温度が高く、硬化時間も長く、これらを含めた作業性と
いう点では、未だ既存の汎用硬化性樹脂に比べて有利と
はいえない。このことは、従来から公知である、ビスマ
レイミドと芳香族アミンの組合わせ、ビスマレイミド、
芳香族アミンおよびエポキシ樹脂の組合わせといった、
最も代表的な組成においてもいえることであり、耐熱
性、機械的物性に優れ、また低温硬化性にも優れた材料
は提供されていなかった。
であり、種々開発が進められている。例えば、特開昭62
-53319号は、ポリマレイミド化合物と分子の末端にアル
ケニルエーテルを有する反応性オリゴマーとの組成物を
開示している。しかしながら、この樹脂組成物は、硬化
温度が高く、硬化時間も長く、これらを含めた作業性と
いう点では、未だ既存の汎用硬化性樹脂に比べて有利と
はいえない。このことは、従来から公知である、ビスマ
レイミドと芳香族アミンの組合わせ、ビスマレイミド、
芳香族アミンおよびエポキシ樹脂の組合わせといった、
最も代表的な組成においてもいえることであり、耐熱
性、機械的物性に優れ、また低温硬化性にも優れた材料
は提供されていなかった。
本発明者の一部はこうした現状に鑑み、硬化温度が低
く、硬化時間も短く、且つ耐熱性、熱安定性に優れ、機
械的物性の優れたポリイミド系樹脂組成物を提供すべく
鋭意研究を重ねた結果、マレイミド系化合物とビスフェ
ノールジビニルベンジルエーテルで代表される芳香族残
基と結合したビニルベンジルエーテル化合物とからなる
硬化性樹脂組成物を見出し、先に提案した（特願昭62-2
20339号）。さらに、一層優れた物性を有するポリイミ
ド系樹脂組成物を得るべく研究した結果、本発明に到達
した。
く、硬化時間も短く、且つ耐熱性、熱安定性に優れ、機
械的物性の優れたポリイミド系樹脂組成物を提供すべく
鋭意研究を重ねた結果、マレイミド系化合物とビスフェ
ノールジビニルベンジルエーテルで代表される芳香族残
基と結合したビニルベンジルエーテル化合物とからなる
硬化性樹脂組成物を見出し、先に提案した（特願昭62-2
20339号）。さらに、一層優れた物性を有するポリイミ
ド系樹脂組成物を得るべく研究した結果、本発明に到達
した。
すなわち、本発明は、分子中に２個以上のマレイミド基
を有する化合物(A)、および分子中にナフタレン核と結
合したビニルベンジルエーテルを１個以上有する化合物
(B)とからなる硬化性組成物が、先願と同様に、比較的
低温で硬化でき、硬化時間も短く、しかもその硬化生成
物が優れた熱安定性、機械的物性を示すと共に更に一層
の耐熱性を有するものであることを見い出し、なされた
ものである。以下に本発明の詳細について示す。
を有する化合物(A)、および分子中にナフタレン核と結
合したビニルベンジルエーテルを１個以上有する化合物
(B)とからなる硬化性組成物が、先願と同様に、比較的
低温で硬化でき、硬化時間も短く、しかもその硬化生成
物が優れた熱安定性、機械的物性を示すと共に更に一層
の耐熱性を有するものであることを見い出し、なされた
ものである。以下に本発明の詳細について示す。
本発明に用いる、分子中に２個以上のマレイミド基を有
する化合物(A)とは、N,N′フェニルビスマレイミド、N,
N′キシレンビスマレイミド、N,N′トリレンビスマレイ
ミド、N,N′ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N′ジ
フェニルエーテルビスマレイミド、N,N′ジフェニルス
ルホンビスマレイミド、N,N′ジフェニルメタンビスメ
チルマレイミド、N,N′ジフェニルエーテルビスメチル
マレイミド、N,N′水添ジフェニルメタンビスマレイミ
ド、さらに、これらビスマレイミドと例えばジアミノジ
フェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミ
ノジフェニルエーテルの如きアミノ化合物、並びにエポ
キシ樹脂で変性したアミノ化合物との付加物で未だマレ
イミド基を有する化合物を例示することができる。
する化合物(A)とは、N,N′フェニルビスマレイミド、N,
N′キシレンビスマレイミド、N,N′トリレンビスマレイ
ミド、N,N′ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N′ジ
フェニルエーテルビスマレイミド、N,N′ジフェニルス
ルホンビスマレイミド、N,N′ジフェニルメタンビスメ
チルマレイミド、N,N′ジフェニルエーテルビスメチル
マレイミド、N,N′水添ジフェニルメタンビスマレイミ
ド、さらに、これらビスマレイミドと例えばジアミノジ
フェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミ
ノジフェニルエーテルの如きアミノ化合物、並びにエポ
キシ樹脂で変性したアミノ化合物との付加物で未だマレ
イミド基を有する化合物を例示することができる。
本発明に用いる、分子中にナフタレン核と結合したビニ
ルベンジルエーテル基を１個以上有する化合物(B)と
は、一般式(I)，(II)で示すことができる。
ルベンジルエーテル基を１個以上有する化合物(B)と
は、一般式(I)，(II)で示すことができる。
一般式(I)、一般式(II)中のＸ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４，
Ｘ５及びＸ６はビニルベンジルエーテル基、即ち、 であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は水素又はアルキル基であ
り、一般式(I)中のｎ及びｍは８（ｎ＋ｍ）２、一
般式(II)中の▲ｎ′ １▼及び▲ｍ′ １▼は７（▲ｎ′
１▼＋▲ｍ′ １▼）１の関係式を満足する整数である
（▲ｎ′ ２▼及び▲ｍ′ ２▼も同様である）。ｐは０〜
５の整数であり、Ａは炭素数１〜７の炭化水素結合を表
わし、Ｂはビニルベンジルエーテル基を有するベンゼン
又はナフタレンを表わす。これらの化合物はポリヒドロ
キシナフタレンは例えば1,2−ジヒドロキシナフタレ
ン、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシ
ナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1.6−ジヒ
ドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、
1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフ
タレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロ
キシナフタレン、1,2,3−トリヒドロキシナフタレン、
1,2,4−トリヒドロキシナフタレン、1,4,5−トリヒドロ
キシナフタレン、1,2,3,4−テトラヒドロキシナフタレ
ン、1,2,3,4,5,8−ヘキサヒドロキシナフタレン、ナフ
トールとホルマリンの縮合によるノボラック、ナフトー
ル、フェノールホルマリンの縮合によるノボラック等
と、ハロメチルスチレン例えばクロルメチルスチレンと
から、ジメチルスルホキシド等の溶媒を用いて苛性カリ
や苛性ソーダにより脱塩化水素することにより容易に合
成できる。以下に代表的な合成例を示す。
Ｘ５及びＸ６はビニルベンジルエーテル基、即ち、 であり、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は水素又はアルキル基であ
り、一般式(I)中のｎ及びｍは８（ｎ＋ｍ）２、一
般式(II)中の▲ｎ′ １▼及び▲ｍ′ １▼は７（▲ｎ′
１▼＋▲ｍ′ １▼）１の関係式を満足する整数である
（▲ｎ′ ２▼及び▲ｍ′ ２▼も同様である）。ｐは０〜
５の整数であり、Ａは炭素数１〜７の炭化水素結合を表
わし、Ｂはビニルベンジルエーテル基を有するベンゼン
又はナフタレンを表わす。これらの化合物はポリヒドロ
キシナフタレンは例えば1,2−ジヒドロキシナフタレ
ン、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシ
ナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1.6−ジヒ
ドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、
1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフ
タレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロ
キシナフタレン、1,2,3−トリヒドロキシナフタレン、
1,2,4−トリヒドロキシナフタレン、1,4,5−トリヒドロ
キシナフタレン、1,2,3,4−テトラヒドロキシナフタレ
ン、1,2,3,4,5,8−ヘキサヒドロキシナフタレン、ナフ
トールとホルマリンの縮合によるノボラック、ナフトー
ル、フェノールホルマリンの縮合によるノボラック等
と、ハロメチルスチレン例えばクロルメチルスチレンと
から、ジメチルスルホキシド等の溶媒を用いて苛性カリ
や苛性ソーダにより脱塩化水素することにより容易に合
成できる。以下に代表的な合成例を示す。
本発明におけるマレイミド化合物(A)とビニルベンジル
エーテル化合物(B)の組成物における成分比は、使用目
的に応じて幅広く変化させることができるが、それぞれ
の不飽和基当量比で示すと、Ａ／Ｂ＝100／30〜１／10
0、より好ましくは、100／50〜１／30であって、これら
の範囲の場合には、硬化に必要なラジカル開始剤を意図
して加えなくとも、容易に熱硬化し、それぞれ単独の熱
硬化に比べてはるかに低温且つ短時間で反応が進行す
る。また、これらの範囲の場合においては空気中での熱
分解開始温度が高く、且つ分解減量が小さい。
エーテル化合物(B)の組成物における成分比は、使用目
的に応じて幅広く変化させることができるが、それぞれ
の不飽和基当量比で示すと、Ａ／Ｂ＝100／30〜１／10
0、より好ましくは、100／50〜１／30であって、これら
の範囲の場合には、硬化に必要なラジカル開始剤を意図
して加えなくとも、容易に熱硬化し、それぞれ単独の熱
硬化に比べてはるかに低温且つ短時間で反応が進行す
る。また、これらの範囲の場合においては空気中での熱
分解開始温度が高く、且つ分解減量が小さい。
本発明の硬化性組成物においては、前記(A)成分および
(B)成分に加えて、既知の他の単量体、例えばスチレ
ン、ビニルトルエン、アリルフェノール、アリルオキシ
ベンゼン、ジアリルフタレート、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、ビニルピロリドン、フェニルマ
レイミドやアルキルマレイミド等の単官能マレイミド化
合物等を、本発明の思想を逸脱しない範囲で配合するこ
とは可能である。硬化の調整のためにハイドロキノン、
ベンゾキノン、銅塩、テトラメチルチウラム化合物、ニ
トロソフェニルヒドロキシル化合物等公知公用のもの等
を配合することや、また硬化の促進のためにラジカル開
始剤を配合できることはいうまでもない。
(B)成分に加えて、既知の他の単量体、例えばスチレ
ン、ビニルトルエン、アリルフェノール、アリルオキシ
ベンゼン、ジアリルフタレート、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、ビニルピロリドン、フェニルマ
レイミドやアルキルマレイミド等の単官能マレイミド化
合物等を、本発明の思想を逸脱しない範囲で配合するこ
とは可能である。硬化の調整のためにハイドロキノン、
ベンゾキノン、銅塩、テトラメチルチウラム化合物、ニ
トロソフェニルヒドロキシル化合物等公知公用のもの等
を配合することや、また硬化の促進のためにラジカル開
始剤を配合できることはいうまでもない。
本発明の硬化性組成物は、ニーダー、ブレンダー、ロー
ル等によって、他の種々の充填剤や強化繊維を調配合し
て成形材料や複合材料として、また溶剤に溶かしてワニ
ス、塗料、接着剤として、また強化繊維であるガラス繊
維、カーボン繊維、芳香族ポリアミド繊維、炭化珪素繊
維、アルミナ繊維に含浸させ、プリプレグとして、また
フィラメントワインデングとして有益な成形材料、構造
材料とすることが可能である。
ル等によって、他の種々の充填剤や強化繊維を調配合し
て成形材料や複合材料として、また溶剤に溶かしてワニ
ス、塗料、接着剤として、また強化繊維であるガラス繊
維、カーボン繊維、芳香族ポリアミド繊維、炭化珪素繊
維、アルミナ繊維に含浸させ、プリプレグとして、また
フィラメントワインデングとして有益な成形材料、構造
材料とすることが可能である。
次に本発明を詳しく説明するために参考例及び実施例を
示すが、これらをもって本発明の範囲を限定するもので
ない。なお、とくに断らない限り、例中の部は重量部で
ある。
示すが、これらをもって本発明の範囲を限定するもので
ない。なお、とくに断らない限り、例中の部は重量部で
ある。
参考例 ジヒドロキシナフタレンとクロルメチルスチレンとの反
応によるナフタレンジビニルベンジルエーテルの合成 1,5−ジヒドロキシナフタレン80部(1.0当量）、水酸化
カリウム56.1部(1.0当量）をジメチルスルホキシド200
部、水30部中に分解し、これに市販のクロルメチルスチ
レン152.5部(1.0当量）、ハイドロキノン0.1部をジメチ
ルスルホキシド100部に溶解したものを、70℃で１時間
かけて滴下し、さらに70℃で２時間反応を続けた。次に
系内の大過剰の水を加え、撹拌後水−ジメチルスルホキ
シドを取り除きベンゼンで油状物を抽出した。ベンゼン
層は５％苛性カリで洗浄し、水層のpHが７になるまで水
洗を繰返し、ベンゼン層を無水硫酸ソーダで乾燥した。
粗反応物は固状〜半固状で、収率はベンゼン除去後98％
であり、メタノール、エタノールから再結晶が可能であ
った。この再結晶物の融点は87〜89℃であり、ベンゼ
ン、トルエン、メチルエチルケトン、ジオキサンに可
溶、熱エタノール、熱メタノールに可溶であった（以下
1,5−ＮＤＶＢＥと略記する）。
応によるナフタレンジビニルベンジルエーテルの合成 1,5−ジヒドロキシナフタレン80部(1.0当量）、水酸化
カリウム56.1部(1.0当量）をジメチルスルホキシド200
部、水30部中に分解し、これに市販のクロルメチルスチ
レン152.5部(1.0当量）、ハイドロキノン0.1部をジメチ
ルスルホキシド100部に溶解したものを、70℃で１時間
かけて滴下し、さらに70℃で２時間反応を続けた。次に
系内の大過剰の水を加え、撹拌後水−ジメチルスルホキ
シドを取り除きベンゼンで油状物を抽出した。ベンゼン
層は５％苛性カリで洗浄し、水層のpHが７になるまで水
洗を繰返し、ベンゼン層を無水硫酸ソーダで乾燥した。
粗反応物は固状〜半固状で、収率はベンゼン除去後98％
であり、メタノール、エタノールから再結晶が可能であ
った。この再結晶物の融点は87〜89℃であり、ベンゼ
ン、トルエン、メチルエチルケトン、ジオキサンに可
溶、熱エタノール、熱メタノールに可溶であった（以下
1,5−ＮＤＶＢＥと略記する）。
同様の方法で2,6−ジヒドロキシナフタレンに代えて、
2.6−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフ
タレン及び1,6−ジヒドロキシナフタレンを用いて、ビ
ス（ビニルベンジルエーテル）ナフタレンを合成した
（以下それぞれを2,6−ＮＤＶＢＥ、1,4−ＮＤＶＢＥ及
び1,6−ＮＤＶＢＥと略記する）。
2.6−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフ
タレン及び1,6−ジヒドロキシナフタレンを用いて、ビ
ス（ビニルベンジルエーテル）ナフタレンを合成した
（以下それぞれを2,6−ＮＤＶＢＥ、1,4−ＮＤＶＢＥ及
び1,6−ＮＤＶＢＥと略記する）。
実施例１ 参考例で合成した1,5−ＮＤＶＢＥ、2,6−ＮＤＶＢＥ、
1,4−ＮＤＶＢＥ並びに1,6−ＮＤＶＢＥのそれぞれの１
当量に対して三井東圧製ジフェニルメタンビスマレイミ
ド（ＢＭＩと略記）１当量を混合して試料を調整した。
これらを120℃のホットプレート上におきゲル化を調べ
た。比較のためにそれぞれＶＢＥ、ビスマレイミドにつ
いても同様にテストした結果を表−１にまとめた。
1,4−ＮＤＶＢＥ並びに1,6−ＮＤＶＢＥのそれぞれの１
当量に対して三井東圧製ジフェニルメタンビスマレイミ
ド（ＢＭＩと略記）１当量を混合して試料を調整した。
これらを120℃のホットプレート上におきゲル化を調べ
た。比較のためにそれぞれＶＢＥ、ビスマレイミドにつ
いても同様にテストした結果を表−１にまとめた。
それぞれの組成物を120℃30分成形し、脱型後引続き200
℃で５時間後硬化したものを空気中での熱分解開始温
度、並びにJIS K6911における熱変型温度を測定しそれ
らの結果を表−２に示した。
℃で５時間後硬化したものを空気中での熱分解開始温
度、並びにJIS K6911における熱変型温度を測定しそれ
らの結果を表−２に示した。
実施例２ 1,5−ＮＤＶＢＥ／ＢＭＩの１：１当量比の混合物を日
本紡製目抜き平織クロスＷＦ−350に含浸（ＧＣ56％）
し、150℃２時間、引続き200℃５時間後硬化した。この
もののJIS-7055による曲げ強さ、曲げ弾性率は常温でそ
れぞれ33kg／mm2、1360kg／mm2であり、このテストピー
スの200℃並びに220℃の熱間時の強度保持率を表−３に
示す。
本紡製目抜き平織クロスＷＦ−350に含浸（ＧＣ56％）
し、150℃２時間、引続き200℃５時間後硬化した。この
もののJIS-7055による曲げ強さ、曲げ弾性率は常温でそ
れぞれ33kg／mm2、1360kg／mm2であり、このテストピー
スの200℃並びに220℃の熱間時の強度保持率を表−３に
示す。
尚、この組成の注型硬化物のJISK-6911の曲げ強さは11k
g／mm2、曲げ弾性率354kg／mm2、バーコル硬さは52と高
い値を示した。
g／mm2、曲げ弾性率354kg／mm2、バーコル硬さは52と高
い値を示した。
なお、200℃及び220℃における熱間時の曲げ強さ、曲げ
弾性率及び強度保持率は表−４の通りであった。
弾性率及び強度保持率は表−４の通りであった。
比較例 実施例２における1,5−ＮＤＶＢＥに代えて、ビスフェ
ノールＡジビニルベンジルエーテルを用いた以外、実施
例２と同様に注型硬化物の試験を行った。熱変形温度は
273℃、バーコル硬さ52、曲げ強さ10.1kg／mm2、曲げ弾
性率436kg／mm2であった。なお、200℃及び220℃におけ
る熱間時の曲げ強さ、曲げ弾性率及び強度保持率は表−
５の通りであった。
ノールＡジビニルベンジルエーテルを用いた以外、実施
例２と同様に注型硬化物の試験を行った。熱変形温度は
273℃、バーコル硬さ52、曲げ強さ10.1kg／mm2、曲げ弾
性率436kg／mm2であった。なお、200℃及び220℃におけ
る熱間時の曲げ強さ、曲げ弾性率及び強度保持率は表−
５の通りであった。
〔発明の効果〕 本発明による硬化性樹脂組成物は、前述のような構成に
より、優れた低温硬化性を示し、しかもこの硬化生成物
が一層優れた耐熱性及び機械的強度を示すので、接着、
注形、コーディング、含浸、積層成形コンパウンドとし
て、あるいは、塗料、絶縁材料又は複合構造材料とし
て、産業界で広範に利用されることができる。
より、優れた低温硬化性を示し、しかもこの硬化生成物
が一層優れた耐熱性及び機械的強度を示すので、接着、
注形、コーディング、含浸、積層成形コンパウンドとし
て、あるいは、塗料、絶縁材料又は複合構造材料とし
て、産業界で広範に利用されることができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−23913（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−53319（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】分子中に２個以上のマレイミド基を有する
化合物(A)、及び分子中にナフタレン核と結合したビニ
ルベンジルエーテル基を１個以上有する化合物(B)とか
らなる硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63241231A JPH0618835B2 (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 硬化性樹脂組成物 |
| US07/412,929 US5071929A (en) | 1988-09-27 | 1989-09-26 | Thermoset resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63241231A JPH0618835B2 (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0288609A JPH0288609A (ja) | 1990-03-28 |
| JPH0618835B2 true JPH0618835B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=17071154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63241231A Expired - Fee Related JPH0618835B2 (ja) | 1988-09-27 | 1988-09-27 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5071929A (ja) |
| JP (1) | JPH0618835B2 (ja) |
Cited By (1)
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| EP0716111A1 (en) | 1994-12-05 | 1996-06-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Phenol derivatives and process for their production |
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