JPH02128316A - 磁気記録媒体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は非磁性支持体上に、磁性塗料を塗布することに
より得られる磁気テープ、磁気ディスク等の磁気記録媒
体に関するものである。
より得られる磁気テープ、磁気ディスク等の磁気記録媒
体に関するものである。
(従来の技術)
汎用的磁気記録媒体である磁気テープは、長軸1μm以
下の針状磁性粒子を適当な添加剤(分散剤、潤滑剤、帯
電防止剤等)とともに結合剤溶液中に分散させて磁性塗
料をつくり、これをポリエチレンテレフタレートフィル
ムに塗布してつくられている。
下の針状磁性粒子を適当な添加剤(分散剤、潤滑剤、帯
電防止剤等)とともに結合剤溶液中に分散させて磁性塗
料をつくり、これをポリエチレンテレフタレートフィル
ムに塗布してつくられている。
磁気記録媒体の結合剤に要求される特性としては磁性粒
子の分散性・充填性・配向性・磁性層の耐久性・耐摩耗
性・耐熱性・平滑性・非磁性支持体との接着性等があげ
られ、結合剤は非常に重要な役割を果たしている。従来
より用いられている結合剤としては、塩化ビニル・酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル・酢酸ビニル・ビニルアル
コール共重合体、塩化ビニル・塩化ビニリデン共重合体
、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリロニト
リル・ブタジェン共重合体、ニトロセルロース、セルロ
ース・アセテート・ブチレート、エポキシ樹脂あるいは
アクリル樹脂等が使用されている。
子の分散性・充填性・配向性・磁性層の耐久性・耐摩耗
性・耐熱性・平滑性・非磁性支持体との接着性等があげ
られ、結合剤は非常に重要な役割を果たしている。従来
より用いられている結合剤としては、塩化ビニル・酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル・酢酸ビニル・ビニルアル
コール共重合体、塩化ビニル・塩化ビニリデン共重合体
、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、アクリロニト
リル・ブタジェン共重合体、ニトロセルロース、セルロ
ース・アセテート・ブチレート、エポキシ樹脂あるいは
アクリル樹脂等が使用されている。
これらの樹脂のうちポリウレタン樹脂は、ウレタン結合
による分子間水素結合により、他の樹脂と比べて強靭性
、耐摩耗性等の特性は優れているが、従来のアジペート
タイプあるいはカプロラクトンタイプのポリウレタン樹
脂単独では、耐ブロッキング性、耐熱性、走行安定性等
の特性が劣る。
による分子間水素結合により、他の樹脂と比べて強靭性
、耐摩耗性等の特性は優れているが、従来のアジペート
タイプあるいはカプロラクトンタイプのポリウレタン樹
脂単独では、耐ブロッキング性、耐熱性、走行安定性等
の特性が劣る。
このため、ポリウレタン樹脂とニトロセルロースあるい
は塩化ビニル・酢酸ビニル系共重合体との混合系が特に
用いられている。さらに、磁気記録媒体の耐久性、耐熱
性、接着性等を向上させるため、硬化剤が併用され、硬
化剤としてはポリイソシアネート化合物が一般に用いら
れている。そして、硬化剤との反応を促進するため、磁
性塗料の塗布・乾燥後、40°C以上の温度で長時間、
エージングがなされる。
は塩化ビニル・酢酸ビニル系共重合体との混合系が特に
用いられている。さらに、磁気記録媒体の耐久性、耐熱
性、接着性等を向上させるため、硬化剤が併用され、硬
化剤としてはポリイソシアネート化合物が一般に用いら
れている。そして、硬化剤との反応を促進するため、磁
性塗料の塗布・乾燥後、40°C以上の温度で長時間、
エージングがなされる。
(発明が解決しようとする課題)
従来より用いられている結合剤では、耐久性、耐摩耗性
等の特性に関して、ビディオテープ・電子計算機用テー
プ・フロッピーディスク等の高性能・高信頬性を要求さ
れる分野では未だ不充分である。
等の特性に関して、ビディオテープ・電子計算機用テー
プ・フロッピーディスク等の高性能・高信頬性を要求さ
れる分野では未だ不充分である。
また、磁気記録媒体の高密度化、高品質化が進み、その
ために磁性塗膜の平滑化が要求される。
ために磁性塗膜の平滑化が要求される。
実際に高密度テープ、高品質テープの磁性塗膜表面の平
滑性の向上はめざましい。平滑化の進行により従来より
用いられている結合剤では走行耐久性が劣り、より耐久
性の高い結合剤が求められている。
滑性の向上はめざましい。平滑化の進行により従来より
用いられている結合剤では走行耐久性が劣り、より耐久
性の高い結合剤が求められている。
この要求に対して結合剤には、硬化剤として用いられる
ポリイソシアネートとの反応性を高めることが求められ
る。ポリウレタン樹脂ではトリメチロールプロパン、グ
リセリン、ジェタノールアミン、ペンタエリスリトール
等の三官能以上の成分を樹脂中に導入することがなされ
ている。この方法では、耐久性を高める程、磁性粒子の
分散性が低下するという重大な欠点があり、また充分な
耐久性を有する場合には、ポリウレタン樹脂の製造時の
ゲル化の危険性がある。
ポリイソシアネートとの反応性を高めることが求められ
る。ポリウレタン樹脂ではトリメチロールプロパン、グ
リセリン、ジェタノールアミン、ペンタエリスリトール
等の三官能以上の成分を樹脂中に導入することがなされ
ている。この方法では、耐久性を高める程、磁性粒子の
分散性が低下するという重大な欠点があり、また充分な
耐久性を有する場合には、ポリウレタン樹脂の製造時の
ゲル化の危険性がある。
近年、磁気記録媒体の高記録密度化、高品質化のため、
メタル、バリウムフェライト等の磁性粒子の採用、磁性
粒子の微粒子化がなされている。
メタル、バリウムフェライト等の磁性粒子の採用、磁性
粒子の微粒子化がなされている。
そのため結合剤にはより一層、耐久性と分散性の両方を
満足させる性能が求められている。
満足させる性能が求められている。
磁性粒子の分散性の向上の方法として、例えば特公昭5
7−3134号公報、特公昭58−41564号公報、
特開昭61−48122号に示されているように、樹脂
中にスルホン酸金属塩基あるいは酸性台リン官能基の金
属塩基を含有させることが有効である。しかし、耐久性
の向上のために、スルホン酸金属塩基あるいは酸性台リ
ン化合物の金属塩基を含有する樹脂中に三官能以上の成
分を導入すると、分散性が耐久性の向上につれて低下す
る。
7−3134号公報、特公昭58−41564号公報、
特開昭61−48122号に示されているように、樹脂
中にスルホン酸金属塩基あるいは酸性台リン官能基の金
属塩基を含有させることが有効である。しかし、耐久性
の向上のために、スルホン酸金属塩基あるいは酸性台リ
ン化合物の金属塩基を含有する樹脂中に三官能以上の成
分を導入すると、分散性が耐久性の向上につれて低下す
る。
(課題を解決するための手段)
本発明者等は、磁性粒子の分散性を低下させることなし
に、走行耐久性の優れた磁気記録媒体を得るべく、ポリ
ウレタン樹脂を鋭意検討した結果、本発明に到達した。
に、走行耐久性の優れた磁気記録媒体を得るべく、ポリ
ウレタン樹脂を鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は下記の通りである。
強磁性粉末を結合剤中に含有させた磁性塗料を非磁性体
上に塗布した磁気記録媒体において、前記結合剤成分と
して、樹脂10’g当りカルボキシル基を50〜2.0
00当量含むポリウレタン樹脂(A)に二環式アミドア
セタール化合物(B)を(A)のカルボキシル基当量の
0.5〜2.0倍当量の範囲で配合して得られる反応生
成物(変性ポリウレタン樹脂)を含むことを特徴とする
磁気記録媒体である。
上に塗布した磁気記録媒体において、前記結合剤成分と
して、樹脂10’g当りカルボキシル基を50〜2.0
00当量含むポリウレタン樹脂(A)に二環式アミドア
セタール化合物(B)を(A)のカルボキシル基当量の
0.5〜2.0倍当量の範囲で配合して得られる反応生
成物(変性ポリウレタン樹脂)を含むことを特徴とする
磁気記録媒体である。
本発明で用いる結合剤はカルボン酸基を50〜2.00
0当!/106g含む(好ましくは分子318,000
以上の)ポリウレタン樹脂(A)と二環式アミドアセタ
ール化合物(B)の反応物である。二環式アミドアセタ
ールはカルボン酸と容易に反応し末端に水酸基を有する
セグメントを形成する。
0当!/106g含む(好ましくは分子318,000
以上の)ポリウレタン樹脂(A)と二環式アミドアセタ
ール化合物(B)の反応物である。二環式アミドアセタ
ールはカルボン酸と容易に反応し末端に水酸基を有する
セグメントを形成する。
ポリウレタン樹脂(A)は分子量500〜5.000長
鎖ポリオール、ジイソシアネートと必要によりイソシア
ネート基に対して三官能である分子1500未満の低分
子量化合物より得られる。長鎖ポリオールとしてはポリ
エステルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が
あげられるが、樹脂の特性からポリエステルポリオール
が好ましい。
鎖ポリオール、ジイソシアネートと必要によりイソシア
ネート基に対して三官能である分子1500未満の低分
子量化合物より得られる。長鎖ポリオールとしてはポリ
エステルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が
あげられるが、樹脂の特性からポリエステルポリオール
が好ましい。
ポリエステルポリオールのカルボン酸成分としては、テ
レフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、2,6−
ナフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、p−オキシ安息
香酸、p−(ヒドロキシエトキシ)安息香酸などの芳香
族オキシカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸などの脂肪族
ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、水添化2
゜6−ナフタレンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸
などをあげることができる。
レフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、2,6−
ナフタル酸などの芳香族ジカルボン酸、p−オキシ安息
香酸、p−(ヒドロキシエトキシ)安息香酸などの芳香
族オキシカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライ
ン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸などの脂肪族
ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、水添化2
゜6−ナフタレンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸
などをあげることができる。
またポリエステルジオールのグリコール成分としては、
エチレングリコール、プロピレングリコール、l、3−
プロパンジオール、1.4−ブタンジオール、3−メチ
ル−1,5−ベンタンジオール、l、6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール
、ジプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタツー
ル、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコールなどが挙げられる。
エチレングリコール、プロピレングリコール、l、3−
プロパンジオール、1.4−ブタンジオール、3−メチ
ル−1,5−ベンタンジオール、l、6−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール
、ジプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタツー
ル、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコールなどが挙げられる。
上記以外のポリエステルポリオールの成分としてはスル
ホン酸金属塩基を含有するジカルボン酸あるいはグリコ
ール、下記一般式(夏)〜(Vl)で表わされる酸性リ
ン化合物の金属塩基を含有するジカルボン酸あるいはグ
リコールをあげることができる。スルホン酸金属塩基や
酸性リン化合物金属塩基は磁性粒子の分散性を著しく改
善するのに有効である。
ホン酸金属塩基を含有するジカルボン酸あるいはグリコ
ール、下記一般式(夏)〜(Vl)で表わされる酸性リ
ン化合物の金属塩基を含有するジカルボン酸あるいはグ
リコールをあげることができる。スルホン酸金属塩基や
酸性リン化合物金属塩基は磁性粒子の分散性を著しく改
善するのに有効である。
スルホン酸金属塩基を含有する原料としてはたとえば5
−ナトリウムスルホイソフタル酸、5−カリウムスルホ
イソフタル酸、ナトリウムスルホテレフタル酸、2−ナ
トリウムスルホ−1,4−ブタンジオール、2.5−ジ
メチル−3−ナトリウム2,5−ヘキサンジオール等が
あげられる。
−ナトリウムスルホイソフタル酸、5−カリウムスルホ
イソフタル酸、ナトリウムスルホテレフタル酸、2−ナ
トリウムスルホ−1,4−ブタンジオール、2.5−ジ
メチル−3−ナトリウム2,5−ヘキサンジオール等が
あげられる。
スルホン酸金属塩基は、ポリウレタン樹脂(A)106
g当り4〜400当量含有するものが好ましく、特に1
0〜200当量が望ましい、4当量未満では、磁性粒子
に対する分散性の向上がみられず、400当量を越える
と溶液粘度が高くなり作業上困難であるとか、湿度に対
して特性が影響され易い等の問題点が生じる。
g当り4〜400当量含有するものが好ましく、特に1
0〜200当量が望ましい、4当量未満では、磁性粒子
に対する分散性の向上がみられず、400当量を越える
と溶液粘度が高くなり作業上困難であるとか、湿度に対
して特性が影響され易い等の問題点が生じる。
酸性リン化合物の金属塩基を含有する化合物としては一
般式 %式% 酸性リン化合物の金属塩基はポリウレタン樹脂(A)
io’g当り4〜400当量含有するものが好ましく、
特にlO〜200当量が望ましい、4当量未満では磁性
粒子に対する分散性の向上がみられず、400当量を越
えると溶液粘度が高くなり作業上困難であるとか湿度に
対して特性が影響され易い等の問題点が生じる。
般式 %式% 酸性リン化合物の金属塩基はポリウレタン樹脂(A)
io’g当り4〜400当量含有するものが好ましく、
特にlO〜200当量が望ましい、4当量未満では磁性
粒子に対する分散性の向上がみられず、400当量を越
えると溶液粘度が高くなり作業上困難であるとか湿度に
対して特性が影響され易い等の問題点が生じる。
上記スルホン酸金属塩基と酸性リン化合物の金属塩基が
ポリウレタン樹脂中に同時に存在していてもよく、その
合計の含有量は4〜400当量/lO”gである。
ポリウレタン樹脂中に同時に存在していてもよく、その
合計の含有量は4〜400当量/lO”gである。
ポリエステルポリオールとしては他にε−カプロラクト
ン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を開環重合して
得られるラクトン系ポリエステルポリオールがあげられ
る。
ン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を開環重合して
得られるラクトン系ポリエステルポリオールがあげられ
る。
ポリウレタン樹脂(A)を製造する際用いられるジイソ
シアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート
、p−フェニレンジイソシアネート、m−フェニレンジ
イソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、
ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、4.4′−ジイソシアネートシクロヘキ
シルメタン、イソホロンジイソシアネート等の脂肪族、
脂環族ジイソシアネートがあげられる。
シアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート
、p−フェニレンジイソシアネート、m−フェニレンジ
イソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、
ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、4.4′−ジイソシアネートシクロヘキ
シルメタン、イソホロンジイソシアネート等の脂肪族、
脂環族ジイソシアネートがあげられる。
ポリウレタン樹脂(A)を製造する際必要により用いら
れる低分子量化合物は、イソシアネート基に対して三官
能であり、樹脂中のウレタン基あるいはウレア基の濃度
を高め、ポリウレタン樹脂に特有な強靭性を付与する効
果がある。具体的な化合物としてはエチレングリコール
、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、
1.6ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタツール
、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、3
−メチル−1,5−ベンタンジオールなどのグリコール
類、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミ
ンなどのアミノアルコール、ヘキサメチレンジアミン、
イソホロジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノジフェニルエーテルなどのジアミン類、ジメチロール
プロピオン酸、酒石酸などのカルボキシル基含有グリコ
ールがあげられる。
れる低分子量化合物は、イソシアネート基に対して三官
能であり、樹脂中のウレタン基あるいはウレア基の濃度
を高め、ポリウレタン樹脂に特有な強靭性を付与する効
果がある。具体的な化合物としてはエチレングリコール
、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、
1.6ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタツール
、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、3
−メチル−1,5−ベンタンジオールなどのグリコール
類、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミ
ンなどのアミノアルコール、ヘキサメチレンジアミン、
イソホロジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノジフェニルエーテルなどのジアミン類、ジメチロール
プロピオン酸、酒石酸などのカルボキシル基含有グリコ
ールがあげられる。
ポリウレタン樹脂(A)は樹脂]、 O’ g当りカル
ボキシル基を50〜2.000当量、好ましくは100
〜t、oo。
ボキシル基を50〜2.000当量、好ましくは100
〜t、oo。
当量含む。50当量以下では二環式アミドアセクールに
よる変性の効果がみられず、2,000当量を越えると
、硬化剤を配合後の可使時間の低下、変性物の物性の湿
度変化が大きくなる等の問題を生しる。
よる変性の効果がみられず、2,000当量を越えると
、硬化剤を配合後の可使時間の低下、変性物の物性の湿
度変化が大きくなる等の問題を生しる。
ポリウレタン樹脂にカルボキシル基を導入する方法とし
ては、カルボキシル基を側鎖あるいは末端の一部に有す
るポリエステルポリオールを原料とする方法、あるいは
ジメチロールプロピオン酸、酒石酸等カルボキシル基含
有グリコールを鎖延長剤の全部あるいは一部として使用
する方法等があげられるが、二環式アミドアセクール化
合物による変性物の磁性粒子の分散性からはカルボキシ
ル基含有グリコールを鎖延長剤とする方法が好ましい。
ては、カルボキシル基を側鎖あるいは末端の一部に有す
るポリエステルポリオールを原料とする方法、あるいは
ジメチロールプロピオン酸、酒石酸等カルボキシル基含
有グリコールを鎖延長剤の全部あるいは一部として使用
する方法等があげられるが、二環式アミドアセクール化
合物による変性物の磁性粒子の分散性からはカルボキシ
ル基含有グリコールを鎖延長剤とする方法が好ましい。
二環式アミドアセタール化合物(B)は、次の一般式(
Vl)であられされる。
Vl)であられされる。
二環式アミドアセタール化合物(B)は、ポリウレタン
樹脂(A)のカルボキシル基当量の0.5〜2倍当量、
好ましくは0.7〜1.3倍当量の範囲で配合し、室温
から〜120°Cの反応温度で反応させる。0.5倍当
量以下では二環式アミドアセタールを用いる効果がみら
れず、2倍当量を越えると未反応の二環式アミドアセク
ールが顕著に残留し、磁性塗料で使われるステアリン酸
、パルミチン酸、オレイン酸等の滑剤効果を低下させる
。
樹脂(A)のカルボキシル基当量の0.5〜2倍当量、
好ましくは0.7〜1.3倍当量の範囲で配合し、室温
から〜120°Cの反応温度で反応させる。0.5倍当
量以下では二環式アミドアセタールを用いる効果がみら
れず、2倍当量を越えると未反応の二環式アミドアセク
ールが顕著に残留し、磁性塗料で使われるステアリン酸
、パルミチン酸、オレイン酸等の滑剤効果を低下させる
。
ポリウレタン樹脂(A)と二環式アミドアセクール(B
)との反応は、トルエン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等の二環式アミドアセクールに対して不活性
な溶剤中で行うのが好ましい。
)との反応は、トルエン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等の二環式アミドアセクールに対して不活性
な溶剤中で行うのが好ましい。
本発明においては、本発明で用いる二環式アミドアセク
ールによる変性樹脂以外に可撓性の調節、耐寒性、耐熱
性の向上環の目的のために、他の樹脂を添加するか、他
の樹脂および/または二環式アミドアセタールによる変
性樹脂と反応して架橋する化合物を混合することが望ま
しい。他の樹脂としては、塩化ビニル系共重合体、ポリ
エステル樹脂、セルロース系樹脂、エポキシ樹脂、フェ
ノキシ樹脂、ポリビニルブチラール、アクリロニトリル
・ブタジェン共重合体、ポリウレタン樹脂等が挙げられ
る。
ールによる変性樹脂以外に可撓性の調節、耐寒性、耐熱
性の向上環の目的のために、他の樹脂を添加するか、他
の樹脂および/または二環式アミドアセタールによる変
性樹脂と反応して架橋する化合物を混合することが望ま
しい。他の樹脂としては、塩化ビニル系共重合体、ポリ
エステル樹脂、セルロース系樹脂、エポキシ樹脂、フェ
ノキシ樹脂、ポリビニルブチラール、アクリロニトリル
・ブタジェン共重合体、ポリウレタン樹脂等が挙げられ
る。
一方、二環式アミドアセクールによる変性樹脂と反応し
架橋する化合物としては、ポリイソシアネート化合物、
エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等があり特にこ
れらの中でポリイソシアネート化合物が望ましい。
架橋する化合物としては、ポリイソシアネート化合物、
エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等があり特にこ
れらの中でポリイソシアネート化合物が望ましい。
本発明で使用される強磁性粒子としてはT−FelO,
,7−Fe2O3とFe50.の結晶、Crag、コバ
ルトを被着したγ−Fe2O3又はFe5Oa、炭化鉄
、バリウムフェライトおよびFe−C05Fe−Co−
Ni等の強磁性合金粉末などをあげることができる。
,7−Fe2O3とFe50.の結晶、Crag、コバ
ルトを被着したγ−Fe2O3又はFe5Oa、炭化鉄
、バリウムフェライトおよびFe−C05Fe−Co−
Ni等の強磁性合金粉末などをあげることができる。
本発明の磁気記録媒体には、必要に応じてジブチルフタ
レート、トリフ″エニルホスフェートのような可塑剤、
ジオクチルスルホナトリウムサクシネート、L−ブチル
フェノール・ポリエチレンエーテル、エチルナフタレン
スルホン酸ソータ、ジラウリルサクシネート、ステアリ
ン酸亜鉛、大豆油レシチン、シリコーンオイル、ステア
リン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸ブチ
ル、パルミチン酸ブチル、オレイン酸ブチル等の滑剤や
種々の帯電防止剤を添加することもできる。
レート、トリフ″エニルホスフェートのような可塑剤、
ジオクチルスルホナトリウムサクシネート、L−ブチル
フェノール・ポリエチレンエーテル、エチルナフタレン
スルホン酸ソータ、ジラウリルサクシネート、ステアリ
ン酸亜鉛、大豆油レシチン、シリコーンオイル、ステア
リン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸ブチ
ル、パルミチン酸ブチル、オレイン酸ブチル等の滑剤や
種々の帯電防止剤を添加することもできる。
(作用)
カルボキシル基に二環式アミドアセタールを反応させて
得られる官能基は硬化剤として一般的に使用されるポリ
イソシアネートとの反応性が優れている。この理由は末
端に水酸基を有するこの官能基の分子運動性が高いため
と考えられる。硬化剤との反応性が高い結果、磁気記録
媒体は耐久性が向上する。
得られる官能基は硬化剤として一般的に使用されるポリ
イソシアネートとの反応性が優れている。この理由は末
端に水酸基を有するこの官能基の分子運動性が高いため
と考えられる。硬化剤との反応性が高い結果、磁気記録
媒体は耐久性が向上する。
また、二環式アミドアセクールにより得られる官能基は
、磁性粒子の分散性を低下させる程、長鎖ではない、そ
のために、ポリウレタン樹脂(A)として側鎖にカルボ
ン酸基を有する線状タイプを用いることにより磁性粒子
の分散性を低下させることなく磁気記録媒体の耐久性を
向上できる。
、磁性粒子の分散性を低下させる程、長鎖ではない、そ
のために、ポリウレタン樹脂(A)として側鎖にカルボ
ン酸基を有する線状タイプを用いることにより磁性粒子
の分散性を低下させることなく磁気記録媒体の耐久性を
向上できる。
(実施例)
以下実施例により本発明を具体的に例示する。
実施例中単に部とあるのは重量部を示す。
評価方法
■ 磁性層光沢=60度光沢を測定。
■ 角形比;飽和磁束密度と残留磁束密度の比を測定。
(■、■共に分散性が高い程良好)
■ 磁性層抽出率:磁気テープをメチルエチルケトンに
室温で10時間浸漬 した後のメチルエチルケト ンへの抽出量を測定。
室温で10時間浸漬 した後のメチルエチルケト ンへの抽出量を測定。
■ 粉落ち:市販のビディオデッキで、O″Cl2O°
C140°Cの各温度で100回くり返し走行させた後
、ガイドロール、 シリンダー、磁気ヘッドの磁性粉 による汚染度をみた。
C140°Cの各温度で100回くり返し走行させた後
、ガイドロール、 シリンダー、磁気ヘッドの磁性粉 による汚染度をみた。
O;磁性粉の付着はとんどなし
Δ; 認められる
×; 著しく、磁性層
の傷付きが多い。
■ 走行性:20″Cでビディオデッキで走行させた際
のテープの蛇行、きしみチー プ端面の片伸び、折れ込みを観察 した。
のテープの蛇行、きしみチー プ端面の片伸び、折れ込みを観察 した。
変性ポリウレタン樹脂の製造例1〜3
テレフタル酸/イソフタル酸15−ナトリウムスルホイ
ソフタル酸/エチレングリコール/ネオペンチルグリコ
ール(60/38/2/60/40モル比)よりなる分
子量2.000のポリエステル(1) 100部をトル
エン150部に溶解後加熱し、単蒸留によりトルエン5
0gを系外に出して系内を脱水した。80°Cまで冷却
後、分子量2.000のポリブチレンアジへ一トを10
0部ジメチロールプロピオン酸(DMPA)14部、ネ
オペンチルグリコール(NPC) 8部メチルエチルケ
トン200部を仕込み、4.4′−ジフェニルメタンジ
イソシアネート(MDI)70部を加え75〜80℃で
5時間反応させた後、ジブチル錫ジラウレートを0.0
7部加え更に5時間加熱した後、メチルエチルケトン1
38部、トルエン238部を加え、30部濃度に希釈し
た。得られたポリウレタン樹脂溶液を60℃に保って二
環式アミドアセタール、l−アチー5−メチル−4,6
−シオキサビシクロ〔3゜3.0]オクタンを14.5
部加えた。1時間後にポリウレタン樹脂の酸価は5当!
/ 10’gまで低下し、更に加熱を続けても酸価は
変わらなかった。なお、環式アミドアセタールを仕込む
前の酸価は380当量/ 10’gであった。
ソフタル酸/エチレングリコール/ネオペンチルグリコ
ール(60/38/2/60/40モル比)よりなる分
子量2.000のポリエステル(1) 100部をトル
エン150部に溶解後加熱し、単蒸留によりトルエン5
0gを系外に出して系内を脱水した。80°Cまで冷却
後、分子量2.000のポリブチレンアジへ一トを10
0部ジメチロールプロピオン酸(DMPA)14部、ネ
オペンチルグリコール(NPC) 8部メチルエチルケ
トン200部を仕込み、4.4′−ジフェニルメタンジ
イソシアネート(MDI)70部を加え75〜80℃で
5時間反応させた後、ジブチル錫ジラウレートを0.0
7部加え更に5時間加熱した後、メチルエチルケトン1
38部、トルエン238部を加え、30部濃度に希釈し
た。得られたポリウレタン樹脂溶液を60℃に保って二
環式アミドアセタール、l−アチー5−メチル−4,6
−シオキサビシクロ〔3゜3.0]オクタンを14.5
部加えた。1時間後にポリウレタン樹脂の酸価は5当!
/ 10’gまで低下し、更に加熱を続けても酸価は
変わらなかった。なお、環式アミドアセタールを仕込む
前の酸価は380当量/ 10’gであった。
二環式アミドアセタールによる変性物のゲル浸透クロマ
トグラフィーによる測定では、分子量は33.000、
分子量分布は2.0の線状ポリウレタン樹脂(P−1)
であった、なお変性前は分子量31.000、分子量分
布は2.0であった。
トグラフィーによる測定では、分子量は33.000、
分子量分布は2.0の線状ポリウレタン樹脂(P−1)
であった、なお変性前は分子量31.000、分子量分
布は2.0であった。
また同じ原料を用いて、上記の変性ポリウレタン樹脂の
製造例1と同様にして表−1に記載した変性例2.3の
樹脂(P−2、P−3)を得た。
製造例1と同様にして表−1に記載した変性例2.3の
樹脂(P−2、P−3)を得た。
変性ポリウレタン樹脂の製造例4
ポリエステル成分としてテレフタル酸/イソフタル酸/
β−カルボキシエチルホスフィン酸モノナトリウム塩/
エチレングリコール/ネオペンチルグリコールより成る
分子量2,000のポリエステルを用いて、表−1に記
載した原料より、変性ポリウレタン樹脂の製造例1と同
様して、変性ポリウレタン樹脂(P−4)を得た。得ら
れた樹脂の特性値を表−1に示す。
β−カルボキシエチルホスフィン酸モノナトリウム塩/
エチレングリコール/ネオペンチルグリコールより成る
分子量2,000のポリエステルを用いて、表−1に記
載した原料より、変性ポリウレタン樹脂の製造例1と同
様して、変性ポリウレタン樹脂(P−4)を得た。得ら
れた樹脂の特性値を表−1に示す。
変性ポリウレタン樹脂の製造例5〜7
ポリエステル成分として分子量1 、000、酸価3当
!/10hgのポリカプロラクトンを用いて変性ポリウ
レタン樹脂の製造例1と同様に、ポリウレタン樹脂を得
、次いで二環式アミドアセクールにより変性した。得ら
れた樹脂(P−5〜P−7)の特性値を表−1に示す。
!/10hgのポリカプロラクトンを用いて変性ポリウ
レタン樹脂の製造例1と同様に、ポリウレタン樹脂を得
、次いで二環式アミドアセクールにより変性した。得ら
れた樹脂(P−5〜P−7)の特性値を表−1に示す。
各々変性に用いた二環式アミドアセタールの当量数は、
変性前のカルボキシル基当量に対して、変性例5 (P
−5)では、0.99倍、変性例6 (P−6)では0
.70倍、変性例7 (P−7)では1.29倍であっ
た。
変性前のカルボキシル基当量に対して、変性例5 (P
−5)では、0.99倍、変性例6 (P−6)では0
.70倍、変性例7 (P−7)では1.29倍であっ
た。
変性ポリウレタン樹脂の製造例8〜10テレフタル酸/
イソフタル酸/トリメリット酸/エチレングリコール/
ネオペンチルグリコール(50/4515150150
モル比)を重縮合後、窒素雰囲気下220°Cで無水ト
リメリット酸を全酸成分に対して5モル%添加して、分
子i11 、000、酸価800当量/ IO’gのポ
リエステル(III)を得た。このポリエステル(I[
)と表−1に記載した原料を用いて製造例1と同様にし
て変性ポリウレタン樹脂(P8〜P−10)を得た。得
られた樹脂の特性値を表−】に示す。
イソフタル酸/トリメリット酸/エチレングリコール/
ネオペンチルグリコール(50/4515150150
モル比)を重縮合後、窒素雰囲気下220°Cで無水ト
リメリット酸を全酸成分に対して5モル%添加して、分
子i11 、000、酸価800当量/ IO’gのポ
リエステル(III)を得た。このポリエステル(I[
)と表−1に記載した原料を用いて製造例1と同様にし
て変性ポリウレタン樹脂(P8〜P−10)を得た。得
られた樹脂の特性値を表−】に示す。
変性ポリウレタン樹脂の比較製造例1
変性ポリウレタン樹脂の製造例1と同様にして変性ポリ
ウレタン樹脂(U−1)を得た。ただしく変性前のポリ
ウレタン樹脂はカルボキシル基当量は40当量/10’
gであった。
ウレタン樹脂(U−1)を得た。ただしく変性前のポリ
ウレタン樹脂はカルボキシル基当量は40当量/10’
gであった。
変性ポリウレタン樹脂の比較製造例2および3変性ポリ
ウレタン樹脂の製造例5〜7で用いた変性前のポリウレ
タン樹脂を二環式アミドアセクールにより変性した(U
−2、U−3)、ただし比較製造例2では、二環式アミ
ドアセタールの当量数は変性前のカルボキシル基当量数
の0.40倍、比較製造例3では2.20倍であった。
ウレタン樹脂の製造例5〜7で用いた変性前のポリウレ
タン樹脂を二環式アミドアセクールにより変性した(U
−2、U−3)、ただし比較製造例2では、二環式アミ
ドアセタールの当量数は変性前のカルボキシル基当量数
の0.40倍、比較製造例3では2.20倍であった。
変性ポリウレタン樹脂の比較製造例4および5変性ポリ
ウレタン樹脂の製造例8〜lOと同様にして表−2に記
載した原料により変性ポリウレタン樹By(u−4、U
−5)を得た。ただし比較製造例4では変性前のポリウ
レタン樹脂の分子量が7、200であった。また比較製
造例5では、カルボキシル基当量は2,240当fi/
10’=gであ。た、また比較製造例5で得た溶液は白
濁していた。
ウレタン樹脂の製造例8〜lOと同様にして表−2に記
載した原料により変性ポリウレタン樹By(u−4、U
−5)を得た。ただし比較製造例4では変性前のポリウ
レタン樹脂の分子量が7、200であった。また比較製
造例5では、カルボキシル基当量は2,240当fi/
10’=gであ。た、また比較製造例5で得た溶液は白
濁していた。
以下余白
(注)
傘1:ポリエステルI;テレフタル酸/イソフタル酸1
5−ナトリウムス ルホイソフタル酸/エチ レングリコール/ネオペ メチルグリコール(607 3B/2/60/40モル比、分子 量2,000、酸価5当量/ 10’g ) 傘2:ポリエステル■;テレフタル酸/イソフタル酸/
β−カルボキシエ チルホスフィン酸モノナ トリウム塩/エチレング リコール/ネオペンチル グリコール(50/46/4150 150モル比、分子量2,000、 酸価3当量/10bg) 率3:ポリエステル■;テレフタル酸/イソフタル 酸
/ ト リ メ リ ッ ト 酸 /エチ
レングリコール/ネ オペンチルグリコール (50/4515150150モル比、重縮合後、窒素
雰囲気下 220°Cで無水トリメリッ ト酸5モル添加して得ら れたポリエステル(分子 量1 、000、酸価800当量/ 10’g ) 本4:二環式アミドアセタール;1−アザ−5−メチル
−4,6−シオキサビシクロ〔3゜3.0〕オクタン 実施例1 下記の配合割合の組成物をボールミルに入れ48時間分
散してから、ポリイソシアネート化合物、コロネートし
く日本ポリウレタン工業■製)を硬化剤として5部加え
、更に1時間分散して磁性塗料を得た。これを厚み12
μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に、乾燥
後の厚みが4μmになるように塗布し、3,000ガウ
スの磁場を印加しつつ乾燥させた。60°C,1日間放
置後2インチ巾にスリットし磁気テープを得た。
5−ナトリウムス ルホイソフタル酸/エチ レングリコール/ネオペ メチルグリコール(607 3B/2/60/40モル比、分子 量2,000、酸価5当量/ 10’g ) 傘2:ポリエステル■;テレフタル酸/イソフタル酸/
β−カルボキシエ チルホスフィン酸モノナ トリウム塩/エチレング リコール/ネオペンチル グリコール(50/46/4150 150モル比、分子量2,000、 酸価3当量/10bg) 率3:ポリエステル■;テレフタル酸/イソフタル 酸
/ ト リ メ リ ッ ト 酸 /エチ
レングリコール/ネ オペンチルグリコール (50/4515150150モル比、重縮合後、窒素
雰囲気下 220°Cで無水トリメリッ ト酸5モル添加して得ら れたポリエステル(分子 量1 、000、酸価800当量/ 10’g ) 本4:二環式アミドアセタール;1−アザ−5−メチル
−4,6−シオキサビシクロ〔3゜3.0〕オクタン 実施例1 下記の配合割合の組成物をボールミルに入れ48時間分
散してから、ポリイソシアネート化合物、コロネートし
く日本ポリウレタン工業■製)を硬化剤として5部加え
、更に1時間分散して磁性塗料を得た。これを厚み12
μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に、乾燥
後の厚みが4μmになるように塗布し、3,000ガウ
スの磁場を印加しつつ乾燥させた。60°C,1日間放
置後2インチ巾にスリットし磁気テープを得た。
変性ポリウレタン樹脂(P−1) 100部?
8fi(?8剤;メチルエチルケトン固形分濃度30%
) コバルト被着Tーフェライト(81!T50nf/g)
120部ステアリン酸 1
部ステアリン酸ブチル 1部トルエ
ン 100部シクロへ
キサノン 100部得られた磁気
テープの特性を表−3に示す。
8fi(?8剤;メチルエチルケトン固形分濃度30%
) コバルト被着Tーフェライト(81!T50nf/g)
120部ステアリン酸 1
部ステアリン酸ブチル 1部トルエ
ン 100部シクロへ
キサノン 100部得られた磁気
テープの特性を表−3に示す。
実施例2〜6
結合剤成分を表−3に記載したように変更したこと以外
は実施例1と同様にして磁気テープを得た。得られた磁
気テープの特性を表−3に示す。
は実施例1と同様にして磁気テープを得た。得られた磁
気テープの特性を表−3に示す。
なお、結合剤成分同志の配合比(1/1)は重合比を示
す。
す。
実施例7〜13
実施例1で用いた磁性粉120部とトルエン100部、
分散剤としてレシチン2部をボールミルに入れ5時間分
散後、変性ポリウレタン用脂の製造例5で得た溶液(固
形分濃度30%、メチルエチルケトン/トルエン溶液)
100部、ステアリン酸1部、ステアリン酸ブチル1部
、シクロヘキサン100部を入れ48時間分散し、以下
実施例1と同様にコロネートLを加えて磁性塗料を得た
.それを用いて磁気テープを得た。得られた磁気テープ
の特性を表−3に示す。
分散剤としてレシチン2部をボールミルに入れ5時間分
散後、変性ポリウレタン用脂の製造例5で得た溶液(固
形分濃度30%、メチルエチルケトン/トルエン溶液)
100部、ステアリン酸1部、ステアリン酸ブチル1部
、シクロヘキサン100部を入れ48時間分散し、以下
実施例1と同様にコロネートLを加えて磁性塗料を得た
.それを用いて磁気テープを得た。得られた磁気テープ
の特性を表−3に示す。
また同様にして表−2に記載した結合剤を用いて磁気テ
ープを得た。磁気テープの特性を表−3に示す。
ープを得た。磁気テープの特性を表−3に示す。
比較例1〜2
比較製造例1で得た変性ポリウレタン(U−1)溶液と
塩ビ系共重合体を用いて実施例1と同様にして磁気テー
プを得た.得られた磁気テープの特性を表−4に示す。
塩ビ系共重合体を用いて実施例1と同様にして磁気テー
プを得た.得られた磁気テープの特性を表−4に示す。
比較例3〜7
実施例7と同様に、磁性粉をレシチンを用いて処理した
後、表−4に記載した結合剤、ステアリン酸、ステアリ
ン酸ブチル、シクロヘキサンt−加えて分散し、コロネ
ートLを添加し再度分散して磁性塗料を得た。この磁性
塗料を用いて実施例1と同様にして磁気テープを得た。
後、表−4に記載した結合剤、ステアリン酸、ステアリ
ン酸ブチル、シクロヘキサンt−加えて分散し、コロネ
ートLを添加し再度分散して磁性塗料を得た。この磁性
塗料を用いて実施例1と同様にして磁気テープを得た。
得られた磁気テープの特性を表−4に示す。
比較例8〜9
実施例1で用いた結合剤のかわりにポリウレタン樹脂(
C)、ポリウレタン樹脂(D)を用いて、実施例1と同
様にして磁気テープを得た。得られた磁気テープの特性
を表−4に示す。
C)、ポリウレタン樹脂(D)を用いて、実施例1と同
様にして磁気テープを得た。得られた磁気テープの特性
を表−4に示す。
なおポリウレタン樹脂(C)は、スルホン酸金属塩基含
有線状ポリウレタン樹脂であり、ポリウレタン樹脂(D
)はスルホン酸金属塩基含有分岐状ポリウレタン樹脂で
ある。
有線状ポリウレタン樹脂であり、ポリウレタン樹脂(D
)はスルホン酸金属塩基含有分岐状ポリウレタン樹脂で
ある。
以下余白
(注)
*1:結合剤;結合剤の樹脂分と磁性粉の比率は4対l
(重量比) 傘2:分散剤:分散剤と磁性粉の比率は1対60(重量
比) 本3:塩ビ系共重合体(A);ユニオンカーバイド社製
r VAGHJ −:ポリウレタン樹脂(B);アジペート系ポリウレタ
ン樹脂、日本ポリウレタン社製「ニラポラン2304
。
(重量比) 傘2:分散剤:分散剤と磁性粉の比率は1対60(重量
比) 本3:塩ビ系共重合体(A);ユニオンカーバイド社製
r VAGHJ −:ポリウレタン樹脂(B);アジペート系ポリウレタ
ン樹脂、日本ポリウレタン社製「ニラポラン2304
。
率5:ポリウレタン樹脂(C):変性ポリウレタン樹脂
の製造例1で使用した低分子量二宮能成分のすべてをネ
オペンチルグリコールとしたもので、使用原料の比率は
ポリエステル(I)/ポリブチレンアジペート/ NP
G/MDI −100/100/19/69.5、分子
量33,000、分子量分布2.0、酸価3当量/10
’g、スルホン酸金属塩基32当量/10’g 本6:ポリウレタン樹脂(D);変性ポリウレタン樹脂
の製造例1で使用したポリエステル(I)、ポリブチレ
ンアジペート、ネオペンチルグリコール、?IDIより
イソシアネート末端のプレポリマーをつくり、トリメチ
ロールプロパンで鎖延長したもの、使用原料比率はポリ
エステル(■)/ポリブチレンアジペート/NPC/M
D)/ )リメチロールプロパン(100/100/1
4/6315 ) 分子量25 、000、分子量分
布3.1 酸価4当量/10’g、スルホン酸金属塩
基33当量/10’g(発明の効果) 本発明で結合剤として用いる変性ポリウレタン樹脂はポ
リイソシアネート化合物との反応性が優れている。その
結果、本発明の磁気記録媒体は耐溶剤性が著しく改良さ
れ、耐溶剤性の向上は架橋密度の増加を反映する。架橋
性の向上により著しく、走行耐久性が改善される。
の製造例1で使用した低分子量二宮能成分のすべてをネ
オペンチルグリコールとしたもので、使用原料の比率は
ポリエステル(I)/ポリブチレンアジペート/ NP
G/MDI −100/100/19/69.5、分子
量33,000、分子量分布2.0、酸価3当量/10
’g、スルホン酸金属塩基32当量/10’g 本6:ポリウレタン樹脂(D);変性ポリウレタン樹脂
の製造例1で使用したポリエステル(I)、ポリブチレ
ンアジペート、ネオペンチルグリコール、?IDIより
イソシアネート末端のプレポリマーをつくり、トリメチ
ロールプロパンで鎖延長したもの、使用原料比率はポリ
エステル(■)/ポリブチレンアジペート/NPC/M
D)/ )リメチロールプロパン(100/100/1
4/6315 ) 分子量25 、000、分子量分
布3.1 酸価4当量/10’g、スルホン酸金属塩
基33当量/10’g(発明の効果) 本発明で結合剤として用いる変性ポリウレタン樹脂はポ
リイソシアネート化合物との反応性が優れている。その
結果、本発明の磁気記録媒体は耐溶剤性が著しく改良さ
れ、耐溶剤性の向上は架橋密度の増加を反映する。架橋
性の向上により著しく、走行耐久性が改善される。
特に、変性ポリウレタン樹脂が、スルホン酸金属塩基、
酸性リン化合物の金属塩基を含有する場合には磁性粒子
の分散性に優れ、かつ著しく走行耐久性に優れた磁気記
録媒体を得ることができる。
酸性リン化合物の金属塩基を含有する場合には磁性粒子
の分散性に優れ、かつ著しく走行耐久性に優れた磁気記
録媒体を得ることができる。
Claims (1)
- (1)磁性粉末を結合剤中に分散させた磁性材料を非磁
性支持体上に塗布した磁気記録媒体において、前記結合
剤成分として、カルボキシル基が50〜2,000当量
/10^6gであるポリウレタン樹脂(A)に二環式ア
ミドアセタール化合物(B)を(A)のカルボキシル基
当量の0.5〜2.0倍当量の範囲で配合して得られる
変性ポリウレタン樹脂を含むことを特徴とする磁気記録
媒体。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63282269A JPH02128316A (ja) | 1988-11-08 | 1988-11-08 | 磁気記録媒体 |
EP89120413A EP0368172B1 (en) | 1988-11-08 | 1989-11-04 | A magnetic recording medium |
DE89120413T DE68909002T2 (de) | 1988-11-08 | 1989-11-04 | Magnetischer Aufzeichnungsträger. |
US07/432,555 US5009960A (en) | 1988-11-08 | 1989-11-06 | Magnetic recording medium prepared with polyurethane resin modified by a bicyclic amide acetal |
KR1019890016156A KR900008488A (ko) | 1988-11-08 | 1989-11-08 | 자기기록 매체 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63282269A JPH02128316A (ja) | 1988-11-08 | 1988-11-08 | 磁気記録媒体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02128316A true JPH02128316A (ja) | 1990-05-16 |
Family
ID=17650254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63282269A Pending JPH02128316A (ja) | 1988-11-08 | 1988-11-08 | 磁気記録媒体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5009960A (ja) |
EP (1) | EP0368172B1 (ja) |
JP (1) | JPH02128316A (ja) |
KR (1) | KR900008488A (ja) |
DE (1) | DE68909002T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007026905A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Sankei Seisakusho:Kk | 配線箱用ケーブルブッシング |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100304157B1 (ko) * | 1993-08-05 | 2001-11-22 | 시바타 미노루 | 자기기록매체 |
JP2672783B2 (ja) * | 1994-05-05 | 1997-11-05 | モートン インターナショナル,インコーポレイティド | アミノアルキルホスホネートを含む磁気記録用バインダー |
US5872182A (en) * | 1994-09-09 | 1999-02-16 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Water-based polyurethanes for footwear |
ATE188496T1 (de) * | 1995-06-07 | 2000-01-15 | Fuller H B Licensing Financ | Wässrige nichtgelierende, anionische polyurethan- dispersionen und verfahren zu ihrer herstellung |
US5747630A (en) * | 1997-03-13 | 1998-05-05 | Morton International, Inc. | Polyurethane binder for a magnetic recording medium |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4152485A (en) * | 1977-08-05 | 1979-05-01 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Magnetic recording medium |
US4842942A (en) * | 1984-08-15 | 1989-06-27 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Magnetic recording medium |
US4584363A (en) * | 1985-09-16 | 1986-04-22 | Ashland Oil, Inc. | Thermoset resins based on bicyclic amide acetal modified unsaturated polycarboxylic acids, polyisocyanates and vinyl monomers |
-
1988
- 1988-11-08 JP JP63282269A patent/JPH02128316A/ja active Pending
-
1989
- 1989-11-04 EP EP89120413A patent/EP0368172B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-04 DE DE89120413T patent/DE68909002T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-06 US US07/432,555 patent/US5009960A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-08 KR KR1019890016156A patent/KR900008488A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007026905A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Sankei Seisakusho:Kk | 配線箱用ケーブルブッシング |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR900008488A (ko) | 1990-06-04 |
EP0368172B1 (en) | 1993-09-08 |
EP0368172A2 (en) | 1990-05-16 |
DE68909002D1 (de) | 1993-10-14 |
EP0368172A3 (en) | 1991-06-05 |
DE68909002T2 (de) | 1994-01-05 |
US5009960A (en) | 1991-04-23 |
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