TWI468465B - 樹脂組合物及其應用 - Google Patents

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Description

樹脂組合物及其應用
本發明係關於一種樹脂組合物，尤其係關於一種包含具有乙烯基或烯丙基之樹脂、雙馬來醯亞胺及交聯劑之樹脂組合物及使用該組合物所提供之半固化片(prepreg)與積層板(laminate)。
印刷電路板為電子裝置之電路基板，其搭載其他電子構件並將該等構件電性連通，以提供安穩的電路工作環境。常見之印刷電路板基板為銅箔披覆之積層板(copper clad laminate，CCL)，其主要是由樹脂、補強材與銅箔所組成。常見之樹脂如環氧樹脂、酚醛樹脂、聚胺甲醛、矽酮及鐵氟龍等；常用之補強材則如玻璃纖維布、玻璃纖維蓆、絕緣紙、亞麻布等。
一般而言，印刷電路板可以如下方法製得。將一如玻璃織物之補強材含浸於一樹脂(如環氧樹脂)中，並將經含浸樹脂之玻璃織物固化至半硬化狀態(即B-階段(B-stage))以獲得一半固化片(prepreg)。隨後，將預定層數之半固化片層疊並於該層疊半固化片之至少一外側層疊一金屬箔以提供一層疊物，接著對該層疊物進行一熱壓操作(即C-階段(C-stage))而得到一金屬披覆積層板。蝕刻該金屬披覆積層板表面的金屬箔以形成特定之電路圖案(circuit pattern)。而後，在該金屬披覆積層板上鑿出複數個孔洞，並在此等孔洞中鍍覆導電材料以形成通孔(via holes)，完成印刷電路板之製備。
使用環氧樹脂製備之積層板雖能提供相當之耐熱性、化學穩定性及機械強度等物化性質，但亦伴隨著相對較高的介電常數(dielectric constant，Dk)、耗散因子(dissipation factor，Df)及吸水率，而較高的Dk、Df及吸水率均會導致訊號傳輸品質之下降(如訊號傳遞速率變慢、訊號損失等)。因此，使用環氧樹脂製備之積層板，已逐漸無法滿足日漸趨向輕薄短小且以高頻高速傳輸之電子產品的需求。對此，TW 574313嘗試提供一種供製備積層板之樹脂組合物，其係於環氧樹脂中添加聚苯醚樹脂及雙馬來醯亞胺，藉此降低所製印刷電路板之Dk、Df等電氣性質。然而，於實際應用上，由於化學結構極性上的差異，使得聚苯醚樹脂與環氧樹脂間之相容性不良，此不僅造成加工上的困難、使該樹脂組合物在使用上多所限制，且聚苯醚樹脂亦難以於組合物中充分發揮本身的特性。
US 5,218,030揭露一種使用聚苯醚樹脂及三烯丙基異氰脲酸酯(triallyl isocyanurate，TAIC)的樹脂組合物，該樹脂組合物雖可免除使用環氧樹脂的不利益，但相對地，並無法提供所製材料良好耐熱性。US 8,034,442 B2揭露一種樹脂組合物，其包含二苯基甲烷雙馬來醯亞胺(diphenylmethane bismaleimide)、烯基酚醚化合物、烯基芳香共單體及TAIC，該樹脂組合物雖可提供具優異耐熱性質之複合材料，惟，其材料成本昂貴，因此主要係用於製造耐熱性要求極高之高階積層板，並不適合大量生產中低階之積層板(如FR-4積層板)。
鑑於此，本發明提供一種用於積層板製備之樹脂組合物，該樹脂組合物具有膠化時間短之特點，能大幅縮短製程時間，且由此製得之積層板更具有優異物化性質、金屬箔附著性及電氣性質。
本發明之一目的在於提供一種樹脂組合物，包含：
(a)一具下式I之樹脂；
(b)一交聯劑；以及
(c)一具下式II之化合物，
其中，R1及R2各自獨立為H或經或未經取代之C1至C10烷基；A1及A2各自獨立為具有乙烯基或烯丙基之基團；n為10至60之整數；R"為經或未經取代之伸甲基、4,4'-二苯甲烷基(4,4'-diphenylmethane)、間伸苯基(m-phenylene)、雙酚A二苯醚基(bisphenol A diphenyl ether)、3,3'-二甲基-5,5'-二乙基-4,4'-二苯甲烷基(3,3'-dimethyl-5,5'-diethyl-4,4'-diphenyl methane)、4-甲基-1,3-伸苯基(4-methyl-1,3-phenylene)、或(2,2,4-三甲基)己烷基((2,2,4-trimethyl)hexane)；以及該樹脂(a)與該交聯劑(b)之重量比為約6：1至約1：1，且該樹脂(a)及該交聯劑(b)之總重與該化合物(c)之重量比為約1：1至約20：1。
本發明之另一目的在於提供一種半固化片，其係藉由將一基材含浸如上述之樹脂組合物並進行乾燥而製得。
本發明之再一目的在於提供一種積層板，包含一合成層及一金屬層，該合成層係由上述之半固化片所提供。
為讓本發明之上述目的、技術特徵及優點能更明顯易懂，下文係以部分具體實施態樣進行詳細說明。
以下將具體地描述根據本發明之部分具體實施態樣；惟，在不背離本發明之精神下，本發明尚可以多種不同形式之態樣來實踐，不應將本發明保護範圍解釋為限於說明書所陳述者。此外，除非文中有另外說明，於本說明書中(尤其是在後述專利申請範圍中)所使用之「一」、「該」及類似用語應理解為包含單數及複數形式，本說明書中所使用之「經取代」一詞係指以取代基取代氫原子，且該取代基可為除氫以外之任何基團或原子。且除非文中有另外說明，於本說明書中描述溶液、混合物或組合物中所含之成分時，係以該成分所含之固形物計算，即，未納入溶劑之重量。
本發明之樹脂組合物之一特點在於，係使用乙烯基或烯丙基之樹脂、雙馬來醯亞胺及交聯劑之組合，在上述樹脂(a)、交聯劑(b)及化合物(c)之協同作用下，能獲致縮短樹脂組合物之膠化時間從而降低製程成本之效，且在用於製備積層板時，可賦予產物優異的物化性質(高玻璃轉移溫度(Tg)、低吸水性、良好耐浸焊性、良好難燃性等)、金屬箔附著性、及電氣性質(低Df、Dk)。
特定言之，本發明樹脂組合物係包含(a)一具下式I之樹脂、(b)一交聯劑、以及(c)一具下式II之化合物。
於本發明之樹脂組合物中，透過併用式I樹脂(a)及式II化合物(c)，可消弭單獨使用聚苯醚樹脂時的缺點(如所製材料之耐熱性不佳)，提供所欲之改良功效(如高Tg、低Dk、低Df、及/或高金屬箔附著性等)。於式I中，R1及R2各自獨立為H或經或未經取代之C1至C10烷基、A1及A2各自獨立為具有乙烯基或烯丙基之基團、以及n為10至60之整數。較佳地，R1及R2各自獨立為H或經或未經取代之甲烷基；且A1及A2係各自獨立為選自以下群組之基團：
及，其中R3為-O-或-SO2 -。於本發明之部分實施態樣中，R1及R2為CH3 、且A1及A2為。另外，於式II中，R"為經或未經取代之伸甲基、4,4'-二苯甲烷基、間伸苯基、雙酚A二苯醚基、3,3'-二甲基-5,5'-二乙基-4,4'-二苯甲烷基、4-甲基-1,3-伸苯基、或(2,2,4-三甲基)己烷基。舉例言之，R"可為選自以下群組之基團：CH2 、
、及。於本發明之部分實施態樣中，R"為CH2 。
本發明之樹脂組合物另包含交聯劑(b)，其可促進或調節分子間的架橋作用，從而獲致一網絡結構。交聯劑(b)之種類並無特殊限制，可為任何可提供所欲交聯效果之交聯劑。舉例言之，但不以此為限，可於本發明之樹脂組合物採用選自以下群組之習知交聯劑：三烯丙基異氰脲酸酯(triallyl isocyanurate，TAIC)、酚醛樹脂(phenolic resin)、具烯丙基之酚醛樹脂或苯乙烯馬來酸酐(styrene maleic anhydride，SMA)樹脂、及前述之組合。於本發明之部分實施態樣中，係使用TAIC作為交聯劑(b)。
於本發明之樹脂組合物中，樹脂(a)與交聯劑(b)之重量比為約6：1至約1：1、較佳為約4：1至約1：1，且樹脂(a)及交聯劑(b)之總重與化合物(c)之重量比為約1：1至約20：1、較佳為約4：1至約14：1。蓋若樹脂(a)與交聯劑(b)之比過高(即交聯劑過少)，恐無法提供所欲之交聯效果，導致由此提供之材料的物化性質不佳；此外，若化合物(c)之含量過高，則可能無法保持聚苯醚樹脂原有之優異特性。於本發明之部分實施態樣中，樹脂(a)與交聯劑(b)之重量比為約4：1至約2：1，樹脂(a)及交聯劑(b)之總重與化合物(c)之重量比為約2：1至約10：1。
本發明樹脂組合物可視需要進一步包含其他添加劑，如填料、阻燃劑、硬化促進劑、分散劑、增韌劑等，且該等添加劑可單獨或組合使用。舉例言之，可添加選自以下群組之填料，以改良所製材料之可加工性、耐熱性、耐濕性等：二氧化矽、玻璃粉、滑石粉、高嶺土、白嶺土、雲母、無機金屬氧化物(如氧化鋁、氧化鋯)及前述之組合，但不以此為限。或添加含磷阻燃劑或含溴阻燃劑(如十溴二苯乙烷)，提高所製材料之難燃性，但不以此為限。或者，亦可添加硬化促進劑以改良硬化效果。至於所述添加劑之用量，則乃本領域具有通常知識者於觀得本說明書之揭露內容後，可依其通常知識視需要調整，並無特殊限制。
可藉由將本發明樹脂組合物之樹脂(a)、交聯劑(b)及化合物(c)以攪拌器均勻混合，並溶解或分散於溶劑中製成清漆狀，供後續加工利用。所述溶劑可為任何可溶解或分散本發明樹脂組合物之各成分、但不與該等成分反應的惰性溶劑。舉例言之，可用以溶解或分散本發明樹脂組合物之溶劑包含但不限於：甲苯、γ-丁內酯、甲乙酮、環己酮、丁酮、丙酮、二甲苯、甲基異丁基酮、N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethyl formamide，DMF)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N'-dimethyl acetamide，DMAc)、N-甲基吡咯烷酮(N-methyl-pyrolidone，NMP)及前述之混合物。溶劑之用量並無特殊限制，只要能使樹脂組合物各成分均勻混合即可。於本發明之部分實施態樣中，係使用甲苯及γ-丁內酯之混合物作為溶劑，其中，以每100重量份之樹脂(a)、交聯劑(b)及化合物(c)之總重計，其用量為約120重量份。
本發明另提供一種半固化片，係使一基材(補強材)表面完全附著前述之樹脂組合物，並進行乾燥而獲得。常用之補強材包含：玻璃纖維布(玻璃織物、玻璃紙、玻璃氈等)、牛皮紙、短絨棉紙、天然纖維布、有機纖維布等。於本發明之部分實施態樣中，係使用2116強化玻璃纖維布作為補強材，並在175℃下加熱乾燥2至10分鐘(B-階段)，從而製得半硬化狀態的半固化片。
上述半固化片，可用於製造積層板。因此，本發明另提供一種積層板，其包含一合成層及一金屬層，該合成層係由上述半固化片所提供。其中，可層疊複數層之上述半固化片，且於層疊該半固化片所構成的合成層之至少一外側表面層疊一金屬箔(如銅箔)以提供一層疊物，並對該層疊物進行一熱壓操作而得到該積層板。此外，可經由進一步圖案化該積層板之外側金屬箔，而製得印刷電路板。
茲以下列具體實施態樣進一步例示說明本發明，其中，所採用之量測儀器及方法分別如下：
[膠化時間測試]
選取0.2克之樹脂組合物作為樣品，並在一溫度約171℃之熱盤上形成2平方公分大小之圓，計算以攪拌棒持續攪拌拉試至樣品不再黏附攪拌棒或即將固化時所需時間，此即定為其膠化時間。
[吸水性測試]
進行壓力鍋蒸煮試驗(pressure cooker test，PCT)試驗，將積層板置於壓力容器中，在121℃、飽和濕度(100%R.H.)及1.2大氣壓的環境下2小時，測試積層板的耐濕能力。
[耐浸焊性測試]
將乾燥過的積層板在288℃的錫焊浴中浸泡一定時間後，觀察是否出現爆板情形，例如觀察積層板是否產生分層或脹泡情形。
[抗撕强度測試]
抗撕強度是指金屬箔對經層合之半固化片的附著力而言，通常以1/8英寸寬度的銅箔自板面上垂直撕起，以其所需力量的大小來表達附著力的強弱。
[玻璃移轉溫度測試]
利用動態機械分析儀(Differntial Scanning Calorimeter，DSC)量測玻璃轉移溫度(Tg)。玻璃轉移溫度的測試規範為電子電路互聯與封裝學會(The Institute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits，IPC)之IPC-TM-650.2.4.25C及24C號檢測方法。
[難燃性測試]
利用UL94V：垂直燃燒測試方法，將印刷電路板以垂直位置固定，以本生燈燃燒，比較其自燃熄滅與助燃特性。
[介電常數和散逸因子量測]
根據ASTM D150規範，在工作頻率1吉赫茲(GHz)下，計算介電常數(dielectric constant，Dk)和散逸因子(dissipation factor，Df)。
實施例
[樹脂組合物之製備]
<實施例1>
以表1所示之比例，將具前述式I之聚苯醚樹脂(R1及R2為CH3 、且A1及A2為；Mitsubishi公司)、TAIC(Aldrich Chemistry公司)、具前述式II之雙馬來醯亞胺(R"為CH2 ；Ki-Chemical公司)、十溴二苯乙烷(Albermarle公司)、及二氧化矽粉末(Denka公司)於室溫下使用攪拌器混合約60分鐘，隨後再加入甲苯及γ-丁內酯。將所得混合物於室溫下攪拌約120分鐘後，製得樹脂組合物1。量測樹脂組合物1之膠化時間並將結果記錄於表1。
<實施例2>
以與實施例1相同之方式製備樹脂組合物2，惟調整聚苯醚樹脂之用量為約65重量份及調整雙馬來醯亞胺之用量為約15重量份，如表1所示。量測樹脂組合物2之膠化時間並將結果記錄於表1。
<實施例3>
以與實施例1相同之方式製備樹脂組合物3，惟調整聚苯醚樹脂之用量為約50重量份及調整雙馬來醯亞胺之用量為約30重量份，如表1所示。量測樹脂組合物3之膠化時間並將結果記錄於表1。
<實施例4>
以與實施例1相同之方式製備樹脂組合物4，惟調整TAIC之用量為約25重量份及調整雙馬來醯亞胺之用量為約15重量份，如表1所示。量測樹脂組合物4之膠化時間並將結果記錄於表1。
<實施例5>
以與實施例1相同之方式製備樹脂組合物5，惟變化各成分之用量如表1所示。量測樹脂組合物5之膠化時間並將結果記錄於表1。
<實施例6>
以與實施例1相同之方式製備樹脂組合物6，惟變化各成分之用量如表1所示。量測樹脂組合物6之膠化時間並將結果記錄於表1。
<比較實施例1>
以與實施例1相同之方式製備比較樹脂組合物1，惟聚苯醚樹脂之用量為約80重量份且不使用雙馬來醯亞胺。量測比較樹脂組合物1之膠化時間並將結果記錄於表1。
由表1可知，例示於實施例1至6之本發明樹脂組合物之膠化時間均在150秒以下，可大幅縮短使用樹脂組合物製備半固化片及積層板之時間。相較之下，僅使用交聯劑及聚苯醚樹脂之非本發明之樹脂組合物(即，比較實施例1)，其膠化所需時間為本發明樹脂組合物的七倍之多，不利於有效地、經濟地製備半固化片及積層板。
[積層板之製備]
分別使用樹脂組合物1至6及比較樹脂組合物1來製備積層板。利用輥式塗佈機，分別將該等樹脂組合物塗佈在2116強化玻璃纖維布上，接著，將其置於一乾燥機中，並在175℃下加熱乾燥2至10分鐘，藉此製作出半硬化狀態的半固化片(半固化片之樹脂含量約50%)。然後將四片半固化片層合，並在其二側的最外層各層合一張0.5盎司之銅箔。接著對其進行熱壓，藉此獲得積層板1至6(對應樹脂組合物1至6)及比較積層板1(對應比較樹脂組合物1)。其中熱壓條件為：以3.0℃/分鐘之升溫速度升溫至205℃，並在205℃下、以全壓15公斤/平方公分(初壓8公斤/平方公分)之壓力熱壓120分鐘。
測量積層板1至6及比較積層板1之吸水性、耐浸焊性、抗撕強度、玻璃轉移溫度(Tg)、難燃性、介電常數(Dk)及散逸因子(Df)，並將結果紀錄於表2中。
如表2所示，採用本發明樹脂組合物所製得之積層板1至6，在所有物化性質(如耐濕性、難燃性、Dk、Df等)上均可達到令人滿意的程度，且具有優異的耐熱性質(高玻璃轉移溫度及優異耐浸焊性)，應用範圍更為廣泛。此外，積層板1至6在金屬箔附著性上，尤其具有顯著的改良效果。
上述實施例僅為例示性說明本發明之原理及其功效，並闡述本發明之技術特徵，而非用於限制本發明之保護範疇。任何熟悉本技術者在不違背本發明之技術原理及精神下，可輕易完成之改變或安排，均屬本發明所主張之範圍。因此，本發明之權利保護範圍係如後附申請專利範圍所列。

Claims (10)

  1. 一種樹脂組合物，包含：(a)一具下式I之樹脂； (b)一交聯劑；以及(c)一具下式II之化合物： 其中，R1及R2各自獨立為H或經或未經取代之C1至C10烷基；A1及A2各自獨立為具有乙烯基或烯丙基之基團；n為10至60之整數；R"為經或未經取代之伸甲基、4,4'-二苯甲烷基(4,4'-diphenylmethane)、間伸苯基(m-phenylene)、雙酚A二苯醚基(bisphenol A diphenyl ether)、3,3'-二甲基-5,5'-二乙基-4,4'-二苯甲烷基(3,3'-dimethyl-5,5'-diethyl-4,4'-diphenyl methane)、4-甲基-1,3-伸苯基(4-methyl-1,3-phenylene)、或(2,2,4-三甲基)己烷基((2,2,4-trimethyl)hexane)；以及該樹脂(a)與該交聯劑(b)之重量比為約6：1至約1：1， 且該樹脂(a)及該交聯劑(b)之總重與該化合物(c)之重量比為約1：1至約20：1。
  2. 如請求項1之樹脂組合物，其中R1及R2各自獨立為H或經或未經取代之甲烷基，且A1及A2各自獨立為選自以下群組之基團： 、及，R3為-O-或-SO2 -。
  3. 如請求項2之樹脂組合物，其中R1及R2為CH3 、且A1及A2為。
  4. 如請求項1之樹脂組合物，其中R"為CH2 、、 、或。
  5. 如請求項1至4中任一項所述之樹脂組合物，其中該交聯劑係選自以下群組：三烯丙基異氰脲酸酯(triallyl isocyanurate，TAIC)、酚醛樹脂(phenolic resin)、具烯丙基之酚醛樹脂或苯乙烯馬來酸酐(styrene maleic anhydride，SMA)樹脂、及前述之組合。
  6. 如請求項1至4中任一項所述之樹脂組合物，其中該樹脂(a)與該交聯劑(b)之重量比為約4：1至約1：1，且該樹脂(a)及該交聯劑(b)之總重與該化合物(c)之重量比為約1：1至約10：1。
  7. 如請求項1至4中任一項所述之樹脂組合物，更包含一選自以下群組之添加劑：硬化促進劑、填料、分散劑、增韌劑、阻燃劑及前述之組合。
  8. 如請求項7之樹脂組合物，其中該阻燃劑係含磷阻燃劑或含溴阻燃劑，以及該填料係選自以下群組：二氧化矽、玻璃粉、滑石、高嶺土、白嶺土、雲母、無機金屬氧化物及前述之組合。
  9. 一種半固化片，其係藉由將一基材含浸如請求項1至8中任一項所述之樹脂組合物，並進行乾燥而製得。
  10. 一種積層板，包含一合成層及一金屬層，該合成層係由如請求項9之半固化片所提供。
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