JPH0136925B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0136925B2 JPH0136925B2 JP57101481A JP10148182A JPH0136925B2 JP H0136925 B2 JPH0136925 B2 JP H0136925B2 JP 57101481 A JP57101481 A JP 57101481A JP 10148182 A JP10148182 A JP 10148182A JP H0136925 B2 JPH0136925 B2 JP H0136925B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- electron beam
- formaldehyde
- cresol
- resist
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000000609 electron-beam lithography Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- SMFHPCZZAAMJJO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 SMFHPCZZAAMJJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVFZXHQWQNKGIB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylphenol;formaldehyde Chemical compound O=C.CC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 NVFZXHQWQNKGIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical class CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 naphthoquinone diazide compound Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はポジテイブ電子ビーム・レジストに関
する。より具体的にはレジスト材料は芳香族環上
において水酸基に対してオルト位置に塩素置換基
を有するフエノール又はクレゾールとホルムアル
デヒドとの縮合生成物である。
する。より具体的にはレジスト材料は芳香族環上
において水酸基に対してオルト位置に塩素置換基
を有するフエノール又はクレゾールとホルムアル
デヒドとの縮合生成物である。
背景技術
ポジテイブ電子ビーム・レジストは、当分野に
おいて周知である。それらは例えば微細回路の製
造に用いられる。フエノール又はクレゾール−ホ
ルムアルデヒド樹脂をポジテイブ・レジスト電子
ビーム・リソグラフイに用いる事も同様に周知で
ある。
おいて周知である。それらは例えば微細回路の製
造に用いられる。フエノール又はクレゾール−ホ
ルムアルデヒド樹脂をポジテイブ・レジスト電子
ビーム・リソグラフイに用いる事も同様に周知で
ある。
フオトリソグラフイにおいて、ノボラツク樹脂
レジストと共に増感剤を用いる事も公知であつ
て、例えば米国特許第3802885号明細書には、ナ
フトキノン・ジアジド化合物が増感剤として示さ
れている。しかしながらこの文献は、全面的にフ
オトリソグラフイを取り扱つており、電子ビー
ム・リソグラフイは取り扱つていない。さらにノ
ボラツク樹脂における塩素置換については全く述
べていない。
レジストと共に増感剤を用いる事も公知であつ
て、例えば米国特許第3802885号明細書には、ナ
フトキノン・ジアジド化合物が増感剤として示さ
れている。しかしながらこの文献は、全面的にフ
オトリソグラフイを取り扱つており、電子ビー
ム・リソグラフイは取り扱つていない。さらにノ
ボラツク樹脂における塩素置換については全く述
べていない。
米国特許第4123279号明細書は、感光性印刷板
を扱つている。この文献は、増感剤の使用を示
し、フエノール・ホルムアルデヒド樹脂の芳香族
環上の塩素置換を示している。しかしながらこれ
は単にランダムな塩素の置換を示しているだけで
あつて、本発明において見い出されたようなオル
ト位置置換の全く予期せざる利点は示していな
い。
を扱つている。この文献は、増感剤の使用を示
し、フエノール・ホルムアルデヒド樹脂の芳香族
環上の塩素置換を示している。しかしながらこれ
は単にランダムな塩素の置換を示しているだけで
あつて、本発明において見い出されたようなオル
ト位置置換の全く予期せざる利点は示していな
い。
ソビエト連邦発明者証第226402号はネガテイブ
型フオトリソグラフイ・レジストを扱つている。
この文献はネガテイブ型レジストにおいてフエノ
ール・ホルムアルデヒド樹脂のフエノール部分の
ランダムな位置に塩素置換基を導入すると感度が
増加する事を述べている。これは電子ビーム・リ
ソグラフイではなくて、フオトリソグラフイを扱
つている事に注意すべきであり、またネガテイブ
な感度の増加が得られたとすれば、これは本発明
の発見とは全く逆である。
型フオトリソグラフイ・レジストを扱つている。
この文献はネガテイブ型レジストにおいてフエノ
ール・ホルムアルデヒド樹脂のフエノール部分の
ランダムな位置に塩素置換基を導入すると感度が
増加する事を述べている。これは電子ビーム・リ
ソグラフイではなくて、フオトリソグラフイを扱
つている事に注意すべきであり、またネガテイブ
な感度の増加が得られたとすれば、これは本発明
の発見とは全く逆である。
発明の開示
電子ビーム・リソグラフイにおけるポジテイ
ブ・レジストとして用いた時のフエノール・ホル
ムアルデヒド樹脂又はクレゾール・ホルムアルデ
ヒド樹脂の感度が、水酸基に関してオルト位置に
おいて芳香族環が塩素置換された時に非常に増加
する事が見い出された。この発見は、メタ位置の
塩素置換基は殆んど全く感度を変化させず、また
パラ位置の塩素置換基は材料をポジテイブ型の作
用をするレジストの代りに、ネガテイブ型の作用
をするレジストに変化させる事を見い出した点に
おいて、一層顕著である。
ブ・レジストとして用いた時のフエノール・ホル
ムアルデヒド樹脂又はクレゾール・ホルムアルデ
ヒド樹脂の感度が、水酸基に関してオルト位置に
おいて芳香族環が塩素置換された時に非常に増加
する事が見い出された。この発見は、メタ位置の
塩素置換基は殆んど全く感度を変化させず、また
パラ位置の塩素置換基は材料をポジテイブ型の作
用をするレジストの代りに、ネガテイブ型の作用
をするレジストに変化させる事を見い出した点に
おいて、一層顕著である。
ポジテイブ電子ビーム・レジストは、電子ビー
ム照射によつて露光し、次に溶媒で処理すると露
光部分が選択的に除去される。本発明は、その樹
脂がフエノール又はクレゾールの芳香族環上の水
酸基に対するオルト位置に塩素置換基を有するフ
エノール又はクレゾールとホルムアルデヒドとの
縮合生成物である事を特徴とする。
ム照射によつて露光し、次に溶媒で処理すると露
光部分が選択的に除去される。本発明は、その樹
脂がフエノール又はクレゾールの芳香族環上の水
酸基に対するオルト位置に塩素置換基を有するフ
エノール又はクレゾールとホルムアルデヒドとの
縮合生成物である事を特徴とする。
本発明の方法を実施する時、樹脂に増感剤を添
加する事が望ましい。多くのそのような増感材料
が当分野において知られている。ナフトキノンの
ジアジド誘導体例えば２，４−ジヒドロキシ−ベ
ンゾフエノン−ビス−（ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２）−５スルホン酸）を用いれば特
に良好な結果が得られた。
加する事が望ましい。多くのそのような増感材料
が当分野において知られている。ナフトキノンの
ジアジド誘導体例えば２，４−ジヒドロキシ−ベ
ンゾフエノン−ビス−（ナフトキノン−（１，２）
−ジアジド−（２）−５スルホン酸）を用いれば特
に良好な結果が得られた。
フエノール−ホルムアルデヒド樹脂の製造時に
触媒としてシユウ酸を用いると、以下の例に示す
ように顕著な思いがけない良い結果が得られた。
ｐ−トルエン・スルホン酸等の代替的な触媒物質
を用いても良いが、未解明の何かの理由によりシ
ユウ酸が最良の結果を与える。
触媒としてシユウ酸を用いると、以下の例に示す
ように顕著な思いがけない良い結果が得られた。
ｐ−トルエン・スルホン酸等の代替的な触媒物質
を用いても良いが、未解明の何かの理由によりシ
ユウ酸が最良の結果を与える。
次の例は単に説明のために与えるものであつ
て、本発明を制限するものと考えてはならない。
本発明の思想から離れる事なく、多くの変型が可
能である。
て、本発明を制限するものと考えてはならない。
本発明の思想から離れる事なく、多くの変型が可
能である。
樹脂の調整方法は次の通りである。0.20モルの
２−クロロ−５−メチル−フエノール及び0.18モ
ルのホルムアルデヒドに相当するｓ−トリオキサ
ンが、0.08モルのシユウ酸と一諸に混合され、10
mlのジグリム（diglyme）中に溶解された。この
混合物は完全な脱ガスの後、高真空中に封止され
た。反応は撹拌する事なく150℃において数時間
行なわれた。単純なフエノール又は４−クロロ−
３メチル−フエノール等の他の種類のフエノール
を２−クロロ−５−メチル−フエノールの代りに
用いても良い。その場合、反応温度は低く、期間
は短時間であつた。例えば125℃１時間が適当で
あつた。反応が終了点に近づいた時、ポリマーの
固形物が溶液から分離し始めた。冷却後、固体樹
脂はアセトンに溶解され、焼結ガラス・フイルタ
を通して濾過された。澄んだアセトン溶液はHcl
を１重量％含む水中に注がれた。分離されたポリ
マーは120゜で数時間真空中で乾燥された。樹脂は
使用前に真空中で10〜20分間175℃まで加熱され
た。
２−クロロ−５−メチル−フエノール及び0.18モ
ルのホルムアルデヒドに相当するｓ−トリオキサ
ンが、0.08モルのシユウ酸と一諸に混合され、10
mlのジグリム（diglyme）中に溶解された。この
混合物は完全な脱ガスの後、高真空中に封止され
た。反応は撹拌する事なく150℃において数時間
行なわれた。単純なフエノール又は４−クロロ−
３メチル−フエノール等の他の種類のフエノール
を２−クロロ−５−メチル−フエノールの代りに
用いても良い。その場合、反応温度は低く、期間
は短時間であつた。例えば125℃１時間が適当で
あつた。反応が終了点に近づいた時、ポリマーの
固形物が溶液から分離し始めた。冷却後、固体樹
脂はアセトンに溶解され、焼結ガラス・フイルタ
を通して濾過された。澄んだアセトン溶液はHcl
を１重量％含む水中に注がれた。分離されたポリ
マーは120゜で数時間真空中で乾燥された。樹脂は
使用前に真空中で10〜20分間175℃まで加熱され
た。
このようにして製造された樹脂は、２，４−ジ
ヒドロキシ−ベンゾフエノン−ビス−〔ナフトキ
ノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５―スルホン
酸〕を20重量％混合され、ジグリム、ビス−（２
−エトキシエチル）エーテル中に溶解された。レ
ジスト膜はジグリム溶液からシリコン・ウエハ上
に塗布され、次に空気中で12.5分間84℃でプリベ
ークされた。
ヒドロキシ−ベンゾフエノン−ビス−〔ナフトキ
ノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５―スルホン
酸〕を20重量％混合され、ジグリム、ビス−（２
−エトキシエチル）エーテル中に溶解された。レ
ジスト膜はジグリム溶液からシリコン・ウエハ上
に塗布され、次に空気中で12.5分間84℃でプリベ
ークされた。
電子ビーム露光は、25keVの走査電子ビームを
用いて、１×10-5、５×10-6、4.3×10-6クーロ
ン／cm2の露光量で行われた。電子ビーム露光の
後、１部のAZ2401に対して４部の水を用いて希
釈されたAZ2401現像液中でポリマー・パターン
が現像された（AZ2401はKOHをベースにした緩
衝現像液に関するShipley社の商標である）。像は
通常２分以内に現像された。
用いて、１×10-5、５×10-6、4.3×10-6クーロ
ン／cm2の露光量で行われた。電子ビーム露光の
後、１部のAZ2401に対して４部の水を用いて希
釈されたAZ2401現像液中でポリマー・パターン
が現像された（AZ2401はKOHをベースにした緩
衝現像液に関するShipley社の商標である）。像は
通常２分以内に現像された。
現像されたパターンは、壁の形状を測定するた
めに走査電子顕微鏡を用いて調べられ、露光部と
未露光部との溶解度比を得るために、厚さ測定の
ためにステツプ・プロフイーラーを用いて調べら
れた。
めに走査電子顕微鏡を用いて調べられ、露光部と
未露光部との溶解度比を得るために、厚さ測定の
ためにステツプ・プロフイーラーを用いて調べら
れた。
シユウ酸を触媒として用いて製造された２−ク
ロロ−５−メチル−フエノール−ホルムアルデヒ
ドを用いた時、溶解度比Ｒ／R0＝5.9が得られた。
対照実験として市販の標準的なフエノール−ホル
ムアルデヒド樹脂を用いた場合Ｒ／R0＝2.3であ
つた。４〜５×10-6クーロン／cm2の露光量を用い
て1μmの高さの垂直な壁形状を有する現像パター
ンが得られた。一方、市販の標準的レジストの場
合、１×10-5クーロン／cm2で垂直な壁形状が得ら
れた。
ロロ−５−メチル−フエノール−ホルムアルデヒ
ドを用いた時、溶解度比Ｒ／R0＝5.9が得られた。
対照実験として市販の標準的なフエノール−ホル
ムアルデヒド樹脂を用いた場合Ｒ／R0＝2.3であ
つた。４〜５×10-6クーロン／cm2の露光量を用い
て1μmの高さの垂直な壁形状を有する現像パター
ンが得られた。一方、市販の標準的レジストの場
合、１×10-5クーロン／cm2で垂直な壁形状が得ら
れた。
適当に製造されたオルト−クロロ置換されたク
レゾール・ホルムアルデヒド樹脂を用いれば、レ
ジストは、オルト−クロロ置換基を持たない樹脂
の２〜2.5倍のフアクターで、高い電子ビーム感
度を持つ事が立証された。現像されたレジスト・
パターンは、高いCF4プラズマ・エツチング及び
反応性イオン・エツチング耐性を示した。
レゾール・ホルムアルデヒド樹脂を用いれば、レ
ジストは、オルト−クロロ置換基を持たない樹脂
の２〜2.5倍のフアクターで、高い電子ビーム感
度を持つ事が立証された。現像されたレジスト・
パターンは、高いCF4プラズマ・エツチング及び
反応性イオン・エツチング耐性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族環上の水酸基に関して、オルト位置に
塩素置換基を有するフエノール又はクレゾールと
ホルムアルデヒドとの縮合生成物を含むポジテイ
ブ型電子ビーム・レジスト。 ２ 芳香族環上の水酸基に関してオルト位置に塩
素置換基を有するフエノール又はクレゾールとホ
ルムアルデヒドとを、シユウ酸の存在によつて触
媒される反応において、縮合させる事によつて電
子ビーム・レジストを製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/298,138 US4379826A (en) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | Positive electron beam resists of ortho chloro substituted phenol or cresol condensed with formaldehyde |
| US298138 | 1981-08-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5842041A JPS5842041A (ja) | 1983-03-11 |
| JPH0136925B2 true JPH0136925B2 (ja) | 1989-08-03 |
Family
ID=23149215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57101481A Granted JPS5842041A (ja) | 1981-08-31 | 1982-06-15 | ポジテイブ型電子ビ−ム・レジスト |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4379826A (ja) |
| EP (1) | EP0073303B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5842041A (ja) |
| DE (1) | DE3264019D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU580775B2 (en) * | 1984-05-14 | 1989-02-02 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic oligomers |
| JPS61144639A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-07-02 | Hitachi Ltd | 放射線感応性組成物及びそれを用いたパタ−ン形成法 |
| JPH0650393B2 (ja) * | 1985-07-30 | 1994-06-29 | 日本合成ゴム株式会社 | ポジ型放射線感応性組成物 |
| JPH02254450A (ja) * | 1989-03-29 | 1990-10-15 | Toshiba Corp | レジスト |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3802885A (en) * | 1967-08-15 | 1974-04-09 | Algraphy Ltd | Photosensitive lithographic naphthoquinone diazide printing plate with aluminum base |
| US3728293A (en) * | 1972-03-13 | 1973-04-17 | Dow Chemical Co | Polyurethane compositions containing phenol-aldehyde resins and polyether polyols |
| US4123279A (en) * | 1974-03-25 | 1978-10-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive o-quinonediazide containing planographic printing plate |
| US4211834A (en) * | 1977-12-30 | 1980-07-08 | International Business Machines Corporation | Method of using a o-quinone diazide sensitized phenol-formaldehyde resist as a deep ultraviolet light exposure mask |
-
1981
- 1981-08-31 US US06/298,138 patent/US4379826A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-06-08 DE DE8282105012T patent/DE3264019D1/de not_active Expired
- 1982-06-08 EP EP82105012A patent/EP0073303B1/en not_active Expired
- 1982-06-15 JP JP57101481A patent/JPS5842041A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5842041A (ja) | 1983-03-11 |
| DE3264019D1 (en) | 1985-07-11 |
| EP0073303B1 (en) | 1985-06-05 |
| EP0073303A1 (en) | 1983-03-09 |
| US4379826A (en) | 1983-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0358871B1 (en) | Radiation-sensitive positive resist composition | |
| JP2929684B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH0654381B2 (ja) | 集積回路作製用ポジ型レジスト | |
| JPH05127374A (ja) | ポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
| JPH03294861A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP3063148B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2625883B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2814721B2 (ja) | ポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
| JPH0411260A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| KR20000005750A (ko) | 포지티브레지스트조성물 | |
| JPH0136925B2 (ja) | ||
| JP3784095B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPH02300751A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| KR20010039676A (ko) | 포지티브 내식막 조성물 | |
| US5861229A (en) | Radiation-sensitive positive resist composition comprising a 1,2-quinone diazide compound, an alkali-soluble resin and a polyphenol compound | |
| JPH06242599A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2830197B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH0561195A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JP2002244285A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH0792669A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3063197B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP3472994B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JP2001056552A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH0527429A (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH06348007A (ja) | 感光性樹脂組成物及びその製造方法 |