JPH02104554A - エステル類の製造法 - Google Patents
エステル類の製造法Info
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- JPH02104554A JPH02104554A JP63256690A JP25669088A JPH02104554A JP H02104554 A JPH02104554 A JP H02104554A JP 63256690 A JP63256690 A JP 63256690A JP 25669088 A JP25669088 A JP 25669088A JP H02104554 A JPH02104554 A JP H02104554A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、香料、医薬品等の中間原料として有用な物質
であるエステル類の製造法に関するものである。
であるエステル類の製造法に関するものである。
（従来技術）
従来エステル類の製造法としては、カルボン酸とアルコ
ールからの脱水反応が知られている。
ールからの脱水反応が知られている。
これは鉱酸や有機酸などの酸触媒の存在下に反応を行い
、通常５当量倍程度の大過剰のアルコールを用いるとか
、適当な不活性溶媒を用いて反応させ、生成する水を共
沸脱水法にて除去するか、又は無水塩化カルシウム等の
脱水剤を添加して水を除去し、平衡反応を生成系に移行
させるものである。更にカルボン酸に対し当量以上の塩
化チオニルを用いて、酸クロライドを経由してエステル
を製造する方法も広く知られている。
、通常５当量倍程度の大過剰のアルコールを用いるとか
、適当な不活性溶媒を用いて反応させ、生成する水を共
沸脱水法にて除去するか、又は無水塩化カルシウム等の
脱水剤を添加して水を除去し、平衡反応を生成系に移行
させるものである。更にカルボン酸に対し当量以上の塩
化チオニルを用いて、酸クロライドを経由してエステル
を製造する方法も広く知られている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら上記方法において、酸触媒の存在下にエス
テルを製造する場合には、大過剰のアルコールを用いる
か、適当な不活性溶媒を用いるため基質濃度が一般に低
くならざるおえないという欠点がある。又共沸脱水のた
めの適当な溶媒がない場合もある。更に塩化チオニルを
用いる場合には、当量以上の塩化チオニルを用いるため
、生産コストを高め、実際的方法ではないのが現状であ
る。
テルを製造する場合には、大過剰のアルコールを用いる
か、適当な不活性溶媒を用いるため基質濃度が一般に低
くならざるおえないという欠点がある。又共沸脱水のた
めの適当な溶媒がない場合もある。更に塩化チオニルを
用いる場合には、当量以上の塩化チオニルを用いるため
、生産コストを高め、実際的方法ではないのが現状であ
る。
本発明は、このような問題点を克服し、工業的に高収率
にエステル類を製造し得る製法を提供することを目的と
するものである。
にエステル類を製造し得る製法を提供することを目的と
するものである。
（課題を解決するための手段）
即ち本発明はカルボン酸とアルコールとを反応させて対
応するエステル類を製造するに際して、該カルボン酸に
対し０．１〜０．５当量倍の塩化チオニルの存在下で反
応させることを特徴とするエステル類の製造法に係るも
のである。
応するエステル類を製造するに際して、該カルボン酸に
対し０．１〜０．５当量倍の塩化チオニルの存在下で反
応させることを特徴とするエステル類の製造法に係るも
のである。
本発明に於ては、カルボン酸と当量以上のアルコールと
を、カルボン酸に対し０．１〜０．５当量倍、好ましく
は約０．２当量倍の塩化チオニルを触媒として用い、無
溶媒で反応させる。
を、カルボン酸に対し０．１〜０．５当量倍、好ましく
は約０．２当量倍の塩化チオニルを触媒として用い、無
溶媒で反応させる。
本発明によれば触媒量の塩化チオニルの存在によりエス
テル化反応が開始され、更に塩化チオニルから生じる塩
化水素と二酸化イオウが酸触媒として働き、エステル化
の平衡反応を生成系に移行させるので、当量以上のアル
コールを用いるだけで、特に生成する水を除去すること
なく、定量的にエステル類を製造することができる。こ
れにより従来のアルコールを大過剰に用いる方法や不活
性溶媒を用いる方法に較べ、同一容量の反応器において
約５倍という様な大きな製造能力を達成することができ
る。
テル化反応が開始され、更に塩化チオニルから生じる塩
化水素と二酸化イオウが酸触媒として働き、エステル化
の平衡反応を生成系に移行させるので、当量以上のアル
コールを用いるだけで、特に生成する水を除去すること
なく、定量的にエステル類を製造することができる。こ
れにより従来のアルコールを大過剰に用いる方法や不活
性溶媒を用いる方法に較べ、同一容量の反応器において
約５倍という様な大きな製造能力を達成することができ
る。
本発明に使用されるカルボン酸は一般式Ｒ、Ｃ００Ｈ（
式中Ｒ１はＣＩ−Ｃ，。の飽和あるいは不飽和の非環式
あるいは環式炭化水素を示す）で示されるものが好まし
く、具体例として酢酸１．プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、安息香酸
、シクロヘキサンカルボン酸、フェニルプロピオン酸等
があげられる。これらのカルボン酸は置換基があっても
よい、又本発明に使用されるアルコールは炭素数が１〜
６の１価アルコールが好ましく、具体例としてはメタノ
ール、エタノール、イソプロパツール、ブタノール等の
な低級アルキルアルコールがあげられる。又フェノール
、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール（置換基が
あってもよい）も使用し得る。これらのアルコール中反
応性の点で第１級アルコールが好ましく、第３級アルコ
ールは好ましくない。
式中Ｒ１はＣＩ−Ｃ，。の飽和あるいは不飽和の非環式
あるいは環式炭化水素を示す）で示されるものが好まし
く、具体例として酢酸１．プロピオン酸、酪酸、イソ酪
酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、安息香酸
、シクロヘキサンカルボン酸、フェニルプロピオン酸等
があげられる。これらのカルボン酸は置換基があっても
よい、又本発明に使用されるアルコールは炭素数が１〜
６の１価アルコールが好ましく、具体例としてはメタノ
ール、エタノール、イソプロパツール、ブタノール等の
な低級アルキルアルコールがあげられる。又フェノール
、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール（置換基が
あってもよい）も使用し得る。これらのアルコール中反
応性の点で第１級アルコールが好ましく、第３級アルコ
ールは好ましくない。
本発明の方法において、反応は通常４０〜７０℃の温度
範囲で行なわれ、好ましくは５０〜６０℃である。
範囲で行なわれ、好ましくは５０〜６０℃である。
アルコールの使用量はカルボン酸に対して当量以上であ
り、望ましくは１．５〜３当量倍、更に望ましくは約２
当量倍である０通常、カルボン酸とアルコールを混合し
ておき、これに触媒量の塩化チオニルを加え反応させる
。
り、望ましくは１．５〜３当量倍、更に望ましくは約２
当量倍である０通常、カルボン酸とアルコールを混合し
ておき、これに触媒量の塩化チオニルを加え反応させる
。
塩化チオニルの使用量はカルボン酸に対して０．１〜０
．５当量倍であり、望ましくは０．１５〜０．２５当量
倍、更に望ましくは約０．２当量倍である。塩化チオニ
ルは普通１５〜１２０分で反応系に滴下し、ひきつづき
上記反応温度を保ち６０〜１２０分反応させ、エステル
化を完結させることにより、高収率で目的とするエステ
ル類が得られる。
．５当量倍であり、望ましくは０．１５〜０．２５当量
倍、更に望ましくは約０．２当量倍である。塩化チオニ
ルは普通１５〜１２０分で反応系に滴下し、ひきつづき
上記反応温度を保ち６０〜１２０分反応させ、エステル
化を完結させることにより、高収率で目的とするエステ
ル類が得られる。
反応後、生成する水相を常法により除き、有機相の酸分
を希アルカリ水で洗浄することにより除去し、次に蒸留
することにより高純度のエステルを得ることができる。
を希アルカリ水で洗浄することにより除去し、次に蒸留
することにより高純度のエステルを得ることができる。
（発明の効果）
上記の如く通常エステル化では、平衡反応を生成系に移
行させるために、大過剰のアルコールを用いるか、又は
生成する水を除去するための適当な不活性溶媒を用いな
ければならない。
行させるために、大過剰のアルコールを用いるか、又は
生成する水を除去するための適当な不活性溶媒を用いな
ければならない。
その為、一般に基質濃度は低く製造能力を低下させてい
る。これに対して本発明の方法では、大過剰のアルコー
ルや溶媒を必要とせず、しかも数時間で反応を完結させ
ることができるので、従来の方法に比較して数倍の生産
性を達成することが出来る。
る。これに対して本発明の方法では、大過剰のアルコー
ルや溶媒を必要とせず、しかも数時間で反応を完結させ
ることができるので、従来の方法に比較して数倍の生産
性を達成することが出来る。
（実施例）
以下本発明で実施例について説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
実施例１
酢酸２０ｇ （０，３３３ｓｏｌ）とイソプロピルアル
コール２４ｇ （０，４００ａｏｌ）をフラスコにとり
、５５〜６０℃に加温した。これに撹拌下塩化チオニル
７．９ｇ（０，０６６４ｍｏｌ）を５５〜６０°Ｃを保
持するように加温しながら１時間かけて滴下した。引き
続き５５〜６０℃に加温し２時間撹拌反応させた０次に
静置分液により水相を除き有機相にイソプロピルアセテ
ートを得た。この有機相を希アルカリ水溶液で洗浄・分
液後、蒸留し、イソプロピルアセテ−１−２７，７ｇ
（純度９９．５％）を得た（収率８１％）。
コール２４ｇ （０，４００ａｏｌ）をフラスコにとり
、５５〜６０℃に加温した。これに撹拌下塩化チオニル
７．９ｇ（０，０６６４ｍｏｌ）を５５〜６０°Ｃを保
持するように加温しながら１時間かけて滴下した。引き
続き５５〜６０℃に加温し２時間撹拌反応させた０次に
静置分液により水相を除き有機相にイソプロピルアセテ
ートを得た。この有機相を希アルカリ水溶液で洗浄・分
液後、蒸留し、イソプロピルアセテ−１−２７，７ｇ
（純度９９．５％）を得た（収率８１％）。
実施例２
プロピオン酸２０ｇ （０，２７０ｓｏｌ）とエチルア
ルコール２４ ｇ （０，５２１ｓｏｌ）に対し、塩化
チオニル６．４ｇ （０，０５４ｓｏｌ）を実施例１と
同様に反応させた。
ルコール２４ ｇ （０，５２１ｓｏｌ）に対し、塩化
チオニル６．４ｇ （０，０５４ｓｏｌ）を実施例１と
同様に反応させた。
反応液を静置分液し、実施例１と同様に処理し、エチル
プロピオネート２３．４ｇ （純度９９．３％）を得た
（収率８４％）。
プロピオネート２３．４ｇ （純度９９．３％）を得た
（収率８４％）。
実施例３
３−フェニルプロピオン酸５０．１５ ｇ （０，３３
３９ｍｏｌ）とメタノール２１．４０ ｇ （０，６６
７９ｍｏｌ）をフラスコにとり、５５〜６０°Ｃに加温
した。これに塩化チオニル８．３ ｇ （０，０７０１
ｍｏｌ）を反応温度５５〜６゜°Ｃを保持するように６
０分かけて滴下した。引き続き５５〜６０°Ｃに加温し
、２時間撹拌反応させた。
３９ｍｏｌ）とメタノール２１．４０ ｇ （０，６６
７９ｍｏｌ）をフラスコにとり、５５〜６０°Ｃに加温
した。これに塩化チオニル８．３ ｇ （０，０７０１
ｍｏｌ）を反応温度５５〜６゜°Ｃを保持するように６
０分かけて滴下した。引き続き５５〜６０°Ｃに加温し
、２時間撹拌反応させた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、カルボン酸とアルコールとを反応させて対応するエ
ステル類を製造するに際して、該カルボン酸に対し０．
１〜０．５当量倍の塩化チオニルの存在下で反応させる
ことを特徴とするエステル類の製造法。 ２、カルボン酸が一般式Ｒ＿１ＣＯＯＨ（式中Ｒ＿１は
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０の飽和あるいは不飽和の非環式ある
いは環式炭化水素基を示す）で示されるカルボン酸であ
る請求項１記載のエステル類の製造法。 ３、アルコールがＣ＿１＿〜＿６の１価アルコールであ
る請求項１又は請求項２記載のエステル類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63256690A JPH02104554A (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | エステル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63256690A JPH02104554A (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | エステル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104554A true JPH02104554A (ja) | 1990-04-17 |
Family
ID=17296123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63256690A Pending JPH02104554A (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | エステル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02104554A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100525358B1 (ko) * | 2003-08-21 | 2005-11-04 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 카르복실 벤조트리아졸 알킬에스테르의 제조방법 |
| JP2008303173A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Daicel Chem Ind Ltd | チオジグリコール酸ジメチルの製造方法 |
-
1988
- 1988-10-12 JP JP63256690A patent/JPH02104554A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100525358B1 (ko) * | 2003-08-21 | 2005-11-04 | 주식회사 이엔에프테크놀로지 | 카르복실 벤조트리아졸 알킬에스테르의 제조방법 |
| JP2008303173A (ja) * | 2007-06-07 | 2008-12-18 | Daicel Chem Ind Ltd | チオジグリコール酸ジメチルの製造方法 |
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