JPH0144270B2

JPH0144270B2 -

Info

Publication number: JPH0144270B2
Application number: JP59248745A
Authority: JP
Inventors: Koichi Iwanami; Masaji Ito
Original assignee: Nippon Oil and Fats Co Ltd
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1984-11-27
Filing date: 1984-11-27
Publication date: 1989-09-26
Also published as: JPS61127786A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明は飼料用及び食用油脂に対して酸化防止
効果を有する油脂可溶化物に関する。本発明の「可溶化」とは、可溶化、ミクロエマ
ルシヨン化、乳化のすべて包含するものとする。〔従来の技術〕従来、飼料用酸化防止剤としてエトキシキン
（６―エトキシ―１，２―ジヒドロ―２，２，４
―トリメチルキノン）が主に使用されてきたが、
その残留性について問題があり、総量規制
（150ppm）の点からも安全性の高いものが望まれ
ている。また、油脂や煮干をはじめとして食品に
広く用いられている酸化防止剤のBHA（ジブチル
―４―ヒドロキシアニソール）も発ガンの疑いが
あることが取り上げられており、近々に食品への
使用が禁止になると思われ、関連業界ではすでに
使用自粛の状態にある。これらエトキシキン、
BHAとも工業的に合成されているものであり、
世相である天然物指向に反するものである。この
ような状況の中で天然物を使用した安全かつ強力
な酸化防止剤が求められていた。〔発明が解決しようとする問題点〕天然物由来の酸化防止剤として、植物の成分で
あるタンニン酸を加水分解して得られる没食子酸
が強い酸化防止効果を有することが知られている
が、これは油脂に難溶性であり300ppm程度しか
溶解せずしかも加熱を必要とし、かなりの時間と
労力を要し、さらに３価の鉄イオンと接触するこ
とにより青色〜黒色に着色するという欠点があつ
た。〔問題点を解決するための手段〕本発明者は、没食子酸が食品衛生上安全な物質
であり、また強い酸化防止効果を有することに着
目し、研究を重ねた結果、没食子酸を多価アルコ
ール、乳化剤および油脂と組み合わせることによ
り、油脂に可溶化することができ、さらにクエン
酸やＬ―アスコルビン酸と組み合わせることによ
り、酸化防止作用の相乗効果を引き出し、３価の
鉄イオンとの着色も防止できるという知見を得、
エトキシキン、BHAと同等、もしくはそれより
も強力な酸化防止剤の開発に成功した。すなわち、本発明は、没食子酸、多価アルコー
ル、乳化剤および油脂からなり、必要によりクエ
ン酸および／又はＬ―アスコルビン酸を配合して
なる酸化防止効果を有する油脂可溶化物を提供す
るものである。本発明の油脂可溶化物は、没食子酸を５〜25重
量％、クエン酸および／又はＬ―アスコルビン酸
を０〜30重量％含む多価アルコール相50〜80重量
部と乳化剤を５〜15重量％含む油脂相20〜50重量
部とからなる配合割合のものが好ましい。本発明に用いる没食子酸は通常の市販品が使用
可能であり、その配合量が上記５重量％未満では
所定の酸化防止効果が得られず、25重量％を越え
ると油脂えの可溶化が困難である。本発明に用いる多価アルコールは、水酸基を２
ケ以上有するアルコールであり、没食子酸を可溶
化するため粘度が低いものが好ましく、例えばプ
ロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール
などが使用できる。本発明に用いる乳化剤の例としてグリセリン脂
肪酸エステル、シヨ糖脂肪酸エステル、ポリグリ
セリン脂肪酸エステルなどがあるが、特にポリグ
リセリン脂肪酸エステルが好ましい。ポリグリセ
リン脂肪酸エステルは重合度２〜12程度のポリグ
リセリンと炭素数10〜20の脂肪酸とのエステル化
物であり、そのHLBが１〜７のものが使用可能
であり、特に重合度４〜10、HLB2〜４のものが
好ましく、たとえばポリグリセリン縮合リシノー
ル酸エステルが好ましい。本発明に用いる油脂は、一般の天然産油脂がす
べて使用できるが、良好な油脂可溶化物を得るた
めには液体油が好ましく、その例として大豆油、
ナタネ油、ひまわり油、綿実油などがある。本発明の油脂可溶化物は、前記の所定の配合量
の範囲が好ましく、この範囲を外れると優れた酸
化防止効果を有する良好な油脂可溶化物が得られ
ない。本発明の油脂可溶化物を得るには、所定の配合
量の多価アルコール相と油脂相とを良く混合し、
ホモミキサーやホモゲナイザー等の通常の乳化装
置を用いて可溶化すればよい。〔発明の効果〕本発明の酸化防止効果を有する油脂可溶化物は
食品衛生上安全な没食子酸を容易に油脂に可溶化
することができる。本発明品を飼料用油脂に添加することにより、
飼料の劣化を抑えることができ、また、マーガリ
ン、シヨートニング及びフライングオイル等の一
般食用油脂の酸化防止剤として広く使用すること
ができる。〔実施例〕実施例１グリセリン125ｇに没食子酸25ｇさらに表１に
示すクエン酸および／又はＬ―アスコルビン酸を
溶解したものと、ポリグリセリン脂肪酸エステル
（縮合リシノレート、重合度６）６ｇを溶解した
ナタネ白絞油50ｇとをホモミキサーを用いて乳化
し、No.１〜９の油脂可溶化物を得た。その酸化防
止効果をA.O.M.（Activc Oxygen Method）に
より測定した。結果を表１に示す。

【表】表１の結果からも明らかなように、本発明の酸
化防止効果を有する油脂可溶化物を添加した精製
豚脂は明らかに酸化が抑えられており、BHAと
比較してもすぐれた酸化防止効果があることがわ
かる。クエン酸やＬ―アスコルビン酸の添加によ
る相剰効果は明らかである。なお、上記の油脂可溶化物を添加した各試料油
について、塩化第２鉄水溶液による着色試験を行
ない、目視判定を行なつたところ、No.１がかすか
に着色したが、他はすべて着色は見られなかつ
た。さらに、本発明の油脂可溶化物は油脂に添加
混合するだけで容易に可溶化し作業性が優れてい
た。実施例２ 70％含量のソルビトール100ｇの没食子酸20ｇ
とクエン酸５ｇを溶解したものと、シヨ糖脂肪酸
エステル（HLB3）４ｇおよびグリセリン脂肪酸
エステル（HLB4）３ｇを溶解したナタネ白絞油
80ｇとをホモミキサーを用いて乳化した。実施例
１と同様の方法により酸化防止効果をA.O.M.に
より測定したところ、71時間であつた。実施例３プロピレングリコール100ｇに没食子酸15ｇ、
クエン酸５ｇを溶解したものと、ポリグリセリン
脂肪酸エステル（重合度４；HLB6）５ｇを溶解
した大豆白絞油40ｇにホモミキサーを用いて乳化
した。実施例１と同様の方法により酸化防止効果
をA.O.M.により測定したところ、67時間であつ
た。実施例４ 60℃に加温した飼料用牛脂にエトキシキン0.05
％添加したもの、本発明の酸化防止効果を有する
油脂可溶化物〔没食子酸15％およびクエン酸５％
（対グリセリン比）を溶解したグリセリン相60重
量部をポリグリセリン脂肪酸エステル（実施例１
と同じ）５％を含むナタネ白絞油相40重量部にホ
モミキサーで乳化したもの〕を没食子酸の純分
0.02重量％および0.05重量％添加したサンプルを
調製した。各試料油及び比較品として無添加の飼
料用牛脂それぞれ10ｇを200mlの共栓つき三角フ
ラスコに採取し、60℃の恒温槽（暗所）に静置
し、１ケ月、２ケ月、３ケ月後の過酸化物価（P.
O.V）を測定した。結果を表２に示す。

【表】表２に示したように、本発明の油脂可溶化物を
添加した飼料用牛脂は、エトキシキンと比較して
も、長期保存による過酸化物価の上昇を抑えると
ができ、極めて安定化されており、本発明品の酸
化防止能がすぐれていることがわかる。

Claims

【特許請求の範囲】

１没食子酸を５〜25重量％、クエン酸および／
又はＬ―アスコルビン酸を０〜30重量％を含むグ
リセリン、ソルビトールまたはプロピレングリコ
ールを50〜80重量部とポリグリセリン脂肪酸エス
テルを５〜15重量％含む油脂相20〜50重量部とか
らなる酸化防止効果を有する油脂可溶化物。