JPH0147459B2 - - Google Patents
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- JPH0147459B2 JPH0147459B2 JP55133078A JP13307880A JPH0147459B2 JP H0147459 B2 JPH0147459 B2 JP H0147459B2 JP 55133078 A JP55133078 A JP 55133078A JP 13307880 A JP13307880 A JP 13307880A JP H0147459 B2 JPH0147459 B2 JP H0147459B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanide
- isophorone
- manufacturing
- transfer catalyst
- phase transfer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
β−シアノケトン類は、特にポリアミドの合成
及びエポキシ樹脂の硬化触媒として使用される第
１級δ−ジアミンを製造する際の重要な中間体で
ある。本発明は特定のβ−シアノケトン、即ち３
−シアノ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキ
サノンをイソホロン及びシアン化物から製造する
方法に関し、製造時にイソホロン、又はイソホロ
ンを溶解した水非混和性の有機溶剤からなる有機
相と、シアン化物を溶解した水相とからなる二相
系に触媒量の相間移動触媒を存在させることを特
徴とするものである。
及びエポキシ樹脂の硬化触媒として使用される第
１級δ−ジアミンを製造する際の重要な中間体で
ある。本発明は特定のβ−シアノケトン、即ち３
−シアノ−３，５，５−トリメチル−シクロヘキ
サノンをイソホロン及びシアン化物から製造する
方法に関し、製造時にイソホロン、又はイソホロ
ンを溶解した水非混和性の有機溶剤からなる有機
相と、シアン化物を溶解した水相とからなる二相
系に触媒量の相間移動触媒を存在させることを特
徴とするものである。
α，β−不飽和ケトンに及ぼすシアン化水素酸
及びシアン化物の作用は公知であるが、シアン化
物を用いる場合には反応が遅く、接触時間が長く
なりかつ収率が低い。一方シアン化水素を用いる
と収率は良いが、その方法を実施するのが困難で
ある。実際に、反応温度が高いので通常操業を加
圧下で行わねばならず、更に反応に塩基性触媒を
必要とするのでシアン化水素酸の高発熱重合を阻
止するのに相当の注意を払わねばならない。
及びシアン化物の作用は公知であるが、シアン化
物を用いる場合には反応が遅く、接触時間が長く
なりかつ収率が低い。一方シアン化水素を用いる
と収率は良いが、その方法を実施するのが困難で
ある。実際に、反応温度が高いので通常操業を加
圧下で行わねばならず、更に反応に塩基性触媒を
必要とするのでシアン化水素酸の高発熱重合を阻
止するのに相当の注意を払わねばならない。
今般本発明者は、３−シアノ−３，５，５−ト
リメチル−シクロヘキサノンをイソホロンとシア
ン化物から緩和な条件下で選択性良く合成できる
方法を見出した。本発明の方法は、イソホロンと
シアン化物からの３−シアノ−３，５，５−トリ
メチル−シクロヘキサノンの製造法において、該
シアン化物としてシアン化ナトリウム又はシアン
化カリウムを使用して、イソホロン単独と又は水
非混和性の有機溶剤に溶解したイソホロンと、水
に溶解したシアン化ナトリウム又はシアン化カリ
ウムとを、第４級アンモニウム塩及び第４級ホス
ホニウム塩から選ばれる相間移動触媒の存在下に
アルカリ性PH及び０〜100℃の温度でしかも相間
移動触媒の使用量が0.00001／１〜0.1／１の範囲
内の相間移動触媒／イソホロンのモル比になるよ
うにして、２相系中で反応させることを特徴とす
る、３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シク
ロヘキサノンの製造法である。この反応は形式的
に下記の反応式により表わされる： 本発明において使用され得る有機相はイソホロ
ンの適当な溶剤中の溶液か又はイソホロンそれ自
体であり得る。水性相は、例えばシアン化ナトリ
ウム又はシアン化カリウムを水中に溶解するか又
は水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムをシアン
化水素で中和することによつて得られる。相間移
動触媒を触媒量添加した後に二相を効率的な撹拌
手段を備えた反応器中で接触させ、全体を所望の
温度に保持する。
リメチル−シクロヘキサノンをイソホロンとシア
ン化物から緩和な条件下で選択性良く合成できる
方法を見出した。本発明の方法は、イソホロンと
シアン化物からの３−シアノ−３，５，５−トリ
メチル−シクロヘキサノンの製造法において、該
シアン化物としてシアン化ナトリウム又はシアン
化カリウムを使用して、イソホロン単独と又は水
非混和性の有機溶剤に溶解したイソホロンと、水
に溶解したシアン化ナトリウム又はシアン化カリ
ウムとを、第４級アンモニウム塩及び第４級ホス
ホニウム塩から選ばれる相間移動触媒の存在下に
アルカリ性PH及び０〜100℃の温度でしかも相間
移動触媒の使用量が0.00001／１〜0.1／１の範囲
内の相間移動触媒／イソホロンのモル比になるよ
うにして、２相系中で反応させることを特徴とす
る、３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シク
ロヘキサノンの製造法である。この反応は形式的
に下記の反応式により表わされる： 本発明において使用され得る有機相はイソホロ
ンの適当な溶剤中の溶液か又はイソホロンそれ自
体であり得る。水性相は、例えばシアン化ナトリ
ウム又はシアン化カリウムを水中に溶解するか又
は水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムをシアン
化水素で中和することによつて得られる。相間移
動触媒を触媒量添加した後に二相を効率的な撹拌
手段を備えた反応器中で接触させ、全体を所望の
温度に保持する。
本発明で使用され得る溶剤は、反応温度及びイ
ソホロンと３−シアノ−３，５，５−トリメチル
−シクロヘキサノンの物理的性質（融点、溶解
性、沸点等）を考慮して選択されるが、反応条件
下で水と混和性であつたり、シアン化ナトリウム
又はシアン化カリウムのアルカリ性水溶液と反応
し易い溶剤は不適である。用いられる溶剤として
は、炭化水素類、エーテル類、エステル類、高級
アルコール類等がある。有機相中のイソホロンの
濃度は0.1％から反応温度における飽和点までの
範囲であり得る。２種以上の溶剤の混合物を用い
てもよい。
ソホロンと３−シアノ−３，５，５−トリメチル
−シクロヘキサノンの物理的性質（融点、溶解
性、沸点等）を考慮して選択されるが、反応条件
下で水と混和性であつたり、シアン化ナトリウム
又はシアン化カリウムのアルカリ性水溶液と反応
し易い溶剤は不適である。用いられる溶剤として
は、炭化水素類、エーテル類、エステル類、高級
アルコール類等がある。有機相中のイソホロンの
濃度は0.1％から反応温度における飽和点までの
範囲であり得る。２種以上の溶剤の混合物を用い
てもよい。
水相性で使用され得るシアン化物は水中に0.1
％以上可溶であるシアン化カリウム又はシアン化
ナトリウムである。水性相中のシアン化ナトリウ
ム又はシアン化カリウムの濃度は0.1％から反応
温度における飽和点までの範囲であり得る。
％以上可溶であるシアン化カリウム又はシアン化
ナトリウムである。水性相中のシアン化ナトリウ
ム又はシアン化カリウムの濃度は0.1％から反応
温度における飽和点までの範囲であり得る。
イソホロン／シアン化ナトリウム又はシアン化
カリウムのモル比は広範囲内で変化し得るが、こ
の比は実質的に使用される水性相と有機相との容
量比及びシアン化ナトリウム又はシアン化カリウ
ムとイソホロンの各溶解度に依存するであろう。
通常この比は0.01／１〜10／１、好ましくは
0.1／１〜１／１である。
カリウムのモル比は広範囲内で変化し得るが、こ
の比は実質的に使用される水性相と有機相との容
量比及びシアン化ナトリウム又はシアン化カリウ
ムとイソホロンの各溶解度に依存するであろう。
通常この比は0.01／１〜10／１、好ましくは
0.1／１〜１／１である。
本発明の方法において使用され得る相間移動触
媒は、用いられる有機相の種類に応じて選択され
るが、有機相中に0.01％以上の量で可溶である第
４級アンモニウム塩又はホスホニウム塩が好まし
い。相間移動触媒／イソホロンのモル比は
0.00001／１〜0.1／１、好ましくは0.0005／１〜
0.02／１であり得る。使用される相間移動触媒の
例としては、ベンジルトリメチルアンモニウム、
ベンジルトリエチルアンモニウム、テトラメチル
アンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テト
ラブチルアンモニウム、ドデセニルトリエチルア
ンモニウム、ラウリルジメチルベンジルアンモニ
ウム等の塩及びテトラエチルホスホニウム、テト
ラブチルホスホニウム、ラウリルトリエチルホス
ホニウム、ラウリルトリブチルホスホニウム、テ
トラフエニルホスホニウム等の塩が挙げられる。
媒は、用いられる有機相の種類に応じて選択され
るが、有機相中に0.01％以上の量で可溶である第
４級アンモニウム塩又はホスホニウム塩が好まし
い。相間移動触媒／イソホロンのモル比は
0.00001／１〜0.1／１、好ましくは0.0005／１〜
0.02／１であり得る。使用される相間移動触媒の
例としては、ベンジルトリメチルアンモニウム、
ベンジルトリエチルアンモニウム、テトラメチル
アンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テト
ラブチルアンモニウム、ドデセニルトリエチルア
ンモニウム、ラウリルジメチルベンジルアンモニ
ウム等の塩及びテトラエチルホスホニウム、テト
ラブチルホスホニウム、ラウリルトリエチルホス
ホニウム、ラウリルトリブチルホスホニウム、テ
トラフエニルホスホニウム等の塩が挙げられる。
反応温度は通常０〜100℃、好ましくは60〜90
℃である。
℃である。
本発明の方法は連続式又は不連続式に行なうこ
とができる。
とができる。
前記の反応式により示されるように、反応が進
行するにつれて水性相のアルカリ度が上昇する。
所望ならば、このアルカリ度の上昇は緩衝剤の添
加又は反応混合物に酸を徐々に添加することによ
つて制限し得る。例えば、塩酸、硫酸又は燐酸を
添加できる。またシアン化水素酸を有利に用いる
こともでき、これは反応により消費されたシアン
化ナトリウム又はシアン化カリウムを再生させる
利点を有する。
行するにつれて水性相のアルカリ度が上昇する。
所望ならば、このアルカリ度の上昇は緩衝剤の添
加又は反応混合物に酸を徐々に添加することによ
つて制限し得る。例えば、塩酸、硫酸又は燐酸を
添加できる。またシアン化水素酸を有利に用いる
こともでき、これは反応により消費されたシアン
化ナトリウム又はシアン化カリウムを再生させる
利点を有する。
次に本発明を実施例により更に説明する。
実施例 １
イソホロン0.360モルからなる有機相とシアン
化ナトリウム0.5モルの水35ｇ中溶液からなる水
性相とを接触させた。この混合物を80℃に加熱
し、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムブロ
マイド（以下、LDMBABと表わす）１ｇ
（0.00260モル）を添加した。80℃で４時間反応
後、気相クロマトグラフ分析により３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン0.087
モルの生成が確認された。生成シアノケトン対転
化イソホロンのモル比で表わした選択率は90％に
達した。この生成物は反応媒質から16mmHg、146
−148℃の蒸留又は結晶化により単離された。尚、
LDMBABを使用しないで上記の操作を反復した
場合は３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シ
クロヘキサノンは全く生成していないことが確認
された。
化ナトリウム0.5モルの水35ｇ中溶液からなる水
性相とを接触させた。この混合物を80℃に加熱
し、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムブロ
マイド（以下、LDMBABと表わす）１ｇ
（0.00260モル）を添加した。80℃で４時間反応
後、気相クロマトグラフ分析により３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン0.087
モルの生成が確認された。生成シアノケトン対転
化イソホロンのモル比で表わした選択率は90％に
達した。この生成物は反応媒質から16mmHg、146
−148℃の蒸留又は結晶化により単離された。尚、
LDMBABを使用しないで上記の操作を反復した
場合は３−シアノ−３，５，５−トリメチル−シ
クロヘキサノンは全く生成していないことが確認
された。
実施例 ２
本例ではｎ−アミルアルコール80ｇ中のイソホ
ロン0.360モルの溶液からなる有機相と水50ｇ中
のシアン化ナトリウム0.25モルの溶液からなる水
性相とを接触させた。70℃に加熱後テトラエチル
アンモニウムブロマイド１ｇ（0.00476モル）を
添加し、得られた混合物を70℃で５時間反応せし
めて目的のシアノケトン0.057モルを93％の選択
率で得た。
ロン0.360モルの溶液からなる有機相と水50ｇ中
のシアン化ナトリウム0.25モルの溶液からなる水
性相とを接触させた。70℃に加熱後テトラエチル
アンモニウムブロマイド１ｇ（0.00476モル）を
添加し、得られた混合物を70℃で５時間反応せし
めて目的のシアノケトン0.057モルを93％の選択
率で得た。
実施例 ３
ｎ−アミルアルコール22ｇ中のイソホロン0.1
モルの溶液及び水70ｇ中のシアン化ナトリウム
0.7モルの溶液を用いた以外は実施例２の方法を
反復して目的のシアノケトン0.038モルを80％の
選択率で得た。
モルの溶液及び水70ｇ中のシアン化ナトリウム
0.7モルの溶液を用いた以外は実施例２の方法を
反復して目的のシアノケトン0.038モルを80％の
選択率で得た。
実施例 ４
リグロイン24ｇ中のイソホロン0.05モルの溶液
をシアン化ナトリウム１モル及び燐酸二ナトリウ
ム0.05モルの水100ｇ中溶液と接触させた。この
混合物を80℃に加熱し、LDMBAB0.5ｇ
（0.00130モル）を添加した。水溶液のPHを約12.5
に保持するため緩衝剤を添加し、80℃で２時間反
応後目的のシアノケトン0.022モルを81％の選択
率で得た。
をシアン化ナトリウム１モル及び燐酸二ナトリウ
ム0.05モルの水100ｇ中溶液と接触させた。この
混合物を80℃に加熱し、LDMBAB0.5ｇ
（0.00130モル）を添加した。水溶液のPHを約12.5
に保持するため緩衝剤を添加し、80℃で２時間反
応後目的のシアノケトン0.022モルを81％の選択
率で得た。
実施例 ５
リグロイン24ｇ中のイソホロン0.1モル溶液及
びシアン化ナトリウム１モルの水150ｇ中溶液を
用いて実施例４の方法を行なつた。燐酸二ナトリ
ウム0.15モルとソーダ0.03モルからなる緩衝剤に
よりPHを約12.5に保持し、反応４時間後に目的の
シアノケトン0.048モルを78％の選択率で得た。
びシアン化ナトリウム１モルの水150ｇ中溶液を
用いて実施例４の方法を行なつた。燐酸二ナトリ
ウム0.15モルとソーダ0.03モルからなる緩衝剤に
よりPHを約12.5に保持し、反応４時間後に目的の
シアノケトン0.048モルを78％の選択率で得た。
実施例 ６
ｎ−アミルアルコール７ｇ中のイソホロン0.2
モル溶液を水100ｇ中のシアン化ナトリウム１モ
ル溶液と接触させた。この混合物を80℃に加熱
後、LDMBAB1ｇ（0.0260モル）を添加し、つ
いで10％シアン化水素酸水溶液を加えてPHを約
11.5に保持した。80℃で3.5時間の反応後目的の
シアノケトン0.141モルが92％の選択率で得られ
た。
モル溶液を水100ｇ中のシアン化ナトリウム１モ
ル溶液と接触させた。この混合物を80℃に加熱
後、LDMBAB1ｇ（0.0260モル）を添加し、つ
いで10％シアン化水素酸水溶液を加えてPHを約
11.5に保持した。80℃で3.5時間の反応後目的の
シアノケトン0.141モルが92％の選択率で得られ
た。
実施例 ７
リグロイン100ｇとｎ−アミルアルコール14ｇ
との混合物中のイソホロン0.5モル溶液及び水200
ｇ中のシアン化ナトリウム２モル溶液を用いて実
施例６の方法を行なつた。LDMBAB2ｇ
（0.00520モル）を添加し、30％シアン化水素酸水
溶液の添加によりPHを約11.5に調節し、80℃で５
時間反応後目的のシアノケトン0.320モルを98％
の選択率で得た。
との混合物中のイソホロン0.5モル溶液及び水200
ｇ中のシアン化ナトリウム２モル溶液を用いて実
施例６の方法を行なつた。LDMBAB2ｇ
（0.00520モル）を添加し、30％シアン化水素酸水
溶液の添加によりPHを約11.5に調節し、80℃で５
時間反応後目的のシアノケトン0.320モルを98％
の選択率で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソホロンとシアン化物からの３−シアノ−
３，５，５−トリメチル−シクロヘキサノンの製
造法において、該シアン化物としてシアン化ナト
リウム又はシアン化カリウムを使用して、イソホ
ロン単独と又は水非混和性の有機溶剤に溶解した
イソホロンと、水に溶解したシアン化ナトリウム
又はシアン化カリウムとを、第４級アンモニウム
塩及び第４級ホスホニウム塩から選ばれる相間移
動触媒の存在下にアルカリ性PH、及び０〜100℃
の温度でしかも相間移動触媒の使用量が
0.00001／１〜0.1／１の範囲内の相間移動触媒／
イソホロンのモル比になるようにして、２相系中
で反応させることを特徴とする、３−シアノ−
３，５，５−トリメチル−シクロヘキサノンの製
造法。 ２ イソホロンを溶剤又は溶剤混合物中に0.1％
から反応温度における飽和点までの濃度で溶解す
る特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ３ 水性相中にシアンイオンを0.1％から反応温
度における飽和点までの濃度で存在させる特許請
求の範囲第１項記載の製造法。 ４ イソホロン／シアン化ナトリウム又はシアン
化カリウムのモル比が0.01／１〜10／１、好まし
くは0.1／１〜１／１である特許請求の範囲第１
−３項のいずれかに記載の製造法。 ５ 相間移動触媒が有機相中に0.01％以上の量で
可溶である第４級アンモニウム又はホスホニウム
塩である特許請求の範囲第１−４項のいずれかに
記載の製造法。 ６ 相間移動触媒がラウリルジメチルベンジルア
ンモニウムブロマイドである特許請求の範囲第５
項記載の製造法。 ７ 相間移動触媒がテトラエチルアンモニウムブ
ロマイドである特許請求の範囲第６項記載の製造
法。 ８ 相間移動触媒／イソホロンのモル比を
0.0005／１〜0.02／１とする特許請求の範囲第１
−７項のいずれかに記載の製造法。 ９ 反応温度を60〜90℃とする特許請求の範囲第
１−８項のいずれかに記載の製造法。 １０ アルカリ度の増加を緩衝剤又は酸の添加に
より制限する特許請求の範囲第１−９項のいずれ
かに記載の製造法。 １１ 燐酸二ナトリウムを添加する特許請求の範
囲第１０項記載の製造法。 １２ 塩酸を添加する特許請求の範囲第１０項記
載の製造法。 １３ 硫酸を添加する特許請求の範囲第１０項記
載の製造法。 １４ シアン化水素酸を添加する特許請求の範囲
第１０項記載の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7926596A FR2468584A1 (fr) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | Procede de preparation de cyano-3-trimethyl-3,5,5-cyclohexanone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5671057A JPS5671057A (en) | 1981-06-13 |
| JPH0147459B2 true JPH0147459B2 (ja) | 1989-10-13 |
Family
ID=9231071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13307880A Granted JPS5671057A (en) | 1979-10-26 | 1980-09-26 | Manufacture of 33cyanoo3*5*55trimethyll cyclohexanone |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4299775A (ja) |
| EP (1) | EP0028179B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5671057A (ja) |
| AT (1) | ATE1746T1 (ja) |
| DE (1) | DE3061042D1 (ja) |
| ES (1) | ES496269A0 (ja) |
| FR (1) | FR2468584A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0502707B1 (en) * | 1991-03-05 | 1995-10-25 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | Method for production of 3-cyano-3,5,5-trimethyl cyclohexanone |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6133157A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-17 | Nippo Kagaku Kk | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
| DE3640306A1 (de) * | 1986-11-26 | 1988-06-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 4.4.8.8.10-pentamethyl-10-cyano-bicyclo-(4.4.0)-decen-(1,6)-on-(2) |
| IT1236969B (it) * | 1989-11-02 | 1993-05-07 | Caffaro Spa Societa Per L Indu | Procedimento di preparazione di 3-ciano-3,5,5'-trimetil-1-cicloesanone. |
| DE3942371A1 (de) * | 1989-12-21 | 1991-06-27 | Degussa | Verfahren zur herstellung von 1,3,3-trimethyl-5-oxo-cyclohexan-carbonitril |
| US5011968A (en) * | 1990-02-06 | 1991-04-30 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Process for the preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone |
| DE4203456A1 (de) * | 1992-02-07 | 1993-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
| US5235089A (en) * | 1992-02-27 | 1993-08-10 | Hampshire Chemical Corp. | Process for the preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone |
| US5183915A (en) * | 1992-03-05 | 1993-02-02 | Elf Atochem North America, Inc. | Catalyst and process for the production of 3-cyano-3,5,5-trialkylcyclohexanone |
| DE19836474A1 (de) * | 1998-08-12 | 2000-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexanon |
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