JPH0145468B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、式
で表わされる新規キノリンカルボン酸誘導体又は
その塩に関するものである。 本発明化合物に構造類似の抗菌剤として、これ
迄ナリジクス酸、ピロミド酸、ピペミド酸などが
知られているが、これらはグラム陰性菌に対して
は優れた抗菌力を有するも、グラム陽性菌に対し
ては非常に弱いか又はほとんど抗菌力を有してい
ない。 本発明の化合物はグラム陰性菌のみならず、グ
ラム陽性菌に対しても強い抗菌力を有するため
に、グラム陰性菌感染症ならびに、上記抗菌剤が
ほとんど無力であつたグラム陽性菌感染症の治療
薬として非常に有用である。 本発明化合物はそれ自体前述の如くグラム陽性
菌およびグラム陰性菌に対して強い抗菌活性を示
し、生体に対し忍容性に優れているが、更に都合
のよいことには本発明化合物は動物の体内で代謝
されグラム陰性菌に強い抗菌力を示す1―エチル
―6,8―ジフルオロ―1,4―ジヒドロ―4―
オキソ―7―(1―ピペラジニル)キノリン―3
―カルボン酸に一部変換されることである。 本発明はかゝる知見に基いて完成されたもので
ある。 本発明化合物の塩としては、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸、マレイン酸、ク
エン酸、リンゴ酸、乳酸などの有機酸塩、塩酸、
硫酸、リン酸などの無酸酸塩、ナトリウム、カリ
ウムなどの無機塩基の塩、アミンなどの有機塩基
の塩などがあげられる。 本発明の化合物は、一般式 (式中、R1は水素又は低級アルキル基を示す)
で示される化合物を還元し、次いでエステルの場
合は酸又はアルカリで常法により加水分解するこ
とにより得ることができる。 還元法としては、接触還元、金属あるいはその
塩と酸による化学的還元などがあげられる。接触
還元の触媒としてはパラジウム炭素、ラネーニツ
ケル、酸化白金などが用いられる。金属あるいは
その塩としては鉄、スズ、亜鉛又はその塩化物、
硫酸塩などが望ましく用いられる。酸としては塩
酸、硫酸、酢酸などがあげられる。接触還元の溶
媒としてはアルコール類、エーテル類、有機酸類
が用いられる。 又、本発明の化合物は、一般式 (式中R1は前述したものと同一の意味を有す
る。 Xはハロゲン、スルホニルオキシ基などの脱離
基を示す。) で表わされる化合物と、一般式 (式中、R2及びR3は水素又はアシル基などの
アミノ基の保護基を示す。) で示されるピペラジン誘導体とを反応させること
による合成することができる。 本反応は水、アルコール類、エーテル類、アミ
ン類、ニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの不活性溶媒中、好ましく
は有機又は無機塩基の存在下、室温ないし170℃
の範囲内で実施するのがよい。 生成物がエステルとして得られる場合は常法に
より、酸又はアルカリ加水分解することにより得
ることができる。保護基は常法により酸又はアル
カリ加水分解などにより除去することができる。 一般式()の化合物は、一般式()の化合
物とN―(P―ニトロベンジル)ピペラジンとを
反応させるか、あるいは一般式 (式中、R1は前述したものと同一の意味を有
する。)で表わさせる化合物に、一般式 (式中X1はハロゲンを示す。) で示される化合物を反応させることにより製する
ことができる。 本発明化合物及びその塩類は抗菌剤として有用
であり、通常人または動物に対し、一日あたり1
〜100mg/Kgが投与される。 製薬的常法に従い、本発明化合物又はその塩類
はそのままあるいは適当な担体、賦形剤、希釈剤
などと混合し、錠剤、カプセル剤、シロツプ、注
射液、顆粒、散剤、坐薬、乳剤などに製剤され経
口的又は非経口的に投与される。 次に本発明を実施例により詳細に説明する。又
本発明化合物の有用性を示すために、生物試験結
果を試験例に示す。 実施例 1 1―エチル―6,8―ジフルオロ―1,4―ジ
ヒドロ―4―オキソ―7―(1―ピペラジニル)
キノリン―3―カルボン酸塩酸塩(6.7g)、トリ
エチルアミン(5.45g)、P―ニトロベンジルブ
ロマイド(5.8g)及びジメチルホルムアミド
(200ml)の混合物を90℃で10.5時間加熱撹拌し
た。溶媒を減圧下に留去し残渣に水を加え、固形
物を取し水洗後乾燥した。ジメチルホルムアミ
ドとエタノールの混合溶媒から再結晶し、6.9g
の1―エチル―6,8―ジフルオロ―1,4―ジ
ヒドロ―7―〔4―(P―ニトロベンジル)―1
―ピペラジニル〕―4―オキソキノリン―3―カ
ルボン酸を得た。融点241〜242℃。 元素分析値(C23H22F2N4O5として) C H N 計算値(%) 58.47 4.69 11.86 実測値(%) 58.50 4.59 11.95 実施例 2 上記ニトロ体(6.0g)を氷酢酸(150ml)にと
かし、5%パラジウム炭素(1.0g)を加え理論
量の水素を吸収させたのち、触媒を去し液を
減圧下留去した。残渣に水を加えカセイソーダ水
溶液で中和し、ジクロルメタンで抽出した。有機
層を乾燥後留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイーを用いてクロロホルム―エタノ
ール(20:1)を展開液として精製した。クロロ
ホルムとエタノールの混合溶媒から再結晶し7―
〔4―(P―アミノベンジル)―1―ピペラジニ
ル〕―1―エチル―6,8―ジフルオロ―1,4
―ジヒドロ―4―オキソキノリン―3―カルボン
酸を得た。融点220〜221℃。 元素分析値(C23H24F2N4O3として) C H N 計算値(%) 62.43 5.47 12.66 実測値(%) 62.53 5.36 12.68 次に本発明化合物およびその代謝物である1―
エチル―6,8―ジフルオロ―1,4―ジヒドロ
―4―オキソ―7―(1―ピペラジニル)キノリ
ン―3―カルボン酸の抗菌スペクトルを、また本
発明化合物の各種試験成績をそれぞれ示す。 試験例1 抗菌活性(in vitro) 抗菌試験は日本化学療法学会指定の方法に準じ
てグラム陽性及びグラム陰性の標準菌株に対する
本発明化合物(化合物1と略す)の最小発育阻止
濃度(MIC)を測定した。 表1に示したようにナリジクス酸やピペミド酸
は多くのグラム陽性菌には抗菌活性を示さず、主
としてグラム陰性菌に活性を有する。これに対し
て化合物1はグラム陽性及びグラム陰性の両方に
強い抗菌活性を示した。特に化合物1はナリジク
ス酸やピペミド酸にまつたく感受性を示さない連
鎖球菌を含むグラム陽性菌に対して非常に強い抗
菌力を有する。
その塩に関するものである。 本発明化合物に構造類似の抗菌剤として、これ
迄ナリジクス酸、ピロミド酸、ピペミド酸などが
知られているが、これらはグラム陰性菌に対して
は優れた抗菌力を有するも、グラム陽性菌に対し
ては非常に弱いか又はほとんど抗菌力を有してい
ない。 本発明の化合物はグラム陰性菌のみならず、グ
ラム陽性菌に対しても強い抗菌力を有するため
に、グラム陰性菌感染症ならびに、上記抗菌剤が
ほとんど無力であつたグラム陽性菌感染症の治療
薬として非常に有用である。 本発明化合物はそれ自体前述の如くグラム陽性
菌およびグラム陰性菌に対して強い抗菌活性を示
し、生体に対し忍容性に優れているが、更に都合
のよいことには本発明化合物は動物の体内で代謝
されグラム陰性菌に強い抗菌力を示す1―エチル
―6,8―ジフルオロ―1,4―ジヒドロ―4―
オキソ―7―(1―ピペラジニル)キノリン―3
―カルボン酸に一部変換されることである。 本発明はかゝる知見に基いて完成されたもので
ある。 本発明化合物の塩としては、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸、マレイン酸、ク
エン酸、リンゴ酸、乳酸などの有機酸塩、塩酸、
硫酸、リン酸などの無酸酸塩、ナトリウム、カリ
ウムなどの無機塩基の塩、アミンなどの有機塩基
の塩などがあげられる。 本発明の化合物は、一般式 (式中、R1は水素又は低級アルキル基を示す)
で示される化合物を還元し、次いでエステルの場
合は酸又はアルカリで常法により加水分解するこ
とにより得ることができる。 還元法としては、接触還元、金属あるいはその
塩と酸による化学的還元などがあげられる。接触
還元の触媒としてはパラジウム炭素、ラネーニツ
ケル、酸化白金などが用いられる。金属あるいは
その塩としては鉄、スズ、亜鉛又はその塩化物、
硫酸塩などが望ましく用いられる。酸としては塩
酸、硫酸、酢酸などがあげられる。接触還元の溶
媒としてはアルコール類、エーテル類、有機酸類
が用いられる。 又、本発明の化合物は、一般式 (式中R1は前述したものと同一の意味を有す
る。 Xはハロゲン、スルホニルオキシ基などの脱離
基を示す。) で表わされる化合物と、一般式 (式中、R2及びR3は水素又はアシル基などの
アミノ基の保護基を示す。) で示されるピペラジン誘導体とを反応させること
による合成することができる。 本反応は水、アルコール類、エーテル類、アミ
ン類、ニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの不活性溶媒中、好ましく
は有機又は無機塩基の存在下、室温ないし170℃
の範囲内で実施するのがよい。 生成物がエステルとして得られる場合は常法に
より、酸又はアルカリ加水分解することにより得
ることができる。保護基は常法により酸又はアル
カリ加水分解などにより除去することができる。 一般式()の化合物は、一般式()の化合
物とN―(P―ニトロベンジル)ピペラジンとを
反応させるか、あるいは一般式 (式中、R1は前述したものと同一の意味を有
する。)で表わさせる化合物に、一般式 (式中X1はハロゲンを示す。) で示される化合物を反応させることにより製する
ことができる。 本発明化合物及びその塩類は抗菌剤として有用
であり、通常人または動物に対し、一日あたり1
〜100mg/Kgが投与される。 製薬的常法に従い、本発明化合物又はその塩類
はそのままあるいは適当な担体、賦形剤、希釈剤
などと混合し、錠剤、カプセル剤、シロツプ、注
射液、顆粒、散剤、坐薬、乳剤などに製剤され経
口的又は非経口的に投与される。 次に本発明を実施例により詳細に説明する。又
本発明化合物の有用性を示すために、生物試験結
果を試験例に示す。 実施例 1 1―エチル―6,8―ジフルオロ―1,4―ジ
ヒドロ―4―オキソ―7―(1―ピペラジニル)
キノリン―3―カルボン酸塩酸塩(6.7g)、トリ
エチルアミン(5.45g)、P―ニトロベンジルブ
ロマイド(5.8g)及びジメチルホルムアミド
(200ml)の混合物を90℃で10.5時間加熱撹拌し
た。溶媒を減圧下に留去し残渣に水を加え、固形
物を取し水洗後乾燥した。ジメチルホルムアミ
ドとエタノールの混合溶媒から再結晶し、6.9g
の1―エチル―6,8―ジフルオロ―1,4―ジ
ヒドロ―7―〔4―(P―ニトロベンジル)―1
―ピペラジニル〕―4―オキソキノリン―3―カ
ルボン酸を得た。融点241〜242℃。 元素分析値(C23H22F2N4O5として) C H N 計算値(%) 58.47 4.69 11.86 実測値(%) 58.50 4.59 11.95 実施例 2 上記ニトロ体(6.0g)を氷酢酸(150ml)にと
かし、5%パラジウム炭素(1.0g)を加え理論
量の水素を吸収させたのち、触媒を去し液を
減圧下留去した。残渣に水を加えカセイソーダ水
溶液で中和し、ジクロルメタンで抽出した。有機
層を乾燥後留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフイーを用いてクロロホルム―エタノ
ール(20:1)を展開液として精製した。クロロ
ホルムとエタノールの混合溶媒から再結晶し7―
〔4―(P―アミノベンジル)―1―ピペラジニ
ル〕―1―エチル―6,8―ジフルオロ―1,4
―ジヒドロ―4―オキソキノリン―3―カルボン
酸を得た。融点220〜221℃。 元素分析値(C23H24F2N4O3として) C H N 計算値(%) 62.43 5.47 12.66 実測値(%) 62.53 5.36 12.68 次に本発明化合物およびその代謝物である1―
エチル―6,8―ジフルオロ―1,4―ジヒドロ
―4―オキソ―7―(1―ピペラジニル)キノリ
ン―3―カルボン酸の抗菌スペクトルを、また本
発明化合物の各種試験成績をそれぞれ示す。 試験例1 抗菌活性(in vitro) 抗菌試験は日本化学療法学会指定の方法に準じ
てグラム陽性及びグラム陰性の標準菌株に対する
本発明化合物(化合物1と略す)の最小発育阻止
濃度(MIC)を測定した。 表1に示したようにナリジクス酸やピペミド酸
は多くのグラム陽性菌には抗菌活性を示さず、主
としてグラム陰性菌に活性を有する。これに対し
て化合物1はグラム陽性及びグラム陰性の両方に
強い抗菌活性を示した。特に化合物1はナリジク
ス酸やピペミド酸にまつたく感受性を示さない連
鎖球菌を含むグラム陽性菌に対して非常に強い抗
菌力を有する。
【表】
【表】
ボン酸
試験例2 抗菌活性(in vivo) 全身感染マウスを用いて化合物1の治療効果を
測定した。すなわちICR系雄性マウス(体重:19
±2g)の腹腔内にStaphylococcus aureus
Smith株及びE.coli ML4704株をそれぞれ接種す
ることにより全身感染を惹起し感染後0及び4時
間目に薬物を経口投与し、7日後の生存率を求め
てLi―tchfield―Wilcoxon法により50%有効投与
量(ED50)を算出した。 表2に示したように化合物1はS.aureus
Smith株に対してナリジクス酸の実に172倍、ピ
ペミド酸の62倍という驚くべき治療効果を示し
た。
試験例2 抗菌活性(in vivo) 全身感染マウスを用いて化合物1の治療効果を
測定した。すなわちICR系雄性マウス(体重:19
±2g)の腹腔内にStaphylococcus aureus
Smith株及びE.coli ML4704株をそれぞれ接種す
ることにより全身感染を惹起し感染後0及び4時
間目に薬物を経口投与し、7日後の生存率を求め
てLi―tchfield―Wilcoxon法により50%有効投与
量(ED50)を算出した。 表2に示したように化合物1はS.aureus
Smith株に対してナリジクス酸の実に172倍、ピ
ペミド酸の62倍という驚くべき治療効果を示し
た。
【表】
【表】
* プレインハートインヒユージヨン
試験例3 マウスおよびラツトにおける組織内濃
度 マウスおよびラツトを用い、Bacillus subtilis
ATCC6633株を検定菌として微生物学的定量法
(薄層カツプ法)による化合物1の1回経口投与
(50mg/Kg)後における組織内濃度を測定した。
化合物1の血清中および組織内濃度はそれぞれ試
験動物の正常血清およびM/15リン酸緩衝液(PH
7.5)により作製した標準曲線から求めた。 結果を表3に示した。 化合物1の最高血清中濃度は投与後30〜60分に
認められそれぞれ8.6及び5.3μg/mlであつた。
化合物1の肺、肝及び腎臓中濃度はマウス、ラツ
ト共血清中濃度より高く、化合物1は非常にすぐ
れた組織移行性を有している。
試験例3 マウスおよびラツトにおける組織内濃
度 マウスおよびラツトを用い、Bacillus subtilis
ATCC6633株を検定菌として微生物学的定量法
(薄層カツプ法)による化合物1の1回経口投与
(50mg/Kg)後における組織内濃度を測定した。
化合物1の血清中および組織内濃度はそれぞれ試
験動物の正常血清およびM/15リン酸緩衝液(PH
7.5)により作製した標準曲線から求めた。 結果を表3に示した。 化合物1の最高血清中濃度は投与後30〜60分に
認められそれぞれ8.6及び5.3μg/mlであつた。
化合物1の肺、肝及び腎臓中濃度はマウス、ラツ
ト共血清中濃度より高く、化合物1は非常にすぐ
れた組織移行性を有している。
【表】
試験例4 急性毒性試験
ICR雄性マウス(7週令)を用い、化合物1を
経口及び静脈内投与した後、7日間観察して
LD50値を求めた。その結果、表4に示した如く
化合物1は極めて低毒性であることが判つた。
経口及び静脈内投与した後、7日間観察して
LD50値を求めた。その結果、表4に示した如く
化合物1は極めて低毒性であることが判つた。
【表】
本出願人は先に特願昭53―120216号(特開昭55
―47658号)において置換キノリンカルボン酸誘
導体を提案したが、これには本発明化合物である
“7―[4―(p―アミノベンジル)―1―ピペ
ラシニル]―1―エチル―6,8―ジフルオロ―
1,4―ジヒドロ―4―オキソキノリン―3―カ
ルボン酸”およびその塩については具体的に開示
されておらず、しかも本発明化合物は上記特開昭
55―47658号の化合物に比し表5および表6に示
したようにグラム陽性菌に対し、格段に優れた抗
菌作用を示す。
―47658号)において置換キノリンカルボン酸誘
導体を提案したが、これには本発明化合物である
“7―[4―(p―アミノベンジル)―1―ピペ
ラシニル]―1―エチル―6,8―ジフルオロ―
1,4―ジヒドロ―4―オキソキノリン―3―カ
ルボン酸”およびその塩については具体的に開示
されておらず、しかも本発明化合物は上記特開昭
55―47658号の化合物に比し表5および表6に示
したようにグラム陽性菌に対し、格段に優れた抗
菌作用を示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 で示されるキノリンカルボン酸誘導体又はその
塩。
Priority Applications (22)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56032274A JPS57145862A (en) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Quinolinecarboxylic acid derivative |
AU80451/82A AU544761B2 (en) | 1981-03-06 | 1982-02-12 | Quinoline carboxylic acid derivative |
NL8200582A NL192618C (nl) | 1981-03-06 | 1982-02-16 | Chinolinecarbonzuurderivaat en toepassing als anti-bacterieel middel. |
US06/349,660 US4429127A (en) | 1981-03-06 | 1982-02-17 | Quinoline carboxylic acid derivative |
ZA821027A ZA821027B (en) | 1981-03-06 | 1982-02-17 | Quinoline carboxylic acid derivatives |
DE19823205655 DE3205655A1 (de) | 1981-03-06 | 1982-02-17 | Chinolincarbonsaeurederivat und verfahren zu seiner herstellung |
IT19831/82A IT1150198B (it) | 1981-03-06 | 1982-02-24 | Derivato di acido chinolincarbossilico |
MX013592A MX167628B (es) | 1981-03-06 | 1982-03-01 | Derivado del acido quinolin carboxilico |
IN242/CAL/82A IN155968B (ja) | 1981-03-06 | 1982-03-02 | |
PH26938-AA PH17166A (en) | 1981-03-06 | 1982-03-03 | Quinoline carboxylic acid |
GB8206376A GB2094305B (en) | 1981-03-06 | 1982-03-04 | Quinoline carboxylic acid derivative |
FR8203594A FR2501204B1 (fr) | 1981-03-06 | 1982-03-04 | Derives d'un acide quinoleine-carboxylique, procede pour les preparer et medicament en contenant |
CH1335/82A CH649290A5 (de) | 1981-03-06 | 1982-03-04 | Chinolincarbonsaeurederivat und verfahren zu seiner herstellung. |
DK098582A DK151624C (da) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af et 1-ethyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)quinolinderivat eller farmaceutisk acceptable salte deraf. |
CA000397700A CA1215986A (en) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Quinoline carboxylic acid derivatives |
AR286639A AR228085A1 (es) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Procedimiento para preparar acido 1-etil-6,8-difluoro-1,4-dihidro-7-(4-(p-amino-bencil)-1-piperazinil)-4-oxoquinolin-3-carboxilico |
KR8200951A KR880000689B1 (ko) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | 퀴놀린 카복실산 유도체의 제조방법 |
HU82687A HU187449B (en) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Process for producing new quiniline-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active agents |
BE0/207490A BE892388A (fr) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Derives d'un acide quinoleine-carboxylique procede pour les preparer et medicament en contenant |
SE8201386A SE446984B (sv) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Kinolinkarboxylsyraderivat och framstellning derav |
ES510163A ES8306484A1 (es) | 1981-03-06 | 1982-03-05 | Procedimiento para preparar un derivado de acido quinolina-carboxilico. |
AT0089982A AT382146B (de) | 1981-03-06 | 1982-03-08 | Verfahren zur herstellung eines neuen chinolincarbonsaeurederivates und seiner salze |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56032274A JPS57145862A (en) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Quinolinecarboxylic acid derivative |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57145862A JPS57145862A (en) | 1982-09-09 |
JPH0145468B2 true JPH0145468B2 (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=12354397
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56032274A Granted JPS57145862A (en) | 1981-03-06 | 1981-03-06 | Quinolinecarboxylic acid derivative |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4429127A (ja) |
JP (1) | JPS57145862A (ja) |
KR (1) | KR880000689B1 (ja) |
AR (1) | AR228085A1 (ja) |
AT (1) | AT382146B (ja) |
AU (1) | AU544761B2 (ja) |
BE (1) | BE892388A (ja) |
CA (1) | CA1215986A (ja) |
CH (1) | CH649290A5 (ja) |
DE (1) | DE3205655A1 (ja) |
DK (1) | DK151624C (ja) |
ES (1) | ES8306484A1 (ja) |
FR (1) | FR2501204B1 (ja) |
GB (1) | GB2094305B (ja) |
HU (1) | HU187449B (ja) |
IN (1) | IN155968B (ja) |
IT (1) | IT1150198B (ja) |
MX (1) | MX167628B (ja) |
NL (1) | NL192618C (ja) |
PH (1) | PH17166A (ja) |
SE (1) | SE446984B (ja) |
ZA (1) | ZA821027B (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4665079A (en) * | 1984-02-17 | 1987-05-12 | Warner-Lambert Company | Antibacterial agents |
JPS59155381A (ja) * | 1983-02-22 | 1984-09-04 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | ベンゾキノリジンカルボン酸誘導体及びその製造法 |
DE3308908A1 (de) * | 1983-03-12 | 1984-09-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Bakterizide mittel |
DE3318145A1 (de) * | 1983-05-18 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel |
NZ208470A (en) * | 1983-07-18 | 1988-06-30 | Abbott Lab | 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid derivatives and antibacterial compositions containing such |
US4730000A (en) * | 1984-04-09 | 1988-03-08 | Abbott Laboratories | Quinoline antibacterial compounds |
AU553415B2 (en) * | 1983-09-19 | 1986-07-17 | Abbott Japan Co., Ltd. | 6-fluoro-1-4-dihydro-4-oxo-7-substituted piperazinyl- quinoline-3-carboxylic acids |
EP0154780B1 (en) * | 1984-01-26 | 1990-04-11 | Abbott Laboratories | Quinoline antibacterial compounds |
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